JPH0931349A - ポリアゾ染料 - Google Patents
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- JPH0931349A JPH0931349A JP8196954A JP19695496A JPH0931349A JP H0931349 A JPH0931349 A JP H0931349A JP 8196954 A JP8196954 A JP 8196954A JP 19695496 A JP19695496 A JP 19695496A JP H0931349 A JPH0931349 A JP H0931349A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 ヒドロキシル−および／またはアミド−含有
基質を染色または印刷するために、特に紙をインキ−ジ
ェット法により印刷するために適する化合物の提供。 【解決手段】 式（Ｉ） 具体的には、例えば
基質を染色または印刷するために、特に紙をインキ−ジ
ェット法により印刷するために適する化合物の提供。 【解決手段】 式（Ｉ） 具体的には、例えば
Description
【０００１】本発明は新規なポリアゾ染料、それらの製
造方法並びにヒドロキシル−および／またはアミド−含
有基質を染色および印刷するための、特に紙をインキ−
ジェット法により印刷するための、それらの使用に関す
る。
造方法並びにヒドロキシル−および／またはアミド−含
有基質を染色および印刷するための、特に紙をインキ−
ジェット法により印刷するための、それらの使用に関す
る。
【０００２】ＪＰ−Ａ−１,１９７,５８０およびＪＰ−
Ａ−１,１５３,７７５はすでにポリアゾ染料を開示して
いる。しかしながら、これらの染料は依然として実際の
適用においてある種の欠点を有する。
Ａ−１,１５３,７７５はすでにポリアゾ染料を開示して
いる。しかしながら、これらの染料は依然として実際の
適用においてある種の欠点を有する。
【０００３】本発明は式（Ｉ）
【０００４】
【化３】
【０００５】［式中、Ｔはテトラゾ成分の基を表し、Ｋ
はカップリング成分の基を表し、Ｒ1は水素または置換
されたもしくは未置換のＣ1−Ｃ4-アルキルを示し、Ｒ2
は水素または置換されたもしくは未置換のＣ1−Ｃ4-ア
ルキルを表し、Ｒ3は置換されたもしくは未置換のＣ1−
Ｃ4-アルキルを示すか或いはＲ2およびＲ3がそれらが結
合しているＮ原子と一緒になって他のヘテロ原子を含有
しないかまたはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲよりなる群
からの１〜２個の他のヘテロ原子を含有する飽和もしく
は不飽和の３−〜８−員の環を形成し、ここでＲはＨま
たは置換されたもしくは未置換のＣ1−Ｃ6-アルキルで
あり、そして未置換であるかまたはＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ヒドロキシアルキ
ルもしくはＣ1−Ｃ4-アミノアルキルにより置換されて
おり、ＸはＯＨ、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アル
キル、Ｃ6−Ｃ10-アリール、メルカプト、Ｃ1−Ｃ4-ア
ルキルメルカプトまたはアミノを表し、そして環Ａは所
望するなら他の置換基を有する］の新規な化合物を提供
する。
はカップリング成分の基を表し、Ｒ1は水素または置換
されたもしくは未置換のＣ1−Ｃ4-アルキルを示し、Ｒ2
は水素または置換されたもしくは未置換のＣ1−Ｃ4-ア
ルキルを表し、Ｒ3は置換されたもしくは未置換のＣ1−
Ｃ4-アルキルを示すか或いはＲ2およびＲ3がそれらが結
合しているＮ原子と一緒になって他のヘテロ原子を含有
しないかまたはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲよりなる群
からの１〜２個の他のヘテロ原子を含有する飽和もしく
は不飽和の３−〜８−員の環を形成し、ここでＲはＨま
たは置換されたもしくは未置換のＣ1−Ｃ6-アルキルで
あり、そして未置換であるかまたはＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ヒドロキシアルキ
ルもしくはＣ1−Ｃ4-アミノアルキルにより置換されて
おり、ＸはＯＨ、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アル
キル、Ｃ6−Ｃ10-アリール、メルカプト、Ｃ1−Ｃ4-ア
ルキルメルカプトまたはアミノを表し、そして環Ａは所
望するなら他の置換基を有する］の新規な化合物を提供
する。
【０００６】アルキル基の好適な置換基はＯＨ、Ｃ1−
Ｃ4-アルコキシ、ハロゲン、例えばＣｌ、ＦもしくはＢ
ｒ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＯＳＯ3Ｈおよび／またはＮＲ
4Ｒ5であり、ここでＲ4およびＲ5は、互いに独立して、
水素またはアルキル、特にＣ1−Ｃ4-アルキルを表し、
それは未置換であるかまたは水−可溶化基により置換さ
れている。
Ｃ4-アルコキシ、ハロゲン、例えばＣｌ、ＦもしくはＢ
ｒ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＯＳＯ3Ｈおよび／またはＮＲ
4Ｒ5であり、ここでＲ4およびＲ5は、互いに独立して、
水素またはアルキル、特にＣ1−Ｃ4-アルキルを表し、
それは未置換であるかまたは水−可溶化基により置換さ
れている。
【０００７】水−可溶化基とは、特に、ＳＯ3Ｈ、ＯＳ
Ｏ3Ｈ、ＣＯＯＨを意味すると理解される。
Ｏ3Ｈ、ＣＯＯＨを意味すると理解される。
【０００８】環Ａ用の他の置換基には好適には、Ｃ1−
Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、ハロゲン、Ｏ
Ｈ、−Ｓ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、ＮＲ4Ｒ5（ここでＲ4お
よびＲ5は上記の意味を有する）、ＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＨ、
−ＮＲ1ＣＯＣ1−Ｃ4-アルキル、−ＮＲ1ＣＯＣ6−Ｃ10
-アリール、−ＮＲ1−ＳＯ2−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、ＮＲ
1−ＳＯ2−Ｃ6−Ｃ10-アリール、−ＮＲ1ＣＯＮＨ2、−
ＮＲ1−ＣＯＣＨ2ＯＨ、ＮＲ1ＣＯＯＣ1−Ｃ4-アルキル
（ここでＲ1は上記の意味を有する）およびＮＲ2Ｒ
3（ここでＮＲ2Ｒ3は複素環式環に関して以上で示され
た意味を有する）が包含される。
Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、ハロゲン、Ｏ
Ｈ、−Ｓ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、ＮＲ4Ｒ5（ここでＲ4お
よびＲ5は上記の意味を有する）、ＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＨ、
−ＮＲ1ＣＯＣ1−Ｃ4-アルキル、−ＮＲ1ＣＯＣ6−Ｃ10
-アリール、−ＮＲ1−ＳＯ2−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、ＮＲ
