JPS638149B2 - - Google Patents
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- JPS638149B2 JPS638149B2 JP53159121A JP15912178A JPS638149B2 JP S638149 B2 JPS638149 B2 JP S638149B2 JP 53159121 A JP53159121 A JP 53159121A JP 15912178 A JP15912178 A JP 15912178A JP S638149 B2 JPS638149 B2 JP S638149B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
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- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/085—Monoazo dyes
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Description
本発明は繊維反応性基を含むアゾ化合物、それ
らの製造及び反応性染料としての使用に関する。 更に詳しく述べるならば、本発明は遊離酸形又
は塩形の下記式で示される化合物又はその混合
物を提供する。 上式中、Ｄは下記式(a)又は(b)：
らの製造及び反応性染料としての使用に関する。 更に詳しく述べるならば、本発明は遊離酸形又
は塩形の下記式で示される化合物又はその混合
物を提供する。 上式中、Ｄは下記式(a)又は(b)：
【式】
｛式中、R1は水素、（C1〜4）アルキル又は
（C1〜4）アルコキシを表わし、ｍ及びｎは１又は
２を表わし、ｐは０又は１を表わす。但し、ｎ＋
ｐは２又は３であるものとする｝ で示される基を表わし、R2は水素又は（C1〜4）
アルキルを表わし、R3は（C1〜4）アルキルを表
わし、Halはフツ素、塩素又は臭素を表わす。 R1，R2及び／又はR3としてのいかなるアルキ
ル基も直鎖又は分枝鎖であつてよく、直鎖である
のが好ましい。そのようなアルキル基中の炭素数
は１又は２であるのが好ましい。R1及び／又は
R2としてのいかなるアルキル基もメチルである
のが好ましい。 R1としてのいかなるアルキル基も直鎖である
のが好ましく、メトキシ又はエトキシ、特にメト
キシであるのが好ましい。 R1はR1′即ち水素、メチル又はメトキシである
のが好ましく、R1″即ち水素又はメチルであるの
が更に好ましい。 R2はR2′即ち水素、メチル又はメトキシである
のが好ましく、R2″即ち水素又はメチル、特に水
素であるのが更に好ましい。 R3はR3′即ちメチル又はエチルであるのが好ま
しい。 ｍは２であるのが好ましく、ｎは２であるのが
好ましく、ｐは１であるのが好ましい。 基(a)がモノ置換されている場合スルホ基はいか
なる位置にあつてもよいが、R1が水素以外のも
のであり、ｍが１である場合には２個の置換基は
２，５―位にあるのが好ましい。ｍが２で、R1
が水素である場合、２個のスルホ基は２，４―又
は２，５―位にあるのが好ましい。ｍが２で、
R1が水素以外の基である場合、２―R1―４，６
―ジスルホ又は４―R1―２，５―ジスルホの位
置、特に後者が好ましい。 基(b)が２個のスルホ基を有し、アゾ基が１―位
に結合している場合、スルホ基は３，６―、３，
８―、４，６―又は４，８―位にあるのが好まし
く、アゾ基が２―位に結合している場合にはスル
ホ基は１，５―、３，６―、４，８―、５，７―
又は６，８―位にあるのが好ましい。基(b)が３個
のスルホ基を有する場合、これらはアゾ基が１―
位のとき、３，６，８―位にあるのが好ましく、
アゾ基が２―位のとき３，６，８―、４，６，８
―又は１，５，７―位にあるのが好ましい。 基(a)は、上述した好ましい置換基の位置を有す
る、下記式（a1）： の基であるのが好ましい。 基(b)は、前述した好ましい置換基位置を有す
る、下記式（b1）又は（b2）：
