JPS6281457A - トリスアゾ化合物 - Google Patents
トリスアゾ化合物Info
- Publication number
- JPS6281457A JPS6281457A JP22091385A JP22091385A JPS6281457A JP S6281457 A JPS6281457 A JP S6281457A JP 22091385 A JP22091385 A JP 22091385A JP 22091385 A JP22091385 A JP 22091385A JP S6281457 A JPS6281457 A JP S6281457A
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- JP
- Japan
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- formula
- fibers
- compd
- dyeing
- formulas
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規なセルロース系繊維および含窒素繊維用等
の染料として使用されるトリスアゾ化合物に関するもの
である。
の染料として使用されるトリスアゾ化合物に関するもの
である。
従来の技術
従来、セルロース繊維を染色する場合には、反応性染料
を使用し、炭酸す） ＩＪウム、炭酸カリウム、水酸化
ナトリウム等の酸結合剤および塩化ナトリウム、硫酸ナ
トリウム等の電解質の存在下に、ｐｗｉｏ以上で、温度
ｉｏｏ℃以下の条件下で行う方法が採用されている。
を使用し、炭酸す） ＩＪウム、炭酸カリウム、水酸化
ナトリウム等の酸結合剤および塩化ナトリウム、硫酸ナ
トリウム等の電解質の存在下に、ｐｗｉｏ以上で、温度
ｉｏｏ℃以下の条件下で行う方法が採用されている。
ところが、近年セルロース繊維とその他の繊維、特にポ
リエステル繊維との混紡布等の需要が増大し、この様な
セルロース／ポリエステル混合繊維（以下単にＣ／ Ｐ
繊維と記す。）を染色するためには、セルロース繊維に
対する染料および染色条件とポリエステル繊維に対する
染料および染色条件とをそれぞれ適用する必要があった
。それはポリエステル繊維を染色するための染料および
染色条件がセルロース繊維に対するそれと、大きく相違
するからであった。すなわちポリエステル繊維を染色す
るためには、分散染料を使用し、温度約ｉ３ｏ℃で染色
する必要があったためである。
リエステル繊維との混紡布等の需要が増大し、この様な
セルロース／ポリエステル混合繊維（以下単にＣ／ Ｐ
繊維と記す。）を染色するためには、セルロース繊維に
対する染料および染色条件とポリエステル繊維に対する
染料および染色条件とをそれぞれ適用する必要があった
。それはポリエステル繊維を染色するための染料および
染色条件がセルロース繊維に対するそれと、大きく相違
するからであった。すなわちポリエステル繊維を染色す
るためには、分散染料を使用し、温度約ｉ３ｏ℃で染色
する必要があったためである。
たとえば、上記Ｃ／Ｐ繊維を同一の工程で染色するとす
れは、反応性染料と分散染料との組合せで二つの異なる
染料を使用し染色を行わせることとなり、これにはいく
つかの問題があった。すなわち、反応性染料をセルロー
ス繊維側に充分染着させるためには酸結合剤によりｐ’
Ｈをｉｏ以上とすることが必要となり、酸結合剤の存在
は分散染料の分解を促進し分散染料のポリエステル繊維
への染着が不充分となる。一方、分散染料をポリエステ
ル繊維側に染着させるためには高温条件（通常／３０℃
）を必要とするが、上記高ｐＨ下における高温下では反
応性染料の加水分解を促進し、セルロース繊維への染着
が著しく阻害されることとなる。したがってこの様なＣ
／Ｐ繊維を染色する場合には、セルロースまたはポリエ
ステルの一方の繊維を染色した後、別浴によシ他の一方
の繊維を染色する二浴法が一般的に行われることとなる
のである。
れは、反応性染料と分散染料との組合せで二つの異なる
染料を使用し染色を行わせることとなり、これにはいく
つかの問題があった。すなわち、反応性染料をセルロー
