JPH08259831A - 水溶性の繊維反応性アゾ染料の染料混合物、それら混合物を製造および使用する方法 - Google Patents
水溶性の繊維反応性アゾ染料の染料混合物、それら混合物を製造および使用する方法Info
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- JPH08259831A JPH08259831A JP7343034A JP34303495A JPH08259831A JP H08259831 A JPH08259831 A JP H08259831A JP 7343034 A JP7343034 A JP 7343034A JP 34303495 A JP34303495 A JP 34303495A JP H08259831 A JPH08259831 A JP H08259831A
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- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
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-
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- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
- C09B67/0052—Mixtures of two or more reactive monoazo dyes
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 水溶性の繊維反応性アゾ染料の染料混合物、
それら混合物を製造および使用する方法の提供。 【解決手段】 ヒドロキシおよび／またはカルボキシア
ミド基を含有する材料、特に繊維材料、例えばセルロ−
ス繊維材料、羊毛および合成ポリアミド繊維を繊維反応
性染料に関して慣用染色法または捺染法により、高いカ
ラ−イ−ルドと良好なカラ−ビルド- アップ性で濃い染
色を与える一般式１、例えば式Ａおよび２、例えば式Ｂ
の染料からなる染料混合物。
それら混合物を製造および使用する方法の提供。 【解決手段】 ヒドロキシおよび／またはカルボキシア
ミド基を含有する材料、特に繊維材料、例えばセルロ−
ス繊維材料、羊毛および合成ポリアミド繊維を繊維反応
性染料に関して慣用染色法または捺染法により、高いカ
ラ−イ−ルドと良好なカラ−ビルド- アップ性で濃い染
色を与える一般式１、例えば式Ａおよび２、例えば式Ｂ
の染料からなる染料混合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明の技術的分野は、繊維
反応性アゾ染料に関する。
反応性アゾ染料に関する。
【０００２】
【従来の技術】米国特許第４，７２５，６７５号明細書
および欧州特許出願公開第００９４０５５号明細書中に
は、ビニルスルホン系からなる繊維反応性残基および別
の繊維反応性残基としてアミノ- 置換クロロトリアジニ
ルアミノ残基を含有するモノアゾ染料が記載されてい
る。
および欧州特許出願公開第００９４０５５号明細書中に
は、ビニルスルホン系からなる繊維反応性残基および別
の繊維反応性残基としてアミノ- 置換クロロトリアジニ
ルアミノ残基を含有するモノアゾ染料が記載されてい
る。
【０００３】
【発明を解決しようとする課題】しかしこれら明細書中
に記載された染料は、それら染料の使用に関するある種
の欠点、例えば染色法においてカラ−イ−ルドが、変化
する染色パラメ−タ−に応じて著しく左右されること、
電解質塩の存在下での高い染料濃度における水性染浴中
での不適切な溶解度、または木綿、特にビスコ−ス上で
の不適切なカラ−ビルド- アップ（良好なカラ−ビルド
- アップは、高い染料濃度が染浴中で使用される場合に
相応じて一層濃い色を有する染色を形成し得る染料から
得られる）を有する。これら欠点の結果として、得られ
る染色の再現性が不良になることが多い。しかし、良好
なカラ−イ−ルドを有する染色を得ること、即ちその色
の濃さが、染料それ自体の色の性質（高い吸光値）に起
因し、およびこの染料の染色性、例えば良好な吸尽能お
よび高い固着値を有するために、他の染料と比較して、
使用される染料の量に比例してできるだけ濃い染色を得
ることが特に重要である。特別なカラ−イ−ルドを有す
る染料の混合物を使用する場合、この混合物のカラ−イ
−ルドが個々の染料カラ−イ−ルドの合計の平均から得
られることは通例である。それゆえ、例えば２種の染料
の混合物のカラ−イ−ルドは、他方の染料に比較してよ
り高いカラ−イ−ルド性を有する一方の染料のカラ−イ
−ルドのそれより低い。
に記載された染料は、それら染料の使用に関するある種
の欠点、例えば染色法においてカラ−イ−ルドが、変化
する染色パラメ−タ−に応じて著しく左右されること、
電解質塩の存在下での高い染料濃度における水性染浴中
での不適切な溶解度、または木綿、特にビスコ−ス上で
の不適切なカラ−ビルド- アップ（良好なカラ−ビルド
- アップは、高い染料濃度が染浴中で使用される場合に
相応じて一層濃い色を有する染色を形成し得る染料から
得られる）を有する。これら欠点の結果として、得られ
る染色の再現性が不良になることが多い。しかし、良好
なカラ−イ−ルドを有する染色を得ること、即ちその色
の濃さが、染料それ自体の色の性質（高い吸光値）に起
因し、およびこの染料の染色性、例えば良好な吸尽能お
よび高い固着値を有するために、他の染料と比較して、
使用される染料の量に比例してできるだけ濃い染色を得
ることが特に重要である。特別なカラ−イ−ルドを有す
る染料の混合物を使用する場合、この混合物のカラ−イ
−ルドが個々の染料カラ−イ−ルドの合計の平均から得
られることは通例である。それゆえ、例えば２種の染料
の混合物のカラ−イ−ルドは、他方の染料に比較してよ
り高いカラ−イ−ルド性を有する一方の染料のカラ−イ
−ルドのそれより低い。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明により、下記の本
発明による染料混合物のカラ−イ−ルドは、驚くべきこ
とに染料混合物の個々の染料が与えるカラ−イ−ルドの
合計の平均より高いことが見出された。さらにこの相乘
効果は、混合物の個々の染料と比較して本発明による混
合物の改善されたビルド- アップ性で明白になる。
発明による染料混合物のカラ−イ−ルドは、驚くべきこ
とに染料混合物の個々の染料が与えるカラ−イ−ルドの
合計の平均より高いことが見出された。さらにこの相乘
効果は、混合物の個々の染料と比較して本発明による混
合物の改善されたビルド- アップ性で明白になる。
【０００５】本発明は、下記一般式（１）で表される１
種以上、例えば２種または３種のアゾ染料および下記一
般式（２）で表される１種以上、例えば２種または３種
のアゾ染料を含む染料混合物に関する。
種以上、例えば２種または３種のアゾ染料および下記一
般式（２）で表される１種以上、例えば２種または３種
のアゾ染料を含む染料混合物に関する。
【０００６】
【化２】 上記の式において各記号は次の意味を有する：Ｍは水素
またはアルカリ金属、例えばリチウム、ナトリウムまた
はカリウム、またはアルカリ土類金属、例えばカルシウ
ムの化学量論的当量、好ましくは水素、ナトリウム、カ
リウムまたはリチウムであり、Ｄ1 はベンゼン核または
ナフタリン核の残基であり、その際アゾ基は、好ましく
はナフタリン核の場合２- 位に結合しており、Ｄ2 はＤ
1 の意味の一つを有し、Ｒ1 は、Ｄ1 またはＤ2 がベン
ゼン核の残基である場合には、水素または１ないし４個
の炭素原子を有するアルキル、例えばエチル、特にメチ
ル、または１ないし４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、例えばエトキシ、特にメトキシであるか、あるいは
Ｄ1 またはＤ2 がナフタリン核の残基である場合には、
水素またはスルホであり、Ｒ2 は、Ｄ1 またはＤ2 がベ
ンゼン核の残基である場合には、水素、１ないし４個の
炭素原子を有するアルキル、例えばエチル、特にメチ
ル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、例え
ばエトキシ、特にメトキシ、またはスルホであるか、あ
るいはＤ1 またはＤ2 がナフタリン核の残基である場合
には、水素またはスルホであり、Ｒ3 は水素、１ないし
４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチル、特に
メチル、または１ないし４個の炭素原子を有するアルコ
キシ、例えばエトキシ、特にメトキシであり、Ｒ4 は水
素または１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、例
えばエチル、特にメチル、または１ないし４個の炭素原
子を有するアルコキシ、例えばエトキシ、特にメトキシ
であり、Ｒ5 は水素、１ないし４個の炭素原子を有する
アルキル、例えばエチル、特にメチル、１ないし４個の
炭素原子を有するアルコキシ、例えばエトキシ、特にメ
トキシ、またはスルホであり、Ｒ6 は水素、１ないし４
個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチル、特にメ
チル、または１ないし４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、例えばエトキシ、特にメトキシであり、Ｒ7 は水
素、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、例えば
エチル、特にメチル、１ないし４個の炭素原子を有する
アルコキシ、例えばエトキシ、特にメトキシ、またはス
ルホであり、Ｒは水素または１ないし４個の炭素原子を
有するアルキル、例えばエチル、特にメチル、好ましく
は水素であり、Ｙ1 はビニル、β- スルファトエチル、
β- チオスルファトエチルまたはβ- クロロエチル、好
ましくはビニルまたはβ- スルファトエチルであり、Ｙ
2 はＹ1 の意味の一つを有し、Ｙ3 はＹ1 の意味の一つ
を有し、Ｘ1 はフッ素、臭素または塩素、好ましくはフ
ッ素、特に塩素であり、Ｘ2 はＸ1 の意味の一つを有
し、そして基- ＳＯ2 - Ｙ1 、- ＳＯ2 - Ｙ2 および-
