CN110054910A - 一种黑色活性染料组合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种黑色活性染料组合物及其制备方法和应用。黑色活性染料组合物由以下重量百分比的组分组成：组分(A)10‑80％，组分(B)5‑35％，余量为助剂，所述组分A选自式(I)或式(II)所示化合物中的一种或两种，所述组分(B)选自式(III)所示化合物：

Description

一种黑色活性染料组合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及活性染料技术领域，更具体地说，它涉及一种黑色活性染料组合物及其制备方法。
背景技术
染料中的黑色系染料一直以来是染料中用量最大的部分，在棉纤维的染色应用中，黑色系染料占据所有染料的近50％。目前黑色系活性染料用量最大的是C.I.活性黑5，由于其结构简单，价格低廉，深受各大印染企业的喜爱，但该染料存在对棉织物直接性低，固色率低，乌黑度不足等问题，因此为获得固色率高和水洗牢度优异的黑色系活性染料，往往需要添加其他颜色的染料，利用复配增效效应提高黑色染料的性能。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明的第一个目的在于提供一种黑色活性染料组合物，其具有固色率高和水洗牢度优良的优点。
本发明的第二个目的在于提供一种黑色活性染料组合物的制备方法，其具有制备方法简单的优点。
本发明的第三个目的在于提供一种黑色活性染料组合物的应用，其具有固色率高、水洗牢度优良的优点。
为实现上述第一个目的，本发明提供了如下技术方案：一种黑色活性染料组合物，由以下重量百分比的组分组成：组分(A)10-80％，组分(B)5-35％，余量为助剂，所述组分A选自式(I)或式(II)所示化合物中的一种或两种，所述组分(B)选自式(III)所示化合物：
其中：R1和R2分别独立选自-NH2和-OH，当R1为-OH时，R2为-NH2；当R1为-NH2时，R2为-OH；X选自-SO2CH2CH2OSO3M或-SO2CH＝CH2，且位于苯环上N的对位或邻位，Y选自-SO3M或-OCH3，Z选自-CH3或-OCH3，M选自H或碱金属，碱金属为钠或钾；
R3为氯或氟，R4选自下式之一：NH2CH2CH2OCH2CH2SO2W、NH2CH2CH2SO2W；
R5选自氢原子或C1～C4的烷烃，W选自-CH＝CH2、-CH2CH2Cl、-CH2CH2OSO3M；
R6、R7分别独立选自H或-SO3M，U为-CH2CH2OSO3M或CH＝CH2。
进一步地，所述式(I)或式(II)所示化合物占组分(A)总量的0-100％。
进一步地，所述式(I)化合物中，当R1-OH，R2为-NH2时，式(I)化合物选自式(I-1)～式(I-16)中的至少一种：
进一步地，所述式(I)化合物中，当R1-NH2，R2为-OH时，式(I)化合物选自式(I-17)～式(I-32)中的至少一种：
进一步地，所述式(II)化合物选自式(II-1)～式(II-20)中的至少一种：
进一步地，所示式(III)化合物选自式(III-1)～式(IIII-6)中的至少一种：
为实现上述第二个目的，本发明提供了如下技术方案：一种黑色活性染料组合物的制备方法，包括以下步骤：
将组分(A)的干粉或浆料、组分(B)的干粉或浆料和助剂按照一定配比，混合充分、干燥制得。
进一步地，所述助剂为分散剂或填充剂中的至少一种。
进一步地，所述分散剂为分散剂MF、分散剂NNO和分散剂CNF中的一种或几种的组合物，所述填充剂为元明粉。
为实现上述第三个目的，本发明提供了如下技术方案：一种黑色活性染料组合物的应用，所述黑色活性染料组合物用于纤维素纤维材料的深色浸染和印花。
综上所述，本发明具有以下有益效果：
由于本发明的黑色活性染料组合物适合纤维素植物的轧染和印花，具由较高的乌黑度、优良的色牢度、较好的晕染性和耐水牢度。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步详细说明。
