JP2001011334A - 橙色および緋色の反応染料混合物 - Google Patents
橙色および緋色の反応染料混合物Info
- Publication number
- JP2001011334A JP2001011334A JP2000146576A JP2000146576A JP2001011334A JP 2001011334 A JP2001011334 A JP 2001011334A JP 2000146576 A JP2000146576 A JP 2000146576A JP 2000146576 A JP2000146576 A JP 2000146576A JP 2001011334 A JP2001011334 A JP 2001011334A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- represented
- general formula
- dye
- group
- sulfatoethylsulfonyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
- C09B67/0052—Mixtures of two or more reactive monoazo dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/82—Textiles which contain different kinds of fibres
- D06P3/8204—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature
- D06P3/8219—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing hydroxyl and amide groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
- Paper (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 染めムラの防止などの特性が改善された従来
の技術の染料よりも特性が改善された反応染料混合物を
提供する。 【解決手段】一般式Ｉ の染料１種以上と、一般式２ａ、２ｂまたは２ｃの染料
１種以上とを含む染料混合物、 その調製方法およびヒドロキシルおよび／またはカルボ
キシアミド含有繊維材料の染色での使用方法。染料混合
物の具体例には次のＡとＢの混合物がある。
の技術の染料よりも特性が改善された反応染料混合物を
提供する。 【解決手段】一般式Ｉ の染料１種以上と、一般式２ａ、２ｂまたは２ｃの染料
１種以上とを含む染料混合物、 その調製方法およびヒドロキシルおよび／またはカルボ
キシアミド含有繊維材料の染色での使用方法。染料混合
物の具体例には次のＡとＢの混合物がある。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、繊維反応染料の技
術分野に関する。
術分野に関する。
【０００２】
【従来の技術】欧州特許出願公開第６８１００７号に
は、ヒドロキシル含有繊維材料および／またはカルボキ
シアミド含有繊維材料をブリリアントオレンジから赤の
色合いに染色できる反応染料混合物が開示されている。
しかしながら、これらの混合物には、特に染めムラ（ｃ
ｈａｆｅ ｍａｒｋ）を隠すことに関して染色面での欠
点がある。
は、ヒドロキシル含有繊維材料および／またはカルボキ
シアミド含有繊維材料をブリリアントオレンジから赤の
色合いに染色できる反応染料混合物が開示されている。
しかしながら、これらの混合物には、特に染めムラ（ｃ
ｈａｆｅ ｍａｒｋ）を隠すことに関して染色面での欠
点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】このため、本発明は、
従来技術の混合物よりも特性が改善された反応染料混合
物を提供するものである。
従来技術の混合物よりも特性が改善された反応染料混合
物を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明は、
一般式（Ｉ）
一般式（Ｉ）
【０００５】
【化１４】
【０００６】で表される染料１種またはそれ以上と、一
般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）および（ＩＩｃ）で表され
る染料（ＩＩ）の1種またはそれ以上とを含む染料混合
物。
般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）および（ＩＩｃ）で表され
る染料（ＩＩ）の1種またはそれ以上とを含む染料混合
物。
【０００７】
【化１５】
【０００８】
【化１６】
【０００９】
【化１７】
【００１０】（式中、Ｄ1およびＤ2は独立に、一般式
（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）または（１ｄ）
（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）または（１ｄ）
【００１１】
【化１８】
【００１２】
【化１９】
【００１３】
【化２０】
【００１４】
【化２１】
【００１５】式中、Ｒ3は、水素、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、スルホまたはカルボキシルであり、
Ｒ4は、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシま
たはスルホであり、Ｒ5は、ヒドロキシル、フェノキ
シ、モルホリノ、または一般式（２ａ）で表される基あ
り、
トキシ、エトキシ、スルホまたはカルボキシルであり、
Ｒ4は、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシま
たはスルホであり、Ｒ5は、ヒドロキシル、フェノキ
シ、モルホリノ、または一般式（２ａ）で表される基あ
り、
【００１６】
【化２２】
【００１７】式中、Ｒ6は、水素、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、ヒドロキシル、スルホ、カルボキシ
ルまたは基−（ＣＨ2）a−ＳＯ2−Ｙ（式中、ａは０、
１、２または３であり、Ｙは以下に定義するとおりであ
る）であり、Ｒ7は、水素、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシまたはスルホであり、Ｒ8は、水素、メチ
ル、エチルまたはβ−スルホエチルである）、で表され
る基であるか、一般式（２ｂ）または（２ｃ）で表され
る基であり、 −Ｎ（Ｒ9）−（ＣＨ2）b−ＳＯ2−Ｙ（２ｂ） −Ｎ（Ｒ9）−（ＣＨ2）b−Ｗ−（ＣＨ2）c−ＳＯ2−Ｙ
（２ｃ）
トキシ、エトキシ、ヒドロキシル、スルホ、カルボキシ
ルまたは基−（ＣＨ2）a−ＳＯ2−Ｙ（式中、ａは０、
１、２または３であり、Ｙは以下に定義するとおりであ
る）であり、Ｒ7は、水素、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシまたはスルホであり、Ｒ8は、水素、メチ
ル、エチルまたはβ−スルホエチルである）、で表され
る基であるか、一般式（２ｂ）または（２ｃ）で表され
る基であり、 −Ｎ（Ｒ9）−（ＣＨ2）b−ＳＯ2−Ｙ（２ｂ） −Ｎ（Ｒ9）−（ＣＨ2）b−Ｗ−（ＣＨ2）c−ＳＯ2−Ｙ
（２ｃ）
【００１８】式中、Ｒ9は、水素またはフェニルである
か、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、スルホおよ
びカルボキシルからなる群から選択される１個または２
個の置換基によって置換されたフェニル、（Ｃ1−Ｃ4）
−アルキルまたは一般式−（ＣＨ2）b−Ｗ−（ＣＨ2）c
−ＳＯ2−Ｙで表される基であり、（式中、ｂは、０、
１、２または３であり、ｃは、２または３であり、Ｙは
以下に定義するとおりである。）、Ｚ4は、塩素または
フッ素であり、Ｙは、アルカリによって除去し、ビニル
基を残置する置換基をβ位に含むビニルまたはエチルで
あり、ｐ4、ｐ5およびｐ6は独立に、０または１であ
り、ｐ7は、０、１または２であり、Ｍは、以下に定義
するとおりであり、Ｄ3およびＤ4は独立に、一般式（３
ａ）または（３ｂ）で表される基であり、
か、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、スルホおよ
びカルボキシルからなる群から選択される１個または２
個の置換基によって置換されたフェニル、（Ｃ1−Ｃ4）
−アルキルまたは一般式−（ＣＨ2）b−Ｗ−（ＣＨ2）c
−ＳＯ2−Ｙで表される基であり、（式中、ｂは、０、
１、２または３であり、ｃは、２または３であり、Ｙは
以下に定義するとおりである。）、Ｚ4は、塩素または
フッ素であり、Ｙは、アルカリによって除去し、ビニル
基を残置する置換基をβ位に含むビニルまたはエチルで
あり、ｐ4、ｐ5およびｐ6は独立に、０または１であ
り、ｐ7は、０、１または２であり、Ｍは、以下に定義
するとおりであり、Ｄ3およびＤ4は独立に、一般式（３
ａ）または（３ｂ）で表される基であり、
【００１９】
【化２３】
【００２０】
【化２４】
【００２１】式中、Ｒ10は、水素、メチル、エチル、メ
トキシまたはエトキシであり、ｒは、１または２であ
り、ｓは、１、２または３であり、Ｍは以下に定義する
とおりである）で表される基であり、Ｚ1は、塩素また
はフッ素であり、Ｘは、ヒドロキシル、モルホリノ、一
般式（２ａ）、（２ｂ）または（２ｃ）で表される基で
あるか、Ｚ1が塩素である場合はＸも塩素でもよく、Ｚ2
およびＺ3は独立に、塩素またはフッ素であり、Ｒ1は、
ヒドロキシル、フェノキシ、モルホリノまたは一般式
（２ａ）で表される基であり、Ｚ2が塩素である場合は
Ｒ1も塩素でもよく、Ｒ2は、一般式（２ａ）、（２ｂ）
または（２ｃ）で表される基であり、Ｍは、水素または
アルカリ金属であり、ｐ、ｐ1、ｐ2およびｐ3は独立
に、０または１である。
トキシまたはエトキシであり、ｒは、１または２であ
り、ｓは、１、２または３であり、Ｍは以下に定義する
とおりである）で表される基であり、Ｚ1は、塩素また
はフッ素であり、Ｘは、ヒドロキシル、モルホリノ、一
般式（２ａ）、（２ｂ）または（２ｃ）で表される基で
あるか、Ｚ1が塩素である場合はＸも塩素でもよく、Ｚ2
およびＺ3は独立に、塩素またはフッ素であり、Ｒ1は、
ヒドロキシル、フェノキシ、モルホリノまたは一般式
（２ａ）で表される基であり、Ｚ2が塩素である場合は
Ｒ1も塩素でもよく、Ｒ2は、一般式（２ａ）、（２ｂ）
または（２ｃ）で表される基であり、Ｍは、水素または
アルカリ金属であり、ｐ、ｐ1、ｐ2およびｐ3は独立
に、０または１である。
【００２２】
【発明の実施形態】本発明による染料混合物は、一般式
（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）または（ＩＩｃ）で表される染
料１種のみを含むものであってもよいが、２種以上また
は３種すべてを含むものであってもよい。また、一般式
（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）または（ＩＩｃ）で表される各
染料各々が複数種存在するものであってもよい。本発明
による染料混合物は、一般式（Ｉ）で表される染料１種
またはそれ以上と一般式（ＩＩ）で表される染料１種ま
たはそれ以上との総量に対して、一般式（Ｉ）で表され
る染料９５〜２５重量％と、一般式（ＩＩ）で表される
染料５〜７５重量％とを含むものであると好ましい。特
に好ましくは、本発明による染料混合物は、一般式
（Ｉ）で表される１種またはそれ以上の染料９０〜５０
