JPS60208366A - トリアジン化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染法 - Google Patents
トリアジン化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染法Info
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- JPS60208366A JPS60208366A JP59066574A JP6657484A JPS60208366A JP S60208366 A JPS60208366 A JP S60208366A JP 59066574 A JP59066574 A JP 59066574A JP 6657484 A JP6657484 A JP 6657484A JP S60208366 A JPS60208366 A JP S60208366A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、少なくとも１個の下式
〔式中、Ｘは水酸基、スルホ基又はスルフアート基を示
す。〕 で示される繊維反応性基を含有する化合物及びそれを用
いて染色又は捺染する方法に関する。
す。〕 で示される繊維反応性基を含有する化合物及びそれを用
いて染色又は捺染する方法に関する。
反応染料は繊維材料の染色及び捺染に広く使用されてい
るが、現在の所、特定の染色法に対する適合性及び堅牢
度に関する高い要求の点からみて、公知染料は未だ満足
すべきレベルではなく、更に改良された反応染料の提供
が強く望まれている。本発明は、反応染料に対して要求
される要件を広く満足できる新規な化合物を提供するこ
とを目的とする。
るが、現在の所、特定の染色法に対する適合性及び堅牢
度に関する高い要求の点からみて、公知染料は未だ満足
すべきレベルではなく、更に改良された反応染料の提供
が強く望まれている。本発明は、反応染料に対して要求
される要件を広く満足できる新規な化合物を提供するこ
とを目的とする。
本発明における繊維反応性基を含有する化合物とは、一
般式（Ｉ） 〔式中、Ｄは−Ｎ−（式中、Ｒは水素又はＣ１〜Ｃ４の
アルキル基）でトリアジニル環と結合する１個以上の水
溶性基を有する有機染料残基を示し、Ｙは非置換又は置
換されていてもよいアミノ基もしくは水酸基あるいは、
ハロゲン原子を示す。Ｘは前記の意味を有する。〕で表
わされる化合物、あるいは一般式（ＩＩ）（Ｘは前記の
意味を有する。、）であるか、記の意味を有する、）で
あり、他方が塩素または弗素を表わし、Ｗは２個のアミ
ノ基によってトリアジニル環に結合しているジアミノ残
基を表わし、Ｄ及びＹは前記と同じ意味を有する。〕 で表わされる化合物、あるいは一般式（■）ＺＩ ２２ 〔式中、Ｄ、Ｗ、ＺＩ及びＺ２は前記と同じ意味を有す
る。〕 で表わされる化合物、あるいは一般式（ｒｖ）〔式中、
ｐ 、 Ｙ 、 Ｚｓ及びＺ２は前記と同じ意味を有す
る。〕 で表わされる化合物である。
般式（Ｉ） 〔式中、Ｄは−Ｎ−（式中、Ｒは水素又はＣ１〜Ｃ４の
アルキル基）でトリアジニル環と結合する１個以上の水
溶性基を有する有機染料残基を示し、Ｙは非置換又は置
換されていてもよいアミノ基もしくは水酸基あるいは、
ハロゲン原子を示す。Ｘは前記の意味を有する。〕で表
わされる化合物、あるいは一般式（ＩＩ）（Ｘは前記の
意味を有する。、）であるか、記の意味を有する、）で
あり、他方が塩素または弗素を表わし、Ｗは２個のアミ
ノ基によってトリアジニル環に結合しているジアミノ残
基を表わし、Ｄ及びＹは前記と同じ意味を有する。〕 で表わされる化合物、あるいは一般式（■）ＺＩ ２２ 〔式中、Ｄ、Ｗ、ＺＩ及びＺ２は前記と同じ意味を有す
る。〕 で表わされる化合物、あるいは一般式（ｒｖ）〔式中、
ｐ 、 Ｙ 、 Ｚｓ及びＺ２は前記と同じ意味を有す
る。〕 で表わされる化合物である。
式ｉ）〜（ｒＶ）におけるＤで示される有機染料残基と
して例えばアゾ系、合金アゾ系、ホルマザン系、フタロ
シアニン系、アントラキノン系等カ挙げられ、これらは
少なくとも１個のスルホン酸又はカルボン酸のような水
溶性基を有するものである。またＹで示される非置換又
は置換されていてもよいアミノ基もしくは水酸基として
は例えば次のものが挙げられる。
して例えばアゾ系、合金アゾ系、ホルマザン系、フタロ
シアニン系、アントラキノン系等カ挙げられ、これらは
少なくとも１個のスルホン酸又はカルボン酸のような水
溶性基を有するものである。またＹで示される非置換又
は置換されていてもよいアミノ基もしくは水酸基として
は例えば次のものが挙げられる。
アミノ、アルキルアミノ（メチルアミノ、エチルアミノ
、プロピルアミノ、ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、メチルエチルアミノ、オクチルアミノ、
シクロへキシルアミノ）、ヒドロキシアルキルアミノ（
モノエタノールアミノ、ジェタノールアミノ）、シアノ
アルキルアミノ（β−シアノエチルアミノ、ジ−β−シ
アノエチルアミノ）、β−スルホエチルアミノ、タウリ