ＳＯ2 - Ｙ3 はＤ1 およびＤ2 のベンゼン核上のアゾ基
に対しメタ- 位またはパラ- 位にあるか、あるいはアミ
ノ基に対しメタ- 位またはパラ- 位に結合している。
またはアルカリ金属、例えばリチウム、ナトリウムまた
はカリウム、またはアルカリ土類金属、例えばカルシウ
ムの化学量論的当量、好ましくは水素、ナトリウム、カ
リウムまたはリチウムであり、Ｄ1 はベンゼン核または
ナフタリン核の残基であり、その際アゾ基は、好ましく
はナフタリン核の場合２- 位に結合しており、Ｄ2 はＤ
1 の意味の一つを有し、Ｒ1 は、Ｄ1 またはＤ2 がベン
ゼン核の残基である場合には、水素または１ないし４個
の炭素原子を有するアルキル、例えばエチル、特にメチ
ル、または１ないし４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、例えばエトキシ、特にメトキシであるか、あるいは
Ｄ1 またはＤ2 がナフタリン核の残基である場合には、
水素またはスルホであり、Ｒ2 は、Ｄ1 またはＤ2 がベ
ンゼン核の残基である場合には、水素、１ないし４個の
炭素原子を有するアルキル、例えばエチル、特にメチ
ル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、例え
ばエトキシ、特にメトキシ、またはスルホであるか、あ
るいはＤ1 またはＤ2 がナフタリン核の残基である場合
には、水素またはスルホであり、Ｒ3 は水素、１ないし
４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチル、特に
メチル、または１ないし４個の炭素原子を有するアルコ
キシ、例えばエトキシ、特にメトキシであり、Ｒ4 は水
素または１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、例
えばエチル、特にメチル、または１ないし４個の炭素原
子を有するアルコキシ、例えばエトキシ、特にメトキシ
であり、Ｒ5 は水素、１ないし４個の炭素原子を有する
アルキル、例えばエチル、特にメチル、１ないし４個の
炭素原子を有するアルコキシ、例えばエトキシ、特にメ
トキシ、またはスルホであり、Ｒ6 は水素、１ないし４
個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチル、特にメ
チル、または１ないし４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、例えばエトキシ、特にメトキシであり、Ｒ7 は水
素、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、例えば
エチル、特にメチル、１ないし４個の炭素原子を有する
アルコキシ、例えばエトキシ、特にメトキシ、またはス
ルホであり、Ｒは水素または１ないし４個の炭素原子を
有するアルキル、例えばエチル、特にメチル、好ましく
は水素であり、Ｙ1 はビニル、β- スルファトエチル、
β- チオスルファトエチルまたはβ- クロロエチル、好
ましくはビニルまたはβ- スルファトエチルであり、Ｙ
2 はＹ1 の意味の一つを有し、Ｙ3 はＹ1 の意味の一つ
を有し、Ｘ1 はフッ素、臭素または塩素、好ましくはフ
ッ素、特に塩素であり、Ｘ2 はＸ1 の意味の一つを有
し、そして基- ＳＯ2 - Ｙ1 、- ＳＯ2 - Ｙ2 および-
ＳＯ2 - Ｙ3 はＤ1 およびＤ2 のベンゼン核上のアゾ基
に対しメタ- 位またはパラ- 位にあるか、あるいはアミ
ノ基に対しメタ- 位またはパラ- 位に結合している。
【０００７】一般式（１）および（２）および同様に後
記の一般式において示されている、個々の記号は、それ
らの定義の範囲内で互いに同一または互いに異なる意味
を有することができる。一般に、一般式（１）で示され
るアゾ染料および一般式（２）で示されるアゾ染料は、
９０：１０重量％ないし１０：９０重量％の混合比、好
ましくは７０：３０重量％ないし３０：７０重量％の比
率で混合物中に含まれる。これらは、特に好ましくは５
５：４５重量％ないし４５：５５重量％の比率で混合物
中に含まれる。
記の一般式において示されている、個々の記号は、それ
らの定義の範囲内で互いに同一または互いに異なる意味
を有することができる。一般に、一般式（１）で示され
るアゾ染料および一般式（２）で示されるアゾ染料は、
９０：１０重量％ないし１０：９０重量％の混合比、好
ましくは７０：３０重量％ないし３０：７０重量％の比
率で混合物中に含まれる。これらは、特に好ましくは５
５：４５重量％ないし４５：５５重量％の比率で混合物
中に含まれる。
【０００８】一般式（１）で示されるアゾ染料の式Ｙ1
- Ｏ2 Ｓ- Ｄ1-（Ｒ1 ，Ｒ2 ）- およびＹ2 - Ｏ2 Ｓ-
Ｄ2-（Ｒ4 ，Ｒ5 ）- で示される残基は、例えば３-
（β-スルファトエチルスルホニル）- フェニル、４-
（β- スルファトエチルスルホニル）- フェニル、２-
メチル- ５- （β- スルファトエチルスルホニル）- フ
ェニル、２- メトキシ- ５- （β- スルファトエチルス
ルホニル）- フェニル、４- メチル- ３- （β- スルフ
ァトエチルスルホニル）- フェニル、２，５- ジメチル
- ４- （β- スルファトエチルスルホニル）- フェニ
ル、２，６- ジメチル- ４- （β- スルファトエチルス
ルホニル）- フェニル、２- メトキシ- ４-（β- スル
ファトエチルスルホニル）- フェニル、４- メトキシ-
５- （β- スルファトエチルスルホニル）- フェニル、
２- メトキシ- ５- メチル- ４- （β- スルファトエチ
ルスルホニル）- フェニル、２，４- ジメトキシ- ５-
（β-スルファトエチルスルホニル）- フェニル、２，
５- ジメトキシ- ４- （β- スルファトエチルスルホニ
ル）- フェニル、６- （β- スルファトエチルスルホニ
ル）- １- スルホナフト- ２- イルおよび８- （β- ス
ルファトエチルスルホニル）- ６- スルホナフト- ２-
イルであり、これらのうち特に４- （β- スルファトエ
チルスルホニル）- フェニル、およびβ- スルファトエ
チルスルホニル基がビニルスルホニルまたはβ- チオス
ルファトエチルスルホニルまたはβ- クロロエチルスル
ホニル基に替えられているこれら残基の誘導体である。
- Ｏ2 Ｓ- Ｄ1-（Ｒ1 ，Ｒ2 ）- およびＹ2 - Ｏ2 Ｓ-
Ｄ2-（Ｒ4 ，Ｒ5 ）- で示される残基は、例えば３-
（β-スルファトエチルスルホニル）- フェニル、４-
（β- スルファトエチルスルホニル）- フェニル、２-
メチル- ５- （β- スルファトエチルスルホニル）- フ
ェニル、２- メトキシ- ５- （β- スルファトエチルス
ルホニル）- フェニル、４- メチル- ３- （β- スルフ
ァトエチルスルホニル）- フェニル、２，５- ジメチル
- ４- （β- スルファトエチルスルホニル）- フェニ
ル、２，６- ジメチル- ４- （β- スルファトエチルス
ルホニル）- フェニル、２- メトキシ- ４-（β- スル
ファトエチルスルホニル）- フェニル、４- メトキシ-
５- （β- スルファトエチルスルホニル）- フェニル、
２- メトキシ- ５- メチル- ４- （β- スルファトエチ
ルスルホニル）- フェニル、２，４- ジメトキシ- ５-
（β-スルファトエチルスルホニル）- フェニル、２，
５- ジメトキシ- ４- （β- スルファトエチルスルホニ
ル）- フェニル、６- （β- スルファトエチルスルホニ
ル）- １- スルホナフト- ２- イルおよび８- （β- ス
ルファトエチルスルホニル）- ６- スルホナフト- ２-
イルであり、これらのうち特に４- （β- スルファトエ
チルスルホニル）- フェニル、およびβ- スルファトエ
チルスルホニル基がビニルスルホニルまたはβ- チオス
ルファトエチルスルホニルまたはβ- クロロエチルスル
ホニル基に替えられているこれら残基の誘導体である。
【０００９】一般式（１）において置換基Ｒ3 および-
ＳＯ2 - Ｙ2 を含有するベンゼン残基は、例えば３-
（β- スルファトエチルスルホニル）- フェニル、２-
メトキシ- ５- （β- スルファトエチルスルホニル）-
フェニル、２，５- ジメトキシ- ４- （β- スルファト
エチルスルホニル）- フェニル、２- メトキシ- ４-
（β- スルファトエチルスルホニル）- フェニル、４-
メトキシ- ５- （β- スルファトエチルスルホニル）-
フェニル、２，４- ジメトキシ- ５- （β- スルファト
エチルスルホニル）- フェニル、２- メトキシ- ５- メ
チル- ４- （β- スルファトエチルスルホニル）- フェ
ニル、２- メチル- ５- （β- スルファトエチルスルホ
ニル）- フェニル、２，５- ジメチル- ４- （β- スル
ファトエチルスルホニル）- フェニル、２，６- ジメチ
ル- ４- （β- スルファトエチルスルホニル）- フェニ
ル、４- メチル- ３- （β- スルファトエチルスルホニ
ル）-フェニル、特に４- （β- スルファトエチルスル
ホニル）- フェニル、およびβ- スルファトエチルスル
ホニル基がビニルスルホニルまたはβ- チオスルファト
エチルスルホニルまたはβ- クロロエチルスルホニル基
に替えられているこれら残基の誘導体である。
ＳＯ2 - Ｙ2 を含有するベンゼン残基は、例えば３-
（β- スルファトエチルスルホニル）- フェニル、２-
メトキシ- ５- （β- スルファトエチルスルホニル）-
フェニル、２，５- ジメトキシ- ４- （β- スルファト
エチルスルホニル）- フェニル、２- メトキシ- ４-
（β- スルファトエチルスルホニル）- フェニル、４-
メトキシ- ５- （β- スルファトエチルスルホニル）-
フェニル、２，４- ジメトキシ- ５- （β- スルファト
エチルスルホニル）- フェニル、２- メトキシ- ５- メ
チル- ４- （β- スルファトエチルスルホニル）- フェ
ニル、２- メチル- ５- （β- スルファトエチルスルホ
ニル）- フェニル、２，５- ジメチル- ４- （β- スル
ファトエチルスルホニル）- フェニル、２，６- ジメチ
ル- ４- （β- スルファトエチルスルホニル）- フェニ
ル、４- メチル- ３- （β- スルファトエチルスルホニ
ル）-フェニル、特に４- （β- スルファトエチルスル
