DE2748975A1 - Wasserloesliche farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung, deren verwendung als faserreaktive farbstoffe zum faerben und bedrucken von fasermaterialien und die mit ihnen gefaerbten fasermaterialien - Google Patents
Wasserloesliche farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung, deren verwendung als faserreaktive farbstoffe zum faerben und bedrucken von fasermaterialien und die mit ihnen gefaerbten fasermaterialienInfo
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- DE2748975A1 DE2748975A1 DE19772748975 DE2748975A DE2748975A1 DE 2748975 A1 DE2748975 A1 DE 2748975A1 DE 19772748975 DE19772748975 DE 19772748975 DE 2748975 A DE2748975 A DE 2748975A DE 2748975 A1 DE2748975 A1 DE 2748975A1
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Description
Wasserlösliche Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, deren Verwendung als faserreaktive Farbstoffe zum P&rtffcl? ^nmP
Bedrucken von Fasermaterialien und die mit ihnen gefärbten Fasermaterialien
Mit der vorliegenden Erfindung wurden neue wasserlösliche Farbstoffe der allgemeinen Formel (1)
R1 ^
f N NN «1
-A-NH-Un^-K0-N=N-D-SO0-X
IM Z, ι Δ
(D
und deren Schwermetallkomplex-Verbindungen gefunden. Die neuen Farbstoffe der Formel (1) können in Form der freien
Säure als auch in Form ihrer Salze vorliegen. Bevorzugt sind sie in Form der Salze, insbesondere der Alkali- und Erdalkalimetallsalze,
insbesondere in Form der Natrium-, Kalium- und auch Calciumsalze. Sie finden bevorzugt in Form der Alkalimetallsalze
Verwendung zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien.
In der obigen Formel (1) haben die verschiedenen Formelreste folgende Bedeutung:
K.. und Kj sind gleich oder verschieden, vorzugsweise gleich,
und stellen, in Form der freien Säure geschrieben, einen Rest der allgemeinen Formel
(SO3H),
dar, in welcher R ein Wasserstoffatom oder eine Methyigruppe,
und ρ die Zahl 1 oder 2 bedeuten, vorzugsweise einen der Reste der Formeln
NH-
HO
NH-
•«^niedere Alkyl-,vie
NH-
(SO3H,-H) / J
HO3S
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(-SO3H,-H)
N'
NH-
darstellGn, wobei die obigen Formelreste von K1 und K2
über die Aminogruppen an die s-Triazinreste und orthoständig zu den Hydroxygruppen an die Azogruppen gebunden
sind;
D ist ein Benzol- oder Naphthalinkern;
R1 steht in ortho-Stellung zur Azogruppe und bedeutet ein
Wasserstoffatom, ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloroder·
Bromatom, eine niedere Alkylgruppe, vorzugsweise eine Methylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe, vorzugsweise
eine Methoxygruppe, eine Hydroxy-, Carboxy- oder eine Sulfonsäuregruppe;
R_ ist ein Wasserstoff atom, ein Ilalogenatom, vorzugsweise
ein Chlor- oder Bromatom, eine niedere Alkylgruppe, vorzugsweise eine Methylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe,
vorzugsweise eine Methoxygruppe, eine Nitrogruppe oder eine Sulfonsäuregruppe, wobei
R1 und R^ gleich oder verschieden voneinander sein können;
X steht für die ß-Thiosulfatoäthyl- oder ß-Chloräthylgruppe,
vorzugsweise für die ß-Sulfatoäthyl- oder Vinylgruppe;
A ist ein aliphatischer Rest von 2-10 C-Atomen, insbesondere ein Alkylenrest von 2-6 C-Atomen, oder ein
aliphatischer Rest, insbesondere ein Alkylenrest, von
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insgesamt 2-6 C-Atomen, der durch Heteroatome und/ oder cycloaliphatische Reste unterbrochen sein kann,
beispielsweise durch 1 oder 2 solcher Glieder aus der Gruppe -NH-, -0- und -N(CH3)- und/oder durch
ein Schwefelatom oder eine Cyclohexylen-
gruppe, oder ist ein cyeloaliphatischer Rest, wie beispielsweise ein Cyclohexylenrest, der noch durch
1-3 Methylgruppen substituiert sein kann, oder ist ein Benzol- oder ein Naphthalinkern, der noch durch
Substituenten aus der Gruppe niederes Alkyl, wie beispielsweise Methyl oder Äthyl, niederes Alkoxy, wie
beispielsweise Methoxy und Äthoxy, Chlor, SuIfο, Carboxy, und niederes Alkanoylamino, wie Acetylamino, substituiert
sein kann, oder ist einer der Reste der Formeln
in welchen die Benzolkerne durch Substituenten, vorzugsweise 1 oder 2 Substituenten, aus der Gruppe
niederes Alkyl, wie Methyl, niederes Alkoxy, wie Methoxy,
SuIfo, Carboxy und Chlor substituiert sein können, und in welchen
D1 eine direkte, kovalente Bindung oder ein Brückenglied,
beispielsweise eines der Formeln -CH2-, -CH2-CK2-,
-0-CH2-CH2-O-, -CH=CH-, -NH-, -0-, -S-, -S02~, -N=N-,
-NH-CO-NH-, -CO-NH-, -NH-CO-,
N N N N N N
• c c— ι —c c— » —c c
CH3
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oder ein Cyclohexylen-Rest, insbesondere ein Rest
der Formel
ist,
vorzugsweise ein Brückenglied der Formel -CH2-, -CH^-CH^-,
-CH=CII-, -NH-, -SO2-, -CO-NH- oder -NH-CO- oder den obengenannten
bivalenten Rest des Oxadiazols oder vorzugsweise eine direkte, kovalente Bindung, und
E für ein Glied der Formel -0-, -S-, -NH- oder -SO3- steht;
Y ist ein Chlor-, Fluor- oder Bromatom oder eine SuIfonsäuregruppe
oder eine aus einem über ein Schwefel- oder Sauerstoffatom gebundenen Substituenten bestehende Gruppe
der Formel -S-R1 oder -0-R", in welchen
R1 vorzugsweise ein Substituent aus der Gruppe niederes
Alkyl, substituiertes niederes Alkyl, Phenyl, Naphthyl, substituiertes Phenyl, substituiertes Naphthyl oder
2-Benzthiazolyl ist, wie beispielsweise durch Substituenten
aus der Gruppe Hydroxy, niederes Alkoxy, Sulfate, SuIfo, Carboxy, Phenyl, Naphthyl, substituiertes
Phenyl und substituiertes Naphthyl substituiertes niederes Alkyl oder beispielsweise durch Substituenten
aus der Gruppe Nitro, SuIfο und Carboxy substituiertes Phenyl oder Naphthyl, und
R" ein Wasserstoffatom bedeutet oder die Bedeutung von R1
außer 2-Eenzthiazolyl besitzt,
oder Y ist eine Aminogruppe der Formel -NR_R., in welcher
R^ ein Wasserstoffatom, ein gegebenenfalls substituierter
niederer aliphatischer Rest oder ein gegebenenfalls substituierter araliphatischer Rest oder
ein cycloaliphatischer Rest ist, wie beispielsv?e.ise
ein niederer Alkylrest, der durch ein oder zwei Substituenten aus der Gruppe Hydroxy, SuIfato,
niederes Alkoxy, Sulto, Carboxy und Phenyl substituiert
sein kann, oder ein Cyclohexylrest ist, und
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R 4 für ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten
niederen aliphatischen Rest, wie beispielsweise einen niederen Alkylrest, der durch Hydroxy,
niederes Alkoxy, SuIfato, SuIfο und Carboxy substituiert sein kann, oder für einen gegebenenfalls
substituierten aromatischen Rest, wie beispielsweise für einen Phenyl- oder Naphthyl-Rest, der durch ein
oder zwei Substituenten aus der Gruppe Hydroxy, Carboxy, SuIfο, niederes Alkyl und niederes /vlkoxy
substituiert sein kann, oder für einen gegebenenfalls
substituierten araliphatischen Rest, wie beispielsweise einen niederen Alkylrest, der durch Phenyl-
oder Naphthyl substituiert sein kann, oder für eine Hydroxy- oder eine niedere Alkoxygruppe oder für eincgegebenenfalls
substituierte Aminogruppe, wie beispielsweise die Amino- oder eine Phenylamino- oder
niedere Alkylarainogruppe, steht, oder in welcher R3 und R^ zusammen mit dem Stickstoffatom einen niedere
Alkylenreste und gegebenenfalls Heteroatome, wie beispielsweise ein Stickstoff- oder Sauerstoffatom,
enthaltenden Ring bilden, wie beispielsweise einen Morpholin-, Piperidin- oder Piperazin-Ring.
Die beiden Formelreste B
- D - SO, - X
1 z
R2
in der allgemeinen Formel (1.) können gleiche oder verschiedene Bedeutung haben; vorzugsweise haben sie die gleiche Bedeutung.
Die in den obigen Definitionen verwendete Angabe "niedere" bedeutet hier wie im folgenden, daß der in der Gruppe enthaltende
Alkyl- oder Alkylenrest aus 1-4 C-Atonien besteht.
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- 1·' - 27A8975
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Schwerinetallkonplcx-Farbstof
f e der oben genannten Formel (1), in welcher ein oder beide R. für eine Hydroxygruppe stehen und mit den Hydroxygruppen
der Kupplungskomponente(n) das Metall komplex binden. Hierbei handelt es sich vorzugsv;eise urr\ Schwermetallkomplex-Farbstoffe,
bei denen zwei Schv.'ermetailäquivalente jeweils an ein Molekül dor Formel (1) komplex qebunden sind, und zwar
jeweils an die Hydroxygruppen R1 und die der Aminonaphthol-disuifonsäure-Reste.
Als Schwermetallkomplex-Farbstoffe sind die
erfindungsgemäßen Kupfer-, Kobalt- und Chrom-Komplexfarbstoffe
der Formel (1), insbesondere die Kupferkomplexfd\rbstoffe bevorzugt.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe der Formel (1), bei welchem τηεη
2 Mol der Diazoniumvc-rbindung eines oder zweier aromatischer Anine, vorzugsweise eines und desselben aromatischen Amins der
allgemeinen Formel (2)
X - SO9 - D - NK9 (2)
R2
in welcher D, R1, R» und X die oben genannten Bedeutungen haben
und R1 in ortho-Stellung zur Aminogruppe steht, mit 1 Mol einer
Kupplungskomponente der allgemeinen Formel (3)
X X
NN NN
H - K^N^NH - A - NH -J^nJJ-K3-H (3)
in welcher A, K1, K~ und Y die oben genannte Bedeutung haben,
umsetzt.
Des weiteren betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der Schwermetallkomplex-Farbstoffe der oben
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genannten allgemeinen Formel (1), das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man die metallfreien Farbstoffe der Formel (1), in welchen R1 für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy- oder niedere
Alkoxygruppe steht, gegebenenfalls gleich anschließend an die oben genannte erfindungsgemäße Verfahrensweise zur Herstellung
dieser metallfreien Farbstoffe der Formel (1), in an sich bekannter Weise, gegebenenfalls in Gegenwart eines Oxidationsmittels,
mit einem metallabgebenden Mittel umsetzt.
Die metallfreien Farbstoffe der Formel (1) oder deren Schwermetallkomplexe
können aber auch.in erfindungsgemäßer Weise so hergestellt v/erden, daß man je ein Mol der Monoazoverbindungen
der allgemeinen Formeln (4) und (5)
X - O2S - D - N = N - K3 (4)
R2
X - SO2 - D - N = N - K4 (5),
R2
geschrieben in Form der freien Säuren, in welchen R1, R-, D und
X die oben genannten Bedeutungen haben und K3 und K4 gleich
oder verschieden sind, vorzugsweise gleich, und einen Rest der allgemeinen Formel
(SO3H)
in welcher R und ρ die oben genannten Bedeutungen haben, darstellen,
vorzugsweise einen der Reste der Formeln
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HO NH,
SO3H H03S
HO NH,
NH,
HO3S
'—NH,
(-SO3H,-H)
darstellen, wobei die Azogruppe an die Formelreste K3 und K.
jeweils ortho-ständig an die Hydroxygruppe des Naphtholrestes gebunden ist, oder zwei Mol von deren Schwermetallkomplex-Verbindungen
mit R.| gleich der Hydroxygruppe, vorzugsweise der 1:I-Kupforkomplexverbindungen, oder 1 Mol dieser Schwermetallkomplexverbindungen
der Formel (4) oder (5) und 1 Mol der metallfreien Verbindung der Formel (5) bzw. (4) mit einer HaIogen-s-triazin-Verbindung
der Formel (6) γ
Hal
^Ν>
NH - A -
Hal
(6)
in welcher A und Y die obengenannten Bedeutungen haben und Hal für ein Chlor-, Brom- oder Fluoratom steht, kondensiert
und gegebenenfalls anschließend mit einem ein Schwermetallkation abgebenden Mittel in an sich bekannter Weise, gegebenenfalls
in Gegenwart eines Oxidationsmittels, umsetzt.
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Die neuen metallfreien oder metallhaltigen Farbstoffe der Formel (1), in welchen K1 und K2 die gleiche Bedeutung haben,
können auch in erfindungsgemäßer Weise so hergestellt werden, daß man 2 Mol einer Monoazoverbindung der Formel (7)
ι1
X - SO2 -D-N = N- K1 -^in-^"" Hal (7)
*2
in welcher D, R1, R„, X, Y und Hai die oben genannten Bedeutungen
haben und K1 einen der obengenannten Reste, der
mit K2 identisch ist, darstellt, mit einem Mol einer Verbindung
der Formel (8)
H2N - A - NH2 (8)
in weicher A die obengenannte Bedeutung hat, kondensiert und gegebenenfalls den so erhaltenen metallfreien Farbstoff
der Formel (1) in an sich bekannter Weise, gegebenenfalls in Gegenwart eines Oxidationsmittels, mit einem metallabgebenden
Mittel umsetzt.
