JPH0794614B2 - 水溶性アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 - Google Patents

水溶性アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法

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JPH0794614B2
JPH0794614B2 JP62012642A JP1264287A JPH0794614B2 JP H0794614 B2 JPH0794614 B2 JP H0794614B2 JP 62012642 A JP62012642 A JP 62012642A JP 1264287 A JP1264287 A JP 1264287A JP H0794614 B2 JPH0794614 B2 JP H0794614B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は繊維材料用染料の工業的分野に在る。
セルロース繊維及びポリエステル繊維は、現在その異な
る化学的性質のために同一の染料を用いて単一に及び均
一に染色することができない。これら両種の繊維材料か
らなる混合材料例えば混紡織物を２段階法に於て染色
し、即ち先づ一方の種類の繊維をこの繊維に適する染料
を用いて、次に他方の種類の繊維をこの第二の繊維に適
する染料を用いて夫々異なる処理条件の適用下染色する
ことが強いられている。この様な処理方法は必然適に時
間がかかりそして補充が必要である。この様な混合繊維
材料を染色するための別の処理方法は、染料混合物例え
ばセルロース繊維成分を着色するための繊維反応性染料
及びポリエステル繊維成分を着色するための分散染料か
らなる混合物の使用に基づく。繊維反応性染料は通常ア
ルカリ性媒体中でセルロース繊維上で固着しそして分散
染料及び−−ある範囲で−−ポリエステル繊維は通常ア
ルカリに対し敏感であるから、これら処理方法はアルカ
リ性媒体中で繊維反応性染料を固着する際同時に存在す
る分散染料及び同様にポリエステル繊維が損傷される恐
れがあるという欠点を有する。
それ故従来知られているこれら欠点を低減するか又はこ
れを全く除く課題があり、混紡織物例えばセルロース−
及びポリエステル繊維からなる混紡織物の染色がますま
す重要になつているからなおさらのことである。それ故
又この様な混紡織物の染色に就て問題をなくする染料の
重要性が著しくある。
本発明により下記一般式（１）に相当しそしてアルカリ
性範囲でセルロース繊維の染色に有利に使用することが
できるばかりでなく又驚くべきことにセルロース繊維上
で弱酸性及び中性範囲に於てすでに、即ち水性媒体中で
の100乃至150℃の温度及び４乃至８のpH−値に於けるい
わゆる高温−中性−染色法（HTN−法）の条件下それ故
ポリエステル繊維の染色の条件下、固着することができ
る新規な水溶性化合物を見出した。一般式（１）の新規
な染料の発見により従来通常及び慣用な分散染料をこの
新規な染料と共にセルロース／ポリエステル−繊維混合
物の１段階式染色法に使用する可能性が開かれ、その際
両繊維成分を夫々の種類の染料により均整に及び堅牢に
着色しそしてトーン・イン・トーン−染色を得ることが
できる−−適用される分散染料が該繊維反応性染料と同
一の色調を有するなら−−。
新規な繊維反応性化合物は一般式（１） を有し、式中種々な式員は次の意味を有する:Aは２乃至
６個のＣ−原子を有する直鎖又は枝分れ殊に直鎖アルキ
レン基又はフエニレン残基−−これは１又は２個の置換
基例えば１乃至４個のＣ−原子を有するアルコキシ例え
ばメトキシ及びエトキシ、１乃至４個のＣ−原子を有す
るアルキル例えばメチル及びエチル、塩素、スルホ及び
カルボキシ（その際特にスルホ基は好ましい置換基であ
る）なる群からなる１又は２個の置換基により置換され
ていることができる−−であるか又は Ａは一般式（２） （式中 Ｗは直接結合又はえば式−CH2、−CH2−CH2−、−Ｏ−C
H2−CH2−Ｏ−、−CH＝CH−、−Ｎ＝Ｎ−、−NH−CO−N
H−又は−CO−NH− −−その際基−CH＝CH−及び−NH−CO−NH−が好ましく
そしてＷは同様に殊に直接結合を意味する−−の基であ
り、 Ｒ′及びＲ＊は互いに同一であるか又は互いに異なり、
Ｒ＊は殊に互いに同一であり、夫々水素原子、塩素原
子、メチル−、メトキシ−、エトキシ−、カルボキシ−
又はスルホ基を意味し、その際Ｒ′は殊に水素原子であ
る） で示される残基であり、 Ｂは塩素−又は弗素原子殊に塩素原子であり、 Ｄはフエニレン残基−−これは塩素、臭素、１乃至４個
のＣ−原子を有するアルキル、例えばメチル、１乃至４
個のＣ−原子を有するアルコキシ例えばメトキシ及びエ
トキシ、カルボキシ及びスルホなる群からなる１又は２
個の置換基により置換されていることができる−−であ
るか又はナフチレン残基例えば特に２−位に於てアゾ基
と結合したナフチレン残基−−これは１又は２個のスル
ホ基により置換されていることができる−−であり、 Ｙはビニル基又はエチル基−−これはβ−位に於てアル
カリ脱離性置換基例えばスルフアト−、ホスフアト−、
チオスルフアト−、ジメチルアミノ−又はジエチルアミ
ノ基又は塩素原子により置換されている−−であり、 Ｋは一般式（3a）又は（3b） （式中 R1は水素原子、１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル
基例えばエチル基及び特にメチル基、１乃至４個のＣ−
原子を有するアルコキシ基例えばエトキシ基及び特にメ
