CH639681A5 - Wasserloesliche farbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung. - Google Patents

Description

Mit der vorliegenden Erfindung wurden neue wasserlösliche Farbstoffe der Formel

X

n n

R1

| i n *« j | i x-s02-d-n=n-k1-u;ni—nh-a-nh-4înj—k2-n=n~d-s02-x (i)

r,

und deren Schwermetallkomplex-Verbindungen gefunden. 25 Die neuen Farbstoffe der Formel I können in Form der freien Säure als auch in Form ihrer Salze vorliegen. Bevorzugt sind sie in Form der Salze, insbesondere der Alkali- und Erdalkalimetallsalze, insbesondere in Form der Natrium-, Kalium-und auch Calciumsalze. Sie können bevorzugt in Form der Alkalimetallsalze Verwendung zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien finden.

In der obigen Formel I haben die verschiedenen Formelreste folgende Bedeutung:

Ki und K2 sind gleich oder verschieden, vorzugsweise gleich, und stellen, in Form der freien Säure geschrieben, einen Rest der allgemeinen Formel

(s03h)p ho3s so3h

(-s03h,-h)

dar, in welcher R ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkyl-, wie Methylgruppe, und p die Zahl 1 oder 2 bedeuten, vorzugsweise einen der Reste der Formeln h0os

60 j ho

TÒCC

H03S

(so3h,-h)

nh-

7

639 681

OH

H-

darstellen, wobei die obigen Formelreste von Ki und K.2 über die Aminogruppen an die s-Triazinreste und ortho-ständig zu den Hydroxygruppen an die Azogruppen gebunden sind; D ist ein Benzol- oder Naphthalinkern;

Ri steht in ortho-Stellung zur Azogruppe und bedeutet ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloroder Bromatom, eine niedere Alkylgruppe, vorzugsweise eine Methylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe, vorzugsweise eine Methoxygruppe, eine Hydroxy-, Carboxy- oder eine Sulfonsäuregruppe;

R2 ist ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, eine niedere Alkylgruppe, vorzugsweise eine Methylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe, vorzugsweise eine Methoxygruppe, eine Nitrogruppe oder eine Sulfonsäuregruppe, wobei

Ri und R2 gleich oder verschieden voneinander sein können; X steht für die ß-Thiosulfatoäthyl- oder ß-Chloräthylgruppe, vorzugsweise für die ß-Sulfatoäthyl- oder Vinylgruppe;

A ist ein aliphatischer Rest von 1-10 C-Atomen, insbesondere ein Alkylenrest von 2-6 C-Atomen, oder ein aliphatischer Rest, insbesondere ein Alkylenrest, von insgesamt 2-6 C-Atomen, der durch Heteroatome und/oder cycloalipha-tische Reste unterbrochen ist, beispielsweise durch 1 oder 2 solcher Glieder aus der Gruppe -NH-, -O- und -N(CH3)-und/oder durch ein Schwefelatom oder eine Cyclohexylen-gruppe, oder ist ein cycloaliphatischer Rest, wie beispielsweise ein Cyclohexylenrest, der noch durch 1-3 Methylgruppen substituiert sein kann, oder ist ein Benzol- oder ein Naphthalinkern, der noch durch Substituenten aus der Gruppe niederes Alkyl, wie beispielsweise Methyl oder Äthyl, niederes Alkoxy, wie beispielsweise Methoxy und Äthoxy, Chlor, Sulfo, Carboxy und niederes Alkanoyl-amino, wie Acetylamino, substituiert sein kann, oder ist einer der Reste der Formeln

*TQ->-or in welchen die Benzolkerne durch Substituenten, vorzugsweise 1 oder 2 Substituenten, aus der Gruppe niederes Alkyl, wie z.B. Methyl, niederes Alkoxy, wie z.B. Methoxy, Sulfo, Carboxy und Chlor substituiert sein können, und in welchen Di eine direkte, kovalente Bindung oder ein Brückenglied, beispielsweise eines der Formeln -CH2-, -CH2-CH2-, -O-CH2-CH2-O-, -CH=CH-, -NH-, -O-, -S-, -SO2-, -N=N-, -NH-CO-NH-, -CO-NH-, -NH-CO-,

n n n n

Ii II H II

— C C — ' — c C — '

n n h

cho C

ch3

oder ein Cyclohexylen-Rest, insbesondere ein Rest der Formel

H ist,

vorzugsweise ein Brückenglied der Formel -CH2-, -CH2-CH2-, -CH=CH-, -NH-, -SO2-, -CO-NH- oder -NH-CO- oder den obengenannten bivalenten Rest des Oxadiazols oder vorzugsweise eine direkte, kovalente Bindung, und

E für ein Glied der Formel -O-, -S-, -NH- oder -SO2- steht; Y ist ein Chlor-, Fluor- oder Bromatom oder eine Sulfonsäuregruppe oder eine Gruppe der Formel -S-R' oder -O-R", in welchen

R' ein Substituent aus der Gruppe niederes Alkyl, substituiertes niederes Alkyl, Phenyl, Naphthyl, substituiertes Phenyl, substituiertes Naphthyl oder 2-Benzthiazolyl ist, wie beispielsweise durch Substituenten aus der Gruppe Hydroxy, niederes Alkoxy, Sulfato, Sulfo, Carboxy, Phenyl, Naphthyl, substituiertes Phenyl und substituiertes Naphthyl substituiertes niederes Alkyl oder beispielsweise durch Substituenten aus der Gruppe Nitro, Sulfo und Carboxy substituiertes Phenyl oder Naphthyl, und

R" ein Wasserstoffatom bedeutet oder die Bedeutung von R' ausser 2-Benzthiazolyl besitzt,

oder Y ist eine Aminogruppe der Formel -NR3R4, in welcher R3 ein Wasserstoffatom, ein gegebenenfalls substituierter niederer aliphatischer Rest oder ein gegebenenfalls substituierter araliphatischer Rest oder ein cycloaliphatischer Rest ist, wie beispielsweise ein niederer Alkylrest, der durch ein oder zwei Substituenten aus der Gruppe Hydroxy, Sulfato, niederes Alkoxy, Sulfo, Carboxy und Phenyl substituiert sein kann, oder ein Cyclohexylrest ist, und

R4 für ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten niederen aliphatischen Rest, wie beispielsweise einen niederen Alkylrest, der durch Hydroxy, niederes Alkoxy, Sulfato und Carboxy substituiert sein kann, oder für einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, wie beispielsweise für einen Phenyl- oder Naphthyl-Rest, der durch ein oder zwei Substituenten aus der Gruppe Hydroxy, Car-^ _ boxy, Sulfo, niederes Alkyl und niederes Aikoxy substituiert sein kann, oder für einen gegebenenfalls substituierten arali-

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

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8

phatischen Rest, wie beispielsweise einen niederen Alkylrest, der durch Phenyl oder Naphthyl substituiert sein kann, oder für eine Hydroxy- oder eine niedere Alkoxygruppe oder für eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, wie beispielsweise die Amino- oder eine Phenylamino- oder niedere Alkylaminogruppe, steht, oder in welcher R3 und R4 zusammen mit dem Stickstoffatom einen niedere Alkylenreste und gegebenenfalls Heteroatome, wie beispielsweise ein Stickstoff- oder Sauerstoffatom, enthaltenden Ring bilden, wie beispielsweise einen Morpholin-, Piperidin- oder Piperazin-Ring.

Die beiden Formelreste

Ri

I

-D-SO2-X

I

R2

in der Formel I können gleiche oder verschiedene Bedeutung haben; vorzugsweise haben sie die gleiche Bedeutung.

Die in den obigen Definitionen verwendete Angabe «niedere» bedeutet hier wie im folgenden, dass der in der Gruppe enthaltende Alkyl- oder Alkylenrest aus 1-4 C-Atomen besteht.

Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Schwerme-tallkomplex-Farbstoffe der oben genannten Formel I, in welcher ein oder beide Ri für eine Hydroxygruppe stehen und mit den Hydroxygruppen der Kupplungskomponente(n) das Metall komplex binden. Hierbei handelt es sich vorzugsweise um Schwermetallkomplex-Farbstoffe, bei denen zwei Schwermetalläquivalente jeweils an ein Molekül der Formel I komplex gebunden sind, und zwar jeweils an die Hydroxygruppen Ri und die der Aminonaphthol-disulfonsäure-Reste. Als Schwermetallkomplex-Farbstoffe sind die erfindungsge-mässen Kupfer-, Kobalt- und Chrom-Komplexfarbstoffe der Formel I, insbesondere die Kupferkomplexfarbstoffe bevorzugt.

Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe der Formel I, bei welchem man 2 Mol der Diazoniumverbindung eines oder zweier aromatischer Amine, vorzugsweise eines und desselben aromatischen Amins der Formel II

Ri

I

X-so2-D-nh2

benenfalls gleich anschliessend an die oben geannnte erfin-dungsgemässe Verfahrensweise zur Herstellung dieser metallfreien Farbstoffe der Formel I, in an sich bekannter Weise, gegebenenfalls in Gegenwart eines Oxidationsmittels, mit einem metallabgebenden Mittel umsetzen.

Die metallfreien Farbstoffe der Formel I oder deren Schwermetallkomplexe können aber auch in erfindungsge-mässer Weise so hergestellt werden, dass man je ein Mol der Monoazoverbindungen der Formeln IV und V

10

ri

I

X-02S-D-N=N-K3

I

I Ri ri

X-S02-D-N=N-K4 !

r2

(IV)

(v)

25

geschrieben in Form der freien Säuren, in welchen Ri, R2, D und X die oben genannten Bedeutungen haben und Kj und K4 gleich oder verschieden sind, vorzugsweise gleich, und einen Rest der Formel

<s03H)p in welcher R und p die oben genannten Bedeutungen haben, darstellen, vorzugsweise einen der Reste der Formeln

Rz

50

in welcher D, Ri, r2 und X die oben genannten Bedeutungen haben und Ri in ortho-Stellung zur Aminogruppe steht, mit 1 Mol einer Kupplungskomponente der Formel III

H

A

N N - K/^N^NH -

A - NH

X (III)'55

N N -4J- K2-H

NH,

(-so3h,-h)

in welcher A, Ki, k2 und Y die oben genannten Bedeutungen haben, umsetzt.

Des weiteren betrifft die vorliegende Erfindung Verfahren zur Herstellung der Schwermetallkomplex-Farbstoffe der oben genannten Formel I, wie sie in den Patentansprüchen 21-23 angegeben sind. Die metallfreien Farbstoffe der Formel I, in welchen Ri für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy- oder niedere Alkoxygruppe steht, kann man gege-

1—nh,

(-S03H,-H)

9

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HO

■fr

NH,

SO3H

ho3s und Hai für ein Chlor-, Brom- oder Fluoratom steht, kondensiert und gegebenenfalls anschliessend mit einem ein Schwermetallkation abgebenden Mittel in an sich bekannter Weise, gegebenenfalls in Gegenwart eines Oxidationsmittels, 5 umsetzt. Die neuen metallfreien oder metallhaltigen Farbstoffe der Formel I, in welchen Ki und K2 die gleiche Bedeutung haben, können auch in erfindungsgemässer Weise so hergestellt werden, dass man 2 Mol einer Monoazoverbin-dung der Formel VII

X

R„

SO„ - D - N

f F

= N - K1 ~HN>—Hal

(VII),

20

in welcher D, Ri, r2, X, Y und Hai die oben genannten Bedeutungen haben und Ki einen der obengenannten Reste, der mit K2 identisch ist, darstellt, mit einem Mol einer Verbindung der Formel VIII

h2n-A-nh2

(VIII),

25

35

40

45

50

darstellen, wobei die Azogruppe an die Formelreste K3 und K4 jeweils ortho-ständig an die Hydroxygruppe des Naph-tholrestes gebunden ist, oder zwei Mol von deren Schwermetallkomplex-Verbindungen mit Ri gleich der Hydroxygruppe, vorzugsweise der l:l-Kupferkomplexverbindungen, oder 1 Mol dieser Schwermetallkomplexverbindungen der Formel IV oder V und 1 Mol der metallfreien Verbindung der Formel V bzw. IV mit einer Halogen-s-triazin-Verbindung der Formel VI

NH - A - NH

N N

Ha-165

in welcher A und Y die obengenannten Bedeutungen haben in welcher A die obengenannte Bedeutung hat, kondensiert und gegebenenfalls den so erhaltenen metallfreien Farbstoff der Formel I in an sich bekannter Weise, gegebenenfalls in Gegenwart eines Oxidationsmittels, mit einem metallabgebenden Mittel umsetzt.

Die obengenannten Kondensationsreaktionen erfolgen vorzugsweise in wässriger Lösung, gegebenenfalls in Anwesenheit von organischen Lösungsmitteln, in der Regel bei Raumtemperatur (15-25°C) oder erhöhter Temperatur (bis 120°C) gemäss bekannten Verfahren in analoger und dem Fachmann geläufiger Weise. Falls die Herstellung der erfin-dungsgemässen Schwermetallkomplexfarbstoffe durch nachträgliche Metallisierung erfolgt, wie hier angegeben, so kann ein oder beide Ri die Bedeutung eines Wasserstoffatoms, einer Hydroxygruppe oder einer niederen Alkoxygruppe haben.