ホニル）- フェニル、およびβ- スルファトエチルスル
ホニル基がビニルスルホニルまたはβ- チオスルファト
エチルスルホニルまたはβ- クロロエチルスルホニル基
に替えられているこれら残基の誘導体である。
【００１０】一般式（２）において置換基として残基Ｒ
6 、Ｒ7 およびスルホ基- ＳＯ3 Ｍを含有するベンゼン
残基は、例えば２- メトキシ- ５- スルホ- フェニル、
２，５- ジメトキシ- ４- スルホ- フェニル、２- メト
キシ- ４- スルホ- フェニル、４- メトキシ- ５- スル
ホ- フェニル、２，４- ジメトキシ- ５- スルホ- フェ
ニル、２- メトキシ- ５- メチル- ４- スルホ- フェニ
ル、２- メチル- ５-スルホ- フェニル、２，５- ジメ
チル- ４- スルホ- フェニル、２，６- ジメチル- ４-
スルホ- フェニル、４- メチル- ３- スルホ- フェニ
ル、特に４- スルホ- フェニルおよび３- スルホ- フェ
ニルである。
6 、Ｒ7 およびスルホ基- ＳＯ3 Ｍを含有するベンゼン
残基は、例えば２- メトキシ- ５- スルホ- フェニル、
２，５- ジメトキシ- ４- スルホ- フェニル、２- メト
キシ- ４- スルホ- フェニル、４- メトキシ- ５- スル
ホ- フェニル、２，４- ジメトキシ- ５- スルホ- フェ
ニル、２- メトキシ- ５- メチル- ４- スルホ- フェニ
ル、２- メチル- ５-スルホ- フェニル、２，５- ジメ
チル- ４- スルホ- フェニル、２，６- ジメチル- ４-
スルホ- フェニル、４- メチル- ３- スルホ- フェニ
ル、特に４- スルホ- フェニルおよび３- スルホ- フェ
ニルである。
【００１１】好ましくは一般式（１）およびに（２）お
いて、残基Ｄ1 およびＤ2 はベンゼン核であり、そして
Ｄ1 およびＤ2 がベンゼン核である場合、Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ4およびＲ5 は好ましくはそれぞれ水素であるか、あ
るいはＤ1 およびＤ2 がナフタリン核である場合、Ｒ1
およびＲ4 は好ましくはそれぞれ水素でありそしてＲ 2
およびＲ5 はそれぞれ水素またはスルホである。さらに
Ｒ3 、Ｒ6 およびＲ7ならびにＲはそれぞれ好ましくは
水素である。
いて、残基Ｄ1 およびＤ2 はベンゼン核であり、そして
Ｄ1 およびＤ2 がベンゼン核である場合、Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ4およびＲ5 は好ましくはそれぞれ水素であるか、あ
るいはＤ1 およびＤ2 がナフタリン核である場合、Ｒ1
およびＲ4 は好ましくはそれぞれ水素でありそしてＲ 2
およびＲ5 はそれぞれ水素またはスルホである。さらに
Ｒ3 、Ｒ6 およびＲ7ならびにＲはそれぞれ好ましくは
水素である。
【００１２】本明細書中で、スルホ基は一般式 -ＳＯ3
Ｍで示される基であり、カルボキシ基は一般式 -ＣＯＯ
Ｍで示される基であり、スルファト基は一般式 -ＯＳＯ
3 Ｍで示される基でありそしてチオスルファト基は一般
式 -Ｓ- ＳＯ3 Ｍで示される基であり、それぞれの場合
Ｍは前記の意味を有する。本発明による染料混合物は、
固体または液体（溶解した）形で配合物として存在して
いてもよい。固体形で、これら染料混合物は、一般に水
溶性、特に繊維反応性染料に関して慣用の電解質塩、例
えば塩化ナトリウム、塩化カリウムおよび硫酸ナトリウ
ムを含有し、さらに市販染料において慣用の助剤、例え
ば水溶液中のｐＨを３ないし７に調節することができる
緩衝物質、例えば酢酸ナトリウム、ホウ酸ナトリウム、
重炭酸ナトリウム、リン酸二水素ナトリウムおよびリン
酸水素二ナトリウム、少量の乾燥剤を含有していてもよ
いか、あるいはこれら染料混合物が、液状、水溶液（こ
れは、捺染ペ−ストにおいて慣用のような糊剤を含む）
で存在しているなら、これら組成物の保存性を高める物
質、例えば防カビ剤を含有していてもよい。
Ｍで示される基であり、カルボキシ基は一般式 -ＣＯＯ
Ｍで示される基であり、スルファト基は一般式 -ＯＳＯ
3 Ｍで示される基でありそしてチオスルファト基は一般
式 -Ｓ- ＳＯ3 Ｍで示される基であり、それぞれの場合
Ｍは前記の意味を有する。本発明による染料混合物は、
固体または液体（溶解した）形で配合物として存在して
いてもよい。固体形で、これら染料混合物は、一般に水
溶性、特に繊維反応性染料に関して慣用の電解質塩、例
えば塩化ナトリウム、塩化カリウムおよび硫酸ナトリウ
ムを含有し、さらに市販染料において慣用の助剤、例え
ば水溶液中のｐＨを３ないし７に調節することができる
緩衝物質、例えば酢酸ナトリウム、ホウ酸ナトリウム、
重炭酸ナトリウム、リン酸二水素ナトリウムおよびリン
酸水素二ナトリウム、少量の乾燥剤を含有していてもよ
いか、あるいはこれら染料混合物が、液状、水溶液（こ
れは、捺染ペ−ストにおいて慣用のような糊剤を含む）
で存在しているなら、これら組成物の保存性を高める物
質、例えば防カビ剤を含有していてもよい。
【００１３】一般に本発明による染料混合物は、染料粉
末または組成物に対し１０ないし８０重量％の電解質塩
──これはまた標準化剤と称される──を含有する染料
粉末の形である。これら染料粉末は、さらに上記の緩衝
物質を染料粉末に対し５重量％までの全量で含有してい
てもよい。本発明の染料混合物が、水溶液で存在してい
るなら、これら水溶液中の全染料含有率は、約５０重量
％まで、例えば５ないし５０重量％であって、これら水
溶液中の電解質塩含有率は、水溶液に対し１０重量％以
下であり、水溶液（液状組成物）は、一般に上記緩衝物
質を５重量％まで、好ましくは２重量％までの量で含有
していてもよい。
末または組成物に対し１０ないし８０重量％の電解質塩
──これはまた標準化剤と称される──を含有する染料
粉末の形である。これら染料粉末は、さらに上記の緩衝
物質を染料粉末に対し５重量％までの全量で含有してい
てもよい。本発明の染料混合物が、水溶液で存在してい
るなら、これら水溶液中の全染料含有率は、約５０重量
％まで、例えば５ないし５０重量％であって、これら水
溶液中の電解質塩含有率は、水溶液に対し１０重量％以
下であり、水溶液（液状組成物）は、一般に上記緩衝物
質を５重量％まで、好ましくは２重量％までの量で含有
していてもよい。
【００１４】本発明による染料混合物は、慣用の方法
で、例えば前記の欧州特許出願公開明細書から公知な個
々の染料を所要の割合で機械的に混合するか、またはこ
のような成分の対応する混合物の使用下当業者間で周知
の方法でこのために必要な量で慣用のジアゾ化およびカ
ップリング反応およびハロトリアジン成分との反応によ
り合成することにより製造することができる。したがっ
て例えば下記一般式（３Ａ）で示される１種以上、例え
ば２種または３種のアゾ化合物および下記一般式（３
Ｂ）で示される１種以上、例えば２種または３種のアゾ
化合物
で、例えば前記の欧州特許出願公開明細書から公知な個
々の染料を所要の割合で機械的に混合するか、またはこ
のような成分の対応する混合物の使用下当業者間で周知
の方法でこのために必要な量で慣用のジアゾ化およびカ
ップリング反応およびハロトリアジン成分との反応によ
り合成することにより製造することができる。したがっ
て例えば下記一般式（３Ａ）で示される１種以上、例え
ば２種または３種のアゾ化合物および下記一般式（３
Ｂ）で示される１種以上、例えば２種または３種のアゾ
化合物
【００１５】
【化３】 （式中、Ｍ、Ｄ1 、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｙ1 、Ｄ2 、Ｒ4 、Ｒ
5 、Ｙ3 、Ｘ1 およびＸ 2 は前記の意味を有する）を下
記一般式（４Ａ）で示される１種以上、例えば２種また
は３種のアミノ化合物および下記一般式（４Ｂ）で示さ
れる１種以上、例えば２種または３種のアミノ化合物
5 、Ｙ3 、Ｘ1 およびＸ 2 は前記の意味を有する）を下
記一般式（４Ａ）で示される１種以上、例えば２種また
は３種のアミノ化合物および下記一般式（４Ｂ）で示さ
れる１種以上、例えば２種または３種のアミノ化合物
【００１６】
【化４】 （式中、Ｒ、Ｒ3 、Ｙ2 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＭは前記の
意味を有する）と混合して、それ自体公知の方法で、例
えば１０ないし６０℃、好ましくは２０ないし３０℃の
温度および２ないし８、好ましくは４ないし５のｐＨに
おいて反応させるか、あるいは一般式（５）
意味を有する）と混合して、それ自体公知の方法で、例
えば１０ないし６０℃、好ましくは２０ないし３０℃の
温度および２ないし８、好ましくは４ないし５のｐＨに
おいて反応させるか、あるいは一般式（５）
【００１７】
【化５】 （式中、Ｍは前記の意味を有し、ＹはＹ1 またはＹ3 の
意味の一つを有し、Ｒ10はＲ1 またはＲ4 の意味の一つ
を有し、Ｒ11はＲ2 またはＲ5 の意味の一つを有し、そ
してＤはＤ1 またはＤ2 の意味の一つを有する）で示さ
れる１種以上、例えば２種または３種のアゾ化合物を、
一般式（６Ａ）で示される１種以上、例えば２種または
３種の化合物および一般式（６Ｂ）で示される１種以
上、例えば２種または３種の化合物
意味の一つを有し、Ｒ10はＲ1 またはＲ4 の意味の一つ
を有し、Ｒ11はＲ2 またはＲ5 の意味の一つを有し、そ
してＤはＤ1 またはＤ2 の意味の一つを有する）で示さ
れる１種以上、例えば２種または３種のアゾ化合物を、
一般式（６Ａ）で示される１種以上、例えば２種または
３種の化合物および一般式（６Ｂ）で示される１種以
上、例えば２種または３種の化合物
【００１８】
【化６】 （式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｒ、Ｙ2 、Ｒ3 、Ｒ6 、Ｒ7 およ
びＭは前記の意味を有する）と混合して、それ自体公知
の方法で、例えば２０ないし６０℃、好ましくは４０な
いし５０℃の温度および３ないし７、好ましくは４ない
し５のｐＨにおいて反応させるか、あるいは一般式（７
Ａ）
びＭは前記の意味を有する）と混合して、それ自体公知
の方法で、例えば２０ないし６０℃、好ましくは４０な
いし５０℃の温度および３ないし７、好ましくは４ない
し５のｐＨにおいて反応させるか、あるいは一般式（７
Ａ）
【００１９】
