KR20030084930A - 착색제 조성물 - Google Patents

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KR20030084930A
KR20030084930A KR10-2003-7010722A KR20037010722A KR20030084930A KR 20030084930 A KR20030084930 A KR 20030084930A KR 20037010722 A KR20037010722 A KR 20037010722A KR 20030084930 A KR20030084930 A KR 20030084930A
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coom
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KR10-2003-7010722A
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부치크안드레아스
가이젠베르거요셉
멘첼하이데마리
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클라리안트 게엠베하
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Abstract

본 발명은 화학식 I의 착색제 및 화학식 II 또는 III의 착색제를 실질적으로 포함하는 착색제 조성물에 관한 것이다. 자홍색 착색제 혼합물은 잉크젯 인쇄에서 유리하게 사용되며, 저장 안정성 및 내수성 잉크 배합물을 수득한다:
화학식 I
화학식 II
화학식 III
상기 식들에서,
치환기들은 청구의 범위 제 1 항에서 정의된 바와 같다.

Description

착색제 조성물{COLORANT COMPOSITION}
잉크젯 공정은, 기록용 액체의 비말이 하나 이상의 노즐로부터 인쇄가 일어나는 기재 상에 유도되는 비접촉 인쇄 공정이다. 선명도 및 해상도가 높은 인쇄물을 수득하기 위해, 기록용 액체 및 그에 존재하는 착색제는, 특히 순도, 입자로부터의 자유, 용해도, 저장시 안정성, 점도, 표면 장력 및 전도성에 관하여 엄격한 요구조건을 만족시키도록 요구된다. 매우 엄격한 요구조건은, 특히 색 강도, 색조, 명도, 및 광 견뢰도, 수 견뢰도 및 마찰 견뢰도와 같은 견뢰도 특성에 부과된다. 특히 높은 광 견뢰도는 야외 잉크젯 적용 및 사진 품질의 잉크젯 인쇄물 생산에 매우 중요하다.
다색 인쇄에 관련한 잉크 배합물에 있어서, 부가적인 문제는 잉크에 사용된 염료가 3가지 주요한 색인 황색, 자홍색 및 청록색에 가능한 한 정확히 상응해야한다는 점이다. 적당한 염료의 선택은 요구된 색조뿐만 아니라 색상 및 색 재생의목적하는 명도에 의해 제한된다. 그러나, 현재까지 이상적인 방법으로 목적하는 모든 특성을 갖고 실제로 성공적으로 적용되는 잉크 조성물을 개발하는 것은 불가능하였다. 이러한 경우의 사실은 자홍색 색조 잉크의 예를 사용하여 예시될 수 있다. 수용성 자홍색 염료를 기본으로 한 통상적인 잉크에서, 예를 들어 C.I. 다이렉트 레드(Direct Red) 1, 11, 37, 62, 75, 81, 87, 89, 95 및 227과 같은 직접 염료를 사용하였다. 직접 염료의 지속성에 기인하여, 직접 염료로부터 생성된 잉크는 내수성이 우수하지만, 2가지의 단점을 갖고 있다: 수용성으로 인해, 침전된 염료에 의한 노즐의 방해물이 발생한다. 또한, 응집의 성장은 증가된 범위까지 관찰되며, 흐린 색조을 발생시켜 불만족스러운 색 재생을 야기한다. 또한, C.I. 애시드 레드(Acid Red) 1, 8, 52, 87, 94, 115, 131, 144, 152, 186 및 245와 같은 산성 염료를 사용하여 연구한 결과, 색 재생이 우수하였지만, 인쇄된 이미지의 내구성이 저수준의 광 안정성 및 내수성으로 인해 불충분하였다. 유럽 특허 공개 제 0 312 004 호에는 반응성 염료를 포함할 수 있는 기록용 액체가 개시되어 있다. 그러나, 수용성 반응성 염료에 의한 인쇄물은, 일반적으로 부가적인 역효과를 갖는 반응성 기의 가수분해에 의해 클로라이드 이온 또는 설페이트 이온을 형성하기 때문에 최적의 내수성이 결핍된다.
염료 이외에도, 잉크젯 잉크의 착색제로서 광 견뢰도가 높은 안료, 예를 들어 C.I. 피그먼트(Pigment) 레드 122, C.I. 피그먼트 레드 176, C.I. 피그먼트 레드 184, 185 또는 C.I. 피그먼트 레드 269를 적용할 수 있다. 발견된 단점은 수득된 인쇄물이 높은 명도를 갖지 않는 다는 것이다.
따라서, 특히 색조, 저장시 안정성 및 내수성에서 기존의 자홍색 잉크보다 우수하고, 동시에 잉크젯 분야에서 요구되는 기타 특성을 갖는 향상된 기록용 액체가 요구된다.
본 발명은, 특히 서류 및 기록 장치용 기록용 액체, 예를 들어 인쇄 공정에서 사용하는 착색제 분야에 관한 것이다.
놀랍게도, 하기 정의된 염료 혼합물을 사용하는 경우 전술된 요구조건을 만족할 수 있음이 밝혀졌다.
