JP3063341B2 - ビスアゾ化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 - Google Patents
ビスアゾ化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法Info
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- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/513—Disazo or polyazo dyes
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はヒドロキシル基および／
またはアミド基を含有する材料、特にセルロース繊維、
天然または合成ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維ある
いは皮革等、更にはそれらの混紡繊維を染色および捺染
するに適し、耐光堅牢かつ耐湿潤堅牢な茶色染色を可能
にする改良された化合物、並びにその適用に関する。
またはアミド基を含有する材料、特にセルロース繊維、
天然または合成ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維ある
いは皮革等、更にはそれらの混紡繊維を染色および捺染
するに適し、耐光堅牢かつ耐湿潤堅牢な茶色染色を可能
にする改良された化合物、並びにその適用に関する。
【０００２】
【従来の技術】分子内にビニルスルホン系反応基を有す
るビスアゾ化合物は、特開昭61-2762号公報などにおい
て公知であるが、染色性能面、例えばビルドアップ性に
おいて不充分であり、更にレベルアップが望まれてい
る。
るビスアゾ化合物は、特開昭61-2762号公報などにおい
て公知であるが、染色性能面、例えばビルドアップ性に
おいて不充分であり、更にレベルアップが望まれてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来、種々の反応染料
は繊維材料の染色および捺染の分野に広く使用されてい
る。しかし現在の技術水準は、特定の染色法に対する適
性に関する高い要求水準ならびに染色物の堅牢性に関す
る要求の高度化の点から満足すべきものとは言えない。
前記した公知の反応染料は、溶解性、染色性能（例えば
ビルドアップ性等）および堅牢性の面で、特に湿潤堅牢
性に不十分であり、更に改良された染料の提供が強く望
まれている。ビルドアップ性および湿潤堅牢性に優れる
ことの重要性は、反応染料の染色に対する要求レベルが
ますます高くなってきている今日、極めて重要な要素で
ある。本発明者らは、上述の公知染料の欠点を改良し、
さらに染料に対して要求される要件を広く満足できる新
規な化合物を見い出す目的で鋭意検討した結果、本発明
を完成した。
は繊維材料の染色および捺染の分野に広く使用されてい
る。しかし現在の技術水準は、特定の染色法に対する適
性に関する高い要求水準ならびに染色物の堅牢性に関す
る要求の高度化の点から満足すべきものとは言えない。
前記した公知の反応染料は、溶解性、染色性能（例えば
ビルドアップ性等）および堅牢性の面で、特に湿潤堅牢
性に不十分であり、更に改良された染料の提供が強く望
まれている。ビルドアップ性および湿潤堅牢性に優れる
ことの重要性は、反応染料の染色に対する要求レベルが
ますます高くなってきている今日、極めて重要な要素で
ある。本発明者らは、上述の公知染料の欠点を改良し、
さらに染料に対して要求される要件を広く満足できる新
規な化合物を見い出す目的で鋭意検討した結果、本発明
を完成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は遊離酸の形で下
記一般式（Ｉ）
記一般式（Ｉ）
【０００５】
【化４】
【０００６】（式中、Ｒは水素または置換されていても
よいＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｘ1 およびＸ2 は互いに独立
に水素、メチル、メトキシ、クロロ、ブロモ、ニトロ、
カルボキシまたはスルホ、Ｙはビニルまたは−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｚを表わし、ここにＺはアルカリの作用で脱離する
基を表わす。）で示されるビスアゾ化合物およびそれを
用いることを特徴とする繊維材料の染色または捺染方法
を提供する。
よいＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｘ1 およびＸ2 は互いに独立
に水素、メチル、メトキシ、クロロ、ブロモ、ニトロ、
カルボキシまたはスルホ、Ｙはビニルまたは−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｚを表わし、ここにＺはアルカリの作用で脱離する
基を表わす。）で示されるビスアゾ化合物およびそれを
用いることを特徴とする繊維材料の染色または捺染方法
を提供する。
【０００７】式（Ｉ）で示される本発明のビスアゾ化合
物中、遊離酸の形で下式（II)
物中、遊離酸の形で下式（II)
【０００８】
【化５】
【０００９】（式中、Ｒ、Ｘ1 、Ｘ2 およびＹは前記の
意味を有する。）で示されるビスアゾ化合物が好まし
く、特に、遊離酸の形で下式（III)
意味を有する。）で示されるビスアゾ化合物が好まし
く、特に、遊離酸の形で下式（III)
【００１０】
【化６】
【００１１】（式中、Ｒ、Ｘ1 、Ｘ2 およびＹは前記の
意味を有する。）で示されるビスアゾ化合物が好まし
い。
意味を有する。）で示されるビスアゾ化合物が好まし
い。
