JPH10120925A - アミノメチルナフタレンカルボン酸染料 - Google Patents
アミノメチルナフタレンカルボン酸染料Info
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- JPH10120925A JPH10120925A JP9254065A JP25406597A JPH10120925A JP H10120925 A JPH10120925 A JP H10120925A JP 9254065 A JP9254065 A JP 9254065A JP 25406597 A JP25406597 A JP 25406597A JP H10120925 A JPH10120925 A JP H10120925A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/08—Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/124—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with monocarboxylic acids, carbamic esters or halides, mono- isocyanates, or haloformic acid esters
- C09B43/132—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with monocarboxylic acids, carbamic esters or halides, mono- isocyanates, or haloformic acid esters having the carboxylic group directly attached to an aromatic carbocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】 一般式Ｉ
〔ＡおよびＫは独立して置換されてもよいフェニルもし
くはナフチル、Ｒは水素、非置換アシル基、または塩
素、フッ素によって同じか異なる様式で置換される１．
３，５−トリアジンもしくはピリミジン基か、またはβ
−スルファトエチルスルホニルもしくはビニルスルホニ
ルによって置換されるアニリンもしくはナフチルアミン
基、ＸはＣ１−Ｃ３−アルキル、カルボキシル基は位置
６か７に結合し、ｍとｎは０か１を表すが、ｍが０の場
合はｎは１、ｖはｖ＋ｍ≧１の条件下に０か１を表
す。〕の新規なアミノメチルナフタレンカルボン酸染
料。 【効果】 セルロース材料、特に紙の染色に適切であ
る。
くはナフチル、Ｒは水素、非置換アシル基、または塩
素、フッ素によって同じか異なる様式で置換される１．
３，５−トリアジンもしくはピリミジン基か、またはβ
−スルファトエチルスルホニルもしくはビニルスルホニ
ルによって置換されるアニリンもしくはナフチルアミン
基、ＸはＣ１−Ｃ３−アルキル、カルボキシル基は位置
６か７に結合し、ｍとｎは０か１を表すが、ｍが０の場
合はｎは１、ｖはｖ＋ｍ≧１の条件下に０か１を表
す。〕の新規なアミノメチルナフタレンカルボン酸染
料。 【効果】 セルロース材料、特に紙の染色に適切であ
る。
Description
【０００１】
【０００２】
【０００３】
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）
の新規染料に関する。
の新規染料に関する。
【０００５】
【化５】
【０００６】式中、ＡおよびＫは、互いに独立して、各
場合、場合によっては置換されるフェニルもしくはナフ
チルを表し、Ｒは、水素、非置換アシル基、または各
々、塩素、フッ素によって同じか異なる様式で置換され
る１．３，５−トリアジンもしくはピリミジン基か、ま
たはβ−スルファトエチルスルホニルもしくはビニルス
ルホニルによって置換されるアニリンもしくはナフチル
アミン基を表し、Ｘは、Ｃ1−Ｃ3−アルキルを表し、カ
ルボキシル基は、位置６もしくは７において結合され、
ｍおよびｎは、０もしくは１を表すが、ｍが０を表す場
合はｎは１を表し、そしてｖは、ｖ＋ｍ≧１という仮定
の下に０もしくは１を表す。
場合、場合によっては置換されるフェニルもしくはナフ
チルを表し、Ｒは、水素、非置換アシル基、または各
々、塩素、フッ素によって同じか異なる様式で置換され
る１．３，５−トリアジンもしくはピリミジン基か、ま
たはβ−スルファトエチルスルホニルもしくはビニルス
ルホニルによって置換されるアニリンもしくはナフチル
アミン基を表し、Ｘは、Ｃ1−Ｃ3−アルキルを表し、カ
ルボキシル基は、位置６もしくは７において結合され、
ｍおよびｎは、０もしくは１を表すが、ｍが０を表す場
合はｎは１を表し、そしてｖは、ｖ＋ｍ≧１という仮定
の下に０もしくは１を表す。
【０００７】好適な一般式（Ｉ）の染料は、次の場合の
染料である。
染料である。
【０００８】式中、Ａは、各場合、ＣＨ3、ＯＨ、ＯＣ
Ｈ3、ＳＯ2Ｃ2Ｈ3、ＳＯ2Ｃ2Ｈ4ＯＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＨ、
ＳＯ3ＨもしくはＮＨＲ’［式中、Ｒ’は、水素、非置
換アシル基、または各々、塩素、フッ素によって同じか
異なる様式で置換される１．３，５−トリアジンもしく
はピリミジン基か、またはβ−スルファトエチルスルホ
ニルもしくはビニルスルホニルによって置換されるアニ
リンもしくはナフチルアミン基を表す］によって、同じ
か異なる様式で１〜４回置換されるフェニルもしくはナ
フチルを表し、そしてＫは、ＣＨ3、ＯＨ、ＯＣＨ3、Ｏ
Ｃ2Ｈ5、ＣＯＯＨ、ＳＯ3ＨもしくはＮＲ1Ｒ2［式中、
