JP4545931B2 - モノアゾ反応染料 - Google Patents
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Description
本発明はセルロース系材料用の染料に関し、より詳細には、紙、綿および類似の繊維材料を着色するのに使用できるフェニルアゾナフタレン系列のモノアゾ繊維反応性染料および対応する直接染料に関する。
【0002】
フェニルアゾナフタレン系列の繊維反応性染料は公知である。この系列の染料は水溶性であり、光、湿度および酸化性影響に対して堅牢度を示すので、羊毛ならびに天然および再生セルロースから作られた繊維材料を染色するための繊維反応性染料として使用するのに好適である。
それにもかかわらず、繊維産業の要求に歩調を合わせるため、堅牢特性、詳細には耐光堅牢度を改善した繊維反応性染料が必要とされている。
【0003】
驚くべきことに、発明者らは、ジアゾ成分のフェニル基に特定の置換パターンを有するフェニルアゾナフタレン系列の繊維反応性染料が改善された耐光堅牢特性を示し、対応する直接染料が紙を着色するのに利用できることを見出した。
本発明によれば、式(I)の染料、
【0004】
【化7】
【0005】
またはその塩であって、式中、スルホン酸基がフェニル環の3位、4位または5位、好ましくは4位にあり、ナフタレン環の2位または3位に結合しているRGが以下の式を意味し、
【0006】
【化8】
【0007】
式中、XおよびYが互いに独立にCl、F、式−NR4R5のアミノ基から選択される置換基であり、前式においてR4およびR5は独立に水素または所望によりOH、COOHまたはSO3Hに置換されているC1〜C4アルキルまたはA−SO2−B基であり、前式においてAはC2〜C3アルキレン、C5〜C8シクロアルキレンまたはフェニレンから選択される2価の基であり、Bは−CH=CH2,−CH=CH−Z、−CH2CH2−Zまたは−CH(CH2Z)−CH2Zから選択される基であり、前式においてZはアルカリにより除去可能な基であり、またはR4およびR5はそれらが結合している窒素原子とともに、所望により酸素、窒素または硫黄から選択される他のヘテロ原子を含む、炭素数4〜8のヘテロ環を形成しており、
またはXは上記の意味のいずれかを有し、
Yは式(Ia)の基を意味し、
【0008】
【化9】
【0009】
式中、Wが2つの同一の基を結合するという条件でWが2価のブリッジであり、置換基がすべて上記と同じ定義を有する式(I)の染料またはその塩が特許請求される。
好ましい化合物は式(II)の式を有し、
【0010】
【化10】
【0011】
(式中、Xは塩素またはフッ素であり;Yは−NR4R5でありR4およびR5はそれらが結合している窒素原子とともに、所望により酸素、窒素または硫黄から選択される他のヘテロ原子を含む、炭素数4〜8のヘテロ環を形成しており;またはR4は水素またはC1〜C4アルキルでありR5はC1〜C4アルキルまたはフェニルでありいずれもヒドロキシ、メチルまたはSO3Hで置換されていてもよく、またはR5は上記で定義された−A−SO2−B基である。
【0012】
式(II)による特に好ましい化合物において、Xは塩素またはフッ素であり、Yはβ−(β’−(β”−クロロエチル−スルホニル)−エトキシ)エチルアミノ、2−メチルフェニルアミノ、β−スルホエチルアミノ、γ−(β’−スルホエチルスルホニル)−プロピル−アミノ、モルホリノ、エチルアミノ、γ−(β’−スルファトエチルスルホニル)−プロピルアミノ、メチルアミノ、ビスN、N−(γ−(β’−スルファトエチルスルホニル)−プロピル)−アミノ、ビスN、N−(β−(β’クロロエチルスルホニル)−エチル)−アミノ、N−フェニル−N−(β−(β’−スルファトエチルスルホニル)−エチル)−アミノおよびN−フェニル−N−(γ−(β’−スルファトエチルスルホニル)−プロピル)−アミノとして定義される−NR4R5基である。
