JPH08209014A - アゾ染料、その製造方法及びその用途 - Google Patents
アゾ染料、その製造方法及びその用途Info
- Publication number
- JPH08209014A JPH08209014A JP7313946A JP31394695A JPH08209014A JP H08209014 A JPH08209014 A JP H08209014A JP 7313946 A JP7313946 A JP 7313946A JP 31394695 A JP31394695 A JP 31394695A JP H08209014 A JPH08209014 A JP H08209014A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- hydrogen
- alkoxy
- halogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims abstract description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 28
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 12
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYSA-N cyanuric fluoride Chemical compound FC1=NC(F)=NC(F)=N1 VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 74
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 74
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 43
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 43
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 42
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 33
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- -1 cyano, carbamoyl Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 19
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 9
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 8
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 3
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract description 4
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 abstract description 4
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 35
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 19
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 5
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- WJORFFDFYBZRJH-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyanilino)methanesulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1NCS(O)(=O)=O WJORFFDFYBZRJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZNVWIXUMIMNSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-indole-5-sulfonic acid Chemical compound C=1C2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C2NC=1C1=CC=CC=C1 IZNVWIXUMIMNSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILPGQKHPPSSCBS-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CNN1C1=CC=CC=C1 ILPGQKHPPSSCBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVNYYNAAEVZNDW-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrazol-3-amine Chemical compound NC1=CC=NN1C1=CC=CC=C1 ZVNYYNAAEVZNDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQNAQOYOSRJXFZ-UHFFFAOYSA-N 5-Amino-1-naphthalenesulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O DQNAQOYOSRJXFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000009940 knitting Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M lithium hydroxide Inorganic materials [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C=C1 CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- WLFXSECCHULRRO-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=N1 WLFXSECCHULRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
Abstract
(57)【要約】
【課題】 摩擦、水研ぎ及び光照射に対する良好な堅牢
性を有する新規なアゾ染料を提供すること。 【解決手段】 式（１）： 【化４５】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立して、水素又はＣ
1 〜Ｃ4 アルキルであり、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6
は、互いに独立して、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウ
レイド又はハロゲンであり、Ｘは、塩素又はフッ素であ
り、Ｂ1 は、ベンゼン系列、ナフタレン系列又はヘテロ
環系列の基であり、Ａ1 は、例えばスルホ置換ナフチル
又はインドリル（３）−であり、そして式（１）のアゾ
染料は、少なくとも１つ、かつ、２つを超えないスルホ
基を含有するが、但しＡ1 は、６−スルホナフト−２−
イルではない〕で示されるアゾ染料。
性を有する新規なアゾ染料を提供すること。 【解決手段】 式（１）： 【化４５】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立して、水素又はＣ
1 〜Ｃ4 アルキルであり、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6
は、互いに独立して、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウ
レイド又はハロゲンであり、Ｘは、塩素又はフッ素であ
り、Ｂ1 は、ベンゼン系列、ナフタレン系列又はヘテロ
環系列の基であり、Ａ1 は、例えばスルホ置換ナフチル
又はインドリル（３）−であり、そして式（１）のアゾ
染料は、少なくとも１つ、かつ、２つを超えないスルホ
基を含有するが、但しＡ1 は、６−スルホナフト−２−
イルではない〕で示されるアゾ染料。
Description
【０００１】本発明は、新規なアゾ染料、それらの製造
方法及び繊維材料、特に織物用繊維材料を染色及び捺染
するための、それらの用途に関する。
方法及び繊維材料、特に織物用繊維材料を染色及び捺染
するための、それらの用途に関する。
【０００２】本発明は、式（１）：
【０００３】
【化１５】
【０００４】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立し
て、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり、Ｒ3 、Ｒ4 、
Ｒ5 及びＲ6 は、互いに独立して、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイ
ルアミノ、ウレイド又はハロゲンであり、Ｘは、塩素又
はフッ素であり、Ｂ1 は、ベンゼン系列、ナフタレン系
列又はヘテロ環系列の基であり、Ａ1 は、式（２）：
て、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり、Ｒ3 、Ｒ4 、
Ｒ5 及びＲ6 は、互いに独立して、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイ
ルアミノ、ウレイド又はハロゲンであり、Ｘは、塩素又
はフッ素であり、Ｂ1 は、ベンゼン系列、ナフタレン系
列又はヘテロ環系列の基であり、Ａ1 は、式（２）：
【０００５】
【化１６】
【０００６】（式中、Ｒ7 は、水素、アミノ、Ｎ−モノ
−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ又は
置換若しくは非置換フェニルアミノであり、そして、Ｒ
8 は、水素又はヒドロキシルである）で示される基であ
るか、又は、Ａ1 は、式（３）：
−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ又は
置換若しくは非置換フェニルアミノであり、そして、Ｒ
8 は、水素又はヒドロキシルである）で示される基であ
るか、又は、Ａ1 は、式（３）：
【０００７】
【化１７】
【０００８】（式中、Ｒ9 は、水素、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキ
ル、又はフェニル（これは非置換であるか、又はＣ1 〜
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アル
カノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン若しくはスルホに
よって置換されている）であり、Ｒ10は、水素又はＣ1
〜Ｃ8 アルキルであり、そして、Ｒ11は、水素、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アル
カノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン又はスルホであ
る）で示される基であり、そして式（１）のアゾ染料
は、少なくとも１つ、かつ、２つを超えないスルホ基を
含有するが、但し式（２）の基は、６−スルホナフト−
２−イルではない〕で示されるアゾ染料に関する。
ル、又はフェニル（これは非置換であるか、又はＣ1 〜
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アル
カノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン若しくはスルホに
よって置換されている）であり、Ｒ10は、水素又はＣ1
〜Ｃ8 アルキルであり、そして、Ｒ11は、水素、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アル
カノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン又はスルホであ
る）で示される基であり、そして式（１）のアゾ染料
は、少なくとも１つ、かつ、２つを超えないスルホ基を
含有するが、但し式（２）の基は、６−スルホナフト−
２−イルではない〕で示されるアゾ染料に関する。
【０００９】Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ
4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ11は、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec −ブチル
又はtert−ブチルであり、特に、メチル又はエチルであ
る。
4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ11は、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec −ブチル
又はtert−ブチルであり、特に、メチル又はエチルであ
る。
【００１０】Ｃ1 〜Ｃ8 アルキルＲ9 及びＲ10は、例え
ば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、sec −ブチル、tert−ブチル又は直鎖
若しくは分枝鎖のペンチル、ヘキシル若しくはオクチル
である。Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルＲ9 及びＲ10は、ここでは
好ましいものであり、特に、メチル又はエチルである。
ば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、sec −ブチル、tert−ブチル又は直鎖
若しくは分枝鎖のペンチル、ヘキシル若しくはオクチル
である。Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルＲ9 及びＲ10は、ここでは
好ましいものであり、特に、メチル又はエチルである。
【００１１】Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシＲ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、
Ｒ6 及びＲ11は、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec −ブトキシ、イ
ソブトキシ又はtert−ブトキシであり、特に、メトキシ
又はエトキシである。
Ｒ6 及びＲ11は、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec −ブトキシ、イ
ソブトキシ又はtert−ブトキシであり、特に、メトキシ
又はエトキシである。
【００１２】Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノＲ3 、Ｒ
4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ11は、例えば、アセチルアミノ、
プロピオニルアミノ又はブチリルアミノであり、特に、
アセチルアミノである。
4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ11は、例えば、アセチルアミノ、
プロピオニルアミノ又はブチリルアミノであり、特に、
アセチルアミノである。
【００１３】ハロゲンＲ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ11
は、例えば、フッ素又は臭素であり、そして、特に塩素
である。
は、例えば、フッ素又は臭素であり、そして、特に塩素
である。
【００１４】Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキルアミノＲ7 は、例えば、メチル又はエチル基
を有する基である。Ｎ−モノ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミ
ン類は、好ましいものであり、例えば、−ＮＨＣ2 Ｈ
5 、又は、特に−ＮＨＣＨ3 である。
4 アルキルアミノＲ7 は、例えば、メチル又はエチル基
を有する基である。Ｎ−モノ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミ
ン類は、好ましいものであり、例えば、−ＮＨＣ2 Ｈ
5 、又は、特に−ＮＨＣＨ3 である。
【００１５】置換又は非置換フェニルアミノＲ7 は、非
置換の基に加えて、例えば、そのフェニル環が、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アル
カノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン又はスルホで置換
された基である。非置換であるか又はフェニル環がＣ1
〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲ
ンで置換されたフェニルアミノ、特に、非置換であるか
又はフェニル環がＣ1〜Ｃ アルキル若しくはＣ1 〜Ｃ4
アルコキシで置換されたフェニルアミノが好ましいも
のである。フェニルアミノ基は、特に非置換であるもの
が好ましい。
置換の基に加えて、例えば、そのフェニル環が、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アル
カノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン又はスルホで置換
された基である。非置換であるか又はフェニル環がＣ1
〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲ
ンで置換されたフェニルアミノ、特に、非置換であるか
又はフェニル環がＣ1〜Ｃ アルキル若しくはＣ1 〜Ｃ4
アルコキシで置換されたフェニルアミノが好ましいも
のである。フェニルアミノ基は、特に非置換であるもの
が好ましい。
【００１６】Ｂ1 基は、好ましくは、ベンゼン、ナフタ
レン、６−ヒドロキシピリド−２−オン、１−フェニル
−５−アミノピラゾール、１−フェニルピラゾール−５
−オン又はインドール基である。Ｋは、好ましくは、ベ
ンゼン、ナフタレン、１−フェニルピラゾール−５−オ
ンであり、特に、ベンゼン、ナフタレン又はインドール
基であり、そして好ましくは、ナフタレン又はインドー
ル基である。ナフタレン基は、特に興味深いものであ
る。
レン、６−ヒドロキシピリド−２−オン、１−フェニル
−５−アミノピラゾール、１−フェニルピラゾール−５
−オン又はインドール基である。Ｋは、好ましくは、ベ
ンゼン、ナフタレン、１−フェニルピラゾール−５−オ
ンであり、特に、ベンゼン、ナフタレン又はインドール
基であり、そして好ましくは、ナフタレン又はインドー
ル基である。ナフタレン基は、特に興味深いものであ
る。
【００１７】Ｂ1 基の置換基の例を以下に示す：Ｃ1 〜
Ｃ8 アルキル、特に、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、sec −ブチル又はtert
−ブチルのようなＣ1 〜Ｃ4 アルキル；Ｃ1 〜Ｃ8 アル
コキシ、特に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec −ブトキシ
又はtert−ブトキシのような、非置換であるか又はヒド
ロキシで置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ；Ｃ2 〜Ｃ6
アルカノイルアミノ、特にＣ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミ
ノ、例えば、アセチルアミノ又は、特に、アセチルアミ
ノ；ハロゲン、例えば、フッ素、又は、特に、塩素；ヒ
ドロキシル；シアノ；カルバモイル；カルボキシル；ス
ルホ；スルホメチル；ウレイド；フェニル；フェニルア
ミノ；アミノ；又はＮ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキルアミノ（そのアルキル基は、例えば、
ヒドロキシル又はフェニルで置換されていてもよい）。
ここで述べられたフェニル基は、非置換であっても、又
は、例えば、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲ
ン若しくはスルホで置換されていてもよい。
Ｃ8 アルキル、特に、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、sec −ブチル又はtert
−ブチルのようなＣ1 〜Ｃ4 アルキル；Ｃ1 〜Ｃ8 アル
コキシ、特に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec −ブトキシ
又はtert−ブトキシのような、非置換であるか又はヒド
ロキシで置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ；Ｃ2 〜Ｃ6
アルカノイルアミノ、特にＣ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミ
ノ、例えば、アセチルアミノ又は、特に、アセチルアミ
ノ；ハロゲン、例えば、フッ素、又は、特に、塩素；ヒ
ドロキシル；シアノ；カルバモイル；カルボキシル；ス
ルホ；スルホメチル；ウレイド；フェニル；フェニルア
ミノ；アミノ；又はＮ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキルアミノ（そのアルキル基は、例えば、
ヒドロキシル又はフェニルで置換されていてもよい）。
ここで述べられたフェニル基は、非置換であっても、又
は、例えば、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲ
ン若しくはスルホで置換されていてもよい。
【００１８】Ｒ1 及びＲ2 は、好ましくは、水素であ
