CN108864743B - 一种活性橙染料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种活性橙染料及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种活性橙染料及其制备方法和应用，活性橙染料具有如下所示的结构通式：

Description

一种活性橙染料及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于纺织印染领域，具体涉及一种活性橙染料及其制备方法和应用。
背景技术
活性染料，又称反应性染料，为在染色时与纤维起化学反应的一类染料。它的突出特点是：具有色谱宽广、色泽鲜艳、性能优异、适用性强，且其能用经济的染色工艺和简单的染色操获得高水平的各项坚牢度特别是湿牢度，其是取代禁用染料和其它类型纤维用染料(如硫化染料、冰染染料和还原染料等)的最佳选择之一。
活性染料作为现代染料工业的代表，近年来活性染料获得了较快的发展，目前世界上纤维素纤维用活性染料年产量达20万吨以上，占世界染料年产量的20％以上，但是随着人类对环境保护方面的要求日渐提升，传统的活性染料尤其是其中的活性橙染料，存在着诸如固色率低、染深性不高、需高盐高碱染色等缺点，在很大程度上限制了活性染料的应用，因此开发一组具有高固色率、高染深性、低盐碱染色的活性染料迫在眉捷。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有技术的不足，提供一种活性橙染料，其能够较高的固色率及染深性，颜色亮丽，同时其还具有低碱染色性能，极大地降低了污水排放量，尤其符合当下对环境保护方面的要求。
本发明同时还提供了活性橙染料的制备方法。
本发明同时还提供了活性橙染料在纺织印染中的应用。
为解决以上技术问题，本发明采取的一种技术方案如下：
一种活性橙染料，所述活性橙染料具有如下式(Ι)所示的结构通式：
其中，M为氢、钠、钾或锂。
根据本发明的一些具体方面，所述活性橙染料为选自如下结构中的一种：
本发明提供的又一技术方案：一种上述所述的活性橙染料的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
(1)使和在pH值为5-6的水溶液中反应，得到第一反应混合溶液；
(2)向所述第一反应混合溶液中加入氯化氢、碱金属亚硝酸盐，在0-5℃下反应，得到第二反应混合溶液；
(3)向所述第二反应混合溶液中加入在5-8℃下反应，得到第三反应混合溶液；
(4)在脂肪醇聚氧乙烯醚存在下向所述第三反应混合溶液中加入反应，得到第四反应混合溶液；
(5)在0-5℃下使氯化氢、碱金属亚硝酸盐反应，得到第五反应混合溶液，然后将所述第四反应混合溶液和第五反应混合溶液混合，反应，即制成式(Ι)所示结构的所述活性橙染料；
当M为氢时，所述制备方法还包括步骤(6)，酸化。
根据本发明，pH值代表的酸性或碱性环境均可以通过滴加一定量的酸或者碱来实现，可根据实际情况具体选择添加量来调节pH值。
根据本发明的一些优选方面，步骤(1)中，使所述反应在在10-15℃下进行。
根据本发明的一些优选方面，步骤(1)中，所述和的投料摩尔比为1︰0.95-0.98。
根据本发明的一些优选方面，步骤(2)中，所述所述氯化氢、所述碱金属亚硝酸盐的投料摩尔比为1︰1.5-2.5︰1.1-1.5。
根据本发明的一些优选方面，步骤(3)中，使所述反应在pH值为6-7下进行。
根据本发明的一些优选方面，步骤(3)中，所述与所述的投料摩尔比为0.97-0.99︰1。
根据本发明的一些优选方面，步骤(4)中，使所述反应在35-50℃、在pH值为5-6的条件下进行。
根据本发明的一些优选方面，步骤(4)中，所述与所述的投料摩尔比为1-1.2︰1。
根据本发明的一些优选方面，步骤(4)中，所述脂肪醇聚氧乙烯醚与所述的投料摩尔比为0.01-0.03︰1。
根据本发明的一些优选方面，步骤(5)中，控制所述第四反应混合溶液和第五反应混合溶液的反应在pH值为7.0-8.5下进行。
根据本发明的一些优选方面，所述所述氯化氢和所述碱金属亚硝酸盐的投料摩尔比为1︰1.5-2.5︰1.1-1.5。
