JPS62132965A - テトラアゾ化合物及びそれを用いた染料組成物 - Google Patents
テトラアゾ化合物及びそれを用いた染料組成物Info
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- JPS62132965A JPS62132965A JP27260385A JP27260385A JPS62132965A JP S62132965 A JPS62132965 A JP S62132965A JP 27260385 A JP27260385 A JP 27260385A JP 27260385 A JP27260385 A JP 27260385A JP S62132965 A JPS62132965 A JP S62132965A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、セルロース系繊維用及び含窒素繊維用等の染
料として有用で新規なテトラアゾ化合物及びそれを用い
た染料組成物に関するものである。
料として有用で新規なテトラアゾ化合物及びそれを用い
た染料組成物に関するものである。
（従来の技術）
従来、セルロース繊維を反応性染料で染色する場合には
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトＩＪウム
等の酸結合剤及び塩化ナトリウム、硫酸す） ＩＪウム
等の電解質の存在下、ｐＨ１０以上、温度ｉｏｏ℃以下
の条件下で行う方法が採用されている。一方、ポリエス
テル繊維を分散染料で染色する場合には：温度約１３０
℃で染色する必要がある。
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトＩＪウム
等の酸結合剤及び塩化ナトリウム、硫酸す） ＩＪウム
等の電解質の存在下、ｐＨ１０以上、温度ｉｏｏ℃以下
の条件下で行う方法が採用されている。一方、ポリエス
テル繊維を分散染料で染色する場合には：温度約１３０
℃で染色する必要がある。
ところで、近年、とくに需要が増大しているセルロース
繊維とポリエステル繊維との混紡布等におけるセルロー
ス／ポリエステル混合繊維（以下、単に「Ｃ／Ｐ繊維」
と略記する。）を染色するには、上記のセルロース繊維
に対する反応性染料及びその染色条件とポリエステル繊
維に対する分散染料及びその染色条件とのように互に大
きく相違する染料及びその染色条件を、それぞれの繊維
に適用する必要がある。
繊維とポリエステル繊維との混紡布等におけるセルロー
ス／ポリエステル混合繊維（以下、単に「Ｃ／Ｐ繊維」
と略記する。）を染色するには、上記のセルロース繊維
に対する反応性染料及びその染色条件とポリエステル繊
維に対する分散染料及びその染色条件とのように互に大
きく相違する染料及びその染色条件を、それぞれの繊維
に適用する必要がある。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、例えば上記のＣ／Ｐ繊維を、上記のよう
に互に大きく相違する従来の反応性染料と分散染料との
組合せにより同一工程で染色するには、次のような問題
点があった。例えば反応性染料をセルロース繊維側に充
分染着させるためには酸結合剤によりｐＨを１０以上と
することが必要となり、酸結合剤の存在は分散染料の分
解を促進して分散染料のポリエステル繊維への染着が不
充分となるし、一方、分散染料をポリエステル繊維側に
染着させるためには高温条件（通常１３０℃）を必要と
するが、上記高ｐＨ下における高温下では反応性染料の
加水分解を促進してセルロース繊維への染着が著しく阻
害されることとなる。したがって、かかるＣ／Ｐ繊維を
染色する場合には、セルロース又はポリエステルの一方
の繊維を染色した後、別浴により他の一方の繊維を染色
する二浴法が一般的に行われる、という問題点があった
。
に互に大きく相違する従来の反応性染料と分散染料との
組合せにより同一工程で染色するには、次のような問題
点があった。例えば反応性染料をセルロース繊維側に充
分染着させるためには酸結合剤によりｐＨを１０以上と
することが必要となり、酸結合剤の存在は分散染料の分
解を促進して分散染料のポリエステル繊維への染着が不
充分となるし、一方、分散染料をポリエステル繊維側に
