DE69123556T2 - Reaktivfarbstoffe - Google Patents
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- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/36—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to some other heterocyclic ring
- C09B62/40—Azo dyes
- C09B62/405—Monoazo dyes
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- Organic Chemistry (AREA)
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft Reaktivfarbstoffe und deren Verwendung zur Färbung von Textilien.
- EP-0 318 968 beschreibt Farbstoffe mit einer Triazinpyridino- oder -amino-Gruppe. EP-0 094 055 und EP-0 073 406 beschreibt Chlortriazin-Farbstoffe mit einer Vinylsulfonylphenyl-Gruppe, die daran über eine -NH-Gruppe gebunden ist.
- Erfindungsgemäß wird eine Verbindung bereitgestellt, die in Form der freien Säure die folgende Formel (1) hat:
- in der:
- Z für Vinyl oder eine Ethyl-Gruppe mit einem Substituenten in Position 2 steht, der in Gegenwart von Alkali unter Erhalt einer Vinyl-Gruppe eliminiert werden kann,
- D für substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen oder Naphthylen steht,
- K für den Rest einer Kupplungskomponente steht,
- R¹ für H, Alkyl oder substituiertes Alkyl steht,
- R² für Alkyl oder substituiertes Alkyl steht,
- X für Halogen steht und
- L für substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen steht.
- Beispiele für Ethylen-Gruppen mit einem Substituenten in Position 2, der in Gegenwart von Alkali unter Erhalt einer Vinyl-Gruppe eliminiert werden kann, sind -CH&sub2;CH&sub2;OSO&sub3;H, -CH&sub2;CH&sub2;SSO&sub3;H, -CH&sub2;CH&sub2;Cl und -CH&sub2;CH&sub2;OCOCH&sub3;. Vorzugsweise ist Z Vinyl oder -CH&sub2;CH&sub2;OSO&sub3;H.
- Vorzugsweise sind D und L jeweils unabhängig voneinander unsubstituiert oder tragen 1 oder 2 Substituenten. Die Substituenten sind vorzugsweise unabhängig voneinander unter C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, insbesondere Methyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Sulfo, Carboxy und Halogen, insbesondere Chlor, ausgewählt.
- Wenn eines oder beide der Symbole D und L für substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen stehen, handelt es sich vorzugsweise um substituiertes oder unsubstituiertes 1,3- oder 1,4-Phenylen.
- K ist vorzugsweise gegebenenfalls substituiertes Arylen, insbesondere gegebenenfalls substituiertes Phenylen, Pyrazolonylen, Pyridonylen, Acetoacetanilidylen oder Naphthylen.
- Als Beispiele für durch K dargestellte Phenylen-Gruppen seien 1,4- und 1,2-Phenylen erwähnt, die von Substituenten frei sind oder durch eine oder zwei Gruppen substituiert sind, die unter Sulfo, -NHCO.NH&sub2;, -NHCO.CH&sub3;, -NH2, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl, insbesondere Methyl, und C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, insbesondere Methoxy, ausgewählt sind. Konkrete Beispiele für derartige Phenylen-Gruppen sind 1,4-Phenylen, Methoxy-1,4-phenylen, 2-Methyl-1,4-phenylen, 2-Amino-5-sulfo-1,4-phenylen, 2- Ureido-1,4-phenylen- und 2-Acetamido-5-methoxy-1,4phenylen.
- Wenn K 1,4-Phenylen ist, hat es vorzugsweise die folgende Formel (2): Formel (2)
- in der:
- R³ für H, Sulfo, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, insbesondere Methoxy, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl, insbesondere Methyl, oder Halogen, insbesondere Chlor, steht und
- R&sup4; für H, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkanoyl, insbesondere Acetyl, oder -CONH&sub2; steht.
- Aus Gründen der Klarheit wird in dieser Beschreibung ein Sternchen verwendet, um anzuzeigen, welche Position von K an die durch Z-SO&sub2;-D-N=N- dargestellte Azo-Gruppe gebunden ist.