根据本发明的一些优选方面，所述制备方法还包括在步骤(5)或步骤(6)之后的后处理步骤，所述后处理步骤包括：过滤反应后的混合液，然后将得到的滤液进行干燥处理，即得固态的活性橙染料。
根据本发明的一些具体方面，所述碱金属亚硝酸盐可以为亚硝酸钠、亚硝酸钾或亚硝酸锂等等。
本发明提供的又一技术方案：一种上述所述的活性橙染料在印染中的应用。
由于以上技术方案的采用，本发明与现有技术相比具有如下优点：
本发明提供的活性橙染料，其在具有较高的固色率以及染深性的同时还能够降低染色时的碱用量，进而减少了污水污泥等排放量，且还能缩短染色时间，降低了生产成本，符合当下节能减排的高标准要求。
同时，本发明的制备方法还能够在较温和的反应条件下实现较高的产物收率。
具体实施方式
以下结合具体实施例对上述方案做进一步说明；应理解，这些实施例是用于说明本发明的基本原理、主要特征和优点，而本发明不受以下实施例的范围限制；实施例中采用的实施条件可以根据具体要求做进一步调整，未注明的实施条件通常为常规实验中的条件。
下述中，如无特殊说明，所有的原料均来自于商购或者通过本领域的常规方法制备而得。
实施例1
本实施例提供一种活性橙染料的制备方法，其包括：
(1)在12±1℃下使在pH值为5.5±0.2的水溶液中反应，得到第一反应混合溶液；
(2)向所述第一反应混合溶液中加入氯化氢(选用浓度为33％的盐酸溶液，摩尔比为经过计算得到的氯化氢含量，含有氯化氢54.8g)、亚硝酸钠75.9g，在1±1℃下反应，得到第二反应混合溶液；
(3)向所述第二反应混合溶液中加入在6±1℃下、在pH值为6.5±0.2下反应，得到第三反应混合溶液；
(4)在12g脂肪醇聚氧乙烯醚存在下向所述第三反应混合溶液中加入在40±2℃下、在pH值为5.5±0.2下反应，得到第四反应混合溶液；
(5)在1±1℃下使氯化氢(选用浓度为33％的盐酸溶液，摩尔比为经过计算得到的氯化氢含量，含有氯化氢54.8g)、亚硝酸钠76g反应，得到第五反应混合溶液，然后在pH值为7.5±0.2下将所述第四反应混合溶液和第五反应混合溶液混合，反应，过滤，取滤液进行干燥，即可得固体的活性橙染料。
产物结构式如下：
产物收率为88.5％，纯度为98.1％。
实施例2
本实施例提供一种活性橙染料的制备方法，其包括：
(1)在13±1℃下使在pH值为5.6±0.2的水溶液中反应，得到第一反应混合溶液；
(2)向所述第一反应混合溶液中加入氯化氢(选用浓度为33％的盐酸溶液，摩尔比为经过计算得到的氯化氢含量，含有氯化氢62g)、亚硝酸钠78g，在1±1℃下反应，得到第二反应混合溶液；
(3)向所述第二反应混合溶液中加入在7±1℃下、在pH值为6.4±0.1下反应，得到第三反应混合溶液；
(4)在16g脂肪醇聚氧乙烯醚存在下向所述第三反应混合溶液中加入在40±2℃下、在pH值为5.5±0.2下反应，得到第四反应混合溶液；
(5)在1±1℃下使氯化氢(选用浓度为33％的盐酸溶液，摩尔比为经过计算得到的氯化氢含量，含有氯化氢65g)、亚硝酸钠82g反应，得到第五反应混合溶液，然后在pH值为7.4±0.2下将所述第四反应混合溶液和第五反应混合溶液混合，反应，过滤，取滤液进行干燥，即可得固体的活性橙染料。
产物结构式如下：
产物收率为90.3％，纯度为97.5％。
实施例3
本实施例提供一种活性橙染料的制备方法，其包括：
(1)在12±1℃下使在pH值为5.5±0.2的水溶液中反应，得到第一反应混合溶液；
(2)向所述第一反应混合溶液中加入氯化氢(选用浓度为33％的盐酸溶液，摩尔比为经过计算得到的氯化氢含量，含有氯化氢55.8g)、亚硝酸钾102.1g，在2±1℃下反应，得到第二反应混合溶液；
(3)向所述第二反应混合溶液中加入在6±1℃下、在pH值为6.3±0.2下反应，得到第三反应混合溶液；
(4)在25g脂肪醇聚氧乙烯醚存在下向所述第三反应混合溶液中加入在45±2℃下、在pH值为5.7±0.2下反应，得到第四反应混合溶液；
(5)在2±1℃下使氯化氢(选用浓度为33％的盐酸溶液，摩尔比为经过计算得到的氯化氢含量，含有氯化氢76.8g)、亚硝酸钾110g反应，得到第五反应混合溶液，然后在pH值为7.6±0.1下将所述第四反应混合溶液和第五反应混合溶液混合，反应，过滤，取滤液进行干燥，即可得固体的活性橙染料。
