JP2868571B2 - 水溶性アゾ化合物、その製造方法および染料としての使用方法 - Google Patents
水溶性アゾ化合物、その製造方法および染料としての使用方法Info
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- JP2868571B2 JP2868571B2 JP2037542A JP3754290A JP2868571B2 JP 2868571 B2 JP2868571 B2 JP 2868571B2 JP 2037542 A JP2037542 A JP 2037542A JP 3754290 A JP3754290 A JP 3754290A JP 2868571 B2 JP2868571 B2 JP 2868571B2
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- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、繊維反応染料の技術分野に関する。
米国特許第4725675号の例１は、カップリング成分と
して、アミノ基に２−クロロ−４−（３′−スルホフェ
ニル）アミノ−1,3,5−トリアジン−６−イル基が結合
する１−アミノ−８−ナフトール−3,6−ジスルホン酸
を含みかつそのジアゾ成分が４−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）フェニル基であるアゾ染料を開示する。
しかしながら、この公知染料は、種々の染色温度で吸尽
法において使用される場合、非常に変化する発色を生じ
そしてそれとともに得られ得る染色は非常に低い塩素堅
牢度しか持たない。さらに冷パジング浴染色方法におい
て使用するのに不適当である。
して、アミノ基に２−クロロ−４−（３′−スルホフェ
ニル）アミノ−1,3,5−トリアジン−６−イル基が結合
する１−アミノ−８−ナフトール−3,6−ジスルホン酸
を含みかつそのジアゾ成分が４−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）フェニル基であるアゾ染料を開示する。
しかしながら、この公知染料は、種々の染色温度で吸尽
法において使用される場合、非常に変化する発色を生じ
そしてそれとともに得られ得る染色は非常に低い塩素堅
牢度しか持たない。さらに冷パジング浴染色方法におい
て使用するのに不適当である。
チェコスロバキア特許第176 961号は、ジアゾ成分が
スルホアニリンでありそしてカップリング成分のクロロ
トリアジン基が３′−スフホフェニルアミノ基の代わり
に４位にフェノキシ基を含むことを除いて、同様の構造
のアゾ染料を開示する。この公知染料の色留めの程度は
高くなくその結果固定されなかった染料による流出液の
汚染が非常にひどい。
スルホアニリンでありそしてカップリング成分のクロロ
トリアジン基が３′−スフホフェニルアミノ基の代わり
に４位にフェノキシ基を含むことを除いて、同様の構造
のアゾ染料を開示する。この公知染料の色留めの程度は
高くなくその結果固定されなかった染料による流出液の
汚染が非常にひどい。
本発明は、驚くべきことに上述の欠点を持たない非常
に良好な染色適性を持つ新規繊維反応モノアゾ化合物を
提供する。本発明によるモノアゾ化合物は一般式（１） 〔式中、 Ｘはビニル基またはβ−スルファトエチル基であり、 Ｔは直接結合、メチレン基または式 で表される二価のメチルアミノ基であり、 Ｄは、炭素原子数１〜４のアルキル基、例えばエチル
基および特にメチル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ
基、例えばエトキシ基および特にメトキシ基、塩素、臭
素、スルホ基およびカルボキシ基からなる群から選択さ
れる１または２個の置換基によって置換され得るフェニ
レン基であるか、またはスルホ基によって置換され得る
ナフチレン基であるか、または一般式（２） （式中、カルボニル基は、好ましくは、アゾ基に接合し
た遊離結合に対してメタ位またはパラ位においてベンゼ
ン環に結合している） で表される基であり、 Ｒは、ヒドロキシ基、炭素原子数１〜４のアルキル
基、例えばエチル基および特にメチル基、炭素原子数１
〜４のアルコキシ基、例えばエトキシ基および特にメト
キシ基、カルボニル基およびスルホ基からなる群から選
択される１または２個の置換基によって置換され得るフ
ェニル基、またはフェニル基またはナフチル基、例えば
ベンジル基またはフェネチル基によって置換される炭素
原子数１〜４のアルキル基であり、その際フェニル基お
よびナフチル基は１または２個のスルホ基によって置換
されることもでき、Ｍは、水素原子またはアルカリ金属
例えばナトリウム、カリウムまたはリチウムであり、そ
して 基−SO3Mの一つはアミノ基に対してメタ位またはパラ
位においてナフトール基の環に結合している。〕 によって表される。
に良好な染色適性を持つ新規繊維反応モノアゾ化合物を
提供する。本発明によるモノアゾ化合物は一般式（１） 〔式中、 Ｘはビニル基またはβ−スルファトエチル基であり、 Ｔは直接結合、メチレン基または式 で表される二価のメチルアミノ基であり、 Ｄは、炭素原子数１〜４のアルキル基、例えばエチル
基および特にメチル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ
基、例えばエトキシ基および特にメトキシ基、塩素、臭
素、スルホ基およびカルボキシ基からなる群から選択さ
れる１または２個の置換基によって置換され得るフェニ
レン基であるか、またはスルホ基によって置換され得る
ナフチレン基であるか、または一般式（２） （式中、カルボニル基は、好ましくは、アゾ基に接合し
た遊離結合に対してメタ位またはパラ位においてベンゼ
ン環に結合している） で表される基であり、 Ｒは、ヒドロキシ基、炭素原子数１〜４のアルキル
