JPH07196931A - 新規なアゾ染料、それらの製造および使用 - Google Patents
新規なアゾ染料、それらの製造および使用Info
- Publication number
- JPH07196931A JPH07196931A JP6309449A JP30944994A JPH07196931A JP H07196931 A JPH07196931 A JP H07196931A JP 6309449 A JP6309449 A JP 6309449A JP 30944994 A JP30944994 A JP 30944994A JP H07196931 A JPH07196931 A JP H07196931A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- formula
- dye
- nhr
- chemical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/50—Tetrazo dyes
- C09B35/56—Tetrazo dyes of the type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
- C09B56/04—Stilbene-azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Coloring (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規なアゾ染料、それらの製造および使用。
【構成】 式（Ｉ）
【化１】
［式中、これらの置換基ＲとＲ1および指数ｎは説明の
中で与える意味を有する］で表される新規な染料は、セ
ルロース含有材料の染色および印刷を行うに際だって適
切であり、特にインクジェット記録システム用記録液を
製造するに顕著に適切である。
中で与える意味を有する］で表される新規な染料は、セ
ルロース含有材料の染色および印刷を行うに際だって適
切であり、特にインクジェット記録システム用記録液を
製造するに顕著に適切である。
Description
【０００１】本発明は、新規なアゾ染料、それらの製造
方法および使用に関するものである。黒色染料は既に米
国特許第４ ７５２ ３３７号またはヨーロッパ特許出
願公開第３５ ６０ ８０号から公知である。しかしな
がら、それらを改良することはそれらが示す性能特性の
点から適切であった。
方法および使用に関するものである。黒色染料は既に米
国特許第４ ７５２ ３３７号またはヨーロッパ特許出
願公開第３５ ６０ ８０号から公知である。しかしな
がら、それらを改良することはそれらが示す性能特性の
点から適切であった。
【０００２】本発明は、一般式
【０００３】
【化１２】
【０００４】［式中、Ｒは、ＮＨＲ2、ＮＨＲ3、Ｏ
Ｒ3、ＳＲ3、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｒ3
または
Ｒ3、ＳＲ3、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｒ3
または
【０００５】
【化１３】
【０００６】を表し、Ｒ1は、水素、任意に置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、任意に置換されていても
よいＣ1−Ｃ4アルキルカルボニル、任意に置換されてい
てもよいフェニル、または任意に置換されていてもよい
フェニルカルボニルを表し、Ｒ2は、−Ｗ−ＮＨＲ3また
は
いてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、任意に置換されていても
よいＣ1−Ｃ4アルキルカルボニル、任意に置換されてい
てもよいフェニル、または任意に置換されていてもよい
フェニルカルボニルを表し、Ｒ2は、−Ｗ−ＮＨＲ3また
は
【０００７】
【化１４】
【０００８】を表し、ここで、ＷおよびＹは、ブリッジ
員を表し、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は、互いに独立して、ハロゲ
ン、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−
アルキル、または任意に置換されていてもよいアミンを
表し、そしてＲ3は、
員を表し、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は、互いに独立して、ハロゲ
ン、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−
アルキル、または任意に置換されていてもよいアミンを
表し、そしてＲ3は、
【０００９】
【化１５】
【００１０】または
【００１１】
【化１６】
【００１２】を表し、そしてｎは、各場合とも互いに独
立して、０または１を表す］で表されるアゾ染料に関す
るものである。
立して、０または１を表す］で表されるアゾ染料に関す
るものである。
【００１３】Ｒ1の定義において、任意に置換されてい
てもよいＣ1−Ｃ4−アルキルおよびＣ1−Ｃ4−アルキル
カルボニルで挙げられ得る適切な置換基はＯＨまたはア
ミノであり、そして任意に置換されていてもよいフェニ
ルおよびフェニルカルボニルで挙げられ得る適切な置換
基はＳＯ3ＨおよびＣＯＯＨである。
てもよいＣ1−Ｃ4−アルキルおよびＣ1−Ｃ4−アルキル
カルボニルで挙げられ得る適切な置換基はＯＨまたはア
ミノであり、そして任意に置換されていてもよいフェニ
ルおよびフェニルカルボニルで挙げられ得る適切な置換
基はＳＯ3ＨおよびＣＯＯＨである。
【００１４】挙げられ得るＷの例は、
【００１５】
【化１７】
【００１６】であり、ここで、ｏは、１から６を表す。
【００１７】挙げられ得るＹの例は、
【００１８】
【化１８】
【００１９】であり、ここで、ｏは、１から６を表し、
そしてｎは、各場合とも互いに独立して、０または１を
表す。
そしてｎは、各場合とも互いに独立して、０または１を
表す。
【００２０】好適には、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、互いに
独立して、ハロゲン、特にフッ素、塩素または臭素を表
すか、或は式−ＮＲ7Ｒ8で表される任意に置換されてい
てもよいアミノ基を表し、ここで、Ｒ7およびＲ8は、互
いに独立して、水素を表すか、或は脂肪族、芳香族、芳
香脂肪族または環状脂肪族基を表し、Ｒ8は、更にま
た、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、アミノ、フ
ェニルアミノまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシアミノを表す
か、或はＲ7とＲ8は、それらと結合している窒素原子と
一緒になって、任意にＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−
ヒドロキシアルキルまたはＣ1−Ｃ4−アミノアルキルで
置換されていてもよい、酸素、硫黄および窒素から成る
群からのさらなるヘテロ原子を任意に１または２個含ん
でいてもよい、３から８員、好適には５から７員の飽和
もしくは不飽和環を形成している。
独立して、ハロゲン、特にフッ素、塩素または臭素を表
すか、或は式−ＮＲ7Ｒ8で表される任意に置換されてい
てもよいアミノ基を表し、ここで、Ｒ7およびＲ8は、互
いに独立して、水素を表すか、或は脂肪族、芳香族、芳
香脂肪族または環状脂肪族基を表し、Ｒ8は、更にま
た、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、アミノ、フ
ェニルアミノまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシアミノを表す
か、或はＲ7とＲ8は、それらと結合している窒素原子と
一緒になって、任意にＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−
ヒドロキシアルキルまたはＣ1−Ｃ4−アミノアルキルで
置換されていてもよい、酸素、硫黄および窒素から成る
群からのさらなるヘテロ原子を任意に１または２個含ん
でいてもよい、３から８員、好適には５から７員の飽和
もしくは不飽和環を形成している。
【００２１】Ｒ7およびＲ8の定義における脂肪族基の例
は、アルキル基、特に任意にＣ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ
5−Ｃ6−シクロアルキル、ヒドロキシル、カルボキシ
ル、スルファト、スルホまたはアミノ基で置換されてい
てもよくそして任意に１個以上のイミノ基が割り込んで
いてもよいＣ1−Ｃ6−アルキルである。
は、アルキル基、特に任意にＣ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ
5−Ｃ6−シクロアルキル、ヒドロキシル、カルボキシ
ル、スルファト、スルホまたはアミノ基で置換されてい
てもよくそして任意に１個以上のイミノ基が割り込んで
いてもよいＣ1−Ｃ6−アルキルである。
【００２２】Ｒ7およびＲ8の定義における芳香族および
芳香脂肪族基の例は、フェニルおよびナフチル基、並び
にフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルおよびナフチル−Ｃ1
−Ｃ4−アルキルであり、ここで、これらのフェニルお
よびナフチル基は、各場合とも同一もしくは異なる様式
で任意に、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホ、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシで、１置
換または多置換されていてもよい。Ｒ7およびＲ8の定義
における環状脂肪族基の例は、シクロペンチルおよびシ
クロヘキシルである。
芳香脂肪族基の例は、フェニルおよびナフチル基、並び
にフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルおよびナフチル−Ｃ1
−Ｃ4−アルキルであり、ここで、これらのフェニルお
よびナフチル基は、各場合とも同一もしくは異なる様式
で任意に、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホ、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシで、１置
換または多置換されていてもよい。Ｒ7およびＲ8の定義
における環状脂肪族基の例は、シクロペンチルおよびシ
クロヘキシルである。
【００２３】好適なアミノ基は、式−ＮＲ7Ｒ8 ［式中、Ｒ7およびＲ8は、互いに独立して、水素を表す
か、或は任意にカルボキシル、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシ、アミノまたはスルホで置換されていても
よいＣ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或はフェニル−Ｃ1
−Ｃ4−アルキルを表すか、Ｒ8は更に、ポリアルキレン
−ポリアミン基、好適にはペンタエチレンヘキサミン、
テトラエチレンペンタミン、トリエチレンテトラミンま
たはジエチレントリアミンを表すか、或はＲ7とＲ8は、
それらと結合している窒素原子と一緒になって、任意に
Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ヒドロキシアルキルまた
はＣ1−Ｃ4−アミノアルキルで置換されていてもよい、
酸素または窒素原子を更に含んでいてもよい５から６員
の飽和環を形成している］で表されるアミノ基である。
か、或は任意にカルボキシル、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシ、アミノまたはスルホで置換されていても
よいＣ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或はフェニル−Ｃ1
−Ｃ4−アルキルを表すか、Ｒ8は更に、ポリアルキレン
−ポリアミン基、好適にはペンタエチレンヘキサミン、
テトラエチレンペンタミン、トリエチレンテトラミンま
たはジエチレントリアミンを表すか、或はＲ7とＲ8は、
それらと結合している窒素原子と一緒になって、任意に
Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ヒドロキシアルキルまた
はＣ1−Ｃ4−アミノアルキルで置換されていてもよい、
酸素または窒素原子を更に含んでいてもよい５から６員
の飽和環を形成している］で表されるアミノ基である。
【００２４】好適な染料は、Ｒ1が、Ｈ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ4
ＯＨ、Ｃ2Ｈ4ＮＨ2、フェニル、３−もしくは４−スル
ホフェニル、３−もしくは４−カルボキシフェニル、ア
セチル、プロピオニル、ベンゾイルまたはマレイニルを
表す染料である。
ＯＨ、Ｃ2Ｈ4ＮＨ2、フェニル、３−もしくは４−スル
ホフェニル、３−もしくは４−カルボキシフェニル、ア
セチル、プロピオニル、ベンゾイルまたはマレイニルを