染着させるためには高温条件（通常１３０℃）を必要と
するが、上記高ｐＨ下における高温下では反応性染料の
加水分解を促進してセルロース繊維への染着が著しく阻
害されることとなる。したがって、かかるＣ／Ｐ繊維を
染色する場合には、セルロース又はポリエステルの一方
の繊維を染色した後、別浴により他の一方の繊維を染色
する二浴法が一般的に行われる、という問題点があった
。
本発明は、分散染料によりポリエステル繊維を染色する
際と同じｐＨ及び染色温度条件下でセルロース繊維の染
色が可能な染料により、例えばＣ／Ｐ繊維が有する上記
の従来の染色上の問現点を解決しうる新規なテトラアゾ
化合物の提供を目的とする。
際と同じｐＨ及び染色温度条件下でセルロース繊維の染
色が可能な染料により、例えばＣ／Ｐ繊維が有する上記
の従来の染色上の問現点を解決しうる新規なテトラアゾ
化合物の提供を目的とする。
（問題点を解決するための手段）
すなわち、本発明は、一般式（１）
〔式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属を表わし、Ｒ１
は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基又はカルボキシル基を表わし、Ｒ２は水素原子
、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホン酸基
を表わしＲ３は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、−ＮＨＣＯＮＨ２基、アシルアミノ基又はスル
ホン酸基を表わし、Ｒ４は水素原子又は低級アルキル基
を表わし、Ｚ若しくは１を示す。）又は−Ｎ−Ｘ−Ｙ基
（ここでＲ５は水素原子若しくは置換されていてもよい
低級アルキル基を示し、Ｙは−５Ｏ２ＣＨ＝ＣＨ２基若
しくは一８Ｏ２ＣＨ２ＣＨ２Ｗ 基をかっこのＷはアル
カリによって脱離する基をそれぞれ示し、Ｘは置換基を
有していてもよいフェニレン基若しくはナフチレン基を
示す。）を表わし、ｍは１以上３以下の整数をかつｎは
６又は１をそれぞれ表わし、そしてベンゼン環Ａ及びＢ
はナフタレン環を表わしてもよい。〕で示されるテトラ
アゾ化合物、並びに、該化合物と染色助剤を含有するこ
とを特徴とする染料組成物を要旨とするものである。
は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基又はカルボキシル基を表わし、Ｒ２は水素原子
、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホン酸基
を表わしＲ３は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、−ＮＨＣＯＮＨ２基、アシルアミノ基又はスル
ホン酸基を表わし、Ｒ４は水素原子又は低級アルキル基
を表わし、Ｚ若しくは１を示す。）又は−Ｎ−Ｘ−Ｙ基
（ここでＲ５は水素原子若しくは置換されていてもよい
低級アルキル基を示し、Ｙは−５Ｏ２ＣＨ＝ＣＨ２基若
しくは一８Ｏ２ＣＨ２ＣＨ２Ｗ 基をかっこのＷはアル
カリによって脱離する基をそれぞれ示し、Ｘは置換基を
有していてもよいフェニレン基若しくはナフチレン基を
示す。）を表わし、ｍは１以上３以下の整数をかつｎは
６又は１をそれぞれ表わし、そしてベンゼン環Ａ及びＢ
はナフタレン環を表わしてもよい。〕で示されるテトラ
アゾ化合物、並びに、該化合物と染色助剤を含有するこ
とを特徴とする染料組成物を要旨とするものである。
本発明の前足一般式（１）で示されるテトラアゾ化合物
において、Ｍで表わされるアルカリ金属としては、リチ
ウム、ナトリウム、カリウム等が挙げられ、Ｒ１、Ｒ２
、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５で表わされる低級アルキル基、
低級アルコキシ基としてハ、炭素数１〜４のアルキル基
、アルコキシ基が挙げられＢｌ及びＺで表わされるハロ
ゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子
が挙げられＲ３で表わされるアシルアミノ基としては、
−ＮＨＣ−Ｒ’基（ここでＲ６は炭素数１〜４のアルキ
ル基を示す。）又はベンゾイルアミノ基が挙げられる。
において、Ｍで表わされるアルカリ金属としては、リチ
