CN111073338A - H酸系双偶氮多活性基活性藏青染料及其制备方法和应用 - Google Patents

H酸系双偶氮多活性基活性藏青染料及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了H酸系双偶氮多活性基团活性藏青染料，其结构式如式（1）所示：
Figure 856014DEST_PATH_IMAGE001
（1）；其中，R1=‑H或‑SO3H，R2=‑H或COONa，且当R2=‑COONa时，R1=‑H；R3和R4均选自式（2）‑（5）中的一种，
Figure 960106DEST_PATH_IMAGE002
（2）；
Figure 208684DEST_PATH_IMAGE003
（3）；
Figure 931790DEST_PATH_IMAGE004
（4）；
Figure 464271DEST_PATH_IMAGE005
（5）；其中R5选自式（6）‑（7）中的一种，
Figure 676947DEST_PATH_IMAGE006
（6）；

Description

H酸系双偶氮多活性基活性藏青染料及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及染料及其制备的技术领域，尤其是涉及H酸系双偶氮多活性基活性藏青染料及其制备方法和应用。
背景技术
活性染料具有色泽鲜艳、色谱齐全、耐洗牢度优异、价格相对便宜、应用工艺简 便的特点，而且结构上不含致癌芳香胺，所以一直受到印染界的高度重视。随着人民生活 水平的提高，更多化学纤维的诞生伴随产生更多的混纺材料，特别是分散和活性共同染色 的混纺材料市场需求日益扩大。
黑色染料一直是染料中用量最大的色种，在棉织物的染色和印花中，黑色色谱占了全部色谱的50％以上。C.I.活性黑5由于其价格低、易与其它活性染料配伍等特性， 在黑色色谱中占很大的比重。
传统的黑色活性染料主要有活性黑5，即商品活性黑KN-B，其结构如下：
Figure BDA0002331988320000011
但是C.I.活性黑5存在提升力差、用盐量多、乌黑度不高的缺点，特别是在分散染料(染色温度130℃)采用活性分散一步一浴法共同染色时，固色率太低且提升力差。而高固色率、深色性好的活性染料可以拼黑，因此，高固色率，高牢度的多活性基团的活性染料的 研究、开发具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的一是提供一种固色率高、牢度好、直接性高且可用应用于分散和活性染料中作为活性藏青色染料组分的H酸系双偶氮多活性基团活性藏青染料。
本发明是通过以下技术方案得以实现的：
H酸系双偶氮多活性基团活性藏青染料，其结构式如式(1)所示：
Figure BDA0002331988320000021
其中，R1＝-H或-SO3H，R2＝-H或-COONa，且当R2＝-COONa时，R1＝-H；
R3和R4均选自式(2)-(5)中的一种，
Figure BDA0002331988320000022
其中R5选自式(6)-(7)中的一种；
Figure BDA0002331988320000023
本发明的目的二是提供上述H酸系双偶氮多活性基团活性藏青染料的制备方法，包括以下步骤：
S1.一缩物的制备：将三聚氯氰分散在冰水混合物中，滴加对位酯或间位酯水溶液，在pH＝3.0-4.5，温度为0-15℃的条件下反应2-4h，得到一缩物的溶液为一缩液；
S2.二、三缩物的制备：将2,4-二氨基苯磺酸钠或3,5-二氨基苯甲酸钠加入到S1步骤中的 一缩液中，调节pH为6.0-6.5，在30-45℃的条件下反应2-3h，得到二缩物；再将体系升温到70-95℃,调节pH＝3.5-5.5，在70-95℃的条件下反应3-5h，得到三缩物；
S3.对位酯重氮盐的制备：将对位酯或间位酯或磺化对位酯或克里西丁对位酯溶于水中， 冷却至0-15℃，加入浓盐酸，滴加亚硝酸钠溶液，在0-15℃条件下反应1-2h，反应结束后用氨基磺酸消除多余的亚硝酸，得到重氮盐；
S4.酸性偶合反应：将H酸加入到S3步骤得到的重氮盐中，在10-25℃条件下反应3-5h，得到酸性偶合产物；
S5.三缩物的重氮化反应：将S2步骤得到的三缩物溶于水中，冷却至0-15℃，加入浓盐酸， 滴加亚硝酸钠溶液，在0-15℃条件下反应1-2h，反应结束后用氨基磺酸消除多余的亚硝 酸，得到三缩物的重氮盐；
