JPH11349835A - ジスアゾ染料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 光−及び水−堅牢性の染料を提供すること。
【解決手段】 ポリマー性材料の染色及び印刷ならびに
インキジェット記録装置のための記録液の製造に適した
一般式（１）、例えば式（１８）の新規なジスアゾ染
料。
インキジェット記録装置のための記録液の製造に適した
一般式（１）、例えば式（１８）の新規なジスアゾ染
料。
Description
【０００１】
【発明の背景】本発明は新規なジスアゾ染料、その製造
法、ポリマー材料、特にセルロース性材料及び皮革の染
色及び印刷のためのその利用、ならびにこれらの染料を
含有する液体配合物(liquid preparations)及びインキ
ジェット記録装置のための記録液としてのそれらの利用
に関する。
法、ポリマー材料、特にセルロース性材料及び皮革の染
色及び印刷のためのその利用、ならびにこれらの染料を
含有する液体配合物(liquid preparations)及びインキ
ジェット記録装置のための記録液としてのそれらの利用
に関する。
【０００２】新規なジスアゾ染料は式（１）
【０００３】
【化９】
【０００４】［式中、Ｒ1は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カル
ボニルアミノ、ウレイド又はアミノを示し；Ｒ2は水
素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、スル
ホ又はカルボキシルを示し；Ｒ3は水素；非置換Ｃ1−Ｃ
4−アルキル又はＮＨ2、ジ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミ
ノ、ＯＨもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換され
たＣ1−Ｃ4−アルキル；非置換アリール又はＣ1−Ｃ4−
アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ＮＨ2、ＯＨ、スル
ホもしくはカルボキシルにより１〜４回同一にもしくは
異なって置換されたアリール；ウレイド；ホルミル；Ｃ
1−Ｃ4−アルキルカルボニル；あるいは非置換ベンゾイ
ル又はＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ス
ルホもしくはカルボキシルにより１〜４回同一にもしく
は異なって置換されたベンゾイルを示し；Ｒ4は水素、
非置換Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はヒドロキシルもしくはＣ
1−Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ4−アルキ
ルを示し；点線は場合により縮合していることができる
ベンゼン環を示し；ｎ及びｎ’は互いに独立して０又は
１の数を示し、但し（ｉ）式（１）のナフチル環Ａにお
いて、ＯＨ基は５−、６−又は８−位にあり、ＳＯ3Ｈ
基は６−、７−又は８−位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n基は１
−、３−又は４−位にあり、アゾ基は１−又は２−位に
あり、（ｉｉ）式（１）のナフチル環Ｂにおいて、ＮＲ
3Ｒ4基は２−又は３−位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n’基は１
−又は２−位にあり、（ｉｉｉ）ジスアゾ染料は式
（２）
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カル
ボニルアミノ、ウレイド又はアミノを示し；Ｒ2は水
素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、スル
ホ又はカルボキシルを示し；Ｒ3は水素；非置換Ｃ1−Ｃ
4−アルキル又はＮＨ2、ジ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミ
ノ、ＯＨもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換され
たＣ1−Ｃ4−アルキル；非置換アリール又はＣ1−Ｃ4−
アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ＮＨ2、ＯＨ、スル
ホもしくはカルボキシルにより１〜４回同一にもしくは
異なって置換されたアリール；ウレイド；ホルミル；Ｃ
1−Ｃ4−アルキルカルボニル；あるいは非置換ベンゾイ
ル又はＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ス
ルホもしくはカルボキシルにより１〜４回同一にもしく
は異なって置換されたベンゾイルを示し；Ｒ4は水素、
非置換Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はヒドロキシルもしくはＣ
1−Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ4−アルキ
ルを示し；点線は場合により縮合していることができる
ベンゼン環を示し；ｎ及びｎ’は互いに独立して０又は
１の数を示し、但し（ｉ）式（１）のナフチル環Ａにお
いて、ＯＨ基は５−、６−又は８−位にあり、ＳＯ3Ｈ
基は６−、７−又は８−位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n基は１
−、３−又は４−位にあり、アゾ基は１−又は２−位に
あり、（ｉｉ）式（１）のナフチル環Ｂにおいて、ＮＲ
3Ｒ4基は２−又は３−位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n’基は１
−又は２−位にあり、（ｉｉｉ）ジスアゾ染料は式
（２）
【０００５】
【化１０】
【０００６】の染料を除外する］に相当する。
【０００７】ジスアゾ染料（２）は日本特許明細書ＪＰ
１，１７２，９０７に記載されており、偏光シートにお
ける利用に関して特許請求されている。
１，１７２，９０７に記載されており、偏光シートにお
ける利用に関して特許請求されている。
【０００８】本発明の式（１）の染料はそれぞれ遊離の
酸として又は部分的もしくは完全なその塩の形態の両方
として存在することができる。染料は一般に塩として、
特にリチウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、
モノ−、ジ−もしくはトリス（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）ア
ンモニウム、モノ、ジもしくはトリス（Ｃ1−Ｃ4−アル
カノール）アンモニウム又は混合（Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ル）（Ｃ1−Ｃ4−アルカノール）アンモニウム塩として
用いられる。
酸として又は部分的もしくは完全なその塩の形態の両方
として存在することができる。染料は一般に塩として、
特にリチウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、
モノ−、ジ−もしくはトリス（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）ア
ンモニウム、モノ、ジもしくはトリス（Ｃ1−Ｃ4−アル
カノール）アンモニウム又は混合（Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ル）（Ｃ1−Ｃ4−アルカノール）アンモニウム塩として
用いられる。
【０００９】Ｒ3の定義におけるジ（Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ル）アミノという表現はＣ1−Ｃ4アルキルアミノ及びＣ
1−Ｃ4−ジアルキルアミノを示す。
ル）アミノという表現はＣ1−Ｃ4アルキルアミノ及びＣ
1−Ｃ4−ジアルキルアミノを示す。
【００１０】本発明の式（１）の好ましい染料は式
（３）
（３）
【００１１】
【化１１】
【００１２】［式中、Ｒ3、Ｒ4、ｎ及びｎ’は式（１）
に関する上記の意味を有し、置換基は式（１）に関する
上記と同じ位置でナフチル環に結合しており、Ｒ5は水
素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1−Ｃ4−アルコキシを示
す］に相当する染料である。
に関する上記の意味を有し、置換基は式（１）に関する
上記と同じ位置でナフチル環に結合しており、Ｒ5は水
素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1−Ｃ4−アルコキシを示
す］に相当する染料である。
【００１３】その通常深い黒の所望の色相の故に特に好
ましい染料は式（４）
ましい染料は式（４）
【００１４】
【化１２】
【００１５】［式中、Ｒ3、Ｒ4、ｎ及びｎ’は式（１）
に関する上記の意味を有し、ナフチル環Ａ中の置換基の
結合は式（１）の下にこれらの置換基に関して述べられ
たと同じ位置にあり、Ｒ5は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル
又はＣ1−Ｃ4−アルコキシを示す］を有する。
に関する上記の意味を有し、ナフチル環Ａ中の置換基の
結合は式（１）の下にこれらの置換基に関して述べられ
たと同じ位置にあり、Ｒ5は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル
又はＣ1−Ｃ4−アルコキシを示す］を有する。
【００１６】本発明の染料（１）は、式（５）
【００１７】
【化１３】
【００１８】［式中、ＯＨ基は５、６又は８位にあり、
ＳＯ3Ｈ基は６、７又は８位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n基は
１、３又は４位にあり、アミノ基は１又は２位にあり、
ｎは０又は１の数を示す］のアミノナフトールスルホン
酸をジアゾ化し、得られるジアゾ化生成物を式（６）
ＳＯ3Ｈ基は６、７又は８位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n基は
１、３又は４位にあり、アミノ基は１又は２位にあり、
ｎは０又は１の数を示す］のアミノナフトールスルホン
酸をジアゾ化し、得られるジアゾ化生成物を式（６）
【００１９】
【化１４】
【００２０】［式中、Ｒ1及びＲ2ならびに点線は式
（１）に関する上記の意味を有する］のアミノベンゼン
又はアミノナフタレンにカップリングさせ、この反応で
生成する式（７）
（１）に関する上記の意味を有する］のアミノベンゼン
又はアミノナフタレンにカップリングさせ、この反応で
生成する式（７）
【００２１】
【化１５】
【００２２】［式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎならびに点線は式
（１）の下に上記で記載された意味を有し、ナフチル環
Ａ中の置換基の結合は式（５）の下にこれらの置換基に
関して上記で記載された通りである］を有するアミノア
