JP2000086922A - 水溶性繊維反応性アゾ染料を含む染料混合物、その調製およびその使用 - Google Patents
水溶性繊維反応性アゾ染料を含む染料混合物、その調製およびその使用Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】各１つ以上のアゾ染料１と２／３との染料
混合物であって、全染料は１−（ハロトリアジニルアミ
ノ）−３、６−／−４、６−ジスルホ−８−ナフトール
カップリング成分ならびに１のトリアジン部分、任意に
アルキル／フェニル置換アミノまたはヘテロ環基である
２と３の類似部分における第３置換基ならびにビニルス
ルホン繊維反応基を含有し、任意にアルキル／アルコキ
シ置換フェニルまたは任意にスルホ置換ナフチル基であ
る１のジアゾ成分、任意にアルキル、アルコキシ、塩
素、臭素、スルホ／カルボキシル置換フェニルまたは任
意にスルホ置換ナフチル基である２のジアゾ成分、アミ
ノ基を介して結合しビニルスルホン繊維反応基を有する
ハロピリジン／ハロトリアジン基を有するスルホフェニ
ル基である３のジアゾ成分を含有する。 【効果】深い帯青〜黄の赤色調でヒドロキシル／カルボ
キサミド含有材料、特に繊維材料の染色に有効である。
混合物であって、全染料は１−（ハロトリアジニルアミ
ノ）−３、６−／−４、６−ジスルホ−８−ナフトール
カップリング成分ならびに１のトリアジン部分、任意に
アルキル／フェニル置換アミノまたはヘテロ環基である
２と３の類似部分における第３置換基ならびにビニルス
ルホン繊維反応基を含有し、任意にアルキル／アルコキ
シ置換フェニルまたは任意にスルホ置換ナフチル基であ
る１のジアゾ成分、任意にアルキル、アルコキシ、塩
素、臭素、スルホ／カルボキシル置換フェニルまたは任
意にスルホ置換ナフチル基である２のジアゾ成分、アミ
ノ基を介して結合しビニルスルホン繊維反応基を有する
ハロピリジン／ハロトリアジン基を有するスルホフェニ
ル基である３のジアゾ成分を含有する。 【効果】深い帯青〜黄の赤色調でヒドロキシル／カルボ
キサミド含有材料、特に繊維材料の染色に有効である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は繊維反応性アゾ染料
の技術分野に関する。
の技術分野に関する。
【０００２】
【従来の技術】米国特許第4988803号、同第5097021号、
同第5342927号、同第5541300号および同第5548072号
は、ビニルスルホンまたはフルオロピリミジニル化合物
の繊維反応性基を更に伴うかまたは伴わないアミノ置換
ハロトリアジニルアミノ化合物の繊維反応性基を含有す
るモノアゾ染料について開示している。しかし、該明細
書に記載の染料は、特定の適用上の欠陥、例えば、染色
プロセスにおける染色パラメータの変化に対して色彩収
量が過度に依存していること、電解質塩存在下で高染料
濃度での水性染浴における溶解度が不十分であることま
たは綿および特にビスコースに対する発色が不十分であ
ることを伴う（染浴における高染料濃度に由来するより
強い染色を生じる染料の能力から良好な発色が生じ
る）。このような欠点があるため、結果的に再現性の乏
しい染色が生じ得る。
同第5342927号、同第5541300号および同第5548072号
は、ビニルスルホンまたはフルオロピリミジニル化合物
の繊維反応性基を更に伴うかまたは伴わないアミノ置換
ハロトリアジニルアミノ化合物の繊維反応性基を含有す
るモノアゾ染料について開示している。しかし、該明細
書に記載の染料は、特定の適用上の欠陥、例えば、染色
プロセスにおける染色パラメータの変化に対して色彩収
量が過度に依存していること、電解質塩存在下で高染料
濃度での水性染浴における溶解度が不十分であることま
たは綿および特にビスコースに対する発色が不十分であ
ることを伴う（染浴における高染料濃度に由来するより
強い染色を生じる染料の能力から良好な発色が生じ
る）。このような欠点があるため、結果的に再現性の乏
しい染色が生じ得る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、良好な色彩収
量を有する（即ち、染料自体の染色特性（高い吸収）な
らびに良好な親和性および高収量の固定のため、使用し
た染料の量に対する染色の色調の深度が、例えば他の染
料と比べて極めて高い）染色を得ることが重要である。
特定の色彩収量を有する染料の混合物を使用する場合、
この染料の混合物の色彩収量は、一般に、個々の染料の
色彩収量の平均である。従って、例えば２種を混合した
染料の色彩収量は、大きい方の色彩収量特性を有する染
料の色彩収量よりは低い。
量を有する（即ち、染料自体の染色特性（高い吸収）な
らびに良好な親和性および高収量の固定のため、使用し
た染料の量に対する染色の色調の深度が、例えば他の染
料と比べて極めて高い）染色を得ることが重要である。
特定の色彩収量を有する染料の混合物を使用する場合、
この染料の混合物の色彩収量は、一般に、個々の染料の
色彩収量の平均である。従って、例えば２種を混合した
染料の色彩収量は、大きい方の色彩収量特性を有する染
料の色彩収量よりは低い。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明は、染料
混合物中の個々の染料の染色の色彩収量の平均よりも意
外にも顕著に高い色彩収量を有する染色を提供する染料
混合物を提供する。このような相乗効果は、混合物中の
個々の染料と比較すると、本発明の混合物の一部に対す
る発色性質の改善にも現れる。
混合物中の個々の染料の染色の色彩収量の平均よりも意
外にも顕著に高い色彩収量を有する染色を提供する染料
混合物を提供する。このような相乗効果は、混合物中の
個々の染料と比較すると、本発明の混合物の一部に対す
る発色性質の改善にも現れる。
【０００５】従って、本発明は、以下の一般式（１）、
（２）および（３）の染料の群より選択される少なくと
も２つ（３または４等）、特に好ましくは２つの染料を
含む染料混合物を提供する。
（２）および（３）の染料の群より選択される少なくと
も２つ（３または４等）、特に好ましくは２つの染料を
含む染料混合物を提供する。
【０００６】
【化６】
【０００７】
【化７】
【０００８】
【化８】
【０００９】式中、Ｍは水素あるいはナトリウム、カリ
ウムまたはリチウム等のアルカリ金属であり；
ウムまたはリチウム等のアルカリ金属であり；
【００１０】Ｄ1はベンゼンまたはナフタレン基であ
り；
り；
【００１１】Ｄ2はベンゼンまたはナフタレン基であ
り；
り；
【００１２】Ｙはビニルまたはエチルであり、β位がア
ルカリ消失可能な置換基（例えば、塩素、スルファト、
チオスルファト、ホスファト、アセチルオキシおよびス
ルホベンゾイルオキシ等の２〜５個の炭素原子のアルカ
ノイルオキシ）で置換され、好ましくはビニルまたはβ
スルファトエチルであり；
ルカリ消失可能な置換基（例えば、塩素、スルファト、
チオスルファト、ホスファト、アセチルオキシおよびス
ルホベンゾイルオキシ等の２〜５個の炭素原子のアルカ
ノイルオキシ）で置換され、好ましくはビニルまたはβ
スルファトエチルであり；
【００１３】Ｄ1がベンゼン基、好ましくは水素、メチ
ルおよびメトキシ、特に水素であるかまたは水素もしく
はスルホ、好ましくは水素であるか、あるいＤ1がナフ
タレン基である場合、Ｒ1は水素、エチルおよび特にメ
チル等の１〜４個の炭素原子のアルキル、またはエトキ
シおよび特にメトキシ等の１〜４個の炭素原子のアルコ
キシであり；
ルおよびメトキシ、特に水素であるかまたは水素もしく
はスルホ、好ましくは水素であるか、あるいＤ1がナフ
タレン基である場合、Ｒ1は水素、エチルおよび特にメ
チル等の１〜４個の炭素原子のアルキル、またはエトキ
シおよび特にメトキシ等の１〜４個の炭素原子のアルコ
キシであり；
【００１４】Ｄ1がベンゼン基、好ましくは水素、メチ
ルおよびメトキシ、特に水素であるかまたは水素もしく
はスルホ、好ましくはスルホであるか、あるいＤ1がナ
フタレン基である場合、Ｒ2は水素、エチルおよび特に
メチル等の１〜４個の炭素原子のアルキル、またはエト
キシおよび特にメトキシ等の１〜４個の炭素原子のアル
コキシであり；
ルおよびメトキシ、特に水素であるかまたは水素もしく
はスルホ、好ましくはスルホであるか、あるいＤ1がナ
フタレン基である場合、Ｒ2は水素、エチルおよび特に
メチル等の１〜４個の炭素原子のアルキル、またはエト
キシおよび特にメトキシ等の１〜４個の炭素原子のアル
コキシであり；
【００１５】Ｄ2がベンゼン基、好ましくは水素、メチ
ルおよびメトキシであるかまたは水素もしくはスルホ、
好ましくは水素であるか、あるいＤ2がナフタレン基で
ある場合、Ｒ3は水素、エチルおよび特にメチル等の１
〜４個の炭素原子のアルキル、エトキシおよび特にメト
キシ等の１〜４個の炭素原子のアルコキシ、カルボキシ
ルまたはスルホであり；
ルおよびメトキシであるかまたは水素もしくはスルホ、
好ましくは水素であるか、あるいＤ2がナフタレン基で
