JPS61247760A - ヒドロキシ基を含有する繊維材料の染色又は捺染法 - Google Patents
ヒドロキシ基を含有する繊維材料の染色又は捺染法Info
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- JPS61247760A JPS61247760A JP61093492A JP9349286A JPS61247760A JP S61247760 A JPS61247760 A JP S61247760A JP 61093492 A JP61093492 A JP 61093492A JP 9349286 A JP9349286 A JP 9349286A JP S61247760 A JPS61247760 A JP S61247760A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は繊維反応性染料の工業的分野にある。
反応性染料は繊維と共有結合を形成することができる官
能基を有しなければならぬ。併し多種の公知の繊維反応
性基から例えばビニルスルホン−又ハβ−スルホエチル
スルホンー基がほんの僅かだけ工業的に重要セなってい
る。セルロース繊維の反応性染色及び捺染のための繊維
材料産業によυ使用されるこれら染料は、染料のできる
だけ最適な固着度を達成させるためK、酸結合剤の添加
の下即ちアルカリ性範囲に於て染色さるべき材料上で固
着せねばならぬ。併しこの様な染料の使用は化学機構に
よって制約された、アルカリ性固着範囲への確定のため
に重大な制限を被シー該使用が同様に繊維材料産業に重
要な分散染料がポリエステル繊維の染色に組み合わされ
るべななら−、例えば反応性−及び分散染料によるアル
カリ性染浴からの木綿〜ポリエステルー混合繊物の一段
階一一浴染色は極めて困難であるか又はそれどころか不
可能である。
能基を有しなければならぬ。併し多種の公知の繊維反応
性基から例えばビニルスルホン−又ハβ−スルホエチル
スルホンー基がほんの僅かだけ工業的に重要セなってい
る。セルロース繊維の反応性染色及び捺染のための繊維
材料産業によυ使用されるこれら染料は、染料のできる
だけ最適な固着度を達成させるためK、酸結合剤の添加
の下即ちアルカリ性範囲に於て染色さるべき材料上で固
着せねばならぬ。併しこの様な染料の使用は化学機構に
よって制約された、アルカリ性固着範囲への確定のため
に重大な制限を被シー該使用が同様に繊維材料産業に重
要な分散染料がポリエステル繊維の染色に組み合わされ
るべななら−、例えば反応性−及び分散染料によるアル
カリ性染浴からの木綿〜ポリエステルー混合繊物の一段
階一一浴染色は極めて困難であるか又はそれどころか不
可能である。
それ故、拡大されたpH−範囲即ちアルカリ性、中性及
び酸性範囲に於て均一に良好に適用し得るヒドロキシ基
を含有する繊維材料の反応性染色法を見出す課題があっ
た。染料メーカーの側でこの問題を適当に思われる手段
により解決する試みが欠けてはいなかった。それ故これ
ら努力は従来多かれ少かれ失敗していることは驚異的で
ある。例えばドイツ特許第2.4stoos号明細書に
提案されておシセしてそれ自体適当な、ヒドロキシ基含
有繊維材料のアルカリ性及び酸性反応性染色及び捺染法
は工業的に成功し得なかった。何となれば染料製造に必
要な中間生成物は煩雑な方法でのみ得られそしてその上
毒物学的に危険が藩いとはいえないからである。
び酸性範囲に於て均一に良好に適用し得るヒドロキシ基
を含有する繊維材料の反応性染色法を見出す課題があっ
た。染料メーカーの側でこの問題を適当に思われる手段
により解決する試みが欠けてはいなかった。それ故これ
ら努力は従来多かれ少かれ失敗していることは驚異的で
ある。例えばドイツ特許第2.4stoos号明細書に
提案されておシセしてそれ自体適当な、ヒドロキシ基含
有繊維材料のアルカリ性及び酸性反応性染色及び捺染法
は工業的に成功し得なかった。何となれば染料製造に必
要な中間生成物は煩雑な方法でのみ得られそしてその上
毒物学的に危険が藩いとはいえないからである。
ドイツ特許出願公告第2835035号公報に開示され
た教示もいぜんとして従来染色技術に重要な影響がない
。何となれば反応性染料によるセルロース繊維のこの染
色法によシネ十分な固着度しか達成され得ないからであ
る。特にビニルスルホン−又ハβ−スルファトエチルス
ルホン−基を含有するこの様な反応性染料の使用を考慮
するこの問題の工業的に効果のある解決は従来公知にな
っておらず、このために又ドイツ特許出願公開第531
4663号公報に記載の方法は寄与し得なかった。
た教示もいぜんとして従来染色技術に重要な影響がない
。何となれば反応性染料によるセルロース繊維のこの染
色法によシネ十分な固着度しか達成され得ないからであ
る。特にビニルスルホン−又ハβ−スルファトエチルス
ルホン−基を含有するこの様な反応性染料の使用を考慮
するこの問題の工業的に効果のある解決は従来公知にな
っておらず、このために又ドイツ特許出願公開第531
4663号公報に記載の方法は寄与し得なかった。
本発明によシ新規な、下記の本発明による繊維反応性染
料をアルカリ性乃至中性pH−範囲に於てそして選択的
に又酸性範囲に於て、それ故又有利には分散染料と組み
合わせて使用することができるヒドロキシ基を含有する
繊維材料の染色又は捺染法を見出した。
料をアルカリ性乃至中性pH−範囲に於てそして選択的
に又酸性範囲に於て、それ故又有利には分散染料と組み
合わせて使用することができるヒドロキシ基を含有する
繊維材料の染色又は捺染法を見出した。
本発明は染色さるべ睡ヒドロキシ基を含有する繊維材料
上でアルカリ性、中性及び酸性pH−範囲に於て固着し
そして少くとも1回好ましくは1回又は2回下記一般式
(1)の繊維反応性基及び場合によシ陰イオン水溶化基
、併し好ましくは少くとも1個のこの様な陰イオン基を
含有する新規な水溶性有機染料を基礎としている。
上でアルカリ性、中性及び酸性pH−範囲に於て固着し
そして少くとも1回好ましくは1回又は2回下記一般式
(1)の繊維反応性基及び場合によシ陰イオン水溶化基
、併し好ましくは少くとも1個のこの様な陰イオン基を
含有する新規な水溶性有機染料を基礎としている。
この式に於て各記号は次の意味を有する二R0は水素原
子又はアルキル基好ましくは1乃至4個のC−原子を有
するアルキル基又は置換されたアルキル基併し殊に水素
原子であシ、その場合間R0は互いに同−又に互いに異
なる意味を有することができ、 人はベンゼン−又はナフタリン環であ夛、R1は水素原
子、ハロゲン原子例えば特に塩素原子、アルキル基特に
1乃至4個のC−原子を有するアルキル基、アルコキシ
基特に1乃至4個のC−原子を有するアルコキシ基、ヒ
ドロキシ基、カルボキシ基又はスルホ基であ飢R2は水
素原子、ハロゲン原子例えば特に塩素原子、アルキル基
特に1乃至4個のC−原子を有するアルキル基、アルコ
キシ基特に1乃至4個のC−原子を有するアルコキシ基
、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はスルホ基であり、そ
の場合両R1及びR2は互いに同−又は互いに異なる意
味を有することができ、 Yは一般式(2a)又は(2b) 一8o2−CH=CH2(2a) 一8o□−(:!H2−OH2−X (2b)
(式中Xはアルカリによシ脱離可能な置換分を意味する
) で示される基であシ、 mは1又は2の数であり、 Rは水素原子、ノ・ロゲン原子例えば特に塩素原子、ア
ルキル基特に1乃至4個のC−原子を有スるアルキル基
、アルコキシ基特に1乃至4個のC−原子を有するアル
コキシ基、カルボキシ基、カルボンアミド基、2乃至5
個のC−原子を有するカルボアルコキシ基、カルボフェ
ノキシ基、シアノ基又はスルホ基であり、(An)’→
は無色の無機又は有機−価陰イオン例えば塩素化物−1
硫酸水素塩−1硝酸塩−1酢酸塩−1又はクロル酢酸塩
−陰イオン又は無色の無機又は有機二価又は三価陰イオ
ン例えば硫酸塩−1燐酸塩−1蓚酸塩−陰イオンの当量
である。
子又はアルキル基好ましくは1乃至4個のC−原子を有
するアルキル基又は置換されたアルキル基併し殊に水素
原子であシ、その場合間R0は互いに同−又に互いに異
なる意味を有することができ、 人はベンゼン−又はナフタリン環であ夛、R1は水素原
子、ハロゲン原子例えば特に塩素原子、アルキル基特に
1乃至4個のC−原子を有するアルキル基、アルコキシ
基特に1乃至4個のC−原子を有するアルコキシ基、ヒ
ドロキシ基、カルボキシ基又はスルホ基であ飢R2は水
素原子、ハロゲン原子例えば特に塩素原子、アルキル基
特に1乃至4個のC−原子を有するアルキル基、アルコ
キシ基特に1乃至4個のC−原子を有するアルコキシ基
、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はスルホ基であり、そ
の場合両R1及びR2は互いに同−又は互いに異なる意
味を有することができ、 Yは一般式(2a)又は(2b) 一8o2−CH=CH2(2a) 一8o□−(:!H2−OH2−X (2b)
(式中Xはアルカリによシ脱離可能な置換分を意味する
) で示される基であシ、 mは1又は2の数であり、 Rは水素原子、ノ・ロゲン原子例えば特に塩素原子、ア