본 발명은 본질적으로 하기 화학식 I의 염료 및 하기 화학식 II 또는 III의 염료로 구성된 염료 혼합물을 제공한다:
상기 식들에서,
Y는 H, (C1-C6)-알킬 또는 (C1-C6)-알콕시이고;
R1은 OM, CH=CH2, CH2CH2OR2, CH2CH2NR3R4, CH2CH2SR5또는 CH2CH2CR6R7R8이고;
R2는 H; SO3M; (C1-C6)-알킬; 분지되거나 비분지되고 OH, NH2, COOM 및 SO3M으로 구성된 군에서 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C6)-알킬; (C1-C6)-아실; (C6-C10)-아릴; 할로겐, OH, NH2, COOM 및 SO3M으로 구성된 군에서 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 라디칼로 치환된 (C6-C10)-아릴; 또는 O, N 및 S로 구성된 군에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 갖는 5 내지 10원 헤테로환이고;
R3및 R4는 서로 독립적으로 H; (C1-C6)-알킬; 분지되거나 비분지되고 OH, NH2, COOM 및 SO3M으로 구성된 군에서 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 라디칼로치환되거나 치환되지 않은 (C1-C6)-알킬; (C1-C6)-아실; (C6-C10)-아릴; 또는 OH, 할로겐, NH2, COOM 및 SO3M으로 구성된 군에서 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 라디칼로 치환된 (C6-C10)-아릴이고;
R5는 (C1-C6)-알킬; 분지되거나 비분지되고 OH, NH2, COOM 및 SO3M으로 구성된 군에서 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C6)-알킬; (C1-C6)-아실; (C6-C10)-아릴; 또는 OH, 할로겐, NH2, COOM 및 SO3M으로 구성된 군에서 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 라디칼로 치환된 (C6-C10)-아릴이고;
R6, R7및 R8은 서로 독립적으로 H; (C1-C6)-알킬; 또는 할로겐, OM, NH2, COOCH3, COOM 및 SO3M으로 구성된 군에서 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 라디칼로 치환된 (C1-C6)-알킬이고;
R9는 H; (C1-C6)-알킬; 분지되거나 비분지되고 OH, NH2, COOM 및 SO3M으로 구성된 군에서 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C6)-알킬; (C1-C6)-아실; (C6-C10)-아릴; 또는 OH, 할로겐, NH2, COOM 및 SO3M으로 구성된 군에서 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 라디칼로 치환된 (C6-C10)-아릴이고;
M1은 Cu, Co, Ni, Fe, Cr 또는 2/3 Al이고;
M은 수소; 1가 금속 양이온; 1 당량의 다가 금속 양이온; (C1-C4)-알킬로 치환되거나 치환되지 않은 암모늄 이온; (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬; 하이드록시(C1-C4)-알킬; 벤질; 또는 (C6-C10)-아릴이다.
M1은 바람직하게는 Cu이다.
M은 바람직하게는 수소, 나트륨, 리튬 또는 칼륨이다.
Y는 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시이다.
R1은 바람직하게는 OH, CH=CH2, CH2CH2OR2또는 CH2CH2NR3R4이다.
R2는 바람직하게는 수소, SO3M, 메틸, 에틸, 아세틸, 페닐, 클로로페닐, 페닐설폰산, 모르폴리닐 또는 피리디닐이다.
R3및 R4는 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, 하이드록시메틸, 하이드록시프로필, 아세틸, 페닐, 클로로페닐, 페닐설폰산, CH2CH2SO3M, CH2COOM, CH2CH2COOM 또는 CH3CHCOOM이다.
R5는 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 페닐, CH2CH2CH2SO3M 또는 CH2CH2COOM이다.
R6, R7및 R8은 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, CH2CH2OM, CH2CH2NH2또는 COOM이다.
R9는 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, 아세틸, 벤조일, 페닐, 또는 할로겐-, COOM- 또는 SO3M-치환된 페닐 또는 벤조일이다.
화학식 I과 II, 및 화학식 I과 III의 화합물 사이의 바람직한 비율은, 100:1 내지 1:100, 바람직하게는 50:1 내지 1:50, 특히 10:1 내지 1:10이다.
SO2R1이 아조 가교에 메타 위치되고, Y가 H이고, R1이 β-설페이토에틸이고, M1이 Cu인 화학식 I의 화합물은 C.I. 리액티브 레드 23의 명명하에 공지되어 있다.
R1이 β-설페이토에틸이고, R9가 벤조일인 화학식 II의 화합물은 C.I. 리액티브 레드 180의 명명하에 공지되어 있다.
화학식 III의 화합물은 C.I. 애시드 레드 52의 명명하에 공지되어 있다.
C.I. 리액티브 레드 23과 C.I. 리액티브 레드 180의 혼합물 또는 C.I. 리액티브 레드 23과 C.I. 애시드 레드 52의 혼합물이 본 발명의 목젝에 바람직하다. 바람직한 비율은 각각의 경우에 건조 혼합물을 기준으로 1:10 내지 10:1, 특히 1:5 내지 5:1이다. 또한, 화학식 I, II 및 III의 염료 혼합물을 사용하고, 하기 특정된 비율로 색조 염료로서 화학식 II 또는 III을 적용하는 것이 유리할 수 있다.
적용된 염료와 독립적으로, 본 발명의 염료 혼합물은 바람직하게는 C.I. 다이렉트 레드 1, 11, 37, 62, 75, 81, 87, 89, 95 및 227; C.I. 애시드 레드 1, 8, 87, 94, 115, 131, 144, 152, 154, 186, 245 및 289; C.I. 리액티브 레드 21, 22, 35, 63, 106, 107, 112, 113, 114, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 137, 160, 161 및 174; 및 C.I. 피그먼트 레드 122, 176, 184, 185 및 269로 구성된 군에서 선택된 색조 착색제를 추가로 포함할 수 있다. 색조 착색제는, 총 혼합물의 건조 중량을 기준으로, 바람직하게는 0.001 내지 5 중량%, 특히 0.01 내지 1 중량%의 양으로 존재한다.