Die obengenannten Kondensationsreaktionen erfolgen vorzugsweise in wäßriger Lösung, gegebenenfalls in Anwesenheit von organischen
Lösungsmitteln bei Raumtemperatur (15 - 250C) oder
erhöhter Temperatur (bis 1200C) gemäß bekannten Verfahren in
analoger und dem Fachmann geläufiger Weise. Falls die Herstellung der erfindungsgemäßen Schwermetallkomplexfarbstoffe durch
nachträgliche Metallisierung erfolgt, wie hier angegeben, so kann ein oder beide R1 die Bedeutung eines Wasserstoffatoms, einer
Hydroxygruppe oder einer niederen Alkoxygruppe haben.
Es ist weiterhin in erfindungsgemäßer Weise möglich, einen Schwermetallkomplex-Farbstoff gemäß Formel (1) in einen erfindungsgemäßen
Schwermetallfarbstoff mit anderem Schwermetall-Zentralatom zu überführen, indem man analog den bekannten
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Methoden (s. z.B. /ingew. Chem. 6£, 397 (1952)) das ursprüngliche
Schwermetallatom aus dem Komplexfarbstoff herausspaltet
und den resultierenden ο,ο'-Dihydroxy-Azofarbstoff mit einem, das andere Schwermetallatom liefernden Mittel umsetzt.
So lassen sich bspw. Kupferkomplexfarbstoffe der Formel (1) in die entsprechenden Chrom- oder Kobaltkomplexfarbstoffe
der Formel (1) überführen.
Bevorzugt sind diejenigen erfindungsgemäßen Farbstoffe der
Formel (1) und deren Schwermotallkomp]exe, in welchen D für
einen Benzolkern steht, desweiteren solche, in denen D für einen Naphthalinkern steht, in welchem die Azogruppe in ß-Stellung
dieses Naphthalinkernes gebunden ist. Weiterhin sind erfindungsgemäße Farbstoffe bevorzugt, in welchen Y ein Halogenatom,
vorzugsweise ein Chloratom bedeutet. Des weiteren sind diejenigen Farbstoffe von besonderer Bedeutung, in welchen
Κ., und K^, gleich oder verschieden, für den obengenannten bivalenten
Rest der 1-Amino-naphthol(S)-3,6-disulfonsäure, der
1-Amino-naphthol(8)-4,6-disulfonsäure, der 2-Amino-naphthol(8)~
-6-sulfonsäure oder der 2-Amino-naphthol(5)-7-sulfonsäure
stehen.
Außer den genannten Halogenatomen und der SuIfonsäuregruppe
sind für den Substituenten Y im Triazinring der Farbstoffe der Formel (1) bzw. der Verbindungen der Formeln (3), (6) und (7)
die folgenden einzelnen Gruppen hervorzuheben:
.0-CH3, -0-C2E5 , -0-CH2-CH2-CH5 , -OH
• S
SO3H
, -MH2 , -NH-CH5 , -MC2H5 , -KHC8E7 , -ITH-CH ,
-NH-CH2-CE2-OH , -1IE-CH2-CH2-OSO3H , -HH-CH2-CH2-O-CH8 ,
,2 -CH2
-NH-CH. ^CH2 , -NH-CHo-CH2-SO5Ii , -Im-CH2-COOH , -NJICII 2
-NH-CH. ^CH2 , -NH-CHo-CH2-SO5Ii , -Im-CH2-COOH , -NJICII 2
"^CHp-CIl/ " I
d CH2
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CH8-
H8C
CH2
SO3H
SO3H
CH8
F% , -H-OH8-CH2-SOsH ,
0OH
CH
y-C00H · -ΝΠ-0Η , -HK-HH2 ,
-HB-CH2-
-N H
H 1
V..7 ·
Aromatische Amine der Formel (2) sind bekannt, beispielsweise
aus den Deutschen Patentschriften 1 278 041, 1 276 842, 1 150 163, 1 126 542, 1 153 029, aus den deutschen Offenlegvan^sschriften
2 154 943, 2 100 080, 2 049 664, 2 142 728, 2 034 591,
1 943 904, aus der deutschen Auslegeschrift 1 204 666.
Als aromatische Amine der Formel (2) sind insbesondere
die folgenden Verbindungen 2u nennen:
Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon
Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon
2-Amino-toluol-4~ß-sulfatoäthylsulfon
2-Anino-anisol-4-ß-sulfatoäthylsulfon
2-Amino-anisol-5-ß-sulfatoäthylsulfon
2-Amino-4-ß-sulfatoäthylsulfonyl-bcnzoesäure
2-Methoxy-5-methyl-anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon
2, 5-Diniethoxy-anilin-4-ß-sulfatoäthyl8ulf on
2,4-Liinethoxy-aTiilin-5-ß-sulfatoäthylsulfon
4-Aminoanisol-2 -ß-sulf atoäthyleulfon
4~Aminotoluol-2-ß-sulfatoäthylsulfon
4-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-anilin-2-8ulfcnsäure
5-ß-Sulfatoäthyl8ulfonyl-anilin-2-sulfonsäure
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2-Chloranilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon
2-Chloranilin-5-ß-sulfatoäthylsulfon 2-Bromanilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon
2,6-Mchloranilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon
2f6-Dinethyl-anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon
2,6~Dinethyl-anilin-3-ß-sulfatoäthyleulfon
2-Amino-phenol-4-ß-8ulfatoäthylsulfon
2-AmJ.no-phenol-5-ß-aulfatcäthylsulfon
6-Brc:ii-2-aaino-phenol-4-ß-sulfatoäthylsulf on
6-Chlor-2-araino-phenol-4-ß-sulfatoäxhylsulfon
6~Mtro-2~amino~phenol-4-ß-sulfatoäil)ylsulfon
4-Methyl-2-amino-phenol-5"ß"Sulfatoäthylsulfon
2-Naphtliylamin-5-ß-sulfatoäthylsulfon
2-Napht.hylamin-O-ß-sulfatrjäthylsulfon
8-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naphthalin-6-sulfonsäure
6-ß-Su.lfatoäthylsulfonyl-2~amino-naphthalin-l-Eulfonsäure
2-Kaphthylaniin-6-ß-suifatoäthylsulfon
eowio die entsprechenden Vinylsulfonyl-, ß-Thioaulfatoäthylsulfonyl- unä
ß-Chlorät'nylsulfony !-Verbindungen.
Die Kupplungskomponenten der Formel (3) können beispielsweise in analoger, dem Fachmann geläufiger Weise der in der DT-PS
48S 185 beschriebenen Verfahrensweisen leicht hergestellt werden.
Als Kupplungskomponenten der Formel (3) können insbesondere die in der nachfolgenden Tabelle genannten Verbindungen entsprechend
der Formel (3) genannt werden, wobei A und Y eine der obengenannten Bedeutungen haben:
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Kupplungskomponenten der Formel (3)
H-K1- - H
HO3S
SO3H — HN OH
HO3S
SO3H
dto. - HN OH
HO3S
SO3H
HO NH-
HO3S
SO3H dto.
dto. - HN OH
HO3S
SO3H
909818/0548
- 2C -
2748375
HO NH -
HO3S
SO3H
dto.
HO Nil -
- HN
SO3H
dto.
dto.
OH
- HN
HO3S
SO3H
dto.
909818/0548
2748375
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-HN
SO3H
SO3H
HO NH -
HO3S SO3H
dto.
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OH
-HN
SO3H
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«3
- N
OH
SO3H
HO NH-
HO3S
O3H
dto.
9098
8/0548
dto.
OH
N
I
CH.
I
CH.
SO3H
HO3S
SO3H dto.
dto.
dto. OH
-HN
SO3H
OH
-NH
HO NH-
HO3S
SO3H dto.
909818/0543
dto.
OH
SO3H
-HN
OH
HO3S
NH-
OH
-HN >.
HO3S
SO3H
HO3S
N-CH. dto.
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HO3S
N-I
CH-dto.
CH-dto.
dto.
OH
-HN
SO3H
90 9 8
8/0548
KH-
OH
SO3H
NH-
dto.
dto.
90981
dto.
dto.
dto.
-HN
-HN
8/0548
OH
HO3S
N-
CH.
OH
HO3S
NH-
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dto.
OH
HO3S
NH-
OH
-NH
SO3H
HO3S
N-
I
CH,
dto.
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8/0548
OH
HO3S
N-
CH.
dto
OH
HO3S
N-
CH.
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dto.
- HN OH
SO3H
dto.
OH
/ SO,H
V=V 3
NH-
OH CH,
N-
HO3S
dto.
OH
-N
SO3H
909818/0548
OH
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)H
HO3S
NH-
OH
SO3H
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N-
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SO3H
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OH
SO3H
NH -
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OH
SO3H
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CH
i
CH
SO3H
HO NH —
SO3H -HN
909818/0548
HO NH -
H03S SO3H
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HO3S
SO3H
OH
-HN
SO3H
OH
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NH-dto.
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OH
-HN
HO3S
SO3H
909818/0548
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OH
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SO3H
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OH
-HN
SO3H
dto
dto.
dto.
-HN OH
SO3H
909818/0548
HO3S
NH-
SO3H
dto.
OH
HO3S
NH-
-HN
SO3H
dto. OH
-HN T ^ SO3H SO3H
OH
HO3S
NH-
SO3H
dto. dto.
-HN
SO3H
909818/0548
dto.
dt o.
-HN OH
dto.
SO3H
Die Diazotierung der aromatischen Amine der Formel (2) erfolgt nach allgemein bekannten Methoden. Es ist jedoch zn beachten,
daß diese aromatischen Amine bzw. die daraus erhaltenen Diazoniumsalze bei der Verarbeitung keinen stärker alkalischen Bedingungen
unterworfen werden.
Die Kupplung der diazotierten Amine mit den Kupplungskomponenten der Formel (3) erfolgt bevorzugt in einem pH-Bereich zwischen 3
und 7 bei Temperaturen zwischen -5° und +30° C.
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Die überführung der Farbstoffe in die Schwermetallkomplexfarbstoffe
erfolgt im Falle des Vorliegens einer Hydroxygruppe o-ständig zu den Azobrücken in den Resten der Diazokomponenten,
also im Falle R1 = OH, durch Zugabe eines schwermetallabgebenden
Mittels zu der Farbstofflösung bzw. der Farbstoffsuspension und
gegebenenfalls eines säurebindenden Mittels und gegebenenfalls
Behandlung bei erhöhter Temperatur (die Umsetzung läßt sich
generell bei 0 - 120° C durchführe«) bis zur vollkommenen Umsetzung
in den gewünschten Schwermetallkomplexfarbstoff.
Als schwermetallabgebende Mittel kommen beispielsweise in Frage; Salze des Kupfers, wie Kupfersulfat, Kupferchlorid, Kupferacetat
oder Kupfercarbonat, Salze des Chroms, wie Chromfonaiat,
Chromacetat, Chromsulfat, Kalium-Chrom-Alaun oder Chromsalicylsäure,oder
Salze des Kobalts, wie Kobaltsulfat, Kobaltchlorid oder ein Kobalt-Weinsäurekoraplex.
Als säurebindende Mittel dienen bei der überführung in die
Schwermetallkomplexfarbstoffe vorzugsweise Alkalimetallsalze
schwacher anorganischer oder organischer Säuren, wie Natriumcarbonat,
Natrlumbicarbonat oder Natriumacetat.
Ist R.. eine Alkoxygruppe, vorzugsweise eine Methoxygruppe, so
kann diese nach bekannten Methoden während der überführung in den Schwermetallkomplexfarbstoff, vorzugsweise den Kupferkomplexfarbstoff/in
die Hydroxygruppe überführt werden und diese sich an der Koinplexbildung beteiligen.
Ist R1 ein Wasserstoff atom, so kann man dieses unter den !Bedingungen
der oxydativen Kupferung /~Angew. Chero. 7jQ, 232-238 (1958i7
gegen eine Hydroxylgruppe austauschen unter gleichzeitiger Einbeziehung
letzterer in den Komplexverband. Als Oxydationsmittel werden vorteilhaft Abkömmlinge des Wasserstoffperoxydes, wie
Natriumperoxyd, Salze der Peroxyschwefelsäure oder Salze der
Perborsäure, vorzugsweise jedoch Wasserstoffperoxyd selbst verwendet.
Günstige Reaktionsbedingungen liegen im allgemeinen bei
20 - 100° C und pH-Werten zwischen 7 und 3.
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2748375
Die Abscheidung der erhaltenen Farbstoffe der Formel (1) bzw.
deren Schwermetallkomplexverbindungen erfolgt nach allgemein bekannten Methoden entweder durch Ausfällen aus dem Reaktionsmedium mittels Elektrolyten, wie beispielsweise Natriumchlorid
oder Kaliumchlorid, oder aber durch Eindampfen der Reaktionslösung, beispielsweise durch Sprühtrocknung. Falls die letztgenannte
Art der Farbstoffisolierung gewählt wird, empfiehlt es
sich vielfach, vor dem Eindampfen eventuell in den Lösungen
vorhandene Sulfatmengen durch Fa1Ilung als Gips und Abtrennung
durch Filtration zu entfernen. In manchen Fällen kann es auch wünschenswert sein, die Farbstofflösung, gegebenenfalls nach
Zusatz von Puffersubstanzen, direkt als Flüssigpräparation der
färberischen Verwendung zuzuführen.
Ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist das Fä'rbsn
und Be''ucken von Cellulose- und Polyamidfasermaterialier. mit
den erfindungsgemaRen Farbstoffen.
Unter Cellulosefasernaterialien werden vorzugsweise Baumwolle und regenerierte
Cellulose, aber auch andere Pflanzenfasern wie Leinen, Eanf, Jute und so weiter verstanden. Unter Polyamidfasern sind sowohl solche nativen
als auch solche synthetischen Ursprungs zu verstehen, also sowohl Wolle und andere Tierhaare sowie Seide als auch Polyamid 6.6 , Polyamid 6,
Polyamid 11 oder Polyamid 4.
Die erfindunt?sgöffiäßen Farbstoffe lassen sich auf den genannten Substraten
nach den für Reaktivfarbstoffe bekannten Anweniungstechniken applizieren.
So erhält nan nit ihren auf Cellulosefaser^ nach dem Aussiehverfahren
aus langer Flotte unter Verwendung der verschiedensten /!lkalizusätzs
sehr g-ute Farbausbeuten.
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Lls ausge--
Nach den Klotzverfabren werden auf Cellulosefasern ebenfalls ausgezeichnete
Farbausbeuten erhalten, wobei durch Verweilen bei Raumtemperatur,
durch Dämpfen oder nit Trockenhitze fixiert werden kann.
Ebenfalls nach den üblichen Druckverfahren für Cellulosefaser:), einphasig·
in Anwesenheit von Natriumbicarbonat oder anderer säurebindender Kittel in der Druckfarbe und anschließendem Dämpfen bei 101-1030C oder
zveiphasig, mit neutraler oder schwach saurer Druckfarbe gedruckt und
dann entweder durch ein heißes elektrclythaltiges alkalisches 3ad geführt
oder aber mit einer alkalischen elektrolythaltigen Elotsflotte
überklotzt und dann durch Verweilen, Dämpfen oder Trockenhitze entwickelt,
erhält man farbstarke Drucke mit gutem Stand der Konturen und einem klaren Weißfond. Der Ausfall der Drucke ist von wechselnden
Fixierbedingungen nur wenig abhängig. Sowohl in der Färberei als auch in der Druckerei sind die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen erhaltenen
Fixiergrade außergewöhnlich hoch.
Die Echtheiten der auf Cellulosefasern mit Filfe der erfindungsgeafißen
Farbstoffe erhaltenen Färbungen und Drucke sind beachtlich. Dies gilt
sowohl für die wichtigsten Fabrikations- als auch für die wichtigsten Gebrauchsechtheiten. Besonders zu erwähnen sind die Lichtechtheit, die
Naßechtheiten,wie Waschechtheiten, Walkechtheiten, Wasserechtheit, Seewasserechtheit,
Heberfärbeechtheit und Schweißechtheit, sowie Plissierechtheit,
Bügelechtheit und Reibechtheit.
Die Färbungen auf Polyamidfasern werden üblicherweise aus saurem Milieu
ausgeführt. So kann man beispielsweise dem Färbebad Essigsäure oder Essigsäure und Amasoniuinaeetat zufügen, um den gewünschten pH-Wert zu
erhalten. Zwecks Erreichung einer brauchbaren Egalität der Färbungen empfiehlt sich ein Zusatz an üblichen Egalisiermitteln, beispielsweise
auf Basis eines Umsetzungsproduktes von Cyanurchlorid mit der dreifach molaren Menge einer Aminobenzolsulfonsäure und/oder einer Aminonaphthalinsulfonsäure
und/oder auf Basis eines Umsetzungsproduktes von beispielsweise
Stearylaain mit Aethylencxyd. Die Färbungen können sowohl bei Siedetemperatur als auch bei 110-120e5 ausgeführt werden.
In den folgenden Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu RauEteüen
wie das Kilogramm zum Liter.
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a) 18,5 Gevichtsteile Cyanurchlorid werden in 60 Raumteilen Aceton
aufgelöst und dann in 500 RauEteile kaltes Wasser unter Rühren
einfließen lassen. Zu der so erhaltenen Suspension wird sofort eine Lösung von 51,9 Gewichtsteilen l-Amino-8-naphthol-5,6-disulfonsäure
in 150 RäumteiIeη Wasser, die mit 12 Gewichtsteilen
33 c/-iG°x Natronlauge neutral eingestellt ist, zugegeben und 15 Kin.
gerührt. Darauf wird eine neutrale Lösung von 20,7 Gewichtßteilen
des Dinstriumsalzes der 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure
in 250 Räumteilen Wasser zugegeben, gleich darauf 30 Gewichtsteile
kristallisiertes Natriurcacetat eingetragen und dann einige Stunden
gerührt. Dem so erhaltenen Reaktionsgemisch wird dann die folgendermaßen
erhaltene Diazoniumsalzlösung zugesetzt:
28,1 Gevichtsteile Anilin-4-ß-sulfatoäthyisulfcn werden in I40 Raumteilen
V.rasser und 60 Gewichtsteilen Eis unter Zugabe von etv/a 6,5
Gewichtsteilcn calcinierter Soda neutral gelöst,dann werden 20,5 Raumteile 5n-NatriuEnitritlösung zugegeben und die so erhaltene
Lösung in eine Mischung aus 25 Raumteilen 31 zeiger Salzsäure und
I50 Gewichtsteilen Eis einla\;fen lassen. Eb wird 1 Stunde bei 0~5cC
gerührt, dann wird überschüssige salpetriger Säure mit wenig Aaidosulfosäure
zerstört und anschließend mit 4 Gewichteteilen Natriumbicarbonat auf pH = 5>5 - 6,0 gestellt. Zu dieser Diazoniumsalzlösung
wird das eingangs beschriebene Reaktionsgemisch gegeben und bei 10-120C und pH 5,5 - 6,0 15 Stunden gekuppc-lt. Sodann
wird das I^applungsgemisch auf 6O0C erwärmt und. nach Zugabe von
5 Gewichtsteilen Kieselgur geklärt. Aus dem Filtrat wird der Farbstoff durch Eintragen von - auf das Volumen bezogen - 25 Υ"
Kochsalz ausgefällt, abgesaugt, bei 6O0C im Vakuum getrocknet und
gemahlen.
Man erhalt 253 Gewichtsteile eines braunen Färbetoffpulvere, mit
welchem sich in Anwesenheit alkalischer Kittel auf Celluloseaaterialien
rote Färbungen von guten Allgemeinechtheiten herstellen lassen.
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~ 37 -
OSO5H
b) Einen Farbstoff mit praktisch den gleichen Eigenschaften kann man
erhalten, wenn man 2 Hol des in der japanischen Patentbekanntmachung Sho 38 - 23 267 beschriebenen Farbstoffes der Forael
mit einem KoI A^'-Diaminostilben-Z^'-disulfonsäwre bei etwas erhöhter Temperatur und pH ■ 6,5 - 7.0 in wäßrigem Medium zur Umsetzung bringt.
c) Des weiteren kann der Farbstoff hergestellt werden, wenn man 2 Mol
des Aainoazofarbstoffee der Formel
HO SH2
HO8S
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27A8975
den car. durch Kuppeln von diazotierten) Anilin-4-ß-hydrox3räthylsulfon
mit l-AcetylaDino-B-naphthol^f^-disulfonsäure, Verseifung
der Aeetyl£ir.ino£:ru?pe zur freien Aciinogruppe und Veresterung
der ß-Hydroxyathylsulfony!gruppe nittels eines Ueberechusses an
100 /;irer Schwefelsäure zur ß-Suifatoäthj'lsulfonylgruppe erhalten
kann,mit 1 KoI der Verbindung der Formel
die sich in bekannter Weise durch Uasetsung einer Lösung νcn 1 Mol
des Pinatriurssalzss der 4, 4 '-I).ianinoctilben-2,2l-disulfonEäure in
der rund 15~f&chen Gevichtsnsnge V/asser mit einer Lösung von 2 Mol
Cyanurchlorid in Aceton bei 00C unter Zugabe von einer Lösung vor.
knapp 2 Mo! Soda in der 5 fachen Gewichtsmenge Wasser herotsll&n
läßt, in wäßrigen Medium bei erhöhter Temperatur umsetzt« wobei
aan den pH-Wert bei 6,9 - 7,2 hält.
Setzt nian anstelle der Lösung von 20,7 Gewichtsteilen des Dinatriumsalzes
der 4,A'-DiaEinostilben-i,2'-disulfonsäure in Beispiel 1 eine
neutrale Lesung von 22,4 Gewichtsteilen des Dinatriunsalzes der 4»4'—Di—
aaino-3»3'-d.iniethoxy-diphGnyl-6,6 '«disulf onsä-ore in 300 Eaumteilen
VfeRser ein und verfährt sonst wie dort "beschrieben, εο erhält man, wenn
can den Farbstoff nit, auf das Volumen bezogen, 20 £ Kaliumchlorid ausfallt,
absaugt, bei 60eC iir Vakuum trocknet und mahlt 169 Gewichtsteile
eir.os braunen Pulvers, ait dem man, in Anwesenheit säurebindendar Kittel
auf Cellulosecaterialien rotfi Färbungen und Drucke von guten Allgemeiriechtneiten
erzeugen kann.
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Der Farbstoff hat die folgende Konstitution:
Cl
HO8S
-SO11CI:,;
SO8H
Aus den in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Diazo- und Kupplungs
komponenten lassen eich auf analoge Weise wie in den Beispielen 1 und.
2 beschrieben Farbstoffe erhalten, die Baumwolle in den angegebenen Farbtönen färben und bedrucken.
Bsp.
Nr.
Nr.
Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton auf BV/
2 Mol Anilin-5-ß-sulfatoäthylsulfon
2 KoI 2-Aminoanisol-5-ßsulfatoäthylsulfon
2 Mol 2-Aminoanisol-4-ßsulfatoäthylsulf on
2 Mol 2-Aminotoluol-4-ßeulfatoäthylsulfon
2 Mol 2-Methoxy-5-methylanilin-4-3-sulfatoäthylsulfon
2 KoI 2,5-Dineth03tyanilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon
Kondensationsprodukt von 2 Mol des prio. Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid
und l-Ainino-8-naphthol-3»6-disulfonsäure
in Squicolarem Verhältnis mit 1 Mol 4t4t-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure
rot
bord ο bord ο rot bord ο
bord ο
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Bsp. Kr.
Kupplungskomponente
274833Ä,
2 Hol 2-Chloranilin-5-ß-sulf&toäthylsull'or:
10 2 KoI 2,6-I!isethylatiliD-4-S-sulfatoäthylsvlfcr.
11 2 KoI 2,6-Dinethylanilin-3-ß-sul-
fatoäthylsulfou
12 2 Mol 2,4-Dicethoxyanilin-5-S-sulfatoälhylsuIfoE
Ϊ KoI 2-Aninoanisol-4-ß-tüiO3ul-
fatoäthylr-ulfon
14 2 Mol Anilin-4-S-thiooulfatoäthylEulfon
15 2 Hol 4-ÜjoiriOanisol-r;-£-Eulfatoäthylsulfun
16 2 Mol 4-fl_Sulfatoäthylsu3foiiylanilin-2-Eulfonsäure
17 ' 2 KoI 4-Asinotoluol-ß-ß-sulfato-
Kondensatiocsprodukt von 2 Mol des prim. Konden- rot
sationsproduktes aus Cyanurchlorid und 1-Ariino-6-naphthol-3i6-disulfons£iure
in äquimolarem Verhältnis
Eit 1 Mol 4,4<-i)ianinostilbcn-2,2'-diEulfonsäure
rot
rot
13 2 Mol 2-toinoanisol-4-vinylsulfon
19 £ Hol /xilin-4-vinylsulfon
20 2 KoI Anilin-3-viny]sulfon
21 2 Mol 2-Broaanilin-4-ß-sulfatoäthylsulfou
22 2 Mol 2,6-Cichloranilin-4-ß-Eulfatoäthylsulfoii
?.'i 2 Hol 6-ß-Siaratoäthylsulfoiiyl-2-enino-
üaphthaliD-l-sulfonsäure
2< 2 Mol ?-liaphtiiyla~x-5-ß-sulfalo-
äthylsulfon
25 2 Mol 2-Kaphthylaiiiii!-6-ß-Eiafato-Kthylsulfon
26 2 KoI 2-NaphthylaaiB-6-ß-sulfatoathylsulfon
27 2 Mol 2-ChioraniliD-4-ß-sulfatoätbylaulfon
26 2 Hol 2-teiro-4_ß-sulfetoäthyl-
eulfonyl-beazosssure
23 2 KdI 5-ß-Sulfatüäthyisulfor.:'l·-
aDiIis-2-suif cmsäüre
blaust.rot
berdo
rot
bordc
rot
bordo rot rot rot
rot
blaust, rot rot
blaust, rat blaust, rot ro I
rot rot
909818/0548
Bap. Nr.
