DE69126412T2 - Triazineverbindungen und Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fiesermaterialien mit diesen Verbindungen - Google Patents
Triazineverbindungen und Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fiesermaterialien mit diesen VerbindungenInfo
- Publication number
- DE69126412T2 DE69126412T2 DE69126412T DE69126412T DE69126412T2 DE 69126412 T2 DE69126412 T2 DE 69126412T2 DE 69126412 T DE69126412 T DE 69126412T DE 69126412 T DE69126412 T DE 69126412T DE 69126412 T2 DE69126412 T2 DE 69126412T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- group
- radical
- unsubstituted
- hydrogen atom
- mark
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 52
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 28
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 11
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 title description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 50
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 48
- -1 triazine compound Chemical class 0.000 claims description 48
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 45
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 31
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 28
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 17
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 16
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 13
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 13
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 10
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 8
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical group [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 claims description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WDEQGLDWZMIMJM-UHFFFAOYSA-N benzyl 4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound OCC1CC(O)CN1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 WDEQGLDWZMIMJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 229910052759 nickel Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005650 substituted phenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000047 product Substances 0.000 description 28
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 18
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 description 13
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- HPKMXOWNGSBOME-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloroethylsulfonyl)ethanamine Chemical compound NCCS(=O)(=O)CCCl HPKMXOWNGSBOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 11
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 9
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 8
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N n'-amino-n-iminomethanimidamide Chemical compound N\N=C\N=N VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N 0.000 description 6
- BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N renifolin D Natural products CC(=C)[C@@H]1Cc2c(O)c(O)ccc2[C@H]1CC(=O)c3ccc(O)cc3O BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 6
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 6
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 6
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 6
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 6
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YAIKCRUPEVOINQ-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 YAIKCRUPEVOINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URGOOQUUPIOPMG-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-5-[[2-(methylamino)acetyl]amino]-3-[(2-sulfophenyl)diazenyl]naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound CNCC(=O)Nc1cc(cc2cc(c(N=Nc3ccccc3S(O)(=O)=O)c(O)c12)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O URGOOQUUPIOPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GFPQSWFFPRQEHH-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC2=C1S(O)(=O)=O GFPQSWFFPRQEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004727 OSO3H Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Chemical class 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 2
- 238000010016 exhaust dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920006306 polyurethane fiber Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- JDXITHUFXQJQRS-UHFFFAOYSA-N 1-(3-aminophenyl)-4-[(2-carboxyphenyl)diazenyl]-5-oxo-4H-pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound NC=1C=C(C=CC=1)N1N=C(C(C1=O)N=NC1=C(C=CC=C1)C(=O)O)C(=O)O JDXITHUFXQJQRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNKCXUFJUDPYLP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloroethylsulfonyl)-n-[2-(2-chloroethylsulfonyl)ethyl]ethanamine Chemical compound ClCCS(=O)(=O)CCNCCS(=O)(=O)CCCl LNKCXUFJUDPYLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIPFDPZDBYXLRY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethenylsulfonylethoxy)-n-[2-(2-ethenylsulfonylethoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound C=CS(=O)(=O)CCOCCNCCOCCS(=O)(=O)C=C QIPFDPZDBYXLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVBURWOKVYGKRQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethenylsulfonylethoxy)ethanamine Chemical compound NCCOCCS(=O)(=O)C=C NVBURWOKVYGKRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPSGLDVXBDTQNS-UHFFFAOYSA-N 2-[(8-amino-1-hydroxy-3,6-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]benzoic acid Chemical compound OC1=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=C1N=NC1=CC=CC=C1C(O)=O OPSGLDVXBDTQNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQCJAHQKDXSNOA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-chloroethylsulfonyl)ethoxy]ethanamine Chemical compound NCCOCCS(=O)(=O)CCCl LQCJAHQKDXSNOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFAWFWZQPYCAPS-UHFFFAOYSA-N 2-[[1-(3-aminophenyl)-3-methyl-5-oxo-4H-pyrazol-4-yl]diazenyl]benzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound NC=1C=C(C=CC=1)N1N=C(C(C1=O)N=NC1=C(C=CC(=C1)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)C XFAWFWZQPYCAPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTERVFLOMPAFCU-UHFFFAOYSA-N 2-[[1-[3-[(2-aminoacetyl)amino]phenyl]-3-methyl-5-oxo-4H-pyrazol-4-yl]diazenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound NCC(=O)NC=1C=C(C=CC=1)N1N=C(C(C1=O)N=NC1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)O)C ZTERVFLOMPAFCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSHBMZSRGYTTDI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-hydroxy-6-[[2-methoxy-5-methyl-4-[(2-sulfophenyl)diazenyl]phenyl]diazenyl]naphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound NC1=C(C=2C=C(C(=C(C2C=C1)O)N=NC1=C(C=C(C(=C1)C)N=NC1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)O)OC)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O ZSHBMZSRGYTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKHFJWGJEUDKBG-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylsulfonylethanamine Chemical compound NCCS(=O)(=O)C=C VKHFJWGJEUDKBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMOVYGCMFDUMES-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chloroethylsulfonyl)propan-1-amine Chemical compound NCCCS(=O)(=O)CCCl FMOVYGCMFDUMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOXYXBGVZGWXED-UHFFFAOYSA-N 3-[(2-acetamido-4-aminophenyl)diazenyl]naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(C=CC=C2S(O)(=O)=O)C2=C1 KOXYXBGVZGWXED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZGVCNZTTCZBDN-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-acetamido-2-sulfophenyl)diazenyl]-5-amino-4-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound CC(=O)Nc1ccc(N=Nc2c(O)c3c(N)cc(cc3cc2S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)c(c1)S(O)(=O)=O YZGVCNZTTCZBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXZDPVOWJBCNQC-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-amino-2-methylphenyl)diazenyl]naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(C=CC=C2S(O)(=O)=O)C2=C1 XXZDPVOWJBCNQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCDWBDDTHHLSIE-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-amino-2-sulfophenyl)diazenyl]-5-anilino-4-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1N=NC(C(=CC1=CC(=C2)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)=C(O)C1=C2NC1=CC=CC=C1 SCDWBDDTHHLSIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEPBHKRVKRRCOU-UHFFFAOYSA-N 3-[(5-amino-2-sulfophenyl)diazenyl]-5-benzamido-4-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N=NC=2C(=CC3=CC(=CC(NC(=O)C=4C=CC=CC=4)=C3C=2O)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)=C1 FEPBHKRVKRRCOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZBFCUSJXZMCLJ-UHFFFAOYSA-N 3-[(5-amino-2-sulfophenyl)diazenyl]-7-(carbamoylamino)-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC2=CC(NC(=O)N)=CC=C2C(O)=C1N=NC1=CC(N)=CC=C1S(O)(=O)=O MZBFCUSJXZMCLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJCUDXYDYJCVMY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-[[2-methoxy-5-methyl-4-[(2-sulfophenyl)diazenyl]phenyl]diazenyl]-5-[[2-(methylamino)acetyl]amino]naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound CNCC(=O)NC=1C=C(C=C2C=C(C(=C(C12)O)N=NC1=C(C=C(C(=C1)C)N=NC1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)O)OC)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O VJCUDXYDYJCVMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDQQZGGYGKBKIX-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-5-[[2-(methylamino)acetyl]amino]-3-phenyldiazenylnaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound CNCC(=O)Nc1cc(cc2cc(c(N=Nc3ccccc3)c(O)c12)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O FDQQZGGYGKBKIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCKLFBZLLBBVHX-UHFFFAOYSA-N 5-[(3-aminobenzoyl)amino]-4-hydroxy-3-[(2-sulfophenyl)diazenyl]naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)NC=2C3=C(O)C(N=NC=4C(=CC=CC=4)S(O)(=O)=O)=C(C=C3C=C(C=2)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)=C1 BCKLFBZLLBBVHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEZBOLDRJIAVBA-UHFFFAOYSA-N 5-[(8-amino-1-hydroxy-3,6-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-2-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC1=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=C1N=NC1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 YEZBOLDRJIAVBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYLNOMQNGCCPLT-UHFFFAOYSA-N 5-acetamido-3-[(3-amino-2-sulfophenyl)diazenyl]-4-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound CC(=O)Nc1cc(cc2cc(c(N=Nc3cccc(N)c3S(O)(=O)=O)c(O)c12)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O JYLNOMQNGCCPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBJJQWMMWSGRKZ-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-[(7-anilino-1-hydroxy-3-sulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]benzoic acid Chemical compound Nc1ccc(N=Nc2c(O)c3cc(Nc4ccccc4)ccc3cc2S(O)(=O)=O)c(c1)C(O)=O PBJJQWMMWSGRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLJTZTDKQOEWSB-UHFFFAOYSA-N 5-amino-3-[(2,5-disulfophenyl)diazenyl]-4-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OC1=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=C1N=NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1S(O)(=O)=O BLJTZTDKQOEWSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISTNBIUEOOWHHO-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-hydroxy-3-[(2-sulfophenyl)diazenyl]naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OC1=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=C1N=NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ISTNBIUEOOWHHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTTJTIAKGUQOMO-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-hydroxy-3-[[2-methoxy-5-methyl-4-[(2-sulfophenyl)diazenyl]phenyl]diazenyl]naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound COc1cc(N=Nc2ccccc2S(O)(=O)=O)c(C)cc1N=Nc1c(O)c2c(N)cc(cc2cc1S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O ZTTJTIAKGUQOMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APZQNXAMDJGBJZ-UHFFFAOYSA-N 6-[(2-acetamido-4-aminophenyl)diazenyl]naphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(C(=CC(=C2)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)C2=C1 APZQNXAMDJGBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFGYABKNIIFOLD-UHFFFAOYSA-N 7-[[2-(carbamoylamino)-4-[[2-(methylamino)acetyl]amino]phenyl]diazenyl]naphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound NC(=O)NC1=CC(NC(=O)CNC)=CC=C1N=NC1=CC2=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C1S(O)(=O)=O WFGYABKNIIFOLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYJDHSGEGWMTLJ-UHFFFAOYSA-N 7-[[4-amino-2-(carbamoylamino)phenyl]diazenyl]naphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound NC(=O)NC1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC2=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C1S(O)(=O)=O UYJDHSGEGWMTLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRJIXEKAWHQKHK-UHFFFAOYSA-N 7-acetamido-3-[(5-amino-2-sulfophenyl)diazenyl]-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC2=CC(NC(=O)C)=CC=C2C(O)=C1N=NC1=CC(N)=CC=C1S(O)(=O)=O IRJIXEKAWHQKHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008564 Boehmeria nivea Species 0.000 description 1
- KXPJRSZBBBHHDW-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C#N)C(=O)N(CC)C(O)=C1N=NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C=C1S(O)(=O)=O Chemical compound CC1=C(C#N)C(=O)N(CC)C(O)=C1N=NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C=C1S(O)(=O)=O KXPJRSZBBBHHDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAGFSRNGGCEKB-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C#N)C(=O)N(CC)C(O)=C1N=NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 Chemical compound CC1=C(C#N)C(=O)N(CC)C(O)=C1N=NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 DWAGFSRNGGCEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZBMWKWRNPTBT-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C)C(=O)N(CCC)C(O)=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 Chemical compound CC1=C(C)C(=O)N(CCC)C(O)=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 SBZBMWKWRNPTBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQTUCGXXYKBVIT-UHFFFAOYSA-N CC1=C(Cl)C(=O)N(CC)C(O)=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 Chemical compound CC1=C(Cl)C(=O)N(CC)C(O)=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 YQTUCGXXYKBVIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNPVXKCXJQMUBX-UHFFFAOYSA-N CC1=C(S(O)(=O)=O)C(=O)N(CC)C(O)=C1N=NC1=CC(CCN)=C(C)C=C1S(O)(=O)=O Chemical compound CC1=C(S(O)(=O)=O)C(=O)N(CC)C(O)=C1N=NC1=CC(CCN)=C(C)C=C1S(O)(=O)=O JNPVXKCXJQMUBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRMCXLPAGQCZCR-UHFFFAOYSA-N CC1=C(S(O)(=O)=O)C(=O)N(CC)C(O)=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 Chemical compound CC1=C(S(O)(=O)=O)C(=O)N(CC)C(O)=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 ZRMCXLPAGQCZCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUIYLLZXCFLBOL-UHFFFAOYSA-N CCCCn1c(O)c(N=Nc2cc(c(N)cc2S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)c(C)c(CS(O)(=O)=O)c1=O Chemical compound CCCCn1c(O)c(N=Nc2cc(c(N)cc2S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)c(C)c(CS(O)(=O)=O)c1=O UUIYLLZXCFLBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- UXVRMMAXEPWTSX-UHFFFAOYSA-N NC=1C=C(C=CC1S(=O)(=O)O)N=NC=1C(=C(C(N(C1O)CCC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O)=O)C(=O)N)C Chemical compound NC=1C=C(C=CC1S(=O)(=O)O)N=NC=1C(=C(C(N(C1O)CCC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O)=O)C(=O)N)C UXVRMMAXEPWTSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000083869 Polyommatus dorylas Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M TCA-sodium Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005392 carboxamide group Chemical group NC(=O)* 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYSA-N cyanuric fluoride Chemical compound FC1=NC(F)=NC(F)=N1 VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 150000005125 dioxazines Chemical class 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical compound C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 125000003923 ethanoic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GXYHNCJOPYGVNK-UHFFFAOYSA-N n'-(2-ethenylsulfonylethyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCS(=O)(=O)C=C GXYHNCJOPYGVNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPHYXDDDJCRDPU-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(2-chloroethylsulfonyl)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCS(=O)(=O)CCCl JPHYXDDDJCRDPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002270 phosphoric acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940080313 sodium starch Drugs 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J turquoise blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Cu+2].NC1=NC(Cl)=NC(NC=2C=C(NS(=O)(=O)C3=CC=4C(=C5NC=4NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4NC(=C6C=C(C=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)N5)C=C3)C(=CC=2)S([O-])(=O)=O)=N1 YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/54—Three nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft sowohl Triazinverbindungen, die zur Verwendung beim Färben und Bedrucken von Materialien, die Hydroxylgruppen und/oder Amidgruppen enthalten, insbesondere denjenigen wie Cellulosefasern, natürlichen und synthetischen Polyamidfasern, Polyurethanfasern, Leder und Mischgarnen daraus geeignet sind, wobei eine lichtechte und feuchtigkeitsbeständige Farbe erhalten wird, als auch die Anwendung dieser Verbindungen.
