JPH0635554B2 - ジスアゾ染料 - Google Patents
ジスアゾ染料Info
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- JPH0635554B2 JPH0635554B2 JP60145884A JP14588485A JPH0635554B2 JP H0635554 B2 JPH0635554 B2 JP H0635554B2 JP 60145884 A JP60145884 A JP 60145884A JP 14588485 A JP14588485 A JP 14588485A JP H0635554 B2 JPH0635554 B2 JP H0635554B2
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Description
【発明の詳細な説明】 (a)発明の目的 本発明は新規なジスアゾ化合物に関する。
(イ)産業上の利用分野 本発明のジスアゾ染料は、セルロース繊維および含窒素
繊維用の染料として使用することができる。
繊維用の染料として使用することができる。
(ロ)従来の技術 従来、セルロース繊維を染色する場合には、反応性染料
を使用し、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナト
リウム等の酸結合剤および塩化ナトリウム、硫酸ナトリ
ウム等の電解質の存在下にpH１０以上で、温度１００℃
以下の条件下で行う方法が採用されている。
を使用し、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナト
リウム等の酸結合剤および塩化ナトリウム、硫酸ナトリ
ウム等の電解質の存在下にpH１０以上で、温度１００℃
以下の条件下で行う方法が採用されている。
ところが、近年セルロース繊維とその他の繊維、特にポ
リエステル繊維との混紡布の需要が増大し、この様なセ
ルロース／ポリエステル混合繊維（以下単にC/P繊維と
記することがある。）を染色するためには、セルロース
繊維に対する染料および染色条件とポリエステル繊維に
対する染料および染色条件とをそれぞれに適用する必要
があった。それはポリエステル繊維を染色するための染
料および染色条件がセルロース繊維に対するそれと大き
く相違するからであった。すなわち、ポリエステル繊維
を染色するには、分散染料を使用し、温度約１３０℃で
染色する必要があった、ためである。
リエステル繊維との混紡布の需要が増大し、この様なセ
ルロース／ポリエステル混合繊維（以下単にC/P繊維と
記することがある。）を染色するためには、セルロース
繊維に対する染料および染色条件とポリエステル繊維に
対する染料および染色条件とをそれぞれに適用する必要
があった。それはポリエステル繊維を染色するための染
料および染色条件がセルロース繊維に対するそれと大き
く相違するからであった。すなわち、ポリエステル繊維
を染色するには、分散染料を使用し、温度約１３０℃で
染色する必要があった、ためである。
たとえば、上記C/P繊維を同一の工程で染色するとすれ
ば、反応性染料と分散染料との組合せで二つの異なる染
料を使用し染色を行わせることとなり、これにはいくつ
かの問題があった。例えば、反応性染料をセルロース繊
維側に充分染着させるためには酸結合剤によりpHを１０
以上とすることが必要となるが、酸結合剤の存在は分散
染料の分解を促進し、分散染料のポリエステル繊維への
染着が不充分となる。一方、分散染料をポリエステル繊
維側に染着させるためには高温条件（通常１３０℃）を
必要とするが、上記の高pH下における高温下では反応性
染料の加水分解を促進し、セルロース繊維への染着が著
しく阻害されることとなる。したがって、この様なC/P
繊維を染色する場合には、セルロースまたはポリエステ
ルの一方の繊維を染色した後に別浴により他方の繊維を
染色する二浴法が一般的に行なわれることになる。
ば、反応性染料と分散染料との組合せで二つの異なる染
料を使用し染色を行わせることとなり、これにはいくつ
かの問題があった。例えば、反応性染料をセルロース繊
維側に充分染着させるためには酸結合剤によりpHを１０
以上とすることが必要となるが、酸結合剤の存在は分散
染料の分解を促進し、分散染料のポリエステル繊維への
染着が不充分となる。一方、分散染料をポリエステル繊
維側に染着させるためには高温条件（通常１３０℃）を
必要とするが、上記の高pH下における高温下では反応性
染料の加水分解を促進し、セルロース繊維への染着が著
しく阻害されることとなる。したがって、この様なC/P
繊維を染色する場合には、セルロースまたはポリエステ
ルの一方の繊維を染色した後に別浴により他方の繊維を
染色する二浴法が一般的に行なわれることになる。
(ニ)発明が解決しようとする問題点 本発明は、セルロース繊維及び含窒素繊維用染料、殊に
