JPS6031566A - ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 - Google Patents
ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法Info
- Publication number
- JPS6031566A JPS6031566A JP13768683A JP13768683A JPS6031566A JP S6031566 A JPS6031566 A JP S6031566A JP 13768683 A JP13768683 A JP 13768683A JP 13768683 A JP13768683 A JP 13768683A JP S6031566 A JPS6031566 A JP S6031566A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- dye
- dyeing
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
- C09B35/027—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a hydroxy-amino compound
- C09B35/029—Amino naphthol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
- C09B45/28—Disazo or polyazo compounds containing copper
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法−妬関
する。更に詳しくは遊離酸の形で式（１）〔式（１）に
おいてｘ、ｘ’は各々独立にＲ。
する。更に詳しくは遊離酸の形で式（１）〔式（１）に
おいてｘ、ｘ’は各々独立にＲ。
メチル基又はエチル基を、ｉｔ、、ｉｔ３は各々独立に
水素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、水酸基又
はカルボキシル基を表ワす）、−ＮＩＩＣ２の染色法に
関する。
水素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、水酸基又
はカルボキシル基を表ワす）、−ＮＩＩＣ２の染色法に
関する。
近年繊維製品の市場においては、高級化指向かたか１っ
ておりそれに応えるべくセルローズ系繊維とりわけ木綿
にあっては染色において反応性染料を用いることが多い
。しかしながらこの反応性染料による染色法は多量の芒
硝等の無機塩及びソーダ灰等のアルカリ剤を必要とする
ばかりでなく染色後に未固着染料を除去する工程が不可
欠であるので経済上又省エネルギーの立場から有利な染
色法といえない面がある。
ておりそれに応えるべくセルローズ系繊維とりわけ木綿
にあっては染色において反応性染料を用いることが多い
。しかしながらこの反応性染料による染色法は多量の芒
硝等の無機塩及びソーダ灰等のアルカリ剤を必要とする
ばかりでなく染色後に未固着染料を除去する工程が不可
欠であるので経済上又省エネルギーの立場から有利な染
色法といえない面がある。
更に反応性染料の大きな欠点は繊維素材として多用され
るポリエステル繊維／セルローズ系繊糾混紡品を染色す
るさいに反応性染料と分散染料の共存下弱酸性浴高温下
での同時染色が出来ないという事である。これに対して
直接染料による染色はその操作が極めて簡単であり、短
時間で少量の芒硝等の中性塩の存在で染色を行う事が出
来、後処理も必要としないので反応性染料による染色に
比較して工程のｆＭｉ略化、省資源省エネルギー化が達
成されやすい。
るポリエステル繊維／セルローズ系繊糾混紡品を染色す
るさいに反応性染料と分散染料の共存下弱酸性浴高温下
での同時染色が出来ないという事である。これに対して
直接染料による染色はその操作が極めて簡単であり、短
時間で少量の芒硝等の中性塩の存在で染色を行う事が出
来、後処理も必要としないので反応性染料による染色に
比較して工程のｆＭｉ略化、省資源省エネルギー化が達
成されやすい。
ところで、既存のブルー系直接染料は、中〜濃色におい
て木綿に対して実用に耐える洗濯堅牢度を有さない事か
ら、極淡色から淡色での使用に限定されている。更に他