ある場合、Ｒ3は水素、エチルおよび特にメチル等の１
〜４個の炭素原子のアルキル、エトキシおよび特にメト
キシ等の１〜４個の炭素原子のアルコキシ、カルボキシ
ルまたはスルホであり；
【００１６】Ｄ2がベンゼン基、好ましくは水素、メチ
ル、メトキシまたはスルホ、特に水素またはスルホであ
るかまたは水素もしくはスルホ、好ましくはスルホであ
るか、あるいＤ2がナフタレン基である場合、Ｒ4は水
素、エチルおよび特にメチル等の１〜４個の炭素原子の
アルキル、エトキシおよび特にメトキシ等の１〜４個の
炭素原子のアルコキシ、またはスルホであり；
ル、メトキシまたはスルホ、特に水素またはスルホであ
るかまたは水素もしくはスルホ、好ましくはスルホであ
るか、あるいＤ2がナフタレン基である場合、Ｒ4は水
素、エチルおよび特にメチル等の１〜４個の炭素原子の
アルキル、エトキシおよび特にメトキシ等の１〜４個の
炭素原子のアルコキシ、またはスルホであり；
【００１７】Ｄ2がベンゼン基、好ましくは水素である
かまたは水素もしくはスルホであるか、あるいＤ2がナ
フタレン基である場合、Ｒ5は水素、塩素、臭素または
スルホであり；
かまたは水素もしくはスルホであるか、あるいＤ2がナ
フタレン基である場合、Ｒ5は水素、塩素、臭素または
スルホであり；
【００１８】Ｘ1はフッ素、臭素または塩素、好ましく
は塩素および特にフッ素であり；
は塩素および特にフッ素であり；
【００１９】Ｘ2はフッ素、臭素または塩素、好ましく
は塩素および特にフッ素であり；
は塩素および特にフッ素であり；
【００２０】Ｚ1は以下の一般式（４ａ）または（４
ｂ）の群であり、好ましくは一般式４（ａ）の群であ
り、
ｂ）の群であり、好ましくは一般式４（ａ）の群であ
り、
【００２１】
【化９】
【００２２】式中、ＲAは水素またはメチルおよび特に
エチル等の１〜４個の炭素原子のアルキルであって、例
えば、スルホ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、ス
ルファト、ホスファト、アセトキシまたはプロピオニル
オキシ、好ましくはヒドロキシルによって置換されてい
てもよく、そして好ましくは水素またはβヒドロキシエ
チルであり、
エチル等の１〜４個の炭素原子のアルキルであって、例
えば、スルホ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、ス
ルファト、ホスファト、アセトキシまたはプロピオニル
オキシ、好ましくはヒドロキシルによって置換されてい
てもよく、そして好ましくは水素またはβヒドロキシエ
チルであり、
【００２３】ＲBは水素またはメチルおよび特にエチル
等の１〜４個の炭素原子のアルキルであって、例えば、
スルホ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、スルファ
ト、ホスファト、アセトキシまたはプロピオニルオキ
シ、好ましくはヒドロキシルによって置換されていても
よく、そして好ましくは水素またはβヒドロキシエチ
ル、あるいは、
等の１〜４個の炭素原子のアルキルであって、例えば、
スルホ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、スルファ
ト、ホスファト、アセトキシまたはプロピオニルオキ
シ、好ましくはヒドロキシルによって置換されていても
よく、そして好ましくは水素またはβヒドロキシエチ
ル、あるいは、
【００２４】−ＮＲAＲB基が５〜７員環の飽和ヘテロ環
の基を形成し（ここで、前記ヘテロ環のアルケニル基に
１または２個、好ましくは１個のヘテロ基（−Ｏ−、−
NＨ−等）が更に付加し得る）、好ましくはピペリジ
ノ、ピペラジノおよび特にモルフォリノであり；
の基を形成し（ここで、前記ヘテロ環のアルケニル基に
１または２個、好ましくは１個のヘテロ基（−Ｏ−、−
NＨ−等）が更に付加し得る）、好ましくはピペリジ
ノ、ピペラジノおよび特にモルフォリノであり；
【００２５】ＲCは水素またはメチルまたはエチル等の
１〜４個の炭素原子のアルキルあるいはメチルおよび特
にエチル等１〜４個の炭素原子のアルキルであって、例
えば、スルホ、カルボキシル、スルファトまたは特にヒ
ドロキシルによって置換されていてもよく、そして好ま
しくは水素またはβヒドロキシエチルであり、そしてＲ
Dは水素またはフェニルであって、エチルおよび特にメ
チル等の１〜４個の炭素原子のアルキル、エトキシおよ
び特にメトキシ等の１〜４個の炭素原子のアルコキシ、
カルボキシル、スルホおよび塩素から成る群より選択さ
れる１または２個の置換基によって置換されていてもよ
く、そして好ましくはフェニルであって、スルホおよび
塩素から成る群より選択される置換基によって置換され
ており；Ｚ2はＺ1について記載の前記要素のうちの１つ
を有し、好ましくは一般式（４ｂ）の基であり；
１〜４個の炭素原子のアルキルあるいはメチルおよび特
にエチル等１〜４個の炭素原子のアルキルであって、例
えば、スルホ、カルボキシル、スルファトまたは特にヒ
ドロキシルによって置換されていてもよく、そして好ま
しくは水素またはβヒドロキシエチルであり、そしてＲ
Dは水素またはフェニルであって、エチルおよび特にメ
チル等の１〜４個の炭素原子のアルキル、エトキシおよ
び特にメトキシ等の１〜４個の炭素原子のアルコキシ、
カルボキシル、スルホおよび塩素から成る群より選択さ
れる１または２個の置換基によって置換されていてもよ
く、そして好ましくはフェニルであって、スルホおよび
塩素から成る群より選択される置換基によって置換され
ており；Ｚ2はＺ1について記載の前記要素のうちの１つ
を有し、好ましくは一般式（４ｂ）の基であり；
【００２６】Ｘ3はフッ素、臭素または塩素、好ましく
は塩素または特にフッ素であり；
は塩素または特にフッ素であり；
【００２７】Ｚ3はＺ1について記載の前記要素のうちの
１つを有し、好ましくは一般式（４ａ）の基であり；
１つを有し、好ましくは一般式（４ａ）の基であり；
【００２８】Ｚ0は以下の一般式（５ａ）、（５ｂ）、
（５ｃ）または（５ｄ）の基であり
（５ｃ）または（５ｄ）の基であり
【００２９】
【化１０】
【００３０】式中、Ｒ10は水素または塩素であり；
【００３１】Ｒ11は水素、塩素またはフッ素であり；
【００３２】Ｒ0は水素、エチルおよび特にメチル等の
１〜４個の炭素原子のアルキル、フェニルあるいは塩
素、スルホ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシまた
はカルボキシル置換フェニルであり；
１〜４個の炭素原子のアルキル、フェニルあるいは塩
素、スルホ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシまた
はカルボキシル置換フェニルであり；
【００３３】Ｘ4はＸ1の要素のうちの１つを有し；
【００３４】Ｙ1はＹの要素のうちの１つを有し；Ｂ
は、ｎ−エチレンおよびｎ−プロピレン等の２〜６個の
炭素原子のアルキレン、あるいはそれぞれ２〜４個の炭
素原子を含有するｎ−エチレンまたはｎ−プロピレン等
のアルキレンフェニレンまたはフェニレンアルキレンで
あり、ここで、前記フェニレン基は、メチル、メトキ
シ、エチルおよびエトキシから成る群より選択される１
または２個の置換基によって置換されていてもよく、あ
るいは−Ｏ−および−NＨ−等の１または２個のヘテロ
基が付加する３〜８個の炭素原子のアルキレン（例え
ば、−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）−基）であり；
は、ｎ−エチレンおよびｎ−プロピレン等の２〜６個の
炭素原子のアルキレン、あるいはそれぞれ２〜４個の炭
素原子を含有するｎ−エチレンまたはｎ−プロピレン等
のアルキレンフェニレンまたはフェニレンアルキレンで
あり、ここで、前記フェニレン基は、メチル、メトキ
シ、エチルおよびエトキシから成る群より選択される１
または２個の置換基によって置換されていてもよく、あ
るいは−Ｏ−および−NＨ−等の１または２個のヘテロ
基が付加する３〜８個の炭素原子のアルキレン（例え
ば、−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）−基）であり；
【００３５】前記式（１）、（２）、（３）のスルホア
ミノナフトール基における１つの−ＳＯ3Ｍ基は、ＮＨ
基に対してメタまたはパラ位、好ましくはメタ位でナフ
タレン基に結合し；
ミノナフトール基における１つの−ＳＯ3Ｍ基は、ＮＨ
基に対してメタまたはパラ位、好ましくはメタ位でナフ
タレン基に結合し；
【００３６】式（３）におけるアゾ基は、Ｚ0−ＮＨ−
基に対してメタまたはパラ位、好ましくはメタ位でベン
ゼン核に結合し、ここで、前記−ＳＯ3Ｍ基は、好まし
くはアゾ基に対してオルト位でベンゼン核に結合する。
基に対してメタまたはパラ位、好ましくはメタ位でベン
ゼン核に結合し、ここで、前記−ＳＯ3Ｍ基は、好まし
くはアゾ基に対してオルト位でベンゼン核に結合する。