【0013】
式(II)による最も好ましい化合物において、Xはフッ素でありYはモルホリノである−NR4R5である。
本発明による他の好ましい態様において、式(III)による化合物が提供されるが、
【0014】
【化11】
【0015】
式中、ジフルオロピリミジン基はナフチル環の2位に結合している。
本発明による他の好ましい態様において、式IVによる化合物が提供されるが、
【0016】
【化12】
【0017】
式中、Xは式(I)に対して上記で定義されたとおりであり、Wは二価のブリッジ、好ましくはC1〜C6アルキレンまたはフェニレンである。
式(IV)におけるより好ましい化合物において、Xは塩素、フッ素または−NR4R5であり、R4ならびにR5は互いに独立に水素、所望によりOH、COOH、SO3Hにより置換されているC1〜C4アルキル;C5〜C8シクロアルキル;所望によりC1〜C4アルキル、SO3Hおよび/またはNH2により置換されているフェニル;1から3のSO3H基により置換されているナフチルである。
【0018】
本発明による染料は、ピリミジン基またはトリアジニル基を公知の方法により染料または染料前駆体に導入することにより生成される。その反応は、ナフタレン環に結合しているアミン基の活性水素原子を、Rgがピリミジン基またはトリアジニル基を示しXがハロゲン、例えばフッ素、塩素または臭素を示す試薬Rg−Xと接触させることにより実施される。染料前駆体が使用される場合、それは公知の方法、例えば新規な染料における適切に置換されたフェニル基に相当するジアゾ化アミンと染料前駆体をカップリングする方法などにより新規な染料に変換される。
【0019】
染料が置換基−NR4R5を含む基を有する場合、上記のアミン基の活性水素原子との反応を行う時、前記置換基は既にRg−Xに結合していてもよい。または、前記置換基は、Rg−Xとアミン基の活性水素原子との反応の後でRgに結合してもよいが、その場合Rgの不安定なハロゲンと−NR4R5のNに結合している活性水素原子との間で反応が起こる。
【0020】
ピリミジン基またはトリアジニル基は染料または染料前駆体と−NH−基を介して結合しているが、−NH−基は、反応性水素原子を有するアミノ基から誘導され、染料または染料中間体のナフタレン環上に位置する。その結合は従来の化学によりもたらされる。
上述のアミンのジアゾ化は従来の方法を用いて行うことができる。特に、前記反応は0〜10℃の温度および0〜2のpHにおいて水性媒体中で実施できる。
【0021】
前記カップリング反応は従来のものであり、5〜9、好ましくは6〜8のpHおよび10〜40℃、好ましくは20〜30℃の温度で、水性媒体中で行うことができる。
このように生成された新規染料は、公知の技術、例えば、所望により真空中および/または高温で濾過、洗浄および乾燥により精製することができる。
【0022】
合成および精製の方法により、新規染料は、遊離の形態または塩の形態で得られる。新規染料が塩の形態で得られた場合、関連しているカチオンは重要でなく、対応する塩が水溶性であるならば、染料の分野で従来用いられている非発色団カチオンのいずれでもよい。そのようなカチオンの例としては、アルカリ金属カチオンおよび未置換および置換アンモニウムカチオンがあり、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、モノ−、ジ−、トリ−およびテトラ−メチルアンモニウム、トリエチルアンモニウムおよびモノ−、ジ−およびトリ−エタノールアンモニウムである。好ましいカチオンはアルカリ金属カチオンおよびアンモニウムであり、ナトリウムが最も好ましい。
【0023】
本発明による新規な染料において、カチオンは同一でも異なっていてもよく、例えば上述のカチオンの混合物でもよく、染料が混合塩の形態でもよいことを意味する。