基、例えばエチル基および特にメチル基、炭素原子数１
〜４のアルコキシ基、例えばエトキシ基および特にメト
キシ基、カルボニル基およびスルホ基からなる群から選
択される１または２個の置換基によって置換され得るフ
ェニル基、またはフェニル基またはナフチル基、例えば
ベンジル基またはフェネチル基によって置換される炭素
原子数１〜４のアルキル基であり、その際フェニル基お
よびナフチル基は１または２個のスルホ基によって置換
されることもでき、Ｍは、水素原子またはアルカリ金属
例えばナトリウム、カリウムまたはリチウムであり、そ
して 基−SO3Mの一つはアミノ基に対してメタ位またはパラ
位においてナフトール基の環に結合している。〕 によって表される。
「スルホ基」、「カルボキシ基」および「スルファト
基」はその酸の形とともに塩の形をも包含する。従っ
て、スルホ基は、一般式−SO3Mで表される基であり、カ
ルボキシ基は一般式−COOMで表される基でありそしてス
ルファト基は一般式−OSO3Mで表される基（但しＭは各
々上述した通りである）である。
基」はその酸の形とともに塩の形をも包含する。従っ
て、スルホ基は、一般式−SO3Mで表される基であり、カ
ルボキシ基は一般式−COOMで表される基でありそしてス
ルファト基は一般式−OSO3Mで表される基（但しＭは各
々上述した通りである）である。
本発明による一般式（１）で表されるアゾ化合物は酸
の形またはその塩の形であることができる。好ましくは
アルカリ金属塩の形で、該化合物はヒドロキシ基および
／またはカルボキサミド基を含む繊維材料の染色（捺染
を含む）に使用される。
の形またはその塩の形であることができる。好ましくは
アルカリ金属塩の形で、該化合物はヒドロキシ基および
／またはカルボキサミド基を含む繊維材料の染色（捺染
を含む）に使用される。
好ましい本発明によるアゾ化合物は、Ｘがβ−スルフ
ァトエチル基であるもの、Ｔが直接共有結合であるも
の、そしてさらにＤが、メタフェニレン基またはパラフ
ェニレン基またはその２位にアゾ基が結合する１−スル
ホ−2,6−ナフチレン基である。本発明による別の好ま
しいアゾ化合物は、スルホ基の一つがアミノ基に対して
メタ位においてナフトールカップリング成分のナフタレ
ン基の環に結合するものである。
ァトエチル基であるもの、Ｔが直接共有結合であるも
の、そしてさらにＤが、メタフェニレン基またはパラフ
ェニレン基またはその２位にアゾ基が結合する１−スル
ホ−2,6−ナフチレン基である。本発明による別の好ま
しいアゾ化合物は、スルホ基の一つがアミノ基に対して
メタ位においてナフトールカップリング成分のナフタレ
ン基の環に結合するものである。
さらに、一般式（１）の化合物中の基Ｒは、好ましく
は２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチ
ルフェニル、３−ヒドロキシフェニル、２−カルボキシ
フェニル、ベンジルまたは４−カルボキシベンジル基で
ありそして最も好ましくはフェニル基である。
は２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチ
ルフェニル、３−ヒドロキシフェニル、２−カルボキシ
フェニル、ベンジルまたは４−カルボキシベンジル基で
ありそして最も好ましくはフェニル基である。
本発明はさらに、一般式（３） Ｘ−SO2−Ｔ−Ｄ−NH2 （３） 〔式中Ｘ、ＴおよびＤは上述した通りである〕 で表されるアミンのジアゾニウム化合物と一般式（４） 〔式中ＭおよびＲは上述した通りである〕 で表される化合物とをカップリングするか、 または一般式（５） 〔式中Ｘ、Ｔ、ＤおよびＭは上述した通りである〕 で表される化合物と一般式 Ｈ−Ｏ−Ｒ 〔Ｒは上述した通りである〕 で表される化合物とを反応するか、 または一般式（６） 〔式中Ｘ、Ｔ、ＤおよびＭは上述した通りである〕 で表されるアゾ化合物と一般式（７） で表される化合物とを反応する ことを特徴とする一般式（１）で表される新規アゾ化合
物の製造方法に関する。
物の製造方法に関する。
ジアゾ化およびカップリング反応はよく知られかつ慣
用の方法で行われる。即ち、ジアゾ化は一般に−５℃〜
＋15℃の温度および２未満のpHで強酸およびアルカリ金
属亜硝酸塩を用いて、好ましくは水性媒体の中行われ、
そしてカップリング反応は一般に３〜7.5、好ましくは
４〜７のpHでかつ０〜30℃、好ましくは10〜25℃の温度
で、水性媒体中で行われる。
用の方法で行われる。即ち、ジアゾ化は一般に−５℃〜
＋15℃の温度および２未満のpHで強酸およびアルカリ金
属亜硝酸塩を用いて、好ましくは水性媒体の中行われ、
そしてカップリング反応は一般に３〜7.5、好ましくは
４〜７のpHでかつ０〜30℃、好ましくは10〜25℃の温度
で、水性媒体中で行われる。
一般式（５）で表されるアゾ化合物と一般式Ｈ−Ｏ−
Ｒ〔Ｒは上述した通りである〕で表される化合物との本
発明による反応は、水性または水性−有機性媒体中で０
〜50℃、好ましくは20〜30℃の温度そして５〜９、好ま
しくは７〜８のpHで行われる。
Ｒ〔Ｒは上述した通りである〕で表される化合物との本
発明による反応は、水性または水性−有機性媒体中で０
〜50℃、好ましくは20〜30℃の温度そして５〜９、好ま
しくは７〜８のpHで行われる。
一般式（６）で表されるアゾ化合物と一般式（７）で
表されるジクロロトリアジン化合物との本発明による反
応は、同様に、水性または水性−有機性媒体中で０〜30
℃、好ましくは10〜20℃の温度そして５〜８、好ましく
は６〜７のpHで行われる。
表されるジクロロトリアジン化合物との本発明による反
応は、同様に、水性または水性−有機性媒体中で０〜30
℃、好ましくは10〜20℃の温度そして５〜８、好ましく
は６〜７のpHで行われる。
本発明による上述した反応が水性−有機性媒体中で行
われる場合、媒体中の有機溶剤は、例えば、アセトン、
ジオキサン、ジメチルホルムアミドまたはトルエンであ
る。
