DE69224815T2 - Bisazoverbindungen und Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien unter Verwendung derselben - Google Patents

Bisazoverbindungen und Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien unter Verwendung derselben

Info

Publication number
DE69224815T2
DE69224815T2 DE69224815T DE69224815T DE69224815T2 DE 69224815 T2 DE69224815 T2 DE 69224815T2 DE 69224815 T DE69224815 T DE 69224815T DE 69224815 T DE69224815 T DE 69224815T DE 69224815 T2 DE69224815 T2 DE 69224815T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compound according
represented
bisazo compound
bisazo
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69224815T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69224815D1 (de
Inventor
Kingo Akahori
Mahito Fujita
Takashi Omura
Takeshi Washimi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP3344606A external-priority patent/JP3063341B2/ja
Priority claimed from JP22706692A external-priority patent/JP3223590B2/ja
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Application granted granted Critical
Publication of DE69224815D1 publication Critical patent/DE69224815D1/de
Publication of DE69224815T2 publication Critical patent/DE69224815T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/513—Disazo or polyazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/09—Disazo or polyazo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft wertvolle Verbindungen, die zur Verwendung zum Färben und Bedrucken von Materialien geeignet sind, die eine Hydroxylgruppe und/oder eine Amidgruppe enthalten, insbesondere von Cellulosefasern, natürlichen und synthetischen Polyamidfasern, Polyurethanfasern und Leder und außerdem gemischten Fasern davon, wobei gefärbte oder bedruckte Produkte mit licht- und naßechter hellbrauner Farbe erhalten werden, und Anwendungen der Verbindungen.
  • Bisazoverbindungen mit hellbrauner Farbe mit einer Vinylsulfonreaktivgruppe in ihrem Molekül sind bekannt und im EP-A-167858 offenbart. Sie sind jedoch in den Farbleistungen, wie den Aufzieheigenschaften, noch mangelhaft und eine weitere Verbesserung wurde benötigt.
  • EP-A-5 1807 offenbart außerdem eine Bisazoverbindung mit einer Vinylgruppe, EP- A-266774 umfaßt eine Polyazoverbindung mit zwei Vinylsulfonreaktivgruppen und eine weitere Polyazoverbindung mit mehreren Vinylsulfongruppen ist in EP-A-400648 offenbart. Diese Verbindungen stehen jedoch weder direkt zu der vorliegenden Erfindung in Beziehung noch beschreiben sie Polyazofarbstoffe, die in der vorliegenden Erfindung beansprucht werden.
  • Bisher wurden auf dem Gebiet des Färbens oder Bedruckens von Fasermaterialien verschiedene Reaktivfarbstoffe weit verwendet. Der gegenwärtige technische Standard kann jedoch im Hinblick auf die hohe Anforderung zur Eignung für besondere Färbeverfahren und die erhöhte Anforderung an die Echtheit von gefärbten Produkten nicht als zufriedenstellend angesehen werden. Die vorstehend erwähnten bekannten Reaktivfarbstoffe sind in den Farbleistungen, wie der Aufbaueigenschaft usw. und den Echtheitseigenschaften, insbesondere den Echtheiten gegenüber Licht und Feuchtigkeit, mangelhaft und es werden weiter verbesserte Farbstoffe gewünscht.
  • Da der Grad der Anforderung zum Färben mit Reaktivfarbstoffen immer mehr erhöht wird, ist heute die Überlegenheit in den Aufzieheigenschaften und der Licht- und Naßechtheit wichtig.
  • Demgemäß ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die Mängel der bekannten Farbstoffe zu verbessern und neue Verbindungen zu finden, die die verlangten Anforderungen für Farbstoffe ausreichend befriedigen können.
  • Die Aufgabe wurde durch die Bereitstellung von Bisazoverbindungen, dargestellt durch die nachstehende Formel (I) in Form der freien Säure:
  • durchgeführt, wobei R ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest bedeutet; A einen unsubstituierten oder substituierten Phenylen- oder Naphthylenrest bedeutet; Z -SO&sub2;CH=CH&sub2; oder -SO&sub2;CH&sub2;CH&sub2;Y ist, wobei Y einen Rest bedeutet, der durch Einwirkung von Alkali abgespaltet werden kann; X -NR&sub1;R&sub2;, einen C&sub5;-C&sub7;-Cycloalkylaminorest oder
  • bedeutet, wobei Q - CH&sub2;-, -O-,
  • -SO&sub2;-, -SO, oder -NR&sub3; bedeutet, wobei R&sub3; ein Wasserstoffatom oder einen C&sub1;-C&sub4;-Alkykest bedeutet; und n 1 oder 2 ist; R&sub1; ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest bedeutet; R&sub2; ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkyl- oder Phenylrest bedeutet; und m 1 oder 2 ist, mit der Maßgabe, daß wenn m 2 ist, X
  • bedeutet.
  • Die vorliegende Erfindung stellt außerdem ein Verfahren zur Herstellung der Bisazoverbindungen der Formel (I) und ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken eines Fasermaterials, das die Bisazoverbindungen verwendet, bereit.