2 Mol lBiliD-4-S-aulfatoattayloiUOn
2 Mol Anilin-J-ß-eulfatoathylatOfon
2 Mol Inilin-t-e-thioeulfatoithyleulfon
2 Mol inilin-4-vinyleulfon
2 Hol 2-iBinoanl8Ol-4-e-sulfatoithyl*ulfcn
2 NoI 2-Kethoxj-^.»ethylanillD-4-e-tulfatcäthyl»ulfon
2 Mol 2,5-0inethoiyanilii»-4-fi-•ulfatoathyleulfon
2 Mol e-e-SulfEtoäthylaulfonyl-
2 Mol 6-ß-SulfatoJUhylsulfonyl-
2 Mol 2-Baphthyl«ain-€-6.«ulfatoatbjrlaulfon
2 Mol äthyl»ulion
KeodtnsatiOBsprodukt von 2 Mol das prio. Ko&-
dentstlODsproäuktce aus äquiaolarcn Hengen
Cyanurchlorid und 1-iaino-8-napbthol-4,6-dienlfonifiart alt 1 Hol <,<'-Diaeinistilbcii-2,2'-dt rolfonainre
«
■
■
rot
2 Mol äthyliulfon
2 Mol inilizM-ß-sulfatoäthyleulfon Xondeaaatioasprodukt von 2 Mol des JCondensa-
tionsproduktea au· SonlDolaren Mengen Cyanur-
«Moiid end 2-ihdn>-e-naphthol-6-eulfonsäure
Bit 1 Mol 4,4»-DiaBino8UlbeD-2,2l-disulfon8äure
2 Mol lnllin-3-ß-8ttlfatofethylsulfon
2 Mol 4ailli>-4-vinyXealfon
2 Hol inili&-4-fr-tiiio3iafatoithyleulion
2 Mol 2-4nifloanisol-4-e-»ulfato-
2 Mol iaUia-3-viiqrlBalfon
2 Mol 2-lBiiio«nl»ol-4-e-thiceulfatoKtiiylsulfon
2 Mol 2,5-DiBetliOiyaniliD-4-ß_»nlfatoathyliulfon
2 Mol 2-M»thoxy-5-wthyl-attUib-
2 Mol 2-iginona?hthfci1n-fi-fl-»ulfato*thyl»ulfcm
rct rot
rot bordc
bordc bordo
bordo
blaust, rot blansi. rot
blaust, rot rot rot
orange orange orange
rot
orange rot
blaust, rot
rot
rot
909818/0840
fisD. Hr.
Ferfctoo
auf EV
2 Hol 2-ABinonaphthalin-6-ß-Eulfatoätbylsulfon
2 Hol 2-Acinocaph1haaiD-5-ßsulfatoäthylsulfon
2 Hol lniliB-4-ß-eulfatoatbylsulfoii
2 Mol Anilin-4-ß-thiosulfatoätbylfuiian
2 Hol iailin-3-vinylsulfon
2 Mol Anilin-3-3-sulfatoäthylsulfon
2 Hol 2-AE;noanisol-4-ß-sulfatcäthylsuJfon
2 Hol 2-Amr.oaaisol-4-ß-thio-
2 Mol 2-*ninoanisol-5-3-salfatoäthylsulfoa
2 Hol 2-Methcxy-5-Bethyl-aailiii-
? Mol 2,^-Di»ethoiyccilin-4-e-sulfaioäthyl8ulfon
2 KoI i-
suliatoäthy1suifcd
2 Mol e-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-aaino-naphtbaliD-6-sulfonsäure
2 Mol 6-ß-SuliatoätliylsulfoByl-2—aBiuo-napbtiialäD-l-sttlfoiisäure
2 Mol izulio-4-B.sulfatoäthylsalfon
2 Mol Jtailio-^-ß-sulfetoäthylsulfon
2 Mol Jnilin-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon
2 Mol iniliD-3-»inylenl?ra
2 Mol 2-AaiEOanisol-4-ß-SaI-fetoätbylsulfon
2 Mol 2-ABin&anisol-4-ft-thio-BUlfatoathylsolfon
2 Hol 2-Acinoanieol-5-£-3Ulfatcäthyirulfon
2 Mol 2,5-SiBethoxyanilin-4-e-sulfatoäthyleulfon
KondeDsaiionsprodukt von 2 Mol des
tionsproduktes aus äquicol&ren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-8-iiapbthol-6-aulfonsäur·
Bit 1 Mol 4l4|.DiaaiDOstilbei^2,2'-<lisallo&sii!ira
Konoensationsprodukt voc 2 Hol des Kondens*>
tionsproduktes aus äquitolarec Hingen Cyanurchlorid und 2-Amino-5-naphtho]-7-sulfonsäure Bit
KoI 4,4l-Di£Cinostilben-2,2'-di8ulfonsäur·
Kondensationsprodukt von 2 Mol dee Konderuatioaspj-odiiktes aus äquinolaren Mengen Cyanmw
broBid und l-^3ino-e-uaphthol-3,6-dieulfonssare
Bit 1 Hol 4,4'-Diaiiinoetilben-2,2l-dJsulfoneSare
IOt POt
orange
orange
orange
or&rige rotst,
rotst. orange
rot
rot
rot
rötet, oranga
rötet, orange
orange
rot
rot rot
rot bord»
bordo
blauet, rot bordo
9 8 18/0548
Bsp.Nr.
Kupplungskomponente O "7 / Q Q *7 E^
'arbton >uf F.·;
74 2 Mol 2-Met!iozy-5-Bethyl-anilin-
4-B-sulfatoäthylsulfon
75 2 KoI 8-e-Sulfatoäthylsulfonyl-2-aBinonapbtbalin-6- aulfonsäure
76 2 Hol 6-ß-Sulfatoäthyleulfenyl-2-EHinonaphthai in-l-sulfonsäure
77 2 KoI lnilin-4-e-sulfatoäthylsulfon
78 2 HcI inilin-3-ß-sulfatcithylsulfon
79 2 Mol 2-ABinoanisol-4-ß-sulfatoäthylsulfon
80 2 Hol inilin-4-£-thiO8Ulfatoäthylsulfon
81 2 Mol inilin-4-vinylsulfon
82 2 Hol teilin-3-vinyleulfon
83 2 Hol 2-A«inoaiiisol-4-e-thio-Eulfatoäthylsnlfon '
84 2 Mol 2,5-Dieethoiyanilin-4-ß-
sulfatoäthylsulfon
85 2 KoI 2-Metho3ty-5-Bethyl-aniliD-
4-ß-eulfatoäthylsulf on
86 2 Mol 8-ß-Sulfatoethylsulfonyl-2-aoino-naphthaiin-6-»ulfonsäure
87 2 KoI 6-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-a«dno-naphtbalin-l-«ulfansaure
88 2 Mol lnilin-4-ß-eulfatoäthylsulfon
89 2 Mol AnUin-4-ß-thio»ulfatofethylsulfon
90 2 Mol AniUn>3-6-anlftto&tnylsulfon
91 2 Mol 2 Juiinoanisol-4-ß-Bulfatoäthylsulfoc
92 2 Mol Z-Htthoiy-^-Bithylanilin-
<-B-Bulfatoätbylsulfon
93 2 Mol lnilin-4_e-eulfatoätiiyliulfon
94 2 Mol 8-e-SuUatoätbylsulfonyl-
Koadensationsprodukt von 2 Hol des Kondensationsproduktes aus äqui&olaren Mengen Cyanurbrocid und l-£aino-6-naphthol-3,6-disulfonsäure
Bit 1 Hol 4(4<.DiaoinosUlber.-2,2<-disulfonsture
Kondensationsprodukt von 2 KoI des Kondensationsproduktes aus äquinolaren Mengen Cyanurfluorid und l-Anino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure
■it I Mol.4,4>-Diaaiii08tilbe&-2>2(-diEulfoiisäure
bordo
bordo
blaust, rot rot
rot bordo
rot
rot rot
Xandensationsprodukt von 2 Mol des Koadensatiensprodulrtcs aus äquiaolaren Kengen Cyanurchlorid und l-Aaino-e-naphthol-3,6-disulfonsäure
Bit 1 Mol 3>3'-Dii<ethoxy-benzidin-6,6l-di8uli'onsäure
Kondensationsprodukt von 2 Mol des KondensationsproduktBE aus äquiaolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Asino-8-naphthol-6-sulfosäure cit
Mol S.S
bordo
bordo bordo bordo blaust, rol
rot rot
rot orange
rot
orange rot
909818/0548
Bsp.Hr.
DiazokOEponente
E::konpcnente 2748975
95 2 Mol 6-ß-Sulfatoä*hylsulfonyl-
ί-aüino-naDnthalin-]-sulfoasaure
9ό 2 KoI 2,5-Dinethoiyanilin-
4-£~sulfatoethylεulfon
97 2 HcI Aniiin-4-3-sulfatoäthyl-
culfon
98 Z Mol 2-Aminod.iisül-4-ß-thiosulfstoäthyisulfon
99 2 Mol ADilin-3-vinylsulfon
100 2 Mol 2,6-DiEfth.vlanilin-
4-ß-sulfatoF.tbylsulion
2 Mol Anilin-'I-ß-su.lfatoäthylsiüfcn
102 2 Mol Anilirj-4-e-chloräthylsuliGn
103 2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulforj
104 2 Moi 2-Aoinoaniso2-5-ß-sulfatoethyl
s ul fön
105 2 Mol 2-ABinoanisol—4-£-suifatoathylculfon
106 2 Mol 2-Aminotoluol-4-ß-sulfatoethyl sulf on
107 2 Mol 2-Methoxy-5-methylanilii>4-ß-Eulfatoäthylsulfon
108 2 Hol 2,5-Cieetho.Tyaniliri-4-ßsulf
atoäthyl sulf 011
109 2 Mol 2-Chloraailiii-5-ß-sulfatoethyl
suli on
110 2 Mol 2,6-DiiDethylariilin-4-ßsulfa
toäthyls uifon
2 Mol 2,6-Dinctnylanili3-3-e-
Bulfatoathylculfon
112 2 Hol 2,4-rjinitiiozyaailin-^ßsulfatoäthylsulfon
113 2 KoI 2-AEincaaisol-4-ß--thicsulfatoä
thylsulfon
114 2 Mol A.iilin-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon
KoadenaatjcrisiTOdukt von 2 Mol des Kondensetionsprodul'.ter
aus aquiEOlaren Kengen Cyanurchlorid
UTiJ 2-Aßino-8-naphthOj-6-suJ.for-äure oit
Mol S^uo
Mol S^uo
Kcndensationsprodukt νου 2 KoI des Kondensationsprodukte5
aus äquiioolaren Mengen Cyanurchloiid und 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure
ait 1 KsI 3,3l-DiE.ethoxy-bfcnzidin-6,6'-disulfonsäure
ait 1 KsI 3,3l-DiE.ethoxy-bfcnzidin-6,6'-disulfonsäure
rot
Maust, rot
orange
rotst. orange
orange orange
Uasetznnssprüdukt von 2 Mol des priu. Eoadensati- j->ot
onspj'odu!:t';s auc äquic-ol area Mengen Cyanurchlorid
und J-Adiiio-3.-hydrcxycEphtliaJ in-J,6-d.iειιΐίon-
säure Bit 1 Mol lll~3is-.(4>-aa.iiioph3nyl)»cyclähexan ■
" rot
bordo
bordo
rot
bordo
bordo
rot
rot
rot
blaust, rot
bordo
rot
909818/0548
Bip.Hr.
122 123 124 125 126 127 128 129
130
2 Mel athyleulfon
2 Mol 4-ß-Sulfatoätfcylsulfonylanilin-2-»ulfon3&ure
2 Mol 4-ABinotoluol<e-B-sulfatofithylsnlfon
2 Hol 2-Aj»inoaDisol-4 rinyljulfon
2 Hol inilin-4-vinylaulfon
2 Mol inilin-3-vinylsulfon
2 Mol 2-BrOBEDillD-4-ß-sulfatoathylsulfon
2 KoI 2,6-Dichloraciiiß-4-ßsulfatoäthylsulfon
2 Mol 6-fl-Sulfatoathyleulfonyl-2-aalno-napbthalin-l-Eiüfonsäur·
2 Mol 2-Baphthyla«iD-5-ß-sulfatoäthyleuLfon
2 Mol 2-SapothylaiiiD-8-ß-sulfat©-
äthylsulfon
2 Mol 2-Haphthylanin-6-fl snlfatoäthyleulfon
2 Mol 2-Chloranilia-4-0-aulfatokthylsulfOT
2 Mol 2-A^no-4-ß-sulfatoäthylfulfooyl-cenzoesäure
2 Mol 5-ß-SuI:tatoath7leulfonylanilin-2-sulfonsäure
2 Hol inilin-4-ö-eulfatoäthylaulfon
2 Mol Jnilin.3.a-sulfatoathyleulfGn
2 Mol inili»-4-ß-thiosuIfato-Stbyleulfon
2 Mol lnilia-4-Tinj-leuliQn
2 Mol 2-lainoanisol-4-ß-3uliatoäthylsulfon
Uasstxungsprpdukt von 2 Mol des prio. Kondecsaticnsproduktcs aua äqtuBolaren Hengen Cyanurehlorid und 1-iainc G-hydroxynaphthalin-3,6-di-SBlfOBflKurc Kit 1 Mol l,l-Bis-(4'-aitinopher.yl)-cyclofaexan
ÜBsetiungeprodukt von 2 Hol des prim. Kondensatioasprodoktcs aus äquieolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Aaiiio-8-hydroxynaphthalin-6-$ulfonsäure ait I KoI l,l-BiB-(4'-aiiino-3'-.3ulfophenyl)-cyclohexan
bordo
Buatavog^rodukt von 2 Hol des pria. Kondensatioaaproduktes aus äquiaolaren Kengen Cyanurchlorid Und 2-Amioo-5-hydroxy-naphthaliD-7-sulfansäure «it I KoI 4l4l-DiaBinodipheByiaaiia-2-sulfonsäure
rot
orange
gelbst, rsl
orange
crange
ortaige
gelbst, rot
orange
gelbst, rot
gelbst, rot
orange
orange
orange
orange
Oasetzungcprodukt von 2 Hol des prim. Kondensatieseprodufctes aus äquioolaren Mengen Cyanurchlorid und l-lmino-8-hydrcrxynapht.':alin-4,6-di-Bit 1 Mol 1,6-DiaBinohezBn
orange orange
orange
blaust, rot.
