CN110128849B - 一种黄色酸性染料组合物及其在纤维上的染色应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种黄色酸性染料组合物及其在纤维上的染色应用，涉及一种酸性染料组合物及其染色应用，其技术要点：一种黄色酸性染料组合物，所述酸性染料组合物包括一种或多种选自下面所示的通式(I)表示的染料化合物，以及一种或多种选自下面所示的通式(II)。本发明提供的一种黄色酸性染料组合物具有优异的染色提升率、匀染性、渗透性和各项染色牢度，且能够在整条袜子上得到色相与深度一致的颜色。

Description

一种黄色酸性染料组合物及其在纤维上的染色应用
技术领域
本发明涉及一种酸性染料组合物及其染色应用，更具体地说，它涉及一种黄色酸性染料组合物及其在纤维上的染色应用。
背景技术
新的具有优异染色性能和染色牢度的黄色偶氮类酸性染料的开发一直是当前染料工作者研究的重要课题。
了解，偶氨类酸性染料是指在分子中含有磺酸基或羧基，同时在芳环偶氮基邻位又有羟基的偶氮染料。酸性媒介染料的合成与其他的酸性染料的合成方法类似，只是重氮组分和偶合组分的取代基不同。偶氮染料是分子中含有偶氨基发色团的一类染料，它是合成染牌中品种最多的染料，在染料工业合成中产量占一半以上。
在酸性、冰染、直接、分散、活性、阳离子等染料中大部分是偶氮染料。偶氮染料按其分子中所含偶氮基的数目，可分为单偶氮、双偶氮和多偶氮染料，按染料本身的性质特点也可分为水溶性偶氮染料、不溶性偶氮染料、偶氮类分散染料和金属络合偶氮染料等。
通过大量试验，注意到一种黄色中性染料。该染料系1:2铬络合染料，由通式(1)表示。其代表品种的结构式如下：
Figure GDA0002517130140000011
在通式(1)中：
R1为H、Cl、CH3或OCH3；
R1为H、Cl、CH3或OCH3；
R1为H、Cl、CH3或OCH3；
Q+为碱金属阳离子。
这一染料化合物及其衍生物的合成早在上世纪五十年代即由下列专利公布。
US2681338(1954)(ICI)
US2832762(1958)(Ciba)
GB819314(1959)(Geigy)
GB823393(1959)(Badische Anilin&Soda-Fabrik)
US2921061(1960)(Geigy)
中国有许多染料企业大量生产这类染料。这类染料以匀染性和牢度良好见长。但亦存在鲜艳度、溶解度、染深性等方面的不足，严重影响其推广应用。因此需要提出一种新的改进方案要提高其染色提升率、各项色牢度以及其在尼龙袜子上的染色均匀度的问题。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明的目的在于提供一种黄色酸性染料组合物，用复拼增效的方式，使其具有优异的染色提升率、匀染性、渗透性和各项染色牢度，且能够在整条袜子上得到色相与深度一致的颜色。
为实现上述目的，本发明提供了如下技术方案：一种黄色酸性染料组合物，所述酸性染料组合物包括一种或多种选自下面所示的通式(I)表示的染料化合物，以及一种或多种选自下面所示的通式(II)；
Figure GDA0002517130140000021
在通式(I)中：
R1为C1-C6烷基；
R2和R2’分别独立地为C1-C6烷基；
R3为H、C1-C6烷基，或者C1-C6烷氧基；
X和X’分别独立地为H、Cl、Br或者F；
Y为-NH-，或者-O-；
M为H或碱金属阳离子；
Figure GDA0002517130140000031
在通式(II)中，
R4为-CH3、-CH2CH3、-CH(CH3)2，或-C(CH3)3；
G为-OH，或者C1-C6烷氧基；
M为H或碱金属阳离子。
通过采用上述技术方案，采用通式(I)染料和通式(II)染料三种染色化合物进行复配后，能够达到协同增效的效果，其中任意单一结构均不能达到上述同等的效果，由此使其具有优异的染色提升率、匀染性、渗透性和各项染色牢度，且能够在整条袜子上得到色相与深度一致的颜色。
进一步的，一种或多种通式(I)表示的染料化合物：一种或多种通式(II)表示的染料化合物的重量比为(60-80):(20-40)。
通过采用上述技术方案，采用上述比例下进行复拼增效，得到的染料组合物的复拼增效效果较好。
进一步的，通式(I)表示的染料化合物为：
Figure GDA0002517130140000032
Figure GDA0002517130140000041
进一步的，通式(II)表示的染料化合物为：
Figure GDA0002517130140000042
Figure GDA0002517130140000051
进一步的，在通式(I)中的-SO3M基团位于苯核上-N＝N-基团的邻位、间位或者对位；通式(I)中的-SO3M基团位于苯核上R1键的邻位、间位或者对位；通式(I)中的X和X’分别独立地位于苯核上-N＝N-基团的邻位、间位或者对位。
