CN106893354B - 一种双偶氮多发色基团墨绿色活性染料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种双偶氮多发色基团墨绿色活性染料及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种双偶氮多发色基团墨绿色活性染料及其制备方法和应用，结构式为：其中，R1＝‑SO3Na时，R2＝‑H；R2＝‑COONa时，R1＝‑H； 制备方法包括：三聚氯氰和3,5‑二氨基‑2,4,6‑三甲基苯磺酸氨基取代的蒽醌衍生物反应得到一缩物；将2,4‑二氨基苯磺酸(钠)或3,5‑二氨基苯甲酸(钠)加入到一缩液中，反应得到二缩物；将对位酯或者间位酯重氮化，得到重氮盐；将重氮盐加入到二缩物中，反应，盐析，提纯，干燥，即得。本发明的染料染色成鲜艳的墨绿色，固色率高，牢度好，染色平衡时间短，直接性高；可用于纤维素纤维和蛋白质纤维的染色和印花。

Description

一种双偶氮多发色基团墨绿色活性染料及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于染料及其制备领域，特别涉及一种双偶氮多发色基团墨绿色活性染料及其制备方法和应用。
背景技术
活性染料具有色泽鲜艳、色谱齐全、耐洗牢度优异、价格相对便宜、应用工艺简便的特点，而且结构上不含致癌芳香胺，所以一直受到印染界的高度重视。然而，活性染料普遍存在固色率低、提升力低、染色重现性差等问题，且在染色过程中，产生大量的有色废水，对环境的污染比较严重，治理成本也比较高。
墨绿色染料一直都是通过拼色实现，但几个染料进行品色存在配伍性问题，易于存在缸差和染色均匀性问题，很难控制染色质量，而且采用多种染料拼色，还存在染料固色率低，提升力差、用盐量多，污水量大，得色量不高的缺点。一直都没有开发出单一染料结构呈现墨绿色泽的染料结构。研究单一染料具有高固色率、深色性好的，颜色鲜艳的墨绿色活性染料一直是人们的最求目标。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种双偶氮多发色基团墨绿色活性染料及其制备方法和应用，该染料染色成鲜艳的墨绿色，固色率高，牢度好，染色平衡时间短，直接性高；可用于纤维素纤维和蛋白质纤维的染色和印花。
本发明的一种双偶氮多发色基团墨绿色活性染料，其结构式为：
其中，R1＝-SO3Na时，R2＝-H；R2＝-COONa时，R1＝-H；
所述双偶氮多发色基团墨绿色活性染料的制备方法，包括：
(1)一缩物的制备：将三聚氯氰分散在冰水混合物中，然后滴加0～15℃的3,5-二氨基-2,4,6-三甲基苯磺酸氨基取代的蒽醌衍生物水溶液，在pH＝3～4.5，温度为0～15℃的条件下反应2～4h，得到一缩物的溶液为一缩液，用薄层色谱检测反应终点(展开剂：正丙醇：异丁醇：乙酸乙酯：水＝2:4:1:3，上述为体积比)；
(2)二缩物的制备：将2,4-二氨基苯磺酸钠或3,5-二氨基苯甲酸钠加入到步骤(1)中的一缩液中，调节pH为3.5～5.5，在30-45℃的条件下反应3-5h，得到二缩物，用薄层色谱检测反应终点(展开剂：正丙醇：异丁醇：乙酸乙酯：水＝2:4:1:3，上述为体积比)；
或：将2,4-二氨基苯磺酸或3,5-二氨基苯甲酸加入到步骤(1)中的一缩液中，用Na2CO3调节pH为3.5～5.5，在30-45℃的条件下反应3-5h，得到二缩物；
(3)重氮盐的制备：将对位酯或者间位酯溶于水中，冷却至0～15℃，加入浓盐酸，慢慢滴加亚硝酸钠溶液，0～15℃反应1-2h，反应结束后用氨基磺酸消除多余的亚硝酸，得到重氮盐；反应过程中保持重氮液对淀粉KI试纸呈微蓝色；
(4)偶合反应：将步骤(3)中的重氮盐加入到步骤(2)的二缩物中，10～25℃，pH＝5～6.0的条件下反应5～8h，盐析，提纯，干燥，得到双偶氮多发色基团墨绿色活性染料。
所述步骤(1)中三聚氯氰与3,5-二氨基-2,4,6-三甲基苯磺酸氨基取代的蒽醌衍生物的质量比为18.4-21：52.62。