ゾ染料を再度ジアゾ化し、得られる第２のジアゾ化生成
物を式（８）
（１）の下に上記で記載された意味を有し、ナフチル環
Ａ中の置換基の結合は式（５）の下にこれらの置換基に
関して上記で記載された通りである］を有するアミノア
ゾ染料を再度ジアゾ化し、得られる第２のジアゾ化生成
物を式（８）
【００２３】
【化１６】
【００２４】［式中、Ｒ3 Ｒ4及びｎ’は（１）の下に
記載された意味を有し、ＮＲ3Ｒ4基は２−又は３−位に
あり、（ＳＯ3Ｈ）n’基は１−又は２−位にある］のア
ミノナフトールスルホン酸にカップリングさせる方法に
より得ることができる。
記載された意味を有し、ＮＲ3Ｒ4基は２−又は３−位に
あり、（ＳＯ3Ｈ）n’基は１−又は２−位にある］のア
ミノナフトールスルホン酸にカップリングさせる方法に
より得ることができる。
【００２５】式（５）の適したアミノナフトールスルホ
ン酸の例には：２−アミノ−５−ナフトール−７−スル
ホン酸、２−アミノ−５−ナフトール−１，７−ジスル
ホン酸、２−アミノ−８−ナフトール−６−スルホン
酸、２−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン
酸、２−アミノ−６−ナフトール−８−スルホン酸、１
−アミノ−５−ナフトール−６−スルホン酸、１−アミ
ノ−５−ナフトール−７−スルホン酸、１−アミノ−６
−ナフトール−３，８−ジスルホン酸、及び１−アミノ
−８−ナフトール−４−スルホン酸が含まれる。
ン酸の例には：２−アミノ−５−ナフトール−７−スル
ホン酸、２−アミノ−５−ナフトール−１，７−ジスル
ホン酸、２−アミノ−８−ナフトール−６−スルホン
酸、２−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン
酸、２−アミノ−６−ナフトール−８−スルホン酸、１
−アミノ−５−ナフトール−６−スルホン酸、１−アミ
ノ−５−ナフトール−７−スルホン酸、１−アミノ−６
−ナフトール−３，８−ジスルホン酸、及び１−アミノ
−８−ナフトール−４−スルホン酸が含まれる。
【００２６】式（６）の適したアミノベンゼン及びアミ
ノナフタレンには：１−アミノ−２−もしくは−３−メ
トキシベンゼン、１−アミノ−２−もしくは−３−メチ
ルベンゼン、１−アミノ−３−ウレイドベンゼン、１−
アミノ−３−アセチルアミノベンゼン、１−アミノ−２
−メトキシ−５−メチルベンゼン、１−アミノ−２，５
−ジメチルベンゼン、１−アミノ−２，５−ジメトキシ
ベンゼン、１−アミノ−２−メチル−５−アセチルアミ
ノベンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−５−アセチル
アミノベンゼン、１−アミノ−２−メチル−５−ウレイ
ドベンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−５−ウレイド
ベンゼン、１−アミノ−５−アセチルアミノ−２−スル
ホン酸、１−アミノナフタレン−６−もしくは−７−ス
ルホン酸、１−アミノナフタレン−６−もしくは−７−
炭酸、１−アミノナフタレン−２−メチル−６−もしく
は−７−スルホン酸、及び１−アミノナフタレン−２−
メトキシ−６−もしくは−７−スルホン酸が含まれる。
ノナフタレンには：１−アミノ−２−もしくは−３−メ
トキシベンゼン、１−アミノ−２−もしくは−３−メチ
ルベンゼン、１−アミノ−３−ウレイドベンゼン、１−
アミノ−３−アセチルアミノベンゼン、１−アミノ−２
−メトキシ−５−メチルベンゼン、１−アミノ−２，５
−ジメチルベンゼン、１−アミノ−２，５−ジメトキシ
ベンゼン、１−アミノ−２−メチル−５−アセチルアミ
ノベンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−５−アセチル
アミノベンゼン、１−アミノ−２−メチル−５−ウレイ
ドベンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−５−ウレイド
ベンゼン、１−アミノ−５−アセチルアミノ−２−スル
ホン酸、１−アミノナフタレン−６−もしくは−７−ス
ルホン酸、１−アミノナフタレン−６−もしくは−７−
炭酸、１−アミノナフタレン−２−メチル−６−もしく
は−７−スルホン酸、及び１−アミノナフタレン−２−
メトキシ−６−もしくは−７−スルホン酸が含まれる。
【００２７】以下のカップリング成分は式（８）のアミ
ノナフトールスルホン酸の例である：２−アミノ−、２
−メチルアミノ−、２−ジメチルアミノ−、２−（２−
アミノエチルアミノ）−、２−（３−ジエチルアミノプ
ロピル−アミノ）−、２−フェニルアミノ−、２−（４
−スルホフェニルアミノ）−、２−（３−スルホフェニ
ルアミノ）−、２−（４−カルボキシフェニルアミノ）
−、２−（３−カルボキシフェニルアミノ）−、２−
（４−メチルフェニルアミノ）−、２−（２，４−ジメ
チルフェニルアミノ）−、２−（４−メトキシフェニル
アミノ）−、２−（４−アミノフェニルアミノ）−、２
−（４−アミノ−３−スルホフェニルアミノ）−、２−
（４−ベンゾイルアミノ−３−スルホフェニルアミノ）
−、２−ウレイド、２−アセトアミノ−、２−（Ｎ−エ
チル−アセトアミノ）−、２−プロピオニルアミノ−、
２−ベンゾイルアミノ−、２−（４−メチルベンゾイル
−アミノ）−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン
酸；２−アミノ−、２−アセトアミノ−及び２−ベンゾ
イルアミノ−５−ヒドロキシナフタレン−１，７−ジス
ルホン酸；２−アミノ−、２−メチルアミノ−、２−ジ
メチルアミノ−、２−エチルアミノ−、２−（２−ヒド
ロキシエチル−アミノ）−、２−（ビス−２−ヒドロキ
シエチルアミノ）−２−（２−アミノエチルアミノ）
−、２−（３−ジエチルアミノプロピルアミノ）−、２
−フェニルアミノ−、２−（４−スルホフェニルアミ
ノ）−、２−（３−スルホフェニルアミノ）−、２−
（４−カルボキシフェニルアミノ）−、２−（３−カル
ボキシフェニル−アミノ）−、２−（２，４−ジメチル
フェニルアミノ）−、２−（４−メトキシフェニルアミ
ノ）−、２−（４−アミノフェニルアミノ）−、２−
（４−アミノ−３−スルホフェニルアミノ）−、２−
（４−ベンゾイル−アミノ−３−スルホフェニルアミ
ノ）−、２−ウレイド、２−アセトアミノ−、２−プロ
ピオニルアミノ−、２−ベンゾイルアミノ−及び２−
（４−メチルベンゾイルアミノ）−８−ヒドロキシナフ
タレン−６−スルホン酸；ならびに２−アミノ−８−ヒ
ドロキシナフタレン−６−スルホン酸。
ノナフトールスルホン酸の例である：２−アミノ−、２
−メチルアミノ−、２−ジメチルアミノ−、２−（２−
アミノエチルアミノ）−、２−（３−ジエチルアミノプ
ロピル−アミノ）−、２−フェニルアミノ−、２−（４
−スルホフェニルアミノ）−、２−（３−スルホフェニ
ルアミノ）−、２−（４−カルボキシフェニルアミノ）
−、２−（３−カルボキシフェニルアミノ）−、２−
（４−メチルフェニルアミノ）−、２−（２，４−ジメ
チルフェニルアミノ）−、２−（４−メトキシフェニル
アミノ）−、２−（４−アミノフェニルアミノ）−、２
−（４−アミノ−３−スルホフェニルアミノ）−、２−
（４−ベンゾイルアミノ−３−スルホフェニルアミノ）
−、２−ウレイド、２−アセトアミノ−、２−（Ｎ−エ
チル−アセトアミノ）−、２−プロピオニルアミノ−、
２−ベンゾイルアミノ−、２−（４−メチルベンゾイル
−アミノ）−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン
酸；２−アミノ−、２−アセトアミノ−及び２−ベンゾ
イルアミノ−５−ヒドロキシナフタレン−１，７−ジス
ルホン酸；２−アミノ−、２−メチルアミノ−、２−ジ
メチルアミノ−、２−エチルアミノ−、２−（２−ヒド
ロキシエチル−アミノ）−、２−（ビス−２−ヒドロキ
シエチルアミノ）−２−（２−アミノエチルアミノ）
−、２−（３−ジエチルアミノプロピルアミノ）−、２
−フェニルアミノ−、２−（４−スルホフェニルアミ
ノ）−、２−（３−スルホフェニルアミノ）−、２−
（４−カルボキシフェニルアミノ）−、２−（３−カル
ボキシフェニル−アミノ）−、２−（２，４−ジメチル
フェニルアミノ）−、２−（４−メトキシフェニルアミ
ノ）−、２−（４−アミノフェニルアミノ）−、２−
（４−アミノ−３−スルホフェニルアミノ）−、２−
（４−ベンゾイル−アミノ−３−スルホフェニルアミ
ノ）−、２−ウレイド、２−アセトアミノ−、２−プロ
ピオニルアミノ−、２−ベンゾイルアミノ−及び２−
（４−メチルベンゾイルアミノ）−８−ヒドロキシナフ
タレン−６−スルホン酸；ならびに２−アミノ−８−ヒ
ドロキシナフタレン−６−スルホン酸。
【００２８】式（５）のアミノナフトールスルホン酸及
び中間体として生成する式（７）のアミノアゾ染料のジ
アゾ化は既知の方法で、例えばアルカリ金属亜硝酸塩
（例えば亜硝酸ナトリウム）を用い、無機酸媒体（好ま
しくは塩酸媒体）中で、０℃〜３０℃（好ましくは０℃
〜１５℃）の温度において行われる。ジアゾ化された式
（５）のアミノナフトールスルホン酸の式（６）のアミ
ノベンゼン又はアミノナフタレンとのカップリングなら
びにジアゾ化された式（７）のアミノアゾ染料の式
（８）のアミノナフトールスルホン酸とのカップリング
は同様に通常の既知の条件下で行われる。カップリング
反応は好ましくは弱い酸性、中性又はアルカリ性ｐＨに
おける水性媒体中で及び０℃〜３０℃（好ましくは１０
℃〜２５℃）の温度において行われる。式（６）のアミ
ノベンゼン又はアミノナフタレンを用いるカップリング
反応の場合には中性から弱い酸性のｐＨ（好ましくは７
〜４の範囲内）が有利であり、式（８）のアミノナフト
ールスルホン酸を用いるカップリング反応の場合は中性
から弱いアルカリ性ｐＨ（好ましくは７．５〜９の範囲
内）が有利である。アルカリ金属水酸化物、炭酸塩又は
酢酸塩（例えば水酸化、炭酸もしくは酢酸リチウム、ナ
トリウムもしくはカリウム）、アンモニア又は有機アミ
ン類（例えばジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、メチルジエタノールアミン、エチルジエタノールア
ミン、ジメチルエタノールアミンもしくはジエチルエタ
ノールアミン）あるいはポリグリコールアミン類（例え
ばアンモニアと６モルのエチレンオキシドの反応生成
物）などの塩基の添加により所望のｐＨを確立し、保持
することができる。
び中間体として生成する式（７）のアミノアゾ染料のジ
アゾ化は既知の方法で、例えばアルカリ金属亜硝酸塩
（例えば亜硝酸ナトリウム）を用い、無機酸媒体（好ま
しくは塩酸媒体）中で、０℃〜３０℃（好ましくは０℃
〜１５℃）の温度において行われる。ジアゾ化された式
（５）のアミノナフトールスルホン酸の式（６）のアミ
ノベンゼン又はアミノナフタレンとのカップリングなら
びにジアゾ化された式（７）のアミノアゾ染料の式
（８）のアミノナフトールスルホン酸とのカップリング
は同様に通常の既知の条件下で行われる。カップリング
反応は好ましくは弱い酸性、中性又はアルカリ性ｐＨに
おける水性媒体中で及び０℃〜３０℃（好ましくは１０
℃〜２５℃）の温度において行われる。式（６）のアミ
ノベンゼン又はアミノナフタレンを用いるカップリング
