JPS6284159A - ジスアゾ化合物 - Google Patents

ジスアゾ化合物

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Publication number
JPS6284159A
JPS6284159A JP22445385A JP22445385A JPS6284159A JP S6284159 A JPS6284159 A JP S6284159A JP 22445385 A JP22445385 A JP 22445385A JP 22445385 A JP22445385 A JP 22445385A JP S6284159 A JPS6284159 A JP S6284159A
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JP
Japan
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dyeing
fibers
dye
formula
disazo compound
Prior art date
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Pending
Application number
JP22445385A
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English (en)
Inventor
Toshio Hibara
桧原 利夫
Yukiyo Sanada
享代 真田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Mitsubishi Chemical Industries Ltd
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Filing date
Publication date
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Publication of JPS6284159A publication Critical patent/JPS6284159A/ja
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規なセルロース系繊維および含窒素繊維用等
の染料として使用されるジスアゾ化合物に関するもので
ある。
従来の技術 従来、セルロース繊維を染色する場合には。
反応性染料を使用し、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
水酸化ナトリウム等の酸結合剤訃よび塩化ナトリウム、
硫故ナトリウム等の′ホ解質の存在下に、pI(70以
上、温度l0DC以下の条件下で行う方法が採用されて
いる。
ところが、近年セルロースa雄とその池の繊維、特にポ
リエステル繊維との混紡布等の需要が増大し、この様な
セルロース/ポリエステル混合繊維(以下単にCAP 
fil維と記すことがある。)を染色するためには、セ
ルロース繊維に対する染料および染色条件とポリエステ
ル繊維に対する染料および染色条件とをそれぞれ適用す
る必要があった。それはポリエステル繊維を染色するた
めの染料および染色条件がセルロース繊維に対するそれ
と、大きく相違するからであった。
すなわちポリエステル繊維を染色するためには、分散染
料を使用し、温度約/30℃で染色する必要があつ九た
めである。
たとえば、上記0/P繊維を同一の工程で染色するとす
れば、反応性染料と分散染料との組合せで二つの異なる
染料を使用し染色を行わせることとなり、これにはいく
つかの問題があった。
すなわち、反応性染料をセルロース繊維側に充分染着さ
せるためには酸結合剤によりpHt−10以上とするこ
とが必要となり、酸結合剤の存在は分散染料の分解を促
進し分散染料のポリエステル繊維への染着が不充分とな
る。一方、分散染料をポリエステル繊維側に染着させる
ためには高温条件(通常130℃)を必要とするが、上
記高田下における高温下では反応性染料の加水分W4を
促進し、セルロース繊維への染着が著しく阻害されるこ
ととなる。したがってこの様なc/p 13維を染色す
る場合には、セルロースまたはポリエステルの一方の繊
維を染色した後、別浴により他の一方の繊維を染色する
二浴法が一般的に行われることとなるのである。
発明が解決しようとする問題点 本発明は、分散染料によるポリエステル繊維を染色する
際の、…および染色条件下でセルロース繊維を染色する
ことができろジスアゾ化合物の提供を目的とするもので
ある。
問題点を解決するための手段 本発明の゛   °   は一般式[11%式% [13 (式中1Mは水素原子またはアルカリ土類全表わし R
1およびR2は低級アルコキシ基または低級アルキル基
を表わし R3は水gyA+または低級アルキル基を表
わし、Xは塩素原子、弗素原理Aは置換基を有していて
もよいベンゼン環またはナフタレン濃を表わす。)で示
されるジスアゾ化合物を要旨とするものである。
本発明の一般式〔■〕で表わされるジスアゾ化合物にお
いて、Mで表わされるアルカリ金属としては、ナトリウ
ム、カリウム等が挙げられ、R1、R2およびR3で表
わされる低級アルキル基、低級アルコキシ基としては、
炭素数l−グのアルキル基、アルコキシ基が挙げられ、
好ましくは、メチル基、エテル基、メトキシ基、エトキ
シ基が挙げられる。
また%fiAで表わされる置換基を有していてもよいベ
ンゼン環またはナフタレン環の置換基のアルキル基S 
 at〆のアルコキシ基、−NHCOR’基、−NHO
ONFIfi基、−cooR’基または−EI03M基
が挙げられる。(ここで、Mは前記と同義を表わし u
4およびR5は水素原子またはC1−R4のアルキル基
を表わす。) O盲〜C4のアルキル基s Of〜C4のアルコキシ基
、−NHCOR’基、 −NHOONH2基または一〇
〇OR’ 茫が挙げられる。
また、fJAがナフタレン環を表わす場合の置換基とし
ては特に好ましくは一〇〇sM基が挙げられる。
前示一般式(1)で表わされるジスアゾ化合物は次のよ
うにして!A造することができる。たとえば下記一般式
CIO及び([1〕 [”lr]            [”ll:](式
中、M、R’訃よびR2は前記定義に同じ)で示される
化合物を通常のジアゾ化およびカップリングを行い下記
一般式〔■〕 (式中、M、R’およびR2は前記定義に同じ)で示さ
れるモノアゾ体とする。
一方下記一般式〔■〕、〔■〕および〔■〕CVI  
    (VI〕C■〕 (式中、xiは塩素原子または弗素原子を表わし、M、
R”および環Aは前記定義に同じ)で示される化合物を
水性媒質中、任意の順序で縮合させ下記一般式〔■〕 (式中、M、X’、R3およびIAは前記定義に同じ) で示される化合物を製造する。
