JP3090487B2 - 新規なアゾ黒色染料 - Google Patents
新規なアゾ黒色染料Info
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Description
色、表面染色、印字または捺染に有用な黒色アゾ染料に
関する。
イレクトブラック19、22、38、154、169等
が使用されている。しかしながら、これらの直接染料は
一般に種種の助剤を添加しないと染着率が極めて低いと
いう欠点を有し、染色コスト、染色紙の品質等の問題点
が多い。また、近年、染色コストの低減を図るため染色
時間を短縮した染色方法が染色工場で実施されている。
しかしながら、この方法では種々の助剤を併用しても充
分な染着が得られず、また未染着染料が染色廃水中に多
量に残存し、廃水汚染等公害上重大な問題ともなってい
る。
従来技術の欠点を解消するためになされたものであり、
染着性を高めることにより如何なる染色条件例えば染色
助剤の添加の有無、染色時間の短縮などを用いても従来
の直接黒色染料では得られない高濃度染色を可能にし、
また被染物に染料が全量染着することにより染色廃水に
は全く染料が含まれない。すなわち廃水汚染公害のない
新規なアゾ黒色染料を提供することを目的とする。
染料は、式(I)
NR5R6、−SO2(CH2)1N+R5R6R7、
−SO2NH(CH2)1N+R5R6R7、−CON R5R6、−CONH(CH2)1N+R5R6R7、
−NHCO(CH2)1N+R5R6R7、
O−、CH2−、−SO2−であり、R1〜R4はそれ
ぞれ独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C
1〜C4アルコキシ、スルホカルボキシ、アセチルアミ
ノであり、R5〜R7はそれぞれ独立して水素、C1〜
C4アルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキルであり、
kは0または1であり、そしてlは1〜4の整数であ
る)で表わされるアミンをジアゾ化またはテトラゾ化
し、得られたジアゾニウム塩またはテトラゾニウム塩を
式(II)
は水素、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4
アルコキシ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C1
〜C4ジアルキルアミノ、アセチルアミノ、C1〜C4
ヒドロキシアルキルアミノ、C1〜C4ジ(ヒドロキシ
アルキル)アミノ、−NZ(CH2)nN+R8R9R
10、
ル、C1〜C4アルコキシ、ハロゲン、スルホンであ
り、Zはそれぞれ独立して水素、C1〜C4アルキル、
−(CH2)nN+R8R9R10であり、R8〜R
10はそれぞれ独立して水素、C1〜C4アルキル、C
1〜C4ヒドロキシアルキルであり、mは0〜2の整数
であり、そしてnは1〜4の整数である)で表わされる
化合物とカップリングさせ、場合によってはその生成物
を公知の方法によってその銅錯塩、分子内塩、酸付加
塩、アルカリ金属塩およびアミン塩に変換することによ
り得られる。
化合物は次式
る)で表わされる置換または非置換アミノベンゼンを公
知の方法でジアゾ化し、得られたジアゾニウム塩を次式
で表わされる置換または非置換アミノベンゼンと酸性媒
体中でカップリングさせることにより得られる。好まし
い式(I)の化合物は次式
通りである)で表わされる化合物である。特に好ましい
式(I)の化合物はR1およびR2がそれぞれ独立して
水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、スルホン
であり、R3およびR4がそれぞれ独立して水素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシであり、そしてQが水
素、−SO2NH(CH2)2〜3N+H(C1〜C2
アルキル)2、−SO2NH(CH2)2〜3N+(C
1〜C2アルキル)3、−CONH(CH2)2〜3N
+H(C1〜C2アルキル)2、−CONH(CH2)
2〜3N+(C1〜C2アルキル)2、−CO(C
H2)2〜3N+(C1〜C2アルキル)3、
ル)2CH2CH2OHである化合物である。
ホン酸基を含んでもよい式(II)
わされるアミノナフトール誘導体である。好ましくはJ
酸、γ酸、H酸、1,7−クレーブ酸誘導体である。さ
らに、Dが−N(C1〜C2アルキル)(CH2)
2〜3N+(C1〜C2アルキル)3、−N(C1〜C
2アルキル)(CH2)2〜3N+H(C1〜C2アル
キル)2、−NH(CH2)2〜3N+(C1〜C2ア
ルキル)3、−NH(CH2)2〜3N+H(C1〜C
2アルキル)2、−NH(CH2)2〜3N+(C2〜