본 발명의 염료 혼합물은 지정된 비율의 건조 분말, 용액, 물-습성 또는 용매-습성 프레스케이크(presscake) 또는 마스터배치(masterbatch)의 형태로 화학식 I과 II, 또는 I과 III의 염료, 경우에 따라 색조 착색제를 서로 혼합함으로써 제조될 수 있다.
화학식 I의 염료는 하기 화학식 IV의 아닐린 유도체를 디아조화하고,생성된 디아조늄염을 하기 화학식 V의 화합물에 커플링시키고, 생성된 하기 화학식 VI의 화합물을 착체화하고, 이 화합물을 금속염 용액과 반응시켜 하기 화학식 VII의 염료를 수득함으로써 제조될 수 있다. 마지막으로 상응하는 친핵체와 반응시켜 화학식 I의 염료를 수득한다:
상기 식들에서,
R은 알킬 라디칼, 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 프로필이다.
다른 선택은 먼저 화학식 IV의 아민을 친핵체와 반응시켜 하기 화학식 VIII의 화합물을 수득한 후, 이 화합물을 디아조화하고 이를 화학식 V의 단위체에 커플링시켜 하기 화학식 IX의 모노아조 화합물을 수득하고, 이어서 금속화하여 화학식 I을 수득하는 것이다:
상기 식들에서,
R60은 정의 OR2, NR3R4또는 SR5를 갖는다.
전술된 디아조화 및 커플링 단계는 표준 방법에 따라 수행될 수 있다.
디아조화는 바람직하게는 0 내지 10℃의 온도 및 1 내지 3의 pH에서 아질산나트륨을 사용하여 수용액 또는 현탁액에서 수행된다.
아조 커플링은 바람직하게는 0 내지 20℃의 온도 및 4 내지 10의 pH에서 수용액 또는 현탁액에서 수행된다.
반응성 디아조늄염과 반응성 커플링 성분 사이의 몰비는 바람직하게는 1:(0.8 내지 2)이다.
금속 M1과의 착체화는 금속염 수용액, 예를 들어 황화금속, 염화금속, 브롬화금속, 황화수소금속, 중탄산금속 또는 탄산금속을 첨가함으로써 적절하게 일어난다.
또한, 염료는 산성 수용액 또는 알칼리 수용액의 형태로 동량의 출발 생성물을, 예를 들어 혼합 노즐 및 유동-통과 반응기 중에서, 경우에 따라 반응 용기 중에서 반응 후 상과 연속적으로 혼합함으로써 제조될 수 있다.
또한, 본 발명은 천연 및 합성 섬유 물질(예를 들어, 폴리에스테르, 실크, 울 및 혼방)을 염색하고 날염하고, 특히 다양한 기록용 매체 상에 텍스트 및 이미지를 기록하고, 펄프에서 종이 또는 셀룰로스를 착색하기 위한 특정 혼합물의 용도를 제공한다.
기록용 액체의 사용에 있어서, 전술된 염료는 규정된 요구조건에 적합한 방법으로 제조된다. 염료는 염석 및 여과에 의해, 또는 경우에 따라 막 여과에 의한 부분 또는 완전 탈염 후에 분무 건조에 의해 초기에 수득된 수성 반응 혼합물로부터 바람직하게 단리될 수 있다. 그러나, 단리에 의해 조제하고, 유기 및/또는 무기 염기, 선택적인 습윤제 및 보존제를 첨가한 후, 경우에 따라 막 여과에 의해 부분 또는 완전 탈염함으로써 염료-함유 반응 혼합물을 농축 염료 용액으로 직접 전환할 수도 있다. 다르게는, 염료는 프레스케이크(또한 선택적으로 수세식 공정에서) 또는 분말로서 사용될 수도 있다. 유리하게는, 본 발명의 염료 혼합물은 실질적으로 탈염 형태, 즉 NaCl 또는 염료 합성 동안에 생성된 기타 통상적인 무기염이 없는 형태로 사용된다.
농축 염료 용액에 적합한 무기 염기로는, 예를 들어 수산화리튬, 탄산리튬, 수산화나트륨, 탄산수소나트륨, 탄산나트륨, 수산화칼륨, 탄산칼륨 및 암모니아가 포함된다. 적합한 유기 염기의 예로는, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 2-아미노프로판올, 3-아미노프로판올, 디프로판올아민, 트리프로판올아민, N-메틸아미노에탄올, N,N-디메틸아미노에탄올, N-페닐아미노프로판올, 에틸렌디아민, 테트라메틸에틸렌디아민, 테트라메틸프로필렌디아민, 테트라메틸헥실렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 및 폴리에틸렌이민이 포함된다.
농축 염료 용액에 적합한 습윤제로는, 예를 들어 포름아미드, 우레아, 테트라메틸우레아, ε-카프롤락탐, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 부틸글리콜, 메틸셀로솔브, 글리세롤, N-메틸피롤리돈, 1,3-디에틸-2-이미다졸리디논, 나트륨 크실렌설포네이트, 나트륨 쿠멘설포네이트 및 나트륨 부틸모노글리콜 설페이트가 있다.
