JPH0662872B2 - ジスアゾ化合物および該化合物を含有する染料組成物 - Google Patents

ジスアゾ化合物および該化合物を含有する染料組成物

Info

Publication number
JPH0662872B2
JPH0662872B2 JP27423285A JP27423285A JPH0662872B2 JP H0662872 B2 JPH0662872 B2 JP H0662872B2 JP 27423285 A JP27423285 A JP 27423285A JP 27423285 A JP27423285 A JP 27423285A JP H0662872 B2 JPH0662872 B2 JP H0662872B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
dyeing
compound
dye
fibers
disazo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP27423285A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS62132966A (ja
Inventor
利夫 檜原
Original Assignee
三菱化成株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 三菱化成株式会社 filed Critical 三菱化成株式会社
Priority to JP27423285A priority Critical patent/JPH0662872B2/ja
Publication of JPS62132966A publication Critical patent/JPS62132966A/ja
Publication of JPH0662872B2 publication Critical patent/JPH0662872B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はセルロース系繊維および含窒素繊維等を染色す
る染料として使用される新規なジスアゾ化合物および該
化合物を含有する染料組成物に関するものである。
従来の技術 従来、セルロース繊維を染色する場合には、反応性染料
を使用し、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナト
リウム等の酸結合剤および塩化ナトリウム、硫酸ナトリ
ウム等の電解質の存在下に、pH10以上で、温度100
℃以下の条件下で行う方法が採用されている。
ところが、近年セルロース繊維とその他の繊維、特にポ
リエステル繊維との混紡布等の需要が増大し、この様な
セルロース/ポリエステル混合繊維(以下単位にC/P繊
維と記す)を染色するためには、セルロース繊維に対す
る染料および染色条件とポリエステル繊維に対する染料
および染色条件とをそれぞれ適用する必要があつた。そ
れはポリエステル繊維を染色するための染料および染色
条件がセルロース繊維に対するそれと、大きく相違する
からであつた。すなわちポリエステル繊維を染色するた
めには、分散染料を使用し、温度約130℃で染色する
必要があつたためである。
たとえば、上記C/P繊維を同一の工程で染色するとすれ
ば、反応性染料と分散染料との組合せで二つの異なる染
料を使用し染色を行わせることとなり、これにはいくつ
かの問題があつた。すなわち、反応性染料をセルロース
繊維側に充分染着させるためには酸結合剤によりpHを1
0以上とすることが必要となり、酸結合剤の存在は分散
染料の分解を促進し分散染料のポリエステル繊維への染
着が不充分となる。一方、分散染料をポリエステル繊維
側に染着させるためには高温条件(通常130℃)を必
要とするが、上記高pH下における高温下では反応性染料
の加水分解を促進し、セルロース繊維への染着が著しく
阻害されることとなる。したがつてこの様なC/P繊維を
染色する場合には、セルロースまたはポリエステルの一
方の繊維を染色した後、別浴により他の一方の繊維を染
色する二浴法が一般的に行われることとなるのである。
発明が解決しようとする問題点 本発明は、分散染料によりポリエステル繊維を染色する
際の、pHおよびその他の染色条件下でセルロース繊維を
染色することができるジスアゾ化合物の提供を目的とす
るものである。
問題点を解決するための手段 すなわち、本発明は一般式〔I〕 〔式中、Mは水素原子またはアルカリ金属を表わし、D
はベンゼンまたはナフタリン系のジアゾ成分残基を表わ
し、R1は水素原子または低級アルキル基を表わし、Z
はハロゲン原子または (ここでAは−COOM基、CONH2基、またはC1〜C4の低
級アルキル基、nは0または1を表わす。)を表わし、
mは0または1を表わす。〕で示されるジスアゾ化合物
および該化合物を含有する染料組成物をその要旨とする
ものである。
本発明の一般式〔I〕で表わされるジスアゾ化合物にお
いて、Mで表わされるアルカリ金属としてはリチウム、
ナトリウム、カリウム等が挙げられ、Dで表わされるジ
アゾ成分残基としては、スルホン酸基、カルボン酸基、
1〜C4の低級アルキル基、低級アルコキシ基もしくは
塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子等で置換されたフ
