JP2530477B2 - ジスアゾ化合物を用いる紙、パルプの染色法 - Google Patents
ジスアゾ化合物を用いる紙、パルプの染色法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はジスアゾ化合物を用いる紙、パルプの染色法
に関する。
に関する。
従来の技術 従来、紙、パルプ類を染着性が高く、鮮明な青色に染
める染料としてC.I.Direct Blue 15が良く知られてお
り、紙パルプ業界に於いてよく使用されている。しかし
ながら、この染料の大きな欠点は主原料であるジアニシ
ジンが特定化学物質であるためジアニシジンの使用に当
っては、法規制を強く受け極めて厳重な防護設備のもと
に作業する必要がある等の安全管理面及び生産効率向上
にとって大きな制約要因を有している点である。
める染料としてC.I.Direct Blue 15が良く知られてお
り、紙パルプ業界に於いてよく使用されている。しかし
ながら、この染料の大きな欠点は主原料であるジアニシ
ジンが特定化学物質であるためジアニシジンの使用に当
っては、法規制を強く受け極めて厳重な防護設備のもと
に作業する必要がある等の安全管理面及び生産効率向上
にとって大きな制約要因を有している点である。
発明が解決しようとする課題 ジアニシジン系以外の紙パルプ用青色染料でC.I.Dire
ct Blue 15に匹敵する程、鮮明で染着性が良好な染料は
少ない。従ってジアニシジンを使用することなく鮮明で
良好な染着性を有する紙、パルプ用の青色染料の開発が
望まれている。
ct Blue 15に匹敵する程、鮮明で染着性が良好な染料は
少ない。従ってジアニシジンを使用することなく鮮明で
良好な染着性を有する紙、パルプ用の青色染料の開発が
望まれている。
課題を解決する為の手段 本発明者等は前記したような問題点を解決すべく、鋭
意検討を重ねた結果、本発明に至った。
意検討を重ねた結果、本発明に至った。
即ち、本発明は遊離酸の形で式（１） 〔式（１）に於いてR1はメトキシ基、エトキシ基又は水
酸基を表し、R2は水素原子、メチル基、メトキシ基又は
エトキシ基を表す。但しR1はベンゼン核Ａの３の位置
に、又R2はベンゼン核Ａの５又は６の位置に結合してい
るものとする〕で表されるジスアゾ化合物又は式（１）
で表されるジスアゾ化合物とこの１銅化物からなる混合
物を用いることを特徴とする紙、パルプの染色法を提供
するものである。
酸基を表し、R2は水素原子、メチル基、メトキシ基又は
エトキシ基を表す。但しR1はベンゼン核Ａの３の位置
に、又R2はベンゼン核Ａの５又は６の位置に結合してい
るものとする〕で表されるジスアゾ化合物又は式（１）
で表されるジスアゾ化合物とこの１銅化物からなる混合
物を用いることを特徴とする紙、パルプの染色法を提供
するものである。
本発明の方法で使用されるジスアゾ化合物（１）は、
例えば次の様にして製造することができる。
例えば次の様にして製造することができる。
即ち、式（２） 〔式（２）中、R1,R2は前記と同じ意味を表す。〕で表
される４−アセチルアミノ−アニリン類（好ましい例と
しては４−アセチルアミノ−３−メトキシアニリン、４
−アセチルアミノ−３−エトキシアニリン、４−アセチ
ルアミノ−３−ヒドロキシアニリン、４−アセチルアミ
ノ−５−メトキシ−２−メチルアニリン等が挙げられ
る。）を公知の方法、例えば鉱酸中０〜30℃で亜硝酸ソ
ーダを用いてジアゾ化し、式（３） で表される１−ナフトール−ジスルホン酸（好ましい例
としては１−ナフトール−３−６−ジスルホン酸（Ｖ
酸）、１−ナフトール−3,8−ジスルホン酸（ε酸）、
１−ナフトール−4,8−ジスルホン酸等が挙げられ
る。）と温度５〜30℃、pH5〜10でカップリングさせた
後、加水分解して式（４） （式中、R1,R2は前記のものを表す） で表されるモノアゾ化合物を得ることができる。
される４−アセチルアミノ−アニリン類（好ましい例と
しては４−アセチルアミノ−３−メトキシアニリン、４
−アセチルアミノ−３−エトキシアニリン、４−アセチ