表す染料である。
【００２５】アミン基−ＮＲ7Ｒ8の例は、
【００２６】
【化１９】
【００２７】である。
【００２８】式（Ｉ）で表される好適な染料は、Ｒが、
ＮＨＲ2、ＮＨＲ3、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ3、−ＣＨ2−ＣＨ
2−Ｒ3または
ＮＨＲ2、ＮＨＲ3、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ3、−ＣＨ2−ＣＨ
2−Ｒ3または
【００２９】
【化２０】
【００３０】を表し、Ｒ1が、Ｈ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ4ＯＨ、
Ｃ2Ｈ4ＮＨ2、フェニル、３−もしくは４−スルホフェ
ニル、３−もしくは４−カルボキシフェニル、アセチ
ル、プロピオニル、ベンゾイルまたはマレイニルを表
し、Ｗが、式
Ｃ2Ｈ4ＮＨ2、フェニル、３−もしくは４−スルホフェ
ニル、３−もしくは４−カルボキシフェニル、アセチ
ル、プロピオニル、ベンゾイルまたはマレイニルを表
し、Ｗが、式
【００３１】
【化２１】
【００３２】で表される基を表し、ここで、ｏが、１か
ら６を表し、Ｙが、式
ら６を表し、Ｙが、式
【００３３】
【化２２】
【００３４】で表される基を表し、ここで、ｏが、１か
ら６を表し、そしてｎが、各場合とも互いに独立して、
０または１を表し、そして全ｎの合計が≧２であり、そ
してＲ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、フッ素、
塩素、臭素、または式ＮＲ7Ｒ8で表される任意に置換さ
れていてもよいアミノ基を表し、ここで、Ｒ7およびＲ8
が、互いに独立して、水素を表すか、或は脂肪族、芳香
族、芳香脂肪族または環状脂肪族基を表す、染料であ
る。
ら６を表し、そしてｎが、各場合とも互いに独立して、
０または１を表し、そして全ｎの合計が≧２であり、そ
してＲ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、フッ素、
塩素、臭素、または式ＮＲ7Ｒ8で表される任意に置換さ
れていてもよいアミノ基を表し、ここで、Ｒ7およびＲ8
が、互いに独立して、水素を表すか、或は脂肪族、芳香
族、芳香脂肪族または環状脂肪族基を表す、染料であ
る。
【００３５】式（Ｉ）で表される特に好適な染料は、Ｗ
が、
が、
【００３６】
【化２３】
【００３７】を表し、そしてＹが、
【００３８】
【化２４】
【００３９】を表し、ここで、ｏが、１から６を表し、
そしてＲ4およびＲ5が、上述した意味を有する、染料で
ある。
そしてＲ4およびＲ5が、上述した意味を有する、染料で
ある。
【００４０】ＲがＮＨＲ2および
【００４１】
【化２５】
【００４２】である染料（１）の製造を、本質的に知ら
れている様式で、式（ＩＩａ）または（ＩＩｂ）
れている様式で、式（ＩＩａ）または（ＩＩｂ）
【００４３】
【化２６】
【００４４】［式中、ｎおよびＲ1は、上述した意味を
有する］で表されるカラーベース（ｃｏｌｏｕｒ ｂａ
ｓｅ）と式
有する］で表されるカラーベース（ｃｏｌｏｕｒ ｂａ
ｓｅ）と式
【００４５】
【化２７】
【００４６】［式中、Ｈａｌは、塩素、臭素またはフッ
素を表し、そしてＲ3、ＷおよびＹは、上述した意味を
有する］で表される化合物とを反応させることによって
実施する。
素を表し、そしてＲ3、ＷおよびＹは、上述した意味を
有する］で表される化合物とを反応させることによって
実施する。
【００４７】好適には、２０−６０℃の温度の水系もし
くは水系−有機系媒体の中で該カラーベース（ＩＩａ）
または（ＩＩｂ）と（ＩＩＩ）または（ＩＶ）との縮合
反応を実施し、ここでは、適宜酸結合剤を添加して、こ
の縮合反応を行っている間に放出されるハロゲン化水素
酸を捕捉する。
くは水系−有機系媒体の中で該カラーベース（ＩＩａ）
または（ＩＩｂ）と（ＩＩＩ）または（ＩＶ）との縮合
反応を実施し、ここでは、適宜酸結合剤を添加して、こ
の縮合反応を行っている間に放出されるハロゲン化水素
酸を捕捉する。
【００４８】ハロゲノトリアジン含有フラグメントとの
反応を行う場合、別の縮合反応において、式ＨＲ4、Ｈ
Ｒ5またはＨＲ6で表されるアミン基でハロゲンを置換す
ることができる。この縮合反応も同様に６０−１００℃
の温度の水系もしくは水系−有機系媒体の中で実施し、
酸結合剤を添加することによってこの縮合反応を行って
いる間に放出されるハロゲン化水素を中和する。酸結合
剤は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸水素
塩、炭酸塩、水酸化物、燐酸塩またはホウ酸塩に加え
て、式ＨＮＲ7Ｒ8で表されるアミン類であり、これらを
過剰量で用いる。加うるに、第三アミン類、例えばトリ
エチルアミンなど、或はピリジン塩基、例えばピリジ
ン、ピコリンまたはキノリンなども使用可能である。
反応を行う場合、別の縮合反応において、式ＨＲ4、Ｈ
Ｒ5またはＨＲ6で表されるアミン基でハロゲンを置換す
ることができる。この縮合反応も同様に６０−１００℃
の温度の水系もしくは水系−有機系媒体の中で実施し、
酸結合剤を添加することによってこの縮合反応を行って
いる間に放出されるハロゲン化水素を中和する。酸結合
剤は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸水素
塩、炭酸塩、水酸化物、燐酸塩またはホウ酸塩に加え
て、式ＨＮＲ7Ｒ8で表されるアミン類であり、これらを
過剰量で用いる。加うるに、第三アミン類、例えばトリ
エチルアミンなど、或はピリジン塩基、例えばピリジ
ン、ピコリンまたはキノリンなども使用可能である。
【００４９】ＲがＯＲ3、ＳＲ3、ＮＨＲ3、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−Ｒ3および−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｒ3である染料（Ｉ）の
製造を、アミン類（Ｖ）
Ｈ−Ｒ3および−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｒ3である染料（Ｉ）の
製造を、アミン類（Ｖ）
【００５０】
【化２８】
【００５１】［ここで、ｎは、各場合とも互いに独立し
て、０または１を表し、そしてＸは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、−
ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ2−ＣＨ2−を表す］のテトラ
ゾ化（ｔｅｔｒａｚｏｔｉｚａｔｉｏｎ）を行った後こ
のテトラゾ化された生成物のカップリングを行うことで
化合物（ＶＩ）
て、０または１を表し、そしてＸは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、−
ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ2−ＣＨ2−を表す］のテトラ
ゾ化（ｔｅｔｒａｚｏｔｉｚａｔｉｏｎ）を行った後こ
のテトラゾ化された生成物のカップリングを行うことで
化合物（ＶＩ）
【００５２】
【化２９】
【００５３】［ここで、ｎは、０または１を表す］を生
じさせそしてその後さらなるテトラゾ化とカップリング
を行うことで（ＶＩＩ）
じさせそしてその後さらなるテトラゾ化とカップリング
を行うことで（ＶＩＩ）
【００５４】
【化３０】
【００５５】［ここで、ｎおよびＲ1は、上述した意味
を有する］を生じさせることによって実施する。
を有する］を生じさせることによって実施する。
【００５６】式（Ｉ）で表される染料は、セルロース含
有材料、特に紙、綿およびビスコースなど、並びにレザ
ーなどを良好な湿潤および光堅牢度で染色する。
有材料、特に紙、綿およびビスコースなど、並びにレザ
ーなどを良好な湿潤および光堅牢度で染色する。
【００５７】これらの染料は、紙および織物産業、特に
種々の源、例えば軟材および硬材の亜硫酸および／また
は硫酸セルロースなどを基とする漂白または未漂白セル
ロースから出発したサイズ処理グレードまたは非サイズ
処理グレード紙のパルプおよび表面染色を行う時の直接
染料に通常の全方法で使用可能である。これらはまた、
ロングリカー（ｌｏｎｇ ｌｉｑｕｏｒ）からのエキゾ
ーストプロセス（ｅｘｈａｕｓｔ ｐｒｏｃｅｓｓ）に
よるか或は連続方法における綿、ビスコースおよびリネ
ンの糸および片を染色する時にも用いられ得る。
種々の源、例えば軟材および硬材の亜硫酸および／また
は硫酸セルロースなどを基とする漂白または未漂白セル
ロースから出発したサイズ処理グレードまたは非サイズ
処理グレード紙のパルプおよび表面染色を行う時の直接
染料に通常の全方法で使用可能である。これらはまた、
ロングリカー（ｌｏｎｇ ｌｉｑｕｏｒ）からのエキゾ
ーストプロセス（ｅｘｈａｕｓｔ ｐｒｏｃｅｓｓ）に
よるか或は連続方法における綿、ビスコースおよびリネ
ンの糸および片を染色する時にも用いられ得る。
【００５８】本発明は更に、式（Ｉ）で表される染料を
用いたセルロース含有材料の染色方法にも関する。
用いたセルロース含有材料の染色方法にも関する。
【００５９】式（Ｉ）で表される化合物はまた染料調合
物の形態でも使用可能である。この使用形態が特に紙の
染色で好適である。一般的に知られている様式で、適宜
１種以上の助剤、例えばヒドロトロピー化合物または安
定剤などを添加した水の中に溶解させることによって、
安定な液状の水系濃縮染色調合物に加工することができ
る。この染料を中間的に単離することなくこの染料の合
成過程自身でこのような安定性を示す水系濃縮調合物を
製造することができることは、特に有利である。
物の形態でも使用可能である。この使用形態が特に紙の
染色で好適である。一般的に知られている様式で、適宜
１種以上の助剤、例えばヒドロトロピー化合物または安
定剤などを添加した水の中に溶解させることによって、
安定な液状の水系濃縮染色調合物に加工することができ
る。この染料を中間的に単離することなくこの染料の合
成過程自身でこのような安定性を示す水系濃縮調合物を
製造することができることは、特に有利である。
【００６０】本発明は更に、少なくとも１種の染料
（１）と溶媒と適宜助剤を含んでいる液状の染料調合物
にも関係している。
（１）と溶媒と適宜助剤を含んでいる液状の染料調合物
にも関係している。
【００６１】適切なヒドロトロピー助剤は、例えば低分
子量のアミド類、ラクトン類、アルコール類、グリコー
ル類またはポリオール類、低分子量のエーテル類または
オキシアルキル化生成物、並びにニトリル類またはエス
テル類であり、ここで使用できる好適な助剤は、メタノ
ール、エタノールおよびプロパノール；エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、
チオジエチレングリコールおよびジプロピレングリコー
ル；ブタンジオール；γ−ヒドロキシプロピオニトリ
ル、ペンタメチレングリコール、エチレングリコールモ
ノエチルおよび−プロピルエーテル、エチレンジグリコ
ールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノ
ブチルエーテル、ブチルポリグリコール、ホルムアミ
ド、ジメチルホルムアミド、ピロリドン、Ｎ−メチルピ
ロリドン、酢酸グリコール、ブチロラクトン、尿素およ
びε−カプロラクタムである。
子量のアミド類、ラクトン類、アルコール類、グリコー
ル類またはポリオール類、低分子量のエーテル類または
オキシアルキル化生成物、並びにニトリル類またはエス
テル類であり、ここで使用できる好適な助剤は、メタノ
ール、エタノールおよびプロパノール；エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、
チオジエチレングリコールおよびジプロピレングリコー
ル；ブタンジオール；γ−ヒドロキシプロピオニトリ
ル、ペンタメチレングリコール、エチレングリコールモ
ノエチルおよび−プロピルエーテル、エチレンジグリコ
ールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノ
ブチルエーテル、ブチルポリグリコール、ホルムアミ
ド、ジメチルホルムアミド、ピロリドン、Ｎ−メチルピ
ロリドン、酢酸グリコール、ブチロラクトン、尿素およ
びε−カプロラクタムである。
【００６２】本発明に従う式（Ｉ）で表される染料は更
に印刷用インクの製造に適切であり、これらはまた特に
インクジェット（ｉｎｋ ｊｅｔ）方法における記録液
（ｒｅｃｏｒｄｉｎｇ ｌｉｑｕｉｄｓ）として用いら
れ得る。
に印刷用インクの製造に適切であり、これらはまた特に
インクジェット（ｉｎｋ ｊｅｔ）方法における記録液
（ｒｅｃｏｒｄｉｎｇ ｌｉｑｕｉｄｓ）として用いら
れ得る。
【００６３】本発明は更に、少なくとも１種の染料
（Ｉ）を含んでいる印刷用インク、並びにインクジェッ
ト記録システム用記録液としてそれらを使用することに
関係している。
（Ｉ）を含んでいる印刷用インク、並びにインクジェッ
ト記録システム用記録液としてそれらを使用することに
関係している。
【００６４】これらの印刷用インクは、一般に、１種以
上の染料（Ｉ）を約１−２０重量％そして水および／ま