われる場合、媒体中の有機溶剤は、例えば、アセトン、
ジオキサン、ジメチルホルムアミドまたはトルエンであ
る。
一般式（３）で表される多数のアミンは、文献中に開
示されている。このような化合物の例は、４−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）アニリン、４−ビニルスル
ホニルアニリン、３−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）アニリン、３−ビニルスルホニルアニリン、２−メ
トキシ−５−（β−スルファトエチルスルホニル）アニ
リン、２−メトキシ−５−メチル−４−（β−スルファ
トエチルスフホニル）アニリン、2,5−ジメトキシ−４
−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリン、２−
クロロ−５−（β−スルファトエチルスルホニル）アニ
リン、３′−（β−スルファトエチルスルホニル）−４
−アミノベンズアニリド、２−スルホ−４−（β−スル
ファトエチルスルホニル）−アニリン、２−スルホ−５
−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリン、２−
メトキシ−４−（β−スルファトエチルスルホニル）ア
ニリン、４−メトキシ−５−（β−スルファトエチルス
ルホニル）アニリン、４−（β−スルファトエチルスル
ホニル）−１−アミノナフタレン、５−（β−スルファ
トエチルスルホニル）−２−アミノナフタレン、６−
（β−スルファトエチルスルホニル）−２−アミノナフ
タレン、８−（β−スルファトエチルスルホニル）−２
−アミノナフタレン、５−（β−スルファトエチルスル
ホニル）−２−アミノナフタレン−１−スルホン酸、６
−（β−スルファトエチルスルホニル）−２−アミノナ
フタレン−１−スルホン酸、６−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）−２−アミノナフタレン−８−スルホン
酸、８−（β−スルファトエチルスルホニル）−２−ア
ミノナフタレン−６−スルホン酸、４−［Ｎ−メチル−
ン−Ｎ−（β−スルファトエチルスルホニル）］アミノ
アニリン、３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（β−スルファトエ
チルスルホニル）］アミノアニリン、４−（β−スルフ
ァトエチルスルホニルメチル）アニリンおよび３−（β
−スルファトエチルスルホニルメチル）アニリンであ
る。
示されている。このような化合物の例は、４−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）アニリン、４−ビニルスル
ホニルアニリン、３−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）アニリン、３−ビニルスルホニルアニリン、２−メ
トキシ−５−（β−スルファトエチルスルホニル）アニ
リン、２−メトキシ−５−メチル−４−（β−スルファ
トエチルスフホニル）アニリン、2,5−ジメトキシ−４
−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリン、２−
クロロ−５−（β−スルファトエチルスルホニル）アニ
リン、３′−（β−スルファトエチルスルホニル）−４
−アミノベンズアニリド、２−スルホ−４−（β−スル
ファトエチルスルホニル）−アニリン、２−スルホ−５
−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリン、２−
メトキシ−４−（β−スルファトエチルスルホニル）ア
ニリン、４−メトキシ−５−（β−スルファトエチルス
ルホニル）アニリン、４−（β−スルファトエチルスル
ホニル）−１−アミノナフタレン、５−（β−スルファ
トエチルスルホニル）−２−アミノナフタレン、６−
（β−スルファトエチルスルホニル）−２−アミノナフ
タレン、８−（β−スルファトエチルスルホニル）−２
−アミノナフタレン、５−（β−スルファトエチルスル
ホニル）−２−アミノナフタレン−１−スルホン酸、６
−（β−スルファトエチルスルホニル）−２−アミノナ
フタレン−１−スルホン酸、６−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）−２−アミノナフタレン−８−スルホン
酸、８−（β−スルファトエチルスルホニル）−２−ア
ミノナフタレン−６−スルホン酸、４−［Ｎ−メチル−
ン−Ｎ−（β−スルファトエチルスルホニル）］アミノ
アニリン、３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（β−スルファトエ
チルスルホニル）］アミノアニリン、４−（β−スルフ
ァトエチルスルホニルメチル）アニリンおよび３−（β
−スルファトエチルスルホニルメチル）アニリンであ
る。
一般式Ｈ−Ｏ−Ｒで表される出発化合物の例は、フェ
ノール、クレゾール、レゾルシノール、サリチル酸、ベ
ンジルアルコールおよびヒドロキシメチル安息香酸であ
る。
ノール、クレゾール、レゾルシノール、サリチル酸、ベ
ンジルアルコールおよびヒドロキシメチル安息香酸であ
る。
一般式（３）、（４）、（５）および（６）で表され
る出発化合物は文献から公知でありそして文献に示され
ている方法と同様にして、適当なジアゾ成分およびカッ
プリング成分をジアゾ化しそしてカップリングすること
によって、または、一般式（４）の化合物の場合は、１
−アミノ−８−ナフトール−3,6−または−4,6−ジスル
ホン酸と一般式（７）で表される化合物とを、一般式
（６）のアミノアゾ化合物を一般式（７）の化合物と反
応させる方法と同様にして、反応させることによって製
造されることができる。一般式（７）の出発化合物は、
シアヌル酸クロリド（2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリ
アジン）と一般式Ｈ−Ｏ−Ｒ〔式中Ｒは上述した通りで
ある〕で表される化合物とを水性のまたは好ましくは水
性−有機性媒体中で、30〜60℃、好ましくは40〜50℃の
温度、そして４〜７、好ましくは５〜６のpHで反応させ
ることにより同様に得られる。
る出発化合物は文献から公知でありそして文献に示され
ている方法と同様にして、適当なジアゾ成分およびカッ
プリング成分をジアゾ化しそしてカップリングすること
によって、または、一般式（４）の化合物の場合は、１
−アミノ−８−ナフトール−3,6−または−4,6−ジスル
ホン酸と一般式（７）で表される化合物とを、一般式
（６）のアミノアゾ化合物を一般式（７）の化合物と反
応させる方法と同様にして、反応させることによって製
造されることができる。一般式（７）の出発化合物は、
シアヌル酸クロリド（2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリ
アジン）と一般式Ｈ−Ｏ−Ｒ〔式中Ｒは上述した通りで
ある〕で表される化合物とを水性のまたは好ましくは水
性−有機性媒体中で、30〜60℃、好ましくは40〜50℃の
温度、そして４〜７、好ましくは５〜６のpHで反応させ
ることにより同様に得られる。
本発明により製造される一般式（１）で表される化合
物は合成溶液から一般に知られた方法によって、例えば
塩析または溶液の蒸発によって分離されかつ単離され得
る。
物は合成溶液から一般に知られた方法によって、例えば
塩析または溶液の蒸発によって分離されかつ単離され得
る。
その良好な繊維反応特性および重要な染色適性のた
め、本発明による式（１）で表される化合物はヒドロキ
シ基および／またはカルボキサミド基を含む天然、再生
または合成材料、例えば、編織布の形にあるものの染色
（捺染を含む）に適しているが、特にセルロース繊維材
料の染色に適している。必要に応じて特定の染料濃度に
調整した後にそし必要に応じて緩衝物質を添加した後
に、化合物（１）の合成において得られる溶液を染色用
液体調製物としても直接使用することもできる。
め、本発明による式（１）で表される化合物はヒドロキ
シ基および／またはカルボキサミド基を含む天然、再生
または合成材料、例えば、編織布の形にあるものの染色
（捺染を含む）に適しているが、特にセルロース繊維材
料の染色に適している。必要に応じて特定の染料濃度に
調整した後にそし必要に応じて緩衝物質を添加した後
に、化合物（１）の合成において得られる溶液を染色用
液体調製物としても直接使用することもできる。
それ故、本発明はさらに式（１）で表される化合物
を、ヒドロキシ基および／またはカルボキサミド基を含
む材料、好ましくは繊維染料の染色（捺染を含む）に使
用することおよび繊維反応染料のために知られた適用お
よび色留め技術を用いて、例えば式（１）で表される化
合物を溶解した形で支持体に適用するかまたは支持体に
含浸させそして熱の作用によってまたはアルカリ性反応
を生じさせる剤の作用によってまたはこれら両方の手段
によって該化合物を固定することによって、当該材料を
染色（捺染を含む）する方法に関する。多数のこのよう
な染色技術は、文献に、例えばドイツ連邦共和国特許公
開第3 025 572号に記載されている。
を、ヒドロキシ基および／またはカルボキサミド基を含
む材料、好ましくは繊維染料の染色（捺染を含む）に使
用することおよび繊維反応染料のために知られた適用お
よび色留め技術を用いて、例えば式（１）で表される化
合物を溶解した形で支持体に適用するかまたは支持体に
含浸させそして熱の作用によってまたはアルカリ性反応
を生じさせる剤の作用によってまたはこれら両方の手段
によって該化合物を固定することによって、当該材料を
染色（捺染を含む）する方法に関する。多数のこのよう
な染色技術は、文献に、例えばドイツ連邦共和国特許公
開第3 025 572号に記載されている。
本発明による式（１）で表されるモノアゾ化合物は水
中において良好な溶解性を有しかつ良好な色の付着（bu
ild−up）を示す。該化合物は取扱が容易でありそし
て、特定の量の同一型の繊維材料上で同量使用される場
合、該化合物が40℃、60℃または80℃で吸尽法による染
色に使用されるかあるいはさらに15〜25℃で冷パジング
浴方法による染色に使用されるか否かにかかわりなく、
該化合物は同一の色の深み生じる。本発明によるモノア
ゾ化合物の色留め程度は非常に高く、その結果染色が終
わる時には、低い割合の染料しかリンスまたは洗浄水に
排出されない。
中において良好な溶解性を有しかつ良好な色の付着（bu
ild−up）を示す。該化合物は取扱が容易でありそし
て、特定の量の同一型の繊維材料上で同量使用される場
合、該化合物が40℃、60℃または80℃で吸尽法による染
色に使用されるかあるいはさらに15〜25℃で冷パジング
浴方法による染色に使用されるか否かにかかわりなく、
該化合物は同一の色の深み生じる。本発明によるモノア
ゾ化合物の色留め程度は非常に高く、その結果染色が終
わる時には、低い割合の染料しかリンスまたは洗浄水に
排出されない。
捺染ペースト、パジング液および染浴は高い安定性を
有する。特にセルロース繊維材料上の、染色および捺染
は、良好な一般的使用および生産堅牢性、例えば乾燥し
ている時および飲料水でまたは汗溶液で濡れている時の
両方で、非常に良好な耐光堅牢度を有する。さらに、本
発明による染色および捺染は良好な塩素堅牢度、例えば
塩素化水泳プール水に対する良好な堅牢度によって、そ
して同様にアルカリ性および酸性の汗に対する良好な堅
牢度、酸、アルカリおよびクロス染色に対する良好な堅
牢度、洗浄に対する良好な堅牢度および高い酸貯蔵安定
性によって特徴づけられる。捺染は鮮明な輪郭および真
っ白な背景を有し、存在する別の材料上ににじまない。
有する。特にセルロース繊維材料上の、染色および捺染
は、良好な一般的使用および生産堅牢性、例えば乾燥し