重量％と、一般式（ＩＩ）で表される１種またはそれ以
上の染料１０〜５０重量％とを含む。一般式（Ｉ）で表
される１種またはそれ以上の染料８５〜５５重量％と、
一般式（ＩＩ）で表される１種またはそれ以上の染料１
５〜４５重量％とを含む本発明による染料混合物が特に
好ましい。
（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）または（ＩＩｃ）で表される染
料１種のみを含むものであってもよいが、２種以上また
は３種すべてを含むものであってもよい。また、一般式
（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）または（ＩＩｃ）で表される各
染料各々が複数種存在するものであってもよい。本発明
による染料混合物は、一般式（Ｉ）で表される染料１種
またはそれ以上と一般式（ＩＩ）で表される染料１種ま
たはそれ以上との総量に対して、一般式（Ｉ）で表され
る染料９５〜２５重量％と、一般式（ＩＩ）で表される
染料５〜７５重量％とを含むものであると好ましい。特
に好ましくは、本発明による染料混合物は、一般式
（Ｉ）で表される１種またはそれ以上の染料９０〜５０
重量％と、一般式（ＩＩ）で表される１種またはそれ以
上の染料１０〜５０重量％とを含む。一般式（Ｉ）で表
される１種またはそれ以上の染料８５〜５５重量％と、
一般式（ＩＩ）で表される１種またはそれ以上の染料１
５〜４５重量％とを含む本発明による染料混合物が特に
好ましい。
【００２３】上述した一般式および後述の一般式に用い
られる符号（１つの一般式中で同じものが用いられてい
る場合を含む）は各々、互いに同一であっても異なって
いてもよい定義の内容においてのみ意味をなすものであ
る。エチルＹのβ位におけるアルカリ脱離可能な置換基
の例としては、臭素および塩素などのハロゲン原子、有
機カルボン酸およびスルホン酸のエステル基、アルキル
カルボン酸、置換または未置換のベンゼンカルボン酸お
よび置換または未置換のベンゼンスルホン酸のエステル
基（炭素数２〜５のアルカノイルオキシ、特にアセチル
オキシ、ベンゾイルオキシ、スルホベンゾイルオキシ、
フェニルスルホニルオキシおよびトルイルスルホニルオ
キシなど）さらに、無機酸の酸性エステル基、リン酸、
硫酸およびチオ硫酸（ホスファト基、スルファト基およ
びチオスルファト基）の酸性エステル基、同様に、ジメ
チルアミノおよびジエチルアミノなどの炭素数１〜４の
アルキル基を有するジアルキルアミノ基があげられる。
Ｙは、好ましくはβ−スルファトエチル、β−クロロエ
チルまたはビニルであり、特に好ましくはβ−スルファ
トエチルまたはビニルである。
られる符号（１つの一般式中で同じものが用いられてい
る場合を含む）は各々、互いに同一であっても異なって
いてもよい定義の内容においてのみ意味をなすものであ
る。エチルＹのβ位におけるアルカリ脱離可能な置換基
の例としては、臭素および塩素などのハロゲン原子、有
機カルボン酸およびスルホン酸のエステル基、アルキル
カルボン酸、置換または未置換のベンゼンカルボン酸お
よび置換または未置換のベンゼンスルホン酸のエステル
基（炭素数２〜５のアルカノイルオキシ、特にアセチル
オキシ、ベンゾイルオキシ、スルホベンゾイルオキシ、
フェニルスルホニルオキシおよびトルイルスルホニルオ
キシなど）さらに、無機酸の酸性エステル基、リン酸、
硫酸およびチオ硫酸（ホスファト基、スルファト基およ
びチオスルファト基）の酸性エステル基、同様に、ジメ
チルアミノおよびジエチルアミノなどの炭素数１〜４の
アルキル基を有するジアルキルアミノ基があげられる。
Ｙは、好ましくはβ−スルファトエチル、β−クロロエ
チルまたはビニルであり、特に好ましくはβ−スルファ
トエチルまたはビニルである。
【００２４】一般式（Ｉ）および（ＩＩ）で表される染
料は、同一の発色団を有しながらも繊維反応性基−ＳＯ
2−Ｙの構造に関しては異なっていてもよい。特に、本
発明による染料混合物は、一般式（Ｉ）を満たす同一発
色団の染料と、一般式（ＩＩ）（式中、繊維反応性基−
ＳＯ2−Ｙの一部がビニルスルホニル基であり、一部が
たとえばβ−クロロエチルスルホニルまたはチオスルフ
ァトエチルスルホニル、あるいは好ましくはβ−スルフ
ァトエチルスルホニル基などのアルカリによって脱離し
てビニル基を残こす置換基をβ位に含むエチルである）
のうちの１つを満たす同一発色団の染料とを含むことが
できる。この染料混合物は、それぞれの染料成分をビニ
ルスルホニル染料の状態で含み、この場合、各ビニルス
ルホニル染料の各β−エチル−置換染料に対する割合
は、それぞれの染料発色団に対して最大で約３０ｍｏｌ
％である。
料は、同一の発色団を有しながらも繊維反応性基−ＳＯ
2−Ｙの構造に関しては異なっていてもよい。特に、本
発明による染料混合物は、一般式（Ｉ）を満たす同一発
色団の染料と、一般式（ＩＩ）（式中、繊維反応性基−
ＳＯ2−Ｙの一部がビニルスルホニル基であり、一部が
たとえばβ−クロロエチルスルホニルまたはチオスルフ
ァトエチルスルホニル、あるいは好ましくはβ−スルフ
ァトエチルスルホニル基などのアルカリによって脱離し
てビニル基を残こす置換基をβ位に含むエチルである）
のうちの１つを満たす同一発色団の染料とを含むことが
できる。この染料混合物は、それぞれの染料成分をビニ
ルスルホニル染料の状態で含み、この場合、各ビニルス
ルホニル染料の各β−エチル−置換染料に対する割合
は、それぞれの染料発色団に対して最大で約３０ｍｏｌ
％である。
【００２５】β−エチル−置換染料に対するビニルスル
ホニル染料の割合がモル比で５：９５〜３０：７０の範
囲にある本発明による染料混合物が好ましい。「スル
ホ」、「カルボキシル」、「チオスルファト」、「ホス
ファト」および「スルファト」のそれぞれの基として
は、酸形態だけでなく塩形態も含むものとする。したが
って、スルホ基とは一般式−ＳＯ3Ｍを満たす基、カル
ボキシル基とは一般式−ＣＯＯＭを満たす基、チオスル
ファト基とは一般式−Ｓ−ＳＯ3Ｍを満たす基、ホスフ
ァト基とは一般式−ＯＰＯ3Ｍ2を満たす基、スルファト
基とは一般式−ＯＳＯ3Ｍを満たす基である（これらの
一般式において、Ｍは先に定義したとおりである）。ア
ルカリ金属Ｍは、特にリチウム、ナトリウムおよびカリ
ウムである。Ｍが水素およびナトリウムであると特に好
ましい。（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルＲ9は、直鎖状であっ
ても枝分れ状であってもよく、特に、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルである。
ホニル染料の割合がモル比で５：９５〜３０：７０の範
囲にある本発明による染料混合物が好ましい。「スル
ホ」、「カルボキシル」、「チオスルファト」、「ホス
ファト」および「スルファト」のそれぞれの基として
は、酸形態だけでなく塩形態も含むものとする。したが
って、スルホ基とは一般式−ＳＯ3Ｍを満たす基、カル
ボキシル基とは一般式−ＣＯＯＭを満たす基、チオスル
ファト基とは一般式−Ｓ−ＳＯ3Ｍを満たす基、ホスフ
ァト基とは一般式−ＯＰＯ3Ｍ2を満たす基、スルファト
基とは一般式−ＯＳＯ3Ｍを満たす基である（これらの
一般式において、Ｍは先に定義したとおりである）。ア
ルカリ金属Ｍは、特にリチウム、ナトリウムおよびカリ
ウムである。Ｍが水素およびナトリウムであると特に好
ましい。（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルＲ9は、直鎖状であっ
ても枝分れ状であってもよく、特に、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルである。
【００２６】一般式（１ａ）および（１ｂ）で表される
基としては、たとえば、３−（β−スルファトエチルス
ルホニル）フェニル、４−（β−スルファトエチルスル
ホニル）フェニル、２−メチル−５−メトキシ−４−
（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル、２−メ
トキシ−５−（β−スルファトエチルスルホニル）−フ
ェニル、２，５−ジメトキシ−４−（β−スルファトエ
チルスルホニル）フェニル、１−スルホ−６−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）ナフト−２−イル、６−ス
ルホ−８−（β−スルファトエチルスルホニル）ナフト
−２−イル、８−スルホ−６−（β−スルファトエチル
スルホニル）ナフト−２−イルおよびこれらのビニルス
ルホニル誘導体およびβ−チオスルファトエチルスルホ
ニル誘導体があげられ、さらには１，５−ジスルホナフ
ト−２−イル、１−スルホナフト−２−イル、４−メチ
ル−２−スルホフェニルおよび２−スルホフェニルがあ
げられる。このうち、４−メチル−２−スルホフェニ
ル、４−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニ
ル、１，５−ジスルホナフト−２−イル、１−スルホナ
フト−２−イルおよび１−スルホ−６−（β−スルファ
トエチルスルホニル）ナフト−２−イルが好ましい。一
般式（１ｃ）で表される基は、たとえば以下の一般式を
満たすものである。
基としては、たとえば、３−（β−スルファトエチルス
ルホニル）フェニル、４−（β−スルファトエチルスル
ホニル）フェニル、２−メチル−５−メトキシ−４−
（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル、２−メ
トキシ−５−（β−スルファトエチルスルホニル）−フ
ェニル、２，５−ジメトキシ−４−（β−スルファトエ
チルスルホニル）フェニル、１−スルホ−６−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）ナフト−２−イル、６−ス
ルホ−８−（β−スルファトエチルスルホニル）ナフト
−２−イル、８−スルホ−６−（β−スルファトエチル
スルホニル）ナフト−２−イルおよびこれらのビニルス
ルホニル誘導体およびβ−チオスルファトエチルスルホ
ニル誘導体があげられ、さらには１，５−ジスルホナフ
ト−２−イル、１−スルホナフト−２−イル、４−メチ
ル−２−スルホフェニルおよび２−スルホフェニルがあ
げられる。このうち、４−メチル−２−スルホフェニ
ル、４−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニ
ル、１，５−ジスルホナフト−２−イル、１−スルホナ
フト−２−イルおよび１−スルホ−６−（β−スルファ
トエチルスルホニル）ナフト−２−イルが好ましい。一
般式（１ｃ）で表される基は、たとえば以下の一般式を
満たすものである。
【００２７】
【化２５】
【００２８】
【化２６】
【００２９】
【化２７】
【００３０】
【化２８】
【００３１】
【化２９】
【００３２】
【化３０】
【００３３】一般式（１ｄ）で表される基は、たとえば
以下の一般式を満たすものである。
以下の一般式を満たすものである。
【化３１】
【００３４】
【化３２】
【００３５】
【化３３】
【００３６】一般式（２ａ）、（２ｂ）および（２ｃ）
で表されるラジカルとしては、たとえばγ−（ß
−スルファトエチルスルホニル）プロピルアミノ、Ｎ−
メチル−Ｎ−［β−（β’−スルファトエチルスルホニ
ル）エチル］−アミノ、３−スルホフェニルアミノ、
２，５−ジスルホフェニルアミノ、２−スルホフェニル
アミノ、３−（β−スルファトエチルスルホニル）フェ
ニルアミノ、４−（β−スルファトエチルスルホニル）
フェニルアミノ、Ｎ−メチルアニリンおよびＮ−エチル
アニリンがあげられる。一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）
および（ＩＩｃ）において、−ＮＨ−基が８−ヒドロキ