制备例
以下制备例中基团-SO3M中M选自H或碱金属，碱金属为钠或钾，分散剂EW选自道润化学技术(上海)有限公司出售的EW-719润湿分散剂。
制备例1：一种4,4’-二氨基-3,3’-二磺酸二苯砜采用如下方法制备而得：
(1)取40g、质量分数为98％的浓硫酸和40g、质量分数为65％的发烟硫酸，搅拌均匀，得到磺化剂；
(2)在室温条件下，在30min内向磺化剂中匀速加入24.83g 4,4’-二氨基二苯砜；然后2℃/min的速率升温至80℃，反应5h，得到反应液；
(3)在反应液降温至室温后，将其边搅拌边加入到200g冰水中；再用氢氧化钠溶液将溶液的pH调节为4，搅拌20min后，通过减压过滤，得到4,4’-二氨基-3,3’-二磺酸二苯砜的收率为65.8％的滤饼；
(4)向滤饼中加入200g水，搅拌30min，减压过滤后，除去不溶物；向滤液中加入滤液体积的10％的氯化钠固体进行盐析，减压过滤后得到纯度为95％的4,4’-3,3’-二氨基二磺酸二苯砜。
制备例2：式(I-1)化合物的制备方法包括以下步骤：
S1、一次重氮反应：按照表1中所示化合物，将0.1mol式(IV-1)或式(IV-2)或式(IV-3)化合物配制成100mL的溶液，降温至3℃，加入0.25mol质量分数为30％的盐酸溶液，搅拌30min，缓慢加入0.102mol质量分数为20％的亚硝酸溶液，在0℃下反应1h，得到一次重氮化溶液；
S2：一次偶合反应：向一次重氮化溶液中缓慢加入0.1mol的H酸，在0℃且pH＜1的条件下反应5h，得到酸偶物溶液；
S3：二次重氮反应：将0.05mol折百4,4’-二氨基-3,3’-二磺酸二苯砜溶于100mL水中，降温至0℃，加入质量分数为30％的盐酸溶液，搅拌30min，缓慢加入0.25mol折百质量分数为20％的亚硝酸溶液，在0℃下反应1h，得到二次重氮溶液；其中4,4’-二氨基-3,3’-二磺酸二苯砜由制备例1制成；
S4、二次偶合反应：在0℃下，将二次重氮溶液缓慢加入到酸偶物溶液中，调节pH值至6.0，反应2h，得到(I-1)化合物。
制备例3-17：式(I-2)～(I-16)化合物的制备方法与式(I-1)化合物的制备方法相同，式(I-2)～(I-16)化合物中式(IV-1)或式(IV-2)或式(IV-3)如表1所示。
表1制备例2-17中(I-1)～(I-16)化合物中原料
制备例18：式(I-17)化合物的制备方法如下：
S1、一次重氮反应：按照表2中的原料，将0.1mol的式(V-1)或式(V-2)或式(V-3)配制成100mL的溶液，降温至0℃，加入0.25mol质量分数为30％的盐酸，搅拌30min，缓慢加入0.102mol质量分数为20％的亚硝酸溶液，在0℃下反应1h，得到一次重氮化溶液；
S2、二次重氮反应：将0.05mol折百4,4’-二氨基-3,3’-二磺酸二苯砜溶于100mL水中，降温至0℃，加入0.25mol折百质量分数为30％的盐酸溶液，搅拌30min，缓慢加入0.102mol折百质量分数为20％的亚硝酸溶液，在0℃下反应1h，得到二次重氮溶液，；其中4,4’-二氨基-3,3’-二磺酸二苯砜由制备例1制成；
S3、一次偶合反应：向二次重氮溶液中加0.1mol的H酸，在0℃且pH＜1的条件下反应5h，得到酸偶物溶液；
S4、二次偶合反应：在0℃下，将步骤S1得到的一次重氮化溶液缓慢加入到酸偶物溶液中，用质量分数为15％的碳酸钠溶液调节pH值至6.0，反应2h，得到(I-17)化合物。
制备例19-33：式(I-18)～(I-32)化合物的制备方法与式(I-17)化合物的制备方法相同，式(I-18)～(I-32)化合物中式(V-1)或式(V-2)或式(V-3)如表2所示。
表2制备例18-33中式(I-17)～(I-32)化合物中原料
制备例34：式(II-1)化合物的制备方法包括以下步骤：
S1、一缩反应：按照表3中所示化合物，将0.101mol式(VI)化合物加入到100mL的冰水中，加入分散剂EW打浆，缓慢加入0.1mol 2,4-二氨基苯磺酸，在0℃下反应1h，得到一缩物溶液；