ス繊維側に充分染着させるためには酸結合剤によりｐ’
Ｈをｉｏ以上とすることが必要となり、酸結合剤の存在
は分散染料の分解を促進し分散染料のポリエステル繊維
への染着が不充分となる。一方、分散染料をポリエステ
ル繊維側に染着させるためには高温条件（通常／３０℃
）を必要とするが、上記高ｐＨ下における高温下では反
応性染料の加水分解を促進し、セルロース繊維への染着
が著しく阻害されることとなる。したがってこの様なＣ
／Ｐ繊維を染色する場合には、セルロースまたはポリエ
ステルの一方の繊維を染色した後、別浴によシ他の一方
の繊維を染色する二浴法が一般的に行われることとなる
のである。
発明が解決しようとする問題点
本発明は、分散染料によるポリエステル繊維を染色する
際の、ｐＨおよび染色条件下でセルロース繊維を染色す
ることができるトリスフジ化合物を提供することを目的
とするものである。
際の、ｐＨおよび染色条件下でセルロース繊維を染色す
ることができるトリスフジ化合物を提供することを目的
とするものである。
問題点を解決するための手段
本発明は、一般式［Ｉ］
（式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わし、Ｒ
１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基また
はスルホン酸基を表わし、Ｒ２および８番は水素原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、アセチルアミノ基
またはスルホン酸基を表わし、ＢＳは低級アルキル基、
低級アルコキシ基またはスルホン酸基を表わし、Ｒ５は
水素原子または低級アルキル基を表わし、Ｗはゲン原子
を表わす。）を表わし、ｍは！、コまたは３の整数を表
わし、ｎはＯまたはｌを表わし、そしてベンゼン環Ａ、
ＢおよびＣはナフタレン環を表わしても良い。）で示さ
れるトリスアゾ化合物を要旨とするものである。
１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基また
はスルホン酸基を表わし、Ｒ２および８番は水素原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、アセチルアミノ基
またはスルホン酸基を表わし、ＢＳは低級アルキル基、
低級アルコキシ基またはスルホン酸基を表わし、Ｒ５は
水素原子または低級アルキル基を表わし、Ｗはゲン原子
を表わす。）を表わし、ｍは！、コまたは３の整数を表
わし、ｎはＯまたはｌを表わし、そしてベンゼン環Ａ、
ＢおよびＣはナフタレン環を表わしても良い。）で示さ
れるトリスアゾ化合物を要旨とするものである。
本発明の一般式〔Ｉ〕で表わされるトリスアゾ化合物に
おいて、Ｍで表わされるアルカリ金属としては、ナトリ
ウム、カリウム等が挙げられ、Ｂ１． Ｒ２、Ｒ”、Ｒ
’オ！びＲ１１テ表わされる低級アルキル基、低級アル
コキシ基としては、炭素数ｌ〜ダのアルキル基、アルコ
キシ基が挙げられ、特に好ましくは、メチル基、メトキ
シ基が挙げられる。
おいて、Ｍで表わされるアルカリ金属としては、ナトリ
ウム、カリウム等が挙げられ、Ｂ１． Ｒ２、Ｒ”、Ｒ
’オ！びＲ１１テ表わされる低級アルキル基、低級アル
コキシ基としては、炭素数ｌ〜ダのアルキル基、アルコ
キシ基が挙げられ、特に好ましくは、メチル基、メトキ
シ基が挙げられる。
前足一般式〔Ｉ〕で表わされるトリスアゾ化合物は次の
ようにして製造することができる。たとえば下記一般式
〔■〕、〔Ｉ〕、（ＩＶＩ［：Ｉ［］ ［
１） （ＩＶＩ（式中、１、Ｂｌ、ＲＭ、
Ｒ′、ｍそしてベンゼン環Ａ、ＢおよびＣは前記定義に
同じ） で示される化合物を通常のジアゾ化およびカップリング
を一度行い下記一般式〔ｖ〕 で示されるジスアゾ体とする。
ようにして製造することができる。たとえば下記一般式
〔■〕、〔Ｉ〕、（ＩＶＩ［：Ｉ［］ ［
１） （ＩＶＩ（式中、１、Ｂｌ、ＲＭ、
Ｒ′、ｍそしてベンゼン環Ａ、ＢおよびＣは前記定義に
同じ） で示される化合物を通常のジアゾ化およびカップリング
を一度行い下記一般式〔ｖ〕 で示されるジスアゾ体とする。
（式中、ｎ、Ｗ％ＸおよびＲ１は前記定義に同じ。）で