1−ＳＯ2−Ｃ6−Ｃ10-アリール、−ＮＲ1ＣＯＮＨ2、−
ＮＲ1−ＣＯＣＨ2ＯＨ、ＮＲ1ＣＯＯＣ1−Ｃ4-アルキル
（ここでＲ1は上記の意味を有する）およびＮＲ2Ｒ
3（ここでＮＲ2Ｒ3は複素環式環に関して以上で示され
た意味を有する）が包含される。
【０００９】式（Ｉ）の好適な化合物は、Ｋがベンゼン
またはナフタレン系からのカップリング成分であるもの
である。
またはナフタレン系からのカップリング成分であるもの
である。
【００１０】特に好適な態様では、Ｋが式（II）
【００１１】
【化４】
【００１２】［式中、Ｒ1′、Ｒ2′、Ｒ3′、Ｘ′およ
びＡは対応する置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ＸおよびＡの意
味を適用できるが、それらとは異なっており、そしてｍ
は０または１を表す］の基を示す。
びＡは対応する置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ＸおよびＡの意
味を適用できるが、それらとは異なっており、そしてｍ
は０または１を表す］の基を示す。
【００１３】ｍが０であるなら、式（II）の基は式（II
ａ）
ａ）
【００１４】
【化５】
【００１５】の基であり、それは好適には下記の意味の
１つを有する：
１つを有する：
【００１６】
【化６】
【００１７】
【化７】
【００１８】［式中、Ｒ1′、Ｒ4およびＲ5は上記の意
味を有しそしてＲ6はＲ1′の意味を適用できるが、Ｒ6
およびＲ1′は互いに独立しており、そして芳香族環
Ａ′は所望するならＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アル
コキシ、ハロゲン、特にＣｌ、ＢｒおよびＦ、ＳＯ3Ｈ
および／またはＣＯＯＨよりなる系からの他の置換基を
さらに含有することもできる］。
味を有しそしてＲ6はＲ1′の意味を適用できるが、Ｒ6
およびＲ1′は互いに独立しており、そして芳香族環
Ａ′は所望するならＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アル
コキシ、ハロゲン、特にＣｌ、ＢｒおよびＦ、ＳＯ3Ｈ
および／またはＣＯＯＨよりなる系からの他の置換基を
さらに含有することもできる］。
【００１９】ｍが０である式（II）の基の例には下記の
好適な化合物が包含される：
好適な化合物が包含される：
【００２０】
【化８】
【００２１】
【化９】
【００２２】ｍが１を示しそして残りの基が上記の最も
広い意味を有する式（II）の基が特に好ましい。
広い意味を有する式（II）の基が特に好ましい。
【００２３】Ａ′がＡであり、Ｒ1′がＲ1であり、
Ｒ2′がＲ2であり、Ｒ3′がＲ3でありそしてＸ′がＸで
あるポリアゾ染料が特に非常に好ましい。
Ｒ2′がＲ2であり、Ｒ3′がＲ3でありそしてＸ′がＸで
あるポリアゾ染料が特に非常に好ましい。
【００２４】テトラゾ成分Ｔの好適な基は式（III）
【００２５】
【化１０】
【００２６】［式中、Ｒ7およびＲ8は、互いに独立し
て、水素または置換されたもしくは未置換のＣ1−Ｃ4-
アルキルを示し、ここで可能な置換基は好適には以上で
アルキル基に関して挙げられたものであり、環Ｂおよび
Ｂ′は、互いに独立して、他の置換基を有していないか
または他の置換基を有しており、ここで好適な置換基は
Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、ハロゲン、
ＳＯ3Ｈおよび／またはＣＯＯＨであり、そしてｐは０
または１を示す］を有する。
て、水素または置換されたもしくは未置換のＣ1−Ｃ4-
アルキルを示し、ここで可能な置換基は好適には以上で
アルキル基に関して挙げられたものであり、環Ｂおよび
Ｂ′は、互いに独立して、他の置換基を有していないか
または他の置換基を有しており、ここで好適な置換基は
Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、ハロゲン、
ＳＯ3Ｈおよび／またはＣＯＯＨであり、そしてｐは０
または１を示す］を有する。
【００２７】これも好適なテトラゾ成分Ｔの基は式（I
V）
V）
【００２８】
【化１１】
【００２９】［式中、環ＣおよびＣ′は、互いに独立し
て、他の置換基を有していないかまたは他の置換基を有
しており、ここで好適な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキル、
Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、ハロゲン、ＳＯ3Ｈおよび／また
はＣＯＯＨであり、そしてＷは橋かけ員を表す］を有す
る。
て、他の置換基を有していないかまたは他の置換基を有
しており、ここで好適な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキル、
Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、ハロゲン、ＳＯ3Ｈおよび／また
はＣＯＯＨであり、そしてＷは橋かけ員を表す］を有す
る。
【００３０】Ｗ用の好適な橋かけ員には下記のものが包
含される：
含される：
【００３１】
【化１２】
【００３２】［式中、Ｗ′は式
【００３３】
【化１３】
【００３４】の基を表し、ここでＲ9およびＲ9′は、互
いに独立して、水素または置換されたもしくは未置換の
Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、Ｙは橋かけ員を表し、ｏは
１〜６であり、そしてＸおよびＸ′は、互いに独立し
て、上記の意味を有する］。
いに独立して、水素または置換されたもしくは未置換の
Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、Ｙは橋かけ員を表し、ｏは
１〜６であり、そしてＸおよびＸ′は、互いに独立し
て、上記の意味を有する］。
【００３５】Ｙの例には下記のものが包含される：
【００３６】
【化１４】
【００３７】［式中、ｏは１〜６を表し、そしてｎは０
または１である］。
または１である］。
【００３８】
【化１５】
【００３９】の基が包含され、ここでＲは以上で示され
た最も広い意味を有するか或いは
た最も広い意味を有するか或いは
【００４０】
【化１６】
【００４１】である。
【００４２】式（Ｖ）
【００４３】
【化１７】
【００４４】［式中、Ｒ2およびＲ3並びにＲ2′および
Ｒ3′はそれらが結合している特定のＮ原子と一緒にな
って、各場合とも互いに独立して、他のヘテロ原子を含
有しないかまたはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲよりなる
群からの１〜２個の他のヘテロ原子を含有する飽和もし
くは不飽和の３−〜８−員の、特に５−もしくは６−員
の環を形成し、ここでＲはＨまたは置換されたもしくは
未置換のＣ4−Ｃ6-アルキルであり、そして未置換であ
るかまたはＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、
Ｃ1−Ｃ4-ヒドロキシアルキルもしくはＣ1−Ｃ4-アミノ
アルキルにより置換されているか、或いはＲ2および
Ｒ2′が、互いに独立して、水素または置換されたもし
くは未置換のＣ1−Ｃ4-アルキルを表し、そしてＲ3およ