- Wenn K 1,2-Phenylen ist, hat es vorzugsweise die Formel (3): Formel (3)
- in der R³ und R&sup4; das bereits oben definierte bedeuten.
- Die bevorzugten gegebenenfalls substituierten Pyrazolonylen-Gruppen, die durch K dargestellt werden, haben die folgende Formel:
- in der
- R&sup5; für CH&sub3;, Carboxy oder CO&sub2;(CH&sub2;)NCH&sub3; steht, in der n bis 3 ist, insbesondere CH&sub3; oder Carboxy, und
- Ph für gegebenenfalls substituiertes Phenylen steht. Wenn pH substituiertes Phenylen ist, sind die Substituenten vorzugsweise unter -CH&sub3;, Sulfo, -Cl und -OCH&sub3; ausgewählt.
- Die bevorzugten gegebenenfalls substituierten Pyridonylen- Gruppen, die durch K dargestellt werden, haben folgende Formel:
- in der
- R&sup6; für H, CONH&sub2;, CN, SO&sub3;H, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, insbesondere Methyl, -CH&sub2;SO&sub3;H oder -CO&sub2;-(C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl) steht,
- n 1 bis 4 ist, und
- B eine Direktbindung, 1,2-, 1-3- oder 1,4-Phenylen oder -N(R&sup7;).- ist, wobei R&sup7; eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-Gruppe ist, die durch eine Sulfo- oder Hydroxy-Gruppe substituiert ist.
- Vorzugsweise ist R&sup7; -CH&sub2;CH&sub2;OH oder -CH&sub2;CH&sub2;OSO&sub3;H.
- Als Beispiele für die Gruppe -(CnH2n)-B- seien -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;N(CH&sub2;CH&sub2;OH).- und -CH&sub2;CH&sub2;N(CH&sub2;CH&sub2;OSO&sub3;H).- erwähnt.
- Die bevorzugten gegebenenfalls substituierten Acetoacetanilidylen-Gruppen, die durch K dargestellt werden, sind entweder unsubstituiert oder durch eine Gruppe substituiert, die unter -Sulfo, -CH&sub3;, -Cl und -OCH&sub3; ausgewählt ist.
- Vorzugsweise ist K eine gegebenenfalls substituierte Naphthylen-Gruppe. Die bevorzugten Naphthylen-Gruppen haben einen Hydroxy-Substituenten und bis zu zwei Sulfonsäure- Substituenten. Wenn K eine Naphthylen-Gruppe mit einem Hydroxy-Substituenten ist, befindet sich dieser vorzugsweise in der Position 1, und die durch Z-SO&sub2;-D-N=N- in Formel (1) dargestellte Azo-Gruppe ist vorzugsweise an dit Position 2 gebunden.
- Als Beispiele für besonders bevorzugte Naphthylen-Gruppen, die durch K dargestellt werden, seien Gruppen mit der Formel (4) und insbesondere die konkreten Gruppen mit der Formel (4), die in der folgenden Tabelle A angegeben sind, erwähnt. Formel (4) Tabelle A
- R¹ ist vorzugsweise H, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder substituiertes C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl.
- R² ist vorzugsweise C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder substituiertes C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl.
- Wenn einer der Substituenten R¹ und R² für substituiertes C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl steht, ist vorzugsweise jeder Substituent unabhängig voneinander unter -C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Sulfo, Carboxy, Halogen, insbesondere Chlor, Hydroxy und Amino ausgewählt.
- Vorzugsweise steht jedoch R¹ für H oder Methyl und R² für Methyl, Ethyl, n-Propyl oder Isopropyl.
- X ist vorzugsweise F, Cl oder Br.
- Eine bevorzugte Unterklasse von Verbindungen, die in den Rahmen der vorliegenden Erfindung fallen, haben in Form der freien Säure die folgende Formel (5): Formel (5)
- in der
- Z für Vinyl oder β-Sulfatoethyl steht,
- n 1 oder 2 ist,
- R¹ H oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, insbesondere Methyl, ist,
- R² C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl, ist, und
- X für Halogen steht, vorzugsweise für F oder Cl.