の堅牢度についても優れた面ｊ塩素性を示すものは非’
！！！に少ない。
て木綿に対して実用に耐える洗濯堅牢度を有さない事か
ら、極淡色から淡色での使用に限定されている。更に他
の堅牢度についても優れた面ｊ塩素性を示すものは非’
！！！に少ない。
従って洗濯堅牢度、耐塩素性共にすぐれたブル−系直接
染料の出現が強く望まれていた。
染料の出現が強く望まれていた。
本発明者らは直接染料で洗濯堅牢度、削塩素性のすぐれ
たブルー系染料を開発すべく鋭意研究した結果、前記（
１）式で表わされるジスアゾ化合物及び（１）式で表わ
されるジスアゾ化合物及びこの１及び２銅化物からなる
混合物が耐塩素性に極めてずぐれているばかりでな（洗
濯堅牢度にもすぐれた鮮明な青色の染色物を力えること
を見出し本発明に至ったものである。本発明による化合
物及び混合物はレーヨン、木綿及び麻等のセル西−ス系
繊維の通常の染色に供されるのは勿論であるがその他ポ
リエステル繊維／レーヨン、ポリエステル繊維／木綿、
アクリル繊維／木綿、ポリアミド繊維／木綿、羊毛／木
綿等の混紡品を染色する際、他種属染料併用下での一浴
同時染色にも使用が可能である。
たブルー系染料を開発すべく鋭意研究した結果、前記（
１）式で表わされるジスアゾ化合物及び（１）式で表わ
されるジスアゾ化合物及びこの１及び２銅化物からなる
混合物が耐塩素性に極めてずぐれているばかりでな（洗
濯堅牢度にもすぐれた鮮明な青色の染色物を力えること
を見出し本発明に至ったものである。本発明による化合
物及び混合物はレーヨン、木綿及び麻等のセル西−ス系
繊維の通常の染色に供されるのは勿論であるがその他ポ
リエステル繊維／レーヨン、ポリエステル繊維／木綿、
アクリル繊維／木綿、ポリアミド繊維／木綿、羊毛／木
綿等の混紡品を染色する際、他種属染料併用下での一浴
同時染色にも使用が可能である。
式（１）で表わされるジスアゾ化合物及びこれとこの１
及び２銅化物からなる混合物は一般的には次の如く製造
される。
及び２銅化物からなる混合物は一般的には次の如く製造
される。
まずジアニシジン（４，４’−ジアミノ−３，３’−ジ
メトキシジフェニル）をテトラゾ化し次いでｌ−アミノ
−８−ナフトール３，６−ジスルホン酸とカンプリング
して遊離酸の形で（以下同様）式（４） で表わされるジスアゾ化合物をえる。
メトキシジフェニル）をテトラゾ化し次いでｌ−アミノ
−８−ナフトール３，６−ジスルホン酸とカンプリング
して遊離酸の形で（以下同様）式（４） で表わされるジスアゾ化合物をえる。
次いで三ハロゲン化シアヌル、例えば臭化シアヌル、フ
ッ化シアヌル及びより好適には塩化シアヌルと前記（４
）式のジスアゾ化合物と縮合させ（１成縮合）更に３−
カルボキシ−４−ヒドロキシアニリン又は３−スルホ−
４−ヒドロキシ−５−カルボキシアニリンと縮合させ（
２成縮合）だ後代（５）で表わされる化合物ＬＬ。
ッ化シアヌル及びより好適には塩化シアヌルと前記（４
）式のジスアゾ化合物と縮合させ（１成縮合）更に３−
カルボキシ−４−ヒドロキシアニリン又は３−スルホ−
４−ヒドロキシ−５−カルボキシアニリンと縮合させ（
２成縮合）だ後代（５）で表わされる化合物ＬＬ。
（式（５）においてＲＩは水素原子、メチル基又はエチ
ル基を、几２．馬は各々独立に水素原子、塩素原子、メ
チル基、メトキシ基、水酸基又はカルボキシル基を表リ
ス）モノエタノールアミン又はジェタノールアミンと縮
合させて（３成縮合）式（１）で表わされるジスアゾ化
合物をえる。
ル基を、几２．馬は各々独立に水素原子、塩素原子、メ
チル基、メトキシ基、水酸基又はカルボキシル基を表リ
ス）モノエタノールアミン又はジェタノールアミンと縮
合させて（３成縮合）式（１）で表わされるジスアゾ化
合物をえる。
又式（１）及びその１及び２銅化物からなる混合物は次
のようにしてつくられる。前記と同様にしてえられた式
（４）を含む反応液に必俄に応じてモノエタノールアミ
ン、ジェタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン
、アンモニア水等の銅化促准剤を加えた後、硫酸銅、酢
酸銅、塩化銅等の銅化剤を作用させて部分銅化を行い式
（４）。
のようにしてつくられる。前記と同様にしてえられた式
（４）を含む反応液に必俄に応じてモノエタノールアミ
ン、ジェタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン
、アンモニア水等の銅化促准剤を加えた後、硫酸銅、酢