示される化合物を水性媒質中で縮合させ、下記一般式 （式中、ｎ、ＷおよびＲ１は前記定義に同じ。）で示さ
れる化合物を製造する。
示される化合物を水性媒質中で縮合させ、下記一般式 （式中、ｎ、ＷおよびＲ１は前記定義に同じ。）で示さ
れる化合物を製造する。
次いで該一般式〔■で示される化合物に前記〔ｖ〕で示
されるジグスフ１体を、水−酢酸媒質中でジアゾ化した
ジアゾニウム化合物をカップこのようにして製造された
本発明のトリスアゾ化合物は、それ自体染料として使用
することができる。
されるジグスフ１体を、水−酢酸媒質中でジアゾ化した
ジアゾニウム化合物をカップこのようにして製造された
本発明のトリスアゾ化合物は、それ自体染料として使用
することができる。
本発明のトリスアゾ化合物で染色し得る繊維としては木
綿、ビスコースレーヨン、キュプラアンモニウムレーヨ
ン、麻などのセルロース系繊維を挙げることができる。
綿、ビスコースレーヨン、キュプラアンモニウムレーヨ
ン、麻などのセルロース系繊維を挙げることができる。
更にポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維の染色にも適
用できる。
用できる。
またセルロース系繊維を含有するポリエステル、トリア
セテート、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、羊毛、
絹などの混合繊維中の該セルロース系繊維はもちろん良
好に染色することができる。
セテート、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、羊毛、
絹などの混合繊維中の該セルロース系繊維はもちろん良
好に染色することができる。
本発明のトリスアゾ化合物を使用する繊維の染色方法に
おいては、セルロース系以外の繊維を染゛色するに必要
な染料１例えばＣｏ１ｏｕｒ Ｉｎｄ＠ｘ（第３版）Ｋ
記載されている分散染料などを同時に染浴に加えて染色
することができる。
おいては、セルロース系以外の繊維を染゛色するに必要
な染料１例えばＣｏ１ｏｕｒ Ｉｎｄ＠ｘ（第３版）Ｋ
記載されている分散染料などを同時に染浴に加えて染色
することができる。
本発明のトリスアゾ化合物を使用してセルロース系繊維
を染色する場合には、たとえば上記一般式ＣＩ）で示さ
れるトリスアゾ化合物、および染色中に染浴をｐＨ，ｔ
−１０に保持するに必要な緩衝剤（たとえば炭酸、リン
酸、酢酸、クエン酸等の酸とそれらの酸のナトリウム塩
またはカリ−ラム塩の単一または混合物で通常Ｏ０Ｓ〜
！、Ｏｆ／１程度）、そして必要に応じて電解質（塩化
ナトリウムまたは硫酸ナトリウム等を通常１−ｔｓＯｆ
／を程度）を加えた染浴を調製し、この染浴にセルロー
ス系繊維を投入し、温度１００〜ｉｓｏ℃で３θ〜ｇｏ
分間加熱することによって良好な染色を行うことができ
る。
を染色する場合には、たとえば上記一般式ＣＩ）で示さ
れるトリスアゾ化合物、および染色中に染浴をｐＨ，ｔ
−１０に保持するに必要な緩衝剤（たとえば炭酸、リン
酸、酢酸、クエン酸等の酸とそれらの酸のナトリウム塩
またはカリ−ラム塩の単一または混合物で通常Ｏ０Ｓ〜
！、Ｏｆ／１程度）、そして必要に応じて電解質（塩化
ナトリウムまたは硫酸ナトリウム等を通常１−ｔｓＯｆ
／を程度）を加えた染浴を調製し、この染浴にセルロー
ス系繊維を投入し、温度１００〜ｉｓｏ℃で３θ〜ｇｏ
分間加熱することによって良好な染色を行うことができ
る。
また、セルロース系繊維に他の繊維たとえばポリエステ
ル繊維を混合しで製造されている混紡布、混繊編物等を
染色するためには、本発明の上記一般式〔Ｉ〕で示され
るトリスアゾ化合物と、上記Ｃｏ１ｏｕｒ Ｉｎｄ＠ｘ
所載の分散染料とを上記染浴に添加することにより、
セルロース系繊維とポリエステル繊維とを一浴一段法に
よシ同時に染色することができる。
ル繊維を混合しで製造されている混紡布、混繊編物等を
染色するためには、本発明の上記一般式〔Ｉ〕で示され
るトリスアゾ化合物と、上記Ｃｏ１ｏｕｒ Ｉｎｄ＠ｘ
所載の分散染料とを上記染浴に添加することにより、
セルロース系繊維とポリエステル繊維とを一浴一段法に