たは極性プロトン溶媒または二極性非プロトン溶媒を８
０−９０重量％含んでいると共に、適宜他の通常成分を
含んでいる。
上の染料（Ｉ）を約１−２０重量％そして水および／ま
たは極性プロトン溶媒または二極性非プロトン溶媒を８
０−９０重量％含んでいると共に、適宜他の通常成分を
含んでいる。
【００６５】本明細書で好適な溶媒は、多価アルコール
類およびそれらのエーテル類またはエステル類、カルボ
ン酸アミド類、スルホキサイド類およびスルホン類、特
に＜２００の分子量を有するものである。特に適切な溶
媒は、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、１，５−ペンタンジオー
ル、酢酸２−ヒドロキシエチル、酢酸２−（２’−ヒド
ロキシ）−エチル、グリセロール、１，２−ジヒドロキ
シプロパン、１−メトキシ−２−プロパノール、２−メ
トキシ−１−プロパノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ピロリドン、ε−カプロラクタム、Ｎ−メチル−
ε−カプロラクタム、テトラメチル尿素、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロ
ピレン尿素、ジメチルスルホキサイド、ジメチルスルホ
ンおよびスルホランなどである。
類およびそれらのエーテル類またはエステル類、カルボ
ン酸アミド類、スルホキサイド類およびスルホン類、特
に＜２００の分子量を有するものである。特に適切な溶
媒は、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、１，５−ペンタンジオー
ル、酢酸２−ヒドロキシエチル、酢酸２−（２’−ヒド
ロキシ）−エチル、グリセロール、１，２−ジヒドロキ
シプロパン、１−メトキシ−２−プロパノール、２−メ
トキシ−１−プロパノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ピロリドン、ε−カプロラクタム、Ｎ−メチル−
ε−カプロラクタム、テトラメチル尿素、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロ
ピレン尿素、ジメチルスルホキサイド、ジメチルスルホ
ンおよびスルホランなどである。
【００６６】無機および有機塩基を添加しそして適宜温
度を上昇させた水および／または上記有機溶媒の１種以
上の中に染料（Ｉ）の塩を溶解させるか、或は適宜例え
ば加圧透過などによって脱塩を受けさせた縮合溶液から
直接、これらの印刷用インクを製造することができる。
適宜、通常のイオン系または非イオン系添加剤も追加的
に使用可能であり、例えば粘度低下をもたらす添加剤お
よび／または表面張力上昇をもたらす添加剤なども使用
可能である。
度を上昇させた水および／または上記有機溶媒の１種以
上の中に染料（Ｉ）の塩を溶解させるか、或は適宜例え
ば加圧透過などによって脱塩を受けさせた縮合溶液から
直接、これらの印刷用インクを製造することができる。
適宜、通常のイオン系または非イオン系添加剤も追加的
に使用可能であり、例えば粘度低下をもたらす添加剤お
よび／または表面張力上昇をもたらす添加剤なども使用
可能である。
【００６７】式（Ｉ）の塩の代わりに、相当する遊離酸
を少なくとも等モル量の相当する塩基と組み合わせて用
いることも可能である。
を少なくとも等モル量の相当する塩基と組み合わせて用
いることも可能である。
【００６８】使用可能な無機塩基は、例えば水酸化リチ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウ
ム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどである。
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウ
ム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどである。
【００６９】使用可能な有機塩基は、例えばエタノール
アミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、
Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノ
ールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、１−アミ
ノ−２−プロパノール、２−アミノ−１−プロパノー
ル、ジ−イソプロパノールアミン、Ｎ−２−ヒドロキシ
エチルジイソプロパノールアミン、トリス−Ｎ，Ｎ，Ｎ
−［２−（２’−ヒドロキシエトキシ）−エチル］−ア
ミン、或はナトリウムメチラート、リチウムエチラート
またはカリウムｔ−ブチラートなどである。
アミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、
Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノ
ールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、１−アミ
ノ−２−プロパノール、２−アミノ−１−プロパノー
ル、ジ−イソプロパノールアミン、Ｎ−２−ヒドロキシ
エチルジイソプロパノールアミン、トリス−Ｎ，Ｎ，Ｎ
−［２−（２’−ヒドロキシエトキシ）−エチル］−ア
ミン、或はナトリウムメチラート、リチウムエチラート
またはカリウムｔ−ブチラートなどである。
【００７０】本発明に従う印刷用インクをインクジェッ
ト記録システム用記録液として用いると下記の有利な結
果が得られる。物性、例えば粘度、表面張力などが適切
な範囲になること、この記録液はインクジェット記録装
置に備わっている微細な搬送用開口部の遮断を引き起こ
さないこと、高密度の画像を生じること、貯蔵時に物性
が変化しないこと、この記録液内に固体成分の堆積が生
じないこと、この記録液は記録媒体の種類に関して制限
なしに種々の記録媒体を用いた記録に適切であること、
そして最後に、この記録液は迅速固着して優れた耐水
性、光堅牢度、耐摩耗性および分解能を示す画像を生じ
ること。
ト記録システム用記録液として用いると下記の有利な結
果が得られる。物性、例えば粘度、表面張力などが適切
な範囲になること、この記録液はインクジェット記録装
置に備わっている微細な搬送用開口部の遮断を引き起こ
さないこと、高密度の画像を生じること、貯蔵時に物性
が変化しないこと、この記録液内に固体成分の堆積が生
じないこと、この記録液は記録媒体の種類に関して制限
なしに種々の記録媒体を用いた記録に適切であること、
そして最後に、この記録液は迅速固着して優れた耐水
性、光堅牢度、耐摩耗性および分解能を示す画像を生じ
ること。
【００７１】以下の製造実施例は本発明の説明を意図し
たものであり、それらに本発明を限定するものでない。
これらの実施例では、特に明記しない限り、部は常に重
量部を表している。
たものであり、それらに本発明を限定するものでない。
これらの実施例では、特に明記しない限り、部は常に重
量部を表している。
【００７２】ｐＨ１０の水の中で全てのλmax値を測定
する。
する。
【００７３】
【実施例】実施例１ ：染料前駆体（Ａ）の製造 ５．０のｐＨおよび５０℃で水５００部の中に４６．０
部の２−アミノ−５−アセチルアミノベンゼンスルホン
酸を溶解させ、そしてこの溶液を室温にまで冷却した
後、撹拌しながら３０％濃度の塩酸を５８部加える。次
に、１３．８部の亜硝酸ナトリウムを０−５℃において
３０％濃度水溶液形態で滴下する。５−１０℃で０．５
時間後、アミドスルホン酸を少量添加することで過剰量
の亜硝酸塩の分解を生じさせる。
部の２−アミノ−５−アセチルアミノベンゼンスルホン
酸を溶解させ、そしてこの溶液を室温にまで冷却した
後、撹拌しながら３０％濃度の塩酸を５８部加える。次
に、１３．８部の亜硝酸ナトリウムを０−５℃において
３０％濃度水溶液形態で滴下する。５−１０℃で０．５
時間後、アミドスルホン酸を少量添加することで過剰量
の亜硝酸塩の分解を生じさせる。
【００７４】７．５のｐＨおよび５０℃で水６００部の
中に４４．６部の８−アミノ−ナフタレン−２−スルホ
ン酸を溶解させた後、この溶液を室温にまで冷却する。
この溶液を、パラグラフ１に従って入手したジアゾニウ
ム塩懸濁液に撹拌しながらゆっくりとｐＨ３．０で加え
る。次に、このｐＨを５．５に上昇させる。この混合物
を１時間撹拌した後、４５％濃度の水酸化ナトリウム溶
液を用いてｐＨを７．０にもって行き、そして５００部
の塩化ナトリウムを加える。この混合物を１時間撹拌し
た後、その固体を吸引濾別し、そして飽和塩化ナトリウ
ム溶液で数回洗浄した後、この吸引濾過ケーキを真空中
６０℃で乾燥させる。乾燥後、塩含有前駆体が１７５部
得られる。
中に４４．６部の８−アミノ−ナフタレン−２−スルホ
ン酸を溶解させた後、この溶液を室温にまで冷却する。
この溶液を、パラグラフ１に従って入手したジアゾニウ
ム塩懸濁液に撹拌しながらゆっくりとｐＨ３．０で加え
る。次に、このｐＨを５．５に上昇させる。この混合物
を１時間撹拌した後、４５％濃度の水酸化ナトリウム溶
液を用いてｐＨを７．０にもって行き、そして５００部
の塩化ナトリウムを加える。この混合物を１時間撹拌し
た後、その固体を吸引濾別し、そして飽和塩化ナトリウ
ム溶液で数回洗浄した後、この吸引濾過ケーキを真空中
６０℃で乾燥させる。乾燥後、塩含有前駆体が１７５部
得られる。
【００７５】この前駆体の８７．５部を、７．０のｐＨ
および５０℃で水８００部に溶解させた後、６．９部の
亜硝酸ナトリウムを室温で３０％濃度溶液の形態で加え
る。次に、この溶液を、１００部の水、１００部の氷、
５８部の３０％濃度塩酸および０．１部の亜硝酸ナトリ
ウムから成る混合物に０．５時間かけて撹拌しながら加
える。この混合物を１０−１５℃で１時間撹拌した後、
アミドスルホン酸を少量添加することで過剰量の亜硝酸
塩の分解を生じさせる。
および５０℃で水８００部に溶解させた後、６．９部の
亜硝酸ナトリウムを室温で３０％濃度溶液の形態で加え
る。次に、この溶液を、１００部の水、１００部の氷、
５８部の３０％濃度塩酸および０．１部の亜硝酸ナトリ
ウムから成る混合物に０．５時間かけて撹拌しながら加
える。この混合物を１０−１５℃で１時間撹拌した後、
アミドスルホン酸を少量添加することで過剰量の亜硝酸
塩の分解を生じさせる。
【００７６】３００部の２０％濃度炭酸ナトリウム溶液
に３１．９部のＲＲ酸（１−ナフトール−７−アミノ−
３，６−ジスルホン酸）を溶解させた後、上のパラグラ
フに従って入手したジアゾニウム塩懸濁液を撹拌しなが
ら０．２５時間かけて加え、そしてこの混合物をｐＨ
９．３で更に１．５時間撹拌する。その固体を吸引濾別
した後、流出液が奇麗になるまで、５％濃度の塩化ナト
リウム溶液で洗浄する。
に３１．９部のＲＲ酸（１−ナフトール−７−アミノ−
３，６−ジスルホン酸）を溶解させた後、上のパラグラ
フに従って入手したジアゾニウム塩懸濁液を撹拌しなが
ら０．２５時間かけて加え、そしてこの混合物をｐＨ
９．３で更に１．５時間撹拌する。その固体を吸引濾別
した後、流出液が奇麗になるまで、５％濃度の塩化ナト
リウム溶液で洗浄する。
【００７７】この吸引濾過ケーキを８００部の水の中に
撹拌しながら入れ、１８０部の４５％濃度水酸化ナトリ
ウム溶液を加えることでアセチルアミノ基の加水分解を
生じさせた後、この混合物を５０℃で１．５時間撹拌す
る。これを２０℃に冷却し、そして２０−３０℃で３０
％濃度の塩酸を添加することによりｐＨを６．０にす
る。この混合物を１時間撹拌した後、黒色沈澱物を吸引
濾別し、１０％濃度の塩化ナトリウム溶液で洗浄した
後、真空中８０℃で乾燥させる。遊離酸の形態では下記
の式
撹拌しながら入れ、１８０部の４５％濃度水酸化ナトリ
ウム溶液を加えることでアセチルアミノ基の加水分解を
生じさせた後、この混合物を５０℃で１．５時間撹拌す
る。これを２０℃に冷却し、そして２０−３０℃で３０
％濃度の塩酸を添加することによりｐＨを６．０にす
る。この混合物を１時間撹拌した後、黒色沈澱物を吸引
濾別し、１０％濃度の塩化ナトリウム溶液で洗浄した
後、真空中８０℃で乾燥させる。遊離酸の形態では下記
の式
【００７８】
【化３１】
【００７９】に相当している、染料前駆体（Ａ）のナト
リウム塩が６０．２部得られる（ＮａＣｌ含有量１０．
３％）。
リウム塩が６０．２部得られる（ＮａＣｌ含有量１０．
３％）。
【００８０】実施例２：染料前駆体（Ｂ）の製造 １２００部の水の中に１１５部の２−アミノ−４−アセ
チルアミノベンゼンスルホン酸を撹拌しながら入れた
後、２００部の氷と１１２部の３０％濃度塩酸を加え
る。次に、３４．５部の亜硝酸ナトリウムを３０％濃度
水溶液の形態で０−５℃で滴下する。５−１０℃で０．
５時間後、アミドスルホン酸を少量添加することで過剰
量の亜硝酸塩の分解を生じさせる。
チルアミノベンゼンスルホン酸を撹拌しながら入れた
後、２００部の氷と１１２部の３０％濃度塩酸を加え
る。次に、３４．５部の亜硝酸ナトリウムを３０％濃度
水溶液の形態で０−５℃で滴下する。５−１０℃で０．
５時間後、アミドスルホン酸を少量添加することで過剰
量の亜硝酸塩の分解を生じさせる。
【００８１】７．５のｐＨおよび５０℃で水１２００部
の中に１１３．５部の８−アミノ−ナフタレン−２−ス