Es ist weiterhin möglich, einen Schwermetallkomplex-Farbstoff gemäss Formel I in einen erfindungsgemässen Schwermetallfarbstoff mit anderem Schwermetall-Zentral-atom zu überführen, indem man analog den bekannten Methoden [s. z.B. Angew. Chem. 64,397 (1952)] das ursprüngliche Schwermetallatom aus dem Komplexfarbstoff herausspaltet und den resultierenden o,o'-Dihydroxy-Azo-farbstoff mit einem, das andere Schwermetallatom liefernden Mittel umsetzt. So lassen sich bspw. Kupferkomplexfarbstoffe der Formel I in die entsprechenden Chrom- oder Kobaltkomplexfarbstoffe der Formel I überführen.

Bevorzugt sind diejenigen erfindungsgemässen Farbstoffe der Formel I und deren Schwermetallkomplexe, in welchen D für einen Benzolkern steht, des weiteren solche, in denen D für einen Naphthalinkern steht, in welchem die Azogruppe in ß-Stellung dieses Naphthalinkernes gebunden ist. Weiterhin sind erfindungsgemässe Farbstoffe bevorzugt, in welchen Y ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom bedeutet. Des weiteren sind diejenigen Farbstoffe von besonderer Bedeutung, in welchen Ki und k2, gleich oder verschieden, für den obengenannten bivalenten Rest der l-Amino-naphthol(8)-3,6-disulfonsäure, der l-Amino-naphthol(8)-4,6-disulfon-säure, der 2-Amino-naphthol(8)-6-sulfonsäure oder der 2-Amino-naphthol(5)-7-sulfonsäure stehen.

Ausser den genannten Halogenatomen und der Sulfonsäuregruppe sind für den Substituenten Y im Triazinring der Farbstoffe der Formel I bzw. der Verbindungen der Formeln

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10

iii, vi und vii die folgenden einzelnen Gruppen hervorzu- /7~\\ TXTr „,T /T~'\

heben: ,

-O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -OH,

-O-CH:

^r\ , .s..

\ch3

• -s-

-nh-ch2-ch2

-O

"0,

CH2-CH2-OH,

10

-s~ö ' ~s~cC

-nh

-f?rso 3h

-nh'

K

_ /T^-'S03H

CH2-cooh,

so3H

15

s03ii

' -0-fT'

, -NH2, Bevorzugt bedeutet der Formelrest Y ein Chlor-, Brom- oder Fluoratom oder eine Sulfo-, Amino-, Methylamino-, Dime-

-NH-CH3, -NHC2H5, -NHC3H7, -NH-CH;

^CH3

~ch3

-NH-CH2-CH2-0H,-NH-CH2-CH2-0S03H,

XH2-CH2..

-NH-CH2-CH2-O-CH3, -NH-CH2<f

\CH2-CH2'

-NH-CH2-CH2-SO3-H,-NH-CH2-COOH,

-NHCH2

XH2-CH2..

-nc

IO,

-nc

CH2COOH,

^CH3 "^CHj'

^CH2-CH2 X2H5

-n;

-C2H5

h3C

-■'-O

-v-T\,

ch2

I

so3k

-nh

CH3 !

-N-CH2-CH2-SO3H,

thylamino-, ß-Hydroxyäthyl-amino-, ß-Methoxyäthyl-20 amino-, ß-Sulfatoäthyl-amino-, ß-Sulfoäthyl-amino-,

N-Methyl-N-ß-sulfoäthyl-amino-, Carboxymethyl-amino-, N-ß-Carboxyäthyl-amino-, N-(Carboxyphenyl)-amino, N-(Sulfophenyl)-amino-, N-(Disulfo-phenyl)-amino-, N-[Sulfonaphthyl(l)]-amino-, N-Methylanilino-, Morpho-25 lino-, iso-Propoxy-, Phenoxy- oder die ß-Hydroxyäthylthio-äther-Gruppe.

Weiterhin sind als bevorzugt zu nennen Verbindungen der Formel I, in welcher D ein Benzolkern ist und Ri, R2, A, Ki, K2, Y und X eine der obengenannten, insbesondere der .CH2,30 bevorzugten, Bedeutungen haben, des weiteren Verbindungen der Formel I, in welchen D einen Naphthalinkern bedeutet, der in 2-Stellung zur Azogruppe gebunden ist, Ri ein Wasserstoffatom darstellt und R2 für die Sulfogruppe in 6-Stellung des Naphthalinkerns steht oder Ri die Sulfo-35 gruppe bedeutet und R2 Wasserstoff ist und Ki, K2, A, Y und X eine der obengenannten, insbesondere der bevorzugten, Bedeutungen haben.

Des weiteren sind bevorzugt Verbindungen der Formel I, in welcher D für einen Benzolkern steht, in welchem die 40 Gruppe -SO2-X in meta- oder para-Stelhing zur Azogruppe steht, oder in welcher D einen in 2-Stellung zur Azogruppe gebundenen Naphthalinkern bedeutet, der die Gruppe -SO2-X in 6- oder 8-Stellung enthält, und A, Ri, R2, Ki, K2, Y und X eine der obengenannten, insbesondere der bevor-45 zugten, Bedeutungen hat.

Hervorzuheben sind auch Verbindungen, in welchen A für einen Rest der Formel

~~c00h

-iïïï-^^rS03H

ch = ch sosh

^0SH

oh

-KH-^J^COOE

0,h

-NH-OH, -NH-NH2,

steht.

Weiterhin sind bevorzugt Verbindungen der Formel I zu nennen, in welcher D, Ri, R2 und A eine der obengenannten, insbesondere der bevorzugten, Bedeutungen haben, X für 60 den ß-Sulfatoäthyl-Rest und Y für ein Chloratom stehen und Ki einen Rest der Formel

und K2 einen Rest der Formel

NH OH

bedeuten. Hiervon sind insbesondere bevorzugt Verbindungen, worin D ein Benzolkern ist, Ri und r2 jedes Wasserstoff sind und die ß-Sulfatoäthylsulfonylgruppe in p-Stellung zur Azogruppe steht.

Die aromatischen Amine der Formel II sind bekannt, beispielsweise aus den DE-PS 1 278 041,1 276 842,1 150 163,

1 126 542 und 1 153 029, aus den DE-OS 2 154 943,2 100 080,

2 049 664,2 142 728,2 034 591 und 1 943 904 oder aus der DE-AS 1204 666.

Als aromatische Amine der Formel II sind insbesondere die folgenden Verbindungen zu nennen:

Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon, Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon, 2-Amino-toluol-4-ß-sulfatoäthylsulfon, 2-Amino-anisol-4-ß-sulfatoäthylsulfon, 2-Amino-anisol-5-ß-sulfatoäthylsulfon, 2-Amino-4-ß-sulfatoäthylsulfonyl-benzoesäure, 2-Methoxy-5-methyl-anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon, 2,5-Dimethoxyanilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon, 2,4-Dimethoxy-anilin-5-ß-sulfatoäthylsulfon, 4-Aminoa-nisol-2-ß-sulfatoäthylsulfon, 4-Aminotoluol-2-ß-sulfato-äthylsulfon, 4-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-anilin-2-suIfonsäure,

Kupplungskomponenten der Formel III:

H-K.-

11 639681

5-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-anilin-2-sulfonsäure, 2-Chloranilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 2-Chloranilin-5-ß-sulfatoäthylsulfon 2-Bromanilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

5 2,6-Dichioranilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 2,6-Dimethyl-anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 2,6-Dimethyl-anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon 2-Amino-phenol-4-ß-sulfatoäthylsulfon 2-Amino-phenol-5-ß-sulfatoäthylsulfon 10 6-Brom-2-amino-phenol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

6-Chlor-2-amino-phenol-4-ß-sulfatoäthylsulfon 6-Nitro-2-amino-phenol-4-ß-sulfatoäthylsulfon 4-Methyl-2-amino-phenol-5-ß-sulfatoäthylsulfon 2-Naphthylamin-5-ß-sulfatoäthylsulfon

15 2-Naphthylamin-8-ß-sulfatoäthylsulfon

8-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naphthalin-6-sulfonsäure 6-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naphthalin-1 -sulfonsäure 2-Naphthylamin-6-ß-sulfatoäthylsulfon

20 sowie die entsprechenden Vinylsulfonyl-, ß-Thiosulfatoäthyl-sulfonyl- und ß-Chloräthylsulfonyl-Verbindungen.

Die Kupplungskomponenten der Formel III können beispielsweise in analoger, dem Fachmann geläufiger Weise der 25 in der DE-PS 485 185 beschriebenen Verfahrensweisen leicht hergestellt werden. Als Kupplungskomponenten der Formel III können insbesondere die in der nachfolgenden Tabelle genannten Verbindungen entsprechend der Formel III genannt werden, wobei A und Y eine der obengenannten 30 Bedeutungen haben:

-K2-H

639681

12

HO NH

0~H

13

f

639681

639 681

14

oh so3h

\ 0

-hn'

nh-

639681

16

H-K,- -K2-H

oh oh nh-

SO3H

oh

-hn " y ^ "so3h SO3H

oh

-hn t ^ "so3h so3h oh

ho,s — n-

3 I

ch.

oh

-hn t ^ "s03h so3h oh ho3s nh-

oh

-hn t v "s03h

S°3H

oh ho.

nh-

-nh so3h

17

639 681

so3h

639 681

18

so-jh nh-

s03h

19

639681

639 681

20

H-Ki-

ok

-Ki-H

-hn

SO3H

oh ho3s nh-

oh

-hn so3h oh ho3s nh-

oh

-hn

HO3S

so3h oh ho3s nh-

oh

-hn so3h s03h oh ho3s nh-

so3H

OH

-hn so3h so3h oh ho3s nh-

so3h

-hn

21

639 681

H-Ki-

-KÎ-H

-hn oh h03s nh-

so3H

-hn oh oh ko3s nh-

oh ho3s nh-

oh ho3s nh-

so3h oh I

-hn

■so3h oh

-hn T v s03h so3h oh

-hn T ^ s03h so3h so3h

639 681

22

ho nh-

so3h

Die Diazotierung der aromatischen Amine der Formel II kann nach allgemein bekannten Methoden erfolgen. Es ist jedoch zu beachten, dass diese aromatischen Amine bzw. die daraus erhaltenen Diazoniumsalze bei der Verarbeitung keinen stärker alkalischen Bedingungen unterworfen werden.

Die Kupplung der diazotierten Amine mit den Kupplungskomponenten der Formel III erfolgt bevorzugt in einem pH-Bereich zwischen 3 und 7 bei Temperaturen zwischen -5° und +30°C.

Die Überführung der Farbstoffe in die Schwermetallkomplexfarbstoffe erfolgt im Falle des Vorliegens einer Hydroxygruppe o-ständig zu den Azobrücken in den Resten der Dia-zokomponenten, also im Falle Ri = OH, durch Zugabe eines schwermetallabgebenden Mittels zu der Farbstofflösung bzw. der Farbstoffsuspension und gegebenenfalls eines säurebindenden Mittels und gegebenenfalls Behandlung bei erhöhter Temperatur (die Umsetzung lässt sich generell bei 0-120°C durchführen) bis zur vollkommenen Umsetzung in den gewünschten Schwermetallkomplexfarbstoff.

Als schwermetallabgebende Mittel kommen beispielsweise in Frage: Salze des Kupfers, wie Kupfersulfat, Kupferchlorid, Kupferacetat oder Kupfercarbonat, Salze des Chroms, wie Chromformiat, Chromacetat, Chromsulfat, Kalium-Chrom-Alaun oder Chromsalicylsäure, oder Salze des Kobalts, wie Kobaltsulfat, Kobaltchlorid oder ein Kobalt-Weinsäurekomplex.

Als säurebindende Mittel dienen bei der Überführung in die Schwermetallkomplexfarbstoffe vorzugsweise Alkalimetallsalze schwacher anorganischer oder organischer Säuren, wie Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat oder Natrium-acetat.

Ist Ri eine Alkoxygruppe, vorzugsweise eine Methoxygruppe, so kann diese nach bekannten Methoden während der Überführung in den Schwermetallkomplexfarbstoff, vorzugsweise den Kupferkomplexfarbstoff, in die Hydroxygruppe überführt werden und diese sich an der Komplexbildung beteiligen.

Ist Ri ein Wasserstoffatom, so kann man dieses unter den Bedingungen der oxydativen Kupferung [Angew. Chem. 70, 232-238 (1958)] gegen eine Hydroxygruppe austauschen unter gleichzeitiger Einbeziehung letzterer in den Komplexverband. Als Oxydationsmittel werden vorteilhaft Abkömmlinge des Wasserstoffperoxydes, wie Natriumperoxyd, Salze der Peroxyschwefelsäure oder Salze der Perborsäure, vor-

-hn oh

SO-jH

25 zugsweise jedoch Wasserstoffperoxyd selbst verwendet. Günstige Reaktionsbedingungen liegen im allgemeinen bei 20-100°C und pH-Werten zwischen 7 und 3.