びＲ3′が、互いに独立して、置換されたもしくは未置
換のＣ1−Ｃ4-アルキルを表す］を有する式（Ｉ）の染
料が特に非常に好ましい。
Ｒ3′はそれらが結合している特定のＮ原子と一緒にな
って、各場合とも互いに独立して、他のヘテロ原子を含
有しないかまたはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲよりなる
群からの１〜２個の他のヘテロ原子を含有する飽和もし
くは不飽和の３−〜８−員の、特に５−もしくは６−員
の環を形成し、ここでＲはＨまたは置換されたもしくは
未置換のＣ4−Ｃ6-アルキルであり、そして未置換であ
るかまたはＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、
Ｃ1−Ｃ4-ヒドロキシアルキルもしくはＣ1−Ｃ4-アミノ
アルキルにより置換されているか、或いはＲ2および
Ｒ2′が、互いに独立して、水素または置換されたもし
くは未置換のＣ1−Ｃ4-アルキルを表し、そしてＲ3およ
びＲ3′が、互いに独立して、置換されたもしくは未置
換のＣ1−Ｃ4-アルキルを表す］を有する式（Ｉ）の染
料が特に非常に好ましい。
【００４５】式（Ｖ）の特に非常に好適な染料は式（V
I）
I）
【００４６】
【化１８】
【００４７】を有する。
【００４８】本発明はさらに式（Ｉ）の染料の製造方法
も提供し、その方法は式（VII） Ｈ2Ｎ−Ｔ−ＮＨ2 （VII） のジアミンのテトラゾ化し、そして生じたテトラゾニウ
ム塩を、式
も提供し、その方法は式（VII） Ｈ2Ｎ−Ｔ−ＮＨ2 （VII） のジアミンのテトラゾ化し、そして生じたテトラゾニウ
ム塩を、式
【００４９】
【化１９】
【００５０】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、Ｘ、Ｔおよ
びＫは上記の最も広い意味を有する］のカップリング成
分に対してカップリングすることを特徴とする。
びＫは上記の最も広い意味を有する］のカップリング成
分に対してカップリングすることを特徴とする。
【００５１】式
【００５２】
【化２０】
【００５３】のカップリング成分とのカップリングは同
時にまたは連続して行うことができ、そして次にその反
応生成物を式
時にまたは連続して行うことができ、そして次にその反
応生成物を式
【００５４】
【化２１】
【００５５】［式中、ＨａｌはＣｌ、ＦまたはＢｒ、特
にＣｌ、を表す］の反応性成分と反応させ、そして次に
所望する順序でＨＸおよび
にＣｌ、を表す］の反応性成分と反応させ、そして次に
所望する順序でＨＸおよび
【００５６】
【化２２】
【００５７】と反応させることができる。
【００５８】Ｋが式（II）の基を示し、ここでｍが１で
ある場合には、カップリングは式
ある場合には、カップリングは式
【００５９】
【化２３】
【００６０】のカップリング成分を用いて行うこともで
き、そして生じた生成物を次に式
き、そして生じた生成物を次に式
【００６１】
【化２４】
【００６２】［式中、ＨａｌはＣｌ、ＢｒまたはＦであ
る］の反応性成分と反応させ、次に所望する順序でＨＸ
およびＨＮＲ2Ｒ3と反応させることができる。
る］の反応性成分と反応させ、次に所望する順序でＨＸ
およびＨＮＲ2Ｒ3と反応させることができる。
【００６３】カップリング反応は好適には酸スカベンジ
ャーの存在下で行われる。
ャーの存在下で行われる。
【００６４】適当な酸スカベンジャーの例は、アルカリ
金属化合物およびアルカリ土類金属化合物、例えばＬｉ
ＯＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｃａ(ＯＨ)2、Ｎａ2ＣＯ3、
ＮａＨＣＯ3、Ｌｉ2ＣＯ3である。
金属化合物およびアルカリ土類金属化合物、例えばＬｉ
ＯＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｃａ(ＯＨ)2、Ｎａ2ＣＯ3、
ＮａＨＣＯ3、Ｌｉ2ＣＯ3である。
【００６５】式
【００６６】
【化２５】
【００６７】［式中、置換基は上記の意味を有する］の
カップリング成分は、式
カップリング成分は、式
【００６８】
【化２６】
【００６９】の化合物をハロゲン化シアヌル、特に塩化
シアヌル、と縮合させ、そして所望する順序で式Ｈ−Ｘ
およびＨＮＲ2Ｒ3の化合物と縮合させることにより製造
できる。式
シアヌル、と縮合させ、そして所望する順序で式Ｈ−Ｘ
およびＨＮＲ2Ｒ3の化合物と縮合させることにより製造
できる。式
【００７０】
【化２７】
【００７１】のカップリング成分Ｈ−Ｘも同様にして製
造できる。
造できる。
【００７２】環ＡまたはＡ′がＮＯ2またはＮＨＣＯ−
アルキル置換基を有する場合には、カップリングの前に
還元または加水分解を行うことが賢明である。
アルキル置換基を有する場合には、カップリングの前に
還元または加水分解を行うことが賢明である。
【００７３】本発明に従う方法の好適な態様では、１種
だけのカップリング成分が使用され、それにより２個の
同じ端部を含有する式（Ｉ）の染料が生ずる。このカッ
プリング成分は式
だけのカップリング成分が使用され、それにより２個の
同じ端部を含有する式（Ｉ）の染料が生ずる。このカッ
プリング成分は式
【００７４】
【化２８】
【００７５】［式中、Ｒ1〜Ｒ3、ＸおよびＡは上記の意
味を有する］を有する。
味を有する］を有する。
【００７６】しかしながら、異なる端部を有する式
（Ｉ）の化合物も本発明に従う方法により、例えば異な
るカップリング成分とのいわゆる混合カップリング反応
により、製造することができる。
（Ｉ）の化合物も本発明に従う方法により、例えば異な
るカップリング成分とのいわゆる混合カップリング反応
により、製造することができる。
【００７７】本発明はさらに式
【００７８】
【化２９】
【００７９】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ＡおよびＸは上
記の意味を有する］の化合物も提供する。
記の意味を有する］の化合物も提供する。
【００８０】式（Ｉ）の化合物は好適にはヒドロキシル
−および／またはアミド−含有基質の染色および印刷用
の染料として並びにセルロース−含有物質を、特に紙、
木綿およびビスコース並びに皮革を、黒色の色調に染色
するために使用され、得られる着色または染色は良好な
湿潤および光堅牢性を示す。
−および／またはアミド−含有基質の染色および印刷用
の染料として並びにセルロース−含有物質を、特に紙、
木綿およびビスコース並びに皮革を、黒色の色調に染色
するために使用され、得られる着色または染色は良好な
湿潤および光堅牢性を示す。
【００８１】これらの染料は、特にサイジングされたも
しくはサイジングされていないタイプの物質および表面
の着色において直接染料用の紙および布工業において一
般的な方法のいずれかに従い、種々の原料の漂白された
もしくは未漂白のパルプ、例えば軟質木材もしくは硬質
木材亜硫酸塩パルプおよび／または軟質もしくは硬質硫
酸塩パルプから出発して使用することができる。それら
はまた、ロングリカー(long liquor)からのエキゾース
ト(exhaust)法または連続法により木綿、ビスコースお
よび麻の糸−および製品−染色において使用することも
できる。
しくはサイジングされていないタイプの物質および表面
の着色において直接染料用の紙および布工業において一
般的な方法のいずれかに従い、種々の原料の漂白された
もしくは未漂白のパルプ、例えば軟質木材もしくは硬質