ポリエステル繊維を分散染料により染色する際のpHおよ
び温度等の染料条件でセルロース繊維を容易に染色する
ことができる染料を提供しようとするものである。
ポリエステル繊維を分散染料により染色する際のpHおよ
び温度等の染料条件でセルロース繊維を容易に染色する
ことができる染料を提供しようとするものである。
(b)発明の構成 (イ)問題点を解決するための手段 前記の問題点は、特定の分子構造を有する本発明のジス
アゾ染料により解決することができるものである。
アゾ染料により解決することができるものである。
本発明のジスアゾ染料は、一般式 〔式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わし、R1
およびR2は水素原子またはアルキル基を表わし、Ｙはハ
ロゲン原子または一般式 （式中、R3は水素原子またはアルキル基を表わし、R4お
よびR5は水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表
わす。） で表わされる基を表わし、Ｚは水酸基および／またはア
ミノ基と共有結合しうる反応基を表わし、ｍおよびｎは
０または１の数を表わす。〕 で示される化合物である。
およびR2は水素原子またはアルキル基を表わし、Ｙはハ
ロゲン原子または一般式 （式中、R3は水素原子またはアルキル基を表わし、R4お
よびR5は水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表
わす。） で表わされる基を表わし、Ｚは水酸基および／またはア
ミノ基と共有結合しうる反応基を表わし、ｍおよびｎは
０または１の数を表わす。〕 で示される化合物である。
本発明の前記一般式(I)および一般式(II)におけるＭで
表わされるアルカリ金属としては、リチウム、ナトリウ
ム、カリウム等があげられ、前記一般式(I)におけるＹ
で表わされるハロゲン原子としては弗素原子、塩素原
子、臭素原子が挙げられる。
表わされるアルカリ金属としては、リチウム、ナトリウ
ム、カリウム等があげられ、前記一般式(I)におけるＹ
で表わされるハロゲン原子としては弗素原子、塩素原
子、臭素原子が挙げられる。
また、前記一般式(I)および(II)におけるR1〜R5で表わ
されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ブチ
ル基等の低級アルキル基が挙げられ、R1〜R5で表わされ
るアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ブ
トキシ基等の低級アルコキシ基が挙げられる。
されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ブチ
ル基等の低級アルキル基が挙げられ、R1〜R5で表わされ
るアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ブ
トキシ基等の低級アルコキシ基が挙げられる。
また、前記一般式(I)におけるＺで表わされる反応基と
しては、セルロース繊維の水酸基またはポリアミド繊維
のアミノ基と共有結合することのできる種々の反応基が
あるが、特に好ましいその反応基としては、まず一般式 〔式中、Ｐはハロゲン原子または-SO3R6（式中、R6は低
級アルキル基を表わす。）で表わされる基を表わし、Ｑ
はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基または-SO2R6（式
中、R6は前記に同じである。）で表わされる基を表わ
し、Ｗはハロゲン原子または低級アルキル基を表わ
す。〕 で表わす基が挙げられる。
しては、セルロース繊維の水酸基またはポリアミド繊維
のアミノ基と共有結合することのできる種々の反応基が
あるが、特に好ましいその反応基としては、まず一般式 〔式中、Ｐはハロゲン原子または-SO3R6（式中、R6は低
級アルキル基を表わす。）で表わされる基を表わし、Ｑ
はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基または-SO2R6（式
中、R6は前記に同じである。）で表わされる基を表わ
し、Ｗはハロゲン原子または低級アルキル基を表わ
す。〕 で表わす基が挙げられる。
そして、前記一般式(A)で表わされる基の具体例として
は、たとえば下記の各式で表わされる基があげられる。
は、たとえば下記の各式で表わされる基があげられる。
また、前記一般式(I)におけるＺで表わされる他の好ま
しい反応基としては、一般式 （式中、Ｔはハロゲン原子、脂肪族もしくは芳香族のア
ミノ残基、またはエーテル化されていてもよいヒドロキ
シ基を表わし、R7は水素原子または低級アルキル基を表
わし、 基は-SO2C2H4OSO3M基以外の置換基を有していてもよい
ベンゼン環またはナフタレン基を表わす。） で表わされる基があげられる。
