JPH11349835A - ジスアゾ染料 - Google Patents

ジスアゾ染料

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JPH11349835A
JPH11349835A JP10356907A JP35690798A JPH11349835A JP H11349835 A JPH11349835 A JP H11349835A JP 10356907 A JP10356907 A JP 10356907A JP 35690798 A JP35690798 A JP 35690798A JP H11349835 A JPH11349835 A JP H11349835A
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JP
Japan
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alkyl
alkoxy
group
hydrogen
unsubstituted
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JP10356907A
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Winfried Mennicke
ビンフリート・メンニケ
Klaus Dipl Chem Dr Kunde
クラウス・クンデ
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】 光−及び水−堅牢性の染料を提供すること。 【解決手段】 ポリマー性材料の染色及び印刷ならびに
インキジェット記録装置のための記録液の製造に適した
一般式(1)、例えば式(18)の新規なジスアゾ染
料。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の背景】本発明は新規なジスアゾ染料、その製造
法、ポリマー材料、特にセルロース性材料及び皮革の染
色及び印刷のためのその利用、ならびにこれらの染料を
含有する液体配合物(liquid preparations)及びインキ
ジェット記録装置のための記録液としてのそれらの利用
に関する。
【0002】新規なジスアゾ染料は式(1)
【0003】
【化9】
【0004】[式中、R1は水素、C1−C4−アルキ
ル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−カル
ボニルアミノ、ウレイド又はアミノを示し;R2は水
素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、スル
ホ又はカルボキシルを示し;R3は水素;非置換C1−C
4−アルキル又はNH2、ジ(C1−C4−アルキル)アミ
ノ、OHもしくはC1−C4−アルコキシにより置換され
たC1−C4−アルキル;非置換アリール又はC1−C4
アルキル、C1−C4−アルコキシ、NH2、OH、スル
ホもしくはカルボキシルにより1〜4回同一にもしくは
異なって置換されたアリール;ウレイド;ホルミル;C
1−C4−アルキルカルボニル;あるいは非置換ベンゾイ
ル又はC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ス
ルホもしくはカルボキシルにより1〜4回同一にもしく
は異なって置換されたベンゾイルを示し;R4は水素、
非置換C1−C4−アルキル又はヒドロキシルもしくはC
1−C4−アルコキシにより置換されたC1−C4−アルキ
ルを示し;点線は場合により縮合していることができる
ベンゼン環を示し;n及びn’は互いに独立して0又は
1の数を示し、但し(i)式(1)のナフチル環Aにお
いて、OH基は5−、6−又は8−位にあり、SO3
基は6−、7−又は8−位にあり、(SO3H)n基は1
−、3−又は4−位にあり、アゾ基は1−又は2−位に
あり、(ii)式(1)のナフチル環Bにおいて、NR
34基は2−又は3−位にあり、(SO3H)n’基は1
−又は2−位にあり、(iii)ジスアゾ染料は式
(2)
【0005】
【化10】
【0006】の染料を除外する]に相当する。
【0007】ジスアゾ染料(2)は日本特許明細書JP
1,172,907に記載されており、偏光シートにお
ける利用に関して特許請求されている。
【0008】本発明の式(1)の染料はそれぞれ遊離の
酸として又は部分的もしくは完全なその塩の形態の両方
として存在することができる。染料は一般に塩として、
特にリチウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、
モノ−、ジ−もしくはトリス(C1−C4−アルキル)ア
ンモニウム、モノ、ジもしくはトリス(C1−C4−アル
カノール)アンモニウム又は混合(C1−C4−アルキ
ル)(C1−C4−アルカノール)アンモニウム塩として
用いられる。
【0009】R3の定義におけるジ(C1−C4−アルキ
ル)アミノという表現はC1−C4アルキルアミノ及びC
1−C4−ジアルキルアミノを示す。
【0010】本発明の式(1)の好ましい染料は式
(3)
【0011】
【化11】
【0012】[式中、R3、R4、n及びn’は式(1)
に関する上記の意味を有し、置換基は式(1)に関する
上記と同じ位置でナフチル環に結合しており、R5は水