Die Abscheidung der erhaltenen Farbstoffe der Formel I bzw. deren Schwermetallkomplexverbindungen kann nach 30 allgemein bekannten Methoden, z.B. entweder durch Ausfällen aus dem Reaktionsmedium mittels Eletrolyten, wie beispielsweise Natriumchlorid oder Kaliumchlorid, oder aber durch Eindampfen der Reaktionslösung, beispielsweise durch Sprühtrocknung erfolgen. Falls die letztgenannte Art 35 der Farbstoffisolierung gewählt wird, empfiehlt es sich, vor dem Eindampfen eventuell in den Lösungen vorhandene Sulfatmengen durch Fällung als Gips und Abtrennung durch Filtration zu entfernen. In manchen Fällen kann es auch wünschenswert sein, die Farbstofflösung, gegebenenfalls 40 nach Zusatz von Puffersubstanzen, direkt als Flüssigpräparation der färberischen Verwendung zuzuführen. Die erfindungsgemässen Farbstoffe können zum Färben und Bedrucken von Cellulose- und Polyamidfasermaterialien verwendet werden.

45 Unter Cellulosefasermaterialien werden vorzugsweise Baumwolle und regenerierte Cellulose, aber auch andere Pflanzenfasern, wie Leinen, Hanf, Jute, verstanden. Unter Polyamidfasern sind sowohl solche nativen als auch solche synthetischen Ursprungs zu verstehen, also z.B. sowohl Wolle so und andere Tierhaare sowie Seide als auch Polyamid-6.6, Polyamid-6, Polyamid-11 oder Polyamid-4.

Die erfindungsgemässen Farbstoffe lassen sich auf den genannten Substraten nach den für Reaktivfarbstoffe bekannten Anwendungstechniken applizieren.

55 So erhält man mit ihnen auf Cellulosefasern nach dem Ausziehverfahren aus langer Flotte unter Verwendung der verschiedensten Alkalizusätze sehr gute Farbausbeuten.

Nach dem Klotzverfahren werden auf Cellulosefasern ebenfalls ausgezeichnete Farbausbeuten erhalten, wobei 60 durch Verweilen bei Raumtemperatur, durch Dämpfen oder mit Trockenhitze fixiert werden kann.

Ebenfalls nach den üblichen Druckverfahren für Cellulosefasern, - einphasig in Anwesenheit von Natriumbicarbonat oder anderer säurebindender Mittel in der Druckfarbe und 65 anschliessendem Dämpfen bei 101-103°Coderzweiphasig, mit neutraler oder schwach saurer Druckfarbe gedruckt und dann entweder durch ein heisses elektrolythaltiges alkalisches Bad geführt oder aber mit einer alkalischen elektrolyt-

23

639681

haltigen Klotzflotte überklotzt und dann durch Verweilen, Dämpfen oder Trockenhitze entwickelt, - erhält man farbstarke Drucke mit gutem Stand der Konturen und einem klaren Weissfond. Der Ausfall der Drucke ist von wechselnden Fixierbedingungen nur wenig abhängig. Sowohl in der Färberei als auch in der Druckerei sind die mit den erfindungsgemässen Farbstoffen erhaltenen Fixiergrade ausserge-wöhnlich hoch.

Für das coloristische Verhalten der erfindungsgemässen Farbstoffe ist besonders hervorzuheben, dass sie sich durch gute Stabilität in Druckpaste und Klotzflotten, auch in Anwesenheit von Alkali, durch ein sehr gutes Ziehvermögen aus langer Flotte, durch guten Farbaufbau nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren, durch eine gleiche Farbtiefe beim Färben auf Baumwolle und Regeneratzellulosefasern, durch ein egales Warenbild der mit ihnen hergestellten Färbungen und Drucke und ebenfalls durch einen gleichmäs-sigen Ausfall der Färbungen aus langer Flotte bei Zugabe verschiedener Mengen an Elektrolyten, wie Natriumsulfat oder Natriumchlorid, auszeichnen.

Die Echtheiten der mit Hilfe der erfindungsgemässen Farbstoffe erhaltenen Färbungen und Drucke, insbesondere der auf Zellulosefasern, sind beachtlich. Dies gilt gleichwohl für die wichtigsten Fabrikations- und Gebrauchsechtheiten. Besonders zu erwähnen sind die Lichtechtheit, die Nassechtheiten, wie Waschechtheiten, Walkechtheiten, Wasserechtheit, Seewasserechtheit, Bügelechtheit und Reibechtheit.

Die Färbungen auf Polyamidfasern werden üblicherweise aus saurem Milieu ausgeführt. So kann man beispielsweise dem Färbebad Essigsäure oder Essigsäure und Ammonium-acetat zufügen, um den gewünschten pH-Wert zu erhalten. Zwecks Erreichung einer brauchbaren Egalität der Färbungen empfiehlt sich ein Zusatz an üblichen Egalisierungs-mitteln, beispielsweise auf Basis eines Umsetzungsproduktes von Cyanurchlorid mit der dreifach molaren Menge einer Aminobenzolsulfonsäure und/oder einer Aminonaphthalin-sulfonsäure und/oder auf Basis eines Umsetzungsproduktes von beispielsweise Stearylamin mit Äthylenoxid. Die Färbungen können sowohl bei Siedetemperatur als auch bei 110 bis 120°C ausgeführt werden.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der

Erfindung. Die dort angegebenen Gewichtsteile verhalten sich zu Raumteilen wie das Kilogramm zum Liter.

Beispiel 1

5 a) 18,5 Gewichtsteile Cyanurchlorid werden in 60 Raumteilen Aceton aufgelöst und dann in 500 Raumteile kaltes Wasser unter Rühren einfliessen lassen. Zu der so erhaltenen Suspension wird sofort eine Lösung von 31,9 Gewichtsteilen l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in 150 Raumteilen io Wasser, die mit 12 Gewichtsteilen 33%iger Natronlauge neutral eingestellt ist, zugegeben und 15 Min. gerührt. Darauf wird eine neutrale Lösung von 20,7 Gewichtsteilen des Dina-triumsalzes der 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure in 250 Raumteilen Wasser zugegeben, gleich darauf 30 15 Gewichtsteile kristallisiertes Natriumacetat eingetragen und dann einige Stunden gerührt. Dem so erhaltenen Reaktionsgemisch wird dann die folgendermassen erhaltene Diazo-niumsalzlösung zugesetzt:

28,1 Gewichtsteile Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon werden in 20 140 Raumteilen Wasser und 60 Gewichtsteilen Eis unter Zugabe von etwa 6,5 Gewichtsteilen calcinierter Soda neutral gelöst, dann werden 20,5 Raumteile 5n-Natriumnitritlösung zugegeben und die so erhaltene Lösung in eine Mischung aus 25 Raumteilen 31 %iger Salzsäure und 150 Gewichtsteilen Eis 25 einlaufen lassen. Es wird 1 Stunde bei 0-5°C gerührt, dann wird überschüssige salpetrige Säure mit wenig Amidosulfon-säure zerstört und anschliessend mit 4 Gewichtsteilen Natriumbicarbonat auf pH = 5,5-6,0 gestellt. Zu dieser Diazo-niumsalzlösung wird das eingangs beschriebene Reaktions-30 gemisch gegeben und bei 10-12°CundpH 5,5-6,0 15 Stunden gekuppelt. Sodann wird das Kupplungsgemisch auf 60°C erwärmt und nach Zugabe von 5 Gewichtsteilen Kieselgur geklärt. Aus dem Filtrat wird der Farbstoff durch Eintragen von - auf das Volumen bezogen - 25% Kochsalz aus-35 gefällt, abgesaugt, bei 60°C im Vakuum getrocknet und gemahlen.

Man erhält 253 Gewichtsteile eines braunen Farbstoffpulvers, mit welchem sich in Anwesenheit alkalischer Mittel auf Cellulosematerialien rote Färbungen von guten Allgemein-40 echtheiten herstellen lassen.

Der Farbstoff hat die folgende Konstitution:

o2 s-^7~\n==n

Ïh£ Ah.

ho5s

VCEoCE-^yKE HÇS

&===iw7~\s0

h03s b) Einen Farbstoff mit praktisch den gleichen Eigenschaften kann man erhalten, wenn man 2 Mol des in der japanischen Patentbekanntmachung Sho 38-23 287 beschriebenen Farbstoffes der Formel

639 681

24

mit einem Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure bei etwas erhöhter Temperatur und pH = 6,5-7,0 in wässrigem Medium zur Umsetzung bringt.

c) Des weiteren kann der Farbstoff hergestellt werden, wenn man 2 Mol des Aminoazofarbstoffes der Formel e0 hh2

e05 s0-ce2 -ce2 - 02

HOsS'^^^SOsE

den man durch Kuppeln von diazotiertem Anilin-4-ß-hydro-xyäthylsulfon mit 1 -Acetylamino-8-naphthol-3,6-disulfon-säure, Verseifung der Acetylaminogruppe zur freien Aminogruppe und Veresterung der ß-Hydroxyäthylsulfonylgruppe mittels eines Überschusses an 100%iger Schwefelsäure zur ß-Sulfatoäthylsulfonylgruppe erhalten kann, mit 1 Mol der Verbindung der Formel cl h03s gl

H-lîH-o-N^CE^m^T cï so, h \;i die sich in bekannter Weise durch Umsetzung einer Lösung von 1 Mol des Dinatriumsalzes der 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure in der rund 15fachen Gewichtsmenge Wasser mit einer Lösung von 2 Mol Cyanurchlorid in Aceton bei 0°C

unter Zugabe von einer Lösung von knapp 2 Mol Soda in der 5fachen Gewichtsmenge Wasser herstellen lässt, in wässrigem Medium bei erhöhter Temperatur umsetzt, wobei man ls den pH-Wert bei 6,9-7,2 hält.

Beispiel 2

Setzt man anstelle der Lösung von 20,7 Gewichtsteilen des Dinatriumsalzes der 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure 20 in Beispiel 1 eine neutrale Lösung von 22,4 Gewichtsteilen des Dinatriumsalzes der 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxy-diphenyl-6,6'-disulfonsäure in 300 Raumteilen Wasser ein und verfährt sonst wie dort beschrieben, so erhält man, wenn man den Farbstoff mit, auf das Volumen bezogen, 20% Kali-25 umchlorid ausfällt, absaugt, bei 60°C im Vakuum trocknet und mahlt 169 Gewichtsteile eines braunen Pulvers, mit dem man, in Anwesenheit säurebindender Mittel auf Cellulose-materialien rote Färbungen und Drucke von guten Allgemeinechtheiten erzeugen kann.

30 Der Farbstoff hat die folgende Konstitution:

01

s o-i e och.

H0sS

F===N^^-so2CE2 CEo s03h oso3h

Aus den in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Diazo- erhalten, die Baumwolle in den angegebenen Farbtönen und Kupplungskomponenten lassen sich auf analoge Weise 45 färben und bedrucken.

wie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben Farbstoffe

Tabelle 1

Bsp. Diazokomponente Nr.

Kupplungskomponente

Farbton auf BW

2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol 2-Aminoanisol-5-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol 2-Aminoanisol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in äquimolarem Verhältnis mit 1 Mol 4,4' -Diaminostilben-2,2' -disulfonsäure

Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. bordo

Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in äquimolarem Verhältnis mit 1 Mol 4,4' -Diaminostilben-2,2' -disulfonsäure

Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. bordo

Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in äquimolarem Verhältnis mit I Mol 4,4' -Diaminostilben-2,2' -disulfonsäure

Bsp.

Nr.

6

7

8

9

10

11

12

13

14

15

16

17

18

25

Tabelle 1 (Fortsetzung)

639 681

Diazokomponente

Kupplungskomponente

Farbton auf BW

2 Mol 2-Aminotoluol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Methoxy-5-methylanilin-4-ß-sulfatoäthyl-sulfon

2 Mol

2,5-Dimethoxyanilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol 2-Chloranilin-5-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2,6-Dimethylanilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2,6-Dimethylanilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2,4-Dimethoxyanilin-5-ß-sulfatoäthylsuI-fon

2 Mol

2-Aminoanisol-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

2 Mol

4-Aminoanisol-2-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

4-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-anilin-2-sulfon-säure

2 Mol

2-Aminotoluol-2-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol 2-Aminoanisol-4-vinylsulfon

Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in äquimolarem Verhältnis mit 1 Mol 4,4' -Diaminostilben-2,2' -disulsfonsäure

Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. bordo

Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in äquimolarem Verhältnis mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure

Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. bordo

Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in äquimolarem Verhältnis mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in äquimolarem Verhältnis mit 1 Mol 4,4' -Diaminostilben-2,2' -disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in äquimolarem Verhältnis mit 1 Mol 4,4' -Diaminostilben-2,2' -disulfonsäure

Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in äquimolarem Verhältnis mit 1 Mol 4,4' -Diaminostilben-2,2' -disulfonsäure

Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. blaust, rot

Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in äquimolarem Verhältnis mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure

Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. bordo

Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in äquimolarem Verhältnis mit 1 Mol 4,4' -Diaminostilben-2,2' -disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in äquimolarem Verhältnis mit 1 Mol 4,4' -Diaminostilben-2,2' -disulfonsäure

Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. bordo

Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in äquimolarem Verhältnis mit 1 Mol 4,4' -Diaminostilben-2,2' -disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in äquimolarem Verhältnis mit 1 Mol 4,4' -Diaminostilben-2,2' -disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in äquimolarem Verhältnis mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure

Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. bordo

Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in äquimolarem Verhältnis mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure

639681 26

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Bsp. Diazokomponente Nr.