トキシ基、スルホ基又はカルボキシ基であり、 R2は１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル基例えばエ
チル基及び特にメチル基、１乃至４個のＣ−原子を有す
るアルコキシ基例えばエトキシ基及び特にメトキシ基、
フエノキシ基、２乃至５個のＣ−原子を有するアルカノ
イルアミノ基−−これは塩素−又は臭素原子により置換
されていることができる−−例えばアセチルアミノ−、
プロピオニルアミノ−及びβ−クロルプロピオニルアミ
ノ−基、ベンゾイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、ベ
ンゼン核に於て塩素、スルホ、カルボキシ、メチル及び
ニトロなる群からなる１又は２個の置換基により置換さ
れたベンゾイルアミノ基例えば３−ニトロベンゾイルア
ミノ−基、ベンゼンスルホニルアミノ基、ベンゼン核に
於て塩素、スルホ、カルボキシ及びメチルなる群からな
る１又は２個の置換基により置換されたベンゼンスルホ
ニルアミノ基例えば４−メチルベンゼンスルホニルアミ
ノ−基、ウレイド基又はＮ′−フエニル−ウレイド−基
を意味し、 Ｍは水素原子又はアルカリ金属例えばナトリウム、カリ
ウム又はリチウムでありそして ｎは零、１又は２の数を示す（その際ｎが零に等しい場
合当該基は水素原子である）。
個々の式員は互いに同一の又は互いに異なる意味を有す
ることができる。特に夫々２現われる式員は互いに同一
の又は互いに異なる意味を有し、殊に一対の式残基Ｂ、
Ｄ、Ｋ及びＹは夫々互いに同一の意味を有する。
前記及び後記に於てスルホ基は一般式−SO3Mに相当する
基であり、更にカルボキシ基は一般式−COOMに相当する
基であり、ホスフアト基は一般式−OPO3M2に相当する基
であり、チオスルフアト基は一般式−Ｓ−SO3Mに相当す
る基でありそしてスルフアト基は一般式−OSO3Mに相当
する基であり、その際夫々Ｍは上記の意味を有する。
本発明によるアゾ化合物はその遊離酸の形殊にそのアル
カリ塩の形特に中性塩の形で存在することができる。本
化合物は殊にこれら塩の形でヒドロキシ−及び／又はカ
ルボンアミド基含有繊維材料の染色又は捺染に使用され
る。
更に本発明は一般式（１）のアゾ化合物の製法に関す
る。これは一般式（４） （式中Ａ及びＢは上記の意味を有しそして両式員Ｂは互
いに同一の意味を有する） で示されるビス−ジハロゲントリアジニルアミノ−化合
物１分子を一般式（５） H2N−Ｋ−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−SO2−Ｙ （５） （式中Ｄ、Ｋ及びＹは上記の意味を有する） で示されるアミノ化合物２分子と又は一般式（５）の２
種の異なるアミノ化合物夫々１分子と、アミノ化合物を
ジハロゲントリアジン−化合物と反応させるそれ自体公
知の方法に於て、縮合させるか 又は一般式（６） （式中Ｂ、Ｄ、Ｋ及びＹは上記の意味を有しそして両式
員Ｂは互いに同一の意味を有する）で示されるジハロゲ
ントリアジニルアミノ化合物２分子又は一般式（６）の
２種の異なる化合物夫々１分子を一般式（７） H2N−Ａ−NH2 （７） （式中Ａは上記の意味を有する） で示されるジアミノ化合物１分子と、アミノ化合物をジ
ハロゲントリアジン−化合物と反応させるそれ自体公知
方法に於て、縮合させることを特徴としている。
出発化合物として使用される一般式（５）のアミノ化合
物は公知であり、これは常法で一般式H2N−Ｄ−SO2−Ｙ
（式中Ｄ及びＹは上記の意味を有する）のアミノ化合物
のジアゾ化及び一般式Ｈ−Ｋ−NH2の化合物へのカツプ
リングにより得られる。一般式（４）の出発化合物はそ
れ自体公知方法により一般式（７）のジアミノ化合物を
弗化シアヌル又は塩化シアヌルと反応させて得られる。
同様に一般式（６）の出発化合物はそれ自体公知の方法
により弗化シアヌル又は塩化シアヌルを一般式（５）の
アミノ化合物と反応させて得られる。
一般式（４）又は（６）のジハロゲノトリアジニルアミ
ノ化合物と一般式（７）のジアミノ化合物との縮合反応
は、常法−−この反応タイプに就て文献に記載されてい
る如き−−で例えば水性又は水性−有機媒体（その際有
機成分は殊にアセトン、トルエン及びエチレンクロリド
である）中で２乃至６のpH−値及び20乃至60℃の温度に
於て行われる。本発明による化合物を製造するために使
用される出発化合物は多数文献に記載されているか又は
対応する類似の前駆体を用いて文献に記載されたこの様
な化合物に類似して製造することができる。芳香族アミ
ンとシアヌルハロゲン化物とこの様な反応は例えばドイ
ツ特許第485185号明細書及びK.Venkataraman著、「The
Chem.of Synth.Deys」、Acad.Press N.Y.、第VI、第124
−142頁（1972）及びH.R.Schweizer著、「Ｋnstl.Or
g.Farbs−toffe und ihre Zwischenprodukte」、Spring
er Verlag Gttingen/Heidelberg、第488頁及び第498
頁（1964）に記載されている。
一般式（１）の本発明による化合物に於てＤは殊に非置
換フエニレン残基又はメトキシ基により置換されたフエ
ニレン残基又は２−位に於てアゾ基と結合したナフチレ
ン残基である。式−SO2−Ｙの繊維反応性基は一般式
（１）、（５）及び（６）に於て殊にアゾ基に対するメ
タ−又はパラ−位に於てベンゼン核に結合しておりそし
て２−アゾ−ナフチレン残基に殊に６−位に於て結合し
ている。殊にＹはビニル基特にβ−スルフアトエチル−
基である。
殊に本発明による化合物に於て式残基Ｋは一般式（3a）
−式中R1は水素原子、メチル−又はメトキシ基でありそ
してR2はメトキシ−、アセチルアミノ−又はウレイド基
を意味する−の残基である。