【００３７】上記の一般式およびまた下記の一般式にお
いて、式の個々の成分は、それらが同一の名称を有する
か異なる名称を有するかに係わらず、相互に同一または
異なるそれらの定義下で要素を有し得る。
いて、式の個々の成分は、それらが同一の名称を有する
か異なる名称を有するかに係わらず、相互に同一または
異なるそれらの定義下で要素を有し得る。
【００３８】用語「スルホ」、「チオスルファト」、
「カルボキシル」、「ホスファト」および「スルファ
ト」は、酸形態だけではなく、それぞれの基の塩形態も
含む。従って、スルホ基は、一般式−ＳＯ3Ｍに適合す
る基であり、チオスルファト基は、一般式−Ｓ−ＳＯ3
Ｍに適合する基であり、カルボキシル基は一般式−ＣＯ
ＯＭに適合する基であり、ホスファト基は一般式−ＯＰ
Ｏ3Ｍ2に適合する基であり、そしてスルファト基は一般
式−ＯＳＯ3Ｍに適合する基であり、ここで、それぞれ
のＭは上記で定義した通りである。
「カルボキシル」、「ホスファト」および「スルファ
ト」は、酸形態だけではなく、それぞれの基の塩形態も
含む。従って、スルホ基は、一般式−ＳＯ3Ｍに適合す
る基であり、チオスルファト基は、一般式−Ｓ−ＳＯ3
Ｍに適合する基であり、カルボキシル基は一般式−ＣＯ
ＯＭに適合する基であり、ホスファト基は一般式−ＯＰ
Ｏ3Ｍ2に適合する基であり、そしてスルファト基は一般
式−ＯＳＯ3Ｍに適合する基であり、ここで、それぞれ
のＭは上記で定義した通りである。
【００３９】一般式（１）の１つ以上（２または３
等）、好ましくは１つの染料および一般式（２）または
（３）あるいは（２）および（３）の１つ以上（２また
は３または４）、好ましくは１または２の染料を含む染
料混合物であるのが好ましい、ここで、Ｘ1、Ｘ2および
Ｘ3はすべて同じ要素を有し、そしてＺ1およびＺ2は好
ましくは同じ要素を有する。
等）、好ましくは１つの染料および一般式（２）または
（３）あるいは（２）および（３）の１つ以上（２また
は３または４）、好ましくは１または２の染料を含む染
料混合物であるのが好ましい、ここで、Ｘ1、Ｘ2および
Ｘ3はすべて同じ要素を有し、そしてＺ1およびＺ2は好
ましくは同じ要素を有する。
【００４０】一般に、一般式（１）の染料および一般式
（２）または（３）あるいは（２）および（３）の染料
は、９０：１０重量％〜１０：９０重量％、好ましくは
７０：３０重量％〜３０：７０重量％、特に好ましくは
６０：４０重量％〜４０：６０重量％の混合比で存在す
る。混合物が一般式（２）および（３）の染料を含む場
合、これらは一般に９０：１０重量％〜１０：９０重量
％の混合比で存在する。
（２）または（３）あるいは（２）および（３）の染料
は、９０：１０重量％〜１０：９０重量％、好ましくは
７０：３０重量％〜３０：７０重量％、特に好ましくは
６０：４０重量％〜４０：６０重量％の混合比で存在す
る。混合物が一般式（２）および（３）の染料を含む場
合、これらは一般に９０：１０重量％〜１０：９０重量
％の混合比で存在する。
【００４１】一般式Ｙ−ＳＯ2Ｄ1（Ｒ1、Ｒ2）−に適合
する基は、例えば、３−（β−スルファトエチルスルホ
ニル）フェニル、４−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）フェニル、２−メチル−５−（スルファトエチルス
ルホニル）フェニル、２−メトキシ−５−（スルファト
エチルスルホニル）フェニル、４−メチル−３−（β−
スルファトエチルスルホニル）フェニル、２，５−ジメ
チル−４−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニ
ル、２，６−ジメチル−４−（β−スルファトエチルス
ルホニル）フェニル、２−メトキシ−４−（β−スルフ
ァトエチルスルホニル）フェニル、４−メトキシ−５−
（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル、２−メ
トキシ−５−メチル−４−（β−スルファトエチルスル
ホニル）フェニル、２，４−ジメトキシ−５−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）フェニル、２，５−ジメト
キシ−４−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニ
ル、６−（β−スルファトエチルスルホニル）−１−ス
ルホナフト−２−イルおよび８−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）−６−スルホナフト−２−イル、特に４
−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル、およ
びその誘導体であり、β−スルファトエチルスルホニル
基はビニルスルホニルまたはβ−チオスルファトエチル
スルホニルまたはβ−クロロエチルスルホニルで置換さ
れている。
する基は、例えば、３−（β−スルファトエチルスルホ
ニル）フェニル、４−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）フェニル、２−メチル−５−（スルファトエチルス
ルホニル）フェニル、２−メトキシ−５−（スルファト
エチルスルホニル）フェニル、４−メチル−３−（β−
スルファトエチルスルホニル）フェニル、２，５−ジメ
チル−４−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニ
ル、２，６−ジメチル−４−（β−スルファトエチルス
ルホニル）フェニル、２−メトキシ−４−（β−スルフ
ァトエチルスルホニル）フェニル、４−メトキシ−５−
（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル、２−メ
トキシ−５−メチル−４−（β−スルファトエチルスル
ホニル）フェニル、２，４−ジメトキシ−５−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）フェニル、２，５−ジメト
キシ−４−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニ
ル、６−（β−スルファトエチルスルホニル）−１−ス
ルホナフト−２−イルおよび８−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）−６−スルホナフト−２−イル、特に４
−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル、およ
びその誘導体であり、β−スルファトエチルスルホニル
基はビニルスルホニルまたはβ−チオスルファトエチル
スルホニルまたはβ−クロロエチルスルホニルで置換さ
れている。
【００４２】一般式Ｄ2（Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5）の基は、例え
ば、２−スルホフェニル、４−スルホフェニル、３−ス
ルホフェニル、２，５−ジスルホフェニル、４−メチル
−２−スルホフェニル、１−スルホナフト−２−イル、
６−スルホナフト−２−イル、８−スルホナフト−２−
イル、１、５−ジスルホナフト−２−イル、１、６−ジ
スルホナフト−２−イル、および６、８−ジスルホナフ
ト−２−イルである。
ば、２−スルホフェニル、４−スルホフェニル、３−ス
ルホフェニル、２，５−ジスルホフェニル、４−メチル
−２−スルホフェニル、１−スルホナフト−２−イル、
６−スルホナフト−２−イル、８−スルホナフト−２−
イル、１、５−ジスルホナフト−２−イル、１、６−ジ
スルホナフト−２−イル、および６、８−ジスルホナフ
ト−２−イルである。
【００４３】式（４ｂ）の基は、例えば、２−メチルフ
ェニルアミノ、２−クロロフェニルアミノ、２−スルホ
フェニルアミノ、４−スルホフェニルアミノ、および特
にフェニルアミノ、４−クロロフェニルアミノ、および
３−スルホフェニルアミノである。
ェニルアミノ、２−クロロフェニルアミノ、２−スルホ
フェニルアミノ、４−スルホフェニルアミノ、および特
にフェニルアミノ、４−クロロフェニルアミノ、および
３−スルホフェニルアミノである。
【００４４】本発明の染料混合物は、従来の方法、例え
ば、通常の補助部を更に含み得るそれらの染料粉末もし
くは顆粒またはそれらの合成時の溶液の形態、あるいは
個々の染料の一般的な水溶液の形態で、個々の染料を機
械的に混合することによって、または、例えば、ジアゾ
成分を使用し、同反応バッチの個々の染料のカップリン
グ成分とハロトリアジンまたはハロピリミジンとの同一
ポットでの化学合成反応（反応時にはアミノ含有カップ
リング成分またはアミノアゾ出発化合物を伴う）により
（いずれの場合においても必要な割合で個々の染料また
は反応成分を使用する）、調製可能である。そのような
合成方法は、当業者に公知である。例えば、１つの可能
な手順において、以下の一般式（６Ａ）の１つ以上（２