る。
る。
【００１９】Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、好ましく
は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1〜Ｃ4 アルコキ
シ、ハロゲン又はウレイドであり、特に、水素、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はハロゲンであ
り、そして、特に好ましくは水素である。
は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1〜Ｃ4 アルコキ
シ、ハロゲン又はウレイドであり、特に、水素、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はハロゲンであ
り、そして、特に好ましくは水素である。
【００２０】Ｘは、好ましくは塩素である。
【００２１】Ｒ7 は、好ましくは、水素、アミノ又はフ
ェニルアミノであり、特に、水素又はアミノである。
ェニルアミノであり、特に、水素又はアミノである。
【００２２】式（２）で示される好ましい基は、Ｒ7 及
びＲ8 が水素であるか、又は、特に、Ｒ7 がアミノであ
り、そして、Ｒ8 がヒドロキシルである基であるもので
ある。
びＲ8 が水素であるか、又は、特に、Ｒ7 がアミノであ
り、そして、Ｒ8 がヒドロキシルである基であるもので
ある。
【００２３】式（２）の基は、好ましくは、その１位で
アゾ架橋基に結合している。
アゾ架橋基に結合している。
【００２４】Ｒ9 は、好ましくは、水素、或は、特に、
非置換又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ
若しくはハロゲンで置換されたフェニルである。Ｒ9
は、特に好ましくは、フェニルである。
非置換又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ
若しくはハロゲンで置換されたフェニルである。Ｒ9
は、特に好ましくは、フェニルである。
【００２５】Ｒ10は、好ましくは、水素又はＣ1 〜Ｃ4
アルキルであり、特に、水素である。
アルキルであり、特に、水素である。
【００２６】Ｒ11は、好ましくはスルホである。
【００２７】好ましい式（３）の基は、Ｒ9 が、フェニ
ル（これは非置換であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲンで置換されてい
る）、特に、非置換のフェニルであり、Ｒ10が水素であ
り、そして、Ｒ11がスルホであるものである。
ル（これは非置換であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲンで置換されてい
る）、特に、非置換のフェニルであり、Ｒ10が水素であ
り、そして、Ｒ11がスルホであるものである。
【００２８】Ｂ1 は、好ましくは、式（３）：
【００２９】
【化１８】
【００３０】（式中、Ｒ9 は、水素、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキ
ル、又はフェニル（これは非置換であるか、又はＣ1 〜
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アル
カノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン若しくはスルホで
置換されている）であり、Ｒ10は、水素又はＣ1 〜Ｃ8
アルキルであり、そして、Ｒ11は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイ
ルアミノ、ウレイド、ハロゲン又はスルホである）で示
される基であるか、又は、式（４）：
ル、又はフェニル（これは非置換であるか、又はＣ1 〜
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アル
カノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン若しくはスルホで
置換されている）であり、Ｒ10は、水素又はＣ1 〜Ｃ8
アルキルであり、そして、Ｒ11は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイ
ルアミノ、ウレイド、ハロゲン又はスルホである）で示
される基であるか、又は、式（４）：
【００３１】
【化１９】
【００３２】（式中、Ｒ12は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、又はフェニル（これは非置換であるか、又はＣ1 〜
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アル
カノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン若しくはスルホで
置換されている）であり、そして、Ｒ13は、水素、Ｃ1
〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 ア
ルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン又はヒドロキシ
ルである）で示される基であるか、又は、式（５）：
ル、又はフェニル（これは非置換であるか、又はＣ1 〜
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アル
カノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン若しくはスルホで
置換されている）であり、そして、Ｒ13は、水素、Ｃ1
〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 ア
ルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン又はヒドロキシ
ルである）で示される基であるか、又は、式（５）：
【００３３】
【化２０】
【００３４】で示される基であるか、又は、式（６）：
【００３５】
【化２１】
【００３６】（式中、Ｒ14は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、ウレイド又はハロゲンである）で示される基であ
るか、又は、式（７）：
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、ウレイド又はハロゲンである）で示される基であ
るか、又は、式（７）：
【００３７】
【化２２】
【００３８】（式中、Ｒ15及びＲ16は、互いに独立し
て、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル（これは非置換である
か、又はヒドロキシル若しくはフェニルで置換されてお
り、さらに、そのフェニル基は非置換であるか、又はＣ
1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4
アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン若しくはスル
ホで置換されている）であり、そして、Ｒ17及びＲ
18は、互いに独立して、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、
ウレイド、ハロゲン又はスルホである）で示される基で
あるか、又は、式（８）：
て、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル（これは非置換である
か、又はヒドロキシル若しくはフェニルで置換されてお
り、さらに、そのフェニル基は非置換であるか、又はＣ
1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4
アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン若しくはスル
ホで置換されている）であり、そして、Ｒ17及びＲ
18は、互いに独立して、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、
ウレイド、ハロゲン又はスルホである）で示される基で
あるか、又は、式（８）：
【００３９】
【化２３】
【００４０】（式中、Ｙは、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキ
ル（これは非置換であるか、又はヒドロキシルで置換さ
れている）であり、そして、Ｒ19及びＲ20は、互いに独
立して、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロ
ゲン又はスルホである）で示される基であるか、又は、
式（９）：
ル（これは非置換であるか、又はヒドロキシルで置換さ
れている）であり、そして、Ｒ19及びＲ20は、互いに独
立して、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロ
ゲン又はスルホである）で示される基であるか、又は、
式（９）：
【００４１】
【化２４】
【００４２】（式中、Ｒ21は、アミノ又はヒドロキシル
であり、Ｒ22は、メチル又はカルボキシルであり、そし
て、Ｒ23及びＲ24は、互いに独立して、水素、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカ
ノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン又はスルホである）
で示される基であるか、又は、式（１０）：
であり、Ｒ22は、メチル又はカルボキシルであり、そし
て、Ｒ23及びＲ24は、互いに独立して、水素、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカ
ノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン又はスルホである）
で示される基であるか、又は、式（１０）：
【００４３】
【化２５】
【００４４】（式中、Ｒ25は、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アル
キルであり、Ｒ26は、シアノ、カルバモイル又はスルホ
メチルであり、そして、Ｒ27は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キル、又はフェニル（これは非置換であるか、又はＣ1
〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 ア
ルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン若しくはスルホ
で置換されている）で示される基である。
キルであり、Ｒ26は、シアノ、カルバモイル又はスルホ
メチルであり、そして、Ｒ27は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キル、又はフェニル（これは非置換であるか、又はＣ1
〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 ア
ルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン若しくはスルホ
で置換されている）で示される基である。
【００４５】上述の好ましいものは、式（３）のＢ1 基
にも適応する。
にも適応する。
【００４６】式（４）の好ましいＢ1 基は、Ｒ12が、水
素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又はフェニルであり、そして、
Ｒ13が、水素又はヒドロキシルであるものである。
素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又はフェニルであり、そして、
Ｒ13が、水素又はヒドロキシルであるものである。
【００４７】式（６）の好ましいＢ1 基は、Ｒ14が、水
素であるものである。
素であるものである。
【００４８】式（６）の基は、好ましくは、スルホ基を
含有するものである。
含有するものである。
【００４９】式（７）の好ましいＢ1 基は、Ｒ15及びＲ
16が、互いに独立して、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル
（これは非置換であるか、又はヒドロキシル若しくはフ
ェニルで置換されており、そのフェニル基は非置換であ
るか、又はスルホで置換されている）であり、そして、
Ｒ17及びＲ18が、互いに独立して、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシであるものである。
16が、互いに独立して、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル
（これは非置換であるか、又はヒドロキシル若しくはフ
ェニルで置換されており、そのフェニル基は非置換であ
るか、又はスルホで置換されている）であり、そして、
Ｒ17及びＲ18が、互いに独立して、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシであるものである。
【００５０】式（８）の好ましいＢ1 基は、Ｙが、水素
又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、特に、水素であり、そして、
Ｒ19及びＲ20が、互いに独立して、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシであるものである。
又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、特に、水素であり、そして、
Ｒ19及びＲ20が、互いに独立して、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシであるものである。
【００５１】式（９）の好ましいＢ1 基は、Ｒ21が、ヒ
ドロキシルであり、Ｒ22が、メチルであり、そして、Ｒ
23及びＲ24が、互いに独立して、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はスルホであるものであ
る。
ドロキシルであり、Ｒ22が、メチルであり、そして、Ｒ
23及びＲ24が、互いに独立して、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はスルホであるものであ
る。
【００５２】式（１０）の好ましいＢ1 は、Ｒ25が、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキルであり、Ｒ26が、シアノ又はカルバモ
イルであり、そして、Ｒ27が、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルであ
るものである。
1 〜Ｃ4 アルキルであり、Ｒ26が、シアノ又はカルバモ
イルであり、そして、Ｒ27が、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルであ
るものである。
【００５３】Ｂ1 は、特に好ましくは、式（３）、
（４）、（５）、（６）、（７）又は（８）の基であ
り、特に、式（３）、（４）又は（５）の基であり、そ
して、好ましくは、式（３）又は（４）の基である。Ｂ
1 は、特に好ましくは、式（４）の基である。
（４）、（５）、（６）、（７）又は（８）の基であ
り、特に、式（３）、（４）又は（５）の基であり、そ
して、好ましくは、式（３）又は（４）の基である。Ｂ
1 は、特に好ましくは、式（４）の基である。
【００５４】式（１）の好ましいアゾ染料は、Ｂ1 が、
式（３）、（４）又は（５）の基であり、Ｒ1 及びＲ2
が、水素であり、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 が、互いに
独立して、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシ又はハロゲンであり、Ｒ7 が、水素、アミノ又は
フェニルアミノであり、Ｒ9 が、フェニル（これは非置
換であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシ若しくはハロゲンで置換されている）であり、Ｒ
10が水素であり、そして、Ｒ11がスルホであるものであ
る。
式（３）、（４）又は（５）の基であり、Ｒ1 及びＲ2
が、水素であり、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 が、互いに
独立して、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシ又はハロゲンであり、Ｒ7 が、水素、アミノ又は
フェニルアミノであり、Ｒ9 が、フェニル（これは非置
換であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシ若しくはハロゲンで置換されている）であり、Ｒ
10が水素であり、そして、Ｒ11がスルホであるものであ
る。
【００５５】特に興味深いＢ1 基は、式（５）、（１
１）、（１２）及び（１３）：
１）、（１２）及び（１３）：
【００５６】
【化２６】
【００５７】で示されるものであり、特に、式（５）、
（１１）及び（１３）で示されるものであり、好ましく
は、式（５）及び（１１）で示されるものである。
（１１）及び（１３）で示されるものであり、好ましく
は、式（５）及び（１１）で示されるものである。
【００５８】式（５）、（１１）、（１２）及び（１
３）の基、特に、式（５）、（１１）及び（１３）の
基、好ましくは、式（５）及び（１１）の基は、Ａ1 基
としてさらに特に興味深く、ここで、式（５）のＡ1 基
は、６−スルホナフト−２−イルではない。
３）の基、特に、式（５）、（１１）及び（１３）の
基、好ましくは、式（５）及び（１１）の基は、Ａ1 基
としてさらに特に興味深く、ここで、式（５）のＡ1 基
は、６−スルホナフト−２−イルではない。
【００５９】Ａ1 及びＢ1 は、好ましくは、互いに独立
して、式（５）、（１１）、（１２）又は（１３）の基
であり、特に、式（５）、（１１）又は（１３）の基で
あり、好ましくは、式（５）又は（１１）の基である。
して、式（５）、（１１）、（１２）又は（１３）の基
であり、特に、式（５）、（１１）又は（１３）の基で
あり、好ましくは、式（５）又は（１１）の基である。
【００６０】Ａ1 及びＢ1 基は、特に好ましくは、同一
である。
である。
【００６１】Ａ1 及びＢ1 基は、特に好ましくは同一で
あり、そして、これらは、式（５）、（１１）、（１
２）又は（１３）の基、特に、式（５）、（１１）又は
（１３）の基、好ましくは、式（５）又は（１１）の基
である。
あり、そして、これらは、式（５）、（１１）、（１
２）又は（１３）の基、特に、式（５）、（１１）又は
（１３）の基、好ましくは、式（５）又は（１１）の基
である。
【００６２】特別に興味深いアゾ染料は、式（１４）：
【００６３】
【化２７】
【００６４】（式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、互
いに独立して、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
キシ又はハロゲンであり、特に、ハロゲンである）で示
されるものである。この式において、Ｘは、好ましく
は、塩素である。
いに独立して、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
キシ又はハロゲンであり、特に、ハロゲンである）で示
されるものである。この式において、Ｘは、好ましく
は、塩素である。
【００６５】本発明は、さらに、式（１）のアゾ染料を
製造するための方法に関し、その方法は、塩化シアヌル
又はフッ化シアヌルを、式（１５）及び（１６）：
製造するための方法に関し、その方法は、塩化シアヌル
又はフッ化シアヌルを、式（１５）及び（１６）：
【００６６】
【化２８】
【００６７】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、
Ｒ6 、Ａ1 及びＢ1 は、式（１）で定義されたものであ
る）で示されるアミン類との縮合反応に供することを含
む。
Ｒ6 、Ａ1 及びＢ1 は、式（１）で定義されたものであ
る）で示されるアミン類との縮合反応に供することを含
む。
【００６８】好ましくは、塩化シアヌル又はフッ化シア
ヌルを、初めに、−５〜２０℃で、式（１５）及び（１
６）のアミノアゾ化合物の１つと、ほぼ化学量論量で反
応させ、そのｐＨを、適切な塩基、例えば、水酸化若し
くは炭酸リチウム、水酸化若しくは炭酸ナトリウム、又
は、水酸化若しくは炭酸カリウムのようなアルカリ金属
塩基を加えることによって、中性から僅かに酸性、好ま
しくは、５〜７に保持する。結果として得られるトリア
ジン誘導体を分離するか、又は、反応混合物を直接次の
反応で使用してもよい。式（１５）及び（１６）の他の
アミノアゾ化合物の、ほぼ化学量論量を、結果として得
られた反応混合物又は事前に分離されていたトリアジン
誘導体に、好都合に添加し、そして、これはトリアジン
誘導体と、わずかに上昇した温度、好ましくは、３０〜
５０℃において、また、中性からわずかに酸性のｐＨ、
好ましくは、６〜７で反応させる。もし、式（１５）及
び（１６）の化合物が、同一のアミノアゾ化合物である
ならば、このアミノアゾ染料の約２当量を、塩化シアヌ
ル又はフッ化シアヌルの１当量と反応させ、その温度
を、好ましくは、最初−５〜２０℃に保ち、しかる後、
約３０〜５０℃まで上昇させる。
ヌルを、初めに、−５〜２０℃で、式（１５）及び（１
６）のアミノアゾ化合物の１つと、ほぼ化学量論量で反
応させ、そのｐＨを、適切な塩基、例えば、水酸化若し
くは炭酸リチウム、水酸化若しくは炭酸ナトリウム、又
は、水酸化若しくは炭酸カリウムのようなアルカリ金属
塩基を加えることによって、中性から僅かに酸性、好ま
しくは、５〜７に保持する。結果として得られるトリア
ジン誘導体を分離するか、又は、反応混合物を直接次の
反応で使用してもよい。式（１５）及び（１６）の他の
アミノアゾ化合物の、ほぼ化学量論量を、結果として得
られた反応混合物又は事前に分離されていたトリアジン
誘導体に、好都合に添加し、そして、これはトリアジン
誘導体と、わずかに上昇した温度、好ましくは、３０〜
５０℃において、また、中性からわずかに酸性のｐＨ、
好ましくは、６〜７で反応させる。もし、式（１５）及