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して、水素、場合によって
は置換されるＣ1−Ｃ18−アルキル、フェニルもしくは
ナフチルを表す］によって、同じか異なる様式で１〜４
回置換されるフェニルもしくはナフチルを表す。
Ｈ3、ＳＯ2Ｃ2Ｈ3、ＳＯ2Ｃ2Ｈ4ＯＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＨ、
ＳＯ3ＨもしくはＮＨＲ’［式中、Ｒ’は、水素、非置
換アシル基、または各々、塩素、フッ素によって同じか
異なる様式で置換される１．３，５−トリアジンもしく
はピリミジン基か、またはβ−スルファトエチルスルホ
ニルもしくはビニルスルホニルによって置換されるアニ
リンもしくはナフチルアミン基を表す］によって、同じ
か異なる様式で１〜４回置換されるフェニルもしくはナ
フチルを表し、そしてＫは、ＣＨ3、ＯＨ、ＯＣＨ3、Ｏ
Ｃ2Ｈ5、ＣＯＯＨ、ＳＯ3ＨもしくはＮＲ1Ｒ2［式中、
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して、水素、場合によって
は置換されるＣ1−Ｃ18−アルキル、フェニルもしくは
ナフチルを表す］によって、同じか異なる様式で１〜４
回置換されるフェニルもしくはナフチルを表す。
【０００９】特に好適な式（Ｉ）の染料は、式中、カル
ボキシル基が、位置６において結合され、そしてＸがＣ
Ｈ3を表す染料である。
ボキシル基が、位置６において結合され、そしてＸがＣ
Ｈ3を表す染料である。
【００１０】さらにまた、好適な一般式（Ｉ）の染料
は、式中、Ａが、水素か、または式（ＩＩＩ）〜（ＸＩ
Ｖ）の基を表す染料である。
は、式中、Ａが、水素か、または式（ＩＩＩ）〜（ＸＩ
Ｖ）の基を表す染料である。
【００１１】
【化６】
【００１２】［式中、Ｗは、Ｃ2Ｈ4ＯＳＯ3Ｈもしくは
Ｃ2Ｈ3を表し、そしてｐおよびｑは、０もしくは１を表
し、そしてｐ＋ｑ＝１である］。
Ｃ2Ｈ3を表し、そしてｐおよびｑは、０もしくは１を表
し、そしてｐ＋ｑ＝１である］。
【００１３】さらにまた、好適である一般式（Ｉ）の染
料は、式中、Ｋが、式（ＸＶ）〜（ＸＸＩ）の基を表す
染料である。
料は、式中、Ｋが、式（ＸＶ）〜（ＸＸＩ）の基を表す
染料である。
【００１４】
【化７】
【００１５】［式中、Ｚは、水素、ＣＨ3もしくはＣ2Ｈ
5を表す］。
5を表す］。
【００１６】アゾ染料調製のためのジアゾもしくはカッ
プリング成分としての、一般式（ＸＸＩＩ）
プリング成分としての、一般式（ＸＸＩＩ）
【００１７】
【化８】
【００１８】［式中、Ｘは、Ｃ1−Ｃ3−アルキルを表
し、そしてカルボキシル基は、６−もしくは７−位にお
いて結合される］の化合物の使用は、新規であり、そし
て本発明は、さらにこの使用に関する。
し、そしてカルボキシル基は、６−もしくは７−位にお
いて結合される］の化合物の使用は、新規であり、そし
て本発明は、さらにこの使用に関する。
【００１９】一般式（ＸＸＩＩ）の化合物は、一般式
（ＸＸＩＩＩ）
（ＸＸＩＩＩ）
【００２０】
【化９】
【００２１】［式中、Ｘは、Ｃ1−Ｃ3−アルキルを表
し、そしてカルボキシル基は、６−もしくは７−位にお
いて結合される］の化合物を、金属もしくは金属酸化物
触媒、好ましくはラネーニッケルの存在下で、水素によ
って還元することによって調製することができる。好ま
しくは、還元は、中性もしくは弱塩基性水溶液中または
有機溶媒中、好ましくはメタノール中で実施される。
し、そしてカルボキシル基は、６−もしくは７−位にお
いて結合される］の化合物を、金属もしくは金属酸化物
触媒、好ましくはラネーニッケルの存在下で、水素によ
って還元することによって調製することができる。好ま
しくは、還元は、中性もしくは弱塩基性水溶液中または
有機溶媒中、好ましくはメタノール中で実施される。
【００２２】一般式（ＸＸＩＩＩ）の化合物の調製は、
Ｘ＝ＣＨ3については記述されており（Klamann and Kra
emer, Chem. Ber. 93 (1960), 2316-2325、参照）、そ
してＸ＝Ｃ2Ｈ5およびＣ3Ｈ7についても、同様にして実
施できる。
Ｘ＝ＣＨ3については記述されており（Klamann and Kra
emer, Chem. Ber. 93 (1960), 2316-2325、参照）、そ
してＸ＝Ｃ2Ｈ5およびＣ3Ｈ7についても、同様にして実
施できる。
【００２３】ｍ＝０およびｖ＝１である本発明による式
（Ｉ）の染料は、式Ａ−ＮＨ2［式中、Ａは前記意味を
もつ］のアミンをジアゾ化し、そしてこれらのジアゾ化
生成物を、それ自体既知の方法で一般式（ＸＸＩＩ）
（Ｉ）の染料は、式Ａ−ＮＨ2［式中、Ａは前記意味を
もつ］のアミンをジアゾ化し、そしてこれらのジアゾ化
生成物を、それ自体既知の方法で一般式（ＸＸＩＩ）
【００２４】
【化１０】
【００２５】［式中、カルボキシル基は、６−もしくは
７−位において結合され、そしてＸは、Ｃ1−Ｃ3−アル
キルを表す］の化合物とカップリングし、そして適当で
あれば、置換基Ｒの意味によってはカップリング生成物
をアシル化するか、またはそれを、置換された１．３，
５−トリアジンもしくはピリミジンとの縮合反応にかけ
ることによって調製することができる。
７−位において結合され、そしてＸは、Ｃ1−Ｃ3−アル
キルを表す］の化合物とカップリングし、そして適当で
あれば、置換基Ｒの意味によってはカップリング生成物
をアシル化するか、またはそれを、置換された１．３，
５−トリアジンもしくはピリミジンとの縮合反応にかけ
ることによって調製することができる。
【００２６】ｍ＝１である本発明による式（Ｉ）の染料
は、一般式（ＸＸＶ）
は、一般式（ＸＸＶ）
【００２７】
【化１１】