または３等）のアゾ化合物および以下の一般式（６Ｂ）
または（６Ｃ）あるいは（６Ｂ）および（６Ｃ）の１つ
以上（２、３または４等）のアゾ化合物
ば、通常の補助部を更に含み得るそれらの染料粉末もし
くは顆粒またはそれらの合成時の溶液の形態、あるいは
個々の染料の一般的な水溶液の形態で、個々の染料を機
械的に混合することによって、または、例えば、ジアゾ
成分を使用し、同反応バッチの個々の染料のカップリン
グ成分とハロトリアジンまたはハロピリミジンとの同一
ポットでの化学合成反応（反応時にはアミノ含有カップ
リング成分またはアミノアゾ出発化合物を伴う）により
（いずれの場合においても必要な割合で個々の染料また
は反応成分を使用する）、調製可能である。そのような
合成方法は、当業者に公知である。例えば、１つの可能
な手順において、以下の一般式（６Ａ）の１つ以上（２
または３等）のアゾ化合物および以下の一般式（６Ｂ）
または（６Ｃ）あるいは（６Ｂ）および（６Ｃ）の１つ
以上（２、３または４等）のアゾ化合物
【００４５】
【化１１】
【００４６】
【化１２】
【００４７】
【化１３】
【００４８】（式中、該式の個々の構成要素は、それぞ
れ冒頭で定義された通りである）を、従来の方法で、例
えば、１０〜６０℃、好ましくは２０〜４０℃、および
ｐＨ２〜８、好ましくは４〜５で、一般式Ｈ−Ｚ1、Ｈ
−Ｚ2および／またはＨ−Ｚ3に適合する１つ以上（２ま
たは３等）のアミノ化合物を伴う同じ反応バッチにおい
てともに反応させる。しかし、以下の一般式（７Ａ）お
よび（７Ｂ）または（７Ｃ）あるいは（７Ｂ）および
（７Ｃ）の従来の出発化合物から出発し
れ冒頭で定義された通りである）を、従来の方法で、例
えば、１０〜６０℃、好ましくは２０〜４０℃、および
ｐＨ２〜８、好ましくは４〜５で、一般式Ｈ−Ｚ1、Ｈ
−Ｚ2および／またはＨ−Ｚ3に適合する１つ以上（２ま
たは３等）のアミノ化合物を伴う同じ反応バッチにおい
てともに反応させる。しかし、以下の一般式（７Ａ）お
よび（７Ｂ）または（７Ｃ）あるいは（７Ｂ）および
（７Ｃ）の従来の出発化合物から出発し
【００４９】
【化１４】
【００５０】
【化１５】
【００５１】
【化１６】
【００５２】（式中、Ｍ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｚ1、Ｚ2お
よびＺ3は、それぞれ上記で定義した通りである）、例
えば、０〜３０℃、好ましくは１０〜２０℃の温度、お
よびｐＨ３〜７．５、好ましくは４．５〜６．５で、こ
れらを対応する割合で以下の一般式Ｙ−ＳＯ2−Ｄ1（Ｒ
1Ｒ2）−ＮＨ2、Ｄ2（Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5）−ＮＨ2および任
意で以下の一般式（８）
よびＺ3は、それぞれ上記で定義した通りである）、例
えば、０〜３０℃、好ましくは１０〜２０℃の温度、お
よびｐＨ３〜７．５、好ましくは４．５〜６．５で、こ
れらを対応する割合で以下の一般式Ｙ−ＳＯ2−Ｄ1（Ｒ
1Ｒ2）−ＮＨ2、Ｄ2（Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5）−ＮＨ2および任
意で以下の一般式（８）
【００５３】
【化１７】
【００５４】（式中、Ｚ0およびＭは上記で定義された
通りである）に適合する特定のアミノ化合物と（それら
のジアゾ化後に）カップリングすることによって、本発
明の染料混合物を合成してもよい。
通りである）に適合する特定のアミノ化合物と（それら
のジアゾ化後に）カップリングすることによって、本発
明の染料混合物を合成してもよい。
【００５５】本発明の染料混合物は、固体または液体
（溶解）形態で調製物として存在することができる。固
体形態の場合、それらは、一般に、通常水溶性染料のた
めの、特に繊維反応性染料のための塩化ナトリウム、塩
化カリウムおよび硫酸ナトリウム等の電解質塩を含み、
酢酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ホウ酸ナトリウ
ム、重炭酸ナトリウム、リン酸二水素ナトリウムおよび
リン酸水素二ナトリウム等の水溶液において３〜７のｐ
Ｈを設定可能な緩衝物質等の市販の染料において一般的
な補助部、染料補助部、防塵剤および少量の乾燥剤を更
に含んでもよく；それらが液体、水溶液である場合（印
刷用ペーストにおいて一般的な濃縮剤が存在する場合を
含む）、それらはこれらの調製物の長期保存を確実にす
る物質、例えば防カビ剤を含んでもよい。
（溶解）形態で調製物として存在することができる。固
体形態の場合、それらは、一般に、通常水溶性染料のた
めの、特に繊維反応性染料のための塩化ナトリウム、塩
化カリウムおよび硫酸ナトリウム等の電解質塩を含み、
酢酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ホウ酸ナトリウ
ム、重炭酸ナトリウム、リン酸二水素ナトリウムおよび
リン酸水素二ナトリウム等の水溶液において３〜７のｐ
Ｈを設定可能な緩衝物質等の市販の染料において一般的
な補助部、染料補助部、防塵剤および少量の乾燥剤を更
に含んでもよく；それらが液体、水溶液である場合（印
刷用ペーストにおいて一般的な濃縮剤が存在する場合を
含む）、それらはこれらの調製物の長期保存を確実にす
る物質、例えば防カビ剤を含んでもよい。
【００５６】固体形態の場合、本発明の染料混合物は、
一般に微粉状または顆粒状調製物として存在し、１つ以
上の上記の補助部を伴ってまたは伴わずに電解質塩を含
む。調製物における染料混合物画分は、調製物に基づい
て、１０〜８０重量％の範囲にある。緩衝物質は、一般
に、調製物に基づいて５重量％までの総重量で存在す
る。本発明の染料混合物が水溶液中に存在する場合、こ
れらの水溶液の総染料含有量は、約５０重量％まで、例
えば、５〜５０重量％であり、これらの水溶液の電解質
塩含有量は、好ましくは水溶液に基づいて１０重量％未
満であり；水溶液（液体調製物）は、一般に５重量％ま
で、好ましくは２重量％までの量で上記の緩衝物質を含
み得る。
一般に微粉状または顆粒状調製物として存在し、１つ以
上の上記の補助部を伴ってまたは伴わずに電解質塩を含
む。調製物における染料混合物画分は、調製物に基づい
て、１０〜８０重量％の範囲にある。緩衝物質は、一般
に、調製物に基づいて５重量％までの総重量で存在す
る。本発明の染料混合物が水溶液中に存在する場合、こ
れらの水溶液の総染料含有量は、約５０重量％まで、例
えば、５〜５０重量％であり、これらの水溶液の電解質
塩含有量は、好ましくは水溶液に基づいて１０重量％未
満であり；水溶液（液体調製物）は、一般に５重量％ま
で、好ましくは２重量％までの量で上記の緩衝物質を含
み得る。
【００５７】本発明の化学的に生成された染料混合物の
それらの合成溶液からの分離は、一般に公知の方法、例
えば、電解質（例えば塩化ナトリウムまたは塩化カリウ
ム）による反応媒体からの沈殿、あるいは反応溶液の蒸
発または噴霧乾燥（この場合、この反応溶液に緩衝物質
を添加してもよい）によって実施することができる。
それらの合成溶液からの分離は、一般に公知の方法、例
えば、電解質（例えば塩化ナトリウムまたは塩化カリウ
ム）による反応媒体からの沈殿、あるいは反応溶液の蒸
発または噴霧乾燥（この場合、この反応溶液に緩衝物質
を添加してもよい）によって実施することができる。
【００５８】本発明の染料混合物は、染料混合物の色調
を調整するために使用される更なる繊維反応性染料を、
５重量％までの量で含み得る。これらの「色調調整染
料」は、従来の混合によって添加され得るか、または本
発明の染料混合物の上記の合成を伴って、同じ反応バッ
チにおいて化学的に調製され得、そして色調調整染料の
１つ以上の成分が式（１）、（２）および／または
（３）の染料の成分と同一である場合、染料混合物に組
込まれ得る。例えば、特定の発色団を有する色調調整染
料を含む本発明の染料混合物を調製するために、染料
（１）、（２）および／または（３）の３、６−ジスル
ホ−１−アミノ−８−ナフトール成分の代わりに反応バ
ッチにおいてそのような更なる出発化合物を使用し、成
分として４、６−ジスルホ−１−アミノ−８−ナフトー
ルまたは２−もしくは３−アミノ−６−スルホ−８−ナ
フトールあるいは１−（アミノフェニル）−３−カルボ
キシ−または−３−メチル−５−ピラゾロンを含有し得
る。
を調整するために使用される更なる繊維反応性染料を、
５重量％までの量で含み得る。これらの「色調調整染
料」は、従来の混合によって添加され得るか、または本
発明の染料混合物の上記の合成を伴って、同じ反応バッ
チにおいて化学的に調製され得、そして色調調整染料の
１つ以上の成分が式（１）、（２）および／または
（３）の染料の成分と同一である場合、染料混合物に組
込まれ得る。例えば、特定の発色団を有する色調調整染
料を含む本発明の染料混合物を調製するために、染料
（１）、（２）および／または（３）の３、６−ジスル
ホ−１−アミノ−８−ナフトール成分の代わりに反応バ