反応の場合には中性から弱い酸性のｐＨ（好ましくは７
〜４の範囲内）が有利であり、式（８）のアミノナフト
ールスルホン酸を用いるカップリング反応の場合は中性
から弱いアルカリ性ｐＨ（好ましくは７．５〜９の範囲
内）が有利である。アルカリ金属水酸化物、炭酸塩又は
酢酸塩（例えば水酸化、炭酸もしくは酢酸リチウム、ナ
トリウムもしくはカリウム）、アンモニア又は有機アミ
ン類（例えばジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、メチルジエタノールアミン、エチルジエタノールア
ミン、ジメチルエタノールアミンもしくはジエチルエタ
ノールアミン）あるいはポリグリコールアミン類（例え
ばアンモニアと６モルのエチレンオキシドの反応生成
物）などの塩基の添加により所望のｐＨを確立し、保持
することができる。
【００２９】この方法で製造される本発明の染料は、ア
ルカリ金属塩を用いる塩析、噴霧乾燥又はロール上の蒸
発により単離し、次いで通常の標準化剤（ｓｔａｎｄａ
ｒｄｉｚｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）及び助剤を用いて水溶
性配合物に加工することができる。あらかじめ単離して
及び単離せずに染料の水溶液又は懸濁液を膜分離法（特
に限外濾過）に供し、それによりそれから電解質及び低
分子量副生成物を大部分除去することにより、染料を濃
厚且つ安定な水溶液に仕上げることもできる。液体染料
配合物は好ましくは有機可溶化剤を含まず、一般に１０
〜４０重量％（好ましくは２０〜３０重量％）の少なく
とも１種の本発明の式（１）の染料を含有する。
ルカリ金属塩を用いる塩析、噴霧乾燥又はロール上の蒸
発により単離し、次いで通常の標準化剤（ｓｔａｎｄａ
ｒｄｉｚｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）及び助剤を用いて水溶
性配合物に加工することができる。あらかじめ単離して
及び単離せずに染料の水溶液又は懸濁液を膜分離法（特
に限外濾過）に供し、それによりそれから電解質及び低
分子量副生成物を大部分除去することにより、染料を濃
厚且つ安定な水溶液に仕上げることもできる。液体染料
配合物は好ましくは有機可溶化剤を含まず、一般に１０
〜４０重量％（好ましくは２０〜３０重量％）の少なく
とも１種の本発明の式（１）の染料を含有する。
【００３０】本発明はポリマー材料、特にカルボキシア
ミド基を含有する材料及び／又はセルロース性である材
料、例えば皮革、綿、再生セルロース繊維及び紙の染色
及び印刷のための式（１）のジスアゾ染料の利用にも関
する。
ミド基を含有する材料及び／又はセルロース性である材
料、例えば皮革、綿、再生セルロース繊維及び紙の染色
及び印刷のための式（１）のジスアゾ染料の利用にも関
する。
【００３１】その性質に関し、式（１）の染料は直接性
もしくは直接染料とみなされることができ、従って皮
革、織物及び紙工業において直接性染料の場合に通常用
いられるすべての方法により用いることができる。
もしくは直接染料とみなされることができ、従って皮
革、織物及び紙工業において直接性染料の場合に通常用
いられるすべての方法により用いることができる。
【００３２】染料（１）はパルプにおいて及び表面上で
染色された紙の製造に特に適している。かくして種々の
起源の漂白及び非−漂白セルロースに由来し得る糊付け
もしくは非糊付け等級の紙、例えば軟材、硬木亜硫酸塩
もしくは硫酸塩セルロースが可能である。パルプにおい
て紙を染色するためには、染料（１）がシート形成の前
に紙パルプに加えられる。この添加はセルロースの叩解
の後に濃厚材料としてかあるいは製紙機に送達する前に
希薄材料として行うことができる。パルプにおいて糊付
けされる紙の染色の場合、好ましくは糊付け剤の前に染
料（１）を希薄材料に加え、表面上で紙を染色する場
合、それらを好ましくは濃厚澱粉溶液中に溶解し、この
形態で糊付けプレスを用いて紙に適用する。染料（１）
を紙の浸染に用いることもできる。
染色された紙の製造に特に適している。かくして種々の
起源の漂白及び非−漂白セルロースに由来し得る糊付け
もしくは非糊付け等級の紙、例えば軟材、硬木亜硫酸塩
もしくは硫酸塩セルロースが可能である。パルプにおい
て紙を染色するためには、染料（１）がシート形成の前
に紙パルプに加えられる。この添加はセルロースの叩解
の後に濃厚材料としてかあるいは製紙機に送達する前に
希薄材料として行うことができる。パルプにおいて糊付
けされる紙の染色の場合、好ましくは糊付け剤の前に染
料（１）を希薄材料に加え、表面上で紙を染色する場
合、それらを好ましくは濃厚澱粉溶液中に溶解し、この
形態で糊付けプレスを用いて紙に適用する。染料（１）
を紙の浸染に用いることもできる。
【００３３】本発明の式（１）の染料は上記の材料上に
優れた水−及び光−堅牢性を有する暗紫から黒の染色を
与える。紙上の染色においては、該染料は高い吸収にお
いて傑出している。ここで高い色収率（ｃｏｌｏｒｉｓ
ｔｉｃ ｙｉｅｌｄ）で得られる紙の染色は優れた漂白
性を有し、ミョウバンに敏感でなく、大体においてｐＨ
に敏感でなく、水のみでなくミルク、果汁及びアルコー
ル性飲料に対しても抵抗性である。
優れた水−及び光−堅牢性を有する暗紫から黒の染色を
与える。紙上の染色においては、該染料は高い吸収にお
いて傑出している。ここで高い色収率（ｃｏｌｏｒｉｓ
ｔｉｃ ｙｉｅｌｄ）で得られる紙の染色は優れた漂白
性を有し、ミョウバンに敏感でなく、大体においてｐＨ
に敏感でなく、水のみでなくミルク、果汁及びアルコー
ル性飲料に対しても抵抗性である。
【００３４】本発明の式（１）の染料は、例えばバブル
ジェット又はピエゾ印刷システムと組み合わされたイン
キジェット印刷法のための記録液の製造にも適してい
る。
ジェット又はピエゾ印刷システムと組み合わされたイン
キジェット印刷法のための記録液の製造にも適してい
る。
【００３５】やはり本発明に従っている印刷インキの製
造のためには、可能な限り純粋な低−塩分（ｌｏｗ ｓ
ａｌｔ）の形態の１種又はそれ以上の式（１）の染料
を、適宜１種又はそれ以上の水溶性有機溶媒、ヒドロト
ロープ性助剤及びさらに別の通常の添加剤を加えて水に
溶解する。膜分離法、例えば微量濾過（ｍｉｃｒｏｆｉ
ｌｔｒａｔｉｏｎ）、限外濾過、ナノ濾過（ｎａｎｏｆ
ｉｌｔｒａｔｉｏｎ）、逆浸透又はそれらの組み合わせ
によりあらかじめ精製され、濃縮された染料水溶液を好
ましくは本発明の印刷インキの製造に用いる。好ましい
方法は、約２０，０００ダルトン未満の分子量を有する
塩及び化合物に対して透過性の膜上の限外濾過である。
造のためには、可能な限り純粋な低−塩分（ｌｏｗ ｓ
ａｌｔ）の形態の１種又はそれ以上の式（１）の染料
を、適宜１種又はそれ以上の水溶性有機溶媒、ヒドロト
ロープ性助剤及びさらに別の通常の添加剤を加えて水に
溶解する。膜分離法、例えば微量濾過（ｍｉｃｒｏｆｉ
ｌｔｒａｔｉｏｎ）、限外濾過、ナノ濾過（ｎａｎｏｆ
ｉｌｔｒａｔｉｏｎ）、逆浸透又はそれらの組み合わせ
によりあらかじめ精製され、濃縮された染料水溶液を好
ましくは本発明の印刷インキの製造に用いる。好ましい
方法は、約２０，０００ダルトン未満の分子量を有する
塩及び化合物に対して透過性の膜上の限外濾過である。
【００３６】本発明の印刷インキのために適したヒドロ
トロープ作用を有する有機溶媒及び試薬には１価及び多
価アルコールならびにそのエーテル及びエステル、ニト
リル、カルボン酸アミド、環状アミド、尿素類、エステ
ル、スルホン及びスルホキシドが含まれる。特に適した
溶媒にはメタノール、エタノール、プロパノール、エチ
レングリコール及びそのモノメチル、−エチル及び−プ
ロピルエーテル、１，２−プロピレングリコール、１−
メトキシ−及び１−エトキシ−２−プロパノール、ジエ
チレングリコール、ジエチレングリコールモノメチル及
びモノエチルエーテル、ジプロピレングリコール、トリ
エチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、グリ
セロール、２−ヒドロキシエチル及び２−（２−ヒドロ
キシエトキシ）エチルアセテート、２−ヒドロキシプロ
ピオニトリル、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、
ピロリドン、Ｎ−メチルピロリドン、６−カプロラクタ
ム、Ｎ−メチル−６−カプロラクタム、尿素、テトラメ
チル尿素、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−プロピレン尿素、ブチロラクト
ン、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホン、スルホ
ラン及び分子量が最高５００ダルトンのポリエチレング
リコールが含まれる。
トロープ作用を有する有機溶媒及び試薬には１価及び多
価アルコールならびにそのエーテル及びエステル、ニト
リル、カルボン酸アミド、環状アミド、尿素類、エステ
ル、スルホン及びスルホキシドが含まれる。特に適した
溶媒にはメタノール、エタノール、プロパノール、エチ
レングリコール及びそのモノメチル、−エチル及び−プ
ロピルエーテル、１，２−プロピレングリコール、１−
メトキシ−及び１−エトキシ−２−プロパノール、ジエ
チレングリコール、ジエチレングリコールモノメチル及
びモノエチルエーテル、ジプロピレングリコール、トリ
エチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、グリ
セロール、２−ヒドロキシエチル及び２−（２−ヒドロ
キシエトキシ）エチルアセテート、２−ヒドロキシプロ
ピオニトリル、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、
ピロリドン、Ｎ−メチルピロリドン、６−カプロラクタ
ム、Ｎ−メチル−６−カプロラクタム、尿素、テトラメ
チル尿素、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−プロピレン尿素、ブチロラクト
ン、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホン、スルホ
ラン及び分子量が最高５００ダルトンのポリエチレング
リコールが含まれる。
【００３７】印刷インキにおいて通常用いられる適した
添加剤には、それを用いて粘度及び／又は表面張力を使
用に必要な範囲内に確立することができるイオン性及び
非イオン性の両方の物質ならびに殺菌・殺カビ剤、殺バ
クテリア剤及び結合剤（例えばアクリレート結合剤）が
含まれる。
添加剤には、それを用いて粘度及び／又は表面張力を使
用に必要な範囲内に確立することができるイオン性及び
非イオン性の両方の物質ならびに殺菌・殺カビ剤、殺バ
クテリア剤及び結合剤（例えばアクリレート結合剤）が
含まれる。
【００３８】印刷インキは１種又はそれ以上の式（１）
の染料を含有する他に、色直し(shading)のために用い
ることができるカラーインデックスから既知の他の染料
をさらに含有することもできる。
の染料を含有する他に、色直し(shading)のために用い
ることができるカラーインデックスから既知の他の染料
をさらに含有することもできる。