- Es sind die verschiedensten Verbindungen mit 2 oder mehr Reaktivgruppen vom Vinylsulfontyp in einem Molekül bekannt. Sie sind jedoch unter dem Gesichtspunkt der Färbeleistungen, wie Aufbauvermögen, noch unzulänglich und es wird auf eine weitere Verbesserung dieser Farbstoffe gewartet.
- EP-A-0 264 137 offenbart scharlachrote Monoazoverbindungen mit zwei faserreaktiven Gruppen vom Vinylsulfontyp.
- EP-A-0 385 120 offenbart asymmetrische Dioxazinverbindungen mit einer substituierten Triazinylgruppe, die mit faserreaktiven Gruppen ausgerüstet ist.
- FR-A-2 638 459 offenbart Reaktivfarbstoffe mit einer Triazinylgruppe, die mit zwei faserreaktiven Gruppen substituiert ist.
- Die verschiedensten Reaktivfarbstoffe sind bisher viel zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien verwendet worden. Der heutige Stand der Technik ist jedoch unter dem Gesichtspunkt der hohen Anforderungen hinsichtlich der Anwendbarkeit für spezielle Färbeverfahren und der Anforderung hinsichtlich der Echtheitseigenschaften der gefärbten Produkte, die höher wird, unbefriedigend.
- Zum Beispiel weisen die bisher bekannten Reaktivfarbstoffe unbefriedigende Löslichkeit, Färbeleistungen, wie Aufbauvermögen, und Echtheitseigenschaften, wie Beständigkeit gegen Säurehydrolyse, Chlorechtheit, usw., auf und es wird intensiv gewünscht, einen weiter verbesserten Farbstoff zu entwickeln.
- Ausgezeichnetes Aufbauvermögen ist ein sehr wichtiger Faktor des Farbstoffs, da die heutigen Färbeverfahren eine immer höhere Wirtschaftlichkeit erfordern. Es ist die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neue Verbindungen bereitzustellen, die die vorstehend erwähnten Mängel der bekannten Farbstoffe überwinden können und die notwendigen Bedingungen, die ein Farbstoff erfüllen muß, umfassend erfüllen.
- Die vorliegende Erfindung stellt Triazinverbindungen, die durch die folgende allgemeine Formel (I) wiedergegeben werden, oder Salze davon:
- wobei R ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest darstellt, R&sub1; ein Wasserstoffatom, einen unsubstituierten oder mit einer Carboxygruppe, einer Sulfogruppe, einem Alkoxyrest, einem Halogenatom, einer Sulfatogruppe oder einer Hydroxygruppe substituierten Alkylrest oder einen Rest -Y-SO&sub2;Z&sub3; bedeutet, R&sub2; ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest darstellt, A einen unsubstituierten oder substituierten Phenylen- oder Naphthylenrest bedeutet, Y einen zweiwertigen Rest darstellt, der durch die folgende Formel (1), (2) oder (3) wiedergegeben wird:
- -CH&sub2;-(W)- (1)
- -(CH&sub2;)n-O-(CH&sub2;)m-* (2)
- -(W&sub1;)- -(W&sub2;)-* (3)
- wobei (W) einen unsubstituierten oder einen mit einem Chloratom, einem Bromatom, einem Fluoratom, einer Hydroxygruppe, einer Sulfatogruppe, einer Cyanogruppe, einem C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyloxyrest, einem C&sub1;-C&sub5;-Alkoxycarbonylrest, einer Carboxy- oder Carbamoylgruppe substituierten gerad- oder verzweigtkettigen C&sub1;-C&sub6;-Alkylenrest bedeutet, W&sub1; und W&sub2; unabhängig voneinander jeweils einen gerad- oder verzweigtkettigen C&sub2;-C&sub6;- Alkylenrest darstellen, R&sub4; ein Wasserstoffatom oder einen C&sub1;-C&sub6;-Alkylrest bedeutet, m und n unabhängig voneinander jeweils 1 - 6 darstellen und die Markierung * eine Bindung bedeutet, die an einen Rest - - bindet, mit der Maßgabe, daß CH&sub2; oder (W) der Formel (1) als Y an einen Rest - - gebunden ist, Z&sub1;, Z&sub2; und Z&sub3; unabhängig voneinander jeweils -CH=CH&sub2; oder -CH&sub2;CH&sub2;Z' darstellen, wobei Z' eine Gruppe bedeutet, die durch Alkalieinwirkung abgespalten werden kann, und F eine der folgenden Formeln (4) bis (19) in der freien Säureform darstellt:
- wobei T eine unsubstituierte oder substituierte aliphatische, alicyclische oder aromatische Brückengruppe bedeutet, m&sub1; 0 oder 1 darstellt und die Markierung ** eine Bindung bedeutet, die an einen Rest - - bindet;
- wobei D¹ einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest darstellt und die Markierung ** wie vorstehend definiert ist;
- wobei R¹ ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Methoxy- oder Sulfogruppe bedeutet, R² einen unsubstituierten oder substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- oder Phenylrest darstellt und die Markierung ** wie vorstehend definiert ist;
- wobei m&sub1;, R² und die Markierung ** wie vorstehend definiert sind;
- wobei B einen Rest
- oder
- bedeutet, D² einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest darstellt, R³ ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest oder eine Sulfogruppe bedeutet, R&sup4; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Acylaminorest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylaminorest oder eine Ureidogruppe darstellt, die Markierung o eine Bindung bedeutet, die an einen Rest D&sub2;-N=N- bindet, und m&sub1; und die Markierung ** wie vorstehend definiert sind;
- wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, D³ einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest darstellt, B¹ einen Rest bedeutet, der durch
- oder
- wiedergegeben wird, E einen Rest bedeutet, der durch
- oder
- wiedergegeben wird (in diesen Formeln stellt die Markierung oo eine Bindung dar, die an die Azogruppe von -N=N-E bindet, bedeutet die Markierung ooo eine Bindung, die an die Azogruppe von -N=N-B¹- bindet, stellen R&sup5; und R&sup7; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest oder eine Sulfogruppe dar und bedeuten R&sup6; und R&sup8; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Acylaminorest oder eine Ureidogruppe) und l¹ 1 oder 2 darstellt;
- wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, R&sup9; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Acylaminorest oder eine Ureidogruppe bedeutet, R¹&sup0; ein Wasserstoffatom darstellt oder mit R&sup9; zusammengenommen einen Ring bilden kann, R¹¹ ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest oder eine Sulfogruppe bedeutet und D&sup4; einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest darstellt;
- D&sup5;-N=N-B²-N=N-E¹-** (11)
- wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, B² einen Rest bedeutet, der durch
- oder
- wiedergegeben wird, E¹ einen Rest darstellt, der durch
- oder
- wiedergegeben wird (in diesen Formeln bedeutet die Markierung Δ eine Bindung, die an die Azogruppe von -N=N-E¹ bindet, stellt die Markierung ΔΔ eine Bindung dar, die an einen Rest -B²-N=N- bindet, bedeuten R¹² und R¹&sup4; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest oder eine Sulfogruppe, stellen R¹³ und R¹&sup5; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C&sub1;-C-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Acylaminorest oder eine Ureidogruppe dar) und D&sup5; einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet;
- wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, R¹&sup6; ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Sulfogruppe darstellt und D&sup6; einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet;
- wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, R¹&sup7; eine Methylgruppe, eine Carboxylgruppe oder einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonykest darstellt, R¹&sup8; eine Hydroxyl- oder Aminogruppe bedeutet, R¹&sup9; ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Sulfogruppe darstellt und D&sup7; einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthlyrest bedeutet;
- wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, B³ einen Rest darstellt, der durch die folgende Formel wiedergegeben wird:
- oder
- (in diesen Formeln bedeutet die Markierung ΔΔΔ eine Bindung, die an eine Azogruppe bindet, und stellt R²&sup0; ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Methoxy- oder Sulfogruppe dar), einer der Reste X¹ und X² eine NH&sub2;-Gruppe bedeutet und der andere eine OH-Gruppe darstellt und D&sup8; einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet;
- wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, einer der Reste R²¹ und R²² eine Sulfogruppe darstellt und der andere ein Wasserstoffatom, eine Methoxy- oder Ethoxygruppe bedeutet und D&sup9; einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest darstellt;
- wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, R²³ eine Methylgruppe, eine Carboxylgruppe oder einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylrest bedeutet, R²&sup4; eine Hydroxyl- oder Aminogruppe darstellt, R²&sup5; ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Sulfogruppe bedeutet und D¹&sup0; einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest darstellt;
- wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, R²&sup7; ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Sulfogruppe, eine Sulfomethylgruppe oder ein Halogenatom bedeutet, R²&sup8; einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest darstellt, D¹¹ einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet und W¹ einen C&sub2;-C&sub6;-Alkylenrest darstellt;
- wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, Pc insbesondere den Phthalocyaninkern von Kupferphthalocyanin oder Nickelphthalocyanin wiedergibt, U eine unsubstituierte oder substituierte Aminogruppe bedeutet, V&sub1; eine aliphatische, alicyclische oder aromatische Brückengruppe darstellt, n&sub1; 0, 1 oder 2 bedeutet, n&sub2; 1, 2 oder 3 darstellt und n&sub3; 1, 2 oder 3 bedeutet, mit der Maßgabe, daß 1 ≤ n&sub1; + n&sub2; + n&sub3; ≤ 4 und 1 ≤ n&sub1; + n&sub2; ≤ 3 ist;
- wobei M Kupfer oder Nickel darstellt, W&sub3; -O- oder -COO- bedeutet, D¹² und D¹³ jeweils einen ein- oder mehrkernigen Arylenrest darstellen, der an seinen ortho-Kohlenstoffatomen gebunden ist, und D¹&sup4; einen unsubstituierten oder substituierten aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, mit der Maßgabe, daß einer der Reste D¹&sup4;, D¹² und D¹³ an einen Rest - - gebunden ist, ein Verfahren zum Herstellen der Triazinverbindungen oder Salze davon und ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien bereit, das die Verwendung dieser Triazinverbindungen oder der Salze davon umfaßt.