ルキル基特に1乃至4個のC−原子を有スるアルキル基
、アルコキシ基特に1乃至4個のC−原子を有するアル
コキシ基、カルボキシ基、カルボンアミド基、2乃至5
個のC−原子を有するカルボアルコキシ基、カルボフェ
ノキシ基、シアノ基又はスルホ基であり、(An)’→
は無色の無機又は有機−価陰イオン例えば塩素化物−1
硫酸水素塩−1硝酸塩−1酢酸塩−1又はクロル酢酸塩
−陰イオン又は無色の無機又は有機二価又は三価陰イオ
ン例えば硫酸塩−1燐酸塩−1蓚酸塩−陰イオンの当量
である。
それ数本発明は一般式(1)の基を有する新規で有利な
染料の発見のみならず特に、少くとも1回一般式(1)
の上記の繊維反応性基及び場合によシ陰イオン水溶化基
殊に併し少くとも1個のこの様な水溶化基を結合して含
有する1種の水溶性有機染料又は多種のこの様な本発明
による染料を染色さるべき材料上で酸性、中性又はアル
カリ性声−範囲に於て固着することを特徴とするヒドロ
キシ基を含有する繊維材料の染色又は捺染法に関する。
染料の発見のみならず特に、少くとも1回一般式(1)
の上記の繊維反応性基及び場合によシ陰イオン水溶化基
殊に併し少くとも1個のこの様な水溶化基を結合して含
有する1種の水溶性有機染料又は多種のこの様な本発明
による染料を染色さるべき材料上で酸性、中性又はアル
カリ性声−範囲に於て固着することを特徴とするヒドロ
キシ基を含有する繊維材料の染色又は捺染法に関する。
殊に本発明による方法は1種又は多種のこの様な染料を
染料溶液又は捺染ペーストの形で殊に場合によ夕通常の
助剤を含有する水性染料溶液又は捺染ペースト中で繊維
材料上に適用しそして該染料t−10乃至230℃好ま
しくは20乃至210℃特に40乃至150℃の温度及
び例えば、酸結合剤により5乃至12の菌−値、7乃至
12好ましくは7.5乃至10のpH−値に於て又は好
ましくは緩衝物質の存在下5乃至7.5の痺−値に於て
固着することを特徴としている。
染料溶液又は捺染ペーストの形で殊に場合によ夕通常の
助剤を含有する水性染料溶液又は捺染ペースト中で繊維
材料上に適用しそして該染料t−10乃至230℃好ま
しくは20乃至210℃特に40乃至150℃の温度及
び例えば、酸結合剤により5乃至12の菌−値、7乃至
12好ましくは7.5乃至10のpH−値に於て又は好
ましくは緩衝物質の存在下5乃至7.5の痺−値に於て
固着することを特徴としている。
殊に本発明による方法は吸尽法により、繊維材料を繊維
反応性基(1)を有する1種又は多種の本発明による染
料及び場合により通常の染色助剤及び1種又は多種の酸
結合剤を溶解して含有する染浴中で7乃至12好ましく
は7.5乃至10150℃好ましくは60乃至100℃
の温度に於て処理することによって、行われる。
反応性基(1)を有する1種又は多種の本発明による染
料及び場合により通常の染色助剤及び1種又は多種の酸
結合剤を溶解して含有する染浴中で7乃至12好ましく
は7.5乃至10150℃好ましくは60乃至100℃
の温度に於て処理することによって、行われる。
本発明による方法に適する本発明による染料は種々な染
色クラスに由来する。例えばトリアリールメタン−、ナ
フトキノン−、ベンズアンスロン−、アジン−、ジオキ
サジン−、フェナジン−、フェノキサジン−、アゾメチ
ン−・キサンチン−、ニトロ−、スチルベン−又ハホル
マザン染料、併し特にフタロシアニン染料、アントラキ
ノン染料及び金属不含又は金属含有モノアゾ−又はポリ
アゾ染料例えばジス−及びトリスアゾ染料−これは少く
とも1回繊維反応性基(1)及び好ましくは1種又は多
種の陰イオン水溶化基を含有する−を使用することがで
きる。水溶化基は例えばカルボキシ基、スルファト基及
びホスファト基併し特にスルホ基である。
色クラスに由来する。例えばトリアリールメタン−、ナ
フトキノン−、ベンズアンスロン−、アジン−、ジオキ
サジン−、フェナジン−、フェノキサジン−、アゾメチ
ン−・キサンチン−、ニトロ−、スチルベン−又ハホル
マザン染料、併し特にフタロシアニン染料、アントラキ
ノン染料及び金属不含又は金属含有モノアゾ−又はポリ
アゾ染料例えばジス−及びトリスアゾ染料−これは少く
とも1回繊維反応性基(1)及び好ましくは1種又は多
種の陰イオン水溶化基を含有する−を使用することがで
きる。水溶化基は例えばカルボキシ基、スルファト基及
びホスファト基併し特にスルホ基である。
置換されたアルキル基は好ましくは1乃至4個のC−原
子を有し、置換分ヒドロキシ、スルホ、スルファト及び
シアノなる群に属する1又は2好ましくは1個の置換分
によシ置換されているアルキル基である。
子を有し、置換分ヒドロキシ、スルホ、スルファト及び
シアノなる群に属する1又は2好ましくは1個の置換分
によシ置換されているアルキル基である。
スルホ基は一般式−08,Mに相当する基、カルボキシ
基は一般式一〇〇〇Mに相当する基、スルファト基は一
般式−080,Mに相当する基であシ、そしてホスファ
ト基は一般式−080,M 2 に相当する基であり、
こ絡ら式に於てMは下記の意味を有する。
基は一般式一〇〇〇Mに相当する基、スルファト基は一
般式−080,Mに相当する基であシ、そしてホスファ
ト基は一般式−080,M 2 に相当する基であり、
こ絡ら式に於てMは下記の意味を有する。
本発明による方法に於て使用される新規な本発明による
繊維反応性染料は特に上記の染料りラスの一種に属しそ
して一般式(1)の1又は2種の繊維反応性基を結合し
て含有しそしてその染料残基は1又は多数個のスルホ基
例えば1乃至8個のスルホ基を有する有機染料である。
繊維反応性染料は特に上記の染料りラスの一種に属しそ
して一般式(1)の1又は2種の繊維反応性基を結合し
て含有しそしてその染料残基は1又は多数個のスルホ基
例えば1乃至8個のスルホ基を有する有機染料である。
これら染料は下記一般式(3a)及び(3b)によシ示
すことができ、これら式に於てR,R’、R1、R2、
A、 Y、、及び(An)’→は上記の意味を有しそし
てDはトリアリールメタン−、ナフトキノン−、ベンズ
アンスロン−、アジン−、ジオキサジン−、ニトロ−、
スチルベン−1又ハホルマザン染料、併し特にフタロシ
アニン染料、アントラキノン染料又は金属不含又は金属
含有モノアゾ−又はポリアゾ染料の染料発色団の残基を
意味し、これは少なくとも1個のスルホ基を結合して含
有する。式残基りはこれら染料に於いて通常な置換分、
例えば少なくとも1個のスルホ基のほかに1個又は多数
個の置換分−これは例えば置換分1乃至4個のC−原子
を有するアルキル、例えばメチル、エチル、n−プロピ
ル及び1−プロピル、1乃至4個のC−原子を有するア
ルコキシ例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ及びブ
トキシ、2乃至5個のC−原子を有するアルカノイルア
ミノ、例えばアセチルアミノ、場合によ多置換されたベ
ンゾイルアミノ、例えば非置換ベンゾイルアミノ又ハス
ルホ、メチル及び/又は塩素にょ多置換されたスルホベ
ンゾイルアミノ、アミノ、1乃至4個のC−原子を有す
るアルキルアミノ、フェニルアミノ、2乃至5個のC−
原子を有するカルボアルコキシ例えばカルボメトキシ及
びカルボエトキシ、ヒドロキシ、カルボキシ、ハロゲン
例えば塩素及び臭素、ニトロ、シアノ、カルバモイル、
スルファモイル及びフレイドなる群に属する□を有する
。
すことができ、これら式に於てR,R’、R1、R2、
A、 Y、、及び(An)’→は上記の意味を有しそし
てDはトリアリールメタン−、ナフトキノン−、ベンズ
アンスロン−、アジン−、ジオキサジン−、ニトロ−、
スチルベン−1又ハホルマザン染料、併し特にフタロシ
アニン染料、アントラキノン染料又は金属不含又は金属
含有モノアゾ−又はポリアゾ染料の染料発色団の残基を
意味し、これは少なくとも1個のスルホ基を結合して含
有する。式残基りはこれら染料に於いて通常な置換分、
例えば少なくとも1個のスルホ基のほかに1個又は多数
個の置換分−これは例えば置換分1乃至4個のC−原子
を有するアルキル、例えばメチル、エチル、n−プロピ
ル及び1−プロピル、1乃至4個のC−原子を有するア
ルコキシ例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ及びブ
トキシ、2乃至5個のC−原子を有するアルカノイルア
ミノ、例えばアセチルアミノ、場合によ多置換されたベ
ンゾイルアミノ、例えば非置換ベンゾイルアミノ又ハス
ルホ、メチル及び/又は塩素にょ多置換されたスルホベ
ンゾイルアミノ、アミノ、1乃至4個のC−原子を有す
るアルキルアミノ、フェニルアミノ、2乃至5個のC−
原子を有するカルボアルコキシ例えばカルボメトキシ及
びカルボエトキシ、ヒドロキシ、カルボキシ、ハロゲン
例えば塩素及び臭素、ニトロ、シアノ、カルバモイル、
スルファモイル及びフレイドなる群に属する□を有する
。
武具R0は好ましくは水素原子又はメチル−又はエチル
基である。Roは1乃至4個のC−原子を有する置換さ
れたアルキル残基である場合、コレハ好ましくはヒドロ
キシ、スルホ、スルファト又はシアノによ多置換されて
いる。Roの置換されたアルキル残基は例えばスルホメ
チル、β−ヒドロキシエチル、β−ヒドロキシ−n−プ
ロピル、β−スルファトエチル、β−スルホエチル及び