び（１６）の化合物が、同一のアミノアゾ化合物である
ならば、このアミノアゾ染料の約２当量を、塩化シアヌ
ル又はフッ化シアヌルの１当量と反応させ、その温度
を、好ましくは、最初−５〜２０℃に保ち、しかる後、
約３０〜５０℃まで上昇させる。
【００６９】式（１５）及び（１６）の化合物は公知で
あるか、又は、公知の化合物と同様にして製造すること
ができる。このようにして、これらのアゾ化合物は、一
般的に通例となっているジアゾ化及びカップリング反応
によって得ることができる。
あるか、又は、公知の化合物と同様にして製造すること
ができる。このようにして、これらのアゾ化合物は、一
般的に通例となっているジアゾ化及びカップリング反応
によって得ることができる。
【００７０】ジアゾ化は、通常、亜硝酸塩、例えば、亜
硝酸ナトリウムのようなアルカリ金属亜硝酸塩を用い、
例えば、塩酸媒体中のような無機酸媒体中で、例えば、
−５〜３０℃、好ましくは、０〜１０℃で実施する。
硝酸ナトリウムのようなアルカリ金属亜硝酸塩を用い、
例えば、塩酸媒体中のような無機酸媒体中で、例えば、
−５〜３０℃、好ましくは、０〜１０℃で実施する。
【００７１】カップリングは、通常、酸性、中性から弱
アルカリ性のｐＨ値において、例えば、−５〜３０℃、
好ましくは、０〜２５℃で実施する。
アルカリ性のｐＨ値において、例えば、−５〜３０℃、
好ましくは、０〜２５℃で実施する。
【００７２】式（１）の染料は、その遊離の酸の形態
か、又は、好ましくは、それらの塩の形態で存在する。
か、又は、好ましくは、それらの塩の形態で存在する。
【００７３】塩は、例えば、アルカリ金属若しくはアン
モニウム塩、又は、有機アミンの塩である。
モニウム塩、又は、有機アミンの塩である。
【００７４】具体例としては、ナトリウム、リチウム、
カリウム若しくはアンモニウム塩、又は、モノ−、ジ−
若しくはトリエタノールアミンの塩があげられる。
カリウム若しくはアンモニウム塩、又は、モノ−、ジ−
若しくはトリエタノールアミンの塩があげられる。
【００７５】本発明の式（１）のアゾ染料は、特に、窒
素又はヒドロキシル基含有繊維材料、紙又は皮革、例え
ば、セルロース、絹、そして特に、羊毛及び合成ポリア
ミドに対する、それ自体公知の方法による染色及び捺染
に適している。本発明の式（１）のアゾ染料は、適切な
らば事前に調製された、一般的な通例の形態において、
染色及び捺染に使用することができる。
素又はヒドロキシル基含有繊維材料、紙又は皮革、例え
ば、セルロース、絹、そして特に、羊毛及び合成ポリア
ミドに対する、それ自体公知の方法による染色及び捺染
に適している。本発明の式（１）のアゾ染料は、適切な
らば事前に調製された、一般的な通例の形態において、
染色及び捺染に使用することができる。
【００７６】全般的に良好な堅牢性、特に、摩擦、湿式
法、水研ぎ及び光照射に対する良好な堅牢性を有する均
染物が得られる。本発明の染料は、さらに、非常に良好
な浸染特性を有する。本発明の染料は、さらに、非常に
良好な付着特性を有するため、非常に容易に他の染料と
組み合わせることができる。上述した織物材料は、例え
ば、繊維、織り糸、織布又は編物のような、広く、様々
な加工形態であってもよい。
法、水研ぎ及び光照射に対する良好な堅牢性を有する均
染物が得られる。本発明の染料は、さらに、非常に良好
な浸染特性を有する。本発明の染料は、さらに、非常に
良好な付着特性を有するため、非常に容易に他の染料と
組み合わせることができる。上述した織物材料は、例え
ば、繊維、織り糸、織布又は編物のような、広く、様々
な加工形態であってもよい。
【００７７】
【実施例】以下の実施例においては、部は重量部であ
る。温度は摂氏である。重量部と容量部は、グラムと立
方センチメートルの関係と同様の関係を示す。
る。温度は摂氏である。重量部と容量部は、グラムと立
方センチメートルの関係と同様の関係を示す。
【００７８】調製例１：３４．５部のｐ−ニトロアニリ
ンを、通常の方法において、塩酸雰囲気下で、亜硝酸ナ
トリウムによりジアゾ化した。
ンを、通常の方法において、塩酸雰囲気下で、亜硝酸ナ
トリウムによりジアゾ化した。
【００７９】このようにして調製したジアゾ溶液を、室
温で、５９．８部の２−アミノ−８−ナフトール−６−
スルホン酸及び２５０部の水を含む第２の溶液に加え
た。カップリング反応を２０時間続行し、しかる後、そ
のｐＨを水酸化ナトリウム水溶液（３０％）によって、
９．５の値とした。遊離の酸の形態で、式（１０１）：
温で、５９．８部の２−アミノ−８−ナフトール−６−
スルホン酸及び２５０部の水を含む第２の溶液に加え
た。カップリング反応を２０時間続行し、しかる後、そ
のｐＨを水酸化ナトリウム水溶液（３０％）によって、
９．５の値とした。遊離の酸の形態で、式（１０１）：
【００８０】
【化２９】
【００８１】で示される化合物を含む懸濁液を得た。
【００８２】このようにして得た懸濁液１０００部を、
５５℃の温度まで加熱し、そして３９部の硫化ナトリウ
ムを加えた。結果として得た溶液を、続いて７２〜７５
℃で、１５分間撹拌し、しかる後、ろ過することにより
透明とした。９０部の水酸化ナトリウム水溶液（３０
％）を添加した後、しばらくして生成した沈澱をろ別
し、塩化ナトリウム水溶液（１５％）で洗浄し、真空中
で、５０〜６０℃で乾燥した。遊離の酸の形態で、式
（１０２）：
５５℃の温度まで加熱し、そして３９部の硫化ナトリウ
ムを加えた。結果として得た溶液を、続いて７２〜７５
℃で、１５分間撹拌し、しかる後、ろ過することにより
透明とした。９０部の水酸化ナトリウム水溶液（３０
％）を添加した後、しばらくして生成した沈澱をろ別
し、塩化ナトリウム水溶液（１５％）で洗浄し、真空中
で、５０〜６０℃で乾燥した。遊離の酸の形態で、式
（１０２）：
【００８３】
【化３０】
【００８４】に対応する化合物８３部を得た。
【００８５】調製例２：２００部の水及び５０部の塩酸
（３２％）を撹拌した後、３０部の４−アミノアセトア
ニリドを、５〜１０℃で、５０部の４規定亜硝酸ナトリ
ウム溶液を用いてジアゾ化した。過剰の亜硝酸塩を少量
のスルファミン酸で分解した。
（３２％）を撹拌した後、３０部の４−アミノアセトア
ニリドを、５〜１０℃で、５０部の４規定亜硝酸ナトリ
ウム溶液を用いてジアゾ化した。過剰の亜硝酸塩を少量
のスルファミン酸で分解した。
【００８６】このようにして調製したジアゾ溶液を、５
９．９部のフェニル−ペリ酸及び６００部の水を含む第
２の溶液に加え、そして水酸化ナトリウム水溶液により
pH８とした。ジアゾ溶液が加えられている間中、水酸化
ナトリウム水溶液によりｐＨを８〜９に保持した。しか
る後、結果として得られる化合物を、塩化ナトリウムを
加えることによって沈澱させ、ろ別し、塩化ナトリウム
水溶液で洗浄し、そして、真空中で、５０〜６０℃で乾
燥した。遊離の酸の形態で、式（１０３）：
９．９部のフェニル−ペリ酸及び６００部の水を含む第
２の溶液に加え、そして水酸化ナトリウム水溶液により
pH８とした。ジアゾ溶液が加えられている間中、水酸化
ナトリウム水溶液によりｐＨを８〜９に保持した。しか
る後、結果として得られる化合物を、塩化ナトリウムを
加えることによって沈澱させ、ろ別し、塩化ナトリウム
水溶液で洗浄し、そして、真空中で、５０〜６０℃で乾
燥した。遊離の酸の形態で、式（１０３）：
【００８７】
【化３１】
【００８８】に対応する化合物１０２部を得た。
【００８９】上述したようにして得ることのできる式
（１０３）の化合物１００部を、２２５部の水及び１１
２部の水酸化ナトリウム水溶液（３０％）中で、沸点
で、加水分解した。結果として得た塊を水で希釈し、熱
いうちにろ過し、そして、塩化ナトリウム水溶液（１５
％）で洗浄した。真空中で、５０〜６０℃において乾燥
した後、遊離の酸の形態で、式（１０４）：
（１０３）の化合物１００部を、２２５部の水及び１１
２部の水酸化ナトリウム水溶液（３０％）中で、沸点
で、加水分解した。結果として得た塊を水で希釈し、熱
いうちにろ過し、そして、塩化ナトリウム水溶液（１５
％）で洗浄した。真空中で、５０〜６０℃において乾燥
した後、遊離の酸の形態で、式（１０４）：
【００９０】
【化３２】
【００９１】に対応する化合物７５部を得た。
【００９２】調製例３：４５部の３−アミノアセトアニ
リドを、４５０部の氷水及び７５部の塩酸（３２％）中
で、０〜５℃で、７５部の４規定亜硝酸ナトリウム溶液
によりジアゾ化した。
リドを、４５０部の氷水及び７５部の塩酸（３２％）中
で、０〜５℃で、７５部の４規定亜硝酸ナトリウム溶液
によりジアゾ化した。
【００９３】このようにして調製したジアゾ溶液を、続
いて、８１．９部の２−フェニルインドール−５−スル
ホン酸及び４５０部の水を含む第２の溶液に加えた。約
１８時間後に、沈澱した反応生成物をろ別し、水で洗浄
した。遊離の酸の形態で、式（１０５）：
いて、８１．９部の２−フェニルインドール−５−スル
ホン酸及び４５０部の水を含む第２の溶液に加えた。約
１８時間後に、沈澱した反応生成物をろ別し、水で洗浄
した。遊離の酸の形態で、式（１０５）：
【００９４】
【化３３】
【００９５】に対応する化合物を得た。
【００９６】上述したようにして得ることができる式
（１０５）の化合物３０９部を、２５０部の水及び２５
０部の水酸化ナトリウム水溶液（３０％）中で沸騰させ
て加水分解した。１５０部の酢酸（８０％）により、こ
の溶液をpH１０とした。
（１０５）の化合物３０９部を、２５０部の水及び２５
０部の水酸化ナトリウム水溶液（３０％）中で沸騰させ
て加水分解した。１５０部の酢酸（８０％）により、こ
の溶液をpH１０とした。
【００９７】しかる後、沈澱した生成物をろ別し、そし
て塩化ナトリウム水溶液（２．５％）で洗浄した。真空
中で、５０〜６０℃で乾燥した後、遊離の酸の形態で、
式（１０６）：
て塩化ナトリウム水溶液（２．５％）で洗浄した。真空
中で、５０〜６０℃で乾燥した後、遊離の酸の形態で、
式（１０６）：
【００９８】
【化３４】
【００９９】に対応する化合物１００部を得た。
【０１００】調製例４：１１．１４部の１−ナフチルア
ミン−５−スルホン酸を、室温、pH７〜８で、１００部
の水に溶解した。１２．５部の４規定亜硝酸ナトリウム
溶液を加えた後、このようにして得た溶液を、１００部
の氷及び１２．５部の塩酸（３２％）を含む混合物に滴
下して加えた。しばらくして、過剰の亜硝酸塩をスルフ
ァミン酸により分解した。
ミン−５−スルホン酸を、室温、pH７〜８で、１００部
の水に溶解した。１２．５部の４規定亜硝酸ナトリウム
溶液を加えた後、このようにして得た溶液を、１００部
の氷及び１２．５部の塩酸（３２％）を含む混合物に滴
下して加えた。しばらくして、過剰の亜硝酸塩をスルフ
ァミン酸により分解した。
【０１０１】第２の溶液を調製するために、１０．８５
部の２−メトキシアニリノメタンスルホン酸を、pH８で
１００部の水に溶解した。６．３部の重炭酸ナトリウム
を混合した後、上述したようにして得たジアゾ成分溶液
を滴下して加え、そして、さらに１．８部の重炭酸ナト
リウムを加えることによって、そのｐＨを６．５〜７に
維持した。しかる後、結果として得た化合物を、塩化ナ
トリウムを加えることによって沈澱させ、ろ別した。遊
離の酸の形態で、式（１０７）：
部の２−メトキシアニリノメタンスルホン酸を、pH８で
１００部の水に溶解した。６．３部の重炭酸ナトリウム
を混合した後、上述したようにして得たジアゾ成分溶液
を滴下して加え、そして、さらに１．８部の重炭酸ナト
リウムを加えることによって、そのｐＨを６．５〜７に