ッチにおいてそのような更なる出発化合物を使用し、成
分として４、６−ジスルホ−１−アミノ−８−ナフトー
ルまたは２−もしくは３−アミノ−６−スルホ−８−ナ
フトールあるいは１−（アミノフェニル）−３−カルボ
キシ−または−３−メチル−５−ピラゾロンを含有し得
る。
【００５９】本発明の染料混合物は有用な適用特性を有
する。それらは、例えば、紙および革等のシート状構造
またはフィルムの形態（例えば、ポリアミドを含む）に
おいて、あるいは例えば、ポリアミドおよびポリウレタ
ンのバルクにおいて、ヒドロキシルおよび／またはカル
ボキサミド含有材料を染色または印刷するのに有用であ
るが、特に繊維形態のこれらの材料を染色または印刷す
るのに有用である。同様に、本発明の染料混合物の合成
において得られる溶液は、緩衝物質の添加後に所望であ
るならば、および濃縮または希釈後に所望であるなら
ば、染色のための液体調製物として直接使用することが
できる。
する。それらは、例えば、紙および革等のシート状構造
またはフィルムの形態（例えば、ポリアミドを含む）に
おいて、あるいは例えば、ポリアミドおよびポリウレタ
ンのバルクにおいて、ヒドロキシルおよび／またはカル
ボキサミド含有材料を染色または印刷するのに有用であ
るが、特に繊維形態のこれらの材料を染色または印刷す
るのに有用である。同様に、本発明の染料混合物の合成
において得られる溶液は、緩衝物質の添加後に所望であ
るならば、および濃縮または希釈後に所望であるなら
ば、染色のための液体調製物として直接使用することが
できる。
【００６０】従って、本発明はまた、これらの材料を染
色または印刷するための本発明の染色混合物の使用、あ
るいは本発明の染料混合物またはその個々の成分（染
料）を個々に着色剤として使用することによって、従来
の方法においてこれらの材料を染色または印刷するため
の方法を提供する。該材料は、好ましくは繊維材料の形
態で、特に織布または紡ぎ糸等の織物繊維の形態で、お
よび束または巻き付けられた包装形態で使用される。
色または印刷するための本発明の染色混合物の使用、あ
るいは本発明の染料混合物またはその個々の成分（染
料）を個々に着色剤として使用することによって、従来
の方法においてこれらの材料を染色または印刷するため
の方法を提供する。該材料は、好ましくは繊維材料の形
態で、特に織布または紡ぎ糸等の織物繊維の形態で、お
よび束または巻き付けられた包装形態で使用される。
【００６１】ヒドロキシル含有材料とは、天然または合
成材料由来の材料であり、例えば、セルロース繊維材料
またはそれらの再生生成物およびポリビニルアルコール
である。セルロース繊維材料は好ましくは綿であるが、
またリネン、アサ、ジュートおよびラミー繊維等の他の
植物性繊維であり；再生されたセルロース繊維とは、例
えば、ステープル状ビスコースおよびフィラメント状ビ
スコースである。
成材料由来の材料であり、例えば、セルロース繊維材料
またはそれらの再生生成物およびポリビニルアルコール
である。セルロース繊維材料は好ましくは綿であるが、
またリネン、アサ、ジュートおよびラミー繊維等の他の
植物性繊維であり；再生されたセルロース繊維とは、例
えば、ステープル状ビスコースおよびフィラメント状ビ
スコースである。
【００６２】カルボキサミド含有材料は、特に繊維、例
えば、羊毛および他の動物毛、絹、革、ナイロン−６、
６、ナイロン−６、ナイロン−１１およびナイロン−４
の形態での例えば、合成ならびに天然のポリアミドおよ
びポリウレタンである。
えば、羊毛および他の動物毛、絹、革、ナイロン−６、
６、ナイロン−６、ナイロン−１１およびナイロン−４
の形態での例えば、合成ならびに天然のポリアミドおよ
びポリウレタンである。
【００６３】本発明の染料混合物は、水溶性染料、特に
繊維反応性染料に公知の適用技術によって、上記の物
質、特に上記の繊維材料に適用かつ固定することができ
る。例えば、セルロース繊維上において、吐き出し法お
よび塩化ナトリウムまたは硫酸ナトリウム等の中性塩を
伴うかまたは伴わない様々な酸結合剤によって、低アル
コール類から生成し、染色は、個々の染料と比較して改
善された良好な色彩収量を有する。それらは、好ましく
は４０〜１０５℃の温度、所望であれば超気圧下で１３
０℃までの温度で、および所望であれば従来の染色補助
部の存在下で水浴から適用される。１つの可能な手順で
は、材料を加温浴に導入して徐々に浴槽を所望の染色温
度に加熱し、該温度で染色プロセスを完了する。所望で
あれば、実際の染料温度に達成するまで、浴槽に染料の
吐き出しを加速する中性塩を添加することができる。
繊維反応性染料に公知の適用技術によって、上記の物
質、特に上記の繊維材料に適用かつ固定することができ
る。例えば、セルロース繊維上において、吐き出し法お
よび塩化ナトリウムまたは硫酸ナトリウム等の中性塩を
伴うかまたは伴わない様々な酸結合剤によって、低アル
コール類から生成し、染色は、個々の染料と比較して改
善された良好な色彩収量を有する。それらは、好ましく
は４０〜１０５℃の温度、所望であれば超気圧下で１３
０℃までの温度で、および所望であれば従来の染色補助
部の存在下で水浴から適用される。１つの可能な手順で
は、材料を加温浴に導入して徐々に浴槽を所望の染色温
度に加熱し、該温度で染色プロセスを完了する。所望で
あれば、実際の染料温度に達成するまで、浴槽に染料の
吐き出しを加速する中性塩を添加することができる。
【００６４】充填法も同様に、優れた色彩収量およびセ
ルロース繊維上での極めて良好な発色を生じ、セルロー
ス繊維上で、室温または高温、例えば、約６０℃までで
バッチ処理することにより、蒸気により、または従来の
方法の熱乾燥によって定着させることができる。
ルロース繊維上での極めて良好な発色を生じ、セルロー
ス繊維上で、室温または高温、例えば、約６０℃までで
バッチ処理することにより、蒸気により、または従来の
方法の熱乾燥によって定着させることができる。
【００６５】同様に、セルロース繊維に対する従来の印
刷法は、例えば、重炭酸ナトリウムまたはいくつかの他
の酸結合剤を含む印刷ペーストにより印刷し、その後１
００〜１３０℃で蒸発させる単一相で、あるいは例え
ば、中性または弱酸性印刷ペーストを用いて印刷し、続
いて印刷された材料を熱電解質を含むアルカリ浴に通過
させるかまたはアルカリ電解質を含む充填アルコール類
を過充填してその後この処理された材料をバッチ処理す
るかもしくはその後蒸発するかもしくはその後熱乾燥処
理をすることにより定着させる２相のいずれかで実施す
ることができ、明確な輪郭および明瞭な白地を有する強
固な捺染を行うものである。定着条件の変更による印刷
外観への影響はそれほど認められない。
刷法は、例えば、重炭酸ナトリウムまたはいくつかの他
の酸結合剤を含む印刷ペーストにより印刷し、その後１
００〜１３０℃で蒸発させる単一相で、あるいは例え
ば、中性または弱酸性印刷ペーストを用いて印刷し、続
いて印刷された材料を熱電解質を含むアルカリ浴に通過
させるかまたはアルカリ電解質を含む充填アルコール類
を過充填してその後この処理された材料をバッチ処理す
るかもしくはその後蒸発するかもしくはその後熱乾燥処
理をすることにより定着させる２相のいずれかで実施す
ることができ、明確な輪郭および明瞭な白地を有する強
固な捺染を行うものである。定着条件の変更による印刷
外観への影響はそれほど認められない。
【００６６】従来の熱固定方による熱乾燥によって固定
する場合、１２０〜２００℃の熱風を使用する。１０１
〜１０３℃での従来の蒸発に加えて、超加熱蒸発および
１６０℃までの温度での高圧蒸発を使用することもでき
る。
する場合、１２０〜２００℃の熱風を使用する。１０１
〜１０３℃での従来の蒸発に加えて、超加熱蒸発および
１６０℃までの温度での高圧蒸発を使用することもでき
る。
【００６７】セルロース繊維に対して本発明の染料混合
物の染料の固定を引き起こす酸結合剤は、例えば、加熱
中にアルカリを遊離させる無機または有機酸あるいは化
合物のアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水溶性塩
基性塩を含む。アルカリ金属の水酸化物および弱〜中等
度の無機または有機酸のアルカリ金属塩が特に適切であ
り、好ましいアルカリ金属化合物は、ナトリウムおよび
カリウム化合物である。そのような酸結合剤としては、
例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ギ酸ナトリ
ウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸水素二ナトリウ
ム、トリクロロ酢酸ナトリウム、水ガラスまたはリン酸
三ナトリウムが挙げられる。
物の染料の固定を引き起こす酸結合剤は、例えば、加熱
中にアルカリを遊離させる無機または有機酸あるいは化
合物のアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水溶性塩
基性塩を含む。アルカリ金属の水酸化物および弱〜中等