S2、二缩反应：将0.1mol式(VI-1)或式(VI-2)或式(VI-3)或化合物配制成100mL的溶液，pH为6.0，缓慢加入到一缩物溶液中，升温至30℃，用质量分数为20％的碳酸钠溶液调节pH至5.0，反应5h，得到二缩溶液；
S3、二缩物重氮化反应：向二缩物溶液中加入0.25mol质量分数为30％的盐酸，搅拌30min，缓慢加入质量分数为20％的亚硝酸溶液，在0℃下反应1h，得到二缩物重氮溶液；
S4、酸偶反应：将0.05mol折百4,4’-3,3’-二氨基二磺酸二苯砜溶于100mL水中，降温至0℃，加入0.25mol质量分数为30％的盐酸，搅拌30min，缓慢加入0.102mol折百20％的亚硝酸溶液，在0℃下反应1h，得到重氮溶液，缓慢加入0.1mol的在0℃且pH＜1的条件下反应5h，得到酸偶物溶液；其中4,4’-3,3’-二氨基二磺酸二苯砜由制备例1制成；
S5、偶合反应：在0℃下将二缩物重氮溶液缓慢加入到酸偶物溶液中，用质量分数为15％的碳酸钠调节pH值为6.5，在5℃下反应2h，制得(II-1)化合物。
制备例35-53：式(II-2)～(II-20)化合物与式(II-1)化合物的制备方法相同，式(II-2)～(II-20)化合物中式(VI-1)或式(IVI-2)或式(VI-3)如表3所示。
表3制备例34-53中式(II-1)～(II-20)化合物中原料
实施例
以下实施例中分散剂NNO选自郑州经济技术开发区旭泰化工商行出售的货号为0823的分散剂NNO，分散剂MF选自泰兴市恒源化学厂出售的货号为01的分散剂MF，分散剂CNF选自广州利弘基化工有限公司出售的货号为CNF-A002的分散剂CNF、元明粉选自山东九重化工有限公司出售的货号为5632的元明粉。
实施例1-13：一种黑色活性染料组合物的制备方法，具体如下：根据表4中的数据，将组分(A)的干粉或浆料、组分(B)的干粉或浆料和助剂按照一定配比，混合充分、干燥制得，制得黑色活性染料组合物1，4,4’-二氨基-3,3’-二磺酸二苯砜由制备例1制成，式(I-1)～(I-16)分别由制备例2-17制成，式(I-17)～(I-32)分别由制备例18-33制成，式(II-1)～(II-20)分别由制备例34-53制成。
表4各实施例中组分(A)、组分(B)和助剂的配比
对比例
对比例1：以申请号为20141037138.4的中国发明专利申请文件中实施例1制备的黑色活性染料组合物作为对照，将55份重量份的式(I-1)的组分A、15重量份式(II-5)的组分B、10重量份式(III-6)的组分C和20重量份式(IV-1)的组分D通过混拼机进行干粉混合，即得到组合物1：
对比例2：以申请号为201610154166.8的中国发明专利申请文件中实施例2制备的黑色活性染料组合物作为对照，将64.1重量份式(I-1)的组分A、20重量份式(II-1)的组分B、0.9重量份式(III-2)的组分C、10重量份式(IV-1)的组分D和5重量份的元明粉混合，即得组分物2：
对比例3：以申请号为201510571156.X的中国发明专利申请文件中的实施例23制备的活性黑色染料组合物作为对照，将85份式(I-3)的染料、15份式(II-1)的染料和20份元明粉进行机械混合，得到的复合染料染棉为黑色：
性能检测试验
取本发明实施例1-13和对比例1-3制得的黑色活性染料，分别溶解在水中，加入元明粉50g/L，配制成染液，染色浓度4％(染料对布重)，浴比1:20(布重克数对染液体积毫升数)，置入相同规格的棉布，且在60℃下吸附30分钟，加入碱(碳酸钠20g/L)固色45分钟，染色织物经水洗、皂洗、干燥，得到藏青色染织物，按照以下标准测试染料的各项性能，并将检测结果记录于表5：
1、固色率：按照GB/T2391-2014《反应染料固色率的测定》进行测试；
2、耐洗色牢度：按照GB/T3921-2008《纺织品色牢度耐皂洗色牢度》进行测试；
3、耐摩擦色牢度：按照GB/T3920-2008《纺织品色牢度试验耐摩擦色牢度》进行测试；
4、耐汗渍色牢度：按照GB/T3922-2013《纺织品耐汗渍色牢度试验方法》进行测试.