ている時および飲料水でまたは汗溶液で濡れている時の
両方で、非常に良好な耐光堅牢度を有する。さらに、本
発明による染色および捺染は良好な塩素堅牢度、例えば
塩素化水泳プール水に対する良好な堅牢度によって、そ
して同様にアルカリ性および酸性の汗に対する良好な堅
牢度、酸、アルカリおよびクロス染色に対する良好な堅
牢度、洗浄に対する良好な堅牢度および高い酸貯蔵安定
性によって特徴づけられる。捺染は鮮明な輪郭および真
っ白な背景を有し、存在する別の材料上ににじまない。
以下、本発明を実施例に従って説明する。部および％
は、特記ない限り重量による。重量部と容量部の関係
は、キログラムとリットルの関係と同様である。
は、特記ない限り重量による。重量部と容量部の関係
は、キログラムとリットルの関係と同様である。
これらの実施例の中の式により記載された化合物は遊
離酸の形で示されている。該化合物は一般にそのアルカ
リ金属塩、例えばリチウム、ナトリウムまたはカリウム
塩の形で製造され単離され、そして染色のためにその塩
の形で使用される。同様に、以下の実施例、特に表中の
実施例において遊離酸の形で示された出発化合物および
成分は、それとしてまたはその塩、好ましくはアルカリ
金属塩の形のいずれかで合成に使用されることができ
る。
離酸の形で示されている。該化合物は一般にそのアルカ
リ金属塩、例えばリチウム、ナトリウムまたはカリウム
塩の形で製造され単離され、そして染色のためにその塩
の形で使用される。同様に、以下の実施例、特に表中の
実施例において遊離酸の形で示された出発化合物および
成分は、それとしてまたはその塩、好ましくはアルカリ
金属塩の形のいずれかで合成に使用されることができ
る。
本発明による化合物について示された可視領域の吸収
最大（λmax）は水溶液中でそのアルカリ金属塩を用い
て測定された。そのλmax値は色相の後の括弧中に示
し、波長データ単位はnmである。
最大（λmax）は水溶液中でそのアルカリ金属塩を用い
て測定された。そのλmax値は色相の後の括弧中に示
し、波長データ単位はnmである。
例１ ａ） フェノール52部および水酸化ナトリウムの33％水
溶液50容量部を水250部に溶解した溶液を温度30〜35℃
で、シアヌル酸クロリド92.5部をトルエン700容量部に
溶解した溶液で、徹底的に撹拌しながら処理する。反応
混合物を50℃に加熱しそしてさらに１時間この温度で撹
拌する。有機相を分離しそして硫酸マグネシウムで乾燥
しそして大部分のトルエンを留去する。蒸留残留物を強
い吸引で濾過しそしてトルエン20容量部で洗浄する。減
圧下に30℃で乾燥した後、111〜116℃で溶融する化合物
2,4−ジクロロ−６−フェノキシ−1,3,5−トリアジン80
部が得られる。
溶液50容量部を水250部に溶解した溶液を温度30〜35℃
で、シアヌル酸クロリド92.5部をトルエン700容量部に
溶解した溶液で、徹底的に撹拌しながら処理する。反応
混合物を50℃に加熱しそしてさらに１時間この温度で撹
拌する。有機相を分離しそして硫酸マグネシウムで乾燥
しそして大部分のトルエンを留去する。蒸留残留物を強
い吸引で濾過しそしてトルエン20容量部で洗浄する。減
圧下に30℃で乾燥した後、111〜116℃で溶融する化合物
2,4−ジクロロ−６−フェノキシ−1,3,5−トリアジン80
部が得られる。
ｂ） 2,4−ジクロロ−６−フェノキシ−1,3,5−トリア
ジン24部を60分間にわたって、温度約18℃で、１−アミ
ノ−８−ナフトール−3,6−ジスルホン酸31.9部を水200
部に溶解した溶液に、徹底的に撹拌しながら添加し、そ
の際pHを3Nの水酸化リチウム水溶液を用いて６に保つ。
反応混合物を、アミノナフトールがもはや薄層クロマト
グラフィーによって検出され得なくなるまでさらに３〜
４時間撹拌する。
ジン24部を60分間にわたって、温度約18℃で、１−アミ
ノ−８−ナフトール−3,6−ジスルホン酸31.9部を水200
部に溶解した溶液に、徹底的に撹拌しながら添加し、そ
の際pHを3Nの水酸化リチウム水溶液を用いて６に保つ。
反応混合物を、アミノナフトールがもはや薄層クロマト
グラフィーによって検出され得なくなるまでさらに３〜
４時間撹拌する。
ｃ） 塩酸を含む、４−（β−スルファトエチルスルホ
ニル）アニリン28.1部の普通に製造されたジアゾニウム
塩の水溶液を、ｂ）で製造された１−（４′−クロロ−
６′−フェノキシ−１′,3′,5′−トリアジン−２′−
イル）−アミノ−3,6−ジスルホ−８−ナフトールの溶
液に添加し、そしてカップリング反応を15〜25℃そして
pH4〜５で行う。次いでこの溶液を活性炭素15部と濾過
を用いて清澄にしそして濾液を減圧下に80℃で蒸発す
る。
ニル）アニリン28.1部の普通に製造されたジアゾニウム
塩の水溶液を、ｂ）で製造された１−（４′−クロロ−
６′−フェノキシ−１′,3′,5′−トリアジン−２′−
イル）−アミノ−3,6−ジスルホ−８−ナフトールの溶
液に添加し、そしてカップリング反応を15〜25℃そして
pH4〜５で行う。次いでこの溶液を活性炭素15部と濾過
を用いて清澄にしそして濾液を減圧下に80℃で蒸発す
る。
これにより、電解質を含む式 で表される化合物のアルカリ金属塩（ナトリウム塩）の
暗赤色の粉末が得られる。
暗赤色の粉末が得られる。
本発明によるこのアゾ化合物は、非常に有利な繊維反
応染色適性を有しており、そして、繊維反応染料に適す
る工業上通常使用される染色および捺染方法において、
上述した材料上に、特にセルロース繊維材料上に、良好
な堅牢性を持つ強烈な赤色染色および捺染を生じ、その
良好な洗濯堅牢度、乾燥した時および飲料水または汗溶
液で濡れた時の両方での良好な耐光堅牢度、そして汗お
よび塩素に対する良好な堅牢度を特に強調することがで
きる。特に、本発明におるアゾ化合物は、温度40〜80℃
で吸尽法において使用される時および冷パジング浴方法
において使用される時に同様に高い色の濃さを生じる。