木材亜硫酸塩パルプおよび／または軟質もしくは硬質硫
酸塩パルプから出発して使用することができる。それら
はまた、ロングリカー(long liquor)からのエキゾース
ト(exhaust)法または連続法により木綿、ビスコースお
よび麻の糸−および製品−染色において使用することも
できる。
【００８２】本発明はまたセルロース−含有物質を式
（Ｉ）の染料で染色する方法も提供する。
（Ｉ）の染料で染色する方法も提供する。
【００８３】本発明に従う式（Ｉ）の化合物は固体また
は液体の染料調合物として使用することができる。それ
らは水性調合物、特に溶液、の形態で使用される。一般
的には、これらの水性染料調合物は１種もしくはそれ以
上の式（Ｉ）の染料、並びに所望するならヒドロトロピ
ー性化合物を含んでいてもよい適当な有機溶媒、並びに
他の助剤および／または安定剤を含有する。染料の合成
それ自体の間に染料中間体を分離せずに染料溶液を製造
することが有利である。
は液体の染料調合物として使用することができる。それ
らは水性調合物、特に溶液、の形態で使用される。一般
的には、これらの水性染料調合物は１種もしくはそれ以
上の式（Ｉ）の染料、並びに所望するならヒドロトロピ
ー性化合物を含んでいてもよい適当な有機溶媒、並びに
他の助剤および／または安定剤を含有する。染料の合成
それ自体の間に染料中間体を分離せずに染料溶液を製造
することが有利である。
【００８４】特に紙を着色または印刷する時には、水性
染料調合物が好ましい適用形態である。安定な水性濃縮
染料調合物は一般的な方法で、染料を所望するなら１種
もしくはそれ以上の助剤、例えばヒドロトロピー性化合
物または安定剤、を添加しながら溶解させることによ
り、製造することができる。
染料調合物が好ましい適用形態である。安定な水性濃縮
染料調合物は一般的な方法で、染料を所望するなら１種
もしくはそれ以上の助剤、例えばヒドロトロピー性化合
物または安定剤、を添加しながら溶解させることによ
り、製造することができる。
【００８５】水性染料調合物は典型的には約０.５〜２
０重量％の１種もしくはそれ以上の式（Ｉ）の染料並び
に８０〜９９.５重量％の水および／または溶媒並びに
所望するなら他の一般的成分を含有する。
０重量％の１種もしくはそれ以上の式（Ｉ）の染料並び
に８０〜９９.５重量％の水および／または溶媒並びに
所望するなら他の一般的成分を含有する。
【００８６】好適な有機溶媒はアルコール類およびそれ
らのエーテル類またはエステル類、カルボキサミド類、
ウレア類、スルホキシド類およびスルホン類、特に＜２
００の分子量を有するものである。特に適する溶媒の例
はメタノール、エタノール、プロパノール、エチレング
リコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコー
ル、チオジエチレングリコールおよびジプロピレングリ
コール；ブタンジオール；β−ヒドロキシプロピオニト
リル、ペンタメチレングリコール、エチレングリコール
モノエチルエーテルおよびエチレングリコールモノプロ
ピルエーテル、エチレンジグリコールモノエチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ブチ
ルポリグリコール、ホルムアミド、トリエチレングリコ
ール、１,５−ペンタンジオール、１,３,６−ヘキサン
トリオール、２−ヒドロキシエチルアセテート、グリセ
ロール、１,２−ジヒドロキシプロパン、１−メトキシ
−２−プロパノール、２−メトキシ−１−プロパノー
ル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピロリドン、Ｎ−
メチル−カプロラクタム、ε−カプロラクタム、ブチロ
ラクトン、ウレア、テトラメチルウレア、１,３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、Ｎ,Ｎ′−ジメチロール
−プロピレンウレア、ジメチルスルホキシド、ジメチル
スルホン、スルホラン、イソプロパノール、ポリエチレ
ングリコールである。
らのエーテル類またはエステル類、カルボキサミド類、
ウレア類、スルホキシド類およびスルホン類、特に＜２
００の分子量を有するものである。特に適する溶媒の例
はメタノール、エタノール、プロパノール、エチレング
リコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコー
ル、チオジエチレングリコールおよびジプロピレングリ
コール；ブタンジオール；β−ヒドロキシプロピオニト
リル、ペンタメチレングリコール、エチレングリコール
モノエチルエーテルおよびエチレングリコールモノプロ
ピルエーテル、エチレンジグリコールモノエチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ブチ
ルポリグリコール、ホルムアミド、トリエチレングリコ
ール、１,５−ペンタンジオール、１,３,６−ヘキサン
トリオール、２−ヒドロキシエチルアセテート、グリセ
ロール、１,２−ジヒドロキシプロパン、１−メトキシ
−２−プロパノール、２−メトキシ−１−プロパノー
ル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピロリドン、Ｎ−
メチル−カプロラクタム、ε−カプロラクタム、ブチロ
ラクトン、ウレア、テトラメチルウレア、１,３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、Ｎ,Ｎ′−ジメチロール
−プロピレンウレア、ジメチルスルホキシド、ジメチル
スルホン、スルホラン、イソプロパノール、ポリエチレ
ングリコールである。
【００８７】特に印刷インキ用の水性染料調合物のため
に一般的な他の適する添加剤は、それにより粘度および
／または表面張力を適用に必要な範囲に調節することが
できるイオン性および非イオン性の物質、例えば、アニ
オン性、カチオン性または中性の表面活性剤、例えば分
散剤および粘度調節剤である。粘度調節剤の機能を例え
ば有機溶媒により行うことができる。
に一般的な他の適する添加剤は、それにより粘度および
／または表面張力を適用に必要な範囲に調節することが
できるイオン性および非イオン性の物質、例えば、アニ
オン性、カチオン性または中性の表面活性剤、例えば分
散剤および粘度調節剤である。粘度調節剤の機能を例え
ば有機溶媒により行うことができる。
【００８８】本発明に従う染料調合物は式Ｉを有してい
ない他の染料を含有することもできる。これらの一例は
Food Black 2 である。
ない他の染料を含有することもできる。これらの一例は
Food Black 2 である。
【００８９】０.５〜２０重量％の、特に１〜１５重量
％の、少なくとも１種が式Ｉを有する１種もしくはそれ
以上の染料、５０〜９９.５重量％の、特に８５〜９９
重量％の、水、０〜３０重量％の、特に０〜２０重量％
の、１種もしくはそれ以上の有機溶媒、０〜３０重量％
の、特に０〜１０重量％の、粘度および／または表面張
力に影響を与える添加剤を含有しており、ここで上記成
分の総計が１００重量％となる水性染料調合物、特に染
料溶液が好ましい。
％の、少なくとも１種が式Ｉを有する１種もしくはそれ
以上の染料、５０〜９９.５重量％の、特に８５〜９９
重量％の、水、０〜３０重量％の、特に０〜２０重量％
の、１種もしくはそれ以上の有機溶媒、０〜３０重量％
の、特に０〜１０重量％の、粘度および／または表面張