素、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシを示
す]に相当する染料である。
【0013】その通常深い黒の所望の色相の故に特に好
ましい染料は式(4)
【0014】
【化12】
【0015】[式中、R3、R4、n及びn’は式(1)
に関する上記の意味を有し、ナフチル環A中の置換基の
結合は式(1)の下にこれらの置換基に関して述べられ
たと同じ位置にあり、R5は水素、C1−C4−アルキル
又はC1−C4−アルコキシを示す]を有する。
【0016】本発明の染料(1)は、式(5)
【0017】
【化13】
【0018】[式中、OH基は5、6又は8位にあり、
SO3H基は6、7又は8位にあり、(SO3H)n基は
1、3又は4位にあり、アミノ基は1又は2位にあり、
nは0又は1の数を示す]のアミノナフトールスルホン
酸をジアゾ化し、得られるジアゾ化生成物を式(6)
【0019】
【化14】
【0020】[式中、R1及びR2ならびに点線は式
(1)に関する上記の意味を有する]のアミノベンゼン
又はアミノナフタレンにカップリングさせ、この反応で
生成する式(7)
【0021】
【化15】
【0022】[式中、R1、R2及びnならびに点線は式
(1)の下に上記で記載された意味を有し、ナフチル環
A中の置換基の結合は式(5)の下にこれらの置換基に
関して上記で記載された通りである]を有するアミノア
ゾ染料を再度ジアゾ化し、得られる第2のジアゾ化生成
物を式(8)
【0023】
【化16】
【0024】[式中、R34及びn’は(1)の下に
記載された意味を有し、NR34基は2−又は3−位に
あり、(SO3H)n’基は1−又は2−位にある]のア
ミノナフトールスルホン酸にカップリングさせる方法に
より得ることができる。
【0025】式(5)の適したアミノナフトールスルホ
ン酸の例には:2−アミノ−5−ナフトール−7−スル
ホン酸、2−アミノ−5−ナフトール−1,7−ジスル
ホン酸、2−アミノ−8−ナフトール−6−スルホン
酸、2−アミノ−8−ナフトール−3,6−ジスルホン
酸、2−アミノ−6−ナフトール−8−スルホン酸、1
−アミノ−5−ナフトール−6−スルホン酸、1−アミ
ノ−5−ナフトール−7−スルホン酸、1−アミノ−6
−ナフトール−3,8−ジスルホン酸、及び1−アミノ
−8−ナフトール−4−スルホン酸が含まれる。
【0026】式(6)の適したアミノベンゼン及びアミ
ノナフタレンには:1−アミノ−2−もしくは−3−メ
トキシベンゼン、1−アミノ−2−もしくは−3−メチ
ルベンゼン、1−アミノ−3−ウレイドベンゼン、1−
アミノ−3−アセチルアミノベンゼン、1−アミノ−2
−メトキシ−5−メチルベンゼン、1−アミノ−2,5
−ジメチルベンゼン、1−アミノ−2,5−ジメトキシ
ベンゼン、1−アミノ−2−メチル−5−アセチルアミ
ノベンゼン、1−アミノ−2−メトキシ−5−アセチル
アミノベンゼン、1−アミノ−2−メチル−5−ウレイ
ドベンゼン、1−アミノ−2−メトキシ−5−ウレイド
ベンゼン、1−アミノ−5−アセチルアミノ−2−スル
ホン酸、1−アミノナフタレン−6−もしくは−7−ス
ルホン酸、1−アミノナフタレン−6−もしくは−7−
炭酸、1−アミノナフタレン−2−メチル−6−もしく
は−7−スルホン酸、及び1−アミノナフタレン−2−
メトキシ−6−もしくは−7−スルホン酸が含まれる。
【0027】以下のカップリング成分は式(8)のアミ
ノナフトールスルホン酸の例である:2−アミノ−、2
−メチルアミノ−、2−ジメチルアミノ−、2−(2−
アミノエチルアミノ)−、2−(3−ジエチルアミノプ
ロピル−アミノ)−、2−フェニルアミノ−、2−(4
−スルホフェニルアミノ)−、2−(3−スルホフェニ
ルアミノ)−、2−(4−カルボキシフェニルアミノ)
−、2−(3−カルボキシフェニルアミノ)−、2−
(4−メチルフェニルアミノ)−、2−(2,4−ジメ
チルフェニルアミノ)−、2−(4−メトキシフェニル
アミノ)−、2−(4−アミノフェニルアミノ)−、2
−(4−アミノ−3−スルホフェニルアミノ)−、2−
(4−ベンゾイルアミノ−3−スルホフェニルアミノ)
−、2−ウレイド、2−アセトアミノ−、2−(N−エ
チル−アセトアミノ)−、2−プロピオニルアミノ−、
2−ベンゾイルアミノ−、2−(4−メチルベンゾイル
−アミノ)−5−ヒドロキシナフタレン−7−スルホン
酸;2−アミノ−、2−アセトアミノ−及び2−ベンゾ
イルアミノ−5−ヒドロキシナフタレン−1,7−ジス
ルホン酸;2−アミノ−、2−メチルアミノ−、2−ジ
メチルアミノ−、2−エチルアミノ−、2−(2−ヒド
ロキシエチル−アミノ)−、2−(ビス−2−ヒドロキ
シエチルアミノ)−2−(2−アミノエチルアミノ)
−、2−(3−ジエチルアミノプロピルアミノ)−、2
−フェニルアミノ−、2−(4−スルホフェニルアミ
ノ)−、2−(3−スルホフェニルアミノ)−、2−
(4−カルボキシフェニルアミノ)−、2−(3−カル
ボキシフェニル−アミノ)−、2−(2,4−ジメチル
フェニルアミノ)−、2−(4−メトキシフェニルアミ
ノ)−、2−(4−アミノフェニルアミノ)−、2−
(4−アミノ−3−スルホフェニルアミノ)−、2−
(4−ベンゾイル−アミノ−3−スルホフェニルアミ
ノ)−、2−ウレイド、2−アセトアミノ−、2−プロ
ピオニルアミノ−、2−ベンゾイルアミノ−及び2−
(4−メチルベンゾイルアミノ)−8−ヒドロキシナフ
タレン−6−スルホン酸;ならびに2−アミノ−8−ヒ
ドロキシナフタレン−6−スルホン酸。