【００３９】本発明の印刷インキは（１）０．５〜２０
重量％の少なくとも１種の式（１）の染料、（２）０〜
５重量％（好ましくは０．１〜５重量％）の少なくとも
１種の色直しのために用いられる染料、（３）５０〜９
９．５重量％の水、（４）０〜３０重量％の１種又はそ
れ以上の水溶性有機溶媒及び／又はヒドロトロープ作用
を有する試薬、ならびに（５）０〜３０重量％の通常の
添加剤、例えば粘度及び／又は表面張力に影響する試
薬、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤及び結合剤を含有
する。
重量％の少なくとも１種の式（１）の染料、（２）０〜
５重量％（好ましくは０．１〜５重量％）の少なくとも
１種の色直しのために用いられる染料、（３）５０〜９
９．５重量％の水、（４）０〜３０重量％の１種又はそ
れ以上の水溶性有機溶媒及び／又はヒドロトロープ作用
を有する試薬、ならびに（５）０〜３０重量％の通常の
添加剤、例えば粘度及び／又は表面張力に影響する試
薬、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤及び結合剤を含有
する。
【００４０】紙はインキジェット印刷システムのための
好ましい記録材料である。
好ましい記録材料である。
【００４１】以下の実施例は本発明の化合物の製造及び
利用のための詳細をさらに示すものである。前記の開示
において示された本発明は精神又は範囲においてこれら
の実施例により制限されるべきではない。当該技術分野
における熟練者は以下の製造法の条件及びプロセスの既
知の変動を、これらの化合物の製造に用いることができ
ると容易に理解するであろう。他に記載しなければ、す
べての温度は度セッ氏であり、すべてのパーセンテージ
は重量パーセンテージである。
利用のための詳細をさらに示すものである。前記の開示
において示された本発明は精神又は範囲においてこれら
の実施例により制限されるべきではない。当該技術分野
における熟練者は以下の製造法の条件及びプロセスの既
知の変動を、これらの化合物の製造に用いることができ
ると容易に理解するであろう。他に記載しなければ、す
べての温度は度セッ氏であり、すべてのパーセンテージ
は重量パーセンテージである。
【００４２】
【実施例】実施例１ ４．２ｇのＬｉＯＨ・Ｈ2Ｏの添加により２００ｍｌの
水に溶解された２６．６ｇの純度９０．０％の２−アミ
ノ−５−ナフトール−７−スルホン酸に２３ｍｌの４．
３５Ｎ亜硝酸ナトリウム溶液を加えた。混合物を１００
ｍｌの水、３５ｍｌの１０Ｎ塩酸及び１００ｇの氷の混
合物中に２０分かけて排出した。この操作により生成す
る懸濁液を続いて最高で２０℃以下の温度において１時
間半撹拌した。約１０ｍｌの１０Ｎ水酸化ナトリウム溶
液を用いて２００ｍｌの水中に溶解された２７．１ｇの
純度８２．４％の１−アミノ−ナフタレン−６−スルホ
ン酸の溶液をジアゾ化懸濁液中に２０分かけて導入し
た。合計８０ｍｌの２．４４Ｎ酢酸ナトリウム溶液の滴
下により混合物をｐＨ３．０とし、このｐＨで５時間保
ち、次いでｐＨ３．５とし、続いて２時間撹拌した。カ
ップリングが終了したら、１０Ｎ水酸化ナトリウム溶液
の滴下によりｐＨを７．５とした。１６０ｇの塩化ナト
リウムの添加及び続く３時間の撹拌により式
水に溶解された２６．６ｇの純度９０．０％の２−アミ
ノ−５−ナフトール−７−スルホン酸に２３ｍｌの４．
３５Ｎ亜硝酸ナトリウム溶液を加えた。混合物を１００
ｍｌの水、３５ｍｌの１０Ｎ塩酸及び１００ｇの氷の混
合物中に２０分かけて排出した。この操作により生成す
る懸濁液を続いて最高で２０℃以下の温度において１時
間半撹拌した。約１０ｍｌの１０Ｎ水酸化ナトリウム溶
液を用いて２００ｍｌの水中に溶解された２７．１ｇの
純度８２．４％の１−アミノ−ナフタレン−６−スルホ
ン酸の溶液をジアゾ化懸濁液中に２０分かけて導入し
た。合計８０ｍｌの２．４４Ｎ酢酸ナトリウム溶液の滴
下により混合物をｐＨ３．０とし、このｐＨで５時間保
ち、次いでｐＨ３．５とし、続いて２時間撹拌した。カ
ップリングが終了したら、１０Ｎ水酸化ナトリウム溶液
の滴下によりｐＨを７．５とした。１６０ｇの塩化ナト
リウムの添加及び続く３時間の撹拌により式
【００４３】
【化１７】
【００４４】のモノアゾ染料を沈澱させ、吸引濾過し
た。
た。
【００４５】さらなる処理のために、モノアゾ染料のペ
ーストを２５０ｍｌの水に溶解し、その後２３ｍｌの
４．３５Ｎ亜硝酸ナトリウム溶液を加えた。混合物を１
５０ｍｌの水、２００ｇの氷及び３５ｍｌの１０Ｎ塩酸
の溜槽に３０分かけて滴下した。続いて混合物を１０〜
１５℃で、ジアゾ化が終了するまで２．５時間撹拌し、
その後過剰の亜硝酸をアミノスルホン酸を用いて除去し
た。５５ｇの固体炭酸ナトリウムの添加により２００ｍ
ｌの水に溶解された２７．１９ｇの純度８８％の２−ア
ミノ−８−ナフトール−６−スルホン酸に２５０ｇの氷
を加えた。ジアゾ化懸濁液を４５分かけて導入し、続い
て混合物を氷の添加なしで４時間撹拌し、その後１０体
積％の塩化ナトリウムを加えた。得られる固体を吸引濾
過により集めた。精製のために、得られる式
ーストを２５０ｍｌの水に溶解し、その後２３ｍｌの
４．３５Ｎ亜硝酸ナトリウム溶液を加えた。混合物を１
５０ｍｌの水、２００ｇの氷及び３５ｍｌの１０Ｎ塩酸
の溜槽に３０分かけて滴下した。続いて混合物を１０〜
１５℃で、ジアゾ化が終了するまで２．５時間撹拌し、
その後過剰の亜硝酸をアミノスルホン酸を用いて除去し
た。５５ｇの固体炭酸ナトリウムの添加により２００ｍ
ｌの水に溶解された２７．１９ｇの純度８８％の２−ア
ミノ−８−ナフトール−６−スルホン酸に２５０ｇの氷
を加えた。ジアゾ化懸濁液を４５分かけて導入し、続い
て混合物を氷の添加なしで４時間撹拌し、その後１０体
積％の塩化ナトリウムを加えた。得られる固体を吸引濾
過により集めた。精製のために、得られる式
【００４６】
【化１８】
【００４７】に対応する遊離の酸の形態のビスアゾ染料
（λmax５７１ｎｍ）を１．５リットルの６０℃におけ
る熱水に溶解し、７．５体積％の塩化ナトリウムを用い
て沈澱させ、再び吸引濾過により集めた。乾燥の後、染
料が黒い粉末として得られ、それは紙及び綿上で実質的
に完全に吸収され、結果として光−及び水−堅牢性の黒
い染色を与える。
（λmax５７１ｎｍ）を１．５リットルの６０℃におけ
る熱水に溶解し、７．５体積％の塩化ナトリウムを用い
て沈澱させ、再び吸引濾過により集めた。乾燥の後、染
料が黒い粉末として得られ、それは紙及び綿上で実質的
に完全に吸収され、結果として光−及び水−堅牢性の黒
い染色を与える。
【００４８】実施例２ 実施例１の２７．１ｇの純度８２．４％の１−アミノナ
フタレン−６−スルホン酸の代わりに２５．８ｇの純度
８６．４％の１−アミノナフタレン−７−スルホン酸を
用い、実施例１の２７．１９ｇの純度８８％の２−アミ
ノ−８−ナフトール−６−スルホン酸の代わりに５６．
２ｇの純度６０．７％の２−アミノ−８−ナフトール−
３，６−ジスルホン酸を用い、他の方法はこの実施例に
記載された通りであると、紙及び綿及び皮革を深い黒色
に染色する式
フタレン−６−スルホン酸の代わりに２５．８ｇの純度
８６．４％の１−アミノナフタレン−７−スルホン酸を
用い、実施例１の２７．１９ｇの純度８８％の２−アミ
ノ−８−ナフトール−６−スルホン酸の代わりに５６．
２ｇの純度６０．７％の２−アミノ−８−ナフトール−
３，６−ジスルホン酸を用い、他の方法はこの実施例に
記載された通りであると、紙及び綿及び皮革を深い黒色
に染色する式
【００４９】
【化１９】
【００５０】の染料が得られた。
【００５１】実施例３ 同じ条件下で適した出発化合物を用い、式
【００５２】
【化２０】
【００５３】の黒ジスアゾ染料が得られた。
【００５４】染料の再沈澱の後に得られるペーストを約
１０００ｍｌの水に溶解した。溶液を実験室装置におい
て、塩化物イオンの含有量が最初の値の約８分の１に減
少するまで限外濾過に供した。透析された溶液を次いで
２．０μｍフィルターを介して濾過し、濃縮乾固させ
た。乾燥残留物の３．０ｇの部分を８４ｇの水、８ｇの
１，５−ペンタンジオール及び８ｇの２−ピロリドンの
１００ｇの混合物に溶解した。バブルジェット又はピエ
ゾシステムによるインキジェット印刷によって紙の上に
輪郭−鮮鋭の堅牢なプリントを生むことができる黒イン
キが得られた。
１０００ｍｌの水に溶解した。溶液を実験室装置におい
て、塩化物イオンの含有量が最初の値の約８分の１に減
少するまで限外濾過に供した。透析された溶液を次いで
２．０μｍフィルターを介して濾過し、濃縮乾固させ
た。乾燥残留物の３．０ｇの部分を８４ｇの水、８ｇの
１，５−ペンタンジオール及び８ｇの２−ピロリドンの
１００ｇの混合物に溶解した。バブルジェット又はピエ
ゾシステムによるインキジェット印刷によって紙の上に
輪郭−鮮鋭の堅牢なプリントを生むことができる黒イン
キが得られた。
【００５５】実施例４〜６１ 表１に示す黒い染色を与えるジスアゾ染料を実施例１と
類似の方法で得た。
類似の方法で得た。
【００５６】
【表１】
【００５７】
【表２】
【００５８】
【表３】
【００５９】
【表４】
【００６０】
【表５】
【００６１】
【表６】
【００６２】
【表７】
【００６３】
【表８】
【００６４】
【表９】
【００６５】
【表１０】
【００６６】
【表１１】
【００６７】
【表１２】
【００６８】実施例６２ ２６．６ｇの純度９０．０％の２−アミノ−５−ナフト
ール−７−スルホン酸を実施例１の方法により２７．１
ｇの純度８２．４％の１−アミノナフタレン−６−スル
ホン酸にカップリングさせ、得られるモノアゾ染料のジ
アゾニウム誘導体を重炭酸ナトリウムの存在下に、ｐＨ
６．５〜７．５において２６．６ｇの純度９０％の２−
アミノ−５−ナフトール−７−スルホン酸にカップリン
グさせると、式
ール−７−スルホン酸を実施例１の方法により２７．１
ｇの純度８２．４％の１−アミノナフタレン−６−スル
ホン酸にカップリングさせ、得られるモノアゾ染料のジ
アゾニウム誘導体を重炭酸ナトリウムの存在下に、ｐＨ
６．５〜７．５において２６．６ｇの純度９０％の２−
アミノ−５−ナフトール−７−スルホン酸にカップリン
グさせると、式
【００６９】
【化２１】
【００７０】のジスアゾ染料（λmax５４５ｎｍ）が得
られた。乾燥状態で染料は黒い粉末であり、それは紙及
び綿を紫色に染色する。
られた。乾燥状態で染料は黒い粉末であり、それは紙及
び綿を紫色に染色する。
【００７１】実施例６３〜９４ 以下の表に示す紙及び綿を紫から紫味がかった黒色に染
色する染料を類似の方法で製造することができる。
色する染料を類似の方法で製造することができる。
【００７２】
【表１３】
【００７３】
【表１４】
【００７４】
【表１５】
【００７５】
【表１６】
【００７６】
【表１７】
【００７７】
【表１８】
【００７８】
【表１９】
【００７９】
【表２０】
【００８０】染色実施例１ １０ｇの綿糸を４０℃において２５０ｍｌの水、０．２
ｇの炭酸ナトリウム、４ｇの硫酸ナトリウム及び０．１
５ｇの実施例１に従って製造される染料の浴中に導入し
た。糸を一定に撹拌しながら染料液の温度を９５℃に上
げ、この温度で４５分間、残留液がわずかに弱く着色さ
れているようになるまで染色を行った。次いで染色され