β−ヅアノエチルである。
基である。Roは1乃至4個のC−原子を有する置換さ
れたアルキル残基である場合、コレハ好ましくはヒドロ
キシ、スルホ、スルファト又はシアノによ多置換されて
いる。Roの置換されたアルキル残基は例えばスルホメ
チル、β−ヒドロキシエチル、β−ヒドロキシ−n−プ
ロピル、β−スルファトエチル、β−スルホエチル及び
β−ヅアノエチルである。
一般式(1)の繊維反応性基を有する本発明による新規
な染料は例えば一般式(4) (式中RO1R1、R2、A、 Y及びmは上記の意味
を有する) で示される基を少くとも1回結合して含有する有機染料
を上記の置換分Rにより置換されたピリジン化合物と水
性媒体中で40乃至100’Cの温度及び5乃至7のp
H−値に於て反応させる様にして合成することができる
。本発明によるアゾ染料は例えば又それ自体通常の方法
でそのジアゾ成分をそのカップリング成分とカップリン
グし−その場合成分の少くとも1種は繊維反応性基(1
)を含有する−1例えばジアゾ成分に相当する炭素環状
−又は複素環式−芳香族アミン化合物−これは場合によ
り一般式(1)の繊維反応性基を含有する−を水性溶液
又は懸濁液中で0乃至2のpH−値及び−5℃乃至+1
5℃の温度で亜硝酸(亜硝酸す) IJウム)によりジ
アゾ化し、次にジアゾニウム塩を製造さるべなアゾ染料
−これは場合により一般式(1)の繊維反応性基を含有
する−のカップリング成分と水性溶液又は懸濁液中で0
℃乃至+25℃の温度及び2乃至7.5のpH−値に於
てカップリングする様にして製造することがで性る。
な染料は例えば一般式(4) (式中RO1R1、R2、A、 Y及びmは上記の意味
を有する) で示される基を少くとも1回結合して含有する有機染料
を上記の置換分Rにより置換されたピリジン化合物と水
性媒体中で40乃至100’Cの温度及び5乃至7のp
H−値に於て反応させる様にして合成することができる
。本発明によるアゾ染料は例えば又それ自体通常の方法
でそのジアゾ成分をそのカップリング成分とカップリン
グし−その場合成分の少くとも1種は繊維反応性基(1
)を含有する−1例えばジアゾ成分に相当する炭素環状
−又は複素環式−芳香族アミン化合物−これは場合によ
り一般式(1)の繊維反応性基を含有する−を水性溶液
又は懸濁液中で0乃至2のpH−値及び−5℃乃至+1
5℃の温度で亜硝酸(亜硝酸す) IJウム)によりジ
アゾ化し、次にジアゾニウム塩を製造さるべなアゾ染料
−これは場合により一般式(1)の繊維反応性基を含有
する−のカップリング成分と水性溶液又は懸濁液中で0
℃乃至+25℃の温度及び2乃至7.5のpH−値に於
てカップリングする様にして製造することがで性る。
一般式(1)の残基を有する本発明による及び本発明に
より使用可能な新規な染料は例えば下記一般式(5)乃
至(15)の染料である:これら式に於て各記号は次の
意味を有する二Mは水素原子又はアルカリ金属例えばナ
トリウム、カリウム又はリチウムであり、 2は一般式(1a) (→ (式中A、R,R0、R1、R2、Y% m及び(An
)は上記の意味を有する) で示される残基であり、 plは零又は1の数でありそして p2は零又は1の数であり、 その場合合計(T)1+p2)は強制的に1又は2に等
しく殊に1であり、 pは零又は1の数であり、 kは1.2又は3の数であり、 mは1又は2の数であり、 nは零、1又は2の数であり、 rは零又は1の数であシ、 R”はメチル−又はカルボキシ基であり、R+はヒドロ
キシ−又はアミノ基であシ、R3は水素原子、メチル基
又は塩素原子であり、R’ハ水素原子、シアン−、カル
バモイル−、スルホ−又はスルホメチル−基であり、 R5は水素原子又はメチル−、エチル−又はβ−スルフ
ァトエチルー基又ハ式 %式%) (式中p2及び2は上記の意味を有する)で示される基
であり、 R6は水素原子又はメトキシ基であり、R7は水素原子
、メチル−又はメトキシ基又は塩素原子であり、 R8ハアセチルアミノー、ウレイド−、シクロヘキシル
フレイド−又はフェニルウレイド−基であり、 R9は上記意味の残基2又は式 (式中2は上記の意味を有する) で示される基であり、 Rβはアセチル−又はベンゾイル基又はスルホベンゾイ
ル−基であり、 R′は水素原子又はメチル基であり、 R′は水素原子又はスルホ基であり・ 成員p、n、1’ s pl又はp2 が零を意味する
場合、これら基は水素原子である。
より使用可能な新規な染料は例えば下記一般式(5)乃
至(15)の染料である:これら式に於て各記号は次の
意味を有する二Mは水素原子又はアルカリ金属例えばナ
トリウム、カリウム又はリチウムであり、 2は一般式(1a) (→ (式中A、R,R0、R1、R2、Y% m及び(An
)は上記の意味を有する) で示される残基であり、 plは零又は1の数でありそして p2は零又は1の数であり、 その場合合計(T)1+p2)は強制的に1又は2に等
しく殊に1であり、 pは零又は1の数であり、 kは1.2又は3の数であり、 mは1又は2の数であり、 nは零、1又は2の数であり、 rは零又は1の数であシ、 R”はメチル−又はカルボキシ基であり、R+はヒドロ
キシ−又はアミノ基であシ、R3は水素原子、メチル基
又は塩素原子であり、R’ハ水素原子、シアン−、カル
バモイル−、スルホ−又はスルホメチル−基であり、 R5は水素原子又はメチル−、エチル−又はβ−スルフ
ァトエチルー基又ハ式 %式%) (式中p2及び2は上記の意味を有する)で示される基
であり、 R6は水素原子又はメトキシ基であり、R7は水素原子
、メチル−又はメトキシ基又は塩素原子であり、 R8ハアセチルアミノー、ウレイド−、シクロヘキシル
フレイド−又はフェニルウレイド−基であり、 R9は上記意味の残基2又は式 (式中2は上記の意味を有する) で示される基であり、 Rβはアセチル−又はベンゾイル基又はスルホベンゾイ
ル−基であり、 R′は水素原子又はメチル基であり、 R′は水素原子又はスルホ基であり・ 成員p、n、1’ s pl又はp2 が零を意味する
場合、これら基は水素原子である。
本発明による方法に於て使用することができる一般式(
1)の繊維反応性基を有する別の新規な染料は例えば金
属錯塩−化合物殊に以下に金属不含形で記載せる一般式
(16)乃至(19)の化合物の1:1−銅錯塩−,1
:2−クロム錯塩−及び1 :2−コバルト錯塩−化合
物である:OHHO 803M (式中、M、Z、k及びnは上記の意味を有しそして日
は零、1.2又は6の数を示す−その際日が零に等しい
場合これら基は水素原子を意味する。
1)の繊維反応性基を有する別の新規な染料は例えば金
属錯塩−化合物殊に以下に金属不含形で記載せる一般式
(16)乃至(19)の化合物の1:1−銅錯塩−,1
:2−クロム錯塩−及び1 :2−コバルト錯塩−化合
物である:OHHO 803M (式中、M、Z、k及びnは上記の意味を有しそして日
は零、1.2又は6の数を示す−その際日が零に等しい
場合これら基は水素原子を意味する。
本発明による方法に於て使用することがで糎る一般式(
1)の繊維反応性基を有する別の新規な染料は例えば一
般式(2の乃至(25)の染料である:(So、M)n S03M IJ (式中 M、Z、R’、k、 n、 r、 8、pl及びp2は
上記の意味を有し、 Pcは銅−又はニッケルフタロシアニン残基を意味し、 R◆はアミノ基、)乃至4個のC−原子を有するアルキ
ルアミノ基、夫々1乃至4個のC−原子を有するアルキ
ル基を有するジアルキルアミノ基又はモルホリノ基を意
味し、 tは零又は1の数を示しくその際tが零に等しい場合水
素原子を意味する)そして Wはシクロアルキレン−残基例えばシクロヘキシレン−
残基又は1乃至6個のC−原子を有するアルキレン基殊
に1乃至4個のC−原子を有するフルキレン基を意味し
、 その場合式(22)に於て指標には互いに同−又は互い
に異なる意味を有しそして全ての指標k及びtの合計は
3乃至4の数に等しい。)一般式(1)の繊維反応性基
に於て、Yが一般式(2b)の残基を示す場合、アルカ
リによシ脱離可能な置換分Xは例えばハロゲン原子例え
ば塩素原子、チオスルファト−1低級アルカノイルオキ
シー、アセチルオキシ−、ベンゾイルオキシ−、スルホ
ベンゾイルオキシ−、ホスファト−及び特にスルファト
基又は一般式(2C)且 (式中R及び(An)(−1は上記の意味を有する)で
示される基である。
1)の繊維反応性基を有する別の新規な染料は例えば一
般式(2の乃至(25)の染料である:(So、M)n S03M IJ (式中 M、Z、R’、k、 n、 r、 8、pl及びp2は
上記の意味を有し、 Pcは銅−又はニッケルフタロシアニン残基を意味し、 R◆はアミノ基、)乃至4個のC−原子を有するアルキ
ルアミノ基、夫々1乃至4個のC−原子を有するアルキ
ル基を有するジアルキルアミノ基又はモルホリノ基を意
味し、 tは零又は1の数を示しくその際tが零に等しい場合水
素原子を意味する)そして Wはシクロアルキレン−残基例えばシクロヘキシレン−
残基又は1乃至6個のC−原子を有するアルキレン基殊
に1乃至4個のC−原子を有するフルキレン基を意味し
、 その場合式(22)に於て指標には互いに同−又は互い
に異なる意味を有しそして全ての指標k及びtの合計は