S6.碱性偶合反应：将S5步骤中得到的三缩物的重氮盐加入到S4步骤得到的酸性偶合产 物中，在15-25℃、pH＝5.0-7.0的条件下反应5-8h，再进行盐析、提纯、干燥，得到H 酸系双偶氮多活性基团活性藏青染料。
进一步设置为：所述S1步骤中对位酯或间位酯与三聚氯氰的质量比为(27.5-28.1)： 18.4。
进一步设置为：所述S2步骤中的2,4-二氨基苯磺酸或3,5-二氨基苯甲酸与一缩物的质量比为(38-47)：42.9。
进一步设置为：所述S3步骤中，对位酯或者间位酯或者磺化对位酯或者克里西丁对位酯与浓盐酸、亚硝酸钠的质量比为(28.0-36.1)：12.2：23。
通过采用上述技术方案，
进一步设置为：所述S3步骤中浓盐酸的质量分数为30％，亚硝酸钠溶液的质量分数为30％。
进一步设置为：所述步骤S4中，H酸与对位酯或者间位酯或者磺化对位酯或者克里西丁对位酯的质量比为(26.6-34.8)：28.1。
进一步设置为：所述S5步骤中，三缩物、浓盐酸与亚硝酸钠的质量比为36.6：12.2：23。
本发明的目的三是提供一种上述H酸系双偶氮多活性基活性藏青染料的应用，所述H酸系双偶氮多活性基团活性藏青染料用作分散和活性染料采用一步一浴法对混纺材料进行染色和印花时的活性藏青染料组分。
综上所述，本发明的有益技术效果为：
(1)本发明中的H酸系双偶氮多活性基活性藏青染料具有两个氮氮双键作为主发色基团 即双发色体系，且具有三个乙烯砜型反应性基团即三活性基结构，可与纤维上的羟基、蛋 白质纤维或聚酰胺纤维的氨基等发生化学反应而成为反应点，从而提高染色效率且得色较 深；
(2)本发明的H酸系双偶氮多活性基活性藏青色染料固色率高达85％以上，牢度好、染色平衡时间短且直接性高，可应用于纤维素纤维或蛋白质纤维的染色和印花；
(3)本发明的H酸系双偶氮多活性基活性藏青色染料可用作分散和活性染料采用一步一 浴法对混纺材料进行染色和印花时的活性藏青染料组分。
具体实施方式
以下对本发明作进一步详细说明。
实施例1：
H酸系双偶氮多活性基团活性藏青染料，其结构式如式(1-1)所示：
Figure BDA0002331988320000041
该H酸系双偶氮多活性基团活性藏青染料的制备方法包括以下步骤：
S1.一缩物的制备：将18.4份三聚氯氰均匀分散在50份的冰水混合物中，再将28.1份对位酯溶解于70份冰水混合物中并向体系内加入小苏打调体系pH＝6.0-6.5至完全溶解均匀； 然后将对位酯与冰水的混合物滴加到三聚氯氰与冰水的混合浆液中，并置于冰浴中降温至 0-5℃，再在pH＝3.0-3.5,T＝5℃条件下反应4h得一缩液，反应方程式如下所示：
Figure BDA0002331988320000042
用薄层色谱法检测反应终点，其展开剂由正丙醇、异丁醇、乙酸乙酯和水混合复配而来， 且复配时各组分的体积比为正丙醇：异丁醇：乙酸乙酯：水＝2:4:1:3；
S2.二、三缩物的制备：将46.2份2,4-二氨基苯磺酸干粉加入S1步骤得到的一缩液中，再用小苏打调节体系的pH值＝6.0-6.5，在反应温度为45℃的条件下反应2h；然后将体系升温至90℃并用小苏打调节体系的pH＝3.5-4.5,再反应4h，反应方程式如下所示：
Figure BDA0002331988320000051
并用薄层色谱法检测反应终点，其展开剂由正丙醇、异丁醇、乙酸乙酯和水混合复配而来， 且复配时各组分的体积比为正丙醇：异丁醇：乙酸乙酯：水＝2:4:1:3。检测到反应终点后 加入固体KCl进行盐析，固体KCl相对于此时液态反应体系的添加量为0.08g/ml，在体系温度在50℃左右时趁热过滤得晶体状的三缩物滤饼潮品；
S3.对位酯重氮盐的制备：将56.2份的对位酯溶于100份水中并搅拌打浆至均匀，加入24.3 份质量分数为30％的浓盐酸，慢慢滴加46份质量分数为30％的亚硝酸钠溶液，在温度为 5℃-10℃条件下进行重氮化反应1h，得对位酯重氮盐，反应结束后用足量氨基磺酸消除多余的亚硝酸。重氮化反应方程式如下所示：
Figure BDA0002331988320000052
S4.酸性偶合反应：将64.79份的H酸干粉直接加入S3步骤得到的对位酯重氮盐中，在10℃条件下反应5h得得到酸性偶合液，并用薄层色谱法检测反应终点。反应方程式如下 所示：
Figure BDA0002331988320000053
