PT99599A - Processo para a preparacao de derivados de triazina para tingir e imprimir materiais fibrosos - Google Patents
Processo para a preparacao de derivados de triazina para tingir e imprimir materiais fibrosos Download PDFInfo
- Publication number
- PT99599A PT99599A PT99599A PT9959991A PT99599A PT 99599 A PT99599 A PT 99599A PT 99599 A PT99599 A PT 99599A PT 9959991 A PT9959991 A PT 9959991A PT 99599 A PT99599 A PT 99599A
- Authority
- PT
- Portugal
- Prior art keywords
- group
- unsubstituted
- substituted
- hydrogen
- sulfo
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title description 22
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 title description 10
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical class ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- -1 sulfato Chemical group 0.000 claims description 68
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 61
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 46
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 43
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 43
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 32
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 32
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 31
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 27
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims description 8
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 7
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 7
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 3
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 125000005650 substituted phenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 101100386054 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) CYS3 gene Proteins 0.000 claims 2
- 101150035983 str1 gene Proteins 0.000 claims 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 claims 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- OGQYPPBGSLZBEG-UHFFFAOYSA-N dimethyl(dioctadecyl)azanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC OGQYPPBGSLZBEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000047 product Substances 0.000 description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 description 17
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 16
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 15
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 12
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical group [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 6
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 6
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 5
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 5
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 5
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 5
- XHFLOLLMZOTPSM-UHFFFAOYSA-M sodium;hydrogen carbonate;hydrate Chemical compound [OH-].[Na+].OC(O)=O XHFLOLLMZOTPSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 4
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 3
- VILFVXYKHXVYAB-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 VILFVXYKHXVYAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 229920006306 polyurethane fiber Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 125000004760 (C1-C4) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- PQPCGOBCVKACNJ-UHFFFAOYSA-N 2-(5-oxo-1h-pyrazol-2-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1N1NC(=O)C=C1 PQPCGOBCVKACNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAIKCRUPEVOINQ-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 YAIKCRUPEVOINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXZDPVOWJBCNQC-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-amino-2-methylphenyl)diazenyl]naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(C=CC=C2S(O)(=O)=O)C2=C1 XXZDPVOWJBCNQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWFQLEGOEWMCCK-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-1h-pyridin-2-one Chemical compound CCC1=CC=CNC1=O KWFQLEGOEWMCCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRJIXEKAWHQKHK-UHFFFAOYSA-N 7-acetamido-3-[(5-amino-2-sulfophenyl)diazenyl]-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC2=CC(NC(=O)C)=CC=C2C(O)=C1N=NC1=CC(N)=CC=C1S(O)(=O)=O IRJIXEKAWHQKHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SROYVYGZVXMVOA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1,6-disulfonic acid Chemical compound O=C1C2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(O)(=O)=O SROYVYGZVXMVOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJSYPKWVIJGNLO-UHFFFAOYSA-N CCOClOC Chemical group CCOClOC RJSYPKWVIJGNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 101800000021 N-terminal protease Proteins 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- KYTZAAGGVBMEFO-UHFFFAOYSA-N O=C1C(C#N)=C(C)C=C(O)N1C1=CC=CC=C1 Chemical compound O=C1C(C#N)=C(C)C=C(O)N1C1=CC=CC=C1 KYTZAAGGVBMEFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- WDEQGLDWZMIMJM-UHFFFAOYSA-N benzyl 4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound OCC1CC(O)CN1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 WDEQGLDWZMIMJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910001919 chlorite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052619 chlorite group Inorganic materials 0.000 description 1
- QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N chlorous acid Chemical compound OCl=O QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- KYQGXCCNOVZBLK-UHFFFAOYSA-L disodium 2,2,2-trichloroacetate Chemical group ClC(C(=O)[O-])(Cl)Cl.[Na+].[Na+].ClC(C(=O)[O-])(Cl)Cl KYQGXCCNOVZBLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical compound C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N formamide Substances NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- ZPBSAMLXSQCSOX-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 ZPBSAMLXSQCSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKORGLNGEASTQE-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 FKORGLNGEASTQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYFMZOAPNQAXHU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 HYFMZOAPNQAXHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002988 phenazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- RJDIRNUETQHXHR-UHFFFAOYSA-N quinazoline-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(S(=O)(=O)O)=NC=C21 RJDIRNUETQHXHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- YFGAFXCSLUUJRG-WCCKRBBISA-M sodium;(2s)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N YFGAFXCSLUUJRG-WCCKRBBISA-M 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical group [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010981 turquoise Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/54—Three nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
ί \
DescriçSo referente à patente de invenção de SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED, japonesa, industrial e comercial, com sede em 5-33, Kitahama-M-chome, Chuo--ku, Osaka, Japão, (inventores* Kingo Akahori, Masayuki Miki Yufcaka Kayane e Takeshi Washimi, residentes no Japão), para "PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE DERIVADOS DE TRIAZINA PARA TINGIR E IMPRIMIR MATERIAIS FIBROSOS”,
Descrição A presente invenção refere-se a compostos triazina adequados para utilização em materiais de tingir e pintar contendo grupos hidroxilo e/ou grupoe amida, particularmente fibras de celulose, fibras de poliamida naturais e sintéticas, fibras de poliuretano, couro e misturas de fibras, para se obter uma cor estável à luz e humidade assim como â aplicação dos referidos compostos.
Conhece-se uma variedade de compostos possuindo 2 ou vários grupos reactivos do tipo vinil-sulfona numa molécula. Contudo, são ainda insuficientes do ponto de vista das capacidades de tingir tais como a propriedade de estruturação e um aperfeiçoamento destes corantes ê ainda esperado.
Uma variedade de corantes reactivos tem sido utilizada até aqui extensivamente para pintar e tingir materiais fibrosos. 0 nível actual da técnica, contudo, é insatisfatório ! do ponto de vista das elevadas exigências relativamente à apli- Ε.Ι.Λ - I -
cabilidade a processos de tingir especiais e às maiores exigências relativas âs propriedades de estabilidade dos produtos corantes.
Por exemplo, os corantes reactivos conhecidos até aqui são insatisfatórios em solubilidade e nas capacidades de tingir tais como a propriedade de estruturaçSo e as propriedades de estabilidade tais como estabilidade à hidrólise ácida, estabilidade ao cloro, e, é muito desejável desenvolver um corante mais aperfeiçoado. A excelência na propriedade de estruturaçSo é um facfcor muito importante hoje em dia uma vez que os processos de tingir actuais devem ter processos altamente económicos. Estes inventores realizaram estudos intensos com a finalidade de descobrir um novo composto suseeptível de resolver as falhas ante-riormente referidas dos corantes conhecidos e que cumpra suficientemente as condiçOes necessárias a que um corante deve obedecer e como resultado reali2ou-se a presente invençlo. A presente invenção proporciona compostos triazina representados pela fórmula geral (I) seguinte ou seus sais*
R I F—H
N -Y—S02Zt N sz( N—A—S02Z2 (I) em que R representa hidrogénio ou alquilo não substituído ou substituído? Rj representa hidrogénio, um grupo alquilo não substituído ou substituído por carboxi, sulfo, alcoxi, halogé-neo, sulfato ou hidroxl ou - Y - SOgZ^? Rg representa hidrogénio ou alquilo não substituído ou substituído? A representa um grupo fenileno ou naftileno não substituído ou substituído? Y representa um grupo bivalente representado pelas seguintes fórmulas (1)? (2) ou (3)s 2
—ΟΗλ—~(W)- (1) (2) (3) (W|)—N—(W2>~* em que (H) representa um aiquileno (Cf-Cg) de cadeia linear ou ramificada não substituído ou substituido por cloro, bromo, flúor hidroxi, sulfato, ciano, alquil (Cj-C^-carboniloxi, al-ooxi(C^-Cç)-carbonilo, carboxi ou carbamoílo; Wj e representam independentemente, um grupo aiquileno (G^-Cg) de cadeia linear ou ramificada; R^ representa hidrogénio ou alquilo (Cj--Gg); m e n representam, individual e independentemente, números de t a 6; e a marca * significa uma ligação a - N desde que €Η„ ou (W) da formula (t) como Y estejam liga- 1 dos a - Η Z,, z2 e z3 representam individual e independente- mente -CHaCHg ou -CH^CH^Z’ em que Z* representa um grupo sus-ceptível de ser dividido pela acçSo de um alcali; e F representa qualquer uma das formulas (4) a (19) seguintes na forma de ácido livres
W em que T representa um grupo de ponte alifático, alicfclico ou aromático não substituido ou substituido, m; representa 0 ou t,
R i
e o sinal ** significa uma ligaçSo a - N - 3 -
em que D* representa um grupo fenilo ou naffcilo, nSo substitui» do ou substituído e o sinal ** é como anteriormente definido?