媒質中、90℃でt〜7時間権合させ下記一般式(■) (式中、M、X2、Raおよび環ムは前記定義に同じ) で示される化合物を製造する。
次いて該一般式〔■〕または〔■〕で示される化合物に
前記一般式CW〕で示されるモノアゾ体を。
通常の方法でジアゾ化したジアゾニウム化合物をカップ
リングさせることにより前示一般式(1)のジスアゾ化
合物を製造することができる。
このようにして製造された本発明のジスアゾ化合物は、
それ自体染料として使用することができる。
本発明のジスアノ化合物で染色し得る繊維としては木綿
、ビスコースレーヨン、キュプラアンモニウムレーヨン
、麻ナトのセルロース系繊維を挙げることができる。更
にポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維の染色にも適用
できる。
ま九セルロース系繊維を含有するポリエステル、トリア
セテート、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、羊毛、
絹などの混合懺維中の該セルロース系繊維はもちろん良
好に染色することができる。
本発明のジスアゾ化合物を使用する繊維の染色方法にお
いては、セルロース系以外の繊維を染色するに必要な染
料、例えばCo1our工ndex(第3版)に記載さ
れている分散染料などを同時に染浴にDOえて染色する
ことができる。
本発明のジスアゾ化合物を使用してセルo −ス系繊維
を染色する場合には、たとえば上記一般式(1)で示さ
れるジスアゾ化合物、および染色中圧染浴をpHj−I
Oに保持するに必要な緩衝剤(たとえば炭酸、リン酸、
酢酸、クエン酸等の酸とそれらの酸のす) IJウム塩
またはカリウム塩の単一または混合物で通常0.1− 
j、Ot7を程度)、そして必要に応じて電解質(塩化
ナトリウムまたは硫酸ナトリウム等を通常7〜/ j 
Of/を程度)を加えた染浴を調製し、この染浴にセル
ロース系線維を投入し、温度100〜ijo℃で3θ〜
!θ分間加熱することによって良好な染色を行うことが
できる。
また、セルロース系繊維に他の繊維たとえばポリエステ
ル繊維を混合して型造されている混紡布、混fi&編物
等を染色するためには、本発明の上記一般式CDで示さ
れるジスアゾ化合物と。
上記Co1onr工ncLex 、Fli載の分散染料
とを上記染浴に添加することにより、セルロース系繊維
とポリエステル繊維とを一浴一段法により同時に染色す
ることができる。
また、上記のような混紡布、混繊編物等を染色する場合
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に、同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を
適用してもよく、さらには、本発明のジスアゾ化合物に
よる染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色
法とを組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とその
他の繊維とを染色する二浴法を採用することも可能であ
る。
実施例 以下、本発明の方法を実施例をあげて、さらに具体的に
説明するが1本発明は、以下の実施例に限定されるもの
ではない。
実施例! 2−ナフチルアミン−3,6,r −) IJスルホン
酸Jr、JPを2−メトキシ−j−メチルアニリン/J
、7fと常法でジアゾ化およびカップリングして下式 で表わされるモノアゾ化合物を製造した。
一方、コーアミノーj−とドロキシナフタリン−7−ス
ルホン$23.りfと弗化シアヌル/J、1ft−0℃
 pH<=で組合させ死後アニリンタ、J f″Ikコ
O℃で縮合させ下記式で示される化合物を製造し、該反
応液中に上記モノアゾ化合物を常法でジアゾ化したジア
ゾ液ヲ7JOj−10〜zCIE7でカップリングさせ
た後、塩化カリウムで塩析して下記の々造式(遊離酸の
形で示す。)で示され、そして、下記に示す可視光吸収
による分析値を南するジスアゾ化合物77.6Fを得た
上記構造式で示されるジスアゾ化合物O1λt、芒硝ノ
ロ?、緩衝剤としてNa2HPO4・/ 2 H2O0
、弘?およびKH2PO40,/ fを水コ00−に加
えてp1′(7に調製した染浴に未シルケット綿メリヤ
スiotを入れ30分を要(、てIJO℃迄昇濡し、同
温度でtθ分間g″!免し念後水洗、ンービング、水洗
、乾燥を行い、赤味青色の染色物を得た0本染料の染着
度は非常に良好で得られた染色物は極めて濃厚であり耐
光堅牢度、耐塩素堅牢度および耐汗−日光堅牢度はいず
れも良好であった。
実施例コ 実権例1において未ンルケット綿メリヤス10fをウー
ルモスリン/Qfに変更した以外は実施例1に従って染
色した。
その結果ウールモスリンは極めての厚に赤味背合染着さ
れていた。
実施例3 実施例1において弗化シアヌル/J、!fを塩化シアヌ
ル/LJfK変更しアニリンタ、jffr。
コーアミノベンゼンスルホン酸〕7.jfに変更した以
外は実施例/に記載の方法に準じて下記化合物(AJ ・・・・・・+Al を合成した。
で表わされる化合物1モル割合とを水媒中り0℃、p)
I A″′clO時間反応させた後1反応液をスプレー
乾燥して下記の構造式(遊離酸の形で示す。)で示され
、そして下記に示す可視光吸収による分析値を有するジ
スアゾ化合物IJ、!fを祷た。
   C1 (λmax  !67nm (水)) 上記構造式で示されるジスアゾ化合物0.2 f、芒硝
/lf、緩衝剤としてNa2HPO4−/コH2O0、
j fおよびKH2PO40,02fを水コ00−に加
えて調製した染浴に未シルケット綿メリヤスiotを入
れ、30分を要して130℃迄昇温し、同温度で30分
間染色した後、水洗、ソーピンク、水洗、乾燥を行い赤
味青色の染色物を度、耐塩素堅牢度、耐汗−日光堅牢度
はいずれも良好であった。
実施例≠ 実施例1に記載の方法に準じて製造した下記構造式 (λ鷹は !りj nm (水)) で示されるジスアゾイと合物0.2 ?、で示されるモ
ノアゾ染料0.コf1芒硝/2f。
緩衝剤としてNa2HPO4・ノコFl、OO,≠?お
よびKH2PO40,/ fを水コ00dに加えて調製
した染浴にポリエステル/木B=to’、roの混紡布
10fを入れ30分を要して130℃迄昇湛し、同温度
で60分間染色した後、水洗、ソーピンク、水洗および
乾燥を行い同色性良好な青色の染色物を得た。本染色浴
は染色の前、後においてpHrであった。また染着性は
非常に良好であった。
実施例j−27 実施例1に記載の方法に準じた方法で、前記一般式〔!
〕で表わされる、下記の第7表に記載の種々のジスアゾ
化合物(遊離酸の形で示す、)を製造した。その得られ
た各化合物の分析値および綿布を染色した結果は第1表
に示すとおりであった。
□□ −