S5.三缩物的重氮化反应：将S2步骤中得到的三缩物溶于100份水中并搅拌打浆至均匀， 加入24.3份质量分数为30％的浓盐酸，慢慢滴加46份质量分数为30％的亚硝酸钠溶液， 在温度为5℃-10℃条件下进行重氮化反应1h，反应结束后用足量氨基磺酸消除多余的亚 硝酸，反应方程式如下所示：
Figure BDA0002331988320000061
S6.碱性偶合反应：将S5步骤中得到的三缩物重氮化反应产物加入到S4步骤得到的酸性 偶合液中，温度控制在15℃并用小苏打调pH＝6.0，反应6h得到碱性偶合液，反应方程式如下所示：
Figure BDA0002331988320000062
S7.盐析提纯：按照S6步骤得到的碱性偶合液质量的10％称取KCl进行盐析，烘干得粗品；将粗品溶于适量N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，抽滤滤除不溶物质，将滤液置于冰浴， 快速向滤液中倒入与DMF等质量的丙酮，有沉淀析出，抽滤，真空干燥，得产率为85.3％ 的H酸系双偶氮多活性基团活性藏青染料纯品。
实施例2：本实施例与实施例1的区别在于，S3步骤中的对位酯等量替换成间位酯，其余反应条件与实施例1完全相同，得到产率为86.3％的H酸系双偶氮多活性基团 活性藏青染料纯品，其结构式如下：
Figure BDA0002331988320000071
实施例3：本实施例与实施例1的区别在于，S2步骤中，将2,4-二氨基苯磺酸等 量替换成2，4-二氨基苯甲酸，其余反应条件与实施例1完全相同，得到产率为90.8％的 H酸系双偶氮多活性基团活性藏青染料纯品，其结构式如下：
Figure BDA0002331988320000072
实施例4：本实施例与实施例1的区别在于，S1步骤中，将对位酯等量替换成间 位酯；S2步骤中，将2,4-二氨基苯磺酸等量替换成2,4-二氨基苯甲酸；S3步骤中，将对 位酯等量替换成间位酯。其余反应条件与实施例1完全相同，得到产率为90.6％的H酸 系双偶氮多活性基团活性藏青染料纯品，其结构式如下：
Figure BDA0002331988320000073
染色例1：将实施例1制备得到的H酸系双偶氮多活性基团活性藏青染料在130℃条件下浸染纯棉织物，得到鲜艳的藏青色。
染色例2：将实施例1制备得到的H酸系双偶氮多活性基团活性藏青染料在60℃ 条件下浸染纯棉织物，得到鲜艳的藏青色。
染色例3：将实施例2制备得到的H酸系双偶氮多活性基团活性藏青染料与分散 蓝291以质量比为4:1的比例进行配比，对涤/棉混纺织物(20/80)在130℃条件下进行浸染色，得到鲜艳亮丽的藏青色。
染色例4：将实施例3制备得到的H酸系双偶氮多活性基团活性藏青染料与分散 黑以质量比为3:2的比例进行配比，在130℃条件下浸染涤/棉混纺织物(50/50)，得到 乌黑亮丽的黑色。
染色例5：将实施例4制备得到的H酸系双偶氮多活性基团活性藏青染料与分散 蓝301以质量比为1:1的比例进行配比，室温下对涤/棉混纺织物(30/70)进行印花染色，得 到鲜艳的藏青色。
将染色例1-5中浸染的织物进行染色性能测试，各项色牢度及上色指标值分别如表 1和表2所示。各项色牢度测试的标准分别为：《纺织品色牢度试验耐摩擦色牢度》 GB/T3920—2008、《纺织品色牢度试验耐洗色牢度》GB/T3921.3—2008、《纺织品色牢 度试验耐热压色牢度》GB/T6152—1997、《纺织品耐汗渍色牢度试验方法》GB/T3922— 2013。
表1色牢度测试数据表
Figure BDA0002331988320000081
表2上色指标数据表
Figure BDA0002331988320000082
由表1和表2数据可知，本发明制备的H酸系双偶氮多活性基团活性藏青色染料 具有染料色光艳丽、固色率高、牢度好、直接性高等优点，可用于纤维素纤维和蛋白质纤 维的染色和印花,而且还具有耐高温染色的特点，是一种使用性能优异的活性染料。
本实施例的实施原理及有益效果为：本发明制备的H酸系双偶氮多活性基团活性藏青色染料固色率高、牢度好、染色平衡时间短、直接性高、得色较深，且原料价格低廉， 制备工艺简单，合成方便且产率高，可广泛应用在活性藏青染料的染色和印花领域中。
本具体实施方式的实施例均为本发明的较佳实施例，并非依此限制本发明的保护范围，故：凡依本发明的结构、形状、原理所做的等效变化，均应涵盖于本发明的保护范 围之内。