ウム、ナトリウム、カリウム等が挙げられ、Ｒ１、Ｒ２
、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５で表わされる低級アルキル基、
低級アルコキシ基としてハ、炭素数１〜４のアルキル基
、アルコキシ基が挙げられＢｌ及びＺで表わされるハロ
ゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子
が挙げられＲ３で表わされるアシルアミノ基としては、
−ＮＨＣ−Ｒ’基（ここでＲ６は炭素数１〜４のアルキ
ル基を示す。）又はベンゾイルアミノ基が挙げられる。
また、Ｚで表わされる一Ｎ−Ｘ−Ｙ基において、Ｒ５の
置換基としては、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン原子、低級アルキルカルボキシル基
等が挙げられ、Ｘとしては、特に好ましくはメチル基、
エチル基等の低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基
等の低級アルコキシ基、塩素原子、臭素原子等のハロゲ
ン原子、及びスルホン酸基等からなる群から選ばれる１
個又は２個の基により置換されていでもよいフェニレン
基又はナフチレン基が挙げらゎ、。すヶゎち、−青〜Ｘ
−ア示さゎ。
置換基としては、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン原子、低級アルキルカルボキシル基
等が挙げられ、Ｘとしては、特に好ましくはメチル基、
エチル基等の低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基
等の低級アルコキシ基、塩素原子、臭素原子等のハロゲ
ン原子、及びスルホン酸基等からなる群から選ばれる１
個又は２個の基により置換されていでもよいフェニレン
基又はナフチレン基が挙げらゎ、。すヶゎち、−青〜Ｘ
−ア示さゎ。
基の具体例としては、
正３
等が挙げられる。さらに、Ｙで表わされる−５Ｏ２ＣＨ
２ＣＨ２Ｗ基におけるＷで示されるアルカリの作用によ
って脱離する基としては、硫酸エステル基（−〇５Ｏ３
Ｈ）、チオ硫酸エステル基（−８ＳＯ３Ｈ）、リン酸エ
ステル基（−０ＰＯ３Ｈ）、酢酸エステル基（−〇〇Ｃ
ＣＨ３）、ハロゲン原子等が挙げられる。
２ＣＨ２Ｗ基におけるＷで示されるアルカリの作用によ
って脱離する基としては、硫酸エステル基（−〇５Ｏ３
Ｈ）、チオ硫酸エステル基（−８ＳＯ３Ｈ）、リン酸エ
ステル基（−０ＰＯ３Ｈ）、酢酸エステル基（−〇〇Ｃ
ＣＨ３）、ハロゲン原子等が挙げられる。
以上のような前足一般式ＣＩ）で示されるテトラアゾ化
合物は、例えば次のようにして製造することができる。
合物は、例えば次のようにして製造することができる。
すなわち、一般式（１）
（式中 ｚｌはハロゲン原子を表わし、Ｍ、Ｒ１、Ｒ２
、Ｒ３、Ｒ４、ｍＸ ｎ並びにベンゼン環Ａ及びＢは前
足一般式（１）におけると同一の意義を有する。）で示
されるジスアゾ化合物ＩＩ（色素）の１モル割合と、下
記一般式帽〕 （式中、ＭｌＲｌ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍｌ ｎ並びに
ベンゼン環Ａ及びＢは前足一般式（１）におけると同一
の意義を有する。）で示されるジスアゾ化合物■（色素
）の１モル割合とを９０℃で縮合させて、下記一般式Ｃ
Ｎ） う ・・・・・・ （ＩＴ） （式中、Ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｚｌ、ｍ、ｎ並
びにベンゼン環Ａ及びＢは前足一般式（ＩＬ （１）
及び（ＩＩ）におけると同一の意義を有する。）で示さ
れるテトラアゾ化合物■とする。
、Ｒ３、Ｒ４、ｍＸ ｎ並びにベンゼン環Ａ及びＢは前
足一般式（１）におけると同一の意義を有する。）で示
されるジスアゾ化合物ＩＩ（色素）の１モル割合と、下
記一般式帽〕 （式中、ＭｌＲｌ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍｌ ｎ並びに
ベンゼン環Ａ及びＢは前足一般式（１）におけると同一
の意義を有する。）で示されるジスアゾ化合物■（色素
）の１モル割合とを９０℃で縮合させて、下記一般式Ｃ