产物结构式如下：
产物收率为92.3％，纯度为96.1％。
对比例1
市销的活性橙染料，结构式如下：
应用实例
将实施例1-2以及对比例1所提供的的染料用于纯棉的染色，染色工艺基本如下：
(a)配置染料：在40℃左右下将上述提供的染料与硫酸钠溶于水中，并搅拌混合，制得染料1-3(实施例1-2对应染料1-2，对比例1对应染料3)；
(b)然后升温至80℃左右，对纯棉进行染色，加入纯碱进行固色，水洗，皂洗，即可。
测得染色过程中使用的纯碱用量以及染色后纯棉布的性能指标如下表一所示。
表一
上述性能测试标准如下：
耐光(氩弧)：GB/T8427-2008
耐汗渍(酸)：GB/T3922-1995
耐汗渍(碱)：GB/T3922-1995
耐摩擦：GB/T3920-2008
耐热压(熨烫)200℃：GB/T6152-1997
耐氯化水20mg/l：GBT8433-2013
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围，凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种活性橙染料，其特征在于，所述活性橙染料具有如下式(Ι)所示的结构通式：
其中，M为氢、钠、钾或锂。
2.根据权利要求1所述的活性橙染料，其特征在于，所述活性橙染料为选自如下结构中的一种：
3.一种权利要求1所述的活性橙染料的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：
(1)使在pH值为5-6的水溶液中反应，得到第一反应混合溶液；
(2)向所述第一反应混合溶液中加入氯化氢、碱金属亚硝酸盐，在0-5℃下反应，得到第二反应混合溶液；
(3)向所述第二反应混合溶液中加入在5-8℃下反应，得到第三反应混合溶液；
(4)在脂肪醇聚氧乙烯醚存在下向所述第三反应混合溶液中加入反应，得到第四反应混合溶液；
(5)在0-5℃下使氯化氢、碱金属亚硝酸盐反应，得到第五反应混合溶液，然后将所述第四反应混合溶液和第五反应混合溶液混合，反应，即制成式(Ι)所示结构的所述活性橙染料；
当M为氢时，所述制备方法还包括步骤(6)，酸化。
4.根据权利要求3所述的活性橙染料的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，使所述反应在在10-15℃下进行；和/或，所述的投料摩尔比为1︰0.95-0.98。
5.根据权利要求3所述的活性橙染料的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述所述氯化氢、所述碱金属亚硝酸盐的投料摩尔比为1︰1.5-2.5︰1.1-1.5。
6.根据权利要求3所述的活性橙染料的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，使所述反应在pH值为6-7下进行；和/或，所述与所述的投料摩尔比为0.97-0.99︰1。
7.根据权利要求3所述的活性橙染料的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，使所述反应在35-50℃、在pH值为5-6的条件下进行；和/或，所述与所述的投料摩尔比为1-1.2︰1；和/或，所述脂肪醇聚氧乙烯醚与所述的投料摩尔比为0.01-0.03︰1。
8.根据权利要求3所述的活性橙染料的制备方法，其特征在于，步骤(5)中，控制所述第四反应混合溶液和第五反应混合溶液的反应在pH值为7.0-8.5下进行；和/或，所述所述氯化氢和所述碱金属亚硝酸盐的投料摩尔比为1︰1.5-2.5︰1.1-1.5。
9.根据权利要求3所述的活性橙染料的制备方法，其特征在于，所述制备方法还包括在步骤(5)或步骤(6)之后的后处理步骤，所述后处理步骤包括：过滤反应后的混合液，然后将得到的滤液进行干燥处理，即得固态的活性橙染料。
10.一种权利要求1或2所述的活性橙染料在纺织印染中的应用。
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