C3ヒドロキシアルキル)(C1〜C2アルキル)2、
C1〜C2アルキル、C1〜C2アルコキシ、C1〜C
2ジアルキルアミノ、ジヒドロキシエチルアミノ、−N
(C1〜C2アルキル)(CH2)2〜3N+(C1〜
C2アルキル)3、−N(C1〜C2アルキル)(CH
2)2〜3N+H(C1〜C2アルキル)2、−NH
(CH2)2〜3N+(C1〜C2アルキル)3、−N
H(CH2)2〜3N+H(C1〜C2アルキル)2、
−NH(CH2)2〜3N+(C2〜C3ヒドロキシア
ルキル)(C1〜C2アルキル)2である化合物が好ま
しい。
行なわれ、対応する出発化合物(I)を水溶媒中、酸の
存在下でジアゾ化またはテトラゾ化し、次いで化合物
(II)とアルカリの存在下でカップリング反応させ
る。すなわち、芳香族モノまたはジアミン(I)を塩酸
等の酸性水溶液中、亜硝酸塩を用いてジアゾ化またはテ
トラゾ化し、次いでソーダ灰、水酸化ナトリウム等のア
ルカリの存在下でアミノナフトール誘導体(II)とカ
ップリング反応させることができる。また、その後場合
によってはアミノナフトール部分のアミノ基を介して公
知の方法によりこれらの誘導体を形成させてもよい。
過酸化水素等の酸化剤、アンモニア等のアミン類の添加
剤を加えることによりpH3〜10の溶液中、高められ
た温度で容易に製造することができる。
とカチオン基とを結合させて分子内塩とすることができ
る。また、カチオン基の数がスルホン酸基の数よりも多
い場合は化学量論的量の無機酸例えば塩酸、硫酸、硝
酸、リン酸、または有機酸例えばギ酸、酢酸、乳酸、ク
エン酸、グリコール酸、スルファミン酸、メタンスルホ
ン酸を常法により作用させて酸付加塩とすることがで
き、そしてスルホン酸基の数が多い場合はナトリウム、
カリウム、リチウム等のアルカリ金属塩、またはアルキ
ルアミン例えばトリメチルアミン、アルカノールアミン
例えばトリエタノールアミン、脂環式アミン例えばモル
ホリン等のアミン塩とすることができる。
用いて粉末、顆粒、液状等の任意の形態で製造すること
ができる。
は合成繊維例えば木綿、レーヨン、ポリアクリルニトリ
ル、酸改質ポリエステル、ポリアミド、皮革に適用して
基質の着色、表面染色、印字または捺染を行なうことが
できる。さらに印刷、記録用インクにも利用できる。本
染料は特に紙、パルプ、皮革に対してすぐれた親和力を
有する。
製造例と適用例を具体的に説明するが、本発明はこれら
に限定されない。例中、特に断らない限り部はすべて重
量部を示す。
−フェニルアゾ−5−メチル−ベンゼン24.1部
(0.1モル)を水150部中に分散させ、30部の3
5%塩酸を添加し、10〜15℃の温度で20部の水中
における6.9部(0.1モル)の亜硝酸ナトリウム水
溶液を30分を要して滴下し、次いで1時間同温度で撹
拌した。 b) カップリング成分の調製 γ酸23.9部(0.1モル)を水200部中にNa2
CO35.3部を加えて溶解させ、この溶液に35%塩
酸35部を加え、15〜20℃に保ちながら20部の水
中における6.9部の亜硝酸ソーダの溶液を1時間を要
して滴下し、同温度で1.5時間撹拌し、次いで公知の
方法で1当量のメタフェニレンジアミンにジエチルアミ
ノエチルクロライド2当量を脱塩酸反応させることによ
り合成した1−3−ジ(ジエチルアミノエチルアミノ)
ベンゼンジハイドロクロライド36.4部(0.1モ
ル)を含む水溶液150部を加え、10%ソーダ灰溶液
を滴加し、pH2〜3に保持してカップリングを終了さ
せた。 c) カップリング 上記1b)で得られたカップリング成分の溶液に氷片を
加えて10℃に冷却し次いでソーダ灰を加えてpH6〜
7に調整した。これに60分を要して上記1a)で得ら
れたジアゾ溶液を20%ソーダ灰水溶液を滴下すること
によりpH6〜7に保ちながら添加しpHの下降が止ま
るまで約2時間5℃で撹拌した後10%苛性ソーダ水溶
液を加えてpH9とし1時間撹拌し濾過し、そして乾燥
した。
酸、乳酸、グリコール酸、酢酸等の有機酸によく溶解す
る。この溶液はいかなる染色方法を採用しても紙料を黒
色に染色しその染色排水は実質上無色であり、そして染
色紙は極めて良好な湿潤堅牢度特性を有した。
uSO4・5H2Oを28%アンモニア水30部および
ジエタノールアミン10部とともに水100部中に溶解
した溶液を加え、95℃で8時間反応を行ない、次いで
脱メチル化して銅錯化を完了し、そしてこれを濾過およ
び乾燥して下記式
て、紙を緑味黒色に染色し、その染色特性は実施例1の
染料と同様であった。
ノスルホニル)ベンゼンハイドロクロライド29.4部
(0.1モル)を含む水溶液150部に35%塩酸3
1.3部を加え、そしてこの溶液に氷を加え0〜5℃に
保ちながら20部の水中における6.9部の亜硝酸ソー
ダ溶液を15分間を要して滴下した後、30分間撹拌し