しい反応基としては、一般式 （式中、Ｔはハロゲン原子、脂肪族もしくは芳香族のア
ミノ残基、またはエーテル化されていてもよいヒドロキ
シ基を表わし、R7は水素原子または低級アルキル基を表
わし、 基は-SO2C2H4OSO3M基以外の置換基を有していてもよい
ベンゼン環またはナフタレン基を表わす。） で表わされる基があげられる。
前記の一般式(B)で表わされる基の具体例としては、下
記の各式で表わされる基があげられる。
記の各式で表わされる基があげられる。
さらに、前記一般式(I)におけるＺで表わされる他の好
ましい反応基としては、一般式 （式中、Ｋはハロゲン原子を表わし、Ｌはハロゲン原
子、脂肪族アミノ残基、芳香族アミノ残基、またはエー
テル化されていてもよいヒドロキシル基を表わす。） で表わされる基があげられる。
ましい反応基としては、一般式 （式中、Ｋはハロゲン原子を表わし、Ｌはハロゲン原
子、脂肪族アミノ残基、芳香族アミノ残基、またはエー
テル化されていてもよいヒドロキシル基を表わす。） で表わされる基があげられる。
前記一般式(B)におけるＴで表わされる芳香族アミノ残
基、または前記一般式(C)におけるＬで表わされる芳香
族アミノ残基としては、一般式 〔式中、R8およびR9は水素原子、塩素原子、弗素原子、
臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ブチ
ル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ブトキ
シ基等のアルコキシ基；-COOMまたは-SO3M基（各式中、
Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わす。）を表わ
し、R10は水素原子またはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基等のアルキル基を表わす。〕 で示される基があげられる。
基、または前記一般式(C)におけるＬで表わされる芳香
族アミノ残基としては、一般式 〔式中、R8およびR9は水素原子、塩素原子、弗素原子、
臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ブチ
ル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ブトキ
シ基等のアルコキシ基；-COOMまたは-SO3M基（各式中、
Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わす。）を表わ
し、R10は水素原子またはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基等のアルキル基を表わす。〕 で示される基があげられる。
また、前記一般式(B)におけるＴで表わされる脂肪族ア
ミノ残基、または前記一般式(C)におけるＬで表わされ
る脂肪族アミノ残基としては、一般式 〔式中、R41およびR12は水素原子；ヒドロキシル基、シ
アノ基、-COOM、-SO3M（両式におけるＭは水素原子また
はアルカリ金属を表わす。）もしくは-SO2C2H4Clで置換
されていてもよいメチル基、エチル基、ブチル基等のア
ルキル基；またはR11とR12が互いに連結して形成された
モルホリノ基等の環状基を表わす。〕 で示される基が挙げられる。
ミノ残基、または前記一般式(C)におけるＬで表わされ
る脂肪族アミノ残基としては、一般式 〔式中、R41およびR12は水素原子；ヒドロキシル基、シ
アノ基、-COOM、-SO3M（両式におけるＭは水素原子また
はアルカリ金属を表わす。）もしくは-SO2C2H4Clで置換
されていてもよいメチル基、エチル基、ブチル基等のア
ルキル基；またはR11とR12が互いに連結して形成された
モルホリノ基等の環状基を表わす。〕 で示される基が挙げられる。
さらに、前記一般式(B)におけるＴで表わされるエーテ
ル化されていてもよいヒドロキシル基、または前記一般
式(C)におけるＬで表わされるエーテル化されていても
よいヒドロキシル基としては、一般式 -OR13 〔式中、R13は水素原子；メチル基、エチル基、ブチル
基等のアルキル基；または-SO3M（式中、Ｍは水素原子
またはアルカリ金属を表わす。）で置換されていてもよ
いフェニル基を表わす。〕 で示される基があげられる。
ル化されていてもよいヒドロキシル基、または前記一般
式(C)におけるＬで表わされるエーテル化されていても
よいヒドロキシル基としては、一般式 -OR13 〔式中、R13は水素原子；メチル基、エチル基、ブチル
基等のアルキル基；または-SO3M（式中、Ｍは水素原子
またはアルカリ金属を表わす。）で置換されていてもよ
いフェニル基を表わす。〕 で示される基があげられる。
前記一般式(B)におけるＴで表わされる脂肪族アミノ残
