CN104497626B - 一种橙色活性染料化合物、其制备方法及用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种橙色活性染料化合物、其制备方法及用途,所述橙色活性染料化合物的结构如式(I)所示,其制备方法包括:将式(Ⅱ)化合物和式(Ⅳ)化合物分别进行盐酸重氮化,然后先将式(Ⅱ)化合物的重氮盐与式(Ⅲ)化合物进行偶合,所得酸偶液再与式(Ⅳ)化合物的重氮盐反应即得式(I)所示的橙色活性染料化合物。所述橙色活性染料化合物可用于制备活性橙染料,色牢度尤其是耐晒牢度优异,适合纤维素纤维特别是棉纤维的染色。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种活性染料化合物,特别是一种橙色活性染料化合物及其制备方法和用途。
(二)背景技术
随着纺织纤维品种和印染技术的不断发展进步,对纺织化学品染料的染色性能也提出了更高的要求,目前,纺织品的耐日晒色牢度越来越受到国内外的重视,我国纺织行业很多产品标准都将耐日晒色牢度作为一个重要的考核指标。活性染料的日晒牢度主要与其母体结构有关,活性染料母体结构的70-75%为偶氮型,其余为蒽醌型、酞菁型和甲瓒型。由于偶氮型耐光牢度一般较差,通常通过引入磺酸基、卤素等吸电子基以提高染料的耐光牢度。本发明在染料分子中引入杂环结构——吡唑环,获得了一种耐光牢度较好的新型活性染料化合物。
(三)发明内容
为解决上述问题,本发明提供了一种新型的橙色活性染料化合物及其制备方法和用途,该化合物色牢度尤其是耐晒牢度优异,适合纤维素纤维特别是棉纤维的染色。
本发明采用的技术方案是:
一种橙色活性染料化合物,结构如式(Ⅰ)所示:
式(Ⅰ)中,R为:
M为H或碱金属,优选H或Na。
优选的,所述化合物为下列之一:
本发明还提供了一种制备所述橙色活性染料化合物的方法,本发明所述式(Ⅰ)所示的橙色活性染料化合物,可以游离酸或优选以碱金属盐的形式来制备,按照通常的方法,它可以由游离酸形式转化成碱金属盐的形式。具体的,所述方法包括:将式(Ⅱ)化合物和式(Ⅳ)化合物分别进行盐酸重氮化,然后先将式(Ⅱ)化合物的重氮盐与式(Ⅲ)化合物进行偶合,所得酸偶液再与式(Ⅳ)化合物的重氮盐反应即可得所述橙色活性染料化合物(I);
式(II)、(III)或(IV)中,M、R的定义同式(I)。
具体的,所述制备方法按照如下步骤进行:
(1)将一定量的式(Ⅱ)化合物加水打浆0.5~2h,加入适量盐酸和亚硝酸钠溶液,加冰控制温度在0~5℃,反应1~3h,至碘化钾试纸显浅蓝色,得重氮组分1;其中式(Ⅱ)化合物、盐酸、亚硝酸钠三者摩尔比为1:0.2~3:1~1.2;
(2)将一定量的式(Ⅳ)化合物加水打浆0.5~2h,加入适量盐酸和亚硝酸钠溶液,加冰控制温度在0~5℃,反应1~2h,至碘化钾试纸显浅蓝色,得重氮组分2;其中式(Ⅳ)化合物、盐酸、亚硝酸钠三者摩尔比为1:0.2~3:1~1.2;
(3)往式(Ⅲ)化合物中加入适量的水搅拌,加碱调pH至6.5-7.0,搅拌30~60min至溶清,备用;加入重氮组分1,维持pH=1.0-1.5反应3~5h,得酸偶液;
(4)将重氮组分2加入到步骤(3)制得的酸偶液中,加碱调pH至5.0-5.5,反应2~4h,即得所述橙色活性染料化合物(Ⅰ)。
本发明得到的橙色活性染料化合物可以液状形式直接使用,也可以喷干使用,还可以进一步膜分离提纯,本领域技术人员可以根据实际需要进行处理。
本发明所述的橙色活性染料化合物(I)可用于制备活性橙染料,利用本发明化合物制成的染料成品可以以固体颗粒、粉末状或液体形式存在,且通常含有常见的活性染料合成中的电解质盐类,如氯化钠、氯化钾和硫酸钠,固体形式的染料还含有常见于商用染料中的助剂,如能够将水溶液的pH值稳定在3~7的缓冲物质,如硼酸钠、碳酸氢钠、柠檬酸钠、磷酸二氢钠和磷酸氢二钠,以及少量干燥剂,或者,如果它们作为液体或水溶液(包含用于印染浆料中的常见的增稠剂)存在。
本发明的橙色活性染料化合物制得的活性橙染料应用于染色时,由于织物上染色泽要求的不同,染料使用量也会有所不同,使用浸染法染色时,染色深度一般为0.1~10%(染料对织物重),浴比1:2~1:60,优选1:10~1:30,初染温度控制30~60℃,染色时间10~30分钟,皂煮温度85~95℃,皂煮时间10~15分钟,固色温度60~100℃,固色时间10~50分钟,固色pH值9~11。使用轧染方法染色时,纤维素纤维的轧余率一般为60~80%,汽蒸温度100~103℃,汽蒸时间1~3分钟。轧染方法中,目前较多使用的是冷轧堆染色法,将染料和碱性物质引入到轧染机中,并在室温下打卷堆置2~30小时进行固色,之后进行彻底漂洗。