力に影響を与える添加剤を含有しており、ここで上記成
分の総計が１００重量％となる水性染料調合物、特に染
料溶液が好ましい。
【００９０】水性染料調合物は、染料塩を水中に溶解さ
せることにより、または必要に応じて例えば加圧透過に
よりおよび／もしくは１種もしくはそれ以上の上記の有
機溶媒を所望するなら高められた温度（３０〜１００
℃、特に３０〜５０℃）において加えそして無機および
有機塩基を加えることにより異性体交換および／または
脱塩処理にかけられた縮合溶液から、製造することがで
きる。所望するなら、一般的なイオン性または非イオン
性の添加剤、例えば粘度を低下させるかおよび／または
表面張力を上昇させることができるもの、の追加使用も
可能である。
せることにより、または必要に応じて例えば加圧透過に
よりおよび／もしくは１種もしくはそれ以上の上記の有
機溶媒を所望するなら高められた温度（３０〜１００
℃、特に３０〜５０℃）において加えそして無機および
有機塩基を加えることにより異性体交換および／または
脱塩処理にかけられた縮合溶液から、製造することがで
きる。所望するなら、一般的なイオン性または非イオン
性の添加剤、例えば粘度を低下させるかおよび／または
表面張力を上昇させることができるもの、の追加使用も
可能である。
【００９１】（Ｉ）の塩の代わりに、対応する遊離酸を
少なくとも等モル量の対応する無機または遊離塩基と組
み合わせて使用することができる。
少なくとも等モル量の対応する無機または遊離塩基と組
み合わせて使用することができる。
【００９２】使用される無機塩基は、例えば、水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムである。
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムである。
【００９３】有機塩基として作用できる化合物の例に
は、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタ
ノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ,Ｎ−
ジメチルエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールア
ミン、１−アミノ−２−プロパノール、２−アミノ−１
−プロパノール、ジ−イソ−プロパノールアミン、Ｎ−
２−ヒドロキシエチル−ジイソプロパノールアミン、
Ｎ,Ｎ,Ｎ−トリス−[２−(２′−ヒドロキシ−エトキ
シ)−エチル]−アミンまたはナトリウムメトキシド、リ
チウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ.−ブトキシドが
包含される。
は、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタ
ノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ,Ｎ−
ジメチルエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールア
ミン、１−アミノ−２−プロパノール、２−アミノ−１
−プロパノール、ジ−イソ−プロパノールアミン、Ｎ−
２−ヒドロキシエチル−ジイソプロパノールアミン、
Ｎ,Ｎ,Ｎ−トリス−[２−(２′−ヒドロキシ−エトキ
シ)−エチル]−アミンまたはナトリウムメトキシド、リ
チウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ.−ブトキシドが
包含される。
【００９４】本発明に従う水性染料は、特にインキ−ジ
ェット法における記録流体として使用できる印刷インキ
の製造用にも適する。
ェット法における記録流体として使用できる印刷インキ
の製造用にも適する。
【００９５】従って、本発明は少なくとも１種の染料
（Ｉ）を含有する印刷インキおよび黒色印刷を製造する
目的のためのインキ−ジェット記録システム用の記録流
体としてのそれらの使用にも関する。
（Ｉ）を含有する印刷インキおよび黒色印刷を製造する
目的のためのインキ−ジェット記録システム用の記録流
体としてのそれらの使用にも関する。
【００９６】本発明に従う方法のインキ−ジェット法と
は、インキ小滴が基質上に噴霧されるインキ−ジェット
記録方法をさす。微細なインキ小滴は種々の方法により
発生させることができる。好適には、それらは一般的に
既知であるサーマル−ジェット、バブル−ジェット、ピ
エゾ−ジェットまたはバルブ−インキ−ジェット法によ
り製造される。
は、インキ小滴が基質上に噴霧されるインキ−ジェット
記録方法をさす。微細なインキ小滴は種々の方法により
発生させることができる。好適には、それらは一般的に
既知であるサーマル−ジェット、バブル−ジェット、ピ
エゾ−ジェットまたはバルブ−インキ−ジェット法によ
り製造される。
【００９７】本発明に従う染料をそれらの水性調合物、
特にそれらの印刷インキの形態で、インキ−ジェット記
録システム用の記録流体として使用すると、下記の利点
を与える：物理的性質、例えば粘度、表面張力などが適
当な範囲であり、記録流体がインキ−ジェット記録装置
の微細な出口ノズル中で詰まらず、それが高濃度の像を
形成し、貯蔵中に物理的性質における変化および固体成
分の沈着が記録流体中で起きず、この記録流体は記録媒
体のタイプに関する制限なしに種々の記録媒体上での記
録用に適しており、最後にこの記録流体は急速に定着さ
れそして優れた水堅牢性、光堅牢性、耐摩耗性および解
像性を有する像を与える。
特にそれらの印刷インキの形態で、インキ−ジェット記
録システム用の記録流体として使用すると、下記の利点
を与える：物理的性質、例えば粘度、表面張力などが適
当な範囲であり、記録流体がインキ−ジェット記録装置
の微細な出口ノズル中で詰まらず、それが高濃度の像を
形成し、貯蔵中に物理的性質における変化および固体成
分の沈着が記録流体中で起きず、この記録流体は記録媒
体のタイプに関する制限なしに種々の記録媒体上での記
録用に適しており、最後にこの記録流体は急速に定着さ
れそして優れた水堅牢性、光堅牢性、耐摩耗性および解
像性を有する像を与える。
【００９８】以下の製造実施例は本発明を説明するもの
であるが、本発明をそれらに限定するものではない。実
施例において、部数は断らない限り常に重量による。
であるが、本発明をそれらに限定するものではない。実
施例において、部数は断らない限り常に重量による。
【００９９】本発明に従う染料を用いて得られる染色お
よび印刷、特に紙の上でインキ−ジェット法により得ら
れる印刷、は優れた湿潤堅牢性を示す。
よび印刷、特に紙の上でインキ−ジェット法により得ら
れる印刷、は優れた湿潤堅牢性を示す。
【０１００】
【実施例】実施例１ ０.５５モルの塩化シアヌルを５００ｍｌのアセトン中
に溶解させ、そして０.５モルの１−アミノ−３−ニト
ロベンゼンを一部分ずつ２０分間の期間にわたり０〜５
℃において加え、そして生じた混合物をさらに３０分間
撹拌した。１００ｍｌの２０％強度炭酸ナトリウム溶液
を次に加え、混合物を再び０℃において１時間撹拌しそ
して次に１リットルの氷水に注いだ。沈澱を吸引濾別
し、十分圧縮しそして０.５リットルの氷水で洗浄し
た。残渣を過剰の２−ヒドロキシエチル−ピペラジンに
加えると、温度が１０５℃へ上昇した。混合物を１００
℃において１時間撹拌し、一夜冷却し、氷水の中に注