本発明により製造した一般式（１）の化合物を合成溶液
から分離及び単離することは、一般的に公知な方法によ
り例えば電解質による反応媒体からの沈殿により又は反
応溶液の蒸発による濃縮例えば噴霧乾燥により行われ、
その際合成溶液に予め夫々緩衝物質を添加することがで
きる。
本発明による化合物は良好な染料特性を有する。本化合
物が有する繊維反応性基のため、本化合物は又繊維反応
性染料として使用することができる。本化合物は、繊維
反応性染料をヒドロキシ基含有及び／又はカルボンアミ
ド基含有材料特に繊維材料上に適用及び固着するそれ自
体通常及び公知な方法により例えば羊毛、合成ポリアミ
ド併し特にセルロース繊維材料例えば木綿を染色（捺染
も含めて）するために使用することができる。この様な
方法は多数専門文献及び特許文献例えばドイツ特許出願
公開第3440265号公報に記載されている。
それ故本発明は又ヒドロキシ基含有及び／又はカルボン
アミド基含有材料特に繊維材料を染色（捺染も含めて）
するために本発明による化合物を使用する方法又は本発
明による化合物を殊に水性溶液から上記材料上に適用し
そして本化合物を該材料上で加温及び／又は酸結合剤に
−−ヒドロキシ基含有材料の染色の際好ましくは８乃至
11のpH−値及び15乃至120℃好ましくは20乃至80℃の温
度に於て−−固着して上記材料を染色（捺染も含めて）
する方法で関する。
その上本発明による化合物は、最初に既記の如き、ヒド
ロキシ記含有繊維材料例えばセルロース繊維材料を水性
染液から例えば殊に水性染浴中で吸尽法により５及び５
より大なる弱酸性pH−範囲に於てすでに例えば５乃至７
のpH−値に於て即ち驚くべきことにアルカリ作用物質の
不存在下、併し場合によりpH−範囲を設定及び保持する
ための通常の酸結合性緩衝剤混合物の存在下及び場合に
より通常の染色助剤の存在下100乃至10℃の温度殊に120
乃至135℃の温度に於て染色することができそしてこれ
ら材料上で堅牢に固着する大なる長所を有する。この様
な緩衝剤は例えば燐酸／燐酸ナトリウム及び酢酸／酢酸
ナトリウムの水性溶液である。
それ自体公知であり（ドイツ特許出願公告第2835035号
公報参照）そして主として分散染料によるポリエステル
繊維又は別の合成繊維例えばセルローストリアセテート
繊維の染色の染色条件に相当する高温−中性−染色法の
これら染色条件下、セルロース−混合繊維材料例えばセ
ルロース−セルローストリアセテート繊維−及びセルロ
ース−ポリアクリルニトリル繊維−及び特にセルロース
−ポリエステル−混合繊維材料を、通常の分散染料を用
いて同時に及び繊維反応性染料即ち本発明によるアゾ化
合物と共に水性共同染液からの他の場合には存在する、
分散染料及び合成繊維例えばポリエステル繊維を損傷す
る危険なしに１段階法で有利に均整に及び堅牢にそして
所望な場合トーン・イン・トーンで染色することが可能
である。
それ故本発明は又セルロース及び合成繊維からなる混合
繊維材料殊にセルロース−ポリエステル−繊維混合物上
に１種（又は多種）の分散染料及び１種又は多種の本発
明による染料を水性染液から殊に水性染浴から100乃至1
50℃殊に120乃至135℃の温度及び４乃至８必要な場合に
は５乃至7.5殊に５乃至７のpH−値に於て作用させて該
繊維材料をこれら染料で染色する方法に関する。
本発明によるこの染色法により合成繊維例えばポリエス
テル繊維は分散染料によりそしてセルロース繊維は本発
明による繊維反応性アゾ化合物により望ましい良好な品
質で染色される（この場合本発明によるアゾ化合物によ
る合成繊維例えばセルローストリアセテート及びポリエ
ステル繊維の着色が行われない）。合成繊維の染色の品
質は分散染料により左右されてそして技術水準に相当す
る。驚くべきことに本発明によるアゾ化合物による分散
染料用染色法のこれら条件下染色されたセルロース繊維
材料は澄みきつた色調のほかに著しい堅牢性を有する
（これら堅牢性は、いかなる場合にも、本発明によるア
ゾ化合物をセルロース繊維材料上で繊維反応性染料に関
する通常の適用及び固着法によりアルカリ性範囲で使用
するなら、存在する）。
良好な使用−及び製造堅牢性のうち特に乾燥及び飲料水
又はアルカリ性汗溶液を含浸した湿潤セルロース染色の
良好な日光堅牢性、更に湿潤堅牢性のうち特に本発明に
よるアゾ化合物を用いて繊維反応性染料用染色法を適用
する場合ばかりでなく又分散染料用染色法を適用する場
合に得られるセルロース繊維材料上の染色の良好な洗た
く−、水−、海水−、クロス染め−及び汗堅牢性及び良
好な酸貯蔵安定性及び同様に良好なひだ付け−、アイロ
ン掛け−、摩擦−及び昇華堅牢性が強調されるべきであ
る。
以下の例は本発明を説明するためのものである。特記し
ない限り、部は重量部であり、百分率の記載は重量％で
ある。重量部対容量部はキログラム対リツトルと同じで
ある。
例中で式で記載した化合物は遊離酸の形で記載されてお
り、一般にこれらはそのアルカリ金属塩の形で製造され
そして単離されそしてその塩の形で染色に使用される。
同様に例特に表例中で遊離酸の形で挙げた出発化合物及
び成分をそのまゝ又はその塩好ましくはアルカリ金属塩
例えばナトリウム−又はカリウム塩の形で合成に使用す
ることができる。
例中で本発明によるアゾ化合物に就て可視範囲で挙げた
吸収極大（λmax−値）は、そのアルカリ塩に基づき水
性溶液から測定したものである。
例１ ａ）水200部中４−β−スルフアトエチルスルホニル−
アニリン56.2部の中性溶液に氷200部及び水性濃塩酸70
容量を加え、常法で39％水性亜硝酸ナトリウム溶液26部
を用いてジアゾ化する。引き続いてのカツプリングは３
−アミノ−アセトアニリド30部の酸性溶液約550部の徐
々な添加により行われ、その際カツプリング混合物を1.