909818/0548
- h6 -
Bsp.lir.
135 2 Hol 2-Kethoxy-5-nethyl-anilin-
4-ß-s alfetoäthylsuifon
130 2 Mol 2,5-PinethoxyaniliE-
4-ß-sulfatoäthylsulfcn
137 2 Mol 8-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-anino-napiitEalin-6-sulfonEäure
138 2 KoI 6-ß-£ulfatoäthy]sulfonyl-2-aciiiO-naphthaliD-l-suifonsäure
139 2 Hol 2-Iiaphthylanin-i>-3-sulfatoäthylsxlfon
140 2 Hoi 2-Na?hthylaEin-8-ß-sulfatoäthylsulfon
1^1 2 Mol 2-Haphthylanin-5-ß-sulfato-
ätnylsulfon
142 2 Hol /jülin-4-ß-sulfatoäthylsulfon
143 2 Mol Ani2iii-3-£Usulfatoäthylsulfon
144 ' 2 Mol Anilin-4-vinylsulfon
14p 2 Hol Anilin-4-B-thiosulfato-
äthylEUlfon
1't6 2 Hol 2-JSisinOEiiisol-4-ß-sulfato-
äthylsulfor.
14? 2 Mol Anilin-3-vinylsulfon
148 2 Mol 2-tainoanisol-4-ß-thio-
sulfatoäthylsulfon
145 2 Hol 2,5-Bimethoxyanilin-4-£-sulfatoä
thylsulfön
ISO 2 Mol 2-Ketnoxy-5-mcthylanilin-
4-ß-sulfatoäthylculfon
Ossetzungsprodukt von 2 Mol des prin. Kondensationsproduktes aus äqiUBOlaren Mengen Cyanurchlorid
und l-Amino-8-hydr3xynaphtiialiit-4,6-disulfonsaure
tdt 1 Mol 1,6-Diasinohexan
Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prio. Konjtnsationsprouuktes
aus äquiitolaren Kengen Cyanurchlorid und l-Anino-8-liydroxynaphtiialin-3,6-disulfonsä'.ire
mit 1 Mol 1,4—Dianinobutan
Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prin. Kondensationsproduktes aus äqiumolaren Mengen Cyanurchlorid
und 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-l,7-disulfonsäure
und 1 Mol 1,2-Dianinoatban
151 2 KoI 2-tainonaphthalin-8-ß- ■
sulfatoäthylsiilfon
132 2 KoI 2 Aminonaphthaliii-6-ß- M
sulfatoäthylsulfon
153 2 Hol 2-Zsinonaphthalin-5-ß- »
svifatoa thyl3ulfon
IM 2 KoI Anilin-4-ß—sulfatoathylsulfon Uosetzungsprodukt von ? Mol des pria. Kcndcnsa-
tionsproduktes aus äquicioiaren Mengen Cyanurchlorid
und 2—Amino—6—hydroxynaphthalin—3,^-di—
sulfoncäure tit 1 Mol 1,3 Bi3-aninoBethyl-cyclohexan
blaust, rot
bordo
blaust, rot
blaust, rct
blaust, rot
biai'st. rot
blaust. rot
rot
| rot | rot |
| rot | |
| rot | rot |
| blau3t. | |
| rot | rot |
| blaust. | |
| bordo | |
| gelbst. | |
gelbst, rot gelbst, rot gelbst, rot
rot
18/0548
Bsp.Nr.
auf H«'
2 Hol Anilin-«-ß-thiOBulfatoäthylsulfon
2 Hol inilin 3-vinjrleulfon
2 Mol lnilin-3-e-aulfatoäthylsuliOii
2 Mol 2-A»inoanieol-<-ß-sulfatoäthylsulfos
2 KoI 2-AeinooniEOl-4-ß-tMoeulfatoäthylsuifon
2 Mol 2-lB noasieol-5-e-sulfato.
äthylsulfon
2 Mol 2-Hethwcy-5-eethyl-anilin-4-&-sulfatoäthylsulfon
2 Mol 2,5-Dimethoiyanilin-<-ß-sulfatoäU.ylsulfon
2 Mol 2-teinonaphthalin-e-B-sulfatoäthylsalfon
2 Mol θ-β-Sulfatoathylsulfocyl-
9— ami t UmsetzungiipTOdukt von 2 KoI des prio. Kondensationsproduktes aus äquinolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-ADino-8-hydrozynaphth2lin-3t6-disulfonsaure alt 1 Mol 1,3-Bis-aminociethylcyclohexan
rot
2 Mol 6-e-Sulfatoäthylsulfoi.yl-
2 Mol inilin-^3-ralfatc.äthyl8ulfon
itBfietsungsproduHt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktee aus äquinolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Aiaino-8-hydroiynapbth£Llin-4-sulfoneäure alt 1 Mol 3,3l-Dimethyl-4,4l-diaoinodiphenyl-6,6l-di8ulfonsäure
rot rot rot
rot
rot
blaust, rot
blaust; rot
rot
rot
rot
rot
| 167 | 2 Hol inilin-3-e-eulfatoiithyleulfon |
| 168 |
2 Hol inilin-4-e-thiOiulfato-
athylBulfoa |
| 169 | 2 Hol AniliD-3-vinyl8ulfon |
| 170 |
2 Hol 2-Aoiaoani«ol-4-e-Bulfiito-
athylsulfon |
| 171 |
2 Hol 2-iadaoanieol-4-8-thioeulfato-
athylsulfon |
| 172 | 2 Hol 2-laiDOani»ol-5-ß-sulfato- |
äthylsulion
2 Hol 2,5-Dieethoxyaniitn-
«-ß-tuliatoäthylgBlfcn
2 Hol 2-H»thoxjF-5-D«thyl-anillii-4-B-eulfatoatbyliulfon
2 Hol 8-B-SulfatolthylEuifo-jyi-
2 Hol 6-ß-SulfatolthylBulfoiiyl-2-aBiDonaphthalii>-l-8ulfo&s&ur*
rot rot
rot rot
rot rot rot rot
rot rot
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2» 8 -
Diazokonponante
Kuppluncsk.ocponente
Mol jüiilin-4-e-sulfatoäthylsulfor»
2 Hol Ar.ilin-3-E-Eulfatoäth.vlEulfcx
2 KoI 2-A3inoanisol-<—3-sulfatoafiyisulfon
2 Hol Aniliri-4-E-thiOEulfato-
äthy]εulfon
2 Hol Anilio-^-vitylsidfon
2 Hol Aniün-j-vinylsulfon
2 Hol 2-Aainoiir.isoi-'}-ß-thiosulfatoäthyl
sulf on
2 Hol 2,S»-fliDet?!0xy;milin-4-ß-aulfatc-ät.iylsLlforj
2 KoI 2-Ktt.vi0xy-[r-twthylanJliii-4-ß-ε
ulf atoä thyl s uli'on
2 Mol S-ß-Sulfaioathylsulfonyl-2-aL,ino-i!£phthalirj-6-sulfonsäure
2 HcI (wß-Siüfctoäthylsulfonyl-2-aEino-naphthaliri-l-sulfünsäure
2 Mol sulfon
2 Hol Ai)ilic-«-£-tniosulfatofvthylculfon
2 Hol Anilia-3-P-sulfatoiithylsulfoc
2 Hol 2-A£inoanisol-4-ß-£ulfatoäUiylsulfon
2 Mol 2-Kethory-r-nethyl-aniliL·-
'-ß-sulfatoäthylsulfen
2 KoI Aniliu-wiv-s-.afatoäthylsulfou
2 Mol e-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amno-naphti)aliD-6-sulfonsaure
0cset2uncsprodu!:t von 2 Mol des sekund. Kondensat
tionsprodukt'-j &us äquimo2aren Keiigen Cyanurchlorid,
l-AiLiiic~8-hydroj[yii3phthalin-3)6-disulfonsäurt
ur.ci /.jsmoniai: nil 1 Mol ^,i
ctilbeij-2f2l-disulfonsäure
spt voa 2 Hol des prin. Kondensatxonsproduktes
aus äquiEolaren Mengen Cya'surchlorid un3 ]-Ar1ir.o-3-ttydroxynp.phtiialiii-'!,<U;3j.
sulfonsäuru nit 1 KoJ. 1,<—UianinobeD^ol-3,6-öisulfonsäure
ünset^unssprodukt von 2 Hol des prii.. KondensationEproduktes
aus äquinolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-l!ethylamino-5-hydrozjTiaphthalin-7-sulfoDsäure
nit I KoI 01-(
pheny.T)-sulfon
pheny.T)-sulfon
rot
rot blaust, rct
rot
rot rot rot
bordo
bordo
blaust, rot
bleust, rot
orange
orange
Hnsetzungsproduiit vco ? Mol des prin. Kondensationsproduktes
aun bquJDOlaren Kengen Cyanurchlorid und l-Aoiuo-S-hydrorynaphtbalin-S^dioulfoiisäore
cit 1 Mol 4,4'-Diamine—diphcrnyl-suifon
rotst. orange
rot
2 KoI
2-auino-napütin?.liii-l-sulionsäui'e
bleuet, rot
blaust, rot
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Bsp. Nr.
Kupplangskonponent« . 2 7 4 8 9 7 Su
arbton 57/
2 Mol 2,5-DlMthHyaailia-4-e-sulfato6thylsulfoo
2 KoI Jnilin-^-S-sulfatoathylsulfon
2 KoI 2-J*inoanisol-4-ß-thiosulfatoäthyloulfon
2 Mol Jtnilin-3-vinylsulfon
2 Hol 2,i-DlQethylaniliD-4-ß-sulfatoäthylsiOfon
2 KoI inilirt-t-3-sulfntoäthylsulfon
2 KoI iniüD-3-ß-sulfatoäthylsulfon
2 Mol Anllia-3~e.sulfatoäthyl8uliOn
2 Hol 2-Aninoanisol-5-3-aulfatoäthylaulfon
2 Mol 2-toüioaniscl-4-ß-iulfatoäthylsulfon
2 Mol 2-Andnotoluol-4-ß-aulfatoäthylsulfon
2 Hol 2-M9thoxy-&-a»tby}-anilin-4-ß-aulfatoäthylsulfon
2 Mol 2,5-DinethoiyaniliD-4-£-aulfaioSthyliiulfon
2 Mol 2-CHoraniliri-i-B-eulfatcstfaylsulfofi
öeettiungsprodutl von 2 KoI des prio. Kondensa- bordo
tioneprcduktCE aas äquinolarezi Mengen CyanurchJ.orid
and l-Aidno-8-ßydroxynaphthaIin-4,6-diEulfonsäure
Bit 1 Mol 4,«l-Diaciiio-diphenylharnstoif-3,3'-di-■ulfonsäur·
Qasetzungsprodulct von 2 Mol des eekund. Kondensa- rot
tionsprodiiktes aus äquiBOlsren Kengeo Cyanurchlorid,
l*Aaino»6>bydrozynaphthalin-3^-disulfonsäure ucd
Anilin-3-sulfonsSure cit 1 Mol 2,2'-Dichior-4,4'-dianinodiphenyl
blaust, rot
ÜBsetzvjigsprodukt von 2 Mol des sekund, Kondensa« rut
tionsproduktes aus äguioolaren Mengen Cytmurchlorid,
l-laiDO-8-hj'di-oiynapbthalin-3,6-disulfci:s-iure und
2-JtainP-ätbaiiol nit 1 Mol 4,4(-Dianinodiiaenyl-3,3'-dicarbonsäure
rot
OaMtznngsprcdukt von 2 KoI dee sekunrl.
tionsproduktec aus äquinolaren Kcngsn CycnurcMorid,
l-£aJco-8—hydroxynaphthalin-3,6-diEuiicnnäure uiid
ß-SulfatcathylaJBin Bit 1 Mol 2,7-Diariaocarbasol
ÜBSttsungeprodutt von 2 Mol des eekund. Kondensa- rot
tionsproduktea aus äquiaolersn Mengen Cyanurchlorid,
l-l«ir:0-e-hydroxynaphthalii>-3,6-<üsiafonsäure und
!■opropanol nit 1 Mol 3-ithoxy-4t4>-diaiunodiphenyl
Onsetzungaprodukt von 2 Mol des sekund. Kondcnuationsproduktes aus äquiaclarcn Mengen Cyanurchlorid,
l-laino-6-hydroxynaphthalin-4,(>.disuliOt!3£iure und
ThioelykolBäur· *it 1 Mol 3,3
asino-dlpbenyl.
Otsttsungsprodukt von 2 Hol des sekund. Kondensationsprodukt«E aus äquicclarsn Mengen Cyanurchlorid,
2-AsinC>-5-hyiroiynaphthaliii-7-8vüiOnsäure und
Methyltaurin Biit 1 Mol 2,7>-SiaDinodiphen}-lsulfor>
rot
rot
blaust, rct
orange
OnaetiaKgsprodulct von 2 Mol des sekund. Kondensa- , rct
tionsproduktes aus äquiaolaren Mengen Cyanurchlorid,
2-liiino-6-hytlrcxvnaphthalin-6-aulfon3äure und
•-Anincpropionsaure Bit 1 Mol S^'-Dicblor-S.i'-dinethoiy-4,4'-diaainodiphenyl
bsetsangsprodukt von 2 Mol des aekund, Kondensa- bordo
tionsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid,
l-AMino-6-hydrozynaphthalin-3i^-<ü3Uifün;:iilire und
ß-Methoiyäthylaüdn dt 1 Hol 2,2'-Diaethuxy-5,5<-di-Sttlf0-4,4■-dienino-diphenylharastoff
rot
909818/0548
Bsp. Br.