Kupplungskomponente Farbton auf

BW

19 2 Mol Anilin-4-vinylsulfon

20

28

29

30

31

! Mol Anilin-3-vinylsulfon

21 2 Mol 2-Bromanilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

22 2 Mol

2,6-Dichloranilin-4-ß-sulfatoäthylsuIfon

23 2 Mol

6-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naph-thalin-1 -sulfonsäure

24 2 Mol

2-Naphthylamin-5-ß-sulfatoäthylsulfon

25 2 Mol

2-Naphthylamin-8-ß-sulfatoäthylsulfon

26 2 Mol

2-Naphthylamin-6-ß-sulfatoäthylsulfon

27 2 Mol 2-Chloranilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Amino-4-ß-sulfatoäthylsulfonyl-benzoe-

saure

2 Mol

5-ß-Sulfatoäthylsulfonylanilin-2-sulfon-

saure

2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

: Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon

Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in äquimolarem Verhältnis mit 1 Mol 4,4' -Diaminostilben-2,2' -disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in äquimolarem Verhältnis mit 1 Mol 4,4' -Diaminostilben-2,2' -disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in äquimolarem Verhältnis mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disuIfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in äquimolarem Verhältnis mit 1 Mol 4,4' -Diaminostilben-2,2 ' -disulfonsäure

Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. blaust, rot

Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid und 1 -Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in äquimolarem Verhältnis mit 1 Mol 4,4' -Diaminostilben-2,2' -disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in äquimolarem Verhältnis mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure

Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. blaust, rot

Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in äquimolarem Verhältnis mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure

Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. blaust, rot

Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in äquimolarem Verhältnis mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in äquimolarem Verhältnis mit 1 Mol 4,4' -Diaminostilben-2,2' -disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in äquimolarem Verhältnis mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in äquimolarem Verhältnis mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure

Bsp.

Nr.

32

33

34

35

36

37

38

39

40

41

42

43

44

45

46

47

27

Tabelle 1 (Fortsetzung)

639 681

Diazokomponente

Kupplungskomponente

Farbton auf BW

2 Mol Anilin-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-4-vinylsulfon

2 Mol

2-Aminoanisol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Methoxy-5-methylanilin-4-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

2,5-Dimethoxyanilin-4-ß-sulfatoäthylsul-fon

2 Mol

8-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naph-thalin-6-sulfonsäure

2 Mol

6-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naph-thalin-1 -sulfonsäure

2 Mol

2-Naphthylamin-6-sulfatoäthyIsulfon

2 Mol

2-NaphthyIamin-8-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Naphthylamin-5-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-4-vinylsulfon

! Mol Anilin-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Aminoanisol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-3-vinylsulfon

Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-8-naphthoI-6-sulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure rot rot bordo bordo bordo bordo blaust, rot blaust, rot blaust, rot rot rot orange orange orange rot orange

639681

28

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Bsp. Nr.

Diazokomponente

Kupplungskomponente

Farbton auf BW

48 2 Mol

2-Aminoanisol-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

49 2 Mol 2,5-Dimethoxyanilin-4-ß-sulfatoäthylsul-fon

50 2 Mol 2-Methoxy-5-methyl-anilin-4-ß-sulfatoät-hylsulfon

51 2 Mol 2-Aminonaphthalin-8-ß-sulfatoäthvlsulfon

52 2 Mol

2-Aminonaphthalin-6-ß-sulfatoäthylsulfon

53 2 Mol

2-Aminonaphthalin-5-ß-sulfatoäthylsulfon

54 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

55 2 Mol Anilin-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

56 2 Mol Anilin-3-vinylsulfon

57 2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthyIsulfon

58 2 Mol

2-Aminoanisol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

59 2 Mol

2-Aminoanisol-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

60 2 Mol

2-Aminoanisol-5-ß-sulfatoäthylsulfon

61 2 Mol 2-Methoxy-5-methyl-anilin-4-ß-sulfato-äthylsulfon

62 2 Mol 2,5-Dimethoxyanilin-4-ß-sulfatoäthylsul-fon

63 2 Mol

2-Aminonaphthalin-8-ß-sulfatoäthylsulfon

Kondensationsprodukt von 2 Mol des rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des blaust, rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des orange

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des orange

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-5-naphthol-7-suIfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des orange

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des orange

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure

Kondensationsprodukt von 2 Mol des rotst. orange

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure

Kondensationsprodukt von 2 Mol des rotst. orange

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure

Kondensationsprodukt von 2 Mol des rotst. orange

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure

Bsp.

Nr.

64"

65

66

67

68

69

70

71

72

73

74

75

76

77

78

79

29

639681

Diazokomponente

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Kupplungskomponente

Farbton auf BW

2 Mol

8-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naph-thalin-6-sulfonsäure

2 Mol

6-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naph-thalin-1 -sulfonsäure

2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-3-vinylsulfon

2 Mol

2-Aminoanisol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Aminoanisol-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Aminoanisol-5-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2,5-DimethoxyaniIin-4-ß-sulfatoäthylsul-fon

2 Mol

2-Methoxy-5-methyl-anilin-4-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

8-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-aminonaph-thalin-6-sulfonsäure

2 Mol

6-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-aminonaph-thalin-1 -sulfonsäure

2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Aminoanisol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

Kondensationsprodukt von 2 Mol des Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurbromid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurbromid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurbromid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurbromid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurbromid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurbromid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol4,4'-Diaminostilben-2,2'-disuIfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurbromid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurbromid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurbromid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurbromid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurbromid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des Kondensationsproduktes aus äquimol. Mengen Cyanurfluorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des Kondensationsproduktes aus äquimol. Mengen Cyanurfluorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des Kondensationsproduktes aus äquimol. Mengen Cyanurfluorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure rotst. orange orange rot rot rot rot bordo bordo blaust, rot bordo bordo bordo blaust, rot rot rot bordo

639 681

30

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Bsp. Nr.

Diazokomponente

Kupplungskomponente

Farbton auf BW

80

81

82

83

85

86

87

89

90

91

92

93

94

95

2 Mol Anilin-4-ß-thiosulfatoäthylsuIfon

2 Mol Anilin-4-vinylsulfon

! Mol Anilin-3-vinylsulfon

2 Mol

2-Aminoanisol-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

2 Mol

2,5-Dimethoxy-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Methoxy-5-methyI-anilin-4-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

8-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naphthalin-6-sulfonsäure

2 Mol

6-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naph-thalin-1 -sulfonsäure

2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Aminoanisol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Methoxy-5-methylanilin-4-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

8-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naph-thalin-6-sulfonsäure

2 Mol

6-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naph-thalin-1 -sulfonsäure

Kondensationsprodukt von 2 Mol des rot

Kondensationsproduktes aus äquimol. Mengen Cyanurfluorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des rot

Kondensationsproduktes aus äquimol. Mengen Cyanurfluorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des rot

Kondensationsproduktes aus äquimol. Mengen Cyanurfluorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des bordo

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 3,3'-Dimethoxy-benzidin-6,6'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des bordo

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 3,3'-Dimethoxy-benzidin-6,6'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des bordo

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 3,3'-Dimethoxy-benzidin-6,6'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des bordo

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 3,3'-Dimethoxy-benzidin-6,6'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des blaust, rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol3,3'-Dimethoxy-benzidin-6,6'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol3,3'-Dimethoxy-benzidin-6,6'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol3,3'-Dimethoxy-benzidin-6,6'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 3,3 '-Dimethoxy-benzidin-6,6'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des orange

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure mit 1 Mol 3,3'-Dimethoxy-benzidin-6,6'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure mit 1 Mol 3,3'-Dimethoxy-benzidin-6,6'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des orange

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure mit 1 Mol 3,3'-Dimethoxy-benzidin-6,6'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure mit 1 Mol 3,3'-Dimethoxy-benzidin-6,6'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure mit 1 Mol3,3'-Dimethoxy-benzidin-6,6'-disulfonsäure

Bsp.

Nr.

96

97

98

99

100

101

102

103

104

105

106

107

108

109

31

Tabelle 1 (Fortsetzung)

639 681

Diazokomponente

Kupplungskomponente

Farbton auf BW

2 Mol

2,5-Dimethoxyanilin-4-ß-suIfatoäthyl-sulfon

2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Aminoanisol-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-3-vinylsulfon

2 Mol

2,6-Dimethylanilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-4-ß-chloräthylsulfon

2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Aminoanisol-5-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Aminoanisol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Aminotoluol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Methoxy-5-methylanilin-4-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

2,5-Dimethoxyanilin-4-ß-sulfatoäthyl-sulfon

2 Mol 2-Chloranilin-5-ß-sulfatoäthylsulfon

Kondensationsprodukt von 2 Mol des blaust, rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure mit 1 Mol 3,3'-Dimethoxy-benzidin-6,6'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des orange

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol 3,3'-Dimethoxy-benzidin-6,6'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des rotst. orange

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol 3,3'-Dimethoxy-benzidin-6,6'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des orange

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol 3,3'-Dimethoxy-benzidin-6,6'-disulfonsäure Kondensationsprodukt von 2 Mol des orange

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol 3,3'-Dimethoxy-benzidin-6,6'-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol l,l-Bis-(4'-aminophenyl)-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol l,l-Bis-(4'-aminophenyl)-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol l,l-Bis-(4'-aminophenyl)-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. bordo

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol l,l-Bis-(4'-aminophenyl)-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. bordo

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol l,l-Bis-(4'-aminophenyl)-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol l,l-Bis-(4'-aminophenyl)-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. bordo

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol l,l-Bis-(4'-aminophenyl)-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. bordo

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol l,l-Bis-(4'-aminophenyl)-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Konden- rot sationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disuïfonsâure mit 1 Mol l,l-Bis-(4'-aminophenyl)-cyclohexan

Bsp.

Nr.

110

111

112

113

114

115

116

117

118

119

120

121

122

32

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Diazokomponente

Kupplungskomponente

Farbton auf BW

2 Mol

2,6-Dimethylanilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2,6-Dimethylanilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2,4-Dimethoxyanilin-5-ß-sulfatoäthyl-sulfon

2 Mol

2-Aminoanisol-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

2 Mol

4-Aminoanisol-2-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

4-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-anilin-2-sulfon-säure

2 Mol

4-Aminotoluol-2-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol 2-Aminoanisol-4-vinylsulfon

: Mol Anilin-4-vinylsulfon

2 Mol Anilin-3-vinylsulfon

2 Mol 2-Bromanilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2,6-Dichloranilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol l,l-Bis-(4'-aminophenyl)-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disuIfonsäuremit 1 Mol l,l-Bis-(4'-aminophenyl)-cyclohexan

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. blaust, rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol l,l-Bis-(4'-aminophenyl)-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. bordo

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol l,l-Bis-(4'-aminophenyl)-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol l,l-Bis-(4'-aminophenyl)-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. bordo

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol l,l-Bis-(4'-aminophenyl)-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol l,l-Bis-(4'-aminophenyl)-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. orange Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,1 -Bis-(4' -amino-3 ' -sulfophenyl)-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Konden gelbst, rot sationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,1 -Bis-(4' -amino-3 ' -sulfophenyl)-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. orange

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,1 -Bis-(4'-amino-3 ' -sulfophenyI)-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. orange

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,1 -Bis-(4' -amino-3 ' -sulfophenyl)-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. orange

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,1 -Bis-(4' -amino-3 ' -sulfophenyl)-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. orange

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,1 -Bis-(4' -amino-3 ' -sulfophenyl)-cyclohexan

Bsp.

Nr.

123

124

125

126

127

128

129

130

131

132

133

134

135

33

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Diazokomponente

Kupplungskomponente

2 Mol

6-ß-SuIfatoäthylsulfonyl-2-amino-naph-thalin-1 -sulfonsäure

2 Mol

2-Naphthylamin-5-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Naphthylamin-8-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Naphthylamin-6-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol 2-Chloranilin-2-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Amino-4-ß-sulfatoäthylsulfonyl-benzoe-säure

2 Mol

5-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-anilin-2-sulfon-säure

2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-4-vinylsulfon

2 Mol

2-Aminoanisol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Methoxy-5-methyl-anilin-4-ß-sulfato-

äthylsulfon

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,1 -Bis-(4' -amino-3 ' -sulfophenyl)-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,1 -Bis-(4' -amino-3 ' -sulfophenyl)-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,1 -Bis-(4' -amino-3 ' -sulfophenyl)-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,1 -Bis-(4' -amino-3 ' -sulfophenyl)-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,1 -Bis-(4' -amino-3 ' -sulfophenyl)-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,1 -Bis-(4' -amino-3 ' -sulfophenyl)-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,1 -Bis-(4' -amino-3 ' -sulfophenyl)-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-5-hydroxy-naphthalin-7-sulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-5-hydroxy-naphthalin-7-sulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-5-hydroxy-naphthalin-7-sulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-5-hydroxy-naphthalin-7-sulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 - Amino-8-hydroxynahpthalin-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol 1,6-Diaminohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynahpthalin-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol 1,6-Diaminohexan

639

Bsp.

Nr.