ぎ、沈澱を吸引濾別し、氷水で洗浄しそして十分圧縮し
た。残渣を７５０ｍｌのエタノール中に溶解させ、そし
て圧力が一定になるまでオートクレーブ中で５０℃にお
いてラネーニッケルを用いて水素化した。触媒を濾別
し、濾液を濃縮し、残渣を水中に加え、そして生成物を
塩酸を用いて溶解させて、式
に溶解させ、そして０.５モルの１−アミノ−３−ニト
ロベンゼンを一部分ずつ２０分間の期間にわたり０〜５
℃において加え、そして生じた混合物をさらに３０分間
撹拌した。１００ｍｌの２０％強度炭酸ナトリウム溶液
を次に加え、混合物を再び０℃において１時間撹拌しそ
して次に１リットルの氷水に注いだ。沈澱を吸引濾別
し、十分圧縮しそして０.５リットルの氷水で洗浄し
た。残渣を過剰の２−ヒドロキシエチル−ピペラジンに
加えると、温度が１０５℃へ上昇した。混合物を１００
℃において１時間撹拌し、一夜冷却し、氷水の中に注
ぎ、沈澱を吸引濾別し、氷水で洗浄しそして十分圧縮し
た。残渣を７５０ｍｌのエタノール中に溶解させ、そし
て圧力が一定になるまでオートクレーブ中で５０℃にお
いてラネーニッケルを用いて水素化した。触媒を濾別
し、濾液を濃縮し、残渣を水中に加え、そして生成物を
塩酸を用いて溶解させて、式
【０１０１】
【化３０】
【０１０２】のカップリング成分を与えた。
【０１０３】実施例１における２−ヒドロキシエチルピ
ペラジンを表１の下記のアミン類により置換すると、式
ペラジンを表１の下記のアミン類により置換すると、式
【０１０４】
【化３１】
【０１０５】の他の重要なカップリング成分を与えた。
【０１０６】
【表１】
【０１０７】実施例８ ０.０７モルの式
【０１０８】
【化３２】
【０１０９】の化合物を２５０ｍｌの水中で撹拌し、生
じた混合物を炭酸ナトリウムを用いて８のｐＨとし、Ｎ
ａＮＯ2溶液を加え、そして混合物を１２０ｍｌのＨＣ
ｌと２５０ｇの氷との溶液に滴々添加しそしてジアゾ化
した。混合物を過剰の亜硝酸塩の存在下で１時間撹拌し
た後に、過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸を用いて分解
させた。０.１５モルの式（Ｉ）のカップリング成分を
次にこのジアゾ化反応混合物に加え、固体酢酸ナトリウ
ムを用いてｐＨを４.５にし、そして混合物を２時間撹
拌した。それを次に炭酸ナトリウム溶液を用いて８のｐ
Ｈとし、一夜撹拌し、沈澱を吸引濾別し、水で洗浄しそ
して乾燥して式
じた混合物を炭酸ナトリウムを用いて８のｐＨとし、Ｎ
ａＮＯ2溶液を加え、そして混合物を１２０ｍｌのＨＣ
ｌと２５０ｇの氷との溶液に滴々添加しそしてジアゾ化
した。混合物を過剰の亜硝酸塩の存在下で１時間撹拌し
た後に、過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸を用いて分解
させた。０.１５モルの式（Ｉ）のカップリング成分を
次にこのジアゾ化反応混合物に加え、固体酢酸ナトリウ
ムを用いてｐＨを４.５にし、そして混合物を２時間撹
拌した。それを次に炭酸ナトリウム溶液を用いて８のｐ
Ｈとし、一夜撹拌し、沈澱を吸引濾別し、水で洗浄しそ
して乾燥して式
【０１１０】
【化３３】
【０１１１】の染料を与え、それは紙を緑黒色の色調に
着色する。
着色する。
【０１１２】実施例８における実施例１からのカップリ
ング成分を表１からのカップリング成分により置換する
と、表２に挙げられた式
ング成分を表１からのカップリング成分により置換する
と、表２に挙げられた式
【０１１３】
【化３４】
【０１１４】の他の価値ある染料を与えた。
【０１１５】
【表２】
【０１１６】実施例１５〜２１ 実施例８における式８の化合物を式
【０１１７】
【化３５】
【０１１８】の化合物により置換すると、表３に挙げら
れた式
れた式
【０１１９】
【化３６】
【０１２０】の染料を与え、それらは紙を青色がかった
黒色の色調に着色した。
黒色の色調に着色した。
【０１２１】
【表３】
【０１２２】実施例２２ ０.２９モルのメタミニックアシド(metaminic acid)を
水中に懸濁させ、ＮａＯＨにより溶解させ、そして生じ
た溶液を氷水中の０.３モルの塩化シアヌルの中に急速
に注いだ。ｐＨを炭酸ナトリウム溶液を用いて４〜４.
５に保ち、そして混合物の撹拌を１５℃において１時間
続けた。縮合生成物を次に分離しそして過剰のＮ−エチ
ルピペラジン／氷水の中に加えた。溶液を４５℃に加熱
しそして次にさらに９５℃に加熱しそして１時間撹拌し
た。冷却すると、式
水中に懸濁させ、ＮａＯＨにより溶解させ、そして生じ
た溶液を氷水中の０.３モルの塩化シアヌルの中に急速
に注いだ。ｐＨを炭酸ナトリウム溶液を用いて４〜４.
５に保ち、そして混合物の撹拌を１５℃において１時間
続けた。縮合生成物を次に分離しそして過剰のＮ−エチ
ルピペラジン／氷水の中に加えた。溶液を４５℃に加熱
しそして次にさらに９５℃に加熱しそして１時間撹拌し
た。冷却すると、式
【０１２３】
【化３７】
【０１２４】の生成物が沈澱し、それを吸引濾別しそし
て乾燥した。
て乾燥した。
【０１２５】実施例２２におけるＮ−エチルピペラジン
を表４からのアミン類により置換すると、式
を表４からのアミン類により置換すると、式
【０１２６】
【化３８】
【０１２７】の他の重要なカップリング成分を与えた。
【０１２８】
【表４】
【０１２９】実施例２９〜３５ 実施例８における式１の化合物を実施例２２〜１８から
のカップリング成分により置換すると、表５に挙げられ
た式
のカップリング成分により置換すると、表５に挙げられ
た式
【０１３０】
【化３９】
【０１３１】の染料を与え、それらも紙を同様に黒色の
色調に着色する。
色調に着色する。
【０１３２】
【表５】
【０１３３】実施例３６〜４２ 実施例２９〜３５におけるテトラゾ成分を実施例１５か
らのものにより置換すると、表６に挙げられた式
らのものにより置換すると、表６に挙げられた式
【０１３４】
【化４０】
【０１３５】の化合物を与えた。
【０１３６】
【表６】
【０１３７】実施例４３〜５６ 実施例８〜１４および２９〜３５における式８のテトラ
ゾ成分を、オキサリルパラミニックアシド(oxalylparam
inic acid)のウレアの存在下における酸性カップリング
並びにその後のオキサリルパラミニックアシドのアルカ
リ性カップリングおよびオキサリル基のアルカリ性加水
分解により製造される式
ゾ成分を、オキサリルパラミニックアシド(oxalylparam
inic acid)のウレアの存在下における酸性カップリング
並びにその後のオキサリルパラミニックアシドのアルカ
リ性カップリングおよびオキサリル基のアルカリ性加水
分解により製造される式
【０１３８】
【化４１】
【０１３９】の化合物により置換すると、表７に挙げら
れた式
れた式
【０１４０】
【化４２】
【０１４１】の染料を与え、それらは紙を青色がかった
黒色の色調に着色する。
黒色の色調に着色する。
【０１４２】
【表７】
【０１４３】実施例５７〜７０ 実施例４３におけるテトラゾ成分４３を、Ｈ酸に対する
５−ニトロ−２−アミノ安息香酸の酸性およびアルカリ
性カップリング並びにその後のＮａＨＳを用いる還元に
より製造される式５７
５−ニトロ−２−アミノ安息香酸の酸性およびアルカリ
性カップリング並びにその後のＮａＨＳを用いる還元に
より製造される式５７
【０１４４】
【化４３】
【０１４５】の化合物により置換すると、表８に挙げら
れた式
れた式
【０１４６】
【化４４】