本発明によるアゾ化合物は、非常に高い程度の色留めお
よび非常に良好な色の付着を有する。該化合物を用いて
得られ得る捺染は、真っ白な背景を有しておりかつ存在
する別の織物にしみをつけない。
応染色適性を有しており、そして、繊維反応染料に適す
る工業上通常使用される染色および捺染方法において、
上述した材料上に、特にセルロース繊維材料上に、良好
な堅牢性を持つ強烈な赤色染色および捺染を生じ、その
良好な洗濯堅牢度、乾燥した時および飲料水または汗溶
液で濡れた時の両方での良好な耐光堅牢度、そして汗お
よび塩素に対する良好な堅牢度を特に強調することがで
きる。特に、本発明におるアゾ化合物は、温度40〜80℃
で吸尽法において使用される時および冷パジング浴方法
において使用される時に同様に高い色の濃さを生じる。
本発明によるアゾ化合物は、非常に高い程度の色留めお
よび非常に良好な色の付着を有する。該化合物を用いて
得られ得る捺染は、真っ白な背景を有しておりかつ存在
する別の織物にしみをつけない。
例２ シアヌル酸クロリド20.3部を、フェノール9.4部およ
び水酸化ナトリウムの33％水溶液５容量部を水100部に
溶解した溶液に０℃で添加する。この混合物を１時間０
〜５℃そして９〜10のpHで撹拌し、次いで１−アミノ−
８−ナフトール−3,6−ジスルホン酸28.7部を添加しそ
して撹拌を20〜30℃かつ６〜７のpHで、アミノナフトー
ルスルホン酸が完全に反応するまで撹拌する。次に、塩
酸を含む、４−（β−スルファトエチルスルホニル）ア
ニリン25.3部のジアゾニウム塩の水溶液を添加しそして
カップリング反応をpH4〜５でかつ15〜20℃で行う。
び水酸化ナトリウムの33％水溶液５容量部を水100部に
溶解した溶液に０℃で添加する。この混合物を１時間０
〜５℃そして９〜10のpHで撹拌し、次いで１−アミノ−
８−ナフトール−3,6−ジスルホン酸28.7部を添加しそ
して撹拌を20〜30℃かつ６〜７のpHで、アミノナフトー
ルスルホン酸が完全に反応するまで撹拌する。次に、塩
酸を含む、４−（β−スルファトエチルスルホニル）ア
ニリン25.3部のジアゾニウム塩の水溶液を添加しそして
カップリング反応をpH4〜５でかつ15〜20℃で行う。
合成溶液を清澄にそして例１に示した構造の本発明に
よるアゾ化合物を、例えば溶液の蒸発または噴霧乾燥に
よりアルカリ金属塩として単離する。本発明によるアゾ
化合物は例１のものと同一であり従って同一の良好な染
色適性を持つ。
よるアゾ化合物を、例えば溶液の蒸発または噴霧乾燥に
よりアルカリ金属塩として単離する。本発明によるアゾ
化合物は例１のものと同一であり従って同一の良好な染
色適性を持つ。
例３ 例1b）に従って製造されたカップリング成分を、合成
水溶液中で、塩酸を含む、６−（β−スルファトエチル
スルホニル）−１−スルホ−２−アミノナフタレン38.7
部のジアゾニウム塩の水溶液で処理しそしてカップリン
グ反応を15〜20℃の温度かつ４〜５のpHで行う。本発明
により合成されたアゾ化合物を慣用の方法によってその
アルカリ金属塩の形で単離する。遊離酸の形で記載する
と、該化合物は式 を有し、そして非常に良好な繊維反応染色適性を持つ。
上述した材料、例えば綿上で、該化合物は、良好な堅牢
性、例えば洗濯、汗、塩素および光に対する良好な堅牢
度を持つ青味を帯びた濃赤色の染色および捺染を生じ
る。得られる染色の色の濃さは染色温度に主に無関係で
ある。色留め速度は非常に速い。
水溶液中で、塩酸を含む、６−（β−スルファトエチル
スルホニル）−１−スルホ−２−アミノナフタレン38.7
部のジアゾニウム塩の水溶液で処理しそしてカップリン
グ反応を15〜20℃の温度かつ４〜５のpHで行う。本発明
により合成されたアゾ化合物を慣用の方法によってその
アルカリ金属塩の形で単離する。遊離酸の形で記載する
と、該化合物は式 を有し、そして非常に良好な繊維反応染色適性を持つ。
上述した材料、例えば綿上で、該化合物は、良好な堅牢
性、例えば洗濯、汗、塩素および光に対する良好な堅牢
度を持つ青味を帯びた濃赤色の染色および捺染を生じ
る。得られる染色の色の濃さは染色温度に主に無関係で
ある。色留め速度は非常に速い。
例４ サリチル酸27.6部を、水100部および濃水酸化ナトリ
ウム溶液36容量部の混合物に溶解した溶液を、シアヌル
酸クロリド28.9部をトルエン300容量部に溶解した溶液
に撹拌しながら添加する。温度は添加の間に45〜50℃に
上昇する。この混合物をさらに１時間この温度で撹拌し
次いで冷却し、有機相を分離し、水性相を酸性にしそし
て残った有機物質をそこからトルエンで抽出する。トル
エン溶液を合わせて、有機相を乾燥しそしてトルエンを
留去する。もはや出発物質を含まない蒸留残留物を一時
間にわたって20〜25℃で、１−アミノ−８−ナフトール
−3,6−ジスルホン酸57.4部を水300部に溶解した中性溶
液に、徹底的に撹拌しながら添加し、その際pHを６〜6.
5に保つ。この混合物を、反応が完了するまでさらに６
〜８時間撹拌する。次いで該混合物を、塩酸を含む、３
−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリン50.6部
のジアゾニウム塩の水溶液で処理する。カップリング反
応を約20℃かつpH5で行う。
ウム溶液36容量部の混合物に溶解した溶液を、シアヌル
酸クロリド28.9部をトルエン300容量部に溶解した溶液
に撹拌しながら添加する。温度は添加の間に45〜50℃に
上昇する。この混合物をさらに１時間この温度で撹拌し
次いで冷却し、有機相を分離し、水性相を酸性にしそし
て残った有機物質をそこからトルエンで抽出する。トル
エン溶液を合わせて、有機相を乾燥しそしてトルエンを
留去する。もはや出発物質を含まない蒸留残留物を一時
間にわたって20〜25℃で、１−アミノ−８−ナフトール
−3,6−ジスルホン酸57.4部を水300部に溶解した中性溶
液に、徹底的に撹拌しながら添加し、その際pHを６〜6.