1 2 em que R representa hidrogénio, metilo, metoxi ou sulfo, R representa um grupo alquilo (G^-C^) ou fenilo nSo substituído ou substituído e o sinal »* é como anteriormente definido?
em que m?, R2 e o sinal ** sSo como anteriormente definidos?
representa um grupo fenilo ou naftilo nSo substituído ou substituído, R^ representa hidrogénio, alquilo(Cj-C^), alcoxi-(Cj-Cjj) ou sulfo, Η** representa hidrogénio, halogéneo, alquilo-(C^-C^), alcoxi(C j-Cjj), acil-<Cj-Cjj)-a!aino, alquil-CC^-C^-sul-fonilamino ou ureído, o sinal o significa uma ligaçSo a D2-N*N-e i| e o sinal ** são como anteriormente definidos?
em que o sinal ** ê como anteriormente definido, D representa um grupo fenilo ou naftilo não substituído ou substituído, representa um grupo representado por
oo j R^ representa um grupo representado por
- 5 -
(nestas formulas, o sinal oo significa uma ligação ao grupo azo de -N=N-E-, o sinal ooo significa uma ligação ao grupo azo de 15 7 -N=N-B -j R e R representam, individual e independentemente, 6 8 hidrogénio, alquiloCC^-C^,}, aleoxi(C^-C^) ou sulfo, e R e R representam, individual e índependentemente, hidrogénio, halo-géneo, alquilo(C|-C^), aleoxMej-Cjj}, acil-ÍCj-C^-amino ou ureído) e ^ representa 1 ou 2}
(10) em que o sinal ** i como anteriormente definido, Ry representa hidrogénio, halogéneo, alquile(Gj-Cjj) alcoxi(C^-C^), aeil-(C j- -Cn)-amino ou ureído? representa hidrogénio ou, em conjunto ** q f? com R pode formar um anel? R representa hidrogénio, alquilo (Cj-Cjj), alcoxi(C|-C^) ou sulfo, e I)1* representa um grupo feni-lo ou naftilo não substituído ou substituído; (11) d5-e=h-b2-m-et-** 2 em que o sinal ** I como anteriormente definido, B representa um grupo representado por
- 6 -
(nestas fórmulas o sinal Δ significa uma ligação ao grupo azo 1 . . o de -N-N-E o sinal ΔΔ significa uma ligação a -B -N=KT-j 12 R e R representa» individual e independentemente, um grupo alquilo(Cj-C^), um grupo sXcoxKCj-Cjj) ou grupo sulfo; R*® e R*® representam, individual e independentemente hidrogénio, halogéneo, alquiloíGj-C^), um grupo alcoxKCj-C^), um grupo acil-(C ^-C^)-amino ou um ureído), e D® representa um grupo fe-nilo ou naftilo não substituído ou substituído;
(12) 16 em que o sinal ** é como anteriormente definido? B representa hidrogénio, metilo ou sulfo. c Φ representa um grupo fenilo ou naftilo não substituído ou substituído?
* 17 em que o sinal 15* e como anteriormente definido, R * representa o grupo metilo, carbcxílo ou o grupo aJ ocxí- (C, -C)-carbonilo ? 18 19 4 R representa o grupo hldroxilo ou amino; R representa hidrogénio, um grupo metilo ou sulfo» e B^ representa um grupo fenilo ou naftilo não substituído m substituído;
- 7
Ο em que o sinal ** é como anteriormente definido, representa um grupo representado pala fórmula seguintes
(nestas fórmulas © sinal ΔΔΔ significa uma ligaçSo a um grupo prt azo e R representa hidrogénio, metilo, metoxi ou sulfo), um de X^ e X2 representa o grupo e o outro representa o grupo OH, e D® representa um grupo fenilo ou naftilo nSo substituído ou substituído;
(!5)
+ 21 22 em que o sinal ** ê eomo anteriormente definido, um de He R representa um grupo sulfo e o outro reoresenta hidrogénio, me- α toxi ou etoxi e J> representa um grupo fenilo ou naftilo n3o substituído ou substituído;
em que o sinal *s é como anteriormente definido; R2^ representa on metilo, carboxilo ou alcoxi-CC.-C^-oerboníio; R representa um grupo hidroxilo ou amino; R25 representa hidrogénio ou um | r\ grupo metilo ou sulfo, e D representa um grupo fenilo ou ns- - 8 -
# 27 em que o sinal ** é como anteriormente definido} R ' representa hidrogénio, um grupo ciaso, carbamoílc, sulfo, sulfometilo ou halogéneo; R representa alquilo-(C ^-C^); I> representa um grupo fenilo ou naftilo nSo substituído ou substituído e Wl representa um grupo alquilenc (C2-Cg)j
(so2NH-v,-»;n3 (18) em que o sinal *· é como anterior-mente definido j representa particularmente o núcleo ftalocianina de ftalocianina de cobre ou ftalocianina de níquel, ϋ representa um grupo amino nSo substituído ou substituído, Vj representa um grupo de ponte alifático, alloíelico ou aromático, nt representa 0, 1 ou 2, ng representa 1,2 eu 3, e n3 representa ?, 2 ou 3, desde que t^r + n2 + íij^: 4 e í ^ + n2^r 3í
- 9 - 09) % em que M representa cobre ou níquel | VJ- representa -0- ou 1? iq 5 -COO-? D e D representam, individualmente, um grupo arileno mono- ou poli-nuclear ligado aos seus átomos de ortooarbono e representa um grupe hidrocarbonet© alifático, alicíclio ou aromático não substituído ou substituído, desde que um de D14, 12 r* D s D «3teja ligado a - N -, ura processo para preparação
c R de compostos de triazina ou seus sais e um processo para tingir ou pintar materiais fibrosos que inclui a utilização dos referidos compostos de triazina ou seus sais.
Na fórmula (4), um caso em que T representa um grupo alquileno-CCg-Cg), um cicio-hexileno, sulfofenileno não substituído ou substituído por metilo, e mj representa 0 é o preferido.
Na fórmula (5), é preferido aquele em que D* representa um grupo fenilo não substituído ou substituído uma ou duas vezes por um substituirite selecoionado do grupo constituído por metilo, etilo, metoxi, etoxi, earboxi, cloro, bromo e sulfo ou um grupo naftilo não substituído ou substituído uma, duas ou três vezes por sulfo e, ê particularmente preferido, 4 aquele em que Dr e representado pela seguinte fórmula (20) na forma de ácido livres
(20) em que p representa 0 ou 1 e * significa uma ligação a -N-N-* 2 ílas fórmulas (6) e (7) é preferido o caso em que R representa um grupo alquilo (Cj-C,;) ou um grupo fenilo não substituído ou substituído por oebllo, etilo, metoxi, etoxi, cloro, bromo, nitro ou sulfo.
Nas fórmulas (δ), (9), (10) e (11) é preferido o caso 10 -
fenilo nSo substituído ou substituído uma ou duas vezes por um substituinte seleecionad© do grupo constituído por metílo, eti-lo, metoxi, etoxi, oarboxi, cloro, bromo e sulfo ou um grupo naftilo nSo substituído ou «substituído uma, duas ou tris vezes por um grupo aulfo e ê partieularmerte oreferido o caso em que D , B , D o D" representam individualmente um grupo mono-sul» fo- ou di-sulfo-fenilo ou um grupo representado pela fórmula (21) seguinte na forma de ácido livre;
(21) em que pf representa t ou 2 e o sinal ** significa uma ligação a -N=N-.
presentem, individualmente, um grupo fenilo não substituído ou substituído uma ou duas vezes por um substituinte seleccionado do grupo metilo, etílo, metoxi* etoxi, carboxi, cloro, bromo e sulfo ou um grupo naftilo não substituído ou substituído por sulfo.
grupo fenilo não substituído ou substituído por um ou dois substituintes selaceion&dcs cio grupo constituído por metilo, etilo, metoxi, etoxi, carboxi, cloro, bromo, nitro e sulfo ou um grupo naftilo não substituído ou substituído por um a três
é representado pela formula (22) seguinte na forma de ácido livre; so3h
» 11
em que P2 representa 0 a I e o sinal *** significa uma ligação a -N=H-; representa a fórmula seguinte na forma de ácido li vre:
Ofj # era que R e o sinal ΔΑΛ são como anteriormente defenidos e preferida.
Nas fórmulas (I5)s (16) e (17), e preferido que in ii D e D representes indi vidualmente ura grupo fenilo não substituído ou substituído uma ou duas vezes por um substituinte se ieccíonado do grupo constituído por metilo, etilo, metoxi, eto-xi, carboxi, cloro, bromo e sulfo ou ura grupo naftilo não substituído ou substituído uma, duas ou três vezes pelo grupo sulfo, e é particularmente preferido que D^, D*° e D1* representem as fórmulas (23) ou (24) seguintes na forma de ácido livre*
***
(23) (24) em que p3 representa 0 ou 1, P4 representa 1 ou 2 e o sinal **** significa uraa ligação a -N=N-.