【化７】 （式中、Ｍ、Ｘ1 、Ｒ、Ｒ3 およびＹ2 は前記の意味を
有する）で示される１種以上、例えば２種または３種の
化合物および一般式（７Ｂ）
有する）で示される１種以上、例えば２種または３種の
化合物および一般式（７Ｂ）
【００２０】
【化８】 （式中、Ｍ、Ｘ2 、Ｒ、Ｒ6 およびＲ7 は前記の意味を
有する）で示される１種以上、例えば２種または３種の
化合物を一般式（８）
有する）で示される１種以上、例えば２種または３種の
化合物を一般式（８）
【００２１】
【化９】 （式中、Ｒ10、Ｒ11、ＹおよびＤは前記の意味を有す
る）で示される１種以上、例えば２種または３種の、ジ
アゾ化したアミノ化合物と混合して、それ自体公知の方
法で、例えば０ないし３０℃、好ましくは１０ないし２
０℃の温度および３ないし７．５、好ましくは４．５な
いし６．５のｐＨにおいてカップリングさせるようにし
て実施することができる。
る）で示される１種以上、例えば２種または３種の、ジ
アゾ化したアミノ化合物と混合して、それ自体公知の方
法で、例えば０ないし３０℃、好ましくは１０ないし２
０℃の温度および３ないし７．５、好ましくは４．５な
いし６．５のｐＨにおいてカップリングさせるようにし
て実施することができる。
【００２２】一般式（８）で示される出発化合物は、例
えば３- （β- スルファトエチルスルホニル）- アニリ
ン、４- （β- スルファトエチルスルホニル）- アニリ
ン、２- メチル- ５- （β- スルファトエチルスルホニ
ル）- アニリン、２- メトキシ- ５- （β- スルファト
エチルスルホニル）- アニリン、４- メチル- ３- （β
- スルファトエチルスルホニル）- アニリン、２，５-
ジメチル- ４- （β-スルファトエチルスルホニル）-
アニリン、２，６- ジメチル- ４- （β- スルファトエ
チルスルホニル）- アニリン、２- メトキシ- ４- （β
- スルファトエチルスルホニル）- アニリン、４- メト
キシ- ５- （β- スルファトエチルスルホニル）- アニ
リン、２- メトキシ- ５- メチル- ４- （β- スルファ
トエチルスルホニル）- アニリン、２，４- ジメトキシ
- ５- （β- スルファトエチルスルホニル）- アニリ
ン、２，５- ジメトキシ- ４- （β- スルファトエチル
スルホニル）- アニリン、６- （β- スルファトエチル
スルホニル）- １- スルホ-２- アミノ- ナフタリンお
よび８- （β- スルファトエチルスルホニル）- ６-ス
ルホ- ２- アミノ- ナフタリンであり、これらのうち特
に４- （β- スルファトエチルスルホニル）- アニリ
ン、およびβ- スルファトエチルスルホニル基がビニル
スルホニルまたはβ- チオスルファトエチルスルホニル
またはβ- クロロエチルスルホニル基に替えられている
これら化合物の誘導体である。
えば３- （β- スルファトエチルスルホニル）- アニリ
ン、４- （β- スルファトエチルスルホニル）- アニリ
ン、２- メチル- ５- （β- スルファトエチルスルホニ
ル）- アニリン、２- メトキシ- ５- （β- スルファト
エチルスルホニル）- アニリン、４- メチル- ３- （β
- スルファトエチルスルホニル）- アニリン、２，５-
ジメチル- ４- （β-スルファトエチルスルホニル）-
アニリン、２，６- ジメチル- ４- （β- スルファトエ
チルスルホニル）- アニリン、２- メトキシ- ４- （β
- スルファトエチルスルホニル）- アニリン、４- メト
キシ- ５- （β- スルファトエチルスルホニル）- アニ
リン、２- メトキシ- ５- メチル- ４- （β- スルファ
トエチルスルホニル）- アニリン、２，４- ジメトキシ
- ５- （β- スルファトエチルスルホニル）- アニリ
ン、２，５- ジメトキシ- ４- （β- スルファトエチル
スルホニル）- アニリン、６- （β- スルファトエチル
スルホニル）- １- スルホ-２- アミノ- ナフタリンお
よび８- （β- スルファトエチルスルホニル）- ６-ス
ルホ- ２- アミノ- ナフタリンであり、これらのうち特
に４- （β- スルファトエチルスルホニル）- アニリ
ン、およびβ- スルファトエチルスルホニル基がビニル
スルホニルまたはβ- チオスルファトエチルスルホニル
またはβ- クロロエチルスルホニル基に替えられている
これら化合物の誘導体である。
【００２３】一般式（３Ａ）および（３Ｂ）で示される
出発化合物は、公知の方法により一般式（８）で示され
るアミノ化合物を１- （ジハロゲノ- ｓ- トリアジニ
ル）-アミノ- ３，６- ジスルホ- ８- ナフト−ル化合
物と反応させるか、あるいは一般式（５）で示されるア
ゾ化合物をトリハロ- ｓ- トリアジンと反応させること
により製造することができる。
出発化合物は、公知の方法により一般式（８）で示され
るアミノ化合物を１- （ジハロゲノ- ｓ- トリアジニ
ル）-アミノ- ３，６- ジスルホ- ８- ナフト−ル化合
物と反応させるか、あるいは一般式（５）で示されるア
ゾ化合物をトリハロ- ｓ- トリアジンと反応させること
により製造することができる。
【００２４】一般式（６Ａ）および（６Ｂ）で示される
出発化合物は、それ自体公知の方法によりトリハロ- ｓ
- トリアジンを一般式（９）または（１０）
出発化合物は、それ自体公知の方法によりトリハロ- ｓ
- トリアジンを一般式（９）または（１０）
【００２５】
【化１０】 （式中、Ｒ、Ｒ3 、Ｙ2 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＭは前記の
意味を有する）で示されるアミノ化合物と反応させるこ
とにより製造することができる。トリハロ- ｓ- トリア
ジン化合物は、特にトリクロロ- ｓ- トリアジン（塩化
シアヌル）およびトリフルオロ- ｓ- トリアジン（フッ
化シアヌル）である。
意味を有する）で示されるアミノ化合物と反応させるこ
とにより製造することができる。トリハロ- ｓ- トリア
ジン化合物は、特にトリクロロ- ｓ- トリアジン（塩化
シアヌル）およびトリフルオロ- ｓ- トリアジン（フッ
化シアヌル）である。
【００２６】一般式（９）で示されるアミノ化合物は、
例えば３- （β- スルファトエチルスルホニル）- アニ
リン、２- メトキシ- ５- （β- スルファトエチルスル
ホニル）- アニリン、２，５- ジメトキシ- ４- （β-
スルファトエチルスルホニル）- アニリン、２- メトキ
シ- ４- （β- スルファトエチルスルホニル）- アニリ
ン、４- メトキシ- ５- （β- スルファトエチルスルホ
ニル）- アニリン、２，４- ジメトキシ- ５- （β- ス
ルファトエチルスルホニル）- アニリン、２-メトキシ-
５- メチル- ４- （β- スルファトエチルスルホニ
ル）- アニリン、２- メチル- ５- （β- スルファトエ
チルスルホニル）- アニリン、２，５- ジメチル- ４-
（β- スルファトエチルスルホニル）- アニリン、２，
６- ジメチル- ４- （β- スルファトエチルスルホニ
ル）- アニリン、４- メチル- ３- （β- スルファトエ
チルスルホニル）- アニリン、特に４- （β- スルファ
トエチルスルホニル）- アニリン、およびβ- スルファ
トエチルスルホニル基がビニルスルホニルまたはβ- チ
オスルファトエチルスルホニルまたはβ- クロロエチル
スルホニル基に替えられているこれら化合物の誘導体で
ある。
例えば３- （β- スルファトエチルスルホニル）- アニ
リン、２- メトキシ- ５- （β- スルファトエチルスル
ホニル）- アニリン、２，５- ジメトキシ- ４- （β-
スルファトエチルスルホニル）- アニリン、２- メトキ
シ- ４- （β- スルファトエチルスルホニル）- アニリ
ン、４- メトキシ- ５- （β- スルファトエチルスルホ
ニル）- アニリン、２，４- ジメトキシ- ５- （β- ス
ルファトエチルスルホニル）- アニリン、２-メトキシ-
５- メチル- ４- （β- スルファトエチルスルホニ
ル）- アニリン、２- メチル- ５- （β- スルファトエ
チルスルホニル）- アニリン、２，５- ジメチル- ４-
（β- スルファトエチルスルホニル）- アニリン、２，
６- ジメチル- ４- （β- スルファトエチルスルホニ
ル）- アニリン、４- メチル- ３- （β- スルファトエ
チルスルホニル）- アニリン、特に４- （β- スルファ
トエチルスルホニル）- アニリン、およびβ- スルファ
トエチルスルホニル基がビニルスルホニルまたはβ- チ
オスルファトエチルスルホニルまたはβ- クロロエチル
スルホニル基に替えられているこれら化合物の誘導体で
ある。
【００２７】一般式（１０）で示されるアミノ化合物
は、例えば２- メトキシ- ５- スルホ- アニリン、２，
５- ジメトキシ- ４- スルホ- アニリン、２- メトキシ
- ４-スルホ- アニリン、４- メトキシ- ５- スルホ-
アニリン、２，４- ジメトキシ- ５- スルホ- アニリ
ン、２- メトキシ- ５- メチル- ４- スルホ- アニリ
ン、２- メチル- ５- スルホ- アニリン、２，５- ジメ
チル- ４- スルホ- アニリン、２，６- ジメチル- ４-
スルホ- アニリン、４- メチル- ３- スルホ- アニリ
ン、特に４- スルホ- アニリンおよび３- スルホ- アニ
リンである。
は、例えば２- メトキシ- ５- スルホ- アニリン、２，
５- ジメトキシ- ４- スルホ- アニリン、２- メトキシ
- ４-スルホ- アニリン、４- メトキシ- ５- スルホ-
アニリン、２，４- ジメトキシ- ５- スルホ- アニリ
ン、２- メトキシ- ５- メチル- ４- スルホ- アニリ
ン、２- メチル- ５- スルホ- アニリン、２，５- ジメ
チル- ４- スルホ- アニリン、２，６- ジメチル- ４-
スルホ- アニリン、４- メチル- ３- スルホ- アニリ
ン、特に４- スルホ- アニリンおよび３- スルホ- アニ
リンである。
【００２８】化学的方法により製造された本発明による
染料混合物は、一般に公知の方法により、例えば電解質
塩、例えば塩化ナトリウムまたは塩化カリウムを用いて
反応媒体から沈澱させるか、あるいは反応溶液の蒸発ま
たは噴霧乾燥により合成溶液から分離することができ、
その際この反応溶液に緩衝物質を添加してもよい。本発
明による染料混合物は、染料混合物の色直しのために使