136

137

138

139

140

141

142

143

144

145

146

147

148

34

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Diazokomponente

Kupplungskomponente

2 Mol

2,5-Dimethoxyanilin-4-ß-sulfatoäthyl-sulfon

2 Mol

8-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naph-thalin-6-sulfonsäure

2 Mol

6-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naph-thalin-1 -sulfonsäure

2 Mol

2-Naphthylamin-6-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Naphthylamin-8-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Naphthylamin-5-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-4-vinylsulfon

2 Mol Anilin-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Aminoanisol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-3-vinylsulfon

2 Mol

2-Aminoanisol-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynahpthalin-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol 1,6-Diaminohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynahpthalin-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol 1,6-Diaminohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynahpthalin-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol 1,6-Diaminohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynahpthalin-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol 1,6-Diaminohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynahpthalin-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol 1,6-Diaminohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynahpthalin-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol 1,6-Diaminohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynahpthalin-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol 1,4-Diaminobutan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynahpthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 1,4-Diaminobutan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynahpthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 1,4-Diaminobutan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynahpthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 1,4-Diaminobutan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynahpthalin-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol 1,4-Diaminobutan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynahpthalin-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol 1,4-Diaminobutan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 1,4-Diaminobutan

Bsp.

Nr.

I49

150

151

152

153

154

155

156

157

158

159

160

161

35

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Diazokomponente

Kupplungskomponente

2 Mol

2,5-Dimethoxyanilin-4-ß-sulfatoäthyl-sulfon

2 Mol

2-Methoxy-5-methylanilin-4-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

2-Aminonaphthalin-8-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Aminonaphthalin-6-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Aminonaphthalin-5-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-3-vinylsulfon

2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol 2-Aminoanisol-4-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Aminoanisol-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Aminoanisol-5-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Methoxy-5-methyI-anilin-4-ß-sulfato-

äthylsulfon

Umsetzungsprodukt v.on 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynahpthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 1,4-Diaminobutan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,7-disulfonsäure und 1 Mol 1,2-Diaminoäthan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-l,7-disulfonsäure und 1 Mol 1,2-Diaminoäthan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-5-hydroxynaphthalin-l,7-disulfonsäure und 1 Mol 1,2-Diaminoäthan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-5-hydroxynaphthalin-l ,7-disulfonsäure und 1 Mol 1,2-Diaminoäthan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol 1,3-Bis-aminomethyl-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol 1,3-Bis-aminomethyl-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disuIfonsäuremit 1 Mol 1,3-Bis-aminomethyl-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol 1,3-Bis-aminomethyl-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol 1,3-Bis-aminomethyl-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol 1,3-Bis-aminomethyl-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol 1,3-Bis-aminomethyl-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol 1,3-Bis-aminomethyl-cyclohexan

639 681

36

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Bsp. Nr.

Diazokomponente

Kupplungskomponente

Farbton auf BW

162 2 Mol

2,5-Dimethoxyanilin-4-ß-sulfatoäthyl-sulfon

163 2 Mol

2-Aminonaphthalin-8-ß-sulfatoäthylsulfon

164 2 Mol

8-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naph-thalin-6-sulfonsäure

165 2 Mol

6-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naph-thalin-l-sulfonsäure

166 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthyIsulfon

167 2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon

168 2 Mol Anilin-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

169

2 Mol Anilin-3-vinylsulfon

170 2 Mol Aminoanisol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

171 2 Mol

2-Aminoanisol-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

172 2 Mol

2-Aminoanisol-5-ß-sulfatoäthylsulfon

173 2 Mol

2,5-Dimethoxyanilin-4-ß-sulfatoäthyl-sulfon

174 2 Mol

2-Methoxy-5-methyl-anilin-4-ß-sulfato-

äthylsulfon

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. blaust, rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol 1,3-Bis-aminomethyl-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim.

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol 1,3-Bis-aminomethyl-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim.

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol 1,3-Bis-aminomethyl-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim.

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol 1,3-Bis-aminomethyl-cyclohexan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim.

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäuremit 1 Mol 3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl-6,6'-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und I-Amino-8-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäuremit 1 Mol 3,3 ' -Dimethyl-4,4' -diaminodiphenyl-6,6' -disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim.

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäuremit 1 Mol 3,3 ' -Dimethyl-4,4' -diaminodiphenyl-6,6' -disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim.

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäuremit 1 Mol 3,3 ' -Dimethyl-4,4' -diaminodiphenyl-6,6' -disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim.

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäuremit 1 Mol 3,3'-DimethyI-4,4/-diaminodiphenyl-6,6'-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim.

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäuremit 1 Mol 3,3 ' -Dimethyl-4,4' -diaminodiphenyl-6,6' -disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim.

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäuremit 1 Mol 3,3 ' -Dimethyl-4,4' -diaminodiphenyl-6,6' -disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim.

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure mit 1 Mol 3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl-6,6'-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim.

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-4-suIfonsäuremit 1 Mol 3,3 '-Dimethyl-4,4' -diaminodiphenyl-6,6'-disulfonsäure rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot

Bsp.

Nr.

175

176

177

178

179

180

181

182

183

184

185

186

37

Tabelle 1 (Fortsetzung)

639681

Diazokomponente

Kupplungskomponente

Farbton auf BW

2 Mol

8-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-aminonaph-thalin-6-sulfonsäure

2 Mol

6-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-aminonaph-thalin-1 -sulfonsäure

2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Aminoanisol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-4-vinylsulfon

2 Mol Anilin-3-vinylsulfon

2 Mol

2-Aminoanisol-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

2 Mol

2,5-Dimethoxyanilin-4-ß-sulfatoäthyl-sulfon

2 Mol

2-Methoxy-5-methylanilin-4-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

8-ß-SulfatoäthyIsulfonyl-2-amino-naph-

thalin-6-suIfonsäure

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäuremit 1 Mol 3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl-6,6'-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäuremit 1 Mol 3,3 ' -Dimethyl-4,4' -diaminodiphenyl-6,6' -disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des sekund. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid, l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und Ammoniak mit 1 Mol 4,4' -Diaminostilben-2,2' -disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des sekund. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid, l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und Ammoniak mit 1 Mol 4,4' -Diaminostilben-2,2 ' -disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des sekund. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid,

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und Ammoniak mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des sekund. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid,

l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäureund Ammoniak mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des sekund. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid,

l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäureund Ammoniak mit 1 Mol 4,4' -Diaminostilben-2,2' -disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des sekund. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid,

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und Ammoniak mit 1 Mol 4,4' -Diaminostilben-2,2' -disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol l,4-Diaminobenzol-3,6-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol l,4-Diaminobenzol-3,6-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disuIfonsäure mit 1 Mol l,4-Diaminobenzol-3,6-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol l,4-Diaminobenzol-3,6-disulfonsäure rot rot rot rot blaust, rot rot rot rot rot bordo bordo blaust, rot

639681

38

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Bsp. Nr.

Diazokomponente

Kupplungskomponente

Farbton auf BW

187 2 Mol

6-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naph-thalin-1 -sulfonsäure

188 2 Mol Anilin-4-ß-suIfatoäthylsulfon

189 2 Mol Anilin-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

190 2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon

191 2 Mol

2-Aminoanisol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

192 2 Mol

2-Methoxy-5-methyl-anilin-4-ß-sulfato-äthylsulfon

193 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

194 2 Mol 8-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naph-thalin-6-sulfonsäure

195 2 Mol 6-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naph-thalin-1 -sulfonsäure

196 2 Mol 2,5-Dimethoxyanilin-4-ß-sulfatoäthyl-sulfon

197 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

198 2 Mol

2-Aminoanisol-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

199 2 Mol Anilin-3-vinylsulfon

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. blaust, rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol l,4-Diaminobenzol-3,6-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. orange

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Methylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure mit 1 Mol Di-(3-amino-4-sulfophenyl)-sulfon

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. orange

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Methylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäuremit 1 Mol Di-(3-amino-4-sulfophenyl)-sulfon

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. orange

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Methylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure mit 1 Mol Di-(3-amino-4-sulfophenyl)-sulfon

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. orange

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Methylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäuremit 1 Mol Di-(3-amino-4-sulfophenyl)-sulfon

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. rotst. orange

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Methylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäuremit 1 Mol Di-(3-amino-4-sulfophenyl)-sulfon Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxy-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol4,4'-Diamino-diphenyl-sulfon

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. blaust, rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxy-3,6-disulfonsäure mit 1 MoI4,4'-Diamino-diphenyl-sulfon

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. blaust, rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxy-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol4,4'-Diamino-diphenyl-sulfon Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. bordo

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 - Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diamino-diphenylharnstoff-3,3'-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des sekund. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid,

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und Anilin-3-sulfonsäuremit 1 Mol 2,2' -Dichlor-4,4' -diaminodiphenyl

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des sekund. blaust, rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid,

l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäureund Anilin-3-sulfonsäure mit 1 Mol 2,2' -Dichlor-4,4' -diaminodiphenyl

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des sekund. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid, l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und 2-Aminoäthanol mit 1 Mol 4,4'-Diaminodiphenyl-3,3'-dicarbonsäure

39

Tabelle I (Fortsetzung)

639 681

Bsp. Nr.

Diazokomponente

Kupplungskomponente

Farbton auf BW

200 2 Mol

2,6-Dimethylanilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

201 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

202 2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon

203 2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon

204 2 Mol

2-Aminoanisol-5-ß-sulfatoäthylsulfon

205 2 Mol

2-Aminoanisol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

206 2 Mol

2-Aminotoluol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

207 2 Mol

2-Methoxy-5-methyl-anilin-4-ß-sulfato-äthylsulfon

208 2 Mol

2,5-Dimethoxyanilin-4-ß-sulfatoäthyl-sulfon

209 2 Mol 2-Chloranilin-5-ß-sulfatoäthylsulfon

210 2 Mol

2,6-Dimethylanilin-4-ß-suIfatoäthylsulfon

211 2 Mol

2,6-Dimethylanilin3-ß-sulfatoäthylsulfon

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des sekund. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid,

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und ß-Sulfatoäthylamin mit 1 Mol 2,7'-Diaminocarbazol Umsetzungsprodukt von 2 Mol des sekund. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid,

1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäureund Isopropanol mit 1 Mol 3-Äthoxy-4,4'-diaminodiphenyl Umsetzungsprodukt von 2 Mol des sekund. rot Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid,

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und Isopropanol mit 1 Mol 3-Äthoxy-4,4'-diaminodiphenyl Umsetzungsprodukt von 2 Mol des sekund. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid, 1 - Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure und Thioglykolsäure mit 1 Mol 3,3 ' -Dichlor-4,4' -diaminodiphenyl

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des sekund. blaust, rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid, 1 - Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure und Thioglykolsäure mit 1 Mol 3,3 ' -Dichlor-4,4' -diaminodiphenyl

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des sekund. orange

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid,

2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäureund Methyltaurin mit 1 Mol 2,7-Diaminodiphenylsulfon Umsetzungsprodukt von 2 Mol des sekund. orange Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid,

2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäureund Methyltaurin mit 1 Mol 2,7'-Diaminodiphenylsulfon Umsetzungsprodukt von 2 Mol des sekund. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid, 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure und ß-Amino-propionsäure mit 1 Mol 2,2'-Dichlor-5,5'-dimethoxy-4,4'-diaminodiphenyl Umsetzungsprodukt von 2 Mol des sekund. bordo

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid,

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und ß-Methoxyäthylamin mit 1 Mol

2,2' -Dimethoxy-5,5 ' -disulfo-4,4' -diamino-diphenylharn-stoff

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des sekund. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid,

l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäureund ß-Methoxyäthylamin mit 1 Mol

2,2' -Dimethoxy-5,5 ' -disulfo-4,4' -diamino-diphenylharn-stoff

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des sekund. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid,

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure und Anilin-N-methansulfonsäure mit 1 Mol Benzidin Umsetzungsprodukt von 2 Mol des sekund. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid,

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure und Anilin-N-methansulfonsäure mit 1 Mol Benzidin

Bsp.

Nr.

212

213

214

215

216

217

218

219

220

221

222

223

40

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Diazokomponente

Kupplungskomponente

2 Mol

2,4-Dimethoxyanilin-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Aminoanisol-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

2 Mol

4-Aminoanisol-2-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

4-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-anilin-2-sulfon-säure

2 Mol

2-Aminotoluol-2-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol 2-Aminoanisol-4-vinylsulfon

2 Mol Anilin-4-vinylsulfon

2 Mol Anilin-3-vinylsulfon

2 Mol 2-Bromanilin-4-ß-suIfatoäthylsulfon

2 Mol

2,6-Dichloranilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

6-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naph-

thalin-1 -sulfonsäure

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des sekund. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid,

l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäureund p-Aminobenzoesäure mit 1 Mol 4,4'-Diamino-diphenylsulfid-2,2'-disuIfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des sekund. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid,

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und p-Aminobenzoesäure mit 1 Mol 4,4' -Diamino-diphenylsulfid-2,2' -disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des sekund. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid,

l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäureund

Anilin-2,5-disulfonsäure mit 1 Mol

2,5 ' -Bis-(4' -aminophenyl)-l ,3,4-oxadiazol

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des sekund.

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen

Cyanurchlorid,

l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und Anilin-2,5-disulfonsäure mit 1 Mol 2,5-Bis-(4'-aminophenyl)-l,3,4-oxadiazol Umsetzungsprodukt von 2 Mol des sekund. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid,

1 - Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und Anilin-2,5-disulfonsäure mit 1 Mol 2,5-Bis-(4' -aminophenyl)-1,3,4-oxadiazol Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4-Diamino-2-sulfo-diphenyläther Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 - Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diamino-2-sulfo-diphenyläther Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 - Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 1,5-Diaminonaphthalin Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol 1,5-Diaminonaphthalin Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 1,5-Diaminonaphthalin Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol a,ß-Bis-(4-aminophenoxy)-äthan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol a,ß-Bis-(4-aminophenoxy)-äthan

Bsp.