- Bei Formel (4) ist ein Fall vorzuziehen, in dem T einen C&sub2;-C&sub6;-Alkylenrest, eine Cyclohexylengruppe, einen unsubstituierten oder einen mit einer Methylgruppe substituierten Sulfophenylenrest darstellt und m&sub1; 0 bedeutet.
- Bei Formel (5) ist ein Fall vorzuziehen, in dem D¹ einen unsubstituierten oder einen einmal oder zweimal mit einem aus der Gruppe aus einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Methoxygruppe, einer Ethoxygruppe, einer Carboxygruppe, einem Chloratom, einem Bromatom und einer Sulfogruppe ausgewählten Substituenten substituierten Phenylrest oder einen unsubstituierten oder einen einmal, zweimal oder dreimal mit einer Sulfogruppe substituierten Naphthylrest darstellt, und ein Fall, in dem D¹ durch die folgende Formel (20) in der freien Säureform wiedergegeben wird:
- wobei p 0 oder 1 bedeutet und * eine Bindung, die an einen Rest -N=N- bindet, darstellt ist besonders vorzuziehen.
- Bei Formel (6) und (7) ist ein Fall vorzuziehen, in dem R² einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest oder einen unsubstituierten oder einen mit einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Methoxygruppe, einer Ethoxygruppe, einem Chloratom, emem Bromatom, einer Nitro- oder Sulfogruppe substituierten Phenylrest bedeutet.
- Bei Formel (8), (9), (10) und (11) ist ein Fall vorzuziehen, in dem D², D³, D&sup4; und D&sup5; jeweils einen unsubstituierten oder einen einmal oder zweimal mit einem aus der Gruppe aus einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Methoxygruppe, einer Ethoxygruppe, einer Carboxygruppe, einem Chloratom, einem Bromatom und einer Sulfogruppe ausgewählten Substituenten substituierten Phenylrest oder einen unsubstituierten oder einen einmal, zweimal oder dreimal mit einer Sulfogruppe substituierten Naphthylrest darstellen, und ein Fall, in dem D², D³, D&sup4; und D&sup5; jeweils eine Monosulfo- oder Disulfophenylgruppe oder einen Rest bedeuten, der durch die folgende Formel (21) in der freien Säureform wiedergegeben wird:
- wobei p&sub1; 1 oder 2 darstellt und die Markierung ** eine Bindung bedeutet, die an einen Rest -N=N- bindet, ist besonders vorzuziehen.
- Bei den Formeln (12) und (13) ist ein Fall vorzuziehen, in dem D&sup6; und D&sup7; jeweils einen unsubstituierten oder einen einmal oder zweimal mit einem aus der Gruppe aus einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Methoxygruppe, einer Ethoxygruppe, einer Carboxygruppe, einem Chloratom, einem Bromatom und einer Sulfogruppe ausgewählten Substituenten substituierten Phenylrest oder einen unsubstituierten oder einen mit einer Sulfogruppe substituierten Naphthylrest darstellen.
- Bei Formel (14) ist ein Fall vorzuziehen, in dem D&sup8; einen unsubstituierten oder emen mit einem oder zwei aus der Gruppe aus einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Methoxygruppe, einer Ethoxygruppe, einer Carboxygruppe, einem Chloratom, einem Bromatom, einer Nitro- und Sulfogruppe ausgewählten Substituenten substituierten Phenylrest oder einen unsubstituierten oder einen mit ein bis drei Sulfogruppen substituierten Naphthylrest darstellt, und ein Fall, in dem D&sup8; die folgende Formel (22) in der freien Säureform wiedergibt:
- wobei p&sub2; 0 oder 1 bedeutet und die Markierung *** eine Bindung darstellt, die an einen Rest -N=N- bindet, ist besonders vorzuziehen. Ein Fall, in dem B³ die folgende Formel in der freien Säureform wiedergibt:
- wobei R²&sup0; und die Markierung ΔΔΔ wie vorstehend definiert sind, ist vorzuziehen.
- Bei den Formeln (15), (16) und (17) ist ein Fall vorzuziehen, in dem D&sup9;, D¹&sup0; und D¹¹ jeweils einen unsubstituierten oder einen einmal oder zweimal mit einem aus der Gruppe aus einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Methoxygruppe, einer Ethoxygruppe, einer Carboxygruppe, einem Chloratom, einem Bromatom und einer Sulfogruppe ausgewählten Substituenten substituierten Phenylrest oder einen unsubstituierten oder einen einmal, zweimal oder dreimal mit einer Sulfogruppe substituierten Naphthylrest bedeuten, und ein Fall, in dem D&sup9;, D¹&sup0; und D¹¹ die folgende Formel (23) oder (24) in der freien Säureform wiedergeben:
- wobei p&sub3; 0 oder 1 darstellt, p&sub4; 1 oder 2 bedeutet und die Markierung **** eine Bindung darstellt, die an einen Rest -N=N- bindet, ist besonders vorzuziehen.
- Bei Formel (18) ist ein Fall vorzuziehen, in dem U eine Aminogruppe bedeutet und V&sub1; einen C&sub2;-C&sub6;-Alkylenrest, eine Cyclohexylengruppe oder eine mit einer Sulfogruppe substituierte Phenylengruppe darstellt.
- Was die Formel (19) anbetrifft, ist ein Fall besonders vorzuziehen, in dem sie die folgende Formel (25) in der freien Säureform wiedergibt:
- wobei R²&sup9; ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe, ein Chloratom, ein Bromatom, eine Nitro-, Carboxy- oder Sulfogruppe bedeutet und die Markierung ** wie vorstehend definiert ist.
- Spezielle Beispiele der Verbindung, die durch F-NHR wiedergegeben wird, schließen die folgenden ein:
- 1-Amino-4-(4'-aminoanilino)anthrachinon-2,2'-disulfonsäure,
- 1-Amino-4-(4'-methylaminoanilino)anthrachinon-2,3'-disulfonsäure,
- 1-Amino-4-(3'-amino-2',4',6'-trimethylanilino)anthrachinon-2,5'-disulfonsäure,
- 1-Amino-4-(3'-aminoanilino)anthrachinon-2,4'-disulfonsäure,
- 8-Amino-1-hydroxy-2-(2'-sulfophenylazo)naphthalin-3,6-disulfonsäure,
- 8-Amino-1-hydroxy-2-(2',5'-disulfophenylazo)naphthalin-3,6-disulfonsäure,
- 8-(3'-Aminobenzoylamino)-1-hydroxy-2-(2'-sulfophenylazo)naphthalin-3,6-disulfonsäure,
- 8-Amino-1-hydroxy-2,2'-azonaphthalin-1',3,5',6-tetrasulfonsäure,
- 8-Amino-1-hydroxy-2-(4'-acetylamino-2'-sulfophenylazo)naphthalin-3,6-disulfonsäure,
- 8-Amino-1-hydroxy-2-(2'-carboxyphenylazo)naphthalin-3,6-disulfonsäure,
- 8-Amino-1-hydroxy-2,2'-azonaphthalin-1',3,6-trisulfonsäure,
- 8-Amino-1-hydroxy-2,2'-azonaphthalin-1',3,5'-trisulfonsäure,
- 8-Amino-1-hydroxy-2-(4'-hydroxy-3'-carboxyphenylazo)naphthalin-3,6-disulfonsäure,
- 1-Hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-ω-(N-butylamino)propionylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
- 1-Hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-ω-(N-methylamino)acetylaminonaphthalin-3,5-disulfonsäure,
- 1-Hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-ω-(N-methylaminoacetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
- 1-Hydroxy-2-(2'-sulfophenylazo)-8-ω-(N-methylamino)acetylaminonaphthalin-3,6- disulfonsäure,
- 1-Hydroxy-2-phenylazo-8-ω-(N-methylamino)acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
- 1-Hydroxy-2-(4'-methoxy-2'-sulfophenylazo)-8-ω-(N-methyiamino)acetylaminonaphthalin-3,6'-disulfonsäure,
- 1-Hydroxy-2-(2'-sulfophenylazo)-8-ω-(N-methylamino)acetylaminonaphthaiin-3,6- disulfonsäure,
- 1-Hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-ω-aminoacetylannonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
- 1-Hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-ω-aminopropylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
- 1-Hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-ω-(N-propylamino)acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
- 1-Hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-ω-(N-butylamino)acetylaminonaphthalin- 3,6-disulfonsäure,
- 1-Hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-ω-(N-benzylamino)acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
- 8-Amino-1-hydroxy-2-[4'-(2''-sulfophenylazo)-2'-methoxy-5'-methylphenylazo]naphthalin-3,6-disulfonsäure,
- 4,4'-Bis(8''-amino-1''-hydroxy-3'',6''-disulfo-2''-naphthylazo)-3,3'-dimethoxydiphenyl,
- 6-Amino-1-hydroxy-2-[4'-(2''-sulfophenylazo)-2'-methoxy-5'-methylphenylazo]naphthalin-3,5-disulfonsäure,
- 8-ω-(N-Methylamino)acetylamino-1-hydroxy-2-[4'-(2''-sulfophenylazo)-2'-methoxy-5'-methylphenylazo]naphthalin-3,6-disulfonsäure,
- 4,4'-Bis[8''-ω-(N-methylamino)acetylamino-1''-hydroxy-3'',6''-disulfonaphth-2''- ylazo]-3,3'-dimethoxydiphenyl
- 2-(4'-Amino-2'-methylphenylazo)naphthalin-4,8-disulfonsäure,
- 2-(4'-Amino-2'-acetylaminophenylazo)naphthalin-5,7-disulfonsäure,
- 2-(4'-Amino-2'-ureidophenylazo)naphthalin-3,6,8-trisulfonsäure,
- 4-Nitro-4'-(4''-methylaminophenylazo)stilben-2,2'-disulfonsäure,