てジアゾ化を完了させた。1−アミノ−2−メトキシ−
5−メチルベンゼンの塩酸塩17.4部(0.1モル)
を含む水溶液100部をそのジアゾ化溶液に加え、5℃
で3時間撹拌することによりカップリングを終了させ、
1−アミノ−2−メトキシ−4−{4′−N,N(ジメ
チルアミノプロピルアミノ)スルホニル}フェニルアゾ
−5−メチル・ベンゼン溶液を得た。これに10℃で2
0部の水中における6.9部の亜硝酸ソーダ溶液を30
分を要して加え、1時間撹拌してアミノ基をジアゾ化し
た。
1モル)およびNa2CO330部を溶解させ、次いで
氷片50部を加えて温度を0℃以下にした溶液に上記の
ジアゾ化溶液を1時間を要して滴下した後、0〜5℃で
3時間撹拌を行なって下記式
おけるCuSO4・5H2O 30部、28%アンモニア
水30部およびジエタノールアミン20部の溶液を加
え、温度を95〜98℃に上げて、10時間攪拌し、そ
して60℃で濾過水洗することにより下記式
の湿ケーキを500部の水に懸濁させ、35%塩酸3
1.3部を添加した後、20〜30℃で20部の水中に
おける7.2部の亜硝酸ソーダ溶液を1時間で加え、2
時間攪拌することにより、懸濁物を完全に溶解してジア
ゾ化を完了した。少量のアミドスルホン酸を加えること
により過剰の亜硝酸を消去し、次いで公知の方法でメタ
フェニレンジアミンにジエチルアミノエチルクロライド
を当量反応させることによって得られた1−アミノ−3
−(ジエチルアミノエチルアミノ)ベンゼン20.7部
(0.1モル)を含む水溶液100部を加えた。温度を
20〜30℃に保ちながら、2時間を要して10%Na
OH溶液を滴下することによりpH4とした。同pHで1時
間攪拌した後、さらにNaOH溶液を加えてpH9.5と
し、析出物を濾過して下記式
の湿ケーキに酢酸18部、尿素45部および水187を
加えて上記染料20%を含有する染料の溶液組成物45
0部を得た。この溶液組成物は硫酸アルミ等の固着剤を
加えても加えなくても、また染色時間の短縮等の有無に
拘わらず、すなわち如何なる染色方法を採用しても紙を
純黒色に染色し、その染色廃水は実質上無色であった。
また、染色紙は顕著な日光および湿潤堅牢度を有してい
た。
染料を製造した。これらは下記式 A−N=N−B−N=N−C−N=N−D (未銅錯塩化物形態) で表わされる。
4.4′ジアミノジフェニルアミン硫酸塩に、35%塩
酸21部の存在下で亜硝酸ソーダ6.9部を20部の水
に溶解した溶液を20℃を保ちながら滴下し、同温度で
1時間撹拌することによりテトラゾ化した。別にγ酸2
3.9部(0.1モル)およびNa2CO3 30部を
200部の水に溶解し、氷片で0℃に冷却し、そしてこ
の溶液に上記で得たテトラゾ溶液を1時間を要して滴下
することにより下記式
69.5を加え、次いで20〜30℃の温度で20部の
水中における7.1部の亜硝酸ソーダ溶液を1時間かけ
て加え、2時間同温度で撹拌した後、過剰の亜硝酸を少
量のアミドスルホン酸を加えて消去し、実施例1と同様
にして公知の方法で得られた1,3ジ(N,Nジエチル
アミノエチルアミノ)ベンゼンジハイドロクロライド3
6.4部(0.1モル)を含む水溶液150部を添加
し、同温度で10%NaOH溶液を滴加することにより
2時間かけてpH4とし、同pHで2時間撹拌してカッ
プリングを終了させた。さらにNaOH溶液を添加する
ことによりpH9.5に調整して染料を結晶化させ、濾
過し、そして乾燥した得られた粉末状の染料は下記式
同様な染料特性を有し、そして紙料を黒色に染色した。
加することにより溶解し、次いでこの溶液に酢酸ナトリ
ウムを加えてpH5とし80℃に昇温させた。15部の
CuSO4・5H2Oを水50部に溶解した溶液を30
分で滴下した後、95〜98℃で20時間撹拌すること
により銅錯塩化を行なった。30℃に冷却し、20%N
aOH溶液30部を加えてアルカリ性にし、濾過および
乾燥して、下記式
同様な染色特性を有し、そして紙料を緑味黒色に染色し
た。
キシ−4−{4′−(N,Nジメチルアミノプロピルア
ミノ)スルホニル}フェニルアゾ−5−メチルベンゼン
40.4部をジアゾ化した。別にγ酸23.9部を20
0部の水にソーダ灰5.3部を添加することにより中性
にして溶解し、ジエチルアミノエチルクロライドの塩酸
塩の50%溶液37.8部(0.11モル)を加え、次
いで10%ソーダ灰水溶液を添加することによりpH6
〜7に保持しながら2時間を要して95℃まで加温し、
そして95℃で2時間反応させた。得られた1−ヒドロ
キシ−3−スルホ−7−(N,Nジエチルアミノエチル
アミノ)ナフタレン溶液にソーダ灰30部を加え、0℃
に冷却し、上記のようにして得た1−アミノ−2−メト
キシ−4−{4′−(N,Nジメチルアミノプロピルア
ミノ)スルホニル}フェニルアゾ−5−メチルベンゼン
のジアゾ化液を1時間で滴下し、そして10℃以下の温