  • Unter den Bisazoverbindungen der vorliegenden Erfindung, dargestellt durch die Formel (I), sind die Bisazoverbindungen, dargestellt durch die nachstehenden Formeln (II) und (V) in Form ihrer freien Säure:
  • wobei x, R, A und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, bevorzugt. Unter diesen Bisazoverbindungen sind die Bisazoverbindungen, dargestellt durch die nachstehenden Formeln (III), (IV) und (VI)
  • wobei X, R, A und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, stärker bevorzugt. Unter diesen Verbindungen sind die Bisazoverbindungen, dargestellt durch die nachstehenden Formeln (III)', (IV)' und (VII)
  • wobei X, R, A und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, besonders bevorzugt.
  • Als Substituent an dem substituierten Phenylenrest, dargestellt durch A in Formel (I), können, zum Beispiel, eine Methyl-, Ethyl-, Methoxy-, Ethoxygruppe, ein Chlor-, Bromatom, eine Nitro-, Carboxy- und Sulfogruppe erwähnt werden. Demgemäß ist der Phenylenrest vorzugsweise ein unsubstituierter oder ein einfach oder zweifach durch einen Substituenten, ausgewählt aus einer Methyl-, Methoxygruppe, einem Chlor-, Bromatom, einer Nitro-, Carboxy- und Sulfogruppe substituierter Phenylenrest, und besonders bevorzugt ein unsubstituierter oder durch eine Methyl- oder Methoxygruppe substituierter Phenylenrest. Als Naphthylenrest, dargestellt durch A, ist ein unsubstituierter oder durch die Sulfogruppe substituierter Naphthylenrest bevorzugt. Konkrete Beispiele für den Phenylen- oder Naphthylenrest, dargestellt durch A, schließen die nachstehenden Reste ein.
  • wobei das Zeichen * eine Bindung bedeutet, die an den Rest - - bindet und dergleichen.
  • Als Phenylenrest, dargestellt durch A, sind Reste, dargestellt durch die nachstehenden Formeln:
  • wobei das Zeichen * eine Bindung bedeutet, die an den Rest - - bindet und dergleichen besonders bevorzugt.
  • Unter diesen Resten sind der 1,3-Phenylen- und 1,4-Phenylenrest stärker bevorzugt und ein Rest, dargestellt durch die nachstehende Formel:
  • wobei das Zeichen * die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, ist besonders bevorzugt.
  • Als Rest, dargestellt durch Y, der durch Einwirkung von Alkali abgespaltet werden kann, kann, zum Beispiel, Schwefelsäureester, Thioschwefelsäureester, Phosphorsäure ester, Essigsäureester und ein Halogenatom erwähnt werden, wobei Schwefelsäureester bevorzugt ist.
  • Als unsubstituierter oder substituierter Alkylrest, dargestellt durch R und R&sub1;, werden Alkykeste mit 1-4 Kohlenstoffatomen bevorzugt. Als Substituent, mit dem der Alkyl rest substituiert sein kann, werden eine Hydroxy-, Cyano-, Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Carbamoyl-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Alkylcarbonyloxy-, Sulfo- und Sulfamoylgruppe bevorzugt.
  • Als bevorzugte Bedeutungen für R und R&sub1; können, zum Beispiel, ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sek-Butyl-, 2- Hydroxyethyl-, 2-Hydroxypropyl-, 3-Hydroxypropyl-, 2-Hydroxybutyl-, 3-Hydroxybutyl-, 4-Hydroxybutyl-, 2,3-Dihydroxypropyl-, 3,4-Dihydroxybutyl-, Cyanomethyl-, 2-Cyanoethyl-, 3-Cyanopropyl-, Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-, 2-Methoxyethyl-, 2-Ethoxyethyl-, 3-Methoxypropyl-, 3-Ethoxypropyl-, 2-Hydroxy-3-methoxypropyl-, Chlormethyl-, Brommethyl-, 2-Chlorethyl-, 2-Bromethyl-, 3-Chlorpropyl-, 3-Brompropyl-, 4-Chlorbutyl-, 4-Brombutyl-, Carboxymethyl-, 2-Carboxyethyl-, 3-Carboxypropyl-, 4-Carboxybutyl-, 1,2- Dicarboxyethyl-, Carbamoylmethyl-, 2-Carbamoylethyl-, 3-Carbamoylpropyl-, 4-Carbamoylbutyl-, Methoxycarbonylmethyl-, Ethoxycarbonylmethyl-, 2-Methoxycarbonylethyl-, 2-Ethoxycarbonylethyl-, 3-Methoxycarbonylpropyl-, 3-Ethoxycarbonylpropyl-, 4-Methoxycarbonylbutyl-, 4-Ethoxycarbonylbutyl-, Methylcarbonyloxymethyl-, Ethylcarbonyloxymethyl-, 2-Methylcarbonyloxyethyl-, 2-Ethylcarbonyloxyethyl-, 3-Methylcarbonyloxypropyl-, 3-Ethylcarbonyloxypropyl-, 4-Methylcarbonyloxybutyl-, 4-Ethylcarbonyloxybutyl-, Sulfomethyl-, 2-Sulfoethyl-, 3-Sulfopropyl-, 4-Sulfobutyl-, Sulfamoylmethyl-, 2-Sulfamoylethyl-, 3-Sulfamoylpropyl- und 4-Sulfamoylbutylgruppe erwähnt werden. Unter ihnen ist ein Wasserstoffatom, eine Methyl- und Ethylgruppe als R und R&sub1; besonders bevorzugt.
  • Als unsubstituierter oder substituierter Alkylrest, dargestellt durch R&sub2;, werden unsubstituierte oder einfach oder zweifach durch einen Substituenten, ausgewählt aus einem Alkoxyrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, einer Sulfo-, Carboxy-, Hydroxygruppe, einem Chloratom, einer Phenyl- und Sulfatogruppe, substituierte Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen bevorzugt.
  • Unter ihnen werden die Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, β-Hydroxyethyl-, β-Sulfatoethyl-, β-Sulfoethyl-, β-Methoxyethyl- und β-Carboxyethylgruppe bevorzugt.