【０１４７】の染料を与え、それらは紙を青色がかった
黒色の色調に着色する。
黒色の色調に着色する。
【０１４８】
【表８】
【０１４９】実施例７１〜８４ 実施例５７〜７０におけるテトラゾ成分５７を式７１
【０１５０】
【化４５】
【０１５１】の化合物により置換すると、表９に挙げら
れた式
れた式
【０１５２】
【化４６】
【０１５３】の染料を与え、それらは紙を緑色がかった
黒色の色調に着色した。
黒色の色調に着色した。
【０１５４】
【表９】
【０１５５】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
おりである。
【０１５６】１．式（Ｉ）
【０１５７】
【化４７】
【０１５８】［式中、Ｔはテトラゾ成分の基を表し、Ｋ
はカップリング成分の基を表し、Ｒ1は水素または置換
されたもしくは未置換のＣ1−Ｃ4-アルキルを示し、Ｒ2
は水素または置換されたもしくは未置換のＣ1−Ｃ4-ア
ルキルを表し、Ｒ3は置換されたもしくは未置換のＣ1−
Ｃ4-アルキルを示すか或いはＲ2およびＲ3がそれらが結
合しているＮ原子と一緒になって他のヘテロ原子を含有
しないかまたはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲよりなる群
からの１〜２個の他のヘテロ原子を含有する飽和もしく
は不飽和の３−〜８−員の環を形成し、ここでＲはＨま
たは置換されたもしくは未置換のＣ1−Ｃ6-アルキルで
あり、そして未置換であるかまたはＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ヒドロキシアルキ
ルもしくはＣ1−Ｃ4-アミノアルキルにより置換されて
おり、ＸはＯＨ、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アル
キル、Ｃ6−Ｃ10-アリール、メルカプト、Ｃ1−Ｃ4-ア
ルキルメルカプトまたはアミノを表し、そして環Ａは所
望するなら他の置換基を有する］の化合物。
はカップリング成分の基を表し、Ｒ1は水素または置換
されたもしくは未置換のＣ1−Ｃ4-アルキルを示し、Ｒ2
は水素または置換されたもしくは未置換のＣ1−Ｃ4-ア
ルキルを表し、Ｒ3は置換されたもしくは未置換のＣ1−
Ｃ4-アルキルを示すか或いはＲ2およびＲ3がそれらが結
合しているＮ原子と一緒になって他のヘテロ原子を含有
しないかまたはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲよりなる群
からの１〜２個の他のヘテロ原子を含有する飽和もしく
は不飽和の３−〜８−員の環を形成し、ここでＲはＨま
たは置換されたもしくは未置換のＣ1−Ｃ6-アルキルで
あり、そして未置換であるかまたはＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ヒドロキシアルキ
ルもしくはＣ1−Ｃ4-アミノアルキルにより置換されて
おり、ＸはＯＨ、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アル
キル、Ｃ6−Ｃ10-アリール、メルカプト、Ｃ1−Ｃ4-ア
ルキルメルカプトまたはアミノを表し、そして環Ａは所
望するなら他の置換基を有する］の化合物。
【０１５９】２．Ｋがベンゼンまたはナフタレン系から
のカップリング成分である、上記１に従う化合物。
のカップリング成分である、上記１に従う化合物。
【０１６０】３．Ｋが式（II）
【０１６１】
【化４８】
【０１６２】［式中、Ｒ1′は水素または置換されたも
しくは未置換のＣ1−Ｃ4-アルキルを示し、Ｒ2′は水素
または置換されたもしくは未置換のＣ1−Ｃ4-アルキル
を表し、Ｒ3′は置換されたもしくは未置換のＣ1−Ｃ4-
アルキルを示すか或いはＲ2′およびＲ3′がそれらが結
合しているＮ原子と一緒になって他のヘテロ原子を含有
しないかまたはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲよりなる群
からの１〜２個の他のヘテロ原子を含有する飽和もしく
は不飽和の３−〜８−員の環を形成し、ここでＲはＨま
たは置換されたもしくは未置換のＣ1−Ｃ6-アルキルで
あり、そして未置換であるかまたはＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ヒドロキシアルキ
ルもしくはＣ1−Ｃ4-アミノアルキルにより置換されて
おり、Ｘ′はＯＨ、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ア
ルキル、Ｃ6−Ｃ10-アリール、Ｃ1−Ｃ4-アルキルメル
カプトまたはアミノを表し、そして環Ａ′は所望するな
ら他の置換基を有し、そしてｍは０または１を表す］の
基を示す、上記１に従う化合物。
しくは未置換のＣ1−Ｃ4-アルキルを示し、Ｒ2′は水素
または置換されたもしくは未置換のＣ1−Ｃ4-アルキル
を表し、Ｒ3′は置換されたもしくは未置換のＣ1−Ｃ4-
アルキルを示すか或いはＲ2′およびＲ3′がそれらが結
合しているＮ原子と一緒になって他のヘテロ原子を含有
しないかまたはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲよりなる群
からの１〜２個の他のヘテロ原子を含有する飽和もしく
は不飽和の３−〜８−員の環を形成し、ここでＲはＨま
たは置換されたもしくは未置換のＣ1−Ｃ6-アルキルで
あり、そして未置換であるかまたはＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ヒドロキシアルキ
ルもしくはＣ1−Ｃ4-アミノアルキルにより置換されて
おり、Ｘ′はＯＨ、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ア
ルキル、Ｃ6−Ｃ10-アリール、Ｃ1−Ｃ4-アルキルメル
カプトまたはアミノを表し、そして環Ａ′は所望するな
ら他の置換基を有し、そしてｍは０または１を表す］の
基を示す、上記１に従う化合物。
【０１６３】４．ｍが１であり、Ａ′がＡであり、
Ｒ1′がＲ1であり、Ｒ2′がＲ2であり、Ｒ3′がＲ3であ
りそしてＸ′がＸである、上記３に従う化合物。
Ｒ1′がＲ1であり、Ｒ2′がＲ2であり、Ｒ3′がＲ3であ
りそしてＸ′がＸである、上記３に従う化合物。
【０１６４】５．テトラゾ成分Ｔが式（III）
【０１６５】
【化４９】
【０１６６】［式中、Ｒ7およびＲ8は、互いに独立し
て、水素または置換されたもしくは未置換のＣ1−Ｃ4-
アルキルを示し、環ＢおよびＢ′は、互いに独立して、
他の置換基を有していないかまたは他の置換基を有して
おり、そしてｐは０または１を示す］を有する、上記１
に従う化合物。
て、水素または置換されたもしくは未置換のＣ1−Ｃ4-
アルキルを示し、環ＢおよびＢ′は、互いに独立して、
他の置換基を有していないかまたは他の置換基を有して
おり、そしてｐは０または１を示す］を有する、上記１
に従う化合物。
【０１６７】６．テトラゾ成分Ｔが式（IV）
【０１６８】
【化５０】
【０１６９】［式中、環ＣおよびＣ′は、互いに独立し
て、他の置換基を有していないかまたは他の置換基を有
しており、そしてＷは橋かけ員を表す］を有する、上記
１に従う化合物。
て、他の置換基を有していないかまたは他の置換基を有
しており、そしてＷは橋かけ員を表す］を有する、上記
１に従う化合物。
【０１７０】７.