シナフタレンラジカルの３位にあると好ましい。一般式
（ＩＩｃ）において、ｐ2は好ましくは０である。一般
式（Ｉ）で表される好ましい染料としては、一般式（Ｉ
ａ）および（Ｉｂ）
で表されるラジカルとしては、たとえばγ−（ß
−スルファトエチルスルホニル）プロピルアミノ、Ｎ−
メチル−Ｎ−［β−（β’−スルファトエチルスルホニ
ル）エチル］−アミノ、３−スルホフェニルアミノ、
２，５−ジスルホフェニルアミノ、２−スルホフェニル
アミノ、３−（β−スルファトエチルスルホニル）フェ
ニルアミノ、４−（β−スルファトエチルスルホニル）
フェニルアミノ、Ｎ−メチルアニリンおよびＮ−エチル
アニリンがあげられる。一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）
および（ＩＩｃ）において、−ＮＨ−基が８−ヒドロキ
シナフタレンラジカルの３位にあると好ましい。一般式
（ＩＩｃ）において、ｐ2は好ましくは０である。一般
式（Ｉ）で表される好ましい染料としては、一般式（Ｉ
ａ）および（Ｉｂ）
【００３７】
【化３４】
【００３８】
【化３５】
【００３９】（式中、Ｄ1およびＭは各々先に定義した
とおりである）で表されるものがあげられる。一般式
（ＩＩａ）で表される好ましい染料は、以下の一般式
とおりである）で表されるものがあげられる。一般式
（ＩＩａ）で表される好ましい染料は、以下の一般式
【化３６】
【００４０】
【化３７】
【００４１】または
【化３８】
【００４２】（式中、Ｄ2は先に定義したとおりであ
る）を満たす。一般式（ＩＩｂ）および（ＩＩｃ）で表
される好ましい染料は、Ｄ3およびＤ4が各々、２−スル
ホ−４−メチルフェニル、２−スルホ−４−メトキシフ
ェニル、２，５−ジスルホ−４−メトキシフェニルまた
は１，５−ジスルホナフト−２−イルであり、ｐ1が１
であり、スルホ基が８−ナフトールラジカルの４位にあ
り、トリアジニル基またはピリミジニル基が８−ナフト
ールラジカルの２位または３位、特に３位にあり、Ｚ3
が塩素、特にフッ素であり、Ｒ2が一般式（２ｂ）（式
中、Ｒ9はメチルであり、ｂは２である）で表される基
である染料である。
る）を満たす。一般式（ＩＩｂ）および（ＩＩｃ）で表
される好ましい染料は、Ｄ3およびＤ4が各々、２−スル
ホ−４−メチルフェニル、２−スルホ−４−メトキシフ
ェニル、２，５−ジスルホ−４−メトキシフェニルまた
は１，５−ジスルホナフト−２−イルであり、ｐ1が１
であり、スルホ基が８−ナフトールラジカルの４位にあ
り、トリアジニル基またはピリミジニル基が８−ナフト
ールラジカルの２位または３位、特に３位にあり、Ｚ3
が塩素、特にフッ素であり、Ｒ2が一般式（２ｂ）（式
中、Ｒ9はメチルであり、ｂは２である）で表される基
である染料である。
【００４３】一般式（Ｉ）（式中、Ｄ1は一般式（１
ａ）および（１ｂ）で表される基のうちの１つである）
で表される染料１種またはそれ以上と、一般式（ＩＩ
ａ）（式中、Ｄ2は、３−または４−（ビニルスルホニ
ル）フェニルまたは３または４−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）フェニルであり、Ｚ2は塩素であり、Ｒ1
は塩素または３−スルホフェニルアミノである）染料１
種またはそれ以上とを含み、染料混合物中にビニルスル
ホニルのみならずβ−スルファトエチルスルホニル基も
存在する場合は、ビニルスルホニル画分とβ−スルファ
トエチルスルホニル画分のモル比が５：９５〜３０：７
０である本発明の染料混合物が好ましい。
ａ）および（１ｂ）で表される基のうちの１つである）
で表される染料１種またはそれ以上と、一般式（ＩＩ
ａ）（式中、Ｄ2は、３−または４−（ビニルスルホニ
ル）フェニルまたは３または４−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）フェニルであり、Ｚ2は塩素であり、Ｒ1
は塩素または３−スルホフェニルアミノである）染料１
種またはそれ以上とを含み、染料混合物中にビニルスル
ホニルのみならずβ−スルファトエチルスルホニル基も
存在する場合は、ビニルスルホニル画分とβ−スルファ
トエチルスルホニル画分のモル比が５：９５〜３０：７
０である本発明の染料混合物が好ましい。
【００４４】さらに、特に好ましくは上記の意味での一
般式（Ｉ）で表される染料１種またはそれ以上と、一般
式（ＩＩｃ）（式中、Ｄ4は１，５−ジスルホナフト−
２−イルまたは４−メチル−２−スルホフェニルであ
り、ｐ3は１である）で表される染料１種またはそれ以
上とを含み、染料混合物中にビニルスルホニルのみなら
ずβ−クロロエチルスルホニル基またはβ−スルファト
エチルスルホニル基も存在する場合は、ビニルスルホニ
ル画分とβ−クロロエチルスルホニルまたはβ−スルフ
ァトエチルスルホニル画分のモル比が５：９５〜３０：
７０である本発明の染料混合物が好ましい。
般式（Ｉ）で表される染料１種またはそれ以上と、一般
式（ＩＩｃ）（式中、Ｄ4は１，５−ジスルホナフト−
２−イルまたは４−メチル−２−スルホフェニルであ
り、ｐ3は１である）で表される染料１種またはそれ以
上とを含み、染料混合物中にビニルスルホニルのみなら
ずβ−クロロエチルスルホニル基またはβ−スルファト
エチルスルホニル基も存在する場合は、ビニルスルホニ
ル画分とβ−クロロエチルスルホニルまたはβ−スルフ
ァトエチルスルホニル画分のモル比が５：９５〜３０：
７０である本発明の染料混合物が好ましい。
【００４５】また、特に好ましくは上述した意味の一般
式（１）で表される染料１種またはそれ以上と、一般式
（ＩＩｂ）（式中、Ｄ3は、２−スルホ−４−メチルフ
ェニル、２−スルホ−４−メトキシフェニルまたは１，
５−ジスルホナフト−２−イルであり、Ｚ3はフッ素で
あり、Ｒ2は、γ−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）プロピルアミノ、Ｎ−メチル−β−（β’−スルフ
ァトエチルスルホニル）エチルアミノまたは４−（β−
スルファトエチルスルホニル）フェニルアミノである）
で表される染料１種またはそれ以上とを含み、染料混合
物中にビニルスルホニルのみならずβ−スルファトエチ
ルスルホニル基も存在する場合は、ビニルスルホニル画
分とβ−スルファトエチルスルホニル画分のモル比が
５：９５〜３０：７０である本発明の染料混合物が好ま
しい。
式（１）で表される染料１種またはそれ以上と、一般式
（ＩＩｂ）（式中、Ｄ3は、２−スルホ−４−メチルフ
ェニル、２−スルホ−４−メトキシフェニルまたは１，
５−ジスルホナフト−２−イルであり、Ｚ3はフッ素で
あり、Ｒ2は、γ−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）プロピルアミノ、Ｎ−メチル−β−（β’−スルフ
ァトエチルスルホニル）エチルアミノまたは４−（β−
スルファトエチルスルホニル）フェニルアミノである）
で表される染料１種またはそれ以上とを含み、染料混合
物中にビニルスルホニルのみならずβ−スルファトエチ
ルスルホニル基も存在する場合は、ビニルスルホニル画
分とβ−スルファトエチルスルホニル画分のモル比が
５：９５〜３０：７０である本発明の染料混合物が好ま
しい。
【００４６】本発明の染料混合物はさらに、最大１０重
量％、好ましくは最大５重量％の量の黄色染料または赤
色染料で色合いを持たせたものであってもよい。このよ
うな周知の染料としては、たとえば、一般式（ＩＩ
Ｉ）、（ＩＶ）、（Ｖ）および（ＶＩ）
量％、好ましくは最大５重量％の量の黄色染料または赤
色染料で色合いを持たせたものであってもよい。このよ
うな周知の染料としては、たとえば、一般式（ＩＩ
Ｉ）、（ＩＶ）、（Ｖ）および（ＶＩ）
【００４７】
【化３９】
【００４８】
【化４０】
【００４９】
【化４１】
【００５０】
【化４２】
【００５１】（式中、Ｄ5は、３−（β−スルファトエ
チルスルホニル）フェニル、４−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）フェニル、３−ビニルスルホニルフェニ
ル、４−ビニルスルホニルフェニル、２−メトキシ−５
−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニルまたは
２−メトキシ−５−ビニルスルホニルフェニルであり、
Ｍは先に定義したとおりであり、Ｒ11は、ベンゼン核に
おいてメチルまたはメトキシによって置換された、アセ
チル、ベンゾイル、４，６−ジ−シアナミド−１，３，
５−トリアジン−２−イル、４−シアナミド−６−（ス
ルホフェニルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−
イル、４−（Ｎ−モルホリノ）−６−（スルホフェニル
アミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イルまたは４
−（Ｎ−モルホリノ）−６−（スルホフェニルアミノ）
−１，３，５−トリアジン−２−イルであり、
チルスルホニル）フェニル、４−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）フェニル、３−ビニルスルホニルフェニ
ル、４−ビニルスルホニルフェニル、２−メトキシ−５
−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニルまたは
２−メトキシ−５−ビニルスルホニルフェニルであり、
Ｍは先に定義したとおりであり、Ｒ11は、ベンゼン核に
おいてメチルまたはメトキシによって置換された、アセ
チル、ベンゾイル、４，６−ジ−シアナミド−１，３，
５−トリアジン−２−イル、４−シアナミド−６−（ス
ルホフェニルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−
イル、４−（Ｎ−モルホリノ）−６−（スルホフェニル
アミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イルまたは４
−（Ｎ−モルホリノ）−６−（スルホフェニルアミノ）
−１，３，５−トリアジン−２−イルであり、
【００５２】Ｒ12は、ベンゼン核においてメチルまたは
メトキシによって置換された、アセチル、カルバモイ
ル、４，６−ジ−シアナミド−１，３，５−トリアジン
−２−イル、４−シアナミド−６−（スルホフェニルア
ミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル、４−（Ｎ
−モルホリノ）−６−（スルホフェニル−アミノ）−
１，３，５−トリアジン−２−イルまたは４−（Ｎ−モ
ルホリノ）−６−（スルホフェニルアミノ）−１，３，
５−トリアジン−２−イルであり、Ｒ13は、メチルまた
はカルボキシルであり、Ｒ14は、スルホ、β−クロロエ
チルスルホニルまたはβ−スルファトエチルスルホニル
であり、Ｒ15は、水素またはメチルであり、Ｒ16は、水
素、シアノ、カルバモイル、カルボキシルまたはスルホ
メチルであり、Ｒ17は、メチル、エチルまたはβ−スル
ホエチルである）を満たすモノアゾ染料があげられる。
メトキシによって置換された、アセチル、カルバモイ
ル、４，６−ジ−シアナミド−１，３，５−トリアジン
−２−イル、４−シアナミド−６−（スルホフェニルア
ミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル、４−（Ｎ
−モルホリノ）−６−（スルホフェニル−アミノ）−
１，３，５−トリアジン−２−イルまたは４−（Ｎ−モ
ルホリノ）−６−（スルホフェニルアミノ）−１，３，
５−トリアジン−２−イルであり、Ｒ13は、メチルまた
はカルボキシルであり、Ｒ14は、スルホ、β−クロロエ
チルスルホニルまたはβ−スルファトエチルスルホニル
であり、Ｒ15は、水素またはメチルであり、Ｒ16は、水