ルアミノ−３−ヒドロキシアニリン、４−アセチルアミ
ノ−５−メトキシ−２−メチルアニリン等が挙げられ
る。）を公知の方法、例えば鉱酸中０〜30℃で亜硝酸ソ
ーダを用いてジアゾ化し、式（３） で表される１−ナフトール−ジスルホン酸（好ましい例
としては１−ナフトール−３−６−ジスルホン酸（Ｖ
酸）、１−ナフトール−3,8−ジスルホン酸（ε酸）、
１−ナフトール−4,8−ジスルホン酸等が挙げられ
る。）と温度５〜30℃、pH5〜10でカップリングさせた
後、加水分解して式（４） （式中、R1,R2は前記のものを表す） で表されるモノアゾ化合物を得ることができる。
又、式（２）の４−アセチルアミノ−アニリン類の代
わりに対応する４−ニトロアニリン類を使用した場合に
は、前記同様ジアゾ化、カップリングした後、加水分解
の代わりに例えば硫化アルカリによる還元を実施するこ
とにより、式（４）のモノアゾ化合物が得られる。
わりに対応する４−ニトロアニリン類を使用した場合に
は、前記同様ジアゾ化、カップリングした後、加水分解
の代わりに例えば硫化アルカリによる還元を実施するこ
とにより、式（４）のモノアゾ化合物が得られる。
次いで式（４）で表されるモノアゾ化合物を公知の方
法、例えば鉱酸中０〜30℃で亜硝酸ソーダを用いてジア
ゾ化し６−フエニルアミノ−１−ナフトール−３−スル
ホン酸（フエニルＪ酸）に例えば５〜30℃、pH5〜10で
カップリングして遊離酸の形で式（１） （式中、R1,R2は前記のものを表す） で表されるジスアゾ化合物を得ることができる。更に必
要に応じ、例えば硫酸銅とアンモニア水又はアミノアル
コール又はヘキサメチレンテトラミンとからなる銅錯塩
化剤を加えて好ましくは85〜95℃で銅化反応を行い、式
（１）のジスアゾ化合物とその１銅化物式（５） （式中、R2は前記のものを表す） の混合物を得ることができる。
法、例えば鉱酸中０〜30℃で亜硝酸ソーダを用いてジア
ゾ化し６−フエニルアミノ−１−ナフトール−３−スル
ホン酸（フエニルＪ酸）に例えば５〜30℃、pH5〜10で
カップリングして遊離酸の形で式（１） （式中、R1,R2は前記のものを表す） で表されるジスアゾ化合物を得ることができる。更に必
要に応じ、例えば硫酸銅とアンモニア水又はアミノアル
コール又はヘキサメチレンテトラミンとからなる銅錯塩
化剤を加えて好ましくは85〜95℃で銅化反応を行い、式
（１）のジスアゾ化合物とその１銅化物式（５） （式中、R2は前記のものを表す） の混合物を得ることができる。
次いでこのようにして得られた反応液に、あるいは反
応液を鉱酸で酸析過し、水洗し無機塩を充分に除いた
ものに水とリチウム又はナトリウムの水酸化物、又は炭
酸塩、又は必要に応じてエタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、メチルセルソルブ、エチル
セルソルブ等の有機溶剤、尿素のような一般的なヒドロ
トロープ剤を加えることにより、液状化染料を得ること
ができる。
応液を鉱酸で酸析過し、水洗し無機塩を充分に除いた
ものに水とリチウム又はナトリウムの水酸化物、又は炭
酸塩、又は必要に応じてエタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、メチルセルソルブ、エチル
セルソルブ等の有機溶剤、尿素のような一般的なヒドロ
トロープ剤を加えることにより、液状化染料を得ること
ができる。
尚、液状化を容易にするために反応液を逆浸透膜、限
外過膜、電気浸透膜で処理して無機塩を除去すること
もできる。
外過膜、電気浸透膜で処理して無機塩を除去すること
もできる。
紙、パルプの染色の為には液状品が好ましいが必要な
らば、反応液をスプレー乾燥あるいは反応液を塩析、ロ
過、乾燥し、粉砕して、結晶粉末を得ることも可能であ
る。
らば、反応液をスプレー乾燥あるいは反応液を塩析、ロ
過、乾燥し、粉砕して、結晶粉末を得ることも可能であ
る。
次に式（１）のジスアゾ化合物又は、式（１）のジス
アゾ化合物とこの１銅化物からなる混合物を用いる紙、
パルプ類の染色法につき説明する。