維持した。しかる後、結果として得た化合物を、塩化ナ
トリウムを加えることによって沈澱させ、ろ別した。遊
離の酸の形態で、式（１０７）：
【０１０２】
【化３５】
【０１０３】に対応する化合物７７部を得た。
【０１０４】上述したようにして得ることができる式
（１０７）の化合物７２部を、２００部の水の中で撹拌
し、そして２０部の水酸化ナトリウムを加えた。沸点で
加水分解した後、４５部の塩酸（３２％）によりpH１０
とし、そして、結果として得た化合物を室温でろ別し、
塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに、真空中で、５
０〜６０℃で乾燥した。遊離の酸の形態で、式（１０
８）：
（１０７）の化合物７２部を、２００部の水の中で撹拌
し、そして２０部の水酸化ナトリウムを加えた。沸点で
加水分解した後、４５部の塩酸（３２％）によりpH１０
とし、そして、結果として得た化合物を室温でろ別し、
塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに、真空中で、５
０〜６０℃で乾燥した。遊離の酸の形態で、式（１０
８）：
【０１０５】
【化３６】
【０１０６】に対応する化合物１６部を得た。
【０１０７】実施例１：１．８５部の塩化シアヌルを、
氷で冷却しながら、２５部の氷、５部の水及び０．１部
のリン酸水素二ナトリウム中で３０分間粉砕した。
氷で冷却しながら、２５部の氷、５部の水及び０．１部
のリン酸水素二ナトリウム中で３０分間粉砕した。
【０１０８】第２の溶液を調製するために、式（１０
２）：
２）：
【０１０９】
【化３７】
【０１１０】の化合物７．１６部を、９〜１６０部の水
に、２５〜３０℃、pH８．５〜９で溶解した。結果とし
て得た式（１０２）の化合物溶液を上述のようにして得
た塩化シアヌルのスラリーに滴下して加えた。しかる
後、その混合物を４５〜５０℃までゆっくりと加熱し、
そして水酸化ナトリウム水溶液を加えることによりｐＨ
を９まで上昇させた。続いて、反応混合物をエタノール
で希釈し、しかる後、ろ別した。エタノール／水混合物
（１：１の割合）で洗浄した後、染料を真空中で、５０
〜６０℃で乾燥した。遊離の酸の形態で、式（１０
９）：
に、２５〜３０℃、pH８．５〜９で溶解した。結果とし
て得た式（１０２）の化合物溶液を上述のようにして得
た塩化シアヌルのスラリーに滴下して加えた。しかる
後、その混合物を４５〜５０℃までゆっくりと加熱し、
そして水酸化ナトリウム水溶液を加えることによりｐＨ
を９まで上昇させた。続いて、反応混合物をエタノール
で希釈し、しかる後、ろ別した。エタノール／水混合物
（１：１の割合）で洗浄した後、染料を真空中で、５０
〜６０℃で乾燥した。遊離の酸の形態で、式（１０
９）：
【０１１１】
【化３８】
【０１１２】に対応し、羊毛及び合成ポリアミド繊維材
料を赤色の色相に染色する染料５．４部を得た。
料を赤色の色相に染色する染料５．４部を得た。
【０１１３】実施例２〜４１：一般式（１１０）：
【０１１４】
【化３９】
【０１１５】（式中、Ｋ1 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＸは、下記
第１表の２、３、４及び５欄において定義されたもので
ある）で示される染料を、実施例１における操作と同様
にして得た。下記第１表に示した染料は、羊毛及び合成
ポリアミド繊維材料を、６欄に記載した色相に染色し
た。
第１表の２、３、４及び５欄において定義されたもので
ある）で示される染料を、実施例１における操作と同様
にして得た。下記第１表に示した染料は、羊毛及び合成
ポリアミド繊維材料を、６欄に記載した色相に染色し
た。
【０１１６】
【表１】
【０１１７】
【表２】
【０１１８】
【表３】
【０１１９】
【表４】
【０１２０】
【表５】
【０１２１】
【表６】
【０１２２】実施例４２〜４８：一般式（１１１）：
【０１２３】
【化４０】 （式中、Ｋ1 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＸは、下記第２表の２、
３、４及び５欄で定義されたものである）で示される染
料を、実施例１における操作と同様にして得た。下記第
２表に示した染料は、羊毛及び合成ポリアミド繊維材料
を、６欄に記載した色相に染色した。
３、４及び５欄で定義されたものである）で示される染
料を、実施例１における操作と同様にして得た。下記第
２表に示した染料は、羊毛及び合成ポリアミド繊維材料
を、６欄に記載した色相に染色した。
【０１２４】
【表７】
【０１２５】
【表８】
【０１２６】実施例４９：１．８５部の塩化シアヌル
を、氷で冷却しながら、２６部の氷、５部の水及び０．
１部のリン酸水素二ナトリウム中で、３０分間粉砕し
た。
を、氷で冷却しながら、２６部の氷、５部の水及び０．
１部のリン酸水素二ナトリウム中で、３０分間粉砕し
た。
【０１２７】第２の溶液を調製するために、式（１０
２）：
２）：
【０１２８】
【化４１】
【０１２９】の化合物３．５８部を、８０部の水に、２
５〜３０℃、pH８．５〜９で溶解した。結果として得た
式（１０２）の化合物溶液を上述のようにして得た塩化
シアヌルのスラリーに滴下して加えた。この溶液を少量
のアセトンで希釈した後、反応が終了するまで、温度を
１０〜１５℃に、ｐＨを希釈された水酸化ナトリウム水
溶液によって５に保った。薄層クロマトグラフィー法に
よって反応の終了を確定した。遊離の酸の形態で、式
（１１２）：
５〜３０℃、pH８．５〜９で溶解した。結果として得た
式（１０２）の化合物溶液を上述のようにして得た塩化
シアヌルのスラリーに滴下して加えた。この溶液を少量
のアセトンで希釈した後、反応が終了するまで、温度を
１０〜１５℃に、ｐＨを希釈された水酸化ナトリウム水
溶液によって５に保った。薄層クロマトグラフィー法に
よって反応の終了を確定した。遊離の酸の形態で、式
（１１２）：
【０１３０】
【化４２】
【０１３１】の化合物を含む、１３０部の懸濁液を得
た。
た。
【０１３２】１００部の水の中に、pH８．５、４０℃に
おいて、式（１１３）：
おいて、式（１１３）：
【０１３３】
【化４３】
【０１３４】の化合物３．５８部を含む溶液を、上述の
ようにして得ることができる懸濁液に加えた。この混合
物を３５〜４０℃まで加熱し、かつ、希釈された水酸化
ナトリウム水溶液によりpH７の一定値に保った。反応が
終了すると、混合物を少量のアセトンで希釈し、ろ別
し、そして、残さをアセトンで洗浄し、真空中で、５０
〜６０℃で乾燥した。遊離の酸の形態で、式（１１
４）：
ようにして得ることができる懸濁液に加えた。この混合
物を３５〜４０℃まで加熱し、かつ、希釈された水酸化
ナトリウム水溶液によりpH７の一定値に保った。反応が
終了すると、混合物を少量のアセトンで希釈し、ろ別
し、そして、残さをアセトンで洗浄し、真空中で、５０
〜６０℃で乾燥した。遊離の酸の形態で、式（１１
４）：
【０１３５】
【化４４】
【０１３６】に対応し、羊毛及び合成ポリアミド繊維材
料を赤色の色相に染色する染料を得た。
料を赤色の色相に染色する染料を得た。
【０１３７】実施例５０〜６４：羊毛及び合成ポリアミ
ド繊維材料を下記第３表の３欄に示された色相に染色す
る、下記第３表の２欄に示された染料を、実施例４９の
操作と同様にして得た。
ド繊維材料を下記第３表の３欄に示された色相に染色す
る、下記第３表の２欄に示された染料を、実施例４９の
操作と同様にして得た。
【０１３８】
【表９】
【０１３９】
【表１０】
【０１４０】
【表１１】
【０１４１】
【表１２】
【０１４２】
【表１３】
【０１４３】
【表１４】
【０１４４】
【表１５】
【０１４５】上記染料の代表的染料の吸収極大値を第４
表に示した。
表に示した。
【０１４６】
【表１６】
【０１４７】染色操作Ｉ：１０部のポリアミド６．６繊
維材料（Helanca tricot）を、２g/l の酢酸アンモニウ
ムを含み、酢酸によりpH５とした水溶液５００部中で染
色した。実施例１により得た染料の含有量は、繊維の重
量に基づいて１．２％であった。９８℃における染色時
間は、３０〜９０分間であった。しかる後、染色した繊
維材料を水溶液から取り出し、通常の方法で洗浄、乾燥
した。赤色に染色され、全般的に良好な堅牢性を有する
繊維片を得た。
維材料（Helanca tricot）を、２g/l の酢酸アンモニウ
ムを含み、酢酸によりpH５とした水溶液５００部中で染
色した。実施例１により得た染料の含有量は、繊維の重
量に基づいて１．２％であった。９８℃における染色時
間は、３０〜９０分間であった。しかる後、染色した繊
維材料を水溶液から取り出し、通常の方法で洗浄、乾燥
した。赤色に染色され、全般的に良好な堅牢性を有する
繊維片を得た。
【０１４８】染色操作II：１０部の羊毛編物用糸を、水
１００部あたり、実施例１の染料０．６部、硫酸ナトリ
ウム１．５部及び酢酸ナトリウム２部を含み、酢酸（８
０％）によりpH４．５とした染浴中で、３０℃で撹拌し
た。この水溶液を４５分以内に沸点までもっていき、そ
して、さらに４５〜７０分間沸点に保った。しかる後、
染色した製品を取り出し、冷水で十分に洗浄し、そし
て、乾燥した。羊毛に対し、良好な堅牢性をもった赤色
の染色物を得た。
１００部あたり、実施例１の染料０．６部、硫酸ナトリ
ウム１．５部及び酢酸ナトリウム２部を含み、酢酸（８
０％）によりpH４．５とした染浴中で、３０℃で撹拌し
た。この水溶液を４５分以内に沸点までもっていき、そ
して、さらに４５〜７０分間沸点に保った。しかる後、
染色した製品を取り出し、冷水で十分に洗浄し、そし
て、乾燥した。羊毛に対し、良好な堅牢性をもった赤色
の染色物を得た。
【０１４９】染色操作III ：１００部の衣料用スエード
皮を、５０℃で、１０００部の水及び２部の２４％アン
モニアよりなる溶液中で回転させ、次いで、６０℃で、
１０００部の水、２部の２４％アンモニア及び３部の実
施例１の染料よりなる溶液中で、１時間染色した。しか
る後、４０部の水及び４部の８５％ギ酸よりなる溶液を
加え、そして、さらに３０分間染色を実行した。次い
で、この皮を十分洗浄し、適切ならば、さらに、２部の
ジシアンジアミド−ホルムアルデヒド縮合生成物によ
り、５０℃で、３０分間処理した。全般的に良好な堅牢
性を有する、赤色の染色物を得た。
皮を、５０℃で、１０００部の水及び２部の２４％アン
モニアよりなる溶液中で回転させ、次いで、６０℃で、
１０００部の水、２部の２４％アンモニア及び３部の実
施例１の染料よりなる溶液中で、１時間染色した。しか
る後、４０部の水及び４部の８５％ギ酸よりなる溶液を
加え、そして、さらに３０分間染色を実行した。次い
で、この皮を十分洗浄し、適切ならば、さらに、２部の
ジシアンジアミド−ホルムアルデヒド縮合生成物によ
り、５０℃で、３０分間処理した。全般的に良好な堅牢
性を有する、赤色の染色物を得た。
Claims (16)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立して、水素又はＣ
1 〜Ｃ4 アルキルであり、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6
は、互いに独立して、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウ
レイド又はハロゲンであり、Ｘは、塩素又はフッ素であ
り、Ｂ1 は、ベンゼン系列、ナフタレン系列又はヘテロ
環系列の基であり、Ａ1 は、式（２）： 【化２】 （式中、Ｒ7 は、水素、アミノ、Ｎ−モノ−若しくは
Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ又は置換若しく
は非置換フェニルアミノであり、そして、Ｒ8 は、水素
又はヒドロキシルである）で示される基であるか、又
は、Ａ1 は、式（３）： 【化３】 （式中、Ｒ9 は、水素、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル、又はフェ
ニル（これは非置換であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、ウレイド、ハロゲン若しくはスルホで置換されて
いる）であり、Ｒ10は、水素又はＣ1 〜Ｃ8 アルキルで
あり、そして、Ｒ11は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、
ウレイド、ハロゲン又はスルホである）で示される基で
あり、この式（１）のアゾ染料は、少なくとも１つ、か
つ、２つを超えないスルホ基を含有するが、但し式
（２）の基は、６−スルホナフト−２−イルではない〕
で示されるアゾ染料。 - 【請求項２】 Ｒ1 及びＲ2 が、水素である、請求項１
記載のアゾ染料。 - 【請求項３】 Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 が、互いに独
立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
キシ又はハロゲンである、請求項１又は２記載のアゾ染
料。 - 【請求項４】 Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 が、水素であ
る、請求項１〜３のいずれか１項記載のアゾ染料。 - 【請求項５】 Ｒ7 が、水素、アミノ又はフェニルアミ
ノである、請求項１〜４のいずれか１項記載のアゾ染
料。 - 【請求項６】 Ｒ9 が、フェニル（これは非置換である
か、又はＣ1 〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ若
しくはハロゲンで置換されている）であり、Ｒ10が、水
素であり、そして、Ｒ11が、スルホである、請求項１〜
５のいずれか１項記載のアゾ染料。 - 【請求項７】 Ｂ1 が、式（３）： 【化４】 （式中、Ｒ9 は、水素、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル、又はフェ
ニル（これは非置換であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、ウレイド、ハロゲン若しくはスルホで置換されて
いる）であり、Ｒ10は、水素又はＣ1 〜Ｃ8 アルキルで
あり、そして、Ｒ11は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、
ウレイド、ハロゲン又はスルホである）で示される基で
あるか、又は、式（４）： 【化５】 （式中、Ｒ12は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、又はフェ
ニル（これは非置換であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、ウレイド、ハロゲン若しくはスルホで置換されて
いる）であり、そして、Ｒ13は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイル
アミノ、ウレイド、ハロゲン又はヒドロキシルである）
で示される基であるか、又は、式（５）： 【化６】 で示される基であるか、又は、式（６）： 【化７】 （式中、Ｒ14は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイ
ド又はハロゲンである）で示される基であるか、又は、
式（７）： 【化８】 （式中、Ｒ15及びＲ16は、互いに独立して、水素又はＣ
1 〜Ｃ4 アルキル（これは非置換であるか、又はヒドロ
キシル若しくはフェニルで置換されており、さらに、そ
のフェニル基は非置換であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、ウレイド、ハロゲン若しくはスルホで置換されて
いる）であり、そして、Ｒ17及びＲ18は、互いに独立し
て、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲ
ン又はスルホである）で示される基であるか、又は、式
（８）： 【化９】 （式中、Ｙは、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル（これは非
置換であるか、又はヒドロキシルで置換されている）で
あり、そして、Ｒ19及びＲ20は、互いに独立して、水
素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2
〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン又はス
ルホである）で示される基であるか、又は、式（９）： 【化１０】 （式中、Ｒ21は、アミノ又はヒドロキシルであり、Ｒ22
は、メチル又はカルボキシルであり、そして、Ｒ23及び
Ｒ24は、互いに独立して、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミ
ノ、ウレイド、ハロゲン又はスルホである）で示される
基であるか、又は、式（１０）： 【化１１】 （式中、Ｒ25は、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり、
Ｒ26は、シアノ、カルバモイル又はスルホメチルであ
り、そして、Ｒ27は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、又は
フェニル（これは非置換であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイル
アミノ、ウレイド、ハロゲン若しくはスルホで置換され
ている）で示される基である、請求項１〜６のいずれか
１項記載のアゾ染料。 - 【請求項８】 Ｂ1 が、式（３）、（４）又は（５）で
示される基である、請求項７記載のアゾ染料。 - 【請求項９】 Ｂ1 が、式（３）、（４）又は（５）で
示される基であり、Ｒ1 及びＲ2 が水素であり、Ｒ3 、
Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 が、互いに独立して、水素、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はハロゲンであ
り、Ｒ7 が水素、アミノ又はフェニルアミノであり、Ｒ
9 が、フェニル（これは非置換であるか、又はＣ1 〜Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はハロゲンで置換
されている）であり、Ｒ10は、水素であり、そしてＲ11
は、スルホである、請求項７記載のアゾ染料。 - 【請求項１０】 Ａ1 及びＢ1 が、互いに独立して、式
（５）、式（１１）又は式（１３）： 【化１２】 で示される基であり、式（５）で示される基としてのＡ
1 が、６−スルホナフト−２−イルではない、請求項１
〜９のいずれか１項記載のアゾ染料。 - 【請求項１１】 Ａ1 及びＢ1 が、互いに独立して、式
（５）又は式（１１）で示される基である、請求項１０
記載のアゾ染料。 - 【請求項１２】 Ａ1 及びＢ1 が、同一である、請求項
１〜１１のいずれか１項記載のアゾ染料。 - 【請求項１３】 式（１４）： 【化１３】 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 が、互いに独立し
て、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ
又はハロゲンである）で示される、請求項１記載のアゾ
染料。 - 【請求項１４】 請求項１記載のアゾ染料を製造する方
法であって、 塩化シアヌル又はフッ化シアヌルを、式（１５）及び
（１６）： 【化１４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ａ1 及
びＢ1 は、請求項１と同義である）で示されるアミン類
との縮合反応に供することを特徴とする方法。 - 【請求項１５】 ヒドロキシル基又は窒素含有繊維材
料、又は、紙若しくは皮革を染色又は捺染するための、
請求項１〜１３のいずれか１項記載のアゾ染料又は請求
項１４により得られたアゾ染料の用途。 - 【請求項１６】 天然又は合成ポリアミド繊維材料、特
に、羊毛を染色又は捺染するための、請求項１３記載の
用途。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH03651/94 | 1994-12-02 | ||
| CH365194 | 1994-12-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08209014A true JPH08209014A (ja) | 1996-08-13 |
Family
ID=4260591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7313946A Withdrawn JPH08209014A (ja) | 1994-12-02 | 1995-12-01 | アゾ染料、その製造方法及びその用途 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5644040A (ja) |
| EP (1) | EP0714955B1 (ja) |
| JP (1) | JPH08209014A (ja) |
| CA (1) | CA2164170A1 (ja) |
| DE (1) | DE59508582D1 (ja) |
| ES (1) | ES2149944T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014504309A (ja) * | 2010-11-29 | 2014-02-20 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 金属原子を含まない酸性染料、それらを製造するための方法、及びそれらの使用 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1046045A (ja) * | 1996-05-21 | 1998-02-17 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | 三色染色又は三色捺染の方法 |
| JP4056593B2 (ja) * | 1996-08-26 | 2008-03-05 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 染料混合物、その製造方法及びその用途 |
| US20050278873A1 (en) * | 2004-06-16 | 2005-12-22 | National Taipei University Technology | Gamma acid type reactive dye |