【００１２】Ｒで示される置換されていてもよいアルキ
ルの置換されていてもよい基としては、ヒドロキシ、シ
アノ、アルコキシ、ハロゲン、カルバモイル、カルボキ
シ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキ
シ、スルホおよびスルファモイルが好ましい。
ルの置換されていてもよい基としては、ヒドロキシ、シ
アノ、アルコキシ、ハロゲン、カルバモイル、カルボキ
シ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキ
シ、スルホおよびスルファモイルが好ましい。
【００１３】好ましいＲとしては、例えば、水素、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、２−ヒドロキ
シエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプ
ロピル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチ
ル、４−ヒドロキシブチル、２，３−ジヒドロキシプロ
ピル、３，４−ジヒドロキシブチル、シアノメチル、２
−シアノエチル、３−シアノプロピル、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキ
シエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプロピ
ル、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル、クロロメ
チル、ブロモメチル、２−クロロエチル、２−ブロモエ
チル、３−クロロプロピル、３−ブロモプロピル、４−
クロロブチル、４−ブロモブチル、カルボキシメチル、
２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−
カルボキシブチル、１，２−ジカルボキシエチル、カル
バモイルメチル、２−カルバモイルエチル、３−カルバ
モイルプロピル、４−カルバモイルブチル、メトキシカ
ルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、２−メト
キシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチ
ル、３−メトキシカルボニルプロピル、３−エトキシカ
ルボニルプロピル、４−メトキシカルボニルブチル、４
−エトキシカルボニルブチル、メチルカルボニルオキシ
メチル、エチルカルボニルオキシメチル、２−メチルカ
ルボニルオキシエチル、２−エチルカルボニルオキシエ
チル、３−メチルカルボニルオキシプロピル、３−エチ
ルカルボニルオキシプロピル、４−メチルカルボニルオ
キシブチル、４−エチルカルボニルオキシブチル、スル
ホメチル、２−スルホエチル、３−スルホプロピル、４
−スルホブチル、スルファモイルメチル、２−スルファ
モイルエチル、３−スルファモイルプロピル、４−スル
ファモイルブチルをあげることができる。中でも、水
素、メチルまたはエチルである場合が好ましい。
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、２−ヒドロキ
シエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプ
ロピル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチ
ル、４−ヒドロキシブチル、２，３−ジヒドロキシプロ
ピル、３，４−ジヒドロキシブチル、シアノメチル、２
−シアノエチル、３−シアノプロピル、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキ
シエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプロピ
ル、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル、クロロメ
チル、ブロモメチル、２−クロロエチル、２−ブロモエ
チル、３−クロロプロピル、３−ブロモプロピル、４−
クロロブチル、４−ブロモブチル、カルボキシメチル、
２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−
カルボキシブチル、１，２−ジカルボキシエチル、カル
バモイルメチル、２−カルバモイルエチル、３−カルバ
モイルプロピル、４−カルバモイルブチル、メトキシカ
ルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、２−メト
キシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチ
ル、３−メトキシカルボニルプロピル、３−エトキシカ
ルボニルプロピル、４−メトキシカルボニルブチル、４
−エトキシカルボニルブチル、メチルカルボニルオキシ
メチル、エチルカルボニルオキシメチル、２−メチルカ
ルボニルオキシエチル、２−エチルカルボニルオキシエ
チル、３−メチルカルボニルオキシプロピル、３−エチ
ルカルボニルオキシプロピル、４−メチルカルボニルオ
キシブチル、４−エチルカルボニルオキシブチル、スル
ホメチル、２−スルホエチル、３−スルホプロピル、４
−スルホブチル、スルファモイルメチル、２−スルファ
モイルエチル、３−スルファモイルプロピル、４−スル
ファモイルブチルをあげることができる。中でも、水
素、メチルまたはエチルである場合が好ましい。
【００１４】Ｘ1 およびＸ2 としては互いに独立に水
素、メチルまたはメトキシである場合が好ましく、中で
も、いずれも水素である場合が特に好ましい。