素、シアノ、カルバモイル、カルボキシルまたはスルホ
メチルであり、Ｒ17は、メチル、エチルまたはβ−スル
ホエチルである）を満たすモノアゾ染料があげられる。
【００５３】本発明の染料混合物を調製物とする際は、
固体であっても液体（溶解した状態）であってもよい。
これらの染料には一般に、繊維反応性染料をはじめとす
る多くの水溶性染料の場合にみられるような、塩化ナト
リウム、塩化カリウムおよび硫酸ナトリウムなどの電解
質塩が含まれる。また、酢酸ナトリウム、ホウ酸ナトリ
ウム、重炭酸ナトリウム、リン酸二水素ナトリウムおよ
びリン酸水素二ナトリウムなど、水溶液のｐＨを３〜７
の範囲に調節できる緩衝物質、少量の吸湿剤、あるいは
液体状の水溶液（プリント用のペーストで一般に用いら
れるようなタイプの増粘剤を含む）である場合は、たと
えばカビ防止剤（ｍｏｌｄ ｐｒｅｖｅｎｔａｔｉｖｅ
ｓ）など、調製物の寿命を長く保つ物質が含まれる場合
もある。
固体であっても液体（溶解した状態）であってもよい。
これらの染料には一般に、繊維反応性染料をはじめとす
る多くの水溶性染料の場合にみられるような、塩化ナト
リウム、塩化カリウムおよび硫酸ナトリウムなどの電解
質塩が含まれる。また、酢酸ナトリウム、ホウ酸ナトリ
ウム、重炭酸ナトリウム、リン酸二水素ナトリウムおよ
びリン酸水素二ナトリウムなど、水溶液のｐＨを３〜７
の範囲に調節できる緩衝物質、少量の吸湿剤、あるいは
液体状の水溶液（プリント用のペーストで一般に用いら
れるようなタイプの増粘剤を含む）である場合は、たと
えばカビ防止剤（ｍｏｌｄ ｐｒｅｖｅｎｔａｔｉｖｅ
ｓ）など、調製物の寿命を長く保つ物質が含まれる場合
もある。
【００５４】一般に、これらの染料混合物は全体（粉末
または調製物）の重量に対して標準化剤として知られる
電解質塩を１０〜８０重量％の割合で含有する粉末状の
染料として存在する。この染料粉末はさらに、上述した
緩衝物質を合計で染料粉末全体に対して最大５％含むも
のであってもよい。本発明の染料混合物を水溶液に溶解
しておく場合、この水溶液には本発明の染料混合物が
０．１〜５５重量％、一般に５〜５０重量％含まれ、こ
の水溶液の電解質塩含有量は水溶液全体に対して１０重
量％未満であると好ましい。水溶液（液体調製物）は一
般に、通常０．１〜５重量％の範囲、好ましくは０．３
〜２重量％の範囲の量で上述した緩衝物質を含む。
または調製物）の重量に対して標準化剤として知られる
電解質塩を１０〜８０重量％の割合で含有する粉末状の
染料として存在する。この染料粉末はさらに、上述した
緩衝物質を合計で染料粉末全体に対して最大５％含むも
のであってもよい。本発明の染料混合物を水溶液に溶解
しておく場合、この水溶液には本発明の染料混合物が
０．１〜５５重量％、一般に５〜５０重量％含まれ、こ
の水溶液の電解質塩含有量は水溶液全体に対して１０重
量％未満であると好ましい。水溶液（液体調製物）は一
般に、通常０．１〜５重量％の範囲、好ましくは０．３
〜２重量％の範囲の量で上述した緩衝物質を含む。
【００５５】本発明の染料混合物は、たとえば各染料を
所望の割合で機械的に混合するか、あるいはＤ1とＤ2と
が等しい場合は、ジアゾ成分およびカップリング成分を
適当な割合で混合した混合物を用いた一般的なジアゾ化
反応およびカップリング反応による当業者間で周知の方
法での合成などの従来の方法で調製される。考え得る手
順の一例として、適当な２種類のカップリング成分の混
合物、たとえば一般式（Ｉ）で表される染料のカップリ
ング成分として一般式（ＶＩＩ）
所望の割合で機械的に混合するか、あるいはＤ1とＤ2と
が等しい場合は、ジアゾ成分およびカップリング成分を
適当な割合で混合した混合物を用いた一般的なジアゾ化
反応およびカップリング反応による当業者間で周知の方
法での合成などの従来の方法で調製される。考え得る手
順の一例として、適当な２種類のカップリング成分の混
合物、たとえば一般式（Ｉ）で表される染料のカップリ
ング成分として一般式（ＶＩＩ）
【００５６】
【化４３】 （式中、Ｍ、ＸおよびＺ1は各々先に定義したとおりで
ある）で表される化合物と一般式（ＶＩＩＩ）
ある）で表される化合物と一般式（ＶＩＩＩ）
【００５７】
【化４４】
【００５８】（式中、Ｍ、Ｒ1、Ｚ2およびｐは先に定義
したとおりである）で表される化合物との混合物の水溶
液と、一般式Ｄ1−ＮＨ2すなわちＤ2−ＮＨ2（式中、Ｄ
1およびＤ2はそれぞれ先に定義したとおりである）で表
されるジアゾ成分の水溶液または懸濁液とを、ｐＨ３〜
７で適当な比率で互いに反応（カップリング）させるこ
とがあげられる。このようにして得られる染料混合物
を、塩化ナトリウム、塩化カリウムまたは塩化リチウム
などの電解質塩を用いた析出やスプレー乾燥など従来の
方法で溶液から分離してもよい。個々の染料を機械的に
混合して本発明の染料混合物を調製する場合、染色業界
では一般的な標準化防塵剤またはその他の助剤、あるい
はこのような目的で用いられる染料調製物など、必要な
成分を混合時に添加するのが一般的である。
したとおりである）で表される化合物との混合物の水溶
液と、一般式Ｄ1−ＮＨ2すなわちＤ2−ＮＨ2（式中、Ｄ
1およびＤ2はそれぞれ先に定義したとおりである）で表
されるジアゾ成分の水溶液または懸濁液とを、ｐＨ３〜
７で適当な比率で互いに反応（カップリング）させるこ
とがあげられる。このようにして得られる染料混合物
を、塩化ナトリウム、塩化カリウムまたは塩化リチウム
などの電解質塩を用いた析出やスプレー乾燥など従来の
方法で溶液から分離してもよい。個々の染料を機械的に
混合して本発明の染料混合物を調製する場合、染色業界
では一般的な標準化防塵剤またはその他の助剤、あるい
はこのような目的で用いられる染料調製物など、必要な
成分を混合時に添加するのが一般的である。
【００５９】Ｙがβ−クロロエチルラジカルまたはβ−
チオスルファトエチルラジカルまたはβ−スルファトエ
チルラジカルである染料混合物と、これらの基の一部の
みに対して十分な量のアルカリとを反応させ、上述した
β−置換エチルスルホニル基の一部をビニルスルホニル
基に転化させることによって、染料発色団ならびにβ−
クロロエチルスルホニル基またはβ−チオスルファトエ
チルスルホニル基またはβ−スルファトエチルスルホニ
ル基がさらにビニルスルホニル基を含有し、かつ上述の
方法では適当なビニルスルホニル出発アニリンを必要と
する画分を含む染料混合物を調製することができる。こ
の作業は、β−置換エチルスルホニル基をビニルスルホ
ニルに転化させる一般に知られている方法によって行わ
れる。
チオスルファトエチルラジカルまたはβ−スルファトエ
チルラジカルである染料混合物と、これらの基の一部の
みに対して十分な量のアルカリとを反応させ、上述した
β−置換エチルスルホニル基の一部をビニルスルホニル
基に転化させることによって、染料発色団ならびにβ−
クロロエチルスルホニル基またはβ−チオスルファトエ
チルスルホニル基またはβ−スルファトエチルスルホニ
ル基がさらにビニルスルホニル基を含有し、かつ上述の
方法では適当なビニルスルホニル出発アニリンを必要と
する画分を含む染料混合物を調製することができる。こ
の作業は、β−置換エチルスルホニル基をビニルスルホ
ニルに転化させる一般に知られている方法によって行わ
れる。
【００６０】一般式（Ｉ）および（ＩＩ）で表される染
料を含む本発明の染料混合物は、繊維反応染料の従来技
術において幅広く説明されている染色および固着方法に
よって、ヒドロキシル含有繊維材料および／またはカル
ボキシアミド含有繊維材料をビルドアップ性および未固
着染料部分の洗浄性に優れた橙から緋色の色合いに染色
する。さらに、得られる染色物を容易に廃棄することが
できるため、本発明の染料混合物は他の染料との混合染
色物における混合染料として極めて有用なものである。
料を含む本発明の染料混合物は、繊維反応染料の従来技
術において幅広く説明されている染色および固着方法に
よって、ヒドロキシル含有繊維材料および／またはカル
ボキシアミド含有繊維材料をビルドアップ性および未固
着染料部分の洗浄性に優れた橙から緋色の色合いに染色
する。さらに、得られる染色物を容易に廃棄することが
できるため、本発明の染料混合物は他の染料との混合染
色物における混合染料として極めて有用なものである。
【００６１】したがって、本発明によれば、ヒドロキシ
ル含有繊維材料および／またはカルボキシアミド含有繊
維材料の染色（プリントおよび混合染色を含む）での本
発明の染料混合物の使用方法、厳密に言えば、本発明の
染料混合物を溶解状態で用いて基材に施し、アルカリ剤
および熱の一方もしくは両方の作用によって染料混合物
を繊維に固着させてかかる繊維材料を染色するための方
法が得られる。ヒドロキシル含有材料は、紙、再生セル
ロース生成物およびポリビニルアルコールとしてのセル
ロース繊維材料などをはじめとする天然または合成のヒ
ドロキシル含有材料である。このセルロース繊維材料は
綿であるのが好ましいが、リネン、麻、ジュート、カラ
ムシ繊維など他の植物繊維であってもよい。再生セルロ
ース繊維の例としては、ステープルビスコースおよびフ
ィラメントビスコースがあげられる。
ル含有繊維材料および／またはカルボキシアミド含有繊
維材料の染色（プリントおよび混合染色を含む）での本
発明の染料混合物の使用方法、厳密に言えば、本発明の
染料混合物を溶解状態で用いて基材に施し、アルカリ剤
および熱の一方もしくは両方の作用によって染料混合物
を繊維に固着させてかかる繊維材料を染色するための方
法が得られる。ヒドロキシル含有材料は、紙、再生セル
ロース生成物およびポリビニルアルコールとしてのセル
ロース繊維材料などをはじめとする天然または合成のヒ
ドロキシル含有材料である。このセルロース繊維材料は
綿であるのが好ましいが、リネン、麻、ジュート、カラ
ムシ繊維など他の植物繊維であってもよい。再生セルロ
ース繊維の例としては、ステープルビスコースおよびフ
ィラメントビスコースがあげられる。
【００６２】カルボキシアミド含有材料の例としては、
特に、ウールや他の動物の毛、絹、皮革、ナイロン−
６，６、ナイロン−６、ナイロン−１１およびナイロン
−４など繊維状の合成および天然のポリアミドおよびポ
リウレタンがあげられる。反応染料での染色手法として
周知の一般に知られた繊維材料染色プリント方法で本発
明の染料混合物を使用する。本発明の染料混合物に含ま
れる染料は相互の相溶性が高いため、本発明の染料混合
物を吸尽染色法で使用すると都合のよい場合がある。こ
のようにして、４０℃〜１０５℃の温度、場合によって
は最高１３０℃の温度で、過圧下にて、通常用いられる
染色助剤の存在下または非存在下で、酸結合剤および場
合によっては塩化ナトリウムまたは硫酸ナトリウムなど
の中性の塩を使用し、吸尽法によって高浴比染液（ｌｏ
ｎｇ ｌｉｑｕｏｒ）で染色を施した場合に、極めて高
い収率かつ優れたビルドアップ性と単一色相（ｏｎ−ｔ
ｏｎｅ）の色調でセルロース繊維などを染色する。可能
な手順の１つとして、材料を温浴に導入して所望の染色
温度まで浴を徐々に加熱し、その温度で染色工程を完了
させることがあげられる。また、必要であれば、実際の
染色温度に達するまでは染料の吸尽を加速する中性の塩
を浴に加えないようにしてもよい。
特に、ウールや他の動物の毛、絹、皮革、ナイロン−
６，６、ナイロン−６、ナイロン−１１およびナイロン
−４など繊維状の合成および天然のポリアミドおよびポ
リウレタンがあげられる。反応染料での染色手法として
周知の一般に知られた繊維材料染色プリント方法で本発
明の染料混合物を使用する。本発明の染料混合物に含ま
れる染料は相互の相溶性が高いため、本発明の染料混合
物を吸尽染色法で使用すると都合のよい場合がある。こ
のようにして、４０℃〜１０５℃の温度、場合によって
は最高１３０℃の温度で、過圧下にて、通常用いられる
染色助剤の存在下または非存在下で、酸結合剤および場
合によっては塩化ナトリウムまたは硫酸ナトリウムなど