- In den Verbindungen mit der Formel (5) ist die Hydroxy- Gruppe vorzugsweise in der Position 1, die Azo-Gruppe in der Position 2 und die Aminotriazinyl-Gruppe in der Position 6, 7 oder 8.
- Besondere Beispiele für Verbindungen mit der Formel (5) sind die, bei denen Z-SO&sub2;- und -N=N- zueinander in para- Stellung stehen, X für F oder Cl steht und die Gruppe -SO&sub2;-Z an der Phenylaminotriazinyl-Gruppe hinsichtlich des Stickstoffatoms para-ständig ist.
- Die vorliegende Erfindung stellt ferner ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung mit der Formel (1) bereit, das folgende unabhängige Schritte aufweist:
- (1) eine Verbindung mit der Formel K-N(R¹)H wird in Gegenwart von Alkali (z.B. wäßriger NaOH) und bei einer Temperatur unterhalb 5ºC (z.B 0 - 5ºC) mit einer Cyanurhalogenid-Lösung unter Erhalt einer Lösung einer Kupplungskomponente kondensiert,
- (2) eine Lösung einer Verbindung mit der Formel Z-SO&sub2;-D-NH&sub2; wird in das entsprechende Diazoniumsalz umgewandelt, und zwar durch Behandlung mit einem Diazotierungsmittel (z.B. NaNO&sub2;), nämlich unterhalb 5ºC (z.B. 0 - 5ºC) und in Gegenwart von Chlorwasserstoffsäure. Überschüssige salpetrige Säure wird dann durch Zugabe von Sulfaminsäure zerstört,
- (3) die Kupplungskomponente aus Schritt (1) und das Diazoniumsalz aus Schritt (2) werden zusammen bei einem pH-Wert von etwa 4 bis 5 mehrere (z.B. 2 - 3 h) Stunden und unterhalb 5ºC (z.B. 0 - 5ºC) gerührt,
- (4) der pH-Wert des Gemisches aus Schritt (3) wird auf etwa pH 6 bis 7 eingestellt, und das ausgefallene Produkt wird abfiltriert und unter Erhalt einer Dihalotriazinyl-Verbindung mit der Formel: Halogen
- getrocknet,
- (5) eine Verbindung mit der Formel HN(R²)-L-SO&sub2;-Z wird mit der Dihalotriazinyl-Verbindung aus Schritt (4) kondensiert, wobei vorzugsweise der pH-Wert bei etwa 6 gehalten wird, nämlich unter Verwendung von Alkali wie Natriumcarbonat, und das Produkt mit der Formel (1), in der X für Halogen steht, wird durch Zugabe eines Alkalimetallsalzes, z.B. NaCl, ausgefällt, abfutriert und getrocknet.
- In dem vorliegenden Verfahren bedeuten K, R¹, Z, D, R² und L das bezüglich Formel (1) definierte.
- Vorzugsweise wird jeder der Schritte (1) bis (5) in einem wäßrigen Lösungsmittel, insbesondere in Wasser, durchgeführt.
- Obwohl die sauren Substituenten in der Formel (1) in der Beschreibung in Form der freien Säure beschrieben sind, soll die vorliegende Erfindung die Verbindungen nicht nur in Form der freien Säure sondern auch deren Salze umfassen, und zwar insbesondere deren Salze mit einem Alkalimetall wie Lithium, Natrium oder Kalium.
- Nach einem zweiten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine Zusammensetzung bereitgestellt, die eine Verbindung mit der Formel (1) und einen inerten Träger enthält.
- Vorzugsweise enthalten jeweils 100 Teile der Zusammensetzung 1 bis 99 Teile, noch bevorzugter 10 bis 90 Teile, insbesondere 30 bis 70 Teile einer Verbindung mit der Formel (1) (alle Teile beziehen sich auf das Gewicht) und der Rest der Zusammensetzung ist der inerte Träger.