（C1〜4）アルコキシを表わし、ｍ及びｎは１又は
２を表わし、ｐは０又は１を表わす。但し、ｎ＋
ｐは２又は３であるものとする｝ で示される基を表わし、R2は水素又は（C1〜4）
アルキルを表わし、R3は（C1〜4）アルキルを表
わし、Halはフツ素、塩素又は臭素を表わす。 R1，R2及び／又はR3としてのいかなるアルキ
ル基も直鎖又は分枝鎖であつてよく、直鎖である
のが好ましい。そのようなアルキル基中の炭素数
は１又は２であるのが好ましい。R1及び／又は
R2としてのいかなるアルキル基もメチルである
のが好ましい。 R1としてのいかなるアルキル基も直鎖である
のが好ましく、メトキシ又はエトキシ、特にメト
キシであるのが好ましい。 R1はR1′即ち水素、メチル又はメトキシである
のが好ましく、R1″即ち水素又はメチルであるの
が更に好ましい。 R2はR2′即ち水素、メチル又はメトキシである
のが好ましく、R2″即ち水素又はメチル、特に水
素であるのが更に好ましい。 R3はR3′即ちメチル又はエチルであるのが好ま
しい。 ｍは２であるのが好ましく、ｎは２であるのが
好ましく、ｐは１であるのが好ましい。 基(a)がモノ置換されている場合スルホ基はいか
なる位置にあつてもよいが、R1が水素以外のも
のであり、ｍが１である場合には２個の置換基は
２，５―位にあるのが好ましい。ｍが２で、R1
が水素である場合、２個のスルホ基は２，４―又
は２，５―位にあるのが好ましい。ｍが２で、
R1が水素以外の基である場合、２―R1―４，６
―ジスルホ又は４―R1―２，５―ジスルホの位
置、特に後者が好ましい。 基(b)が２個のスルホ基を有し、アゾ基が１―位
に結合している場合、スルホ基は３，６―、３，
８―、４，６―又は４，８―位にあるのが好まし
く、アゾ基が２―位に結合している場合にはスル
ホ基は１，５―、３，６―、４，８―、５，７―
又は６，８―位にあるのが好ましい。基(b)が３個
のスルホ基を有する場合、これらはアゾ基が１―
位のとき、３，６，８―位にあるのが好ましく、
アゾ基が２―位のとき３，６，８―、４，６，８
―又は１，５，７―位にあるのが好ましい。 基(a)は、上述した好ましい置換基の位置を有す
る、下記式（a1）： の基であるのが好ましい。 基(b)は、前述した好ましい置換基位置を有す
る、下記式（b1）又は（b2）：
【式】
【式】の基であるのが好
ましい。
基(b)は、前述した好ましい置換基位置を有す
る、下記式（b3）： の基であるのが更に好ましく、下記式（b4）： ｛式中、スルホ基は３，６，８―又は、４，
６，８―位にあるものとする｝ の基であるのがもつとも好ましい。 HalはHal1即ちフツ素又は塩素、特に後者であ
るのが好ましい。 好ましい式の化合物は、遊離酸形又は塩形
の、 (i) Ｄが式（a1）、（b1）又は（b2）の基である化
合物、 (ii) R2がR2′で、R3がR3′である化合物、 (iii) HalがHal1特に塩素である上記(i)又は(ii)の化
合物、 (iv) R2がR2″特に水素である上記(i)，(ii)又は(iii)
の
化合物、 (v) 下記式ａ： ｛式中、D1は式（a1）又は（b3）の基を表
わす｝の化合物、 (vi) D1がR1′がR1″である式（a1）の基又は式
（b4）の基、特に式（b4）の基である上記(v)の
化合物、 (vii) Hal1が塩素である上記(v)の化合物、 (viii) R2″が水素である上記(v)の化合物、及び (ix) Hal1が塩素である上記(vi)又は(viii)の化合物、 である。 本発明の化合物が塩形にある場合のカチオンは
制限されるものではなく、アニオン染料に通常含
まれる非発色性カチオンのいかなるものであつて
もよい。 このようなカチオンの適当なものとしては、ア
ルカリ金属カチオン又は―Ｎ（R4）4（ここで、R4
はそれぞれ独立に水素、（C1〜4）アルキル、２―、
３―又は４―ヒドロキシ（C2〜4）アルキルを表わ
す）のカチオンを挙げることができる。ただ、立
体上もしくは安定上の問題を生ずることが知られ
ているカチオン、例えばテトラアルカーノルアン
モニウムカチオン、は除外されるということを理