- 4-Nitro-4'-(4''-amino-2''-methyl-5''-ω-methoxyphenylazo)stilben-2,2'-disulfonsäure,
- 2-(4'-Amino-2'-acetylaminophenylazo)naphthalin-4,8-disulfonsäure,
- 4-Amino-2-methylazobenzol-2'-sulfonsäure,
- 4-[4'-(2'',5''-Disulfophenylazo)-2',5'-dimethylphenylazo]-1-naphthylamin-8-sulfonsäure,
- 4-[4'-(2'',5'',7''-Trisulfonaphth-1''-ylazo)-2',5'-dimethylphenylazo]-1-naphthylamin-6-sulfonsäure,
- 2-(4'-Methylaminoacetylamino-2'-ureidophenylazo)naphthalin-3,6,8-trisulfonsäure,
- 4-[4'-(2'',5'',7''-Trisulfonaphth-1''-ylazo)-2',5'-dimethylphenylazo]-1-naphthylamin-7-sulfonsäure,
- 4-[4'-(2'',5'',7''-Trisulfonaphth-1''-ylazo)-naphth-1'-ylazo]-1-naphthylamin-6- sulfonsäure,
- 4-[4'-(2'',5''-Disulfophenylazo)-6'-sulfonaphth-1'-ylazo]-1-napthylamin-8-sulfonsäure,
- 4-[4'-(4''-Sulfophenylazo)-2'-sulfophenylazo]-1-naphthylamin-6-sulfonsäure,
- 1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-4-(3''-amino-4''-sulfophenylazo)-5- pyrazolon,
- 1-(4'-Sulfophenyl)-3-carboxy-4-(4''-amino-3''-sulfophenylazo)-5-pyrazolon,
- 1-(2'-Methyl-5'-sulfophenyl)-3-methyl-4-(4''-amino-3''-sulfophenylazo)-5-pyrazolon,
- 1-(2'-Sulfophenyl)-3-methyl-4-(3''-amino-4''-sulfophenylazo)-5-pyrazolon,
- 4-Amino-4'-(3''-methyl-5''-oxo-1''-phenylpyrazolin-4''-ylazo)stilben-2,2'-disulfonsäure,
- 4-Amino-4'-(2''-hydroxy-3'',6-disulfo-1''-naphthylazo)stilben-2,2'-disulfonsäure,
- 8-Acetylamino-1-hydroxy-2-(3'-amino-2'-sulfophenylazo)naphthalin-3,6-disulfonsäure,
- 7-Phenylamino-1-hydroxy-2-(4'-amino-2'-carboxyphenylazo)naphthalin-3-sulfonsäure,
- 8-Phenylamino-1-hydroxy-2-(4'-amino-2'-sulfophenylazo)naphthalin-3,6-disulfonsäure,
- 6-Ureido-1-hydroxy-2-(5'-amino-2'-sulfophenylazo)naphthalin-3-sulfonsäure,
- 6-Acetylamino-1-hydroxy-2-(5'-amino-2'-sulfophenylazo)naphthalin-3-sulfonsäure,
- 8-Benzoylamino-1-hydroxy-2-(5'-amino-2'-sulfophenylazo)naphthalin-3,6-disulfonsäure,
- 1-(4',8'-Disulfonaphth-2'-yl)-3-methyl-4-(5''-amino-2''-sulfophenylazo)-5-pyrazolon,
- 1-(2'-Sulfophenyl)-3-carboxy-4-(5''-amino-2''-sulfophenylazo)-5-pyrazolon,
- 1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-4-(5''-amino-2''-sulfophenylazo)-5- pyrazolon,
- 5-(3'-Amino-4'-sulfophenylazo)-4-methyl-3-carbonamido-6-hydroxy-N-ethylpyrid- 2-on,
- 5-(4'-Amino-3'-sulfophenylazo)4-methyl-3-cyano-6-hydroxy-N-ethylpyrid-2-on,
- 5-(4'-Amino-2',5'-disulfophenylazo)-4-methyl-3-cyano-6-hydroxy-N-ethylpyrid-2- on,
- 5-(3'-Amino-4'-sulfophenylazo)-3,4-dimethyl-6-hydroxy-1-n-propylpyrid-2-on,
- 5-(4'-Amino-2',5'-disulfophenylazo)-1-n-butyl-6-hydroxy-4-methyl-3-sulfomethylpyrid-2-on,
- 5-(3'-Amino-4'-sulfophenylazo)-1-ethyl-6-hydroxy-4-methyl-3-sulfopyrid-2-on,
- 5-(3'-Amino-4'-sulfophenylazo)-3-chlor-1-ethyl-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-on,
- 5-(3'-Amino-4'-sulfophenylazo)-3-cyano-1-phenyl-6-hydroxy-4-sulfomethylpyrrolid-2-on,
- 5-(3'-Amino-4'-sulfophenylazo)-3-aminocarbonyl-6-hydroxy-4-methyl-1-[2'-(4''- sulfophenyl)ethyl]pyrid-2-on,
- 1-Hydroxy-2-[1'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo]-8-benzoylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
- 1-(2',5'-Dichlorphenyl)-3-methyl-4-(1''-sulfo-5''-aminomethylnaphth-2''-ylazo)- 5-pyrazolon,
- 1-Phenyl-3-carboxy-4-(1''-sulfo-5''-aminomethylnaphth-2''-ylazo)-5-pyrazolon,
- 1-Hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-8-benzoylaminonaphthalin-3,5-disulfonsäure,
- 1-Hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-7-(2''-sulfophenylazo)-8- aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
- 1-Hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-7-(2'',5''-disulfophenylazo)-8-aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
- 1-Hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-8-acetylaminonaphthalin- 3,5-disulfonsäure,
- 1-Hydroxy-2-(4'-aminoacetylphenyl)-6-acetylaminonaphthalin-3,5-disulfonsäure,
- 1-Hydroxy-2-(2'-sulfo-5'-aminophenylazo)-7-(4''-sulfophenylazo)-8-aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
- 5-(5'-Aminoethyl-4'-methyl-2'-sulfophenylazo)-1-ethyl-6-hydroxy-4-methyl-3-sulfopyrid-2-on,
- 1-Hydroxy-2-(5'-aminomethyl-4'-methyl-2'-sulfophenylazo)-7-(1'',5''-disulfonaphth-2''-ylazo)-8-aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
- 1-Hydroxy-2-[4''-(4''-aminomethyl-2''-sulfophenylazo)-2'-methoxyphenylazo]naphthalin-3,6,8-trisulfonsäure,
- 1-(4'-Sulfophenyl)-3-carboxy-4-(4''-methylaminoacetylamino-2''-sulfophenylazo)- 5-pyrazolon,
- 1-(3'-Methylaminoacetylaminophenyl)-3-carboxy-4-(1'',5''-disulfonaphth-2''-ylazo)-5-pyrazolon,
- 1-Hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-β-aminoethylsulfamoylnaphth-2'-ylazo)-8-benzoylamino- 3,6-disulfonsäure,
- 1-Hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-β-aminoethylsulfamoylnaphth-2'-ylazo)-8-acetylamino- 3,5-disulfonsäure,
- 1-(3'-Aminophenyl)-3-methyl-4-(2',5'-disulfophenylazo)-5-pyrazolon,
- 1-(3'-Aminophenyl)-3-carboxy-4-(2'-carboxyphenylazo)-5-pyrazolon,
- 1-(3'-Aminoacetylaminophenyl)-3-methyl-4-(2'-sulfophenylazo)-5-pyrazolon,
- 4-Amino-4'-[3''-methyl-4''-(2'',5'''-disulfophenylazo)-1''-pyrazol-5''-onyl]stilben-2,2'-disulfonsäure,
- 1-(3'-Aminophenyl)-3-carboxy-4-[4''-(2'''-sulfophenylazo)-2''-methoxy-5''-methylphenylazo]-5-pyrazolon,
- 1-(2'-Aminoethyl)-3-(1'',5''-disulfonaphth-2''-ylazo)-6-hydroxy-4-methylpyrid-2- on,
- 1-(2'-Aminoethyl)-3,4-dimethyl-5-(1'',5''-disulfonaphth-2-ylazo)-6-hydroxypyrid- 2-on,
- 3-Aminocarbonyl-1-(2'-aminoethyl)-6-hydroxy4-methyl-5-(1'',5''-disulfonaphth- 2''-ylazo)pyrid-2-on,
- 1-(2'-Aminoethyl)-3-cyano-5-(2''-sulfophenylazo)-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-on,
- 3-(3'-Amino-4'-sulfophenyl)sulfamylkupferphthalocyanin-tri-3-sulfonsäure,
- 4-(3'-Amino-4'-sulfophenyl)sulfamylkupferphthalocyanin-tri-4-sulfonsäure,
- 3-(3'- oder 4'-Aminophenyl)sulfamylkupferphthalocyanin-3-sulfonamiddi-3-sulfonsäure,
- 3-(2-Aminoethyl)sulfamylkupferphthalocyanin-tri-3-sulfonsäure,
- Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-sulfo-3-aminophenyl)-N'-(2'-carboxy-5'-sulfophenyl)-ms-phenylformazan,
- Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-sulfo-3-aminophenyl)-N'-(2'-carboxy4'-sulfophenyl)-ms-phenylformazan,
- Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-sulfophenyl)-N'-(2'-carboxy-4'-aminophenyl)-ms-(2''-sulfophenyl)formazan,
- Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-sulfophenyl)-N'-(2'-carboxy-4'-aminophenyl)-ms-(2''-chlor-5''-sulfophenyl)formazan,
- Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-sulfophenyl)-N'-(2'-carboxy-4'-sulfophenyl)- ms-(4-aminophenyl)formazan,
- Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-sulfophenyl)-N'-(2'-carboxy-4'-sulfophenyl)- ms-(4''-amino-2''-sulfophenyl)formazan,
- Kupferkomplex von N-(2-Carboxy-4-aminophenyl)-N'-(2'-hydroxy-4'-sulfonaphth-1-yl)-ms-(2''-sulfophenyl)formazan und
- Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-sulfophenyl)-N'-(2'-carboxy-4'-sulfophenyl)- ms-(4''-aminoacetylaminophenyl)formazan.
- Wenn Y der allgemeinen Formel (I) durch Formel (1) wiedergegeben wird, ist der durch W wiedergegebene Alkylenrest vorzugsweise eine Methylen-, Ethylen-, Methylmethylen-, Propylen- oder Butylengruppe, von denen die Ethylen- und Propylengruppe besonders vorzuziehen sind.
- Wenn Y der allgemeinen Formel (I) durch Formel (2) wiedergegeben wird, ist ein Fall vorzuziehen, in dem n und m unabhängig voneinander 2, 3 oder 4 darstellen, und ein Fall, in dem n und m 2 bedeuten, ist besonders vorzuziehen.
- Wenn Y der allgemeinen Formel (I) durch Formel (3) wiedergegeben wird, umfassen Beispiele von R&sub4; ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, Pentyl-, Hexylgruppe und dergleichen, von denen das Wasserstoffatom vorzuziehen ist, und der durch W&sub1; und W&sub2; wiedergegebene Alkylenrest ist vorzugsweise eine Ethylen-, Propylen- oder Butylengruppe.
- Beispiele des durch Z' wiedergegebenen Restes, der durch Alkalieinwirkung abgespalten werden kann, umfassen eine Schwefelsäureestergruppe, eine Thioschwefelsäureestergruppe, eine Phosphorsäureestergruppe, eine Essigsäureestergruppe, ein Halogenatom und dergleichen, von denen die Schwefelsäureestergruppe und das Chloratom besonders vorzuziehen sind.
- R der allgemeinen Formel (I) stellt vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe dar.