【００２８】［式中、Ｘ，Ａおよびｖは、前記意味をも
ち、そしてカルボキシル基は、６−もしくは７−位にお
いて結合される］の化合物を、それ自体既知の方法で、
対応するジアゾニウム化合物に転化し、そしてこれを、
それ自体既知の方法で、一般式（ＸＸＩＶ） Ｈ−Ｋ（ＮＨ−Ｒ）n （ＸＸＩＶ） ［式中、Ｋ，Ｒおよびｎは、前記意味をもつ］のカップ
リング成分とカップリングすることによって調製するこ
とができる。
ち、そしてカルボキシル基は、６−もしくは７−位にお
いて結合される］の化合物を、それ自体既知の方法で、
対応するジアゾニウム化合物に転化し、そしてこれを、
それ自体既知の方法で、一般式（ＸＸＩＶ） Ｈ−Ｋ（ＮＨ−Ｒ）n （ＸＸＩＶ） ［式中、Ｋ，Ｒおよびｎは、前記意味をもつ］のカップ
リング成分とカップリングすることによって調製するこ
とができる。
【００２９】本発明による一般式（Ｉ）の染料は、セル
ロース材料、特に紙および綿を染色および捺染するのに
適切である。
ロース材料、特に紙および綿を染色および捺染するのに
適切である。
【００３０】アゾ染料の調製のための一般式（ＸＸＩ
Ｉ）の化合物の使用は、新規である。それらは、ジアゾ
ニウムとしてもカップリング成分としても用いることが
できる；連続カップリングにおける中心成分としてのそ
れらの使用は、好適である、すなわちジアゾニウム化合
物が、式（ＸＸＩＩ）の化合物とカップリングされた
後、得られるアミノアゾ化合物がジアゾ化され、かくし
て得られたジアゾニウム化合物が、カップリング成分と
結合される。
Ｉ）の化合物の使用は、新規である。それらは、ジアゾ
ニウムとしてもカップリング成分としても用いることが
できる；連続カップリングにおける中心成分としてのそ
れらの使用は、好適である、すなわちジアゾニウム化合
物が、式（ＸＸＩＩ）の化合物とカップリングされた
後、得られるアミノアゾ化合物がジアゾ化され、かくし
て得られたジアゾニウム化合物が、カップリング成分と
結合される。
【００３１】式（ＸＸＩＶ）のカップリング成分は、本
来既知であるか、または既知の方法で調製することがで
きるが、新規であり、そして本発明が、また、それにも
関する実施例９による式
来既知であるか、または既知の方法で調製することがで
きるが、新規であり、そして本発明が、また、それにも
関する実施例９による式
【００３２】
【化１２】
【００３３】のカップリング成分は、例外である。
【００３４】一般式（ＸＸＶ）の化合物のジアゾ化、お
よびそれにより得られたジアゾニウム化合物の一般式
（ＸＸＩＶ）のカップリング成分とのカップリングは、
それ自体既知である条件下、水溶液または懸濁液中、温
度−５℃〜４０℃；好ましくは０℃〜２０℃で実施され
る。
よびそれにより得られたジアゾニウム化合物の一般式
（ＸＸＩＶ）のカップリング成分とのカップリングは、
それ自体既知である条件下、水溶液または懸濁液中、温
度−５℃〜４０℃；好ましくは０℃〜２０℃で実施され
る。
【００３５】既知の方法でアミンＡ−ＮＨ2から得られ
るジアゾニウム化合物の式（ＸＸＩＩ）の化合物とのカ
ップリングは、好ましくは、ｐＨ値０．５〜５で実施さ
れる；温度−５℃〜４０℃におけるｐＨ値１〜３が、特
に得策である；好ましくは０℃〜２０℃。
るジアゾニウム化合物の式（ＸＸＩＩ）の化合物とのカ
ップリングは、好ましくは、ｐＨ値０．５〜５で実施さ
れる；温度−５℃〜４０℃におけるｐＨ値１〜３が、特
に得策である；好ましくは０℃〜２０℃。
【００３６】式（ＸＸＩＩＩ）の化合物の調製のために
使用される１−ニトロ−２，６−ジアルキルナフタレン
は、それらの性質上、工業的に利用できる２，６−ジア
ルキルナフタレンから容易に得ることができるので、こ
れまでに報告されたアミノナフタレンカルボン酸と比較
して、一般式（ＸＸＩＩ）の化合物は、より良好な入手
し易さという利点をもつ。２，６−ジアルキルナフタレ
ン、例えば２，６−ジメチルナフタレンは、工業的に使
用される２，６−ナフタレンジカルボン酸ポリエステル
の前駆物質である。さらにまた、カップリング成分とし
て使用される場合、一般式（ＸＸＩＩ）の化合物は、ア
ミノ基に対してオルト位のカップリングが排除されるの
で、唯一のアミノアゾ化合物が得られるという利点をも
つ。
使用される１−ニトロ−２，６−ジアルキルナフタレン
は、それらの性質上、工業的に利用できる２，６−ジア
ルキルナフタレンから容易に得ることができるので、こ
れまでに報告されたアミノナフタレンカルボン酸と比較
して、一般式（ＸＸＩＩ）の化合物は、より良好な入手
し易さという利点をもつ。２，６−ジアルキルナフタレ
ン、例えば２，６−ジメチルナフタレンは、工業的に使
用される２，６−ナフタレンジカルボン酸ポリエステル
の前駆物質である。さらにまた、カップリング成分とし
て使用される場合、一般式（ＸＸＩＩ）の化合物は、ア
ミノ基に対してオルト位のカップリングが排除されるの
で、唯一のアミノアゾ化合物が得られるという利点をも
つ。
【００３７】ｎ＝１でＲ＝水素である一般式（Ｉ）の染
料の、カルボン酸塩化物もしくは無水物との縮合か、ま
たは適当であれば実施される置換された１，３，５−ト
リアジンもしくはピリミジンとの縮合は、それ自体既知
の条件下、水溶液または懸濁液中で温度０〜８０℃、そ
してｐＨ値３〜１０、好ましくは５〜８において行われ
る。
料の、カルボン酸塩化物もしくは無水物との縮合か、ま
たは適当であれば実施される置換された１，３，５−ト
リアジンもしくはピリミジンとの縮合は、それ自体既知
の条件下、水溶液または懸濁液中で温度０〜８０℃、そ
してｐＨ値３〜１０、好ましくは５〜８において行われ
る。
【００３８】本発明による方法において一般式（ＩＩ
Ｉ）〜（ＸＸＩ）の基を与えるベンゼンおよびナフタレ
ン誘導体、そしてジアゾおよびカップリング成分として