素、メチルまたはメトキシである場合が好ましく、中で
も、いずれも水素である場合が特に好ましい。
【００１５】 が好ましく、中でもｍ−位に結合している場合が特に好
ましい。
ましい。
【００１６】Ｚで示されるアルカリの作用で脱離する基
としては、例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステル、
リン酸エステル、酢酸エステル、ハロゲン等がこれに該
当し、中でも硫酸エステルが好ましい。本発明化合物は
遊離酸の形でまたはその塩の形で存在し、特にアルカリ
金属塩およびアルカリ土類金属塩、中でもソーダ塩、カ
リ塩、リチウム塩が好ましい。
としては、例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステル、
リン酸エステル、酢酸エステル、ハロゲン等がこれに該
当し、中でも硫酸エステルが好ましい。本発明化合物は
遊離酸の形でまたはその塩の形で存在し、特にアルカリ
金属塩およびアルカリ土類金属塩、中でもソーダ塩、カ
リ塩、リチウム塩が好ましい。
【００１７】前記一般式（Ｉ）で示される本発明のビス
アゾ化合物は、例えば次のようにして製造することがで
きる。遊離酸の形で下記一般式（IV)
アゾ化合物は、例えば次のようにして製造することがで
きる。遊離酸の形で下記一般式（IV)
【００１８】
【化７】
【００１９】で示される化合物と、下記一般式（Ｖ）
【００２０】
【化８】
【００２１】（式中、Ｒ、Ｘ1 、Ｘ2 およびＹは前記の
意味を有する。）で示される化合物と、遊離酸の形で下
記一般式（VI）
意味を有する。）で示される化合物と、遊離酸の形で下
記一般式（VI）
【００２２】
【化９】
【００２３】で示される化合物とを、２，４，６−トリ
ハロゲノ−ｓ−トリアジンと任意の順序で縮合させるこ
とによって、一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物ま
たはその塩を得ることができる。２，４，６−トリハロ
ゲノ−ｓ−トリアジンと一般式（IV) 、（Ｖ）または
（VI) で示されるアミン化合物との縮合反応において
は、その順序は特に制限されるものではないが、前記一
般式（Ｉ）の反応収率と品質を考慮すると、２，４，６
−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンに対して、反応性の低
いアミン化合物から先に縮合させることが好ましい。ま
た、縮合反応条件は特に制限されるものではないが、一
次的には、温度−１０乃至４０℃でpH２乃至９、二次的
には温度０乃至７０℃でpH２乃至９、更に三次的には温
度１０乃至１００℃でpH２乃至９に調整しながら縮合さ
せて一般式（Ｉ）で示される化合物またはその塩を得る
ことができる。原料の２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−
トリアジンとしては特に塩化シアヌルとフッ化シアヌル
が好ましい。
ハロゲノ−ｓ−トリアジンと任意の順序で縮合させるこ
とによって、一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物ま
たはその塩を得ることができる。２，４，６−トリハロ
ゲノ−ｓ−トリアジンと一般式（IV) 、（Ｖ）または
（VI) で示されるアミン化合物との縮合反応において
は、その順序は特に制限されるものではないが、前記一
般式（Ｉ）の反応収率と品質を考慮すると、２，４，６
−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンに対して、反応性の低
いアミン化合物から先に縮合させることが好ましい。ま
た、縮合反応条件は特に制限されるものではないが、一
次的には、温度−１０乃至４０℃でpH２乃至９、二次的
には温度０乃至７０℃でpH２乃至９、更に三次的には温
度１０乃至１００℃でpH２乃至９に調整しながら縮合さ
せて一般式（Ｉ）で示される化合物またはその塩を得る
ことができる。原料の２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−
トリアジンとしては特に塩化シアヌルとフッ化シアヌル
が好ましい。
【００２４】本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒド
ロキシ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色ま
たは捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、あるい
はその混紡材料の形で使用されるのが好ましい。
ロキシ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色ま
たは捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、あるい
はその混紡材料の形で使用されるのが好ましい。
【００２５】ヒドロキシ基含有材料は天然または合成ヒ
ドロキシ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料また
はその再生生成物およびポリビニルアルコールである。
セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の植物繊維、
たとえばリネン、麻、ジュートおよびラミー繊維が好ま
しい。再生セルロース繊維はたとえばビスコース・ステ
ープルおよびフィラメントビスコースである。カルボン
アミド基含有材料はたとえば合成および天然のポリアミ
ドおよびポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば羊毛