度の無機または有機酸のアルカリ金属塩が特に適切であ
り、好ましいアルカリ金属化合物は、ナトリウムおよび
カリウム化合物である。そのような酸結合剤としては、
例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ギ酸ナトリ
ウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸水素二ナトリウ
ム、トリクロロ酢酸ナトリウム、水ガラスまたはリン酸
三ナトリウムが挙げられる。
【００６８】本発明の染料混合物は、染色または印刷に
よってセルロース繊維材料に適用される場合、特に高収
量の固定が得られる。濯ぎを行って非固定の染料部分を
除去することによる従来の後処理の後に得られるセルロ
ース染色は優れた湿潤堅牢度を示す。何故なら、そのよ
うな非固定の染料部分は、冷水で良好な溶解度を呈する
ため容易に洗浄除去されるからである。
よってセルロース繊維材料に適用される場合、特に高収
量の固定が得られる。濯ぎを行って非固定の染料部分を
除去することによる従来の後処理の後に得られるセルロ
ース染色は優れた湿潤堅牢度を示す。何故なら、そのよ
うな非固定の染料部分は、冷水で良好な溶解度を呈する
ため容易に洗浄除去されるからである。
【００６９】本発明の染料混合物によって得られる染色
および印刷は明るい色相を有し；特にセルロース繊維材
料に対する染色および印刷は良好な耐光性および特に極
めて良好な湿潤堅牢度（例えば、洗浄、ミリング、水、
海水、異色染ならびに酸性およびアルカリ性の汗に対す
る堅牢特性、プリーティング、熱プレス加工および摩擦
に対する良好な堅牢度）を有する。
および印刷は明るい色相を有し；特にセルロース繊維材
料に対する染色および印刷は良好な耐光性および特に極
めて良好な湿潤堅牢度（例えば、洗浄、ミリング、水、
海水、異色染ならびに酸性およびアルカリ性の汗に対す
る堅牢特性、プリーティング、熱プレス加工および摩擦
に対する良好な堅牢度）を有する。
【００７０】更に、本発明の染料混合物を、羊毛の繊維
反応性染色のために使用することもできる。更に、非フ
ェルト仕上げまたは低フェルト仕上げを施している羊毛
（H. Rath, Lehrbuch der Textilchemie, Springer-Ver
lag、第３版（1972）295から299頁、特にHercosettと呼
ばれるプロセスによる仕上げ（298頁）；J. Soc. Dyers
およびColourists 1972年、93〜99頁、ならびに1975
年、33〜44頁）を、極めて良好な堅牢特性を伴って染色
することができる。羊毛に対する染色法は、ここでは、
酸性媒体から従来法で行う。所望のｐＨを得るために、
例えば、酢酸および／または硫酸アンモニウムあるいは
酢酸および酢酸アンモニウムまたは酢酸ナトリウムを染
色浴に添加しても良い。受容可能な水準の染色を得るた
めには、例えば、シアヌル酸塩化物と３倍モル量のアミ
ノベンゼンスルホン酸および／またはアミノナフタレン
スルホン酸との反応生成物に基づいて、または例えば、
ステアリルアミンとエチレンオキシドとの反応生成物に
基づいて、従来の平準化剤を添加することが薦められ
る。例えば、好ましくは、本発明の染料混合物を、最初
に約３．５〜５．５のｐＨのｐＨ制御を有する酸性染色
浴から吐き出しプロセスに供し、次いで、ｐＨを、染色
時間の終わりにかけて中性そしておそらく、８．５のｐ
Ｈまでの範囲の弱アルカリにまで移行させると、特に深
度の高い染色では、本発明の染色混合物の染料と繊維と
の間に十分な反応性結合が認められる。同時に、反応性
結合をしなかった染料部分は除去される。
反応性染色のために使用することもできる。更に、非フ
ェルト仕上げまたは低フェルト仕上げを施している羊毛
（H. Rath, Lehrbuch der Textilchemie, Springer-Ver
lag、第３版（1972）295から299頁、特にHercosettと呼
ばれるプロセスによる仕上げ（298頁）；J. Soc. Dyers
およびColourists 1972年、93〜99頁、ならびに1975
年、33〜44頁）を、極めて良好な堅牢特性を伴って染色
することができる。羊毛に対する染色法は、ここでは、
酸性媒体から従来法で行う。所望のｐＨを得るために、
例えば、酢酸および／または硫酸アンモニウムあるいは
酢酸および酢酸アンモニウムまたは酢酸ナトリウムを染
色浴に添加しても良い。受容可能な水準の染色を得るた
めには、例えば、シアヌル酸塩化物と３倍モル量のアミ
ノベンゼンスルホン酸および／またはアミノナフタレン
スルホン酸との反応生成物に基づいて、または例えば、
ステアリルアミンとエチレンオキシドとの反応生成物に
基づいて、従来の平準化剤を添加することが薦められ
る。例えば、好ましくは、本発明の染料混合物を、最初
に約３．５〜５．５のｐＨのｐＨ制御を有する酸性染色
浴から吐き出しプロセスに供し、次いで、ｐＨを、染色
時間の終わりにかけて中性そしておそらく、８．５のｐ
Ｈまでの範囲の弱アルカリにまで移行させると、特に深
度の高い染色では、本発明の染色混合物の染料と繊維と
の間に十分な反応性結合が認められる。同時に、反応性
結合をしなかった染料部分は除去される。
【００７１】本明細書に記載の手順もまた、他の天然の
ポリアミドまたは合成のポリアミドおよびポリウレタン
を含む繊維材料に対する染料の生成に適用される。一般
に、染色しようとする材料を、約４０℃の温度で浴槽に
誘導し、そこでしばらくの間撹拌し、次いで染色浴槽を
所望の弱酸性、好ましくは弱酢酸のｐＨに調節し、６０
〜９８℃の温度で実際の染色を行う。しかし、沸騰中ま
たは１０６℃までの密封染色装置内で染色を行うことも
できる。本発明の染料混合物の水に対する溶解度は極め
て良好であるため、それらを従来の連続染色プロセスに
有利に使用することもできる。本発明の染料混合物の色
彩強度は極めて高い。
ポリアミドまたは合成のポリアミドおよびポリウレタン
を含む繊維材料に対する染料の生成に適用される。一般
に、染色しようとする材料を、約４０℃の温度で浴槽に
誘導し、そこでしばらくの間撹拌し、次いで染色浴槽を
所望の弱酸性、好ましくは弱酢酸のｐＨに調節し、６０
〜９８℃の温度で実際の染色を行う。しかし、沸騰中ま
たは１０６℃までの密封染色装置内で染色を行うことも
できる。本発明の染料混合物の水に対する溶解度は極め
て良好であるため、それらを従来の連続染色プロセスに
有利に使用することもできる。本発明の染料混合物の色
彩強度は極めて高い。
【００７２】本発明の染料混合物は、上記の材料、好ま
しくは繊維材料に対して明るい黄〜青味を帯びた赤色の
染色を生じる
しくは繊維材料に対して明るい黄〜青味を帯びた赤色の
染色を生じる
【００７３】
【発明の実施の形態】以下の実施例は本発明を例示する
ものである。部および百分率は、他に断らない限り重量
当たりで表されている。重量部と容量部との関係は、キ
ログラムとリットルとの関係と同様である。実施例にお
いて式で記載の化合物は遊離の酸形態で示されており；
一般に、それらは、それらの塩、好ましくはナトリウム
またはカリウム塩の形態で調製および単離され、それら
の塩の形態で染色に使用される。以下の実施例（特に表
中）における遊離の酸の形態で記載している出発化合物
は、いずれもそのままの形であるいはそれらの塩、好ま
しくはナトリウムまたはカリウム塩等のアルカリ金属塩
の形態で合成に使用することができる。
ものである。部および百分率は、他に断らない限り重量
当たりで表されている。重量部と容量部との関係は、キ
ログラムとリットルとの関係と同様である。実施例にお
いて式で記載の化合物は遊離の酸形態で示されており；
一般に、それらは、それらの塩、好ましくはナトリウム
またはカリウム塩の形態で調製および単離され、それら
の塩の形態で染色に使用される。以下の実施例（特に表
中）における遊離の酸の形態で記載している出発化合物
は、いずれもそのままの形であるいはそれらの塩、好ま
しくはナトリウムまたはカリウム塩等のアルカリ金属塩
の形態で合成に使用することができる。
【００７４】実施例１ １０００部の水中３１９．２部の１−アミノ−８−ナフ
トール−３、６−ジスルホン酸のｐＨ８．５溶液と、約
３００部の氷を混合し；１４１．８部のシアヌル酸フッ
化物を、撹拌しながら０℃で添加し、その後浴槽を短時
間撹拌し、次いで、９０部のモルホリンを混合する。反
応は、７．５〜８．５に（例えば、重炭酸ナトリウムの
添加によって）維持されたｐＨで生じるが、そのバッチ
を徐々に加温して１５℃とし、その後しばらくの間撹拌
する。
トール−３、６−ジスルホン酸のｐＨ８．５溶液と、約
３００部の氷を混合し；１４１．８部のシアヌル酸フッ
化物を、撹拌しながら０℃で添加し、その後浴槽を短時
間撹拌し、次いで、９０部のモルホリンを混合する。反
応は、７．５〜８．５に（例えば、重炭酸ナトリウムの
添加によって）維持されたｐＨで生じるが、そのバッチ
を徐々に加温して１５℃とし、その後しばらくの間撹拌