新規の染料またはその混合物は、ヒドロキシ基含有または窒素含有有機基材を染色または捺染するためのものである。好ましい基材は革ならびに天然または合成ポリアミド、特に綿、ビスコースおよびスパンレーヨンなどの天然または再生セルロースからなる繊維材料である。最も好ましい基材は綿からなる繊維材料である。
【0024】
染色または捺染は、染料の分野において従来存在する公知の方法により実施される。30〜80℃の範囲の温度で、特に50〜60℃で、6:1から30:1の、より好ましくは10:1の浴比で吸尽染色法を用いて繊維反応性染料の染色を行うのが好ましい。
新規の繊維反応性染料は、染料として用いられる場合、良好な吸尽および定着収量を与える。さらに、定着されていない化合物は容易に基材から洗い流すことができる。前記の新規繊維反応性染料から誘導された染色物および捺染物は、洗濯、水、海水および汗に対する堅牢特性などの良好な湿潤堅牢度を示し、特に優れた耐光堅牢度を示す。また、前記の染色物および捺染物は、塩素処理水、次亜塩素酸塩漂白剤、過酸化物漂白剤および過ホウ酸塩含有洗濯洗剤などの酸化剤に対して良好な耐性も示す。
【0025】
対応する直接染料は直接に染料として使用できるが、水性の、例えば濃縮された安定な溶液の形態で、または四級形態の微粒子の形態でおよび/または鉱酸または有機酸の言及された塩の形態で、セルロース、綿または革などの全種類の繊維の着色に、また紙または紙製品の着色に使用することもできる。
前記染料は、漂白または未漂白の紙のパルプ染色の製造に用いることもできる。また、浸染法による紙の着色にも使用できる。
【0026】
紙、革またはセルロースの着色は、公知の方法により行われる。
新規染料またはその配合品は、製紙から生じる廃水を実質的に全く着色しない。これは廃水の処理のために重要である。新規染料またはその配合品は、媒染剤を必要とせず、着色した紙の上でまだらにならず、一般的にpHに敏感ではない。紙への着色は良好な耐光堅牢度を示す。長時間光に晒された後では、色合いがわずかに変化する。
【0027】
着色した紙は湿潤時に堅牢であり、優れたアルコール堅牢度および石鹸水堅牢度が特に注目に値する。その上に、着色した紙の還元性漂白性が特に良好である。
新規の染料は、インクジェット法に好適な印刷インクの製造に使用できる。
本発明を説明する一連の例を以下に示す。これらの例において、特に断りがない限り、部およびパーセンテージは重量または容積によるものであり、温度は摂氏温度で示されている。
例1
47.8部の2−アミノ−5−ヒドロキシナフタレン−7−スルホン酸を25℃で500部の水の中で撹拌し、30重量%の水酸化ナトリウム溶液22部を添加して溶解する。この溶液に、26.8部の2,4,6−トリフルオロピリミジンを30分間にわたって滴下して加える。それと同時に20%の炭酸ナトリウム溶液を連続的にこの混合物に加え混合物のpHを4〜5に保つ。反応温度を40〜45℃に上げる。反応の終点は、クロマトグラフィー法を用いて決定する。得られた懸濁液を20〜25℃に冷却し、34.6部の4−アミノベンゼンスルホン酸および50容積部の4規定硝酸ナトリウム溶液から0〜5℃でpH1において生成したジアゾニウム塩溶液に注ぐ。カップリング反応の間、20%炭酸ナトリウム溶液を連続的に注ぐことによりpHを6〜7に保つ。このように生成されたモノアゾ化合物を従来の方法により塩析し、濾過し、真空中で60℃において乾燥する。生成物は以下の式を有する。
【0028】
【化13】
【0029】
この生成物は、綿をオレンジ色に染色する。得られた染色物は、優れた耐光堅牢度および湿潤堅牢度を示し、酸化性影響に抵抗がある。
例2