- Der inerte Träger umfaßt vorzugsweise ein oder mehrere Alkalimetallsalze, beispielsweise ein Natrium-, Lithiumoder Kaliumhalogenid, -sulfat, -nitrat oder -sulfamat, insbesondere NaCl.
- Die Zusammensetzungen enthalten gegebenenfalls ferner bis zu 20 Teile eines Entstäubungsmittels, beispielsweise ein viskoses Öl, das die Staubigkeit der Zusammensetzung verringert. Ein Beispiel für ein Entstäubungsmittel ist Dodecylbenzol.
- Eine Verbindung mit der Formel (1) oder eine Zusammensetzung nach dem zweiten Aspekt der Erfindung hat besonders bemerkenswerte ausgezeichnete Färbungseigenschaften, beispielsweise aufgrund ihres ausgezeichneten Aufbaus, der guten Fixationseffizienz und einer guten Auswaschbarkeit aus Baumwolle. Die Verbindung ist von Wert für sowohl die Nachzugfärbung als auch für die Klotzbatchfärbung von Baumwolle.
- Nach einem dritten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Färbung von Materialien mit einer -OH- und/oder einer -NH-Gruppe bereitgestellt, bei dem darauf eine Verbindung mit der Formel (1) oder eine Zusammensetzung nach dem zweiten Aspekt der vorliegenden Erfindung aufgebracht wird.
- Die -OH-Gruppen enthaltenden Materialien umfassen natürliche oder synthetische Hydroxy-Gruppen enthaltende Materialien wie Cellulose-Textilmaterialien und daraus wiedergewonnene Produkte. Beispiele für Cellulose-Textilmaterialien sind Baumwolle- und andere Pflanzenfasern wie Leinen-, Hanf-, Jute-, Flax- und Ramiefasern. Beispiele für die regenerierten Cellulose-Textilmaterialien sind Zellwolle und Faserviskose.
- Die -NH-Gruppen enthaltenden Materialien umfassen synthetische oder natürliche Polyamide und Polvurethane. Beispiele für derartige Materialien sind Wolle und andere Tierfelle, Seide, Leder, Polyamid-6,6, Polyamid-6.
- Die Färbung kann auf beliebige geeignete Weise in Abhängigkeit von den physikalischen und chemischen Eigenschaften des Fasermaterials durchgeführt werden. Beispielsweise können Cellulose-Materialien unter Verwendung einer Verbindung mit der Formel (1) durch Nachzugfärbung, Klotzen, einschließlich Kaltklotzbatchfärbung, oder durch Bedrucken gefärbt werden.
- Die Nachzugfärbung wird vorzugsweise in Gegenwart eines Säurebindungsmittels wie Natriumcarbonat, Trinatriumphosphat oder Natriumhydroxid durchgeführt, wobei gegebenenfalls ein Neutralsalz wie Natriumsulfat oder Natriumchlorid verwendet wird, und zwar zusammen mit einem hydrotropen Mittel, einem Penetrationsmittel oder einem Egalfärbemittel. Das Neutralsalz, das sich zur Förderung des Aufziehens eignet, kann dem Färbebad vor, während oder nach dem Erreichen der gewünschten Temperatur zur Färbung zugegeben werden.
- Das Klotzen kann durchgeführt werden, indem die Cellulose- Textilmaterialien bei Raumtemperatur oder bei einer erhöhten Temperatur geklotzt und die Materialien zur Farbstoff-Fixierung getrocknet, gedämpft oder durch Hitze getrocknet werden.
- Die Kaltklotzbatchfärbung kann durchgeführt werden, indem die Cellulose-Textilmaterialien mit einer Klotzlauge bei Raumtemperatur geklotzt und dann 3 h oder länger oder über Nacht in einem Rahmen stehen gelassen und anschließend mit Wasser gewaschen und getrocknet werden.