する。
【００７５】次いで、この合成バッチを、約２０００部
の従来通りに調製した２つのジアゾニウム塩（１４０．
７部の４−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリ
ンおよび１１１．６部の１−スルホ−２−アミノナフタ
レンから形成された）の溶液（硫酸で酸性にした）と混
合し、３．０〜６．５のｐＨ、および約１５〜２０℃の
温度で撹拌しながら２つのカップリング反応を行う。カ
ップリング反応が終了した後、炭酸ナトリウムで７．０
〜７．５のｐＨに設定し、反応バッチを透明にし、ろ液
を噴霧乾燥する。
の従来通りに調製した２つのジアゾニウム塩（１４０．
７部の４−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリ
ンおよび１１１．６部の１−スルホ−２−アミノナフタ
レンから形成された）の溶液（硫酸で酸性にした）と混
合し、３．０〜６．５のｐＨ、および約１５〜２０℃の
温度で撹拌しながら２つのカップリング反応を行う。カ
ップリング反応が終了した後、炭酸ナトリウムで７．０
〜７．５のｐＨに設定し、反応バッチを透明にし、ろ液
を噴霧乾燥する。
【００７６】得られた粉末は、式（Ａ）および（Ｂ）の
染料のアルカリ金属塩の６０％の含有量を有する
染料のアルカリ金属塩の６０％の含有量を有する
【００７７】
【化１８】
【００７８】
【化１９】
【００７９】およそ当重量の画分で存在し、電解質塩
（主に、塩化ナトリウムおよび硫酸ナトリウム）を含
む。本発明の染料混合物は、きわめて良好な染色特性を
有し、セルロース繊維材料、特に綿およびビスコース等
の発明の詳細な説明に記載の材料に対する繊維反応性染
料について、当該分野において一般的な塗布および固定
法によって適用される場合、極めて良好な堅牢特性（特
に、極めて良好な洗浄、光、アルカリ、酸、水、海水、
蒸散、および摩擦堅牢特性）を有する強度の赤色染色お
よび印刷を生じる。染色はまた、セルロース材料に対し
て高い程度の固定および良好な発色を示す。
（主に、塩化ナトリウムおよび硫酸ナトリウム）を含
む。本発明の染料混合物は、きわめて良好な染色特性を
有し、セルロース繊維材料、特に綿およびビスコース等
の発明の詳細な説明に記載の材料に対する繊維反応性染
料について、当該分野において一般的な塗布および固定
法によって適用される場合、極めて良好な堅牢特性（特
に、極めて良好な洗浄、光、アルカリ、酸、水、海水、
蒸散、および摩擦堅牢特性）を有する強度の赤色染色お
よび印刷を生じる。染色はまた、セルロース材料に対し
て高い程度の固定および良好な発色を示す。
【００８０】実施例２ ２０５．７部の６−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）−１−スルホ−２−アミノナフタレンおよび１１
１．６部の１−スルホ−２−アミノナフタレンから調製
した２つのジアゾニウム塩のジアゾニウム溶液を用い
て、実施例１を繰り返す。これにより、式（Ｂ）および
式（Ｃ）の染料の約６５％の含有量を有する電解質／染
料粉末が得られる。
ル）−１−スルホ−２−アミノナフタレンおよび１１
１．６部の１−スルホ−２−アミノナフタレンから調製
した２つのジアゾニウム塩のジアゾニウム溶液を用い
て、実施例１を繰り返す。これにより、式（Ｂ）および
式（Ｃ）の染料の約６５％の含有量を有する電解質／染
料粉末が得られる。
【００８１】
【化２０】
【００８２】染料（Ｂ）の含有量は約３０％であり、染
料（Ｃ）の含有量は約３５％である。
料（Ｃ）の含有量は約３５％である。
【００８３】本発明の染料混合物は、発明の詳細な説明
に記載の繊維材料（例えば、綿）に対する当該分野で一
般的な染色および印刷方法に従って適用することによっ
て、高度の固定とともに、良好な発色および塩素処理さ
れた水に対して優れた堅牢度を有する青味を帯びた赤色
染色を提供する。
に記載の繊維材料（例えば、綿）に対する当該分野で一
般的な染色および印刷方法に従って適用することによっ
て、高度の固定とともに、良好な発色および塩素処理さ
れた水に対して優れた堅牢度を有する青味を帯びた赤色
染色を提供する。
【００８４】実施例３ １０００部の水に懸濁した３１９部の１−アミノ−８−
ナフトール−３、６−ジスルホン酸を、９０部のモルホ
リンおよび９０部の重炭酸ナトリウムに添加することに
よって溶解し；約５００部の氷を添加し、約１４２部の
シアヌル酸フッ化物を高圧下で、反応器中のこのアルカ
リ溶液に噴霧し、逆混合が生じないようにする。
ナフトール−３、６−ジスルホン酸を、９０部のモルホ
リンおよび９０部の重炭酸ナトリウムに添加することに
よって溶解し；約５００部の氷を添加し、約１４２部の
シアヌル酸フッ化物を高圧下で、反応器中のこのアルカ
リ溶液に噴霧し、逆混合が生じないようにする。
【００８５】得られる懸濁液を約８．５のｐＨに調整
し、約２０００部の従来通りに調製した６２．１部の３
−（２’、４’−ジフルオロピリミジン−６'−イル）
アミノ−６−スルホアミノベンゼンおよび１４０．７部
の４−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリンの
２つのジアゾニウム塩の水性懸濁液（塩酸で酸性にし
た）と混合し、２つのジアゾニウム化合物とカップリン
グ成分とのカップリング反応を、４．０〜７．５のｐ
Ｈ、約１５度の温度で、約２時間行った。次いで、得ら
れる合成浴を濾過により透明にし、式（Ａ）および
（Ｄ）（いずれもナトリウム塩の形態である）の２つの
染料を含むろ液を
し、約２０００部の従来通りに調製した６２．１部の３
−（２’、４’−ジフルオロピリミジン−６'−イル）
アミノ−６−スルホアミノベンゼンおよび１４０．７部
の４−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリンの
２つのジアゾニウム塩の水性懸濁液（塩酸で酸性にし
た）と混合し、２つのジアゾニウム化合物とカップリン
グ成分とのカップリング反応を、４．０〜７．５のｐ
Ｈ、約１５度の温度で、約２時間行った。次いで、得ら
れる合成浴を濾過により透明にし、式（Ａ）および
（Ｄ）（いずれもナトリウム塩の形態である）の２つの
染料を含むろ液を
【００８６】
【化２１】
【００８７】噴霧顆粒化に供する。得られる染料混合物
は約３０％の染料（Ａ）および約３５％の染料（Ｄ）な
らびに電解質塩を含む。該染料混合物は、優れた染色特
性を示し、セルロース繊維材料、特に綿およびビスコー
ス等の発明の詳細な説明に記載の材料に対する繊維反応
性染料について、当該分野において一般的な適用および
固定法によって適用される場合、極めて良好な堅牢特性
（特に、極めて良好な洗浄、光、アルカリ、酸、水、海
水、汗、および摩擦堅牢特性）を有する強度の赤色染色
を生じる。該反応混合物は、染色パラメータの変更に対
する最小限の依存性しか示さず、セルロース材料に対し
て高度の固定および良好な発色を示す。
は約３０％の染料（Ａ）および約３５％の染料（Ｄ）な
らびに電解質塩を含む。該染料混合物は、優れた染色特
性を示し、セルロース繊維材料、特に綿およびビスコー
ス等の発明の詳細な説明に記載の材料に対する繊維反応
性染料について、当該分野において一般的な適用および
固定法によって適用される場合、極めて良好な堅牢特性
（特に、極めて良好な洗浄、光、アルカリ、酸、水、海
水、汗、および摩擦堅牢特性）を有する強度の赤色染色
を生じる。該反応混合物は、染色パラメータの変更に対
する最小限の依存性しか示さず、セルロース材料に対し
て高度の固定および良好な発色を示す。
【００８８】実施例４〜２７ 表は、以下の一般式（Ｙ）および（Ｚ）に適合する染料
を含む本発明の染料混合物を更に説明するものであり
を含む本発明の染料混合物を更に説明するものであり
【００８９】
【化２２】
【００９０】
【化２３】
【００９１】（式中、Ｍは発明の詳細な説明において定
義した通りである）、具体的な成分については、それぞ
れ表に示されている。それらは、個々の染料を機械的に
混合することによって、または化学的に、例えば、それ
らの出発成分の補助を伴って上記の実施例のうちのいず
れかによって、本発明の方法に従い、調製可能である。
義した通りである）、具体的な成分については、それぞ
れ表に示されている。それらは、個々の染料を機械的に
混合することによって、または化学的に、例えば、それ
らの出発成分の補助を伴って上記の実施例のうちのいず
れかによって、本発明の方法に従い、調製可能である。
【００９２】本発明の染料混合物は、極めて良好な適用
特性を有し、発明の詳細な説明に記載の材料、特にセル
ロース繊維材料について、当該分野で一般的な染色およ
び印刷適用法により適用される場合、好ましくは、特に
繊維反応性染料について、当該分野において一般的な適
用および固定法によって適用される場合、表にそれぞれ
報告した良好な堅牢特性および色相において良好な発色
を有する強度の染色および印刷を提供する。ＭＲの欄に