エニル基またはナフチル基が挙げられる。
また、Zで表わされるアロゲン原子としては弗素原子、
塩素原子、臭素原子が挙げられ、特に好ましくは弗素原
子が挙げられる。
前示一般式〔I〕で表わされるジスアゾ化合物は、次の
ようにして製造することができる。たとえば一般式〔I
I〕 (式中、M、R1およびmは前記定義に同じ)で示され
る化合物〔II〕と一般式〔III〕 (式中、Z1はハロゲン原子を表わす。)で示される化
合物〔III〕とを、水媒中、0〜5℃で縮合させ、一般
式〔IV〕 (式中、M、R1、Z1およびmは前記定義に同じ)で示
される化合物〔IV〕を製造する。
次にこの化合物〔IV〕と化合物〔II〕とを、水媒中、2
0〜30℃で縮合させ、一般式〔V〕 (式中、M、R1、Z1およびmは前記定義に同じ)で示
される化合物〔V〕を製造する。
次に一般式〔VI〕 D−NH2 …………〔VI〕 で示されるアミンを常法に従いジアゾ化し、水媒中、0
〜5℃、pH6〜7.5でカツプリングさせ、下記一般式〔V
II〕 (式中、D、M、R1、Z1およびmは前記定義に同じ)
で示されるジスアゾ体を製造する。
一般式〔I〕においてZが の場合は、該一般式〔VII〕で示されるジスアゾ体に下
記一般式〔VIII〕 (式中、Aおよびnは前記定義に同じ)で示される化合
物〔VIII〕1モル割合を90℃で縮合させることにより
前示一般式〔I〕のジスアゾ化合物を製造することがで
きる。
このようにして製造された本発明のジスアゾ化合物は、
それ自体染料として使用することができる。
本発明のジスアゾ化合物で染色し得る繊維としては木
綿、ビスコースレーヨン、キユプラアンモニウムレーヨ
ン、麻などのセルロース系繊維を挙げることができる。
更にポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維の染色にも適
用できる。またセルロール系繊維を含有するポリエステ
ル、トリアセテート、ポリアクリロニトリル、ポリアミ
ド、羊毛、絹などの混合繊維中の該セルロース系繊維は
もちろん良好に染色することができる。
本発明のジスアゾ化合物を使用する繊維の染色方法にお
いては、セルロース系以外の繊維を染色するに必要な染
料、例えばColour Index(第3版)に記載されている分
散染料などを同時に染浴に加えて染色することができ
る。
本発明のジスアゾ化合物を使用してセルロース系繊維、
含窒素繊維等を染色する場合には、たとえば上記一般式
〔I〕で示されるジスアゾ化合物を0.01〜50g/程
度、および染色中に染浴をpH5〜10に保持するに必要
な緩衝剤(たとえば炭酸、リン酸、酢酸、クエン酸等の
酸とそれらの酸のナトリウム塩またはカリウム塩の単一
または混合物)を通常0.5〜5.0g/程度、そして必要
に応じて電解質(塩化ナトリウムまたは硫酸ナトリウム
等)を通常1〜150g/好ましくは40〜80g/
程度を加えた染浴を調製し、この染浴にセルロース系
繊維、含窒素繊維を投入し、温度100〜150℃で3
0〜50分間加熱することによつて良好な染色を行うこ
とができる。
また、本発明のジスアゾ化合物は、水、染色助剤等を配
合した染料組成物として用いることができ、該染料組成
物は、水溶液または濃厚液の状態で用いることができ
る。
染色助剤としては、上記染浴の調製に用いた緩衝剤0.5
〜5.0g/、電解質1〜150g/等を用いること
ができる。
また、濃厚液としては、本発明のジスアゾ化合物を20
0g/まで含有することができる。
また、セルロース系繊維に他の繊維たとえばポリエステ
ル繊維を混合して製造されている混紡布、混織編物等を
染色するためには、上記組成において、更に上記Colour
Index所載の分散染料0.01〜50g/程度、界面活性
剤(例えば、スルホコハク酸系のアニオン界面活性剤、
ノニルフエノール系のノニオン界面活性剤等)0.5〜3
g/程度等を加えて染浴を調製することにより、セル
ロース系繊維とポリエステル繊維とを一浴一段法により
同時に染色することができる。
また、上記のような混紡布、混織編物等を染色する場合
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に、同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を
適用してもよく、さらには、本発明のジスアゾ化合物に
よる染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色
法とを組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とその
他の繊維とを染色する二浴法を採用することも可能であ
る。
実施例 以下、本発明の方法を実施例をあげて、さらに具体的に
説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるもの
ではない。
実施例1 2−アミノ−5−ヒドロキシナフタリン−7−スルホン
酸23.9gと弗化シアヌル13.5gとを、水媒中、5℃以下
で縮合させた後、この反応液に2−アミノ−5−ヒドロ
キシナフタリン−7−スルホン酸23.9gを加え二次縮合
させ、下記式 で示される化合物を製造し、次いで、該反応液中に、2
−アミノベンゼンスルホン酸34.6gを常法に従いジアゾ
化することにより得られたジアゾ液を加え、0℃、pH7