  • Als unsubstituierter oder substituierter Phenylrest, dargestellt durch R&sub2;, wird ein unsubstituierter oder ein einfach oder zweifach durch einen Substituenten, ausgewählt aus einem Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, einem Alkoxyrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, einer Sulfo-, Carboxy-, Nitrogruppe, einem Chlor- und Bromatom, substituierter Phenylrest bevorzugt.
  • Unter ihnen sind die 2-, 3- oder 4-Sulfophenyl-, 2,4- oder 2,5-Disulfophenyl-, 2-, 3- oder 4-Carboxyphenyl-, 2-Carboxy-4- oder 5-Sulfophenylgruppe bevorzugt.
  • Besonders bevorzugt sind die 2,4- oder 2,5-Disulfophenylgruppe.
  • Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können in Form der freien Säure oder als Salz davon, vorzugsweise in Form eines Alkalimetallsalzes oder eines Erdalkalimetallsalzes, besonders bevorzugt in Form des Natriumsalzes, Kaliumsalzes und Lithiumsalzes, vorliegen.
  • Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können, zum Beispiel, in nachstehender Weise hergestellt werden. Demgemäß wird eine Verbindung, dargestellt durch die nachstehende Formel (VIII) in Form der freien Säure:
  • wobei m die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, eine Verbindung, dargestellt durch die nachstehende Formel (IX):
  • wobei R, A und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, und eine Verbindung, dargestellt durch die nachstehende Formel (X):
  • H-X (X)
  • wobei X die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, in einer wahlweisen Reihenfolge einer Kondensationsreaktion mit einem 2,4,6-Trihalogeno-s-triazin unterworfen, wobei die Verbindungen der Formel (I) erhalten werden.
  • Bei der Kondensationsreaktion zwischen einem 2,4,6-Trihalogeno-s-triazin und den Aminoverbindungen ist die Reihenfolge der Umsetzungen nicht entscheidend. Wenn man jedoch die Ausbeute und die Qualität der Verbindung der Formel (I) in Betracht zieht, ist es wünschenswert, eine Aminoverbindung mit einer geringeren Reaktivität mit Vorrang zu den anderen Aminoverbindungen mit 2,4,6-Trihalogeno-s-triazin zu kondensieren.
  • Obwohl die Bedingungen der Kondensationsreaktion nicht entscheidend sind, wird die Kondensationsreaktion in erster Linie bei einer Temperatur von -10ºC bis 40ºC bei pH 2-9, in zweiter Linie bei einer Temperatur von 0-70ºC bei pH 2-9 und in dritter Linie bei einer Temperatur von 10-100ºC bei pH 2-9 durchgeführt, wobei die Verbindung, dargestellt durch die Formel (I) oder ein Salz davon, erhalten werden kann.
  • Als 2,4,6-Trihalogeno-s-triazin-Ausgangsverbindung sind Cyanurchlorid und Cyanurfluorid besonders bevorzugt.
  • Als Verbindung, dargestellt durch Formel (X), können, zum Beispiel, Ammoniak; aromatische Amine, wie 1-Aminobenzol, 1-Amino-2-, -3- oder -4-methylbenzol, 1-Amino-3,4- oder -3,5-dimethylbenzol, 1-Amino-2-, -3- oder -4-ethylbenzol, 1-Amino-2-, -3- oder - 4-methoxybenzol, 1-Amino-2-, -3- oder 4-ethoxybenzol, 1-Amino-2-, -3- oder -4-chlorbenzol, 3- oder 4-Aminophenylmethansulfonsäure, 2-, 3- oder 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Methylaminobenzolsulfonsäure, 3-Ethylaminobenzolsulfonsäure, 4-Methylaminobenzolsulfonsäure, 4-Ethylaminobenzolsulfonsäure, 5-Aminobenzol-1,3-disulfonsäure, 6-Aminobenzol-1,3-disulfonsäure, 6-Aminobenzol-1,4-disulfonsäure, 4-Aminobenzol-1,2-disulfonsäure, 4-Amino-5-methylbenzol-1,2-disulfonsäure, 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure, 5- Aminobenzol-1,3-dicarbonsäure, 5-Amino-2-hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-2- hydroxybenzolsulfonsäure, 5-Amino-2-ethoxybenzolsulfonsäure, N-Methylaminobenzol, N- Ethylaminobenzol, 3-Amino-4-carboxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-carboxybenzolsulfonsäure, 1-Methylamino-3- oder -4-methylbenzol, 1-Ethylamino-4-chlorbenzol, 1-Ethylamino-3- oder -4-methylbenzol, 1-(2-Hydroxyethyl)amino-3-methylbenzol, 3- oder 4-Methylaminobenzoesäure und 3- oder 4-Methylaminobenzolsulfonsäure;
  • und aliphatische Amine, wie Methylamin, Ethylamin, n-Propylamin, Isopropylamin, n-Butylamin, Isobutylamin, sek-Butylamin, Dimethylamin, Diethylamin, Methylethylamin, Allylamin, 2-Chlorethylamin, 2-Methoxyethylamin, 2-Aminoethanol, 2-Methylaminoethanol, Bis-(2-hydroxyethyl)amin, 2-Acetylaminoethylamin, 1-Amino-2-propanol, 3-Methoxypropylamin, 1-Amino-3-dimethylaminopropan, 2-Aminoethansulfonsäure, Aminomethansulfonsäure, 2-Methylaminoethansulfonsäure, 3-Amino-1-propansulfonsäure, 2-Sulfatoethylamin, Aminoessigsäure, Methylaminoessigsäure, ε-Aminocapronsäure, Cyclohexylamin, Cyclopentylamin, Cycloheptylamin, Morpholin, Pyrrolidin, Piperidin und Piperazin erwähnt werden.
  • Unter ihnen sind die 2,3- oder 4-Aminobenzolsulfonsäure, 6-Aminobenzol-1,3-disulfonsäure, 6-Aminobenzol-1,4-disulfonsäure, 2-Aminoethansulfonsäure und 2-Methylaminoethansulfonsäure bevorzugt.
  • Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung besitzen eine Faserreaktivität und sie können zum Färben oder Bedrucken eines Hydroxygruppen oder Carbonamidgruppen enthaltenden Materials verwendet werden. Das Material, das gefarbt oder bedruckt werden soll, liegt vorzugsweise in Form eines Fasermaterials oder eines gemischten Fasermaterials vor.
  • Das Hydroxygruppen enthaltende Material schließt natürliche und synthetische Hydroxygruppen enthaltende Materialien, wie Cellulosefasermaterialien, ihre regenerierten Produkte und Polyvinylalkohol, ein. Als Cellulosefasermaterialien sind Baumwolle und andere pflanzliche Fasern, wie Leinen-, Flachs-, Hanf-, Jute- und Ramiefasern bevorzugt. Als regenerierte Cellulosefasern können Viskosezellwollefasern und Viskosekunstseidefasern erwähnt werden.
  • Das Carbonamidgruppen enthaltende Material schließt synthetische und natürliche Polyamide und Polyurethan ein. Es schließt, besonders in Form von Fasern, Wolle und andere tierische Pelze, Seide, Leder, Polyamid-6,6, Polyamid-6, Polyamid-11 und Polyamid-4 ein.
  • Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können zum Färben oder Bedrucken der vorstehenden Materialien, besonders der Fasermaterialien, in einer Weise, die von den physikalischen und chemischen Eigenschaften der Materialien abhängt, verwendet werden.
  • Das Ausziehfärben der Cellulosefasern kann, zum Beispiel, bei einer relativ tiefen Temperatur in Gegenwart eines Säurebindungsmittels, wie Natriumcarbonat, tertiärem Natriumphosphat oder Natriumhydroxid, gegebenenfalls unter Zugabe eines neutralen Salzes, wie Natriumsulfat oder Natriumchlorid, und außerdem von Lösungsvermittlern, Penetrationsverbesserern oder Farbegalisierungsmitteln durchgeflihrt werden. Das neutrale Salz, das das Ausziehen des Farbstoffs fördert, kann allein nach dem Erreichen der eigentlichen Färbetemperatur oder vor dem Erreichen dieser Temperatur zugegeben werden und es kann, falls gewünscht, in Portionen zugegeben werden.
  • Wenn Cellulosefasern nach dem Klotzverfahren gefärbt werden, werden die Fasern bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur geklotzt, getrocknet und dann mit Dampf behandelt oder trocken erhitzt, wobei die Farbstoffixierung durchgeführt wird.
  • Das Bedrucken von Cellulosefasern kann durch Bedrucken mit einer Druckpaste, die ein Säurebindungsmittel, wie Natriumbicarbonat, enthält, und anschließender Dampfbehandlung bei 95-160ºC in einer Phase oder durch Bedrucken mit einer neutralen oder schwach sauren Druckpaste und Durchführen der Fasern durch ein heißes alkalisches Bad, das einen Elektrolyten enthält, oder Überklotzen der Fasern mit einer alkalischen Klotz flotte, die einen Elektrolyten enthält, und anschließender Dampfbehandlung oder anschließendem trockenen Erhitzen in zwei Phasen durchgeführt werden.
  • Zur Herstellung der Druckpaste wird eine Paste oder ein Emulgator, wie Natriumalginat oder Stärkeether, gegebenenfalls zusammen mit einem üblichen Druckhilfsmittel, wie Harnstoff, und/oder einem Dispersionsmittel verwendet.
  • Beispiele für das Säurebindemittel, das zur Fixierung der Verbindungen der vorliegenden Erfindung auf den Cellulosefasern geeignet ist, sind in Wasser lösliche basische Salze, die aus einem Alkalimetall oder einem Erdalkalimetall und einer anorganischen oder organischen Säure gebildet werden oder eine Verbindung, die im erhitzten Zustand Alkali freisetzt. Besonders bevorzugt sind Alkalimetallhydroxide und Alkalimetallsalze von anorganischen oder organischen Säuren schwacher oder mittlerer Stärke, von denen Natriumsalze und Kaliumsalze bevorzugt sind. Beispiele für die Säurebindungsmittel sind Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat, Natriumformiat, Kaliumcarbonat, primäre, sekundäre und tertiäre Phosphate, Natriumsilikat und Natriumtrichloracetat.
  • Das Färben von synthetischen und natürlichen Polyamid- und Polyurethanfasern kann durch Ausziehfärben in einem sauren oder schwach sauren Bad bei einem geregelten pH-Wert und anschließendem Neutralisieren oder in einigen Fällen Alkalischmachen des Bades, wobei die Fixierung erfolgt, durchgeführt werden. Das Färben kann normalerweise bei einer Temperatur von 60-120ºC durchgeführt werden. Um eine Farbegalisierung zu erzielen kann ein übliches Farbegalisierungsmittel, wie ein Kondensationsprodukt von Cyanurchlorid und der dreifachen Molmenge von Aminobenzolsulfonsäure oder Aminonaphthalinsulfonsäure oder ein Additionsprodukt von Stearylamin und Ethylenoxid verwendet werden.
  • Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, daß sie ausgezeichnete Leistungen beim Färben und Bedrucken von Fasermaterialien aufweisen. Sie sind besonders zum Färben von Cellulosefasermaterialien verwendbar und sie liefern ein gefärbtes Produkt mit ausgezeichneter Lichtechtheit, Schweißlichtechtheit, Naßechtheiten, wie Waschbeständigkeit, Peroxidwaschbeständigkeit, Schweißbeständigkeit, Beständigkeit gegen saure und alkalische Hydrolyse und außerdem mit Abriebfestigkeit und Bügelfestigkeit.