のそれらの使用は、文献に広く記述されている。
Ｉ）〜（ＸＸＩ）の基を与えるベンゼンおよびナフタレ
ン誘導体、そしてジアゾおよびカップリング成分として
のそれらの使用は、文献に広く記述されている。
【００３９】本発明による染料は、セルロース材料、特
に紙および綿、そして再生セルロース繊維において、慣
用の染色方法による耐光性の染色および捺染を作製す
る。
に紙および綿、そして再生セルロース繊維において、慣
用の染色方法による耐光性の染色および捺染を作製す
る。
【００４０】本染料は、製紙および織物工業、特にパル
プ工業において、そして種々の起源の漂白または無漂白
セルロース、例えば軟材もしくは硬材の亜硫酸および／
または硫酸セルロースから始まってサイズ処理および無
処理段階の紙の表面染色において、直接染料について慣
用のあらゆる方法によって使用することができる。ま
た、それらは、高浴比からの吸尽工程によるかまたは連
続工程において、綿、人絹およびリンネルの紡糸もしく
は反物の染色においても使用することができる。パルプ
工業における紙の染色では、染料は、セルロースを分解
した後の濃厚物であっても製紙機械に供給する前の希薄
物であっても、シート形成前の紙パルプに対して添加す
ることができる。パルプ工業でサイズ処理される紙の作
製においては、好ましくは、それらは、のり剤の添加前
の希薄物に添加される。
プ工業において、そして種々の起源の漂白または無漂白
セルロース、例えば軟材もしくは硬材の亜硫酸および／
または硫酸セルロースから始まってサイズ処理および無
処理段階の紙の表面染色において、直接染料について慣
用のあらゆる方法によって使用することができる。ま
た、それらは、高浴比からの吸尽工程によるかまたは連
続工程において、綿、人絹およびリンネルの紡糸もしく
は反物の染色においても使用することができる。パルプ
工業における紙の染色では、染料は、セルロースを分解
した後の濃厚物であっても製紙機械に供給する前の希薄
物であっても、シート形成前の紙パルプに対して添加す
ることができる。パルプ工業でサイズ処理される紙の作
製においては、好ましくは、それらは、のり剤の添加前
の希薄物に添加される。
【００４１】表面染色の場合には、染料は、シート形成
後に適用される。好ましくは。これは、濃澱粉溶液中に
染料を溶解し、そしてこの形で紙にそれを適用すること
によるサイズプレス（ｓｉｚｅ ｐｒｅｓｓ）において
実施される。
後に適用される。好ましくは。これは、濃澱粉溶液中に
染料を溶解し、そしてこの形で紙にそれを適用すること
によるサイズプレス（ｓｉｚｅ ｐｒｅｓｓ）において
実施される。
【００４２】式（Ｉ）の染料は、場合によっては、例え
ばイオン性もしくは非イオン性の製剤化薬剤および／ま
たは除塵剤のような慣用の添加剤を含んでもよい固形の
染料調製物として、好ましくは粉剤もしくは粒剤として
使用することができる。
ばイオン性もしくは非イオン性の製剤化薬剤および／ま
たは除塵剤のような慣用の添加剤を含んでもよい固形の
染料調製物として、好ましくは粉剤もしくは粒剤として
使用することができる。
【００４３】好ましくは、有機可溶化剤を含まず、そし
て少なくとも１種の一般式（Ｉ）の染料を含有する液状
調製物の使用、特に濃厚水溶液の使用は、本発明による
方法にとって好適である。一般に、液状染料調製物は、
最終調製物に基づいて式（Ｉ）の少なくとも１種の染料
１０〜４０重量％、好ましくは２０〜４０重量％を含有
する。
て少なくとも１種の一般式（Ｉ）の染料を含有する液状
調製物の使用、特に濃厚水溶液の使用は、本発明による
方法にとって好適である。一般に、液状染料調製物は、
最終調製物に基づいて式（Ｉ）の少なくとも１種の染料
１０〜４０重量％、好ましくは２０〜４０重量％を含有
する。
【００４４】
（実施例１）６−メチル−５−ニトロナフタレン−２−
カルボン酸２３．１ｇおよび重炭酸ナトリウム１０ｇ
を、水５００ｍｌに溶解し、そして水素圧７０ｂａｒ下
で少量のラネーニッケル上２５℃で還元する。還元が終
了した時点で、触媒を濾別し、濾液を濃塩酸でｐＨ２ま
で酸性化する。析出した５−アミノ−６−メチルナフタ
レン−２−カルボン酸を濾別し、そして乾燥する。
カルボン酸２３．１ｇおよび重炭酸ナトリウム１０ｇ
を、水５００ｍｌに溶解し、そして水素圧７０ｂａｒ下
で少量のラネーニッケル上２５℃で還元する。還元が終
了した時点で、触媒を濾別し、濾液を濃塩酸でｐＨ２ま
で酸性化する。析出した５−アミノ−６−メチルナフタ
レン−２−カルボン酸を濾別し、そして乾燥する。
【００４５】（実施例２）４−アミノ−５−フェニルス
ルホニルオキシナフタレン−２，７−ジスルホン酸４
５．９ｇを、水５００ｍｌ中等モル量のＮａＮＯ2を用
いて、０〜５℃、ｐＨ１．５〜２においてジアゾ化す
る。５−アミノ−６−メチルナフタレン−２−カルボン
酸２０．１ｇを添加後、懸濁液のｐＨを、炭酸ナトリウ
ムで３にする。カップリングは、直ちに終了する。カッ
プリング生成物の溶液のｐＨを、塩酸で１．５にし、次
いで、さらなるジアゾ化を、等モル量のＮａＮＯ2を用
いて０〜５℃で実施する。
ルホニルオキシナフタレン−２，７−ジスルホン酸４
５．９ｇを、水５００ｍｌ中等モル量のＮａＮＯ2を用
いて、０〜５℃、ｐＨ１．５〜２においてジアゾ化す
る。５−アミノ−６−メチルナフタレン−２−カルボン
酸２０．１ｇを添加後、懸濁液のｐＨを、炭酸ナトリウ
ムで３にする。カップリングは、直ちに終了する。カッ
プリング生成物の溶液のｐＨを、塩酸で１．５にし、次
いで、さらなるジアゾ化を、等モル量のＮａＮＯ2を用
いて０〜５℃で実施する。
【００４６】４−ヒドロキシ−７−（４’−アミノ−
３’−スルホフェニルアミノ）−ナフタレン−２−スル
ホン酸４０．０ｇを、炭酸ナトリウム溶液を用いて水５