ルホン酸を溶解させた後、４００部の氷を加える。この
溶液を、パラグラフ１に従って入手したジアゾニウム塩
懸濁液に撹拌しながらゆっくりと加える。次に、５０部
の酢酸ナトリウムを加えることでｐＨを４．０に上昇さ
せる。この混合物を１時間撹拌した後、４５％濃度の水
酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨを６．０にもって行
き、そして塩化ナトリウムを３００部加える。この混合
物を１時間撹拌した後、その固体を吸引濾別する。この
吸引濾過ケーキを３００部の水と一緒に３０−４０℃で
撹拌した後、４５％濃度の水酸化ナトリウム溶液を少量
加えることでｐＨを８．５にする。次に、６００部の氷
に続いて２２５部の３０％濃度塩酸を加える。３４．５
部の亜硝酸ナトリウムを３０％濃度溶液の形態で０．５
時間かけて滴下する。この混合物を室温で０．５時間撹
拌した後、アミドスルホン酸を少量添加することで過剰
量の亜硝酸塩の分解を生じさせる。
の中に１１３．５部の８−アミノ−ナフタレン−２−ス
ルホン酸を溶解させた後、４００部の氷を加える。この
溶液を、パラグラフ１に従って入手したジアゾニウム塩
懸濁液に撹拌しながらゆっくりと加える。次に、５０部
の酢酸ナトリウムを加えることでｐＨを４．０に上昇さ
せる。この混合物を１時間撹拌した後、４５％濃度の水
酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨを６．０にもって行
き、そして塩化ナトリウムを３００部加える。この混合
物を１時間撹拌した後、その固体を吸引濾別する。この
吸引濾過ケーキを３００部の水と一緒に３０−４０℃で
撹拌した後、４５％濃度の水酸化ナトリウム溶液を少量
加えることでｐＨを８．５にする。次に、６００部の氷
に続いて２２５部の３０％濃度塩酸を加える。３４．５
部の亜硝酸ナトリウムを３０％濃度溶液の形態で０．５
時間かけて滴下する。この混合物を室温で０．５時間撹
拌した後、アミドスルホン酸を少量添加することで過剰
量の亜硝酸塩の分解を生じさせる。
【００８２】１２００部の２０％濃度炭酸ナトリウム溶
液に１５９．６部のＲＲ酸（１−ナフトール−７−アミ
ノ−３，６−ジスルホン酸）を溶解させた後、上のパラ
グラフに従って入手したジアゾニウム塩溶液を撹拌しな
がら０．２５時間かけて室温で加え、そしてこの混合物
をｐＨ９．３で更に１時間撹拌する。３０％濃度の塩酸
を加えることでｐＨを７．５にし、そしてその固体を吸
引濾別した後、１０００部の１０％濃度塩化ナトリウム
溶液で洗浄する。
液に１５９．６部のＲＲ酸（１−ナフトール−７−アミ
ノ−３，６−ジスルホン酸）を溶解させた後、上のパラ
グラフに従って入手したジアゾニウム塩溶液を撹拌しな
がら０．２５時間かけて室温で加え、そしてこの混合物
をｐＨ９．３で更に１時間撹拌する。３０％濃度の塩酸
を加えることでｐＨを７．５にし、そしてその固体を吸
引濾別した後、１０００部の１０％濃度塩化ナトリウム
溶液で洗浄する。
【００８３】この吸引濾過ケーキを７０℃の熱水３００
０部の中に撹拌しながら入れ、１１００部の４５％濃度
水酸化ナトリウム溶液を加えることでアセチルアミノ基
の加水分解を生じさせた後、この混合物を５０−６０℃
で１．５時間撹拌する。これを２０℃に冷却し、そして
３０％濃度の塩酸を添加することによりｐＨを６．５に
する。この混合物を１時間撹拌した後、黒色沈澱物を吸
引濾別し、１０％濃度の塩化ナトリウム溶液で洗浄した
後、真空中８０℃で乾燥させる。遊離酸の形態では下記
の式
０部の中に撹拌しながら入れ、１１００部の４５％濃度
水酸化ナトリウム溶液を加えることでアセチルアミノ基
の加水分解を生じさせた後、この混合物を５０−６０℃
で１．５時間撹拌する。これを２０℃に冷却し、そして
３０％濃度の塩酸を添加することによりｐＨを６．５に
する。この混合物を１時間撹拌した後、黒色沈澱物を吸
引濾別し、１０％濃度の塩化ナトリウム溶液で洗浄した
後、真空中８０℃で乾燥させる。遊離酸の形態では下記
の式
【００８４】
【化３２】
【００８５】に相当している、染料前駆体（Ｂ）のナト
リウム塩が２５４部得られる（ＮａＣｌ含有量１０．３
％）。
リウム塩が２５４部得られる（ＮａＣｌ含有量１０．３
％）。
【００８６】実施例３ 実施例２に従って入手した染料前駆体（Ｂ）の９．４部
を撹拌しながら２００部の水の中に入れた後、室温およ
びｐＨ８．０−８．５で、１部のテレフタル酸ジクロラ
イドを加える。この温度を４０℃にまで上昇させ、そし
て２Ｎの水酸化ナトリウム溶液を添加することでｐＨを
８．０−９．０にする。この温度およびｐＨ８．０−
９．０で５時間後、この温度を６０℃にまで上昇させ
る。更に１時間後、この混合物を室温にまで冷却し、そ
して２Ｎの塩酸を添加することでｐＨを３．０にする。
沈澱してきた黒色染料を吸引濾別し、２．５％濃度の塩
化ナトリウム溶液で洗浄した後、真空中８０℃で乾燥さ
せる。遊離酸の形態では下記の式
を撹拌しながら２００部の水の中に入れた後、室温およ
びｐＨ８．０−８．５で、１部のテレフタル酸ジクロラ
イドを加える。この温度を４０℃にまで上昇させ、そし
て２Ｎの水酸化ナトリウム溶液を添加することでｐＨを
８．０−９．０にする。この温度およびｐＨ８．０−
９．０で５時間後、この温度を６０℃にまで上昇させ
る。更に１時間後、この混合物を室温にまで冷却し、そ
して２Ｎの塩酸を添加することでｐＨを３．０にする。
沈澱してきた黒色染料を吸引濾別し、２．５％濃度の塩
化ナトリウム溶液で洗浄した後、真空中８０℃で乾燥さ
せる。遊離酸の形態では下記の式
【００８７】
【化３３】
【００８８】に相当している、本発明に従う染料のナト
リウム塩が９．６部得られる（ＮａＣｌ含有量８．５
％）。
リウム塩が９．６部得られる（ＮａＣｌ含有量８．５
％）。
【００８９】この染料の５部を８０部の水に撹拌しなが
ら入れた後、２Ｎの水酸化ナトリウム溶液を添加するこ
とでｐＨを１０．０にする。水を加えることで全体量を
１００重量部にする。このようにして得られる仕上げし
た安定性を示す液状調合物を用い、実施例６の方法で
１．５％濃度のインクジェット記録液の製造を行うとイ
ンクが得られ、これを用いると、通常の筆記用紙上に光
および湿潤堅牢度を示す色合いの深い黒色プリントを生
じさせることができる。
ら入れた後、２Ｎの水酸化ナトリウム溶液を添加するこ
とでｐＨを１０．０にする。水を加えることで全体量を
１００重量部にする。このようにして得られる仕上げし
た安定性を示す液状調合物を用い、実施例６の方法で
１．５％濃度のインクジェット記録液の製造を行うとイ
ンクが得られ、これを用いると、通常の筆記用紙上に光
および湿潤堅牢度を示す色合いの深い黒色プリントを生
じさせることができる。
【００９０】実施例４ 商業的に入手可能な乳化剤を０．１部添加した１００部
の水と５０部の氷の中にシアヌール酸クロライドを１部
分散させた後、実施例２に従って入手した染料前駆体
（Ｂ）を４．７部加える。２Ｎの水酸化ナトリウム溶液
を用いてｐＨを３．５−４．０に維持しながら撹拌しつ
つ温度を１５℃にまで上昇させる。更に、４．７部の染
料前駆体（Ｂ）を加えた後、温度を４０℃に上昇させる
と共にｐＨを７．５に上昇させる。１．５時間後、この
温度を６０℃に上昇させる。この混合物をこの温度およ
びｐＨ７．０−７．５で３時間撹拌した後、２．３部の
ペンタエチレンヘキサミンを加える。このｐＨは１０．
０に上昇する。この混合物をこの温度で１時間撹拌した
後、これを室温にまで冷却し、２Ｎの塩酸を用いてｐＨ
を６．０にした後、その固体を吸引濾別し、水で洗浄し
た後、真空中８０℃で乾燥させる。遊離酸の形態では下
記の式
の水と５０部の氷の中にシアヌール酸クロライドを１部
分散させた後、実施例２に従って入手した染料前駆体
（Ｂ）を４．７部加える。２Ｎの水酸化ナトリウム溶液
を用いてｐＨを３．５−４．０に維持しながら撹拌しつ
つ温度を１５℃にまで上昇させる。更に、４．７部の染
料前駆体（Ｂ）を加えた後、温度を４０℃に上昇させる
と共にｐＨを７．５に上昇させる。１．５時間後、この
温度を６０℃に上昇させる。この混合物をこの温度およ
びｐＨ７．０−７．５で３時間撹拌した後、２．３部の
ペンタエチレンヘキサミンを加える。このｐＨは１０．
０に上昇する。この混合物をこの温度で１時間撹拌した
後、これを室温にまで冷却し、２Ｎの塩酸を用いてｐＨ
を６．０にした後、その固体を吸引濾別し、水で洗浄し
た後、真空中８０℃で乾燥させる。遊離酸の形態では下
記の式
【００９１】
【化３４】
【００９２】に相当している、本発明に従う染料が９．
８部得られる。
８部得られる。
【００９３】この染料の５部を８０部の水に撹拌しなが
ら入れた後、２Ｎの水酸化ナトリウム溶液を添加するこ
とでｐＨを９．５にする。水を加えて全体量を１００重
量部にすることで、上記染料が入っている本発明に従う
仕上げした約５％濃度の液状調合物が得られる。
ら入れた後、２Ｎの水酸化ナトリウム溶液を添加するこ
とでｐＨを９．５にする。水を加えて全体量を１００重
量部にすることで、上記染料が入っている本発明に従う
仕上げした約５％濃度の液状調合物が得られる。
【００９４】実施例５ 漂白した松の硫酸セルロースが５０％でありそして漂白
したぶなの硫酸セルロースが５０％である混合物を砕い
て、２．５％のパルプ密度におけるろ水度を３６°ＳＲ
にする。
したぶなの硫酸セルロースが５０％である混合物を砕い
て、２．５％のパルプ密度におけるろ水度を３６°ＳＲ
にする。
【００９５】ガラスビーカーの中に入れた、セルロース
が５部入っている上記懸濁液の２００部に、実施例４で
得られる本発明に従う仕上げした液状調合物の３％濃度
水溶液を２０ｍＬ加え（上記セルロースを基準にして３
％）、そしてこの混合物を５分間撹拌する。次に、１％
濃度のロジンサイズ溶液を１０部加え、更に１分後１％
濃度の硫酸アルミニウム溶液を１５部加え、この混合物
を８００部の水で希釈した後、撹拌を３分間継続する。
が５部入っている上記懸濁液の２００部に、実施例４で
得られる本発明に従う仕上げした液状調合物の３％濃度
水溶液を２０ｍＬ加え（上記セルロースを基準にして３
％）、そしてこの混合物を５分間撹拌する。次に、１％
濃度のロジンサイズ溶液を１０部加え、更に１分後１％
濃度の硫酸アルミニウム溶液を１５部加え、この混合物
を８００部の水で希釈した後、撹拌を３分間継続する。
【００９６】手動のシート製造機を用いて上記セルロー
ス懸濁液から１枚の紙を製造し、この得られるシートを
手動プレスでプレス加工し、そして１００℃の乾燥用シ
リンダー上で２回裏返しながら１０分間乾燥する。
ス懸濁液から１枚の紙を製造し、この得られるシートを
手動プレスでプレス加工し、そして１００℃の乾燥用シ
リンダー上で２回裏返しながら１０分間乾燥する。
【００９７】このようにして得られた紙染色物は、良好
な色深みを有する中性黒色を示すと共に、染み出しおよ
び光に対して良好な堅牢度を示す。
な色深みを有する中性黒色を示すと共に、染み出しおよ
び光に対して良好な堅牢度を示す。
【００９８】実施例６ 実施例４に従って入手した仕上げ液状調合物の３０部
（染料含有量約５％）を、６１部の水と９部のジエチレ
ングリコールから成る混合物で希釈する。このようにし
て得られる染料含有量が約１．５％の記録液は、Ｈｅｗ
ｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ ＤｅｓｋＪｅｔプリンター
（ＤｅｓｋＪｅｔはＨｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ
Ｃｏｍｐａｎｙ、米国の登録商標である）で用いると、
通常の筆記用紙上に光および湿潤堅牢度を示す黒色色合
いのプリントを生じる。
（染料含有量約５％）を、６１部の水と９部のジエチレ
ングリコールから成る混合物で希釈する。このようにし
て得られる染料含有量が約１．５％の記録液は、Ｈｅｗ
ｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ ＤｅｓｋＪｅｔプリンター
（ＤｅｓｋＪｅｔはＨｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ
Ｃｏｍｐａｎｙ、米国の登録商標である）で用いると、
通常の筆記用紙上に光および湿潤堅牢度を示す黒色色合
いのプリントを生じる。
【００９９】実施例７ 各場合とも実施例４の染料前駆体（Ｂ）の４．７部を、
各場合とも実施例１に従う染料前駆体（Ａ）の４．７部
で置き換え、そしてそれ以外の操作を同様にすると、遊
離酸の形態では下記の式
各場合とも実施例１に従う染料前駆体（Ａ）の４．７部
で置き換え、そしてそれ以外の操作を同様にすると、遊
離酸の形態では下記の式
【０１００】
【化３５】
【０１０１】に相当している、本発明に従う黒色染料が
得られる。
得られる。
【０１０２】この染料を実施例４と同様な５％濃度の仕
上げ液状調合物の形態で用いて、実施例６に従う記録液
を製造することができ、この液も同様に堅牢度を示す黒
色プリントを与える。
上げ液状調合物の形態で用いて、実施例６に従う記録液
を製造することができ、この液も同様に堅牢度を示す黒
色プリントを与える。
【０１０３】実施例８：染料前駆体（Ｃ）の製造 ４００部の氷と８００部の水から成る混合物の中に８
２．０６部の４’−アセチルアミノ−４−アミノスチル