Nr.

224

225

226

227

228

229

230

231

232

233

41

Tabelle 1 (Fortsetzung)

639 681

Diazokomponente

Kupplungskomponente

Farbton auf BW

2 Mol

2-Naphthylamin-5-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Naphthylamin-8-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Naphthylamin-6-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol 2-Chloranilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Amino-4-ß-sulfatoäthylsulfonyl-benzoe-säure

2 Mol

5-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-anilin-2-sulfon-säure

2 Mol 2-Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

2 Mol Anilin-4-vinylsulfon

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. blaust, rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 - Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol cc,ß-Bis-(4-aminophenoxy)-äthan

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. blaust, rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol a,ß-Bis-(4-aminophenoxy)-äthan

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. blaust, rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol a,ß-Bis-(4-aminophenoxy)-äthan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 - Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol a,ß-Bis-(4-aminophenoxy)-äthan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol a,ß-Bis-(4-aminophenoxy)-äthan Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 - Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol a,ß-Bis-(4-aminophenoxy)-äthan Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure sowie 1 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimol.

Mengen Cyanurchlorid und

1 - Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diamino-diphenylamin-3-sulfonsäure Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. gelbst, rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure sowie 1 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimol.

Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol l,4-Diamino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. rot Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure sowie 1 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimol.

Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,3-Diamino-4-methoxybenzol

Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure sowie 1 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimol.

Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,3-Diamino-4-methoxybenzol

Bsp.

Nr.

234

235

236

237

238

239

240

241

42

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Diazokomponente

Kupplungskomponente

2 Mol

2-Aminoanisol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Methoxy-5-methylanilin-4-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

2,5-Dimethoxyanilin-4-ß-sulfatoäthyl-sulfon

2 Mol

8-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naph-thalin-6-sulfonsäure

2 Mol

6-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naph-thalin-1 -sulfonsäure

2 Mol

2-Naphthylamin-6-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Naphthylamin-8-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Naphthylamin-5-ß-sulfatoäthylsulfon

Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure sowie 1 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,4-Diaminobenzol-3-sulfonsäure Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure sowie 1 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,4-Diaminobenzol-3-sulfonsäure Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure sowie 1 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,4-Diaminobenzol-3-sulfonsäure Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure sowie 1 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure mit 1 Mol l,4-Diaminobenzol-3-sulfonsäure Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure sowie 1 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,4-Diaminobenzol-3-sulfonsäure Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure sowie 1 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,4-Diaminobenzol-3-sulfonsäure Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure sowie 1 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäuremit 1 Mol 1,4-Diaminobenzol-3-sulfonsäure Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure sowie 1 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,4-Diaminobenzol-3-sulfonsäure

43

639681

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Bsp. Nr.

Diazokomponente

Kupplungskomponente

Farbton auf BW

242 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon

243 2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon

244 2 Mol Anilin-4-vinylsulfon

245

2 Mol Anilin-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

246

2 Mol

2-Aminoanisol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

247 2 Mol Anilin-3-vinylsulfon

248 2 Mol

2-Aminoanisol-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon

249 2 Mol

2,5-Dimethoxyanilin-4-ß-sulfatoäthyl-sulfon

250 2 Mol

2-Methoxy-5-methylaniIin-4-ß-suIfato-äthylsulfon

Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 - Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure sowie 1 Mol des prim. Kondensationsprod. aus äquimol.

Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure

Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure sowie 1 Mol des prim. Kondensationsprod. aus äquimol.

Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,3-Diaminobenzol-1 -sulfonsäure

Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. orange

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure sowie 1 Mol des prim. Kondensationsprod. aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol l,4-Diaminobenzol-3-sulfonsäure

Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. orange

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure sowie 1 Mol des prim. Kondensationsprod. aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol l,4-Diaminobenzol-3-sulfonsäure

Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. orange

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure sowie 1 Mol des prim. Kondensationsprod. aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol l,4-Diaminobenzol-3-sulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol4,4'-Diaminobenzol

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. bordo

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol4,4'-Diaminobenzol

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. rot

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Methylamino-8-naphthol-6-sulfonsäure mit 1 Mol 4,4' -Diaminodiphenylmethan

Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. bordo

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol l,2-Bis-(4'-aminophenyl)-äthan

Beispiel 251

18,5 Gewichtsteile Cyanurchlorid werden in 60 Volumenteilen Aceton unter Erwärmen gelöst und dann in 500 Raumteile Wasser von 15-20°C eingegossen. Sofort darauf wird eine neutrale Lösung von 31,9 Gewichtsteilen 1 -Amino-8-

naphthol-3,6-disulfonsäure und 8,5 Raumteilen 33%ige Natronlauge in 150 Raumteilen Wasser zugesetzt und einige Zeit verrührt. Anschliessend wird eine neutrale Lösung von 18,5 Gewichtsteilen 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure und 9 Raumteilen 33°/oige Natronlauge in 250 Raumteilen

639681

44

Wasser und gleich darauf 30 Gewichtsteile kristallisiertes Natriumacetat zugegeben und einige Stunden bei 20-30°C gerührt. Die so erhaltene Suspension der Kupplungskomponente wird mit der folgenden Diazoniumsalzlösung vereinigt: 29,7 Gewichtsteile 4-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-aminophenol werden in 140 Raumteilen Wasser und 60 Gewichtsteilen Eis suspendiert und durch Zugabe von 7,6 Gewichtsteilen Natri-umcarbonat neutral gelöst. Es werden 20,5 Raumteile 5n-Natriumnitritlösung zugesetzt und die so erhaltene Lösung in ein Gemisch aus 25 Raumteilen 31 %iger Salzsäure und 150 Gewichtsteilen Eis eingetropft. Durch portionsweise Zugabe von 13 Gewichtsteilen Natriumbicarbonat wird ein pH-Wert von 5,5-6,5 eingestellt, dann wird die eingangs beschriebene Suspension der Kupplungskomponente zugesetzt. Es wird mehrere Stunden bei 22-24°C gekuppelt, wobei

10

durch portionsweise Zugabe von insgesamt 19,5 Gewichtsteilen Natriumbicarbonat der pH-Wert bei 6,0 gehalten wird. Nachdem die Farbstoffbildung abgeschlossen ist, wird auf etwa 80°C erwärmt und die Farbstofflösung geklärt. Man lässt auf 50°C abkühlen und gibt 30 Gewichtsteile kristallisiertes Natriumacetat und 24,7 Gewichtsteile kristallisiertes Kupfersulfat zu und rührt eine Stunde bei 50-55°C. Der Farbstoff wird durch Zugabe von, auf das Volumen bezogen, 25% Kaliumchlorid ausgefällt, abgesaugt, bei 60°C im Vakuum getrocknet und gemahlen. Man erhält ein braunschwarzes Farbstoffpulver, welches nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Verfahren auf Baumwolle rotstichig violette Färbungen und Drucke von beachtlicher Farbstärke ergibt. Der Farbstoff hat die folgende Konstitution:

Cl

Gl

ïfli ^-Gu s03h oso3h oso3h

Beispiel 252

Setzt man anstelle des 4-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino- 35 pulver, mit welchem man auf Cellulosematerialien farbstarke phenol in Beispiel 251 die entsprechende Menge 5-ß-Sulfato- violette Färbungen von sehr guten Allgemeinechtheiten äthylsulfonyl-2-amino-phenol ein und verfährt sonst wie dort erhält. Der Farbstoff hat in Form der freien Säure die fol-angegeben, so erhält man ein dunkelbraunes Farbstoff- gende Konstitution:

Cl

CE2-030öe so3e

^•^NS 0'

-CUv.

\°\

M-O-SCv so-, h o

030,3

O

Beispiel 253

Das Umsetzungsprodukt von 18,5 Gewichtsteilen 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure mit dem primären Kondensationsprodukt aus 31,9 Gewichtsteilen l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäureund 18,5 Gewichtsteilen Cyanurchlorid wird hergestellt wie in Beispiel 251 beschrieben. Die Suspension dieser Kupplungskomponente wird mit der folgenden Diazoniumsalzlösung vereinigt:

25,1 Gewichtsteile 2-Aminonaphthalin-8-ß-hydroxyäthyl-sulfon werden in 66 Raumteile 20%iges Oleum im Verlauf von etwa 20 Minuten eingetragen und dann 4 Stunden auf 65-70°C erwärmt. Dann wird auf 25-30°C abgekühlt und das Reaktionsgemisch in eine Mischung aus 250 Gewichtsteilen Eis und 100 Raumteilen Wasser einfliessen lassen. Anschliessend wird bei 0-5°C mit 20 Raumteilen 5n-Natriumnitritlö-

sung diazotiert, eine Stunde bei dieser Temperatur nachge-55 rührt und dann etwas überschüssige salpetrige Säure mittels Amidosulfosäure zerstört. Die Diazoniumsalzlösung wird durch Zugabe von 120 Gewichtsteilen Calciumcarbonat auf pH 5,0-5,5 gestellt und zu der obengenannten Suspension der Kupplungskomponente gegeben.

co Nachdem die Diazoniumsalzlösung zugegeben ist, wird bei Raumtemperatur 16 Stunden gerührt, wobei der pH-Wert durch portionsweise Zugabe von etwa 10,1 Gewichtsteilen Calciumcarbonat bei 5,5-6,0 gehalten wird. Anschliessend wird auf 60-70°C angewärmt und vom Gips abgesaugt. « Dieser wird mit heissem Wasser gewaschen, dann werden dem Filtrat 30 Gewichtsteile kristallisiertes Natriumacetat und 24,7 Gewichtsteile kristallisiertes Kupfersulfat zugesetzt und bei 32-38°C innerhalb von 30 Min. eine Mischung aus

45

639 681

22,7 Gewichtsteilen 30%igem Wasserstoffperoxyd und 100 Raumteilen Wasser zugetropft. Nach 3 Stunden wird die Farbstofflösung geklärt und der Farbstoff durch Zugabe von Kaliumchlorid ausgefällt, abgesaugt und bei 60°C im

Vakuum getrocknet. Man erhält ein dunkelblaues Pulver, welches auf Baumwollgewebe rotstichig blaue Drucke und Färbungen ergibt. Der Farbstoff hat in Form der freien Säule die folgende Konstitution:

CSG, H

HO,

{

no3s

Beispiel 253

Der unmetallisierte Farbstoff wird hergestellt, wie in Beispiel 251 beschrieben. Nach dem Klären wird das Filtrat mit 30 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat und 29,5 Gewichtsteilen kristallisiertem Kobaltsulfat versetzt und dann 2 Stunden auf 60-65°C erwärmt. Die Farbstofflösung wird geklärt und dann im Vakuum zur Trockene eingedampft. Man erhält ein dunkles Farbstoffpulver, mit dem man in Anwesenheit säurebindender Mittel auf Baumwolle 20 gedeckte violette Drucke erzeugen kann. Der Farbstoff hat in Form der freien Säure die folgende Konstitution:

CEjjOSOJJH

CE20S0SE

Beispiel 254

Der unmetallisierte Farbstoff wird hergestellt wie in Beispiel 251 beschrieben. Nach dem Klären wird das Filtrat auf 50-55°C erwärmt und bei dieser Temperatur 32 Gewichtsteile kristallisiertes Natriumacetat und 25 Gewichtsteile Kaliumchromalaun zugesetzt. Sodann wird die Temperatur bis zum Siedepunkt erhöht und 5 Stunden am Rückfluss gekocht.

Danach wird die Farbstofflösung geklärt und dann im 40 Vakuum bei 60°C zur Trockene eingedampft. Man erhält ein grauschwarzes Farbstoffpulver, mit dem man auf Baumwoll-gewebe in Anwesenheit säurebindender Mittel rotstichig graue Drucke erhält. Der Farbstoff hat in Form der freien Säure die folgende Konstitution:

TL _/0sH tl ^

SE-^yCE=CE-^~VïïE ^%^ITE 0 0

I l ïï===N\Jn

E0s£

ÏH20ûc3h

HOgS

S0sH

V

so2

i

CEp I 2

CE2 03 03 H

Beispiel 255

32,5 Gewichtsteile 2-Methoxy-5-methylanilin-4-ß-sulfato-äthylsulfon werden in 150 Raumteilen Wässer und 50 Gewichtsteilen Eis suspendiert und durch Zugabe von etwa 6,3 Gewichtsteilen Natriumcarbonat in Lösung gebracht, wobei der pH-Wert zwischen 6,0 und 6,5 liegt. Es werden 20,3 Raumteile 5n-Natriumnitritlösung und 1,5 Gewichtsteile Kieselgur zugegeben und die Lösung geklärt. Das Filtrat wird bei 0-5°C in eine Mischung aus 150 Gewichtsteilen Eis und 28,2 Gewichtsteilen 3 l%iger Salzsäure gegeben. Nachdem eine Stunde bei 0-5°C gerührt ist, wird überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure zerstört und sodann die <•5 erhaltene Diazoniumsalzlösung durch Eintragen von rund 4 Gewichtsteilen Natriumcarbonat auf pH = 6 gestellt. Diese Lösung vereinigt man mit der in Beispiel 251 beschriebenen Kupplungslösung. Es wird bei 18-20°C mehrere Stunden

639681

46

gekuppelt, wobei der pH-Wert durch portionsweise Zugabe von Natriumbicarbonat bei 5,3-6,1 gehalten wird. Wenn die Kupplung beendet ist, wird eine Lösung von 34,6 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat, 48,3 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat sowie 31,8 Gewichtsteilen Eisessig in 147,5 Raumteilen Wasser zugesetzt und dann 18 Stunden am Rückfluss gekocht. Nach Abkühlen wird die

Farbstofflösung geklärt und dann der Farbstoff durch Zusatz von Kaliumchlorid ausgefällt, abgesaugt und bei 60°C im Vakuum getrocknet. Man erhält ein blauschwarzes Pulver, welches in Anwesenheit säurebindender Mittel Cellulose-5 materialien in rotstichig blauen Tönen anfärbt. Der Farbstoff hat in Form der freien Säure die folgende Konstitution:

n=n -<^~vs02-ch2

CH3 ?H2 so-h I

3 0S03h

Beispiele 256 bis 318:

Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Schwermetali- 40 wie sie nach der Metallisierung vorliegen, also gegebenenfalls komplexfarbstoffe können in analoger Weise, wie in den Bei- mit einer aus einer Methoxygruppe durch entmethylierende spielen 251 bis 255 beschrieben, erhalten werden. In der Metallisierung entstandenen Hydroxygruppe oder mit einer

Spalte «Diazokomponente» sind dieselben so beschrieben, durch oxydative Kupferung eingeführten Hydroxygruppe.