でカツプリングさせた後、下記の構造(遊離酸の形で示
す)および可視光吸収による分析値を有するジスアゾ化
合物を得た。
上記構造式で示されるジスアゾ化合物0.2g、芒硝16
g、緩衝剤としてNa2HPO412H2O 0.4gおよびKH2PO4
0.1gを水200mに加えてpH=7に調製した染浴に
未シルケツト綿メリヤス10gを入れ30分を要して1
20℃迄昇温し、同温度で60分間染色した後、水洗、
ソーピング、水洗、乾燥を行い橙色の染色物を得た。本
染料の染着度は非常に良好で得られた染色物は極めて濃
厚であり耐光堅牢度、耐塩素堅牢度および耐汗−日光堅
牢度はいずれも良好であつた。
実施例2 実施例1において未シルケツト綿メリヤス10gをウー
ルモスリン10gに変更した以外は実施例1に従つて染
色した。
その結果、ウールモスリンは極めて濃厚に橙色に染着さ
れていた。
実施例3 2−アミノ−5−ヒドロキシナフタリン−7−スルホン
酸23.9gと塩化シアヌル18.5gとを水媒中5℃以下で縮
合させた後、この反応液に2−アミノ−5−ヒドロキシ
ナフタリン−7−スルホン酸23.9gを加え二次縮合さ
せ、下記式 で示される化合物を製造し、次いで、該反応液中に、2
−アミノ−5−メトキシベンゼンスルホン酸43.4gを常
法に従いジアゾ化することにより得られたジアゾ液を加
え、0℃、pH7でカツプリングさせた後、更に3−カル
ボキシピリジン15gを加え90℃で縮合させた後スプ
レー乾燥して下記の構造式(遊離酸の形で示す)および
可視光吸収による分析値を有するジスアゾ化合物を得
た。
上記構造式で示されるジスアゾ化合物0.2g、芒硝16
g、緩衝剤としてNa2HPO412H2O 0.5gおよびKH2PO4
0.02gを水200mに加えて調製した染浴に未シルケ
ツト綿メリヤス10gを入れ、30分を要して130℃
迄昇温し、同温度で30分間染色した後、水染、ソーピ
ング、水洗、乾燥を行い緋色の染色物を得た。本染色浴
は染色前、後を通じてpH8であつた。得られた染色物は
極めて濃厚で耐光堅牢度、耐塩素堅牢度、耐汗−日光堅
牢度はいずれも良好であつた。
実施例4 実施例3に記載の本発明のジスアゾ化合物0.2g で示されるモノアゾ染料(分散染料)0.2g、芒硝12
g、緩衝剤としてNa2HPO412H2O 0.4gおよびKH2PO4
0.1gを水200mに加えて調製した染浴にポリエス
テル/木綿=50:50の混紡布10gを入れ30分を
要して130℃迄昇温し、同温度で60分間染色した
後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い同色性良好な
緋色の染色物を得た。本染色浴は染色の前、後において
pH8であつた。また染着性は非常に良好で得られた染色
物は極めて濃厚であり耐光堅牢度、耐塩素堅牢度および
耐汗−日光堅牢度はいずれも良好であつた。
実施例5〜20 実施例1または実施例3に記載の方法に準じた方法で前
記一般式〔I〕で表わされる下記第1表に記載の種々の
ジスアゾ化合物(遊離酸の形で示す。)を製造し、実施
例3の方法に従い綿布を染色した。
それらの得られた各化合物の分析値および綿布を染色し
た結果は第1表に示すとおりであつた。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式〔I〕 〔式中、Mは水素原子またはアルカリ金属を表わし、D
    はベンゼンまたはナフタリン系のジアゾ成分残基を表わ
    し、R1は水素原子または低級アルキル基を表わし、Z
    はハロゲン原子または (ここでAは−COOM基、CONH2基、またはC1
    4の低級アルキル基、nは0または1を表わす。)を
    表わし、mは0または1を表わす。〕で示されるジスア
    ゾ化合物。
  2. 【請求項2】下記一般式〔I〕 〔式中、Mは水素原子またはアルカリ金属を表わし、D
    はベンゼンまたはナフタリン系のジアゾ成分残基を表わ
    し、R1は水素原子または低級アルキル基を表わし、Z
    はハロゲン原子または (ここでAは−COOM基、CONH2基、またはC1
    4の低級アルキル基、nは0または1を表わす。)を
    表わし、mは0または1を表わす。〕で示されるジスア
    ゾ化合物を含有する染料組成物。
JP27423285A 1985-12-05 1985-12-05 ジスアゾ化合物および該化合物を含有する染料組成物 Expired - Fee Related JPH0662872B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP27423285A JPH0662872B2 (ja) 1985-12-05 1985-12-05 ジスアゾ化合物および該化合物を含有する染料組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP27423285A JPH0662872B2 (ja) 1985-12-05 1985-12-05 ジスアゾ化合物および該化合物を含有する染料組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS62132966A JPS62132966A (ja) 1987-06-16
JPH0662872B2 true JPH0662872B2 (ja) 1994-08-17