の中性の塩を使用し、吸尽法によって高浴比染液（ｌｏ
ｎｇ ｌｉｑｕｏｒ）で染色を施した場合に、極めて高
い収率かつ優れたビルドアップ性と単一色相（ｏｎ−ｔ
ｏｎｅ）の色調でセルロース繊維などを染色する。可能
な手順の１つとして、材料を温浴に導入して所望の染色
温度まで浴を徐々に加熱し、その温度で染色工程を完了
させることがあげられる。また、必要であれば、実際の
染色温度に達するまでは染料の吸尽を加速する中性の塩
を浴に加えないようにしてもよい。
【００６３】同様に、たとえば重炭酸ナトリウムまたは
他の何らかの酸結合剤や着色剤を含むプリント用ペース
トを用いてプリントを行った後、１００〜１０３℃でス
チーム処理する方法などによる単一フェーズでの処理
か、着色剤を含有する中性または弱酸性のプリント用ペ
ーストを用いてプリントを行った後、プリント済の材料
を高温の電解質含有アルカリ浴に通すか、アルカリ電解
質含有パディング浴でオーバーパディング処理を施し、
次いでこのように処理した材料を巻き取るか、スチーム
処理またはドライヒートで処理する方法による２フェー
ズでの処理のいずれでも行うことのできる、一般に用い
られているセルロース繊維でのプリント法によって、明
るい白色の背景地に輪郭線がはっきりとした強いプリン
トがなされる。このプリントによる結果がいくつかある
固着条件に大きく影響することはない。本発明の染料混
合物で得られる固着度は、染色のみならずプリントでも
極めて高い。一般に用いられているサーモフィックス法
によるドライヒートによって固着を行う場合、１２０〜
２００℃の高温空気を使用する。一般に用いられている
１０１〜１０３℃の蒸気だけでなく、温度が最高１６０
℃の過熱蒸気および高圧蒸気を使用することもできる。
他の何らかの酸結合剤や着色剤を含むプリント用ペース
トを用いてプリントを行った後、１００〜１０３℃でス
チーム処理する方法などによる単一フェーズでの処理
か、着色剤を含有する中性または弱酸性のプリント用ペ
ーストを用いてプリントを行った後、プリント済の材料
を高温の電解質含有アルカリ浴に通すか、アルカリ電解
質含有パディング浴でオーバーパディング処理を施し、
次いでこのように処理した材料を巻き取るか、スチーム
処理またはドライヒートで処理する方法による２フェー
ズでの処理のいずれでも行うことのできる、一般に用い
られているセルロース繊維でのプリント法によって、明
るい白色の背景地に輪郭線がはっきりとした強いプリン
トがなされる。このプリントによる結果がいくつかある
固着条件に大きく影響することはない。本発明の染料混
合物で得られる固着度は、染色のみならずプリントでも
極めて高い。一般に用いられているサーモフィックス法
によるドライヒートによって固着を行う場合、１２０〜
２００℃の高温空気を使用する。一般に用いられている
１０１〜１０３℃の蒸気だけでなく、温度が最高１６０
℃の過熱蒸気および高圧蒸気を使用することもできる。
【００６４】セルロース繊維の染料の固着に影響する酸
結合剤としては、たとえば、無機酸または有機酸のアル
カリ金属およびアルカリ土類金属の水溶性塩基塩の他、
高温下でアルカリを放出する同様の化合物があげられ
る。弱い無機酸または有機酸から中程度の無機酸または
有機酸のアルカリ金属水酸化物およびアルカリ金属塩が
特に有用であり、好ましいアルカリ金属化合物は、ナト
リウムおよびカリウム化合物である。かかる酸結合剤と
しては、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、ギ酸ナトリウム、リン酸二水素ナトリウムおよびリ
ン酸水素二ナトリウムがあげられる。
結合剤としては、たとえば、無機酸または有機酸のアル
カリ金属およびアルカリ土類金属の水溶性塩基塩の他、
高温下でアルカリを放出する同様の化合物があげられ
る。弱い無機酸または有機酸から中程度の無機酸または
有機酸のアルカリ金属水酸化物およびアルカリ金属塩が
特に有用であり、好ましいアルカリ金属化合物は、ナト
リウムおよびカリウム化合物である。かかる酸結合剤と
しては、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、ギ酸ナトリウム、リン酸二水素ナトリウムおよびリ
ン酸水素二ナトリウムがあげられる。
【００６５】加熱下または非加熱下において酸結合剤で
本発明の染料混合物に含まれる染料を処理すると、染料
が化学的にセルロース繊維と結合する。特にセルロース
染色物は、このような未固着染料部分の冷水に対する溶
解性が高く、容易に洗い流すことができるため、水洗し
て未固着染料部分を除去する一般的な後処理を施すと極
めて高い吸湿堅牢度を呈する。
本発明の染料混合物に含まれる染料を処理すると、染料
が化学的にセルロース繊維と結合する。特にセルロース
染色物は、このような未固着染料部分の冷水に対する溶
解性が高く、容易に洗い流すことができるため、水洗し
て未固着染料部分を除去する一般的な後処理を施すと極
めて高い吸湿堅牢度を呈する。
【００６６】ポリウレタン繊維およびポリアミド繊維へ
の染色は、一般に酸性媒体で行われる。たとえば、所望
のｐＨが得られるように、染液に酢酸および／または硫
酸アンモニウムまたは酢酸および酢酸アンモニウムまた
は酢酸ナトリウムを含んでもよい。有用なレベルでの染
色を達成するために、たとえば塩化シアヌル酸とモル量
で３倍のアミノベンゼンスルホン酸またはアミノナフタ
レンスルホン酸との反応生成物、あるいはたとえばステ
アリルアミンとエチレンオキシドとの反応生成物を主成
分とする一般的なレベリング助剤を添加するとよい。通
常、被染色材料を約４０℃の温度で浴に導入し、浴中で
暫時攪拌し、好ましくは弱酢酸を用いて染液を所望の弱
酸性のｐＨに調節し、６０〜９８℃の温度で実際の染色
を行う。しかしながら、沸点または最高１２０℃の温度
で（加圧下にて）染色を行うこともできる。
の染色は、一般に酸性媒体で行われる。たとえば、所望
のｐＨが得られるように、染液に酢酸および／または硫
酸アンモニウムまたは酢酸および酢酸アンモニウムまた
は酢酸ナトリウムを含んでもよい。有用なレベルでの染
色を達成するために、たとえば塩化シアヌル酸とモル量
で３倍のアミノベンゼンスルホン酸またはアミノナフタ
レンスルホン酸との反応生成物、あるいはたとえばステ
アリルアミンとエチレンオキシドとの反応生成物を主成
分とする一般的なレベリング助剤を添加するとよい。通
常、被染色材料を約４０℃の温度で浴に導入し、浴中で
暫時攪拌し、好ましくは弱酢酸を用いて染液を所望の弱
酸性のｐＨに調節し、６０〜９８℃の温度で実際の染色
を行う。しかしながら、沸点または最高１２０℃の温度
で（加圧下にて）染色を行うこともできる。
【００６７】
【実施例】以下、実施例において本発明を説明する。部
および％は、特に明記しない限り重量部および重量％を
意味する。キログラムがリットルと関連があるのと同様
に、重量部も容量部と関連するものである。 実施例１ 一般式（Ａ）
および％は、特に明記しない限り重量部および重量％を
意味する。キログラムがリットルと関連があるのと同様
に、重量部も容量部と関連するものである。 実施例１ 一般式（Ａ）
【００６８】
【化４５】 で表される赤色アゾ染料（割合にして６８％）を含有す
る電解質含有染料粉末４４０部と、一般式（Ｂ）
る電解質含有染料粉末４４０部と、一般式（Ｂ）
【００６９】
【化４６】
【００７０】で表される橙色モノアゾ染料（割合にして
５０％）を含有する電解質含有染料粉末７２．６部とを
メカニカルミキサーで混合する。このようにして得られ
る本発明の染料混合物を、繊維反応染料の技術分野にお
いて一般的な塗布および固着方法で使用すると、セルロ
ース繊維でたとえば深い橙の色合いの染色物およびプリ
ントが得られる。
５０％）を含有する電解質含有染料粉末７２．６部とを
メカニカルミキサーで混合する。このようにして得られ
る本発明の染料混合物を、繊維反応染料の技術分野にお
いて一般的な塗布および固着方法で使用すると、セルロ
ース繊維でたとえば深い橙の色合いの染色物およびプリ
ントが得られる。
【００７１】実施例２ ４−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリン２８
８部を水２５０部に溶解して得られる懸濁液のｐＨを炭
酸ナトリウム約５９部で４．５〜５に調節し、３８％強
度の硝酸ナトリウム水溶液１８６容量部を用いてアニリ
ン化合物をジアゾ化した後、３０％強度の塩酸２３４容
量部と氷４００部とを添加し、１−Ｎ−（２’−（３”
−スルホフェニルアミノ）−４’−クロロ−１’，
３’，５’−トリアジン−６’−イル）アミノ−８−ヒ
ドロキシ−３，６−ジスルホナフタレン２４２部と、６
−（４，６−ジクロロトリアジン−２−イル）アミノ−
１−ヒドロキシ−ナフタレン−３−スルホン酸２３２部
とを添加し、炭酸ナトリウムによってｐＨを５〜６に調
節し、このｐＨ範囲のままで２０℃にてカップリング反
応を行って本発明による染料混合物を調製し、実施例１
に示す一般式（Ａ）および（Ｂ）で表される染料を４
０：６０の比で含む染料溶液を得る。リン酸ナトリウム
緩衝液５部を加えて染料溶液のｐＨを４．５に調節して
もよい。水でさらに稀釈するか溶液を蒸発させることに
よって、液体の染料混合物を液体調製物に適した所望の
強度まで標準化してもよい。これを従来の方法で直接使
用するか、必要であれば対応する量のアルカリ剤を添加
した上で、染浴または染液として使用する。あるいは、
染浴または染液の調製に使用してもよい。この染料混合
物を用いると、深い橙色の染色物が得られる。
８部を水２５０部に溶解して得られる懸濁液のｐＨを炭
酸ナトリウム約５９部で４．５〜５に調節し、３８％強
度の硝酸ナトリウム水溶液１８６容量部を用いてアニリ
ン化合物をジアゾ化した後、３０％強度の塩酸２３４容
量部と氷４００部とを添加し、１−Ｎ−（２’−（３”
−スルホフェニルアミノ）−４’−クロロ−１’，
３’，５’−トリアジン−６’−イル）アミノ−８−ヒ
ドロキシ−３，６−ジスルホナフタレン２４２部と、６
−（４，６−ジクロロトリアジン−２−イル）アミノ−
１−ヒドロキシ−ナフタレン−３−スルホン酸２３２部
とを添加し、炭酸ナトリウムによってｐＨを５〜６に調
節し、このｐＨ範囲のままで２０℃にてカップリング反
応を行って本発明による染料混合物を調製し、実施例１
に示す一般式（Ａ）および（Ｂ）で表される染料を４
０：６０の比で含む染料溶液を得る。リン酸ナトリウム
緩衝液５部を加えて染料溶液のｐＨを４．５に調節して
もよい。水でさらに稀釈するか溶液を蒸発させることに
よって、液体の染料混合物を液体調製物に適した所望の
強度まで標準化してもよい。これを従来の方法で直接使
用するか、必要であれば対応する量のアルカリ剤を添加
した上で、染浴または染液として使用する。あるいは、
染浴または染液の調製に使用してもよい。この染料混合
物を用いると、深い橙色の染色物が得られる。
【００７２】実施例３ 実施例１に示す一般式（Ａ）で表される赤色アゾ染料
（割合にして６８％）を含有する電解質含有染料粉末７
５０部と、一般式（Ｃ）
（割合にして６８％）を含有する電解質含有染料粉末７
５０部と、一般式（Ｃ）
【００７３】
【化４７】
【００７４】で表される橙色モノアゾ染料（割合にして
５６％）を含有する電解質含有染料粉末２５０部とをメ
カニカルミキサーで混合する。このようにして得られる
本発明の染料混合物を、繊維反応染料の技術分野におい
て一般的な塗布および固着方法で使用すると、セルロー
ス繊維材料でたとえば深い橙の色合いの強い染色物およ
びプリントが得られる。
５６％）を含有する電解質含有染料粉末２５０部とをメ
カニカルミキサーで混合する。このようにして得られる
本発明の染料混合物を、繊維反応染料の技術分野におい
て一般的な塗布および固着方法で使用すると、セルロー
ス繊維材料でたとえば深い橙の色合いの強い染色物およ
びプリントが得られる。