5のpH−値にしそしてカツプリング反応が終結するまで
数時間撹拌する。沈殿、生成したアゾ化合物を吸引ろ過
し、水性2n−塩酸100部で洗浄し、重炭酸ナトリウム13
部により50℃に於て水500部中に溶解する。
ｂ）別の仕込みに於て水200部中32％水性苛性ソーダ液1
7容量部を有する4,4′−ジアミノ−スチルベン−2,2′
−ジスルホン酸37部からなる溶液を15分以内に十分な撹
拌下徐々に氷250部、水250部、塩化シアヌル41部及び市
販分散剤約0.5部よりなる混合物に加える。炭酸ナトリ
ウムを用いて混合物を５乃至６のpH−値にし、なお、２
時間撹拌する。
ｃ）ｂ）で製造した塩化シアヌルの一次縮合生成物に
ａ）で製造したモノアゾ化合物の溶液と一緒にし、混合
物を40乃至50℃及び４乃至５のpH−値に於て数時間、ア
ルカリがも早や消費されなくなるまで、撹拌する。次に
本発明によるジスアゾ化合物を塩化カリウム又は塩化ナ
トリウムによる塩析により単離する。
式 で示される化合物のアルカリ塩の電解質含有黄色粉末が
得られる。本発明による化合物は非常に良好な繊維反応
性染料特性を示しそしてカルボンアミド基含有及び特に
ヒドロキシ基含有繊維材料例えば特にセロース繊維材料
上で繊維反応性染料に関して通常な適用−及び固着法に
より良好な堅牢性を有する着色力の良い帯黄褐色及び捺
染を与える。併も本発明による化合物は、アルカリ作用
剤の存在下での染色法例えば40乃至80℃の染色温度での
吸尽法に於ける該染色法に於てセルロース繊維材料上で
上記の質的に良好な染色を与えるばかりでなく又例えば
吸尽法でアルカリ作用剤又は酸結合剤の不存在下即ち５
乃至７のpH−値及び100乃至150℃例えば特に110乃至130
℃の温度に於てセルロース繊維材料上で本化合物を固着
することができる。
40乃至80℃でのアルカリ作用剤の添加下の吸尽法及び11
0乃至130℃の温度での弱酸性乃至中性範囲に於ける吸尽
法に於てセルロース繊維材料上で着色力の良い染色が得
られ、これは同様に良好な堅牢性例えば乾燥又は飲料水
又はアルカリ性汗溶液を含浸した状態での染色の良好な
日光堅牢性、良好な洗たく堅牢性、良好な汗堅牢性、良
好なクロス染め堅牢性、良好な排気ガス堅牢性（酸化窒
素堅牢性）、塩素含有薬剤に対する良好な堅牢性（例え
ば塩素浴水堅牢性及び次亜塩素酸塩漂白堅牢性）及び良
好な酸貯蔵安定性を有する。
例２ 常法で４−β−スルフアトエチルスルホニル−２−スル
ホ−アニリン72.2部をジアゾ化し、３−アミノ−アセト
アニリド30部とカツプリングする。生成したアゾ化合物
を塩析し、これをろ別し、これを再び水に溶解し、これ
を例1b）に類似して塩化シアヌルと４乃至５のpH−値で
反応させる。引き続いて反応混合物を清澄化し、ろ過
し、ろ液に十分な撹拌下水性濃塩酸24部及び水150部中
1,4−ジアミノ−ベンゼン10部の溶液を加える。反応混
合物を50℃に加温し、１時間この温度及び4.5乃至5.5の
pH−値に於て撹拌下反応させ、次に蒸発濃縮するか又は
噴霧乾燥する。式 で示される化合物のアルカリ塩（ナトリウム塩）の電解
質塩含有黄色粉末が得られる。本発明によるこの化合物
は、非常に良好な繊維反応性染料特性を示しそしてセル
ロース繊維材料を繊維反応性染料にとつて通常な方法に
より固着剤としてのアルカリの添加下例えばアルカリ性
にした水性染浴中で40乃至80℃の温度に於て及び弱酸性
乃至中性媒体中で100℃以上の温度に於て例えば水性染
浴中で５乃至７のpH−値及び110乃至130℃の温度に於て
良好な堅牢性を有する着色力の良い帯赤黄色色調で染色
し、これらの良好な堅牢性のうち例えば乾燥及び飲料水
又はアルカリ性汗溶液を含浸した状態での染色の日光堅
牢性、染色の洗たく堅牢性、汗堅牢性、クロス染め堅牢
性、排気ガス堅牢性、塩素浴水堅牢性及び次亜塩素塩漂
白堅牢性及び良好な酸貯蔵安定性を挙げることができ
る。
例３ 例１の方法に類似して4,4′−ジアミノ−ジフエニル−
3,3′−ジスルホン酸8.6部の中性溶液を３のpH−値及び
約０乃至10℃の温度に於て塩化シアヌル10部と反応さ
せ、この様に得られるジクロルトリアジン−単縮合生成
物を引き続いて水性溶液中で60℃の温度及び５のpH−値
に於て２−ウレイド−４−アミノ−４′−（β−スルフ
アトエチルスルホニル）−アゾベンゼン22部と反応させ
る。得られる本発明によるジスアゾ化合物を塩化カリウ
ムで塩析しそして常法で単離する。
式 で示される化合物のアルカリ塩（特にカリウム塩）の電
解質含有黄褐色粉末が得られる。本発明による化合物
は、非常に良好な繊維反応性染料特性を示しそしてセル
ロース繊維材料を繊維反応性染料にとつて通常な方法に
より固着剤としてのアルカリの添加下例えばアルカリ性
にした水性染浴中で40乃至80℃の温度に於て及び弱酸性
乃至中性媒体中で100℃以上の温度に於て例えば水性染
浴中で５乃至７のpH−値及び110乃至130℃の温度に於て
良好な堅牢性を有する着色力の良い帯黄褐色色調で染色
し、これらの良好な堅牢性のうち例えば乾燥及び飲料水
又はアルカリ性汗溶液を含浸した状態での染色の日光堅
牢性、染色の洗たく堅牢性、汗堅牢性、クロス染め堅牢
性、排気ガス堅牢性、塩素浴水堅牢性及び次亜塩素酸塩
漂白堅牢性及び良好な酸貯蔵安定性を挙げることができ
る。
例４乃至42 次の表例により上記一般式（１）に相当する別の本発明
によるジスアゾ化合物をその成分を用いて記載する。こ