およびその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１およびポリアミ
ド−４である。
ドロキシ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料また
はその再生生成物およびポリビニルアルコールである。
セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の植物繊維、
たとえばリネン、麻、ジュートおよびラミー繊維が好ま
しい。再生セルロース繊維はたとえばビスコース・ステ
ープルおよびフィラメントビスコースである。カルボン
アミド基含有材料はたとえば合成および天然のポリアミ
ドおよびポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば羊毛
およびその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１およびポリアミ
ド−４である。
【００２６】本発明化合物は、上述の材料上に、特に上
述の繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、
染色または捺染できる。例えば、セルロース繊維上に吸
尽染色する場合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソ
ーダ等の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば
芒硝または食塩を加え、所望によっては、溶解助剤、浸
透剤または均染剤を併用し、比較的低い温度で行われ
る。染料の吸尽を促進する中性塩は、本来の染色温度に
達した後に初めてまたはそれ以前に、場合によっては分
割して添加できる。パジング法に従ってセルロース繊維
を染色する場合、室温または高められた温度でパッドし
乾燥後、スチーミングまたは乾熱によって固着できる。
述の繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、
染色または捺染できる。例えば、セルロース繊維上に吸
尽染色する場合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソ
ーダ等の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば
芒硝または食塩を加え、所望によっては、溶解助剤、浸
透剤または均染剤を併用し、比較的低い温度で行われ
る。染料の吸尽を促進する中性塩は、本来の染色温度に
達した後に初めてまたはそれ以前に、場合によっては分
割して添加できる。パジング法に従ってセルロース繊維
を染色する場合、室温または高められた温度でパッドし
乾燥後、スチーミングまたは乾熱によって固着できる。
【００２７】セルロース繊維に対して捺染を行う場合、
一相で、例えば重曹またはその他の酸結合剤を含有する
捺染ペーストで捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチ
ーミングすることによって、あるいは二相で、例えば中
性または弱酸性捺染ペーストで捺染し、これを熱い電解
質含有アルカリ性浴に通過させ、またはアルカリ性電解
質含有パジング液でオーバーパジングし、スチーミング
または乾熱処理して実施できる。捺染ペーストには、例
えばアルギン酸ソーダまたは澱粉エーテルのような糊剤
または乳化剤が、所望によっては、例えば尿素のような
通常の捺染助剤かつ（または）分散剤と併用して用いら
れる。
一相で、例えば重曹またはその他の酸結合剤を含有する
捺染ペーストで捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチ
ーミングすることによって、あるいは二相で、例えば中
性または弱酸性捺染ペーストで捺染し、これを熱い電解
質含有アルカリ性浴に通過させ、またはアルカリ性電解
質含有パジング液でオーバーパジングし、スチーミング
または乾熱処理して実施できる。捺染ペーストには、例
えばアルギン酸ソーダまたは澱粉エーテルのような糊剤
または乳化剤が、所望によっては、例えば尿素のような
通常の捺染助剤かつ（または）分散剤と併用して用いら
れる。
【００２８】セルロース繊維上に本発明化合物を固定さ
せるに適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属またはア
ルカリ土類金属と無機または有機酸あるいは加熱状態で
アルカリ遊離する化合物との水溶性塩基性塩である。特
にアルカリ金属の水酸化物および弱ないし中程度の強さ
の無機または有機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、その
内、特にソーダ塩およびカリ塩が好ましい。このような
酸結合剤として、例えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、
炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二または
第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ
等が挙げられる。
せるに適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属またはア
ルカリ土類金属と無機または有機酸あるいは加熱状態で
アルカリ遊離する化合物との水溶性塩基性塩である。特
にアルカリ金属の水酸化物および弱ないし中程度の強さ
の無機または有機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、その