【0028】式(5)のアミノナフトールスルホン酸及
び中間体として生成する式(7)のアミノアゾ染料のジ
アゾ化は既知の方法で、例えばアルカリ金属亜硝酸塩
(例えば亜硝酸ナトリウム)を用い、無機酸媒体(好ま
しくは塩酸媒体)中で、0℃〜30℃(好ましくは0℃
〜15℃)の温度において行われる。ジアゾ化された式
(5)のアミノナフトールスルホン酸の式(6)のアミ
ノベンゼン又はアミノナフタレンとのカップリングなら
びにジアゾ化された式(7)のアミノアゾ染料の式
(8)のアミノナフトールスルホン酸とのカップリング
は同様に通常の既知の条件下で行われる。カップリング
反応は好ましくは弱い酸性、中性又はアルカリ性pHに
おける水性媒体中で及び0℃〜30℃(好ましくは10
℃〜25℃)の温度において行われる。式(6)のアミ
ノベンゼン又はアミノナフタレンを用いるカップリング
反応の場合には中性から弱い酸性のpH(好ましくは7
〜4の範囲内)が有利であり、式(8)のアミノナフト
ールスルホン酸を用いるカップリング反応の場合は中性
から弱いアルカリ性pH(好ましくは7.5〜9の範囲
内)が有利である。アルカリ金属水酸化物、炭酸塩又は
酢酸塩(例えば水酸化、炭酸もしくは酢酸リチウム、ナ
トリウムもしくはカリウム)、アンモニア又は有機アミ
ン類(例えばジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、メチルジエタノールアミン、エチルジエタノールア
ミン、ジメチルエタノールアミンもしくはジエチルエタ
ノールアミン)あるいはポリグリコールアミン類(例え
ばアンモニアと6モルのエチレンオキシドの反応生成
物)などの塩基の添加により所望のpHを確立し、保持
することができる。
【0029】この方法で製造される本発明の染料は、ア
ルカリ金属塩を用いる塩析、噴霧乾燥又はロール上の蒸
発により単離し、次いで通常の標準化剤(standa
rdizing agents)及び助剤を用いて水溶
性配合物に加工することができる。あらかじめ単離して
及び単離せずに染料の水溶液又は懸濁液を膜分離法(特
に限外濾過)に供し、それによりそれから電解質及び低
分子量副生成物を大部分除去することにより、染料を濃
厚且つ安定な水溶液に仕上げることもできる。液体染料
配合物は好ましくは有機可溶化剤を含まず、一般に10
〜40重量%(好ましくは20〜30重量%)の少なく
とも1種の本発明の式(1)の染料を含有する。
【0030】本発明はポリマー材料、特にカルボキシア
ミド基を含有する材料及び/又はセルロース性である材
料、例えば皮革、綿、再生セルロース繊維及び紙の染色
及び印刷のための式(1)のジスアゾ染料の利用にも関
する。
【0031】その性質に関し、式(1)の染料は直接性
もしくは直接染料とみなされることができ、従って皮
革、織物及び紙工業において直接性染料の場合に通常用
いられるすべての方法により用いることができる。
【0032】染料(1)はパルプにおいて及び表面上で
染色された紙の製造に特に適している。かくして種々の
起源の漂白及び非−漂白セルロースに由来し得る糊付け
もしくは非糊付け等級の紙、例えば軟材、硬木亜硫酸塩
もしくは硫酸塩セルロースが可能である。パルプにおい
て紙を染色するためには、染料(1)がシート形成の前
に紙パルプに加えられる。この添加はセルロースの叩解
の後に濃厚材料としてかあるいは製紙機に送達する前に
希薄材料として行うことができる。パルプにおいて糊付
けされる紙の染色の場合、好ましくは糊付け剤の前に染
料(1)を希薄材料に加え、表面上で紙を染色する場
合、それらを好ましくは濃厚澱粉溶液中に溶解し、この
形態で糊付けプレスを用いて紙に適用する。染料(1)
を紙の浸染に用いることもできる。
【0033】本発明の式(1)の染料は上記の材料上に
優れた水−及び光−堅牢性を有する暗紫から黒の染色を
与える。紙上の染色においては、該染料は高い吸収にお
いて傑出している。ここで高い色収率(coloris
tic yield)で得られる紙の染色は優れた漂白
性を有し、ミョウバンに敏感でなく、大体においてpH
に敏感でなく、水のみでなくミルク、果汁及びアルコー
ル性飲料に対しても抵抗性である。
【0034】本発明の式(1)の染料は、例えばバブル
ジェット又はピエゾ印刷システムと組み合わされたイン
キジェット印刷法のための記録液の製造にも適してい
る。
【0035】やはり本発明に従っている印刷インキの製
造のためには、可能な限り純粋な低−塩分(low s
alt)の形態の1種又はそれ以上の式(1)の染料
を、適宜1種又はそれ以上の水溶性有機溶媒、ヒドロト
ロープ性助剤及びさらに別の通常の添加剤を加えて水に
溶解する。膜分離法、例えば微量濾過(microfi
ltration)、限外濾過、ナノ濾過(nanof
iltration)、逆浸透又はそれらの組み合わせ
によりあらかじめ精製され、濃縮された染料水溶液を好
ましくは本発明の印刷インキの製造に用いる。好ましい
方法は、約20,000ダルトン未満の分子量を有する
塩及び化合物に対して透過性の膜上の限外濾過である。
【0036】本発明の印刷インキのために適したヒドロ
トロープ作用を有する有機溶媒及び試薬には1価及び多
価アルコールならびにそのエーテル及びエステル、ニト
リル、カルボン酸アミド、環状アミド、尿素類、エステ
ル、スルホン及びスルホキシドが含まれる。特に適した
溶媒にはメタノール、エタノール、プロパノール、エチ
レングリコール及びそのモノメチル、−エチル及び−プ