アゾ化合物とこの１銅化物からなる混合物を用いる紙、
パルプ類の染色法につき説明する。
紙の染色法は一般的には（ｉ）パルプの離解又は叩解
時に染料を添加して染色する内添法と（ii）パルプのサ
イズプレス工程でサイズプレス液に染料を添加する外添
法に大別されるがその他紙の表面に染料、無機白色顔
料、バインダー等から調製された塗工液をオーバーコー
ティングする方法等も採用される。
時に染料を添加して染色する内添法と（ii）パルプのサ
イズプレス工程でサイズプレス液に染料を添加する外添
法に大別されるがその他紙の表面に染料、無機白色顔
料、バインダー等から調製された塗工液をオーバーコー
ティングする方法等も採用される。
式（１）のジスアゾ化合物及び式（１）のジスアゾ化
合物とこの１銅化物からなる混合物はいずれの方法にも
適用可能であるが、より好ましい方法は内添法である。
合物とこの１銅化物からなる混合物はいずれの方法にも
適用可能であるが、より好ましい方法は内添法である。
内添法に於いてはまずパルプをパルパー、リファイナ
ー等によって通常400〜490ccの叩解度に叩解してパルプ
スラリーとなしこれに温度10〜40℃に於いて通常0.01〜
2.0％（乾燥紙重量あたり）の前記ジスアゾ化合物又は
混合物（純分）を添加し、更に通常の填料サイズ剤、硫
酸バンド、紙力増強剤、固着剤等を必要に応じて添加し
たあと、常法により抄紙工程、乾燥工程をへて染色され
た紙を得る。
ー等によって通常400〜490ccの叩解度に叩解してパルプ
スラリーとなしこれに温度10〜40℃に於いて通常0.01〜
2.0％（乾燥紙重量あたり）の前記ジスアゾ化合物又は
混合物（純分）を添加し、更に通常の填料サイズ剤、硫
酸バンド、紙力増強剤、固着剤等を必要に応じて添加し
たあと、常法により抄紙工程、乾燥工程をへて染色され
た紙を得る。
又、外添法に於いてはまずパルプをパルパーリファイ
ナー等によって通常400〜490c.c.の叩解度に叩解してパ
ルプスラリーとなし通常の填料、サイズ剤、硫酸バン
ド、紙力増強剤を適宜添加した後、常法により抄紙を行
ったあとシリンダードライヤーで乾燥を行う工程に於い
て多数（通常20〜60本）配置されたシリンダードライヤ
ーの中間部分に設置されたサイズプレス機により前記ジ
スアゾ化合物又は混合物を含有したサイズプレス塗工液
を塗工プレスし以下乾燥することによって青色に染色さ
れた紙が得られる。前記に於いて、サイズプレス塗工液
は前記ジスアゾ化合物又は混合物と澱粉、PVA、界面活
性剤、表面サイズ剤、水等を適宜混合して調製されるも
のであり、サイズプレス塗工液中の前記ジスアゾ化合物
又は混合物の含有量は通常0.04〜2.0％（重量）であ
り、サイズプレス塗工液の塗工量は通常、乾燥抄造紙あ
たり１〜3g/m2（固型分）である。
ナー等によって通常400〜490c.c.の叩解度に叩解してパ
ルプスラリーとなし通常の填料、サイズ剤、硫酸バン
ド、紙力増強剤を適宜添加した後、常法により抄紙を行
ったあとシリンダードライヤーで乾燥を行う工程に於い
て多数（通常20〜60本）配置されたシリンダードライヤ
ーの中間部分に設置されたサイズプレス機により前記ジ
スアゾ化合物又は混合物を含有したサイズプレス塗工液
を塗工プレスし以下乾燥することによって青色に染色さ
れた紙が得られる。前記に於いて、サイズプレス塗工液
は前記ジスアゾ化合物又は混合物と澱粉、PVA、界面活
性剤、表面サイズ剤、水等を適宜混合して調製されるも
のであり、サイズプレス塗工液中の前記ジスアゾ化合物
又は混合物の含有量は通常0.04〜2.0％（重量）であ
り、サイズプレス塗工液の塗工量は通常、乾燥抄造紙あ
たり１〜3g/m2（固型分）である。
式（１）のジスアゾ化合物及び式（１）のジスアゾ化
合物及び式（１）のジスアゾ化合物とこの１銅化物の混
合物は、紙（セルローズ繊維）に対し、鮮明な青色で優
れた染着性を有する。
合物及び式（１）のジスアゾ化合物とこの１銅化物の混
合物は、紙（セルローズ繊維）に対し、鮮明な青色で優
れた染着性を有する。
又これらのジスアゾ化合物は、インクジエット記録用