ン残基、グリシン残基、アニ（Ｆｌ） リノ、スルホ、クロロ、低級アルキル、低級アルコキシ
、ニトロカルボキシなどで置換されたアニリノ（０−１
ｍ−又はｐ−スルホアニリノ、２．５−ジスルホアニリ
ノ、０−ｌｍ−又はｐ−トルイジノ、０−ｌｍ−又はｐ
−メトキシアニリノ、０−２ｍ−又はｐ−クロロアニリ
ノ、２−メチル−４−スルホアニリノ、２−メトキシ−
４−スルホアニリノ、ｐ−ニトロアニリノ、２−スルホ
−４−メチルアニリノ、４−クロロ−２−スルホアニリ
ノ、０−ｌｍ−又はｐ−カルボキシアニリノ、２−カル
ボキシ−４−スルホアニリノ）、Ｎ−メチルアニリノ、
Ｎ−エチル−４−クロロアニリノ、アルコキシ（メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ）、フェノキシ、
クロロ、ニトロ、メチル、スルホ、カルボキシなどで置
換されたフェノキシ（０−２ｍ−又はｐ−クロロフェノ
キシ、０−ｌｍ−又はｐ−ニトロフェノキシ、０−ｌｍ
−又はｐ−スルホフェノキシ、０−ｌｍ−又はｐ−カル
ボキシフェノキシ、モルホリノ、ピペリジノ、ビ（６） ペラジノ。
、プロピルアミノ、ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、メチルエチルアミノ、オクチルアミノ、
シクロへキシルアミノ）、ヒドロキシアルキルアミノ（
モノエタノールアミノ、ジェタノールアミノ）、シアノ
アルキルアミノ（β−シアノエチルアミノ、ジ−β−シ
アノエチルアミノ）、β−スルホエチルアミノ、タウリ
ン残基、グリシン残基、アニ（Ｆｌ） リノ、スルホ、クロロ、低級アルキル、低級アルコキシ
、ニトロカルボキシなどで置換されたアニリノ（０−１
ｍ−又はｐ−スルホアニリノ、２．５−ジスルホアニリ
ノ、０−ｌｍ−又はｐ−トルイジノ、０−ｌｍ−又はｐ
−メトキシアニリノ、０−２ｍ−又はｐ−クロロアニリ
ノ、２−メチル−４−スルホアニリノ、２−メトキシ−
４−スルホアニリノ、ｐ−ニトロアニリノ、２−スルホ
−４−メチルアニリノ、４−クロロ−２−スルホアニリ
ノ、０−ｌｍ−又はｐ−カルボキシアニリノ、２−カル
ボキシ−４−スルホアニリノ）、Ｎ−メチルアニリノ、
Ｎ−エチル−４−クロロアニリノ、アルコキシ（メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ）、フェノキシ、
クロロ、ニトロ、メチル、スルホ、カルボキシなどで置
換されたフェノキシ（０−２ｍ−又はｐ−クロロフェノ
キシ、０−ｌｍ−又はｐ−ニトロフェノキシ、０−ｌｍ
−又はｐ−スルホフェノキシ、０−ｌｍ−又はｐ−カル
ボキシフェノキシ、モルホリノ、ピペリジノ、ビ（６） ペラジノ。
又、Ｗで示されるジアミノ残基としては例えば次のもの
を挙げることができる。
を挙げることができる。
アルキレンジアミノ（エチレンジアミノ、１゜８−プロ
ピレンジアミノ、１．６−ヘキジレンジアミノ、２−ヒ
ドロキシ−１，８−プロピレンジアミノ、−ＮＨＣＨ２
ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−） アリーレンジアミノ（
１，４−フェニレンジアミノ、１−メチル−２，６−フ
ェニレンジアミノ、１．８−フェニレンジアミノ、４−
スルホ−１，３−フェニレンジアミノ、４．６−ジスル
ホ−１゜８−フェニレンジアミノ、２−スルホ−１，４
−フェニレンジアミノ、２．５−ジスルホ−１゜４−フ
ェニレンジアミノ、５−カルボキシ−１゜８−フェニレ
ンジアミノ、２．５−ジメトキシ−１，４−フェニレン
ジアミノ、１−Ｎ−メチルアミノアニリノ、１．２−フ
ェニレンジアミノ、２，４．６−ドリメチルー５−スル
ホ−１゜４−フェニレンジアミノ、 ０ａＨ ５ＯａＨ５ＯｓＨ ０ａＨ ２−メチル−５−スルホ−１，８−フェニレンジアミノ
、４−メチル−１，２−フェニレンジが挙げられる。
ピレンジアミノ、１．６−ヘキジレンジアミノ、２−ヒ
ドロキシ−１，８−プロピレンジアミノ、−ＮＨＣＨ２
ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−） アリーレンジアミノ（
１，４−フェニレンジアミノ、１−メチル−２，６−フ
ェニレンジアミノ、１．８−フェニレンジアミノ、４−
スルホ−１，３−フェニレンジアミノ、４．６−ジスル
ホ−１゜８−フェニレンジアミノ、２−スルホ−１，４
−フェニレンジアミノ、２．５−ジスルホ−１゜４−フ
ェニレンジアミノ、５−カルボキシ−１゜８−フェニレ
ンジアミノ、２．５−ジメトキシ−１，４−フェニレン
ジアミノ、１−Ｎ−メチルアミノアニリノ、１．２−フ
ェニレンジアミノ、２，４．６−ドリメチルー５−スル
ホ−１゜４−フェニレンジアミノ、 ０ａＨ ５ＯａＨ５ＯｓＨ ０ａＨ ２−メチル−５−スルホ−１，８−フェニレンジアミノ
、４−メチル−１，２−フェニレンジが挙げられる。
一般式（■）〜（■ｖ）ノ化合物は、Ｚｔ 、 Ｚ２が
塩素又は弗素である染料を、好ましくは水溶液中、４０
〜１０５°Ｃ，ｐＨ４〜９で、下式（Ｖ）〔式中、Ｘは
前記の意味を有する。〕 で表わされる化合物又はそのアルカリ金属塩と反応させ