用される別の繊維反応性染料を５重量％までの量で含有
してもよい。この「色直し染料」は、慣用の混合により
添加するか、あるいは、色直し染料の１種以上の成分を
一般式（１）および／または（２）で示される染料成分
と同一である場合、化学的方法で同一の反応バッチ中で
本発明による染料混合物の前記の合成と共に製造しそし
て染料混合物中に導入することができる。例えば特定の
発色団を有する色直し染料を含有する本発明による染料
混合物を製造するために、例えば染料（１）および
（２）で示される３，６- ジスルホ- １- アミノ- ８-
ナフト−ル- 成分の代わりに成分として４，６- ジスル
ホ- １- アミノ- ６- スルホ- ８- ナフト−ルまたは２
- または３- アミノ- ８- ナフト−ルまたは１- （アミ
ノフェニル）- ３-カルボキシ- または- ３- メチル-
５- ピラゾロンを含有するこれら付加的出発化合物を反
応バッチ中で使用することができる。
染料混合物は、一般に公知の方法により、例えば電解質
塩、例えば塩化ナトリウムまたは塩化カリウムを用いて
反応媒体から沈澱させるか、あるいは反応溶液の蒸発ま
たは噴霧乾燥により合成溶液から分離することができ、
その際この反応溶液に緩衝物質を添加してもよい。本発
明による染料混合物は、染料混合物の色直しのために使
用される別の繊維反応性染料を５重量％までの量で含有
してもよい。この「色直し染料」は、慣用の混合により
添加するか、あるいは、色直し染料の１種以上の成分を
一般式（１）および／または（２）で示される染料成分
と同一である場合、化学的方法で同一の反応バッチ中で
本発明による染料混合物の前記の合成と共に製造しそし
て染料混合物中に導入することができる。例えば特定の
発色団を有する色直し染料を含有する本発明による染料
混合物を製造するために、例えば染料（１）および
（２）で示される３，６- ジスルホ- １- アミノ- ８-
ナフト−ル- 成分の代わりに成分として４，６- ジスル
ホ- １- アミノ- ６- スルホ- ８- ナフト−ルまたは２
- または３- アミノ- ８- ナフト−ルまたは１- （アミ
ノフェニル）- ３-カルボキシ- または- ３- メチル-
５- ピラゾロンを含有するこれら付加的出発化合物を反
応バッチ中で使用することができる。
【００２９】本発明による染料混合物は、使用上価値の
ある性質を有する。本発明による染料混合物は、ヒドロ
キシおよび／またはカルボキシアミド基を含有する材料
を、例えばシ−ト様構造体、例えば紙および皮革の形
で、または例えばポリアミドのフイルムの形で、または
例えばポリアミドおよびポリウレタンの原液で、特にこ
れら材料が繊維の形であるものに使用される。アゾ化合
物の合成中得られる本発明による染料混合物の溶液は、
また所望により緩衝物質の添加後、所望により濃縮また
は希釈後染色のために液状組成物として直接使用するこ
ともできる。したがって本発明は、これら材料を染色す
るために本発明による染料混合物を使用する方法および
このような材料をそれ自体慣用の方法により染色する方
法において本発明による染料混合物を着色剤として使用
する方法に関する。このような材料は、好ましくは繊維
材料、特に紡織繊維、例えば織物または糸の形で、例え
ば帯状物またはパッケ−ジの形で使用される。ヒドロキ
シ基を含有する材料は、ヒドロキシ基を含有する天然ま
たは合成材料、例えばセルロ−ス繊維材料またはそれら
の再生生成物およびポリビニルアルコ−ルである。セル
ロース繊維材料は、好ましくは木綿であるが、別の植物
繊維、例えばリンネル、麻、ジュートおよびラミー繊維
でもよい。再生セルロース繊維は、例えばビスコースス
テープルおよびフィラメントビスコースである。
ある性質を有する。本発明による染料混合物は、ヒドロ
キシおよび／またはカルボキシアミド基を含有する材料
を、例えばシ−ト様構造体、例えば紙および皮革の形
で、または例えばポリアミドのフイルムの形で、または
例えばポリアミドおよびポリウレタンの原液で、特にこ
れら材料が繊維の形であるものに使用される。アゾ化合
物の合成中得られる本発明による染料混合物の溶液は、
また所望により緩衝物質の添加後、所望により濃縮また
は希釈後染色のために液状組成物として直接使用するこ
ともできる。したがって本発明は、これら材料を染色す
るために本発明による染料混合物を使用する方法および
このような材料をそれ自体慣用の方法により染色する方
法において本発明による染料混合物を着色剤として使用
する方法に関する。このような材料は、好ましくは繊維
材料、特に紡織繊維、例えば織物または糸の形で、例え
ば帯状物またはパッケ−ジの形で使用される。ヒドロキ
シ基を含有する材料は、ヒドロキシ基を含有する天然ま
たは合成材料、例えばセルロ−ス繊維材料またはそれら
の再生生成物およびポリビニルアルコ−ルである。セル
ロース繊維材料は、好ましくは木綿であるが、別の植物
繊維、例えばリンネル、麻、ジュートおよびラミー繊維
でもよい。再生セルロース繊維は、例えばビスコースス
テープルおよびフィラメントビスコースである。
【００３０】カルボキシアミド基を含有する材料は、例
えば合成および天然ポリアミドおよびポリウレタン、特
に繊維の形でのもの、例えば羊毛および別の動物毛、
絹、皮革、ナイロン６，６、ナイロン６、ナイロン１１
およびナイロン４である。本発明による染料混合物は、
水溶性染料、特に繊維反応性染料に関して公知の適用技
術により前記の材料、特に繊維材料に適用しそして前記
の材料、特に繊維材料上に固着することができる。
えば合成および天然ポリアミドおよびポリウレタン、特
に繊維の形でのもの、例えば羊毛および別の動物毛、
絹、皮革、ナイロン６，６、ナイロン６、ナイロン１１
およびナイロン４である。本発明による染料混合物は、
水溶性染料、特に繊維反応性染料に関して公知の適用技
術により前記の材料、特に繊維材料に適用しそして前記
の材料、特に繊維材料上に固着することができる。
【００３１】例えばセルロース繊維材料上で吸尽法によ
り大浴から最多種の酸結合剤および、所望により中性
塩、例えば塩化ナトリウムまたは硫酸ナトリウムの使用
下個々の染料に関して改善された、非常に良好なカラー
イールドを有する染色が得られる。染色は、好ましくは
水性浴中で４０ないし１０５℃の温度、所望により１３
０℃までの温度において加圧下および、所望により慣用
の染色助剤の存在下実施される。この場合材料を熱浴中
に導入し、この浴を所望の染色温度に徐々に加熱しそし
て染色法をこの温度において完了させるようにして実施
してもよい。染料の吸尽を促進する中性塩は、所望な
ら、実際の染色温度に到達直後浴に添加してもよい。
り大浴から最多種の酸結合剤および、所望により中性
塩、例えば塩化ナトリウムまたは硫酸ナトリウムの使用
下個々の染料に関して改善された、非常に良好なカラー
イールドを有する染色が得られる。染色は、好ましくは
水性浴中で４０ないし１０５℃の温度、所望により１３
０℃までの温度において加圧下および、所望により慣用
の染色助剤の存在下実施される。この場合材料を熱浴中
に導入し、この浴を所望の染色温度に徐々に加熱しそし
て染色法をこの温度において完了させるようにして実施
してもよい。染料の吸尽を促進する中性塩は、所望な
ら、実際の染色温度に到達直後浴に添加してもよい。
【００３２】優れたカラーイールドおよび非常に良好な
カラービルド- アップがパジング法によりセルロース繊
維上で同様に得られ、その際慣用の方法で室温または高
温、例えば約６０℃までの温度において蒸熱によりまた
は乾熱により固着することができる。同様に、セルロー
ス繊維に関する慣用の捺染法──これは一段階法で、例
えば重炭酸ナトリウムまたは他の酸結合剤を含有する捺
染ペ−ストを用いて捺染し、その後１００ないし１０３
℃において蒸熱して実施するかまたは二段階法で、例え
ば中性または弱酸性捺染インキを用いて捺染し、その後
捺染材料を熱い電解質- 含有アルカリ性浴に通すかまた
はアルカリ性電解質- 含有パジング液を用いてオーバー
パジングし、その後アルカリ性条件下オーバーパジング
した材料をバッチングまたは蒸熱または乾熱処理により
固着させて実施することができる──により、十分に明
瞭な輪郭およびクリアな白色地を有する濃い捺染物が得
られる。捺染の成果は、固着条件の変更により著しくは
影響されない。
カラービルド- アップがパジング法によりセルロース繊
維上で同様に得られ、その際慣用の方法で室温または高
温、例えば約６０℃までの温度において蒸熱によりまた
は乾熱により固着することができる。同様に、セルロー
ス繊維に関する慣用の捺染法──これは一段階法で、例
えば重炭酸ナトリウムまたは他の酸結合剤を含有する捺
染ペ−ストを用いて捺染し、その後１００ないし１０３
℃において蒸熱して実施するかまたは二段階法で、例え
ば中性または弱酸性捺染インキを用いて捺染し、その後
捺染材料を熱い電解質- 含有アルカリ性浴に通すかまた
はアルカリ性電解質- 含有パジング液を用いてオーバー
パジングし、その後アルカリ性条件下オーバーパジング
した材料をバッチングまたは蒸熱または乾熱処理により
固着させて実施することができる──により、十分に明
瞭な輪郭およびクリアな白色地を有する濃い捺染物が得
られる。捺染の成果は、固着条件の変更により著しくは
影響されない。
【００３３】慣用の熱固着法により乾熱により固着する
場合、１２０ないし２００℃の熱風が使用される。１０
１ないし１０３℃における慣用の蒸気のほかに、過熱蒸
気および１６０℃までの温度を有する高圧蒸気を使用し
てもよい。セルロース繊維材料に本発明による染料混合
物の染料を固着させる酸結合剤は、例えば無機または有
機酸のアルカリ金属および同様にアルカリ土類金属の水
溶性の塩基性塩または加熱の際アルカリを遊離する化合
物である。特に適するのは、弱ないし中強無機または有
機酸のアルカリ金属水酸化物およびアルカリ金属塩であ
り、その際好ましいアルカリ金属化合物は、ナトリウム
化合物およびカリウム化合物である。このような酸結合
剤は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ギ酸ナ
トリウム、リン酸二水素ナトリウムおよびリン酸水素二
ナトリウム、トリクロロ酢酸ナトリウム、水ガラスまた
はリン酸三ナトリウムである。
場合、１２０ないし２００℃の熱風が使用される。１０
１ないし１０３℃における慣用の蒸気のほかに、過熱蒸
気および１６０℃までの温度を有する高圧蒸気を使用し