Na fórmula (IS) é preferido que V represente um grupo amino e Vj represente um grupo alquilo (c^-Cg), eiclo-feexileno . ou fenileno substituído por sulfo. 12 -
Para a fórmula (19), ó particularmente preferido um caso que representa a fórmula (25) seguinte na forma de acido livre í
*S
em que R^ representa hidrogénio, metilo, metoxi, cloro» bromo, nitro, carboxi ou sulfo e o sinal ?ί* é como anfceriormente definido*
Os exemplos específicos dos compostos representados por F-NHR incluem os seguintes% ácido 1-amãno-4-(4*-amino-anilino) antraquinona-2,2*--dissulfónico,
ácido 1-amino-4-(45-metilamino-anilino) antraquinona--2,3*-dissulfónico, ácido 1-aminc-4-(3’-amino-21,4 *-61-tr imet il-anilino) antraquinona-2,5 t-dissulfóníco, ácido t-aaino«n“(3í*“amiEo-aiiilino) antraquinona-2 f--dissulfónico, ácido 8-amino-1»hidroxi-2-(2*-sulfofenilazo)-naftale-no-3,6-dissulfónico, ácido 8-araIno-1 -hidroxi-2~< 2 * ,5t-di-sulfofenilazo)--naftaleno-3,6-dlssulfónico» ácido 8-(3v«aminobQQ!80Ílamln9) -1-hidroxi-2-(2r-sulfo-fenilazo)-naftaÍ3no-3»6«dl3$nlí'ónieo? ácido 8-amino-1-hidrexi-2,2T-âEonaftaleno-1 *,3*5’,6--tetrasulfónico» ácido 8-amino-1-hidroxi-2-(U*-aeetilamino-2 r-sulfofe- - 13 -
nilazo) naftaleno-3,6-dissulfónico, ácido 8-araino- t-hidraxí-2-(2 *-carboxifenilazo)naftaleno-3 ,6-dissulfónico, ácido 8-araino-1idroxi-2,2 '-azcmaftaleno-1 * ,3 »6--trissulfónico, ácido 8-aaiino-1 ~hldroxi-2,2f-ssonaftaleno-1 *, 3,5 * --trissulfónico, ácido 8-amino-1-hidroxi-2-(4'-hidroxi-3*-earboxi--fenilazo)naftaleno-3,6-tíissulfónico» ácido t-hidrozi-2-{ 1 *-sulfônaft-2*-il-azo)-8-u)-(N--butilamino)propionilamÍr.onaí’taXenc-3 ,β-dissulfónico, ácido I-hidrô5ri-2-( 11 -sulfonaft-21-ilazo)-8-ítf-(K-me-tilamino)acetilaminonaftale^o-3$ 5-dissulfónico, ácido -t-hidroxi-i-C 1 í-sulfonaffc-2l-ilazo)-8-0>-(S-.nie· tilamino) aeetilaminonaffcaleno-3,6-dissulfónico, ácido 1-hidroxi-2-(2’-sulfofenilazo)-8-(j}->(N-inetilaini-no)acetilaffiiriOnaftaleno-3»5-dis25jlf6nico, ácido 1-hidroxi-2''fenilaso-8-(Jj-(N-metilainino)-acefcil-aminonaftaleno-3,6-dissulfónico, ácido !-hidroxi-2-(4 3~mefcoxi-2 r-sulfofenilazo)-8-jj--(N-metilamlno)-acetílaminonaffcaleno-3,6-disstilfónico, ácido l-hidroxi-2-(23-sulfofenilazo)-8-^>-(N-metilaffii-no) aeetilaminonaftalene-3,6-dissulfónico, ácido f-hidroxi-2~( t1-sulfonaft-2 ’-ilazo)-8-{y-amino-acetilaminonaftaleno-3 56-dissulfónico, ácido 1-hidr oxi-2-(11 -sulfons f fc-21 -ilazo ) -8-id-amino-propilaminonaftaleno-3,6-dissul?ónico, ácido í-hidroxi«2“{ t *-sulfonaffc-2 ’-ilazo)-8-í^-(N-pro-pílamino)aeetilamÍno-naftaleno-3,6-dissulfónico, ácido 1-hidroxi-2-CI^-sulfonaft-2-ilazo)-8-(^ (N-bu-tilamino)-aeetilaminonaftaleno-3,υ-dissulfónico, ácido t -hidroxi-2-(1 '-sulfonaft-2 '-ilazo )-84|jh(N-ben-zilamino)acetilaminonaf taleno-3,6-dissulfónico, ácido 8-amino-1 -Mdrcxi-2- [41 -(2 H-sulfofenilazo)-2 *--metoxi-5'-metilfanilazoInaffcslenc-3,6-díssulfónico, 4 ,4 *-bis( 8"~amino-tn-hidrσxi-3,,, 6 M-di-sulf o-2 M-naf 111 azo)-3,3‘-dimetoxifenilo, 14 -
V
ácido 6-amino-1-Mdroxi-2- [4 *- (2w-sulfofenilazo)-2*--metoxi-5 ^-metilf enilazo Inaftaieno-S^disstslf ónico, ácido 8-^(K-metilamino)acetílaaiinc-t-hidroxi-2-[4*--(2n-sulfofenilazo)-2,«-znetoxí-5,-metilfení!a2o]naftaleiio-3,6--dissulfónico, 4 ,4-bis[8*^j^(N~3iefcilaminG)a3etílaffiinô-t "-feidroxi--3« ,6n»di»si’lf Oíiaf fc«2n-ilazo]-3,3-dime toxidif enil, ácido 2~ (4?-amino-2 *-metilfenilazo)naftaleno-4,8-di-ssulíónico, ácido 2-(4 *-amino-2,-acstilaminofenilazo)naftaieno-5, 7-dissulfónico, ácido 2-(4 *-amino-2!1 -ureídofenilazo)naftaleno-3,6,8--trissulfónico 5 ácido 4-nitro-41-(4'‘-metilaminofenilazo)estilbeno--2,2f-dissulfónico, ácido 4-nitro-4 f~( 4^-affiino-2M-metil-5n-<iJ-metoxif enilazo )estilbeno-2 ,2 *-dissul£cnico, ácido 2-(4*-amino-2*-acetilaminofenilazo)naftaleno--4,8-dissulfónieo, ácido 4-amIno-2-metiIszobenzeno-2 *-sulfónico, ácido 4-t4*-<2«-5"-di-swlfofenilazo)-2*,5»-dimetll-fenilazo 3-1-naftilamina-8-sulfónico, ácido 4-[4*-(2",5" ,?«-tri-sv.lfonaft-l"-Ilazo5-2* ,5’--dimetilfenilazo]-l-naftilamino-6-sulf‘ónico, ácido S-C^-metilaminoaeefcilamino^f-ureidofenilazo)--naftaleno-3 »6,8-tPiâaulfónico, ácido 4~ L 4 *-(2”,5 *}7»-tri-3ulfonaft-1tt-ilazo)-2*,5*--dimetilfenilazo]-t-D?iftilairsina-7-3ulf ónico, ácido 4-[4 f-(2«,5",7B-tri-salfonaft-1«-ilazo)-naft--1 T-ilazo]-í-naftilamc1.^a-6-s«lf ónico, ácido 4-£4*-(2h,5"-di-sulfofenilazo)-6*-sulfonaft-1*--ilazo]-1-naftilamina-8-sulfónico, ácido 4-[4 *-(4 *-sulfofenilazo)-2‘-sulfofenilazo]-I--naftilamina-6-sulfónico, I—(2 *,5*-di-clorc~4f-rralfof enil)-3-metil-4-(3 R-amino--4 n-sulfofenilazo)-5-pirazolona, • 1-(4 *-sulfofenil)-3-carboxi-4-(4w-amino-3”-sulfofenil • azo)-5-piPazolona, - 15
1-(2 *-metÍl-5,-suXfofenil)-3-metil-4-(4"-amino-3w--sulfofenilazo)-5-pirfzolona, 1-(2 *-sulfoíeniX5-3-metil-4-(3tt-amin©-4 "-sulfofenilazo )-5-pirazolona , ácido 4-amiKC-47 - í 3"-metil-5n-oxo-1 n-fenil-pirazolin--4w-ilazo)estiibenc-2,2 '-dissulfónico $ ácido 4-amino-4 «(S^-hidroxi-S11,6-dí«sulfo- í "-naffcil-azo)estilbeno»2,2,«dissuXfônico, ácido 8-acetiiaiflino-t-Iridroxi-2-<3’-amino-2*-sulfo-fenilazo)naftaleno-3 f6-dIssulfónieo, acido 7-fenilaiGÍnc«1-!iidr©xÍ-2-(4'-amino-2*-carboxi-fenilazo)naftaleno-3-3ul?ónioo, ácido 8-feniiamiiic~í‘-iiidroxi-2-{4,-amino-2,»-sulfofe-nilazo)naftalano-3,6-disçulfonioo, ácido 6-ureido- t-Mdroxi-2-(51-amino-21-sulfofenilazo) naf taleno-3-sulfónic o , ácido 6-acetilamino-1-hídroxi-2-(5 *-amino-2 *-sulfofe-nilazo)naftaleno-3-sulfônico, ácido 8-benzoilamino-1-hidroxi-2-(5*-amino-2*-sulfo-f enilazo )naftaleno-3,6-dissulf5:iico, 1-(4* f8»-di-sulfonaft-2»-il)-3-iaetil-4-(5"-aminQ-2n-sulfofenilazo)-5-pinazolona, í-( 21 -sulf ofenil )-3-carfcoxi-4-( 5”-aaino-2n-sulf of e-nilazo)-5-pirazolona, 1-(2 * ,5 ^di-cloro-iP-sulfOfeniD-S-metil^-CS^aiaino--2n-sulfo?enilaso}~5-pirazolona, 5-(31 -amino-4f-sulfofenilazo}-4-metil-3-earbonamido-«6-hidroxi-R-etilpiriâ«2-ona, 5-(4 ,-amino-3 f->sulfofenllaso)-4-mefcil—3-oiano-6-hi-droxi-N-etilpirid-2-ona, 5-(4 *-amino-2 *,5,-di-suliOfenilazo)-4-metil-3-ciano--6-hidPoxi-N-efeilpirid-2-ona, 5-(3 *-amino-4 ’-sulfofenilaEo)«3,4-dimetil-6-hidroxi--J-n-propil-pirid-2-ona, 5-( 4 *-amino-21 »55 "ãi-aulfcfenilazo)- t-n-butll-6-hi-droxi-4-metil-3-sulfoi!ietiipirid-2-ona, 5-(3 *-amino-4'-sulfofenilazo)-1-etÍl-6-hidroxi-4-me- 16 -