基、または前記一般式(C)におけるＬで表わされる脂肪
族アミノ残基の具体例としては、アミノ基、C1〜C4のモ
ノアルキルアミノ基、C1〜C4のジアルキルアミノ基、モ
ノエタノールアミノ基、ジエタノールアミノ基、-NHC2H
3SO3Na基、-NHCH2COONa基、-NHC2H4SO2C2H4Cl基、シア
ノメチルアミノ基、シアノエチルアミノ基、モルフォリ
ノ基、ピペリジノ基等があげられる。
基、または前記一般式(C)におけるＬで表わされる脂肪
族アミノ残基の具体例としては、アミノ基、C1〜C4のモ
ノアルキルアミノ基、C1〜C4のジアルキルアミノ基、モ
ノエタノールアミノ基、ジエタノールアミノ基、-NHC2H
3SO3Na基、-NHCH2COONa基、-NHC2H4SO2C2H4Cl基、シア
ノメチルアミノ基、シアノエチルアミノ基、モルフォリ
ノ基、ピペリジノ基等があげられる。
前記一般式(B)におけるＴで表わされる芳香族アミノ残
基、または前記一般式(C)におけるＬで表わされる芳香
族アミノ残基の具体例としては、アニリノ基、Ｎ−メチ
ルアニリノ基、Ｎ−エチルアニリノ基；または塩素原
子、カルボキシル基、スルホン酸基、低級アルキル基も
しくは低級アルコキシ基等で置換されたアニリノ基があ
げられる。
基、または前記一般式(C)におけるＬで表わされる芳香
族アミノ残基の具体例としては、アニリノ基、Ｎ−メチ
ルアニリノ基、Ｎ−エチルアニリノ基；または塩素原
子、カルボキシル基、スルホン酸基、低級アルキル基も
しくは低級アルコキシ基等で置換されたアニリノ基があ
げられる。
前記一般式(B)におけるＴで表わされるエーテル化され
ていてもよいヒドロキシル基、または前記一般式(C)に
おけるＬで表わされるエーテル化されていてもよいヒド
ロキシル基の具体例としては、-OH基、C1〜C4のアルコ
キシ基、またはスルホン酸基で置換されたフェニルオキ
シ基が挙げられる。
ていてもよいヒドロキシル基、または前記一般式(C)に
おけるＬで表わされるエーテル化されていてもよいヒド
ロキシル基の具体例としては、-OH基、C1〜C4のアルコ
キシ基、またはスルホン酸基で置換されたフェニルオキ
シ基が挙げられる。
特に、一般式(I)におけるＺで表わされる反応基として
最も好ましい基は、下記のいずれかの一般式で表わされ
る基である（各式中のＸはいずれもハロゲン原子を表わ
す。）。
最も好ましい基は、下記のいずれかの一般式で表わされ
る基である（各式中のＸはいずれもハロゲン原子を表わ
す。）。
本発明の前記一般式(I)で示されるジスアゾ染料は、一
般式 〔式中、Ｍ、R1、Ｙおよびｍは前記一般式(I)において
定義したものと同じものを表わす。〕 で示されるジアミン１モル割合をテトラゾ化して、一般
式 〔式中、Ｍ，R2，Ｚおよびｎは前記一般式(I)において
定義したものと同じものを表わす。〕 で示される化合物２モル割合とをカップリングさせるこ
とにより製造することができる。
般式 〔式中、Ｍ、R1、Ｙおよびｍは前記一般式(I)において
定義したものと同じものを表わす。〕 で示されるジアミン１モル割合をテトラゾ化して、一般
式 〔式中、Ｍ，R2，Ｚおよびｎは前記一般式(I)において
定義したものと同じものを表わす。〕 で示される化合物２モル割合とをカップリングさせるこ
とにより製造することができる。
本発明のジスアゾ染料(I)で染色しうる繊維としては木
綿、ビスコースレーヨン、キュプラアンモニウムレーヨ
ン、麻などのセルロース系繊維を挙げることができる。
更に、ポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維の染色にも
適用できる。また、セルロース系繊維を含有するポリエ
ステル、トリアセテート、ポリアクリロニトリル、ポリ
アミド、羊毛、絹などの混合繊維中の該セルロース系繊
維はもちろん良好に染色することができる。
綿、ビスコースレーヨン、キュプラアンモニウムレーヨ
ン、麻などのセルロース系繊維を挙げることができる。
更に、ポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維の染色にも
適用できる。また、セルロース系繊維を含有するポリエ
ステル、トリアセテート、ポリアクリロニトリル、ポリ
アミド、羊毛、絹などの混合繊維中の該セルロース系繊
維はもちろん良好に染色することができる。
本発明のジスアゾ染料を使用する繊維の染色方法におい
ては、セルロース系以外の繊維を染色するに必要な染
料、例えばColour Index（第３版）に記載されている分
散染料などを同時に染浴に加えて染色することができ
る。
ては、セルロース系以外の繊維を染色するに必要な染
料、例えばColour Index（第３版）に記載されている分
散染料などを同時に染浴に加えて染色することができ
る。
本発明のジスアゾ系染料を使用してセルロース系繊維を
染色する場合には、たとえば上記一般式(I)で示される