れら化合物は本発明による方法で例えば上記実施例の一
つにより製造することができそして例えばセルロース繊
維材料例えば木綿上で繊維反応性染料にとつて通常な適
用−及び固着法により夫々の表例に記載の色調を有する
着色力の良い堅牢な染色及び捺染を与える。同様に良好
な着色力及び同様に良好な堅牢性を有するセルロース繊
維材料上の染色は、同様に分散染料を用いるポリエステ
ル繊維を染色するための染色条件に於て例えば100乃至1
30℃の温度及び５乃至７のpH−値で水性浴から場合によ
り電解質塩例えば硫酸ナトリウム又は塩化ナトリウムの
添加下得られる。
染色例１ 木綿織物50部を例２の本発明によるジスアゾ化合物（中
性塩の形で）１部、無水硫酸ナトリウム50部、水800部
及び水性緩衝剤溶液−−これは水200部及び85％燐酸20
部から調合されておりそして苛性ソーダ液を用いて６の
pH−値にされている−−200部からなる染浴に加える。
織物を浴中で130℃の温度に於て90分間絶えず動かしな
がら処理する。引き続いて得られる染色を温水及び熱水
によるゆすぎ、水1500部及び非イオン剤1.5部からなる
水性浴中での沸とう温度に於ける15分間の洗たくにより
及び温水による再ゆすぎにより後処理しそして乾燥す
る。
例２で挙げた良好な堅牢性を有する濃い帯赤黄色染色が
得られる。
染色法を６のpH−値に於てでなく5.7又は８のpH−値に
於て実施すれば、pH6に於て形成された染色と実際上同
一な着色力を有する同様に良好な帯赤黄色染色が得られ
る。
染色例２ 例２の本発明によるシズアゾ化合物を繊維反応性染料に
とつて通常な染色法により、例えば吸尽法に於て60又は
80℃の温度に於てアルカリ作用剤例えば炭酸ナトリウム
及び苛性ソーダ液及び電解質塩例えば硫酸ナトリウムの
存在下セルロース繊維材料例えば木綿織物の染色に使用
すれば、例２で挙げた良好な堅牢性を有する非常に着色
力の良い帯赤黄色染色が同様に得られる。
染色例３ 同一部のポリエステル−繊維及びセルロース繊維からな
る混紡織物100部をポリエステル繊維にとつて通常な染
色法で、シー・アイ・ジスパース・オレンジ13（カラー
・インデツクス第26080号）なる市販品２部及び例８の
本発明によるジスアゾ染料２部を含有する中性水性浴20
00部中で90分間130℃に於て染色する。均整な帯赤黄色
色調を有する均整でそして著しく浸染された織物が得ら
れる。
染色を分散染料のみを用いて実施すればポリエステル−
よこ糸のみが染色されるので、織物は不均整に、不安定
にそして薄帯褐色に染色される様に見える。
染浴中で本発明によるジスアゾ化合物のみを使用すれば
同一方法で得られる染色織物は同様な印象を与える。何
となればこの場合セルロース繊維からなるたて糸のみが
染色されるからである。

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（１） 〔式中、 Ａは２乃至６個のＣ−原子を有するアルキレン基又はフ
    ェニレン残基−−これは１又は２個の置換基により置換
    されていることがてきる−−であるか、又は一般式
    （２） （式中、 Ｗは直接結合であるか、又は式−CH2−、−CH2−CH
    2−、Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−、−CH＝CH−、−Ｎ＝Ｎ−、
    −NH−CO−NH−又は−CO−NH−で示される基でありそし
    てＲ′及びＲ＊は夫々水素原子、塩素原子、メチル−、
    メトキシ−、エトキシ−、カルボキシ−又はスルホ基を
    意味する） で示される残基であり、 Ｂは塩素−又は弗素原子であり、 Ｄはフェニレン残基−−これは塩素、臭素、１乃至４個
    のＣ−原子を有するアルキル、１乃至４個のＣ−原子を
    有するアルコキシ、カルボキシ及びスルホよりなる群か
    ら選ばれた１又は２個の置換基により置換されているこ
    とができる−−であるか、又はナフチレン残基−−これ
    は１又は２個のスルホ基により置換されていることがで
    きる−−であり、 Ｙはビニル基又はエチル基−−これはβ−位に於いてア
    ルカリ脱離性置換基により置換されている−−であり、 Ｋは一般式（3a）又は（3b） （式中、 R1は水素原子、１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル
    基、１乃至４個のＣ−原子を有するアルコキシ基、スル
    ホ基又はカルボキシ基であり、 R2は１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル基、１乃至
    ４個のＣ−原子を有するアルコキシ基、フェノキシ基、
    ２乃至５個のＣ−原子を有するアルカノイルアミノ基−
    −これは塩素−又は臭素原子により置換されていること
    ができる−−、ベンゾイルアミノ基、ベンゼン核に於い
    て塩素、スルホ、カルボキシ、メチル及びニトロよりな
    る群から選ばれた１又は２個の置換基により置換された
    ベンゾイルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基、ベ
    ンゼン核に於いて塩素、スルホ、カルボキシ及びメチル
    よりなる群から選ばれた１又は２個の置換基により置換
    されたベンゼンスルホニルアミノ基、ウレイド基又は