解されたい。適当なカチオンの特定の例はリチウ
ム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、モノ
―、シ―、トリ―もしくはテトラ―メチルアンモ
ニウム、トリエチルアンモニウム、モノ―、ジ―
もくくはトリ―エタノールアンモニウム及びモノ
―、ジ―もしくはトリ―イソプロパノールアンモ
ニウムである。好ましいカチオンはアルカリ金属
カチオン及びアンモニウムであり、ナトリウムが
もつとも好ましい。 本発明はまた式の化合物の製造方法を提供す
るものであつて、この方法は (a) ハロゲン化シアヌルを所望の順序で、遊離酸
形又は塩形の下記式： で示される化合物又はその混合物及び下記式
： で示される化合物と反応させるか、又は (b) ジアゾ化された下記式： Ｄ―NH2 で示されるアミン又はその混合物を遊離酸形又
は塩形の下記式： で示される化合物又はその混合物とカツプリン
グさせる、 ことを含んでいる。 縮合反応(a)は公知の方法に準じて実施すること
ができる。同様に、カツプリング及びジアゾ化も
公知の方法に準じて実施することができる。 式、及びの化合物は公知である。式の
化合物は入手可能な原料から公知の方法と同様に
して製造することができる。 式の化合物の方法に従つて、例えば塩析し、
過し、真空乾燥して、単離することができる。 式の化合物及びこれらの混合物はヒドロキシ
基又はアミド基を含む有機基材の染色及び捺染の
ための染料として有用である。好ましい基材は皮
革及びウール、絹又はナイロンの如き天然もしく
は合成ポリアミド又は木綿、ビスコース又はスパ
ンレーヨンの如き天然もしくは再生セルロースか
らなるか又はこれらを含む繊維材料である。 染色及び捺染は反応染料に対する通常の方法に
従つて実施することができる。 ｍが１であるか又はｎ＋ｐが２である染料は吸
尽法による染色に特に適する。ｍが２であるか又
はｎ＋ｐが３である染料は捺染に特に適し、また
パデイングプロセスに用いるのに適する。 式の化合物及びそれらの混合物は濃い染色物
を与え、顕著なビルドアツプ力及び良好な固着率
を含む十分な固着特性を示す。 得られる染色物及び捺染物は顕著日光竪牢度及
び、洗濯、汗、塩素や塩素漂白剤の如き湿潤竪牢
度を示し、還元剤の作用に対し安定である。 捺染物の場合、輪郭はシヤープであり、未固着
染料は洗浄により容易に除去でき、また捺染糊は
安定である。パデイングの場合、本発明の染料の
溶解性及びこれらを含むパデイング液の安定性は
顕著であり、未固着染料の除去が容易で、顕著な
利点を与える。 下記の例は本発明を更に説明するためのもので
ある。例中、「部」は重量で示し、温度は摂氏で
示す。 例 １ 132部の１―アミノ―４―メチルベンゼン―２，
５―ジスルホン酸を350部の水中で撹拌し、120部
の30％水酸化ナトリウム溶液によりPHを0.9に調
整し、この溶液の温度を47℃に上げた。103部の
ナフタレン―２―スルホン酸のナトリウム塩をこ
れに添加し、溶液を氷で冷却し、次いで０〜５℃
において143部の4N亜硝酸ナトリウム溶液でジア
ゾ化した。450部の水に溶解した136.7部の６―Ｎ
―アセチルアミン―１―ヒドロキシナフタレン―
３―スルホン酸をジアゾニウム溶液に添加し、62
部の炭酸ナトリウムの存在下、PH６〜７において
カツプリングを行つた。カツプリングの完了後、
アセチル基を分離させるために、染料懸濁液を
213部の30％水酸化ナトリウム溶液により90〜95
℃で１〜２時間処理した。184部の30％塩酸を添
加後、250部の塩化ナトリウムを添加して、冷却
した反応混合物から染料を塩析した。得られた下
記式： の染料を1000部の水に溶解した。この溶液に700
部の氷水中に懸濁した85.5部の塩化シアヌルを添
加し、０〜５℃の温度を保持し、20.6部の炭酸ナ
トリウムを添加してPHを3.0に保持した。1.5〜２
時間の縮合が完了後、52.3部のＮ―メチルアニリ
ンを添加し、温度を55〜60℃に上げ、60部の炭酸
ナトリウムを添加してPHを7.0〜7.5に調整した。
反応を2.5時間内に完了し、得られた染料を17部