tll-3-sulfopirid-2-ona} 5-(3*-afflÍno-^ *-sul£ofenilaso)-3-elôro-t-etil-6-hidro- xi-ft-metilpir id-2**ona, 5-(3 f-amino-4 ,-3T?.lfofenilazo)-3-cia?!o-1-fenil-6-hi-droxi-U-sulfometilpirroÍid»2-ona, 5-( 3 '-amia©-*! *-sulf ofenilazo)-3-amino-carbonil-6-hi-drpxi-4-mefcil- !-[2 *-(4"-snlfofenil)-etil]-pÍr±d-2-ona, ácido 1-hidroxi-2-[ 1 *-sulfo-5 ilazo]-8-benzoilaminonaftaleno-3s6-dissulfcnieo, I—(2* ,5»-diclor*ofenil)-3-raetil-4-( 1"-sulfo-5*-aaino-metilaaft-2n-ilazo)-5-pi!razolona, 1-fenil-3-carboxi-4»(1w-sulfo-5M-aminoffietilnaft-2n--ilazo)-5-pirazolona, áeido 1-hidroxi-2-(í’-sulfo-5 *-affiinometilnaft-2 *-il-azo)-8-benzailaminonaftaleno-3,5-dissulfónico, ácido 1-hidr»oxi“2-( 1 1-si'lfo-5t-aniinom<=tIlnaft-2,-il-azo )-7-( 2"-.,!5tilfofenilazo)-8-aH!Ínonaf taleno-3,6-diss«lfónico, ácido t-hidroxi-2*(1f-sulfo-5 *-aminometilnaft-2’-il-azc)-7-(2" ,-5"-di-sulfof eRil'-.zo}-8-amincnaf taleno-3,6-dissul-fónico, ácido 1-fcidr*oxi-2=*( 1 '-sttlfo-5 ^aminometilnaft-â^-il-azo)-8-acetilaminonaffcaler:o-3,5-dissal fónico, ácido 1-hidr*oxi-2-(4 *-&minoacetilfenilazo)-6-aeetil- aminonaftaleno-3,5-dissulfónico, ácido t-hidroxi-2-(2*-sulfo-5*-aminofenilazo)-7-(4n--sulfof enilazo )-8-»aminonaf talenc-3 , 6~dissu.lf ónico, 5- (5' -amino-et il-fe *-w.etiI-27-sulfofenilazo ) -1 -et il--6-hidroxi-4-netil-3~sulfopirid-2-ona*y ácido 1-hidroxi-2-(5 r-aisinometil-4 '-metil-E^-sulfo-fenilazo)-7-( I ” ,5,,-di-sulfonaffc<-2,,-ilazo)-8-aminonaftaleno--3,6-dissulfónico, ácido í-bidroxi-2-[4 '-(^-aminometil-B^sul^ofenil-azo)-2*-metoxifenilazojnaftaleno-3»6,8-trissulfónico, 1 - (4 * -sulfofeiill) -3- ca? l>oxi-4-(4 "-metil-aminoacetil--amino-2w-sulfofenilaso)*-5-çir azoicna, í—(3t-metilaminoacetilaminofenil)-3-carboxi-4-(tu,5^ ) -di-sulfonaft-2n-ilazo)-5-pirazolona, 17 -
ácido 1-hidrox:L-2-(! »-sn.lfo-5 •-p-aminoetilsulfamoil-naft-2,-llazo)-8-benzo£lamino-3,6-diss*alfónieo, ácido 1 »2- (1 *-sulfo-5 t-p-aminoefcilsulfamoilnaffc-2? --ilazo)-8-acetilamino-3 ,5-dissulfónico, 1 - ( 3 * -aminofenil 3(2^51 -di-sulfonilazo 3 --5-pirazolona, I -(3 í-aBj£nofanil3-3~carboxi-ií-(2 *-carboxifaniXazo3“ -5-pirazolona, í-( 3 * -aminoaeefcilaminof anil)-3-metil-1*- (2 *-sulfofe-nilazo3-5-pirazolona, L. ácido 4-amino-4 ,5f,-di-sulfofenilazo)- -1 n-pirazol-5"-onil]estilb©íiQ-2,2*-dissnlfónico, 1-(3*-aminofenil)-3”Garboxi-4-[M{,-(2w-sulfofenilazo3- -2n-metoxi-5"-metilfenilazol]-5“plrasolono, 1-(2 '-aiainoetil)-3-( »** ,5*,-di-sulfonaft-2"-ilazo3-6--hidroxi-M-metil-pirid-2-ena, 1-(2,-aminoetil3“3 ^r-dimetil-S-C1",5*-di-sulfonaft--2-ilazo 3-6-hldroxipiriá-2-ona, 3-aminooarboní1-t - (2 *«aminoetil)-6-hidroxi-4-metil--5-( 1H í5n-di-siilfonaft-2lr-ilazo)-pirid-2-ona, 1—(2♦-aminoetil)-3-ciano-5-(2”-sulfofenilazo)-6-hi-droxi-1í-ii!etilpirÍd-2-ona, ácido 3-(3 ^assino-**f-sulf of enil) sulfamil-eobre-fta-locianina-tri-3-sttlfóníco, ácido Jí-( 3 *-amino-*í * -sulfofenil) sulfamil-eofcre-ftalo-GÍanina-tri-Í!-s«lfónico, áeido-3-(3 *-ow h*«amin©fenii)salfamil-cobre-ftalocia-nina-3-sulfonamida-dí-3-aulfónico, ácido 3-(2-ajaiaoetil) sulfamil-cobre-ftalocianina--tri-3-sulfonico, complexo de cobre de H—(2-feidroxi-5—sulfo-3-amino--fenil3-N*-(2 *-carboxi-5 *-sulfofenil3-ms-fenilformazano, complexo de cobre de N—(2—hidroxi—5-sulfo-3—2UEÍnofe— nil)-Nf-(2 f-carboxi-4 l-s«lfofonil)^ías-f enilfopmazano, complexo de cobre de K-C^-bidroxi-S-sulfofeniD-N--(2 *-earboxl-4r-aminofenil)-ms-(2 n-sulfofenil)-formazano, complexo de cobre de $-(2-hidroxi-5-sulfofenil}-Nf- 18 -
- (2 * -earboxi-41 -aminof enil) -ms- (25!=<slopo-51!-siilf ofení 1) -foraa-sano, complexo de cobre de IJ-CS-hidroxI-S-sulfofeniD-II*- - (21 -carboxi-4 ’ -sulf of enil) ~rss- (4-aminofsnll )-formazano, complexo de cobre de !!-(2-Mdroxí-5-sulfofenil)-ET--(2 *-carboxi-4 *-sulf ©f anil )-ms-(4H-amino-2,!-sulfof enil)-forma-sano, complexo de cobre de E-^-earboxi-U-aminofeniD-N1- - (2 * -hidroxi-4 * -sulfonaft-1 -il) -as- (2n-sulfofenil) -f ormazano, e complexo de cobre de H-(2-bidroxi-5-sulfofenil)-N--(2 *-carboxi-4 *-sulfofenil)-ms-(4^-arainoacetil-aminofenil)-formazano,
Quando I da fórmula geral (I) é representado pela fórmula (1), o grupo alquileno representado por W é, de preferencia, um grupo metileno, etileno, metilmetileno, propileno ou butileno, dos quais sSo particularnente preferidos etileno e propileno.
Quando Y da fórmula geral (1) é representado pela fórmula (2), ê preferível o caso em que nem representam individual e independentemente 2, 3 ou 4 e ó particularmente preferível que nem representem 2.
Quando I da fórmula geral (I) ê representado pela fórmula (3), os exemplos de ffy incluem hidrogénio, metilo, eti-lo, propilo, isopropiio, butilo, isobutilO, sec- butilo, terc--butilo, pentilo, hexilo e análogos dos quais o hidrogénio I o preferidoj e o grupo alquileno representado por Wj e é de preferência etileno, propileno ou butileno.
Os exemplos dos grupos susoeptíveis de serem divididos pela acção de alcali representados por Z* incluem éster do ácido sulfúrico, éster do ácido tio-sulfúrico, éster do ácido fosfórico, éster do ácido acético, halogéneos e análogos, dos quais sSo partíoularroente preferidos o éster do ácido sulfúrico e cloro. R da fórmula geral (I) é de preferência hidrogénio ou metilo. - 19 - !Ia fórmula geral Çi), o grupo feíiilono © naftilono representado por A e, por exemplo, m grupo fenileno nSo substituído ou substituído usa ou duas veses por un substítuinte seleecionado do grupo constituído por aietilo, etilo, metoxi, etoxi, cloro? bromo, car-boxi e sulfo ou um grupo naftileno nSo substituído ou substituído por sulfca Os exemplos de tais gru- pos A incluem os -o- seguintess ~Q CK3 •“O- CA •-O- *“C^“CÍ13 ®-Q-<:2b5 .¾ OCpH,. •-Q *-Q-°ch3 CH3 *-Q7ch3 ™3 'hr och3 OCH3 CCOH Br * ~Q"0CH3 *Ό" SO-H S03E » . %}- Xo
*
em que o sinal * significa uma ligação a —H—.
Entre eles, os exemplos particularmente preferidos para A sSo grupos fenileno nSo substituidos ou substituídos uma ou duas vezes por um substituinte seleccionado do grupo constituído por metilo, metoxi, cloro, carboxi e sulfo e grupos naftjL leno não substituídos ou substituídos por um grupo sulfo.
Como o grupo alquilo nio substituído ou substituído por um substituinte representado por R^, é preferível o grupo alquilo (Cj-C^). Como o substituinto sSo preferíveis os grupos hidroxi, ciano, alcoxi, halogéneo, carfoamoílo, carboxi, alcoxi-carbonilo, alquilo-oarboniloxi, sulfo e sulfamoílo.
Como Rg» © particularmente preferido, hidrogénio, metilo e etilo.
Os compostos da presente invenção existem na forma de um ácido livre ou de um seu sal. Como o sal sSo preferíveis sais de metais alcalinos e sais de metais alcalinos terrosos e partieularmente preferidos os sais de sódio, sais de potássio e sais de lítio.
Os compostos da presente invenção podem produzir-se, por exemplo, da forma seguinte. Os compostos da fórmula geral (I) podem obtere-se submetendo um composto representado pela - 21 for&ula geral (li) seguintes n P-SH <II) am que F e R são como anteriormente definidos e compostos representados pelas fórmulas gerais (III) e (IV) seguintes: Í1 H-N-Y-SOgZ} (III) H- mi-â-so2z2 (iv) em que R ^, R2, Y,â, e Z2 são ooíso anteriormente definidos, a uma reacção de condensação cora 2, 4, 6 -tri-halogéneo-s-triazi-na numa ordem facultativa*
Se se desejar, os compostos da presente invenção representados pela fórmula (I) em que Z* representa OSO^H podem obter-se submetendo um composto representado pela fórmula geral (II) e compostos representados pelas fórmulas gerais (V) e (VI) seguintes; R. 1' HU-I-SOgCgHjjOH (V)
Rp I2 HN-A-SOgGgHjjOH (VI) em que Rj, Rg, I e A são como anteriormente definidos, a uma reacção de condensação com 2,4,6-tri-haloglneo-s-triazina por uma ordem facultativa, seguindo-se o tratamento do produto com ácido sulfórico ou ácido sulfúrico fumigante para formar OSO^H como Z1.