Di azokcoponente
Kupplungskomponente 2 7 A 8 9 7 5
Farbton auf EV
2 Ko] 2,6-Dxjaethylciiilin-4-ß-sulfatoäthyisulfoc
2 Mol 2,6-DiBethylanilir,-3-S-sulfatoäthylsüJ.foii
2 Mol 2,4-DinethoxyaLiliii-5-6-suifatoäthylsulfou
2 KoI 2-AninoaniEOl-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon
2 HcI Anilin-4-ß-thiosulfatoüthylsulfon
2 KoI ^Ardnoanisol-S-ß-sulfatoäti.ylsulfon
2 KoI 4-ß-Sulfatoäthylsulfonylaiulir>-2-sulf
onsäure
2 KoI ^Aminotoluol-a-ß-sulfatoäthylsulfon
2 Hai 2-AiLinoaaisol—i-vinyl-3ulfon
2 Mol Aniün-4-vinylsiü.fon
2 McI Anilin-3-vinylsulfcn
2 Hol 2-Bron>aniliii-4-ß-suiiatoäthylsiilfoc
2 KoI 2,6~Dichloranilin-4-£Usulfttoäthylsulfon
2 Mal 6-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-
- i - sulf ocsäure
2 Mol 2-Kaphthylacii.-5-ß-sulfatoäthylriilfoc
2 Mol 2-lJaphth.vlaBin-S.ß-sulfatoäthylsulfon
2 KoI 2-Kaphthylanii>.6-ß-sulfatoäthylsulfon
2 KoI 2-Chloranilin-4-ß-sulfatohthylsulfon
(Tnsetzungsprodukt von 2 Hol dec sefcund. Kondensatioosproduktes
aus equiaolaren Mengen Cyanurchlorid, l-AninG-e-hydroxynaphthalio-4,6-disulfodsäure
und Anilin-ü-methansulfonsäure «at 1 HcI Benzidin
Dmsetzungsproduht von 2 KoI des sekuad. KondensatiODsproduktes
aus äquioolaren Mengen Cyanurchlorid, 1-Anino-6-hydroxynaphthaliD-3 >
6-di sulfonsäure und p-üminobenzoesäuie mit 1 Hol 4l4'-Diaiu.no-diphenylsulfid-2,2'-disulfonsäure
Umsetzungsproduki von 2 Mol des sekund.
t.ionsproduktes aus äquioolaren Mensen Cyauur;hlorid,
l-AJJino-8-hydroIynaphthalin-3,6-disulf onsäuro und
Anilin-2,5-disulfonsäure mit 1 Mol 2,5-Bis-(4'-aBiiiophenyl
)-l, 3,4-oxad.iazol
UicsDtzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsr>rodulrtes
aus äquiaolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Aoino-8-hydroxyuaphthaliii-4,6-disulf onsäure
mit 1 Hol 4,4l-Diamino-2-sulfo-diphenyläther
Unsetzungsprodukt voc 2 Mol des prio. Kondensationsproduktes aus äquiipolaren Mengen Cyanurchlorid
und 1-JuBino-S-bydroxynaph thalin-3,6-di sulf onsäure
mit 1 Mol 1,5-Dicuaiiionaphthalin
Dosetsungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensetionsproduktef
aus äquimolaren Kengen Cyanurchlorid und l-Ajniiio-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulf onsäure
nit 1 Hol (L,B-BiB-(*-anmophenoxy)-äthan
rot
bordo
blaust, rot
blaust, rj
blaust, rot
rot
rot
blaust, rcl rot
rot rot
rot
blaunt. rot
blaust, rot
blaust, rot
blaust, rot rot
909818/05AÖ
Bsp. Hr.
Kappluneskocponente 27^8975
TarVton auf E'.v
235 236 237 238 239 240 241 242
2 Hol 2-A«ino-4-ß-sulfatoäthyleulfonyl-benxoesäure
2 Hol 5-ß-Sulfatoathylsulfonylaoi lirj-2-sulf oasäure
2 Mol inilin-4-B-sulftitoätfiylaulfon
2 NcI Anilin-3-ß-sulfatotithyl8ulfon
2 Hol AniliD-4-ß-thioaulfatoäthylsulfon
UB&etzungeprodukt von 2 HcI des prim. Kondensationsproduktes aus äquinolaren Kenger. Cyanurchlorid
und l-jBiao-6-hydro:cynanhthalin-3,6-disulfonsäure
mit 1 Hol >»,&-Bis-(4-aainophenojcy)-äthan
Rasetsungsprodukt von 1 Hol dee prim. Kondensat! or.sprodukies aus äquinolaren Mengen Cyanurchlorid und
l-AniBO-8-hydroxyaaphthaliD-3,6-di8ulfonEäure sovie
1 Mol des prim. KondensetjOüsprcdv.kteE aus äquinol.
Mengen Cyanurchlorid uiid l-Asinc~S-hydroxynaphthiilin-4,6-dieulfoii3aure Bit 1 Mol 4,4<-Dianino-diphenyleain-3-sulfoneäure
Itasetsuneeprodukt von 1 Hal dee prim. Kunden3aUonsproduktes aus äquioolaren Kennen Cyanurchlorid und
l-Anii>o-6-hyQroxynaphthaliD-3(6-disulf&nsäure sowie
1 Mol des prio. Kondensationsprodüktcs aus äquirio!.
Mengen Cyanurchlorid und 2-AEino-5-naphthol-7-i,vlfoDKaure nit I KoI lf<-l>iao\iio-2-rjfitiio3ybeji?:c3-5-sulfonsä'jre
Omsetzuügsprcdukt vou 1 Hol des prim. Kondenraticnsprodaktes aus äquinolaren Mengen Cyanurchlorid und
I-ABino-Q-bydro]cvBaphthalin-3,6-diEulfonsäure sovie
1 MoI das pria. Kondensationsproduktes aus äquiaicj..
Mengen Cyanurchloria und 2-toino-8-naphthol-6-EulfOD-s&ure ait 1 Mol li3-Diaai20-4-nsthoxyben:ol
rot
rot
rot
gelbst, rci
rot
2 Hol inilia-4-vinylsulfon
rot
2 Hol 2-lainoanisol-4-ß-Bulfatoäthyl- Oasetcungsprodukt von 3 Mol des pria. Kondensatj ons- rot
sulfon Produktes aus äquioolaren Mengen Cyanurchlorid und
l-ieino-8-hydroxynaphtbaliii-3,6-disulfonsaurc sowie
1 Mol des pri*. Kondeoaationsprodvktes aus äquiool.
Mengen Cyanurchlorid und 2-Asino-8-hydrozynaphthali&-
6-sulfonsäure »it 1 McI l,4-Diaiiiinobeiizol-3~sulfon8äure
2 Mol Z-Kethoxy-J-aethyl-anilin- " blaust, rot
4-B-sulfatoathylsulfon
2 Mol 2,5-Dieethoxya&iliii- " blaust, rot
4-ß-sulfatoathylsulfon
2 Mol a-ß-Sulfatoäthylsulfonyl- « blauLl. rot
2-aoiso-naphthalin-6-eulfansäure
2 Mol 6-ß-Sulfatoet)iylsulfonyl- · blaust, rot
2-atino-naphthalin-l-sulfonsäure
2 Hol 2-llaphthylaιtin-6-B-3ulfato- " ' blaust, rox
äthylsulfon
2 Hol 2-Haphthyla«in-6-ß-»ulfetc- « blaust, rot
äthylsulfon
2 MoL 2-4IaphthylaEin-5-ß-suXfato- » bleust, roi.
atiyleulfoo
2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthyleulfon
Unsetiunesprodukt vco 1 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquioolaren Kengen Cyanurchloria und
l-Aaino-6-hydroxyna?hthaliJ>-4,6-disulfonsäure sowie
1 Mol des prii. Kocdensationsprod. aus äquinol. Mengen
Cyanurchlorid und 2-ABino-e-hydroxynaphthalin-4-sul
fo&s&nre nit 1 Mol 1,3-Dioniiiobenzpl-4-eulfon3äure
rot
909818/0540
Bsp. Er.
KupplungskoDponente
ί Hoi Anilin-3-ß-Eulfatoäthylsulfoi>
24s 2 KoI Anilin-4-vinylsülion
24j 2 Mol Anilin-i-ß-thiosulfato-
ätfcylsuifon
246 2 MoI 2-A3inoani.iol-4-ß-Eulf&toäthy]
sulfon
247 2 MoI Anilii)-3-vinylsulfoD
248 2 Mol i-Jto.iio.-..-nsol-4-e-thip-
Eulfatoäthylsulfön
243 2 Mol 2,5-Dii'ethoxyaniiiD-
4-ß-3ulfatoäthyl£ulfoii
250 2 KoI 2-Methoxy-^-Eethyl-aniliii-
4-ß-tullat oäthyl1ulfon
timcetzun^sproäukt von 1 KoI des pric. Kon-.ienEationsprcdukxes
aus äiiuinolaren Mengen Cyanurchlorid und
l-Anino-8-hydrcxyraphthalin-4,6-aisdlfünsäure sowie
1 Mol des prir. Kondousationeprad. aus equicol. Mengen
Cyanurchlorid und 2-Aiino-8-hydroxynaphthalin-^suI—
fonsäuz-e mit 1 Mol l,3-Diidainobenzol-l-sulfonsäure
von 1 Mol des priu. KondensationsproQulttes
aus äqtinoiaren Kengen Cyamu-chlorid und
2-Amino-8-hyaroxynaphtiiiiJ.J.ij-b-Euifoncäure sowie
1 McI des prJL, Kondensationt^prod. aus äquinol.
MäLcen Cyanurchlorid und 2-Amino~^-n£phthol-7-eulfoc3äure
Bit 1 Mol l,4-Diaiiinobsiizol-3-sulfonsäure
UDsetzunssprodukt von 2 Kc] des priti. Konäensaticnprodol-.-tes
aus äquimclaren Mengen Cyanurchlorid und l-An:no~B-hydrox>TiaphthaIin-3,6-diEiu.for>R!iure mit
1 Hol 4,4'-!)iaiiiinoazobe nzol
UmsetzungEprodukt von 2 Mol des prim. Kondonsationsproduhtes
aus äquimolaren Msngen Cyanurchloriö und 2-Methy1.aninc-ft-naphthol-6-£!ulfonsäure i^t 1 Mol
4,4 '-Diaiiiinodiphenylmethan
Unsetzucgsprodukt von 2 Hol des priu. Kondensat]ons-prodnktes
aus äquis>olp.ren Keinen Cysuurchlorid und
l-Amino-6-hydroxyiiaphti.al:ii-3,i>-'iisiulfonsäure mit
1 M&l l,2-Bio-(4l-ai3in'jpherjyl)-äthan
orangt
orange
rot
bordo
rot
bordc
18,5 Gevichtsteilfi Cyanurchlorid werden in 60 Volumer.teilen Aceton unter
Ervärsen gelöst und dann in 500 RauEiteile V/asser von 15-2OeC eingegossen.
Sofort darauf wird eine neutrale Lösung von 31»3 Gewichtsteilen l-Acinc-8-naphthol-3,6-disulfonsäure
und B15 Raueteilen 53 fege Natronlauge in
150 Kau-T/teiier. Wasser zugesetzt und einige Zeit verrührt. Anschließend
wirö eine neutrale Lösung von 18,5 Gewichtsteilen 4»4l-Dis-minostilben-2,2'-disulfonsäure
und 9 Raumteiler. 33 f-'ige Natronlauge in 250 Raurcteilen
v/asser und gleich darauf 30 Gewichtsteile kristallisiertes Natriumacetat
zugegeben und einige Stunden bei 20-5O0C gerührt. Die so erhaltene
Suspension der Kupplungskomponente wird mit der folgenden Bip.zoniuirsalzlösung
vereinigt·: 2^,7 Gewichtsteile 4-ß-Sul/rstoäthrlsulfonyl-2-aaino-
909818/0548
phenol werden in 140 Raumteilen Wasser und 60 Gewichtsteilen Eic suspendiert
und durch Zugabe von 7»6 Gewichtsteilen Natriumcarbonat neutral
gelöst. 3s werden 20,5 Rauinteile 5n-Katriuinnitritlösung zugesetzt und
die so erhaltene Lösung in ein Gemisch aus 25 Baumteilen 31 £iger Salzsäure
und 150 Gewichtsteilen Eis eingetropft. Durch portionsweise Zugabe
von 13 Gewichtsteilen Natriumbicarbonat wird ein pH-Wert von 5 »5-6,5
eingestellt, dann wird die eingangs beschriebene Suspension der Kupplungskomponente zugesetzt. Es wird mehrere Stunden bei 22-240C gekuppelt,
wobei durch portionsweise Zugabe von insgesamt 19,5 Gevichtsteilen Natriumbicarbonat
der pH-Wert bei 6,0 gehalten wird. Nachdem die Farbstoffbildung
abgeschlossen ist, wird auf etwa 80cC erwärmt und die Farbstofflösung
geklärt. Kan läßt auf 50cC abkühlen und gibt 30 Gewichtsteile
kristallisiertes Natriumacetat und 24»7 Gewichtsteile kristallisiertes
Kupfersulfat su und rührt eine Stunde bei 50 - 550C. Der Farbstoff
wird durch Zugabe von, auf das Volumen bezogen,25 f Kaliumchlorid ausgefällt,
abgesaugt, bei 6O0Cim Vakuum getrocknet und gemahlen. Kan erhält ein braunschwarzes Färbstoffpulver, welches nach den für Reaktivfarbstoffe
üblichen Verfahren auf Baumwolle rotstichig violette Färbungen und Drucke von beachtlicher Farbstärke ergibt. Der Farbstoff hat
die folgende Konstitution:
OSO5H
OSO3H
Setzt man anstelle des 4-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-aminophenol in Beispiel
251 die entsprechende Menge 5-ß-Sulfatoäthyl£ulfonyl-2-aminophenol
ein und verfährt sonst wie dort angegeben, so erhält man ein
dunkelbraunes Farbstoff pulver, nit welchem man auf Cellulosen:ateriali«rt
909818/0548
farbstf-rke violette ; ärbungen von sehr guten Allgemeinechtheiten erhält.