- In der allgemeinen Formel (I) bedeuten der durch A wiedergegebene Phenylen- und Naphthylenrest zum Beispiel einen unsubstituierten oder einen einmal oder zweimal mit einem aus der Gruppe aus einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Methoxygruppe, einer Ethoxygruppe, einem Chloratom, einem Bromatom, einer Carboxy- und Sulfogruppe ausgewählten Substituenten substituierten Phenylenrest oder einen unsubstituierten oder einen mit einer Sulfogruppe substituierten Naphthylenrest. Beispiele solcher Reste A schließen die folgenden ein:
- wobei die Markierung * eine Bindung darstellt, die an einen Rest - - bindet.
- Von diesen sind besonders vorzuziehende Beispiele von A unsubstituierte oder einmal oder zweimal mit einem aus der Gruppe aus einer Methylgruppe, einer Methoxygruppe, einem Chloratom, einer Carboxy- und Sulfogruppe ausgewählten Substituenten substituierte Phenylenreste und unsubstituierte oder mit einer Sulfogruppe substituierte Naphthylenreste.
- Als Alkylrest, der durch R&sub1; wiedergegeben wird, ist ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest vorzuziehen. Als R&sub1; sind ein Wasserstoffatom und ein Rest -Y-SO&sub2;Z&sub3; besonders vorzuziehen.
- Als unsubstituierter oder mit einem Substituenten substituierter Alkylrest, der durch R&sub2; wiedergegeben wird, ist ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest vorzuziehen. Als Substituent sind eine Hydroxygruppe, eine Cyanogruppe, ein Alkoxyrest, ein Halogenatom, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxygruppe, ein Alkoxycarbonylrest, ein Alkylcarbonyloxyrest, eine Sulfo- und Sulfamoylgruppe vorzuziehen.
- Als R&sub2; sind ein Wasserstoffatom, eine Methyl- und Ethylgruppe besonders vorzuziehen.
- Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung kommen in Form einer freien Säure oder eines Salzes davon vor. Als Salz sind Alkalimetallsalze und Erdklkalimetallsalze vorzuziehen und Natriumsalz, Kaliumsalz und Lithiumsalz sind besonders vorzuziehen.
- Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können zum Beispiel in der folgenden Weise hergestellt werden. So können die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dadurch erhalten werden, daß eine Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (II) wiedergegeben wird:
- F- H (II)
- wobei F und R wie vorstehend definiert sind, und Verbindungen, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (III) und (IV) wiedergegeben werden:
- H- -Y-SO&sub2;Z&sub1; (III)
- H -A-SO&sub2;Z&sub2; (IV)
- wobei R&sub1;, R&sub2;, Y, A, Z&sub1; und Z&sub2; wie vorstehend definiert sind, einer Kondensationsreaktion mit einem 2,4,6-Trihalogen-s-triazin in beliebiger Reihenfolge unterworfen werden.
- Falls gewünscht, können die Verbindungen der vorliegenden Erfindung, die durch Formel (I), wobei Z' OSO&sub3;H darstellt, wiedergegeben werden, dadurch erhalten werden, daß eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (II) wiedergegeben wird, und Verbindungen, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (V) und (VI) wiedergegeben werden:
- H -Y-SO&sub2;C&sub2;H&sub4;OH (V)
- H -A-SO&sub2;C&sub2;H&sub4;OH (VI)
- wobei R&sub1;, R&sub2;, Y und A wie vorstehend definiert sind, einer Kondensationsreation mit einem 2,4,6-Trihalogen-s-triazin in beliebiger Reihenfolge unterworfen werden, worauf eine Behandlung des Produkts mit Schwefelsäure oder rauchender Schwefelsäure folgt, wobei OSO&sub3;H als Z' gebildet wird.
- Bei diesem Verfahren ist die Reihenfolge der Kondensationsreaktion nicht entscheidend. Falls die Ausbeute der Verbindung der allgemeinen Formel (I) und ihre Qualität berücksichtigt werden, ist es jedoch vorzuziehen, das Cyanurhalogenid erst mit einer Verbindung niedigerer Reaktivität und dann mit einer Verbindung höherer Reaktivität umzusetzen.
- Obwohl die Umsetzungsbedingungen nicht besonders entscheidend sind, wird die Umsetzung ablaufen gelassen, während die Bedingungen so gesteuert werden, daß die Temperatur und der pH-Wert auf in erster Linie -10ºC bis 40ºC bei einem pH-Wert von 2 - 9, in zweiter Linie 0ºC bis 70ºC bei einem pH-Wert von 2 - 9 und in dritter Linie 10ºC bis 100ºC bei einem pH-Wert von 2 - 9 kommen, wodurch eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (I) wiedergegeben wird, oder ihr Salz erhalten werden kann.
- Als Ausgangs-2,4,6-trihalogen-s-triazin sind Cyanurchlorid und Cyanurfluorid besonders vorzuziehen.
- Beispiele des Amins, das durch Formel (III) wiedergegeben wird, schließen die folgenden ein:
- β-(β-Chlorethylsulfonyl)ethylamin,
- β-Vinylsulfonylethylamin,
- γ-(β-Chlorethylsulfonyl)propylamin,
- Bis[β-(β-chlorethyl)sulfonylethyl]amin,
- Bis(β-vinylsulfonyl)ethylamin,
- β-[β-(β-Chlorethylsulfonyl)ethoxy]ethylamin,
- β-(β-Vinylsulfonylethoxy)ethylamin,
- Bis[β-(β-vinylsulfonylethoxy)ethyl]amin,
- β-[β-(β-Chlorethylsulfonyl)ethylamino]ethylamin,
- β-(β-Vinylsulfonylethylamino)ethylamin,
- (β-Sulfatoethylsulfonyl)ethylamin,
- γ-(β-Sulfatoethylsulfonyl)propylamin,
- Bis[β-(β-sulfatoethylsulfonyl)ethyl]amin,
- β-[β-(β-Sulfatoethylsulfonyl)ethoxy]ethylamin,
- β-[β-(β-Sulfatoethylsulfonyl)ethylamino]ethylamin und dergleichen.
- Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung weisen eine faserreaktive Gruppe auf und können zum Färben oder Bedrucken von Materialien, die Hydroxygruppen oder Carbonamidgruppen enthalten, verwendet werden. Vorzugsweise wird das zu färbende oder zu bedruckende Material in Form eines Fasermaterials oder eines Mischgewebematerials daraus verwendet.
- Das hydroxygruppenhaltige Material umfaßt natürliche und synthetische hydroxygruppenhaltige Materialien, wie Cellulosefasermaterialien, deren regenerierte Produkte und Polyvinylalkohol. Als Cellulosefasermaterial sind Baumwolle und andere pflanzliche Fasern, wie Leinen-, Flachs-, Jute- und Ramiefasern, vorzuziehen. Als regenerierte Cellulosefasern können Viskosespinnfaser und Filamentviskose gelten.
- Das carbonamidgruppenhaltige Material umfaßt synthetische und natürliche Polyamide und Polyurethane. Insbesondere in Form einer Faser umfaßt es Wolle und andere tierische Pelzware, Seide, Leder, Polyamid-6,6, Polyamid-6, Polyamid-11 und Polyamid-4.
- Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können zum Färben oder Bedrucken dieser Materialien, insbesondere deijenigen wie Fasermaterialien, in einer von den physikalischen und chemischen Eigenschaften des Materials abhängigen Weise verwendet werden. Die Weise umfaßt zum Beispiel Ausziehfärbe-, Klotzungs- und Druckverfahren.
- Zum Beispiel kann das Ausziehfärbeverfahren bei einer verhältnismäßig niedrigen Temperatur in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie Natriumcarbonat, tertiäres Natriumphosphat, Natriumhydroxid und dergleichen und, falls gewünscht, eines neutralen Salzes, wie Natriumsulfat, gegebenenfalls zusammen mit Lösungshilfsmitteln, Penetrationsverbesserern oder Egalfärbemitteln ausgeführt werden. Das neutrale Salz, das zum Fördern des Ausziehens des Farbstoffs verwendet werden kann, kann entweder nachdem die beabsichtigte Färbetemperatur erreicht worden ist oder davor, gegebenenfalls in Portionen, zugesetzt werden.
- Das Klotzungsverfahren kann durch Klotzen der Materialien bei Raum- oder erhöhter Temperatur ausgeführt werden, worauf Trocknen und dann eine Dampfbehandlung oder ein trockenes Erhitzen der geklotzten Materialien folgt, um eine Farbstoffixierung auszuführen.
- Das Druckverfahren kann in einer einphasigen oder zweiphasigen Weise auf dem Cellulosefasermaterial ausgeführt werden. Das einphasige Bedrucken kann dadurch durchgeführt werden, daß die Fasermaterialien mit einer Druckpaste. die ein säurebindendes Mittel, wie Natriumbicarbonat und dergleichen, enthält, bedruckt werden, worauf eine Dampfbehandlung bei einer Temperatur von 100º bis 160ºC folgt. Das zweiphasige Bedrucken kann dadurch durchgeführt werden, daß die Fasermaterialien mit einer neutralen oder schwach sauren Druckpaste bedruckt und die Materialien durch ein heißes alkalisches Bad, das einen Elektrolyt enthält, geleitet oder die Materialien mit einer alkalischen Klotzungslauge, die einen Elektrolyt enthält, überklotzt werden, worauf eine Dampfbehandlung oder eine trockene Wärmebehandlung folgt.
- Zur Herstellung der Druckpaste wird eine Paste oder ein Emulgator, wie Natriumalginat oder Stärkeether, gegebenenfalls zusammen mit einem herkömmlichen Druckhilfsmittel, wie Harnstoff, und/oder Dispergiermittel verwendet.
- Als Beispiele des säurebindenden Mittels, das zum Fixieren der Verbindung der vorliegenden Erfindung auf Cellulosefasern geeignet ist, können wasserlösliche basische Salze, die aus einem Alkalimetall oder einem Erdalkalimetall und einer anorganischen oder organischen Säure gebildet werden, oder eine Verbindung, die im erhitzten Zustand Alkali freisetzt, gelten. Insbesondere sind Alkalimetallsalze, die aus einem Alkalimetallhydroxid und einer anorganischen oder organischen Säure geringer oder mittlerer Stärke gebildet werden, vorzuziehen, von denen Natriumsalze und Kaliumsalze am stärksten vorzuziehen sind. Beispiele solcher säurebindenden Mittel umfassen Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat, Natriumformiat, Kaliumcarbonat, primäres, sekundäres und tertiäres Natriumphosphat, Natriumsilicat und Natriumtrichloracetat.
- Das Färben synthetischer und natürlicher Polyamid- und Polyurethanfasern kann dadurch ausgeführt werden, daß das Ausziehen in einem sauren oder schwach sauren Bad bei einem kontrollierten pH-Wert durchgeführt wird und dann das Bad neutralisiert oder in
- TEST FEHLT.
- Das Färben synthetischer und natürlicher Polyamid- und Polyurethanfasern kann dadurch ausgeführt werden, daß das Ausziehen in einem sauren oder schwach sauren Bad bei einem kontrollierten pH-Wert durchgeführt wird und darin das Bad neutralisiert oder in einigen Fällen alkalisch gemacht wird, um eine Fixierung durchzuführen. Die Färbetemperatur liegt normalerweise im Bereich von 60º bis 120ºC. Um ein Egalfärben zu erreichen, kann ein herkömmliches Egalfärbemittel, wie ein Kondensationsprodukt aus Cyanurchlorid und der dreifachen molaren Menge Aminobenzolsulfonsäure oder Aminonaphthalinsulfonsäure oder ein Additionsprodukt aus Stearylamin und Ethylenoxid verwendet werden.