- Beispielsweise werden beim Färben nach dem Klotzbatchverfahren etwa 25 Teile eines Farbstoffs mit der Formel (1) in heißem Wasser (1000 Teile) gelöst und auf 25ºC abgekühlt. Dann wird wäßrige NaOH-Lösung (z.B. 5,5 Teile einer 32,5 %igen Lösung) und 50º Be Wasserglas (ca. 150 Teile) unter Erhalt eines Gemisches dazugegeben Das Gewebe wird dann mit dem Gemisch geklotzt, aufgewickelt, fest mit einem Polyethylen-Film umwickelt und oberhalb 5ºC etwa 20 h stehen gelassen.
- Danach wird das Gewebe mit Wasser gewaschen, mit einem Detergens unter Kochen abgeseift, wieder mit Wasser gewaschen und unter Erhalt des gefärbten Gewebes getrocknet.
- Das Bedrucken kann einphasig oder zweiphasig durchgeführt werden. Das einphasige Bedrucken kann durchgeführt werden, indem die Fasermaterialien mit einer Druckpaste bedruckt werden, die ein Säurebindungsmittel wie Natriumhydrogencarbonat, Natriumcarbonat oder dgl. enthält, worauf bei einer Temperatur von 100º bis 160ºC gedämpft wird. Das zweiphasige Bedrucken kann durchgeführt werden, indem die Fasermaterialien mit einer neutralen oder schwach sauren Druckpaste bedruckt werden, und die Materialien durch ein heißes Alkalibad, das einen Elektrolyten enthält, geleitet werden, oder die Materialien mit einer alkalischen Klotzlauge, die einen Elektrolyten enthält, überklotzt werden, worauf sich eine Dämpf- oder Trocken-Heizbehandlung anschließt.
- Zur Herstellung der Druckpaste kann eine Paste oder ein Emulgator wie Natriumalginat, Stärkeether oder dgl. verwendet werden, und zwar zusammen mit einem üblichen Hilfsmittel wie Harnstoff und/oder einem Dispersionsmittel, wenn dies erwünscht ist.
- Das Säure-Bindungsmittel, das zur Fixierung der Verbindung der vorliegenden Erfindung an die Cellulose-Textilmaterialien verwendet wird, umfaßt wasserlösliche basische Salze von Alkali- oder Erdalkalimetallen mit anorganischen oder organischen Säure oder Verbindungen, die in der Hitze Alkali freisetzen können. Die bevorzugten Säure-Bindungsmittel sind Alkalimetallhydroxide und Alkalimetallsalze von anorganischen oder organischen Säuren mit geringer oder mittlerer Stärke. Besonders bevorzugt sind Natriumsalze und Kaliumsalze. Beispiele für Säure-Bindungsmittel sind Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumhydrogencarbonat, Natriumcarbonat, Natriumformiat, Kaliumcarbonat&sub1; Natriumdihydrogenphosphat, Dinatriumhydrogenphosphat, Trinatriumphosphat, Natriumsilicat und Natriumtrichloracetat.
- Die Färbung von natürlichen oder synthetischen Polyamid- und Polyurethan-Fasermaterialien kann durch Nachzugfärbung in einem sauren oder schwach sauren Bad durchgeführt werden, wobei der pH-Wert kontrolliert wird, und dann das Bad neutral gemacht wird, oder in einigen Fällen alkalisch, um die Fixierung zu bewirken. Die Färbetemperatur liegt vorzugsweise im Bereich von 60 bis 120ºC, und zwar gegebenenfalls in Gegenwart eines herkömmlichen Egalfärbemittels.
- Die vorliegende Erfindung wird ohne Beschränkung durch die folgenden Beispiele veranschaulicht, in denen sich alle Teile und Prozentsätze auf das Gewicht beziehen, sofern nichts anderes angegeben ist.
- 2 N Natriumhydroxid wurde zu einer gerührten Suspension von 8-Amino-1-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure (319 Teile) in Wasser (5000 Teile) gegeben, bis sich eine vollständige Lösung mit etwa pH 6,0 ergab. Diese Lösung wurde zu einer gerührten Suspension gegeben, die durch allmähliche Zugabe einer Lösung von Cyanurchlorid (203 Teile) in Aceton (3950 Teile) in Eiswasser (5000 Teile) erhalten worden war, und zwar bei 0 - 5ºC. Das sich ergebende Gemisch wurde weitere 1,5 h bei 0 - 5ºC gerührt, so daß sich eine Lösung der Kupplungskomponente ergab.