度で3時間撹拌することによりカップリングを終了さ
せ、濾過および乾燥することにより下記式
例1と同様な染色特性を有し、そして紙料を青味黒色に
染色した。尚上記染料を実施例2と同様の方法で銅錯塩
化を行なって得られた銅錯塩化染料もまた極めて日光堅
牢度が高い緑味黒色染色紙を得るのに有効であった。
ルアゾ)ベンゼンのナトリウム塩32.9部(0.1モ
ル)を水300部に溶解し、35%塩酸30部を添加し
20℃で20部の水中における7.0部の亜硝酸ソーダ
溶液を加えることによりジアゾ化した。 b) カップリング成分の調整 H酸のモノナトリウム塩34.1部を300部の水に分
散させ、35%塩酸30部を加えた。温度を氷片を加え
ることにより15℃に保ちながら20部の水中7.0部
の亜硝酸溶液を1時間で滴下し、2時間同温度で撹拌し
てジアゾ化を終了させた。過剰の亜硝酸を分解する為に
少量のアミドスルホン酸を加えた。1,3−ジアミノ−
6−スルホベンゼン1当量にN,Nジメチルアミノエチ
ルクロライド1当量反応させて得られる1アミノ−3−
N,Nジメチルアミノエチルアミノ−5−スルホベンゼ
ン25.9部を含む水溶液150部を加え、そして氷片
を加えて15℃の温度を保ちながら20%ソーダ灰液を
加えることにより1.5時間でpH7とした。pH7で
3時間撹拌して反応を終了し、ソーダ灰30部を加え
て、カップリング成分とした。 c) カップリング 上記24b)で得られたカップリング成分溶液に氷片2
00部を加えて0℃以下とした。これに上記24a)で
得られたジアゾ化溶液を1時間かけて添加し、10℃以
下の温度で3時間撹拌して反応を終了させた。80℃に
昇温した後、300部の塩化ナトリウムを加えることに
より染料を結晶化させ、60℃で濾過し、そして乾燥し
た。下記式
染料で皮革を染色すると青味黒色であり、湿潤堅牢等の
諸堅牢度にすぐれた特性を有する皮革が得られた。尚上
記化合物を実施例2と同様の方法で銅錯塩化した染料も
また、極めて日光および湿潤堅牢度の高い黒色染色皮革
を得るのに有効であった。
330部中へ実施例3で得られた染料溶液0.7部を入
れ、5分間撹拌して染色した。これを抄紙すると良好な
日光堅牢度および耐ブリード性を有する濃黒色の紙が得
られた。また、その染色排水は無色である。
り率100%とした後、その20部をドラム中で水10
0部および重炭酸ナトリウム0.4部で5分間処理し
た。20分間水洗した後、水100部および実施例24
で得られた染料0.5部を加え、そして45〜50℃で
30分間染色した。さらに加脂剤0.6部を加えて40
〜50℃で加脂処理を行なった後、染色ドラムの残水を
捨てて新たに水100部および90%ギ酸0.2部を加
え、そして40℃で10分間処理した。その後、水洗お
よび乾燥すると均染性のすぐれたクロム鞣甲皮の濃青味
黒色物が得られた。
より従来の黒色染料では得られない高濃度染色を可能に
し、また被染物に染料が全量染着することにより染色廃
水には全く染料が含まれない、すなわち廃水汚染公害の
おそれがない新規なアゾ黒色染料が提供される。本発明
の染料は従来の直接黒色染料には見られない高染着性で
あるために染色時間の短縮、染色助剤の不要等経済面で
極めて価値が高く、また、慣用の方法で液体製品とした
場合、非常にすぐれた保存安定性を示す。さらに慣用の
方法で染色された染色物は良好な堅牢度、特に日光堅牢
度および湿潤堅牢度を有する。これは本発明に係る新規
染料が従来の黒色染料に比し高度に安定な化学構造を有
するためであると考えられる。本発明の染料は紙、繊
維、皮革等の着色、表面染色、印字または捺染に利用さ
れる。
Claims (1)
- 【請求項1】 次の一般式 【化1】 {式中、 Aは水素、アミノ、−SO2NR5R6、−SO2(CH2)l
N+R5R6R7、−SO2NH(CH2)lN+R5R6R7、−
CONR5R6、−CONH(CH2)lN+R5R6R7、−N
HCO(CH2)lN+R5R6R7、−CO(CH2)lN+R5R
6R7、 【化2】 【化3】 〔ここで、R5〜R7はそれぞれ独立して水素、C1〜C4
アルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキルであり、lは1
〜4の整数であり、mは0〜2の整数であり、 Dは 【化4】 又は−NZ(CH2)nN+R8R9R10 である(ここで、 Xは水素、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ア
ルコキシ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4
ジアルキルアミノ、アセチルアミノ、C1〜C4ヒドロキ
シアルキルアミノ、C1〜C4ジ(ヒドロキシアルキル)ア