内、特にソーダ塩およびカリ塩が好ましい。このような
酸結合剤として、例えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、
炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二または
第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ
等が挙げられる。
【００２９】合成および天然のポリアミドおよびポリウ
レタン繊維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴から
pH値の制御下に吸尽させ、次に固着させるため中性、場
合によりアルカリ性のpH値に変化させることによって行
える。染色は通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均
染性を達成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌ
ルと３倍モルのアミノベンゼンスルホン酸またはアミノ
ナフタレンスルホン酸との縮合生成物あるいは例えばス
テアリルアミンとエチレンオキサイドの付加生成物を用
いることもできる。
レタン繊維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴から
pH値の制御下に吸尽させ、次に固着させるため中性、場
合によりアルカリ性のpH値に変化させることによって行
える。染色は通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均
染性を達成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌ
ルと３倍モルのアミノベンゼンスルホン酸またはアミノ
ナフタレンスルホン酸との縮合生成物あるいは例えばス
テアリルアミンとエチレンオキサイドの付加生成物を用
いることもできる。
【００３０】本発明化合物は繊維材料に対する染色およ
び捺染において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良好な耐
光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯
性、耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加水分解性および耐
アルカリ性、更に良好な耐摩擦性と耐アイロン性を有す
る。また優れたビルドアップ性、均染性およびウオッシ
ュオフ性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性を有する
点、アルカリ剤、塩添加量、染色温度および染浴比の変
動による影響を受けにくく安定した品質の染色物が得ら
れる点において特徴を有する。また、得られた染色物の
フイックス処理時や樹脂加工時における変色が少なく、
保存時の塩基性物質との接触による変化が少ないことも
特徴である。
び捺染において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良好な耐
光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯
性、耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加水分解性および耐
アルカリ性、更に良好な耐摩擦性と耐アイロン性を有す
る。また優れたビルドアップ性、均染性およびウオッシ
ュオフ性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性を有する
点、アルカリ剤、塩添加量、染色温度および染浴比の変
動による影響を受けにくく安定した品質の染色物が得ら
れる点において特徴を有する。また、得られた染色物の
フイックス処理時や樹脂加工時における変色が少なく、
保存時の塩基性物質との接触による変化が少ないことも
特徴である。
【００３１】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。例中、部および％は夫々重量部および重量％を表
す。
る。例中、部および％は夫々重量部および重量％を表
す。
【００３２】実施例１ ２−アミノベンゼン−１，４−ジスルホン酸25. 3 部と
塩化シアヌル18. 5 部とを水性媒体中、酸性下で常法に
より縮合して、縮合物を得た。次いで、常法により合成
した遊離酸の形で下式
塩化シアヌル18. 5 部とを水性媒体中、酸性下で常法に
より縮合して、縮合物を得た。次いで、常法により合成
した遊離酸の形で下式
【００３３】
【化１０】
【００３４】で示されるジスアゾ化合物60.5部と上記縮
合物とを縮合させ、遊離酸の形で下式で示される化合物
を得た。
合物とを縮合させ、遊離酸の形で下式で示される化合物
を得た。
【００３５】
【化１１】
【００３６】これに、pH３〜５、温度６０〜８０℃で、
１−アミノベンゼン−３−β−スルファートエチルスル
ホン28.5部を縮合させ、遊離酸の形で下式で示されるビ
スアゾ化合物を得た。
１−アミノベンゼン−３−β−スルファートエチルスル
ホン28.5部を縮合させ、遊離酸の形で下式で示されるビ
スアゾ化合物を得た。
【００３７】
【化１２】
【００３８】実施例２ 実施例１において使用した、ジスアゾ化合物、２−アミ
ノベンゼン−１，４−ジスルホン酸および１−アミノベ
ンゼン−３−β−スルファートエチルスルホンの代り
に、順に下表第２欄の化合物、第３欄の化合物および第
４欄の化合物を用いて実施例１と同様の方法で合成し、
各々対応するビスアゾ化合物を得、染色して下表第５欄
に示す色調の染色物を得た。
ノベンゼン−１，４−ジスルホン酸および１−アミノベ