Neste processo, a ordem da reacção de condensação não - 22 é crítica· Se se tomar em consideração o rendimento do composto da fórmula geral (I) e a sua qualidade ê, contudo, preferível fazer reagir o Iialogeneto eianúrieo com um composto da baixa reactividade antes de um composto de reaetividade mais elevada.
Embora as condiçCes de reacçâo não sejam particular-mente críticas a reacção processa-se controlando as condiçCes de tal modo que a temperatura fica, primeiro, compreendidos entre - I0°C e 40°C para um pH entre 2 e 9, depois entre 0°C e 70°C para um pH entre 2 e 9 e em terceiro lugar entre 10°C e I00°C para um pH entre 2 e 9, obtendo-se, assim, um composto representado pela fórmula geral (I) ou um seu sal.
Como a ,6-trí-halogéneo-s-triazina de partida o cloreto eianúrieo e o fluoroto eianúrieo são particularmente preferidos.
Os exemplos da aiaina representada pela fórmula (III) incluem os seguintes: p-(p-eloro-etilsulfonil)etilamina, p-vinilsulfoniletiiamina, -f-(p-cloro-etilsulfonil)propilamina, bis[p-(p-cloro-etil)sulfoniletillamina, bis(vinilsulfonil)etilamina, p-[p-(p-cloro-etilsulfoniDetoxi] etilamina, p-(p-vinilsulfoniletoxi)etilamina, bis[p-(p-vinilsulfoniletoxi)etillamina, HMP -eloro-etilsulfonil)etilamino]-etilamina, Hf -vinilsulfoniletilamino)etilamina, (p*sulfato-etilsulfonil)etilamina, ^(p-sulfato-etilsulfoniDpropilamina, bis[p-(p-sulfato-etilsulfonil)etillamina, p- Cp-(p-fíulf at-o-etilsulf onil) etoxi ]-etilamina, HHf -sulfato-etilsulfonil)etilaminol-etilamina, e análogos.
Os compostos da presente invenção possuem um grupo reactivo de fibra e podem utilizar-se para pintar ou tingir materiais que contêm um grupo hidroxi ou um grupo earbonamida. Be preferência, o material a ser tingido nu pintado ê utilizado na - 23 - forma de um material fibroso ou um seu material tecido misto.
Os referidos materiais contendo um grupo hidroxi incluem materiais contendo grupos hidroxi naturais e sintéticos tais como materiais fibrosos de celulose, os seus produtos regenerados e álcool polivinílico. Como material fibroso celulósico é preferível algodão e outras fibras de plantas tais como o linho, juta e raiai. Como fibras celulósicas regeneradas podem ser preferidas fibras de viscose e viscose filamentosa.
Os referidos materiais que contém grupos carbonamida incluem poliamidas e poliuretanos sintéticos e naturais* Estão particularmente na forma de fibras e incluem 12 e outras peles de animais, seda, couro, poliamida-6,6, polianida-δ, poliamida--11 e poliamida—U.
Os compostos da presente invenção podem utilizar-se para tingir ou pintar os referidos materiais, particularmenfce os materiais fibrosos de uma forma que depende das propriedades físicas e químicas do material. Esta forma inclui, por exemplo, processos de tingir por absorção, processos de embebimento e impressão.
Por exemplo, o processo de tingir por absorção pode efectuar-se a uma temperatura relativamente baixa na presença de um agente ligante ácido tãl como carbonato de sódio, fosfato terciário de sódio, hidróxido de sódio e análogos e, se se desejar, um sal neutro tal como sulfato de sódio, facultativamente em conjunto com auxiliares de dissolução, agentes penetrantes ou agentes de nível de tintura. 0 sal neutro que se pode utilizar para promover a absorção do corante pode ser adicionado depois de se ter atingido a temperatura de tingir pretendida ou antes, facultativamente em porçSes. 0 método por embebimento pode efectuar-se embebendo os materiais à temperatura ambiente ou mais elevada seguido da secagem e depois aquecimento por vapor ou aquecimento a seco dos materiais embebidos para realizar a fixação do corante. 0 método d© impressão pode efectuar-se uma fase ou em duas fases no material fibroso de celulose* A impressão de
uma fase pode efectuar-se fazendo a pintura por impressão dos materiais fibrosos oom uma pasta de impressão contendo um agente ligante áoido tal como bicarbonato de sódio e análogos, seguida por aquecimento por vapor a uma temperatura eompreendida entre I00°C e 160°C. A impressão de duas fases pode efectuar-se pintando por impressão os materiais fibrosos com uma pasta de impressão neutra ou ligeiramente ácida e passando os materiais através dum banho alcalino quente contendo um electrclito ou sobre embebimento dos materiais cosi um licor de embebimento alcalino contendo um electrólito, seguido por um tratamento por aquecimento por vapor ou a seco.
Para a preparação da pasta de pintar, utiliza-se uma pasta ou emulsionante tal como aiginato de sódio ou éter de amido facultativamente em conjunto com um auxiliar de pintura convencional tal como ureia e/m um agente dispersante.
Como exemplos de agente ligante ácido adequado para a fixação do composto da presente invenção nas fibras de celulose podem referir-se os sais básicos solúveis em água formados entre um metal alcalino ou um metal alcalino-terroso e um ácido inorgânico ou orgânico ou um composto que liberta um álcool nua estado aquecido. Particularmente, são preferidos os sais de metais alcalinos formados entre um hidróxido de metal alcalino e um ácido inorgânico ou orgânico fraco ou médio, dos quais os sais de sódio e os sais de potássio são os mais preferidos. Os exemplos de tais agentes de ligação ácidos incluem hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, bicarbonato de sódio, carbonato de sódio, formiato de sódio, carbonato de potássio, fosfatos primários, secundários e terciários de sódio, silicato de sódio tricloro-acetato de sódio e análogos. 0 tingir de fibras de poliamida e poliuretano sintéticas e naturais pode efectuar-se efeetuando a absorção num ácido ou num banho de ácido fraco a um valor de pH controlado o tornando depois o banho neutro ou nalguns casos alcalino para realizar a fixação. A temperatura d® tingir varia normalmente entre 60°C e 1?.0°C* Para se conseguir um nível de tintura, pode utilizar-se um agente convencional de nível de tintura tal oodo - 25 - um produto de condensação entre cloreto cianúrico e 3 vezes em moles de áeido aminobenzeno-sulfónico ou aminonaftaleno-sulfó-nieo ou um produto de adição entre estearilamina e óxido de etileno. 0 composto da presente invenção á caracterizado pelo facto de apresentar capacidades excelentes de tingir e pintar materiais fibrosos· Ê particularmente adequado para tingir materiais fibrosos de celulose e proporciona um produto tingido excelente na estabilidade à luz* estabilidade à luz perspira-ção, estabilidade â humidade assim como resistência â lavagem, resistência ao cloro, resistência à lavagem com peróxido, resistência à perspiração, resistência à hidrólise ácida, resistência aos alcális e estabilidade a abrasão e ao ferro. Ê ainda caracterizado pela sua excelência de propriedades de estruturação, nível de tintura e propriedades de lavagem e solubilidade elevada assim como percentagens elevadas de remoção e fixação. Além disso, Ó caracterizado pelo facto de ser ligeiramente afectado pelas variações de temperatura do tingir e proporção do banho de tintura de tal forma que se pode obter um produto tingido com uma qualidade estável.
Além disso, os compostos da presente invenção caract£ rizam-se pelo facto de serem resistentes à variação de cor na altura do tratamento de fixação e no tratamento eom resinas no produto tingido e resistência è alterações devidas ao contacto com substâncias alcalinas durante o armazenamento. A presente invenção é mostrada com raais pormenor por intermédio dos exemplos seguintes em que as partes e as percentagens são em peso. EXEMPLO 1
Submeteu-se cloreto cianúrico (18,5 partes) a uma reacção de condensação com ácido t-amino-8-naftol-3,6-dissulfó-nieo (31,9 partes) e p-(Ç-cloro-etilsulfonil-etile®ina (17,2 • partes) de uma forma convencional para se obter um composto re- 26
presentado pela formula seguinte na forma de ácido livre;
Por outro lador fez-se a diazotizaçSo de ácido 2--aminonaftaleno-1,5-dissulíónieo (30,3 partes) de um modo usual e ligou-se com um composto representado pela fórmula anterior-mente referida depois do que se submeteu o produto ligado a uma reaeçSo de condensação com l-aminobenzenô-B-p-sulfato-etilsul-fona (28,1 partes) para se obter um composto triazina representado pela fórmula seguinte, na forma de acido livre;
EXEMPLO 2
Pode repetir-se o exemplo 1 com a excepç£o que o ácido 2-aminonaftaleno-1,5-dissulfónico, ácido l-amino-8-naftol--3,6-dissulfónico, p-(p-cloro-etllsulfonil) etilamina e 1-arai-nobenzeno-3-sulfato-etilsulfona que se utilizaram no exemplo 1 sSo substituídos por compostos das colunas 2, 3, 4 e 5 do quadro seguinte 5 respectivament©, para se obterem os compostos oor respondentes. Quando utilizados para tingir estes compostos pro porcionam produtos tingidos cujas cores s5o somo apresentadas na coluna 6 do quadro» - 27 -
29
contínua 30
continua η f
J
continua 32 I ί
J
continu 33 r
continua 34
-f
ra 3 e O o 55
f
continua 36
confcírma 37 ί
L
íu 3 S3 d o o 36
HDOO
continua - 39
SCUH
continua
!"'4 <V O
© o: ΙΛ - 40 -
(
SO«H
- i\ \ - EXEMPLO 3
Dissolveu-se cada um dos compostos de fcriazina obtidos nos exemplos 1 e 2 (0,1; 0,3 e 0,6 partes de cada um dos compostos) em agua (200 partes). Depois de se adicionar sulfato de sódio (10 partes) e algodão (10 partes), elevou-se a temperatura a 60°Ct adieionou-se carbonato de sódio (4 partes) e efectuou-se a tintura durante uma hora* Lavou-se o algodão tingido com água, ensaboou-se, lavou-se de novo com água e secou--se para se obter um produto tingido. Os produtos tingidos assim obtidos eram excelentes na estabilidade e bons na propriedade de estruturação e as suas cores eram como apresentadas na coluna 6 do quadro. EXEMPLO 4
Utilizando cada um dos compostos de triazina obtidos nos exemplos I e 2 prepararam-se pastas coloridas possuindo a seguinte composição* 5 partes 5 partes 50 partes 25 partes 2 partes 13 partes.