酸銅、塩化銅等の銅化剤を作用させて部分銅化を行い式
（４）。
（６）及び（７）からなる混合物をえる。
なお式（４） 、 （６）及び（７）で表わされる化合
物の組成比は銅化反応における反応液を液体クロマトグ
ラフィーでチェックしく４）２０〜６０％、（６） ４
０〜６０％、（７１２０％（％は液体クロマトグラフィ
ーにおける面積比）の範囲に収まるように銅化剤の量、
反応温度、反応時間等を調節するのが望ましく、殊に（
４１３０〜４５％、（（ｉ） ４０〜５０％、（７１１
０％以下の組成になるように調節されたとき本発明は最
もずぐれた効果がえられる。なお銅化反応に先だって式
（４）で表わされる化合物を戸数し、改めて水に溶解し
てから銅化反応を行うことも可能である。
物の組成比は銅化反応における反応液を液体クロマトグ
ラフィーでチェックしく４）２０〜６０％、（６） ４
０〜６０％、（７１２０％（％は液体クロマトグラフィ
ーにおける面積比）の範囲に収まるように銅化剤の量、
反応温度、反応時間等を調節するのが望ましく、殊に（
４１３０〜４５％、（（ｉ） ４０〜５０％、（７１１
０％以下の組成になるように調節されたとき本発明は最
もずぐれた効果がえられる。なお銅化反応に先だって式
（４）で表わされる化合物を戸数し、改めて水に溶解し
てから銅化反応を行うことも可能である。
えられた式（４）、（６）及び（７）からなる混合物を
用いて前記したのと同様にして１成縮合、２成縮合、３
成縮合を行い式（１１、（８１及び（９）で表わされる
化合物からなる混合物をえる。
用いて前記したのと同様にして１成縮合、２成縮合、３
成縮合を行い式（１１、（８１及び（９）で表わされる
化合物からなる混合物をえる。
（式（１）、 （８） 、 （９１においてｘ、ｘ：
ｙ及びＹ′は前記と同じ意味を表わす） なお式（５）で表わされる化合物の具体的な例としては
、例えばアニリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルア
ニリン、ｏ ” ）ルイジン、ｍ−トルイジン、ｐ−ト
ルイジ７、ｐ−アユ、ジ７．２．５−キシリジン、ｐ−
クレシジン、川−クロルアニリン、ρ−アミノサリチル
酸、Ｉｎ−アミンフェノール、ｐ−アミ゛ノフェノール
、ｐ−アミノ安息香酸、２−クロロ−４−メチルアニリ
ン等のアニリン及びアニリン誘導体が用いられる。
ｙ及びＹ′は前記と同じ意味を表わす） なお式（５）で表わされる化合物の具体的な例としては
、例えばアニリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルア
ニリン、ｏ ” ）ルイジン、ｍ−トルイジン、ｐ−ト
ルイジ７、ｐ−アユ、ジ７．２．５−キシリジン、ｐ−
クレシジン、川−クロルアニリン、ρ−アミノサリチル
酸、Ｉｎ−アミンフェノール、ｐ−アミ゛ノフェノール
、ｐ−アミノ安息香酸、２−クロロ−４−メチルアニリ
ン等のアニリン及びアニリン誘導体が用いられる。
前記の１次〜３次の縮合反応は通常の方法にて行う事が
出来るが、好適な反応条件を以下に記す。１法網合は温
度Ｏ〜３０℃及びｐＩ−１２〜７好捷しくけ温度５〜１
５℃及びｐ）１４〜６．５である。
出来るが、好適な反応条件を以下に記す。１法網合は温
度Ｏ〜３０℃及びｐＩ−１２〜７好捷しくけ温度５〜１
５℃及びｐ）１４〜６．５である。
成縮合は温度８０〜１００℃及びｐＩ−Ｉ ２〜１ｏ好
才しくは温度８５〜９５℃及びｐ１１２〜４５（アニリ
ン及びアニリン誘導体の場合）又はｐｌ−１９〜１０（
七ノー又はジェタノールアミンの場合）なる混合物は通
常の方法にて分離される。即ち通常の方法により塩析し
、濾過分離し必要に応じて乾燥を行う。
才しくは温度８５〜９５℃及びｐ１１２〜４５（アニリ
ン及びアニリン誘導体の場合）又はｐｌ−１９〜１０（
七ノー又はジェタノールアミンの場合）なる混合物は通
常の方法にて分離される。即ち通常の方法により塩析し
、濾過分離し必要に応じて乾燥を行う。
本発明による式（１）の化合物及び式（１１、（８）及
び（９）の混合物は、セルローズ系繊維、殊に木綿及び
木綿含有繊維に通用して諸堅牢度、特に湿潤堅牢度及び
塩素堅牢度に擾れた青色の染色物を与える事により特徴
づけられるものであり更に特記すべきは良好な高温酸性
適性を有するので合成繊維と木綿の混紡、特にポリエス
テル繊にイｆと木綿との混紡をポリエステル用分散染別
の併用下、分散染料の染色条件で木綿側を均一に染色出