よシ同時に染色することができる。
また、上記のような混紡布、混繊編物等を染色する場合
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に、同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を
適用してもよく、さらには、本発明のトリスアゾ化合物
による染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染
色法とを組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とそ
の他の繊維とを染色する二浴法を採用することも可能で
ある。
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に、同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を
適用してもよく、さらには、本発明のトリスアゾ化合物
による染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染
色法とを組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とそ
の他の繊維とを染色する二浴法を採用することも可能で
ある。
実施例
以下、本発明の方法を実施例および染色例をあげて、さ
らに具体的に説明するが、本発明は、以下の実施例に限
定されるものではない。
らに具体的に説明するが、本発明は、以下の実施例に限
定されるものではない。
実施例／
一一ナフチルアミンー、ｉ、５ｇ −） ジスルホン酸
３ ｇ、３９−を−−メトキシ−３−メチルアニリン／
３．７ ｆと常法でジアゾ化およびカップリングして
生成したモノアゾ化合物を、さらにコーメトキシー３−
メチルアニリン／ 、３．７９−と常法でジアゾ化およ
びカップリングして下式で表わされるジスアゾ化合物を
製造した。
３ ｇ、３９−を−−メトキシ−３−メチルアニリン／
３．７ ｆと常法でジアゾ化およびカップリングして
生成したモノアゾ化合物を、さらにコーメトキシー３−
メチルアニリン／ 、３．７９−と常法でジアゾ化およ
びカップリングして下式で表わされるジスアゾ化合物を
製造した。
一方ｌ−アミノーｇ−ヒドロキシナフタレン−３，６−
ジスルホン酸、？ ／、９７とα、β−ジブロモプロピ
オニルブロマイド！ ？、５ ？を０℃以下で縮合させ
、下記式 で示される化合物を製造し、該反応液中に上記ジスアゾ
化合物を水−酢酸系でジアゾ化したジアゾ液を加え、０
〜５℃、ｐＨ７でカップリングさせた後、塩化カリウム
で塩析して、下記の構造式（遊離酸の形で示す。）で示
され、そして下記の可視光吸収による分析値λｍａｘ
を有するトリスアゾ化合物ｇ ６．７９−を得た。
ジスルホン酸、？ ／、９７とα、β−ジブロモプロピ
オニルブロマイド！ ？、５ ？を０℃以下で縮合させ
、下記式 で示される化合物を製造し、該反応液中に上記ジスアゾ
化合物を水−酢酸系でジアゾ化したジアゾ液を加え、０
〜５℃、ｐＨ７でカップリングさせた後、塩化カリウム
で塩析して、下記の構造式（遊離酸の形で示す。）で示
され、そして下記の可視光吸収による分析値λｍａｘ
を有するトリスアゾ化合物ｇ ６．７９−を得た。
（λｗａｘ ： ！； ９ ’ｌ ｎｍ （水））上記
構造式で示されるトリスアゾ化合物Ｏ，コ？、芒硝／ｌ
、ｆ、緩衝剤としてＮａ２ＨＰＯ４・ｌユＨ，００、ダ
？およびＫＨ２ＰＯ４０，１’ｉｐを水ユｏｏ−に加え
てｐＨ７に調製した染浴に未シルケット綿メ１ノヤスｔ
ｏｙ−を入れ３０分を要してｉｓｏ℃迄昇温し、同温度
で６０分間染色した後水洗、ソーピング、水洗、乾燥を
行い、緑味紺色の染色物を得た。本染料の染着度は非常
に良好で得られた染色物は極めて濃厚であり、耐光堅牢
度、耐塩素堅牢度および耐汗−日光堅牢度はいずれも良
好であった。
構造式で示されるトリスアゾ化合物Ｏ，コ？、芒硝／ｌ
、ｆ、緩衝剤としてＮａ２ＨＰＯ４・ｌユＨ，００、ダ
？およびＫＨ２ＰＯ４０，１’ｉｐを水ユｏｏ−に加え
てｐＨ７に調製した染浴に未シルケット綿メ１ノヤスｔ