ジスアゾ系染料、および染色中に染浴をpH５〜１０に保
持するに必要な緩衝剤（たとえば、リン酸、酢酸、クエ
ン酸等の酸、それらの酸または炭酸のナトリウム塩また
はカリウム塩の単一または混合物で通常0.5〜5.0g/l程
度）、そして必要に応じて電解質（塩化ナトリウムまた
は硫酸ナトリウム等を通常１〜１５０g/l程度）を加え
た染浴を調製し、この染浴にセルロース系繊維を投入
し、温度１００〜１５０℃で30〜５０分間加熱すること
によって良好な染色を行うことができる。
染色する場合には、たとえば上記一般式(I)で示される
ジスアゾ系染料、および染色中に染浴をpH５〜１０に保
持するに必要な緩衝剤（たとえば、リン酸、酢酸、クエ
ン酸等の酸、それらの酸または炭酸のナトリウム塩また
はカリウム塩の単一または混合物で通常0.5〜5.0g/l程
度）、そして必要に応じて電解質（塩化ナトリウムまた
は硫酸ナトリウム等を通常１〜１５０g/l程度）を加え
た染浴を調製し、この染浴にセルロース系繊維を投入
し、温度１００〜１５０℃で30〜５０分間加熱すること
によって良好な染色を行うことができる。
また、セルロース系繊維に他の繊維たとえばポリエステ
ル繊維を加えて製造されている混紡布、混織編物等を染
色するには、本発明の上記一般式(I)で示されるジスア
ゾ系化合物と、上記Colour Index記載の分散染料とを上
記染浴に添加することにより、セルロース系繊維とポリ
エステル繊維とを一浴一段法により同時に染色すること
ができる。
ル繊維を加えて製造されている混紡布、混織編物等を染
色するには、本発明の上記一般式(I)で示されるジスア
ゾ系化合物と、上記Colour Index記載の分散染料とを上
記染浴に添加することにより、セルロース系繊維とポリ
エステル繊維とを一浴一段法により同時に染色すること
ができる。
また、上記のような混紡布、混織編物等を染色する場合
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に、同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を
適用してもよく、さらには本発明のジスアゾ染料による
染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色法と
を組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とその他の
繊維とを染色する二浴法を採用することも可能である。
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に、同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を
適用してもよく、さらには本発明のジスアゾ染料による
染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色法と
を組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とその他の
繊維とを染色する二浴法を採用することも可能である。
以下、本発明の方法を実施例によって具体的に説明する
が、本発明は、以下の実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明は、以下の実施例に限定されるものではな
い。
(ロ)実施例 以下に実施例および染色例をあげてさらに詳述する。
実施例１ 塩化シアヌル１モル割合と2,4−ジアミノベンゼンスル
ホン酸２モル割合とを縮合させて得た構造式 で表わされるジアミノ化合物を、水−酢酸系で定法に従
ってテトラゾ化し、これに２モル割合の構造式 で表わされる化合物を、０℃、pH７でカップリング反応
させた後、塩化カリウムで塩析して、遊離酸の形で下記
の構造式及び可視光吸収分析値を有するジスアゾ染料を
得た。
ホン酸２モル割合とを縮合させて得た構造式 で表わされるジアミノ化合物を、水−酢酸系で定法に従
ってテトラゾ化し、これに２モル割合の構造式 で表わされる化合物を、０℃、pH７でカップリング反応
させた後、塩化カリウムで塩析して、遊離酸の形で下記
の構造式及び可視光吸収分析値を有するジスアゾ染料を
得た。
このジスアゾ染料0.2ｇ、芒硝１６ｇ、緩衝剤としてNa2
HPO412H2O0.4ｇおよびKH2PO40.1ｇを水２００mlに加え
てpH＝７に調整した染浴に、未シルケット綿メリヤス１
０ｇを入れ３０分を要して１２０℃迄昇温し、同温度で
６０分間染色した後水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行
い青味赤色の染色物を得た。この染料の染着度は非常に
良好で、得られた染色物は極めて濃厚であり、耐光堅牢
度、耐塩素堅牢度は良好であった。