所述步骤(1)中反应条件优选：0～5℃，pH为3～3.5。
所述步骤(2)中2,4-二氨基苯磺酸或3,5-二氨基苯甲酸与3,5-二氨基-2,4,6-三甲基苯磺酸氨基取代的蒽醌衍生物的质量比为21-23：53.15；所述2,4-二氨基苯磺酸钠或3,5-二氨基苯甲酸钠与3,5-二氨基-2,4,6-三甲基苯磺酸氨基取代的蒽醌衍生物的质量比为21-23：53.15。
所述3,5-二氨基-2,4,6-三甲基苯磺酸氨基取代的蒽醌衍生物的结构式为：
所述3,5-二氨基-2,4,6-三甲基苯磺酸氨基取代的蒽醌衍生物的生产厂家为：台州市前进化工有限公司(25公斤一个包装)。
所述步骤(2)中反应条件优选：30～35℃，pH为4～4.5。
所述步骤(3)中对位酯或者间位酯、浓盐酸与亚硝酸钠的质量比为28.02-31：10：23。
所述步骤(3)中浓盐酸的质量分数为36.5％，亚硝酸钠溶液的质量分数为30％。
所述步骤(4)中重氮盐与二缩物的摩尔比为2：1。
所述步骤(4)中盐析的过程为：按反应结束时总液量的10％称取KCl进行盐析，抽滤，烘干，得染料粗品。
所述步骤(4)中提纯的过程为：将所得染料粗品溶于适量N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，抽滤，滤除不溶物质，将滤液置于冰浴，快速向滤液中倒入适量丙酮，有沉淀析出，抽滤。
所述的双偶氮多发色基团墨绿色活性染料的应用，其特征在于，所述染料应用于纤维素纤维和蛋白质纤维或其混纺织物的染色和印花。
本发明中涉及到的反应方程式：
本发明中，含3,.5-二氨基-2,4,6-三甲基苯磺酸氨基取代的蒽醌衍生物的双偶氮多发色基团墨绿色活性染料制备方法及应用，一缩反应与二缩反应中间体根据RNH2、与三聚氯氰反应能力的大小来决定，反应能力相对较弱的先与三聚氯氰进行一缩反应，反应能力相对较强的则与一缩物进行二缩反应。
本发明中，根据一缩、二缩反应中间体的不同，合成工艺还可以是如下顺序：(1)对位酯重氮盐的制备；(2)一缩物的制备；(3)二缩物的制备；(4)偶合反应，(5)盐析；(6)提纯。
有益效果
(1)本发明一类新结构的墨绿色活性染料，具有三个发色体系和三个不同的活性基，颜色非常艳丽；
(2)本发明的活性墨绿色染料，制备工艺简单，合成方便，产率高；
(3)本发明的含3,.5-二氨基-2,4,6-三甲基苯磺酸氨基取代的蒽醌衍生物的双偶氮多发色基团墨绿色活性染料，固色率高，牢度好，染色平衡时间短，直接性高；
(4)本发明的含3,.5-二氨基-2,4,6-三甲基苯磺酸氨基取代的蒽醌衍生物的双偶氮多发色基团墨绿色活性染料，可用于纤维素纤维和蛋白质纤维的染色和印花；
(5)本发明的含3,.5-二氨基-2,4,6-三甲基苯磺酸氨基取代的蒽醌衍生物的双偶氮多发色基团墨绿色活性染料，也可用于纤维素纤维和蛋白质纤维的混纺织物的染色和印花。
附图说明
图1为实施例1中制备得到的染料的紫外光谱图；
图2为实施例1中制备得到的染料的红外光谱图；
图3为实施例1中制备得到的染料的核磁共振图。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例中涉及到pH调节均为Na2CO3调节。
实施例1
本实施例制备对位酯偶合的染料结构(D-1)，结构式如下所示：
(1)一缩物的制备：在烧杯中将18.4份三聚氯氰均匀分散在50份的冰水混合物。称取53.15×0.99份100％的3,.5-二氨基-2,4,6-三甲基苯磺酸氨基取代的蒽醌衍生物中间体，向其中加入100份的水搅拌均匀，置于冰浴中降温至5℃。将此3,.5-二氨基-2,4,6-三甲基苯磺酸氨基取代的蒽醌衍生物中间体溶液滴加至处于冰水浴的三聚氯氰中，在pH＝4.5，T＝0℃条件下反应3h，用薄层色谱检测反应终点(展开剂：正丙醇：异丁醇：乙酸乙酯：水＝2:4:1:3；上述为体积比)，反应方程式如下所示。