Ｎ） う ・・・・・・ （ＩＴ） （式中、Ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｚｌ、ｍ、ｎ並
びにベンゼン環Ａ及びＢは前足一般式（ＩＬ （１）
及び（ＩＩ）におけると同一の意義を有する。）で示さ
れるテトラアゾ化合物■とする。
次に、前足一般式〔Ｉ〕において、例えば２がテトラア
ゾ化合物は、下記のようにして製造される。すなわち、
上記で得られたテトラアゾ化合物■の１モル割合と、下
記一般式（Ｖ）ＨＮ−Ｘ−Ｙ ・・・曲・・ （Ｖ
）（式中、Ｒ５、Ｘ及びＹは前足一般式ＣＩ）における
と同一の意義を有する。）で表わされる化合物、又は下
記一般式ＣＶＩ） （式中、Ｄ及びＥは前足一般式（１）におけると同一の
意義を有する。）で表わされる化合物、それぞれの１モ
ル割合とを縮合させることによって、上記の本発明のテ
トラアゾ化合物を製造することができる。
ゾ化合物は、下記のようにして製造される。すなわち、
上記で得られたテトラアゾ化合物■の１モル割合と、下
記一般式（Ｖ）ＨＮ−Ｘ−Ｙ ・・・曲・・ （Ｖ
）（式中、Ｒ５、Ｘ及びＹは前足一般式ＣＩ）における
と同一の意義を有する。）で表わされる化合物、又は下
記一般式ＣＶＩ） （式中、Ｄ及びＥは前足一般式（１）におけると同一の
意義を有する。）で表わされる化合物、それぞれの１モ
ル割合とを縮合させることによって、上記の本発明のテ
トラアゾ化合物を製造することができる。
（作用）
かくして製造される本発明のテトラアゾ化合物で染色し
うる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、キュプ
ラアンモニウムレーヨン麻などのセルロース系繊維が挙
げられ、更にポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維の染
色にも適用することができる。また、セルロース系繊維
を含有するポリエステル、トリアセテート、ポリアクリ
ロニトリル、ポリアミド、羊毛、絹などの混合繊維中の
該セルロース系繊維は、も発明のテトラアゾ化合物は、
分散染料によりポリエステル繊維を染色する際のｐＨ及
び染色温度条件下でも、かかるセルロース系繊維を良好
に染色しうるものである。したがって、本発明のテトラ
アゾ化合物を使用する例えば混合繊維の染色方法におい
ては、セルロース系以外の繊維を染色するに必要な染料
、例えばＣｏ１ｏｕｒＩｎｄｅｘ （第３版）に記載さ
れている分散染料などを同時に染浴に加えて染色するこ
とができる。
うる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、キュプ
ラアンモニウムレーヨン麻などのセルロース系繊維が挙
げられ、更にポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維の染
色にも適用することができる。また、セルロース系繊維
を含有するポリエステル、トリアセテート、ポリアクリ
ロニトリル、ポリアミド、羊毛、絹などの混合繊維中の
該セルロース系繊維は、も発明のテトラアゾ化合物は、
分散染料によりポリエステル繊維を染色する際のｐＨ及
び染色温度条件下でも、かかるセルロース系繊維を良好
に染色しうるものである。したがって、本発明のテトラ
アゾ化合物を使用する例えば混合繊維の染色方法におい
ては、セルロース系以外の繊維を染色するに必要な染料
、例えばＣｏ１ｏｕｒＩｎｄｅｘ （第３版）に記載さ
れている分散染料などを同時に染浴に加えて染色するこ
とができる。
本発明のテトラアゾ化合物を使用してセルロース系繊維
又は／及び含窒素繊維を染色する場合には、まず例えば
箭示一般式（１）で示されるテトラアゾ化合物を０．０
１〜２００ ｆ／ｌ程度、及び染色中に染浴をｐＨ５〜
１０に保持するに必要な緩衝剤（例えば炭酸、リン酸、
酢酸、クエン酸、ホウ酸等の酸とそれらの酸のナトリウ
ム塩又はカリウム塩の単−又は混合物）を通常０．５〜
５０ ？／ｌ程度、そして必要に応じて電解質（塩化ナ
トリウム又は硫酸ナトリウム等）を通常１〜１５０ ｆ
／ｌ、好ましくは４０〜８０ ｔ／１程度を加えた本発
明の染料組成物を調製しておき、これを用いて染浴（上
記テトラアゾ化合物を０．０１〜５０ ｆ／ｌ程度含む
。）を調整する。
又は／及び含窒素繊維を染色する場合には、まず例えば