  • Sie sind ferner durch ausgezeichnete Aufbau-&sub1; Egalisierfärbungs- und Auswascheigenschaften und sowohl eine hohe Löslichkeit als auch hohe Auszieh- und Fixierungsanteile gekennzeichnet. Außerdem sind sie dadurch gekennzeichnet, daß sie durch Änderungen der Färbetemperatur, der Mengen der Säurebindemittel oder der neutralen Salze und der Anteile im Färbebad kaum beeinflußt werden, sodaß ein gefärbtes Produkt mit einer beständigen Qualität erhalten werden kann.
  • Ferner sind die Verbindungen der vorliegenden Erfindung dadurch gekennzeichnet, daß sie gegenüber einer Farbänderung während der Fixierbehandlung und der Harzbehandlung des gefärbten Produkts beständig sind und gegen Veränderungen beim Kontakt mit basischen Substanzen während der Lagerung beständig sind.
  • Die vorliegende Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele, in denen die Anteile und Prozentanteile auf das Gewicht bezogen sind, mehr im einzelnen erläutert.
    • Beispiel 1
  • 6-Aminobenzol-1,4-disulfonsäure (25,3 Teile) und Cyanurchlorid (18,5 Teile) wurden in einem wäßrigen Medium unter sauren Bedingungen nach einem üblichen Verfahren kondensiert, wobei ein Kondensat erhalten wurde. Dann wurde das Kondensat mit einer Bisazoverbindung (52,5 Teile), dargestellt durch die nachstehende Formel in Form der freien Säure:
  • weiter kondensiert, wobei eine Verbindung, dargestellt durch die nachstehende Formel in Form der freien Säure:
  • erhalten wurde.
  • Die auf diese Weise erhaltene Verbindung wurde mit 1-Anilnobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon (29 Teile) in einem wäßrigen Medium bei pH 3-5 bei einer Temperatur von 60- 80ºC kondensiert, wobei eine Bisazoverbindung, dargestellt durch die nachstehende Formel in Form der freien Säure:
  • (λmax 470 nm)
  • erhalten wurde.
    • Beispiel 2
  • Beispiel 1 wurde wiederholt, außer daß die Bisazoverbindung, 6-Aminobenzol-1,4- disulfonsäure und 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon, die in Beispiel 1 verwendet wurden, durch die Verbindungen der Spalten 2, 3 beziehungsweise 4 in der nachstehenden Tabelle ersetzt wurden, wobei die entsprechenden Bisazoverbindungen erhalten wurden. Durch Färben eines Fasermaterials mit jeder Bisazoverbindung wurden gefärbte Produkte erhalten, deren Farbton in Spalte 5 der Tabelle angegeben ist.
    • Beispiel 3
  • 2-Aminobenzol-1,4-disulfonsäure (25,3 Teile) wurde mit Cyanurchlorid (18,5 Teile) nach einem üblichen Verfahren in einem wäßrigen Medium unter sauren Bedingungen kondensiert, wobei ein Kondensat erhalten wurde. Dann wurde das Kondensat mit einer Bisazoverbindung (60,5 Teile), dargestellt durch die nachstehende Formel in Form der freien Säure:
  • nach einem üblichen Verfahren kondensiert, wobei eine Verbindung, dargestellt durch nachstehende Formel in Form der freien Säure:
  • erhalten wurde.
  • Anschließend wurde weiter mit 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon (28,5 Teile) bei einer Temperatur von 60-80ºC bei pH 3-5 kondensiert, wobei eine Bisazoverbindung, dargestellt durch die nachstehende Formel in Form der freien Säure:
  • (λmax 462 nm)
  • erhalten wurde.
    • Beispiel 4
  • Beispiel 3 wurde wiederholt, außer daß die Bisazoverbindung, 2-Aminobenzol-1,4- disulfonsäure und 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon, die in Beispiel 3 verwendet wurden, durch die Verbindungen der Spalten 2, 3 beziehungsweise 4 der nachstehenden Tabelle ersetzt wurden, wobei die entsprechenden Bisazoverbindungen erzeugt wurden. Durch Färben eines Fasermaterials mit jeder Bisazoverbindung wurden gefärbte Produkte erhalten, deren Farbton in Spalte 5 der Tabelle angegeben ist.
    • Färbebeispiel 1
  • Jede Bisazoverbindung (0,3 Teile), die in den Beispielen 1-4 erhalten wurde, wurde in Wasser (200 Teile) gelöst. Nach der Zugabe von Natriumsulfat (20 Teile) und Baumwolle (10 Teile) wurde die Temperatur auf 50ºC erhöht. Nach 30 Minuten wurde Natriumcarbonat (4 Teile) zugegeben und das Färben wurde eine Stunde bei dieser Temperatur durchgeführt. Nach Beendigung des Färbens wurde die gefärbte Baumwolle mit Wasser gewaschen und abgeseitt, wobei helibraun gefärbte Produkte mit hoher Farbdichte und ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, besonders ausgezeichneter Chlorechtheit, Lichtechtheit und Schweißlichtechtheit, und mit einem ausgezeichneten Aufziehvermögen erhalten wurden.
    • Färbebeispiel 2