HPO412H2O0.4ｇおよびKH2PO40.1ｇを水２００mlに加え
てpH＝７に調整した染浴に、未シルケット綿メリヤス１
０ｇを入れ３０分を要して１２０℃迄昇温し、同温度で
６０分間染色した後水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行
い青味赤色の染色物を得た。この染料の染着度は非常に
良好で、得られた染色物は極めて濃厚であり、耐光堅牢
度、耐塩素堅牢度は良好であった。
実施例２ 塩化シアヌル１モル割合と２−アセチルアミノ−５−ア
ミノベンゼンスルホン酸２モル割合とを縮合させて得た
構造式 で表わされる化合物１モル割合と、１モル割合の３−
（β−ヒドロキシエチル）スルホニルアニリンとを縮合
させ、続いて塩酸にて加水分解させて下記の構造式を有
するジアミノ化合物を得た。
ミノベンゼンスルホン酸２モル割合とを縮合させて得た
構造式 で表わされる化合物１モル割合と、１モル割合の３−
（β−ヒドロキシエチル）スルホニルアニリンとを縮合
させ、続いて塩酸にて加水分解させて下記の構造式を有
するジアミノ化合物を得た。
この化合物を常法にしたがって硫酸を加えて室温（２０
〜３０℃）で１０時間攪拌して、下記の構造式で示され
るジアミノ化合物とした。
〜３０℃）で１０時間攪拌して、下記の構造式で示され
るジアミノ化合物とした。
この化合物を常法にしたがってテトラゾ化し、２モル割
合の構造式 を有する化合物と０℃、pH７でカップリング反応させた
後、スプレー乾燥して遊離酸の形で下記の構造式を有す
るジスアゾ染料を得た。
合の構造式 を有する化合物と０℃、pH７でカップリング反応させた
後、スプレー乾燥して遊離酸の形で下記の構造式を有す
るジスアゾ染料を得た。
このジスアゾ染料0.2ｇ、芒硝１６ｇ、緩衝剤としてNa2
HPO412H2O 0.5ｇおよびKH2PO40.02ｇを水２００mlに加
えて調製した染浴に、未シルケット綿メリヤス１０ｇを
入れ、３０分を要して１３０℃迄昇温し、同温度で３０
分間染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い
青味赤色の染色物を得た。この染色浴は染色前、後を通
じてpH８であった。得られた染色物は極めて濃厚で耐光
堅牢度、耐塩素堅牢度は良好であった。
HPO412H2O 0.5ｇおよびKH2PO40.02ｇを水２００mlに加
えて調製した染浴に、未シルケット綿メリヤス１０ｇを
入れ、３０分を要して１３０℃迄昇温し、同温度で３０
分間染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い
青味赤色の染色物を得た。この染色浴は染色前、後を通
じてpH８であった。得られた染色物は極めて濃厚で耐光
堅牢度、耐塩素堅牢度は良好であった。
染色例１ 実施例１で製造したジスアゾ染料0.2ｇ、構造式 で示されるアントラキノン染料0.2ｇ、芒硝１２ｇ、緩
衝剤としてNa2HPO412H2O0.4ｇおよびKH2PO4 0.1ｇを水
２００mlに加えて調製した染浴にポリエステル／木綿＝
５０：５０の混紡布１０ｇを入れ、３０分を要して１３
０℃迄昇温し、同温度で６０分間染色した後、水洗、ソ
ーピング、水洗、乾燥を行い同色性良好な青味赤色の染
色物を得た。この染色浴は染色の前、後においてpH８で
あった。また染着性は非常に良好で得られた染色物は極
めて濃厚であり耐光堅牢度、耐塩素堅牢度は良好であっ
た。
衝剤としてNa2HPO412H2O0.4ｇおよびKH2PO4 0.1ｇを水
２００mlに加えて調製した染浴にポリエステル／木綿＝
５０：５０の混紡布１０ｇを入れ、３０分を要して１３
０℃迄昇温し、同温度で６０分間染色した後、水洗、ソ
ーピング、水洗、乾燥を行い同色性良好な青味赤色の染
色物を得た。この染色浴は染色の前、後においてpH８で
あった。また染着性は非常に良好で得られた染色物は極
めて濃厚であり耐光堅牢度、耐塩素堅牢度は良好であっ
た。
実施例３〜２７ 実施例１に記載の方法に準じて、第１表の各実施例に記
載の、前記一般式(I)で表わされる種々のジスアゾ染料
を製造した。得られた各染料を用いて実施例１に記載の
染色方法に準じて綿布を染色した。その結果は第１表に
示すとおりであった。
載の、前記一般式(I)で表わされる種々のジスアゾ染料
を製造した。得られた各染料を用いて実施例１に記載の
染色方法に準じて綿布を染色した。その結果は第１表に
示すとおりであった。
(c)発明の効果 本発明のジスアゾ染料は下記の効果を奏する。
(i)この染料は、セルロース繊維及び含窒素繊維の染色
性、特に前者のセルロース繊維の染色性に優れている。
性、特に前者のセルロース繊維の染色性に優れている。
(ii)この染料は、分散染料等によりポリエステル繊維等
を染色する際のpHや温度等の染色条件と同じような条件
でセルロース繊維を染色することができるから、特にセ