ることによって製造できる。
塩素又は弗素である染料を、好ましくは水溶液中、４０
〜１０５°Ｃ，ｐＨ４〜９で、下式（Ｖ）〔式中、Ｘは
前記の意味を有する。〕 で表わされる化合物又はそのアルカリ金属塩と反応させ
ることによって製造できる。
式（Ｖ）で表わされる化合物としては、α−１β−又は
ｒ−（２−ヒドロキシエチル）ピリジン、α−１β−又
ハγ−（２−スルホエチル）ピリジン、α−β−又はｒ
−（２−スルファ−（９） トエチル）ピリジンが挙げられ、工業的価値の高い原料
としては、その内α−及びｒ一体が特に挙げられる、 本発明で適用することのできる好ましい繊維材料は木綿
、ビスコースレーヨン、キュプラアンモニウムレーヨン
、麻などのセルロース繊維、及びセルロース繊維を含有
するポリエステル、トリアセテート、ポリアクリロニト
リル、変性ポリアクリロニトリル、ポリアミド、羊毛、
絹などの混合繊維物質（セルロース含有繊維材料）であ
って繊維形体も糸、布帛、詔、ルーズファイバーなどい
ずれの状態であっても適用できる。
ｒ−（２−ヒドロキシエチル）ピリジン、α−１β−又
ハγ−（２−スルホエチル）ピリジン、α−β−又はｒ
−（２−スルファ−（９） トエチル）ピリジンが挙げられ、工業的価値の高い原料
としては、その内α−及びｒ一体が特に挙げられる、 本発明で適用することのできる好ましい繊維材料は木綿
、ビスコースレーヨン、キュプラアンモニウムレーヨン
、麻などのセルロース繊維、及びセルロース繊維を含有
するポリエステル、トリアセテート、ポリアクリロニト
リル、変性ポリアクリロニトリル、ポリアミド、羊毛、
絹などの混合繊維物質（セルロース含有繊維材料）であ
って繊維形体も糸、布帛、詔、ルーズファイバーなどい
ずれの状態であっても適用できる。
本発明においては、セルロース以外の繊維材料を染色す
るに必要な染料、例えばＣｏ１ｏｕｒＩｎｄｅｘ第１ｏ
ｕｒＩｎｄｅｘｉｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ａｍｍｅｎｄ−
ｍｅｎｔｓに記載されている分散染料、塩基性染料、カ
チオン染料、酸性染料、酸性合金染料などを同時に染浴
に添加しつ染色することができる。
るに必要な染料、例えばＣｏ１ｏｕｒＩｎｄｅｘ第１ｏ
ｕｒＩｎｄｅｘｉｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ａｍｍｅｎｄ−
ｍｅｎｔｓに記載されている分散染料、塩基性染料、カ
チオン染料、酸性染料、酸性合金染料などを同時に染浴
に添加しつ染色することができる。
本発明においては、一般式（１１〜（ｒｖ） において
（１０） が結合した位置にハロゲン原子、特には塩素原子又は弗
素原子であるハロゲノ−８−トリアジニル基が結合した
反応染料Ｃ以下前駆物質という）と式（Ｖ）で表わされ
る化合物又はそのアルカリ金属塩を染浴中に入れ一般式
（Ｉ）〜（ｒｖ）の化合物を形成し染色を行なうことも
できる。
（１０） が結合した位置にハロゲン原子、特には塩素原子又は弗
素原子であるハロゲノ−８−トリアジニル基が結合した
反応染料Ｃ以下前駆物質という）と式（Ｖ）で表わされ
る化合物又はそのアルカリ金属塩を染浴中に入れ一般式
（Ｉ）〜（ｒｖ）の化合物を形成し染色を行なうことも
できる。
使用される式（Ｖ）の化合物又はそのアルカリ金属塩の
使用量は、前駆物質であるハロゲノ−Ｓ−トリアジニル
基を含有する反応染料のハロゲン原子に対し０．５〜１
０倍モル量であり、好ましくは１，０〜５倍モル量が適
当である。
使用量は、前駆物質であるハロゲノ−Ｓ−トリアジニル
基を含有する反応染料のハロゲン原子に対し０．５〜１
０倍モル量であり、好ましくは１，０〜５倍モル量が適
当である。
本発明の染色は、好ましくはセルロース又はセルロース
含有繊維材料及び必要に応じて好適には塩化ナトリウム
又は硫酸ナトリウムなどの電解質１〜１５０ｆ／ｌを含
む水性染浴を調整する。次に全染色工程中この染浴ｐＨ
値が４〜１０の範囲に保ち１００°Ｃ以下の温度で染色
を開始し、染色の進行とともに昇温し１００〜１５０
”Ｃで１０〜９０分間染色を行なう。
含有繊維材料及び必要に応じて好適には塩化ナトリウム
又は硫酸ナトリウムなどの電解質１〜１５０ｆ／ｌを含
む水性染浴を調整する。次に全染色工程中この染浴ｐＨ
値が４〜１０の範囲に保ち１００°Ｃ以下の温度で染色
を開始し、染色の進行とともに昇温し１００〜１５０
”Ｃで１０〜９０分間染色を行なう。
本発明においては、染色時のｐＨは前記のように４〜１
０の範囲に保たれるが好適には染色開始前から染色終了
時までｐＨが５〜９の範囲に保持される状態が良好な染
色再現性を与える。
０の範囲に保たれるが好適には染色開始前から染色終了
時までｐＨが５〜９の範囲に保持される状態が良好な染
色再現性を与える。
その際前記のｐＨ範囲が全染色行程中に保たれるために
、水性染浴で緩衝作用を示す適当な物質例えば硫酸、塩
酸、炭酸、硼酸、リン酸、酢酸、酒石酸、クエン酸など
の酸及びそれらのナトリウム塩、カリウム塩又はアンモ
ニウム塩の単−又はこれらの混合物を加えることができ
る。
、水性染浴で緩衝作用を示す適当な物質例えば硫酸、塩