进一步的，通式(I)中的Y和R3均位于嘧啶环上-N＝N-基团的邻位。
进一步的，在通式(I)中，R1为C1-C4烷基；R2和R2’分别独立地为C1-C4烷基；R3为H、C1-C4烷基；X和X’分别独立地为H、Br或Cl；M为H、Na、Li或K。
进一步的，通式(II)中的G位于苯核上-N＝N-基团的邻位或对位；通式(II)中的-SO3M基团位于苯核上-N＝N-基团的邻位、间位或者对位。
进一步的，在通式(II)中，R4为-CH3；G为-OCH3或-OCH2CH3；M为H、Na、Li或K。
本发明的黄色酸性染料组合物还可以在尼龙纤维、羊毛纤维和纤维素纤维上的染色应用。
综上所述，本发明具有以下有益效果：
1、本发明采用复拼增效的方式，使其具有优异的染色提升率、匀染性、渗透性和各项染色牢度，且能够在整条袜子上得到色相与深度一致的颜色；
2、优化的，将一种或多种通式(I)表示的染料化合物：一种或多种通式(II)表示的染料化合物的重量比控制在(60-80):(20-40)，采用上述复配比例使得到的染料组合物的复拼增效效果较好。
具体实施方式
以下是对本发明所做的详细说明。
本发明的黄色酸性染料组合物中包括一种或多种通式(I)表示的染料、一种或多种通式(II)表示的染料。
按照重量百分比计算，本发明的染料组合物优选为60-80％的通式(I)和20-40％的通式(II)。
在优选的实施方式中，通式(I)中的-SO3M基团位于苯核上-N＝N-基团的邻位、间位或者对位；通式(I)中的-SO3M基团位于苯核上R1键的邻位、间位或者对位；通式(I)中的X和X’分别独立地位于苯核上-N＝N-基团的邻位、间位或者对位。通式(I)中的Y和R3均位于嘧啶环上-N＝N-基团的邻位。在通式(I)中，R1为C1-C4烷基；R2和R2’分别独立地为C1-C4烷基；R3为H、C1-C4烷基，或者-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2-；X和X’分别独立地为H、Br或Cl；M为H、Na、Li或K。
在通式(II)中，通式(II)中的G位于苯核上-N＝N-基团的邻位；通式(II)中的-SO3M基团位于苯核上-N＝N-基团的邻位、间位或者对位。在通式(II)中，R4为-CH3；G为-OCH3或-OCH2CH3；M为H和Na。
本发明中，通式(I)表示的染料，优选为如下实例(染料I-1到染料I-7)：
Figure GDA0002517130140000061
Figure GDA0002517130140000071
本发明中，通式(II)表示的染料，优选为如下实例(染料II-1至染料II-5)：
Figure GDA0002517130140000072
Figure GDA0002517130140000081
其中，通式(I)表示的染料为已知染料，其中染料I-3是通式(I)中其中一种具体的结构式，其化学结构式为：
Figure GDA0002517130140000082
由此染料I-3的合成方法，包括如下的操作步骤：
将24.2份2,5-二氯-4-氨基苯磺酸加入到240ml水中，并加入30份30％盐酸，维持温度0-5℃，滴加23份30％亚硝酸钠水溶液进行重氮化反应，重氮反应进行完全后加入少量氨基磺酸消除少量未反应的亚硝酸钠。
在重氮反应液中直接加入44.2份2-N,N-二丁基氨基-4-(4’-磺酸苯乙氨基)-6-甲基嘧啶，用碳酸钠水溶液调节并维持pH＝6-7进行偶合反应，反应温度5-10℃。
偶合反应进行完全后，过滤、洗涤得染料I-3。
合成的反应式为：
Figure GDA0002517130140000083
通式(I)表示的同类的结构通式或相似结构的染料的合成方法在下列专利中公布：公告号为CN102061106A(申请日2010.12.08)(浙江吉华集团有限公司)；公告号为CN106456486A的中国发明专利(申请日2015.05.29)(莱雅公司)。
通式(II)表示的染料为已知染料，CAS Registry Number 52695-54-2中公布了通式(II)表示的染料的其中一种具体的结构式，其合成方法为：
Figure GDA0002517130140000091
本发明的黄色酸性染料组合物还可含有各种在染色工艺和染料制剂中常规使用的染料添加剂，如可添加碳酸钠、醋酸钠做为pH调节剂，萘磺酸甲醛缩合物、磺化木质素作为填充剂。
本发明的黄色酸性染料组合物的制备方法包括：将上述染料I和染料II按规定的重量比进行混合，混合可使用各种常规的方法，例如机械混合方法。混合式，染料I和染料II可以粉末形式，或者颗粒形式存在。例如，混合步骤可以用本领域可以在研磨机如球磨机或针磨机中以及在捏合机或混合机中进行。