箭示一般式（１）で示されるテトラアゾ化合物を０．０
１〜２００ ｆ／ｌ程度、及び染色中に染浴をｐＨ５〜
１０に保持するに必要な緩衝剤（例えば炭酸、リン酸、
酢酸、クエン酸、ホウ酸等の酸とそれらの酸のナトリウ
ム塩又はカリウム塩の単−又は混合物）を通常０．５〜
５０ ？／ｌ程度、そして必要に応じて電解質（塩化ナ
トリウム又は硫酸ナトリウム等）を通常１〜１５０ ｆ
／ｌ、好ましくは４０〜８０ ｔ／１程度を加えた本発
明の染料組成物を調製しておき、これを用いて染浴（上
記テトラアゾ化合物を０．０１〜５０ ｆ／ｌ程度含む
。）を調整する。
この染浴にセルロース系繊維又は／及び含窒素繊維を投
入し、温度１００〜１５０℃で３０〜５０分間加熱する
ことによって良好な染色を行うことができる。
入し、温度１００〜１５０℃で３０〜５０分間加熱する
ことによって良好な染色を行うことができる。
また、セルロース系繊維に他の繊維、例えばポリエステ
ル繊維を加えて製造されている混紡布、混繊編物等を染
色するためには、上記染浴の組成において、上記Ｃｏ１
ｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ 所載の分散染料を０．０１〜５０
９７１程度、界面活性剤（例えばスルホコハク酸系のア
ニオン界面活性剤、ノニルフェノール系のノニオン界面
活性剤等）を０．５〜３９７１程度を加えて染浴を調整
することにより、セルロース系繊維とポリエステル繊維
とを一浴一段法により同時に染色することができる。
ル繊維を加えて製造されている混紡布、混繊編物等を染
色するためには、上記染浴の組成において、上記Ｃｏ１
ｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ 所載の分散染料を０．０１〜５０
９７１程度、界面活性剤（例えばスルホコハク酸系のア
ニオン界面活性剤、ノニルフェノール系のノニオン界面
活性剤等）を０．５〜３９７１程度を加えて染浴を調整
することにより、セルロース系繊維とポリエステル繊維
とを一浴一段法により同時に染色することができる。
また、上記のような混紡布、混繊編物等を染色する場合
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を適
用してもよく、さらには、本発明のテトラアゾ化合物に
よる染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色
法とを組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とその
他の繊維とを染色する二浴法を採用することも可能であ
る。
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を適
用してもよく、さらには、本発明のテトラアゾ化合物に
よる染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色
法とを組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とその
他の繊維とを染色する二浴法を採用することも可能であ
る。
（実施例）
次に、本発明を実施例によって更に具体的に説明するが
、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
実施例１
遊離酸の形で下記構造式：
で表わされるジスアゾ色素１モル割合と、下記構造式：
で表わされるジスアゾ色素１モル割合とを、水Ｈ【
・・・・・・ 〔■〕
〔λｍａｘ５１６ｎｍ（水）〕
及び可視光吸収による分析値を有する本発明のテトラア
ゾ化合物を得た。
ゾ化合物を得た。
本品化合物０．２ｔ、芒硝１６２、緩衝剤としてＮａｚ
ＨＰＯ４０，４ｆ及びＫＨ２ＰＯ４０，１ｆを水２００
ｍ７！に加えてｐＨ＝７に調製した染浴に、未シルケッ
ト綿メリヤス１０２を入れ３０分を要して１２０℃迄昇
温し、同温度で６０分間染色した後、水洗、ソーピング
、水洗及び乾燥を行い、赤色の染色物を得た。本染料の
染着度は非常に良好で、得られた染色物は極めて濃厚で
あり、耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう度および耐汗−日光