ベン−２，２’−ジスルホン酸（４’−ニトロ−アミノ
スチルベン−２，２’−ジスルホン酸をアセチル化した
後、水添を行うことによって入手）を撹拌しながら入れ
た後、１００部の３０％濃度塩酸を加え、そして１３．
８部の亜硝酸ナトリウムを３０％濃度水溶液の形態で滴
下する。この混合物を０から５℃で１時間撹拌した後、
アミドスルホン酸を少量添加することで過剰量の亜硝酸
塩の分解を生じさせる。
２．０６部の４’−アセチルアミノ−４−アミノスチル
ベン−２，２’−ジスルホン酸（４’−ニトロ−アミノ
スチルベン−２，２’−ジスルホン酸をアセチル化した
後、水添を行うことによって入手）を撹拌しながら入れ
た後、１００部の３０％濃度塩酸を加え、そして１３．
８部の亜硝酸ナトリウムを３０％濃度水溶液の形態で滴
下する。この混合物を０から５℃で１時間撹拌した後、
アミドスルホン酸を少量添加することで過剰量の亜硝酸
塩の分解を生じさせる。
【０１０４】７．５のｐＨおよび５０℃で水６００部の
中に４４．６部の８−アミノ−ナフタレン−２−スルホ
ン酸を溶解させた後、２００部の氷を加える。ｐＨを
５．０にした後、この混合物を、パラグラフ１に従って
入手したジアゾニウム塩懸濁液に撹拌しながらゆっくり
と加える。次に１００部の酢酸ナトリウムを加えること
でｐＨを４．０に上昇させる。この混合物をこの温度で
２時間撹拌した後、その固体を吸引濾別し、水で２回洗
浄した後、真空中６０℃で乾燥させる。前駆体が１４４
部得られる。
中に４４．６部の８−アミノ−ナフタレン−２−スルホ
ン酸を溶解させた後、２００部の氷を加える。ｐＨを
５．０にした後、この混合物を、パラグラフ１に従って
入手したジアゾニウム塩懸濁液に撹拌しながらゆっくり
と加える。次に１００部の酢酸ナトリウムを加えること
でｐＨを４．０に上昇させる。この混合物をこの温度で
２時間撹拌した後、その固体を吸引濾別し、水で２回洗
浄した後、真空中６０℃で乾燥させる。前駆体が１４４
部得られる。
【０１０５】この前駆体の１０８．９部をｐＨが８．０
の水１０００部に溶解させた後、１０．２部の亜硝酸ナ
トリウムを３０％濃度水溶液の形態で加える。この混合
物を、２５０部の氷、２５０部の水、０．１部の亜硝酸
ナトリウムおよび１１５部の３０％濃度塩酸から成る混
合物に１５分かけて撹拌しながら流し込む。この混合物
を１５から２０℃で１時間撹拌した後、アミドスルホン
酸を少量添加することで過剰量の亜硝酸塩の分解を生じ
させる。
の水１０００部に溶解させた後、１０．２部の亜硝酸ナ
トリウムを３０％濃度水溶液の形態で加える。この混合
物を、２５０部の氷、２５０部の水、０．１部の亜硝酸
ナトリウムおよび１１５部の３０％濃度塩酸から成る混
合物に１５分かけて撹拌しながら流し込む。この混合物
を１５から２０℃で１時間撹拌した後、アミドスルホン
酸を少量添加することで過剰量の亜硝酸塩の分解を生じ
させる。
【０１０６】上のパラグラフで得られる懸濁液を、６０
０部の２０％濃度炭酸ナトリウム溶液の中に６０．６部
のＲＲ酸（１−ナフトール−７−アミノ−３，６−ジス
ルホン酸）が入っている溶液にゆっくりと加える。１５
％濃度の水酸化ナトリウム溶液を加えることでｐＨを
８．５に保つ。この混合物を室温で１時間撹拌した後、
塩化ナトリウムを２００部加えることでその生成物を塩
析させる。０．５時間後、その固体を吸引濾別し、そし
て１０％濃度の塩化ナトリウム溶液で数回洗浄する。こ
の湿った吸引濾過ケーキを８０℃の熱水１０００部に撹
拌しながら入れ、３７０部の４０％濃度水酸化ナトリウ
ム溶液を加えた後、この混合物を８０から８５℃で２時
間撹拌する。次に、室温に冷却した後、３０％濃度の塩
酸を３５０部加えることでｐＨを２．０にする。その固
体を吸引濾別し、５％濃度の塩化ナトリウム溶液で洗浄
した後、その吸引濾過ケーキを真空中８０℃で乾燥させ
る。遊離酸の形態では下記の式
０部の２０％濃度炭酸ナトリウム溶液の中に６０．６部
のＲＲ酸（１−ナフトール−７−アミノ−３，６−ジス
ルホン酸）が入っている溶液にゆっくりと加える。１５
％濃度の水酸化ナトリウム溶液を加えることでｐＨを
８．５に保つ。この混合物を室温で１時間撹拌した後、
塩化ナトリウムを２００部加えることでその生成物を塩
析させる。０．５時間後、その固体を吸引濾別し、そし
て１０％濃度の塩化ナトリウム溶液で数回洗浄する。こ
の湿った吸引濾過ケーキを８０℃の熱水１０００部に撹
拌しながら入れ、３７０部の４０％濃度水酸化ナトリウ
ム溶液を加えた後、この混合物を８０から８５℃で２時
間撹拌する。次に、室温に冷却した後、３０％濃度の塩
酸を３５０部加えることでｐＨを２．０にする。その固
体を吸引濾別し、５％濃度の塩化ナトリウム溶液で洗浄
した後、その吸引濾過ケーキを真空中８０℃で乾燥させ
る。遊離酸の形態では下記の式
【０１０７】
【化３６】
【０１０８】に相当している、染料前駆体（Ｃ）のナト
リウム塩が１０２．３部得られる（ＮａＣｌ含有量１５
％）。
リウム塩が１０２．３部得られる（ＮａＣｌ含有量１５
％）。
【０１０９】実施例９ 実施例８に従って入手した染料前駆体（Ｃ）の６．１部
（＝塩が入っていない生成物では５．２部）を、ｐＨが
５．０の水１５０部の中に溶解させた後、微粉砕したシ
アヌール酸クロライドを１部加える。この混合物を室温
で０．５時間撹拌した後、更に前駆体（Ｃ）を６．１部
加え、そして１Ｎの水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨ
を６．５−７．５に上昇させる。この混合物を加熱して
４０−４５℃にし、この温度を１時間保持した後、６０
℃で更に０．５時間撹拌する。３．５部のペンタエチレ
ンヘキサミンを加えた後、この温度を８０℃に上昇させ
る。更に０．５後、この混合物を室温にまで冷却し、そ
して３０％濃度の塩酸を添加することでｐＨを７．０に
する。この混合物を１時間撹拌した後、その固体を吸引
濾別し、水で洗浄した後、真空中８０℃で乾燥させる。
遊離酸の形態では下記の式
（＝塩が入っていない生成物では５．２部）を、ｐＨが
５．０の水１５０部の中に溶解させた後、微粉砕したシ
アヌール酸クロライドを１部加える。この混合物を室温
で０．５時間撹拌した後、更に前駆体（Ｃ）を６．１部
加え、そして１Ｎの水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨ
を６．５−７．５に上昇させる。この混合物を加熱して
４０−４５℃にし、この温度を１時間保持した後、６０
℃で更に０．５時間撹拌する。３．５部のペンタエチレ
ンヘキサミンを加えた後、この温度を８０℃に上昇させ
る。更に０．５後、この混合物を室温にまで冷却し、そ
して３０％濃度の塩酸を添加することでｐＨを７．０に
する。この混合物を１時間撹拌した後、その固体を吸引
濾別し、水で洗浄した後、真空中８０℃で乾燥させる。
遊離酸の形態では下記の式
【０１１０】
【化３７】
【０１１１】に相当している、本発明に従う染料が１
０．１部得られる。
０．１部得られる。
【０１１２】この染料の５部を８０部の水に撹拌しなが
ら入れた後、２Ｎの水酸化ナトリウム溶液を添加するこ
とでｐＨを１０．０にする。水を加えることで全体量を
１００重量部にすることにより、上記染料が入っている
本発明に従う約５％濃度の仕上げ液状調合物が得られ
る。これは実施例４と同様に使用可能であり、実施例６
に従って記録液の製造を行うと、これらの液は同様に非
常に高い堅牢度を示す黒色プリントを与える。
ら入れた後、２Ｎの水酸化ナトリウム溶液を添加するこ
とでｐＨを１０．０にする。水を加えることで全体量を
１００重量部にすることにより、上記染料が入っている
本発明に従う約５％濃度の仕上げ液状調合物が得られ
る。これは実施例４と同様に使用可能であり、実施例６
に従って記録液の製造を行うと、これらの液は同様に非
常に高い堅牢度を示す黒色プリントを与える。
【０１１３】上記実施例において３．５部のペンタエチ
レンヘキサミンを１．５部のトリエチレンテトラミンに
置き換えると、匹敵する特性を示す染料が得られる。
レンヘキサミンを１．５部のトリエチレンテトラミンに
置き換えると、匹敵する特性を示す染料が得られる。
【０１１４】実施例１０ ０−５℃の水１５０部の中に微粉砕したシアヌール酸ク
ロライドを１部撹拌しながら入れる。次に、実施例２に
従って入手した染料前駆体（Ｂ）を４．７部加える（＝
塩が入っていない生成物では４．２部）。この混合物を
−５℃およびｐＨ３．５−４．０で０．５時間撹拌した
後、実施例８に従う前駆体（Ｃ）を６．１部加え、そし
て１Ｎの水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨを７．０−
７．５に上昇させる。この混合物を４０℃に加熱した
後、この温度で更に１時間保持する。２．３部のペンタ
エチレンヘキサミンを加えた後、温度を６０℃にまで上
昇させる。６０℃で更に０．５時間後、この混合物を室
温にまで冷却し、そして３０％濃度の塩酸を添加するこ
とでｐＨを７．０にする。この混合物を１時間撹拌した
後、その固体を吸引濾別し、水で洗浄した後、真空中８
０℃で乾燥させる。遊離酸の形態では下記の式
ロライドを１部撹拌しながら入れる。次に、実施例２に
従って入手した染料前駆体（Ｂ）を４．７部加える（＝
塩が入っていない生成物では４．２部）。この混合物を
−５℃およびｐＨ３．５−４．０で０．５時間撹拌した
後、実施例８に従う前駆体（Ｃ）を６．１部加え、そし
て１Ｎの水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨを７．０−
７．５に上昇させる。この混合物を４０℃に加熱した
後、この温度で更に１時間保持する。２．３部のペンタ
エチレンヘキサミンを加えた後、温度を６０℃にまで上
昇させる。６０℃で更に０．５時間後、この混合物を室
温にまで冷却し、そして３０％濃度の塩酸を添加するこ
とでｐＨを７．０にする。この混合物を１時間撹拌した
後、その固体を吸引濾別し、水で洗浄した後、真空中８
０℃で乾燥させる。遊離酸の形態では下記の式
【０１１５】
【化３８】
【０１１６】に相当している、本発明に従う染料が１
２．１部得られる。
２．１部得られる。
【０１１７】この染料の５部を８０部の水に撹拌しなが
ら入れた後、２Ｎの水酸化ナトリウム溶液を添加するこ
とでｐＨを９．５にする。水を加えて全体量を１００重
量部にすることで、上記染料が入っている本発明に従う
仕上げした約５％濃度の液状調合物が得られる。これは
実施例４と同様に使用可能であり、実施例６に従って記
録液の製造を行うと、これらの液は同様に非常に高い堅
牢度を示す黒色プリントを与える。
ら入れた後、２Ｎの水酸化ナトリウム溶液を添加するこ
とでｐＨを９．５にする。水を加えて全体量を１００重
量部にすることで、上記染料が入っている本発明に従う
仕上げした約５％濃度の液状調合物が得られる。これは
実施例４と同様に使用可能であり、実施例６に従って記
録液の製造を行うと、これらの液は同様に非常に高い堅
牢度を示す黒色プリントを与える。
【０１１８】上記実施例で用いた２．３部のペンタエチ
レンヘキサミンを１．２部のＮ−（２−ヒドロキシエチ
ル）−１，３−プロパンジアミンに置き換えると、同様
な染料が得られる。
レンヘキサミンを１．２部のＮ−（２−ヒドロキシエチ
ル）−１，３−プロパンジアミンに置き換えると、同様
な染料が得られる。
【０１１９】上記実施例パラグラフ１の染料前駆体
（Ｂ）の６．１部を実施例１に従う染料前駆体（Ａ）の
６．１部で置き換えそしてそれ以外の操作をパラグラフ
１に記述したのと同じにすると、匹敵する特性を示す染
料が得られる。
（Ｂ）の６．１部を実施例１に従う染料前駆体（Ａ）の
６．１部で置き換えそしてそれ以外の操作をパラグラフ
１に記述したのと同じにすると、匹敵する特性を示す染
料が得られる。
【０１２０】実施例１１ 実施例１０の最後のパラグラフで用いた２．３部の量の
ペンタエチレンヘキサミンを１．２部のＮ−（２−ヒド
ロキシエチル）−１，３−プロパンジアミンで置き換え
そしてそれ以外の操作を同じにすると、遊離酸の形態で
は下記の式
ペンタエチレンヘキサミンを１．２部のＮ−（２−ヒド
ロキシエチル）−１，３−プロパンジアミンで置き換え
そしてそれ以外の操作を同じにすると、遊離酸の形態で
は下記の式
【０１２１】
【化３９】
【０１２２】に相当している染料が得られる。
【０１２３】この染料もまた、上の記述に従って問題な
くｐＨ９．５で変化して、安定性を示す５％の濃度の仕
上げ液状調合物を生じ、この調合物を記録液の中に導入
すると、これは良好な湿潤堅牢度を示す深黒色のＩＮＫ
ＪＥＴプリントを与える。
くｐＨ９．５で変化して、安定性を示す５％の濃度の仕
上げ液状調合物を生じ、この調合物を記録液の中に導入
すると、これは良好な湿潤堅牢度を示す深黒色のＩＮＫ
ＪＥＴプリントを与える。
【０１２４】実施例１２ 実施例７で用いた２．５部のペンタエチレンヘキサミン
を１．２部のＮ−エチルピペラジンで置き換えそしてそ
れ以外の操作を同じにすると、遊離酸の形態では下記の
式
を１．２部のＮ−エチルピペラジンで置き換えそしてそ
れ以外の操作を同じにすると、遊離酸の形態では下記の
式
【０１２５】
【化４０】
【０１２６】に相当している染料が得られる。
【０１２７】この染料もまた、記録液の中に導入する
と、ＩＮＫＪＥＴ印刷で湿潤堅牢度を示す深黒色色合い
を生じる。
と、ＩＮＫＪＥＴ印刷で湿潤堅牢度を示す深黒色色合い
を生じる。