てもよい。セルロース繊維材料に本発明による染料混合
物の染料を固着させる酸結合剤は、例えば無機または有
機酸のアルカリ金属および同様にアルカリ土類金属の水
溶性の塩基性塩または加熱の際アルカリを遊離する化合
物である。特に適するのは、弱ないし中強無機または有
機酸のアルカリ金属水酸化物およびアルカリ金属塩であ
り、その際好ましいアルカリ金属化合物は、ナトリウム
化合物およびカリウム化合物である。このような酸結合
剤は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ギ酸ナ
トリウム、リン酸二水素ナトリウムおよびリン酸水素二
ナトリウム、トリクロロ酢酸ナトリウム、水ガラスまた
はリン酸三ナトリウムである。
【００３４】本発明による染料混合物は、セルロース繊
維上で染色および捺染法において使用する場合高い固着
収率で優れている。セルロース繊維上の染色は、染料の
非固着分を除去するためのゆすぎによる慣用の後処理を
施した後、優れた湿潤堅牢性を示す。何となれば特に非
固着染料分は、それらの良好な冷水溶性のために容易に
洗去されるからである。
維上で染色および捺染法において使用する場合高い固着
収率で優れている。セルロース繊維上の染色は、染料の
非固着分を除去するためのゆすぎによる慣用の後処理を
施した後、優れた湿潤堅牢性を示す。何となれば特に非
固着染料分は、それらの良好な冷水溶性のために容易に
洗去されるからである。
【００３５】本発明による染料混合物により得られる染
色および捺染は、クリアな色調を有し、特にセルロース
繊維上の染色および捺染は、良好な日光堅牢性および非
常に良好な湿潤堅牢性、例えば洗濯、縮充、水、海水、
クロス染めおよび酸性およびアルカリ性汗に対する堅牢
性、さらに良好なプリ−ツ加工堅牢性、アイロン掛け堅
牢性および摩擦堅牢性を有する。
色および捺染は、クリアな色調を有し、特にセルロース
繊維上の染色および捺染は、良好な日光堅牢性および非
常に良好な湿潤堅牢性、例えば洗濯、縮充、水、海水、
クロス染めおよび酸性およびアルカリ性汗に対する堅牢
性、さらに良好なプリ−ツ加工堅牢性、アイロン掛け堅
牢性および摩擦堅牢性を有する。
【００３６】さらに本発明による染料混合物は、羊毛の
繊維反応性染色に使用することもできる。樹脂加工した
羊毛〔例えばＨ．Ｒａｔｈ，Ｌｅｈｒｂｕｃｈ ｄｅｒ
Ｔｅｘｔｉｌｃｈｅｍｉｅ（Ｔｅｘｔｂｏｏｋ ｏｆ
Ｔｅｘｔｉｌｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）Ｓｐｒｉｎｇ
ｅｒ社、第３版（１９７２年）第２９５〜２９９頁、特
にいわゆるヘルコセット（Ｈｅｒｃｏｓｅｔｔ）法によ
る処理、Ｊ．Ｓｏｃ．Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕ
ｒｓｔｓ １９７２年 第９３〜９９頁および１９７５
年 第３３〜４４頁参照〕を非常に良好な堅牢性を以て
染色することもできる。
繊維反応性染色に使用することもできる。樹脂加工した
羊毛〔例えばＨ．Ｒａｔｈ，Ｌｅｈｒｂｕｃｈ ｄｅｒ
Ｔｅｘｔｉｌｃｈｅｍｉｅ（Ｔｅｘｔｂｏｏｋ ｏｆ
Ｔｅｘｔｉｌｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）Ｓｐｒｉｎｇ
ｅｒ社、第３版（１９７２年）第２９５〜２９９頁、特
にいわゆるヘルコセット（Ｈｅｒｃｏｓｅｔｔ）法によ
る処理、Ｊ．Ｓｏｃ．Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕ
ｒｓｔｓ １９７２年 第９３〜９９頁および１９７５
年 第３３〜４４頁参照〕を非常に良好な堅牢性を以て
染色することもできる。
【００３７】この場合羊毛の染色法は、慣用および公知
の染色法により酸性媒体から実施される。したがって例
えば所望のｐＨを得るために、例えば酢酸および／また
は硫酸アンモニウムまたは酢酸および酢酸アンモニウム
または酢酸ナトリウムを添加してもよい。有用な均染性
を有する染色物を得るために、慣用の均染助剤、例えば
塩化シアヌルと３倍モル量のアミノベンゼンスルホン酸
および／またはアミノナフタリンスルホン酸との反応生
成物または、例えばステアリルアミンとエチレンオキシ
ドとの反応生成物を主成分とする該剤を添加することが
推奨される。したがって例えば本発明による染料混合物
は、好ましくはまず約３．５ないし５．５のｐＨを有す
る酸性染浴からｐＨのコントロ−ル下吸尽法に付し、染
色時間の最後にｐＨを、本発明による染料混合物と繊維
との間の完全な反応性結合をもたらして色の良好な濃さ
を得るために、８．５のｐＨまで中性および、所望によ
り弱アルカリ性範囲にシフトさせる。同時に、反応によ
り結合していない染料分は溶去される。
の染色法により酸性媒体から実施される。したがって例
えば所望のｐＨを得るために、例えば酢酸および／また
は硫酸アンモニウムまたは酢酸および酢酸アンモニウム
または酢酸ナトリウムを添加してもよい。有用な均染性
を有する染色物を得るために、慣用の均染助剤、例えば
塩化シアヌルと３倍モル量のアミノベンゼンスルホン酸
および／またはアミノナフタリンスルホン酸との反応生
成物または、例えばステアリルアミンとエチレンオキシ
ドとの反応生成物を主成分とする該剤を添加することが
推奨される。したがって例えば本発明による染料混合物
は、好ましくはまず約３．５ないし５．５のｐＨを有す
る酸性染浴からｐＨのコントロ−ル下吸尽法に付し、染
色時間の最後にｐＨを、本発明による染料混合物と繊維
との間の完全な反応性結合をもたらして色の良好な濃さ
を得るために、８．５のｐＨまで中性および、所望によ
り弱アルカリ性範囲にシフトさせる。同時に、反応によ
り結合していない染料分は溶去される。
【００３８】本明細書中に記載された方法は、他の天然
ポリアミドまたは合成ポリアミドおよびポリウレタンか
らなる繊維材料の染色の形成にも適用される。通例染色
されるべき材料は、約４０℃の温度において浴中に導入
しそしてその中で数時間揺動させ、染浴を所望の弱酸
性、好ましくは弱酢酸酸性ｐＨに調節しそして実際の染
色を６０ないし９８℃の温度において実施する。染色
は、沸点において実施されるか、または密閉染色装置中
で１０６℃までの温度において実施されてもよい。本発
明による染料混合物の水溶性は、非常に良好であるか
ら、本発明による染料混合物は有利には慣用の連続的染
色法において使用することもできる。本発明による染料
混合物の着色力は、非常に高い。
ポリアミドまたは合成ポリアミドおよびポリウレタンか
らなる繊維材料の染色の形成にも適用される。通例染色
されるべき材料は、約４０℃の温度において浴中に導入
しそしてその中で数時間揺動させ、染浴を所望の弱酸
性、好ましくは弱酢酸酸性ｐＨに調節しそして実際の染
色を６０ないし９８℃の温度において実施する。染色
は、沸点において実施されるか、または密閉染色装置中
で１０６℃までの温度において実施されてもよい。本発
明による染料混合物の水溶性は、非常に良好であるか
ら、本発明による染料混合物は有利には慣用の連続的染
色法において使用することもできる。本発明による染料
混合物の着色力は、非常に高い。
【００３９】本発明による染料混合物は、前記の材料、
好ましくは繊維材料上でクリアな帯黄ないし帯青赤色染
色を与える。
好ましくは繊維材料上でクリアな帯黄ないし帯青赤色染
色を与える。
【００４０】
【実施例】以下の例は、本発明を説明するためのもので
ある。特記しない限り、部は重量部でありそして百分率
のデ−タは重量パ−セントである。重量部対容量部は、
キログラム対リットルと同じ関係を有する。例中で式に
より記載した化合物は、遊離酸の形で示されており、一
般にこれらはそれらの塩、好ましくはナトリウム塩また
はカリウム塩の形で製造されそして単離されそしてそれ
らの塩の形で染色に使用される。同様に以下の例、特に
表例中で遊離酸の形で挙げた出発化合物及び成分は、そ
のまままたはそれらの塩、好ましくはアルカリ金属塩、
例えばナトリウム塩またはカリウム塩の形で合成に使用
することができる。 例 １ ａ）塩化シアヌル１９０．１部を充分に攪拌しながら水
１０００部および氷３００部中１- アミノ- ８ - ナフ
ト−ル- ３，６- ジスルホン酸３１９．２部の懸濁液中
に導入し、さらに４時間反応バッチを０ないし１５℃の
温度および重炭酸ナトリウムによる１．７ないし２．２
のｐＨにおいて攪拌する。 ｂ）別の操作において、次のようにジアゾ成分のジアゾ
ニウム塩を製造する：３８％亜硝酸ナトリウム水溶液１
８３部を水５００部中４-(β- スルファトエチルスルホ
ニル）- アニリン２８１．４部のｐＨ６．７ないし６．
８を有する溶液を添加する。この混合物を、充分に攪拌
しながら砕氷８００部および９６％水性硫酸２１５部か
らなる混合物中に流入させる。混合物を０℃ないし５℃
の温度においてさらに１時間攪拌し、次に慣用の方法で
過剰の亜硝酸を少量のアミドスルホン酸で分解する。 ｃ）ａ）で製造した、塩化シアヌルおよびアミノナフト
−ルジスルホン酸からなる一次縮合生成物をｂ）で記載
したジアゾニウム塩溶液と一緒にする。カップリング反
応を実施するために、強酸性反応混合物を約１５℃の温
度において炭酸ナトリウムにより４．０ないし４．５の
ｐＨに設定しそして温度を１５ないし２０℃に上昇させ
る。さらに混合物を数時間このｐＨおよび温度において
カップリングが完了するまで攪拌する。 ｄ）ｃ）のモノアゾ化合物の溶液を水６４０部中４-(β
- スルファトエチルスルホニル）- アニリン１３３．０
部およびアニリン- ４- スルホン酸８６．５部のｐＨ
５．５ないし６．０を有する溶液と一緒にする。ｐＨを
約５に保ちそして反応混合物を１ないし２時間の間に６
０ないし６５℃の温度に加熱する。次に炭酸ナトリウム
により６．０ないし６．５のｐＨに設定し、バッチを濾
過により清澄にしそして濾液を噴霧乾燥する。
ある。特記しない限り、部は重量部でありそして百分率
のデ−タは重量パ−セントである。重量部対容量部は、
キログラム対リットルと同じ関係を有する。例中で式に
より記載した化合物は、遊離酸の形で示されており、一
般にこれらはそれらの塩、好ましくはナトリウム塩また
はカリウム塩の形で製造されそして単離されそしてそれ
らの塩の形で染色に使用される。同様に以下の例、特に
表例中で遊離酸の形で挙げた出発化合物及び成分は、そ
のまままたはそれらの塩、好ましくはアルカリ金属塩、
例えばナトリウム塩またはカリウム塩の形で合成に使用