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼………〔 I 〕 (式中、Mは水素原子またはアルカリ金属を表わし、R
    ^1およびR^2は低級アルコキシ基または低級アルキ
    ル基を表わし、R^3は水素原子または低級アルキル基
    を表わし、Xは塩素原子、弗素原子、▲数式、化学式、
    表等があります▼基(ここでnは0ま たは1を表わす。)または▲数式、化学式、表等があり
    ます▼基 を表わし、環Aは置換基を有していてもよいベンゼン環
    またはナフタレン環を表わす。)で示されるジスアゾ化
    合物。
JP22445385A 1985-10-08 1985-10-08 ジスアゾ化合物 Pending JPS6284159A (ja)

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JP (1) JPS6284159A (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5116956A (en) * 1989-06-01 1992-05-26 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Polyazo dye compounds having vinylsulfone type and pyridinium type fiber reactive groups
US5354849A (en) * 1991-03-30 1994-10-11 Sandoz Ltd. Sulfo group-containing disazo compounds containing substituted amino-1,3,5-triazinil or- chloropyrimidyl
US5677433A (en) * 1994-02-10 1997-10-14 Zeneca Limited Disazo fiber reactive dyestuffs

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5116956A (en) * 1989-06-01 1992-05-26 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Polyazo dye compounds having vinylsulfone type and pyridinium type fiber reactive groups
US5354849A (en) * 1991-03-30 1994-10-11 Sandoz Ltd. Sulfo group-containing disazo compounds containing substituted amino-1,3,5-triazinil or- chloropyrimidyl
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