Composto
Ureia
Pasta de alginato de sódio (5%) água quente Bicarbonato de sódio Equilibrio
Pintou-se um tecido grosseiro de algodão mercerizado com cada uma das pastas de cor. Depois de secagem intermediária, tratou-se com vapor a 100°C durante 5 minutos, lavou-se com água quente, ensaboou-se, lavou-se de novo com água quente e secou-se.
Os produtos pintados assim obtidos eram excelentes em estabilidade e as suas cores eram como apresentado na coluna 6 do quàdro. EXEMPLO 5
Submeteu-se, num meio aquoso, um composto de formaza- 42
no de cobre (59»5 partes) representado pela fórmula seguinte, na forma de áoido livre#
a uma reacçSo de condensação com cloreto cianúrieo (18,4 partes) e depois com p-(p-eloro-etilsulfonil) etilamina (17,2 partes) de uma forma habitual, e depois submeteu-se a uma nova reaeçSo de condensação com t-aiainobenzeno-3-p-sulfato-etilsul-fona (28,1 partes). Obteve-se um composto triazina representado peia fórmula seguinte na forma de ácido livre;
- 43 -
EXEMPLO 6
Repetiu-se o exemplo 3 com a excepçSo que o composto formazano de cobre, a j3-(p-cloro-etilsulfonil)-efcilamina e a t-aminobenzeno-3-]3-sulí‘ato-etilsulFona utilizados no exemplo 5 foram substituídos pelos compostos das eclunas 2f 3 e % da tabela seguinte, respectivamente, para se obterem os compostos correspondentes. Quando utilizados para tingir, estes compostos proporcionaram produtos tingidos cujas cores eram como apresentado na coluna 5 do quadro.
continua - 2*5 -
continua - 46 -
continua 47
continua 48
49 EXEMPLO 7
Dissolveu-se cada um dos compostos de triazina obtidos nos exemplos 5 e 6 (0,1? 0,3 e 0,6 partes de cada um dos compostos) em água (200 partes). Depois de se adicionar sulfato de sódio (10 partes) e algodão (10 partes), elevou-se a temperatura a 60°C, adicionou-se carbonato de sódio (4 partes) e tingiu-se durante uma hora. 0 algodão tingido assim obtido foi lavado com água, ensaboado, lavado de novo com água e seco para se obter um produto tingido. Os produtos tingidos assim obtidos eram de cor azul, excelentes em estabilidade e cora boa propriedade de estruturação. EXEMPLO 8
Utilizando cada um dos compostos de triazina obtidos nos exemplos 5 e 6 prepararam-se pastas de cor possuindo as composiçdes seguintess 5 partes 5 partes 50 partes 25 partes 2 partes 13 partes.
Composto
Ureia
Pasta de alginato de sódio (5$) água quente Bicarbonato de sódio Equilíbrio
Pintou-se um tecido grosseiro de algodão mercerizado com oada uma das pastas de cor. Depois de secagem intermediária, tr-steu-se com vapor a 100°C durante 5 minutos, lavou-se com água qusrte, ensaboou-se, lavou-se de novo com água quente e seeou-:?.e. Cbteve-se assim um produto pintado de cor azul com estabilidade ente. EXEMPLO 9
Submeteram-se cloreto eianurico (184,5 partes), ácido 2,4-diamínorenzeno-sulfónico (188 partes) e p-(p-eloro-etilsul-fonil) etilamina (172 partes) a uma reacção de condensação de • forma habitual para se obter um composto representado pela fór- — 50 —
Fez-se a diazotizaçSo deste composto de forma habitual, ligou--se com t-O^sulfofenilJ-S-metilpirazolona-S (254 partes) e depois submeteu-se a uma reaeçâo de condensação com 1-amino--benzeno-3-B-Aiilfato-etilsuifcna (281 partes)* Salinizou-se o composto a&siís obtido com cloreto de sedio e isolou-se para se obter um composto de triazina representado pela fórmula seguinte na forma de ácido livre:
SO~H o CH3 (K»ax 400 nm) EXEMPLO Ϊ0
Repetiu-se o exemplo 9 com a excepçSo que o ácido 2,4-diaHinobenzeao-aulfonieo? p-(^-cloro-etílsulfonil) etilami-na, l-(3,-sulfofeÍi:U)-mot;Llpirasolona-5 e l-aminobcnzeno-3-ρ--sulfato-etilsulfona utilizados no exemplo 9 foram substituídos pelos compostos das colunas 2, 3» 4 e 5 do quadro seguinte, respectivamenoe, para se obterem os compostos de triazina correspondentes, Quando utilizados para tingir, estes compostos • proporcionavam produtos tingidos cu;}as cores são como apresen-. tado na coluna 6 do quadro* - 51
continua 52 L-
continua 53
continua w ^1| ο»
continua - 55 -
continua 56
(
oontinua 51 í
continua 58 * * {
EXEKH.G 11
Dissolveu-se cada «η dos corepostos de triasina obti-dos nos exemplos 9 e 10 {0,1$ 0,3 e 0,6 partes de cada composto) em água (200 partas), Depois de se adicionar sulfato de sódio Π0 partes) e algodão (10 partes), elevou-se a temperatura a 60°C, adicionou-se carbonato de sódio (4 partes) e efeetuou--se a tintura durante uma hora· Lavou-se o algodão tingido com água, en?:agocu-se, lavou-se de novo com água e secou-se para se obter o produto tingido. Os produtos tingidos assiai obtidos eram excelentes na estabilidade e com boa propriedade de estruturação e as suas cores eram como apresentado na coluna 6 do quadro. EXEMPLO 12
Utilizando cada um dos compostos de triazina obtidos nos exemplos 9 e 10 prepararam-se pastas de cor possuindo a composição seguinte: 5 partes 5 partes 50 partes 25 partes 2 partes 13 partes.
Composto
Urein
Pasta de alginato de sódio (5%) água quente Bicarbonato de sódio Equílibrio
Pintou-se um tecido grosseiro de algodão meroerizado com cada uma das pastas de cor. Depois de secagem intermediária, tratou-se com vapor a Í00°C durante 5 minutos, lavou-se com agua quente, ensaboou-se, lavou-se de novo com água quente e secou-se. Os produtos pintados assim obti&c-s eram excelentes em estabilidade e ao sues cores eram como apresentado na coluna 6 do quadra. EXEMPLO »3
Fez-se a diazotisaçSo de ácido 2-aminonaftalerio~3,6,8 * -trissulfónico (38,3 partes) de forma habitual e ligou-se com - 60 -
E-toluidina (10,7 partas) de forma habitual· Submeteu-se o composto monoazo assim obtido a uma reaeção de condensação eom cloreto cianúrico 08,4 partes) e depois com p-(jp-eloro-efcil-sulfonil) etilamina (17»2 partes). Finalmente, fez-se reagir com l-aminobenzeno-3“jp-sulfato-etilsulforia (28, f partes) e depois salieifioou-se com cloreto de sódio para se obter um composto representado pela fórmula seguinte na forma de ácido livre? NHC^HnSOoC^C!
EXEMPLO 14
Repetiu-se o exemplo 13 com s excepção oue o ácido 2-aminonaftaleno-3>6,8-trissu3 fónico, m-toluidina, £-(Jí-eloro--etilsulfonil) etilamina e 1-aminobenzeno-3-p-sulfato-etilsul-fona utilizados no exemplo 13 foram substituidos por compostos da coluna 2, 3, 4 e 5 âo quadro seguinte, respectivamente, para se obterem os compostos de triazina correspondentes. Quando utilizados para tingir proporcionaram produtos tingidos cujas cores eram cooo apresentado na coluna 6 do quadro. f
KHCOCH 62
continua 63
continua 64
cc ρ ri Π •ri c o
C « Ί.
r
continua 66 ι
continua - 67 -
X
Dissolvsu-se cada um dos compostos de triasina obtidos nos Exemplos 13 e 14 (0,1i 0,3 e 0,6 partes de cada composto) em água (200 partas)* Depois de se adicionar sulfato de sódio (10 partes) e algodão (10 partes), elevou-se a temperatura a 100°C, adicionou-se carbonato de sódio (4 partes) e efeotuou--se a tintura durante uma hora. Lavou-se o algodão tingido com água, ensaboou-se, lavou-se de novo com água e socou-se para se obter Vi i r ofiuto tingido. Os produtos tingidos assim obtidos eram esc- .*.ontes em estabilidade e cem boa propriedade de estruturação e as suas cores eram como apresentado na coluna 6 do quadro. EXEMPLO 16 σ nos <S3t Gcrapos: 3tilisando cada ura dos compostos de triasina obtido, oc 13 e 14, prepararam-se pastas de oer possuindo a seguintes 5 partes 5 partes 50 partes 25 partes 2 partes 13 partes»
Composto
Ureia
Pasta alginato de sódio (5%) Igua quente Bicarbonato de sódio
Squl!