酸、炭酸、硼酸、リン酸、酢酸、酒石酸、クエン酸など
の酸及びそれらのナトリウム塩、カリウム塩又はアンモ
ニウム塩の単−又はこれらの混合物を加えることができ
る。
しかし本発明では特にこれらに限定はされない。
上記の緩衝剤の使用量は有利には０．５〜５．０ｆｌ／
Ｌである。
Ｌである。
また、反応性染料、かかる染料の前駆物質と式（■）の
化合物又はその塩又はセルロース以外の繊維材料を染色
するための染料及び電解質は、染色開始前に染浴に添加
してもよく、あるいは染色工程中にわたって加えること
もできる。
化合物又はその塩又はセルロース以外の繊維材料を染色
するための染料及び電解質は、染色開始前に染浴に添加
してもよく、あるいは染色工程中にわたって加えること
もできる。
染浴にはメタニトロベンゼンスルホン酸ナトリウムなど
の還元防止剤、アニオン系、非イオン系又はカチオン系
の均染剤、緩染剤、分散剤、沈澱防止剤などを加えるこ
とができる。セルロース含有繊維材料の染色には上記の
如くセルロース及びセルロース以外の繊維材料を有利に
は同時に染色する一浴一段法により染色できるが、どち
らか一方の繊維材料を染色した後に、同浴から他の一方
の繊維材料を染色する一浴二段法を適用してもよく、更
には本発明の染色法とセルロース以外の繊維の染色法を
組合せ別々の浴からセルロース含有繊維材料を染色する
二浴法によっても染色することができる。
の還元防止剤、アニオン系、非イオン系又はカチオン系
の均染剤、緩染剤、分散剤、沈澱防止剤などを加えるこ
とができる。セルロース含有繊維材料の染色には上記の
如くセルロース及びセルロース以外の繊維材料を有利に
は同時に染色する一浴一段法により染色できるが、どち
らか一方の繊維材料を染色した後に、同浴から他の一方
の繊維材料を染色する一浴二段法を適用してもよく、更
には本発明の染色法とセルロース以外の繊維の染色法を
組合せ別々の浴からセルロース含有繊維材料を染色する
二浴法によっても染色することができる。
本発明の染色に適する染色機は１００〜１５０°Ｃの染
色温度で吸尽法により染色できるものであれば特に限定
されないが、一般的には１００〜１５０ ’Ｏの温度に
昇温可能な設備、装置を有する回転染色機、噴射染色機
、チーズ染色機、ケーク染色機、オーバーマイヤー染色
機、ウィンス染色機、ジッガー染色機、ジッガー染色機
（１Ｂ） などが好適である。
色温度で吸尽法により染色できるものであれば特に限定
されないが、一般的には１００〜１５０ ’Ｏの温度に
昇温可能な設備、装置を有する回転染色機、噴射染色機
、チーズ染色機、ケーク染色機、オーバーマイヤー染色
機、ウィンス染色機、ジッガー染色機、ジッガー染色機
（１Ｂ） などが好適である。
本発明化合物を用いて、酸結合剤の不在下セルロース繊
維材料またはセルロース含有繊維材料をパジング法によ
り染色するか捺染を行なう場合は、例えば、酸結合剤を
含まないノ（ジンダ液または捺染糊で処理した繊維材料
を、要すれば８０〜１００°Ｃで乾燥した後、１５０°
Ｃ以上に加熱することにより行なうことができる。
維材料またはセルロース含有繊維材料をパジング法によ
り染色するか捺染を行なう場合は、例えば、酸結合剤を
含まないノ（ジンダ液または捺染糊で処理した繊維材料
を、要すれば８０〜１００°Ｃで乾燥した後、１５０°
Ｃ以上に加熱することにより行なうことができる。
１５０°Ｃ以上の加熱は通常１６０〜２５０特に１８０
〜２８０°Ｃの温度で行なわれ、例えば約２００ ’Ｃ
の数分間のベーキングまたは１８０°Ｃの５〜１０分間
のスチーミングによる。
〜２８０°Ｃの温度で行なわれ、例えば約２００ ’Ｃ
の数分間のベーキングまたは１８０°Ｃの５〜１０分間
のスチーミングによる。
この染色法は特にセルロース／ポリエステＪし混合繊維
材料の捺染に有利である。
材料の捺染に有利である。
一方、セルロース繊維材料のみを上記（Ｉ）〜（ＴＶ）
の化合物で染色又は捺染する場合は、通常の反応染料
の染色条件を採用することによって実施することも可能
である。
の化合物で染色又は捺染する場合は、通常の反応染料
の染色条件を採用することによって実施することも可能
である。
本発明化合物はセルロース繊維材料を含有した繊維材料
の捺染、特に染色において好適であ（１４） リ、公知反応染料とは区別され、る。
の捺染、特に染色において好適であ（１４） リ、公知反応染料とは区別され、る。
次に本発明を実施例に従い説明するが、実施例中の１部
」は特に説明のない限り「重量部」である。
」は特に説明のない限り「重量部」である。
実施例１
遊離酸の形で下式
で示される染料８８．７部に水１５０部を加え、更にｒ
−（２−ヒドロキシエチル）ピリジン１２．８部を加え
ｐＨ４，０〜４．５に調整する。
−（２−ヒドロキシエチル）ピリジン１２．８部を加え
ｐＨ４，０〜４．５に調整する。
このｐＨ値で８０°Ｃ１−晩の攪拌を行ない、その後Ｎ
ａＣｔ で塩析沖過することにより、遊離酸で下記 で示される化合物を得た。
ａＣｔ で塩析沖過することにより、遊離酸で下記 で示される化合物を得た。
実施例２
遊離酸の形で下式
で示される染料３０部に水２００部、ｒ−（２−スルホ