ンゼン−３−β−スルファートエチルスルホンの代り
に、順に下表第２欄の化合物、第３欄の化合物および第
４欄の化合物を用いて実施例１と同様の方法で合成し、
各々対応するビスアゾ化合物を得、染色して下表第５欄
に示す色調の染色物を得た。
【００３９】
【表１】
【００４０】
【表２】
【００４１】
【表３】
【００４２】
【表４】
【００４３】
【表５】
【００４４】
【表６】
【００４５】
【表７】
【００４６】染色例１ 実施例１〜２で得られたビスアゾ化合物 0.3部を２００
部の水に溶解し芒硝２０部を加え、木綿１０部を加えて
５０℃に昇温する。ついで３０分経過後、炭酸ソーダ４
部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、
ソーピングを行って、諸堅牢度、特に塩素堅牢度、日光
堅牢度および汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性の
よい茶色の濃度の高い染色物が得られた。
部の水に溶解し芒硝２０部を加え、木綿１０部を加えて
５０℃に昇温する。ついで３０分経過後、炭酸ソーダ４
部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、
ソーピングを行って、諸堅牢度、特に塩素堅牢度、日光
堅牢度および汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性の
よい茶色の濃度の高い染色物が得られた。
【００４７】染色例２ 実施例１〜２で得られたビスアゾ化合物の各々 0.3部を
３００部の水に溶解し芒硝３０部を加え、木綿１０部を
加えて６０℃に昇温する。ついで２０分経過後、炭酸ソ
ーダ５部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、
水洗、ソーピングを行ってそれぞれ、諸堅牢度、特に日
光堅牢度および汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性
のよい茶色の濃度の高い染色物が得られた。
３００部の水に溶解し芒硝３０部を加え、木綿１０部を
加えて６０℃に昇温する。ついで２０分経過後、炭酸ソ
ーダ５部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、
水洗、ソーピングを行ってそれぞれ、諸堅牢度、特に日
光堅牢度および汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性
のよい茶色の濃度の高い染色物が得られた。
【００４８】染色例３ 色糊組成 実施例１〜２で得られたビスアゾ化合物の各々 ５部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部 熱 湯 ２５部 重 曹 ２部 バ ラ ン ス １３部 上記組成を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。この様にして固着率の高い、諸堅牢度、特に日光堅
牢度および汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性のよ
い茶色の捺染物が得られた。
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。この様にして固着率の高い、諸堅牢度、特に日光堅
牢度および汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性のよ
い茶色の捺染物が得られた。
【００４９】染色例４ 実施例１〜２で得られたビスアゾ化合物の各々２５部を
熱水に溶解し、２５℃に冷却する。これに32.5％カセイ
ソーダ水溶液 5.5部および５０度ボーメの水ガラス１５
０部を添加し、さらに水を加えて全量を２５℃で 1,000
部とした直後に、この液をパディング液として用いて木
綿織物を巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して２
０℃の室内に貯蔵する。同様の方法にてパディングし巻
き上げポリエチレンフィルムで密閉した木綿織物は５℃
の室内に貯蔵する。各々パディング布を２０時間放置
後、染色物を冷水次に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤
中でソーピングし、さらに冷水で洗浄後乾燥して仕上げ
る。２０℃で２０時間放置した染色物と５℃で２０時間
放置した染色物の濃度色相差および濃度差を調べたとこ
ろ、殆んど認められなかった。また、コールドバッチア
ップ染色でビルドアップ性のよい染色物が得られた。
熱水に溶解し、２５℃に冷却する。これに32.5％カセイ
ソーダ水溶液 5.5部および５０度ボーメの水ガラス１５
０部を添加し、さらに水を加えて全量を２５℃で 1,000
部とした直後に、この液をパディング液として用いて木
綿織物を巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して２
０℃の室内に貯蔵する。同様の方法にてパディングし巻
き上げポリエチレンフィルムで密閉した木綿織物は５℃
の室内に貯蔵する。各々パディング布を２０時間放置
後、染色物を冷水次に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤
中でソーピングし、さらに冷水で洗浄後乾燥して仕上げ
る。２０℃で２０時間放置した染色物と５℃で２０時間
放置した染色物の濃度色相差および濃度差を調べたとこ
ろ、殆んど認められなかった。また、コールドバッチア
ップ染色でビルドアップ性のよい染色物が得られた。
【００５０】染色例５ 実施例１〜２で得られたビスアゾ化合物の各々２５部を