(2)二缩物的制备：称取21×0.99份100％的3,5-二氨基苯甲酸干粉加入一缩液中，加完后调节反应液的pH值在4，反应温度控制在30℃，在此温度和pH值下反应5h，用薄层色谱检测反应终点。(展开剂：正丙醇：异丁醇：乙酸乙酯：水＝2:4:1:3；上述为体积比)，备用。根据二缩反应物的不同有所调整。产物结构如下：
(3)对位酯重氮盐的制备：将100％的4-乙烯砜硫酸酯苯胺(对位酯)28.3×0.99份加100份的水搅拌打浆至均匀，将其置于冰浴中降温至5℃，加入10份质量分数为36.5％的浓盐酸，慢慢滴加23份的亚硝酸钠配制的质量分数为30％的溶液，进行重氮化，反应过程中保持重氮液对淀粉KI试纸呈微蓝色，温度为5℃，反应1h。反应结束后用氨基磺酸消除多余的亚硝酸。
(4)偶合反应：上述重氮盐加入到二缩物中，温度控制在15℃，反应8h，pH＝5反应6h。
(5)盐析提纯：按反应结束时总液量的10％称取KCl进行盐析，抽滤，烘干，得染料粗品。将上述所得染料粗品溶于适量N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，抽滤，滤除不溶物质，将滤液置于冰浴，快速向滤液中倒入适量丙酮，有沉淀析出，抽滤，真空干燥，得染料纯品，产率76.5％。
染料的紫外可见电子吸收光谱、红外光谱和核磁光谱如图1～图3所示。其中，图2中的红外数据为IR(KBr,cm-1)：3444,1621,1500,1402,1223,1190,1140,1052,1021,1000,748。图3中核磁(1H NMR(600MHz,DMSO))数据为：δ8.02(dd,J＝149.1,115.8Hz,1H),6.99(dd,J＝188.1,136.3Hz,1H),5.32(t,J＝4.6Hz,1H),4.26–2.64(m,5H),2.19–1.73(m,1H),1.64–0.72(m,1H)。
染料在60℃条件下染纯棉织物得到鲜艳亮丽的墨绿色，各项色牢度优良，如表1所示。
表1染色织物各项色牢度性能
实施例2
采用3-乙烯砜硫酸酯苯胺(间位酯)进行酸性偶合，得到的染料结构(D-2)(产率为78.4％)如下：
合成方法同实施例1，将原料对位酯换成间位酯，其余反应条件同实施例1。
染料在60℃条件下染纯棉织物，也得到鲜艳亮丽的墨绿色，各项色牢度优良，如表2所示。
表2染色织物各项色牢度性能
实施例3
采用对位酯进行酸性偶合，采用2,4-二氨基苯磺酸进行二缩，得到的染料结构(D-3)(产率为83.6％)如下：
合成方法同实施例1，将3,5-二氨基苯甲酸换成2,4-二氨基苯磺酸，其余反应条件同实施例1。
染料在60℃条件下染纯棉织物，也得到鲜艳亮丽的墨绿色，各项色牢度优良，如表3所示。
表3染色织物各项色牢度性能
实施例4
采用间位酯(3-乙烯砜硫酸酯苯胺)进行酸性偶合，采用2,4-二氨基苯磺酸进行二缩，其余反应条件同实施例1，得到的染料结构(D-4)(产率为81.5％)如下：
染料在60℃条件下染纯棉织物，也得到鲜艳亮丽的墨绿色，各项色牢度优良，如表4所示。
表4染色织物各项色牢度性能
实施例5
采用1分子间位酯、一分子对位酯进行偶合，采用2,4-二氨基苯甲酸进行二缩，其余反应条件同实施例1，得到的染料结构(D-5)(产率为81.7％)如下：
染料在60℃条件下染纯棉织物，也得到鲜艳亮丽的墨绿色，各项色牢度优良，如表5所示。
表5染色织物各项色牢度性能
实施例6
采用染料D-1对羊毛织物进行染色，染料在60℃条件下染羊毛织物，也得到鲜艳亮丽的墨绿色，各项色牢度优良，如表6所示。
表6染色织物各项色牢度性能
实施例7
采用染料D-2对丝绸织物进行染色，染料在60度条件下染丝绸织物，也得到鲜艳亮丽的墨绿色，各项色牢度优良，如表7所示。
表7染色织物各项色牢度性能
实施例8
采用染料D-1对棉/丝绸混纺织物(80/20)进行染色，染料在60度条件下染棉/丝绸混纺织物，也得到鲜艳亮丽的墨绿色，各项色牢度优良，如表8所示。
表8染色织物各项色牢度性能
实施例9
采用染料D-2与分散黑300对棉/涤纶混纺织物(50/50)进行两浴染色，先在60度条件下染棉/涤纶混纺织物，然后在130度套染棉/涤纶混纺织物，也得到鲜艳亮丽的黑色，各项色牢度优良，如表9所示。