エチル）ピリジン１２．６ｆｌｌ加、ｔｌ）Ｈ４，Ｏ〜
４，５に調整する。このｐＨ値で一晩８０°Ｃの攪拌を
行ない、その後ＮａＣｚ で塩析沖過することにより、
遊離酸で下式％式％） で示される化合物を得た。
エチル）ピリジン１２．６ｆｌｌ加、ｔｌ）Ｈ４，Ｏ〜
４，５に調整する。このｐＨ値で一晩８０°Ｃの攪拌を
行ない、その後ＮａＣｚ で塩析沖過することにより、
遊離酸で下式％式％） で示される化合物を得た。
実施例８
実施例１及び２と同様の方法により、公知の反応染料を
用いて、遊離酸で次式で示される新規な化合物を得ｔコ
。
用いて、遊離酸で次式で示される新規な化合物を得ｔコ
。
１）
（λｍａ Ｘ＝５６０ ｎｍ ）
（λｍａｘ＝６８０ｎｍ）
８）
（２ｍａｘ＝６７０ｎｍ）
０５ＯａＨ
（ｉｍａｘ＝６］Ｏｎｍ）
ＳＯａＨＱＨ
（Ｊｍａｘ＝５００ｎｍ）
７）
しｔ
（λｍａ ｘ＝５４０１ｍ ）
（１９）
８）
（λｍａｘ＝４２６ｎｍ）
０）
（２１）
（２０）
実施例４
次表の第２欄に挙げた反応染料を用いて、第８欄の式（
Ｖ）で示される化合物−これは下記 ａ、α−（２−ヒドロキシエチル）ピリジンｂ、β−（
２−ヒドロキシエチル）ピリジンＣ，ｒ−（２−ヒドロ
キシエチル）ピリジンｄ、α−（２−スルホエチル）ピ
リジンｅ、β−（２−スルホエチル）ピリジンｆ、ｒ−
（２−スルホエチル）ピリジンｇ、α−（２−スルフア
ートエチル）ピリジンｈ、β−（２−スルフアートエチ
ル）ピリジン１、 γ−（２−スルフアートエチル）ピ
リジンの記号（ａ〜１）で示されている−を実施例１又
は２と同様の方法で反応させることにより合成でき、得
られた発明化合物のａｍ上での色調を第４欄に記載した
。
Ｖ）で示される化合物−これは下記 ａ、α−（２−ヒドロキシエチル）ピリジンｂ、β−（
２−ヒドロキシエチル）ピリジンＣ，ｒ−（２−ヒドロ
キシエチル）ピリジンｄ、α−（２−スルホエチル）ピ
リジンｅ、β−（２−スルホエチル）ピリジンｆ、ｒ−
（２−スルホエチル）ピリジンｇ、α−（２−スルフア
ートエチル）ピリジンｈ、β−（２−スルフアートエチ
ル）ピリジン１、 γ−（２−スルフアートエチル）ピ
リジンの記号（ａ〜１）で示されている−を実施例１又
は２と同様の方法で反応させることにより合成でき、得
られた発明化合物のａｍ上での色調を第４欄に記載した
。
（２２）
実施例５
下式
で示される次表の染料を用い、実施例１又は（Ｘは前記
の意味を有する。）を有する化合物を得た。下表の化合
物は、式（■）′で示されたり、Ｗ、Ｙ及び実施例４に
記載の式（Ｖ）で示される化合物ａ〜１のいずれかによ
り特定され、繊維上の色調を最右欄に示した。
の意味を有する。）を有する化合物を得た。下表の化合
物は、式（■）′で示されたり、Ｗ、Ｙ及び実施例４に
記載の式（Ｖ）で示される化合物ａ〜１のいずれかによ
り特定され、繊維上の色調を最右欄に示した。
実施例６
下式
で示される次表の染料を用い、実施例１又は（Ｘは前記
の意味を有する。）を有する化合物を得た。次表の化合
物は、式（■）′で示されたり、Ｗ及び実施例４に記載
の式（Ｖ）で示される化合物ａＬｉのいずれかにより特
定され繊維上の色調を最右欄に示した。
の意味を有する。）を有する化合物を得た。次表の化合
物は、式（■）′で示されたり、Ｗ及び実施例４に記載
の式（Ｖ）で示される化合物ａＬｉのいずれかにより特
定され繊維上の色調を最右欄に示した。
染色例１
実施例１により製造した染料の０．１．０．８及び０．
６部を各々水２００部に溶解し、芒硝１０部と木綿１０
部を加え、１２０℃に昇温し、炭酸ソーダ４部を加え、
同温度で１時間染色する。水洗、ソーピング、水洗そし
て乾燥して、諸堅牢度に優れ良好なビルドアツプ性を有
する黄金色染色物を得た。
６部を各々水２００部に溶解し、芒硝１０部と木綿１０
部を加え、１２０℃に昇温し、炭酸ソーダ４部を加え、
同温度で１時間染色する。水洗、ソーピング、水洗そし
て乾燥して、諸堅牢度に優れ良好なビルドアツプ性を有
する黄金色染色物を得た。
さらに同様の結果は、木綿／ポリエステル１：１の混紡
割合の木綿上でも得られた。
割合の木綿上でも得られた。
染色例２
実施例１により製造した染料４．５部、尿素１０１０部
、アルギン酸ナトリウム、糊料の１０％水溶液５０．０
部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１６０部
、重曹１，０部に水を加え１００部とした捺染糊を用い
て、木綿上に捺染し、この捺染されたものを乾燥後、１
０２°Ｃで５分間スチーミングする。この捺染物を冷水
及び熱湯で洗い乾燥する。
、アルギン酸ナトリウム、糊料の１０％水溶液５０．０
部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１６０部
、重曹１，０部に水を加え１００部とした捺染糊を用い
て、木綿上に捺染し、この捺染されたものを乾燥後、１
０２°Ｃで５分間スチーミングする。この捺染物を冷水
及び熱湯で洗い乾燥する。
得られた捺染物は優れた諸堅牢度を有する。
又、１０２°Ｃで５分間スチーミング行なう代わりに１
７５°Ｃで６分間スチーミングしても同様の捺染物が得
られた。