熱水で溶解し、２５℃に冷却する。これに32.5％カセイ
ソーダ水溶液１０部および無水硫酸ナトリウム３０部を
添加し、さらに水を加えて全量を２５℃で 1,000部とし
た直後に、この液をパディング液として用いて、ビスコ
ースレーヨン織物をパディングする。パディングしたビ
スコースレーヨン織物を巻き上げ、ポリエチレンフィル
ムで密閉して２０℃の室内に貯蔵する。同様の方法に
て、パディング巻き上げポリエチレンフィルムで密閉し
たビスコースレーヨン織物は、５℃の室内に貯蔵する。
各々パディング布を２０時間放置後、染色物を冷水、次
に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、
更に冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。２０℃で２０時間
放置した染色物と、５℃で２０時間放置した染色物の濃
度色相差および濃度差を調べたところ、殆ど認められな
かった。
熱水で溶解し、２５℃に冷却する。これに32.5％カセイ
ソーダ水溶液１０部および無水硫酸ナトリウム３０部を
添加し、さらに水を加えて全量を２５℃で 1,000部とし
た直後に、この液をパディング液として用いて、ビスコ
ースレーヨン織物をパディングする。パディングしたビ
スコースレーヨン織物を巻き上げ、ポリエチレンフィル
ムで密閉して２０℃の室内に貯蔵する。同様の方法に
て、パディング巻き上げポリエチレンフィルムで密閉し
たビスコースレーヨン織物は、５℃の室内に貯蔵する。
各々パディング布を２０時間放置後、染色物を冷水、次
に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、
更に冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。２０℃で２０時間
放置した染色物と、５℃で２０時間放置した染色物の濃
度色相差および濃度差を調べたところ、殆ど認められな
かった。
【００５１】染色例６ 染色例２において、炭酸ソーダの使用量を５部から３部
に変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、使用した
ビスアゾ化合物各々について、染色例２で得られた染色
物と同等の品質を有する染色物を得た。
に変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、使用した
ビスアゾ化合物各々について、染色例２で得られた染色
物と同等の品質を有する染色物を得た。
【００５２】染色例７ 染色例２において、温度を６０℃から５０℃に変更した
以外は全く同じ方法で染色を行い、使用したビスアゾ化
合物各々について染色例２で得られた染色物と同等の品
質を有する染色物を得た。温度を７０℃とした場合も同
様であった。
以外は全く同じ方法で染色を行い、使用したビスアゾ化
合物各々について染色例２で得られた染色物と同等の品
質を有する染色物を得た。温度を７０℃とした場合も同
様であった。
【００５３】染色例８ 染色例２において、芒硝の使用量を３０部から１５部に
変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、使用したビ
スアゾ化合物各々について、染色例２で得られた染色物
と同等の品質を有する染色物を得た。
変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、使用したビ
スアゾ化合物各々について、染色例２で得られた染色物
と同等の品質を有する染色物を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−2762（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−229957（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−84160（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−118376（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−207863（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−105868（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 62/513 D06P 1/384 D06P 3/24 D06P 3/66 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (7)
- 【請求項１】遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは水素または置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ
4 アルキル、Ｘ1 およびＸ2 は互いに独立に水素、メチ
ル、メトキシ、クロロ、ブロモ、ニトロ、カルボキシま
たはスルホ、Ｙはビニルまたは−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚを表わ
し、ここにＺはアルカリの作用で脱離する基を表わ
す。）で示されるビスアゾ化合物。 - 【請求項２】遊離酸の形で下記一般式（II) 【化２】 （式中、Ｒ、Ｘ1 、Ｘ2 およびＹは請求項１に記載の意
味を有する。）で示される請求項１に記載のビスアゾ化
合物。 - 【請求項３】遊離酸の形で下記一般式（III) 【化３】 （式中、Ｒ、Ｘ1 、Ｘ2 およびＹは請求項１に記載の意