来ることである。
び（９）の混合物は、セルローズ系繊維、殊に木綿及び
木綿含有繊維に通用して諸堅牢度、特に湿潤堅牢度及び
塩素堅牢度に擾れた青色の染色物を与える事により特徴
づけられるものであり更に特記すべきは良好な高温酸性
適性を有するので合成繊維と木綿の混紡、特にポリエス
テル繊にイｆと木綿との混紡をポリエステル用分散染別
の併用下、分散染料の染色条件で木綿側を均一に染色出
来ることである。
以下に実施例により本発明を更に詳細に説明するが本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。実施例
中、部は重量部を表わし、カルボキシル基、スルフォン
酸基は遊離酸の形で表わす。
明はこれらの実施例に限定されるものではない。実施例
中、部は重量部を表わし、カルボキシル基、スルフォン
酸基は遊離酸の形で表わす。
実施例１゜
ジアニシジン（＋、４’−ジアミノー３３′−ジメトキ
シジフェニル）３７部をリポノックスＮＡ（ノニオン活
性剤）０．１部を含む水２５部に懸濁する。
シジフェニル）３７部をリポノックスＮＡ（ノニオン活
性剤）０．１部を含む水２５部に懸濁する。
塩酸７．８部を加えた抜水で５〜８℃に冷却した後亜硝
酸ソーダ２．２部（約４０％溶液として）を約３０分を
要して添加して１５〜２０℃で３時間テトラゾ化を行う
。次いでスルファミノ酸で亜硝酸を消去する。このテト
ラノ化液を、Ｉ−１酸（１−アミノ−８−ナフトール−
３，６−ジスルホン酸）１０．２部を水６０部、ソーダ
灰１５部で溶解した中へ、温度８〜１２℃で２０分を要
して加える。
酸ソーダ２．２部（約４０％溶液として）を約３０分を
要して添加して１５〜２０℃で３時間テトラゾ化を行う
。次いでスルファミノ酸で亜硝酸を消去する。このテト
ラノ化液を、Ｉ−１酸（１−アミノ−８−ナフトール−
３，６−ジスルホン酸）１０．２部を水６０部、ソーダ
灰１５部で溶解した中へ、温度８〜１２℃で２０分を要
して加える。
ひき続き５時間攪拌後、加熱して反応液を８８〜９０°
Ｃにする。この反応液にモノ、エタノールアミン３．２
部、２８％アンモニア水１１部、硫酸銅４．５部を順次
添加し８８〜９０℃で約７時間攪拌し部分銅化を行う。
Ｃにする。この反応液にモノ、エタノールアミン３．２
部、２８％アンモニア水１１部、硫酸銅４．５部を順次
添加し８８〜９０℃で約７時間攪拌し部分銅化を行う。
下記の式（４）及び（６）で表わされる化合物の生成比
が液体クロマトグラフィーにおける面積比で略、同じに
なった点を銅化反応の終点とする。
が液体クロマトグラフィーにおける面積比で略、同じに
なった点を銅化反応の終点とする。
銅化終了後、塩化ナトリウム約５０部を加え塩析後、濾
過分離を行い、下記式（４）、（６）及び（７）で表わ
される化合物からなる混合物を得る。このものの組成は
（４１４２％、（６１５０％、（７）８％（液体クロマ
トグラフィーにおける面積比）であった。
過分離を行い、下記式（４）、（６）及び（７）で表わ
される化合物からなる混合物を得る。このものの組成は
（４１４２％、（６１５０％、（７）８％（液体クロマ
トグラフィーにおける面積比）であった。
このジスアゾ化合物の混合物１０部をリポノックスＮ
Ａ ０．１部を含む温水１００部に分散する。塩酸１部
を加えｐＩＩを７〜８に調整した後、氷を適、ｉＩニー
加えて温度を８〜１２℃とし、塩化シアヌル３８部を添
加後、１０％ソーダ灰水！谷峨を用いて反応液をｐＩ−
１６，０−６，５に保持しながら温度８〜１２’＜；で
３時間攪拌を続は反応させた。（１法網合）次いでこの
反応液に５−アミノサリチル酸３．１ ｆｊｌｉを温水
２０部に液体苛性ソーダ１．６部でＷ； １１ＩＩｒｌ
、たものを加えた後、昇温し５８〜６０℃にする。３１
７晶中１０％ソーダ灰水溶液を用いて反応液を１）ｌｉ
６．０−６５に保つ。同ｐＨ，温度で３時間反応を行う
。
Ａ ０．１部を含む温水１００部に分散する。塩酸１部
を加えｐＩＩを７〜８に調整した後、氷を適、ｉＩニー
加えて温度を８〜１２℃とし、塩化シアヌル３８部を添
加後、１０％ソーダ灰水！谷峨を用いて反応液をｐＩ−
１６，０−６，５に保持しながら温度８〜１２’＜；で
３時間攪拌を続は反応させた。（１法網合）次いでこの
反応液に５−アミノサリチル酸３．１ ｆｊｌｉを温水
２０部に液体苛性ソーダ１．６部でＷ； １１ＩＩｒｌ
、たものを加えた後、昇温し５８〜６０℃にする。３１
７晶中１０％ソーダ灰水溶液を用いて反応液を１）ｌｉ