７５°Ｃで６分間スチーミングしても同様の捺染物が得
られた。
さらに同様の結果は木綿／ポリエステル１；１の混紡割
合の木綿上でも得られたう 染色例３ ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム０．５部を添
加して実施例１によって得た染料２．０部を水１００部
に溶解する。得られた溶液で木綿織物を含浸して重量増
加７５％となるようにし、次に乾燥する。次にこの織物
を苛性ソーダ５９／Ｌ及び食塩８００１／ｌを含有して
いる２０℃の温溶液に含浸し、重量増加７５％に絞り、
この染色物を２００”Ｃで８０秒間スチーミングし、す
すぎ、非イオン性洗剤の８０％沸騰溶液中で１５分間ソ
ーピング処理し、すすぎ、乾燥することにより黄金色の
染色物を得た。乾燥後、２００″Ｃで８０秒間行なうス
チーミングを次の任意のものに代える場合にも同様の染
色物が得られた。
合の木綿上でも得られたう 染色例３ ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム０．５部を添
加して実施例１によって得た染料２．０部を水１００部
に溶解する。得られた溶液で木綿織物を含浸して重量増
加７５％となるようにし、次に乾燥する。次にこの織物
を苛性ソーダ５９／Ｌ及び食塩８００１／ｌを含有して
いる２０℃の温溶液に含浸し、重量増加７５％に絞り、
この染色物を２００”Ｃで８０秒間スチーミングし、す
すぎ、非イオン性洗剤の８０％沸騰溶液中で１５分間ソ
ーピング処理し、すすぎ、乾燥することにより黄金色の
染色物を得た。乾燥後、２００″Ｃで８０秒間行なうス
チーミングを次の任意のものに代える場合にも同様の染
色物が得られた。
（ａ）２１０”Ｃで１分間ベーキング
（ｂ）１８０’Ｏで８分間ベーキング
（Ｃ） １５０“Ｃで５分間ベーキングさらに同様の結
果は、木綿／ポリエステルの１＝１の混紡割合の木綿上
でも得られた。
果は、木綿／ポリエステルの１＝１の混紡割合の木綿上
でも得られた。
染色例４
実施例１で表わされる染料２部、Ｎａ ２５ｏ４６０部
、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部、緩衝
剤としテＮａ２ＨＰＯ４，−１２Ｈ２０２部及びＫＨ２
ＰＯ４０，５部及び水９８４．５部からなる水性染浴を
調整した。この時の染浴ｐＨ値は７であった。この染浴
に常温で精練漂白済みの無シルケット木綿メリヤス５０
部を入れ、攪拌しながら８０分で１２０°Ｃまで昇温し
、その温度で６０分間染色した。染色後のｐＨは染色開
始前と変らす７を維持することができた。染色後は水洗
し、アニオン系界面活性剤２部を含む水溶液１０００部
を用い１００℃で１０分間ソーピングし、次いで水洗、
乾燥を行なった。染色物は良好な染着（４７） 力を示し、諸堅牢度の優れた黄金色の染色物を得た。
、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部、緩衝
剤としテＮａ２ＨＰＯ４，−１２Ｈ２０２部及びＫＨ２
ＰＯ４０，５部及び水９８４．５部からなる水性染浴を
調整した。この時の染浴ｐＨ値は７であった。この染浴
に常温で精練漂白済みの無シルケット木綿メリヤス５０
部を入れ、攪拌しながら８０分で１２０°Ｃまで昇温し
、その温度で６０分間染色した。染色後のｐＨは染色開
始前と変らす７を維持することができた。染色後は水洗
し、アニオン系界面活性剤２部を含む水溶液１０００部
を用い１００℃で１０分間ソーピングし、次いで水洗、
乾燥を行なった。染色物は良好な染着（４７） 力を示し、諸堅牢度の優れた黄金色の染色物を得た。
染色例５
実施例１により製造された染料５部、尿素２０部、アル
ギン酸ナトリウム糊料の１０％水溶液５０部に水を加え
て１００部とした捺染糊を用いて、木綿に捺染し、この
捺染されたものを乾燥後１８０℃で１０分間スチーミン
グする。この捺染物を冷水及び熱湯で洗い乾燥する。
ギン酸ナトリウム糊料の１０％水溶液５０部に水を加え
て１００部とした捺染糊を用いて、木綿に捺染し、この
捺染されたものを乾燥後１８０℃で１０分間スチーミン
グする。この捺染物を冷水及び熱湯で洗い乾燥する。
得られた捺染物は、良好な洗濯堅牢度を有する黄金色の
染色を示す。
染色を示す。
又、１８０°Ｃで１０分間スチーミングを行なう代わり
に、２００ ”Ｃで１分間ベーキングを行なっても同様
の染色物が得られた。
に、２００ ”Ｃで１分間ベーキングを行なっても同様
の染色物が得られた。
さらに同様の結果は、木綿／ポリエステルの１：１混紡
割合の木綿上でも得られた。
割合の木綿上でも得られた。
染色例６
ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウムの０．５部を
添加して実施例１によって得た染（４８） 料２．０部を水１００部に溶解する。得られた溶液で木
綿織物を含浸して重量増加７５％となるようにし、次に
乾燥する。この染色物を２００℃で２分間スチーミング
し、すすぎ、非イオン性洗剤の８０％沸騰溶液中で１５
分間ソーピング処理し、すすぎ、乾燥することにより、
黄金色の染色物を得た。