Bsp.

Diazokomponente

Kupplungskomponente komplexbildendes Metall

Farbton auf BW

256 2 Mol

2-Aminophenol-5-ß-sulfato-äthylsulfon

257 2 Mol

2-Aminophenol-5-ß-sulfato-äthylsulfon

258 2 Mol

6-Brom-2-amino-phenol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

259 2 Mol

6-Brom-2-amino-phenol-4-ß-

sulfatoäthylsulfon

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diamino-stilben-2,2'-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol 4,4'-Diamino-stilben-2,2' -disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol 4,4'-Diamino-stilben-2,2'-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diamino-stilben-2,2'-disulfonsäure

Chrom blaust, grau

Kobalt violett-stichig

Kupfer violett

Chrom rotstichig grau

Bsp.

260

261

262

263

264

265

266

267

268

269

270

271

272

47

Diazokomponente Kupplungskomponente komplex bildendes Metall

2 Mol

6-Brom-2-amino-phenol-4-[: sulfatoäthylsulfon

2 Mol

6-Nitro-2-amino-phenoI-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

6-Nitro-2-amino-phenol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

6-Nitro-2-amino-phenol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

4-Methyl-2-amino-phenol-5-{: sulfatoäthylsulfon

2 Mol

4-Methyl-2-amino-phenol-5-ß sulfatoäthylsulfon

2 Mol

4-Methoxy-2-amino-phenol-5-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

4-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-aminophenol-6-sulfonsäure

2 Mol

4-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-aminophenol-6-sulfonsäure

2 Mol

4-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-aminophenol-6-sulfonsäure

2 Mol

8-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-1 -hy-

droxy-2-amino-naphthalin-6-

sulfonsäure

2 Mol

2-Aminophenol-4-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

2-Aminophenol-4-ß-sulfato-

äthylsulfon

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kobalt

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diamino-stilben-2,2'-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kupfer

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diamino-stilben-2,2'-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Chrom

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol 4,4'-Diamino-stilben-2,2'-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kobalt

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diamino-stilben-2,2'-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Chrom

• Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diamino-stilben-2,2'-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kobalt

■ Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diamino-stilben-2,2'-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kupfer

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol 4,4'-Diamino-stilben-2,2'-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kupfer

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diamino-stilben-2,2'-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Chrom

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4' -Diamino-stilben-2,2' -disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kobalt

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 - Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diamino-stilben-2,2'-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kupfer

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 4,4'-Diamino-stilben-2,2'-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kupfer

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid aus

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 3,3'-Dimethyl-benzidin-6,6'-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Konden- Chrom sationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid aus l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfon-säure mit 1 Mol 3,3'-Dimethyl-benzidin-6,6'-disulfonsäure

Bsp.

273

274

275

276

277

278

279

280

281

282

283

284

285

48

Diazokomponente Kupplungskomponente komplex bildendes Metall

2 Mol

2-Aminophenol-4-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

2-Aminophenol-5-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

2-Aminophenol-5-P äthylsulfon

-sulfato-

2 Mol

2-Aminophenol-5-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

6-Chlor-2-aminophenol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

6-Chlor-2-aminophenol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

6-Chlor-2-aminophenol-sul-fatoäthylsulfon

2 Mol

2-Aminophenol-4-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

2-Aminophenol-4-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

2-Aminophenol-4-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

2-Aminophenol-5-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

2-Aminophenol-5-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

2-Aminophenol-5-ß-sulfato-

äthylsulfon

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kobalt

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid aus

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 3,3'-Dimethyl-benzidin-6,6'-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kupfer

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid aus

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 3,3'-Dimethyl-benzidin-6,6'-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Chrom

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid aus

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 3,3'-Dimethyl-benzidin-6,6'-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kobalt

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid aus

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 3,3'-Dimethyl-benzidin-6,6'-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kupfer

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid aus

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 3,3 '-Dimethyl-benzidin-6,6' -disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Chrom

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid aus

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 3,3'-Dimethyl-benzidin-6,6'-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kobalt

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid aus

1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 3,3'-Dimethyl-benzidin-6,6'-disulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kupfer

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol 1,6-Diaminohexan

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Chrom

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol 1,6-Diaminohexan

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kobalt

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol 1,6-Diaminohexan

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kupfer

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 1,6-Diaminohexan

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Chrom

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol 1,6-Diaminohexan

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kobalt

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfon-säuremit 1 Mol 1,6-Diaminohexan

49

639 681

Bsp. Diazokomponente Kupplungskomponente komplex- Farbton auf BW

bildendes Metall

286

287

288

289

290

291

292

293

294

2 Mol

8-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-l-hy-droxy-2-amino-naphthalin-6-sulfonsäure

2 Mol

2-Aminophenol-4-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

2-Aminophenol-4-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

2-Aminophenol-4-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

2-Aminophenol-5-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

2-Aminophenol-5-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

2-Aminophenol-5-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

2-Aminophenol-4-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

2-Aminophenol-4-ß-sulfato-äthylsulfon

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol 1,6-Diaminohexan

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol Di-(3-amino-sulfophenyl)-sulfon Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol Di-(3-amino-sulfophenyl)-sulfon Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol des prim. Kondensationsprod. aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und

6-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure mit 1 Mol 1,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäuremit 1 Mol des prim. Kondensationsprod. aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und

6-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure mit 1 Mol 1,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäuremit 1 Moides prim. Kondensationsprod. aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und

6-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure mit 1 Mol 1,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol des prim. Kondensationsprod. aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und

6-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure mit 1 Mol 1,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 1 Mol des prim. Kondensationsprod. aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure mit 1 Mol

1.3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 1 Moides prim. Kondensationsprod. aus äquimol. Mengen Cyanuichluiiu und

2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol

1.4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure

Kupfer rotst. blau

Kupfer violett

Chrom rotst. grau

Kobalt gedeckt violett

Kupfer violett

Chrom blaust, grau

Kobalt violettst. grau

Kupfer violett

Kupfer violett

639

Bsp.

295

296

297

298

299

300

301

302

50

Diazokomponente Kupplungskomponente komplex bildendes

• ' Metall

2 Mol

2-Aminophenol-5-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

2-Aminophenol-5-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

2-Aminophenol-5-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

8-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-1 -naphthol-6-sulfon-säure

2 Mol

6-Brom~2-amino-phenol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

6-Nitro-2-aminophenol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-AminophenoI-4-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

2-Aminophenol-4-ß-sulfato-äthylsulfon

Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. Kupfer

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 1 Moides prim. Kondensationsprod. aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäuremit 1 Mol 1,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure

Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. Chrom

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 1 Moides prim. Kondensationsprod. aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol 1,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure

Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. Kobalt

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1-Amino-8-naphthol-3,6-disuifonsäure, 1 Moides prim. Kondensationsprod. aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol 1,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure

Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. Kupfer

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 1 Mol des prim. Kondensationsprod. aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol 1,4-Diaminobenzol-2-suifonsäure

Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. Kupfer

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 1 Mol des prim. Kondensationsprod. aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol 1,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure

Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. Kobalt

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 1 Mol des prim. Kondensationsprod. aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol 1,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure

Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. Kupfer

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 1 Moides prim. Kondensationsprod. aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure

Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. Chrom

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 1 Mol des prim. Kondensationsprod. aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure

Bsp.

303

304

305

306

307

308

309

310

311

312

51

Diazokomponente

Kupplungskomponente komplexbildendes Metall

2 Mol

2-Aminophenol-4-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

2-Aminophenol-5-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

2-Aminophenol-5-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

2-Aminophenol-5-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

4-Methyl-2-aminophenol-5-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

2-Aminophenol-4-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

2-Aminophenol-4-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

2-Aminophenol-4-ß-sulfato-äthylsulfon

2 Mol

6-Nitro-2-aminophenol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

2 Mol

6-Nitro-2-aminophenol-4-ß-

sulfatoäthylsulfon

Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. • Kobalt

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 1 Moides prim. Kondensationsprod. aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure

Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. Kupfer

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 1 Moides prim. Kondensationsprod. aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure

Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. Chrom

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 1 Mol des prim. Kondensationsprod. aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure

Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. Kobalt

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 1 Mol des prim. Kondensationsprod. aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure

Umsetzungsprodukt von 1 Mol des prim. Kupfer

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 1 Moides prim. Kondensationsprod. aus äquimol. Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure mit 1 Mol

1.3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kupfer

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäuremit 1 Mol

1.4-Diaminobutan

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kobalt

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol 1,4-Diaminobutan

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Chrom

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol 1,4-Diaminobutan

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Chrom

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol 1,4-Diaminobutan

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kupfer

Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und 2-Amino-5-naphthol-7-sulfon-säuremit 1 Mol 1,4-Diaminobutan

639 681

52

Bsp.

Diazokomponente

Kupplungskomponente komplex-bildendes Metall

Farbton auf BVV

313 2 Mol

2-Amino-phenol-4-ß-sulfato-äthylsulfon

314 2 Mol

2-Amino-phenol-4-ß-sulfato-äthylsulfon

315 2 Mol

2-Amino-phenol-4-ß-sulfato-äthylsulfon

316 2 Mol

6-Nitro-2-aminophenol-4-ß-suifatoäthylsulfon

317 2 Mol

6-Nitro-2-aminophenol-4-ß-sulfatoäthylsulfon

318 2 Mol

2-Aminophenol-4-ß-sulfato-äthylsulfon

Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäuremit 1 Mol 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäuremit 1 Mol 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus aquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäuremit 1 Mol 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure Umsetzungsprodukt von 2 Mol des prim. Kondensationsproduktes aus äquimolaren Mengen Cyanurchlorid und

1-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure mit 1 Mol l,5-Diaminonaphthalin-3-sulfonsäure

Chrom schwarz-braun

Kupfer violett

Kobalt

Chrom braun schwarz

Kupfer rotviolett

Kupfer rotviolett

B

Claims (15)

639681 PATENTANSPRÜCHE I. Wasserlösliche Farbstoffe der Formel I y y N N X-SO. f1 fì FÌ -D-N=N-K1~^nJÌ--NH-A-NH~4^n >- R« ! R K2-N=N-D-S02-X (I) R

1

^-N-

-NH - A - NH

Hai (VI),

in welcher

A und Y die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und

Hai für ein Chlor-, Brom- oder Fluoratom steht,

kondensiert.

18. Verfahren zur Herstellung von metallfreien Verbin-65 düngen der Formel I nach Anspruch 1, in welcher

Ki und K2 gleiche Bedeutungen besitzen, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol ein und derselben Monoazoverbin-dung der Formel VII

1 il

-N'

15. Die Kupfer-, Chrom- oder Kobaltkomplexfarbstoffe der Farbstoffe der Formel I nach Anspruch 1 oder 2.

16. Verfahren zur Herstellung der metallfreien Farbstoffe der Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass s man 2 Mol der Diazoniumverbindung eines oder zweier aromatischer Amine der Formel II

1

2. Alkali- und Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium-, Kalium- und Calciumsalze der Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1.

4s 3. Farbstoffe der Formel I nach Anspruch 1 oder 2, in welcher D, Ri, R2, Ki, K2, A und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und

Y für ein Chlor-, Brom- oder Fluoratom oder eine Sulfo-, Amino-, Methylamino-, Dimethylamino-, ß-Hydroxyäthyl-

50 amino-, ß-Methoxyäthyl-amino-, ß-Sulfatoäthyl-amino-, ß-Sulfoäthyl-amino-, N-Methyl-N-ß-sulfoäthyl-amino-, Car-boxymethyl-amino-, N-ß-Carboxyäthyl-amino-, N-(Carbo-xyphenyl)-amino-, N-(Sulfophenyl)-amino-, N-(Disulfo-phenyl)-amino-, N-(Sulfonaphthyl(l))-amino-, N-Methyl-55 anilino-, Morpholino-, iso-Propoxy-, Phenoxy- oder die ß-Hydroxyäthylthioäther-Gruppe steht.