することができる。 例 １ ａ）塩化シアヌル１９０．１部を充分に攪拌しながら水
１０００部および氷３００部中１- アミノ- ８ - ナフ
ト−ル- ３，６- ジスルホン酸３１９．２部の懸濁液中
に導入し、さらに４時間反応バッチを０ないし１５℃の
温度および重炭酸ナトリウムによる１．７ないし２．２
のｐＨにおいて攪拌する。 ｂ）別の操作において、次のようにジアゾ成分のジアゾ
ニウム塩を製造する：３８％亜硝酸ナトリウム水溶液１
８３部を水５００部中４-(β- スルファトエチルスルホ
ニル）- アニリン２８１．４部のｐＨ６．７ないし６．
８を有する溶液を添加する。この混合物を、充分に攪拌
しながら砕氷８００部および９６％水性硫酸２１５部か
らなる混合物中に流入させる。混合物を０℃ないし５℃
の温度においてさらに１時間攪拌し、次に慣用の方法で
過剰の亜硝酸を少量のアミドスルホン酸で分解する。 ｃ）ａ）で製造した、塩化シアヌルおよびアミノナフト
−ルジスルホン酸からなる一次縮合生成物をｂ）で記載
したジアゾニウム塩溶液と一緒にする。カップリング反
応を実施するために、強酸性反応混合物を約１５℃の温
度において炭酸ナトリウムにより４．０ないし４．５の
ｐＨに設定しそして温度を１５ないし２０℃に上昇させ
る。さらに混合物を数時間このｐＨおよび温度において
カップリングが完了するまで攪拌する。 ｄ）ｃ）のモノアゾ化合物の溶液を水６４０部中４-(β
- スルファトエチルスルホニル）- アニリン１３３．０
部およびアニリン- ４- スルホン酸８６．５部のｐＨ
５．５ないし６．０を有する溶液と一緒にする。ｐＨを
約５に保ちそして反応混合物を１ないし２時間の間に６
０ないし６５℃の温度に加熱する。次に炭酸ナトリウム
により６．０ないし６．５のｐＨに設定し、バッチを濾
過により清澄にしそして濾液を噴霧乾燥する。
【００４１】式（Ａ）
【００４２】
【化１１】 で示される化合物のナトリウム塩約３５％および式
（Ｂ）
（Ｂ）
【００４３】
【化１２】 で示される化合物のナトリウム塩約３５％を含有する、
電解質塩（主として塩化ナトリウムおよび硫酸ナトリウ
ム）を含む粉末約１３５０部が得られる。この混合物
は、非常に良好な染料特性を有しそして繊維反応性染料
に関して技術的に慣用な適用法および固着法により、本
明細書中に記載の材料、例えばセルロ−ス繊維材料上で
非常に良好な堅牢性──そのうちとりわけ洗濯、日光、
アルカリ、酸、水、海水、汗および摩擦に対する非常に
良好な堅牢性を強調することができる──を有する濃い
赤色染色および捺染を与える。さらに染色は、セルロ−
ス材料上の高い固着度および良好なビルド- アップを有
する点で優れている。 例 ２ 塩化シアヌル１９．４部および１- アミノ- ８ - ナフ
ト−ル- ３，６- ジスルホン酸３１．９部を充分に攪拌
しながら水３３０部および氷４０部からなる混合物中に
急速に導入し、さらに約３．５時間バッチを１．５ない
し２．０のｐＨおよび１０ないし１５℃の温度において
攪拌しそしてこの一次縮合生成物の溶液をケイソウ土お
よび濾過により清澄にする。
電解質塩（主として塩化ナトリウムおよび硫酸ナトリウ
ム）を含む粉末約１３５０部が得られる。この混合物
は、非常に良好な染料特性を有しそして繊維反応性染料
に関して技術的に慣用な適用法および固着法により、本
明細書中に記載の材料、例えばセルロ−ス繊維材料上で
非常に良好な堅牢性──そのうちとりわけ洗濯、日光、
アルカリ、酸、水、海水、汗および摩擦に対する非常に
良好な堅牢性を強調することができる──を有する濃い
赤色染色および捺染を与える。さらに染色は、セルロ−
ス材料上の高い固着度および良好なビルド- アップを有
する点で優れている。 例 ２ 塩化シアヌル１９．４部および１- アミノ- ８ - ナフ
ト−ル- ３，６- ジスルホン酸３１．９部を充分に攪拌
しながら水３３０部および氷４０部からなる混合物中に
急速に導入し、さらに約３．５時間バッチを１．５ない
し２．０のｐＨおよび１０ないし１５℃の温度において
攪拌しそしてこの一次縮合生成物の溶液をケイソウ土お
よび濾過により清澄にする。
【００４４】溶液を、慣用の方法により水性媒体中で亜
硝酸ナトリウムおよび硫酸によるジアゾ化により製造し
た、６-(β- スルファトエチルスルホニル）- ２- アミ
ノ-ナフタリン- １- スルホン酸４１．１部のジアゾニ
ウム塩の懸濁液と一緒にし、次に強酸性カップリング混
合物を約１０℃の温度において炭酸ナトリウムにより
４．０ないし４．５のｐＨにもたらし、さらに混合物を
数時間１０ないし１４℃およびこのｐＨ範囲において攪
拌する。
硝酸ナトリウムおよび硫酸によるジアゾ化により製造し
た、６-(β- スルファトエチルスルホニル）- ２- アミ
ノ-ナフタリン- １- スルホン酸４１．１部のジアゾニ
ウム塩の懸濁液と一緒にし、次に強酸性カップリング混
合物を約１０℃の温度において炭酸ナトリウムにより
４．０ないし４．５のｐＨにもたらし、さらに混合物を
数時間１０ないし１４℃およびこのｐＨ範囲において攪
拌する。
【００４５】次に水１００部中Ｎ- エチル- ４- （β-
スルファトエチルスルホニル）- アニリン１６．１部お
よびアニリン- ３- スルホン酸９．１部のｐＨ５を有す
る溶液を添加しそしてバッチを１８ないし２２℃の温度
において２ないし３時間攪拌し、その後５０ないし５５
℃に加熱しそしてこの温度において、炭酸ナトリウムに
よりｐＨを４．０ないし４．５に一定に保ちながら、３
０分間保つ。その後混合物を数時間１８ないし２０℃に
おいて攪拌し、硫酸カルシウムを吸引濾去しそして水洗
しそして一緒にしたこの濾液および洗浄水中でシュウ酸
により４．５ないし５．０のｐＨおよび３０℃の温度に
おいてカルシウムイオンを沈澱させる。混合物を１時間
攪拌した後、沈澱を濾去しそして本発明による染料混合
物を濾液から噴霧乾燥により単離する。
スルファトエチルスルホニル）- アニリン１６．１部お
よびアニリン- ３- スルホン酸９．１部のｐＨ５を有す
る溶液を添加しそしてバッチを１８ないし２２℃の温度
において２ないし３時間攪拌し、その後５０ないし５５
℃に加熱しそしてこの温度において、炭酸ナトリウムに
よりｐＨを４．０ないし４．５に一定に保ちながら、３
０分間保つ。その後混合物を数時間１８ないし２０℃に
おいて攪拌し、硫酸カルシウムを吸引濾去しそして水洗
しそして一緒にしたこの濾液および洗浄水中でシュウ酸
により４．５ないし５．０のｐＨおよび３０℃の温度に
おいてカルシウムイオンを沈澱させる。混合物を１時間
攪拌した後、沈澱を濾去しそして本発明による染料混合
物を濾液から噴霧乾燥により単離する。
【００４６】電解質塩のほかに式（Ｃ）
【００４７】
【化１３】 で示される化合物のナトリウム塩約３６％および式
（Ｄ）
（Ｄ）
【００４８】
【化１４】 で示される化合物のナトリウム塩約３６％を含有する、
濃い赤色粉末約１５０部が得られる。本発明によるこの
染料混合物は、非常に良好な使用技術的性質を有しそし
て繊維反応性染料に関して技術的に慣用な捺染法および
染色法により、例えばセルロ−ス繊維材料上で加工工程
および使用に対する非常に良好な堅牢性──そのうち日
光堅牢性、洗濯、汗、水および海水に対する堅牢性およ
び塩素化水道水（塩素化プ−ル水）に対する耐性を特に
挙げることができる──を有する濃い赤色染色および捺
染を与える。セルロ−ス材料上の本発明によるこの染料
混合物の固着比は非常に高い。 例 ３ アニリン- ３- スルホン酸９２部および４- （β- スル
ファトエチルスルホニル）- アニリン１４９部を充分に
攪拌しながら水１０００部および氷５００部中塩化シア
ヌル１９５部の懸濁液中に導入する。さらにバッチを反
応が完了するまで、約３時間２．５ないし３のｐＨおよ
び０ないし１０℃の温度において攪拌する。
濃い赤色粉末約１５０部が得られる。本発明によるこの
染料混合物は、非常に良好な使用技術的性質を有しそし
て繊維反応性染料に関して技術的に慣用な捺染法および
染色法により、例えばセルロ−ス繊維材料上で加工工程
および使用に対する非常に良好な堅牢性──そのうち日
光堅牢性、洗濯、汗、水および海水に対する堅牢性およ
び塩素化水道水（塩素化プ−ル水）に対する耐性を特に
挙げることができる──を有する濃い赤色染色および捺
染を与える。セルロ−ス材料上の本発明によるこの染料
混合物の固着比は非常に高い。 例 ３ アニリン- ３- スルホン酸９２部および４- （β- スル
ファトエチルスルホニル）- アニリン１４９部を充分に
攪拌しながら水１０００部および氷５００部中塩化シア
ヌル１９５部の懸濁液中に導入する。さらにバッチを反
応が完了するまで、約３時間２．５ないし３のｐＨおよ
び０ないし１０℃の温度において攪拌する。
【００４９】その後１- アミノ- ３，６- ジスルホ- ８
- ナフト−ル３２０部をさらに攪拌しながら添加し、
炭酸ナトリウムによりｐＨを４ないし５に設定しそして
二次縮合反応を約３ないし４時間の間に４５℃の温度お
よび約４．５のｐＨにおいて完了させる。次にバッチを
約１０℃に冷却し、さらに攪拌および６のｐＨおよび１
０ないし１５℃の温度を保ちながら、例１ｂ）中に記載
の当量のジアゾニウム塩懸濁液を添加する。カップリン
グ反応の完了後得られる濃い赤色溶液を濾過により清澄
にしそして染料混合物を濾液から噴霧乾燥により単離す
る。
- ナフト−ル３２０部をさらに攪拌しながら添加し、
炭酸ナトリウムによりｐＨを４ないし５に設定しそして
二次縮合反応を約３ないし４時間の間に４５℃の温度お
よび約４．５のｐＨにおいて完了させる。次にバッチを
約１０℃に冷却し、さらに攪拌および６のｐＨおよび１
０ないし１５℃の温度を保ちながら、例１ｂ）中に記載
の当量のジアゾニウム塩懸濁液を添加する。カップリン
グ反応の完了後得られる濃い赤色溶液を濾過により清澄
にしそして染料混合物を濾液から噴霧乾燥により単離す
る。
【００５０】例１中に記載の式（Ａ）で示される化合物
のナトリウム塩約３５％および例２中に記載の式（Ｄ）
で示される化合物のナトリウム塩約３５％を含有する電
解質塩を含む赤色粉末約１３５０部が得られる。本発明
によるこの染料混合物は、非常に良好な使用技術的性質
を有しそして繊維反応性染料に関して技術的に慣用な捺
染法および染色法により、例えばセルロ−ス繊維材料上
で良好な再現性および加工工程および使用に対する良好
な堅牢性──そのうち日光堅牢性を特に挙げることがで
きる──を有する濃い赤色染色および捺染を与える。セ
ルロ−ス材料上の本発明によるこの染料混合物の固着比