た糸を絞り出し、冷水で濯ぎ、６０℃で乾燥した。糸は
深い黒に染色され、洗濯及び汗に対する優れた堅牢性に
おいて傑出していた。
ｇの炭酸ナトリウム、４ｇの硫酸ナトリウム及び０．１
５ｇの実施例１に従って製造される染料の浴中に導入し
た。糸を一定に撹拌しながら染料液の温度を９５℃に上
げ、この温度で４５分間、残留液がわずかに弱く着色さ
れているようになるまで染色を行った。次いで染色され
た糸を絞り出し、冷水で濯ぎ、６０℃で乾燥した。糸は
深い黒に染色され、洗濯及び汗に対する優れた堅牢性に
おいて傑出していた。
【００８１】染色実施例２ ８００ｋｇの漂白された硫酸塩セルロース及び２００ｋ
ｇの漂白された亜硫酸塩セルロースをパルパーにおいて
１４ｃｂｍの生産用水（ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎｗａｔｅ
ｒ）を用い、スペックがなくなるまで３０分間パルプに
した。次いでパルプを排水バットに移し、ホランダー
（ｈｏｌｌａｎｄｅｒ）を用いて２５oＳＲ（Ｓｃｈｏ
ｐｐｅｒ−Ｒｉｅｇｌｅｒ）の自由度（ｆｒｅｅｎｅｓ
ｓ）まで叩解し、最後に混合バット中に導入してその中
に２５０ｋｇのカオリン１ａ（ｋａｏｋｉｎ ｌａ）、
２０ｇ／ｌの水溶液としての１％の実施例２の染料を加
え、１５分の吸収時間の後にさらに２％のロジン糊及び
１０分後に４％のミョウバンを加えた。染料、ロジン糊
及びミョウバンのパーセント含有率はそれぞれ完全に乾
燥した繊維に基づく。混合物のｐＨは５．３であった。
次いでセルロース懸濁液を製紙機上で、製紙工業におけ
る通常の方法により紙に加工した。強い黒色に染色さ
れ、炭酸ナトリウム溶液、酢酸、水及びアルコールに対
する優れた抵抗性を有する印刷用紙が得られた。廃水は
事実上無色であった。
ｇの漂白された亜硫酸塩セルロースをパルパーにおいて
１４ｃｂｍの生産用水（ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎｗａｔｅ
ｒ）を用い、スペックがなくなるまで３０分間パルプに
した。次いでパルプを排水バットに移し、ホランダー
（ｈｏｌｌａｎｄｅｒ）を用いて２５oＳＲ（Ｓｃｈｏ
ｐｐｅｒ−Ｒｉｅｇｌｅｒ）の自由度（ｆｒｅｅｎｅｓ
ｓ）まで叩解し、最後に混合バット中に導入してその中
に２５０ｋｇのカオリン１ａ（ｋａｏｋｉｎ ｌａ）、
２０ｇ／ｌの水溶液としての１％の実施例２の染料を加
え、１５分の吸収時間の後にさらに２％のロジン糊及び
１０分後に４％のミョウバンを加えた。染料、ロジン糊
及びミョウバンのパーセント含有率はそれぞれ完全に乾
燥した繊維に基づく。混合物のｐＨは５．３であった。
次いでセルロース懸濁液を製紙機上で、製紙工業におけ
る通常の方法により紙に加工した。強い黒色に染色さ
れ、炭酸ナトリウム溶液、酢酸、水及びアルコールに対
する優れた抵抗性を有する印刷用紙が得られた。廃水は
事実上無色であった。
【００８２】染色実施例３ １０００ｋｇの漂白された硫酸塩セルロースを染色実施
例２の下に記載された通りにパルプとし、叩解した。１
％の定着剤及び２０ｇ／ｌの水溶液の形態の１％の実施
例２の染料の添加を混合バット中で行った。１５分の吸
収時間の後、セルロースを紙に加工した。黒に染色さ
れ、炭酸ナトリウム溶液、酢酸、水及びアルコールに対
する非常に優れた堅牢性を有する薄葉紙が得られた。
例２の下に記載された通りにパルプとし、叩解した。１
％の定着剤及び２０ｇ／ｌの水溶液の形態の１％の実施
例２の染料の添加を混合バット中で行った。１５分の吸
収時間の後、セルロースを紙に加工した。黒に染色さ
れ、炭酸ナトリウム溶液、酢酸、水及びアルコールに対
する非常に優れた堅牢性を有する薄葉紙が得られた。
【００８３】本発明の主たる特徴及び態様は以下の通り
である。
である。
【００８４】１．式
【００８５】
【化２２】
【００８６】［式中、Ｒ1は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カル
ボニルアミノ、ウレイド又はアミノを示し；Ｒ2は水
素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、スル
ホ又はカルボキシルを示し；Ｒ3は水素；非置換Ｃ1−Ｃ
4−アルキル又はＮＨ2、ジ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミ
ノ、ＯＨもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換され
たＣ1−Ｃ4−アルキル；非置換アリール又はＣ1−Ｃ4−
アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ＮＨ2、ＯＨ、スル
ホもしくはカルボキシルにより１〜４回同一にもしくは
異なって置換されたアリール；ウレイド；ホルミル；Ｃ
1−Ｃ4−アルキルカルボニル；あるいは非置換ベンゾイ
ル又はＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ス
ルホもしくはカルボキシルにより１〜４回同一にもしく
は異なって置換されたベンゾイルを示し；Ｒ4は水素、
非置換Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はヒドロキシルもしくはＣ
1−Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ4−アルキ
ルを示し；点線は場合により縮合していることができる
ベンゼン環を示し；ｎ及びｎ’は互いに独立して０又は
１の数を示し、但し（ｉ）ナフチル環Ａにおいて、ＯＨ
基は５−、６−又は８−位にあり、ＳＯ3Ｈ基は６−、
７−又は８−位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n基は１−、３−又
は４−位にあり、アゾ基は１−又は２−位にあり、（ｉ
ｉ）ナフチル環Ｂにおいて、ＮＲ3Ｒ4基は２−又は３−
位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n’基は１−又は２−位にあり、
（ｉｉｉ）ジスアゾ染料は式
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カル
ボニルアミノ、ウレイド又はアミノを示し；Ｒ2は水
素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、スル
ホ又はカルボキシルを示し；Ｒ3は水素；非置換Ｃ1−Ｃ
4−アルキル又はＮＨ2、ジ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミ
ノ、ＯＨもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換され
たＣ1−Ｃ4−アルキル；非置換アリール又はＣ1−Ｃ4−
アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ＮＨ2、ＯＨ、スル
ホもしくはカルボキシルにより１〜４回同一にもしくは
異なって置換されたアリール；ウレイド；ホルミル；Ｃ
1−Ｃ4−アルキルカルボニル；あるいは非置換ベンゾイ
ル又はＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ス
ルホもしくはカルボキシルにより１〜４回同一にもしく
は異なって置換されたベンゾイルを示し；Ｒ4は水素、
非置換Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はヒドロキシルもしくはＣ
1−Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ4−アルキ
ルを示し；点線は場合により縮合していることができる
ベンゼン環を示し；ｎ及びｎ’は互いに独立して０又は
１の数を示し、但し（ｉ）ナフチル環Ａにおいて、ＯＨ
基は５−、６−又は８−位にあり、ＳＯ3Ｈ基は６−、
７−又は８−位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n基は１−、３−又
は４−位にあり、アゾ基は１−又は２−位にあり、（ｉ
ｉ）ナフチル環Ｂにおいて、ＮＲ3Ｒ4基は２−又は３−
位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n’基は１−又は２−位にあり、
（ｉｉｉ）ジスアゾ染料は式
【００８７】
【化２３】
【００８８】を有する染料ではない］を有する染料。
【００８９】２．式
【００９０】
【化２４】
【００９１】［式中、Ｒ3は水素；非置換Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキル又はＮＨ2、ジ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミノ、
ＯＨもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ
1−Ｃ4−アルキル；非置換アリール又はＣ1−Ｃ4−アル
キル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ＮＨ2、ＯＨ、スルホも
しくはカルボキシルにより１〜４回同一にもしくは異な
って置換されたアリール；ウレイド；ホルミル；Ｃ1−
Ｃ4−アルキルカルボニル；あるいは非置換ベンゾイル
又はＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、スル
ホもしくはカルボキシルにより１〜４回同一にもしくは
異なって置換されたベンゾイルを示し；Ｒ4は水素、非
置換Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はヒドロキシルもしくはＣ1
−Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ4−アルキ
ルを示し；Ｒ5は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1−Ｃ
4−アルコキシを示し；点線は場合により縮合している
ことができるベンゼン環を示し；ｎ及びｎ’は互いに独
立して０又は１の数を示し、但し（ｉ）ナフチル環Ａに
おいて、ＯＨ基は５−、６−又は８−位にあり、ＳＯ3
Ｈ基は６−、７−又は８−位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n基は
１−、３−又は４−位にあり、アゾ基は１−又は２−位
にあり、（ｉｉ）ナフチル環Ｂにおいて、ＮＲ3Ｒ4基は
２−又は３−位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n’基は１−又は２
−位にある］を有する上記１項に記載の染料。
ルキル又はＮＨ2、ジ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミノ、
ＯＨもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ
1−Ｃ4−アルキル；非置換アリール又はＣ1−Ｃ4−アル
キル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ＮＨ2、ＯＨ、スルホも