본 발명의 염료 혼합물은 잉크젯 인쇄 공정용 수성 또는 비수성계 기록용 액체, 특히 잉크를 제조하는데 특히 적합하며, 또한 고온-용융 공정에 따라 작동하는 잉크에 적합할 뿐만 아니라 기타 인쇄, 복사, 표지, 서류, 그림, 스탬프 또는 등록 공정에 적합하다.
또한, 본 발명은 본 발명의 염료 혼합물, 및 경우에 따라 색조용 기타 착색제를 포함하는 기록용 액체를 제공한다. 이 색조 착색제는 기록용 액체의 총 중량을 기준으로 0 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 10 중량%, 특히 0.1 내지 5 중량%의 양으로 적절하게 존재한다. 기록용 액체의 조성물은 특히 최종 용도에 적합해야 한다.
본 발명의 기록용 액체는 일반적으로 건조 중량으로 계산시 총 0.1 내지 50 중량%의 화학식 I과 II, 또는 I과 III의 염료 혼합물, 및 존재할 경우 색조 착색제, 0 내지 99 중량%의 물, 및 0.5 내지 99.5 중량%의 유기 용매 및/또는 습윤제를포함한다. 하나의 바람직한 실시태양으로, 기록용 액체는 건조 중량으로 계산시 0.5 내지 15 중량%의 염료 혼합물, 35 내지 75%의 물, 및 10 내지 50 중량%의 유기 용매 및/또는 습윤제를 포함하며, 다른 바람직한 양태로, 건조 중량으로 계산시 0.5 내지 15 중량%의 염료 혼합물, 0 내지 20 중량%의 물, 및 70 내지 99.5 중량%의 유기 용매 및/또는 습윤제를 포함한다.
기록용 액체를 제조하는데 적용된 물은 바람직하게는 증류수 또는 탈염수의 형태로 사용된다. 기록용 액체에 존재하는 용매 및/또는 습윤제는 유기 용매 또는 유기 용매의 혼합물을 포함할 수 있으며, 이 경우에 수-혼화성 용매가 바람직하다. 적합한 용매로는, 예를 들어 1가 또는 다가 알콜, 이들의 에테르 및 에스테르, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 이소부탄올; 2가 또는 3가 알콜, 특히 탄소수 2 내지 6의 2가 또는 3가 알콜, 예를 들어 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,2,6-헥산트리올, 글리세롤, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 트리프로필렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜; 다가 알콜의 저급 알킬 에테르, 예를 들어 에틸렌글리콜 모노메틸, 모노에틸 또는 모노부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 또는 모노에틸 에테르; 케톤 및 케톤 알콜, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸 펜틸 케톤, 사이클로펜타논, 5-사이클로헥사논, 디아세톤 알콜; 아미드, 예를 들어 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈; 및 우레아, 테트라메틸우레아, 티오디글리콜 및 ε-카프롤락탐이 있다.
본 발명의 기록용 액체는 통상적인 첨가제, 예를 들어 방부제, 양이온성, 음이온성 또는 비이온성 계면 활성제(계면 활성제 및 습윤제) 및 점도 조절제, 예를 들어 폴리비닐 알콜, 셀룰로스 유도체, 또는 부착 및 마모 내성을 향상시키는 필름 형성제 또는 결합제로서 수용성 천연 또는 합성 수지를 추가로 포함할 수도 있다. 광 안정화제도 추가로 존재할 수 있다.
또한, 에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민 또는 디이소프로필아민과 같은 아민은 기록용 액체의 pH를 증가시키기 위해 기록용 액체의 총 중량을 기준으로 통상적으로 0 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량%로 존재할 수 있다.
잉크젯 인쇄 공정용 기록용 액체는, 예를 들어 pH를 완충하고, 전기 전도성, 비열, 열팽창 계수 및 전도성을 조정하기 위해 인쇄 공정, 예를 들어 연속 젯, 간헐 젯, 펄스 젯 또는 화합물 젯 공정의 실시양태에 따라 추가의 첨가제가 첨가될 수 있다.
본 발명의 기록용 액체의 저장은 희미한 인쇄 이미지 또는 노즐 방해를 일으키는 침전물의 침착을 수반하지 않는다.
본 발명의 기록용 액체의 점도 및 표면 장력은 잉크젯 공정에 적합한 범위 내에 발생한다. 이는 광 견뢰도 및 수 견뢰도가 우수한 광학 밀도가 높은 인쇄 이미지를 제공한다.
또한, 본 발명의 자홍색 염료 혼합물은 흑색, 황색 및/또는 청록색 착색제와 혼합하여 잉크 세트로서 사용될 수 있다. 황색 및 청록색으로는 C.I. 애시드 옐로우(Yellow) 17, C.I. 애시드 옐로우 23, C.I. 다이렉트 옐로우 86, C.I. 다이렉트 옐로우 98, C.I. 다이렉트 옐로우 132, C.I. 리액티브 옐로우 37, C.I. 애시드 블루(Blue) 9 및 C.I. 다이렉트 블루 199와 같은 염료뿐만 아니라, C.I. 피그먼트 옐로우17, C.I. 피그먼트 옐로우 74, C.I. 피그먼트 옐로우 83, C.I. 피그먼트 옐로우 97, C.I. 피그먼트 옐로우 120, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 151, C.I. 피그먼트 옐로우 155, C.I. 피그먼트 옐로우 180, C.I. 피그먼트 바이올렛(Violet) 19, C.I. 피그먼트 블루 15, C.I. 피그먼트 20 블루 15:3 및 C.I. 피그먼트 블루 15:4와 같은 피그먼트가 포함된다. 흑색으로는 바람직하게는 C.I. 푸드 블랙(Food Black) 1 및 2, C.I. 다이렉트 블랙 168, C.I. 다이렉트 블랙 195, C.I. 리액티브 블랙 8, C.I. 리액티브 블랙 31, C.I. 졸 설퍼 블랙(Sol. Sulfur Black) 1 및 카본 블랙이 있다. 반응성 염료의 경우에서, 친핵체와 반응한 염료라도 잉크 세트에 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 염료 혼합물은 전자 사진용 토너 및 현상액(예를 들어, 1-성분 및 2-성분 분말 토너, 자기 토너, 액체 토너, 중합 토너 및 기타 특수 토너에서 착색제로서 사용하기에 적합하다.