【０１２８】実施例１３ ０−５℃の水３００部と氷２００部の中に微粉砕したシ
アヌール酸クロライドを４．０部そして商業的に入手可
能な乳化剤を１滴分散させる。次に、８．２部の４，
４’−ジアミノスチルベン−２，２’−スルホン酸を二
ナトリウム塩の１８％濃度溶液の形態で１．５時間かけ
て滴下し、２Ｎの塩酸を添加することで最初ｐＨを２．
０−２．５に保持する。この反応の次の過程では、２Ｎ
の水酸化ナトリウム溶液を滴下することでｐＨを一定に
維持する。この混合物を１５℃で更に０．２５時間撹拌
した後、実施例１に従って入手した前駆体（Ａ）を１
８．５部加える。このｐＨを６．５から７．２に維持
し、そして各場合とも１時間かけて温度を２０−３０℃
そして４０℃に上昇させる。６０℃で４．５時間後、
７．７部のペンタエチレンヘキサミンを加え、温度を８
０℃にまで上昇させた後、この温度およびｐＨ９．５で
この混合物を１．５時間撹拌する。これを室温にまで冷
却した後、３０％濃度の塩酸を添加することでｐＨを
６．０にする。沈澱して来た染料を吸引濾別し、水で洗
浄した後、真空中８０℃で乾燥させる。遊離酸の形態で
は下記の式
アヌール酸クロライドを４．０部そして商業的に入手可
能な乳化剤を１滴分散させる。次に、８．２部の４，
４’−ジアミノスチルベン−２，２’−スルホン酸を二
ナトリウム塩の１８％濃度溶液の形態で１．５時間かけ
て滴下し、２Ｎの塩酸を添加することで最初ｐＨを２．
０−２．５に保持する。この反応の次の過程では、２Ｎ
の水酸化ナトリウム溶液を滴下することでｐＨを一定に
維持する。この混合物を１５℃で更に０．２５時間撹拌
した後、実施例１に従って入手した前駆体（Ａ）を１
８．５部加える。このｐＨを６．５から７．２に維持
し、そして各場合とも１時間かけて温度を２０−３０℃
そして４０℃に上昇させる。６０℃で４．５時間後、
７．７部のペンタエチレンヘキサミンを加え、温度を８
０℃にまで上昇させた後、この温度およびｐＨ９．５で
この混合物を１．５時間撹拌する。これを室温にまで冷
却した後、３０％濃度の塩酸を添加することでｐＨを
６．０にする。沈澱して来た染料を吸引濾別し、水で洗
浄した後、真空中８０℃で乾燥させる。遊離酸の形態で
は下記の式
【０１２９】
【化４１】
【０１３０】に相当している、本発明に従う染料が２７
部得られる。
部得られる。
【０１３１】この染料の５部を８０部の水に撹拌しなが
ら入れた後、２Ｎの水酸化ナトリウム溶液を添加するこ
とでｐＨを１０．０にする。水を加えて全体量を１００
重量部にすることで、上記染料が入っている本発明に従
う仕上げした約５％濃度の液状調合物が得られる。これ
は実施例４と同様に使用可能であり、実施例６に従って
記録液の製造を行うと、これはＩＮＫＪＥＴで湿潤堅牢
度を示す深い色合いのプリントを与える。
ら入れた後、２Ｎの水酸化ナトリウム溶液を添加するこ
とでｐＨを１０．０にする。水を加えて全体量を１００
重量部にすることで、上記染料が入っている本発明に従
う仕上げした約５％濃度の液状調合物が得られる。これ
は実施例４と同様に使用可能であり、実施例６に従って
記録液の製造を行うと、これはＩＮＫＪＥＴで湿潤堅牢
度を示す深い色合いのプリントを与える。
【０１３２】実施例１４ ４００部の水の中に実施例９に従って入手した染料を
４．４部分散させ、２ＮのＮａＯＨを用いてｐＨを９．
０にした後、無水マレイン酸を０．４部加える。この混
合物を室温で２時間そして４０℃で０．５時間撹拌す
る。２Ｎの塩酸を添加することでｐＨを２．０にする。
沈澱して来た黒色染料を吸引濾別し、水で洗浄した後、
真空中８０℃で乾燥させる。遊離酸の形態では恐らく下
記の式
４．４部分散させ、２ＮのＮａＯＨを用いてｐＨを９．
０にした後、無水マレイン酸を０．４部加える。この混
合物を室温で２時間そして４０℃で０．５時間撹拌す
る。２Ｎの塩酸を添加することでｐＨを２．０にする。
沈澱して来た黒色染料を吸引濾別し、水で洗浄した後、
真空中８０℃で乾燥させる。遊離酸の形態では恐らく下
記の式
【０１３３】
【化４２】
【０１３４】に相当している、本発明に従う染料が４．
０部得られる。
０部得られる。
【０１３５】この染料の２．５部を４０部の水に撹拌し
ながら入れた後、２Ｎの水酸化ナトリウム溶液を添加す
ることでｐＨを９．０にする。水を加えて全体量を５０
重量部にすることで、上記染料が入っている本発明に従
う仕上げした約５％濃度の液状調合物が得られる。これ
は実施例６に従う記録液の製造で使用可能であり、これ
は同様に堅牢度を示す黒色プリントを与える。
ながら入れた後、２Ｎの水酸化ナトリウム溶液を添加す
ることでｐＨを９．０にする。水を加えて全体量を５０
重量部にすることで、上記染料が入っている本発明に従
う仕上げした約５％濃度の液状調合物が得られる。これ
は実施例６に従う記録液の製造で使用可能であり、これ
は同様に堅牢度を示す黒色プリントを与える。
【０１３６】実施例１５ 商業的に入手可能な乳化剤を０．１部添加した１００部
の水と５０部の氷の中にシアヌール酸クロライドを１部
分散させた後、実施例２に従って入手した染料前駆体
（Ｂ）を４．７部加える。２Ｎの水酸化ナトリウム溶液
を用いてｐＨを３．５−４．０に維持しながら撹拌しつ
つ温度を１５℃にまで上昇させる。実施例１に従って入
手した染料前駆体（Ａ）を更に４．７部加えた後、温度
を４０−４５℃に上昇させると共にｐＨを７．５に上昇
させる。この混合物をこの温度およびｐＨ７．０−７．
５で１時間撹拌した後、２．３部のペンタエチレンヘキ
サミンを加える。この混合物をこの温度で２．５時間そ
して６０℃で０．５時間撹拌した後、これを室温にまで
冷却し、２Ｎの塩酸を用いてｐＨを６．０にした後、そ
の固体を吸引濾別し、水で洗浄した後、真空中８０℃で
乾燥させる。遊離酸の形態では下記の式
の水と５０部の氷の中にシアヌール酸クロライドを１部
分散させた後、実施例２に従って入手した染料前駆体
（Ｂ）を４．７部加える。２Ｎの水酸化ナトリウム溶液
を用いてｐＨを３．５−４．０に維持しながら撹拌しつ
つ温度を１５℃にまで上昇させる。実施例１に従って入
手した染料前駆体（Ａ）を更に４．７部加えた後、温度
を４０−４５℃に上昇させると共にｐＨを７．５に上昇
させる。この混合物をこの温度およびｐＨ７．０−７．
５で１時間撹拌した後、２．３部のペンタエチレンヘキ
サミンを加える。この混合物をこの温度で２．５時間そ
して６０℃で０．５時間撹拌した後、これを室温にまで
冷却し、２Ｎの塩酸を用いてｐＨを６．０にした後、そ
の固体を吸引濾別し、水で洗浄した後、真空中８０℃で
乾燥させる。遊離酸の形態では下記の式
【０１３７】
【化４３】
【０１３８】に相当している、本発明に従う染料が１
０．２部得られる。
０．２部得られる。
【０１３９】この染料の５部を８０部の水に撹拌しなが
ら入れた後、２Ｎの水酸化ナトリウム溶液を添加するこ
とでｐＨを９．５にする。水を加えて全体量を１００重
量部にすることで、上記染料が入っている本発明に従う
仕上げした約５％濃度の液状調合物が得られる。
ら入れた後、２Ｎの水酸化ナトリウム溶液を添加するこ
とでｐＨを９．５にする。水を加えて全体量を１００重
量部にすることで、上記染料が入っている本発明に従う
仕上げした約５％濃度の液状調合物が得られる。
【０１４０】実施例５に記述した方法により、上記仕上
げ液状調合物を用いることで堅牢度を示す黒色紙染色物
が得られる。更に、実施例６と同様にして記録液が得ら
れ、これは、ＩＮＫＪＥＴ印刷により、通常の筆記用紙
の上に光および湿潤堅牢度を示す黒色色合いのプリント
を与える。
げ液状調合物を用いることで堅牢度を示す黒色紙染色物
が得られる。更に、実施例６と同様にして記録液が得ら
れ、これは、ＩＮＫＪＥＴ印刷により、通常の筆記用紙
の上に光および湿潤堅牢度を示す黒色色合いのプリント
を与える。
【０１４１】実施例１６ ４’−アセチルアミノ−４−アミノスチルベン−２，
２’−ジスルホン酸の代わりに、相当する４−アミノ−
４’−アセチルアミノスチルベン−２−スルホン酸を実
施例８で用いると、遊離酸の形態では下記の式
２’−ジスルホン酸の代わりに、相当する４−アミノ−
４’−アセチルアミノスチルベン−２−スルホン酸を実
施例８で用いると、遊離酸の形態では下記の式
【０１４２】
【化４４】
【０１４３】に相当している染料中間体（Ｄ）が得られ
る。
る。
【０１４４】実施例１７ ｐＨが５．０の水１５０部の中に実施例１６に従って入
手した染料前駆体（Ｄ）を８．３部溶解させ（＝塩が入
っていない生成物では４．８部）、そして微粉砕したシ
アヌール酸クロライドを１部加える。この混合物を室温
で０．５時間撹拌した後、更に前駆体（Ｄ）を８．５部
加え、そして１Ｎの水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨ
を６．５−７．０に上昇させる。
手した染料前駆体（Ｄ）を８．３部溶解させ（＝塩が入
っていない生成物では４．８部）、そして微粉砕したシ
アヌール酸クロライドを１部加える。この混合物を室温
で０．５時間撹拌した後、更に前駆体（Ｄ）を８．５部
加え、そして１Ｎの水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨ
を６．５−７．０に上昇させる。
【０１４５】この混合物を４０−４５℃に加熱し、この
温度で１時間保持した後、６０℃で更に０．５時間撹拌
する。３．５部のペンタエチレンヘキサミンを加えた
後、温度を８０℃にまで上昇させる。更に０．５時間
後、この混合物を室温にまで冷却し、そして３０％濃度
の塩酸を添加することでｐＨを７．０にする。この混合
物を１時間撹拌した後、その固体を吸引濾別し、水で洗
浄した後、真空中８０℃で乾燥させる。遊離酸の形態で
は下記の式
温度で１時間保持した後、６０℃で更に０．５時間撹拌
する。３．５部のペンタエチレンヘキサミンを加えた
後、温度を８０℃にまで上昇させる。更に０．５時間
後、この混合物を室温にまで冷却し、そして３０％濃度
の塩酸を添加することでｐＨを７．０にする。この混合
物を１時間撹拌した後、その固体を吸引濾別し、水で洗
浄した後、真空中８０℃で乾燥させる。遊離酸の形態で
は下記の式
【０１４６】
【化４５】
【０１４７】に相当している、本発明に従う染料が１
０．１部得られる。
０．１部得られる。
【０１４８】この染料の５部を８０部の水に撹拌しなが
ら入れた後、２Ｎの水酸化ナトリウム溶液を添加するこ
とでｐＨを１０．０にする。水を加えて全体量を１００
重量部にすることで、上記染料が入っている本発明に従
う仕上げした約５％濃度の液状調合物が得られる。これ
は実施例４と同様に使用可能であり、実施例６に従って
記録液を製造すると、これは同様に、非常に高い堅牢度
を示す黒色プリントを与える。
ら入れた後、２Ｎの水酸化ナトリウム溶液を添加するこ
とでｐＨを１０．０にする。水を加えて全体量を１００
重量部にすることで、上記染料が入っている本発明に従
う仕上げした約５％濃度の液状調合物が得られる。これ
は実施例４と同様に使用可能であり、実施例６に従って
記録液を製造すると、これは同様に、非常に高い堅牢度
を示す黒色プリントを与える。
【０１４９】上記実施例において３．５部のペンタエチ
レンヘキサミンを１．５部のトリエチレンテトラミンで
置き換えると、匹敵する特性を示す染料が得られる。
レンヘキサミンを１．５部のトリエチレンテトラミンで
置き換えると、匹敵する特性を示す染料が得られる。
【０１５０】実施例１８ 実施例１７に従って入手した染料の４．０部と無水マレ
イン酸の０．４部とを実施例１４と同様に反応させる。
イン酸の０．４部とを実施例１４と同様に反応させる。
【０１５１】遊離酸の形態では恐らく下記の式
【０１５２】
【化４６】
【０１５３】に相当している、本発明に従う染料が４．
０部得られる。
０部得られる。
【０１５４】この染料の２．５部を４０部の水に撹拌し
ながら入れた後、２Ｎの水酸化ナトリウム溶液を添加す
ることでｐＨを９．０にする。水を加えて全体量を５０
重量部にすることで、上記染料が入っている本発明に従
う仕上げした約５％濃度の液状調合物が得られる。これ
は実施例６に従う記録液の製造で使用可能であり、これ
は同様に堅牢度を示す黒色プリントを与える。
ながら入れた後、２Ｎの水酸化ナトリウム溶液を添加す
ることでｐＨを９．０にする。水を加えて全体量を５０
重量部にすることで、上記染料が入っている本発明に従
う仕上げした約５％濃度の液状調合物が得られる。これ
は実施例６に従う記録液の製造で使用可能であり、これ
は同様に堅牢度を示す黒色プリントを与える。
【０１５５】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。
ある。
【０１５６】１． 式（Ｉ）
【０１５７】
【化４７】
【０１５８】［式中、Ｒは、ＮＨＲ2、ＮＨＲ3、Ｏ
Ｒ3、ＳＲ3、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｒ3
または
Ｒ3、ＳＲ3、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｒ3
または
【０１５９】
【化４８】
【０１６０】を表し、Ｒ1は、水素、任意に置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、任意に置換されていても
よいＣ1−Ｃ4アルキルカルボニル、任意に置換されてい