６．０−６５に保つ。同ｐＨ，温度で３時間反応を行う
。
（２次縮合）更に、１月−トルイジン４３部を加え塩酸
５部でｐＩ−１５，０−５，５に調整した後９３〜９５
℃に昇温し、同温度で４時間反応する。（３次縮合）反
応終了後１０％ソーダ灰水溶液３５部を加えρＩ−１，
８，５−９，０に調整し、塩化ナトリウムを液量り１５
％（重量／容量）加え、塩析した後、結晶を炉別、乾燥
し次の式で表れされる化合物からなる混合物（染料）を
えた。
５部でｐＩ−１５，０−５，５に調整した後９３〜９５
℃に昇温し、同温度で４時間反応する。（３次縮合）反
応終了後１０％ソーダ灰水溶液３５部を加えρＩ−１，
８，５−９，０に調整し、塩化ナトリウムを液量り１５
％（重量／容量）加え、塩析した後、結晶を炉別、乾燥
し次の式で表れされる化合物からなる混合物（染料）を
えた。
この混合物（染料）は水に青色に溶解し、そのλ１ηａ
ｘ（２０％ピリジン水溶液）は６０７曲］であった。
ｘ（２０％ピリジン水溶液）は６０７曲］であった。
実施例２゜
実施例１と同様にしてジスアゾ化合物の混合物と塩化シ
アヌルとの１次縮合を行う。
アヌルとの１次縮合を行う。
次いで５−アミノ−３−スルフオサＩＪ チル酸４．７
部を温水２０部に液体苛性ソーダ１．６部で溶解したも
のを加え、昇温し５８〜６０℃にする。
部を温水２０部に液体苛性ソーダ１．６部で溶解したも
のを加え、昇温し５８〜６０℃にする。
昇温中１０係ソーダ灰水溶液を用いてρＩ−１６，０−
６５に保ち、同ｐＩ−１、同温度で３時間反応する。
６５に保ち、同ｐＩ−１、同温度で３時間反応する。
（２次縮合）実施例１と同様にｍ −トルイジ／と３次
縮合を行い塩析、沖過分離乾燥し次式で表わされるジス
アゾ化合物からなる混合物（染料）をえた。
縮合を行い塩析、沖過分離乾燥し次式で表わされるジス
アゾ化合物からなる混合物（染料）をえた。
この混合物は水産青色に溶解し、そのλｍａｘ （２０
幅ピリジン水溶液）は６０６ｊ曲であった。このものは
セルローズ系繊維の染色に供して塩素と洗濯ｐｃ特に堅
牢な青色の染色物を与えた。
幅ピリジン水溶液）は６０６ｊ曲であった。このものは
セルローズ系繊維の染色に供して塩素と洗濯ｐｃ特に堅
牢な青色の染色物を与えた。
実施例３
実施例１と同様にしてジアニシジンをＦＰ台カップリン
グしてえたジスアゾ化合物を８０〜９０ ’Ｃに昇温し
、塩化ナトリウムを対液の１５％（重量／容量）加え塩
析後、濾過分離し下記のジスアゾ化合物を得た。
グしてえたジスアゾ化合物を８０〜９０ ’Ｃに昇温し
、塩化ナトリウムを対液の１５％（重量／容量）加え塩
析後、濾過分離し下記のジスアゾ化合物を得た。
上記ジスアゾ化合物９．５部を実施例１と同様に１次、
２次、３次反応を行い、塩析、ｐ過分内［［、乾燥して
下記の構造で示される化合物を得た。
２次、３次反応を行い、塩析、ｐ過分内［［、乾燥して
下記の構造で示される化合物を得た。
この化合物は水に青色に溶解し、λｍａｘ （２０％ピ
リジン水溶液）は６３０ ｎｍであり、セルローズ系繊
維を塩素と洗濯に特に堅牢な青色に染色した。
リジン水溶液）は６３０ ｎｍであり、セルローズ系繊
維を塩素と洗濯に特に堅牢な青色に染色した。
実施例４〜１６
２次縮合迄を実施例１と同様に行い次いで３成縮金時に
下記表の３次縮合成分を用い各々の混合物（染料）をえ
た。又この混合物の２０％ビリジン水溶液中におけるλ
ｍａｘを同表に示した。
下記表の３次縮合成分を用い各々の混合物（染料）をえ
た。又この混合物の２０％ビリジン水溶液中におけるλ
ｍａｘを同表に示した。
実施例１７〜１８゜
２次縮合迄を実施例１と同様に行い３次縮合時下記表の
３次縮合成分を用いて各々の混合物（染料）をえた。こ
の混合物の２０％ピリジン水溶液中におけるλｍａｘを
同時に示した。
３次縮合成分を用いて各々の混合物（染料）をえた。こ
の混合物の２０％ピリジン水溶液中におけるλｍａｘを
同時に示した。
実施例１９
実施例１でえられた混合物（染料）を使用して下記の組
成の染浴を仕立てた。
成の染浴を仕立てた。
混合物（染料） ２％ （］・ｗ、ｆ
無水芒硝 １０ ｊ７”／看
浴 比 １：２０
この染浴に５０℃で、綿メリヤスを入れ、２０分で９０
℃迄昇温し、同温度で４０分染色する。染色終了後水洗
し、通常のフィックス処理（三洋化成工業Ｋ Ｋ製、ザ
ンフィノクス５５５．２ Ｐ／４３溶液を用い浴比１：
２０、温度６００Ｇで２０分間処理）を施したものは鮮