の30％塩酸及び390部の塩化ナトリウムを添加し
て分離した。得られた下記式： の染料は水に溶解して橙赤色の溶液を与え、木綿
を澄んだオレンジ色に染色する（（λmax（H2O）
＝486nm）。染色物及び捺染物は良好な日光及び
湿潤竪牢度を示す。 例 ２ 38.3部の２―アミノナフタレン―３，６，８―
トリスルホン酸を400部の水に溶解し、これを25
部の30％塩酸で処理し、24部の水に溶解した6.9
部の亜硝酸ナトリウムにより０〜５℃で10分間ジ
アゾ化して、ジアゾ溶液を調製した。このジアゾ
ニウム溶液を90部の水中27.3部の６―Ｎ―アセチ
ルアミノ―１―ヒドロキシナフタレン―３―スル
ホン酸に添加してカツプリングを行つた。カツプ
リング反応の間、PHを炭酸ナトリウムで５〜６に
調整し、温度を８〜12℃に保持した。カツプリン
グ後、例１に述べた操作と同様にして生成物を脱
アセチル化し、分離した。 このペーストを500部の水に溶解し、塩酸によ
りPHを６に調整した。15〜20℃において14.75部
の塩化シアヌルを少しづつ添加し、混合物を３時
間撹拌した。稀炭酸ナトリウム溶液を添加してPH
を５〜６に調整した。縮合の完了後、反応混合物
を400部の水で稀釈した。次に、8.6部のＮ―メチ
ルアニリンを添加し、混合物を35〜40℃に加熱
し、40分間撹拌し、稀炭酸ナトリウム溶液の添加
によりPHを6.5〜７に保持した。次いで塩化ナト
リウムを添加して単離した染料は下記式： を有し、暗赤色の粉末として得られた。この染料
は水に溶解して赤色溶液を与え、木綿をスカーレ
ツト色に染色又は捺染し（λmax（H2O）＝
499nm）、染色物及び捺染物は良好な日光及び湿
潤竪牢度を有する。 例 ３〜39 例１及び２に述べた操作と同様にして、下記の
表に示すよな他の染料を製造することができた。
例１及び２の操作と同様にして製造する場合、こ
れらの染料はナトリウム塩形で得られる。しかし
ながら、これは常法に準じて遊離酸形又は他の塩
形で単離することもできる。これらの染料はセル
ロース繊維に対して下記の色相の捺染物及び染色
物を与える。 例３〜６、13〜17、38及び39の染料：黄橙色 例７〜12、24及び34〜37の染料：オレンジ色 例18〜23及び25〜33の染料：スカーレツト色
る、下記式（b3）： の基であるのが更に好ましく、下記式（b4）： ｛式中、スルホ基は３，６，８―又は、４，
６，８―位にあるものとする｝ の基であるのがもつとも好ましい。 HalはHal1即ちフツ素又は塩素、特に後者であ
るのが好ましい。 好ましい式の化合物は、遊離酸形又は塩形
の、 (i) Ｄが式（a1）、（b1）又は（b2）の基である化
合物、 (ii) R2がR2′で、R3がR3′である化合物、 (iii) HalがHal1特に塩素である上記(i)又は(ii)の化
合物、 (iv) R2がR2″特に水素である上記(i)，(ii)又は(iii)
の
化合物、 (v) 下記式ａ： ｛式中、D1は式（a1）又は（b3）の基を表
わす｝の化合物、 (vi) D1がR1′がR1″である式（a1）の基又は式
（b4）の基、特に式（b4）の基である上記(v)の
化合物、 (vii) Hal1が塩素である上記(v)の化合物、 (viii) R2″が水素である上記(v)の化合物、及び (ix) Hal1が塩素である上記(vi)又は(viii)の化合物、 である。 本発明の化合物が塩形にある場合のカチオンは
制限されるものではなく、アニオン染料に通常含
まれる非発色性カチオンのいかなるものであつて
もよい。 このようなカチオンの適当なものとしては、ア
ルカリ金属カチオン又は―Ｎ（R4）4（ここで、R4
はそれぞれ独立に水素、（C1〜4）アルキル、２―、
３―又は４―ヒドロキシ（C2〜4）アルキルを表わ
す）のカチオンを挙げることができる。ただ、立
体上もしくは安定上の問題を生ずることが知られ
ているカチオン、例えばテトラアルカーノルアン
モニウムカチオン、は除外されるということを理
解されたい。適当なカチオンの特定の例はリチウ
ム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、モノ