- Die Verbindung der vorliegenden Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß sie ausgezeichnetes Leistungsvermögen beim Färben und Bedrucken von Fasermaterialien aufweist. Sie ist insbesondere zum Färben von Cellulosefasermaterialien verwendbar und ergibt ein gefärbtes Produkt mit ausgezeichneter/n Lichtechtheit. Schweiß-Lichtechtheit, Naßechtheiten, wie Waschbeständigkeit, Chlorbeständigkeit, Peroxid-Waschbeständigkeit, Schweißechtheit, Beständigkeit gegen saure Hydrolyse und Alkalibeständigkeit, und Abriebfestigkeit und Bügelechtheit.
- Sie ist ferner durch ausgezeichnete Aufbau-, Egalfärbungs- und Abwascheigenschaften und hohe Löslichkeit sowie hohe Auszieh- und Fixierungsprozentsätze gekennzeichnet. Außerdem ist sie dadurch gekennzeichnet, daß sie kaum durch Änderungen der Färbetemperatur und des Färbebadverhältnisses beeinflußt wird, sodaß ein gefärbtes Produkt mit einer dauerhaften Qualität erhalten werden kann.
- Außerdem ist die Verbindung der vorliegenden Erfindung dadurch gekennzeichnet, daß sie gegenüber einer Farbänderung zum Zeitpunkt der Fixierbehandlung und Harzbehandlung des gefärbten Produkts beständig ist und gegenüber einer Änderung aufgrund einer Berührung mit basischen Stoffen während der Lagerung beständig ist.
- Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele ausführlicher veranschaulicht werden, wobei Teile und % Gewichtsteile und Gewichts-% sind.
- Cyanurchlorid (18,5 Teile) wurde einer Kondensationsreaktion mit 1-Amino-8- naphthol-3,6-disulfonsäure (31,9 Teile) und β-(β-Chlorethylsulfonyl)ethylamin (17,2 Teile) in der herkömmlichen Weise unterworfen, wobei eine Verbindung erhalten wurde, die durch die folgende Formel in der freien Säureform wiedergegeben wird:
- Andererseits wurde 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure (30,3 Teile) auf dem üblichen Weg diazotiert und mit der Verbindung gekuppelt, die durch vorstehend erwähnte Formel wiedergegeben wird, wonach das gekuppelte Produkt einer Kondensationsreaktion mit 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon (28,1 Teile) unterworfen wurde, wobei eine Triazinverbindung erhalten wurde, die durch die folgende Formel in der freien Säureform wiedergegeben wird:
- (λmax 545 nm)
- Beispiel 1 kann wiederholt werden, nur daß die 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure, die 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, das β-(β-Chlorethylsulfonyl)ethylamin und das 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon, die in Beispiel 1 verwendet werden, durch die Verbindungen der Spalten 2, 3, 4 bzw. 5 der folgenden Tabelle ersetzt werden, wobei die entsprechenden Verbindungen erhalten werden. Wenn sie zum Färben verwendet werden, ergeben diese Verbindungen gefärbte Produkte, deren Farbtöne wie in Spalte 6 der Tabelle gezeigt sind.
- Jede der in den Beispielen 1 und 2 erhaltenen Triazinverbindungen (Portionen von 0,1, 0,3 und 0,6 Teilen von jeder Verbindung) wurde in Wasser (200 Teile) gelöst. Nach Zusetzen von Natriumsulfat (10 Teile) und Baumwolle (10 Teile) wurde die Temperatur auf 60ºC erhöht, wurde Natriumcarbonat (4 Teile) zugesetzt und das Färben wurde eine Stunde ausgeführt. Die gefärbte Baumwolle wurde mit Wasser gewaschen, eingeseift, wieder mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei ein gefärbtes Produkt erhalten wurde. Die so erhaltenen gefärbten Produkte wiesen ausgezeichnete Beständigkeiten und gutes Aufbauvermögen auf und ihre Farbtöne waren wie in Spalte 6 der Tabelle gezeigt.
- Unter Verwendung jeder der in den Beispielen 1 und 2 erhaltenen Triazinverbindungen wurden Farbpasten mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
- Verbindung 5 Teile
- Harnstoff 5 Teile
- Natriumalginatstammpaste (5%) 50 Teile
- Heißes Wasser 25 Teile
- Natriumbicarbonat 2 Teile
- Abgleich 13 Teile
- Ein merzerisiertes Baumwollbreitgewebe wurde mit jeder Farbpaste bedruckt. Nach dazwischenliegendem Trocknen wurde er bei 100ºC 5 Minuten mit Dampf behandelt, mit heißem Wasser gewaschen, eingeseift, wieder mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Die so erhaltenen bedruckten Produkte wiesen ausgezeichnete Beständigkeiten auf und ihre Farbtöne waren wie in Spalte 6 der Tabelle gezeigt.
- In einem wäßrigen Medium wurde eine Kupferformazanverbindung (59,5 Teile), die durch die folgende Formel in der freien Säureform wiedergegeben wird:
- einer Kondensationsreaktion mit Cyanurchlorid (18,4 Teile) und dann mit β-(β-Chlorethylsulfonyl)ethylamin (17,2 Teile) in der üblichen Weise unterworfen, wonach sie einer weiteren Kondensationsreaktion mit 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon (28,1 Teile) unterworfen wurde. So wurde eine Triazinverbindung erhalten, die durch die folgende Formel in der freien Säureform wiedergegeben wird:
- (λmax 620 nm)
- Beispiel 5 kann wiederholt werden, nur daß die Kupferformazanverbindung, das β-(β-Chlorethylsulfonyl)ethylamin und das 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon, die in Beispiel 5 verwendet werden, durch die Verbindungen der Spalten 2, 3 bzw. 4 der folgenden Tabelle ersetzt werden, wobei die entsprechenden Verbindungen erhalten werden. Wenn sie zum Färben verwendet werden, ergeben diese Verbindungen gefärbte Produkte, deren Farbtöne wie in Spalte 5 der Tabelle gezeigt sind.
- Jede der in den Beispielen 5 und 6 erhaltenen Triazinverbindungen (Portionen von 0,1, 0,3 und 0,6 Teilen von jeder Verbindung) wurde in Wasser (200 Teile) gelöst. Nach Zusetzen von Natriumsulfat (10 Teile) und Baumwolle (10 Teile) wurde die Temperatur auf 60ºC erhöht, wurde Natriumcarbonat (4 Teile) zugesetzt und das Färben wurde eine Stunde ausgeführt. Die so erhaltene gefärbte Baumwolle wurde mit Wasser gewaschen, eingeseift, wieder mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei ein gefärbtes Produkt erhalten wurde. Die so erhaltenen gefärbten Produkte waren blau gefärbt und wiesen ausgezeichnete Beständigkeiten und gutes Aufbauvermögen auf.
- Unter Verwendung jeder der in den Beispielen 5 und 6 erhaltenen Triazinverbindungen wurden Farbpasten mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
- Verbindung 5 Teile
- Harnstoff 5 Teile
- Natriumalginatstammpaste (5%) 50 Teile
- Heißes Wasser 25 Teile
- Natriumbicarbonat 2 Teile
- Abgleich 13 Teile
- Ein merzerisiertes Baumwollbreitgewebe wurde mit jeder Farbpaste bedruckt. Nach dazwischenliegendem Trocknen wurde er bei 100ºC 5 Minuten mit Dampf behandelt, mit heißem Wasser gewaschen, eingeseift, wieder mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. So wurde ein blaufarbig bedrucktes Produkt mit ausgezeichneten Beständigkeiten erhalten.
- Cyanurchlorid (184,5 Teile), 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure (188 Teile) und β-(β- Chlorethylsulfonyl)ethylamin (172 Teile) wurden einer Kondensationsreaktion in der üblichen Weise unterworfen, wobei eine Verbindung erhalten wurde, die durch die folgende Formel in der freien Säureform wiedergegeben wird:
- Diese Verbindung wurde in der üblichen Weise diazotiert, mit 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-5 (254 Teile) gekuppelt und dann einer Kondensationsreaktion mit 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon (281 Teile) unterworfen. Die so erhaltene Verbindung wurde mit Natriumchlorid ausgesalzen und isoliert, wobei eine Triazinverbindung erhalten wurde, die durch die folgende Formel in der freien Säureform wiedergegeben wird:
- (λmax 400 nm)
- Beispiel 9 kann wiederholt werden, nur daß die 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure, das β-(β-Chlorethylsulfonyl)ethylamin, das 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-5 und das 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon, die in Beispiel 9 verwendet werden, durch die Verbindungen der Spalten 2, 3, 4 bzw. 5 der folgenden Tabelle ersetzt werden, wobei die entsprechenden Triazinverbindungen erhalten werden. Wenn sie zum Färben verwendet werden, ergeben diese Verbindungen gefärbte Produkte, deren Farbtöne wie in Spalte 6 der Tabelle gezeigt sind.
- Jede der in den Beispielen 9 und 10 erhaltenen Triazinverbindungen (Portionen von 0,1, 0,3 und 0,6 Teilen von jeder Verbindung) wurde in Wasser (200 Teile) gelöst. Nach Zusetzen von Natriumsulfat (10 Teile) und Baumwolle (10 Teile) wurde die Temperatur auf 60ºC erhöht, wurde Natriumcarbonat (4 Teile) zugesetzt und das Färben wurde eine Stunde ausgeführt. Die gefärbte Baumwolle wurde mit Wasser gewaschen, eingeseift, wieder mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei ein gefärbtes Produkt erhalten wurde. Die so erhaltenen gefärbten Produkte wiesen ausgezeichnete Beständigkeiten und gutes Aufbauvermögen auf und ihre Farbtöne waren wie in Spalte 6 der Tabelle gezeigt.
- Unter Verwendung jeder der in den Beispielen 9 und 10 erhaltenen Triazinverbindungen wurden Farbpasten mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
- Verbindung 5 Teile
- Harnstoff 5 Teile
- Natriumalginatstammpaste (5%) 50 Teile
- Heißes Wasser 25 Teile
- Natriumbicarbonat 2 Teile
- Abgleich 13 Teile
- Ein merzerisiertes Baumwollbreitgewebe wurde mit jeder Farbpaste bedruckt. Nach dazwischenliegendem Trocknen wurde er bei 100ºC 5 Minuten mit Dampf behandelt, mit heißem Wasser gewaschen, eingeseift, wieder mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Die so erhaltenen bedruckten Produkte wiesen ausgezeichnete Beständigkeiten auf und ihre Farbtöne waren wie in Spalte 6 der Tabelle gezeigt.
- 2-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure (38,3 Teile) wurde in der üblichen Weise diazotiert und mit m-Toluidin (10,7 Teile) in der üblichen Weise gekuppelt. Die so erhaltene Monoazoverbindung wurde einer Kondensationsreaktion mit Cyanurchlorid (18,4 Teile) und dann mit β-(β-Chlorethylsulfonyl)ethylamin (17,2 Teile) unterworfen. Schließlich wurde sie mit 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon (28,1 Teile) umgesetzt und dann mit Natriumchlorid ausgesalzen, wobei eine Verbindung erhalten wurde, die durch die folgende Formel in der freien Säureform wiedergegeben wird:
- (λmax 400 nm)
- Beispiel 13 kann wiederholt werden, nur daß die 2-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure, das m-Toluidin, das β-(β-Chlorethylsulfonyl)ethylamin und das 1-Aminobenzol- 3-β-sulfatoethylsulfon, die in Beispiel 13 verwendet werden, durch die Verbindungen der Spalten 2, 3, 4 bzw. 5 der folgenden Tabelle ersetzt werden, wobei die entsprechenden Triazinverbindungen erhalten werden. Wenn sie zum Färben verwendet werden, ergeben sie gefärbte Produkte, deren Farbtöne wie in Spalte 6 der Tabelle gezeigt sind.