Pintou-se um tecido grosseiro de algodão mercerizado com cada uma das pastas do cor. Depois de secagem intermediária, tratou-se coei valor a 100°C durante 5 minutos, lavou-se com água crente, ensabcou-se, lavou-se de novo com água quente e secou-seo Cri produtos pintados assim obtidos eram excelentes em estabilidade e as sn&s. cores eram como apresentado na coluna 6 do aurdrCi
EXEMPLO
Introduzíu-se ftalocíanina-tetra-sulfc-clorefco de cobre (97 partes), na forma fie uma massa filtrada túmida em t
água gelada (500 partes) e fes-se uma suspensão e depois adioi-onou-se otilenodiamina (6 partes). Depois de aquecimento lento da mistura a 30 C, agitou-se a essa temperatura durante 15 horas durante as anais o valor dc pH da mistura se manteve entre 6 e 8 com uma solução aquosa a Yõ% de carbonato de sódio, ârre-feceu-se depois a ó°C, adicionou-se cloreto cianúrico (18 partes) e agitou-se a mistura resultante a 5-20°G enquanto se manteve o seu valor de ρδ entre 6 e 8 com solução aquosa a \5% de carbcíiai- de sódio até se completar a reaeção de condensação. seguida adicionou-se p-(p-cloro-etilsulfonil)etil-amina <f?' partes) à mistura de reaeção e agitou-se até se completar a reaeção. Adicionou-se depois í-aminofeenaeno-S-jS-sulfa-to-eti!sulior>a (28 partes) e agitou-se a mistura resultante até se completai1 a reaeção <3e condensação. Obteve-se assim um composto do triazina representada pela seguinte fórmula estrutural na forma d-s ácido livre,
(|vmax 660 nm) EXEMPLO 18 ?.^t>etiu-se o exemplo 17 com a excepção que a etileno-diamiti:\, (p-cloro-etilsulfonil) etilamina e 1 -aminobenzeno--3-p-suifaoo~etilsulfona utilizados na exempxo 17 foram substituídos «caipostos das colunas 2, 3 ® 4 do quadre seguinte, respectL ;.>te, para ss obterem oa compostos correspondentes*
Quando uiieirados para tingir, estes compostos proporcionaram produtos tingidos cujas cores eram como apresentado na coluna • 5 do quadro seguinte. - 70 - / w
71 *· 'ϊ
IS
Dissolveu-se cada r.m dos compostos de triazina obtidos nos ssomplos 17 e 18 (0,1? 0,3 © 0,6 partes de cada composto) em água (200 partes). Depois de se adicionar sulfato de sódio (10 partes) e algodSo (10 partes) elevou-se a temperatura a 60°C, adicionou-se carbonato de sódio (H partes) e efeetuou--se a tintura durante uma hora. Lavou-se o algodSo tingido ccm água, ensaboou-se, lavou-se de novo com água © secou-se para se obter oduto tingido. Os produtos tingidos assim obtidos eram 3¾. .-.xentes em estabilidade e com boa propriedade de estruturação e as suas cores eram como apresentado na coluna 6 do quadro. EXEMPLO 20
Utilizando cada um dos compostos de triazina obtidos nos er.emvios 17 e 18, prepararam-se pastas de cor possuindo a eomposiçffo seguintet
Comporto
Ureia
/ V 5 partes o partes 50 partes 25 partes 2 partes 13 partes.
Pasta de alginato de sodio (5«) Agua quente Bicarbonato de sódio SçtU llbrio
Pintou-se um tecido grosseiro de algodão mercerizado cora cada uma das pastas de cor. Depois de secagem intermediária, trato1'>=oe com vapor a 100°C durante 5 minutos, lavou-se com á?u? ciiente, ensaboou-se, lavou-se de novo com água quente e seeou~2G. Os produtos pintados assim obtidos eram excelentes em estabilidade a possuíam uma cor azul-turquesa. - 72 -
Claims (2)
- «1 E representa um grupo representado por(nestas fórmulas, o sinal Δ significa uma ligação &c grupo aso 1 r* de -ϊϊ=ϊΊ-Ε , o sinal Δ Δ significa uma ligação a , 12 1U R e R representam individual e independentemente .idrogénio, alquilo(C^-C, ), alooxi(G,-C,;) ou sulfo, R^ e R^ r 'prosentam individual e independentemente hidrogénio, halogéneo» alquilo-(C^-Cj,), alcoxi(C^-C],), acil-(C^-C4)-amino ou ureído), e P' representa um grupo fenilo ou naftilo não substituído ou substituído ?%tu - 77 (12)on eme ο sinal ηη e como anteriormenfc© definido, H representa , w “ λ hidrogénio, metiio ou sulfo e D representa um grupo fenilo ou naftilo não substituído ou substituído;,ΚΛ (13) .1? representa em eme o sinal ® como anteriormente definido, B 18 metiio, carboxllo cu. alcc::5«(C, -C», )~earbonilo, R representa 4 r, 1 hidroxilo ou amino, Rt;; representa hidrogénio, metiio ou sulfo 7 e D representa um grupo fenilo ou naftilo não substituído ou substituído; 1 2 x' Ύ5 em que o sinal é como anteriormente definido, B representa um grupo representado pela fórmula seguintes(nestas fórmulas, o sinal ΔΔΔ significa uma ligação ao grupo 20 * azo e R representa hidrogénio, metiio, metoxi ou sulfo), um 1 2 cie I θ X representa o grupo Pio e «a outro representa o grupo OH e D° representa um grupe fenilo ou naftilo não substituído ou substituído; - 78 -coco<$n que o sinal *δ I como anfceriormente definido -«22 - - - * V -«21 -¾ íi e R representa sulfo e o outro representa Iiidr»og'-r*0~ efcozi e D9 representa vm grupo fenilo ou nsftiin - r* t *·“ nac p·.-»- -1- .« > + do ou substituídos r.ietoxi ou substituí-em que o sinal 6* I «okc anteríomente, R2^ roprosent- earboxilo cu alcoxi- (C* -Ch; -earbonilo. rep^ser-f- - . , .! 2^ * · „ * ' nidroxilo ou anino, R representa bidrogsnio, me tilo ou sulfo * ».10 j.J rs*· presenta um grupo fenilo ou naftiio nfío substituído r« substituído ; 23 .11 Rr2T íi (1?) «27 em que o sinal s:· é oomo anteriorraente definido, R1"' representa Iiidrogenio, ciano, carbasioíio, sulfo, sulforaetilo ou halcgeneo, S2u represente alquilo(C^-Ci;), representa um grupo fenilo ou naftilo nâo substituído ou substituído e representa al-quileno(C2-Cg)j - 79 -CSOâ-U)n. (18) (S02*E-Vr8«)n3 em que o sin^l ««* *,««. - "" é como anfceriermosto definido, ?.j . icv-asenta partícularment® o núcleo ftalooiaaina de ftalccifenin* tíe cobre ou ftaloeianina de níquel, 0 representa um grupo sF-irr sub tituído ou substituído, representa ura grupo de ponte alifa- H λλ ol 4 λ·? ηΊ í λλ ah α«λ«ο4* 4 λλ v> *, %i am Vi a α nvt 4- Λ 4 — j^Q(19) em oue M representa cobre ou níquel, H-> representa -C = cu. 12 io - -COO-, D e D‘J represenoam individualmente ura grupo arileno mono- ou poli-nuclear ligado aos seus átomos de c^mo**oarbono e 1 a D representa um grupo íiidrocarfconeto alifatioc, alicíolico ou * * t 'ih aromatico nSo substituído ou substituído desde que uk ce D , 12 io D e D esteja ligado a -H oaracterizadc por sú s tmefcer J R um eonposto representado pela fórmula geral (II) seguinte? E í (II) F-HH em que F e R são como anfcerioraerte definidos e os compostos representados pelas fórmulas gerais (III) e (I?) seguintes: - 801 „ ο em que B representa hidrogénio, metilo, mofcosi ou sulfo, Γ! representa um grupo alquilo(C pC,,) ou fenilo não substituído ou substituído e o sinal ** é como anteriormenfce definidosem que , R^ e o sinal ** são cooo aateriormente definidos? OE(8) em que B representa2 D representa um grupo fenilo ou naftilo não substitui'"..» ou substituídoj R·^ representa hidrogénio, alquilo(C f alc-oxi-(Cj-C^) ou sulfo, R representa hidrogénio, halogeneo, alquilo-(C|—C||) t alooxKCj-Cjj), aGil-(Cj-C^)-amino, aiquil-(6j-Cj)-*sul-fonilamino ou ureido, o sinal o significa uma ligação a e Bij s o sinal ** são como anteriormente definidos? - 75 -representa •••-ide, B* em que o sinal ** o como anfcôrior&ente c.sfi^ido, D5 um grupo fenilo ou naffcilo aS© substituído ou sufcst representa um grupo representado porE representa um grupo representado por(nestas fórmulas o sinal oo significa uma ligaoSo ao grupo azo de -M=M-E, o sinal ooo significa «ma ligstçSo ao grupo azo de 15 7 -N=K-B , R a R representa individual e independenv ir., rfee hl-drogénio, alquilo(C j-C^), alcoxi(C j-C^) ou sulfo e ir -à R repre sentam individual e independentemente hidrogénio ? halogéneo, alqu.iloCCj-C^), alcoxi(, aoíl-(C^-C^)-»amino ou ureído) e ^ representa 1 ou 2?- 76 - (10)em que o sinal ** é como anteriormenfce definido, κ representa hidrogénio, halogéneo, alquilo(G,,-C4), aleoxKC^C^), aril-ÍC^--C^)affiin° ou ureído, representa hidrogénio cu, eo conjunto oom R9 pode formar um anel, R11 representa hidrogénio, alouilo-(CrC4), aloí«xi(C^“C4) ou snlfo 3 D' representa um · · ;? c* fenilo ou naffcilo nffo substituído ou substituído? tv p 1 •K=i;-.b “liaa —* em que o sinal 2Í5 é como anieriormente definido; £“ representa um grupo representado por