ロピルエーテル、1,2−プロピレングリコール、1−
メトキシ−及び1−エトキシ−2−プロパノール、ジエ
チレングリコール、ジエチレングリコールモノメチル及
びモノエチルエーテル、ジプロピレングリコール、トリ
エチレングリコール、1,5−ペンタンジオール、グリ
セロール、2−ヒドロキシエチル及び2−(2−ヒドロ
キシエトキシ)エチルアセテート、2−ヒドロキシプロ
ピオニトリル、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、
ピロリドン、N−メチルピロリドン、6−カプロラクタ
ム、N−メチル−6−カプロラクタム、尿素、テトラメ
チル尿素、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、
N,N’−ジメチル−プロピレン尿素、ブチロラクト
ン、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホン、スルホ
ラン及び分子量が最高500ダルトンのポリエチレング
リコールが含まれる。
【0037】印刷インキにおいて通常用いられる適した
添加剤には、それを用いて粘度及び/又は表面張力を使
用に必要な範囲内に確立することができるイオン性及び
非イオン性の両方の物質ならびに殺菌・殺カビ剤、殺バ
クテリア剤及び結合剤(例えばアクリレート結合剤)が
含まれる。
【0038】印刷インキは1種又はそれ以上の式(1)
の染料を含有する他に、色直し(shading)のために用い
ることができるカラーインデックスから既知の他の染料
をさらに含有することもできる。
【0039】本発明の印刷インキは(1)0.5〜20
重量%の少なくとも1種の式(1)の染料、(2)0〜
5重量%(好ましくは0.1〜5重量%)の少なくとも
1種の色直しのために用いられる染料、(3)50〜9
9.5重量%の水、(4)0〜30重量%の1種又はそ
れ以上の水溶性有機溶媒及び/又はヒドロトロープ作用
を有する試薬、ならびに(5)0〜30重量%の通常の
添加剤、例えば粘度及び/又は表面張力に影響する試
薬、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤及び結合剤を含有
する。
【0040】紙はインキジェット印刷システムのための
好ましい記録材料である。
【0041】以下の実施例は本発明の化合物の製造及び
利用のための詳細をさらに示すものである。前記の開示
において示された本発明は精神又は範囲においてこれら
の実施例により制限されるべきではない。当該技術分野
における熟練者は以下の製造法の条件及びプロセスの既
知の変動を、これらの化合物の製造に用いることができ
ると容易に理解するであろう。他に記載しなければ、す
べての温度は度セッ氏であり、すべてのパーセンテージ
は重量パーセンテージである。
【0042】
【実施例】実施例1 4.2gのLiOH・H2Oの添加により200mlの
水に溶解された26.6gの純度90.0%の2−アミ
ノ−5−ナフトール−7−スルホン酸に23mlの4.
35亜硝酸ナトリウム溶液を加えた。混合物を100
mlの水、35mlの10塩酸及び100gの氷の混
合物中に20分かけて排出した。この操作により生成す
る懸濁液を続いて最高で20℃以下の温度において1時
間半撹拌した。約10mlの10水酸化ナトリウム溶
液を用いて200mlの水中に溶解された27.1gの
純度82.4%の1−アミノ−ナフタレン−6−スルホ
ン酸の溶液をジアゾ化懸濁液中に20分かけて導入し
た。合計80mlの2.44酢酸ナトリウム溶液の滴
下により混合物をpH3.0とし、このpHで5時間保
ち、次いでpH3.5とし、続いて2時間撹拌した。カ
ップリングが終了したら、10水酸化ナトリウム溶液
の滴下によりpHを7.5とした。160gの塩化ナト
リウムの添加及び続く3時間の撹拌により式
【0043】
【化17】
【0044】のモノアゾ染料を沈澱させ、吸引濾過し
た。
【0045】さらなる処理のために、モノアゾ染料のペ
ーストを250mlの水に溶解し、その後23mlの
4.35亜硝酸ナトリウム溶液を加えた。混合物を1
50mlの水、200gの氷及び35mlの10塩酸
の溜槽に30分かけて滴下した。続いて混合物を10〜
15℃で、ジアゾ化が終了するまで2.5時間撹拌し、
その後過剰の亜硝酸をアミノスルホン酸を用いて除去し
た。55gの固体炭酸ナトリウムの添加により200m
lの水に溶解された27.19gの純度88%の2−ア
ミノ−8−ナフトール−6−スルホン酸に250gの氷
を加えた。ジアゾ化懸濁液を45分かけて導入し、続い
て混合物を氷の添加なしで4時間撹拌し、その後10体
積%の塩化ナトリウムを加えた。得られる固体を吸引濾
過により集めた。精製のために、得られる式
【0046】
【化18】
【0047】に対応する遊離の酸の形態のビスアゾ染料
(λmax571nm)を1.5リットルの60℃におけ
る熱水に溶解し、7.5体積%の塩化ナトリウムを用い
て沈澱させ、再び吸引濾過により集めた。乾燥の後、染
料が黒い粉末として得られ、それは紙及び綿上で実質的
に完全に吸収され、結果として光−及び水−堅牢性の黒
い染色を与える。
【0048】実施例2 実施例1の27.1gの純度82.4%の1−アミノナ
フタレン−6−スルホン酸の代わりに25.8gの純度
86.4%の1−アミノナフタレン−7−スルホン酸を
用い、実施例1の27.19gの純度88%の2−アミ
ノ−8−ナフトール−6−スルホン酸の代わりに56.