堅ろう度はいずれも良好であった。
ＨＰＯ４０，４ｆ及びＫＨ２ＰＯ４０，１ｆを水２００
ｍ７！に加えてｐＨ＝７に調製した染浴に、未シルケッ
ト綿メリヤス１０２を入れ３０分を要して１２０℃迄昇
温し、同温度で６０分間染色した後、水洗、ソーピング
、水洗及び乾燥を行い、赤色の染色物を得た。本染料の
染着度は非常に良好で、得られた染色物は極めて濃厚で
あり、耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう度および耐汗−日光
堅ろう度はいずれも良好であった。
実施例２
実施例１において、未シルケット綿メリヤス１０２をウ
ールモスリン１０ｆに変更した以外は、実施例１と同様
にして染色を行ったところ、極めて濃厚に染着して良好
な各種堅ろう度を示す赤色のウールモスリン染色物が得
られた。
ールモスリン１０ｆに変更した以外は、実施例１と同様
にして染色を行ったところ、極めて濃厚に染着して良好
な各種堅ろう度を示す赤色のウールモスリン染色物が得
られた。
実施例３
遊離酸の形で下記構造式：
で表わされるジスアゾ色素１モル割合と、下記構造式：
で表わされるジスアゾ色素１モル割合とを、水媒中３０
〜４０℃で縮合させ、下記構造式：で表わされるテトラ
アゾ体を製造し、しかる後、該反応液中に３−（β−ヒ
ドロキシエチル）スルホニルアニリン硫酸エステル１モ
ル割合ヲ加えて９０℃で縮合させ、スプレー乾燥して、
遊離酸の形で下記構造式１〕 〔λｍａｘ ｓ ７８ ｎｍ （７Ｊ□ ）及び可視光
吸収による分析値を有する本発明のテトラアゾ化合物を
得た。
〜４０℃で縮合させ、下記構造式：で表わされるテトラ
アゾ体を製造し、しかる後、該反応液中に３−（β−ヒ
ドロキシエチル）スルホニルアニリン硫酸エステル１モ
ル割合ヲ加えて９０℃で縮合させ、スプレー乾燥して、
遊離酸の形で下記構造式１〕 〔λｍａｘ ｓ ７８ ｎｍ （７Ｊ□ ）及び可視光
吸収による分析値を有する本発明のテトラアゾ化合物を
得た。
本品化合物０．２ｆ、芒硝１６２、緩衝剤としテＮａ２
ＨＰ０・１２ＨＯｏ、５１及びＫＨ２ＰＯ４０，０２２
を水２００ｍＪに加えて調製した染浴に、未シルケット
綿メリヤス１０ｆを入れ、３０分を要して１３０℃迄昇
温し、同温度で３０分間染色した後、水洗、ソーピンク
、水洗及び乾燥を行い紺色の染色物を得た。本染色浴は
染色前後を通じてｐＨ８であった。得られた染色物は極
めて濃厚な青色で、その耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう度
は良好であった。
ＨＰ０・１２ＨＯｏ、５１及びＫＨ２ＰＯ４０，０２２
を水２００ｍＪに加えて調製した染浴に、未シルケット
綿メリヤス１０ｆを入れ、３０分を要して１３０℃迄昇
温し、同温度で３０分間染色した後、水洗、ソーピンク
、水洗及び乾燥を行い紺色の染色物を得た。本染色浴は
染色前後を通じてｐＨ８であった。得られた染色物は極
めて濃厚な青色で、その耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう度
は良好であった。
実施例４
実施例３の構造式ｍ〕で示される本発明のテトラアゾ化
合物０．２２及び下記構造式：で示されるモノアゾ染料
（分散染料） ０．２ ｔ、芒硝１２２、緩衝剤として
Ｎａ２ＨＰＯ４・１２Ｈ２００，４り及びＫＨ２ＰＯ４
０，１Ｆを水２００ｍＪに加えて調製した染浴に、ポリ
エステル／木綿＝５０＝５０の混紡布１０ｆを入れ、３
０分を要して１３０℃迄昇温し、同温□度で６０分間染
色した後、水洗、ソーピンク、水洗、乾燥を行い、同色
性良好な紺色の染色物を得た。本染色浴は染色の前、後
においてｐＨ８であった。まだ、染着性は非常に良好で
、得られた染色物は極めて濃厚な青色を示し、その耐光
堅ろう度、耐塩素堅ろう度は良好であった。
合物０．２２及び下記構造式：で示されるモノアゾ染料
（分散染料） ０．２ ｔ、芒硝１２２、緩衝剤として
Ｎａ２ＨＰＯ４・１２Ｈ２００，４り及びＫＨ２ＰＯ４
０，１Ｆを水２００ｍＪに加えて調製した染浴に、ポリ
エステル／木綿＝５０＝５０の混紡布１０ｆを入れ、３
０分を要して１３０℃迄昇温し、同温□度で６０分間染
色した後、水洗、ソーピンク、水洗、乾燥を行い、同色
性良好な紺色の染色物を得た。本染色浴は染色の前、後
においてｐＨ８であった。まだ、染着性は非常に良好で