添加して実施例１によって得た染（４８） 料２．０部を水１００部に溶解する。得られた溶液で木
綿織物を含浸して重量増加７５％となるようにし、次に
乾燥する。この染色物を２００℃で２分間スチーミング
し、すすぎ、非イオン性洗剤の８０％沸騰溶液中で１５
分間ソーピング処理し、すすぎ、乾燥することにより、
黄金色の染色物を得た。
乾燥後、２００°Ｃで２分間行なうスチーミングを次の
任意のものに代える場合も同様の染色物が得られた。
任意のものに代える場合も同様の染色物が得られた。
（ａ） ２１０°Ｃで８分間ベーキング（ｂ） １８０
℃で５分間ベーキング （Ｃ） １５０°Ｃで７分間ベーキングここでよりよい
染色の再現性を得る為に、緩衝剤を加えてｐＨを４〜１
０に保っても同様の結果を得た。
℃で５分間ベーキング （Ｃ） １５０°Ｃで７分間ベーキングここでよりよい
染色の再現性を得る為に、緩衝剤を加えてｐＨを４〜１
０に保っても同様の結果を得た。
さらに同様の結果は、木綿／ポリエステルの１＝１混紡
割合の木綿上でも得られた。
割合の木綿上でも得られた。
染色例７
実施例２〜６の染料を実施例１の染料の代わりに用い染
色例１〜６の方法に準じて染色することによっても同様
な優れた性能を有する染色物、又は捺染物が得られた。
色例１〜６の方法に準じて染色することによっても同様
な優れた性能を有する染色物、又は捺染物が得られた。
染色例８
実施例２の化合物０．５部、Ｓｕｍｉｋａｒｏｎｖｍ
Ｂｒ、Ｒｅｄ ５Ｅ−ＢＬ（住友化学製分散染料、Ｃ，
Ｉ、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ １６４）１部、芒硝６
０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸のホルマリン縮合
物からなる分散剤２部、酢酸及び酢酸ナトリウムから成
る緩衝剤でｐＨ１３に調整された全容１０００部の水性
染浴に、綿／ポリエステル８５ ：６５混紡布５０部を
繰り入れ、２０分間で１４０°Ｃまで昇温し、この温度
で６０分間染色した。
Ｂｒ、Ｒｅｄ ５Ｅ−ＢＬ（住友化学製分散染料、Ｃ，
Ｉ、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ １６４）１部、芒硝６
０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸のホルマリン縮合
物からなる分散剤２部、酢酸及び酢酸ナトリウムから成
る緩衝剤でｐＨ１３に調整された全容１０００部の水性
染浴に、綿／ポリエステル８５ ：６５混紡布５０部を
繰り入れ、２０分間で１４０°Ｃまで昇温し、この温度
で６０分間染色した。
染色後は徐冷し、８０°Ｃで排液した後、再び水１００
０部を加えて水洗し排液する。
０部を加えて水洗し排液する。
次いで、アニオン系界面活性剤２部及びソーダ灰２部を
含む水１０００部中でｉｏｏ’ｃの温度で２０分間ソー
ピングを行なった後、水洗、乾燥を施した。染色に供さ
れた、綿／ポリエステル混紡布に強い染色力を示し、ポ
リエステルと木綿の両繊維材料を一浴一般法によって同
色に染めることができ、染色物は良好な耐湿潤竪牢度と
耐光性を示した。
含む水１０００部中でｉｏｏ’ｃの温度で２０分間ソー
ピングを行なった後、水洗、乾燥を施した。染色に供さ
れた、綿／ポリエステル混紡布に強い染色力を示し、ポ
リエステルと木綿の両繊維材料を一浴一般法によって同
色に染めることができ、染色物は良好な耐湿潤竪牢度と
耐光性を示した。
（５１完）
第１頁の続き
０発 明 者 竹 下 明 大阪市此花区春会社内
０発 明 者 原 １） 尚 樹 大阪市此花区春会社
内 ０発 明 者 大 武 克 誠 大阪市此花区春会社内 日出中３丁目１番９８号 住人化学工業株式日出中３丁
目１番９８号 住人化学工業株式日出中３丁目１番９８
号 住友化学工業株式手続補正書（方式） １、事件の表示 昭和５９年特許願第６６５７４号 ２、発明の名称 トリアジン化合物およびそれを用いる繊維材料の染色ま
たは捺染法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪市東区北浜５丁目１５番地 （２０９） 住友化学工業株式会社 代表者 土 方 武 ４、代理人 大阪市東区北浜５丁目１５番地 ６、補正命令の日付 昭和５９年 ６月２６日 （発送日） ６、補正の対象 願書および明細書 １正の内容 願書および明細書の浄書（内容に変更なし）以上
内 ０発 明 者 大 武 克 誠 大阪市此花区春会社内 日出中３丁目１番９８号 住人化学工業株式日出中３丁
目１番９８号 住人化学工業株式日出中３丁目１番９８
号 住友化学工業株式手続補正書（方式） １、事件の表示 昭和５９年特許願第６６５７４号 ２、発明の名称 トリアジン化合物およびそれを用いる繊維材料の染色ま
たは捺染法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪市東区北浜５丁目１５番地 （２０９） 住友化学工業株式会社 代表者 土 方 武 ４、代理人 大阪市東区北浜５丁目１５番地 ６、補正命令の日付 昭和５９年 ６月２６日 （発送日） ６、補正の対象 願書および明細書 １正の内容 願書および明細書の浄書（内容に変更なし）以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■）少なくとも１個の下式 Ｃ式中、Ｘは水酸基、スルホ基またはスルフアート基を