―、シ―、トリ―もしくはテトラ―メチルアンモ
ニウム、トリエチルアンモニウム、モノ―、ジ―
もくくはトリ―エタノールアンモニウム及びモノ
―、ジ―もしくはトリ―イソプロパノールアンモ
ニウムである。好ましいカチオンはアルカリ金属
カチオン及びアンモニウムであり、ナトリウムが
もつとも好ましい。 本発明はまた式の化合物の製造方法を提供す
るものであつて、この方法は (a) ハロゲン化シアヌルを所望の順序で、遊離酸
形又は塩形の下記式： で示される化合物又はその混合物及び下記式
： で示される化合物と反応させるか、又は (b) ジアゾ化された下記式： Ｄ―NH2 で示されるアミン又はその混合物を遊離酸形又
は塩形の下記式： で示される化合物又はその混合物とカツプリン
グさせる、 ことを含んでいる。 縮合反応(a)は公知の方法に準じて実施すること
ができる。同様に、カツプリング及びジアゾ化も
公知の方法に準じて実施することができる。 式、及びの化合物は公知である。式の
化合物は入手可能な原料から公知の方法と同様に
して製造することができる。 式の化合物の方法に従つて、例えば塩析し、
過し、真空乾燥して、単離することができる。 式の化合物及びこれらの混合物はヒドロキシ
基又はアミド基を含む有機基材の染色及び捺染の
ための染料として有用である。好ましい基材は皮
革及びウール、絹又はナイロンの如き天然もしく
は合成ポリアミド又は木綿、ビスコース又はスパ
ンレーヨンの如き天然もしくは再生セルロースか
らなるか又はこれらを含む繊維材料である。 染色及び捺染は反応染料に対する通常の方法に
従つて実施することができる。 ｍが１であるか又はｎ＋ｐが２である染料は吸
尽法による染色に特に適する。ｍが２であるか又
はｎ＋ｐが３である染料は捺染に特に適し、また
パデイングプロセスに用いるのに適する。 式の化合物及びそれらの混合物は濃い染色物
を与え、顕著なビルドアツプ力及び良好な固着率
を含む十分な固着特性を示す。 得られる染色物及び捺染物は顕著日光竪牢度及
び、洗濯、汗、塩素や塩素漂白剤の如き湿潤竪牢
度を示し、還元剤の作用に対し安定である。 捺染物の場合、輪郭はシヤープであり、未固着
染料は洗浄により容易に除去でき、また捺染糊は
安定である。パデイングの場合、本発明の染料の
溶解性及びこれらを含むパデイング液の安定性は
顕著であり、未固着染料の除去が容易で、顕著な
利点を与える。 下記の例は本発明を更に説明するためのもので
ある。例中、「部」は重量で示し、温度は摂氏で
示す。 例 １ 132部の１―アミノ―４―メチルベンゼン―２，
５―ジスルホン酸を350部の水中で撹拌し、120部
の30％水酸化ナトリウム溶液によりPHを0.9に調
整し、この溶液の温度を47℃に上げた。103部の
ナフタレン―２―スルホン酸のナトリウム塩をこ
れに添加し、溶液を氷で冷却し、次いで０〜５℃
において143部の4N亜硝酸ナトリウム溶液でジア
ゾ化した。450部の水に溶解した136.7部の６―Ｎ
―アセチルアミン―１―ヒドロキシナフタレン―
３―スルホン酸をジアゾニウム溶液に添加し、62
部の炭酸ナトリウムの存在下、PH６〜７において
カツプリングを行つた。カツプリングの完了後、
アセチル基を分離させるために、染料懸濁液を
213部の30％水酸化ナトリウム溶液により90〜95
℃で１〜２時間処理した。184部の30％塩酸を添
加後、250部の塩化ナトリウムを添加して、冷却
した反応混合物から染料を塩析した。得られた下
記式： の染料を1000部の水に溶解した。この溶液に700
部の氷水中に懸濁した85.5部の塩化シアヌルを添
加し、０〜５℃の温度を保持し、20.6部の炭酸ナ
トリウムを添加してPHを3.0に保持した。1.5〜２
時間の縮合が完了後、52.3部のＮ―メチルアニリ
ンを添加し、温度を55〜60℃に上げ、60部の炭酸
ナトリウムを添加してPHを7.0〜7.5に調整した。
反応を2.5時間内に完了し、得られた染料を17部
の30％塩酸及び390部の塩化ナトリウムを添加し
て分離した。得られた下記式： の染料は水に溶解して橙赤色の溶液を与え、木綿
を澄んだオレンジ色に染色する（（λmax（H2O）