    Ｎ′−フェニル−ウレイド−基を意味し、 Ｍは水素原子又はアルカリ金属でありそして ｎは零、１又は２の数を示す） で示される残基である〕 に相当する水溶性化合物。
  2. 【請求項２】２回現れる式員が夫々同一の意味を有する
    特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. 【請求項３】式員Ｂが夫々塩素原子を意味する特許請求
    の範囲第１項又は第２項記載の化合物。
  4. 【請求項４】Ａが２乃至６個のＣ−原子を有するアルキ
    レン基又はフェニレン残基−−これは１乃至４個のＣ−
    原子を有するアルコキシ、１乃至４個のＣ−原子を有す
    るアルキル、塩素、スルホ及びカルボキシよりなる群か
    ら選ばれた１又は２個の置換基により置換されているこ
    とができる−−であるか、又はＡが一般式（2a） （式中、Ｗは特許請求の範囲第１項記載の意味を有しそ
    してＲ＊は互いに同一であるか又は互いに異なってい
    て、夫々特許請求の範囲第１項記載の意味を有する） で示される残基であり、 Ｂが塩素原子でありそして Ｄ、Ｋ及びＹが特許請求の範囲第１項記載の意味を有す
    る 一般式（１）で示される特許請求の範囲第１項又は第２
    項記載の化合物。
  5. 【請求項５】式残基Ｄが、塩素、臭素、１乃至４個のＣ
    −原子を有するアルコキシ、カルボキシ及びスルホより
    なる群から選ばれた１又は２個の置換基により置換され
    ていることができるフェニレン残基である特許請求の範
    囲第１項、第２項、第３項又は第４項記載の化合物。
  6. 【請求項６】Ｙがビニル基又はβ−スルファトエチル
    −、β−ホスファトエチル−、β−チオスルファトエチ
    ル−、β−ジメチルアミノ−エチル−、β−ジエチルア
    ミノ−エチル−又はβ−クロルエチル−基である特許請
    求の範囲第１項乃至第５項のいずれか１項に記載の化合
    物。
  7. 【請求項７】Ｙがビニル基又はβ−スルファトエチル−
    基である特許請求の範囲第１項乃至第５項のいずれか１
    項に記載の化合物。
  8. 【請求項８】Ｄが非置換フェニレン残基又はメトキシ基
    により置換されたフェニレン残基である特許請求の範囲
    第１項、第２項、第３項、第４項、第６項又は第７項の
    いずれか１項に記載の化合物。
  9. 【請求項９】一般式（１） 〔式中、 Ａは２乃至６個のＣ−原子を有するアルキレン基又はフ
    ェニレン残基−−これは１又は２個の置換基により置換
    されていることができる−−であるか、又は一般式
    （２） （式中、 Ｗは直接結合であるか、又は式−CH2−、−CH2−CH
    2−、Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−、−CH＝CH−、−Ｎ＝Ｎ−、
    −NH−CO−NH−又は−CO−NH−で示される基でありそし
    てＲ′及びＲ＊は夫々水素原子、塩素原子、メチル−、
    メトキシ−、エトキシ−、カルボキシ−又はスルホ基を
    意味する） で示される残基であり、 Ｂは塩素−又は弗素原子であり、 Ｄはフェニレン残基−−これは塩素、臭素、１乃至４個
    のＣ−原子を有するアルキル、１乃至４個のＣ−原子を
    有するアルコキシ、カルボキシ及びスルホよりなる群か
    ら選ばれた１又は２個の置換基により置換されているこ
    とができる−−であるか、又はナフチレン残基−−これ
    は１又は２個のスルホ基により置換されていることがで
    きる−−であり、 Ｙはビニル基又はエチル基−−これはβ−位に於いてア
    ルカリ脱離性置換基により置換されている−−であり、 Ｋは一般式（3a）又は（3b） （式中、 R1は水素原子、１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル
    基、１乃至４個のＣ−原子を有するアルコキシ基、スル
    ホ基又はカルボキシ基であり、 R2は１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル基、１乃至
    ４個のＣ−原子を有するアルコキシ基、フェノキシ基、
    ２乃至５個のＣ−原子を有するアルカノイルアミノ基−
    −これは塩素−又は臭素原子により置換されていること
    ができる−−、ベンゾイルアミノ基、ベンゼン核に於い
    て塩素、スルホ、カルボキシ、メチル及びニトロよりな
    る群から選ばれた１又は２個の置換基により置換された
    ベンゾイルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基、ベ
    ンゼン核に於いて塩素、スルホ、カルボキシ及びメチル
    よりなる群から選ばれた１又は２個の置換基により置換
    されたベンゼンスルホニルアミノ基、ウレイド基又は
    Ｎ′−フェニル−ウレイド−基を意味し、 Ｍは水素原子又はアルカリ金属でありそして ｎは零、１又は２の数を示す） で示される残基である〕 に相当する水溶性化合物を製造する方法に於いて、一般
    式（４） （式中、Ａ及びＢは上記の意味を有してそして両式員Ｂ
    は互いに同一の意味を有する） で示されるビス−ジハロゲントリアジニルアミノ−化合