| US7781478B2 (en) | 2004-07-14 | 2010-08-24 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating hepatitis C |
| US7772271B2 (en) | 2004-07-14 | 2010-08-10 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating hepatitis C |
| US7868037B2 (en) | 2004-07-14 | 2011-01-11 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating hepatitis C |
| JP2008507518A (ja) | 2004-07-22 | 2008-03-13 | ピーティーシー セラピューティクス，インコーポレーテッド | Ｃ型肝炎を治療するためのチエノピリジン |
| GB0506496D0 (en) * | 2005-03-31 | 2005-05-04 | Avecia Ltd | Compound, composition and use |
| EP1920008B1 (en) * | 2005-03-31 | 2011-06-15 | FUJIFILM Imaging Colorants Limited | Disazodyes for ink-jet printing |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE571238A (ja) * | 1957-09-17 | |||
| DE1544425A1 (de) * | 1964-07-25 | 1969-07-10 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung direkt ziehender Disazofarbstoffe |
| CH606321A5 (ja) * | 1974-12-20 | 1978-10-31 | Sandoz Ag | |
| DE2851787A1 (de) * | 1978-11-30 | 1980-06-12 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
| JPS5974163A (ja) * | 1982-10-22 | 1984-04-26 | Nippon Kayaku Co Ltd | ジスアゾ化合物及びそれを使用する染色法 |
| DE3440777C2 (de) * | 1983-11-14 | 1998-09-03 | Clariant Finance Bvi Ltd | Neue sulfonsäuregruppenhaltige, basische Azoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung als Farbstoffe |
| JPS61190561A (ja) * | 1985-02-19 | 1986-08-25 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ジスアゾ系反応性染料 |
| JPH0635554B2 (ja) * | 1985-07-04 | 1994-05-11 | 三菱化成株式会社 | ジスアゾ染料 |
| JPH0662872B2 (ja) * | 1985-12-05 | 1994-08-17 | 三菱化成株式会社 | ジスアゾ化合物および該化合物を含有する染料組成物 |
| JPH0619043B2 (ja) * | 1986-04-23 | 1994-03-16 | 三菱化成株式会社 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
| ES2062091T3 (es) * | 1988-06-21 | 1994-12-16 | Ciba Geigy Ag | Colorantes azoicos. |
| DE3828909A1 (de) * | 1988-08-26 | 1990-03-01 | Sandoz Ag | Anionische disazoverbindungen |
| ES2122731T3 (es) * | 1990-07-02 | 1998-12-16 | Ciba Geigy Ag | Colorantes azoicos. |
-
1995
- 1995-11-21 US US08/560,265 patent/US5644040A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-23 EP EP95810732A patent/EP0714955B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-23 DE DE59508582T patent/DE59508582D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-23 ES ES95810732T patent/ES2149944T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-30 CA CA002164170A patent/CA2164170A1/en not_active Abandoned
- 1995-12-01 JP JP7313946A patent/JPH08209014A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014504309A (ja) * | 2010-11-29 | 2014-02-20 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 金属原子を含まない酸性染料、それらを製造するための方法、及びそれらの使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0714955B1 (de) | 2000-07-19 |
| DE59508582D1 (de) | 2000-08-24 |
| EP0714955A1 (de) | 1996-06-05 |
| CA2164170A1 (en) | 1996-06-03 |
| US5644040A (en) | 1997-07-01 |
| ES2149944T3 (es) | 2000-11-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4485041A (en) | Water-soluble metal free or copper triazino-bis-[hydroxy-naphthylamino]-disazo dyestuffs containing fiber reactive groups, and a process for dyeing or printing cellulose fibers | |
| US5548071A (en) | Fiber-reactive triazine dyes with one AZO chromophore having a vinylsulfonyl type reactive radical and a second chromophore | |
| JP2781795B2 (ja) | アゾ染料 | |
| JPH09194749A (ja) | 反応性染料及びその製造方法 | |
| JPH08217983A (ja) | アゾ染料、それらの製造方法及びそれらの用途 | |
| JPH08209014A (ja) | アゾ染料、その製造方法及びその用途 | |
| JP4056593B2 (ja) | 染料混合物、その製造方法及びその用途 | |
| KR920002681B1 (ko) | 모노아조 화합물의 제조방법 | |
| US5760194A (en) | Monoazotriaziayl group-containing fiber reactive dyes, processes for their preparation and their use | |
| US4518391A (en) | Monoazo compounds having a sulfo group-containing diazo component radical and a 6-(2'-chloro-1',3',5'-triazin-6'-ylamino)-1-hydroxy-3-sulfonaphthalene coupling component radical having a substituted amino group in the 4'-position | |
| US5356440A (en) | Process for the dyeing of synthetic polyamide fibre materials | |
| US5760195A (en) | Monoazo triazinyl group-containing fiber reactive dyes, processes for their preparation and their use | |
| JPS59115361A (ja) | 水溶性モノアゾ化合物及びこれを用いて染色する方法 | |
| KR910007081B1 (ko) | 수용성 디스아조 화합물의 제조방법 | |
| US3352846A (en) | Monoazo pyrimidine dyes | |
| JPH0414146B2 (ja) | ||
| US5459244A (en) | Polyfunctional azo reactive dyestuffs containing a morpholinyl-substituted fluorotriazine radical | |
| US5359041A (en) | Pyridone dyestuffs | |
| JPH0798909B2 (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| JPH07268231A (ja) | 反応性染料、その製造方法及びその用途 | |
| JPS63162764A (ja) | シアン基含有アゾ化合物、その製造方法及びこれを用いて染色する方法 | |
| JPH0798910B2 (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| US4762916A (en) | Water-soluble dis-, tris- and tetra-azo compounds containing fiber-reactive chloro-and fluro-triazinyl groups and vinylsulfone groups or derivatives thereof, suitable as dyestuffs | |
| JPH0931347A (ja) | アゾ染料及びそれらの製造方法 | |
| KR910001576B1 (ko) | 모노아조 화합물 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20051007 |