【００７５】実施例４ 実施例１に示す一般式（Ａ）で表される赤色アゾ染料
（割合にして６８％）を含有する電解質含有染料粉末３
００部と、一般式（Ｃ）で表される橙色モノアゾ染料
（割合にして５６％）を含有する電解質含有染料粉末７
００部とをメカニカルミキサーで混合する。このように
して得られる本発明の染料混合物を、繊維反応染料の技
術分野において一般的な塗布および固着方法で使用する
と、セルロース繊維材料でたとえば深い緋色の色合いの
強い染色物およびプリントが得られる。
（割合にして６８％）を含有する電解質含有染料粉末３
００部と、一般式（Ｃ）で表される橙色モノアゾ染料
（割合にして５６％）を含有する電解質含有染料粉末７
００部とをメカニカルミキサーで混合する。このように
して得られる本発明の染料混合物を、繊維反応染料の技
術分野において一般的な塗布および固着方法で使用する
と、セルロース繊維材料でたとえば深い緋色の色合いの
強い染色物およびプリントが得られる。
【００７６】実施例５ 一般式（Ｄａ）
【化４８】 で表される赤色アゾ染料（割合にして３９％）と一般式
（Ｄｂ）
（Ｄｂ）
【００７７】
【化４９】
【００７８】で表される赤色アゾ染料（割合にして１１
％）とを含有する電解質含有染料粉末３００部と、実施
例３に示す一般式（Ｃ）で表される橙色モノアゾ染料
（割合にして５６％）を含有する電解質含有染料粉末２
９部とをメカニカルミキサーで混合する。このようにし
て得られる本発明の染料混合物を、繊維反応染料の技術
分野において一般的な塗布および固着方法で使用する
と、セルロース繊維材料でたとえば深い緋色の色合いの
染色物およびプリントが得られる。
％）とを含有する電解質含有染料粉末３００部と、実施
例３に示す一般式（Ｃ）で表される橙色モノアゾ染料
（割合にして５６％）を含有する電解質含有染料粉末２
９部とをメカニカルミキサーで混合する。このようにし
て得られる本発明の染料混合物を、繊維反応染料の技術
分野において一般的な塗布および固着方法で使用する
と、セルロース繊維材料でたとえば深い緋色の色合いの
染色物およびプリントが得られる。
【００７９】実施例６ 一般式（Ｅ）
【化５０】
【００８０】で表される赤色アゾ染料（割合にして５０
％）を含有する電解質含有染料粉末１１０部と、実施例
３の一般式（Ｃ）で表される橙色モノアゾ染料（割合に
して５０％）を含有する電解質含有染料粉末２１．８部
とをメカニカルミキサーで混合する。このようにして得
られる本発明の染料混合物を、繊維反応染料の技術分野
において一般的な塗布および固着方法で使用すると、セ
ルロース繊維材料でたとえば深い橙の色合いの染色物お
よびプリントが得られる。
％）を含有する電解質含有染料粉末１１０部と、実施例
３の一般式（Ｃ）で表される橙色モノアゾ染料（割合に
して５０％）を含有する電解質含有染料粉末２１．８部
とをメカニカルミキサーで混合する。このようにして得
られる本発明の染料混合物を、繊維反応染料の技術分野
において一般的な塗布および固着方法で使用すると、セ
ルロース繊維材料でたとえば深い橙の色合いの染色物お
よびプリントが得られる。
【００８１】実施例７ 一般式（Ｆ）
【化５１】 で表される赤色染料（割合にして５０％）を含有する電
解質含有染料粉末２７０部と、一般式（Ｇ）
解質含有染料粉末２７０部と、一般式（Ｇ）
【００８２】
【化５２】
【００８３】で表される橙色染料（割合にして５０％）
を含有する電解質含有染料粉末７２．６部とをメカニカ
ルミキサーで混合する。このようにして得られる本発明
の染料混合物を、繊維反応染料の技術分野において一般
的な塗布および固着方法で使用すると、セルロース繊維
でたとえば深い緋色の色合いの染色物およびプリントが
得られる。
を含有する電解質含有染料粉末７２．６部とをメカニカ
ルミキサーで混合する。このようにして得られる本発明
の染料混合物を、繊維反応染料の技術分野において一般
的な塗布および固着方法で使用すると、セルロース繊維
でたとえば深い緋色の色合いの染色物およびプリントが
得られる。
【００８４】実施例８〜１８ 以下の表に示す実施例は、一般式（Ａ）で表される染料
と一般式（Ｈ）
と一般式（Ｈ）
【化５３】
【００８５】（式中、Ｍは先に定義したとおりであり、
ＤおよびＡは各々表に示す実施例で定義する通りであ
る）を満たす染料とを含む本発明による染料混合物をさ
らに説明するものである。これらの染料混合物を、繊維
反応染料の技術分野において一般的な塗布および固着方
法で使用すると、たとえばセルロース繊維材料など上記
にて述べた繊維材料で、以下の表において綿について示
した実施例での結果と同様の色調を持つ強いレベルの染
色物が得られる。
ＤおよびＡは各々表に示す実施例で定義する通りであ
る）を満たす染料とを含む本発明による染料混合物をさ
らに説明するものである。これらの染料混合物を、繊維
反応染料の技術分野において一般的な塗布および固着方
法で使用すると、たとえばセルロース繊維材料など上記
にて述べた繊維材料で、以下の表において綿について示
した実施例での結果と同様の色調を持つ強いレベルの染
色物が得られる。
【００８６】
【表１】
【００８７】実施例１９〜２９ 以下の表に示す実施例は、一般式（Ａ）で表される染料
と一般式（Ｈ）
と一般式（Ｈ）
【化５４】
【００８８】（式中、Ｍは先に定義したとおりであり、
ＤおよびＡは各々表に示す実施例で定義する通りであ
る）を満たす染料とを含む本発明による染料混合物をさ
らに説明するものである。これらの染料混合物を、繊維
反応染料の技術分野において一般的な塗布および固着方
法で使用すると、たとえばセルロース繊維材料など上記
にて述べた繊維材料で、以下の表において綿について示
した実施例での結果と同様の色調を持つ強いレベルの染
色物が得られる。
ＤおよびＡは各々表に示す実施例で定義する通りであ
る）を満たす染料とを含む本発明による染料混合物をさ
らに説明するものである。これらの染料混合物を、繊維
反応染料の技術分野において一般的な塗布および固着方
法で使用すると、たとえばセルロース繊維材料など上記
にて述べた繊維材料で、以下の表において綿について示
した実施例での結果と同様の色調を持つ強いレベルの染
色物が得られる。
【００８９】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｄ０６Ｐ 1/384 Ｄ０６Ｐ 1/384 3/10 3/10 3/66 3/66 Ｂ // Ｃ０７Ｄ 239/42 Ｃ０７Ｄ 239/42 Ｚ 251/44 251/44 Ｃ 251/50 251/50 Ｄ 403/12 403/12 (72)発明者 ステファン エーレンベルグ ドイツ連邦共和国、 60528 フランクフ ルト アム マイン、ケルステルバッヒャ ー ストラッセ ２ ツェー (72)発明者 クリスチャン シューマッハ ドイツ連邦共和国、 65779 ケルクハイ ム、 ホルナウエル ストラッセ 41 (72)発明者 ベンクトートーマス グローベル ドイツ連邦共和国、 65529 ニーデレム ス、ア ム ヴァイエルヴェルグ ８ (72)発明者 デイエルク ローリツグ インドネシア共和国、ジャカルタ 12040 ジェー アイ ジェンド ガトート サ ブロート Ｐ．Ｏ． ＢＯＸ 4083 (72)発明者 カール クリエガー ドイツ連邦共和国、 6551 ヒュンステッ テン タウヌスタイナー ストラッセ ４ (72)発明者 マッティ ヴァサラ インドネシア共和国、シレゴン 42435 ジェーア イ ラヤ アンヤー クラカタ ウ インダストリアル エステート シレ ゴン （番地なし)
Claims (10)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 で表される染料１種またはそれ以上と、一般式（ＩＩ
ａ）、（ＩＩｂ）および（ＩＩｃ）で表される染料（Ｉ
Ｉ）の1種またはそれ以上とを含む染料混合物。 【化２】 【化３】 【化４】 式中、 Ｄ1およびＤ2は独立に、一般式（１ａ）、（１ｂ）、
（１ｃ）または（１ｄ）で表される基である。 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 式中、 Ｒ3は、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
スルホまたはカルボキシルであり、 Ｒ4は、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシま
たはスルホであり、 Ｒ5は、ヒドロキシル、フェノキシ、モルホリノ、また
は一般式（２ａ）で表される基であり、 【化９】 式中、 Ｒ6は、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
ヒドロキシル、スルホ、カルボキシルまたは基−（ＣＨ
2）a−ＳＯ2−Ｙ（式中、ａは０、１、２または３であ
り、Ｙは以下に定義するとおりである）であり、 Ｒ7は、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシま
たはスルホであり、 Ｒ8は、水素、メチル、エチルまたはβ−スルホエチル
である）、で表される基であるか、一般式（２ｂ）また
は（２ｃ）で表される基であり、 −Ｎ（Ｒ9）−（ＣＨ2）b−ＳＯ2−Ｙ（２ｂ）−Ｎ（Ｒ
9）−（ＣＨ2）b−Ｗ−（ＣＨ2）c−ＳＯ2−Ｙ（２ｃ） 式中、 Ｒ9は、水素またはフェニルであるか、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、スルホおよびカルボキシルか
らなる群から選択される１個または２個の置換基によっ
て置換されたフェニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルまたは
一般式−（ＣＨ2）b−Ｗ−（ＣＨ2）c−ＳＯ2−Ｙで表
される基であり、（式中、ｂは、０、１、２または３で
あり、ｃは、２または３であり、Ｙは以下に定義すると
おりである。） Ｚ4は、塩素またはフッ素であり、 Ｙは、アルカリによって除去し、ビニル基を残置する置
換基をβ位に含むビニルまたはエチルであり、 ｐ4、ｐ5およびｐ6は独立に、０または１であり、 ｐ7は、０、１または２であり、 Ｍは、以下に定義するとおりであり、 Ｄ3およびＤ4は独立に、一般式（３ａ）または（３ｂ）
で表される基であり、 【化１０】 【化１１】 式中、 Ｒ10は、水素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキ
シであり、 ｒは、１または２であり、 ｓは、１、２または３であり、 Ｍは以下に定義するとおりであり、 Ｚ1は、塩素またはフッ素であり、Ｘは、ヒドロキシ
ル、モルホリノ、一般式（２ａ）、（２ｂ）または（２
ｃ）で表される基であるか、Ｚ1が塩素である場合はＸ
も塩素でもよく、 Ｚ2およびＺ3は独立に、塩素またはフッ素であり、Ｒ1
は、ヒドロキシル、フェノキシ、モルホリノまたは一般
式（２ａ）で表される基であり、Ｚ2が塩素である場合
はＲ1も塩素でもよく、 Ｒ2は、一般式（２ａ）、（２ｂ）または（２ｃ）で表
される基であり、 Ｍは、水素またはアルカリ金属であり、 ｐ、ｐ1、ｐ2およびｐ3は独立に、０または１である。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）で表される染料１種または
それ以上と一般式（ＩＩ）で表される染料１種またはそ
れ以上との総量に対して、一般式（Ｉ）で表される染料
９５〜２５重量％と、一般式（ＩＩ）で表される染料５
〜７５重量％とを含む、請求項１に記載の染料混合物。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）で表される染料が、一般式
（Ｉａ）または（Ｉｂ） 【化１２】 【化１３】 を満たす、請求項１または２に記載の染料混合物。 - 【請求項４】 Ｄ3およびＤ4が、各々２−スルホ−４−