3乃至4の数に等しい。)一般式(1)の繊維反応性基
に於て、Yが一般式(2b)の残基を示す場合、アルカ
リによシ脱離可能な置換分Xは例えばハロゲン原子例え
ば塩素原子、チオスルファト−1低級アルカノイルオキ
シー、アセチルオキシ−、ベンゾイルオキシ−、スルホ
ベンゾイルオキシ−、ホスファト−及び特にスルファト
基又は一般式(2C)且 (式中R及び(An)(−1は上記の意味を有する)で
示される基である。
殊に一般式(5)乃至(25)の本発明による又は本発
明により使用可能な染料に於て一般式(1a)に相当す
る繊維反応性基ZK於ける式残基2はビニル基及び特に
β−スルファトエチル−基又は一般式(2d) (式中R及び(An) ’→は上記の意味を有する)で
示される基である。
明により使用可能な染料に於て一般式(1a)に相当す
る繊維反応性基ZK於ける式残基2はビニル基及び特に
β−スルファトエチル−基又は一般式(2d) (式中R及び(An) ’→は上記の意味を有する)で
示される基である。
本発明による方法はヒドロキシ基を含有する全種の繊維
材料上で染色を形成するために使用される。この様な繊
維材料は例えば天然セルロース繊維例えば木綿、麻及び
大麻及び再生セルロースである。本発明による方法は同
様に混合繊物中に含まれているヒドロキシ基含有繊維例
えば木綿及び絹 、羊毛、トリアセテート繊維、酸変性
ポリアクリルニトリル繊維、ポリアミド繊維及び特にポ
リエステル繊維からなる混合物の染色に適する。この場
合これら繊維は任意の全形態例えばルーズ・ファイバー
、フィラメント及びかぜの形態又は織物の形態で存在す
ることができる。
材料上で染色を形成するために使用される。この様な繊
維材料は例えば天然セルロース繊維例えば木綿、麻及び
大麻及び再生セルロースである。本発明による方法は同
様に混合繊物中に含まれているヒドロキシ基含有繊維例
えば木綿及び絹 、羊毛、トリアセテート繊維、酸変性
ポリアクリルニトリル繊維、ポリアミド繊維及び特にポ
リエステル繊維からなる混合物の染色に適する。この場
合これら繊維は任意の全形態例えばルーズ・ファイバー
、フィラメント及びかぜの形態又は織物の形態で存在す
ることができる。
染料及び酸結合剤を含有する詳しく言えば中性に又は場
合によシ緩衝物質の存在下弱酸性にした染液及び捺染ペ
ーストは幅広い温度範囲内で染色さるべき材料上に好ま
しくは室温(15乃至30℃)又は60℃までの温度で
適用することができる。この場合有利には、繊維材料に
場合により中性塩を含有する染液を含浸しそして圧搾し
、例えば常法でバジングしそしてこれを場合によシ先行
中間乾燥後染料を固着するために熱処理に付する。同様
にして繊維材料を上記捺染ペーストで捺染し、中間乾燥
しそしてこれを染料の固着のために熱処理に付すること
によって捺染が得られる。併し又酸結合剤の濃度及び謹
類次第で染料の固着を例えば20乃至60でで含浸又は
捺染した湿潤した繊維材料を室温又は高温で長時間の放
置によシ実施することも可能である。
合によシ緩衝物質の存在下弱酸性にした染液及び捺染ペ
ーストは幅広い温度範囲内で染色さるべき材料上に好ま
しくは室温(15乃至30℃)又は60℃までの温度で
適用することができる。この場合有利には、繊維材料に
場合により中性塩を含有する染液を含浸しそして圧搾し
、例えば常法でバジングしそしてこれを場合によシ先行
中間乾燥後染料を固着するために熱処理に付する。同様
にして繊維材料を上記捺染ペーストで捺染し、中間乾燥
しそしてこれを染料の固着のために熱処理に付すること
によって捺染が得られる。併し又酸結合剤の濃度及び謹
類次第で染料の固着を例えば20乃至60でで含浸又は
捺染した湿潤した繊維材料を室温又は高温で長時間の放
置によシ実施することも可能である。
アルカリ性乃至酸性範囲に於ける熱作用による染色及び
捺染料の固着は工業的に通常な種々の方法によシ、例え
ば約100乃至103℃での飽和蒸気による又は150
℃までの温度での過熱水蒸気による、120乃至230
℃の温度での熱風による蒸熱によシ、赤外線照射によシ
、著しく塩を含有する水性熱溶液の導通により又はパジ
ング又は捺染した帯状物の若干の加熱ロールへの導通に
よシ行われる。アルカリ性範囲に於ける本発明による方
法を実施するために酸結合剤として例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム又は弱酸のアルカリ塩例えば炭酸
ナトリウム又は重炭酸ナトリウム、燐酸三ナトリウム、
燐酸二ナトリウム、メタ珪酸ナトリウム、ギ酸ナトリウ
ム又はトリクロル酢酸ナトリウム、同様にアンモニア又
は十分に塩基性な有機アミン例えばシクロヘキシルアミ
ン又はこれら酸結合剤からなる混合物を使用する。
捺染料の固着は工業的に通常な種々の方法によシ、例え
ば約100乃至103℃での飽和蒸気による又は150
℃までの温度での過熱水蒸気による、120乃至230
℃の温度での熱風による蒸熱によシ、赤外線照射によシ
、著しく塩を含有する水性熱溶液の導通により又はパジ
ング又は捺染した帯状物の若干の加熱ロールへの導通に
よシ行われる。アルカリ性範囲に於ける本発明による方
法を実施するために酸結合剤として例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム又は弱酸のアルカリ塩例えば炭酸
ナトリウム又は重炭酸ナトリウム、燐酸三ナトリウム、
燐酸二ナトリウム、メタ珪酸ナトリウム、ギ酸ナトリウ
ム又はトリクロル酢酸ナトリウム、同様にアンモニア又
は十分に塩基性な有機アミン例えばシクロヘキシルアミ
ン又はこれら酸結合剤からなる混合物を使用する。
弱酸性乃至中性pH−範囲に於ける方法の実施には染浴
又は捺染ペーストに水性媒体中で緩衝作用を発展させる
物質又は物質混合物例えば硼酸、酢酸、酒石酸及び特に
燐酸のアルカリ塩を添加するのが有利である。併し又酸
結合剤又は緩衝物質は染液又は捺染ペースト−この場合
これら剤を含有する−の適用前又は後例えば剤の水性溶
液の噴霧又はパジングによυ繊維材料上に適用すること
ができる。これら剤の溶液は又一般に通常な添加物−既
に上で挙げられている如き−も含有することができる@
これら剤を同時に染料と染色さるべき材料上に適用する
なら、核剤を染液に又は染料を含有する捺染ペースト中
で溶かすことが有利である。
又は捺染ペーストに水性媒体中で緩衝作用を発展させる
物質又は物質混合物例えば硼酸、酢酸、酒石酸及び特に
燐酸のアルカリ塩を添加するのが有利である。併し又酸
結合剤又は緩衝物質は染液又は捺染ペースト−この場合
これら剤を含有する−の適用前又は後例えば剤の水性溶
液の噴霧又はパジングによυ繊維材料上に適用すること
ができる。これら剤の溶液は又一般に通常な添加物−既
に上で挙げられている如き−も含有することができる@
これら剤を同時に染料と染色さるべき材料上に適用する
なら、核剤を染液に又は染料を含有する捺染ペースト中
で溶かすことが有利である。
染液又は捺染ペーストは一般に通常の添加物を含有する
ことができ、染液は例えば無機塩例えばアルカリ塩化物
又はアルカリ硫酸塩、尿素、ス アルギン酸塩糊剤、水溶性セルロー/’フルキルエーテ
ル及び分散−及び均染助剤を含有しそして捺染ペースト
は例えば尿素、m−ニトロベンゼンスルホン酸す) I
Jウム及び通常の糊剤例えばメチルセルロース、でん粉
エーテル、乳化液糊剤又は好ましくはアルギン酸塩例え
ばアルギン酸ナトリウムを含有することができる。
ことができ、染液は例えば無機塩例えばアルカリ塩化物
又はアルカリ硫酸塩、尿素、ス アルギン酸塩糊剤、水溶性セルロー/’フルキルエーテ
ル及び分散−及び均染助剤を含有しそして捺染ペースト
は例えば尿素、m−ニトロベンゼンスルホン酸す) I
Jウム及び通常の糊剤例えばメチルセルロース、でん粉
エーテル、乳化液糊剤又は好ましくはアルギン酸塩例え
ばアルギン酸ナトリウムを含有することができる。
本発明による方法を直接染色法(吸尽法)によシ実施す
れば、アルカリ性乃至弱酸性範囲に於て実施することが
できる。この場合染浴は1種又は多種の上記酸結合剤又
は1種又は多種の上記緩衝物質及び場合により通常の添
加物例えば無機塩、尿素及び上記助剤の他のものを含有
する。
れば、アルカリ性乃至弱酸性範囲に於て実施することが
できる。この場合染浴は1種又は多種の上記酸結合剤又
は1種又は多種の上記緩衝物質及び場合により通常の添
加物例えば無機塩、尿素及び上記助剤の他のものを含有
する。
ドイツ特許出願公告第2835053号公報の公知方法
に比較して本発明による方法は比較可能な染色条件下著
しく優れたセルロース繊維上の彩色成果をもたらす長所
を有する。更に本発明による方法により適用される新規
な染料は著しく一層穏やかな条件及び繊維にやさしい条
件下繊維材料上で固着することができる。例えばこれは
酸結合剤の存在下100℃の固着温度で既にフルトーン
の染色及び捺染を与える。更に繊維上のその適用及び固
着は僅かなそして一定の方法に限定されずに工業的に従
来公知な染色−及び捺染法を本発明による方法に於て一
層完全な使用技術的幅で使用することができる。
に比較して本発明による方法は比較可能な染色条件下著
しく優れたセルロース繊維上の彩色成果をもたらす長所
を有する。更に本発明による方法により適用される新規