明な青色を呈し、下表に示す如く極めて優れた洗濯堅牢
度及び耐塩素堅牢度＊：ｓ’Ｂ％マルセル石１ｍ １０
０ ｃｃ中でステンレス球１０ケ共に絹及び綿を添伺し
た染色物を５０℃で３０分処理し原布及び添付布の変退
色及び汚染色の度合を判定 ＊＊：次亜塩素酸ソーダを用い、活性塩素２０ｐｐｍ、
ｐＬＩ ８．５、浴比に１００の条件で２５℃で４時
間段色物を処理し変退色の度合を判定 実施例２０゜ 実施例１の混合物（染料）を使用して下記の組成の染浴
を仕立てた。
℃迄昇温し、同温度で４０分染色する。染色終了後水洗
し、通常のフィックス処理（三洋化成工業Ｋ Ｋ製、ザ
ンフィノクス５５５．２ Ｐ／４３溶液を用い浴比１：
２０、温度６００Ｇで２０分間処理）を施したものは鮮
明な青色を呈し、下表に示す如く極めて優れた洗濯堅牢
度及び耐塩素堅牢度＊：ｓ’Ｂ％マルセル石１ｍ １０
０ ｃｃ中でステンレス球１０ケ共に絹及び綿を添伺し
た染色物を５０℃で３０分処理し原布及び添付布の変退
色及び汚染色の度合を判定 ＊＊：次亜塩素酸ソーダを用い、活性塩素２０ｐｐｍ、
ｐＬＩ ８．５、浴比に１００の条件で２５℃で４時
間段色物を処理し変退色の度合を判定 実施例２０゜ 実施例１の混合物（染料）を使用して下記の組成の染浴
を仕立てた。
混合物（染料） ２％ｏ、ｗ、ｆ−（４％λ」木ｎ１１
）無水芒硝 １０１／石 酢酸、酢酸ソーダでｐＩ−１５に調整 浴 比 ｌ：１５ との染浴に５０℃でポリエステル繊組／木綿（５０１５
０）混メリヤスを入れ、４０分で１３ （１℃１で昇温
し、同温度で４０分間保つ。その後、１０分で９０℃迄
クールダウンし、９０℃で史に１５分間染色する。染色
終了後水洗しフィノクス処理（実施例１９と同様な操作
を行う）を施したものは青色であり下表に示す如く極め
て、優れた洗濯堅牢度及び耐塩素堅牢度を有する 実施例２１、 実施例１の混合物（染料）を使用して下記の組成の染浴
を仕立てた。
）無水芒硝 １０１／石 酢酸、酢酸ソーダでｐＩ−１５に調整 浴 比 ｌ：１５ との染浴に５０℃でポリエステル繊組／木綿（５０１５
０）混メリヤスを入れ、４０分で１３ （１℃１で昇温
し、同温度で４０分間保つ。その後、１０分で９０℃迄
クールダウンし、９０℃で史に１５分間染色する。染色
終了後水洗しフィノクス処理（実施例１９と同様な操作
を行う）を施したものは青色であり下表に示す如く極め
て、優れた洗濯堅牢度及び耐塩素堅牢度を有する 実施例２１、 実施例１の混合物（染料）を使用して下記の組成の染浴
を仕立てた。
混合物（染料） １．４ ｏｗｆ （４％対レーヨン）
無水芒硝 １０ Ｐ／影 酢酸、酢酸ソーダでｐｉ−１５に調整 浴 比 １：１５ この染浴に５０℃でポリエステル繊維／レーヨン（６５
：３５）混モスリンを入れ４０分で１３０°Ｃ寸で昇温
し、同温度で４０分保つ。その後１０分で９０℃迄クー
ルダウンし、９０℃で更に］５分間束色する。染色終了
後水洗し、フィックス処理（実施例１９と同様な操作を
行う）を施したものは、青色であり、下表に示す如く極
めて優れた洗濯堅牢度及び塩素堅牢度を有ずろ。
無水芒硝 １０ Ｐ／影 酢酸、酢酸ソーダでｐｉ−１５に調整 浴 比 １：１５ この染浴に５０℃でポリエステル繊維／レーヨン（６５
：３５）混モスリンを入れ４０分で１３０°Ｃ寸で昇温
し、同温度で４０分保つ。その後１０分で９０℃迄クー
ルダウンし、９０℃で更に］５分間束色する。染色終了
後水洗し、フィックス処理（実施例１９と同様な操作を
行う）を施したものは、青色であり、下表に示す如く極
めて優れた洗濯堅牢度及び塩素堅牢度を有ずろ。
比較試験
本発明の染料が公知の染料に比べ洗濯及び塩素堅牢度に
特に優れていることを示すために比較試験を実施した。
特に優れていることを示すために比較試験を実施した。
公知の染料及び本発明の染料について実施例１９の方法
に準じた染色法を行ったのちフィックス処理を施しえら
れた各々の染色物について洗濯及び塩素堅牢度を実施し
た。その結果を次の表に示した。
に準じた染色法を行ったのちフィックス処理を施しえら
れた各々の染色物について洗濯及び塩素堅牢度を実施し
た。その結果を次の表に示した。
堅牢度比較衣（級）
Ｑ−１：ｌ 使用した公知染料の構造は次の通りである
。
。
Ｃ１，ＤｉｒｃｃＬ Ｂｌｕｅ ２３７Ｃ１，Ｄｉｒｃ
ｃＬ ＩＪＩｕｃ ２００ＳＯ３Ｈ８０３Ｈ８０ｊＩＩ Ｃ１，ＤｉｒｅｃｔＢＩＬＩＣ２０２ Ｃ１，ＤｉｒｅｃｌＢＩｕｅ １０９ 上表により明らかなように公知染料には洗濯及び盆素堅