メチルフェニル、２−スルホ−４−メトキシフェニル、
２，５−ジスルホ−４−メトキシフェニルまたは１，５
−ジスルホナフト−２−イルであり、ｐ1が１であり、
スルホ基が８−ナフトールラジカルの４位にあり、トリ
アジニル基またはピリミジニル基が８−ナフトールラジ
カルの２位または３位、特に３位にあり、Ｚ3が塩素、
特にフッ素であり、Ｒ2が、一般式（２ｂ）（式中、Ｒ9
はメチルであり、ｂは２である）で表される基である、
請求項１乃至３のいずれか１項に記載の染料混合物。 - 【請求項５】 一般式（Ｉ）（式中、Ｄ1は、一般式
（１ａ）および（１ｂ）で表される基のうちの１つであ
る）で表される染料１種またはそれ以上と、一般式（Ｉ
Ｉａ）（式中、Ｄ2は、３−（ビニルスルホニル）フェ
ニルまたは４−（ビニルスルホニル）フェニルまたは３
−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニルまたは
４−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニルであ
り、Ｚ2は塩素であり、Ｒ1は塩素または３−スルホフェ
ニルアミノである）で表される染料１種またはそれ以上
とを含み、染料混合物中にビニルスルホニルのみならず
β−スルファトエチルスルホニル基も存在する場合は、
ビニルスルホニル画分とβ−スルファトエチルスルホニ
ル画分のモル比が５：９５〜３０：７０である、請求項
１または２に記載の染料混合物。 - 【請求項６】 一般式（ＩＩｃ）（式中、Ｄ4は１，５
−ジスルホナフト−２−イルまたは４−メチル−２−ス
ルホフェニルであり、ｐ3は１である）で表される染料
１種またはそれ以上を含み、染料混合物中にビニルスル
ホニルのみならずβ−クロロエチルスルホニル基または
β−スルファトエチルスルホニル基も存在する場合は、
ビニルスルホニル画分とβ−クロロエチルスルホニルま
たはβ−スルファトエチルスルホニル画分のモル比が
５：９５〜３０：７０である、請求項１乃至３のいずれ
か１項に記載の染料混合物。 - 【請求項７】 一般式（ＩＩｂ）（式中、Ｄ3は、２−
スルホ−４−メチルフェニル、２−スルホ−４−メトキ
シフェニルまたは１，５−ジスルホナフト−２−イルで
あり、Ｚ3はフッ素であり、Ｒ2は、γ−（β−スルファ
トエチルスルホニル）プロピルアミノ、Ｎ−メチル−β
−（β’−スルファトエチルスルホニル）エチルアミノ
または４−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニ
ルアミノである）で表される染料１種またはそれ以上を
含み、染料混合物中にビニルスルホニルのみならずβ−
スルファトエチルスルホニル基も存在する場合は、ビニ
ルスルホニル画分とβ−スルファトエチルスルホニル画
分のモル比が５：９５〜３０：７０である、請求項１乃
至３のいずれか１項に記載の染料混合物。 - 【請求項８】 最大１０重量％、好ましくは最大５重量
％の量の黄色染料または赤色染料で色合いを持たせた請
求項１乃至７のいずれか１項に記載の染料混合物。 - 【請求項９】 一般式（Ｉ）および（ＩＩ）で表される
染料を所望の割合で機械的に混合し、Ｄ1とＤ2とが等し
い場合は、ジアゾ成分およびカップリング成分を適当な
割合で混合した混合物を用いて一般的なジアゾ化反応お
よびカップリング反応によって合成した染料を含む請求
項１乃至８のいずれか１項に記載の染料混合物を調製す
るための方法。 - 【請求項１０】 ヒドロキシルおよび／またはカルボキ
シアミドを含有する繊維材料の染色に、請求項１乃至８
のいずれか１項に記載の染料混合物を使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19922826.4 | 1999-05-19 | ||
| DE19922826A DE19922826A1 (de) | 1999-05-19 | 1999-05-19 | Orange- und scharlachfarbige Mischungen von Reaktivfarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001011334A true JP2001011334A (ja) | 2001-01-16 |
Family
ID=7908428
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000146576A Pending JP2001011334A (ja) | 1999-05-19 | 2000-05-18 | 橙色および緋色の反応染料混合物 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1054043A3 (ja) |
| JP (1) | JP2001011334A (ja) |
| KR (1) | KR100722078B1 (ja) |
| CN (1) | CN1178993C (ja) |
| BR (1) | BR0002164A (ja) |
| DE (1) | DE19922826A1 (ja) |
| ID (1) | ID26058A (ja) |
| SG (1) | SG98391A1 (ja) |
| TR (1) | TR200001404A2 (ja) |
| TW (1) | TW520389B (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100404629C (zh) * | 2002-12-27 | 2008-07-23 | 上海染料化工八厂 | 红色染料组合物及其制备与应用 |
| CN101323710B (zh) * | 2007-06-11 | 2011-05-04 | 上海雅运纺织化工有限公司 | 红色活性染料组合物及其应用 |
| CN100478402C (zh) * | 2007-09-12 | 2009-04-15 | 浙江瑞华化工有限公司 | 活性黑染料 |
| CN101235217B (zh) * | 2008-01-22 | 2012-12-19 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种黑色活性染料及其制备方法 |
| CN101565560B (zh) * | 2009-04-14 | 2012-10-17 | 丽源(湖北)科技有限公司 | 一种红色活性染料混合物及其制备及使用 |
| CN101880474B (zh) * | 2010-06-29 | 2013-11-20 | 上海科华染料工业有限公司 | 一种桔红色活性染料组合物 |
| CN101942214A (zh) * | 2010-08-20 | 2011-01-12 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种橙色毛用脱脂活性染料及其制备方法 |
| CN102757667B (zh) * | 2011-04-26 | 2013-12-25 | 上海雅运纺织化工股份有限公司 | 红色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用 |
| CN102391671B (zh) * | 2011-06-29 | 2016-07-13 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种尼龙橙活性染料及其制备方法 |
| CN102286216A (zh) * | 2011-06-29 | 2011-12-21 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种橙色尼龙活性染料及其制备方法 |
| CN103554976A (zh) * | 2013-09-29 | 2014-02-05 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种红色活性染料及其制备方法 |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55137280A (en) * | 1979-04-05 | 1980-10-25 | Bayer Ag | Dyeing of cellulose fiber and cellulose fiber containing fiber mixture using reactive dyestuff |
| JPH03188167A (ja) * | 1989-12-18 | 1991-08-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料混合物及びそれを用いる繊維材料の染色方法 |
| JPH04189872A (ja) * | 1990-11-22 | 1992-07-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
| JPH07216253A (ja) * | 1994-02-03 | 1995-08-15 | Mitsubishi Kasei Hoechst Kk | 染料組成物及びこれを用いる染色法 |
| JPH08259831A (ja) * | 1994-12-30 | 1996-10-08 | Hoechst Ag | 水溶性の繊維反応性アゾ染料の染料混合物、それら混合物を製造および使用する方法 |
| JP2000072976A (ja) * | 1998-08-13 | 2000-03-07 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg | 水溶性繊維反応性アゾ染料を含有する染料混合物、その調製方法、およびその使用方法 |
| JP2000086922A (ja) * | 1998-07-21 | 2000-03-28 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg | 水溶性繊維反応性アゾ染料を含む染料混合物、その調製およびその使用 |
| JP2000144007A (ja) * | 1998-11-11 | 2000-05-26 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg | 染料混合物、その調製方法、およびその使用 |
| JP2000192374A (ja) * | 1998-12-21 | 2000-07-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料混合物及びそれを用いる染色又は捺染方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0644240A (ja) * | 1991-04-16 | 1994-02-18 | Ricoh Co Ltd | カット／ペースト方式 |
| JP3198635B2 (ja) * | 1992-06-26 | 2001-08-13 | 住友化学工業株式会社 | 反応染料混合物及びそれを用いる染色又は捺染方法 |
| DE4320151A1 (de) * | 1993-06-17 | 1994-12-22 | Hoechst Ag | Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe |
| DE4332047A1 (de) * | 1993-09-21 | 1995-03-23 | Hoechst Ag | Mischungen von faserreaktiven Farbstoffen und deren Verwendung zum Färben von Fasermaterialien |
| JPH0827987A (ja) * | 1994-07-13 | 1996-01-30 | Sekisui Chem Co Ltd | 手摺部の取付構造 |