【０１７１】
【化５１】
【０１７２】の基を示し、ここでＲは上記１に示された
最も広い意味を有するか或いは
最も広い意味を有するか或いは
【０１７３】
【化５２】
【０１７４】を示す］を有する、上記１に従う化合物。
【０１７５】８．式（VI）
【０１７６】
【化５３】
【０１７７】を有する、上記１に従う化合物。
【０１７８】９．Ｒ2およびＲ3がそれらが結合している
Ｎ−原子と一緒になって他のヘテロ原子を含有しないか
または１〜２個の他のヘテロ原子を含有する飽和もしく
は不飽和の５−もしくは６−員の環を形成する、上記１
に従う化合物。
Ｎ−原子と一緒になって他のヘテロ原子を含有しないか
または１〜２個の他のヘテロ原子を含有する飽和もしく
は不飽和の５−もしくは６−員の環を形成する、上記１
に従う化合物。
【０１７９】１０．ＸがＮＲ2Ｒ3を表し、ここでＲ2お
よびＲ3が上記１に示された意味を有する、上記１に従
う化合物。
よびＲ3が上記１に示された意味を有する、上記１に従
う化合物。
【０１８０】１１．Ｒ2′およびＲ3′がそれらが結合し
ているＮ−原子と一緒になって他のヘテロ原子を含有し
ないかまたは１〜２個の他のヘテロ原子を含有する飽和
もしくは不飽和の５−もしくは６−員の環を形成する、
上記３に従う化合物。
ているＮ−原子と一緒になって他のヘテロ原子を含有し
ないかまたは１〜２個の他のヘテロ原子を含有する飽和
もしくは不飽和の５−もしくは６−員の環を形成する、
上記３に従う化合物。
【０１８１】１２．Ｘ′がＮＲ2′Ｒ3′を表し、ここで
Ｒ2′およびＲ3′が上記３に示された意味を有する、上
記３に従う化合物。
Ｒ2′およびＲ3′が上記３に示された意味を有する、上
記３に従う化合物。
【０１８２】１３．式
【０１８３】
【化５４】
【０１８４】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ＡおよびＸは上
記１に示された意味を有する］の化合物。
記１に示された意味を有する］の化合物。
【０１８５】１４．０.５〜２０重量％の少なくとも１
種が上記１に従う化合物である１種もしくはそれ以上の
染料、５０〜９９.５重量％の水、０〜３０重量％の１
種もしくはそれ以上の有機溶媒、０〜３０重量％の粘度
および／または表面張力に影響を与える添加剤を含有し
ており、ここで上記成分の総計が１００重量％となる、
水性染料調合物。
種が上記１に従う化合物である１種もしくはそれ以上の
染料、５０〜９９.５重量％の水、０〜３０重量％の１
種もしくはそれ以上の有機溶媒、０〜３０重量％の粘度
および／または表面張力に影響を与える添加剤を含有し
ており、ここで上記成分の総計が１００重量％となる、
水性染料調合物。
【０１８６】１５．染料溶液である、上記１４に従う水
性染料調合物。
性染料調合物。
【０１８７】１６．上記１に従う化合物である少なくと
も１種の染料を含有する印刷インキ。
も１種の染料を含有する印刷インキ。
【０１８８】１７．上記１の化合物が適用される、ヒド
ロキシル−および／またはアミド−含有基質を染色する
かまたは印刷する方法。
ロキシル−および／またはアミド−含有基質を染色する
かまたは印刷する方法。
【０１８９】１８．インキ−ジェット法により紙を印刷
するための上記１７に従う方法。
するための上記１７に従う方法。
【０１９０】１９．式（VII） Ｈ2Ｎ−Ｔ−ＮＨ2 （VII） のジアミンのテトラゾ化し、そして生じたテトラゾニウ
ム塩を、式
ム塩を、式
【０１９１】
【化５５】
【０１９２】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、Ｘ、Ｔおよ
びＫは上記１に示された意味を有する］のカップリング
成分に対してカップリングすることを特徴とする、上記
１に従う化合物の製造方法。
びＫは上記１に示された意味を有する］のカップリング
成分に対してカップリングすることを特徴とする、上記
１に従う化合物の製造方法。
Claims (5)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｔはテトラゾ成分の基を表し、Ｋはカップリン
グ成分の基を表し、Ｒ1は水素または置換されたもしく
は未置換のＣ1−Ｃ4-アルキルを示し、Ｒ2は水素または
置換されたもしくは未置換のＣ1−Ｃ4-アルキルを表
し、Ｒ3は置換されたもしくは未置換のＣ1−Ｃ4-アルキ
ルを示すか或いはＲ2およびＲ3がそれらが結合している
Ｎ原子と一緒になって他のヘテロ原子を含有しないかま
たはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲよりなる群からの１〜
２個の他のヘテロ原子を含有する飽和もしくは不飽和の
３−〜８−員の環を形成し、ここでＲはＨまたは置換さ
れたもしくは未置換のＣ1−Ｃ6-アルキルであり、そし
て未置換であるかまたはＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ヒドロキシアルキルもしくはＣ1
−Ｃ4-アミノアルキルにより置換されており、ＸはＯ
Ｈ、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ6−
Ｃ10-アリール、メルカプト、Ｃ1−Ｃ4-アルキルメルカ
プトまたはアミノを表し、そして環Ａは所望するなら他
の置換基を有する］の化合物。 - 【請求項２】 ０.５〜２０重量％の少なくとも１種が
請求項１に従う化合物である１種もしくはそれ以上の染
料、５０〜９９.５重量％の水、０〜３０重量％の１種
もしくはそれ以上の有機溶媒、０〜３０重量％の粘度お
よび／または表面張力に影響を与える添加剤を含有して
おり、ここで上記成分の総計が１００重量％となる、水
性染料調合物。 - 【請求項３】 請求項１に従う少なくとも１種の化合物
である染料を含有する印刷インキ。 - 【請求項４】 請求項１の化合物が適用される、ヒドロ
キシル−および／またはアミド−含有基質を染色するか
または印刷する方法。 - 【請求項５】 式（VII） Ｈ2Ｎ−Ｔ−ＮＨ2 （VII） のジアミンのテトラゾ化し、そして生じたテトラゾニウ
ム塩を、式 【化２】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、Ｘ、ＴおよびＫは請求項
１に示された意味を有する］のカップリング成分に対し
てカップリングすることを特徴とする、請求項１に従う
化合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (4)
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| DE19525613.1 | 1995-07-14 | ||
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| DE19530202.8 | 1995-08-17 |
Publications (1)
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|---|---|
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Family
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| JP (1) | JPH0931349A (ja) |
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| DE3030196A1 (de) * | 1980-08-09 | 1982-03-25 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Organische verbindungen, verfahren zur herstellung und verwendung |
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1996
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- 1996-07-05 US US08/676,021 patent/US5786459A/en not_active Expired - Fee Related
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