전형적인 토너 결합제는 부가 중합 수지, 다중 첨가 수지 및 축중합 수지, 예를 들면 스티렌 수지, 스티렌-아크릴레이트 수지, 스티렌-부타디엔 수지, 아크릴레이트 수지, 폴리에스테르 수지 및 페놀-에폭시 수지, 및 각각 또는 혼합된 폴리설폰, 폴리우레탄, 및 또한 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌이며, 이들은 전하 조절제, 왁스 또는 유동 보조제와 같은 추가의 성분을 함유하거나, 또는 후속적으로 이들성분이 첨가될 수 있다.
또한, 본 발명의 염료 혼합물은, 예를 들어 금속, 목재, 플라스틱, 유리, 도자기, 콘크리트, 직물, 종이 또는 고무로 이루어진 제품의 표면을 피복시키는데 사용되는, 분말, 분말 피복 물질, 특히 마찰 전기적으로 또는 동전기적으로 분무 가능한 분말 피복 물질의 착색제로서 유용하다.
적용된 분말 피복 수지로는 전형적으로 통상적인 경화제와 함께 에폭시 수지, 카복실-함유 및 하이드록실-함유 폴리에스테르 수지, 폴리우레탄 수지 및 아크릴 수지가 있다. 수지 혼합물을 또한 사용할 수 있다. 이를테면, 에폭시 수지는 카복실-함유 및 하이드록실-함유 폴리에스테르 수지와 혼합해서 적용되는 경우가 많다.
또한, 본 발명의 염료 혼합물은 색 필터, 부가색 및 감색 발생을 위한 착색제로서 적합하며(문헌[(P. Gregory, "Topics in Applied Chemistry: High Technology Applications of Organic Colorants", Plenum Press, New York, 15-25, 1991] 참조), 또한 "전자 신문"용 전자 잉크에서 착색제로서 사용하기에 적합하다. 또한, 전술된 적용 분야에서, 본 발명의 염료 혼합물은 기타 염료 및/또는 안료, 예를 들어 C.I. 다이렉트 레드 1, 11, 37, 62, 75, 81, 87, 89, 95 및 227; C.I. 애시드 레드 1, 8, 87, 94, 115, 131, 144, 152, 154, 186, 245 및 289; C.I. 피그먼트 레드 57:1, 122, 146, 176, 184, 185 및 269를 사용하여 추가적으로 수색될 수 있다.
하기 실시예에서, 광 견뢰도는 DIN 54003(청색 울 등급)에 따라 측정된다.등급에서, 1은 매우 낮고, 2는 낮고, 3은 보통이고, 4는 적당히 우수하고, 5는 우수하고, 6은 매우 우수함을 나타낸다.
실시예 1
화학식 I의 염료의 제조
(a) 화학식 IV의 아민 성분의 디아조화
화학식 IV(이때, R은 메틸이고, Y는 H이다)의 아민 성분(16.67g, 0.05 mol)을 10N 염산(20㎖)중에 도입하고 탈염수(20㎖)를 첨가하고 혼합물을 30분 동안 교반하였다. 이어서, 얼음(20g)을 사용하여 온도를 0 내지 5℃로 조정하고 아질산나트륨(3.62g)을 1.5시간에 걸쳐 첨가하고 혼합물을 5 내지 8℃에서 3시간 동안 교반하였다. 과량의 아질산염을 아미도설폰산으로 제거하였다.
(b) 화학식 VI의 모노아조 염료를 형성하기 위한 커플링화
화학식 V(이때, M은 Na이다)의 커플링 성분(17.41g, 0.05 mol)을 탈염수(60㎖)중에서 교반하고 10N 수산화나트륨 용액을 사용하여 pH를 6 내지 9로 조정하고 얼음(25g)을 첨가하였다. (a)에서 제조된 반응 혼합물을 상기 용액에 적가하고 탄산나트륨을 사용하여 pH를 유지하고 전환이 정량적일 때까지 혼합물을 교반하였다. 다르게는, 또한 커플링 성분을 디아조 용액에 적가하거나, 또는 2개의 반응물을 필요한 몰비로 연속하여 함께 혼합할 수도 있다.
(c) 탈메틸화성 구리화
10N 염산을 사용하여, (b)에서 수득된 염료 용액을 3 내지 5의 pH로 조정하고 황산구리×5H2O(12.98g, 0.052 mol)와 혼합한 후 아세트산나트륨(11.3g)과 혼합하고 95℃에서 48시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후 반응 용액을 Na 티오설페이트×5H2O와 혼합하고 90℃에서 4시간 동안 교반하였다. 마지막으로, 염료 용액을 여과하였다. 다르게는, 또한 금속화를 압력 반응기에서 또는 실시예 2의 (d)에 기재된 방법에 의해 수행할 수도 있다.