2gの純度60.7%の2−アミノ−8−ナフトール−
3,6−ジスルホン酸を用い、他の方法はこの実施例に
記載された通りであると、紙及び綿及び皮革を深い黒色
に染色する式
【0049】
【化19】
【0050】の染料が得られた。
【0051】実施例3 同じ条件下で適した出発化合物を用い、式
【0052】
【化20】
【0053】の黒ジスアゾ染料が得られた。
【0054】染料の再沈澱の後に得られるペーストを約
1000mlの水に溶解した。溶液を実験室装置におい
て、塩化物イオンの含有量が最初の値の約8分の1に減
少するまで限外濾過に供した。透析された溶液を次いで
2.0μmフィルターを介して濾過し、濃縮乾固させ
た。乾燥残留物の3.0gの部分を84gの水、8gの
1,5−ペンタンジオール及び8gの2−ピロリドンの
100gの混合物に溶解した。バブルジェット又はピエ
ゾシステムによるインキジェット印刷によって紙の上に
輪郭−鮮鋭の堅牢なプリントを生むことができる黒イン
キが得られた。
【0055】実施例4〜61 表1に示す黒い染色を与えるジスアゾ染料を実施例1と
類似の方法で得た。
【0056】
【表1】
【0057】
【表2】
【0058】
【表3】
【0059】
【表4】
【0060】
【表5】
【0061】
【表6】
【0062】
【表7】
【0063】
【表8】
【0064】
【表9】
【0065】
【表10】
【0066】
【表11】
【0067】
【表12】
【0068】実施例62 26.6gの純度90.0%の2−アミノ−5−ナフト
ール−7−スルホン酸を実施例1の方法により27.1
gの純度82.4%の1−アミノナフタレン−6−スル
ホン酸にカップリングさせ、得られるモノアゾ染料のジ
アゾニウム誘導体を重炭酸ナトリウムの存在下に、pH
6.5〜7.5において26.6gの純度90%の2−
アミノ−5−ナフトール−7−スルホン酸にカップリン
グさせると、式
【0069】
【化21】
【0070】のジスアゾ染料(λmax545nm)が得
られた。乾燥状態で染料は黒い粉末であり、それは紙及
び綿を紫色に染色する。
【0071】実施例63〜94 以下の表に示す紙及び綿を紫から紫味がかった黒色に染
色する染料を類似の方法で製造することができる。
【0072】
【表13】
【0073】
【表14】
【0074】
【表15】
【0075】
【表16】
【0076】
【表17】
【0077】
【表18】
【0078】
【表19】
【0079】
【表20】
【0080】染色実施例1 10gの綿糸を40℃において250mlの水、0.2
gの炭酸ナトリウム、4gの硫酸ナトリウム及び0.1
5gの実施例1に従って製造される染料の浴中に導入し
た。糸を一定に撹拌しながら染料液の温度を95℃に上
げ、この温度で45分間、残留液がわずかに弱く着色さ
れているようになるまで染色を行った。次いで染色され
た糸を絞り出し、冷水で濯ぎ、60℃で乾燥した。糸は
深い黒に染色され、洗濯及び汗に対する優れた堅牢性に
おいて傑出していた。
【0081】染色実施例2 800kgの漂白された硫酸塩セルロース及び200k
gの漂白された亜硫酸塩セルロースをパルパーにおいて
14cbmの生産用水(productionwate
r)を用い、スペックがなくなるまで30分間パルプに
した。次いでパルプを排水バットに移し、ホランダー
(hollander)を用いて25oSR(Scho
pper−Riegler)の自由度(freenes
s)まで叩解し、最後に混合バット中に導入してその中
に250kgのカオリン1a(kaokin la)、
20g/lの水溶液としての1%の実施例2の染料を加
え、15分の吸収時間の後にさらに2%のロジン糊及び
10分後に4%のミョウバンを加えた。染料、ロジン糊
及びミョウバンのパーセント含有率はそれぞれ完全に乾
燥した繊維に基づく。混合物のpHは5.3であった。
次いでセルロース懸濁液を製紙機上で、製紙工業におけ
る通常の方法により紙に加工した。強い黒色に染色さ
れ、炭酸ナトリウム溶液、酢酸、水及びアルコールに対
する優れた抵抗性を有する印刷用紙が得られた。廃水は
事実上無色であった。
【0082】染色実施例3 1000kgの漂白された硫酸塩セルロースを染色実施
例2の下に記載された通りにパルプとし、叩解した。1
%の定着剤及び20g/lの水溶液の形態の1%の実施
例2の染料の添加を混合バット中で行った。15分の吸
収時間の後、セルロースを紙に加工した。黒に染色さ
れ、炭酸ナトリウム溶液、酢酸、水及びアルコールに対
する非常に優れた堅牢性を有する薄葉紙が得られた。
【0083】本発明の主たる特徴及び態様は以下の通り
である。
【0084】1.式
【0085】
【化22】
【0086】[式中、R1は水素、C1−C4−アルキ
ル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−カル
ボニルアミノ、ウレイド又はアミノを示し;R2は水
素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、スル
ホ又はカルボキシルを示し;R3は水素;非置換C1−C
4−アルキル又はNH2、ジ(C1−C4−アルキル)アミ
ノ、OHもしくはC1−C4−アルコキシにより置換され
たC1−C4−アルキル;非置換アリール又はC1−C4
アルキル、C1−C4−アルコキシ、NH2、OH、スル
ホもしくはカルボキシルにより1〜4回同一にもしくは
異なって置換されたアリール;ウレイド;ホルミル;C
1−C4−アルキルカルボニル;あるいは非置換ベンゾイ
ル又はC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ス
ルホもしくはカルボキシルにより1〜4回同一にもしく
は異なって置換されたベンゾイルを示し;R4は水素、
非置換C1−C4−アルキル又はヒドロキシルもしくはC
1−C4−アルコキシにより置換されたC1−C4−アルキ
ルを示し;点線は場合により縮合していることができる
ベンゼン環を示し;n及びn’は互いに独立して0又は
1の数を示し、但し(i)ナフチル環Aにおいて、OH
基は5−、6−又は8−位にあり、SO3H基は6−、
7−又は8−位にあり、(SO3H)n基は1−、3−又
は4−位にあり、アゾ基は1−又は2−位にあり、(i
i)ナフチル環Bにおいて、NR34基は2−又は3−
位にあり、(SO3H)n’基は1−又は2−位にあり、