25℃で200部の水に溶かした28.1部の2−アセチルアミノ−5−ヒドロキシナフタレン−7−スルホン酸の溶液を、17.3部の3−アミノベンゼンスルホン酸および25容積部の4規定硝酸ナトリウム溶液の混合物から0〜5℃およびpH1で生成したジアゾニウム塩溶液と混合する。カップリング反応の間、20%炭酸ナトリウム溶液を連続的に加えpHを7〜8に保つ。反応終了時に、得られた生成物を濾過し、吸引により乾燥した。吸引濾過の後まだ湿り気のある残留物を、4重量%の水酸化ナトリウム溶液300部に溶解し、薄層クロマトグラフィーによりアセチル基の鹸化が終了したと分かるまで得られた溶液を90〜100℃に加熱する。このようにして得られた以下の式を有する化合物の溶液を、
【0030】
【化14】
【0031】
20℃に冷却し、30%塩酸を加えてpHを5〜6に調整する。このpHで、30分間にわたり16.1部の2,4,6−トリフルオロピリミジンを滴下して加える。20%炭酸ナトリウム溶液を連続的に加えて溶液のpHを保ち、反応混合物の温度を40〜45℃に保つ。反応の終了とともに得られた染料を塩析し、濾過し、真空中で60℃において乾燥する。得られた染料は以下の式を有する。
【0032】
【化15】
【0033】
この染料は綿をオレンジ色に染色する。このようにして得られた染色物および捺染物はすばらしい耐光堅牢度および湿潤堅牢度を示し、酸化性影響に抵抗がある。
例3〜11
表1は、例1および2に記載されたものと類似の方法により対応する出発物質を用いて生成されたいくつかの染料を開示している。全ての場合で、得られた染料は綿をオレンジまたは赤色に染色または捺染し、そのようにして得られた染色物は優れた耐光堅牢度および湿潤堅牢度を示し、酸化性影響に対して安定である。
【0034】
【化16】
【0035】
【表1】
【0036】
例12
142部の2,4,6−トリフルオロトリアジンを、EP−A−0 172 790に記載された手順に従って、例2の方法により得られた437部の化合物1を10000部の氷水に溶かした溶液に加える。0〜5℃で約30分後、87部のモルホリンを溶液に加える。次いで、得られた溶液を、最初は0〜5℃で、次いで10〜15℃でさらに4〜5時間撹拌する。適当量の20%炭酸ナトリウム溶液を連続的に加え、この間pHを6〜7に保つ。その後、100部のKClを加えて、得られた染料を沈殿させ、その後濾過し、50℃において真空中で乾燥する。得られた染料は以下の式を有する。
【0037】
【化17】
【0038】
この染料は綿をオレンジ色に染色する。得られた染色物および捺染物は良好な耐光堅牢度および湿潤堅牢度を示し、酸化性影響に対して安定である。
例13〜37
表2および3は、例12に記載されたものと類似の方法により対応する出発物質を用いて生成されたいくつかの染料を開示している。全ての場合で、得られた染料は綿をオレンジまたは赤色に染色または捺染し、そのようにして得られた染色物は優れた耐光堅牢度および湿潤堅牢度を示し、酸化性影響に対して安定である。
【0039】
【化18】
【0040】
【表2】
【0041】
【化19】
【0042】
【表3】
【0043】
例38
2000部の水に281部の2−アセチルアミノ−5−ヒドロキシナフタレン−7−スルホン酸を溶かした25℃の溶液を、173部の4−アミノベンゼンスルホン酸および250容積部の4規定硝酸ナトリウム溶液の混合物から0〜5℃およびpH1で生成したジアゾニウム塩溶液と混合する。カップリング反応の間、20%炭酸ナトリウム溶液を連続的に加えてpHを7〜8に保つ。反応の終了時に、得られた生成物を濾過し吸引により乾燥する。吸引濾過後にまだ湿り気のある残留物を4重量%の水酸化ナトリウム溶液3000部に溶解し、薄層クロマトグラフィーによりアセチル基の鹸化が終了したと分かるまで得られた溶液を90〜100℃に加熱する。反応の終了時に、以下の式を有する化合物の溶液を、
【0044】
【化20】
【0045】
濾過し、吸引により乾燥する。吸引濾過後にまだ湿り気のある残留物を45℃の2500部の水に溶解し、30分かけて405部の2,4−ジクロロ−6−(6'、8'−ジスルホナフチル−2)−アミノトリアジンを含む2000部の水性懸濁液と混合し、それにより温度を40〜45℃に保ち、pHを7〜7.5に保つ。縮合が終わると同時に、以下の式