(d) 디에탄올아민과의 반응
탈염수(50㎖)중에 용해시킨 디에탄올아민(15.77g, 0.15 mol)을 염료 용액에 첨가하였다. 이어서, 10N 수산화나트륨 용액을 사용하여 pH를 9 내지 10으로 조정하고 혼합물을 60℃에서 30분 동안 가열하여 화학식 I의 염료를 용해된 형태로 수득하였다.
실시예 2
화학식 I의 염료의 제조
(a) 화학식 IV의 아민과 디에탄올아민의 반응
화학식 IV의 아민 성분(16.67g, 0.05 mol)을 탈염수(50㎖)중에 용해시키고 디에탄올아민(5.78g, 0.055 mol)을 8.5 내지 10의 pH에서 첨가하였다. 온도는 1시간 동안 60℃로 가온되었다.
(b) 화학식 VIII의 아민 성분의 디아조화
물(20㎖)중의 10N 염산(25㎖)을 (a)에서 수득된 반응 용액에 첨가하였다.30분 동안 교반한 후, 얼음(25g)을 첨가하여 혼합물을 0 내지 5℃로 냉각시키고 아질산나트륨(3.62g)을 1.5시간에 걸쳐 첨가하였다. 혼합물을 5 내지 8℃에서 3시간 동안 교반한 후 과량의 아질산염을 아미노설폰으로 제거하였다.
(c) 화학식 IX의 모노아조를 형성하기 위한 커플링화
화학식 V(이때, M은 Na이다)의 커플링 성분(17.41g, 0.05 mol)을 탈염수(60㎖)중에서 교반하고 10N 수산화나트륨 용액을 사용하여 pH를 6 내지 9로 조정하고 얼음(25g)을 첨가하였다. (b)에서 제조된 반응 혼합물을 상기 용액에 적가하고 탄산나트륨을 사용하여 pH를 유지하고 전환이 종료될 때까지 혼합물을 교반하였다. 다르게는, 또한 커플링 성분을 디아조 용액에 적가할 수도 있다.
(d) 탈메틸화성 구리화
10N 염산을 사용하여, (b)에서 수득된 염료 용액을 3 내지 5의 pH로 조정하고 황산구리×5H2O(12.98g, 0.052 mol)를 탈이온수(20㎖)중에 용해시키고 암모니아(25% 강도)(20.8㎖)를 첨가하고 혼합물을 60℃에서 10분 동안 가열하였다. (c)에서 수득된 염료 성분을 디에탄올아민(순도 99%)(12.3g, 0.117 mol)과 혼합한 후 구리 착체 용액을 첨가하였다. 이어서, 혼합물을 90℃에서 3시간 동안 9 내지 10의 pH에서 가열하고 전환율을 TLC로 검사하였다. Na 티오설페이트×5H2O를 첨가하고 90℃에서 4시간 동안 가열한 후 여과하여 과량의 이온성 구리를 제거하였다.
실시예 3
기록용 액체의 제조
화학식 I(이때, R1은 CH2CH2NR3R4이고, R3및 R4는 CH2CH2OH이고; Y는 H이고; SO2R1은 아조 가교에 메타 위치한다)을 갖는 염료 및 C.I. 리액티브(Reactive) 레드 180으로 공지된 화학식 II(이때, R1은 CH2CH2OR2이고, R2는 SO3M이고; R9는 COC6H5이다)의 탈염 수용액(10 중량% 강도)을 각각 제조하였다. 이어서, 실온에서 화학식 I의 염료 용액(1500㎖)을 화학식 2의 염료 용액(498㎖)과 혼합하였다. 또한, 색조에 있어서, C.I. 애시드 레드 186 용액(2㎖, 1 중량% 강도)을 교반하였다. 생성된 염료 용액을 프록셀 GXL(Proxel GXL, 등록상표)(4g)로 보존하였다.
물에서의 흡수 스펙트럼: λ최대는 519nm이고;
광 견뢰도: 5(청색 울 등급);
저장 안정성 시험: 50℃에서 6주 및 -20℃에서 10일 후 고체 입자가 형성되지 않았음;
표면 장력: 50 mN/m 미만(4% 강도의 수성 잉크)이다.
실시예 4
기록용 액체의 제조
화학식 I(이때, R1은 CH2CH2NR3R4이고, R3은 H이고, R4는 CH2CH2SO3M이고; Y는 H이고; SO2R1은 아조 가교에 메타 위치한다)을 갖는 염료의 탈염 용액(2000㎖, 10 중량% 강도)을 마찬가지로 C.I. 리액티브 레드 180의 탈염 용액(498㎖, 10 중량% 강도)과 혼합하였다. 머갤 K10 N(Mergal K10 N, 등록상표)(0.2 용량%)을 첨가하여 상기 염료 용액을 보존하였다.
물에서의 흡수 스펙트럼: λ최대는 522nm임;
광 견뢰도: 5;
저장 안정성 시험: 50℃에서 6주 및 -20℃에서 10일 후 고체 입자가 형성되지 않았음;
표면 장력: 50 mN/m 미만(4% 강도의 수성 잉크).
실시예 5
기록용 액체의 제조
화학식 I(이때, R1은 CH2CH2NR3R4이고, R3은 H이고, R4는 CH2CO2M이고; Y는 H이고; SO2R1은 아조 가교에 메타 위치한다)을 갖는 염료의 탈염 용액(1000㎖, 10 중량% 강도)을 마찬가지로 C.I. 리액티브 레드 180의 탈염 용액(10㎖, 10 중량% 강도)과 혼합하였다. 용액의 pH를 3.5 내지 4.5로 조정하였다. 염료 용액을 프록셀 GXL(0.2 용량%)로 보존하였다.