| DE19635999A1 (de) * | 1996-09-05 | 1998-03-12 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial |
-
1999
- 1999-05-19 DE DE19922826A patent/DE19922826A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-05-04 ID IDP20000375D patent/ID26058A/id unknown
- 2000-05-13 EP EP00110337A patent/EP1054043A3/de not_active Withdrawn
- 2000-05-17 KR KR1020000026352A patent/KR100722078B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-05-17 BR BR0002164-4A patent/BR0002164A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-05-17 TW TW089109488A patent/TW520389B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-05-17 TR TR2000/01404A patent/TR200001404A2/xx unknown
- 2000-05-17 SG SG200002729A patent/SG98391A1/en unknown
- 2000-05-18 CN CNB001085778A patent/CN1178993C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-18 JP JP2000146576A patent/JP2001011334A/ja active Pending
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55137280A (en) * | 1979-04-05 | 1980-10-25 | Bayer Ag | Dyeing of cellulose fiber and cellulose fiber containing fiber mixture using reactive dyestuff |
| JPH03188167A (ja) * | 1989-12-18 | 1991-08-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料混合物及びそれを用いる繊維材料の染色方法 |
| JPH04189872A (ja) * | 1990-11-22 | 1992-07-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
| JPH07216253A (ja) * | 1994-02-03 | 1995-08-15 | Mitsubishi Kasei Hoechst Kk | 染料組成物及びこれを用いる染色法 |
| JPH08259831A (ja) * | 1994-12-30 | 1996-10-08 | Hoechst Ag | 水溶性の繊維反応性アゾ染料の染料混合物、それら混合物を製造および使用する方法 |
| JP2000086922A (ja) * | 1998-07-21 | 2000-03-28 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg | 水溶性繊維反応性アゾ染料を含む染料混合物、その調製およびその使用 |
| JP2000072976A (ja) * | 1998-08-13 | 2000-03-07 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg | 水溶性繊維反応性アゾ染料を含有する染料混合物、その調製方法、およびその使用方法 |
| JP2000144007A (ja) * | 1998-11-11 | 2000-05-26 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg | 染料混合物、その調製方法、およびその使用 |
| JP2000192374A (ja) * | 1998-12-21 | 2000-07-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料混合物及びそれを用いる染色又は捺染方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1054043A2 (de) | 2000-11-22 |
| EP1054043A3 (de) | 2001-09-12 |
| ID26058A (id) | 2000-11-23 |
| CN1274734A (zh) | 2000-11-29 |
| CN1178993C (zh) | 2004-12-08 |
| SG98391A1 (en) | 2003-09-19 |
| BR0002164A (pt) | 2001-01-02 |
| TW520389B (en) | 2003-02-11 |
| DE19922826A1 (de) | 2000-11-23 |
| KR20000077298A (ko) | 2000-12-26 |
| TR200001404A2 (tr) | 2000-12-21 |
| KR100722078B1 (ko) | 2007-05-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5445654A (en) | Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing hydroxy- and/or carboxamido-containing fiber material | |
| US5556435A (en) | Mixtures fiber-reactive dyes and use thereof for dyeing fiber | |
| JP2007119788A (ja) | 黒色繊維反応性アゾ染料の混合物およびその混合物をヒドロキシ−および／またはカルボキシアミド−含有繊維材料を染色するために使用する方法 | |
| JPH0848902A (ja) | 黒色繊維反応性アゾ染料の混合物およびその混合物をヒドロキシ− および／またはカルボキシアミド− 含有繊維材料を染色するために使用する方法 | |
| JP2000086924A (ja) | 繊維反応性黒色染料混合物ならびにヒドロキシおよび／またはカルボキサミド含有繊維材料を染色するためのそれらの使用 | |
| JP3969763B2 (ja) | 青色染色性の繊維反応性染料の混合物およびその混合物のヒドロキシ− および／またはカルボキシアミド− 含有繊維材料を染色するための用途 | |
| JP4627343B2 (ja) | 繊維反応性アゾ染料の黒色染料混合物、その調製方法、ならびにそれを用いるヒドロキシおよび／またはカルボキサミド含有繊維材料の染色方法 | |
| JP2000144006A (ja) | 水溶性繊維反応性アゾ染料を含む黄色染料混合物およびその使用 | |
| JP3802600B2 (ja) | 水溶性の繊維反応性アゾ染料の染料混合物、それら混合物を製造および使用する方法 | |
| US6319291B1 (en) | Navy-blue dye mixture of fiber-reactive azo dyes | |
| JP2001011334A (ja) | 橙色および緋色の反応染料混合物 | |
| US6015439A (en) | Deep black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and a process for dyeing hydroxy and/or carboxamido containing fibers | |
| US5931974A (en) | Deep black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing hydroxy- and/or carboxamido-containing fiber material | |
| US5931976A (en) | Orange dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy-and/or carboxamido groups | |
| JP2004528400A (ja) | 繊維反応アゾ染料の黒色染料混合物およびヒドロキシルおよび／またはカルボキサミド含有繊維材料へのそれらの使用方法 | |
| JP2005520910A (ja) | 繊維反応性アゾ染料の染料混合物及びその調製及び使用 | |
| JP2000072980A (ja) | 繊維反応性アゾ染料の黒色染料混合物ならびにヒドロキシおよびまたはカルボキサミド含有繊維材料を染色するためのそれらの使用 | |
| JP2001152042A (ja) | 繊維反応性アゾ染料の染料混合物およびそれを用いるヒドロキシ基および／またはカルボキサミド基含有材料の染色方法 | |
| US6051037A (en) | Dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy- and/or carboxamido groups | |
| KR20010029626A (ko) | 섬유-반응성 구리 착체 포르마잔 염료의 청색 염료 혼합물 | |
| JP2002542366A (ja) | 繊維反応性アゾ染料の濃ネイビー色染料混合物およびその調製方法ならびにヒドロキシ／カルボキサミド含有繊維の染色方法 | |
| JP2000129154A (ja) | 水溶性繊維反応性アゾ染料を含有する染料混合物、その調製方法、およびその使用 | |
| KR20030064893A (ko) | 섬유 반응성 아조 염료의 흑색 염료 혼합물, 이의 제조방법 및 하이드록시 및/또는 카복스아미도 함유 섬유물질의 염색을 위한 용도 | |
| MXPA00004888A (en) | Orange and scarlet coloured mixtures of reactive dyes | |
| JP2004504469A (ja) | 繊維反応性アゾ染料の黒色染料混合物、その調製法、ならびに、ヒドロキシ含有および／またはカルボキサミド含有繊維材料を染色するためのその使用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061211 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091102 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100202 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100209 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100301 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100304 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20100706 |