【0046】
【化21】
【0047】
を有する得られた染料を冷却しながら従来の方法により塩析し、吸引濾過し、50℃において真空中で乾燥する。この染料は綿をオレンジ色に染色する。得られた染色物および捺染物は良好な耐光堅牢度および湿潤堅牢度を示し、酸化性影響に対して安定である。
例39
例38の染料84部を800部の水の中で撹拌し、43部のジエタノールアミンと混合する。次いでこの混合物を80〜90℃に加熱し、反応が終了するまでこの温度を保つ。染料溶液を冷えるまで撹拌し、このように得られた染料を塩析し、濾過し、60℃において真空中で乾燥する。以下の式を有する得られた染料は
【0048】
【化22】
【0049】
セルロース繊維、特に紙をオレンジ色に着色する。湿潤堅牢度および耐光堅牢度が優れている。
例40〜70
表4および5は、例38および39に示された手順と同様に生成されたいくつかの染料を開示する。全ての場合で、得られた染料は紙をオレンジまたは赤色に染め、そのように得られた染色物は優れた耐光堅牢度および湿潤堅牢度を示す。
【0050】
【化23】
【0051】
【表4】
【0052】
【化24】
【0053】
【表5】
【0054】
応用例A
例1の染料0.3部を100部の脱イオン水に溶解し、8部のグラウバー塩(焼成済み)を加える。染浴を50℃に加熱し、10部の綿織物(漂白済み)を加える。炭酸ナトリウムを加える間温度を50℃に保つ。その後、染浴を60℃に加熱し、さらに1時間60℃で染色を行う。染色された織物を3分間冷流水ですすぎ、その後熱流水でさらに3分間すすぐ。染色物を0.25部のマルセル石鹸の存在下で500部の脱イオン水中で沸騰させながら15分間洗浄する。熱流水ですすぎ(3分間)遠心分離機にかけた後、染色物をキャビネット乾燥機中で、約70℃で乾燥する。良好な堅牢度、特に耐光堅牢度および湿潤堅牢度を示すオレンジ色の綿染色物が得られ、酸化性影響に対して安定である。
応用例B
100部の脱イオン水を含む染浴に、5部のグラウバー塩(焼成済み)および10部の綿織物(漂白済み)を加える。浴を10分以内に50℃に加熱し、例1の染料0.5部を加える。50℃でさらに30分後、炭酸ナトリウム(焼成済み)1部を加える。次いで染浴を60℃に加熱し、さらに45分間60℃で染色を続ける。染色された織物を最初は冷流水で、次いで熱水ですすぎ、応用例Aで示した方法により沸騰しながら洗浄する。すすぎおよび乾燥の後、応用例Aに示したのと同様な良好な堅牢度を有するオレンジ色の綿染色物が得られる。
【0055】
同様に、例2〜37の染料または例示された染料の混合物を用いて、応用例AまたはBに記載された方法に従い綿を染色することもできる。そのようにして得られた綿染色物は、オレンジまたは赤色であり、良好な堅牢度、特に耐光堅牢度を示す。
応用例C
例1の染料40部
尿素100部
水350部
4%アルギン酸ナトリウム増粘剤500部
重炭酸ナトリウム10部
合計1000部
からなる捺染糊を従来の捺染方法に従い綿織物に塗布する。捺染された織物を乾燥し、102〜104℃の蒸気で4〜8分間定着させる。それを、最初は冷水で、次いで温水中ですすぎ、沸騰しながら洗浄し(応用例Aに記載の方法により)、乾燥する。良好な一般的な堅牢度を有するオレンジ色の捺染が得られる。
【0056】
同様に、例2〜37の染料または例示された染料の混合物を用いて、応用例Cに示された方法により綿を捺染することもできる。そのようにして得られた綿捺染物は、オレンジまたは赤色であり、良好な堅牢度、特に良好な耐光堅牢度を示す。
応用例D
化学的に漂白された松材の亜硫酸パルプ70部および化学的に漂白されたカンバ材の亜硫酸パルプ30部をオランダー中で2000部の水の中で粉砕する。例38の染料0.2部をこのパルプ中に振りかける。20分混合後、そこから紙を製造する。このように得られた吸収紙をオレンジ色に着色する。廃水は実質的に無色である。
応用例E