本发明的橙色活性染料化合物结构新颖、性能优异,具有良好的提升力好,耐盐、耐碱性能较好,与纤维结合稳定性好,且生产成本低,适于大规模推广应用。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步描述,但本发明的保护范围并不仅限于此:
实施例1:
在250mL烧瓶中,加入28.1g(0.1mol)对位酯、水100mL和冰100g,打浆1h,然后加入15g(0.127mol)31%盐酸、25g(0.109mol)亚硝酸钠配置的30%亚硝酸钠溶液,反应2h,控制碘化钾试纸微显蓝色,氨基磺酸消除过量的亚硝酸钠备用。在16g(0.05mol)2-(3-甲基-5-羟基-1H-吡唑)-5-萘酚-7-磺酸中加水100mL,再加入7.6g 30%液碱溶液,调整pH至6.5-7.0,搅拌30min至溶清。将合成的对位酯重氮盐加入至2-(3-甲基-5-羟基-1H-吡唑)-5-萘酚-7-磺酸溶液中维持pH=1.0-1.5反应4h,然后用小苏打调整pH至5.0-5.5继续维持pH反应3h,即得橙色活性染料化合物(Ⅰ-1),λmax=480nm。
实施例2:
在250mL烧瓶中,加入18.05g(0.05mol)磺化对位酯、水100mL、冰50g,打浆1h,加入12.5g(0.054mol)30%亚硝酸钠溶液,反应1h,控制碘化钾试纸微显蓝色,氨基磺酸消除过量的亚硝酸钠备用。16g(0.05mol)2-(3-甲基-5-羟基-1H-吡唑)-5-萘酚-7-磺酸中加水100mL,加入30%液碱溶液6.7g调整pH至6.5-7.0,搅拌30min至溶清。将合成的磺化对位酯重氮液快速加入至2-(3-甲基-5-羟基-1H-吡唑)-5-萘酚-7-磺酸溶液中维持pH=1.0-1.5反应4h。14.05g(0.05mol)对位酯,加水50mL,加冰50g,打浆1h,加8g(0.068mol)31%盐酸,加入13g(0.056mol)30%亚硝酸钠溶液,反应2h,控制碘化钾试纸微显蓝色,氨基磺酸消除过量的亚硝酸钠备用。重氮完毕,将对位酯重氮盐加入到酸偶液中,用小苏打调整pH至5.0-5.5,维持pH反应3h,即得橙色活性染料化合物(Ⅰ-2),λmax=478nm。
实施例3~12
根据实施例2中所述的制备方法,不同的是,分别采用下表1中的重氮组分1、重氮组分2代替磺化对位酯、对位酯进行重氮化,最终可获得表1中的橙色活性染料化合物:
表1
应用实施例:
取实施例1~12得到的橙色活性染料化合物,溶解在水中,加入元明粉50g/L配置成染液。染色浓度2%(染料对布重),浴比1∶15(布重克数对染液体积毫升数),置入棉布60℃下吸附30分钟,加碱(氢氧化钠15g/L、碳酸钠10g/L)固色45分钟,染色织物经水洗、皂煮、干燥,得到色光艳丽的橙色染织物。按照ISO105-C03、ISO105X12、ISO105-B02进行耐水洗牢度、耐摩擦牢度及耐日晒牢度测试,其水洗褪色牢度≥4~5级;沾色牢度≥4级,干摩擦牢度≥4~5级,湿摩擦牢度≥3级;耐日晒牢度≥6级。可见,本发明的活性橙染料,色牢度性能优良,特别是耐水洗和耐日晒牢度突出。
Claims (6)
1.一种橙色活性染料化合物,结构如式(Ⅰ)所示:
式(Ⅰ)中,R为:
M为H或碱金属。
2.如权利要求1所述的橙色活性染料化合物,其特征在于:M为H或Na。
3.如权利要求1所述的橙色活性染料化合物,其特征在于:所述化合物为下列之一:
4.一种制备如权利要求1所述橙色活性染料化合物的方法,所述方法包括:将式(Ⅱ)化合物和式(Ⅳ)化合物分别进行盐酸重氮化,然后先将式(Ⅱ)化合物的重氮盐与式(Ⅲ)化合物进行偶合,所得酸偶液再与式(Ⅳ)化合物的重氮盐反应即得式(I)所示的橙色活性染料化合物;
式(II)、(III)或(IV)中,M、R的定义同式(I)。
5.如权利要求4所述的方法,其特征在于:所述方法按照如下步骤进行:
(1)将一定量的式(Ⅱ)化合物加水打浆0.5~2h,加入适量盐酸和亚硝酸钠溶液,加冰控制温度在0~5℃,反应1~3h,至碘化钾试纸显浅蓝色,得重氮组分1;其中式(Ⅱ)化合物、盐酸、亚硝酸钠三者摩尔比为1:0.2~3:1~1.2;
(2)将一定量的式(Ⅳ)化合物加水打浆0.5~2h,加入适量盐酸和亚硝酸钠溶液,加冰控制温度在0~5℃,反应1~2h,至碘化钾试纸显浅蓝色,得重氮组分2;其中式(Ⅳ)化合物、盐酸、亚硝酸钠三者摩尔比为1:0.2~3:1~1.2;
(3)往式(Ⅲ)化合物中加入适量的水搅拌,加碱调pH至6.5-7.0,搅拌30~60min至溶清,备用;加入重氮组分1,维持pH=1.0-1.5反应3~5h,得酸偶液;
(4)将重氮组分2加入到步骤(3)制得的酸偶液中,加碱调pH至5.0-5.5,反应2~4h,即得所述橙色活性染料化合物(Ⅰ)。
6.如权利要求1所述的橙色活性染料化合物在制备活性橙染料中的应用。
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