てもよいフェニル、または任意に置換されていてもよい
フェニルカルボニルを表し、Ｒ2は、−Ｗ−ＮＨＲ3また
は
いてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、任意に置換されていても
よいＣ1−Ｃ4アルキルカルボニル、任意に置換されてい
てもよいフェニル、または任意に置換されていてもよい
フェニルカルボニルを表し、Ｒ2は、−Ｗ−ＮＨＲ3また
は
【０１６１】
【化４９】
【０１６２】を表し、ここで、ＷおよびＹは、ブリッジ
員を表し、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は、互いに独立して、ハロゲ
ン、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−
アルキル、または任意に置換されていてもよいアミンを
表し、そしてＲ3は、
員を表し、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は、互いに独立して、ハロゲ
ン、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−
アルキル、または任意に置換されていてもよいアミンを
表し、そしてＲ3は、
【０１６３】
【化５０】
【０１６４】または
【０１６５】
【化５１】
【０１６６】を表し、そしてｎは、各場合とも互いに独
立して、０または１を表す］で表される染料。
立して、０または１を表す］で表される染料。
【０１６７】２． Ｗが、
【０１６８】
【化５２】
【０１６９】を表し、ここで、ｏが、１から６を表し、
そしてＹが、
そしてＹが、
【０１７０】
【化５３】
【０１７１】を表し、ここで、ｏが、１から６を表し、
そしてｎが、各場合とも互いに独立して、０または１を
表す、第１項の染料。
そしてｎが、各場合とも互いに独立して、０または１を
表す、第１項の染料。
【０１７２】３． Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立
して、ハロゲン、特にフッ素、塩素または臭素を表す
か、或は式−ＮＲ7Ｒ8、で表される任意に置換されてい
てもよいアミノ基を表し、ここで、Ｒ7およびＲ8が、互
いに独立して、水素を表すか、或は脂肪族、芳香族、芳
香脂肪族または環状脂肪族基を表し、Ｒ8が、更にま
た、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、アミノ、フ
ェニルアミノまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシアミノを表す
か、或はＲ7とＲ8が、それらと結合している窒素原子と
一緒になって、任意にＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−
ヒドロキシアルキルまたはＣ1−Ｃ4−アミノアルキルで
置換されていてもよい、酸素、硫黄および窒素から成る
群からのさらなるヘテロ原子を任意に１または２個含ん
でいてもよい、３から８員、好適には５から７員の飽和
もしくは不飽和環を形成している、第１および２項記載
の染料。
して、ハロゲン、特にフッ素、塩素または臭素を表す
か、或は式−ＮＲ7Ｒ8、で表される任意に置換されてい
てもよいアミノ基を表し、ここで、Ｒ7およびＲ8が、互
いに独立して、水素を表すか、或は脂肪族、芳香族、芳
香脂肪族または環状脂肪族基を表し、Ｒ8が、更にま
た、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、アミノ、フ
ェニルアミノまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシアミノを表す
か、或はＲ7とＲ8が、それらと結合している窒素原子と
一緒になって、任意にＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−
ヒドロキシアルキルまたはＣ1−Ｃ4−アミノアルキルで
置換されていてもよい、酸素、硫黄および窒素から成る
群からのさらなるヘテロ原子を任意に１または２個含ん
でいてもよい、３から８員、好適には５から７員の飽和
もしくは不飽和環を形成している、第１および２項記載
の染料。
【０１７３】４． Ｒが、ＮＨＲ2、ＮＨＲ3、−ＣＨ＝
ＣＨ−Ｒ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｒ3または
ＣＨ−Ｒ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｒ3または
【０１７４】
【化５４】
【０１７５】を表し、Ｒ1が、Ｈ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ4ＯＨ、
Ｃ2Ｈ4ＮＨ2、フェニル、３−もしくは４−スルホフェ
ニル、３−もしくは４−カルボキシフェニル、アセチ
ル、プロピオニル、ベンゾイルまたはマレイニルを表
し、Ｗが、式
Ｃ2Ｈ4ＮＨ2、フェニル、３−もしくは４−スルホフェ
ニル、３−もしくは４−カルボキシフェニル、アセチ
ル、プロピオニル、ベンゾイルまたはマレイニルを表
し、Ｗが、式
【０１７６】
【化５５】
【０１７７】で表される基を表し、ここで、ｏが、１か
ら６を表し、Ｙが、式
ら６を表し、Ｙが、式
【０１７８】
【化５６】
【０１７９】で表される基を表し、ここで、ｏが、１か
ら６を表し、ｎが、各場合とも互いに独立して、０また
は１を表し、そして全ｎの合計が≧２であり、そしてＲ
4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、フッ素、塩素、
臭素、または式ＮＲ7Ｒ8で表される任意に置換されてい
てもよいアミノ基を表し、ここで、Ｒ7およびＲ8が、互
いに独立して、水素を表すか、或は任意にカルボキシ
ル、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、アミノまた
はスルホで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキルを
表すか、或はフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、
Ｒ8が更に、ポリアルキレン−ポリアミン基、好適には
ペンタエチレンヘキサミン、テトラエチレンペンタミ
ン、トリエチレンテトラミンまたはジエチレントリアミ
ンを表すか、或はＲ7とＲ8が、それらと結合している窒
素原子と一緒になって、任意にＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ
1−Ｃ4−ヒドロキシアルキルまたはＣ1−Ｃ4−アミノア
ルキルで置換されていてもよい、酸素または窒素原子を
更に含んでいてもよい５から６員の飽和環を形成してい
る、第１から３項記載の染料。
ら６を表し、ｎが、各場合とも互いに独立して、０また
は１を表し、そして全ｎの合計が≧２であり、そしてＲ
4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、フッ素、塩素、
臭素、または式ＮＲ7Ｒ8で表される任意に置換されてい
てもよいアミノ基を表し、ここで、Ｒ7およびＲ8が、互
いに独立して、水素を表すか、或は任意にカルボキシ
ル、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、アミノまた
はスルホで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキルを
表すか、或はフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、
Ｒ8が更に、ポリアルキレン−ポリアミン基、好適には
ペンタエチレンヘキサミン、テトラエチレンペンタミ
ン、トリエチレンテトラミンまたはジエチレントリアミ
ンを表すか、或はＲ7とＲ8が、それらと結合している窒
素原子と一緒になって、任意にＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ
1−Ｃ4−ヒドロキシアルキルまたはＣ1−Ｃ4−アミノア
ルキルで置換されていてもよい、酸素または窒素原子を
更に含んでいてもよい５から６員の飽和環を形成してい
る、第１から３項記載の染料。
【０１８０】５． Ｗが、
【０１８１】
【化５７】
【０１８２】を表し、そしてＹが、
【０１８３】
【化５８】
【０１８４】を表し、ここで、ｏが、１から６を表し、
そしてＲ4およびＲ5が、第１項で与えた意味を有する、
第１から４項記載の染料。
そしてＲ4およびＲ5が、第１項で与えた意味を有する、
第１から４項記載の染料。
【０１８５】６． ＲがＮＨＲ2および
【０１８６】
【化５９】
【０１８７】である第１項記載染料の製造方法におい
て、式（ＩＩａ）または（ＩＩｂ）
て、式（ＩＩａ）または（ＩＩｂ）
【０１８８】
【化６０】
【０１８９】［式中、ｎおよびＲ1は、第１項で与えた
意味を有する］で表されるカラーベースと、式
意味を有する］で表されるカラーベースと、式
【０１９０】
【化６１】
【０１９１】［式中、Ｈａｌは、塩素、臭素またはフッ
素を表し、そしてＲ3、ＷおよびＹは、第１項で与えた
意味を有する］で表される化合物とを反応させることに
よる方法。
素を表し、そしてＲ3、ＷおよびＹは、第１項で与えた
意味を有する］で表される化合物とを反応させることに
よる方法。
【０１９２】７． ＲがＯＲ3、ＳＲ3、ＮＨＲ3、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−Ｒ3およびＣＨ2−ＣＨ2−Ｒ3、である第１項
記載染料の製造方法において、アミン類（Ｖ）
Ｈ＝ＣＨ−Ｒ3およびＣＨ2−ＣＨ2−Ｒ3、である第１項
記載染料の製造方法において、アミン類（Ｖ）
【０１９３】
【化６２】
【０１９４】［ここで、ｎは、各場合とも互いに独立し
て、０または１を表し、そしてＸは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、−
ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ2−ＣＨ2−、を表す］のテト
ラゾ化を行った後、このテトラゾ化された生成物のカッ
プリングを行うことで、化合物（ＶＩ）
て、０または１を表し、そしてＸは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、−
ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ2−ＣＨ2−、を表す］のテト
ラゾ化を行った後、このテトラゾ化された生成物のカッ
プリングを行うことで、化合物（ＶＩ）
【０１９５】
【化６３】
【０１９６】［ここで、ｎは、０または１を表す］を生
じさせ、そしてその後さらなるテトラゾ化とカップリン
グを行うことで、（ＶＩＩ）
じさせ、そしてその後さらなるテトラゾ化とカップリン
グを行うことで、（ＶＩＩ）
【０１９７】
【化６４】
【０１９８】［ここで、ｎおよびＲ1は、第１項で与え
た意味を有する］を生じさせることによる方法。
た意味を有する］を生じさせることによる方法。
【０１９９】８． 第１項記載の式（Ｉ）で表される少
なくとも１種の染料を用いることを特徴とする、セルロ
ース含有材料の染色および印刷方法。
なくとも１種の染料を用いることを特徴とする、セルロ
ース含有材料の染色および印刷方法。
【０２００】９． 第１項記載の式（Ｉ）で表される少
なくとも１種の染料を含んでいる液状染料調合物。
なくとも１種の染料を含んでいる液状染料調合物。
【０２０１】１０． 第１項記載の少なくとも１種の染
料（１）、水および／または極性プロトン溶媒または二
極性非プロトン溶媒を含んでいる印刷用インク。
料（１）、水および／または極性プロトン溶媒または二
極性非プロトン溶媒を含んでいる印刷用インク。
【０２０２】１１． インクジェット記録システム用記
録液としての第１０項記載印刷用インクの使用。
録液としての第１０項記載印刷用インクの使用。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 62/09 Ｂ 67/26 Ｂ Ｃ０９Ｄ 11/00 ＰＳＺ 11/02 ＰＴＦ Ｄ０６Ｐ 3/60 Ａ 5/00 １１１ Ａ // Ｃ０７Ｄ 251/70 Ｂ (72)発明者 カール−ハインツ・ラインハルト ドイツ51377レーフエルクーゼン・カール −フオン−オツシーツキイ−シユトラーセ 10 (72)発明者 ペーター・ビルト ドイツ51519オーデンタール・ドロステヒ ユルスホフシユトラーセ２ (72)発明者 クラウス・ブンダーリヒ ドイツ51373レーフエルクーゼン・カール −ルンプフ−シユトラーセ21
Claims (7)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒは、ＮＨＲ2、ＮＨＲ3、ＯＲ3、ＳＲ3、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−Ｒ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｒ3または 【化２】 を表し、Ｒ1は、水素、任意に置換されていてもよいＣ1