  • Jede Bisazoverbindung (0,3 Teile), die in den Beispielen 1-4 erhalten wurde, wurde in Wasser (300 Teile) gelöst. Nach der Zugabe von Natriumsulfat (30 Teile) und Baumwolle (10 Teile) wurde die Temperatur auf 60ºC erhöht. Nach 20 Minuten wurde Natriumcarbonat (5 Teile) zugegeben und das Färben eine Stunde bei dieser Temperatur durchgeführt. Nach Beendigung des Färbens wurde die gefärbte Baumwolle mit Wasser gewaschen und abgeseift, wobei hellbraun gefärbte Produkte mit hoher Farbdichte und mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, besonders mit ausgezeichneter Lichtechtheit und Schweißlichtechtheit, und mit ausgezeichnetem Aufziehvermögen erhalten wurden.
    • Färbebeispiel 3 Zusammensetzung der Farbpaste
  • Jede Bisazoverbindung, die in den Beispielen 1-4 erhalten wurde 5 Teile
  • Harnstoff 5 Teile
  • Natriumalginat (5%), Pastengrundstoff 50 Teile
  • heißes Wasser 25 Teile
  • Natriumbicarbonat 2 Teile
  • Wasser (Rest) 13 Teile
  • Ein merzerisierter Baumwollwäschestoff wurde mit der Farbpaste mit der vorstehenden Zusammensetzung bedruckt. Nach zwischenzeitlichem Trocknen wurde der Stoff 5 Minuten bei 100ºC mit Dampf behandelt, mit heißem Wasser gewaschen, abgeseift, mit heißem Wasser gewaschen und getroclmet.
  • Die auf diese Weise erhaltenen gefärbten Produkte besaßen eine hellbraune Farbe und sie waren mit einem hohen Anteil fixiert, sie hatten ausgezeichnete Echtheitseigenschaften, besonders eine ausgezeichnete Lichtechtheit und Schweißlichtechtheit, und sie besaßen ein ausgezeichnetes Aufziehvermögen.
    • Färbebeispiel 4
  • Jede Bisazoverbindung (25 Teile), die in den Beispielen 1-4 erhalten wurde, wurde in heißem Wasser gelöst und auf 25ºC gekühlt. Dazu wurde eine 32,5%ige wäßrige Natriumhydroxidlösung (5,5 Teile), Wasserglas mit 50 Baumé-Grad (150 Teile) und außerdem Wasser zugegeben, wobei die Gesamtmenge bei 25ºC auf 1000 Teile gebracht wurde. Sofort danach wurde ein gewebter Baumwollstoff in der erhaltenen Flotte als Klotzbad dem Klotzen unterworfen, aufgenommen, in einen Polyethylenfilm eingewickelt und in einem Raum bei 20ºC gelagert.
  • Ein gewebter Baumwollstoff, der, auf die gleiche Weise wie vorstehend, geklotzt, aufgenommen und in einen Polyethylenfilm eingewickelt wurde, wurde in einem Raum bei 5ºC gelagert. Diese geklotzten Stoffe wurden 20 Stunden stehen gelassen und dann wurden die gefärbten Produkte mit kaltem Wasser und anschließend mit heißem Wasser gewaschen. Dann wurden sie in einem kochenden Waschmittel abgeseift, außerdem mit kaltem Wasser gewaschen und getrocknet.
  • Die gefärbten Produkte, die 20 Stunden bei 20ºC stehen gelassen wurden, und die gefärbten Produkte, die 20 Stunden bei 5ºC stehen gelassen wurden, wurden auf Unterschiede im Farbton und in der Farbdichte ausgewertet. Es wurden im wesentlichen keine Unterschiede festgestellt. Außerdem wurden durch kaltes Partienfärben gefärbte Produkte mit ausgezeichnetem Ausziehvermögen erhalten.
    • Färbebeispiel 5
  • Jede Bisazoverbindung (25 Teile), die in den Beispielen 1-4 erhalten wurde, wurde in heißem Wasser gelöst und auf 25ºC gekühlt. Dazu wurde eine 32,5%ige wäßrige Natriumhydroxidlösung (10 Teile), wasserfreies Natriumsulfat (30 Teile) und außerdem Wasser zugegeben, wobei die Gesamtmenge bei 25ºC auf 1000 Teile gebracht wurde Sofort danach wurde in der erhaltenen Flotte als Klotzbad ein gewebter Viskosekunstseidenstoff dem Klotzen unterworfen, aufgenommen, in einen Polyethylenfilm eingewickelt und in einem Raum bei 20ºC gelagert.
  • Auf die gleiche Weise wie vorstehend wurde ein gewebter Viskosekunstseidenstoff dem Klotzen unterworfen, aufgenommen, in einen Polyethylenfilm eingewickelt und in einem Raum bei 5ºC gelagert.
  • Diese geklotzten Stoffe wurden 20 Stunden stehen gelassen und dann wurden die gefärbten Produkte mit kaltem Wasser und anschließend mit heißem Wasser gewaschen.
  • Dann wurden sie in einem kochenden Waschmittel abgeseift, danach mit kaltem Wasser gewaschen und getrocknet.
  • Die gefärbten Produkte, die 20 Stunden bei 20ºC stehen gelassen wurden, und die gefärbten Produkte, die 20 Stunden bei 5ºC stehen gelassen wurden, wurden auf Unterschiede im Farbton und in der Farbdichte ausgewertet. Es wurden im wesentlichen keine Unterschiede festgestellt.
    • Färbebeispiel 6
  • Das Farbebeispiel 2 wurde wiederholt, außer daß 3 Teile Natriumcarbonat anstelle von 5 Teilen verwendet wurden, wobei mit den entsprechenden Bisazoverbindungen gefärbte Produkte mit der gleichen Qualität wie in Färbebeispiel 2 erhalten wurden.
    • Färbebeispiel 7
  • Das Färbebeispiel 2 wurde wiederholt, außer daß eine Temperatur von 50ºC anstelle von 60ºC angewendet wurde, wobei mit den entsprechenden Bisazoverbindungen gefärbte Produkte mit der gleichen Qualität wie in Färbebeispiel 2 erhalten wurden. Bei einer Temperatur von 70ºC wurden die gleichen Ergebnisse erhalten.
    • Färbebeispiel 8
  • Das Färbebeispiel 2 wurde wiederholt, außer daß Natriumsulfat in einer Menge von 15 Teilen anstelle von 30 Teilen verwendet wurde, wobei mit den jeweiligen Bisazoverbindungen gefärbte Produkte mit der gleichen Qualität wie in Färbebeispiel 2 erhalten wurden.