ミノ、−NZ(CH2)nN+R8R9R10、 【化5】 であり、 Yはそれぞれ独立して水素、C1〜C4アルキル、C1〜
C4アルコキシ、ハロゲン、スルホン酸であり、 Zはそれぞれ独立して水素、C1〜C4アルキル、−(C
H2)nN+R8R9R10であり、 R8〜R10はそれぞれ独立して水素、C1〜C4アルキ
ル、C1〜C4ヒドロキシアルキルであり、そしてnは1
〜4の整数である)〕であり、 Bは 【化6】 (式中、Dおよびmは上記の意味を有する)であり、 R1〜R4はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、C1〜C4
アルキル、C1〜C4アルコキシ、スルホン酸、カルボキ
シ、アセチルアミノであり、そしてωは−N=N−、−
NH−であり、kは0又は1の整数である}で表わされ
る化合物及びその化合物の銅錯塩、分子内塩、酸付加
塩、アルカリ金属塩、アミン塩である、新規なアゾ黒色
染料。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP6954891A JP3090487B2 (ja) | 1991-01-14 | 1991-01-14 | 新規なアゾ黒色染料 |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP6954891A JP3090487B2 (ja) | 1991-01-14 | 1991-01-14 | 新規なアゾ黒色染料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JPH05311085A JPH05311085A (ja) | 1993-11-22 |
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ID=13405887
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP6954891A Expired - Lifetime JP3090487B2 (ja) | 1991-01-14 | 1991-01-14 | 新規なアゾ黒色染料 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JP3090487B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8962815B2 (en) * | 2010-10-22 | 2015-02-24 | Milliken & Company | Bis-azo colorants for use as bluing agents |
Families Citing this family (2)
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---|---|---|---|---|
EP1664201A4 (en) * | 2003-09-23 | 2011-01-19 | United Color Mfg Inc | AZOIC COLORANTS OF METAL COMPLEX SOLUBLE IN AN ORGANIC SOLVENT |
BR112013009698B1 (pt) * | 2010-10-22 | 2020-04-28 | Milliken & Co | composto de agentes de azulagem |
-
1991
- 1991-01-14 JP JP6954891A patent/JP3090487B2/ja not_active Expired - Lifetime
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US8962815B2 (en) * | 2010-10-22 | 2015-02-24 | Milliken & Company | Bis-azo colorants for use as bluing agents |
US9938412B2 (en) | 2010-10-22 | 2018-04-10 | Milliken & Company | Bis-azo colorants for use as bluing agents |
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Publication number | Publication date |
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JPH05311085A (ja) | 1993-11-22 |
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