な染料は著しく一層穏やかな条件及び繊維にやさしい条
件下繊維材料上で固着することができる。例えばこれは
酸結合剤の存在下100℃の固着温度で既にフルトーン
の染色及び捺染を与える。更に繊維上のその適用及び固
着は僅かなそして一定の方法に限定されずに工業的に従
来公知な染色−及び捺染法を本発明による方法に於て一
層完全な使用技術的幅で使用することができる。
本発明による方法の殊に有利な及び好ましい変法は、セ
ルロース−ポリエステル−混合繊維からなる繊維材料一
般式(1)の繊維反応性基を有する新規な染料の使用下
水性浴から95乃至140℃及び5乃至8の陣−範囲に
於て特に通常の分散染料の付加的適用下水性浴中てこの
分散染料によるポリエステル繊維の同時的染色下染色又
は捺染する方法である。本発明による方法のこの有利な
方法に於て繊維反応性染料又は分散染料によるセルロー
ス繊維及びポリエステル繊維の同時的染色を、分散染料
の損傷が生ずることなしに、行うことができる。セルロ
ース繊維を繊維反応性染料でそしてポリエステル繊維を
繊維を別々の操作で記載した条件下染色した場合と同様
に良好な品質であるこの混合繊物の均整な及び色の濃い
染色が得られる。
ルロース−ポリエステル−混合繊維からなる繊維材料一
般式(1)の繊維反応性基を有する新規な染料の使用下
水性浴から95乃至140℃及び5乃至8の陣−範囲に
於て特に通常の分散染料の付加的適用下水性浴中てこの
分散染料によるポリエステル繊維の同時的染色下染色又
は捺染する方法である。本発明による方法のこの有利な
方法に於て繊維反応性染料又は分散染料によるセルロー
ス繊維及びポリエステル繊維の同時的染色を、分散染料
の損傷が生ずることなしに、行うことができる。セルロ
ース繊維を繊維反応性染料でそしてポリエステル繊維を
繊維を別々の操作で記載した条件下染色した場合と同様
に良好な品質であるこの混合繊物の均整な及び色の濃い
染色が得られる。
本発明による染料にょシ又は本発明による方法により得
られるヒドロキシ基含有繊維材料上の染色及び捺染−該
材料上では一般式(1)の繊維反応性基を有する新規な
染料が固着されてぃるーはクリアな色調、高い染色収率
及び高い染料−繊維−結合安定性及び良好乃至非常に良
好な日光堅牢性及び非常に良好な湿潤堅牢性例えば洗た
く−、水−及び汗堅牢性及び良好な摩擦堅牢性で優れて
いる。
られるヒドロキシ基含有繊維材料上の染色及び捺染−該
材料上では一般式(1)の繊維反応性基を有する新規な
染料が固着されてぃるーはクリアな色調、高い染色収率
及び高い染料−繊維−結合安定性及び良好乃至非常に良
好な日光堅牢性及び非常に良好な湿潤堅牢性例えば洗た
く−、水−及び汗堅牢性及び良好な摩擦堅牢性で優れて
いる。
本発明による染料は本発明による方法で同様に合成又は
天然カルボンアミド基含有繊維材料の染色に適する。こ
の様な繊維材料は例えば羊毛、絹及び合成ポリアミド例
えばポリアミド−6、ポリアミド−6,6及びポリアミ
ド−11からなる繊維である。その使用は繊維反応性染
料によるこの様な繊維材料の染色に通常及び公知である
染色法によシ行われる。
天然カルボンアミド基含有繊維材料の染色に適する。こ
の様な繊維材料は例えば羊毛、絹及び合成ポリアミド例
えばポリアミド−6、ポリアミド−6,6及びポリアミ
ド−11からなる繊維である。その使用は繊維反応性染
料によるこの様な繊維材料の染色に通常及び公知である
染色法によシ行われる。
次側により本発明を説明する。記載の部は重量部である
。特記しない限9百分率の記載は重量%に関する。重量
部対容量部はダラム対ミリリットルと同じである。
。特記しない限9百分率の記載は重量%に関する。重量
部対容量部はダラム対ミリリットルと同じである。
例1
式(26)
で示される染料20部を尿素50部と水200に加温下
溶解する。得られる溶液に撹拌下アルギン酸ナトリウム
40部及び水960部からなる糊剤400部及び重炭酸
す) IJウム15部を添加する。次にペーストを水及
び糊剤で1000部にする。
溶解する。得られる溶液に撹拌下アルギン酸ナトリウム
40部及び水960部からなる糊剤400部及び重炭酸
す) IJウム15部を添加する。次にペーストを水及
び糊剤で1000部にする。
この捺染ペーストを用いて木綿織物を捺染し、乾燥しそ
して5分間101乃至103℃で蒸熱し、引き続いて冷
水及び熱水でゆすぎ、沸とう下石けん処理し、再び水で
ゆすぎそして乾燥する。
して5分間101乃至103℃で蒸熱し、引き続いて冷
水及び熱水でゆすぎ、沸とう下石けん処理し、再び水で
ゆすぎそして乾燥する。
良好な日光堅牢性を有しそして洗たく処理に対し非常に
安定である濃い輝かしい赤色捺染模様が得られる。
安定である濃い輝かしい赤色捺染模様が得られる。
例ム(合成)
染料(26)は、8−アミノ−N −(s’−クロル−
s/ −f 41−β−スルファトエチルスルホニル)
−フェニルアミノー8−トリアジン−1′−イルツー3
,6−ジスルホー1−ヒドロキシナフタリンをピリジン
−3−カルボン酸アミドと水性媒体中で80℃の温度及
び6.5のpH−値で反応させそして引き続いてジアゾ
化2−ナフチルアミン−1,5−ジスルホン酸とカップ
リングすることによって製造することができる。染料の
沈殿を塩化ナトリミムの撒入により完結する。常法での
後処理後水中で鮮やか表赤色色調を呈して溶ける(λr
ntLX=541nm)染料粉末が得られる。
s/ −f 41−β−スルファトエチルスルホニル)
−フェニルアミノー8−トリアジン−1′−イルツー3
,6−ジスルホー1−ヒドロキシナフタリンをピリジン
−3−カルボン酸アミドと水性媒体中で80℃の温度及
び6.5のpH−値で反応させそして引き続いてジアゾ
化2−ナフチルアミン−1,5−ジスルホン酸とカップ
リングすることによって製造することができる。染料の
沈殿を塩化ナトリミムの撒入により完結する。常法での
後処理後水中で鮮やか表赤色色調を呈して溶ける(λr
ntLX=541nm)染料粉末が得られる。
例2
例1に記載の捺染ペーストを重炭酸す) IJウムの添
加なしに調合する。酸結合剤を含有しないこの捺染ペー
ストを用いて木綿織物を捺染し、乾燥しそして個別的試
料に細断する。染料−固着のために織物試料を熱風で3
又は5分間種々な温度に詳しくは夫々120℃、140
℃及び180℃に加熱しそして別の断片を30秒間20
0℃に加熱する。次に織物資料を冷水及び熱水でゆすぎ
、沸とう下石けん処理し、再びゆすぎそして乾燥する。
加なしに調合する。酸結合剤を含有しないこの捺染ペー
ストを用いて木綿織物を捺染し、乾燥しそして個別的試
料に細断する。染料−固着のために織物試料を熱風で3
又は5分間種々な温度に詳しくは夫々120℃、140
℃及び180℃に加熱しそして別の断片を30秒間20
0℃に加熱する。次に織物資料を冷水及び熱水でゆすぎ
、沸とう下石けん処理し、再びゆすぎそして乾燥する。
非常に良好な洗たく堅牢性を有する輝かしい赤色捺染模
様は、固着条件の選択に関係なく着色力の良好な一致を
示す。
様は、固着条件の選択に関係なく着色力の良好な一致を
示す。
例B(比較例)
式
で示される染料(ジアゾ化2−ナフチルアミン−1,5
−ジスルホン酸と8−アミノ−N −(s/−クロル−
51−(4′−β−スルファトエチルスルホニル)−フ
ェニルアミノ−8−) IJアシン−1′−イル−3,
6−ジスルホ−1−ヒドロキシーナフタリノ)とのカッ
プリングにより得られる)20部を尿素50部及び熱水
200部と溶解する。
−ジスルホン酸と8−アミノ−N −(s/−クロル−
51−(4′−β−スルファトエチルスルホニル)−フ
ェニルアミノ−8−) IJアシン−1′−イル−3,
6−ジスルホ−1−ヒドロキシーナフタリノ)とのカッ
プリングにより得られる)20部を尿素50部及び熱水
200部と溶解する。
鮮やかに赤色に着色した溶液に撹拌下アルギン酸ナトリ
ウム40部及び水960部からなる糊剤400部を添加
する。次にペーストを水及び糊剤で1000部にする。
ウム40部及び水960部からなる糊剤400部を添加
する。次にペーストを水及び糊剤で1000部にする。
この様にして得られる捺染ペースト−0本綿織物を捺染
し、5分間101乃至103℃で乾燥後蒸熱し、冷水及
び熱水でゆすぎ、沸とう下石けん処理し、再びゆすぎそ
して乾燥する。得られる織物は実際上無色である。
し、5分間101乃至103℃で乾燥後蒸熱し、冷水及
び熱水でゆすぎ、沸とう下石けん処理し、再びゆすぎそ
して乾燥する。得られる織物は実際上無色である。
捺染した木綿織物を夫々5及び10分間140℃、16
0℃及び180℃に加熱すれば、なるほど染色織物が得
られ、ただしこの織物試料の洗たく後実際上全染色がだ
めにな)そして薄い使用不能な捺染模様しか得られない
。
0℃及び180℃に加熱すれば、なるほど染色織物が得
られ、ただしこの織物試料の洗たく後実際上全染色がだ
めにな)そして薄い使用不能な捺染模様しか得られない
。
例Bは、クロルトリアジニルアミノ−及びβ−スルファ
トエチルスルホニル−基を含有fる染料は熱作用により
酸結合剤の存在下固着されないか又はほんの僅かしか固
着されないことを示す。
トエチルスルホニル−基を含有fる染料は熱作用により
酸結合剤の存在下固着されないか又はほんの僅かしか固
着されないことを示す。
例3
水250部中式(27)