- Zu einem gerührten Gemisch aus 4-(2-Sulfatoethylsulfonyl)- anilin (309 Teile) in Wasser (2500 Teile) wurde bei 0 - 5ºC Chlorwasserstoffsäure (wäßrig) (34,5 % Stärke, 708 Teile) und im Anschluß daran Natriumnitrit-Lösung (2 N, 605 Volumenteile) gegeben. Dann wurde das Gemisch 20 min bei 0 bis 5ºC gerührt, worauf überschüssige salpetrige Säure durch Zugabe von Sulfaminsäure zerstört wurde. Die sich ergebende Diazoniumsalz-Suspension wurde zu der obigen Kupplungskomponenten-Lösung gegeben, der pH wurde auf einen Wert zwischen 4,0 und 5,0 erhöht, und zwar durch Zugabe von Natriumcarbonat, und das Gemisch wurde weitere 2 h bei 0 - 5ºC gerührt, wobei der pH-Wert im Bereich 6,0 bis 7,0 gehalten wurde, wodurch sich ein Niederschlag aus dem Azo- Produkt ergab, der durch Filtration isoliert und dann getrocknet wurde.
- Das obige trockene Azo-Produkt (759 Teile) und 4-(2- Sulfatoethylsulfonyl)-N-methylanilin (338 Teile) wurden in Wasser (6000 Teile) 4 h bei 30 - 35ºC gerührt, wobei während dieses Zeitraums der pH-Wert durch Zugabe von Natriumcarbonat, und zwar so wie es erforderlich war, bei 6,0 gehalten wurde. Das Produkt wurde von dem sich ergebenden Gemisch durch Aussalzen mit Natriumchlorid isoliert, und der Niederschlag wurde unter Erhalt des Alkalimetallsalzes der Titelverbindung mit einem Absorptions-Peak bei 510 nm getrocknet.
- Nach dem Aufbringen auf Baumwolle durch Klotzbatchen (kaustisches Soda/Natriumsilicat/24 h Batchen) ergab die Titelverbindung einen ausgezeichneten Aufbau, eine gute Fixierungseffizienz und eine gute Auswaschbarkeit. Beim Aufbringen auf Baumwolle durch Nachzugfärbung (10:1 Laugen- Verhältnis, 40ºC, 15' Salz, 30' Asche, 60' kaustisches Soda) ergab der Titelfarbstoff eine sehr gute Fixierungseffizienz, einen guten Aufbau und wurde sehr stark aus dem Färbebad aufgezogen.
- Eine Lösung von 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,7- disulfonsäure (319 Teile) in Wasser (1000 Teile) wurde mit 2 N Natriumhydroxid auf pH 7,0 eingestellt. Diese Lösung wurde zu einer gerührten Suspension gegeben, die durch allmähliche Zugabe einer Lösung von Cyanurchlorid (203 Teile) in Aceton (1000 Volumenteile) zu Eiswasser (4000 Teile) erhalten worden war, und zwar bei 0 - 5ºC. Das sich ergebende Gemisch wurde weitere 1,5 h bei 0 - 5ºC unter Erhalt einer Lösung der Kupplungskomponente gerührt.
- Zu einem gerührten Gemisch aus 4-(2-Sulfatoethylsulfonyl)- anilin (337 Teile) und Eiswasser (2000 Teile) wurde bei 0 - 5ºC wäßrige Chlorwasserstoffsäure (34,5 % Stärke, 700 Volumenteile) und im Anschluß daran Natriumnitrit- Lösung (2 N, 700 Volumenteile) gegeben. Das Gemisch wurde 20 min bei 0 - 5ºC gerührt, woraufhin überschüssige salpetrige Säure durch Zugabe von Sulfaminsäure zerstört wurde. Die sich ergebende Diazoniumsalz-Suspension wurde zu der obigen Kupplungskomponentenlösung gegeben, wobei der pH-Wert durch Zugabe von festem Natriumcarbonat auf 6,0 erhöht und das Gemisch 1 h bei 0 - 5ºC gerührt wurde. Das Azo-Produkt wurde durch Aussalzen mit Kaliumchlorid isoliert, abfiltriert und getrocknet.