- !2 EN-A-SCgZg (IV) em que ΕΛ» E-j» Y A, Z^ e slio cchio ?.y. a uma reaoçSc de condensação coo 2.4,6« por urna ordem facultativao .beriormente dc bri-halogêBco- inidos, •triazina - 23 - Processo de acordo com a reivindicação 1 ca-racterizado por R representar hidrogénio ou metilo. 3a - Processo áe acordo com as reivindicações 1 ou 2 caracterizado por Tí0 representar hidrogénio, s-siilc ou etilo e A representar wj. grupo fenileno nSo substituído ou substituído ursa ou duas vossos por ulí substlbuinte seioecionado do grupo constituído por seíilo, metoxi, oarbosi, cloro e sul-fo ou um grupo naftileno nao substituído ou substituído por sulfo. ϋδ Prooesso de aoordo cora qualquer d.·"; · eivindi-cações 1 a 3 caracterizado por Zg e Z^ represe·:.tarom individual e independentemente vinilo, p-sulfato-etilo eu p-cloro--etilo. 5§ » Processo de acordo cora qualquer uma das rei' /indicações 1 a 4 caracterizado por I representar OKU i CK2 ~hr ov- T- CH, CH <5 l rj - 81 - i,-HESITO ηΛΚΑ ΤΙ Ν ^PROCESSO PA?,A A PREPARfigSQ DE DERIVADOS DE TBIAEÍN: GIR E ΙΜΡΕΙΠΙΡι MâTEPIAItS FIBROSOS” Α Invenção refere-se s us processe 5;sra a preparação do ym composto de trissina representado peia formula (I) seguinte ou im seu sais R í1 ?·?_ y. >°azi (I) ' N—A—S0oZo I 2 2 jFU que compreende sufemeter-se u* composto representado pela fórmula geral (II/ seguintes (II) e os compostos representados pelas formulas gerais (T.II) q (IV) seguintess 1 R H-N-Y-80„Z, d I (ΙΠ) (IV) HN-A-SCLZ. r * a uma reaoção de condensação com 2 *4,6-tri-halogéneo-s-triasina por u.aia ordem facultativa.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32496190 | 1990-11-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PT99599A true PT99599A (pt) | 1992-10-30 |
Family
ID=18171561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PT99599A PT99599A (pt) | 1990-11-26 | 1991-11-25 | Processo para a preparacao de derivados de triazina para tingir e imprimir materiais fibrosos |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5235046A (pt) |
| EP (1) | EP0492128B1 (pt) |
| JP (1) | JPH0532907A (pt) |
| KR (1) | KR0184284B1 (pt) |
| AU (1) | AU642047B2 (pt) |
| CZ (1) | CZ281199B6 (pt) |
| DE (1) | DE69126412T2 (pt) |
| PL (1) | PL292526A1 (pt) |
| PT (1) | PT99599A (pt) |
| TR (1) | TR25665A (pt) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3116461B2 (ja) * | 1991-10-24 | 2000-12-11 | 住友化学工業株式会社 | モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
| EP0719840A1 (en) * | 1994-12-26 | 1996-07-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same |
| CN106833014B (zh) * | 2017-01-16 | 2018-08-03 | 东华大学 | 一种具有红黄蓝母体结构多发色体系的活性染料及其制备方法和应用 |
| CN106833015B (zh) * | 2017-01-16 | 2019-01-29 | 台州市前进化工有限公司 | 一种三偶氮多发色基团深褐色活性染料及其制备方法和应用 |
| CN106905718A (zh) * | 2017-01-16 | 2017-06-30 | 台州市前进化工有限公司 | 一种h酸系双偶氮双活性基活性艳蓝色染料及其制备方法和应用 |
| CN106893354B (zh) * | 2017-01-16 | 2019-01-29 | 台州市前进化工有限公司 | 一种双偶氮多发色基团墨绿色活性染料及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3269650D1 (en) * | 1981-10-02 | 1986-04-10 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyestuffs, their preparation and their use |
| DE3561325D1 (en) * | 1984-04-05 | 1988-02-11 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyes, their preparation and their use |
| DE3624136A1 (de) * | 1985-09-30 | 1987-04-09 | Hoechst Ag | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| US4841032A (en) * | 1986-09-19 | 1989-06-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fiber reactive monoazo compounds having two vinylsulfone type fiber reactive groups in the molecule |
| US4904766A (en) * | 1986-10-17 | 1990-02-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo compound having two vinylsulfone type fiber reactive groups through triazinyl bridging group |
| US4873321A (en) * | 1986-10-17 | 1989-10-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monazo compounds having a triozinyl bridging group and two vinylsulfone type fiber reactive groups |
| US4841033A (en) * | 1986-10-29 | 1989-06-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Reactive red monoazo dye compound having two vinylsulfone type fiber reactive groups |
| DE3772518D1 (de) * | 1986-11-06 | 1991-10-02 | Sumitomo Chemical Co | Zwei mit fasern reaktive gruppen der vinylsulfonreihe enthaltende polyazoverbindung. |
| JPH0778176B2 (ja) * | 1986-11-07 | 1995-08-23 | 住友化学工業株式会社 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染法 |
| JPH0788478B2 (ja) * | 1986-12-24 | 1995-09-27 | 住友化学工業株式会社 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染方法 |
| US4977261A (en) * | 1987-01-14 | 1990-12-11 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Anthraquinone compound |
| JPS63207864A (ja) * | 1987-02-24 | 1988-08-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | フタロシアニン化合物およびそれを用いる染色又は捺染方法 |
| JPH0788476B2 (ja) * | 1987-02-24 | 1995-09-27 | 住友化学工業株式会社 | ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
| CH676991A5 (pt) * | 1988-10-28 | 1991-03-28 | Ciba Geigy Ag | |
| DE58907108D1 (de) * | 1989-01-04 | 1994-04-07 | Hoechst Ag | Wasserlösliche faserreaktive Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung. |
| ES2070937T3 (es) * | 1989-02-01 | 1995-06-16 | Sumitomo Chemical Co | Compuestos de dioxazina asimetricos reactivos con las fibras y su uso como tintes reactivos con las fibras. |
-
1991
- 1991-10-28 AU AU86816/91A patent/AU642047B2/en not_active Ceased
- 1991-11-08 KR KR1019910019809A patent/KR0184284B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-11-13 JP JP3326607A patent/JPH0532907A/ja active Pending
- 1991-11-18 DE DE69126412T patent/DE69126412T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-18 EP EP91119644A patent/EP0492128B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-18 US US07/793,096 patent/US5235046A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-25 PL PL29252691A patent/PL292526A1/xx unknown
- 1991-11-25 PT PT99599A patent/PT99599A/pt not_active Application Discontinuation
- 1991-11-26 TR TR91/1104A patent/TR25665A/xx unknown
- 1991-11-26 CZ CS913583A patent/CZ281199B6/cs not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0492128B1 (en) | 1997-06-04 |
| CZ281199B6 (cs) | 1996-07-17 |
| AU8681691A (en) | 1992-05-28 |
| KR0184284B1 (ko) | 1999-05-01 |
| JPH0532907A (ja) | 1993-02-09 |
| PL292526A1 (en) | 1992-10-19 |
| DE69126412D1 (de) | 1997-07-10 |
| CS358391A3 (en) | 1992-06-17 |
| TR25665A (tr) | 1993-07-01 |
| AU642047B2 (en) | 1993-10-07 |
| DE69126412T2 (de) | 1997-12-11 |
| KR920009803A (ko) | 1992-06-25 |
| US5235046A (en) | 1993-08-10 |
| EP0492128A1 (en) | 1992-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS60118752A (ja) | 反応染料およびその製造法と使用法 | |
| JP3022673B2 (ja) | ビニルスルホン／ピリミジン基含有二官能反応性染料 | |
| PT99599A (pt) | Processo para a preparacao de derivados de triazina para tingir e imprimir materiais fibrosos | |
| JPS6281458A (ja) | 水溶性アゾ化合物及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| JPH04505174A (ja) | 水溶性の繊維反応性染料、その製造方法およびその用途 | |
| KR880002250B1 (ko) | 수용성 디스아조 화합물의 제조방법 | |
| PT98718B (pt) | Processo para a preparacao de compostos assimetricos de dioxazina e processo para colorir e fazer impressoes em materiais de fibra utilizando esses compostos | |
| JPH03241069A (ja) | ヒドロキシベンゾトリアゾール化合物およびそれを固着してなる汗耐光性の繊維材料染色物 | |
| DE69018873T2 (de) | Polyazofarbstoffe mit Fasern der reaktiven Vinylsulfon- und Pyridiniumgruppe. | |
| KR890002825B1 (ko) | 수용성 디스아조 화합물의 제조방법 | |
| JP2841608B2 (ja) | モノアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| JP2730204B2 (ja) | アントラピリドン化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 | |
| PT94216B (pt) | Processo para a preparacao de compostos corantes de poliazo possuindo diversos grupos reactivos a fibras do tipo vinil-sulfona numa molecula | |
| EP0501415B1 (en) | Monoazo compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same | |
| JPS61221270A (ja) | 水溶性モノ‐及びジスアゾ化合物、その製造法及びこれを用いて着色する方法 | |
| AU653086B2 (en) | Bisazo compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same | |
| DE3800261A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| EP0210331A1 (de) | Wasserlösliche Mono- und Disazoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| JP3196284B2 (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 | |
| JPS62190259A (ja) | ビスアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 | |
| JPH02247258A (ja) | 水溶性の繊維反応性アゾ染料、そのビス（カルボンアミド）ベンゼン前駆物質、それらの製法及び用途 | |
| JP3030460B2 (ja) | モノアゾ化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 | |
| JPH03263469A (ja) | ビスアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| JPS60163972A (ja) | モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 | |
| JPH04255763A (ja) | モノアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB1A | Laying open of patent application |
Effective date: 19920601 |
|
| FC3A | Refusal |
Effective date: 19990408 |