−Ｃ4アルキル、任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ4
アルキルカルボニル、任意に置換されていてもよいフェ
ニル、または任意に置換されていてもよいフェニルカル
ボニルを表し、Ｒ2は、−Ｗ−ＮＨＲ3または 【化３】 を表し、ここで、ＷおよびＹは、ブリッジ員を表し、Ｒ
4、Ｒ5、Ｒ6は、互いに独立して、ハロゲン、ヒドロキ
シル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、また
は任意に置換されていてもよいアミンを表し、そしてＲ
3は、 【化４】 または 【化５】 を表し、そしてｎは、各場合とも互いに独立して、０ま
たは１を表す］で表される染料。 - 【請求項２】 ＲがＮＨＲ2および 【化６】 である請求項１記載染料の製造方法において、式（ＩＩ
ａ）または（ＩＩｂ） 【化７】 ［式中、ｎおよびＲ1は、請求項１で与えた意味を有す
る］で表されるカラーベースと、式 【化８】 ［式中、Ｈａｌは、塩素、臭素またはフッ素を表し、そ
してＲ3、ＷおよびＹは、請求項１で与えた意味を有す
る］で表される化合物とを反応させることによる方法。 - 【請求項３】 ＲがＯＲ3、ＳＲ3、ＮＨＲ3、−ＣＨ＝
ＣＨ−Ｒ3およびＣＨ2−ＣＨ2−Ｒ3である請求項１記載
染料の製造方法において、アミン類（Ｖ） 【化９】 ［ここで、ｎは、各場合とも互いに独立して、０または
１を表し、そしてＸは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、−ＣＨ＝ＣＨ−
または−ＣＨ2−ＣＨ2−を表す］のテトラゾ化を行った
後、このテトラゾ化された生成物のカップリングを行う
ことで、化合物（ＶＩ） 【化１０】 ［ここで、ｎは、０または１を表す］を生じさせ、そし
てその後さらなるテトラゾ化とカップリングを行うこと
で、（ＶＩＩ） 【化１１】 ［ここで、ｎおよびＲ1は、請求項１で与えた意味を有
する］を生じさせることによる方法。 - 【請求項４】 請求項１記載の式（Ｉ）で表される少な
くとも１種の染料を用いることを特徴とする、セルロー
ス含有材料の染色および印刷方法。 - 【請求項５】 請求項１記載の式（Ｉ）で表される少な
くとも１種の染料を含んでいる液状染料調合物。 - 【請求項６】 請求項１記載の少なくとも１種の染料
（１）、水および／または極性プロトン溶媒または二極
性非プロトン溶媒を含んでいる印刷用インク。 - 【請求項７】 インクジェット記録システム用記録液と
しての請求項６記載印刷用インクの使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4340354.9 | 1993-11-26 | ||
| DE4340354A DE4340354A1 (de) | 1993-11-26 | 1993-11-26 | Neue Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07196931A true JPH07196931A (ja) | 1995-08-01 |
Family
ID=6503533
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6309449A Pending JPH07196931A (ja) | 1993-11-26 | 1994-11-21 | 新規なアゾ染料、それらの製造および使用 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5646257A (ja) |
| EP (1) | EP0657506B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07196931A (ja) |
| KR (1) | KR950014229A (ja) |
| DE (2) | DE4340354A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2004096930A1 (ja) * | 2003-05-02 | 2006-07-13 | キヤノン株式会社 | 水性蛍光インク、それを用いた記録画像及び判定方法 |
| JPWO2004096932A1 (ja) * | 2003-05-02 | 2006-07-13 | キヤノン株式会社 | インク及び該インクを用いたインクジェット記録方法 |
| WO2009008298A1 (ja) * | 2007-07-09 | 2009-01-15 | Mitsubishi Chemical Corporation | 異方性膜用化合物 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20030026781A (ko) * | 2001-09-27 | 2003-04-03 | 강신원 | 원격제어 실시간 우라늄 농도검출 장치 및 방법. |
| KR102261846B1 (ko) * | 2019-11-19 | 2021-06-07 | 한국원자력연구원 | 이동형 우라늄 농축도 분석 장치 및 그 방법 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61261377A (ja) * | 1985-05-14 | 1986-11-19 | Canon Inc | 記録液 |
| US4804411A (en) * | 1986-02-17 | 1989-02-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Recording liquid |
| DE3619572A1 (de) * | 1986-06-11 | 1987-12-17 | Bayer Ag | Aufzeichnungsfluessigkeit fuer tintenstrahl-aufzeichnungssysteme |
| JPS63317569A (ja) * | 1987-06-18 | 1988-12-26 | Canon Inc | 記録液 |
| GB8917764D0 (en) * | 1988-08-24 | 1989-09-20 | Ici Plc | Anionic dye |
| US5203912A (en) * | 1988-08-24 | 1993-04-20 | Imperial Chemical Industries Plc | Anionic dye |
-
1993
- 1993-11-26 DE DE4340354A patent/DE4340354A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-11-14 DE DE59406928T patent/DE59406928D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-11-14 EP EP94117935A patent/EP0657506B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-11-18 US US08/342,295 patent/US5646257A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-11-21 JP JP6309449A patent/JPH07196931A/ja active Pending
- 1994-11-24 KR KR1019940030991A patent/KR950014229A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2004096930A1 (ja) * | 2003-05-02 | 2006-07-13 | キヤノン株式会社 | 水性蛍光インク、それを用いた記録画像及び判定方法 |
| JPWO2004096932A1 (ja) * | 2003-05-02 | 2006-07-13 | キヤノン株式会社 | インク及び該インクを用いたインクジェット記録方法 |
| JP4533151B2 (ja) * | 2003-05-02 | 2010-09-01 | キヤノン株式会社 | インク及び該インクを用いたインクジェット記録方法 |
| JP4533149B2 (ja) * | 2003-05-02 | 2010-09-01 | キヤノン株式会社 | 水性蛍光インク、それを用いた記録画像及び判定方法 |
| WO2009008298A1 (ja) * | 2007-07-09 | 2009-01-15 | Mitsubishi Chemical Corporation | 異方性膜用化合物 |
| JP2009167379A (ja) * | 2007-07-09 | 2009-07-30 | Mitsubishi Chemicals Corp | 異方性膜用化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0657506A1 (de) | 1995-06-14 |
| KR950014229A (ko) | 1995-06-15 |
| DE59406928D1 (de) | 1998-10-22 |
| US5646257A (en) | 1997-07-08 |
| DE4340354A1 (de) | 1995-06-01 |
| EP0657506B1 (de) | 1998-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4634805B2 (ja) | インクジェット印刷用インクのトリスアゾ染料 | |
| JP2005513188A (ja) | 酸性のモノアゾ色素 | |
| EP0518266A1 (en) | Trisazo compounds, method for dyeing fiber materials, paper or leather using the same and inks containing the same | |
| US6194554B1 (en) | Disazo dyes | |
| US5665871A (en) | Mixtures of copper phthalocyanine and copper-containing azo dyes, their production and use | |
| JPH07196931A (ja) | 新規なアゾ染料、それらの製造および使用 | |
| US5929215A (en) | Basic monoazo compounds | |
| JPH0853627A (ja) | アゾ染料、それらの製造及び利用 | |
| KR20120089999A (ko) | 흑색 트리스아조 염료, 그 제조방법 및 용도 | |
| US6365719B1 (en) | Bridged disazo compounds | |
| JPH10279824A (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物、水性インク組成物および着色体 | |
| US5580965A (en) | Disazo dyestuffs | |
| JPH10259312A (ja) | スチルベン−アゾ直接染料 | |
| US5536819A (en) | Trisazo compounds imparting deep black color a method for dyeing by using them and an ink containing them | |
| JPH11116833A (ja) | ジスアゾ直接染料 | |
| KR100886560B1 (ko) | 염기성 모노- 및 비스아조 화합물 | |
| JPH10140026A (ja) | 水溶性ペリレン染料、その製造方法及び使用方法 | |
| AU718334B2 (en) | Improvements in or relating to organic compounds | |
| JPH0931349A (ja) | ポリアゾ染料 | |
| JPH10120925A (ja) | アミノメチルナフタレンカルボン酸染料 | |
| JPH0931348A (ja) | ジスアゾ直接染料 | |
| EP0645434A1 (en) | Trisazo compound, method for dyeing by using it and ink containing it | |
| WO2012072635A1 (en) | Azo dyes | |
| JPH05246977A (ja) | トリスアゾ化合物、それを用いる繊維材料、紙もしくは皮革の染色方法およびそれを含有するインキ | |
| JPH10324815A (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物、水性インク組成物および着色体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050104 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050607 |