물에서의 흡수 스펙트럼: λ최대는 517nm임;
광 견뢰도: 5;
저장 안정성 시험: 50℃에서 4주 및 -20℃에서 10일 후 고체 입자가 형성되지 않았음;
표면 장력: 50 mN/m 미만(4% 강도의 수성 잉크).
실시예 6
기록용 액체의 제조
화학식 I(이때, R1은 CH2CH2NR3R4이고, R3및 R4는 CH2CH2OH이고; Y는 H이고; SO2R1은 아조 가교에 메타 위치한다)을 갖는 염료의 탈염 수용액(10 중량% 강도) 및 C.I. 애시드 레드 52로 알려진 화학식 III의 탈염 수용액(10 중량% 강도)을 각각 제조하였다. 이어서, 실온에서 염료 용액(1500㎖)을 애시드 레드 52 용액(498㎖)과 혼합하였다. 또한, 색조에 있어서, C.I. 애시드 레드 186 용액(2㎖, 1 중량% 강도)을 교반하였다. 생성된 염료 용액을 프록셀 GXL(4g)로 보존하였다.
물에서의 흡수 스펙트럼: λ최대는 533nm임;
광 견뢰도: 5(청색 울 등급);
저장 안정성 시험: 50℃에서 6주 및 -20℃에서 10일 후 고체 입자가 형성되지 않았음;
표면 장력: 50 mN/m 미만(4% 강도의 수성 잉크).
실시예 7
기록용 액체의 제조
화학식 I(이때, R1은 CH2CH2NR3R4이고, R3은 H이고, R4는 CH2CH2SO3M이고; Y는 H이고; SO2R1은 아조 가교에 메타 위치한다)을 갖는 염료의 탈염 용액(2000㎖, 10 중량% 강도)을 마찬가지로 C.I. 애시드 레드 52의 탈염 용액(498㎖, 10 중량% 강도)과 혼합하였다. 머갤 K10 N(등록상표)(0.2 용량%)을 첨가하여 염료 용액을 보존하였다.
물에서의 흡수 스펙트럼: λ최대는 536nm임;
광 견뢰도: 5;
저장 안정성 시험: 50℃에서 6주 및 -20℃에서 10일 후 고체 입자가 형성되지 않았음;
표면 장력: 50 mN/m 미만(4% 강도의 수성 잉크).
실시예 8
기록용 액체의 제조
화학식 I(이때, R1은 CH2CH2NR3R4이고, R3및 R4는 CH2CH2OH이고; Y는 H이고; SO2R1은 아조 가교에 메타 위치한다)을 갖는 염료의 탈염 용액(2000㎖, 10 중량% 강도)을 마찬가지로 C.I. 애시드 레드 52의 탈염 용액(498㎖, 10 중량% 강도)과 혼합하였다. 머갤 K10 N(등록상표)(0.2 용량%)을 첨가하여 염료 용액을 보존하였다.
물에서의 흡수 스펙트럼: λ최대는 528nm임;
광 견뢰도: 5;
저장 안정성 시험: 50℃에서 6주 및 -20℃에서 10일 후 고체 입자가 형성되지 않았음;
표면 장력: 50 mN/m 미만(4% 강도의 수성 잉크).
실시예 9
기록용 액체의 제조
화학식 I(이때, R1은 CH2CH2NR3R4이고, R3은 H이고, R4는 CH2CH2OH이고; Y는 H이고; SO2R1은 아조 가교에 메타 위치한다)을 갖는 염료의 탈염 용액(2000㎖, 10 중량% 강도)을 마찬가지로 C.I. 래액티브 레드 180의 탈염 용액(498㎖, 10 중량% 강도)과 혼합하였다. 머갤 K10 N(등록상표)(0.2 용량%)을 첨가하여 염료 용액을 보존하였다.
물에서의 흡수 스펙트럼: λ최대는 525nm임;
광 견뢰도: 5;
저장 안정성 시험: 50℃에서 6주 및 -20℃에서 10일 후 고체 입자가 형성되지 않았음;
표면 장력: 50 mN/m 미만(4% 강도의 수성 잉크).