＝486nm）。染色物及び捺染物は良好な日光及び
湿潤竪牢度を示す。 例 ２ 38.3部の２―アミノナフタレン―３，６，８―
トリスルホン酸を400部の水に溶解し、これを25
部の30％塩酸で処理し、24部の水に溶解した6.9
部の亜硝酸ナトリウムにより０〜５℃で10分間ジ
アゾ化して、ジアゾ溶液を調製した。このジアゾ
ニウム溶液を90部の水中27.3部の６―Ｎ―アセチ
ルアミノ―１―ヒドロキシナフタレン―３―スル
ホン酸に添加してカツプリングを行つた。カツプ
リング反応の間、PHを炭酸ナトリウムで５〜６に
調整し、温度を８〜12℃に保持した。カツプリン
グ後、例１に述べた操作と同様にして生成物を脱
アセチル化し、分離した。 このペーストを500部の水に溶解し、塩酸によ
りPHを６に調整した。15〜20℃において14.75部
の塩化シアヌルを少しづつ添加し、混合物を３時
間撹拌した。稀炭酸ナトリウム溶液を添加してPH
を５〜６に調整した。縮合の完了後、反応混合物
を400部の水で稀釈した。次に、8.6部のＮ―メチ
ルアニリンを添加し、混合物を35〜40℃に加熱
し、40分間撹拌し、稀炭酸ナトリウム溶液の添加
によりPHを6.5〜７に保持した。次いで塩化ナト
リウムを添加して単離した染料は下記式： を有し、暗赤色の粉末として得られた。この染料
は水に溶解して赤色溶液を与え、木綿をスカーレ
ツト色に染色又は捺染し（λmax（H2O）＝
499nm）、染色物及び捺染物は良好な日光及び湿
潤竪牢度を有する。 例 ３〜39 例１及び２に述べた操作と同様にして、下記の
表に示すよな他の染料を製造することができた。
例１及び２の操作と同様にして製造する場合、こ
れらの染料はナトリウム塩形で得られる。しかし
ながら、これは常法に準じて遊離酸形又は他の塩
形で単離することもできる。これらの染料はセル
ロース繊維に対して下記の色相の捺染物及び染色
物を与える。 例３〜６、13〜17、38及び39の染料：黄橙色 例７〜12、24及び34〜37の染料：オレンジ色 例18〜23及び25〜33の染料：スカーレツト色
【表】
【表】
【表】
適用例 Ａ
１部の例31の生成物を300部の水に溶解した。
10部の木綿を溶液に浸漬し、10分間で温度を40℃
に上げた。次に15部の芒硝を添加し、30分後に３
部の炭酸ナトリウムを添加した。染色を40℃で１
時間続けた。 染色された木綿を染浴から取り出し、冷水洗
し、次いで熱水染し、500部の水及び0.5部のアル
キルスルホン酸ナトリウムを含む沸騰溶液中で20
分間ソーピングした。水洗後、良好な竪牢度を有
するスカーレツト色の染色物を得た。 適用例 Ｂ 例Ａに述べた操作と同様にして、１部の例38の
染料を用いて80℃で木綿を染色した。良好な竪牢
度を有るオレンジ色の染色物を得た。 適用例 Ｃ ２部の例１の染料を、10部の尿素を添加した
100部の温水（約40℃）に溶解した。これに30部
の30％炭酸ナトリウム及び0.5部の１―ニトロベ
ンゼン―３―スルホン酸ナトリウム塩を添加し
た。スパンレーヨン布をこの溶液で75％の重量増
加に含浸した。乾燥後、布帛を120℃の湿スチー
ムで５〜10分間処理し、水洗し、沸騰溶液中で15
分間ソーピングした。乾燥後、良好な日光及び湿
潤竪牢度を有するオレンジ色の染色物が得られ
た。 適用例 Ｄ ２部の例３の染料及び20部の尿素を20℃で50部
の水に溶解した。15部の10％炭酸ナトリウム水溶
液を添加後、溶液の容量を100部とした。 溶液を20部の木綿布上に乾燥重量の80％のピツ
クアツプにパデイングし、パデイングした布帛を
先ず乾燥し、次いで103℃で10分間スチーミング
した。最後に染色物を水洗し、沸騰溶液中でソー
ピングし、再び水洗し、乾燥して、良好な竪牢度
を有する黄橙色の染色物を得た。 適用例 Ｅ 25部の例１又は２の染料 100部の尿素 440部の水 400部の４％アルギン酸ナトリウム糊 10部の１―ニトロベンゼン―３―スルホン酸の
ナトリウム塩、及び 25部の重炭酸ナトリウム からなる合計1000部の捺染糊を通の捺染法により
綿布に適用した。 印捺した材料を乾燥し、102〜104℃のスチーム