%式%)
で示される染料(該染料はジアゾ化2−ナフチルアミン
−1,5−ジスルホン酸と8−アミノ−H(sr−クロ
ル−sr −(al−ビニルスルホニル)−フェニルア
ミノ−ta−)リアジン−1′−イル) −3,6−ジ
スルホ−1−ヒドロキシ−ナフタリンとカップリングし
そして引き続いてピリジン−3−カルボン酸と水性媒体
中で6.5のpH−値及び80℃に於て反応させて製造
する)10部を含有する染液を製造する。第−及び第二
燐酸ナトリウムによppH6,5にされているとの染液
で木綿織物をパジングし、染液吸収率80な試料に細断
し、これを夫々5分間140℃、160℃及び160℃
で熱作用に付し、次に冷及び熱水でゆすぎ、沸とう下石
けん処理し、再びゆすぎそして乾燥する。
−1,5−ジスルホン酸と8−アミノ−H(sr−クロ
ル−sr −(al−ビニルスルホニル)−フェニルア
ミノ−ta−)リアジン−1′−イル) −3,6−ジ
スルホ−1−ヒドロキシ−ナフタリンとカップリングし
そして引き続いてピリジン−3−カルボン酸と水性媒体
中で6.5のpH−値及び80℃に於て反応させて製造
する)10部を含有する染液を製造する。第−及び第二
燐酸ナトリウムによppH6,5にされているとの染液
で木綿織物をパジングし、染液吸収率80な試料に細断
し、これを夫々5分間140℃、160℃及び160℃
で熱作用に付し、次に冷及び熱水でゆすぎ、沸とう下石
けん処理し、再びゆすぎそして乾燥する。
濃い輝かしい赤色捺染模様が得られる。
例C(比較例)
例3に於てそとに使用された染料を式
で示される構造的に相当する染料に代えそして例3に記
載したのと同様に実施すれば、比較的非常に色の薄い捺
染しか得られない。
載したのと同様に実施すれば、比較的非常に色の薄い捺
染しか得られない。
比較例は、本発明にょシ使用される染料(27)は又酸
性−−範囲に於てセルロース繊維材料の反応性染色に使
用することができそしてセルロースに対するその反応性
に於て比較染料よシ優れていることを示す。
性−−範囲に於てセルロース繊維材料の反応性染色に使
用することができそしてセルロースに対するその反応性
に於て比較染料よシ優れていることを示す。
例4
マーセリゼーション処理を施した木綿25部を水500
部、硫酸す)IJウム4o部、炭酸ナトリウム10部及
び式(28) %式%(28) で示される染料1625部からなる染浴中で45分間8
0℃で染色する。染色織物を先づ酢酸含有浴中で、次に
沸とう水でゆすぎ、沸とう下石けん処理し、再び水でゆ
すぎそして乾燥する。
部、硫酸す)IJウム4o部、炭酸ナトリウム10部及
び式(28) %式%(28) で示される染料1625部からなる染浴中で45分間8
0℃で染色する。染色織物を先づ酢酸含有浴中で、次に
沸とう水でゆすぎ、沸とう下石けん処理し、再び水でゆ
すぎそして乾燥する。
堅牢な橙色染色が得られる。
炭酸ナトリウム10部の代シに炭酸ナトリウム5部又は
第三燐酸ナトリウム5部又は水酸化ナトリウム1.5部
及び炭酸ナトリウム2部からなる混合物のみを使用すれ
ば、同様に良好な彩色成果が達成される。
第三燐酸ナトリウム5部又は水酸化ナトリウム1.5部
及び炭酸ナトリウム2部からなる混合物のみを使用すれ
ば、同様に良好な彩色成果が達成される。
例5
HT−染色装置に於て例4により使用される染料(2B
) 2.5部、水1000部、硫酸ナトリウム50部及
び溶液−これは水1000部中第二燐酸ナトリウム70
部及び第一燐酸ナトリウム50部を含有する一30部か
らなる染浴を調合する。この様(調合した染液の声−値
は6.8であ夛そして補正を必要としない。
) 2.5部、水1000部、硫酸ナトリウム50部及
び溶液−これは水1000部中第二燐酸ナトリウム70
部及び第一燐酸ナトリウム50部を含有する一30部か
らなる染浴を調合する。この様(調合した染液の声−値
は6.8であ夛そして補正を必要としない。
40℃で木綿織物50部を該浴に導入し、染液を急速に
130℃の染色温度に加熱しそして織物を1時間この温
度で染色する。次に浴を冷却しく染液は声−値6.5を
示す)、得られた染色を熱水でゆすぎ、沸とう下石けん
処理し、再び水でゆすぎそして乾燥する。橙色染色が得
られ、その濃さは例4により得られる染色と比較できる
。
130℃の染色温度に加熱しそして織物を1時間この温
度で染色する。次に浴を冷却しく染液は声−値6.5を
示す)、得られた染色を熱水でゆすぎ、沸とう下石けん
処理し、再び水でゆすぎそして乾燥する。橙色染色が得
られ、その濃さは例4により得られる染色と比較できる
。
例6
例4に於て使用される染料(28) 20部及び硫酸ナ
トリウム50部を水1000部に溶解する。
トリウム50部を水1000部に溶解する。
該溶液に33%水性苛性ソーダ液28容量部を加えそし
てこの様に得られる染液を20℃で木綿織物に約80チ
の染液吸収率で含浸し、これをロール上でロール処理し
、箔に包みそしてロールの回転下約10時間18乃至2
5℃で滞留させる。その後染色を酸性浴中で中性にし、
沸とう水中でゆすぎそして乾燥する。
てこの様に得られる染液を20℃で木綿織物に約80チ
の染液吸収率で含浸し、これをロール上でロール処理し
、箔に包みそしてロールの回転下約10時間18乃至2
5℃で滞留させる。その後染色を酸性浴中で中性にし、
沸とう水中でゆすぎそして乾燥する。
日光作用及び洗たく処理に対し非常に安定であるクリア
な橙色染色が得られる。
な橙色染色が得られる。
例7
− 式(29)
%式%
で示されるモノアゾ染料1部を6.0の瀉−値に於て水
944部に溶解しそしてカラー・インデックス・名称シ
ー・アイ・ジスパース・レッド73を有する分散染料(
市販形での)1部を加える。これに硫酸ナトリウム50
部、通常の分散剤2部及び硫酸水素カリウム1.2部及
び結晶硫酸水素二ナトリウム0.8部からなる緩衝混合
物を加え、染浴は6.5乃至6,8の一一値を有する。
944部に溶解しそしてカラー・インデックス・名称シ
ー・アイ・ジスパース・レッド73を有する分散染料(
市販形での)1部を加える。これに硫酸ナトリウム50
部、通常の分散剤2部及び硫酸水素カリウム1.2部及
び結晶硫酸水素二ナトリウム0.8部からなる緩衝混合
物を加え、染浴は6.5乃至6,8の一一値を有する。
HT−染色装置に於て40°0で木綿−ポリエステル−
混合繊物(67/33) 50部を導入し、温度を15
分以内に130 ’Oに高めそして1時間130℃で染
色する。染浴を冷却しそして導出した後で得られる染色
を水でゆすぎ、沸とう下石けん処理し、再び水で洗いそ
して乾燥する。
混合繊物(67/33) 50部を導入し、温度を15
分以内に130 ’Oに高めそして1時間130℃で染
色する。染浴を冷却しそして導出した後で得られる染色
を水でゆすぎ、沸とう下石けん処理し、再び水で洗いそ
して乾燥する。
側繊維成分上で単一の鮮やかな赤色染色が得られる。
例8
式(30
%式%)
で示される分散染料2.5部を6.0の声−値に於”C
水944部に溶解しそしてシー・アイ・ジスバース・ブ
ルー81なる分散染料(市販形での)2.5部と混合す
る。硫酸ナトリウム80部及び分散剤2部を添加する。
水944部に溶解しそしてシー・アイ・ジスバース・ブ
ルー81なる分散染料(市販形での)2.5部と混合す
る。硫酸ナトリウム80部及び分散剤2部を添加する。
染浴を燐酸水素カリウム1.2部及び結晶硫酸水素二ナ
トリウム0.8部の添加によシロ、6のpH−値にした
後で、これを用いてHT−染色装置に於て木綿−ポリエ
ステル−混合繊物(67/33) 50 %を次の様に
して染色する。即ち先づ織物を40’Cの温浴に導入し
、次に浴温を15分以内に130’Cに高めそして染色
を1時間130℃で続行する。引き続いて染色を例7に
記載の如く仕上げる。
トリウム0.8部の添加によシロ、6のpH−値にした
後で、これを用いてHT−染色装置に於て木綿−ポリエ
ステル−混合繊物(67/33) 50 %を次の様に
して染色する。即ち先づ織物を40’Cの温浴に導入し
、次に浴温を15分以内に130’Cに高めそして染色
を1時間130℃で続行する。引き続いて染色を例7に
記載の如く仕上げる。
側繊維成分上で濃青色染色が得られる。
例9
水1000部中式(31)
で示される染料2部、シー・アイ・ジス/(−ス・7’
ルー56 2部、m−二トロスルホン酸ナトリウム1部
、分散剤(例えばナフタリンスルホン酸−ホルムアルデ
ヒド−縮合体)1.9部及び硫酸ナトリウム50部から
なる染浴を調合する。
ルー56 2部、m−二トロスルホン酸ナトリウム1部
、分散剤(例えばナフタリンスルホン酸−ホルムアルデ
ヒド−縮合体)1.9部及び硫酸ナトリウム50部から
なる染浴を調合する。
酢酸及び酢酸ナトリウムでpH−値5.5乃至6.5に
した染浴に60℃でポリエステル−木綿−混食織物(6
0/40 )を導入し、温度を20分以内に128℃に
高めそして45分間この温度で染色する。染色の終了後
染浴を冷却する。染色織物を水でゆすぎ、沸とう下石け
ん処理し、なお水でゆすぎそして乾燥する。側繊維成分
上で洗たく処理及び日光作用に対し非常に安定である輝
かしい青色染色が得られる。
した染浴に60℃でポリエステル−木綿−混食織物(6
0/40 )を導入し、温度を20分以内に128℃に