００ｍｌ中に、１０℃、ｐＨ９で溶解する。先のジアゾ
ニウム化合物の溶液を、カップリング溶液のｐＨを炭酸
ナトリウム溶液で一定に保ちながら、徐々に添加する。
カップリングは、直ちに終了する。カップリング生成物
は溶液中に存在し、そして次の式に対応する：
３’−スルホフェニルアミノ）−ナフタレン−２−スル
ホン酸４０．０ｇを、炭酸ナトリウム溶液を用いて水５
００ｍｌ中に、１０℃、ｐＨ９で溶解する。先のジアゾ
ニウム化合物の溶液を、カップリング溶液のｐＨを炭酸
ナトリウム溶液で一定に保ちながら、徐々に添加する。
カップリングは、直ちに終了する。カップリング生成物
は溶液中に存在し、そして次の式に対応する：
【００４７】
【化１３】
【００４８】（実施例３）実施例２からのカップリング
生成物の溶液を、８０℃まで加熱し、次いで、ｐＨを、
濃水酸化ナトリウム溶液を用いて１１．５にもたらす。
ベンゼンスルホン酸エステルの加水分解が終了した時、
溶液のｐＨを塩酸で７にする。染料を、ＮａＣｌの添加
によって析出させ、単離、乾燥するが、それは次の式に
対応する：
生成物の溶液を、８０℃まで加熱し、次いで、ｐＨを、
濃水酸化ナトリウム溶液を用いて１１．５にもたらす。
ベンゼンスルホン酸エステルの加水分解が終了した時、
溶液のｐＨを塩酸で７にする。染料を、ＮａＣｌの添加
によって析出させ、単離、乾燥するが、それは次の式に
対応する：
【００４９】
【化１４】
【００５０】それは、紙、綿および人絹を、光に対して
非常に良好な耐性をもつ緑色味のある青色に染色する。
非常に良好な耐性をもつ緑色味のある青色に染色する。
【００５１】（実施例４）実施例２からのカップリング
生成物溶液のｐＨを、塩酸で６にし、次いで、ｐＨを炭
酸ナトリウム溶液を用いて一定に保ちながら、塩化ベン
ゾイル２１．１ｇを、２５〜３０℃で滴下する。縮合が
終了した時、溶液を８０℃に加熱し、次いで、ｐＨを濃
水酸化ナトリウム溶液で１０．５にし、そしてベンゼン
スルホン酸エステルが完全に加水分解されるまでこのレ
ベルに維持する。ここで、ｐＨを塩酸で７にする。染料
を、ＮａＣｌの添加によって析出させ、単離、乾燥する
が、それは次の式に対応する：
生成物溶液のｐＨを、塩酸で６にし、次いで、ｐＨを炭
酸ナトリウム溶液を用いて一定に保ちながら、塩化ベン
ゾイル２１．１ｇを、２５〜３０℃で滴下する。縮合が
終了した時、溶液を８０℃に加熱し、次いで、ｐＨを濃
水酸化ナトリウム溶液で１０．５にし、そしてベンゼン
スルホン酸エステルが完全に加水分解されるまでこのレ
ベルに維持する。ここで、ｐＨを塩酸で７にする。染料
を、ＮａＣｌの添加によって析出させ、単離、乾燥する
が、それは次の式に対応する：
【００５２】
【化１５】
【００５３】それは、紙、綿および人絹を、光に対して
非常に良好な耐性をもつ緑色味のある青色に染色する。
非常に良好な耐性をもつ緑色味のある青色に染色する。
【００５４】（実施例５）実施例２からのカップリング
生成物の溶液を、８０℃まで加熱し、次いで、ｐＨを、
濃水酸化ナトリウム溶液を用いて１１．５にもたらす。
ベンゼンスルホン酸エステルの加水分解が終了した時点
で、溶液のｐＨを塩酸で６にする。その溶液を１５℃に
冷却し、そしてシアヌル酸塩化物１８．６ｇを添加す
る。縮合の間、ｐＨを、炭酸ナトリウム溶液で６に維持
する。縮合が終了した時、溶液を４０℃に加熱し、次い
で、メタニル酸１６．３ｇを添加する。この縮合の間、
また、ｐＨを、炭酸ナトリウム溶液で６に維持する。縮
合が終了した時、染料を、ＮａＣｌを用いて析出させ、
単離、乾燥するが、それは次の式に対応する：
生成物の溶液を、８０℃まで加熱し、次いで、ｐＨを、
濃水酸化ナトリウム溶液を用いて１１．５にもたらす。
ベンゼンスルホン酸エステルの加水分解が終了した時点
で、溶液のｐＨを塩酸で６にする。その溶液を１５℃に
冷却し、そしてシアヌル酸塩化物１８．６ｇを添加す
る。縮合の間、ｐＨを、炭酸ナトリウム溶液で６に維持
する。縮合が終了した時、溶液を４０℃に加熱し、次い
で、メタニル酸１６．３ｇを添加する。この縮合の間、
また、ｐＨを、炭酸ナトリウム溶液で６に維持する。縮
合が終了した時、染料を、ＮａＣｌを用いて析出させ、
単離、乾燥するが、それは次の式に対応する：
【００５５】
【化１６】
【００５６】それは、綿および人絹を、光に対して非常
に良好な耐性をもつ緑色味のある青色に染色する。
に良好な耐性をもつ緑色味のある青色に染色する。
【００５７】（実施例６，７および８）４−ヒドロキシ
−７−（フェニルアミノ）−ナフタレン−２−スルホン
酸、４−ヒドロキシ−７−（３’−カルボキシフェニル
アミノ）−ナフタレン−３−スルホン酸もしくは４−ヒ
ドロキシ−７−（４’−カルボキシフェニルアミノ）−
ナフタレン−２−スルホン酸の等モル量を、実施例２に
用いた第２のカップリング成分の代わりに使用すると、
紙、綿および人絹を光に対して非常に良好な耐性をもつ
青色に染色する染料を得る。
−７−（フェニルアミノ）−ナフタレン−２−スルホン
酸、４−ヒドロキシ−７−（３’−カルボキシフェニル
アミノ）−ナフタレン−３−スルホン酸もしくは４−ヒ
ドロキシ−７−（４’−カルボキシフェニルアミノ）−
ナフタレン−２−スルホン酸の等モル量を、実施例２に
用いた第２のカップリング成分の代わりに使用すると、
紙、綿および人絹を光に対して非常に良好な耐性をもつ
青色に染色する染料を得る。
【００５８】 実施例６：λmax＝６０４ｎｍ 実施例７：λmax＝６０４ｎｍ 実施例８：λmax＝６０５ｎｍ （実施例９）４−ヒドロキシ−７−（４’−アミノ−
３’−スルホフェニルアミノ）−ナフタレン−２−スル
ホン酸４０．０ｇを、炭酸ナトリウム溶液を用いて２５
℃、ｐＨ６において水５００ｍｌに溶解し、次いで、そ
のｐＨを炭酸ナトリウム溶液で一定に保ちながら塩化ベ
ンゾイル１７．５ｇを滴下する。縮合生成物は、次の式
に対応する：
３’−スルホフェニルアミノ）−ナフタレン−２−スル
ホン酸４０．０ｇを、炭酸ナトリウム溶液を用いて２５
℃、ｐＨ６において水５００ｍｌに溶解し、次いで、そ
のｐＨを炭酸ナトリウム溶液で一定に保ちながら塩化ベ
ンゾイル１７．５ｇを滴下する。縮合生成物は、次の式
に対応する：
【００５９】
【化１７】
【００６０】Ｄ6−ＤＭＳＯ中二ナトリウム塩の1Ｈ−Ｎ
ＭＲ： δ＝６.９３（ｓ，１Ｈ）；７.２（ｄ，１Ｈ）；７.２
６（ｄ，１Ｈ）；７.３４（ｄ，２Ｈ）；７.５４−７.
６４（ｍ，４Ｈ）；７.９５（ｍ，３Ｈ）；８.４２
（ｄ，１Ｈ）；８.４８（ｓ，１Ｈ）；１０.０５（ｓ，
１Ｈ）；１１.２３（ｓ，１Ｈ）。
ＭＲ： δ＝６.９３（ｓ，１Ｈ）；７.２（ｄ，１Ｈ）；７.２
６（ｄ，１Ｈ）；７.３４（ｄ，２Ｈ）；７.５４−７.
６４（ｍ，４Ｈ）；７.９５（ｍ，３Ｈ）；８.４２
（ｄ，１Ｈ）；８.４８（ｓ，１Ｈ）；１０.０５（ｓ，
１Ｈ）；１１.２３（ｓ，１Ｈ）。
【００６１】（実施例１０〜１６）次の表に示した化合
物の等モル量を、実施例２に用いたジアゾおよび第２の
カップリング成分の代わりに使用すると、同様に、紙、
綿および人絹を光に対して良好ないし非常に良好な耐性
をもつ記述された色調に染色する染料を得る。
物の等モル量を、実施例２に用いたジアゾおよび第２の
カップリング成分の代わりに使用すると、同様に、紙、
綿および人絹を光に対して良好ないし非常に良好な耐性
をもつ記述された色調に染色する染料を得る。
【００６２】
【表１】
【００６３】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。
ある。
【００６４】１． 一般式（Ｉ）の染料。
【００６５】
【化１８】
【００６６】式中、ＡおよびＫは、互いに独立して、各
場合、場合によっては置換されるフェニルもしくはナフ
チルを表し、Ｒは、水素、非置換アシル基、または各
々、塩素、フッ素によって同じか異なる様式で置換され
る１．３，５−トリアジンもしくはピリミジン基か、ま
たはβ−スルファトエチルスルホニルもしくはビニルス
ルホニルによって置換されるアニリンもしくはナフチル
アミン基を表し、Ｘは、Ｃ1−Ｃ3−アルキルを表し、カ
ルボキシル基は、位置６もしくは７において結合され、
ｍおよびｎは、０もしくは１を表すが、ｍが０を表す場
合はｎは１を表し、そしてｖは、ｖ＋ｍ≧１という仮定
の下に０もしくは１を表す。
場合、場合によっては置換されるフェニルもしくはナフ
チルを表し、Ｒは、水素、非置換アシル基、または各
々、塩素、フッ素によって同じか異なる様式で置換され
る１．３，５−トリアジンもしくはピリミジン基か、ま
たはβ−スルファトエチルスルホニルもしくはビニルス
ルホニルによって置換されるアニリンもしくはナフチル
アミン基を表し、Ｘは、Ｃ1−Ｃ3−アルキルを表し、カ
ルボキシル基は、位置６もしくは７において結合され、
ｍおよびｎは、０もしくは１を表すが、ｍが０を表す場
合はｎは１を表し、そしてｖは、ｖ＋ｍ≧１という仮定
の下に０もしくは１を表す。
【００６７】２． 第１項に請求される染料であって、
式中、Ａが、各場合、ＣＨ3、ＯＨ、ＯＣＨ3、ＳＯ2Ｃ2
Ｈ3、ＳＯ2Ｃ2Ｈ4ＯＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈもしく
はＮＨＲ’［式中、Ｒ’は、水素、非置換アシル基、ま
たは各々、塩素、フッ素によって同じか異なる様式で置
換される１．３，５−トリアジンもしくはピリミジン基
か、またはβ−スルファトエチルスルホニルもしくはビ
ニルスルホニルによって置換されるアニリンもしくはナ
フチルアミン基を表す］によって、同じか異なる様式で
１〜４回置換されるフェニルもしくはナフチルを表し、
そしてＫが、ＣＨ3、ＯＨ、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＣＯＯ
Ｈ、ＳＯ3ＨもしくはＮＲ1Ｒ2［式中、Ｒ1およびＲ
2は、互いに独立して、水素、場合によっては置換され
るＣ1−Ｃ18−アルキル、フェニルもしくはナフチルを
表す］によって、同じか異なる様式で１〜４回置換され
るフェニルもしくはナフチルを表す、染料。
式中、Ａが、各場合、ＣＨ3、ＯＨ、ＯＣＨ3、ＳＯ2Ｃ2
Ｈ3、ＳＯ2Ｃ2Ｈ4ＯＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈもしく
はＮＨＲ’［式中、Ｒ’は、水素、非置換アシル基、ま
たは各々、塩素、フッ素によって同じか異なる様式で置
換される１．３，５−トリアジンもしくはピリミジン基
か、またはβ−スルファトエチルスルホニルもしくはビ
ニルスルホニルによって置換されるアニリンもしくはナ
フチルアミン基を表す］によって、同じか異なる様式で
１〜４回置換されるフェニルもしくはナフチルを表し、
そしてＫが、ＣＨ3、ＯＨ、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＣＯＯ
Ｈ、ＳＯ3ＨもしくはＮＲ1Ｒ2［式中、Ｒ1およびＲ
2は、互いに独立して、水素、場合によっては置換され
るＣ1−Ｃ18−アルキル、フェニルもしくはナフチルを
表す］によって、同じか異なる様式で１〜４回置換され
るフェニルもしくはナフチルを表す、染料。
【００６８】３． 第１項に請求される染料であって、
式中、カルボキシル基が、６−位において結合され、そ
してＸがＣＨ3を表す、染料。
式中、カルボキシル基が、６−位において結合され、そ
してＸがＣＨ3を表す、染料。
【００６９】４． 第１項に請求される染料であって、
式中、Ａが、水素か、または式（ＩＩＩ）〜（ＸＩＶ）
式中、Ａが、水素か、または式（ＩＩＩ）〜（ＸＩＶ）