- Jede der in den Beispielen 13 und 14 erhaltenen Triazinverbindungen (Portionen von 0,1, 0,3 und 0,6 Teilen von jeder Verbindung) wurde in Wasser (200 Teile) gelöst. Nach Zusetzen von Natriumsulfat (10 Teile) und Baumwolle (10 Teile) wurde die Temperatur auf 60ºC erhöht, wurde Natriumcarbonat (4 Teile) zugesetzt und das Färben wurde eine Stunde ausgeführt. Die gefärbte Baumwolle wurde mit Wasser gewaschen, eingeseift, wieder mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei ein gefärbtes Produkt erhalten wurde. Die so erhaltenen gefärbten Produkte wiesen ausgezeichnete Beständigkeiten und gutes Aufbauvermögen auf und ihre Farbtöne waren wie in Spalte 6 der Tabelle gezeigt.
- Unter Verwendung jeder der in den Beispielen 13 und 14 erhaltenen Triazinverbindungen wurden Farbpasten mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
- Verbindung 5 Teile
- Harnstoff 5 Teile
- Natriumalginatstammpaste (5%) 50 Teile
- Heißes Wasser 25 Teile
- Natriumbicarbonat 2 Teile
- Abgleich 13 Teile
- Ein merzerisiertes Baumwollbreitgewebe wurde mit jeder Farbpaste bedruckt. Nach dazwischenliegendem Trocknen wurde er bei 100ºC 5 Minuten mit Dampf behandelt, mit heißem Wasser gewaschen, eingeseift, wieder mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Die so erhaltenen bedruckten Produkte wiesen ausgezeichnete Beständigkeiten auf und ihre Farbtöne waren wie in Spalte 6 der Tabelle gezeigt.
- Kupferphthalocyanintetrasulfochlorid (97 Teile) wurde in Form eines feuchten Filterkuchens in Eiswasser (500 Teile) eingetragen und hinreichend suspendiert und dann wurde Ethylendiamin (6 Teile) dazu zugesetzt. Nach langsamem Erwärmen des Gemisches bis auf 30ºC wurde es bei dieser Temperatur 15 Stunden gerührt, während der pH-Wert des Gemisches mit 15 %iger wäßriger Natriumcarbonatlösung bei 6 - 8 gehalten wurde. Dann wurde es auf 5ºC abgekühlt, Cyanurchlorid (18 Teile) wurde zugesetzt und das erhaltene Gemisch wurde bis zum Abschluß der Kondensationsreaktion bei 5-20ºC gerührt, während ihr pH-Wert mit 15 %iger wäßriger Natriumcarbonatlösung bei 6 - 8 gehalten wurde.
- Dann wurde β-(β-Chlorethylsulfonyl)ethylamin (17 Teile) dem Umsetzungsgemisch zugesetzt und es wurde bis zum Abschluß der Umsetzung gerührt. Dann wurde 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon (28 Teile) zugesetzt und das erhaltene Gemisch wurde bis zum Abschluß der Kondensationsreaktion gerührt. So wurde eine Triazinverbindung erhalten, die durch die folgende Strukturformel in der freien Säureform wiedergegeben wird.
- (λmax 660 nm)
- Beispiel 17 kann wiederholt werden, nur daß das Ethylendiamin, das β-(β-Chlorethylsulfonyl)ethylamin und das 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon, die in Beispiel 17 verwendet werden, durch die Verbindungen der Spalten 2, 3, bzw. 4 der folgenden Tabelle, ersetzt werden, wobei die entsprechenden Verbindungen erhalten werden. Wenn sie zum Färben verwendet werden, ergeben diese Verbindungen gefärbte Produkte, deren Farbtöne wie in Spalte 5 der Tabelle gezeigt sind.
- Jede der in den Beispielen 17 und 18 erhaltenen Triazinverbindungen (Portionen von 0,1, 0,3 und 0,6 Teilen von jeder Verbindung) wurde in Wasser (200 Teile) gelöst. Nach Zusetzen von Natriumsulfat (10 Teile) und Baumwolle (10 Teile) wurde die Temperatur auf 60ºC erhöht, wurde Natriumcarbonat (4 Teile) zugesetzt und das Färben wurde eine Stunde ausgeführt. Die gefärbte Baumwolle wurde mit Wasser gewaschen, eingeseift, wieder mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei ein gefärbtes Produkt erhalten wurde. Die so erhaltenen gefärbten Produkte wiesen ausgezeichnete Beständigkeiten und gutes Aufbauvermögen auf und ihre Farbtöne waren wie in Spalte 6 der Tabelle gezeigt.
- Unter Verwendung jeder der in den Beispielen 17 und 18 erhaltenen Triazinverbindungen wurden Farbpasten mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
- Verbindung 5 Teile
- Harnstoff 5 Teile
- Natriumalginatstammpaste (5%) 50 Teile
- Heißes Wasser 25 Teile
- Natriumbicarbonat 2 Teile
- Abgleich 13 Teile
- Ein merzerisiertes Baumwollbreitgewebe wurde mit jeder Farbpaste bedruckt. Nach dazwischenliegendem Trocknen wurde er bei 100ºC 5 Minuten mit Dampf behandelt, mit heißem Wasser gewaschen, eingeseift, wieder mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Die so erhaltenen bedruckten Produkte wiesen ausgezeichnete Beständigkeiten auf und besaßen eine türkisblaue Farbe.
Claims (8)
1. Triazinverbindung, die durch die folgende Formel (I) wiedergegeben wird, oder
ein Salz davon:
wobei R ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest
darstellt, R&sub1; ein Wasserstoffatom, einen unsubstituierten oder einen mit einer Carboxygruppe,
einer Sulfogruppe, einem Alkoxyrest, einem Halogenatom, einer Sulfatogruppe oder einer
Hydroxygruppe substituierten Alkylrest oder -Y-SO&sub2;Z&sub3; bedeutet, R&sub2; ein Wasserstoffatom
oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest darstellt, A einen unsubstituierten
oder substituierten Phenylen- oder Naphthylenrest bedeutet, Y einen zweiwertigen Rest
darstellt, der durch die folgende Formel (1), (2) oder (3) wiedergegeben wird:
-CH&sub2;-(W)- (1)
-(CH&sub2;)n-O-(CH&sub2;)m-* (2)
-(W&sub1;)- -(W&sub2;)-* (3)
wobei W einen unsubstituierten oder einen mit einem Chloratom, einem Bromatom, einem
Fluoratom, einer Hydroxygruppe, einer Sulfatogruppe, einer Cyanogruppe, einem C&sub1;-C&sub4;-
Alkylcarbonyloxyrest, einem C&sub1;-C&sub5;-Alkoxycarbonylrest, einer Carboxy- oder
Carbamoylgruppe substituierten gerad- oder verzweigtkettigen C&sub1;-C&sub6;-Alkylenrest darstellt, W&sub1; und
W&sub2; unabhängig voneinander jeweils einen gerad- oder verzweigtkettigen
C&sub2;-C&sub6;-Alkylenrest bedeuten, R&sub4; ein Wasserstoffatom oder einen C&sub1;-C&sub6;-Alkylrest darstellt, m und n
unabhängig
voneinander jeweils 1 - 6 bedeuten und die Markierung x eine Bindung darstellt, die
an einen Rest - - bindet, mit der Maßgabe, daß CH&sub2; oder (W) der Formel (1) als Y an
einen Rest - - gebunden ist, Z&sub1;, Z&sub2; und Z&sub3; unabhängig voneinander jeweils
-CH=CH&sub2; oder -CH&sub2;CH&sub2;Z' bedeuten, wobei Z' eine Gruppe darstellt, die durch
Alkalieinwirkung abgespalten werden kann, und F eine der folgenden Formeln (4) bis (19) in der
freien Säureform darstellt:
wobei T eine unsubstituierte oder substituierte aliphatische, alicyclische oder aromatische
Brückengruppe darstellt, m&sub1; 0 oder 1 darstellt, und die Markierung ** eine Bindung
darstellt, die an einen Rest - - bindet;
wobei D¹ einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest darstellt und
die Markierung ** wie vorstehend definiert ist;
wobei R¹ ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Methoxy- oder Sulfogruppe bedeutet, R²
einen unsubstituierten oder substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- oder Phenylrest darstellt und die
Markierung ** wie vorstehend definiert ist;
wobei m&sub1;, R² und die Markierung ** wie vorstehend definiert sind;
wobei B einen Rest
oder
bedeutet,
D² einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest darstellt, R³ ein
Wasserstoffatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest oder eine Sulfogruppe
bedeutet, R&sup4; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-
Alkoxyrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Acylaminorest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylaminorest oder eine
Ureidogruppe darstellt, die Markierung o eine Bindung bedeutet, die an einen Rest
D²-N=N- bindet, und m&sub1; und die Markierung ** wie vorstehend definiert sind;
wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, D³ einen unsubstituierten oder
substituierten Phenyl- oder Naphthylrest darstellt, B¹ einen Rest bedeutet, der durch
oder
wiedergegeben wird,
E einen Rest bedeutet, der durch
oder
wiedergegeben wird (in diesen Formeln stellt die Markierung oo eine Bindung dar, die an
die Azogruppe von -N=N-E-bindet, bedeutet die Markierung ooo eine Bindung, die an die
Azogruppe von -N=N-B¹- bindet, stellen R&sup5; und R&sup7; unabhängig voneinander jeweils ein
Wasserstoffatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest oder eine Sulfogruppe
dar und bedeuten R&sup6; und R&sup8; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, ein
Halogenatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest, einen
C&sub1;-C&sub4;-Acylaminorest oder eine Ureidogruppe) und l¹ 1 oder 2 darstellt;
wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, R&sup9; ein Wasserstoffatom, ein
Halogenatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Acylaminorest
oder eine Ureidogruppe bedeutet, R¹&sup0; ein Wasserstoffatom darstellt oder mit R&sup9;
zusammengenommen einen Ring bilden kann, R¹¹ ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest,
einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest oder eine Sulfogruppe bedeutet und D&sup4; einen unsubstituierten oder
substituierten Phenyl- oder Naphthylrest darstellt;
D&sup5;-N=N-B²-N=N-E¹-** (11)
wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, B² einen Rest bedeutet, der durch
oder
wiedergegeben wird, E¹ einen
Rest bedeutet, der durch
oder
wiedergegeben wird (in diesen Formeln stellt die Markierung Δ eine Bindung dar, die an
die Azogruppe von -N=N-E¹-bindet, bedeutet die Markierung ΔΔ eine Bindung, die an
einen Rest -B²-N=N- bindet, bedeuten R¹² und R¹&sup4; unabhängig voneinander jeweils ein
Wasserstoffatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest oder eine Sulfogruppe,
stellen R¹³ und R¹&sup5; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, ein
Halogenatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Acylaminorest oder
eine Ureidogruppe dar) und D&sup5; einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder
Naphthylrest bedeutet;
wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, R¹&sup6; ein Wasserstoffatom, eine
Methyl- oder Sulfogruppe darstellt und D&sup6; einen unsubstituierten oder substituierten
Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet;
wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, R¹&sup7; eine Methylgruppe, eine
Carboxylgruppe oder einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylrest darstellt, R¹&sup8; eine Hydroxyl- oder
Aminogruppe bedeutet, R¹&sup9; ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Sulfogruppe darstellt und
D&sup7;
einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet;
wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, B³ einen Rest darstellt, der durch
die folgende Formel wiedergegeben wird:
oder
(in diesen Formeln stellt die Markierung ΔΔΔ eine Bindung dar, die an eine Azogruppe
bindet, und R²&sup0; bedeutet ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Methoxy- oder Sulfogruppe),
einer der Reste X¹ und X² eine NH&sub2;-Gruppe darstellt und der andere eine OH-Gruppe
bedeutet und D&sup8; einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest
darstellt;
wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, einer der Reste R²¹ und R²² eine
Sulfogruppe darstellt und der andere ein Wasserstoffatom, eine Methoxy- oder
Ethoxygruppe bedeutet und D&sup9; einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest
darstellt;
wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, R²³ eine Methylgruppe, eine
Carboxylgruppe
oder einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylrest bedeutet, R²&sup4; eine Hydroxyl- oder
Aminogruppe darstellt, R²&sup5; ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Sulfogruppe bedeutet und
D¹&sup0; einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest darstellt;
wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, R²&sup7; ein Wasserstoffatom, eine
Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Sulfogruppe, eine Sulfomethylgruppe oder ein
Halogenatom bedeutet, R²&sup8; einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest darstellt, D¹¹ einen unsubstituierten oder
substituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet und W¹ einen C&sub2;-C&sub6;-Alkylenrest
darstellt;
wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, Pc insbesondere den
Phthalocyaninkern von Kupferphthalocyanin oder Nickelphthalocyanin wiedergibt, U eine unsubstituierte
oder substituierte Aminogruppe bedeutet, V&sub1; eine aliphatische, alicyclische oder
aromatische Brückengruppe darstellt, n&sub1; 0, 1 oder 2 bedeutet, n&sub2; 1, 2 oder 3 darstellt und n&sub3; 1, 2
oder 3 bedeutet, mit der Maßgabe, daß i ≤ n&sub1; + n&sub2; + n&sub3; ≤ 4 und 1 ≤ n&sub1; + n&sub2; ≤ 3;
wobei M Kupfer oder Nickel darstellt, W&sub3; -O- oder -COO- bedeutet, D¹² und D¹³ jeweils
einen ein- oder mehrkernigen Arylenrest darstellen, der an seinen ortho-Kohlenstoffatomen
gebunden ist, und D¹&sup4; einen unsubstituierten oder substituierten aliphatischen,
alicyclischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, mit der Maßgabe, daß einer der
Reste D¹&sup4;, D¹² und D¹³ an einen Rest - - gebunden ist.