高めそして45分間この温度で染色する。染色の終了後
染浴を冷却する。染色織物を水でゆすぎ、沸とう下石け
ん処理し、なお水でゆすぎそして乾燥する。側繊維成分
上で洗たく処理及び日光作用に対し非常に安定である輝
かしい青色染色が得られる。
例10
染浴を製造するために次の様に実施する:染料(51)
2部を水955.5部に溶解しそして硫酸ナトリウム4
0部、結晶燐酸水素二ナトリウム2部及び燐酸二水素カ
リウム0.5部を加える。
2部を水955.5部に溶解しそして硫酸ナトリウム4
0部、結晶燐酸水素二ナトリウム2部及び燐酸二水素カ
リウム0.5部を加える。
6・5乃至6.8の閣−値で木綿/羊毛−系(50:5
o)So部を浴に導入そして温度を15分以内に100
℃に高める。染色を40分間この温度で実施する。引き
続いて浴の声を硼酸(よシ4の値にしそして染色工程を
更に40分間100℃で続行する。染色の終了後糸を熱
水で洗い、冷水でゆすぎそして乾燥する。側繊維成分上
で良好な日光−及び湿潤堅牢性を有する輝かしい青色染
色が得られる。
o)So部を浴に導入そして温度を15分以内に100
℃に高める。染色を40分間この温度で実施する。引き
続いて浴の声を硼酸(よシ4の値にしそして染色工程を
更に40分間100℃で続行する。染色の終了後糸を熱
水で洗い、冷水でゆすぎそして乾燥する。側繊維成分上
で良好な日光−及び湿潤堅牢性を有する輝かしい青色染
色が得られる。
例11
染浴を製造するために次の様に実施する:ボリアミド織
物100部を、水3000部、例1の染料(26) 2
部、ステアリルアミン1モルへのエチレンオキシド12
モルの付加生成物0.15部、酢酸アンモニウム2部及
び60%水性酢酸2部からなる40℃の温水性浴に導入
する。染色温度を30分以内に沸とう温度に高めそして
引き続いて染色を60分間100°0で続行する。得ら
れるポリアミド繊維染色の通常の洗浄及び仕上後、この
ポリアミド織物は非常に良好な堅牢性を有する着色力の
良い赤色色調を示す。
物100部を、水3000部、例1の染料(26) 2
部、ステアリルアミン1モルへのエチレンオキシド12
モルの付加生成物0.15部、酢酸アンモニウム2部及
び60%水性酢酸2部からなる40℃の温水性浴に導入
する。染色温度を30分以内に沸とう温度に高めそして
引き続いて染色を60分間100°0で続行する。得ら
れるポリアミド繊維染色の通常の洗浄及び仕上後、この
ポリアミド織物は非常に良好な堅牢性を有する着色力の
良い赤色色調を示す。
例12
例1に於て使用せる染料(26) 10部を水250部
に一一値6.5で溶解する。染料溶液に尿素10部を加
える。木綿ボブリンを10分間この染液で25℃に於て
処理し、染液吸収率80%に圧搾し、5分間65℃で乾
燥しそして15分間180℃でアイロンでプレスしたま
\にする。次に染色ボブリンを冷及び熱水でゆすぎ、沸
とう下石けん処理し、再びゆすぎそして乾燥する。活発
な洗たく処理に対し非常に安定である赤色染色が得られ
る。
に一一値6.5で溶解する。染料溶液に尿素10部を加
える。木綿ボブリンを10分間この染液で25℃に於て
処理し、染液吸収率80%に圧搾し、5分間65℃で乾
燥しそして15分間180℃でアイロンでプレスしたま
\にする。次に染色ボブリンを冷及び熱水でゆすぎ、沸
とう下石けん処理し、再びゆすぎそして乾燥する。活発
な洗たく処理に対し非常に安定である赤色染色が得られ
る。
例13乃至26
セルロース繊維材料の本発明による染色又は捺染法に於
て例えば上記例1乃至12の1つにより下記表例中に挙
げた反応性染料の使用下実施し、染料は殊にそのアルカ
リ金属塩の形で使用される。夫々の例中で記載の色調に
於て堅牢な着色力の良い染色及び捺染が得られる。
て例えば上記例1乃至12の1つにより下記表例中に挙
げた反応性染料の使用下実施し、染料は殊にそのアルカ
リ金属塩の形で使用される。夫々の例中で記載の色調に
於て堅牢な着色力の良い染色及び捺染が得られる。
構造式に於て各記号は次の意味を有する:W、ハビニル
スルホニルー基であシ、 W2ハβ−スルファトエチルスルホニル−基であり、 W、ハβ−ホスファトエチルスルホニル−基テアリ、 W、hβ−クロルエチルスルホニル−基でアリ、2、は
ピリジニウム−残基であシ、 z2は3−カルボキシピリジニウム−残基であシ、z3
は3−スルホ−ピリジニウム−残基であり、z4はピリ
ジニウム−3−カルボンアミド−残基であシ、 z5はピリジニウム−3−カルボン酸メチルエステル−
残基である。
スルホニルー基であシ、 W2ハβ−スルファトエチルスルホニル−基であり、 W、ハβ−ホスファトエチルスルホニル−基テアリ、 W、hβ−クロルエチルスルホニル−基でアリ、2、は
ピリジニウム−残基であシ、 z2は3−カルボキシピリジニウム−残基であシ、z3
は3−スルホ−ピリジニウム−残基であり、z4はピリ
ジニウム−3−カルボンアミド−残基であシ、 z5はピリジニウム−3−カルボン酸メチルエステル−
残基である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、ヒドロキシ基を含有する繊維材料を染色又は捺染す
る方法に於て、一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 〔式中 R^0は水素原子又は置換されていないか又は置換され
たアルキルであり、その場合両R^0は互いに同一又は
互いに異なる意味を有することができ、 Aはベンゼン−又はナフタリン環であり、 R^1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はスルホ基であ
り、 R^2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はスルホ基であ
り、 その場合両R^1およびR^2は互いに同一又は互いに
異なる意味を有することができ、 Yは一般式(2a)又は(2b) −SO_2−CH=CR_2(2a) −SO_2−CH_2−CH_2−X(2b) (式中Xはアルカリにより脱離可能な置換分を意味する
) で示される基であり、 mは1又は2の数であり、 Rは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、カルボンアミド基、カルボキシ基、2乃至5個のC
−原子を有するカルボアルコキシ基、カルボフェノキシ
基、シアノ基又はスルホ基であり、 〔An〕^(^−^)は無色の無機又は有機一価陰イオ
ン又は無色の無機又は有機二価又は三価陰イオンの当量
である〕 で示される繊維反応性基を少くとも1回含有しそして場
合により陰イオン水溶化基を結合して含有する1種の水
溶性有機染料又は多種のこの様な染料を染色さるべき材
料上で酸性、中性又はアルカリ性pH−範囲に於て固着
することを特徴とする上記方法。 2、一般式(1)の繊維反応性基を有する使用される染
料がトリアリールメタン−、ナフトキノン−、ベンズア
ンスロン−、アジン−、ジオキサジン−、フェナジン−
、フェノキサジン−、アゾメチン−、キサンテン−、ホ
ルマザン−、ニトロ−、スチルベン−、フタロシアニン
−、アントラキノン−、モノアゾ−、ポリアゾ−及び金
属錯塩アゾ染料−系からなる染料である特許請求の範囲
第1項記載の方法。 3、一般式(1)の基に於ける両R^0が水素原子を示
す特許請求の範囲第1項又は第2項記載の方法。 4、一般式(1)の繊維反応性基を有する1種又は多種
の染料を場合により通常の助剤を含有する水性溶液又は
捺染ペーストの形で繊維材料上に適用しそして該染料を
10乃至230℃の温度及び5乃至12のpH−値に於
て繊維材料上で固着する特許請求の範囲第1項、第2項
又は第3項記載の方法。 5、染料を繊維材料上で40乃至150℃の温度に於て
固着する特許請求の範囲第1項又は第4項記載の方法。 6、繊維材料を繊維反応性基(1)を有する1種又は多
種のこれら染料及び場合により通常の染色助剤及び1種
又は多種の酸結合剤を溶解して含有する染浴中で7.5
乃至10のpH−値及び40乃至150℃の温度に於て
吸尽法により処理する特許請求の範囲第1項、第2項、
第3項又は第4項記載の方法。 7、繊維材料を繊維反応性基(1)を有する1種又は多
種のこれら染料及び場合により通常の染色助剤及び場合
により緩衝物質を含有する染浴中で5乃至12のpH−
値及び40乃至150℃の温度に於て吸尽法により処理
する特許請求の範囲第1項、第2項、第3項又は第4項
記載の方法。 8、繊維材料の処理を60乃至100℃の温度で実施す
る特許請求の範囲第1項、第6項又は第7項記載の方法
。 9、繊維材料としてセルロ−ス−ポリエステル−混合繊
維からなる材料を使用しそして染色を1種又は多種の分
散染料の存在下通常の染色助剤を含有する水性浴中で9
5乃至140℃及び5乃至8のpH−値に於て実施する
特許請求の範囲第1項、第2項又は第3項記載の方法。 10、一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 〔式中 R^0は水素原子又は置換されていないか又は置換され
たアルキルであり、その場合両R^0は互いに同一又は
互いに異なる意味を有することができ、 Aはベンゼン−又はナフタリン環であり、 R^1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はスルホ基であ