Der Farbstoff hat in Fern der freien Säure die folgende Konstitution:
CE2-OSO3E
SO5E
OSO3E
Das Uisexzungsprodukt ven 18,5 Gev/lchtsteilen 4.4'-I>iaDinostilben-2,2'-disulfonsäure
mit dem primären Kondensationsprodukt aus 31t9 Gevichtsteilen
l-Aiair.o--6-hydro^rnaphthalin-3»6-disulfonsäure und 18,5
Gewichtsteilen Cyanurchlorid wird hergestellt wie in Beispiel 251
beschrieben. Die Suspension dieser Kupplungskomponente wird irit d=r
folgenden DiazoniuEsalzlÖsung vereinigt:
25,1 Gewichtsteile 2-Amir.onaphthalin~8-ß-hydroxyäthylsulfon werden in
66 Eaumteile 20 ^iges 01e\im im Verlauf von etwa 20 Minuten eingetrager·,
und dann 4 Stunden auf 65-7O0C erwärmt. Dann wird auf 25-3O0C abgekühlt
und das He akt ions gemisch in einr, Kischung aus 250 Gewichtsteile
Eis und 100 Raumteile Wasser einfließen lassen. Anschließend wird bei
0-50C mit 20 Eauiateilen 5n-Natriumnitritlösung diazotiert, eine Stunde
bei dieser Temperatur nachgerührt und dann etwas überschüssige salpetrige Säure mittels Amidosulfosäure zerstört. Die Diazoniunisalilösung· wird
durch Zugabe von 120 C-ewichtsteilen Calciumcarbonat auf pB 5iO-5,5 gestellt
und zu der obengenannten Suspension der Kupplungskomponente gegeben.
Ilachdem die Diazor.iunsalzlösung zugegeben ist, wird bei Raumtemperatur
16 Stunden gerührt, wobei der pE-Wert durch portionsweise Zugabe von
etv;a 10,1 Gewichtsteilen Calciuncarbonat bei 5,5 - 6,0 gehalten wird.
909818/0546
Ansohlie3end wird auf 60 - 7O°C angewärmt und von Gips abgesaugt. Diessj
vird mit heißes V/asser gewaschen, dann werden dem Filtrat 30 Gewichtsteile kristallisiertes Natriunacetat und 24,7 Gewichtsteile kristallisiertes
Eupfersulfat zugesetzt und bei 32 - 380C innerhalb von 30 Kin.
eine Mischung aus 22,7 Gewichtsteilen 30 /rigeni Wasserstoffperoxyd und
100 Baumteilen Wasser zugetropft. Nach 3 Stunden wild die FarbstofflcEung
geklärt und der Farbstoff durch Zugabe von Kaliumchlorid aus^efällt,
abgesaugt und bei 60eC im Vakuum getrocknet. Man erhält ein
dunkelblaues Pulver, welches auf Bauawollgewebe rotstichig blaue Drucke
und Färbungen ergibt. Der Farbstoff hat in Form der freien Säure die folgende Konstitution:
Der unoetallisierte Farbstoff wird hergestellt, wie in Beispiel 251 beschrieben.
Nach dem Klären wird das Filtrat mit 30 Gewichtsteilen
kristallißierteE Natriumacetat und 29,5 Gewichtsteilen kristallisiertem
Kobaltsulfat versetzt und dann 2 Stunden auf 60-o5°C erwärmt. Die Farbsrtofflösung wird geklärt und dann im Vakuum zur Trockene eingedampft.
Kan erhält ein dunkles Farbstoffpulver, mit dem man in Anwesenheit
säurebindender Kittel auf Baumwolle gedeckte violette Drucke erzeugen kann. Der Farbstoff hat in Form der freien Säure die folgende
Konstitution:
909818/0548
2748375
CH2CSO3H
CE2OSCK
-1 O C
Dei- TirXiOtallipierLe Farbstoff ν.Ira hergestellt wie ir: Beispiel 251 beschrieben.
Mach dsn: Klären vird das Filtrat ciuf 5O-55°C ervärmt und
bc-i dies·er Temperatur 32 Gev.-ichtsteile icristallisiertfs Natriurraocvai;
unö 25 C-svich-csteile I'p-liiochrorr-alaur. zugesetzt, oodann wird d.ie Tomperatur
bis zur; Sisdepxxnkt erhöht und 5 Stunden aa P.ückfluß gekocht.
I)?.n_ach \;ird die F?.rbstcfflÖ3unr geklärt vxi'i dann im Yakuuc bei 6O0U
sur Troc-V.ene ein^edaitpft. Kan erhält ein grauschwarses Parbstof f pulver,
nit äs::: uan auf Bfiunwollgev/ebe in Anwesenheit sä.urebindender Mitttl
rotstichig -raue Drucke erhält. Der Farbstoff hat in Porn: der freien
Saure die folgende Konstitution:
CH2OoO5H
32,5 Gev.'ichtsteile 2-Ketho>.7-5-m6th5'laniliri-4-3-sulfatoäthylsu3fon
werden in 150 Rauziteilen v/asser und 50 Gev.'ichtsteilen Eis suspendiert
909818/0548
2748375
und durch Zugabe von etwa 6,3 Gei.'ichtsteilen ealcinierier Soda in Lösung
gebracht, wobei der pH-Vert zwischen 6,C und 6,5 liegt. Bs werden
20,3 Baumteile Sn-Iiatriuanitritlösung und 1,5 Gewichisteile Kieselgur
zubegeben und die lösung geklärt. Das Filtrat läuft bei 0-50C in eine
löschung aus IpO Gewichtsteilen Eis und 28,2 Gewichtsteilen 51 ^iger
Salzsäure. Eaehden eine Stunde bei 0-5°C gerührt ist v;ird etwas überschüssige
salpetrige Säure mit Asidosulfosäure zerstört und darm die
erhaltene Diazoniumsalzlösung durch Eintragen von rund /} Gewichtsteilen
Eatriuirbicarbonat auf pH = 6 gestellt. Diese Lösung vereinigt nan ait
der in Beispiel 251 beschriebenen Xupplungslösung. Es wird bei 3 8-20"C
mehrere Stunden gekuppelt, wobei der pK-'rfert durch portionsweise I/ugabe
von Natriunbicarbor;at bei 5»3 - 6,1 gehalten wird. Wenn die Kupplung
beendet ist, wiri eine Lösung von 34»6 Gewichtsteilen krirtallinicrte-n:
Kupfersulfat, 46,3 Gewichtsteilen kristallisierten: ITatriuaacetai; ^-.vie
31|8 Gewichtstei3en Eisessig in 147,5 Raumteilen Wasser zugesetzt und'
dann 18 Stunden am Rückfluß gekocht. Nach Abkühlen wird die Farbetäfflösung
geklärt und dann der Farbstoff durch Zusatz von Kaliumchlorid ausgefällt, abgesaugt und bei 60° im Vakuum getrocknet. Man erhält ein
blauschwarzes Pulver, welches in Anwesenheit säurebindender Mittel Celluloßematsrialien in rotstichig blauen Tönen anfärbt. Der Farbstoff
hat in Form der freien Säure die folgende Konstitution:
Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Schwermetallkonplexfarbstoffe
können in ähnlicher Weise, wie in den Beispielen 251 bis 255 beschrieben, erhalten werden. In der Spalte "Diazokomponente" sind dieselben ac beschrieben,
wie sie nach dar Metallisierung vorliegen, also gegebenenfalls mit einer aus einer Metho:v*lgruppe durch entmethylierende Metallisierung
entstandenen Hydroxylgruppe oder mit einer durch oxydative
eingeführten Hydroxylgruppe.
909818/0548
Bsp.Nr. IriazGkonponente
2 Hol 2-Aninophcr.oi-S-ßsulf&toäthyisuifcii
Kupplungsj:ocponente
komplexbildendes Metall
2 Mol 6-riroD-2-£zino~phenoI-l'Esetzuugsprodukt
ve ι. 2 KoI des prim. Sonder^ Chrc&
satioiEprodukteE aus aquinolaren Mencen Cytnurc:,lorid
und l-iiiric—S-hydroxynaphthaliii-3,6-di5uifru3äure
nit 1 Mol 4,4'-Eianino-Btil
beD-2,2'-disulf or.säuTE
" Kobalt
Kupier
Chlor
aiii EV
blaist. grau
| violet | chir |
| grau | |
| violüt | |
| rotr.ti | |
2 KoI 6-liitro-2-siJ.r)O-t'henol-
2 KoI <-Methy:-2-£.3P.no-phcnol~
2 Hol 4—MotljOxy-2-ariino-pheaol-
2 Hol 4.ß-S■αlff^toät^yl3Ulfonyl-2-aminophenol-6-sulfonEuure
2 MoI B-S-SuIfetoathyleidfony 1-
3-hydroxy-?-aaino-jiaphthnlir,-
o-sulfunaaure
2 KoI 2-Aninophenoi-'-ßoulfaioktiiylsulfon
Kobalt
Kupier
Düeetiungsprodukt von 2 Hol des priu, Kondei*. ■ Kupfer
Bationspi'cduktes aus äquixolarcn Kerigen Cyanurchlorid
ur.d l-/iini>-8-hydrczycaj.hth2liL·-
3,c-disulfonsäure mit 1 Mol 3,3'-DifflethylbenzidiD-6,6'-disulfcnsäure
3,c-disulfonsäure mit 1 Mol 3,3'-DifflethylbenzidiD-6,6'-disulfcnsäure
v:.».istt.
| Cfcron | ferai |
| Kobalt | £r.-an |
| Chroa | blaust, grau |
| Kobalt | viPleitit gruu |
| Kupfer | rotst. fcleu |
| Kupfer | vieletx |
| Chrom | rötet, grau |
| Kobalt | godsekt. Tjclett |
| Kupier | rotst. blau |
violett
retst. grau
äedsekt.
violeit
18/0548
Esp.lir.
Kupplunfrskccj. create 2 7 4 8 9 7
kt ji-i
auf Hi;
275 276 £7/ 278 279 280
289
290
291 292
2 KoI 2-Aciaophenol-T-ßsulfatoathyisulfon
2 KjI 6-Chlor-2-aairiOphenol-4-ß-sulft;oäthylsulfon
2 KoI 2-J(ninophenol-4-ßsulfatoüthylBulfon
2 KoI i-Aaiaopheiiol-5-ß-8ulfatüäthylaulfon
2 KoI 6-ß-Sulfatoäthyleulfonyl-1-hydroxy-2-ani no-naphthali u-6-sulfonsaure
2 KoI 2-Aciüophenol-4-ßsulfatoäthylaulfon
2 KoI 2-Aainopheiol-<-ßsulfatoätayiiulion
2 Hol 2-Jsinopheuol-5-3-sulfatoätbylEulfon
Dasetzungsprodukt von 2 KoI des prim. Konde·»- Kupfer
sationsproduktes aus aquicolaren Kengen Cyanurchlorid und l-Acino-8-hydroxynaphthalir.-3,6-disttlfc:tE£'jre tit I KoI 3,3'-3iDethyjbenzidin-£#6'-disulfcnsäure
» Chrom
Cobalt
Kupfer
CbroB
Kobalt
kt von 2 Hol des ptia. Kor.dcr,- Kupfer
satior.sprodoktes aus gquiaolsrer Menge:·: Cyanurchlorid und 1—Auino-ä-naphthol-3f6~disulfonsäure Bit 1 Hol !,b-Iiiam nobexan
violett
Dcisetzuncsproduki von 2 KoI de3 prim. KondeaeatiODsprodukteE aus äquiuolaren Hengen Cyanurchlorid und l-Arino-B-r-3>hthol-3,6-di-•ulfonsäure Bit 1 Hol Di-(3-anino-4-suliophenyl)-sulfoc
OosatsuDgeprcöukt von 1 Hol des prio. Kondenaationsproduktes cus äquicolaren Kenger Cyanurchlorid und l-ADino-&-naphthoi-3,iv-di-•ulfonsaure cit 1 KoI des pria. Kondensationsprod. aus äquiaol. Mengen Cyanurchlorid
and 6-Arino-2-naphthol-4-sulfon2äure eil
1 Hol l,4-Diatdnobenzol-2-sulfonsäure
Kupfer
Chrom
Kobiilt
KuDfer
blaust, - grau
violett? grar
violett
rctst. grau
gedeckt violett
vioJett
| CnroD |
rotst.
grau |
| Kobalt | violett |
| Kupfer | vio3 stt |
| Ch IOm |
blaust,
grau |
| Kobalt |
vicJetist,
grau |
| Kupfer |
rotst.
Uau |
violett
rotst. grau
gedeckt violev'.
»icO.ett
| Chrom | fcJ&'.'St, KT&Vi |
| Kobalt | violettEt. |
| grau |
909818/0548
Bsi··.Kr.
2 Ksi 2-AEinophenol-4-ß-
sulfatoithylsulfor.