示す割合は、２つの染料の互いの混合比を重量％で示し
ている。
特性を有し、発明の詳細な説明に記載の材料、特にセル
ロース繊維材料について、当該分野で一般的な染色およ
び印刷適用法により適用される場合、好ましくは、特に
繊維反応性染料について、当該分野において一般的な適
用および固定法によって適用される場合、表にそれぞれ
報告した良好な堅牢特性および色相において良好な発色
を有する強度の染色および印刷を提供する。ＭＲの欄に
示す割合は、２つの染料の互いの混合比を重量％で示し
ている。
【００９３】
【表１】
【００９４】
【表２】
【００９５】
【表３】
【００９６】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クリスチャン シューマッハ ドイツ連邦共和国、Ｄ−65779 ケルクハ イム、ホルナウエル ストッラッセ 41 (72)発明者 ベエンクト−トーマス グローベル ドイツ連邦共和国、Ｄ−65529 ニイーデ レンス、アム ヴァイヘルスベルグ ８
Claims (11)
- 【請求項１】 以下の一般式（１）の１つ以上（２また
は３等）の染料ならびに以下の一般式（２）または
（３）あるいは（２）および（３）の染料の群から選択
される染料の１つ以上（２、３または４等）を含む染料
混合物： 【化１】 【化２】 【化３】 式中、Ｍは水素またはアルカリ金属であり；Ｄ1はベン
ゼンまたはナフタレン基であり；Ｄ2はベンゼンまたは
ナフタレン基であり；Ｙはビニルまたはエチルであり、
β位がアルカリ消失可能な置換基で置換されており；Ｄ
1がベンゼン基であるかまたは水素もしくはスルホであ
るか、あるいはＤ1がナフタレン基である場合、Ｒ1は水
素、１〜４個の炭素原子のアルキル、または１〜４個の
炭素原子のアルコキシであり；Ｄ1がベンゼン基である
かまたは水素もしくはスルホであるか、あるいはＤ1が
ナフタレン基である場合、Ｒ2は水素、１〜４個の炭素
原子のアルキル、または１〜４個の炭素原子のアルコキ
シであり；Ｄ2がベンゼン基であるかまたは水素もしく
はスルホであるか、あるいはＤ2がナフタレン基である
場合、Ｒ3は水素、１〜４個の炭素原子のアルキル、１
〜４個の炭素原子のアルコキシ、カルボキシルまたはス
ルホであり；Ｄ2がベンゼン基であるかまたは水素もし
くはスルホであるか、あるいはＤ2がナフタレン基であ
る場合、Ｒ4は水素、１〜４個の炭素原子のアルキル、
１〜４個の炭素原子のアルコキシ、またはスルホであ
り；Ｄ2がベンゼン基であるかまたは水素もしくはスル
ホであるか、あるいはＤ2がナフタレン基である場合、
Ｒ5は水素、塩素、臭素またはスルホであり；Ｘ1はフッ
素、臭素または塩素であり；Ｘ2はフッ素、臭素または
塩素であり；Ｚ1は以下の一般式（４ａ）または（４
ｂ）の群であり 【化４】 式中、ＲAは水素または１〜４個の炭素原子のアルキル
であって、置換されていてもよく、ＲBは水素または１
〜４個の炭素原子のアルキルであって、置換されていて
もよく、あるいは、 −ＮＲAＲB基は５〜７員環の飽和ヘテロ環の基を形成し
（ここで、前記ヘテロ環のアルケニル基に１または２個
のヘテロ基が更に付加し得る）；ＲCは水素または１〜
４個の炭素原子のアルキルであって、置換されていても
よく、そしてＲDは水素またはフェニルであって、１〜
４個の炭素原子のアルキル、１〜４個の炭素原子のアル
コキシ、カルボキシル、スルホおよび塩素から成る群よ
り選択される１または２個の置換基によって置換されて
いてもよく；Ｚ2はＺ1について記載の前記要素のうちの
１つを有し；Ｘ3はフッ素、臭素または塩素であり；Ｚ3
はＺ1について記載の前記要素のうちの１つを有し；Ｚ0
は以下の一般式（５ａ）、（５ｂ）、（５ｃ）または
（５ｄ）の基であり 【化５】 式中、Ｒ10は水素または塩素であり；Ｒ11は水素、塩素
またはフッ素であり；Ｒ0は水素、１〜４個の炭素原子
のアルキル、フェニルあるいは塩素、スルホ、メチル、
エチル、メトキシ、エトキシまたはカルボキシル置換フ
ェニルであり；Ｘ4はＸ1の要素のうちの１つを有し；Ｙ
1はＹの要素のうちの１つを有し；Ｂは２〜６個の炭素
原子のアルキレン、あるいはそれぞれ２〜４個の炭素原
子のアルキレンを含有するアルキレンフェニレンまたは
フェニレンアルキレンであり、ここで、前記フェニレン
基は、メチル、メトキシ、エチルおよびエトキシから成
る群より選択される１または２個の置換基によって置換
されていてもよく、あるいは１または２個のヘテロ基が
付加する３〜８個の炭素原子のアルキレンであり；前記
式（１）、（２）、（３）のスルホアミノナフトール基
における１つの−ＳＯ3Ｍ基は、ＮＨ基に対してメタま
たはパラ位でナフタレン基に結合し；式（３）における
アゾ基は、Ｚ0−ＮＨ−基に対してメタまたはパラ位で
ベンゼン核に結合することを特徴とする染料混合物。 - 【請求項２】 ９０：１０重量％〜１０：９０重量％の
混合比で前記一般式（１）の１つ以上の染料ならびに前
記一般式（２）または（３）あるいは（２）および
（３）の１つ以上の染料を含むことを特徴とする請求項
１に記載の染料混合物。 - 【請求項３】 ７０：３０重量％〜３０：７０重量％の
混合比で前記一般式（１）の１つ以上の染料ならびに前
記一般式（２）または（３）あるいは（２）および
（３）の１つ以上の染料を含むことを特徴とする請求項
１に記載の染料混合物。 - 【請求項４】 ６０：４０重量％〜４０：６０重量％の
混合比で前記一般式（１）の１つ以上の染料ならびに前
記一般式（２）または（３）あるいは（２）および
（３）の１つ以上の染料を含むことを特徴とする請求項
１に記載の染料混合物。 - 【請求項５】 Ｄ1またはＤ2あるいは両方がベンゼン核
であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に
記載の染料混合物。 - 【請求項６】 Ｒ1が水素、メチルまたはメトキシであ
り、かつＲ2が水素、メチルまたはメトキシであること
を特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の染料
混合物。 - 【請求項７】 Ｒ1およびＲ2が両方とも水素であること
を特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の染料
混合物。 - 【請求項８】 Ｄ2がナフタレン基であり、Ｒ3が水素で
あり、Ｒ4が水素またはスルホであり、かつＲ5が水素ま
たはスルホであることを特徴とする請求項１〜４のいず
れか１項に記載の染料混合物。 - 【請求項９】 Ｘ1およびＸ2が両方ともフッ素であるこ
とを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項に記載の染
料混合物。 - 【請求項１０】 ヒドロキシルおよび／またはカルボキ
サミド含有材料、特に繊維材料を染色するための請求項
１に記載の染料混合物の使用。 - 【請求項１１】 １つ以上の染料をヒドロキシルおよび
／またはカルボキサミド含有材料に適用し、熱またはア
ルカリ剤または両手段によって前記染料を前記材料に定
着することによって、前記材料、特に繊維材料を染色す
るための方法であって、染料として、請求項１に記載の
染料混合物かあるいは請求項１に記載の一般式（１）の
１つ以上の染料と請求項１に記載の一般式（２）もしく
は（３）または（２）および（３）の１つ以上の染料と
をともに使用することを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19832604.1 | 1998-07-21 | ||
| DE19832604 | 1998-07-21 | ||
| DE19842580.5 | 1998-09-17 | ||
| DE1998142580 DE19842580A1 (de) | 1998-09-17 | 1998-09-17 | Farbstoffmischungen von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000086922A true JP2000086922A (ja) | 2000-03-28 |
Family
ID=26047564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11202553A Pending JP2000086922A (ja) | 1998-07-21 | 1999-07-16 | 水溶性繊維反応性アゾ染料を含む染料混合物、その調製およびその使用 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6183522B1 (ja) |
| EP (1) | EP0974622B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000086922A (ja) |
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