例38の染料パウダー0.5部を100部の熱水に溶解し、室温まで冷却する。この溶液を、2000部の水とともにオランダー中で粉砕された、化学的に漂白された亜硫酸パルプ100部に加える。15分間徹底的な混合の後、ロジンサイズおよび硫酸アルミニウムにより通常の方法でサイジングを行う。この材料から製造される紙はオレンジ色であり、良好な廃水を有し、湿潤堅牢度ならびに良好な耐光堅牢度を有する。
応用例F
ある長さのサイジングされていない吸収紙を、40〜50℃で、以下の組成の染料溶液中に通す。
例38の染料0.5部
澱粉0.5部
水99.0部
2つのローラーの間を通して余分な染料溶液を搾り取る。乾燥させた紙をオレンジに着色する。
【0057】
例39〜70の染料またはそれぞれの染料配合物を用い例DからFと類似の方法で着色を行うこともできる。得られる着色紙はオレンジまたは赤であり、高度な堅牢度を有する。
応用例G
漂白された松材亜硫酸パルプ50部および漂白されたビーチセルロース(叩解度30°SR(°SR=Schopper Riegler degree))を例38の染料0.5部と水中(pH 4,水の硬度10°dH)で混合する。16分後シート成形を行う。この紙を濃いオレンジ色に染める。対照的に、pH7で作られた着色物は深みまたは色合いに変動がない。
応用例H
例38の染料1.1部を脱イオン水100部に60℃で溶解し、900部の冷脱イオン水で希釈する。次いで、100部のコットントリコット(漂白済み)を染浴に加える。5分後、10部の焼成硫酸ナトリウムおよび2部の硫酸アンモニウムを加える。70分間、染浴の温度を連続的に98度に上げる。この温度を20分間保ち、次いで30分かけて染浴を70℃に冷却する。染色された材料を最初冷脱イオン水で2分間、次いで冷水道水で2分間すすぎ、遠心分離機にかけ乾燥する。得られた綿染色物はオレンジ色である。
応用例I
例Hの方法と同様に、例38の染料で約1/1標準深みに染色されたコットントリコット100部を、中間の乾燥なしに1000部の水道水中で、塩化ナトリウム5部ならびにジエチレントリアミンとジシアンジアミドの反応から得られた後処理剤4部と25℃で混合する。染浴のpH値を6.5〜7に調整する。浴を20分かけて60℃に加熱し、この温度をさらに20分保つ。その後、材料を冷水道水ですすぐ。このように後処理されたオレンジ色の綿染色物は、完全な洗濯堅牢度および非常に良好な耐光堅牢度を有する。
応用例J
例Hの方法と同様に、例38の染料により約1/1標準深みで製造された綿染色物を、パッダー上で、例Iの後処理剤とジメチロールジヒドロキシエチレンウレアおよび硬化触媒を反応させて得られた後処理剤100g/lを含む溶液に含浸し、約80%の含浸量まで搾り取る。次いで、テンター上で175〜180℃の温度で45秒間衝撃乾燥する。このようにして得られたオレンジ色の綿染色物は、その完全な洗濯堅牢度のため着目に値する。同時に、セルロース繊維のしわ堅牢度に顕著な改善があり、膨張指数が低下する。
応用例K
例38で得られた染料2.5部を、ジエチレングリコール20部および77.5部の水の混合物中に25℃で撹拌しながら溶解し、インクジェット印刷に好適な印刷インクを得る。
Claims (6)
- スルホン酸基が4位にある、請求項1の式(I)に記載の染料。
- 反応性アミノ水素原子を有するフェニルアゾナフタレン系列の染料を、Rgが不安定なハロゲン含有ピリミジンまたはトリアジニル基でありXがF、ClまたはBrから選択されるハロゲンである試薬Rg−Xと反応させる工程からなる、請求項1〜3のいずれかに定義された染料を生成する方法。
- 請求項1または2に記載された染料の使用からなる、ヒドロキシ基含有または窒素含有有機基材を染色または捺染する方法。
- 請求項1または2に記載された染料の使用からなる、印刷インクの製造方法。
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