本发明的黄色酸性染料组合物在尼龙纤维、羊毛纤维和纤维素纤维的染色应用。
一、黄色酸性染料组合物的实施例1-10和对比例1-2
按下表1中所示的染料类型及其用量将各种染料组分按本领域中常规方法均匀混合，配制本发明实施例1-10的各种黄色酸性染料组合物。
表1中的“％”均表示重量％，以染料组合物的总重量为基准。
表1实施例1-10的染料组合物的组分及其组分含量
Figure GDA0002517130140000092
Figure GDA0002517130140000101
二、实施例的各项测试数据
试验对象：将实施例1-10中制得的黄色酸性染料组合物作为染料组合物A-J，将对比例1-2制得的黄色酸性染料组合物作为参比染料X-Y。
试验方法：本实施例的各项性能按下述的各项测试方法进行测试
1、提升性测试：将尼龙织物按酸性染料98℃恒温工艺染色，染色浓度为1％，2％，3％，4％，5％o.w.f.(染料对织物重)。染色后织物在恒温恒湿条件下用Datacolor测色仪测试其表观深度K/S值并记录。
2、尼龙染色吸尽率测试：染液配制，按酸性染色工艺染色。染色结束后，分别测试染色残液的吸光度和染色前染液的吸光度值。
吸尽率＝(1-染色后染液的吸光度值/染色前染液的吸光度值)*100％
3、耐氯化水色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105 E03测定。
4、耐汗渍色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105 E04测定。
5、耐海水色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105 E02测定。
6、耐水洗色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105 C10测定。
7、耐水浸色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105 E01测定。
8、尼龙袜子染色测试：将尼龙袜子按酸性染料98℃恒温工艺染色，染色后用Datacolor测色仪测试袜身和袜腰之间的色差dE。
试验1
本发明黄色酸性染料组合物的色光可根据需要调整通式(I)和通式(II)染料的比例，从而做出带红光黄色染料混合物或带蓝光黄色染料混合物，可以根据需要得到客户认可的黄色染料混合物，例如实施例1-10制得的染料组合物A-J。
试验2
提升率测试(吸收波长430nm处的K/S值)
按上述试验测定方法测定如下染料的提升率，测试结果记录于表2中。
表2染料的提升率检测数据
Figure GDA0002517130140000102
Figure GDA0002517130140000111
由表2可见：根据染色浓度从1％-5％的染色浓度变化的过程中，在1％染色浓度下其染色提升率为20.365-22.345，而对比例1的染色提升率为18.360；在2％染色浓度下其染色提升率为29.412-31.567，而对比例1的染色提升率为28.375；在3％染色浓度下其染色提升率为33.278-36.755，而对比例1的染色提升率为31.620；在4％染色浓度下其染色提升率为33.278-35.842，而对比例1的染色提升率为32.015；在5％染色浓度下其染色提升率为34.956-38.478，而对比例1的染色提升率为31.968。
由此可知，与对比例1(即参比染料X)相比，本发明的染料组合物A-J提升性显著提高。
试验3
尼龙染色吸尽率测定
按上述试验测定方法测定如下染料的吸尽率，测试结果记录于表3中。
表3尼龙染色吸尽率的检测数据
Figure GDA0002517130140000112
Figure GDA0002517130140000121
由表3可见：实施例1-10的尼龙染色吸尽率控制在98％以上，而对比例2的尼龙染色吸尽率在97.18％，其数值小于实施例1-10的尼龙染色吸尽率。由此可知，与对比例2(即参比染料Y)相比，本发明的染料组合物A-J具有极佳的染色吸尽率。
试验4
耐氯化水牢度
按上述试验测定方法测定如下染料的耐氯化水色牢度，测试结果记录于表4中。
表4染料的耐氯化水色牢度的检测数据
Figure GDA0002517130140000122
由表4可见：按国际标准ISO 105 E03测定要求可知，本发明的染料组合物A-J和对比例1(参比染料X)均具有优异的耐氯化水牢度。
试验5
耐汗渍色牢度
按上述试验测定方法测定如下染料的耐汗渍色牢度，测试结果记录于表5中。
表5耐汗渍色牢度的检测数据
Figure GDA0002517130140000131
由表5可见：国际标准ISO 105-E04测定要求可知，本发明的实施例1-10(染料组合物A-J)和对比例1(参比染料X)均保持着优异的耐汗渍色牢度。