しくはカルボキシルにより１〜４回同一にもしくは異な
って置換されたアリール；ウレイド；ホルミル；Ｃ1−
Ｃ4−アルキルカルボニル；あるいは非置換ベンゾイル
又はＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、スル
ホもしくはカルボキシルにより１〜４回同一にもしくは
異なって置換されたベンゾイルを示し；Ｒ4は水素、非
置換Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はヒドロキシルもしくはＣ1
−Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ4−アルキ
ルを示し；Ｒ5は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1−Ｃ
4−アルコキシを示し；点線は場合により縮合している
ことができるベンゼン環を示し；ｎ及びｎ’は互いに独
立して０又は１の数を示し、但し（ｉ）ナフチル環Ａに
おいて、ＯＨ基は５−、６−又は８−位にあり、ＳＯ3
Ｈ基は６−、７−又は８−位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n基は
１−、３−又は４−位にあり、アゾ基は１−又は２−位
にあり、（ｉｉ）ナフチル環Ｂにおいて、ＮＲ3Ｒ4基は
２−又は３−位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n’基は１−又は２
−位にある］を有する上記１項に記載の染料。
【００９２】３．式
【００９３】
【化２５】
【００９４】［式中、Ｒ3は水素；非置換Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキル又はＮＨ2、ジ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミノ、
ＯＨもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ
1−Ｃ4−アルキル；非置換アリール又はＣ1−Ｃ4−アル
キル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ＮＨ2、ＯＨ、スルホも
しくはカルボキシルにより１〜４回同一にもしくは異な
って置換されたアリール；ウレイド；ホルミル；Ｃ1−
Ｃ4−アルキルカルボニル；あるいは非置換ベンゾイル
又はＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、スル
ホもしくはカルボキシルにより１〜４回同一にもしくは
異なって置換されたベンゾイルを示し；Ｒ4は水素、非
置換Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はヒドロキシルもしくはＣ1
−Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ4−アルキ
ルを示し；Ｒ5は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1−Ｃ
4−アルコキシを示し；点線は場合により縮合している
ことができるベンゼン環を示し；ｎ及びｎ’は互いに独
立して０又は１の数を示し、但し、ナフチル環Ａにおい
て、ＯＨ基は５−、６−又は８−位にあり、ＳＯ3Ｈ基
は６−、７−又は８−位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n基は１
−、３−又は４−位にあり、アゾ基は１−又は２−位に
ある］を有する上記１項に記載の染料。
ルキル又はＮＨ2、ジ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミノ、
ＯＨもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ
1−Ｃ4−アルキル；非置換アリール又はＣ1−Ｃ4−アル
キル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ＮＨ2、ＯＨ、スルホも
しくはカルボキシルにより１〜４回同一にもしくは異な
って置換されたアリール；ウレイド；ホルミル；Ｃ1−
Ｃ4−アルキルカルボニル；あるいは非置換ベンゾイル
又はＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、スル
ホもしくはカルボキシルにより１〜４回同一にもしくは
異なって置換されたベンゾイルを示し；Ｒ4は水素、非
置換Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はヒドロキシルもしくはＣ1
−Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ4−アルキ
ルを示し；Ｒ5は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1−Ｃ
4−アルコキシを示し；点線は場合により縮合している
ことができるベンゼン環を示し；ｎ及びｎ’は互いに独
立して０又は１の数を示し、但し、ナフチル環Ａにおい
て、ＯＨ基は５−、６−又は８−位にあり、ＳＯ3Ｈ基
は６−、７−又は８−位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n基は１
−、３−又は４−位にあり、アゾ基は１−又は２−位に
ある］を有する上記１項に記載の染料。
【００９５】４．（ａ）式
【００９６】
【化２６】
【００９７】であり、但しＯＨ基が５、６又は８位にあ
り、ＳＯ3Ｈ基は６、７又は８位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n
基は１、３又は４位にあり、アミノ基は１又は２位にあ
り、ｎは０又は１の数を示すアミノナフトールスルホン
酸をジアゾ化してジアゾ化生成物を生成させ； （ｂ）段階（ａ）からのジアゾ化生成物を式
り、ＳＯ3Ｈ基は６、７又は８位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n
基は１、３又は４位にあり、アミノ基は１又は２位にあ
り、ｎは０又は１の数を示すアミノナフトールスルホン
酸をジアゾ化してジアゾ化生成物を生成させ； （ｂ）段階（ａ）からのジアゾ化生成物を式
【００９８】
【化２７】
【００９９】［式中、Ｒ1は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カル
ボニルアミノ、ウレイド又はアミノを示し；Ｒ2は水
素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、スル
ホ又はカルボキシルを示し；点線は場合により縮合して
いることができるベンゼン環を示す］のアミノベンゼン
又はアミノナフタレンとカップリングさせて式
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カル
ボニルアミノ、ウレイド又はアミノを示し；Ｒ2は水
素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、スル
ホ又はカルボキシルを示し；点線は場合により縮合して
いることができるベンゼン環を示す］のアミノベンゼン
又はアミノナフタレンとカップリングさせて式
【０１００】
【化２８】
【０１０１】［式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎならびに点線は上
記の意味を有し、ナフチル環Ａ中の置換基の結合は上記
の通りである］を有するアミノアゾ染料を生成させ； （ｃ）段階（ｂ）からのアミノアゾ染料をジアゾ化して
第２のジアゾ化生成物を生成させ； （ｄ）段階（ｃ）からのジアゾ化生成物を式
記の意味を有し、ナフチル環Ａ中の置換基の結合は上記
の通りである］を有するアミノアゾ染料を生成させ； （ｃ）段階（ｂ）からのアミノアゾ染料をジアゾ化して
第２のジアゾ化生成物を生成させ； （ｄ）段階（ｃ）からのジアゾ化生成物を式
【０１０２】
【化２９】
【０１０３】［式中、Ｒ3は水素；非置換Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキル又はＮＨ2、ジ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミノ、
ＯＨもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ
1−Ｃ4−アルキル；非置換アリール又はＣ1−Ｃ4−アル
キル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ＮＨ2、ＯＨ、スルホも
しくはカルボキシルにより１〜４回同一にもしくは異な
って置換されたアリール；ウレイド；ホルミル；Ｃ1−
Ｃ4−アルキルカルボニル；あるいは非置換ベンゾイル
又はＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、スル
ホもしくはカルボキシルにより１〜４回同一にもしくは
異なって置換されたベンゾイルを示し；Ｒ4は水素、非
置換Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はヒドロキシルもしくはＣ1
−Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ4−アルキ
ルを示し；ｎ’は０又は１の数を示し、但しＮＲ3Ｒ4基
は２−又は３−位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n’基は１−又は
２−位にある］のアミノナフトールスルホン酸とカップ
リングさせることを特徴とする請求項１に記載の染料の
製造法。
ルキル又はＮＨ2、ジ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミノ、
ＯＨもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ
1−Ｃ4−アルキル；非置換アリール又はＣ1−Ｃ4−アル
キル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ＮＨ2、ＯＨ、スルホも
しくはカルボキシルにより１〜４回同一にもしくは異な
って置換されたアリール；ウレイド；ホルミル；Ｃ1−
Ｃ4−アルキルカルボニル；あるいは非置換ベンゾイル
又はＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、スル
ホもしくはカルボキシルにより１〜４回同一にもしくは
異なって置換されたベンゾイルを示し；Ｒ4は水素、非
置換Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はヒドロキシルもしくはＣ1
−Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ4−アルキ
ルを示し；ｎ’は０又は１の数を示し、但しＮＲ3Ｒ4基