(iii)ジスアゾ染料は式
【0087】
【化23】
【0088】を有する染料ではない]を有する染料。
【0089】2.式
【0090】
【化24】
【0091】[式中、R3は水素;非置換C1−C4−ア
ルキル又はNH2、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、
OHもしくはC1−C4−アルコキシにより置換されたC
1−C4−アルキル;非置換アリール又はC1−C4−アル
キル、C1−C4−アルコキシ、NH2、OH、スルホも
しくはカルボキシルにより1〜4回同一にもしくは異な
って置換されたアリール;ウレイド;ホルミル;C1
4−アルキルカルボニル;あるいは非置換ベンゾイル
又はC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、スル
ホもしくはカルボキシルにより1〜4回同一にもしくは
異なって置換されたベンゾイルを示し;R4は水素、非
置換C1−C4−アルキル又はヒドロキシルもしくはC1
−C4−アルコキシにより置換されたC1−C4−アルキ
ルを示し;R5は水素、C1−C4−アルキル又はC1−C
4−アルコキシを示し;点線は場合により縮合している
ことができるベンゼン環を示し;n及びn’は互いに独
立して0又は1の数を示し、但し(i)ナフチル環Aに
おいて、OH基は5−、6−又は8−位にあり、SO3
H基は6−、7−又は8−位にあり、(SO3H)n基は
1−、3−又は4−位にあり、アゾ基は1−又は2−位
にあり、(ii)ナフチル環Bにおいて、NR34基は
2−又は3−位にあり、(SO3H)n’基は1−又は2
−位にある]を有する上記1項に記載の染料。
【0092】3.式
【0093】
【化25】
【0094】[式中、R3は水素;非置換C1−C4−ア
ルキル又はNH2、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、
OHもしくはC1−C4−アルコキシにより置換されたC
1−C4−アルキル;非置換アリール又はC1−C4−アル
キル、C1−C4−アルコキシ、NH2、OH、スルホも
しくはカルボキシルにより1〜4回同一にもしくは異な
って置換されたアリール;ウレイド;ホルミル;C1
4−アルキルカルボニル;あるいは非置換ベンゾイル
又はC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、スル
ホもしくはカルボキシルにより1〜4回同一にもしくは
異なって置換されたベンゾイルを示し;R4は水素、非
置換C1−C4−アルキル又はヒドロキシルもしくはC1
−C4−アルコキシにより置換されたC1−C4−アルキ
ルを示し;R5は水素、C1−C4−アルキル又はC1−C
4−アルコキシを示し;点線は場合により縮合している
ことができるベンゼン環を示し;n及びn’は互いに独
立して0又は1の数を示し、但し、ナフチル環Aにおい
て、OH基は5−、6−又は8−位にあり、SO3H基
は6−、7−又は8−位にあり、(SO3H)n基は1
−、3−又は4−位にあり、アゾ基は1−又は2−位に
ある]を有する上記1項に記載の染料。
【0095】4.(a)式
【0096】
【化26】
【0097】であり、但しOH基が5、6又は8位にあ
り、SO3H基は6、7又は8位にあり、(SO3H)n
基は1、3又は4位にあり、アミノ基は1又は2位にあ
り、nは0又は1の数を示すアミノナフトールスルホン
酸をジアゾ化してジアゾ化生成物を生成させ; (b)段階(a)からのジアゾ化生成物を式
【0098】
【化27】
【0099】[式中、R1は水素、C1−C4−アルキ
ル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−カル
ボニルアミノ、ウレイド又はアミノを示し;R2は水
素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、スル
ホ又はカルボキシルを示し;点線は場合により縮合して
いることができるベンゼン環を示す]のアミノベンゼン
又はアミノナフタレンとカップリングさせて式
【0100】
【化28】
【0101】[式中、R1、R2及びnならびに点線は上
記の意味を有し、ナフチル環A中の置換基の結合は上記
の通りである]を有するアミノアゾ染料を生成させ; (c)段階(b)からのアミノアゾ染料をジアゾ化して
第2のジアゾ化生成物を生成させ; (d)段階(c)からのジアゾ化生成物を式
【0102】
【化29】
【0103】[式中、R3は水素;非置換C1−C4−ア
ルキル又はNH2、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、
OHもしくはC1−C4−アルコキシにより置換されたC
1−C4−アルキル;非置換アリール又はC1−C4−アル
キル、C1−C4−アルコキシ、NH2、OH、スルホも
しくはカルボキシルにより1〜4回同一にもしくは異な
って置換されたアリール;ウレイド;ホルミル;C1
4−アルキルカルボニル;あるいは非置換ベンゾイル
又はC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、スル
ホもしくはカルボキシルにより1〜4回同一にもしくは
異なって置換されたベンゾイルを示し;R4は水素、非
置換C1−C4−アルキル又はヒドロキシルもしくはC1
−C4−アルコキシにより置換されたC1−C4−アルキ
ルを示し;n’は0又は1の数を示し、但しNR34
は2−又は3−位にあり、(SO3H)n’基は1−又は
2−位にある]のアミノナフトールスルホン酸とカップ
リングさせることを特徴とする請求項1に記載の染料の
製造法。
【0104】5.カルボキシアミド基を含有する材料及
び/又はセルロース性材料に式
【0105】
【化30】
【0106】[式中、R1は水素、C1−C4−アルキ
ル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−カル
ボニルアミノ、ウレイド又はアミノを示し;R2は水
素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、スル
ホ又はカルボキシルを示し;R3は水素;非置換C1−C
4−アルキル又はNH2、ジ(C1−C4−アルキル)アミ