试验6
耐海水色牢度
按上述试验测定方法测定如下染料的耐海水色牢度，测试结果记录于表6中。
表6耐海水色牢度
Figure GDA0002517130140000132
Figure GDA0002517130140000141
由表6可见：国际标准ISO 105-C10测定要求可知，本发明的实施例1-10(染料组合物A-E)和对比例1(参比染料X)均具有优异的耐海水色牢度。
试验7
耐水洗色牢度和耐水浸色牢度
按上述试验测定方法测定如下染料的耐水洗色牢度和耐水浸色牢度，测试结果记录于表7中。
表7耐水洗色牢度和耐水浸色牢度的检测数据
Figure GDA0002517130140000142
由表7可见：本发明的实施例1-10(染料组合物A-J)和对比例2(参比染料Y)均具有优异的耐水洗色牢度和耐水浸色牢度。另外，从表7进一步可知，实施例1-10(即染料组合物A-E)在原布变色、棉沾色、尼龙沾色、羊毛沾色上的耐水洗色牢度等级均为4；而对比例2在尼龙沾色和羊毛沾色上的耐水洗色牢度等级只有3-4，小于实施例1-10的耐水洗色牢度。由此可知，与对比例2(参比染料Y)相比，本发明的染料组合物A-J的耐水洗色牢度明显提升。
试验8
尼龙袜子染色测试
按上述试验测定方法测定如下染料的尼龙袜子染色测试，测试结果记录于表8中。
表8尼龙袜子的检测数据
染料名称 色差dE
染料组合物B 0.47
参比染料X 2.0
参比染料Y 1.8
由表8可见：相比对比例1(参比染料X)和对比例2(参比染料Y)表示的染料，本发明的实施例2(染料组合物B)在袜身和袜腰上色差dE较小，上染尼龙袜子匀染性好，渗透性好，且能够在整条袜子上得到色相与深度一致的颜色。
具体实施例仅仅是对本发明的解释，其并不是对本发明的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本发明的权利要求范围内都受到专利法的保护。

Claims (9)

1.一种黄色酸性染料组合物，其特征在于，所述酸性染料组合物包括一种或多种选自下面所示的通式(I)表示的染料化合物，以及一种或多种选自下面所示的通式(II)；
Figure FDA0002517130130000011
在通式(I)中：
R1为C1-C6烷基；
R2和R2’分别独立地为C1-C6烷基；
R3为H、C1-C6烷基，或者C1-C6烷氧基；
X和X’分别独立地为H、Cl、Br或者F；
Y为-NH-，或者-O-；
M为H或碱金属阳离子；
Figure FDA0002517130130000012
在通式(II)中，
R4为-CH3、-CH2CH3、-CH(CH3)2，或-C(CH3)3；
G为-OH，或者C1-C6烷氧基；
M为H或碱金属阳离子；
一种或多种通式(I)表示的染料化合物：一种或多种通式(II)表示的染料化合物的重量比为(60-80):(20-40)。
2.根据权利要求1所述的一种黄色酸性染料组合物，其特征在于，通式(I)表示的染料化合物为：
Figure FDA0002517130130000021
Figure FDA0002517130130000031
3.根据权利要求1所述的一种黄色酸性染料组合物，其特征在于，通式(II)表示的染料化合物为：
Figure FDA0002517130130000032
Figure FDA0002517130130000041
4.根据权利要求1所述的一种黄色酸性染料组合物，其特征在于，在通式(I)中的-SO3M基团位于苯核上-N＝N-基团的邻位、间位或者对位；通式(I)中的-SO3M基团位于苯核上R1键的邻位、间位或者对位；通式(I)中的X和X’分别独立地位于苯核上-N＝N-基团的邻位、间位或者对位。
5.根据权利要求4所述的一种黄色酸性染料组合物，其特征在于，通式(I)中的Y和R3均位于嘧啶环上-N＝N-基团的邻位。
6.根据权利要求5所述的一种黄色酸性染料组合物，其特征在于，在通式(I)中，R1为C1-C4烷基；R2和R2’分别独立地为C1-C4烷基；R3为H、C1-C4烷基；X和X’分别独立地为H、Br或Cl；M为H、Na、Li或K。
7.根据权利要求1所述的一种黄色酸性染料组合物，其特征在于，通式(II)中的G位于苯核上-N＝N-基团的邻位或对位；通式(II)中的-SO3M基团位于苯核上-N＝N-基团的邻位、间位或者对位。
8.根据权利要求7所述的一种黄色酸性染料组合物，其特征在于，在通式(II)中，R4为-CH3；G为-OCH3或-OCH2CH3；M为H、Na、Li或K。
9.根据权利要求1-8中任意一项所述的一种黄色酸性染料组合物在尼龙纤维、羊毛纤维和纤维素纤维的染色应用。
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