Claims (9)

1.H酸系双偶氮多活性基团活性藏青染料，其特征在于，其结构式如式(1)所示：
Figure FDA0002331988310000011
其中，R1＝-H或-SO3H，R2＝-H或-COONa，且当R2＝-COONa时，R1＝-H；
R3和R4均选自式(2)-(5)中的一种，
Figure FDA0002331988310000012
其中R5选自式(6)-(7)中的一种，
Figure FDA0002331988310000013
2.一种如权利要求1所述的H酸系双偶氮多活性基团活性藏青染料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1.一缩物的制备：将三聚氯氰分散在冰水混合物中，滴加对位酯或间位酯水溶液，在pH＝3.0-4.5，温度为0-15℃的条件下反应2-4h，得到一缩物的溶液为一缩液；
S2.二、三缩物的制备：将2,4-二氨基苯磺酸钠或3,5-二氨基苯甲酸钠加入到S1步骤中的一缩液中，调节pH为6.0-6.5，在30-45℃的条件下反应2-3h，得到二缩物；再将体系升温到70-95℃,调节pH＝3.5-5.5，在70-95℃的条件下反应3-5h，得到三缩物；
S3.对位酯重氮盐的制备：将对位酯或间位酯或磺化对位酯或克里西丁对位酯溶于水中，冷却至0-15℃，加入浓盐酸，滴加亚硝酸钠溶液，在0-15℃条件下反应1-2h，反应结束后用氨基磺酸消除多余的亚硝酸，得到重氮盐；
S4.酸性偶合反应：将H酸加入到S3步骤得到的重氮盐中，在10-25℃条件下反应3-5h，得到酸性偶合产物；
S5.三缩物的重氮化反应：将S2步骤得到的三缩物溶于水中，冷却至0-15℃，加入浓盐酸，滴加亚硝酸钠溶液，在0-15℃条件下反应1-2h，反应结束后用氨基磺酸消除多余的亚硝酸，得到三缩物的重氮盐；
S6.碱性偶合反应：将S5步骤中得到的三缩物的重氮盐加入到S4步骤得到的酸性偶合产物中，在15-25℃、pH＝5.0-7.0的条件下反应5-8h，再进行盐析、提纯、干燥，得到H酸系双偶氮多活性基团活性藏青染料。
3.根据权利要求2所述的H酸系双偶氮多活性基团活性藏青染料的制备方法，其特征在于：所述S1步骤中对位酯或间位酯与三聚氯氰的质量比为(27.5-28.1)：18.4。
4.根据权利要求3所述的H酸系双偶氮多活性基团活性藏青染料的制备方法，其特征在于：所述S2步骤中的2,4-二氨基苯磺酸或3,5-二氨基苯甲酸与一缩物的质量比为(38-47)：42.9。
5.根据权利要求4所述的H酸系双偶氮多活性基团活性藏青染料的制备方法，其特征在于：所述S3步骤中，对位酯或者间位酯或者磺化对位酯或者克里西丁对位酯与浓盐酸、亚硝酸钠的质量比为(28.0-36.1)：12.2：23。
6.根据权利要求5所述的H酸系双偶氮多活性基团活性藏青染料的制备方法，其特征在于：所述S3步骤中浓盐酸的质量分数为30％，亚硝酸钠溶液的质量分数为30％。
7.根据权利要求6所述的H酸系双偶氮多活性基团活性藏青染料的制备方法，其特征在于：所述步骤S4中，H酸与对位酯或者间位酯或者磺化对位酯或者克里西丁对位酯的质量比为(26.6-34.8)：28.1。
8.根据权利要求7所述的H酸系双偶氮多活性基团活性藏青染料的制备方法，其特征在于：所述S5步骤中，三缩物、浓盐酸与亚硝酸钠的质量比为36.6：12.2：23。
9.一种如权利要求1-8所述的H酸系双偶氮多活性基活性藏青染料的应用，其特征在于：所述H酸系双偶氮多活性基团活性藏青染料用作分散和活性染料采用一步一浴法对混纺材料进行染色和印花时的活性藏青染料组分。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US20240084144A1 (en) * 2022-08-11 2024-03-14 Nantong University Reactive dyes and preparation methods thereof

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1172828A (zh) * 1997-06-18 1998-02-11 华东理工大学 一种三活性基染料及其合成和染色方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1172828A (zh) * 1997-06-18 1998-02-11 华东理工大学 一种三活性基染料及其合成和染色方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20240084144A1 (en) * 2022-08-11 2024-03-14 Nantong University Reactive dyes and preparation methods thereof

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