り、 R^2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はスルホ基であ
り、 その場合両R^1及びR^2は互いに同一又は互いに異
なる意味を有することができ、 Yは一般式(2a)又は(2b) −SO_2−CH=CH_2(2a) −SO_2−CH_2−CH_2−X(2b) (式中Xはアルカリにより脱離可能な置換分を意味する
) で示される基であり、 mは1又は2の数であり、 Rは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、カルボンアミド基、カルボキシ基、2乃至5個のC
−原子を有するカルボアルコキシ基、カルボフェノキシ
基、シアノ基又はスルホ基であり、 〔An〕^(^−^)は無色の無機又は有機一価陰イオ
ン又は無色の無機又は有機二価又は三価陰イオンの当量
である〕 で示される繊維反応性基を少くとも1個有する水溶性有
機染料。 11、一般式(3a) ▲数式、化学式、表等があります▼(3a) (式中R、R^0、R^1、R^2、A、Y、m及び〔
An〕^(^−^)は特許請求の範囲第10項記載の意
味を有しそしてDはトリアリールメタン−、ナフトキノ
ン−、ベンズアンスロン−、アジン−、ジオキサジン−
、ニトロ−、スチルベン−、又はホルマザン染料特にフ
タロシアニン染料、アントラキノン染料又は金属不含又
は金属含有モノアゾ−又はポリアゾ染料の染料発色団の
残基を意味し、これは少くとも1個のスルホ基を含有し
そして1個又は多数個の置換分−これは例えば置換分1
乃至4個のC−原子を有するアルキル、1乃至4個のC
−原子を有するアルコキシ、2乃至5個のC−原子を有
するアルカノイルアミノ、場合により置換されたベンゾ
イルアミノ、アミノ、1乃至4個のC−原子を有するア
ルキルアミノ、フエニルアミノ、2乃至5個のC−原子
を有するカルボアルコキシ、ヒドロキシ、カルボキシ、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、カルバモイル、スルファモ
イル及びウレイドなる群に属する−を有する) で示される特許請求の範囲第10項記載の染料。 12、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R、R^0、R^1、R^2、A、Y、m及び〔
An〕^(^−^)は特許請求の範囲第10項記載の意
味を有しそしてDはトリアリールメタン−、ナフトキノ
ン−、ベンズアンスロン−、アジン−、ジオキサジン−
、ニトロ−、スチルベン−、又はホルマザン染料特にフ
タロシアニン染料、アントラキノン染料又は金属不含又
は金属含有モノアゾ−又はポリアゾ染料の染料発色団の
残基を意味し、これは少くとも1個のスルホ基を含有し
そして1個又は多数個の置換分−これは例えば置換分1
乃至4個のC−原子を有するアルキル、1乃至4個のC
−原子を有するアルコキシ、2乃至5個のC−原子を有
するアルカノイルアミノ、場合により置換されたベンゾ
イルアミノ、アミノ、1乃至4個のC−原子を有するア
ルキルアミノ、フェニルアミノ、2乃至5個のC−原子
を有するカルボアルコキシ、ヒドロキシ、カルボキシ、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、カルバモイル、スルファモ
イル及びウレイドなる群に属する−を有する) で示される特許請求の範囲第10項記載の染料。 13、一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 〔式中 R^0は水素原子又は置換されていないか又は置換され
たアルキルであり、 その場合両R^0は互いに同一又は互いに異なる意味を
有することができ、 Aはベンゼン−又はナフタリン環であり、 R^1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はスルホ基であ
り、 R^2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はスルホ基であ
り、 その場合両R^1及びR^2は互いに同一又は互いに異
なる意味を有することができ、 Yは一般式(2a)又は(2b) −SO_2−CH=CH_2(2a) −SO_2−CH_2−CH_2−X(2b) (式中Xはアルカリにより脱離可能な置換分を意味する
) で示される基であり、 mは1又は2の数であり、 Rは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、カルボンアミド基、カルボキシ基、2乃至5個のC
−原子を有するカルボアルコキシ基、カルボフェノキシ
基、シアノ基又はスルホ基であり、 〔An〕^(^−^)は無色の無機又は有機一価陰イオ
ン又は無色の無機又は有機二価又は三価陰イオンの当量
である〕 で示される繊維反応性基を少くとも1個有する水溶性有
機染料を製造するために、一般式(4) ▲数式、化学式、表等があります▼(4) (式中R^0、R^1、R^2、A、Y及びmは上記の
意味を有する) で示される基を少くとも1回結合して含有する有機染料
を上で定義された置換分Rにより置換されたピリジン化
合物と水性媒体中で40乃至100℃の温度及び5乃至
7のpH−値に於て反応させることを特徴とする上記製
法。 4、一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 〔式中 R^0は水素原子又は置換されていないか又は置換され
たアルキルであり、 その場合両R^0は互いに同一又は互いに異なる意味を
有することができ、 Aはベンゼン−又はナフタリン環であり、 R^1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はスルホ基であ
り、 R^2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はスルホ基であ
り、 その場合両R^1及びR^2は互いに同一又は互いに異
なる意味を有することができ、 Yは一般式(2a)又は(2b) −SO_2−CH=CH_2(2a) −SO_2−CH_2−CH_2−X(2b) (式中Xはアルカリにより脱離可能な置換分を意味する
) で示される基であり、 mは1又は2の数であり、 Rは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、カルボンアミド基、カルボキシ基、2乃至5個のC
−原子を有するカルボアルコキシ基、カルボフェノキシ
基、シアノ基又はスルホ基であり、 〔An〕^(^−^)は無色の無機又は有機一価陰イオ
ン又は無色の無機又は有機二価又は三価陰イオンの当量
である〕 で示される繊維反応性基を少くとも1個有する水溶性有
機染料を製造するために、アゾ染料のジアゾ成分をアゾ
染料のカップリング成分とカップリングし、その場合成
分の少くとも1種は一般式(1)の繊維反応性基を含有
する上記製法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19853514969 DE3514969A1 (de) | 1985-04-25 | 1985-04-25 | Verfahren zum reaktiven faerben und bedrucken von hydroxygruppen enthaltenden fasermaterialien |
DE3514969.8 | 1985-04-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61247760A true JPS61247760A (ja) | 1986-11-05 |
Family
ID=6269115
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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KR101231051B1 (ko) * | 2010-11-29 | 2013-02-07 | 주식회사에스케이니트 | 레이온-폴리에스테르 교직물의 날염방법 |
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- 1986-04-24 JP JP61093492A patent/JPS61247760A/ja active Pending
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JPS63207861A (ja) * | 1987-02-23 | 1988-08-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
JPH01279976A (ja) * | 1988-01-20 | 1989-11-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
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