表9染色织物各项色牢度性能
上述实施例中涉及到的份数均为重量份。
上述实施例中涉及到的牢度测试的标准为：《纺织品色牢度试验耐摩擦色牢度》GB/T 3920—2008；《纺织品色牢度试验耐洗色牢度》GB/T 3921.3—2008；《纺织品色牢度试验耐热压色牢度》GB/T 6152—1997；《纺织品耐汗渍色牢度试验方法》GB/T 3922—2013。

Claims (9)

1.一种双偶氮多发色基团墨绿色活性染料，其结构式为：
其中，R1＝-SO3Na时，R2＝-H；R2＝-COONa时，R1＝-H；
2.一种如权利要求1所述的双偶氮多发色基团墨绿色活性染料的制备方法，包括：
(1)一缩物的制备：将三聚氯氰分散在冰水混合物中，然后滴加0～15℃的3,5-二氨基-2,4,6-三甲基苯磺酸氨基取代的蒽醌衍生物水溶液，在pH＝2～4.5，温度为0～15℃的条件下反应2～4h，得到一缩物的溶液为一缩液；
(2)二缩物的制备：将2,4-二氨基苯磺酸钠或3,5-二氨基苯甲酸钠加入到步骤(1)中的一缩液中，调节pH为3.5～5.5，在30-45℃的条件下反应3-5h，得到二缩物；
或：将2,4-二氨基苯磺酸或3,5-二氨基苯甲酸加入到步骤(1)中的一缩液中，用Na2CO3调节pH为3.5～5.5，在30-45℃的条件下反应3-5h，得到二缩物；
(3)重氮盐的制备：将对位酯或者间位酯溶于水中，冷却至0～15℃，加入浓盐酸，滴加亚硝酸钠溶液，0～15℃反应1-2h，反应结束后用氨基磺酸消除多余的亚硝酸，得到重氮盐；
(4)偶合反应：将步骤(3)中的重氮盐加入到步骤(2)的二缩物中，10～25℃，pH＝5～6.0的条件下反应5～8h，盐析，提纯，干燥，得到双偶氮多发色基团墨绿色活性染料。
3.根据权利要求2所述的一种双偶氮多发色基团墨绿色活性染料的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中三聚氯氰与3,5-二氨基-2,4,6-三甲基苯磺酸氨基取代的蒽醌衍生物的质量比为18.4-21：52.62。
4.根据权利要求2所述的一种双偶氮多发色基团墨绿色活性染料的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中2,4-二氨基苯磺酸或3,5-二氨基苯甲酸与3,5-二氨基-2,4,6-三甲基苯磺酸氨基取代的蒽醌衍生物的质量比为21-23：53.15；所述2,4-二氨基苯磺酸钠或3,5-二氨基苯甲酸钠与3,5-二氨基-2,4,6-三甲基苯磺酸氨基取代的蒽醌衍生物的质量比为21-23：53.15。
5.根据权利要求2所述的一种双偶氮多发色基团墨绿色活性染料的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中对位酯或者间位酯、浓盐酸与亚硝酸钠的质量比为28.02-31：10：23。
6.根据权利要求2所述的一种双偶氮多发色基团墨绿色活性染料的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中浓盐酸的质量分数为36.5％，亚硝酸钠溶液的质量分数为30％。
7.根据权利要求2所述的一种双偶氮多发色基团墨绿色活性染料的制备方法，其特征在于，所述步骤(4)中重氮盐与二缩物的摩尔比为2：1。
8.根据权利要求2所述的一种双偶氮多发色基团墨绿色活性染料的制备方法，其特征在于，所述步骤(4)中盐析的过程为：按反应结束时总液量的10％称取KCl进行盐析，抽滤，烘干，得染料粗品；提纯的过程为：将所得染料粗品溶于N,N-二甲基甲酰胺DMF，抽滤，滤除不溶物质，将滤液置于冰浴，向滤液中倒入丙酮，有沉淀析出，抽滤。
9.一种如权利要求1所述的双偶氮多发色基团墨绿色活性染料的应用，其特征在于，所述染料应用于纤维素纤维和蛋白质纤维或其混纺织物的染色和印花。
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