ｏｙ−を入れ３０分を要してｉｓｏ℃迄昇温し、同温度
で６０分間染色した後水洗、ソーピング、水洗、乾燥を
行い、緑味紺色の染色物を得た。本染料の染着度は非常
に良好で得られた染色物は極めて濃厚であり、耐光堅牢
度、耐塩素堅牢度および耐汗−日光堅牢度はいずれも良
好であった。
実施例コ
実施例１において未シルケット綿メリヤスｉ ０ ｆ／
−９ｊｔウ一ルモスリンｉｏｇ−に変更した以外は実施
例１に従って染色した。
−９ｊｔウ一ルモスリンｉｏｇ−に変更した以外は実施
例１に従って染色した。
その結果ウールモスリンは極めて濃厚緑味紺色に染着さ
れていた。
れていた。
実施例３
アニリンーコ、Ｓ−ジスルホン酸λ５．３ψヲコーメト
キシーターメチルアニリン１３．り？と常法でジアゾ化
およびカップリングして生成したモノアゾ化合物を、さ
らにコーメトキシー！−アセチルアミノアニリン／ ｇ
、０９−と常法でジアゾ化およびカップリングして下式 で表わされるジスアゾ化合物を製造した。一方コーアミ
ノー５−ヒドロキシナフタリン−クースルホン酸コ、ｙ
、ｑｐ、ｔ−（コ′−クロルカルボフ ニルエチル）−５−クロル−ｑ−／ロロヒリダ℃以下で
縮合させ、下記式 で示される化合物を製造し、該反応液中に上記ジスアゾ
化合物を水−酢酸系でジアゾ化したジアゾ液を加え、Ｏ
−Ｓ℃、ｐＨ７，Ｓでカップリングさせた後、反応液を
スプレー乾燥して下記の構造式（遊離酸の形で示す。）
で示され、そして、下記の可視光吸収による分析値λｍ
＆Ｘを有するトリスアゾ化合物クク、？ ９−を得た。
キシーターメチルアニリン１３．り？と常法でジアゾ化
およびカップリングして生成したモノアゾ化合物を、さ
らにコーメトキシー！−アセチルアミノアニリン／ ｇ
、０９−と常法でジアゾ化およびカップリングして下式 で表わされるジスアゾ化合物を製造した。一方コーアミ
ノー５−ヒドロキシナフタリン−クースルホン酸コ、ｙ
、ｑｐ、ｔ−（コ′−クロルカルボフ ニルエチル）−５−クロル−ｑ−／ロロヒリダ℃以下で
縮合させ、下記式 で示される化合物を製造し、該反応液中に上記ジスアゾ
化合物を水−酢酸系でジアゾ化したジアゾ液を加え、Ｏ
−Ｓ℃、ｐＨ７，Ｓでカップリングさせた後、反応液を
スプレー乾燥して下記の構造式（遊離酸の形で示す。）
で示され、そして、下記の可視光吸収による分析値λｍ
＆Ｘを有するトリスアゾ化合物クク、？ ９−を得た。
上記構造式で示されるトリスアゾ化合物Ｏ，コ？、芒硝
１１．ｆ、緩衝剤としてＮａ２ＨＰＯ４’ ／コＨ，０
０、！ｆおよびＫＷ、Ｐｏ、 ０．０コ？を水コ００−
に加えて調製した染浴に未シルケット綿メリヤスｉｏｙ
を入れ、３０分を要してｔ３Ｏ℃迄昇温し、同温度で３
０分間染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行
い紺色の染色物を得た。
１１．ｆ、緩衝剤としてＮａ２ＨＰＯ４’ ／コＨ，０
０、！ｆおよびＫＷ、Ｐｏ、 ０．０コ？を水コ００−
に加えて調製した染浴に未シルケット綿メリヤスｉｏｙ
を入れ、３０分を要してｔ３Ｏ℃迄昇温し、同温度で３
０分間染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行
い紺色の染色物を得た。
本染色浴は染色前、後を通じてｐＨｔであった。
得られた染色物は極めて濃厚であシ、耐光堅牢度、耐塩
素堅牢度、耐汗−日光堅牢度はいずれも良好であった。
素堅牢度、耐汗−日光堅牢度はいずれも良好であった。
実施例ダ
実施例３で製造したトリスアゾ化合物０．２ ｆおよび
構造式 で示されるモノアゾ染料０．２ ｆ、芒硝／２ｆｆ、緩
衝剤としてＮａ１ＨＰＯ４” ／２ Ｋ、００． ＩＩ
Ｆ！−およびＫＨ，Ｐｏ、 ０．Ｉ Ｐを水コｏｏｔ
ｒｔに加えて調製した染浴にポリエステル／木綿−５ｈ
ｏ：ｒｏの混紡布１ｏｙを入れ３０分を要して１３σＣ
迄昇温し、同温度で６θ分間染色した後、水洗、ソーピ
ンク、水洗、乾燥を行い同色性良好な紺色の染色物を得
た。本染色浴は染色の前、後においてＰＨｇであった。
構造式 で示されるモノアゾ染料０．２ ｆ、芒硝／２ｆｆ、緩
衝剤としてＮａ１ＨＰＯ４” ／２ Ｋ、００． ＩＩ
Ｆ！−およびＫＨ，Ｐｏ、 ０．Ｉ Ｐを水コｏｏｔ