Family

ID=17538849

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP27423285A Expired - Fee Related JPH0662872B2 (ja) 1985-12-05 1985-12-05 ジスアゾ化合物および該化合物を含有する染料組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0662872B2 (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3636398A1 (de) * 1986-10-25 1988-05-05 Hoechst Ag Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
DE59106897D1 (de) * 1990-07-24 1995-12-21 Ciba Geigy Ag Verwendung von Polyazofarbstoffen zum Färben von Leder.
US5644040A (en) * 1994-12-02 1997-07-01 Ciba-Geigy Corporation Azo dyes having two monoazo-chromophores bound to a halotriazinyl radical processes for their preparation and their use
KR100260956B1 (ko) * 1995-09-13 2000-09-01 쓰치야 히로오 합성수지제 단열 이중벽 용기 및 합성수지제 단열 이중벽 덮개
US5886159A (en) * 1996-08-23 1999-03-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Bisazo compound and method for dyeing or printing fibrous materials using the same

Also Published As

Publication number Publication date
JPS62132966A (ja) 1987-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0662872B2 (ja) ジスアゾ化合物および該化合物を含有する染料組成物
JPH0619046B2 (ja) ジスアゾ化合物およびそれを含有する染料組成物
JPH0753834B2 (ja) ジスアゾ系化合物
JPH0655905B2 (ja) ジスアゾ化合物およびそれを含有する染料組成物
JPH0635554B2 (ja) ジスアゾ染料
JPH0619047B2 (ja) ジスアゾ系色素及びこれを用いる染色方法
JPH0662873B2 (ja) トリアジン系化合物
JPS61200174A (ja) ジスアゾ系化合物
JPH0635555B2 (ja) トリスアゾ化合物
JPH0689264B2 (ja) 反応染料
JPS6284159A (ja) ジスアゾ化合物
JPH0578590B2 (ja)
JPH0619045B2 (ja) ジスアゾ化合物およびそれを含有する染料組成物
JPH0635556B2 (ja) ホルマザン系化合物
JPS60260658A (ja) ジスアゾ化合物及びセルロース繊維類用ジスアゾ反応性染料
JPS61272270A (ja) ジスアゾ系化合物
JPS60260657A (ja) ジスアゾ化合物及びセルロース繊維類用ジスアゾ反応性染料
JPS61190561A (ja) ジスアゾ系反応性染料
JPS6220563A (ja) トリスアゾ系化合物
JPH0482030B2 (ja)
JPH0480948B2 (ja)
JPH0588739B2 (ja)
JPH051827B2 (ja)
JPS61185567A (ja) トリスアゾ系化合物
JPS61241364A (ja) ホルマザン化合物

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees