JPH0798910B2 - 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 - Google Patents

水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法

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JPH0798910B2
JPH0798910B2 JP62266683A JP26668387A JPH0798910B2 JP H0798910 B2 JPH0798910 B2 JP H0798910B2 JP 62266683 A JP62266683 A JP 62266683A JP 26668387 A JP26668387 A JP 26668387A JP H0798910 B2 JPH0798910 B2 JP H0798910B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は繊維材料用染料の工業的分野に在る。セルロー
ス繊維及びポリエステル繊維は、現在その異なる化学的
性質のために同一の染料を用いて単一に及び均一に染色
することができない。これら両種の繊維材料からなる混
合材料例えば混紡織物を２段階法に於て染色し、即ち先
づ一方の種類の繊維をこの繊維に適する染料を用いて、
次に他方の種類の繊維をこの第二の繊維に適する染料を
用いて夫々異なる処理条件の適用下染色することが強い
られている。この様な処理方法は必然的に時間がかかり
そして補充が必要である。それ故この様な混合繊維材料
をセルロース繊維成分を着色するための繊維反応性染料
及びポリエステル繊維成分を着色するための分散染料か
らなる染料混合物の使用下染色することが試みられてい
る。併しこの方法は著しい欠点を有する。その理由は、
繊維反応性染料は通常アルカリ性媒体中でセルロース繊
維上で固着しそして分散染料及び―ある範囲で―ポリエ
ステル繊維は通常アルカリに対し敏感であることにあ
る。その結果アルカリ性媒体中で繊維反応性染料を固着
する際同時に存在する分散染料及び場合により又ポリエ
ステル繊維が損傷され得る。
それ故従来知られているこれら欠点を低減するか又はこ
れを全く除く課題があり、混合織物例えばセルロース‐
及びポリエステル繊維からなる混合織物の染色がますま
す重要になつているからなおさらのことである。それ故
又この様な混合織物の染色に就て問題をなくする染料例
えば特に、非‐アルカリ性範囲内でセルロース繊維上で
固着することができ、その上できるだけ低い染色温度で
適用することができる繊維反応性染料の重要性が著しく
ある。
例えばドイツ特許出願公開第2634308号公報及び米国特
許第4300902号明細書により、第四窒素置換基例えばピ
リジニウム残基例えばニコチン酸の該残基と共に１又は
多数のs-トリアジニル基を含有する、上記の様な混合繊
維材料を染色するための染料が提案されておりそして後
になつて米国特許第4453945号明細書により特に第四窒
素置換基としてニコチン酸残基を有する同じタイプの染
料がセルロース繊維及びセルロース／ポリエステル‐混
合繊維の染色に使用されている。併しこれら染料又はこ
のために使用される染色法は欠点を有する。ドイツ特許
出願公開第2634308号公報及び米国特許第4300902号明細
書の染料には150℃以上の染色温度が必要であるのに、
これに対し米国特許第4453945号明細書の染色法はその
記載によれば150℃以下の染色温度で十分であるが、併
しこれら三種の文献中に挙げられた染料は、吸尽法によ
りセルロース繊維例えば木綿に使用する場合その染色収
率は染浴のpH-値に著しく左右されると云う重大な欠点
を示す。このことは、４乃至８のpH-値に於ける木綿繊
維上でのこれら公知の染料による染色の濃さはまさにさ
まざまであり、その場合色の濃さはpH-値が上昇するに
つれて高まりそしてその最高値は、全ての古典的な繊維
反応性染料の場合の如く、強アルカリ性範囲それ故pH9
又は10以上であることが一般にみなされると云うことを
意味する。更にこれら染料による染色のビルドアツプ即
ち使用される染料量及びセルロース繊維上の得られる染
色収率（色の濃さ又は色の深さ）は不十分である。何と
なれば繊維上の染色収率は染浴中の特定の染料濃度によ
り一層高い色の深さにするための染料量の増大によりも
早や高められないからである。
これら欠点を同様に欧州特許出願公開第0167219A号公報
に記載されている、ピリジニウム置換s-トリアジニル残
基のほかにビニルスルホニル型の繊維反応性基を含有す
る染料が有する。同様なことは米国特許第4323497号明
細書に記載されている染料に云える。
本発明により下記一般式（１）に相当し、繊維反応性特
性を有しそしてアルカリ性範囲でセルロース繊維の染色
に有利に使用することができるばかりでなく又驚くべき
ことにセルロース繊維上で弱酸性及び中性範囲に於てす
でに、即ち水性媒体中での100乃至150℃の温度及び４乃
至８のpH-値に於けるいわゆる高温‐中性‐染色法（HTN
-法）の条件下それ故ポリエステル繊維の染色の条件
下、固着することができる新規な水溶性化合物を見出し
た。一般式（１）の新規な染料の発見により従来通常及
び慣用な分散染料をこの新規な染料と共にセルロース／
ポリエステル‐繊維混合物の１段階式染色法に使用する
可能性が開かれ、その際両繊維成分を夫々の種類の染料
により均整に及び堅牢に着色しそしてトーン・イン・ト
ーン‐染色を得ることができる。―適用される分散染料
が該繊維反応性染料と同一の色調を有するなら―。
本発明により繊維反応性化合物は一般式（１） に相当し、式中式員は次の意味を有する： Ａはフエニレン残基殊にパラ‐フエニレン残基であり、
これはメチル、エチル、メトキシ、塩素及びスルホなる
群からなる１又は２個の置換基殊にスルホ基により置換
されていることができるか、又は一般式（2a） （式中 Ｇは直接結合又は式‐CH-CH-のビニリデン残基又は式‐
NH-CO-NH-の二価尿素残基であり、 R1は水素原子、スルホ‐、メチル‐、エチル‐、メトキ
シ‐又はエトキシ基殊にスルホ基を意味しそして R2はR1の意味を有しそしてR1と同一であるか又はR2と異
なつている） で示される残基であり、 Ｄはベンゼン環であり、これは２個のメチル基、２個の
エチル基、２個のメトキシ基、２個のエトキシ基、１個
のスルホ基、１個のカルボキシ基、１個の塩素原子及び
１個の臭素原子よりなる群から選択される１又は２個の
置換基により置換されていることができるか、又は Ｄはナフタリン環であり、これはスルホ基により置換さ
れていることができるか、又は Ｄは式（2b） で示される基であり、 Ｋはカツプリング成分の残基として一般式（３） で示されるアミノナフタリン‐スルホン酸‐残基、 このうち殊に一般式（3a）、（3b）又は（3c） で示される残基であるか、又は Ｋは一般式（４） （式中 Ｍは水素原子又はアルカリ金属例えばナトリウム、カリ
ウム又はリチウムを示し、 Ｒは水素原子又はスルホ基であり、 式（３）に於ける遊離アゾ結合はヒドロキシ基に対しオ
ルト‐位にあり、 R*はエチル基又は殊に水素原子又はメチル基でありそし
て 式（3a）に於ける一方の基-SO3Mは基NHに対しメタ‐又
はパラ‐位に在りそしてベンゾール核ａはメチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、２乃至５個のC-原子を含むア
ルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド及び塩
素なる群からなる１又は２個の置換基により置換されて
いることができる） で示される残基であり、 Ｘはビニル基、β‐スルフアトエチル‐又はβ‐クロル
エチル‐基であり、 Ｒはカルボキシ基又はカルボンアミド基であり、 スルホ‐、スルフアト‐及びカルボキシ基はピリジニウ
ム陽イオンと同価の陰イオンを形成する。
一般式（４）の残基のうち一般式（3d） （式中 R3は水素原子又はメチル‐又はメトキシ基でありそして R4はメチル‐、メトキシ‐、アセチルアミノ‐又はウレ
イド基を意味する） で示される残基が好ましい。
夫々２回現われる式員Ｄ、Ｋ、Ｘ及びＲは夫々互いに同
一又は夫々互いに異なる意味を有することができ、殊に
これらは同一の意味を有する。それ故一般式（１）の本
発明によるジスアゾ化合物は対称的に構成された化合物
であるのが好ましい。
一般式（１）のジスアゾ化合物に於てＸは殊にビニル基
及び特にβ‐スルフアトエチル‐基である。残基Ａは殊
に場合によりスルホ基により置換されたp-フエニレン残
基、3,3′‐ジスルホ‐ジフエン‐4,4′‐イレン‐残基
又は式（2c）又は（2d） （式中Ｍは上記の意味を有する） で示される残基である。残基Ｄは殊にベンゾール環であ
り、これは２個のメトキシ基、１個のメチル基、１個の
塩素原子及び１個の臭素原子よりなる群から選択される
１又は２個の置換基により置換されていることができる
か、又は殊にナフタリン環であり、これはスルホ基によ
り置換されていることができる。
本発明によるジスアゾ化合物のうち特に実施例７及び表
例８、９、20、22、35、39及び47に記載される本発明に
よるジスアゾ化合物を強調することができる。
本発明による化合物はその遊離酸の形及びその塩の形特
に中性塩の形で存在することができる。本化合物は殊に
これら塩特にそのアルカリ塩の形である。本化合物は殊
にこれら塩の形でヒドロキシ‐及び／又はカルボンアミ
ド基含有繊維材料の染色又は捺染に使用される。
更に本発明は、本発明による化合物の製法に関する。本
発明による化合物は、一般式（５） （式中Ａ、Ｄ、Ｋ及びＸは一般式（１）に就て記載した
意を有する） で示される化合物をニコチン酸又はニコチン酸アミドと
反応させることによつて製造することができる。この反
応はこの反応型にとつて通常な方法例えば既に最初に挙
げた欧州特許出願公開第0167219号公報に記載されてい
る如き方法に類似して行われる。殊に本発明による反応
は水性媒体中で４乃至６特に４乃至５のpH-値及び殊に6
0乃至100℃殊に80乃至90℃の温度に於て行われる。
一般式（５）の出発化合物は最初に既に記載した米国特
許第4323497号明細書から主として公知であるか又はそ
こで示された記載に類似して合成することができる。
更に本発明による化合物は本発明による方法で、一般式
（６） （式中Ａ、Ｂ及びＸは上記の意味を有する） で示される化合物を一般式（７） X-SO2-D-NH2 （７） （式中Ｄ及びＸは上記の意味を有する） で示される芳香族アミンのジアゾニウム化合物とカツプ
リングさせることによつて製造することができる。この
場合もカツプリング反応はこのために周知な方法に類似
して例えば水性溶液中で４乃至７のpH-値及び０乃至30
℃の温度に於て行われる。
一般式（６）の出発化合物は、塩化シアヌルを任意の順
序で一般式H-K-H及びH2N-A-NH2（Ｋ又はＡは上記の意味
を有する）のアミノ化合物と公知の方法に類似して反応
させて一般式（８） （式中Ａ及びＫは上記の意味を有する） で示される化合物とすることによつて製造することがで
きる。出発化合物（８）は既記の米国特許第4323497号
明細書から主として公知であるか又は該明細書中の記載
に類似して合成することができる。引き続いて一般式
（５）の化合物とニコチン酸又はニコチン酸アミドとの
反応の上記記載に類似して化合物（８）をニコチン酸又
はニコチン酸アミドと反応させて一般式（６）の出発化
合物に変える。
本発明により製造した一般式（１）の化合物を合成溶液
から分離及び単離することは、一般的に公知な方法によ
り例えば電解質による反応媒体からの沈殿により又は反
応溶液の蒸発による濃縮例えば噴霧乾燥により行うこと
ができ、その際合成溶液に予めその都度緩衝物質を添加
することができる。
本発明による化合物は染料特性を有する。本化合物が有
する繊維反応性基のため、本化合物は又繊維反応性染料
として使用することができる。本化合物は、繊維反応性
染料をヒドロキシ基含有及び／又はカルボンアミド基含
有材料特に繊維材料上に適用及び固着するそれ自体通常
及び公知な方法により例えば羊毛、合成ポリアミド併し
特にセルロース繊維材料例えば木綿を染色（捺染も含め
て）するために使用することができる。この様な方法は
多数専門文献例えば又特許文献例えばドイツ特許出願公
開第3440265号公報に記載されている。
それ故本発明は又ヒドロキシ基含有及び／又はカルボン
アミド基含有材料特に繊維材料を染色（捺染も含めて）
するために本発明による化合物を使用する方法又は本発
明による化合物を殊に水性溶液から上記材料上に適用し
そして本化合物を該材料上で加温及び／又は酸結合剤に
より―ヒドロキシ基含有材料の染色の際好ましくは８乃
至11のpH-値及び15乃至120℃好ましくは20乃至80℃の温
度に於て―固着して上記材料を染色（捺染も含めて）す
る方法に関する。
その上本発明による化合物は、最初に既記の如き、ヒド
ロキシ基含有繊維材料例えばセルロース繊維材料を水性
染液から例えば殊に水性染浴中で吸尽法により５及び５
より大なる弱酸性pH-範囲に於てすでに例えば５乃至７
のpH-値に於て即ち驚くべきことにアルカリ作用物質の
不存在下、併し場合によりpH-範囲を設定及び保持する
ための通常の酸結合性緩衝剤混合物の存在下及び場合に
より通常の染色助剤の存在下100乃至150℃の温度殊に12
0乃至135℃の温度に於て染色することができそしてこれ
ら材料上で堅牢に固着する大なる長所を有する。この様
な緩衝剤は例えば燐酸／燐酸ナトリウム及び酢酸／酢酸
ナトリウムの水性溶液である。
それ自体公知であり（ドイツ特許出願公告第2835035号
公報参照）そして主として分散染料によるポリエステル
繊維又は別の合成繊維例えばセルローストリアセテート
繊維の染色の染色条件に相当する高温‐中性‐染色法の
これら染色条件下、セルロース‐混合繊維材料例えばセ
ルロース‐セルローストリアセテート繊維‐及びセルロ
ース‐ポリアクリルニトリル繊維‐及び特にセルロース
‐ポリエステル‐混合繊維材料を、通常の分散染料を用
いて同時に及び繊維反応性染料即ち本発明によるアゾ化
合物と共に水性共同染液から他の場合には存在する、分
散染料及び合成繊維例えばポリエステル繊維を損傷する
危険なしに１段階法で有利に均整に及び堅牢にそして所
望な場合トーン・イン・トーンで染色することが可能で
ある。
それ故本発明は又セルロース及び合成繊維からなる混合
繊維材料殊にセルロース‐ポリエステル‐繊維混合物上
に１種（又は多種）の分散染料及び１種又は多種の本発
明による染料を水性染液から殊に水性染浴から100乃至1
50℃殊に120乃至135℃の温度及び４乃至８必要な場合に
は５乃至7.5殊に５乃至７のpH-値に於て作用させて該繊
維材料をこれら染料で染色する方法に関する。
本発明によるこの染色法により合成繊維例えばポリエス
テル繊維は分散染料によりそしてセルロース繊維は本発
明による繊維反応性アゾ化合物により望ましい良好な品
質で染色される（この場合本発明によるアゾ化合物によ
る合成繊維例えばセルローストリアセテート及びポリエ
ステル繊維の着色が行われない）。合成繊維の染色の品
質は分散染料により左右されそして技術水準に相当す
る。
驚くべきことに本発明によるアゾ化合物による分散染料
用染色法のこれら条件下染色されたセルロース繊維材料
は澄みきつた色調のほかに著しい堅牢性を有する（これ
ら堅牢性は、いかなる場合にも、本発明によるアゾ化合
物をセルロース繊維材料上で繊維反応性染料に関する通
常の適用及び固着法によりアルカリ性範囲で使用するな
ら、存在する）。良好な使用‐及び製造堅牢性のうち特
に乾燥及び飲料水又はアルカリ性汗溶液を含浸した湿潤
セルロース染色の良好な日光堅牢性、更に湿潤堅牢性の
うち特に本発明によるアゾ化合物を用いて繊維反応性染
料用染色法を適用する場合ばかりでなく又分散染料用染
色法を適用する場合に得られるセルロース繊維材料上の
染色の良好な洗たく‐、水‐、海水‐、クロス染め‐及
び汗堅牢性及び良好な酸貯蔵安定性及び同様に良好なび
だ付け‐、アイロン掛け‐、摩擦‐及び昇華堅牢性が強
調されるべきである。
以下の例は本発明を説明するためのものである。特記し
ない限り、部は重量部であり、百分率の記載は重量％で
ある。重量部対容量部はキログラム対リツトルと同じで
ある。
例中で式で記載した化合物は遊離酸の形で記載されてお
り、一般にこれらはそのアルカリ金属塩の形で製造され
そして単離されそしてその塩の形で染色に使用される。
同様に例特に表例中で遊離酸の形で挙げた出発化合物及
び成分をそのまゝ又はその塩好ましくはアルカリ金属塩
例えばナトリウム‐又はカリウム塩の形で合成に使用す
ることができる。
例中で本発明によるアゾ化合物に就て可視範囲で挙げた
吸収極大（λmax‐値）は、そのアルカリ塩に基づき水
性溶液から測定したものである。
例１ 米国特許第4323497号の例１中に記載されたジスアゾ化
合物40.4部を水500部中に溶解し、ニコチン酸アミド9.2
部及び酢酸ナトリウム30部を加え、酢酸によりpH-値を
4.3とし、反応混合物を攪拌下３時間沸とう温度に保
つ。引き続いて混合物を冷却し、生成した化合物を塩化
カリウムで塩析し、単離し、これを減圧下60乃至80℃に
於て乾燥する。
式 で示される化合物のアルカリ金属塩（主としてカリウム
塩）を有する電解質含有暗赤色粉末が得られる。
この化合物は非常に良好な繊維反応性染料特性を有しそ
して例えば羊毛又はセルロース繊維材料を繊維反応性染
料に関して工業的に通常な適用‐及び固着法により染色
する。例えば木綿上で良好な堅牢性を有する濃い帯青赤
色染色及び捺染が得られる（使用例２参照）。
本発明による化合物は又分散染料によるポリエステル繊
維の染色の条件下即ち水性溶液から５乃至８のpH-値及
び110乃至130℃の温度に於てセルロース繊維材料の染色
に有利に使用することができる（使用例１参照）。
例２ 米国特許第4323497号明細書の例４中で記載されたジス
アゾ化合物187.5部を水性溶液中で５乃至７のpH-値に於
て数時間還流温度下ニコチン酸36部と反応させる。生成
した本発明によるジスアゾ化合物を常法で例えば塩化カ
リウムによる塩析により又は蒸発濃縮により単離する。
本化合物は、遊離酸の形で記載して、式 を有し、非常に良好な繊維反応性染料特性を有する。本
化合物はアルカリ性固着条件下繊維反応性染料用の通常
の染色‐及び捺染法により特に木綿上で良好な堅牢性を
有する色の濃い赤菫色染色及び捺染を与える。
同様にいわゆるHTN-法により６乃至７のpH-値及び120乃
至140℃の温度に於て又は使用例１又は４に類似してセ
ルロース繊維材料上で同様に良好な堅牢性を有する色の
濃い菫色染色が得られる。
例３ 米国特許第4323497号明細書の例54中で記載されたジス
アゾ化合物168.5部を水性溶液中で４乃至５のpH-値及び
還流温度に於て数時間ニコチン酸36部と反応させる。生
成した本発明によるジスアゾ化合物を常法で単離する。
本化合物は、遊離酸の形で記載して、式 を有し、非常に良好な繊維反応性染料特性を示す。特に
セルロース繊維材料上で本化合物は繊維反応性染料用の
通常の適用‐及び固着法によりアルカリ性範囲で好まし
くは90℃までの染色温度及び中性乃至弱酸性染浴に於て
100乃至140℃の染色温度に於て良好な湿潤‐及び日光堅
牢性を有する色の濃い橙色染色を与える。
例４ 2-アミノ‐5-ナフトール‐7-スルホン酸23.9部を水性溶
液中で０乃至５℃の温度及び約２のpH-値に於て塩化シ
アヌルと反応させ、次の反応混合物に1.4-ジアミノベン
ゾール5.5部を加え、次の縮合反応を40乃至60℃及び４
乃至６のpH-値に於て実施する。反応終了（遊離アミン
が検出されない）後ニコチン酸アミド18.3部を添加し、
第三縮合反応を３時間の還流沸とう下4.5乃至５のpH-値
に於て実施する。
この様に得られる、前記式（６）に相当する化合物は、
本発明によるジスアゾ化合物を製造するためのカツプリ
ング成分として使用され、その場合該化合物を直接その
合成溶液中で2-メトキシ‐5-（β‐スルフアトエチルス
ルホニル）‐アニリン31.1部からなる水性懸濁液と反応
させる。カツプリング終了後本発明によるジスアゾ化合
物を常法で単離する。
式 で示される化合物のアルカリ金属塩を有する電解質含有
橙赤色粉末が得られる。
この化合物は非常に良好な繊維反応性染料特性を有しそ
して例えば羊毛又はセルロース繊維材料を繊維反応性染
料に関して工業的に通常な適用‐及び固着法により染色
する。例えば使用例７に類似して木綿上で良好な堅牢性
を有する濃い帯赤橙色染色及び捺染が得られる。
本発明による化合物は又分散染料によるポリエステル繊
維の染色の条件下即ち水性溶液から５乃至８のpH-値及
び120乃至150℃の温度に於てセルロース繊維材料の染色
に有利に使用することができる（使用例に類似）。
例５ 4-（β‐スルフアトエチルスルホニル）‐2-スルホ‐ア
ニリン72.2部を常法でジアゾ化し、3-アミノフエニル尿
素31部にカツプリングする。カツプリング終了後アゾ化
合物を塩化ナトリウムにより反応混合物から塩析し、ろ
別し、水1000部中に溶解し、10℃以下の温度及び４乃至
５のpH-値に於て塩化シアヌル39部と反応させる。
単縮合生成物の生成後反応混合物中に水100部中1.4-ジ
アミノベンゾール10.8部の水性溶液を添加し、pH-値を
５乃至5.5に調整し、第二縮合反応を40乃至50℃に於て
及び５乃至5.5のpH-範囲の保持下数時間攪拌しながら完
結する。
反応生成物を塩化ナトリウムにより塩析し、ろ別し、水
1000部中で懸濁し、ニコチン酸アミド36部を加える。こ
の反応混合物を数時間90乃至100℃の温度及び４乃至５
のpH-値に於て攪拌し、生成した本発明によるジスアゾ
化合物を塩化カリウムにより反応混合物から塩析する。
ろ過及び乾燥後式 で示される化合物のアルカリ金属塩（主としてカリウム
塩）が電解質含有し主として塩化カリウム‐含有）褐色
粉末として得られる。
この化合物は非常に良好な繊維反応性染料特性を有しそ
して例えば羊毛又はセルロース繊維材料を繊維反応性染
料に関して工業的に通常な適用‐及び固着法により染色
する。例えば木綿上で使用例２に類似して良好な堅牢性
を有する、黄褐色色調の濃い染色及び捺染が得られる。
本発明による化合物は又HTN・染色の条件下水性溶液か
ら５乃至８のpH-値及び110乃至130℃の温度に於てセル
ロース繊維材料の染色に有利に使用することができる
（例えば使用例１に類似）。
例６ 塩化シアヌル18.5部を1-アミノ‐8-ナフトール‐3,6-ジ
スルホン酸31.9部及び4,4′‐ジアミノ‐スチルベン‐
2,2′‐ジスルホン酸の二ナトリウム塩20.7部と米国特
許第4323497号明細書の例１の記載に類似して反応させ
る。本発明によるジスアゾ化合物を合成するために、こ
の様に製造した縮合生成物をカツプリング成分として使
用され、次に該生成物を2-ブロム‐4-（β‐スルフアト
エチルスルホニル）‐アニリン36部からなるジアゾニウ
ム塩と反応させる。この様に得られるジスアゾ化合物を
引き続いてその合成溶液中でニコチン酸18.5部と4.5乃
至5.0のpH-値及び約95℃の温度に於て３時間反応させて
本発明によるジスアゾ化合物とし、本化合物をその後塩
化カリウムの添加により塩析するか又は蒸発濃縮又は反
応溶液の噴霧乾燥により単離する。本化合物は、遊離酸
の形で記載して、式 を有し、非常に良好な繊維反応性染料特性を示す。本化
合物は例えばアルカリ性染色条件下繊維反応性染料用の
通常な染色‐及び捺染法により木綿上で良好な堅牢性を
有する色の濃い帯青赤色染色及び捺染を与える。
同様にいわゆるHTN-法により６乃至７のpH-値及び120乃
至140℃の温度に於て例えば又は使用例１又は４に類似
してセルロース繊維材料上で同様に良好な堅牢性を有す
る色の濃い菫色染色が得られる。
例７ 例４の記載により塩化シアヌルに15.3部を2-アミノ‐5-
ナフトール‐7-スルホン酸23.9部と、次に1,4-ジアミノ
ベンゾール5.5部と、引き続いて実施例４によるニコチ
ン酸アミドの代りにニコチン酸18部と反応させる。この
様に得られるカツプリング成分に水性合成溶液中で1-ス
ルホ‐6-（β‐スルフアトエチルスルホニル）‐2-アミ
ノ‐ナフタリン41.1部からなるジアゾニウム塩の水性懸
濁液を加え、カツプリング反応を５乃至６のpH-値に於
て実施する。
生成した本発明によるジスアゾ化合物を常法で単離す
る。
本化合物は、遊離酸の形で記載して、式 を有し、非常に良好な繊維反応性染料特性を示す。特に
セルロース繊維材料上で本化合物は繊維反応性染料用の
通常の適用‐及び固着法によりアルカリ性範囲で好まし
くは90℃までの染色温度及び中性乃至弱酸性染浴に於て
100乃至140℃の染色温度に於て良好な湿潤‐及び日光堅
牢性を有する色の濃い橙色染色を与える。
例８乃至18 次の表例に於て本発明による別のジスアゾ化合物を一般
式（Ａ） に相当する式員を用いて記載する。本発明による化合物
は本発明による方法例えば上記実施例の一つに類似して
表例から明かな成分及び塩化シアヌルの使用下製造する
ことができる。本化合物は良好な繊維反応性染料特性を
有し、アルカリ作用性剤の存在下100℃までの染色温度
（固着温度）に於て及び弱酸性乃至中性又は弱アルカリ
性範囲及び100乃至140℃の温度に於てセルロース繊維材
料上で夫々の表例中で記載した色調に於て色の濃い堅牢
な染色及び捺染を与える。
例19乃至37 次の表例に於て本発明による別のジスアゾ化合物を一般
式（Ｂ） に相当する式員を用いて記載する。該式中で示した6-及
び7-位置は、トリアジニルアミノ‐残基の結合が6-又は
7-位に於てナフトール残基に結合しているかどうかを示
す。本発明による化合物は本発明による方法で例えば上
記実施例の一つに類似して表例から明かな成分及び塩化
シアヌルの使用下製造することができる。本化合物は良
好な繊維反応性染料特性を有し、アルカリ作用性剤の存
在下100℃までの染色温度（固着温度）に於て及び弱酸
性乃至中性又は弱アルカリ性範囲及び100乃至140℃の温
度に於てセルロース繊維材料上で夫々の表例中で記載し
た色調に於て色の濃い堅牢な染色及び捺染を与える。
例38乃至56 次の表例に於て本発明による別のジスアゾ化合物を一般
式（Ｃ） に相当する式員を用いて記載する。本発明による化合物
は本発明による方法で例えば上記実施例の一つに類似し
て表例から明かな成分及び塩化シアヌルの使用下製造す
ることができる。本化合物は良好な繊維反応性染料特性
を有し、アルカリ作用性剤の存在下100℃までの染色温
度（固着温度）に於て及び弱酸性乃至中性又は弱アルカ
リ性範囲及び100乃至140℃の温度に於てセルロース繊維
材料上で夫々の表例中で記載した色調に於て色の濃い堅
牢な染色及び捺染を与える。
使用例１ 木綿織物50部を例１の本発明によるジスアゾ化合物（中
性塩の形で）１部、無水硫酸ナトリウム50部、水800部
及び水性緩衝剤溶液―これは水200部及び85％燐酸20部
から調合されておりそして苛性ソーダ液を用いて６のpH
-値にされている―200部からなる染浴に加える。織物を
浴中で130℃の温度に於て90分間絶えず動かしながら処
理する。引き続いて得られる染色を温水及び熱水による
ゆすぎ、水1500部及び非イオン剤1.5部からなる水性浴
中での沸とう温度に於ける15分間の洗たくにより及び温
水による再ゆすぎにより後処理しそして乾燥する。
乾燥及び湿潤した織物上での良好な日光堅牢性―良好な
汗日光堅牢性をも含めて―及び良好な湿潤堅牢性例えば
良好な水‐、60℃‐及び95℃‐洗たく‐、汗‐及び塩素
水‐堅牢性、更に良好な摩擦堅牢性を有する濃い帯青赤
色染色が得られる。更に本発明による化合物はこの染色
法に於て良好な染色ビルドアツプを示す。
染色法を６のpH-値に於てでなく５、７又は８のpH-値に
於て実施すれば、pH6に於て形成された染色と実際上同
一な色の濃さを有する同様に良好な帯青赤色染色が得ら
れる。
使用例２ 例１の本発明によるジスアゾ化合物を繊維反応性染料に
とつて通常な染色法により、例えば吸尽法に於て60又は
80℃の温度に於てアルカリ作用剤例えば炭酸ナトリウム
及び苛性ソーダ液及び電解質塩例えば硫酸ナトリウムの
存在下セルロース繊維材料例えば木綿織物の染色に使用
すれば、同様に良好な堅牢性―そのうち特に乾燥及び湿
潤した織物上での良好な日光堅牢性（良好な汗日光堅牢
性をも含めて）更に良好な摩擦堅牢性及び良好な水‐、
洗たく‐、汗‐及び塩素水‐堅牢性を強調することがで
きる―を有する非常に色の濃い帯青赤色染色が得られ
る。
使用例３ 水80部、例４の本発明によるジスアゾ化合物0.05部、無
水硫酸ナトリウム５部及び水性緩衝剤溶液―これはpH-
値６に保つことができる―20部からなる染浴を調合し、
次にカラー・インデツクス第11227号（C.I.ジスパース
オレンジ25）の予分散した分散染料0.1部及び市販の及
び分散染料の使用に関して通常な分散剤例えばリグニン
スルホン酸0.1部を添加する。
この染液を用いてポリエステル／木綿‐混合織物（50:5
0）５部を130℃の温度及び６のpH-値に於て90分間染色
する。その後染色織物を染液から取り出し、後処理しそ
して仕上げる（例えば使用例１に於て記載した様に）。
両繊維成分が十分に染色されている、均整に橙色に染色
された織物が得られる。該染色は例４の木綿染色及び公
知の分散染料のポリエステル染色の良好な堅牢性を有す
る。
使用例４ 水59部、例３の本発明によるジスアゾ化合物１部、無水
硫酸ナトリウム50部及び燐酸５部からなる染浴を調合
し、浴を炭酸ナトリウムで4.5のpH-値に調整する。次に
木綿織物50部をこの中に加え、染色を密閉装置中で絶え
ず動かしながら140℃の染色温度に於て30分間実施す
る。引き続いて染色織物を取り出し、これを熱水及び冷
水によるゆすぎ、僅かな量の非イオン洗剤を含有する水
性浴中での15分間の沸とう処理、水による再ゆすぎ及び
乾燥により仕上げる。
非常に良好な堅牢性を有する鮮やかに橙色に染色された
木綿織物が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ラインハルト・ヘーンレ ドイツ連邦共和国、ケーニツヒシユタイン ／タウヌス、カスタニーンウエーク、７ア ー (56)参考文献 特開 昭54−73828（ＪＰ，Ａ) 染色工業 Ｖｏｌ．32 Ｎｏ．10 Ｐ. 42 染色工業 Ｖｏｌ．32 Ｎｏ．７ Ｐ. ２

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（１） 〔式中 Ａはフエニレン残基であり、これはメチル、エチル、メ
    トキシ、塩素及びスルホなる群からなる１又は２個の置
    換基により置換されていることができるか、又は Ａは一般式（2a） （式中 Ｇは直接結合又は式‐CH＝CH-のビニリデン残基又は式
    ‐NH-CO-NH-の二価尿素残基であり、 R1は水素原子、スルホ‐、メチル‐、エチル‐、メトキ
    シ‐又はエトキシ基を意味しそして R2はR1の意味を有しそしてR1と同一であるか又はR2と異
    なっている） で示される残基であり、 Ｄはベンゼン環であり、これは２個のメチル基、２個の
    エチル基、２個のメトキシ基、２個のエトキシ基、１個
    のスルホ基、１個のカルボキシ基、１個の塩素原子及び
    １個の臭素原子よりなる群から選択される１又は２個の
    置換基により置換されていることができるか、又は Ｄはナフタリン環であり、これはスルホ基により置換さ
    れていることができるか、又は Ｄは式（2b） で示される基であり、 Ｋはカップリング成分の残基として一般式（３）のアミ
    ノナフタリン‐スルホン酸‐残基又は一般式（４）のア
    ニリン残基 （式中 Ｍは水素原子又はアルカリ金属を示し、Roは水素原子又
    はスルホ基であり、 式（３）に於ける遊離アゾ結合はヒドロキシ基に対しオ
    ルト‐位にあり、 R*は水素原子又はメチル基又はエチル基でありそして ベンゼン核ａはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
    ２乃至５個のC-原子を含むアルカノイルアミノ、ベンゾ
    イルアミノ、ウレイド及び塩素なる群からなる１又は２
    個の置換基により置換されていることができる） であり、 Ｘはビニル基、β‐スルフアトエチル‐又はβ‐クロル
    エチル‐基であり、 Ｒはカルボキシ基又はカルボンアミド基であり、 スルホ‐、スルフアト‐及びカルボキシ基はピリジニウ
    ム陽イオンと同価の陰イオンを成す〕 に相当するジスアゾ化合物。
  2. 【請求項２】Ｋが一般式（3a）又は（3b） （式中Ｍ及びR*は特許請求の範囲第１項記載の意味を有
    しそして一般式（3a）に於ける一方の基は基NHに対して
    メタ‐又はパラ‐位にある） で示される残基である特許請求の範囲第１項記載のジス
    アゾ化合物。
  3. 【請求項３】Ｋが一般式（3c） （式中Ｍ及びR*は特許請求の範囲第１項記載の意味を有
    する） で示される残基である特許請求の範囲第１項記載のジス
    アゾ化合物。
  4. 【請求項４】Ｋが一般式（４） （式中R*及びａは特許請求の範囲第１項記載の意味を有
    する） で示される残基を意味する特許請求の範囲第１項記載の
    ジスアゾ化合物。
  5. 【請求項５】Ａがパラ‐フエニレン残基又はスルホ基に
    より置換されたパラ‐フエニレン残基であるか又は2,
    2′‐又は3,3′‐ジスルホ‐ジフエン‐4,4′‐イレン
    ‐残基又は式（2c）又は（2d） （式中Ｍは特許請求の範囲第１項記載の意味を有する） で示される残基を意味する特許請求の範囲第１項乃至第
    ４項のいずれかに記載のジスアゾ化合物。
  6. 【請求項６】Ｋが一般式（3e） （式中R3は水素原子又はメチル‐又はメトキシ基であり
    そしてR4はメチル‐、メトキシ‐、アセチルアミノ‐又
    はウレイド基を意味する） で示される残基を意味する特許請求の範囲第１項乃至第
    ５項のいずれかに記載の化合物。
  7. 【請求項７】Ｄがベンゼン環を意味し、これは２個のメ
    トキシ基、１個のメチル基、１個の塩素原子及び１個の
    臭素原子よりなる群から選択される１又は２個の置換基
    により置換されていることができるか、又はナフタリン
    環を意味し、これはスルホ基により置換されていること
    ができる特許請求の範囲第１項乃至第６項のいずれかに
    記載の化合物。
  8. 【請求項８】Ｘがβ‐スルフアトエチル‐基である特許
    請求の範囲第１項乃至第７項のいずれかに記載の化合
    物。
  9. 【請求項９】一般式（１） 〔式中 Ａはフエニレン残基であり、これはメチル、エチル、メ
    トキシ、塩素及びスルホなる群からなる１又は２個の置
    換基により置換されていることができるか、又は Ａは一般式（2a） （式中 Ｇは直接結合又は式‐CH＝CH-のビニリデン残基又は式
    ‐NH-CO-NH-の二価尿素残基であり、 R1は水素原子、スルホ‐、メチル‐、エチル‐、メトキ
    シ‐又はエトキシ基を意味しそして R2はR1の意味を有しそしてR1と同一であるか又はR2と異
    なっている） で示される残基であり、 Ｄはベンゼン環であり、これは２個のメチル基、２個の
    エチル基、２個のメトキシ基、２個のエトキシ基、１個
    のスルホ基、１個のカルボキシ基、１個の塩素原子及び
    １個の臭素原子よりなる群から選択される１又は２個の
    置換基により置換されていることができるか、又は Ｄはナフタリン環であり、これはスルホ基により置換さ
    れていることができるか、又は Ｄは式（2b） で示される基であり、 Ｋはカップリング成分の残基として一般式（３）のアミ
    ノナフタリン‐スルホン酸‐残基又は一般式（４）のア
    ニリン残基 （式中 Ｍは水素原子又はアルカリ金属を示し、Roは水素原子又
    はスルホ基であり、 式（３）に於ける遊離アゾ結合はヒドロキシ基に対しオ
    ルト‐位にあり、 R*は水素原子又はメチル基又はエチル基でありそして ベンゼン核ａはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
    ２乃至５個のC-原子を含むアルカノイルアミノ、ベンゾ
    イルアミノ、ウレイド及び塩素なる群からなる１又は２
    個の置換基により置換されていることができる） であり、 Ｘはビニル基、β‐スルフアトエチル‐又はβ‐クロル
    エチル‐基であり、 Ｒはカルボキシ基又はカルボンアミド基であり、 スルホ‐、スルフアト‐及びカルボキシ基はピリジニウ
    ム陽イオンと同価の陰イオンを成す〕 に相当するジスアゾ化合物を製造する方法に於て、一般
    式（５） （式中Ａ、Ｄ、Ｋ及びＸは上記の意味を有する） で示される化合物をニコチン酸又はニコチン酸アミドと
    反応させるか、又は一般式（６） （式中Ａ、Ｂ及びＫは上記の意味を有する） で示される化合物を一般式（７） X-SO2-D-NH2 （７） （式中Ｄ及びＸは上記の意味を有する） で示される芳香族アミンのジアゾニウム化合物とカップ
    リングさせることを特徴とする上記製造方法。
  10. 【請求項１０】一般式（１） 〔式中 Ａはフエニレン残基であり、これはメチル、エチル、メ
    トキシ、塩素及びスルホなる群からなる１又は２個の置
    換基により置換されていることができるか、又は Ａは一般式（2a） （式中 Ｇは直接結合又は式‐CH＝CH-のビニリデン残基又は式
    ‐NH-CO-NH-の二価尿素残基であり、 R1は水素原子、スルホ‐、メチル‐、エチル‐、メトキ
    シ‐又はエトキシ基を意味しそして R2はR1の意味を有しそしてR1と同一であるか又はR2と異
    なっている） で示される残基であり、 Ｄはベンゼン環であり、これは２個のメチル基、２個の
    エチル基、２個のメトキシ基、２個のエトキシ基、１個
    のスルホ基、１個のカルボキシ基、１個の塩素原子及び
    １個の臭素原子よりなる群から選択される１又は２個の
    置換基により置換されていることができるか、又は Ｄはナフタリン環であり、これはスルホ基により置換さ
    れていることができるか、又は Ｄは式（2b） で示される基であり、 Ｋはカップリング成分の残基として一般式（３）のアミ
    ノナフタリン‐スルホン酸‐残基又は一般式（４）のア
    ニリン残基 （式中 Ｍは水素原子又はアルカリ金属を示し、Roは水素原子又
    はスルホ基であり、 式（３）に於ける遊離アゾ結合はヒドロキシ基に対しオ
    ルト‐位にあり、 R*は水素原子又はベンゼン核ａはメチル基又はエチル基
    でありそしてメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、２
    乃至５個のC-原子を含むアルカノイルアミノ、ベンゾイ
    ルアミノ、ウレイド及び塩素なる群からなる１又は２個
    の置換基により置換されていることができる） であり、 Ｘはビニル基、β‐スルフアトエチル‐又はβ‐クロル
    エチル‐基であり、 Ｒはカルボキシ基又はカルボンアミド基であり、 スルホ‐、スルフアト‐及びカルボキシ基はピリジニウ
    ム陽イオンと同価の陰イオンを成す〕 に相当するジスアゾ化合物を染料として使用する方法。
  11. 【請求項１１】ヒドロキシ‐及び／又はカルボンアミド
    基含有材料好ましくは繊維材料の染色に使用する特許請
    求の範囲第10項記載の方法。
  12. 【請求項１２】繊維材料がセルロース繊維‐ポリエステ
    ル繊維混合物又はセルロース繊維‐セルロースアセテー
    ト繊維‐混合物である特許請求の範囲第11項記載の方
    法。
  13. 【請求項１３】染料をヒドロキシ‐及び／又はカルボン
    アミド基含有材料好ましくは繊維材料上に水溶液から適
    用しそして染料を熱及び／又はアルカリ作用剤により固
    着して該材料を染色（捺染をも含めて）する方法に於
    て、染料として一般式（１） 〔式中 Ａはフエニレン残基であり、これはメチル、エチル、メ
    トキシ、塩素及びスルホなる群からなる１又は２個の置
    換基により置換されていることができるか、又は Ａは一般式（2a） （式中 Ｇは直接結合又は式‐CH＝CH-のビニリデン残基又は式
    ‐NH-CO-NH-の二価尿素残基であり、 R1は水素原子、スルホ‐、メチル‐、エチル‐、メトキ
    シ‐又はエトキシ基を意味しそして R2はR1の意味を有しそしてR1と同一であるか又はR2と異
    なっている） で示される残基であり、 Ｄはベンゼン環であり、これは２個のメチル基、２個の
    エチル基、２個のメトキシ基、２個のエトキシ基、１個
    のスルホ基、１個のカルボキシ基、１個の塩素原子及び
    １個の臭素原子よりなる群から選択される１又は２個の
    置換基により置換されていることができるか、又は Ｄはナフタリン環であり、これはスルホ基により置換さ
    れていることができるか、又は Ｄは式（2b） で示される基であり、 Ｋはカップリング成分の残基として一般式（３）のアミ
    ノナフタリン‐スルホン酸‐残基又は一般式（４）のア
    ニリン残基 （式中 Ｍは水素原子又はアルカリ金属を示し、Roは水素原子又
    はスルホ基であり、 式（３）に於ける遊離アゾ結合はヒドロキシ基に対しオ
    ルト‐位にあり、 R*は水素原子又はメチル基又はエチル基でありそして ベンゼン核ａはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
    ２乃至５個のC-原子を含むアルカノイルアミノ、ベンゾ
    イルアミノ、ウレイド及び塩素なる群からなる１又は２
    個の置換基により置換されていることができる） であり、 Ｘはビニル基、β‐スルフアトエチル‐又はβ‐クロル
    エチル‐基であり、 Ｒはカルボキシ基又はカルボンアミド基であり、 スルホ‐、スルフアト‐及びカルボキシ基はピリジニウ
    ム陽イオンと同価の陰イオンを成す〕 に相当するジスアゾ化合物を使用することを特徴とする
    上記染色法。
  14. 【請求項１４】ヒドロキシ基含有繊維材料好ましくはセ
    ルロース繊維材料を染色する方法に於て、一般式（１） 〔式中 Ａはフエニレン残基であり、これはメチル、エチル、メ
    トキシ、塩素及びスルホなる群からなる１又は２個の置
    換基により置換されていることができるか、又は Ａは一般式（2a） （式中 Ｇは直接結合又は式‐CH＝CH-のビニリデン残基又は式
    ‐NH-CO-NH-の二価尿素残基であり、 R1は水素原子、スルホ‐、メチル‐、エチル‐、メトキ
    シ‐又はエトキシ基を意味しそして R2はR1の意味を有しそしてR1と同一であるか又はR2と異
    なっている） で示される残基であり、 Ｄはベンゼン環であり、これは２個のメチル基、２個の
    エチル基、２個のメトキシ基、２個のエトキシ基、１個
    のスルホ基、１個のカルボキシ基、１個の塩素原子及び
    １個の臭素原子よりなる群から選択される１又は２個の
    置換基により置換されていることができるか、又は Ｄはナフタリン環であり、これはスルホ基により置換さ
    れていることができるか、又は Ｄは式（2b） で示される基であり、 Ｋはカップリング成分の残基として一般式（３）のアミ
    ノナフタリン‐スルホン酸‐残基又は一般式（４）のア
    ニリン残基 （式中 Ｍは水素原子又はアルカリ金属を示し、Roは水素原子又
    はスルホ基であり、 式（３）に於ける遊離アゾ結合はヒドロキシ基に対しオ
    ルト‐位にあり、 R*は水素原子又はメチル基又はエチル基でありそして ベンゼン核ａはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
    ２乃至５個のC-原子を含むアルカノイルアミノ、ベンゾ
    イルアミノ、ウレイド及び塩素なる群からなる１又は２
    個の置換基により置換されていることができる） であり、 Ｘはビニル基、β‐スルフアトエチル‐又はβ‐クロル
    エチル‐基であり、 Ｒはカルボキシ基又はカルボンアミド基であり、 スルホ‐、スルフアト‐及びカルボキシ基はピリジニウ
    ム陽イオンと同価の陰イオンを成す〕 に相当するジスアゾ化合物を該材料上に水性溶液中で適
    用し、該染料を水性溶液から４乃至８のpH-値及び100乃
    至150℃の温度に於て該材料に作用させそして該材料上
    で固着することを特徴とする上記染色法。
  15. 【請求項１５】５乃至7.5のpH-値に於て染色する特許請
    求の範囲第14項記載の方法。
  16. 【請求項１６】繊維材料としてセルロース繊維‐ポリエ
    ステル繊維混合物又はセルロース繊維‐セルローストリ
    アセテート繊維‐混合物を使用する特許請求の範囲第14
    項又は第15項記載の方法。
  17. 【請求項１７】付加的に分散染料を使用する特許請求の
    範囲第16項記載の方法。
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