示す。〕 で示される繊維反応基を含有する化合物。 ２）少なくとも１個の下式 〔式中、Ｘは水酸基、スルホ基またはスルフアート基を
示す。〕 で示される繊維反応性基を含有する化合物を用いること
を特徴とする繊維材料を染色又は捺染する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59066574A JPS60208366A (ja) | 1984-04-02 | 1984-04-02 | トリアジン化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59066574A JPS60208366A (ja) | 1984-04-02 | 1984-04-02 | トリアジン化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60208366A true JPS60208366A (ja) | 1985-10-19 |
| JPH0554511B2 JPH0554511B2 (ja) | 1993-08-12 |
Family
ID=13319858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59066574A Granted JPS60208366A (ja) | 1984-04-02 | 1984-04-02 | トリアジン化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60208366A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5847090A (en) * | 1996-06-05 | 1998-12-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo compounds and process for dyeing or printing fiber materials using the same |
| JP2002517539A (ja) * | 1998-05-30 | 2002-06-18 | クラリアント インターナショナル リミティド | モノアゾ反応染料 |
| CN112480708A (zh) * | 2020-10-26 | 2021-03-12 | 苏州澳缘盛新材料科技有限公司 | 一种活性染料红及其制备方法和应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58186682A (ja) * | 1982-04-27 | 1983-10-31 | 日本化薬株式会社 | セルロ−ス又はセルロ−ス含有繊維材料の染色法 |
| JPS5930971A (ja) * | 1982-07-06 | 1984-02-18 | 日本化薬株式会社 | セルロ−ス及びセルロ−ス含有繊維材料の捺染又はパジング染色法 |
-
1984
- 1984-04-02 JP JP59066574A patent/JPS60208366A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58186682A (ja) * | 1982-04-27 | 1983-10-31 | 日本化薬株式会社 | セルロ−ス又はセルロ−ス含有繊維材料の染色法 |
| JPS5930971A (ja) * | 1982-07-06 | 1984-02-18 | 日本化薬株式会社 | セルロ−ス及びセルロ−ス含有繊維材料の捺染又はパジング染色法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5847090A (en) * | 1996-06-05 | 1998-12-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo compounds and process for dyeing or printing fiber materials using the same |
| JP2002517539A (ja) * | 1998-05-30 | 2002-06-18 | クラリアント インターナショナル リミティド | モノアゾ反応染料 |
| CN112480708A (zh) * | 2020-10-26 | 2021-03-12 | 苏州澳缘盛新材料科技有限公司 | 一种活性染料红及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0554511B2 (ja) | 1993-08-12 |
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