ノ、OHもしくはC1−C4−アルコキシにより置換され
たC1−C4−アルキル;非置換アリール又はC1−C4
アルキル、C1−C4−アルコキシ、NH2、OH、スル
ホもしくはカルボキシルにより1〜4回同一にもしくは
異なって置換されたアリール;ウレイド;ホルミル;C
1−C4−アルキルカルボニル;あるいは非置換ベンゾイ
ル又はC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ス
ルホもしくはカルボキシルにより1〜4回同一にもしく
は異なって置換されたベンゾイルを示し;R4は水素、
非置換C1−C4−アルキル又はヒドロキシルもしくはC
1−C4−アルコキシにより置換されたC1−C4−アルキ
ルを示し;点線は場合により縮合していることができる
ベンゼン環を示し;n及びn’は互いに独立して0又は
1の数を示し、但し(i)ナフチル環Aにおいて、OH
基は5−、6−又は8−位にあり、SO3H基は6−、
7−又は8−位にあり、(SO3H)n基は1−、3−又
は4−位にあり、アゾ基は1−又は2−位にあり、(i
i)ナフチル環Bにおいて、NR34基は2−又は3−
位にあり、(SO3H)n’基は1−又は2−位にある]
の染料を適用することを特徴とする、カルボキシアミド
基を含有する材料及び/又はセルロース性材料の染色及
び印刷方法。
【0107】6.パルプにおいて又は表面上で紙を染色
するための上記5項に記載の方法。
【0108】7.インキジェット記録装置を用いて紙を
印刷するための上記5項に記載の方法。
【0109】8.(a)式
【0110】
【化31】
【0111】[式中、R1は水素、C1−C4−アルキ
ル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−カル
ボニルアミノ、ウレイド又はアミノを示し;R2は水
素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、スル
ホ又はカルボキシルを示し;R3は水素;非置換C1−C
4−アルキル又はNH2、ジ(C1−C4−アルキル)アミ
ノ、OHもしくはC1−C4−アルコキシにより置換され
たC1−C4−アルキル;非置換アリール又はC1−C4
アルキル、C1−C4−アルコキシ、NH2、OH、スル
ホもしくはカルボキシルにより1〜4回同一にもしくは
異なって置換されたアリール;ウレイド;ホルミル;C
1−C4−アルキルカルボニル;あるいは非置換ベンゾイ
ル又はC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ス
ルホもしくはカルボキシルにより1〜4回同一にもしく
は異なって置換されたベンゾイルを示し;R4は水素、
非置換C1−C4−アルキル又はヒドロキシルもしくはC
1−C4−アルコキシにより置換されたC1−C4−アルキ
ルを示し;点線は場合により縮合していることができる
ベンゼン環を示し;n及びn’は互いに独立して0又は
1の数を示し、但し(i)ナフチル環Aにおいて、OH
基は5−、6−又は8−位にあり、SO3H基は6−、
7−又は8−位にあり、(SO3H)n基は1−、3−又
は4−位にあり、アゾ基は1−又は2−位にあり、(i
i)ナフチル環Bにおいて、NR34基は2−又は3−
位にあり、(SO3H)n’基は1−又は2−位にある]
の染料;ならびに(b)水を含んでなる水性染料配合
物。
【0112】9.(a)0.5〜20重量%の染料、
(b)0〜5重量%の少なくとも1種の色直しのための
染料(dye for shading)、(c)50〜99.5重量%
の水、(d)0〜30重量%の1種又はそれ以上の水溶
性有機溶媒及び/又はヒドロトロープ作用を有する試
薬、ならびに(e)0〜30重量%の1種又はそれ以上
の添加剤を含む上記8項に記載の水性塗料配合物。
【0113】10.インキジェット記録装置を用いて上
記8項に記載の水性染料配合物を基質に適用することを
含んでなるインキジェット印刷方法。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式 【化1】 [式中、R1は水素、C1−C4−アルキル、C1−C4
    アルコキシ、C1−C4−アルキル−カルボニルアミノ、
    ウレイド又はアミノを示し;R2は水素、C1−C4−ア
    ルキル、C1−C4−アルコキシ、スルホ又はカルボキシ
    ルを示し;R3は水素;非置換C1−C4−アルキル又は
    NH2、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、OHもしく
    はC1−C4−アルコキシにより置換されたC1−C4−ア
    ルキル;非置換アリール又はC1−C4−アルキル、C1
    −C4−アルコキシ、NH2、OH、スルホもしくはカル
    ボキシルにより1〜4回同一にもしくは異なって置換さ
    れたアリール;ウレイド;ホルミル;C1−C4−アルキ
    ルカルボニル;あるいは非置換ベンゾイル又はC1−C4
    −アルキル、C1−C4−アルコキシ、スルホもしくはカ
    ルボキシルにより1〜4回同一にもしくは異なって置換
    されたベンゾイルを示し;R4は水素、非置換C1−C4
    −アルキル又はヒドロキシルもしくはC1−C4−アルコ
    キシにより置換されたC1−C4−アルキルを示し;点線
    は場合により縮合していることができるベンゼン環を示
    し;n及びn’は互いに独立して0又は1の数を示し、
    但し(i)ナフチル環Aにおいて、OH基は5−、6−
    又は8−位にあり、SO3H基は6−、7−又は8−位
    にあり、(SO3H)n基は1−、3−又は4−位にあ
    り、アゾ基は1−又は2−位にあり、(ii)ナフチル
    環Bにおいて、NR34基は2−又は3−位にあり、
    (SO3H)n’基は1−又は2−位にあり、(iii)
    ジスアゾ染料は式 【化2】 を有する染料ではない]を有する染料。
  2. 【請求項2】 (a)式 【化3】 であり、但しOH基が5、6又は8位にあり、SO3
    基は6、7又は8位にあり、(SO3H)n基は1、3又
    は4位にあり、アミノ基は1又は2位にあり、nは0又
    は1の数を示すアミノナフトールスルホン酸をジアゾ化
    してジアゾ化生成物を生成させ; (b)段階(a)からのジアゾ化生成物を式 【化4】 [式中、R1は水素、C1−C4−アルキル、C1−C4