インクとしても有用である。
インクとしても有用である。
実施例 実施例によって本発明を更に具体的に説明する。実施
例中、部は重量部を又、％は重量％を意味するものと
し、スルホン酸基は遊離酸として表すものとする。
例中、部は重量部を又、％は重量％を意味するものと
し、スルホン酸基は遊離酸として表すものとする。
合成例1. ４−アセチルアミノ−３−メトキシアニリンの塩酸塩
21.7部を水190部に溶解し、塩酸10部を加え更に氷で５
〜10℃に冷却した後亜硝酸ソーダ7.2部（40％水溶液18.
1部）を加え、約30分間ジアゾ化を行う。次いでスルフ
ァミン酸で過剰の亜硝酸を消去した。
21.7部を水190部に溶解し、塩酸10部を加え更に氷で５
〜10℃に冷却した後亜硝酸ソーダ7.2部（40％水溶液18.
1部）を加え、約30分間ジアゾ化を行う。次いでスルフ
ァミン酸で過剰の亜硝酸を消去した。
このジアゾ化液を、Ｖ酸（１−ナフトール−3,6−ジ
スルホン酸）31部を水250部、ソーダ灰1.5部で溶解した
中へ、温度を10℃に保ちながら10分間で加えた。ひき続
き、ソーダ灰でpHを8.5〜9.5に調整しながら90分間攪拌
した後、液体苛性（47％水溶液）73gを加え、加熱して
反応液を90〜95℃に昇温し、更に２時間攪拌した。次い
で反応液のpHを塩酸（35％水溶液）75部で8.5とし、食
塩35gを加えて塩析、ロ過、乾燥し、式（７）で表され
るモノアゾ化合物39.4部を得た。
スルホン酸）31部を水250部、ソーダ灰1.5部で溶解した
中へ、温度を10℃に保ちながら10分間で加えた。ひき続
き、ソーダ灰でpHを8.5〜9.5に調整しながら90分間攪拌
した後、液体苛性（47％水溶液）73gを加え、加熱して
反応液を90〜95℃に昇温し、更に２時間攪拌した。次い
で反応液のpHを塩酸（35％水溶液）75部で8.5とし、食
塩35gを加えて塩析、ロ過、乾燥し、式（７）で表され
るモノアゾ化合物39.4部を得た。
式（７）のモノアゾ化合物27.2部（0.06モル相当）に
水300部を加え溶解し、亜硝酸ソーダ4.4部（40％水溶液
10.9部）を加えた。この溶液を水40部と塩酸（35％）13
部を含む冷溶液中（５〜10℃）に30分間で添加し、30分
間ジアゾ化を行う。次いでスルファミン酸で過剰の亜硝
酸を消去する。このジアゾ化液をフエニルＪ酸（６−フ
エニル−１−ナフトール−３−スルホン酸）19.3部、冷
水（５〜10℃）50部、液体苛性（47％）5.2部、ソーダ
灰６部からなる水溶液中に加え、pHを8.5〜9.5に保ちな
がら10℃で３時間カップリングさせ、ジスアゾ化合物を
含む反応液を得た。
水300部を加え溶解し、亜硝酸ソーダ4.4部（40％水溶液
10.9部）を加えた。この溶液を水40部と塩酸（35％）13
部を含む冷溶液中（５〜10℃）に30分間で添加し、30分
間ジアゾ化を行う。次いでスルファミン酸で過剰の亜硝
酸を消去する。このジアゾ化液をフエニルＪ酸（６−フ
エニル−１−ナフトール−３−スルホン酸）19.3部、冷
水（５〜10℃）50部、液体苛性（47％）5.2部、ソーダ
灰６部からなる水溶液中に加え、pHを8.5〜9.5に保ちな
がら10℃で３時間カップリングさせ、ジスアゾ化合物を
含む反応液を得た。
次いでこの反応液に尿素70部とジエタールアミン30部
を加えて遊離酸の形で式（８）で表される化合物の濃厚
溶液650部（式（８）の化合物44.4部を含有）を得た。
を加えて遊離酸の形で式（８）で表される化合物の濃厚
溶液650部（式（８）の化合物44.4部を含有）を得た。
（この染料の水溶液中でのλmaxは608nmを示した） この濃厚溶液は常温で６ケ月間放置しても品質の変化は
認められなかった。
認められなかった。
合成例2. 合成例１に於けるＶ酸（１−ナフトール−3,6−ジス
ルホン酸）31部の代わりにε酸（１−ナフトール−3,8
−ジスルホン酸）31部を用い、その他は実施例１と同様
の合成操作によって遊離酸の形で次式（９）で表される
ジスアゾ化合物を含む反応液を得た。