Claims (17)

1. Bisazoverbindung, dargestellt durch die nachstehende Formel (I) in Form der freien Saure:
wobei R ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten C&sub1;-C&sub4;- Alkykest bedeutet; A einen unsubstituierten oder substituierten Phenylen- oder Naphthylenrest bedeutet; Z -SO&sub2;CH=CH&sub2; oder -SO&sub2;CH&sub2;CH&sub2;Y ist, wobei Y einen Rest bedeutet, der durch Einwirkung von Alkali abgespaltet werden kann;
X -NR&sub1;R&sub2;, einen C&sub5;-C&sub7;-Cycloalkylaminorest oder
bedeutet,
wobei Q -CH&sub2;-, -O-, -SO&sub2;-, -SO- oder -NR&sub3;- bedeutet, wobei R&sub3; ein Wasserstoffatom oder einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest bedeutet; und n 1 oder 2 ist; R&sub1; ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkykest bedeutet; R&sub2; ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkyl- oder Phenylrest bedeutet; und m 1 oder 2 ist, mit der Maßgabe, daß wenn m 2 ist,
X
ist.
2. Bisazoverbindung nach Anspruch 1, die durch die nachstehende Formel (II) in Form der freien Säure dargestellt ist:
wobei R, A, Z und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
3. Bisazoverbindung nach Anspruch 2, die durch die nachstehende Formel (III) in Form der freien Säure dargestellt ist:
wobei R, A, Z und X die in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen besitzen.
4. Bisazoverbindung nach Anspruch 2, die durch die nachstehende Formel (IV) in Form der freien Säure dargestellt ist:
wobei R, A, Z und X die in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen besitzen.
5. Bisazoverbindung nach Anspruch 2, wobei X -NR&sub1;R&sub2; ist, wobei R&sub1; ein Wasserstoffatom oder einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest bedeutet; und R&sub2; einen unsubstituierten oder substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest oder einen Phenylrest bedeutet, der unsubstituiert oder einfach oder zweifach durch eine Sulfo-, Carboxygruppe, ein Chlor-, Bromatom, eine Nitro-, Methyl- oder Methoxygruppe substituiert ist.
6. Bisazoverbindung nach Anspruch 2, wobei X -NR&sub1;R&sub2; ist, wobei R&sub1; ein Wasserstoffatom bedeutet; und R&sub2; eine Sulfophenyl- oder Disulfophenylgruppe bedeutet.
7. Bisazoverbindung nach Anspruch 1, die durch die nachstehende Formel (V) in Form ihrer freien Säure dargestellt ist:
wobei R, A und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
8. Bisazoverbindung nach Anspruch 7, die durch die nachstehende Formel (VI) dargestellt ist:
wobei R, A und Z die in Anspruch 7 angegebenen Bedeutungen besitzen.
9. Bisazoverbindung nach Anspruch 8, die durch die nachstehende Formel (VII) dargestellt ist
wobei R, A und Z die in Anspruch 8 angegebenen Bedeutungen besitzen.
10. Bisazoverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei A einen Phenylenrest bedeutet, der unsubstituiert oder einfach oder zweifach durch eine Methyl-, Methoxygruppe, ein Chlor-, Bromatom, eine Nitro-, Carboxy- oder Sulfogruppe substituiert ist.
11. Bisazoverbindung nach Anspruch 10, wobei A einen Phenylenrest bedeutet, der unsubstituiert oder durch eine Methyl- oder Methoxygruppe substituiert ist.
12. Bisazoverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 11, wobei R ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Ethylgruppe bedeutet.
13. Bisazoverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, wobei Z -SO&sub2;CH=CH&sub2; oder -SO&sub2;CH&sub2;CH&sub2;OSO&sub3;H ist.
14. Verfahren zur Herstellung einer Bisazoverbindung nach Anspruch 1, umfassend die Kondensationsreaktion einer Verbindung, dargestellt durch die nachstehende Formel (VIII) in Form der freien Säure:
wobei m die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, und Verbindungen, dargestellt durch die nachstehenden Formeln (IX) und (X):
H -A-Z (IX)
H-X (X)
wobei R, A, Z und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem 2,4,6-Trihalogeno-s-triazin in einer wahlweisen Reihenfolge.
15. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien, umfassend die Verwendung der Bisazoverbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 13.
16. Fasermaterialien, die nach dem Verfahren des Anspruchs 15 gefärbt oder bedruckt wurden.
17. Verwendung der Bisazoverbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 13 zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien.
DE69224815T 1991-12-26 1992-12-23 Bisazoverbindungen und Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien unter Verwendung derselben Expired - Lifetime DE69224815T2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3344606A JP3063341B2 (ja) 1991-12-26 1991-12-26 ビスアゾ化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法
JP284192 1992-01-10
JP22706692A JP3223590B2 (ja) 1992-01-10 1992-08-26 ビスアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69224815D1 DE69224815D1 (de) 1998-04-23
DE69224815T2 true DE69224815T2 (de) 1998-10-22