は非常に高くそして染色のカラ−ビルド- アップは非常
に良好である。 例 ４ないし１０５ 次の表例中で、一般式（１Ａ）および（２Ａ）
のナトリウム塩約３５％および例２中に記載の式（Ｄ）
で示される化合物のナトリウム塩約３５％を含有する電
解質塩を含む赤色粉末約１３５０部が得られる。本発明
によるこの染料混合物は、非常に良好な使用技術的性質
を有しそして繊維反応性染料に関して技術的に慣用な捺
染法および染色法により、例えばセルロ−ス繊維材料上
で良好な再現性および加工工程および使用に対する良好
な堅牢性──そのうち日光堅牢性を特に挙げることがで
きる──を有する濃い赤色染色および捺染を与える。セ
ルロ−ス材料上の本発明によるこの染料混合物の固着比
は非常に高くそして染色のカラ−ビルド- アップは非常
に良好である。 例 ４ないし１０５ 次の表例中で、一般式（１Ａ）および（２Ａ）
【００５１】
【化１５】 で示されるモノアゾ化合物の本発明による別の染料混合
物を、それらの成分を用いて記載する。これら混合物
は、本発明による方法で個々の染料の機械的混合によ
り、または化学的方法により、例えば前記の例の一つに
従ってそれらの出発成分（塩化シアヌル、臭化シアヌル
またはフッ化シアヌル、ジアゾ成分としてのアミノ化合
物Ｄ1 - ＮＨ2 およびＤ2 - ＮＨ2 カップリング成分と
しての１- アミノ- ８ - ナフト−ル- ３，６- ジスル
ホン酸および式Ａ- ＮＨ2 およびＢ- ＮＨ2 で示される
アミノ化合物）を用いて製造することができる。
物を、それらの成分を用いて記載する。これら混合物
は、本発明による方法で個々の染料の機械的混合によ
り、または化学的方法により、例えば前記の例の一つに
従ってそれらの出発成分（塩化シアヌル、臭化シアヌル
またはフッ化シアヌル、ジアゾ成分としてのアミノ化合
物Ｄ1 - ＮＨ2 およびＤ2 - ＮＨ2 カップリング成分と
しての１- アミノ- ８ - ナフト−ル- ３，６- ジスル
ホン酸および式Ａ- ＮＨ2 およびＢ- ＮＨ2 で示される
アミノ化合物）を用いて製造することができる。
【００５２】本発明による染料混合物は、非常に良好な
使用技術的性質を有しそして本明細書中に記載の材料、
例えば特にセルロ−ス繊維材料上で繊維反応性染料に関
して技術的に慣用な染色および捺染における適用法によ
り、好ましくは適用法および固着法により、それぞれの
表例中に示された色調で良好な堅牢性および良好カラ−
ビルド- アップを有する濃い染色および捺染を与える。
使用技術的性質を有しそして本明細書中に記載の材料、
例えば特にセルロ−ス繊維材料上で繊維反応性染料に関
して技術的に慣用な染色および捺染における適用法によ
り、好ましくは適用法および固着法により、それぞれの
表例中に示された色調で良好な堅牢性および良好カラ−
ビルド- アップを有する濃い染色および捺染を与える。
【００５３】
【表１】
【００５４】
【表２】
【００５５】
【表３】
【００５６】
【表４】
【００５７】
【表５】
【００５８】
【表６】
【００５９】
【表７】
【００６０】
【表８】
【００６１】
【表９】
【００６２】
【表１０】
【００６３】
【表１１】
【００６４】
【表１２】
【００６５】
【表１３】
【００６６】
【表１４】
【００６７】
【表１５】
【００６８】
【表１６】
【００６９】
【表１７】
【００７０】
【表１８】
【００７１】
【表１９】
【００７２】
【表２０】
【００７３】
【表２１】
【００７４】
【表２２】
【００７５】
【表２３】
【００７６】
【表２４】
【００７７】
【表２５】
【００７８】
【表２６】
【００７９】
【表２７】
【００８０】
【表２８】
【００８１】
【表２９】
【００８２】
【表３０】
【００８３】
【表３１】
Claims (13)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表される１種以上の
アゾ染料および下記一般式（２）で表される１種以上の
アゾ染料を含む染料混合物 【化１】 （上記式中、 Ｍは水素またはアルカリ金属またはアルカリ土類金属の
化学量論的当量であり、 Ｄ1 はベンゼン核またはナフタリン核の残基であり、 Ｄ2 はＤ1 の意味の一つを有し、 Ｒ1 は、Ｄ1 またはＤ2 がベンゼン核の残基である場合
には、水素、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル
または１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシであ
るか、あるいはＤ1 またはＤ2 がナフタリン核の残基で
ある場合には、水素またはスルホであり、 Ｒ2 は、Ｄ1 またはＤ2 がベンゼン核の残基である場合
には、水素、１ないし４個の炭素原子を有するアルキ
ル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシまたは
スルホであるか、あるいはＤ1 またはＤ2 がナフタリン
核の残基である場合には、水素またはスルホであり、 Ｒ3 は水素、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル
または１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシであ
り、 Ｒ4 は水素、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル
または１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシであ
り、 Ｒ5 は水素、１ないし４個の炭素原子を有するアルキ
ル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシまたは
スルホであり、 Ｒ6 は水素、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル
または１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシであ
り、 Ｒ7 は水素、１ないし４個の炭素原子を有するアルキ
ル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシまたは
スルホであり、 Ｒは水素または１ないし４個の炭素原子を有するアルキ
ルであり、 Ｙ1 はビニル、β- スルファトエチル、β- チオスルフ
ァトエチルまたはβ-クロロエチルであり、 Ｙ2 はＹ1 の意味の一つを有し、 Ｙ3 はＹ1 の意味の一つを有し、 Ｘ1 はフッ素、臭素または塩素であり、 Ｘ2 はＸ1 の意味の一つを有し、そして基- ＳＯ2 - Ｙ
1 、- ＳＯ2 - Ｙ2 および- ＳＯ2 - Ｙ3 はＤ1 および
Ｄ2 のベンゼン核上のアゾ基に対しメタ- 位またはパラ
- 位にあるか、あるいはアミノ基に対しメタ- 位または
パラ- 位に結合している）。 - 【請求項２】 一般式（１）で表される１種以上のアゾ
染料および一般式（２）で表される１種以上のアゾ染料
を９０：１０重量％ないし１０：９０重量％の混合比で
含む請求項１記載の染料混合物。 - 【請求項３】 一般式（１）で表される１種以上のアゾ
染料および一般式（２）で表される１種以上のアゾ染料
を７０：３０重量％ないし３０：７０重量％の混合比で
含む請求項１記載の染料混合物。 - 【請求項４】 一般式（１）で表される１種以上のアゾ
染料および一般式（２）で表される１種以上のアゾ染料
を５５：４５重量％ないし４５：５５重量％の混合比で
含む請求項１記載の染料混合物。 - 【請求項５】 一般式（１）および（２）で示される染
料において残基Ｒが水素である請求項１ないし４の少な
くとも１項に記載の染料混合物。 - 【請求項６】 Ｄ1 およびＤ2 が両方共ベンゼン核の残
基である請求項１ないし５の少なくとも１項に記載の染
料混合物。 - 【請求項７】 Ｒ1 が水素、メトキシまたはメチルであ
り、Ｒ2 が水素またはメトキシであり、Ｒ4 が水素、メ
トキシまたはメチルであり、Ｒ5 が水素またはメトキシ
でありそしてＹ1 およびＹ3 が互いに関係なくビニルま
たはβ- スルファトエチルである請求項６記載の染料混
合物。 - 【請求項８】 Ｘ1 およびＸ2 が両方共塩素である請求
項１ないし７の少なくとも１項に記載の混合物。 - 【請求項９】 Ｘ1 およびＸ2 が両方共フッ素である請
求項１ないし７の少なくとも１項に記載の混合物。 - 【請求項１０】 Ｒ3 が水素でありそしてＹ2 がビニル
またはβ- スルファトエチルである請求項１ないし９の
少なくとも１項に記載の混合物。 - 【請求項１１】 Ｒ6 が水素でありそしてＲ7 が水素ま
たはスルホである請求項１ないし１０の少なくとも１項
に記載の混合物。 - 【請求項１２】 ヒドロキシおよび／またはカルボキシ
アミド基を含有する材料、好ましくは繊維材料を染色ま
たは捺染するために請求項１ないし１１の少なくとも１
項に記載の染料混合物を使用する方法。 - 【請求項１３】 １種以上の染料を、溶解した形で、ヒ
ドロキシおよび／またはカルボキシアミド基を含有する
材料、好ましくは繊維材料に適用し、そして染料を熱に
よりまたはアルカリ作用を有する剤によりまたは両方の
手段によりそれら材料上に固着してそれら材料を染色ま
たは捺染する方法において、請求項１ないし１１の少な
くとも１項に記載の染料混合物を染料として使用するこ
とを特徴とする方法。
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|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2001011334A (ja) * | 1999-05-19 | 2001-01-16 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg | 橙色および緋色の反応染料混合物 |
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| DE19821573A1 (de) * | 1998-05-14 | 2000-02-10 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
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