2. Verbindung nach Anspruch 1 oder ein Salz davon, wobei R ein
Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt.
3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 oder ein Salz davon, wobei R&sub2; ein
Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Ethylgruppe bedeutet und A einen unsubstituierten oder einen
einmal oder zweimal mit einer Methylgruppe, einer Methoxygruppe, einer Carboxygruppe,
einem Chloratom und/oder einer Sulfogruppe substituierten Phenylenrest oder einen
unsubstituierten oder einen mit einer Sulfogruppe substituierten Naphthylenrest darstellt.
4. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 oder ein Salz davon, wobei Z&sub1;,
Z&sub2;, und Z&sub3; unabhängig voneinander jeweils eine Vinyl-, β-Sulfatoethyl- oder
β-Chlorethylgruppe bedeuten.
5. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4 oder ein Salz davon, wobei Y
-(-CH&sub2;-)&sub2;-, -(-CH&sub2;-)&sub3;- oder -(-CH&sub2;-)-&sub2;-O-(-CH&sub2;-)&sub2;- darstellt.
6. Verfahren zum Herstellen der Triazinverbindung, die durch die folgende
Formel (I) wiedergegeben wird:
wobei F, R, R&sub1;, R&sub2;, A, Y, Z&sub1; und Z&sub2; dieselben Bedeutungen wie in Anspruch 1 definiert
besitzen, das das Unterwerfen einer Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel
(II) wiedergegeben wird:
F- H (II)
wobei F und R wie vorstehend definiert sind, und von Verbindungen, die durch die
folgenden allgemeinen Formeln (III) und (IV) wiedergegeben werden:
H- -Y-SO&sub2;Z&sub1; (III)
H -A-SO&sub2;Z&sub2; (IV)
wobei R&sub1;, R&sub2;, Y, A, Z&sub1; und Z&sub2; wie vorstehend definiert sind, einer
Kondensationsreaktion mit einem 2,4,6-Trihalogen-s-triazin in beliebiger Reihenfolge umfaßt.
7. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien, das die
Verwendung der Triazinverbindung nach Anspruch 1 umfaßt.
8. Verwendung der Triazinverbindung nach Anspruch 1 als faserreaktiver
Farbstoff.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32496190 | 1990-11-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE69126412D1 DE69126412D1 (de) | 1997-07-10 |
| DE69126412T2 true DE69126412T2 (de) | 1997-12-11 |
Family
ID=18171561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE69126412T Expired - Lifetime DE69126412T2 (de) | 1990-11-26 | 1991-11-18 | Triazineverbindungen und Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fiesermaterialien mit diesen Verbindungen |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5235046A (de) |
| EP (1) | EP0492128B1 (de) |
| JP (1) | JPH0532907A (de) |
| KR (1) | KR0184284B1 (de) |
| AU (1) | AU642047B2 (de) |
| CZ (1) | CZ281199B6 (de) |
| DE (1) | DE69126412T2 (de) |
| PL (1) | PL292526A1 (de) |
| PT (1) | PT99599A (de) |
| TR (1) | TR25665A (de) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3116461B2 (ja) * | 1991-10-24 | 2000-12-11 | 住友化学工業株式会社 | モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
| EP0719840A1 (de) * | 1994-12-26 | 1996-07-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazoverbindungen und diese verwendendes Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien |
| CN106833014B (zh) * | 2017-01-16 | 2018-08-03 | 东华大学 | 一种具有红黄蓝母体结构多发色体系的活性染料及其制备方法和应用 |
| CN106833015B (zh) * | 2017-01-16 | 2019-01-29 | 台州市前进化工有限公司 | 一种三偶氮多发色基团深褐色活性染料及其制备方法和应用 |
| CN106893354B (zh) * | 2017-01-16 | 2019-01-29 | 台州市前进化工有限公司 | 一种双偶氮多发色基团墨绿色活性染料及其制备方法和应用 |
| CN106905718A (zh) * | 2017-01-16 | 2017-06-30 | 台州市前进化工有限公司 | 一种h酸系双偶氮双活性基活性艳蓝色染料及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3269650D1 (en) * | 1981-10-02 | 1986-04-10 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyestuffs, their preparation and their use |
| DE3561325D1 (en) * | 1984-04-05 | 1988-02-11 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyes, their preparation and their use |
| DE3624136A1 (de) * | 1985-09-30 | 1987-04-09 | Hoechst Ag | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| US4841032A (en) * | 1986-09-19 | 1989-06-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fiber reactive monoazo compounds having two vinylsulfone type fiber reactive groups in the molecule |
| US4873321A (en) * | 1986-10-17 | 1989-10-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monazo compounds having a triozinyl bridging group and two vinylsulfone type fiber reactive groups |
| US4904766A (en) * | 1986-10-17 | 1990-02-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo compound having two vinylsulfone type fiber reactive groups through triazinyl bridging group |
| US4841033A (en) * | 1986-10-29 | 1989-06-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Reactive red monoazo dye compound having two vinylsulfone type fiber reactive groups |
| EP0266774B1 (de) * | 1986-11-06 | 1991-08-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Zwei mit Fasern reaktive Gruppen der Vinylsulfonreihe enthaltende Polyazoverbindung |
| JPH0778176B2 (ja) * | 1986-11-07 | 1995-08-23 | 住友化学工業株式会社 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染法 |
| JPH0788478B2 (ja) * | 1986-12-24 | 1995-09-27 | 住友化学工業株式会社 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染方法 |
| US4977261A (en) * | 1987-01-14 | 1990-12-11 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Anthraquinone compound |
| JPS63207864A (ja) * | 1987-02-24 | 1988-08-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | フタロシアニン化合物およびそれを用いる染色又は捺染方法 |
| JPH0788476B2 (ja) * | 1987-02-24 | 1995-09-27 | 住友化学工業株式会社 | ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
| CH676991A5 (de) * | 1988-10-28 | 1991-03-28 | Ciba Geigy Ag | |
| DE58907108D1 (de) * | 1989-01-04 | 1994-04-07 | Hoechst Ag | Wasserlösliche faserreaktive Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung. |
| DE69018674T3 (de) * | 1989-02-01 | 2006-03-16 | Sumitomo Chemical Co. Ltd. | Faserreaktive asymmetrische Dioxazinverbindungen und deren Verwendung als faserreaktive Farbstoffe. |
-
1991
- 1991-10-28 AU AU86816/91A patent/AU642047B2/en not_active Ceased
- 1991-11-08 KR KR1019910019809A patent/KR0184284B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-11-13 JP JP3326607A patent/JPH0532907A/ja active Pending
- 1991-11-18 DE DE69126412T patent/DE69126412T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-18 EP EP91119644A patent/EP0492128B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-18 US US07/793,096 patent/US5235046A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-25 PL PL29252691A patent/PL292526A1/xx unknown
- 1991-11-25 PT PT99599A patent/PT99599A/pt not_active Application Discontinuation
- 1991-11-26 TR TR91/1104A patent/TR25665A/xx unknown
- 1991-11-26 CZ CS913583A patent/CZ281199B6/cs not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0532907A (ja) | 1993-02-09 |
| CZ281199B6 (cs) | 1996-07-17 |
| US5235046A (en) | 1993-08-10 |
| AU642047B2 (en) | 1993-10-07 |
| EP0492128A1 (de) | 1992-07-01 |
| TR25665A (tr) | 1993-07-01 |
| KR920009803A (ko) | 1992-06-25 |
| CS358391A3 (en) | 1992-06-17 |
| EP0492128B1 (de) | 1997-06-04 |
| AU8681691A (en) | 1992-05-28 |
| DE69126412D1 (de) | 1997-07-10 |
| KR0184284B1 (ko) | 1999-05-01 |
| PT99599A (pt) | 1992-10-30 |
| PL292526A1 (en) | 1992-10-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0076782A2 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| EP0040806A2 (de) | Wasserlösliche farbige Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| EP0065732B1 (de) | Wasserlösliche Disazoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| EP0218131B1 (de) | Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| WO1990013604A1 (de) | Wasserlösliche faserreaktive farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE69126412T2 (de) | Triazineverbindungen und Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fiesermaterialien mit diesen Verbindungen | |
| EP0261079B1 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| EP0305021B1 (de) | Reaktive Monoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| EP0201868B1 (de) | Wasserlösliche Disazoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| EP0073406B1 (de) | Wasserlösliche Monoazo-pyrazolon-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| EP0219080B1 (de) | Wasserlösliche Disazoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| EP0078009B1 (de) | Wasserlösliche Pyridon-Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| EP0071985B1 (de) | Wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| EP0279351B1 (de) | Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| EP0285571A2 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| EP0196536B1 (de) | Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| EP0197366B1 (de) | Wasserlösliche Mono- und Disazoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| EP0210331B1 (de) | Wasserlösliche Mono- und Disazoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| DE69018873T2 (de) | Polyazofarbstoffe mit Fasern der reaktiven Vinylsulfon- und Pyridiniumgruppe. | |
| EP0072557B1 (de) | Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| DE69323836T2 (de) | Bisazoverbindungen und Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien unter Verwendung derselben | |
| EP0078024B1 (de) | Wasserlösliche Monoazo-pyridonverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| EP0069376B1 (de) | Kupferkomplex-Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| EP0388864B1 (de) | Wasserlösliche faserreaktive Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0511246B1 (de) | Wasserlösliche faserreaktive farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: SUMITOMO CHEMICAL CO. LTD., TOKIO/TOKYO, JP |