中で４〜８分間固着した。次に、布帛を熱水中で
洗い、沸騰溶液中でソーピングし、乾燥した。そ
れぞれスカーレツト色の捺染物が得られ、良好な
日光及び湿潤竪牢度を有していた。
10部の木綿を溶液に浸漬し、10分間で温度を40℃
に上げた。次に15部の芒硝を添加し、30分後に３
部の炭酸ナトリウムを添加した。染色を40℃で１
時間続けた。 染色された木綿を染浴から取り出し、冷水洗
し、次いで熱水染し、500部の水及び0.5部のアル
キルスルホン酸ナトリウムを含む沸騰溶液中で20
分間ソーピングした。水洗後、良好な竪牢度を有
するスカーレツト色の染色物を得た。 適用例 Ｂ 例Ａに述べた操作と同様にして、１部の例38の
染料を用いて80℃で木綿を染色した。良好な竪牢
度を有るオレンジ色の染色物を得た。 適用例 Ｃ ２部の例１の染料を、10部の尿素を添加した
100部の温水（約40℃）に溶解した。これに30部
の30％炭酸ナトリウム及び0.5部の１―ニトロベ
ンゼン―３―スルホン酸ナトリウム塩を添加し
た。スパンレーヨン布をこの溶液で75％の重量増
加に含浸した。乾燥後、布帛を120℃の湿スチー
ムで５〜10分間処理し、水洗し、沸騰溶液中で15
分間ソーピングした。乾燥後、良好な日光及び湿
潤竪牢度を有するオレンジ色の染色物が得られ
た。 適用例 Ｄ ２部の例３の染料及び20部の尿素を20℃で50部
の水に溶解した。15部の10％炭酸ナトリウム水溶
液を添加後、溶液の容量を100部とした。 溶液を20部の木綿布上に乾燥重量の80％のピツ
クアツプにパデイングし、パデイングした布帛を
先ず乾燥し、次いで103℃で10分間スチーミング
した。最後に染色物を水洗し、沸騰溶液中でソー
ピングし、再び水洗し、乾燥して、良好な竪牢度
を有する黄橙色の染色物を得た。 適用例 Ｅ 25部の例１又は２の染料 100部の尿素 440部の水 400部の４％アルギン酸ナトリウム糊 10部の１―ニトロベンゼン―３―スルホン酸の
ナトリウム塩、及び 25部の重炭酸ナトリウム からなる合計1000部の捺染糊を通の捺染法により
綿布に適用した。 印捺した材料を乾燥し、102〜104℃のスチーム
中で４〜８分間固着した。次に、布帛を熱水中で
洗い、沸騰溶液中でソーピングし、乾燥した。そ
れぞれスカーレツト色の捺染物が得られ、良好な
日光及び湿潤竪牢度を有していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸形又は塩形の下記式で示される化合
物又はその混合物。 上式中、Ｄは下記式(a)又は(b)：
【式】【式】 ｛式中、R1は水素、（C1〜4）アルキル又は
（C1〜4）アルコキシを表わし、ｍ及びｎは１又は
２を表わし、ｐは０又は１を表わす。但し、ｎ＋
ｐは２又は３であるものとする｝ で示される基を表わし、R2は水素又は（C1〜4）
アルキルを表わし、R3は（C1〜4）アルキルを表
わし、Halはフツ素、塩素又は臭素を表わす。 ２ R1がR1′即ち水素、メチル又はメトキシであ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ R2がR2′即ち水素、メチル又はエチルである
特許請求の範囲第１項又は第２項記載の化合物。 ４ R3がメチル又はエチルである特許請求の範
囲第１項ないし第３項のいずれかに記載の化合
物。 ５ Ｄが下記式（a1）、（b1）又は（b2）： ｛式中、R1′が水素である場合２個のスルホ基
は２，４―又は２，５―位にあり、R1′が水素以
外の基である場合これらの置換基は２―R1′―４，
６―ジスルホ又は４―R1′―２，５―ジスルホで
あるものとし、R1′は水素、メチル又はメトキシ
を表わす｝ ｛式中、ｎが１である場合スルホ基は３，６
―、３，８―、４，６―又は４，８―位にあり、
ｎが２である場合スルホ基は３，６，８―位にあ
るものとする｝ ｛式中、ｎが１で、ｐが１である場合スルホ基
は１，５―、３，６―又は４，８―位にあり、ｎ
が２で、ｐが０である場合スルホ基は５，７―又
は６，８―位にあり、ｎが２で、ｐが１である場
合スルホ基は３，６，８―、４，６，８―又は
１，５，７―位にあるものとする｝で示される基