味を有する。）で示される請求項１に記載のビスアゾ化
合物。 - 【請求項４】Ｒが水素、メチルまたはエチルである請求
項１〜３のいずれかに記載のビスアゾ化合物。 - 【請求項５】Ｘ1 およびＸ2 が互いに独立に水素、メチ
ルまたはメトキシである請求項１〜４のいずれかに記載
のビスアゾ化合物。 - 【請求項６】Ｙがビニルまたはβ−スルファートエチル
である請求項１〜５のいずれかに記載のビスアゾ化合
物。 - 【請求項７】請求項１〜６のいずれかに記載のビスアゾ
化合物を用いることを特徴とする繊維材料の染色または
捺染方法。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3344606A JP3063341B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | ビスアゾ化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 |
| AU29982/92A AU653086B2 (en) | 1991-12-26 | 1992-12-09 | Bisazo compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same |
| CS923713A CZ280906B6 (cs) | 1991-12-26 | 1992-12-17 | Bisazosloučeniny a způsob barvení nebo potiskování vláknitých materiálů, který je využívá |
| SK3713-92A SK371392A3 (en) | 1991-12-26 | 1992-12-17 | Bisazocompounds and their using for dyeing or suppression of fibrous materials |
| US07/993,713 US5306814A (en) | 1991-12-26 | 1992-12-17 | Bisazo compounds having sulfophenylazonaphtylazophenylamino-s-triazinyl group and use thereof for dyeing or printing fiber materials |
| PL92297108A PL171365B1 (pl) | 1991-12-26 | 1992-12-22 | Sposób wytwarzania nowych zwiazków dwuazowych PL |
| EP92121880A EP0554561B1 (en) | 1991-12-26 | 1992-12-23 | Bisazo compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same |
| DE69224815T DE69224815T2 (de) | 1991-12-26 | 1992-12-23 | Bisazoverbindungen und Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien unter Verwendung derselben |
| TW081110348A TW229222B (ja) | 1991-12-26 | 1992-12-24 | |
| TR01247/92A TR28115A (tr) | 1991-12-26 | 1992-12-24 | Bisazo bilesimleri ve bunlari kullanarak elyafli malzemeleri boyamak veya baski yapmak icin usul. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3344606A JP3063341B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | ビスアゾ化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05171053A JPH05171053A (ja) | 1993-07-09 |
| JP3063341B2 true JP3063341B2 (ja) | 2000-07-12 |
Family
ID=18370575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3344606A Expired - Lifetime JP3063341B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | ビスアゾ化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3063341B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59702018D1 (de) * | 1997-11-20 | 2000-08-17 | Ilford Imaging Ch Gmbh | Azofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
-
1991
- 1991-12-26 JP JP3344606A patent/JP3063341B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05171053A (ja) | 1993-07-09 |
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