牢度の両者を兼ね備えたものはない。これに対して本願
発明の混合物（染料）は洗濯及び塩素堅牢度共にすぐれ
ているので市場の要望を十分１絢たずものである。
ｃＬ ＩＪＩｕｃ ２００ＳＯ３Ｈ８０３Ｈ８０ｊＩＩ Ｃ１，ＤｉｒｅｃｔＢＩＬＩＣ２０２ Ｃ１，ＤｉｒｅｃｌＢＩｕｅ １０９ 上表により明らかなように公知染料には洗濯及び盆素堅
牢度の両者を兼ね備えたものはない。これに対して本願
発明の混合物（染料）は洗濯及び塩素堅牢度共にすぐれ
ているので市場の要望を十分１絢たずものである。
特許出願人 日本化薬株式会社
Claims (1)
- （１） 遊離酸の形で式（１）で表わされるジスアゾ化
合物 〔式（１）においてｘ、ｘ’は各々独立にｌも。 ＩＮ 子、メチル基又はエチル基を、几２．几、は各々
独立に水素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、水
酸基又はカル采キシル基を表ワす）、−Ｎｌ−１ｃ２Ｉ
−Ｌ ０Ｉ−１又は−Ｎ （Ｃ２Ｉｔ ＯＩＬ ）２を
表わず〕 る混合物 〔式（１）においてｘ、 ｘ’は各々独立にＩＩ（、。 原子、メチル基又はエチル基を、Ｔ−ｈ、 Ｉｔ３は各
々独立に水素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、
水ｅ基又はカルボキシル基を表わず）、 Ｎ１−ＩＣ２
Ｈ４０Ｉ−１又は−Ｎ （Ｃ２１−１４０１−１）２を
表わす〕 ｑ 刊この１銅化物及び２銅化物からなる混合物を用いるこ
とを特徴とするセルローズ系繊維の染色法 〔弐（１）においてｘ、ｘ’は各々独立にＩｔ。 原子、メチル基又はエチル基を、馬、ルは各々独立に水
素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、水酸基又は
カルボキシル基を表わす）、−Ｎｉ−ＩＣ２Ｈ４０Ｈ又
は−Ｎ （Ｃ２Ｉ−１４０Ｈ）２を表わす〕
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13768683A JPS6031566A (ja) | 1983-07-29 | 1983-07-29 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
| CH357384A CH660195A5 (de) | 1983-07-29 | 1984-07-23 | Disazoverbindungen. |
| DE19843427806 DE3427806A1 (de) | 1983-07-29 | 1984-07-27 | Disazoverbindungen und faerbeverfahren, in denen diese verwendet werden |
| GB08419235A GB2144142B (en) | 1983-07-29 | 1984-07-27 | Diazo compounds for dyeing |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13768683A JPS6031566A (ja) | 1983-07-29 | 1983-07-29 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6031566A true JPS6031566A (ja) | 1985-02-18 |
| JPH0464339B2 JPH0464339B2 (ja) | 1992-10-14 |
Family
ID=15204433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13768683A Granted JPS6031566A (ja) | 1983-07-29 | 1983-07-29 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6031566A (ja) |
| CH (1) | CH660195A5 (ja) |
| DE (1) | DE3427806A1 (ja) |
| GB (1) | GB2144142B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH671024A5 (ja) * | 1986-04-17 | 1989-07-31 | Sandoz Ag | |