は２−又は３−位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n’基は１−又は
２−位にある］のアミノナフトールスルホン酸とカップ
リングさせることを特徴とする請求項１に記載の染料の
製造法。
【０１０４】５．カルボキシアミド基を含有する材料及
び／又はセルロース性材料に式
び／又はセルロース性材料に式
【０１０５】
【化３０】
【０１０６】［式中、Ｒ1は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カル
ボニルアミノ、ウレイド又はアミノを示し；Ｒ2は水
素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、スル
ホ又はカルボキシルを示し；Ｒ3は水素；非置換Ｃ1−Ｃ
4−アルキル又はＮＨ2、ジ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミ
ノ、ＯＨもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換され
たＣ1−Ｃ4−アルキル；非置換アリール又はＣ1−Ｃ4−
アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ＮＨ2、ＯＨ、スル
ホもしくはカルボキシルにより１〜４回同一にもしくは
異なって置換されたアリール；ウレイド；ホルミル；Ｃ
1−Ｃ4−アルキルカルボニル；あるいは非置換ベンゾイ
ル又はＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ス
ルホもしくはカルボキシルにより１〜４回同一にもしく
は異なって置換されたベンゾイルを示し；Ｒ4は水素、
非置換Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はヒドロキシルもしくはＣ
1−Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ4−アルキ
ルを示し；点線は場合により縮合していることができる
ベンゼン環を示し；ｎ及びｎ’は互いに独立して０又は
１の数を示し、但し（ｉ）ナフチル環Ａにおいて、ＯＨ
基は５−、６−又は８−位にあり、ＳＯ3Ｈ基は６−、
７−又は８−位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n基は１−、３−又
は４−位にあり、アゾ基は１−又は２−位にあり、（ｉ
ｉ）ナフチル環Ｂにおいて、ＮＲ3Ｒ4基は２−又は３−
位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n’基は１−又は２−位にある］
の染料を適用することを特徴とする、カルボキシアミド
基を含有する材料及び／又はセルロース性材料の染色及
び印刷方法。
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カル
ボニルアミノ、ウレイド又はアミノを示し；Ｒ2は水
素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、スル
ホ又はカルボキシルを示し；Ｒ3は水素；非置換Ｃ1−Ｃ
4−アルキル又はＮＨ2、ジ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミ
ノ、ＯＨもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換され
たＣ1−Ｃ4−アルキル；非置換アリール又はＣ1−Ｃ4−
アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ＮＨ2、ＯＨ、スル
ホもしくはカルボキシルにより１〜４回同一にもしくは
異なって置換されたアリール；ウレイド；ホルミル；Ｃ
1−Ｃ4−アルキルカルボニル；あるいは非置換ベンゾイ
ル又はＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ス
ルホもしくはカルボキシルにより１〜４回同一にもしく
は異なって置換されたベンゾイルを示し；Ｒ4は水素、
非置換Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はヒドロキシルもしくはＣ
1−Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ4−アルキ
ルを示し；点線は場合により縮合していることができる
ベンゼン環を示し；ｎ及びｎ’は互いに独立して０又は
１の数を示し、但し（ｉ）ナフチル環Ａにおいて、ＯＨ
基は５−、６−又は８−位にあり、ＳＯ3Ｈ基は６−、
７−又は８−位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n基は１−、３−又
は４−位にあり、アゾ基は１−又は２−位にあり、（ｉ
ｉ）ナフチル環Ｂにおいて、ＮＲ3Ｒ4基は２−又は３−
位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n’基は１−又は２−位にある］
の染料を適用することを特徴とする、カルボキシアミド
基を含有する材料及び／又はセルロース性材料の染色及
び印刷方法。
【０１０７】６．パルプにおいて又は表面上で紙を染色
するための上記５項に記載の方法。
するための上記５項に記載の方法。
【０１０８】７．インキジェット記録装置を用いて紙を
印刷するための上記５項に記載の方法。
印刷するための上記５項に記載の方法。
【０１０９】８．（ａ）式
【０１１０】
【化３１】
【０１１１】［式中、Ｒ1は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カル
ボニルアミノ、ウレイド又はアミノを示し；Ｒ2は水
素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、スル
ホ又はカルボキシルを示し；Ｒ3は水素；非置換Ｃ1−Ｃ
4−アルキル又はＮＨ2、ジ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミ
ノ、ＯＨもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換され
たＣ1−Ｃ4−アルキル；非置換アリール又はＣ1−Ｃ4−
アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ＮＨ2、ＯＨ、スル
ホもしくはカルボキシルにより１〜４回同一にもしくは
異なって置換されたアリール；ウレイド；ホルミル；Ｃ
1−Ｃ4−アルキルカルボニル；あるいは非置換ベンゾイ
ル又はＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ス
ルホもしくはカルボキシルにより１〜４回同一にもしく
は異なって置換されたベンゾイルを示し；Ｒ4は水素、
非置換Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はヒドロキシルもしくはＣ
1−Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ4−アルキ
ルを示し；点線は場合により縮合していることができる
ベンゼン環を示し；ｎ及びｎ’は互いに独立して０又は
１の数を示し、但し（ｉ）ナフチル環Ａにおいて、ＯＨ
基は５−、６−又は８−位にあり、ＳＯ3Ｈ基は６−、
７−又は８−位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n基は１−、３−又
は４−位にあり、アゾ基は１−又は２−位にあり、（ｉ
ｉ）ナフチル環Ｂにおいて、ＮＲ3Ｒ4基は２−又は３−
位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n’基は１−又は２−位にある］
の染料；ならびに（ｂ）水を含んでなる水性染料配合
物。
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カル
ボニルアミノ、ウレイド又はアミノを示し；Ｒ2は水
素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、スル
ホ又はカルボキシルを示し；Ｒ3は水素；非置換Ｃ1−Ｃ
4−アルキル又はＮＨ2、ジ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミ
ノ、ＯＨもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換され
たＣ1−Ｃ4−アルキル；非置換アリール又はＣ1−Ｃ4−
アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ＮＨ2、ＯＨ、スル
ホもしくはカルボキシルにより１〜４回同一にもしくは
異なって置換されたアリール；ウレイド；ホルミル；Ｃ
1−Ｃ4−アルキルカルボニル；あるいは非置換ベンゾイ
ル又はＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ス
ルホもしくはカルボキシルにより１〜４回同一にもしく
は異なって置換されたベンゾイルを示し；Ｒ4は水素、
非置換Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はヒドロキシルもしくはＣ
1−Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ4−アルキ
ルを示し；点線は場合により縮合していることができる
ベンゼン環を示し；ｎ及びｎ’は互いに独立して０又は
１の数を示し、但し（ｉ）ナフチル環Ａにおいて、ＯＨ
基は５−、６−又は８−位にあり、ＳＯ3Ｈ基は６−、
７−又は８−位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n基は１−、３−又
は４−位にあり、アゾ基は１−又は２−位にあり、（ｉ
ｉ）ナフチル環Ｂにおいて、ＮＲ3Ｒ4基は２−又は３−
位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n’基は１−又は２−位にある］
の染料；ならびに（ｂ）水を含んでなる水性染料配合
物。
【０１１２】９．（ａ）０．５〜２０重量％の染料、
（ｂ）０〜５重量％の少なくとも１種の色直しのための
染料(dye for shading)、（ｃ）５０〜９９．５重量％
の水、（ｄ）０〜３０重量％の１種又はそれ以上の水溶
性有機溶媒及び／又はヒドロトロープ作用を有する試
薬、ならびに（ｅ）０〜３０重量％の１種又はそれ以上
の添加剤を含む上記８項に記載の水性塗料配合物。
（ｂ）０〜５重量％の少なくとも１種の色直しのための
染料(dye for shading)、（ｃ）５０〜９９．５重量％
の水、（ｄ）０〜３０重量％の１種又はそれ以上の水溶
性有機溶媒及び／又はヒドロトロープ作用を有する試
薬、ならびに（ｅ）０〜３０重量％の１種又はそれ以上
の添加剤を含む上記８項に記載の水性塗料配合物。
【０１１３】１０．インキジェット記録装置を用いて上
記８項に記載の水性染料配合物を基質に適用することを
含んでなるインキジェット印刷方法。
記８項に記載の水性染料配合物を基質に適用することを