ｒｔに加えて調製した染浴にポリエステル／木綿−５ｈ
ｏ：ｒｏの混紡布１ｏｙを入れ３０分を要して１３σＣ
迄昇温し、同温度で６θ分間染色した後、水洗、ソーピ
ンク、水洗、乾燥を行い同色性良好な紺色の染色物を得
た。本染色浴は染色の前、後においてＰＨｇであった。
また染着性は非常に良好で得られた染色物は極めて濃厚
であシ、耐光堅牢度、耐塩素堅牢度および耐汗−日光堅
牢度はいずれも良好であった。
であシ、耐光堅牢度、耐塩素堅牢度および耐汗−日光堅
牢度はいずれも良好であった。
実施例Ｓ−コ９
Claims (1)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼………〔 I 〕 （式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わし、Ｒ
＾１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基ま
たはスルホン酸基を表わし、Ｒ＾２およびＲ＾４は水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アセチルア
ミノ基またはスルホン酸基を表わし、Ｒ＾３は低級アル
キル基、低級アルコキシ基またはスルホン酸基を表わし
、Ｒ＾５は水素原子または低級アルキル基を表わし、Ｗ
は▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学
式、表等があります▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼基 （ここでＸはハロゲン原子を表わす。）を表わし、ｍは
１、２または３の整数を表わし、ｎは０または１を表わ
し、そしてベンゼン環Ａ、ＢおよびＣはナフタレン環を
表わしても良い。）で示されるトリスアゾ化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22091385A JPS6281457A (ja) | 1985-10-03 | 1985-10-03 | トリスアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22091385A JPS6281457A (ja) | 1985-10-03 | 1985-10-03 | トリスアゾ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6281457A true JPS6281457A (ja) | 1987-04-14 |
| JPH0588739B2 JPH0588739B2 (ja) | 1993-12-24 |
Family
ID=16758497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22091385A Granted JPS6281457A (ja) | 1985-10-03 | 1985-10-03 | トリスアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6281457A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0273863A (ja) * | 1988-07-22 | 1990-03-13 | Ciba Geigy Ag | トリスアゾ染料と紙の染色方法 |
-
1985
- 1985-10-03 JP JP22091385A patent/JPS6281457A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0273863A (ja) * | 1988-07-22 | 1990-03-13 | Ciba Geigy Ag | トリスアゾ染料と紙の染色方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0588739B2 (ja) | 1993-12-24 |
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