    物１モルを一般式（５） N2N−Ｋ−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−SO2−Ｙ （５） （式中、Ｄ、Ｋ及びＹは上記の意味を有する） で示されるアミノ化合物２モルと又は一般式（５）の２
    種の異なるアミノ化合物夫々１モルと縮合させるか、 又は一般式（６） （式中、Ｂ、Ｄ、Ｋ及びＹは上記の意味を有しそして両
    式員Ｂは互いに同一の意味を有する） で示されるジハロゲントリアジニルアミノ−化合物２モ
    ル又は一般式（６）の２種の異なるジハロゲントリアジ
    ニルアミノ−化合物夫々１モルを一般式（７） H2N−Ａ−NH2 （７） （式中、Ａは上記の意味を有する） で示されるジアミノ化合物１モルと縮合させることを特
    徴とする上記製造方法。
  10. 【請求項１０】一般式（１） 〔式中、 Ａは２乃至６個のＣ−原子を有するアルキレン基又はフ
    ェニレン残基−−これは１又は２個の置換基により置換
    されていることがてきる−−であるか、又は一般式
    （２） （式中、 Ｗな直接結合であるか、又は式−CH2−、−CH2−CH
    2−、Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−、−CH＝CH−、−Ｎ＝Ｎ−、
    −NH−CO−NH−又は−CO−NH−で示される基でありそし
    てＲ′及びＲ＊は夫々水素原子、塩素原子、メチル−、
    メトキシ−、エトキシ−、カルボキシ−又はスルホ基を
    意味する） で示される残基であり、 Ｂは塩素−又は弗素原子であり、 Ｄはフェニレン残基−−これは塩素、臭素、１乃至４個
    のＣ−原子を有するアルキル、１乃至４個のＣ−原子を
    有するアルコキシ、カルボキシ及びスルホよりなる群か
    ら選ばれた１又は２個の置換基により置換されているこ
    とができる−−であるか、又はナフチレン残基−−これ
    は１又は２個のスルホ基により置換されていることがで
    きる−−であり、 Ｙはビニル基又はエチル基−−これはβ−位に於いてア
    ルカリ脱離性置換基により置換されている−−であり、 Ｋは一般式（3a）又は（3b） （式中、 R1は水素原子、１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル
    基、１乃至４個のＣ−原子を有するアルコキシ基、スル
    ホ基又はカルボキシ基であり、 R2は１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル基、１乃至
    ４個のＣ−原子を有するアルコキシ基、フェノキシ基、
    ２乃至５個のＣ−原子を有するアルカノイルアミノ基−
    −これは塩素−又は臭素原子により置換されていること
    ができる−−、ベンゾイルアミノ基、ベンゼン核に於い
    て塩素、スルホ、カルボキシ、メチル及びニトロよりな
    る群から選ばれた１又は２個の置換基により置換された
    ベンゾイルアミノ基、ベンゼンスホニルアミノ基、ベン
    ゼン核に於いて塩素、スルホ、カルボキシ及びメチルよ
    りなる群から選ばれた１又は２個の置換基により置換さ
    れたベンゼンスルホニルアミノ基、ウレイド基又はＮ′
    −フェニル−ウレイド−基を意味し、 Ｍは水素原子又はアルカリ金属でありそして ｎは零、１又は２の数を示す） で示される残基である〕 に相当する水溶性化合物を染料として使用する方法。
  11. 【請求項１１】ヒドロキシ−及び／又はカルボンアミド
    基含有材料、好ましくは繊維材料の染色に使用する特許
    請求の範囲第10項記載の方法。
  12. 【請求項１２】繊維材料がセルロース繊維−ポリエステ
    ル繊維混合物又はセルロース繊維−セルロースアセテー
    ト繊維−混合物である特許請求の範囲第10項又は第11項
    記載の方法。
  13. 【請求項１３】染料をヒドロキシ−及び／又はカルボン
    アミド基含有材料、好ましくは繊維材料上に水溶液から
    適用しそして染料を加温及び／又はアルカリ性作用剤に
    より固着して該材料を染色又は捺染する方法に於て、染
    料として一般式（１） 〔式中、 Ａは２乃至６個のＣ−原子を有するアルキレン基又はフ
    ェニレン残基−−これは１又は２個の置換基により置換
    されていることができる−−であるか、又は一般式
    （２） （式中、 Ｗは直接結合であるか、又は式−CH2−、−CH2−CH
    2−、Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−、−CH＝CH−、−Ｎ＝Ｎ−、
    −NH−CO−NH−又は−CO−NH−で示される基でありそし
    てＲ′及びＲ＊は夫々水素原子、塩素原子、メチル−、
    メトキシ−、エトキシ−、カルボキシ−又はスルホ基を
    意味する） で示される残基であり、 Ｂは塩素−又は弗素原子であり、 Ｄはフェニレン残基−−これは塩素、臭素、１乃至４個
    のＣ−原子を有するアルキル、１乃至４個のＣ−原子を
    有するアルコキシ、カルボキシ及びスルホよりなる群か
    ら選ばれた１又は２個の置換基により置換されているこ
    とができる−−であるか、又はナフチレン残基−−これ