含んでなるインキジェット印刷方法。
Claims (5)
- 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、Ｒ1は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニルアミノ、
ウレイド又はアミノを示し；Ｒ2は水素、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、スルホ又はカルボキシ
ルを示し；Ｒ3は水素；非置換Ｃ1−Ｃ4−アルキル又は
ＮＨ2、ジ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミノ、ＯＨもしく
はＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ4−ア
ルキル；非置換アリール又はＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、ＮＨ2、ＯＨ、スルホもしくはカル
ボキシルにより１〜４回同一にもしくは異なって置換さ
れたアリール；ウレイド；ホルミル；Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ルカルボニル；あるいは非置換ベンゾイル又はＣ1−Ｃ4
−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、スルホもしくはカ
ルボキシルにより１〜４回同一にもしくは異なって置換
されたベンゾイルを示し；Ｒ4は水素、非置換Ｃ1−Ｃ4
−アルキル又はヒドロキシルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコ
キシにより置換されたＣ1−Ｃ4−アルキルを示し；点線
は場合により縮合していることができるベンゼン環を示
し；ｎ及びｎ’は互いに独立して０又は１の数を示し、
但し（ｉ）ナフチル環Ａにおいて、ＯＨ基は５−、６−
又は８−位にあり、ＳＯ3Ｈ基は６−、７−又は８−位
にあり、（ＳＯ3Ｈ）n基は１−、３−又は４−位にあ
り、アゾ基は１−又は２−位にあり、（ｉｉ）ナフチル
環Ｂにおいて、ＮＲ3Ｒ4基は２−又は３−位にあり、
（ＳＯ3Ｈ）n’基は１−又は２−位にあり、（ｉｉｉ）
ジスアゾ染料は式 【化２】 を有する染料ではない］を有する染料。 - 【請求項２】 （ａ）式 【化３】 であり、但しＯＨ基が５、６又は８位にあり、ＳＯ3Ｈ
基は６、７又は８位にあり、（ＳＯ3Ｈ）n基は１、３又
は４位にあり、アミノ基は１又は２位にあり、ｎは０又
は１の数を示すアミノナフトールスルホン酸をジアゾ化
してジアゾ化生成物を生成させ； （ｂ）段階（ａ）からのジアゾ化生成物を式 【化４】 ［式中、Ｒ1は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニルアミノ、
ウレイド又はアミノを示し；Ｒ2は水素、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、スルホ又はカルボキシ
ルを示し；点線は場合により縮合していることができる
ベンゼン環を示す］のアミノベンゼン又はアミノナフタ
レンとカップリングさせて式 【化５】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎならびに点線は上記の意味を有
し、ナフチル環Ａ中の置換基の結合は上記の通りであ
る］を有するアミノアゾ染料を生成させ； （ｃ）段階（ｂ）からのアミノアゾ染料をジアゾ化して
第２のジアゾ化生成物を生成させ； （ｄ）段階（ｃ）からのジアゾ化生成物を式 【化６】 ［式中、Ｒ3は水素；非置換Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＮ
Ｈ2、ジ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミノ、ＯＨもしくは
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ4−アル
キル；非置換アリール又はＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−
Ｃ4−アルコキシ、ＮＨ2、ＯＨ、スルホもしくはカルボ
キシルにより１〜４回同一にもしくは異なって置換され
たアリール；ウレイド；ホルミル；Ｃ1−Ｃ4−アルキル
カルボニル；あるいは非置換ベンゾイル又はＣ1−Ｃ4−
アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、スルホもしくはカル
ボキシルにより１〜４回同一にもしくは異なって置換さ
れたベンゾイルを示し；Ｒ4は水素、非置換Ｃ1−Ｃ4−
アルキル又はヒドロキシルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキ
シにより置換されたＣ1−Ｃ4−アルキルを示し；ｎ’は
０又は１の数を示し、但しＮＲ3Ｒ4基は２−又は３−位
にあり、（ＳＯ3Ｈ）n’基は１−又は２−位にある］の
アミノナフトールスルホン酸とカップリングさせること
を特徴とする請求項１に記載の染料の製造法。 - 【請求項３】 カルボキシアミド基を含有する材料及び
／又はセルロース性材料に式 【化７】 ［式中、Ｒ1は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニルアミノ、
ウレイド又はアミノを示し；Ｒ2は水素、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、スルホ又はカルボキシ
ルを示し；Ｒ3は水素；非置換Ｃ1−Ｃ4−アルキル又は
ＮＨ2、ジ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミノ、ＯＨもしく
はＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ4−ア
ルキル；非置換アリール又はＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、ＮＨ2、ＯＨ、スルホもしくはカル
ボキシルにより１〜４回同一にもしくは異なって置換さ
れたアリール；ウレイド；ホルミル；Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ルカルボニル；あるいは非置換ベンゾイル又はＣ1−Ｃ4
−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、スルホもしくはカ
ルボキシルにより１〜４回同一にもしくは異なって置換
されたベンゾイルを示し；Ｒ4は水素、非置換Ｃ1−Ｃ4
−アルキル又はヒドロキシルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコ
キシにより置換されたＣ1−Ｃ4−アルキルを示し；点線
は場合により縮合していることができるベンゼン環を示
し；ｎ及びｎ’は互いに独立して０又は１の数を示し、
但し（ｉ）ナフチル環Ａにおいて、ＯＨ基は５−、６−
又は８−位にあり、ＳＯ3Ｈ基は６−、７−又は８−位
にあり、（ＳＯ3Ｈ）n基は１−、３−又は４−位にあ
り、アゾ基は１−又は２−位にあり、（ｉｉ）ナフチル
環Ｂにおいて、ＮＲ3Ｒ4基は２−又は３−位にあり、
（ＳＯ3Ｈ）n’基は１−又は２−位にある］の染料を適
用することを特徴とする、カルボキシアミド基を含有す
る材料及び／又はセルロース性材料の染色及び印刷方
法。 - 【請求項４】 （ａ）式 【化８】 ［式中、Ｒ1は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニルアミノ、
ウレイド又はアミノを示し；Ｒ2は水素、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、スルホ又はカルボキシ
ルを示し；Ｒ3は水素；非置換Ｃ1−Ｃ4−アルキル又は
ＮＨ2、ジ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミノ、ＯＨもしく
はＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ4−ア
ルキル；非置換アリール又はＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、ＮＨ2、ＯＨ、スルホもしくはカル
ボキシルにより１〜４回同一にもしくは異なって置換さ
れたアリール；ウレイド；ホルミル；Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ルカルボニル；あるいは非置換ベンゾイル又はＣ1−Ｃ4
−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、スルホもしくはカ
ルボキシルにより１〜４回同一にもしくは異なって置換
されたベンゾイルを示し；Ｒ4は水素、非置換Ｃ1−Ｃ4
−アルキル又はヒドロキシルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコ
キシにより置換されたＣ1−Ｃ4−アルキルを示し；点線
は場合により縮合していることができるベンゼン環を示
し；ｎ及びｎ’は互いに独立して０又は１の数を示し、
但し（ｉ）ナフチル環Ａにおいて、ＯＨ基は５−、６−
又は８−位にあり、ＳＯ3Ｈ基は６−、７−又は８−位
にあり、（ＳＯ3Ｈ）n基は１−、３−又は４−位にあ
り、アゾ基は１−又は２−位にあり、（ｉｉ）ナフチル
環Ｂにおいて、ＮＲ3Ｒ4基は２−又は３−位にあり、
（ＳＯ3Ｈ）n’基は１−又は２−位にある］の染料；な
らびに（ｂ）水を含んでなる水性染料配合物。 - 【請求項５】 インキジェット記録装置を用いて請求項
４に記載の水性染料配合物を基質に適用することを特徴
とするインキジェット印刷方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19753223A DE19753223A1 (de) | 1997-12-01 | 1997-12-01 | Disazofarbstoffe |
| DE19753223.3 | 1997-12-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11349835A true JPH11349835A (ja) | 1999-12-21 |
Family
ID=7850379
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10356907A Pending JPH11349835A (ja) | 1997-12-01 | 1998-12-01 | ジスアゾ染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6194554B1 (ja) |
| EP (1) | EP0919596B1 (ja) |
| JP (1) | JPH11349835A (ja) |
| DE (2) | DE19753223A1 (ja) |
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