2

in welcher die verschiedenen Formelreste die folgenden Bedeutungen haben:

Ki und K.2 sind gleich oder verschieden und stellen, in Form der freien Säure geschrieben, einen Rest der Formel

<so3hjp dar, in welcher

R ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe und p die Zahl 1 oder 2

bedeuten, wobei die Formelreste von Ki und K.2 über die Aminogruppen an die s-Triazinreste und ortho-ständig zu den Hydroxygruppen an die Azogruppen gebunden sind; D ist ein Benzol- oder Naphthalinkern;

Ri steht in ortho-Stellung zur Azogruppe und bedeutet ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe, eine Hydroxy-, Car-boxy- oder eine Sulfonsäuregruppe;

R2 ist ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe oder eine Sulfonsäuregruppe, wobei

Ri und R: gleich oder verschieden voneinander sein können; X steht für die ß-Thiosulfatoäthyl-, ß-Chloräthyl-, ß-Sulfato-äthyl- oder Vinylgruppe;

A ist ein aliphatischer Rest von 1 bis 10 C-Atomen oder ein aliphatischer Rest von insgesamt 2 bis 6 C-Atomen, der durch Heteroatome und/oder cycloaliphatische Reste unterbrochen ist, oder ist ein cycloaliphatischer Rest oder ist ein Benzol- oder ein Naphthalinkern, der noch durch Substituenten aus der Gruppe niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Chlor, Sulfo, Carboxy und niederes Alkanoylamino substituiert sein kann, oder ist einer der Reste der Formeln

■O-v-Qr in welchen die Benzolkerne durch Substituenten aus der Gruppe niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Sulfo, Carboxy und Chlor substituiert sein können, und in welchen

Di eine direkte, kovalente Bindung oder ein Brückenglied ist 15 und

E für ein Glied der Formel -O-, -S-, -NH- oder -SO2- steht;

Y ist ein Chlor-, Fluor- oder Bromatom oder eine Sulfonsäuregruppe oder eine Gruppe der Formel -S-R' oder -O-R", in welchen

20 R' ein Substituent aus der Gruppe niederes Alkyl, substituiertes niederes Alkyl, Phenyl, Naphthyl, substituiertes Phenyl, substituiertes Naphthyl oder 2-Benzthiazolyl ist und R" ein Wasserstoffatom bedeutet oder die Bedeutung von R' ausser 2-Benzthiazolyl besitzt, oder 2s Y ist eine Aminogruppe der Formel -NR3R4, in welcher R3 ein Wasserstoffatom, ein gegebenenfalls substituierter niederer aliphatischer Rest, ein gegebenenfalls substituierter araliphatischer Rest oder ein cycloaliphatischer Rest ist und R4 für ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substitu-30 ierten niederen aliphatischen Rest oder für einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest oder für einen gegebenenfalls substituierten araliphatischen Rest oder für eine Hydroxy- oder eine niedere Alkoxygruppe oder für eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht oder in 35 welcher

Ra und R.f zusammen mit dem Stickstoffatom einen niedere Alkylenreste und gegebenenfalls Heteroatome enthaltenden Ring bilden;

oder deren Salze, sowie deren Schwermetallkomplexverbin-40 düngen, wobei ein oder beide Ri für eine Hydroxygruppe stehen.

3

639 681

grappe gebunden ist,

Ri ein Wasserstoffatom darstellt und

R2 für die Sulfogruppe in 6-Stellung des Naphthalinkernes steht oder

Ri die Sulfogruppe und 5

R2 ein Wasserstoffatom bedeutet.

4= tso3H)p in welcher

(V), R und p die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, so darstellen, wobei die Azogruppe an die Formelreste K3 und K4 jeweils ortho-ständig an die Hydroxygruppe des Naph-tholrestes gebunden ist, mit einer Halogen-s-triazin-Verbin-dung der Formel VI

y

N N

Hai-

4

Ki einen Rest der Formel ho nh—

HO3S

so3h und

K2 für einen Rest der Formel

NH OH

steht.

n"

y n

h - k

4. Farbstoffe der Formel I nach Anspruch 1 oder 2, mit D, Ri, R2, Ki, K2, A und X der dort genannten Bedeutung, in welcher fio Y für ein Chloratom steht.

5

639681

fi

X-S0o- D - N = N - K

R,

in welcher

D, Ri, R.2, X, Ki und Y die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und Ri Hai für ein Chlor-, Brom- oder Fluoratom steht, mit einem |

Mol einer Verbindung der Formel Vili X-o2s-D-N=N-K3

15 I

h2n-A-nh2 (VIII), R2

in welcher R!

A die genannte Bedeutung hat, kondensiert. |

19. Verfahren zur Herstellung der Schwermetallkomplex- 20 X-so2-D-N=N-KU

farbstoffe der Formel I nach Anspruch 1, worin beide Ri für |

die Hydroxygruppe stehen, dadurch gekennzeichnet, dass R2 man je ein Mol der Schwermetallkomplexverbindungen der Monoazoverbindungen der, in Form der freien Säure geschrieben, Formeln IV und V

in welcher

A und Y die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und

Hai für ein Chlor-, Brom- oder Fluoratom steht, kondensiert.

20. Verfahren zur Herstellung der Schwermetallkomplexfarbstoffe der Formel I nach Anspruch 1, worin ein Ri für die Hydroxygruppe steht, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol einer Schwermetallkomplexverbindung einer Monoazo-verbindung der, in Form der freien Säure geschrieben, For-10 mein IV und V

(IV)

(v),

ri

I

X_02S-D-N=N-K3

I

r2 rr

X-S02-D-N=N-K4

I

r2

in welchen r2, D und X die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und

Ri für die Hydroxygruppe steht und

K3 und K.4 gleich oder verschieden sind und einen Rest der

Formel in welchen

25 R2, D und X die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und

Ri die Hydroxygruppe bedeutet und K.3 oder K.4 einen Rest der Formel

(SO3I1) p

40

darstellt, in welcher

R und p die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und die Azogruppe an die Formelreste K3 bzw. K4 gebunden ist,

45 und ein Mol der metallfreien Verbindung der Formel V bzw. IV, worin r2, D, X und K3 oder K4 die oben angegebenen Bedeutungen haben und

Ri die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, mit einer 50 Halogen-s-triazin-Verbindung der Formel VI

(so,m 3 p bedeuten, in welcher

R und p die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und die Azogruppe an die Formelreste K3 und K4 jeweils ortho-ständig an die Hydroxygruppe des Naphtholrestes gebunden ist,

mit einer Halogen-s-triazin-Verbindung der Formel VI

Y

55

(vi),

Hai——NH-A-NH L^jL-Hal

N N

Y

Hal-

-u-

-NH-A-NH

(vi),

Hai in welcher

60 A und Y die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und

Hai für ein Chlor-, Brom- oder Fluoratom steht, kondensiert.

21. Verfahren zur Herstellung der Kupferkomplexfarbstoffe der Formel I nach Anspruch 1, worin beide Ri für eine 65 Hydroxygruppe stehen, dadurch gekennzeichnet, dass man nach dem Verfahren nach Anspruch 20 Schwermetallkomplexfarbstoffe der Formel I, worin ein Ri für eine Hydroxygruppe steht und das andere Ri ein Wasserstoffatom, eine

639681

5. Farbstoffe der Formel I nach einem der Ansprüche 1 bis 4 mit Y, Ri, R2, Ki, K2, A und X der dort angegebenen Bedeutungen, in welcher

D ein Benzolkern ist.

65 6. Farbstoffe der Formel I nach einem der Ansprüche 1 bis 4 mit Y, Ki, K2, A und X der dort angegebenen Bedeutungen, in welcher

D den Naphthalinkern bedeutet, der in 2-Stellung zur Azo-

6

Hydroxygruppe oder eine niedere Alkoxygruppe bedeutet, herstellt und diese mit einem Kupferkation abgebenden Mittel und im Falle, dass man von einer Verbindung der Formel I ausgeht, worin das eine Ri eine Hydroxygruppe und das andere Ri ein Wasserstoffatöm bedeuten, in Gegenwart eines Oxidationsmittels umsetzt.

22. Verfahren zur Herstellung der Schwermetallkomplexfarbstoffe der Formel I nach Anspruch 1, worin ein oder beide Ri für eine Hydroxygruppe stehen, dadurch gekennzeichnet, dass man die metallfreien Farbstoffe der Formel I nach Anspruch 1, worin ein Ri eine Hydroxygruppe ist und das andere Ri ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy- oder eine niedere Alkoxygruppe bedeutet, mit einem Schwermetallkation abgebenden Mittel umsetzt.

23. Verfahren zur Herstellung der Kupferkomplexfarbstoffe der Formel I nach Anspruch 1, worin ein oder beide Ri für eine Hydroxygruppe stehen, dadurch gekennzeichnet, dass man die metallfreien Farbstoffe der Formel I nach Anspruch 1, worin ein oder beide Ri ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy- oder eine niedere Alkoxygruppe bedeuten, mit einem Kupferkation abgebenden Mittel und im Falle, dass man von einer Verbindung der Formel I ausgeht, worin zumindest ein Ri ein Wasserstoffatom bedeutet, in Gegenwart eines Oxidationsmittels umsetzt.

7. Farbstoffe der Formel I nach Anspruch 5 mit den dort angegebenen Bedeutungen, in welcher die Gruppe -SO2-X in meta- oder para-Stellung zur Azogruppe steht.

8. Farbstoffe der Formel I nach einem der Ansprüche 1 bis 10 4 oder 6 mit den dort angegebenen Bedeutungen, in welcher

D als ein in 2-Stellung zur Azogruppe gebundener Naphthalinkern die Gruppe -SO2-X in 6- oder 8-SteIlung gebunden enthält.

9. Farbstoffe der Formel I nach einem der Ansprüche 1 bis 15 8, dadurch gekennzeichnet, dass

X für den Vinyl- oder ß-SuIfatoäthyl-Rest steht.

10

r,

y

N N

10

ri

X-SO2-D-NH2

I

R2

(ii),

20 in welcher

D, Ri, R2 und X die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und Ri in ortho-Stellung zur Aminogruppe steht, mit 1 Mol einer Kupplungskomponente der Formel III

N

Y

A,

-N

NH - A - NH-

-N'

k_ - h

(III)3

in welcher Ri, R2, D und X die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen

A, Ki, K2 und Y die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und haben, kuppelt. K3 und K« gleich oder verschieden sind und einen Rest der

17. Verfahren zur Herstellung der metallfreien Farbstoffe 35 Formel der Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man je ein Mol der Monoazoverbindungen der Formeln IV und V

R!

I

X-02S-D-N=N-KB

R2 ri

I

X-S02-D-N=N-K4

I

R2

geschrieben in Form der freien Säuren, in welchen

40

(IV)

10. Farbstoffe der Formel I nach einem der Ansprüche 1 bis 9, in welcher

A für einen Alkylenrest von 2 bis 6 C-Atomen steht, der 20 durch 1 oder 2 Glieder aus der Gruppe -NH-, -O-,

-N(CHj)-, -S- und Cyclohexylen unterbrochen sein kann,

oder ist ein Cyclohexylenrest, der noch durch 1 bis 3 Methylgruppen substituiert sein kann, oder ist ein Benzol- oder ein Naphthalinkern, der noch durch Substituenten aus der 25 Gruppe niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Chlor, Sulfo, Carboxy und niederes Alkanoylamino substituiert sein kann,

oder ist ein Rest der Formel oder in welchen jeder Benzolkern durch 1 oder 2 Substituenten aus der Gruppe niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Sulfo, Carboxy und Chlor substituiert sein kann und in welchen Di eine direkte, kovalente Bindung oder ein Brückenglied der Formel -CH2-, -CH2-CH2-, -O-CH2-CH2-O-, -CH=CH-, -NH-, -O-, -S-, -SO2-, -N=N-, -NH-CO-NH-, -CO-NH-, -NH-CO-,

■n n-

-N

-c c— ,

c— ,

ist, und

E für ein Glied der Formel -O-, -S-, -NH- oder -SO2- steht.

11. Farbstoffe der Formel I nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass Ki und K2 jede für den bivalenten Rest der l-Amino-naphthol-(8)-3,6-disulfonsäure stehen.

12. Farbstoffe der Formel I nach Anspruch 1 oder 2, in welcher D, Ri, R2, Ki und K2 die dort angegebenen Bedeutungen haben und

Y für ein Chloratom steht,

X die ß-Sulfatoäthylgruppe bedeutet und A einen Rest der Formel

SO3H

so3h darstellt.

13. Farbstoffe der Formel I nach Anspruch 1,2 oder 10 mit

D, Ri, R2 und A der dort angegebenen Bedeutungen, worin X für den ß-Sulfatoäthylrest steht,

Y ein Chloratom ist,

Ki einen Rest der Formel darstellt und

K2 einen R.est der Formel nh oh bedeutet.

14. Farbstoffe der Formel I nach Anspruch 1 oder 2, in 50 welcher

D einen Benzolkern bedeutet,

Ri und R2 jedes Wasserstoff sind,

X den ß-Sulfatoäthylrest darstellt und diese ß-Sulfatoäthyl-sulfonyl-Gruppe in p-Stellung zur Azogruppe steht, 55 Y ein Chloratom bedeutet,

A einen Rest der Formel

-c c— ,

N,/

h

CHJ

-c- oder

I

ch3

h

60

S03H

so3h darstellt,

639681

15