表5各实施例和各对比例制得的黑色活性染料的性能测试结果
由表5中数据可以看出，按照本发明实施例1-13制得的黑色活性染料与现有的黑色活性染料相比，耐水洗色牢度、固色率均有显著改善，且耐摩擦色牢度和耐汗渍色牢度均较为优良。
本具体实施例仅仅是对本发明的解释，其并不是对本发明的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本发明的权利要求范围内都受到专利法的保护。

Claims (10)

1.一种黑色活性染料组合物，其特征在于，由以下重量百分比的组分组成：组分(A)10-80％，组分(B)5-35％，余量为助剂，所述组分A选自式(I)或式(II)所示化合物中的一种或两种，所述组分(B)选自式(III)所示化合物：
其中：R1和R2分别独立选自-NH2和-OH，当R1为-OH时，R2为-NH2；当R1为-NH2时，R2为-OH；X选自-SO2CH2CH2OSO3M或-SO2CH＝CH2，且位于苯环上N的对位或邻位，Y选自-SO3M或-OCH3，Z选自-CH3或-OCH3，M选自H或碱金属，碱金属为钠或钾；
R3为氯或氟，R4选自下式之一：NH2CH2CH2OCH2CH2SO2W、NH2CH2CH2SO2W；R5选自氢原子或C1～C4的烷烃，W选自-CH＝CH2、-CH2CH2Cl、-CH2CH2OSO3M；R6、R7分别独立选自H或-SO3M，U为-CH2CH2OSO3M或CH＝CH2。
2.根据权利要求1所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，所述式(I)或式(II)所示化合物占组分(A)总量的0-100％。
3.根据权利要求1所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，所述式(I)化合物中，当R1-OH，R2为-NH2时，式(I)化合物选自式(I-1)～式(I-16)中的至少一种：
4.根据权利要求1所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，所述式(I)化合物中，当R1-NH2，R2为-OH时，式(I)化合物选自式(I-17)～式(I-32)中的至少一种：
5.根据权利要求1所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，所述式(II)化合物选自式(II-1)～式(II-20)中的至少一种：
6.根据权利要求1所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，所示式(III)化合物选自式(III-1)～式(IIII-6)中的至少一种：
7.一种根据权利要求1-6任一项所述的黑色活性染料组合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将组分(A)的干粉或浆料、组分(B)的干粉或浆料和助剂按照一定配比，混合充分、干燥制得。
8.根据权利要求7所述的黑色活性染料组合物的制备方法，其特征在于，所述助剂为分散剂或填充剂中的至少一种。
9.根据权利要求7所述的黑色活性染料组合物的制备方法，其特征在于，所述分散剂为分散剂MF、分散剂NNO和分散剂CNF中的一种或几种的组合物，所述填充剂为元明粉。
10.一种根据权利要求1-8任一项所述的黑色活性染料组合物的应用，其特征在于，所述黑色活性染料组合物用于纤维素纤维材料的深色浸染和印花。
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