5に保つ。この混合物を、反応が完了するまでさらに６
〜８時間撹拌する。次いで該混合物を、塩酸を含む、３
−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリン50.6部
のジアゾニウム塩の水溶液で処理する。カップリング反
応を約20℃かつpH5で行う。
結果として得られる本発明による化合物の溶液を清澄
にしそして本発明による化合物を蒸発または噴霧乾燥に
より単離する。
にしそして本発明による化合物を蒸発または噴霧乾燥に
より単離する。
これによって、塩を含む、式 で表される、非常に良好な繊維反応染色適正を有しそし
てセルロース繊維物質を、例えば例１の本発明によるア
ゾ化合物について示したような良好な堅牢性を持つ強烈
な赤色の色相に染色する化合物のアルカリ金属塩の赤味
を帯びた茶色の粉末が得られる。該粉末は、非常に高い
程度の色留めおよび非常に良好な色の付着を有する。同
一量の本発明によるモノアゾ化合物を用いた、40〜80℃
の温度での吸尽法および冷パジング法によって得られる
ことができる染色は同一の色の濃さを持つ。さらに、該
化合物を用いて得られ得る捺染は、真っ白な背景を有し
ておりかつ存在する別の織物にしみをつけない。
てセルロース繊維物質を、例えば例１の本発明によるア
ゾ化合物について示したような良好な堅牢性を持つ強烈
な赤色の色相に染色する化合物のアルカリ金属塩の赤味
を帯びた茶色の粉末が得られる。該粉末は、非常に高い
程度の色留めおよび非常に良好な色の付着を有する。同
一量の本発明によるモノアゾ化合物を用いた、40〜80℃
の温度での吸尽法および冷パジング法によって得られる
ことができる染色は同一の色の濃さを持つ。さらに、該
化合物を用いて得られ得る捺染は、真っ白な背景を有し
ておりかつ存在する別の織物にしみをつけない。
例５ ４−アミノ−３′−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）ベンズアニリドのジアゾニウム塩と１−（２′,4′
−ジクロロ−ｓ−トリアジン−６′−イル）アミノ−3,
6−ジスルホ−８−ナフトールとのカップリング反応に
より慣用の方法によって得ることができる式 で表されるアゾ化合物87.8部をアルカリ金属塩として水
600部中で懸濁する。フェノール9.4部を添加し、pHを８
に水酸化ナトリウムの10％水溶液で８に調整しそして反
応を25〜30℃の温度で２時間にわたって完了させ、その
際pHを８で保つ。次いでpHを４〜５に調整しそして本発
明によるアゾ化合物を塩化ナトリウムを用いてナトリウ
ム塩として塩析する。
ル）ベンズアニリドのジアゾニウム塩と１−（２′,4′
−ジクロロ−ｓ−トリアジン−６′−イル）アミノ−3,
6−ジスルホ−８−ナフトールとのカップリング反応に
より慣用の方法によって得ることができる式 で表されるアゾ化合物87.8部をアルカリ金属塩として水
600部中で懸濁する。フェノール9.4部を添加し、pHを８
に水酸化ナトリウムの10％水溶液で８に調整しそして反
応を25〜30℃の温度で２時間にわたって完了させ、その
際pHを８で保つ。次いでpHを４〜５に調整しそして本発
明によるアゾ化合物を塩化ナトリウムを用いてナトリウ
ム塩として塩析する。
遊離酸の形として記載すると、該化合物は式 で表されそして非常に良好な繊維反応染色適性を示す。
繊維反応染料に通常使用される適用と色留め方法におい
て、該化合物は、例えばセルロース繊維材料上に、例１
の本発明によるアゾ化合物について記載されたような良
好な堅牢性を持つ、強烈な青味を帯びた赤色染色および
捺染を生じる。同量の本発明によるモノアゾ化合物を用
いて、40〜80℃の温度での吸尽法および冷パジング浴方
法によって得られ得る染色は、同一の色の濃さを有す
る。さらに、該化合物を用いて得られ得る捺染は、真っ
白な背景を有しておりかつ存在する別の織物にしみをつ
けない。
繊維反応染料に通常使用される適用と色留め方法におい
て、該化合物は、例えばセルロース繊維材料上に、例１
の本発明によるアゾ化合物について記載されたような良
好な堅牢性を持つ、強烈な青味を帯びた赤色染色および
捺染を生じる。同量の本発明によるモノアゾ化合物を用
いて、40〜80℃の温度での吸尽法および冷パジング浴方
法によって得られ得る染色は、同一の色の濃さを有す
る。さらに、該化合物を用いて得られ得る捺染は、真っ
白な背景を有しておりかつ存在する別の織物にしみをつ
けない。
例６〜88 以下の表中の例において、遊離酸の形で記載された一
般式（Ａ） で表される本発明によるモノアゾ化合物を表中に示した
式の基を用いて記載し、その際、スルホ基−SO3Hの１つ
はナフタレン環の３位または４位においてアミノナフト
ールカップリング成分に結合される（クロロトリアジン
基に接合されたアミノ基は１位に位置する）。該化合物
は本発明による方法において、例えば実施態様の上の例
の一つに類似して、式（Ａ）と関連して適当な表中の例
において見出され得る出発成分から製造されることがで
きる。該化合物は、記載した良好な染色適性を有しおよ
び与えられた材料、特にセルロース繊維材料上に、繊維
反応染料に使用される慣用の適用方法において、線上の
染色としてそれぞれ表中の例において示した色相の強烈
に染められた染色および捺染を生じる。
般式（Ａ） で表される本発明によるモノアゾ化合物を表中に示した
式の基を用いて記載し、その際、スルホ基−SO3Hの１つ
はナフタレン環の３位または４位においてアミノナフト
ールカップリング成分に結合される（クロロトリアジン
基に接合されたアミノ基は１位に位置する）。該化合物
は本発明による方法において、例えば実施態様の上の例
の一つに類似して、式（Ａ）と関連して適当な表中の例
において見出され得る出発成分から製造されることがで
きる。該化合物は、記載した良好な染色適性を有しおよ
び与えられた材料、特にセルロース繊維材料上に、繊維
反応染料に使用される慣用の適用方法において、線上の
染色としてそれぞれ表中の例において示した色相の強烈
に染められた染色および捺染を生じる。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 62/51 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (10)
- 【請求項１】一般式（１） 〔式中 Ｘはビニル基またはβ−スルファトエチル基であり、 Ｔは直接結合であり、 Ｄは、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数１〜
４のアルコキシ基、塩素、臭素、スルホ基およびカルボ
キシ基からなる群から選択される１または２個の置換基
によって置換されていてもよいフェニレン基であるか、
または置換されていないまたはスルホ基によって置換さ
れたナフチレン基であるか、または一般式（２） （式中カルボニル基は好ましくはアゾ基に結合した遊離
結合に対してメタ位またはパラ位においてベンゼン環に
結合している） で表される基であり、 Ｒは、ヒドロキシ基、炭素原子数１〜４のアルキル基、
炭素原子数１〜４のアルコキシ基、カルボキシ基および
スルホ基からなる群から選択される１または２個の置換
基によって置換されていてもよいフェニル基であるか、
またはフェニル基またはナフチル基によって置換された
炭素原子数１〜４のアルキル基であり、その際フェニル