ルホン酸）31部の代わりにε酸（１−ナフトール−3,8
−ジスルホン酸）31部を用い、その他は実施例１と同様
の合成操作によって遊離酸の形で次式（９）で表される
ジスアゾ化合物を含む反応液を得た。
（この染料の水溶液中でのλmaxは609nmを示した） 次いでジエタノールアミン10.5部、28％アンモニア水
8.0部、硫酸銅9.0部を順次添加し94〜96℃で６時間銅化
反応を行い、式（９）のジスアゾ化合物と式（10）で表
されるジスアゾ化合物を含む反応液を得た。
8.0部、硫酸銅9.0部を順次添加し94〜96℃で６時間銅化
反応を行い、式（９）のジスアゾ化合物と式（10）で表
されるジスアゾ化合物を含む反応液を得た。
尚、この式（９）と（10）で表される化合物の混合比
は銅化反応に於ける反応液を液体クロマトグラフィーで
チェックした所、式（９）40％、式（10）60％（％は液
体クロマトグラフィーに於ける面積比を表す）であっ
た。
は銅化反応に於ける反応液を液体クロマトグラフィーで
チェックした所、式（９）40％、式（10）60％（％は液
体クロマトグラフィーに於ける面積比を表す）であっ
た。
次いでこの反応液に対液25％（重量比）の食塩を加え
て塩析し、過、乾燥、粉砕して式（９）のジスアゾ化
合物40％と式（10）のジスアゾ化合物60％の混合物46.0
部を得た。この混合物の水溶液中でのλmaxは618nmを示
した。
て塩析し、過、乾燥、粉砕して式（９）のジスアゾ化
合物40％と式（10）のジスアゾ化合物60％の混合物46.0
部を得た。この混合物の水溶液中でのλmaxは618nmを示
した。
実施例1. 合成例１で調製された濃厚溶液0.29部（式（８）の化
合物0.02部を含有）と水50部からなる水溶液を調製し、
これに広葉樹晒クラフトパルプ（叩解度40゜SR）を２部
（絶乾パルプ）を加え、室温で10分間攪拌し0.04部のロ
ジン系サイズ剤（50％水溶液）を加え、更に10分間攪拌
した後、結晶硫酸アルミニウム0.06部加え、攪拌を続け
た。
合物0.02部を含有）と水50部からなる水溶液を調製し、
これに広葉樹晒クラフトパルプ（叩解度40゜SR）を２部
（絶乾パルプ）を加え、室温で10分間攪拌し0.04部のロ
ジン系サイズ剤（50％水溶液）を加え、更に10分間攪拌
した後、結晶硫酸アルミニウム0.06部加え、攪拌を続け
た。
次いでJISP−8209（パルプ試験用手スキ紙調製方法）
に記載の方法に準じ抄紙乾燥した。かくして得られた抄
造紙は、染着性の優れた鮮明な青色を示した。
に記載の方法に準じ抄紙乾燥した。かくして得られた抄
造紙は、染着性の優れた鮮明な青色を示した。
実施例2. 合成例２に示す式（９）の化合物40％と式（10）の化
合物60％を含有する混合物0.5部を水1000部に溶解し、
染浴を調製した。この染浴に叩解クラフトパルプ300部
（絶乾パルプ30部、叩解度35゜SR）を加えて、室温で15
分間攪拌した後、ロジンサイズ（30％水溶液）１部を加
え、更に10分間攪拌後結晶性硫酸アルミニウム３部を加
えて20分間攪拌する。こうしてえられたパルプを抄紙す
ると染着性に優れ、耐光堅牢度が良好な緑味の青色紙が
得られた。
合物60％を含有する混合物0.5部を水1000部に溶解し、
染浴を調製した。この染浴に叩解クラフトパルプ300部
（絶乾パルプ30部、叩解度35゜SR）を加えて、室温で15
分間攪拌した後、ロジンサイズ（30％水溶液）１部を加
え、更に10分間攪拌後結晶性硫酸アルミニウム３部を加
えて20分間攪拌する。こうしてえられたパルプを抄紙す
ると染着性に優れ、耐光堅牢度が良好な緑味の青色紙が
得られた。
実施例3. 合成例２に示す式（９）の化合物40％と式（10）の化
合物60％を含有する混合物10部を水1000部に溶解し、ポ
リマロン382（アニオン系表面サイズ剤、荒川化学工業
製）４部を加えた後、溶液pHを8.0に調整し、サイズプ
レス塗工液とする。この液をサイズプレス機に送りステ
キヒトサイズ度７秒の弱サイズ紙を着色すると均染性の
良い、染着性の優れた緑味の青色紙が得られた。