| JPH10279824A (ja) * | 1997-03-31 | 1998-10-20 | Nippon Kayaku Co Ltd | 水溶性ジスアゾ化合物、水性インク組成物および着色体 |
-
1983
- 1983-07-29 JP JP13768683A patent/JPS6031566A/ja active Granted
-
1984
- 1984-07-23 CH CH357384A patent/CH660195A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-07-27 DE DE19843427806 patent/DE3427806A1/de active Granted
- 1984-07-27 GB GB08419235A patent/GB2144142B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0464339B2 (ja) | 1992-10-14 |
| DE3427806C2 (ja) | 1991-07-25 |
| CH660195A5 (de) | 1987-03-31 |
| GB2144142B (en) | 1987-01-28 |
| GB2144142A (en) | 1985-02-27 |
| DE3427806A1 (de) | 1985-02-07 |
| GB8419235D0 (en) | 1984-08-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5848672B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
| JPS6221904B2 (ja) | ||
| JPS5974163A (ja) | ジスアゾ化合物及びそれを使用する染色法 | |
| JPS6031566A (ja) | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 | |
| JPS6086169A (ja) | アゾ化合物の製法 | |
| JPS5857465B2 (ja) | 新規反応性アゾ染料、その製法及びそれによる染色法 | |
| JPS6344868B2 (ja) | ||
| JP3012859B2 (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色方法 | |
| JPH0662873B2 (ja) | トリアジン系化合物 | |
| JPH0441184B2 (ja) | ||
| JPS63101458A (ja) | 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 | |
| JPS6090265A (ja) | ジスアゾ化合物の製造法 | |
| JPS62250059A (ja) | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 | |
| JPH0925426A (ja) | ジアゾ染料および染色方法 | |
| JPS5818471B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
| JPS61171770A (ja) | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色又は捺染方法 | |
| JP2979719B2 (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| JPH0210184B2 (ja) | ||
| JPS60215063A (ja) | 繊維反応性モノアゾ化合物 | |
| JPS6210168A (ja) | アゾ化合物及びそれを用いる染色法 | |
| JPS61272270A (ja) | ジスアゾ系化合物 | |
| JPS6281457A (ja) | トリスアゾ化合物 | |
| JPS60215062A (ja) | 繊維反応性モノアゾ化合物 | |
| JPS6231028B2 (ja) | ||
| JPS5818473B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 |