    は１又は２個のスルホ基により置換されていることがで
    きる−−であり、 Ｙはビニル基又はエチル基−−これはβ−位に於いてア
    ルカリ脱離性置換基により置換されている−−であり、 Ｋは一般式（3a）又は（3b） （式中、 R1は水素原子、１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル
    基、１乃至４個のＣ−原子を有するアルコキシ基、スル
    ホ基又はカルボキシ基であり、 R2は１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル基、１乃至
    ４個のＣ−原子を有するアルコキシ基、フェノキシ基、
    ２乃至５個のＣ−原子を有するアルカノイルアミノ基−
    −これは塩素−又は臭素原子により置換されていること
    ができる−−、ベンゾイルアミノ基、ベンゼン核に於い
    て塩素、スルホ、カルボキシ、メチル及びニトロよりな
    る群から選ばれた１又は２個の置換基により置換された
    ベンゾイルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基、ベ
    ンゼン核に於いて塩素、スルホ、カルボキシ及びメチル
    よりなる群から選ばれた１又は２個の置換基により置換
    されたベンゼンスルホニルアミノ基、ウレイド基又は
    Ｎ′−フェニル−ウレイド−基を意味し、 Ｍは水素原子又はアルカリ金属でありそして ｎは零、１又は２の数を示す） で示される残基である〕 に相当する水溶性化合物を使用することを特徴とする上
    記染色法。
  14. 【請求項１４】ヒドロキシ基含有材料、好ましくはセル
    ロース繊維材料を染色する方法に於いて、一般式（１） 〔式中、 Ａは２乃至６個のＣ−原子を有するアルキレン基又はフ
    ェニレン残基−−これは１又は２個の置換基により置換
    されていることがてきる−−であるか、又は一般式
    （２） （式中、 Ｗは直接結合であるか、又は式−CH2−、−CH2−CH
    2−、Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−、−CH＝CH−、−Ｎ＝Ｎ−、
    −NH−CO−NH−又は−CO−NH−で示される基でありそし
    てＲ′及びＲ＊は夫々水素原子、塩素原子、メチル−、
    メトキシ−、エトキシ−、カルボキシ−又はスルホ基を
    意味する） で示される残基であり、 Ｂは塩素−又は弗素原子であり、 Ｄはフェニレン残基−−これは塩素、臭素、１乃至４個
    のＣ−原子を有するアルキル、１乃至４個のＣ−原子を
    有するアルコキシ、カルボキシ及びスルホよりなる群か
    ら選ばれた１又は２個の置換基により置換されているこ
    とができる−−であるか、又はナフチレン残基−−これ
    は１又は２個のスルホ基により置換されていることがで
    きる−−であり、 Ｙはビニル基又はエチル基−−これはβ−位に於いてア
    ルカリ脱離性置換基により置換されている−−であり、 Ｋは一般式（3a）又は（3b） （式中、 R1は水素原子、１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル
    基、１乃至４個のＣ−原子を有するアルコキシ基、スル
    ホ基又はカルボキシ基であり、 R2は１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル基、１乃至
    ４個のＣ−原子を有するアルコキシ基、フェノキシ基、
    ２乃至５個のＣ−原子を有するアルカノイルアミノ基−
    −これは塩素−又は臭素原子により置換されていること
    ができる−−、ベンゾイルアミノ基、ベンゼン核に於い
    て塩素、スルホ、カルボキシ、メチル及びニトロよりな
    る群から選ばれた１又は２個の置換基により置換された
    ベンゾイルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基、ベ
    ンゼン核に於いて塩素、スルホ、カルボキシ及びメチル
    よりなる群から選ばれた１又は２個の置換基により置換
    されたベンゼンスルホニルアミノ基、ウレイド基又は
    Ｎ′−フェニル−ウレイド−基を意味し、 Ｍは水素原子又はアルカリ金属でありそして ｎは零、１又は２の数を示す） で示される残基である〕 に相当する水溶性化合物を該材料上に水溶液で適用しそ
    して該染料を水溶液から４乃至８のpH−値及び100乃至1
    50℃の温度に於いて該材料に作用させそして該材料上に
    固着することを特徴とする上記染色法。
  15. 【請求項１５】５乃至7.5のpH−値に於いて染色する特
    許請求の範囲第14項記載の方法。
  16. 【請求項１６】繊維材料としてセルロース繊維−ポリエ
    ステル繊維混合物又はセルロース繊維−セルロースアセ
    テート繊維−混合物を使用する特許請求の範囲第14項又
    は第15項記載の方法。
  17. 【請求項１７】付加的に分散染料をを使用する特許請求
    の範囲第14項乃至第16項のいずれか１項に記載の方法。
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