    アルコキシ、C1−C4−アルキル−カルボニルアミノ、
    ウレイド又はアミノを示し;R2は水素、C1−C4−ア
    ルキル、C1−C4−アルコキシ、スルホ又はカルボキシ
    ルを示し;点線は場合により縮合していることができる
    ベンゼン環を示す]のアミノベンゼン又はアミノナフタ
    レンとカップリングさせて式 【化5】 [式中、R1、R2及びnならびに点線は上記の意味を有
    し、ナフチル環A中の置換基の結合は上記の通りであ
    る]を有するアミノアゾ染料を生成させ; (c)段階(b)からのアミノアゾ染料をジアゾ化して
    第2のジアゾ化生成物を生成させ; (d)段階(c)からのジアゾ化生成物を式 【化6】 [式中、R3は水素;非置換C1−C4−アルキル又はN
    2、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、OHもしくは
    1−C4−アルコキシにより置換されたC1−C4−アル
    キル;非置換アリール又はC1−C4−アルキル、C1
    4−アルコキシ、NH2、OH、スルホもしくはカルボ
    キシルにより1〜4回同一にもしくは異なって置換され
    たアリール;ウレイド;ホルミル;C1−C4−アルキル
    カルボニル;あるいは非置換ベンゾイル又はC1−C4
    アルキル、C1−C4−アルコキシ、スルホもしくはカル
    ボキシルにより1〜4回同一にもしくは異なって置換さ
    れたベンゾイルを示し;R4は水素、非置換C1−C4
    アルキル又はヒドロキシルもしくはC1−C4−アルコキ
    シにより置換されたC1−C4−アルキルを示し;n’は
    0又は1の数を示し、但しNR34基は2−又は3−位
    にあり、(SO3H)n’基は1−又は2−位にある]の
    アミノナフトールスルホン酸とカップリングさせること
    を特徴とする請求項1に記載の染料の製造法。
  3. 【請求項3】 カルボキシアミド基を含有する材料及び
    /又はセルロース性材料に式 【化7】 [式中、R1は水素、C1−C4−アルキル、C1−C4
    アルコキシ、C1−C4−アルキル−カルボニルアミノ、
    ウレイド又はアミノを示し;R2は水素、C1−C4−ア
    ルキル、C1−C4−アルコキシ、スルホ又はカルボキシ
    ルを示し;R3は水素;非置換C1−C4−アルキル又は
    NH2、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、OHもしく
    はC1−C4−アルコキシにより置換されたC1−C4−ア
    ルキル;非置換アリール又はC1−C4−アルキル、C1
    −C4−アルコキシ、NH2、OH、スルホもしくはカル
    ボキシルにより1〜4回同一にもしくは異なって置換さ
    れたアリール;ウレイド;ホルミル;C1−C4−アルキ
    ルカルボニル;あるいは非置換ベンゾイル又はC1−C4
    −アルキル、C1−C4−アルコキシ、スルホもしくはカ
    ルボキシルにより1〜4回同一にもしくは異なって置換
    されたベンゾイルを示し;R4は水素、非置換C1−C4
    −アルキル又はヒドロキシルもしくはC1−C4−アルコ
    キシにより置換されたC1−C4−アルキルを示し;点線
    は場合により縮合していることができるベンゼン環を示
    し;n及びn’は互いに独立して0又は1の数を示し、
    但し(i)ナフチル環Aにおいて、OH基は5−、6−
    又は8−位にあり、SO3H基は6−、7−又は8−位
    にあり、(SO3H)n基は1−、3−又は4−位にあ
    り、アゾ基は1−又は2−位にあり、(ii)ナフチル
    環Bにおいて、NR34基は2−又は3−位にあり、
    (SO3H)n’基は1−又は2−位にある]の染料を適
    用することを特徴とする、カルボキシアミド基を含有す
    る材料及び/又はセルロース性材料の染色及び印刷方
    法。
  4. 【請求項4】 (a)式 【化8】 [式中、R1は水素、C1−C4−アルキル、C1−C4
    アルコキシ、C1−C4−アルキル−カルボニルアミノ、
    ウレイド又はアミノを示し;R2は水素、C1−C4−ア
    ルキル、C1−C4−アルコキシ、スルホ又はカルボキシ
    ルを示し;R3は水素;非置換C1−C4−アルキル又は
    NH2、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、OHもしく
    はC1−C4−アルコキシにより置換されたC1−C4−ア
    ルキル;非置換アリール又はC1−C4−アルキル、C1
    −C4−アルコキシ、NH2、OH、スルホもしくはカル
    ボキシルにより1〜4回同一にもしくは異なって置換さ
    れたアリール;ウレイド;ホルミル;C1−C4−アルキ
    ルカルボニル;あるいは非置換ベンゾイル又はC1−C4
    −アルキル、C1−C4−アルコキシ、スルホもしくはカ
    ルボキシルにより1〜4回同一にもしくは異なって置換
    されたベンゾイルを示し;R4は水素、非置換C1−C4
    −アルキル又はヒドロキシルもしくはC1−C4−アルコ
    キシにより置換されたC1−C4−アルキルを示し;点線
    は場合により縮合していることができるベンゼン環を示
    し;n及びn’は互いに独立して0又は1の数を示し、
    但し(i)ナフチル環Aにおいて、OH基は5−、6−
    又は8−位にあり、SO3H基は6−、7−又は8−位
    にあり、(SO3H)n基は1−、3−又は4−位にあ
    り、アゾ基は1−又は2−位にあり、(ii)ナフチル
    環Bにおいて、NR34基は2−又は3−位にあり、
    (SO3H)n’基は1−又は2−位にある]の染料;な
    らびに(b)水を含んでなる水性染料配合物。
  5. 【請求項5】 インキジェット記録装置を用いて請求項
    4に記載の水性染料配合物を基質に適用することを特徴
    とするインキジェット印刷方法。
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