、得られた染色物は極めて濃厚な青色を示し、その耐光
堅ろう度、耐塩素堅ろう度は良好であった。
実施例５〜２９
実施例１又は実施例３に準する方法で製造した、実施例
１及び３以外の本発明のテトラアゾ化合物の２５例を用
い、実施例３所載の染色方法により綿布を染色した。こ
れらの各テトラアゾ化合物の遊離酸の形で示す構造式及
びその染色結果をまとめて下記第１表の１〜４に示した
。
１及び３以外の本発明のテトラアゾ化合物の２５例を用
い、実施例３所載の染色方法により綿布を染色した。こ
れらの各テトラアゾ化合物の遊離酸の形で示す構造式及
びその染色結果をまとめて下記第１表の１〜４に示した
。
（発明の効果）
以上の結果から明らかなように、本発明の新規なテトラ
アゾ化合物は、セルロース系繊維、含窒素繊維に容易か
つ良好に染着して高い耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう度、
汗−日光堅ろう度等を示すばかりでなく、例えばセルロ
ース／ポリエステル混合繊維（Ｃ／Ｐ繊維）のように互
いに大きく相違する繊維の混合したものに対しても、本
発明のテトラアゾ化合物と例えば分散染料とを使用する
一浴法又は二浴法のいずれの方法によるも容易かつ良好
に染色しうる、という工業的価値ある顕著な効果を奏す
るものである。
アゾ化合物は、セルロース系繊維、含窒素繊維に容易か
つ良好に染着して高い耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう度、
汗−日光堅ろう度等を示すばかりでなく、例えばセルロ
ース／ポリエステル混合繊維（Ｃ／Ｐ繊維）のように互
いに大きく相違する繊維の混合したものに対しても、本
発明のテトラアゾ化合物と例えば分散染料とを使用する
一浴法又は二浴法のいずれの方法によるも容易かつ良好
に染色しうる、という工業的価値ある顕著な効果を奏す
るものである。
Claims (2)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔 I
〕 〔式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属を表わし、Ｒ＾
１は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基又はカルボキシル基を表わし、Ｒ＾２は水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホン
酸基を表わし、Ｒ＾３は水素原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、−ＮＨＣＯＮＨ＿２基、アシルアミノ
基又はスルホン酸基を表わし、Ｒ＾４は水素原子又は低
級アルキル基を表わし、Ｚはハロゲン原子、▲数式、化
学式、表等があります▼基（ここでＤは− ＣＯＯＭ基若しくは−ＣＯＮＨ＿２基を示し、ｌは０若
しくは１を示す。）又は▲数式、化学式、表等がありま
す▼基（こ こでＲ＾５は水素原子若しくは置換されていてもよい低
級アルキル基を示し、Ｙは−ＳＯ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２基
若しくは−ＳＯ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｗ基をかつこのＷ
はアルカリによって脱離する基をそれぞれ示し、Ｘは置
換基を有していてもよいフェニレン基若しくはナフチレ
ン基を示す。）を表わし、ｍは１以上３以下の整数をか
つｎは０又は１をそれぞれ表わし、そしてベンゼン環Ａ
及びＢはナフタレン環を表わしてもよい。〕で示される
テトラアゾ化合物。 - （２）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔 I
〕 〔式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属を表わし、Ｒ＾
１は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基又はカルボキシル基を表わし、Ｒ＾２は水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホン
酸基を表わし、Ｒ＾３は水素原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、−ＮＨＣＯＮＨ＿２基、アシルアミノ
基又はスルホン酸基を表わし、Ｒ＾４は水素原子又は低
級アルキル基を表わし、Ｚはハロゲン原子、▲数式、化
学式、表等があります▼基（ここでＤは −ＣＯＯＭ基若しくは−ＣＯＮＨ＿２基を示し、ｌは０
若しくは１を示す。）又は▲数式、化学式、表等があり
ます▼基 （ここでＲ＾５は水素原子若しくは置換されていてもよ
い低級アルキル基を示し、Ｙは−ＳＯ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿
２基若しくはＳＯ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｗ基をかつこの
Ｗはアルカリによって脱離する基をそれぞれ示し、Ｘは
置換基を有していてもよいフェニレン基若しくはナフチ
レン基を示す。）を表わし、ｍは１以上３以下の整数を
かつｎは０又は１をそれぞれ表わし、そしてベンゼン環
Ａ及びＢはナフタレン環を表わしてもよい。〕で示され
るテトラアゾ化合物と染色助剤を含有することを特徴と
する染料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27260385A JPH0619042B2 (ja) | 1985-12-05 | 1985-12-05 | テトラアゾ化合物及びそれを用いた染料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27260385A JPH0619042B2 (ja) | 1985-12-05 | 1985-12-05 | テトラアゾ化合物及びそれを用いた染料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62132965A true JPS62132965A (ja) | 1987-06-16 |
| JPH0619042B2 JPH0619042B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=17516226
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27260385A Expired - Lifetime JPH0619042B2 (ja) | 1985-12-05 | 1985-12-05 | テトラアゾ化合物及びそれを用いた染料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0619042B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7527862B2 (en) * | 2003-10-14 | 2009-05-05 | Mitsubishi Chemical Corporation | Dyes for anisotropic dye films, dye compositions for anisotropic dye films, anisotropic dye films and polarizing elements |
-
1985
- 1985-12-05 JP JP27260385A patent/JPH0619042B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7527862B2 (en) * | 2003-10-14 | 2009-05-05 | Mitsubishi Chemical Corporation | Dyes for anisotropic dye films, dye compositions for anisotropic dye films, anisotropic dye films and polarizing elements |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0619042B2 (ja) | 1994-03-16 |
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