-6C-
upplui^rk jcpontnt e
konplez-
bildendes
Metall
Ur:Eetzur,gspr3d'.iki von 1 KoI des pric Konden-
«ai-iessproduktes aus äquipoiars:. Kenger- Cyanurchlorid
lu.d i-Ar.ino-&-nE!-'htiiüi-3,b-diruifoniäure,
1 Moi dtE prim. Kor.ie7asa"tionsprod.
aus äq'»icoi. Kc.iPeii Cyanurchlorid ur«d 2-Anino-E—naphthci-6-Eulfcr.siure
oil; 1 Mol 1,3
Kupfer
Farbton auf EW
violett
2J-4 2 i',01 2-Ardncphc-:iOl-4_ß_
sulfatoa-lhylsulfou
du!:! vor. 1 KoI des pric. Kondensat}
ocsproduiitf s aus äquiEOlaren Menget Cyanurchlorid
und ]-/idno-6-naphthol-3,6-di-EulfonsUure,
1 KiI des prim. Kondcrisationsprod,
aus ao-.iicol. Mengen Cyanurchlorid ur.d
2-AEino-3—nn)''hthol-7-aulfcnsä-are mit 1 Mol
1,4—DiaciinobenEOi-S-suifonsaure
Kupfer
violett
? KcI ?-Amr.op!ienoi-5-ßsulfat-jäthylsulfon
2 KoI 8-ß-SiäfatoäthylsU.for,yl-
2 Mol ύ-δΓθΓί-2-amino-phenol-
«-B-sulfatoäthylsulfoE
2 HoJ i-fii tro-2-aBiccphecol-4-ß-3Ulfatoäthylsulfon
2 KnI ;:-Aoinüphen^l-4-ßsulfatc=*nvlsul:'on
iu.kt von 1 KoI des prie, Kondec—
p.us äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Ax:ino-&-naOhthol-5,6-di-Eulfonsäure,
1 Mol des priB. KondensationsproQ. aus äquicol. Mengen Cyanurchlorid und
2-Jtdnc~8-naphthol-6-Eulfonaäure mit 1 Mol
| Kupfer | vioiett |
| Chrom | violett braun |
| Kobalt | braun- vi olett |
| Kupfer | rotst. blau |
| Kupfer | violett |
| Kobalt | braun schwarz |
Kupfer
violett
Chrom
grauviolett
Kobalt
braunviolett
2 KcI 2-Ardnopher.ol-5^ß-.
sulfatoäthylsulfOD
2 Hol 4_Methyl-2-aainophsriOi
^-ß-sulfatcälhylsulfcn
tapfer
Chrom
Kcbalt
Kupfer
violett
grauviclett
gedeckt violett
violett
909818/0548
Esp.Hr.
komplsx-
bildendes
Ketal!
ϊ-arttsc
308
309 310 311
312 313
2 NoI 2-Aainophenol-4-&-
sulfatoathylaulfan
von 2 Hol des prim. Kondensatia&aproöuctes au: äcuinnlaren Mengen Cj'anurchlorid tad 5-Amino-5-Daphthol-?-siilfc;risäure all 1 KoI 1,4-DiaEinobutan
Kupfer
bcrdo
2 Kai 6-Eitro-2-amincphenol-4-ß-sulfrtoathylsulfon
2 KoI 2-Aaino-phenol-4-ßsulfatoäthylsulfon
Oasetzungeprodukt von 2 KoI des prim. Knndtnsationsprodi'ictss »us äquicolarcn liengen Cyanurchlorid cmd 2-ABino-^r«iphthol-7-sulfocsaure Bit 1 KoI l,3-Diasinobeu3ol-4-3ulfoD-sanre
| Kobalt | braiir. |
| ChroE | schwarz |
| Cbrox | Echvarr |
| Kupfer | rotviolet |
| Chron | sehKs-r«- |
| braui. |
315 316
317 31Θ
2 Mol 6-Hitro-2-a«unophenol·-
4-ß-sulfataätliylsulfon
2 Mol 2-Aainopheaol-4-ßsulfatoätbylsulfOQ
Oosetzonesprodukt von 2 Mol des prim. Konden-8ationBprodukte3 aus aquiooleren Mengen Cyanurchlorid und l-lKino-3-naphthol-7-sulfonsäure nit I KoI 1,5-Dianinocaphthalii»-
3-Eulfonsäure
| Kupfer | violet-i. |
| Kobalt | braun |
| Chrou | s chvar: |
| Kupfer | roxvioletl |
| Kupfer | rotvioliT.'. |
909818/0548
Claims (4)
1. Wasserlösliche Fabrstoffe, die in Form der freien Säure die allgemeine Formel (1) besitzen
X-SO0-D-N=N-]
2 I
JJ-NH-A-NH-W „ >-Ko-N=N-D-
HT ^N^ 2 ,
SO2-X , (1}
in welcher die verschiedenen Formelreste die folgenden
Bedeutungen haben:
K. und K- sind gleich oder verschieden und stellen,
in Forn der freien Säure geschrieben, einen Rest der allgemeiner. Formel
909818/0548 "~:
HOZ 77/f 222
(S03H)p
dar, in welcher R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe
und ρ die Zahl 1 oder 2 bedeuten, wobei die Formelreste von K. und K2 über die Aminogruppen an
die s-Triazinreste und ortho-sbändig zu den Hydroxygruppen
an die Azcgruppen gebunden sind;
ist ein Benzol- oder Naphthalinkern;
- steht in ortho-Stellung zur Azogruppe und bedeutet ein
Wasserfitoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alkylgruppe,
eine niedere Alkoxygruppe, eine Hydroxy-, Carboxy- oder eine Sulfonsäuregruppe;
- ist ein Wasserstoffatom, ein Ha.logenatom, eine niedere
Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe oder eine Sulfonsäuregruppe, wobei
R- und R- gleich oder verschieden voneinander sein können;
X steht für die ß-Thiosulfatoäthyl-, ß-Chloräthyl-,
ß-Sulfatoäthyl- oder Vinylgruppe;
A ist ein aliphatischer Rest von 1-10 C-Atomen oder ein aliphatischer Rest von ingesamt 2-6 C-Atomen,
der durch Heteroatome und/oder cycloaliphatische Reste unterbrochen sein kann, oder ist ein cycloaliphatischer
Rest oder ist ein Benzol- oder ein Naphthalinkern, der noch durch Substituenten aus der Gruppe niederes
Alkyl, niederes Alkoxy, Chlor, SuIfο, Carboxy und
niederes Alkanoylamino substituiert sein kann, oder ist einer der Reste der Formeln
909818/0848
—3
HOE /T/P 222
in welchen die Benzolkerne durch Substituenten aus der Gruppe niederes Alkyl/ niederes Alkoxy, SuIfο, Carboxy
und Chlor substituiert sein können, und in welchen
D eine direkte, kovalente Bindung oder ein Brückenglied
ist und
E für ein Glied der Formel -Ο-, -S-, -NH- oder -SO2- steht;
Y ist ein Chlor-, Fluor- oder Bromatom oder eine SuIfon-
säuregruppe oder eine aus einem über ein Schwefel- oder
Sauerstoffatom gebundenen Substituenten bestehende Gruppe der Formel -S-R1 oder -0-R", in welchen
R1 vorzugsweise ein Substltuent aus der Gruppe niederes
Alkyl, substituiertes niederes Alkyl, Phenyl, Naphthyl,
substituiertes Phenyl, substituiertes Naphthyl oder 2--Benzthiazolyl ist und
R" ein Wasserstoffatom bedeutet oder die Bedeutung von R1
außer 2-Benzthiazolyl besitzt,
oder Y ist eine Aminogruppe der Formel -NR3R,, in welcher
R- ein Wasserstoffatom, ein gegebenenfalls substituierter
niederer aliphatischer Rest, ein gegebenenfalls substituierter araliphatischer Rest oder ein cycloaliphatischer
Rest ist und
R4 für ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten
niederen aliphatischen Rest oder für einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest oder
für einen gegebenenfalls substituierten araliphatischen Rest oder für eine Hydroxy- oder eine niedere Alkoxygruppe
oder für eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht oder in welcher
R3 und R* zusammen mit dem Stickstoffatom einen niedere
Alkylenreste und gegebenenfalls Heteroatome enthaltenden
Ring bilden;
sowie deren Schwermetallkomplexverbindungen, wobei ein oder
beide R- für eine Hydroxygruppe stehen.
909818/0548 ~4
HOE '/γ/Γ 222
2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2 Mol der Diazoniumverbindung
eines oder zweier aromatischer Amine der allgemeinen Forme] (2)
X - SO9 - D - NH, (2)
1 I ί
R2
in welcher D, R1, R~ und X die in Anspruch 1 genannten
Bedeutungen haben und R1 in ortho-Stellung zur Aminogruppe
steht, mit 1 Mol einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel (3) γ γ
NN N-N
H - K1—I^n^JUnH - A - NH AfJ^-K2 -H (3)
in welcher A, K1, K2 und Y die in Anspruch 1 genannte Bedeutung
haben, kuppelt und gegebenenfalls zur überführung des metall freien Disazofarbstoffes in dessen Schwermetallkomplex-Verbindung
diesen mit einem ein Schwermetallkation abgebenden Mittel umsetzt, oder daß man je ein Mol
der Monoazoverbindungen der allgemeinen Formeln (4) und (5)
X - 0-S -D-N = N-K-, (4)
2 ι 3
R2
X - SO2 - D - N = N - K4 (5),
geschrieben in Form der freien Säuren, in welchen R1, R2/ D
und X die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und K~ und K. gleich oder verschieden sind und einen Rest
der Formel
909818/0548 ~5
77/f 222
(SO3H)p
in welcher R und ρ die oben genannten Bedeutungen haben, darstellen, wobei die Azogruppe an die Formelreste K3 und
K4 jeweils ortho-ständig an die Hydroxygruppe des Naphtholrestes
gebunden ist, oder zwei Mol von deren Schwermetallkomplex-Verbindungen mit R. gleich der Hydroxygruppe
oder 1 Mol dieser Schwermetallkomplex-Verbindungen der Formel (4) oder (5) und 1 Mol der metallfreien Verbindung
der Formel (5) bzw. (4) mit einer Halogen-s-triazin■·
Verbindung der Formel (6)
A.
NN NN
Hai ^w^ NH "A" NH-J^nJ-- Hai
in welcher A und Y die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und Hai für ein Chlor-, Brom- oder Fluoratom steht,
kondensiert und gegebenenfalls anschließend mit einem ein Schwermetallkation abgebenden Mittel umsetzt, oder
daß man 2 Mol ein und derselben Monoazoverbindung der Formel (7)
f 1
X - SO0 - D - N = N - K1 —^ ,Jh- Hai (7)
R2
in welcher D, R1, R2, χ, K1, Y und Hal die
genannten Bedeutungen haben, mit einem Mol einer Verbindung der Formel (8)
- A - NH2 (8)
909818/0548 -c
hOE Ή/Ρ 222
in welcher A die obengenannte Bedeutung hat, kondensiert, und gegebenenfalls den so erhaltenen metallfreien Farbstoff
der Formel (1) mit einem metallabgebenden Mittel umsetzt.
3. Verwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken von natürlichen oder regenerierten Cellulosefasermaterialien
oder natürlichen, regenerierten oder synthetischen Polyamidfasermaterialien.
4. Fasermaterialien aus natürlicher oder regenerierter Cellulose oder natürlichen, regenerierten oder synthetischen
Polyamidfasermaterialien, die mit einem Farbstoff nach
Anspruch 1 gefärbt wurden.
909818/0548
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772748975 DE2748975A1 (de) | 1977-11-02 | 1977-11-02 | Wasserloesliche farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung, deren verwendung als faserreaktive farbstoffe zum faerben und bedrucken von fasermaterialien und die mit ihnen gefaerbten fasermaterialien |
| IN1163/CAL/78A IN150367B (de) | 1977-11-02 | 1978-10-26 | |
| IT29322/78A IT1101402B (it) | 1977-11-02 | 1978-10-31 | Coloranti idrosolubili,processo per la loro produzione,loro impiego come coloranti reattivi su fibra,per la tintura e la stampa di materiali fibrosi e materiali firbosi con essi tinti |
| AR78274293A AR242238A1 (es) | 1977-11-02 | 1978-10-31 | Colorantes disazoicos hidrosolubles,procedimiento para su obtencion,composiciones que los contienen para tenir y estampar materiales fibrosos, y procesos de tenido y estampado. |
| US05/956,322 US4323497A (en) | 1977-11-02 | 1978-10-31 | Water-soluble disazo dyestuffs |
| CH1122678A CH639681A5 (de) | 1977-11-02 | 1978-10-31 | Wasserloesliche farbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung. |
| BR7807229A BR7807229A (pt) | 1977-11-02 | 1978-11-01 | Corantes hidrossoluveis,processo para sua preparacao,sua aplicacao,materiais de fibras assim tratados e processo de tingimento ou estampagem |
| JP13385078A JPS5473828A (en) | 1977-11-02 | 1978-11-01 | Water soluble dye* method of making same* and process for employing same as reactive dye in printing and dying fiber mmaterial |
| FR787831032A FR2407962B1 (fr) | 1977-11-02 | 1978-11-02 | Colorants azoiques reactifs a noyaux triaziniques |
| CA315,739A CA1111416A (en) | 1977-11-02 | 1978-11-02 | Water-soluble disazo dyestuffs |
| GB7842970A GB2008144B (en) | 1977-11-02 | 1978-11-02 | Water-soluble dyestuffs process for their manufacture their use as fibre-reactive dyestuffs for dyeing and printing fibre materials and the fibre materials dyed with these dyestuffs |
| BE191515A BE871742A (fr) | 1977-11-02 | 1978-11-03 | Colorants azoiques reactifs a noyaux triaziniques |
Applications Claiming Priority (1)
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