Claims (15)

  1. 본질적으로 하기 화학식 I의 염료 및 하기 화학식 II 또는 III의 염료로 구성된 염료 혼합물:
    화학식 I
    화학식 II
    화학식 III
    상기 식들에서,
    Y는 H, (C1-C6)-알킬 또는 (C1-C6)-알콕시이고;
    R1은 OM, CH=CH2, CH2CH2OR2, CH2CH2NR3R4, CH2CH2SR5또는 CH2CH2CR6R7R8이고;
    R2는 H; SO3M; (C1-C6)-알킬; 분지되거나 비분지되고 OH, NH2, COOM 및 SO3M으로 구성된 군에서 선택된 1개 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C6)-알킬; (C1-C6)-아실; (C6-C10)-아릴; 할로겐, OH, NH2, COOM 및 SO3M으로 구성된 군에서 선택된 1개 이상의 라디칼로 치환된 (C6-C10)-아릴; 또는 O, N 및 S로 구성된 군에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 갖는 5 내지 10원 헤테로환이고;
    R3및 R4는 서로 독립적으로 H; (C1-C6)-알킬; 분지되거나 비분지되고 OH, NH2, COOM 및 SO3M으로 구성된 군에서 선택된 1개 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C6)-알킬; (C1-C6)-아실; (C6-C10)-아릴; 또는 OH, 할로겐, NH2, COOM 및 SO3M으로 구성된 군에서 선택된 1개 이상의 라디칼로 치환된 (C6-C10)-아릴이고;
    R5는 (C1-C6)-알킬; 분지되거나 비분지되고 OH, NH2, COOM 및 SO3M으로 구성된 군에서 선택된 1개 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C6)-알킬; (C1-C6)-아실; (C6-C10)-아릴; 또는 OH, 할로겐, NH2, COOM 및 SO3M으로 구성된 군에서 선택된 1개 이상의 라디칼로 치환된 (C6-C10)-아릴이고;
    R6, R7및 R8은 서로 독립적으로 수소; (C1-C6)-알킬; 또는 할로겐, OH, NH2, COOCH3, COOM 및 SO3M으로 구성된 군에서 선택된 1개 이상의 라디칼로 치환된 (C1-C6)-알킬이고;
    R9는 H; (C1-C6)-알킬; 분지되거나 비분지되고 OH, NH2, COOM 및 SO3M으로 구성된 군에서 선택된 1개 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C6)-알킬; (C1-C6)-아실; (C6-C10)-아릴; 또는 OH, 할로겐, NH2, COOM 및 SO3M으로 구성된 군에서 선택된 1개 이상의 라디칼로 치환된 (C6-C10)-아릴이고;
    M1은 Cu, Co, Ni, Fe, Cr 또는 2/3 Al이고;
    M은 수소; 1가 금속 양이온; 1 당량의 다가 금속 양이온; (C1-C4)-알킬로 치환되거나 치환되지 않은 암모늄 이온; (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬; 하이드록시(C1-C4)-알킬; 벤질; 또는 (C6-C10)-아릴이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    M이 수소, 나트륨, 리튬 또는 칼륨임을 특징으로 하는 염료 혼합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    Y가 수소, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시임을 특징으로 하는 염료 혼합물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    R1이 OH, CH=CH2, CH2CH2OR2또는 CH2CH2NR3R4임을 특징으로 하는 염료 혼합물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,
    R2가 수소, SO3M, 메틸, 에틸, 아세틸, 페닐, 클로로페닐, 페닐설폰산, 모르폴리닐 또는 피리디닐임을 특징으로 하는 염료 혼합물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서,
    R9가 수소, 메틸, 에틸, 아세틸, 벤조일, 페닐, 또는 할로겐-, COOM- 또는 SO3M-치환된 페닐 또는 벤조일임을 특징으로 하는 염료 혼합물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서,
    화학식 I과 II, 및 화학식 I과 III의 염료 사이의 비율이 100:1 내지 1:100, 바람직하게는 10:1 내지 1:10임을 특징으로 하는 염료 혼합물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 있어서,
    화학식 I의 염료가 C.I. 리액티브 레드(Reactive Red) 23이고, 화학식 2의 염료가C.I. 리액티브 레드 180이고, 화학식 III의 염료가 C.I. 애시드 레드(Acid Red) 52임을 특징으로 하는 염료 혼합물.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 있어서,
    C.I. 다이렉트(Direct) 레드 1, 11, 37, 62, 75, 81, 87, 89, 95 및 227; C.I. 애시드 레드 1, 8, 87, 94, 115, 131, 144, 152, 154, 186, 245 및 289; C.I. 리액티브 레드 21, 22, 35, 63, 106, 107, 112, 113, 114, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 137, 160, 161 및 174; 및 C.I. 피그먼트(Pigment) 레드 122, 176, 184, 185 및 269로 구성된 군에서 선택된 색조 염료가 추가로 존재함을 특징으로 하는 염료 혼합물.
  10. 제 1 항에서 정의된 화학식 I과 II, 또는 화학식 I과 III의 염료, 및 존재하는 경우 색조 염료를 건조 분말, 용액, 물-습성 또는 용매-습성 프레스케이크(presscake) 또는 마스터배치(masterbatch)의 형태로 서로 혼합함을 특징으로 하는, 제 1 항 내지 제 9 항중 어느 한 항에 따른 염료 혼합물의 제조 방법.
  11. 천연 및 합성 섬유 물질을 염색하고 날염하고, 기록용 매체 상에 텍스트 및 이미지를 기록하고, 펄프의 종이 또는 셀룰로스를 착색하기 위한, 제 1 항 내지 제 9 항중 어느 한 항에 따른 염료 혼합물의 용도.
  12. 제 1 항 내지 제 9 항중 어느 한 항에 따른 염료 혼합물을 포함하는 기록용 액체.
  13. 제 12 항에 있어서,
    본질적으로, 건조 중량으로 계산시 0.1 내지 50 중량%의 염료 혼합물, 0 내지 99 중량%의 물, 및 0.5 내지 99.5 중량%의 유기 용매 및/또는 습윤제로 구성된 기록용 액체.
  14. 잉크젯 잉크로서 사용하기 위한 제 12 항 또는 제 13 항에 따른 기록용 액체의 용도.
  15. 제 12 항 또는 제 13 항에 따른 자홍색 기록용 액체, 흑색 기록용 액체, 황색 기록용 액체 및 청록색 기록용 액체로 구성된 군에서 선택된 기록용 액체로 구성된 잉크 세트(set).
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