基およびナフチル基は置換されていないか１または２個
のスルホ基によって置換されており、 Ｍは水素原子またはアルカリ金属であり、そして 基−SO3Mはアミノ基に対してメタ位またはパラ位におい
てナフトール基の環に結合している〕 で表されるアゾ化合物。 - 【請求項２】Ｄがメタフェニレン基またはパラフェニレ
ン基またはその２位にアゾ基が結合する１−スルホ−2,
6−ナフチレン基である、請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】アミノナフトールカップリング基中のスル
ホ基−SO3Mがアミノ基に対してメタ位に結合している、
請求項１または２に記載の化合物。 - 【請求項４】Ｒがフェニル基である、請求項１〜３のい
ずれかに記載の化合物。 - 【請求項５】Ｘがβ−スルファトエチル基である、請求
項１〜４のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項６】一般式（３） Ｘ−SO2−Ｔ−Ｄ−NH
2 （３） 〔式中Ｘ、ＴおよびＤは請求項１に定義した通りであ
る〕 で表されるアミンのジアゾニウム化合物と一般式（４） 〔式中ＭおよびＲは請求項１に定義した通りである〕 で表される化合物とをカップリングすることを特徴とす
る、請求項１記載の一般式（１）で表される化合物の製
造方法。 - 【請求項７】一般式（５） 〔式中Ｘ、Ｔ、ＤおよびＭは請求項１に記載した通りで
ある〕 で表される化合物と一般式 Ｈ−Ｏ−Ｒ 〔式中Ｒは請求項１に定義した通りである〕 で表される化合物とを反応させることを特徴とする、請
求項１記載の一般式（１）で表される化合物の製造方
法。 - 【請求項８】一般式（６） 〔式中Ｘ、Ｔ、ＤおよびＭは請求項１に定義した通りで
ある〕 で表されるアゾ化合物と一般式（７） 〔式中Ｒは請求項１に記載した通りである〕 で表される化合物とを反応させることを特徴とする、請
求項１記載の一般式（１）で表される化合物の製造方
法。 - 【請求項９】請求項１記載の一般式（１）で表される化
合物を、ヒドロキシ基および／またはカルボキサミド基
を含む材料、特に繊維材料を、捺染を包含する染色に使
用する方法。 - 【請求項１０】染料を材料に適用するかまたは材料の中
に組み入れ、そして熱の作用によりおよび／またはアル
カリ性反応を生じさせる剤を用いて固定する、ヒドロキ
シ基および／またはカルボキサミド基を含む材料、特に
繊維材料の、捺染を包含する染色方法において、請求項
１記載の一般式（１）で表される化合物を染料として使
用することを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3905403.9 | 1989-02-22 | ||
| DE3905403A DE3905403A1 (de) | 1989-02-22 | 1989-02-22 | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02247260A JPH02247260A (ja) | 1990-10-03 |
| JP2868571B2 true JP2868571B2 (ja) | 1999-03-10 |
Family
ID=6374651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2037542A Expired - Lifetime JP2868571B2 (ja) | 1989-02-22 | 1990-02-20 | 水溶性アゾ化合物、その製造方法および染料としての使用方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0384372B1 (ja) |
| JP (1) | JP2868571B2 (ja) |
| DE (2) | DE3905403A1 (ja) |
| ES (1) | ES2059850T3 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU647238B2 (en) * | 1991-02-27 | 1994-03-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same |
| TW274097B (ja) * | 1991-09-27 | 1996-04-11 | Hoechst Ag | |
| US5229513A (en) * | 1992-09-17 | 1993-07-20 | General Electric Company | Method for preparing substituted dichlorotriazines |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CS176961B1 (ja) * | 1975-12-22 | 1977-07-29 | ||
| DE2949034A1 (de) * | 1979-12-06 | 1981-06-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3585327D1 (de) * | 1984-09-26 | 1992-03-12 | Ciba Geigy Ag | Reaktive monoazofarbstoffe, deren herstellung und verwendung. |
| DE3624136A1 (de) * | 1985-09-30 | 1987-04-09 | Hoechst Ag | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
-
1989
- 1989-02-22 DE DE3905403A patent/DE3905403A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-02-20 ES ES90103188T patent/ES2059850T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-20 EP EP90103188A patent/EP0384372B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-20 DE DE90103188T patent/DE59003180D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-02-20 JP JP2037542A patent/JP2868571B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02247260A (ja) | 1990-10-03 |
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| ES2059850T3 (es) | 1994-11-16 |
| EP0384372B1 (de) | 1993-10-27 |
| DE59003180D1 (de) | 1993-12-02 |
| DE3905403A1 (de) | 1990-08-23 |
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