ルロースとポリエステル等との混合繊維を一浴一段法で
染色する場合のセルロース繊維用染料として優れてい
る。
を染色する際のpHや温度等の染色条件と同じような条件
でセルロース繊維を染色することができるから、特にセ
ルロースとポリエステル等との混合繊維を一浴一段法で
染色する場合のセルロース繊維用染料として優れてい
る。
Claims (1)
- 【請求項１】(1)一般式 〔式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わし、Ｒ
１およびＲ２は水素原子またはアルキル基を表わし、Ｙ
はハロゲン原子または一般式 （式中、Ｒ３は水素原子またはアルキル基を表わし、Ｒ
４およびＲ５は水素原子、アルキル基またはアルコキシ
基を表わす。） で表わされる基を表わし、Ｚは水酸基および／またはア
ミノ基と共有結合しうる反応基を表わし、ｍおよびｎは
０または１の数を表わす。〕 で示されるジスアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60145884A JPH0635554B2 (ja) | 1985-07-04 | 1985-07-04 | ジスアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60145884A JPH0635554B2 (ja) | 1985-07-04 | 1985-07-04 | ジスアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS627765A JPS627765A (ja) | 1987-01-14 |
| JPH0635554B2 true JPH0635554B2 (ja) | 1994-05-11 |
Family
ID=15395276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60145884A Expired - Fee Related JPH0635554B2 (ja) | 1985-07-04 | 1985-07-04 | ジスアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0635554B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0826241B2 (ja) * | 1987-02-26 | 1996-03-13 | 住友化学工業株式会社 | トリスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
| JPH0826240B2 (ja) * | 1987-02-24 | 1996-03-13 | 住友化学工業株式会社 | ジスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
| JPH0826238B2 (ja) * | 1987-02-23 | 1996-03-13 | 住友化学工業株式会社 | 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
| JPH0826239B2 (ja) * | 1987-02-23 | 1996-03-13 | 住友化学工業株式会社 | 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
| EP0624629B1 (de) * | 1993-05-14 | 1999-03-24 | Ciba SC Holding AG | Faserreaktive Farbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
| TW293027B (ja) * | 1993-09-01 | 1996-12-11 | Ciba Geigy Ag | |
| US5644040A (en) * | 1994-12-02 | 1997-07-01 | Ciba-Geigy Corporation | Azo dyes having two monoazo-chromophores bound to a halotriazinyl radical processes for their preparation and their use |
-
1985
- 1985-07-04 JP JP60145884A patent/JPH0635554B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS627765A (ja) | 1987-01-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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