合物60％を含有する混合物10部を水1000部に溶解し、ポ
リマロン382（アニオン系表面サイズ剤、荒川化学工業
製）４部を加えた後、溶液pHを8.0に調整し、サイズプ
レス塗工液とする。この液をサイズプレス機に送りステ
キヒトサイズ度７秒の弱サイズ紙を着色すると均染性の
良い、染着性の優れた緑味の青色紙が得られた。
実施例４〜15. 合成例１と２に準じて式（１）で表されるジスアゾ化
合物又は式（１）で表されるジスアゾ化合物とその１銅
化物からなる混合物を合成し、次いでそれを用いて実施
例１乃至３の方法により紙の染色を行った。次表に用い
た染料のλmax（nm.水中）及びそれによる紙の染色物の
色相を示した。
合物又は式（１）で表されるジスアゾ化合物とその１銅
化物からなる混合物を合成し、次いでそれを用いて実施
例１乃至３の方法により紙の染色を行った。次表に用い
た染料のλmax（nm.水中）及びそれによる紙の染色物の
色相を示した。
発明の効果 特定化学物質に属すジアニシジンを原料として用いな
いジスアゾ化合物による染色性のすぐれた紙、パルプ類
の染色法が確立された。
いジスアゾ化合物による染色性のすぐれた紙、パルプ類
の染色法が確立された。
Claims (1)
- 【請求項１】遊離酸の形で式（１）で表されるジスアゾ
化合物又は式（１）で表されるジスアゾ化合物とこの１
銅化物からなる混合物を用いることを特徴とする紙、パ
ルプの染色法 〔式（１）に於いてR1はメトキシ基、エトキシ基又は水
酸基を表し、R2は水素原子、メチル基、メトキシ基又は
エトキシ基を表す。但しR1はベンゼン核Ａの３の位置
に、又R2はベンゼン核Ａの５又は６の位置に結合してい
るものとする。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63098086A JP2530477B2 (ja) | 1988-04-22 | 1988-04-22 | ジスアゾ化合物を用いる紙、パルプの染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63098086A JP2530477B2 (ja) | 1988-04-22 | 1988-04-22 | ジスアゾ化合物を用いる紙、パルプの染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01272882A JPH01272882A (ja) | 1989-10-31 |
| JP2530477B2 true JP2530477B2 (ja) | 1996-09-04 |
Family
ID=14210533
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63098086A Expired - Lifetime JP2530477B2 (ja) | 1988-04-22 | 1988-04-22 | ジスアゾ化合物を用いる紙、パルプの染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2530477B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4017569A1 (de) * | 1990-05-31 | 1991-12-05 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3725082A1 (de) * | 1987-07-29 | 1989-02-09 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
-
1988
- 1988-04-22 JP JP63098086A patent/JP2530477B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01272882A (ja) | 1989-10-31 |
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