【００７０】
【化１９】
【００７１】［式中、Ｗは、Ｃ2Ｈ4ＯＳＯ3Ｈもしくは
Ｃ2Ｈ3を表し、そしてｐおよびｑが、０もしくは１を表
し、そしてｐ＋ｑ＝１である］の基を表す、染料。
Ｃ2Ｈ3を表し、そしてｐおよびｑが、０もしくは１を表
し、そしてｐ＋ｑ＝１である］の基を表す、染料。
【００７２】５． 第１項に請求される染料であって、
式中、Ｋが、式（ＸＶ）〜（ＸＸＩ）
式中、Ｋが、式（ＸＶ）〜（ＸＸＩ）
【００７３】
【化２０】
【００７４】［式中、Ｚは、水素、ＣＨ3もしくはＣ2Ｈ
5を表す］の基を表す、染料。
5を表す］の基を表す、染料。
【００７５】６． ｍ＝０およびｖ＝１である第１項に
請求される染料の調製方法であって、式Ａ−ＮＨ2［式
中、Ａは第１項に与えられた意味をもつ］のアミンを、
それ自体既知の方法で、ジアゾニウム化合物に転化し、
そしてこれを、それ自体既知の方法で、一般式（ＸＸＩ
Ｉ）
請求される染料の調製方法であって、式Ａ−ＮＨ2［式
中、Ａは第１項に与えられた意味をもつ］のアミンを、
それ自体既知の方法で、ジアゾニウム化合物に転化し、
そしてこれを、それ自体既知の方法で、一般式（ＸＸＩ
Ｉ）
【００７６】
【化２１】
【００７７】［式中、カルボキシル基は、６−もしくは
７−位において結合され、そしてＸは、第１項に与えら
れた意味をもつ］の化合物とカップリングし、そして適
当であれば、Ｒの意味によってはカップリング生成物を
アシル化するか、またはそれを、置換された１．３，５
−トリアジンもしくはピリミジンとの縮合反応にかける
ことを含む、方法。
７−位において結合され、そしてＸは、第１項に与えら
れた意味をもつ］の化合物とカップリングし、そして適
当であれば、Ｒの意味によってはカップリング生成物を
アシル化するか、またはそれを、置換された１．３，５
−トリアジンもしくはピリミジンとの縮合反応にかける
ことを含む、方法。
【００７８】７． ｍ＝１である第１項に請求される染
料の調製方法であって、一般式（ＸＸＶ）
料の調製方法であって、一般式（ＸＸＶ）
【００７９】
【化２２】
【００８０】［式中、Ｙ、Ｘおよびｖは、第１項に与え
られた意味をもち、そしてカルボキシル基は、６−もし
くは７−位において結合される］の化合物を、それ自体
既知の方法で、対応するジアゾニウム化合物に転化し、
そしてこれを、それ自体既知の方法で、一般式（ＸＸＩ
Ｖ） Ｈ−Ｋ（ＮＨ−Ｒ）n （ＸＸＩＶ） ［式中、Ｋ，Ｒおよびｎは、第１項に与えられた意味を
もつ］のカップリング成分とカップリングすることを含
む、方法。
られた意味をもち、そしてカルボキシル基は、６−もし
くは７−位において結合される］の化合物を、それ自体
既知の方法で、対応するジアゾニウム化合物に転化し、
そしてこれを、それ自体既知の方法で、一般式（ＸＸＩ
Ｖ） Ｈ−Ｋ（ＮＨ−Ｒ）n （ＸＸＩＶ） ［式中、Ｋ，Ｒおよびｎは、第１項に与えられた意味を
もつ］のカップリング成分とカップリングすることを含
む、方法。
【００８１】８． セルロース材料、特に紙および綿を
染色および捺染するための第１項に請求される染料の使
用。
染色および捺染するための第１項に請求される染料の使
用。
【００８２】９． 式
【００８３】
【化２３】
【００８４】の化合物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｄ０６Ｐ 3/60 Ｄ０６Ｐ 3/60 Ａ
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）の染料。 【化１】 式中、ＡおよびＫは、互いに独立して、各場合、場合に
よっては置換されるフェニルもしくはナフチルを表し、 Ｒは、水素、非置換アシル基、または各々、塩素、フッ
素によって同じか異なる様式で置換される１．３，５−
トリアジンもしくはピリミジン基か、またはβ−スルフ
ァトエチルスルホニルもしくはビニルスルホニルによっ
て置換されるアニリンもしくはナフチルアミン基を表
し、 Ｘは、Ｃ1−Ｃ3−アルキルを表し、 カルボキシル基は、位置６もしくは７において結合さ
れ、 ｍおよびｎは、０もしくは１を表すが、ｍが０を表す場
合はｎは１を表し、そしてｖは、ｖ＋ｍ≧１という仮定
の下に０もしくは１を表す。 - 【請求項２】 ｍ＝０およびｖ＝１である請求項１に請
求される染料の調製方法であって、式Ａ−ＮＨ2［式
中、Ａは請求項１に与えられた意味をもつ］のアミン
を、それ自体既知の方法で、ジアゾニウム化合物に転化
し、そしてこれを、それ自体既知の方法で、一般式（Ｘ
ＸＩＩ） 【化２】 ［式中、カルボキシル基は、６−もしくは７−位におい
て結合され、そしてＸは、請求項１に与えられた意味を
もつ］の化合物とカップリングし、そして適当であれ
ば、Ｒの意味によってはカップリング生成物をアシル化
するか、またはそれを、置換された１．３，５−トリア
ジンもしくはピリミジンとの縮合反応にかけることを含
む、方法。 - 【請求項３】 ｍ＝１である請求項１に請求される染料
の調製方法であって、一般式（ＸＸＶ） 【化３】 ［式中、Ｙ、Ｘおよびｖは、請求項１に与えられた意味
をもち、そしてカルボキシル基は、６−もしくは７−位
において結合される］の化合物を、それ自体既知の方法
で、対応するジアゾニウム化合物に転化し、そしてこれ
を、それ自体既知の方法で、一般式（ＸＸＩＶ） Ｈ−Ｋ（ＮＨ−Ｒ）n （ＸＸＩＶ） ［式中、Ｋ，Ｒおよびｎは、請求項１に与えられた意味
をもつ］のカップリング成分とカップリングすることを
含む、方法。 - 【請求項４】 セルロース材料、特に紙および綿を染色
および捺染するための請求項１に請求される染料の使
用。 - 【請求項５】 式 【化４】 の化合物。
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|---|---|---|---|
| DE19636540A DE19636540A1 (de) | 1996-09-09 | 1996-09-09 | Aminomethylnaphthalincarbonäsure-Farbstoffe |
| DE19636540.6 | 1996-09-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10120925A true JPH10120925A (ja) | 1998-05-12 |
Family
ID=7805032
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9254065A Pending JPH10120925A (ja) | 1996-09-09 | 1997-09-04 | アミノメチルナフタレンカルボン酸染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5795971A (ja) |
| EP (1) | EP0827984A1 (ja) |
| JP (1) | JPH10120925A (ja) |
| DE (1) | DE19636540A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19753223A1 (de) | 1997-12-01 | 1999-06-02 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
| AU2007202341A1 (en) * | 2007-05-23 | 2008-01-10 | Vella, John | Portable Music Recording Device |
| CN109096793B (zh) * | 2018-09-20 | 2020-05-01 | 沈阳化工研究院有限公司 | 一种橙色活性染料及其制备 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8917764D0 (en) * | 1988-08-24 | 1989-09-20 | Ici Plc | Anionic dye |
| US4963189A (en) * | 1989-08-24 | 1990-10-16 | Hewlett-Packard Company | Waterfast ink formulations with a novel series of anionic dyes containing two or more carboxyl groups |
| DE3939909A1 (de) * | 1989-12-02 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Azoverbindungen und ihre verwendung als farbstoffe, 1-sulfo-6-carboxy-2-amino-naphthalin, dessen verwendung als vorprodukt der azoverbindungen und verfahren zur herstellung dieser verbindungen |
| ES2089472T3 (es) * | 1991-05-15 | 1996-10-01 | Ciba Geigy Ag | Colorantes azoicos. |
| EP0534903B1 (de) * | 1991-09-26 | 1997-06-25 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zum Färben von Papier mit Disazofarbstoffen |
| DE4314300A1 (de) * | 1993-04-30 | 1994-11-03 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| WO1995000592A1 (en) * | 1993-06-18 | 1995-01-05 | Zeneca Limited | Disazo dyes |
| DE19511228A1 (de) * | 1995-03-27 | 1996-10-02 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
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- 1996-09-09 DE DE19636540A patent/DE19636540A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-08-27 EP EP97114804A patent/EP0827984A1/de not_active Withdrawn
- 1997-09-02 US US08/921,781 patent/US5795971A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-09-04 JP JP9254065A patent/JPH10120925A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0827984A1 (de) | 1998-03-11 |
| US5795971A (en) | 1998-08-18 |
| DE19636540A1 (de) | 1998-03-12 |
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