- Das obige trockene Azo-Produkt (152 Teile) und 4-(2- Sulfatoethylsulfonyl)-N-methylanilin (90 Teile) wurden in Wasser (1000 Teile) 24 h bei 50ºC gerührt, wobei während dieser Zeit der pH-Wert durch Zugabe von 2 N Natriumcarbonat, nämlich so wie es erforderlich war, auf 7,0 gehalten wurde. Das Produkt wurde durch tropfenweise Zugabe von Ethanol zu dem Reaktionsgemisch ausgefällt, durch Filtration isoliert und unter Erhalt des Alkalimetailsalzes der Titelverbindung mit einem Absorptions-Peak bei 480 nm getrocknet.
- Die Verbindungen der Beispiele 3 bis 14 mit der allgemeinen Formel (8) können auf eine Weise hergestellt werden, die der in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen analog ist. Formel (8) Beispiel Nr. Farbe Rot Scarlet Orange Bläulichrot
Claims (11)
1. Verbindung, die in Form der freien Säure die folgende
Formel (1) hat:
Formel (1)
in der:
Z für Vinyl oder eine Ethyl-Gruppe mit einem
Substituenten in Position 2 steht, der in
Gegenwart von Alkali unter Erhalt einer Vinyl-
Gruppe eliminiert werden kann,
D für substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen
oder Naphthylen steht,
K für den Rest einer Kupplungskomponente steht,
R¹ für H, Alkyl oder substituiertes Alkyl steht,
R² für Alkyl oder substituiertes Alkyl steht,
X für Halogen steht und
L für substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen
steht.
2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei Z für Vinyl,
-CH&sub2;CH&sub2;OSO&sub3;H, -CH&sub2;CH&sub2;SSO&sub3;H, -CH&sub2;CH&sub2;Cl oder
-CH&sub2;CH&sub2;OCOCH&sub3; steht.
3. Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
wobei K für gegebenenfalls substituiertes Phenylen,
Naphthylen, Acetoacetanilidylen, Pyrazolonylen oder
Pyridonylen steht.
4. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, wobei K für eine
gegebenenfalls substituierte Naphthylen-Gruppe steht.
5. Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
wobei R¹ für H oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl und R² für C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl
steht.
6. Verbindung, die in Form der freien Säure die folgende
Formel (5) hat:
Formel (5)
in der:
Z für Vinyl oder β-Sulfatoethyl steht,
n 1 oder 2 ist,
R¹ H oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl ist,
R² C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl ist und
X Halogen ist.
7. Verbindung nach Anspruch 6, wobei die Hydroxy-Gruppe
sich in Position 1 befindet, die Azo-Gruppe sich in
Position 2 befindet und die Aminotriazinyl-Gruppe sich
in Position 6, 7 oder 8 befindet.
8. Verbindung nach Anspruch 6 oder 7, wobei X für F oder
Cl und R² für Methyl steht.
9. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung mit der
Formel (1), wie in Anspruch 1 dargestellt, wobei Z, D,
K, R¹, R² und L wie in Anspruch 1 definiert sind und X
für Halogen steht, bei dem eine Verbindung mit der
folgenden Formel:
Halogen
mit einer Verbindung mit der Formel HN(R²)-L-SO&sub2;-Z
kondensiert wird.
10. Verfahren zur Färbung von Materialien mit einer
-OHund/oder einer -NH-Gruppe, bei dem darauf eine
Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche
aufgebracht wird.
11. Verfahren nach Anspruch 10, wobei das Material ein
Cellulose-Textilmaterial ist.
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