である特許請求の範囲第１項ないし第４項のいず
れかに記載の化合物。 ６ R2がR2″即ち水素又はメチルである特許請求
の範囲第５項記載の化合物。 ７ Halがフツ素又は塩素である特許請求の範囲
第５項又は第６項記載の化合物。 ８ R2が水素である特許請求の範囲第５項ない
し第７項のいずれかに記載の化合物。 ９ 下記式ａで示される特許請求の範囲第５項
記載の化合物。 上式中、D1は特許請求の範囲第５項に規定し
た式（a1）の基又は下記式（b3）： ｛式中、スルホ基は、アゾ基が１―位にある場
合３，６，８―位にあり、アゾ基が２―位にある
場合３，６，８―、４，６，８―又は１，５，７
―位にあるものとする｝で示される基を表わし、
Hal1はフツ素又は塩素を表わし、R2″は水素又は
メチルを表わし、R3′はメチル又はエチルを表わ
す。 １０ D1が式（a1）においてR1′が水素又はメチ
ルである基であるか又はD1が下記式（b4）： ｛式中、スルホ基は３，６，８―又は４，６，
８―位にあるものとする｝ で示される基である特許請求の範囲第９項記載の
化合物。 １１ Hal1が塩素である特許請求の範囲第９項
又は第１０項記載の化合物。 １２ R2″が水素である特許請求の範囲第９項な
いし第１１項のいずれかに記載の化合物。 １３ 遊離酸形又は塩形の、下記式で示される特
許請求の範囲第１項記載の化合物又はそれらの混
合物。 上式中、R1は水素、（C1〜4）アルキル又は
（C1〜4）アルコキシを表わし、R3は（C1〜4）アル
キルを表わし、Halはフツ素、塩素又は臭素を表
わし、ｍは１又は２を表わす。 １４ 遊離酸形又は塩形の下記式： 〔上式中、Ｄは下記式(a)又は(b)：
【式】【式】 ｛式中、R1は水素、（C1〜4）アルキル又は
（C1〜4）アルコキシを表わし、ｍ及びｎは１又は
２を表わし、ｐは０又は１を表わす。但し、ｎ＋
ｐは２又は３であるものとする｝ で示される基を表わし、R2は水素又は（C1〜4）
アルキルを表わし、R3は（C1〜4）アルキルを表
わし、Halはフツ素、塩素又は臭素を表わす〕 で示される化合物又はその混合物を製造するに際
して、 (a) ハロゲン化シアヌルを、所望の順序で、遊離
酸形又は塩形の下記式： で示される化合物又はその混合物及び下記式
： で示される化合物と反応させるか、又は (b) ジアゾ化された下記式： Ｄ―NH2 で示されるアミン又はその混合物を遊離酸形又
は塩形の下記式： で示される化合物又はその混合物とカツプリン
グさせる、 ことを含んでなる方法。 １５ 遊離酸形又は塩形の下記式： 〔上式中、Ｄは下記式(a)又は(b)：
【式】【式】 ｛式中、R1は水素、（C1〜4）アルキル又は
（C1〜4）アルコキシを表わし、ｍ及びｎは１又は
２を表わし、ｐは０又は１を表わす。但し、ｎ＋
ｐは２又は３であるものとする｝ で示される基を表わし、R2は水素又は（C1〜4）
アルキルを表わし、R3は（C1〜4）アルキルを表
わし、Halはフツ素、塩素又は臭素を表わす〕 で示される化合物又はその混合物を適用すること
を含んでなる、アミド又はヒドロキシ基含有有機
基材の染色又は捺染法。 １６ 基材が皮革であるか又は天然又は合成ポリ
アミド又は天然又は再生セルロースからなるかも
しくはこれらを含むものである特許請求の範囲第
１５項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH190781A CH641197A5 (de) | 1977-12-23 | 1977-12-23 | Reaktive monoazofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5495631A JPS5495631A (en) | 1979-07-28 |
| JPS638149B2 true JPS638149B2 (ja) | 1988-02-20 |
Family
ID=4413324
Family Applications (1)
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