Family

ID=27275544

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69224815T Expired - Lifetime DE69224815T2 (de) 1991-12-26 1992-12-23 Bisazoverbindungen und Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien unter Verwendung derselben

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5306814A (de)
EP (1) EP0554561B1 (de)
AU (1) AU653086B2 (de)
CZ (1) CZ280906B6 (de)
DE (1) DE69224815T2 (de)
PL (1) PL171365B1 (de)
SK (1) SK371392A3 (de)
TR (1) TR28115A (de)
TW (1) TW229222B (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3221119B2 (ja) * 1992-12-04 2001-10-22 住友化学工業株式会社 ビスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法
US7056375B2 (en) * 2004-09-07 2006-06-06 Eastman Kodak Company Solubilized dyes for inks

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3139657A1 (de) * 1980-11-06 1982-06-16 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
DE3113001A1 (de) * 1980-11-06 1982-06-09 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserloesliche monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
JPS612762A (ja) * 1984-06-14 1986-01-08 Sumitomo Chem Co Ltd ジスアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法
EP0266774B1 (de) * 1986-11-06 1991-08-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Zwei mit Fasern reaktive Gruppen der Vinylsulfonreihe enthaltende Polyazoverbindung
US5112959A (en) * 1989-06-01 1992-05-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Polyazo dye compounds having plural vinylsulfone type fiber reactive groups in one molecule
JP3221119B2 (ja) * 1992-12-04 2001-10-22 住友化学工業株式会社 ビスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法

Also Published As

Publication number Publication date
TR28115A (tr) 1996-03-01
EP0554561A1 (de) 1993-08-11
SK371392A3 (en) 1995-07-11
CZ371392A3 (en) 1993-07-14
CZ280906B6 (cs) 1996-05-15
PL171365B1 (pl) 1997-04-30
US5306814A (en) 1994-04-26
AU2998292A (en) 1993-07-01
EP0554561B1 (de) 1998-03-18
DE69224815D1 (de) 1998-04-23
PL297108A1 (en) 1993-09-06
AU653086B2 (en) 1994-09-15
TW229222B (de) 1994-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0043560A1 (de) Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
DE69018674T2 (de) Faserreaktive asymmetrische Dioxazinverbindungen und deren Verwendung als faserreaktive Farbstoffe.
DE69323017T2 (de) Reaktivfarbstoffzusammensetzung und Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien mittels derselben
CH683265A5 (de) Gelbe Faser-Reaktivfarbstoffzusammensetzung.
DE68920669T2 (de) Anthrapyridon-Verbindungen mit einer mit Fasern reaktiven Vinylsulfongruppe durch ein Triazinylbrückenglied.
DE69224957T2 (de) Monoazoverbindungen und Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien mittels derselben
DE3888796T2 (de) Faserreaktive Gruppen der Vinylsulfonreihe enthaltender roter Monoazofarbstoff.
DE10018971B4 (de) Bisazoverbindungen und Verfahren zum Färben oder Bedrucken unter deren Verwendung
EP0111830B1 (de) Wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
DE69224815T2 (de) Bisazoverbindungen und Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien unter Verwendung derselben
DE3783001T2 (de) Mit fasern reaktive monoazoverbindung der bifuktionellen vinylsulfonreihe.
DE69123556T2 (de) Reaktivfarbstoffe
DE68909191T2 (de) Symmetrische Oxazin-Verbindungen und ihre Verwendung als faserreaktive Farbstoffe.
DE69323836T2 (de) Bisazoverbindungen und Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien unter Verwendung derselben
EP0219080B1 (de) Wasserlösliche Disazoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
DE69904643T2 (de) Mischungen von faserreaktiven farbstoffen und deren verwendung
EP0094019B1 (de) Wasserlösliche Disazoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
DE69126412T2 (de) Triazineverbindungen und Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fiesermaterialien mit diesen Verbindungen
DE69009591T2 (de) Polyazofarbstoffe mit mehreren faserreaktiven Vinylsulfongruppen in einem Molekül.
JP4501198B2 (ja) 反応染料組成物およびそれを用いる染色法
DE19859904A1 (de) Asymmetrische Dioxazin-Verbindungen und Verfahren zum Färben oder Bedrucken eines Fasermaterials unter Verwendung derselben
JPH089693B2 (ja) トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法
DE68913923T2 (de) Roter Monoazoreaktivfarbstoff der Vinylsulfonreihe.
DE69018873T2 (de) Polyazofarbstoffe mit Fasern der reaktiven Vinylsulfon- und Pyridiniumgruppe.
DE69319213T2 (de) Reaktivfarbstoffzusammensetzung und Verfahren zum Färben und Bedrucken von Cellulosefasermaterialien mittels derselben

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: SUMITOMO CHEMICAL CO. LTD., TOKIO/TOKYO, JP

R071 Expiry of right

Ref document number: 554561

Country of ref document: EP