JPS5974163A - ジスアゾ化合物及びそれを使用する染色法 - Google Patents
ジスアゾ化合物及びそれを使用する染色法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規カジスアゾ染料に関する。
更に詳しくは式
〔式中、Ｘ及びＹは一方が水素で他方が一８ｏ３Ｈ基を
表わし、Ａ及びＢは一方が水素で他方が一８ｏ３Ｈ基を
表わし、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は各々独立に水素、
メチル基、エチル基、メトオキシ基、エトオキシ基、ア
シルアミノ基又はウレイド基を表わし、Ｒ５及びＲ６は
各々独立に水素、メチル基、エチル基、メトオキシ基、
エトオキシ基、アシルアミノ基、塩素、ヒドロキシル基
又はカルボキンル基ヲ表わす〕 で示をねるジスアゾ化合物及びそれを用いるセルロース
系繊維の染色法に関するものである。
表わし、Ａ及びＢは一方が水素で他方が一８ｏ３Ｈ基を
表わし、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は各々独立に水素、
メチル基、エチル基、メトオキシ基、エトオキシ基、ア
シルアミノ基又はウレイド基を表わし、Ｒ５及びＲ６は
各々独立に水素、メチル基、エチル基、メトオキシ基、
エトオキシ基、アシルアミノ基、塩素、ヒドロキシル基
又はカルボキンル基ヲ表わす〕 で示をねるジスアゾ化合物及びそれを用いるセルロース
系繊維の染色法に関するものである。
本発明によるジスアゾ化合物は天然又は再生セルロース
繊維特に木綿及び木綿含有繊維の染色に適し、諸堅牢度
の優れる黄色〜橙色に染色する事により特徴イ」けられ
る。
繊維特に木綿及び木綿含有繊維の染色に適し、諸堅牢度
の優れる黄色〜橙色に染色する事により特徴イ」けられ
る。
従来、天然又は再生セルロース繊維を染色する染料とし
てナフトール染料、スレン染ネ］、硫化染料、反応性染
料、直接染料等が提供されているが要求される堅牢度に
対する到達度、染色加工に於ける操作又は工程管理の煩
雑さ、染色廃水の処理負荷等に関し一長一短の問題を含
Ｘ７でいる。
てナフトール染料、スレン染ネ］、硫化染料、反応性染
料、直接染料等が提供されているが要求される堅牢度に
対する到達度、染色加工に於ける操作又は工程管理の煩
雑さ、染色廃水の処理負荷等に関し一長一短の問題を含
Ｘ７でいる。
更にセルロース繊維と他種繊維の混紡又は交編交織繊維
、例えば、合成ｌ＄、維とセルロース混紡繊維特にポリ
エステルと木綿混紡繊維の染色に於いては分散染料に依
るポリエステル繊維の染色加二（二が高温酸性浴の条件
となるだめ」二記−ヒルロース繊維染色用染料等の染色
条件と必ずしも一致せず多くの場合、所謂二浴染色又は
−浴二段染色の煩’１４ｔさを要しており染色加工の効
率化」−１〜浴−膜化が重要な課題となっている。
、例えば、合成ｌ＄、維とセルロース混紡繊維特にポリ
エステルと木綿混紡繊維の染色に於いては分散染料に依
るポリエステル繊維の染色加二（二が高温酸性浴の条件
となるだめ」二記−ヒルロース繊維染色用染料等の染色
条件と必ずしも一致せず多くの場合、所謂二浴染色又は
−浴二段染色の煩’１４ｔさを要しており染色加工の効
率化」−１〜浴−膜化が重要な課題となっている。
この課題に対し、染色加工に於ける操作又は工程管理が
簡略、容易であり加工条件の適応性が高く、更に染色廃
水の処理負担の少ない直接染料の適用が考えられるが、
一般に直接染料はセルロース繊維特に木綿に於ける染色
堅牢度殊に洗面堅牢度が低く、更に汗耐光堅牢度、塩素
堅牢度等も不充分なためその適応に限界がある。
簡略、容易であり加工条件の適応性が高く、更に染色廃
水の処理負担の少ない直接染料の適用が考えられるが、
一般に直接染料はセルロース繊維特に木綿に於ける染色
堅牢度殊に洗面堅牢度が低く、更に汗耐光堅牢度、塩素
堅牢度等も不充分なためその適応に限界がある。
本発明者はセルロース繊維染色加工の効率化、合理化及
び染色物の高堅牢度化という課題に着目し検討の結果、
これら課題を解決する式（１）のジスアゾ染料を見い出
し発明に至ったものである。
び染色物の高堅牢度化という課題に着目し検討の結果、
これら課題を解決する式（１）のジスアゾ染料を見い出
し発明に至ったものである。
式（１）で人わされる染料と類似構造の染料は一般に多
く知られており、例えばカラー・インデックス、ダイレ
クト イエローｓ ｏ （Ｃ，１，Ａ２９０２５）、特
公昭３３ ７６４５号記載の染料、特開昭５２−８４２
３３号記載の染料等である。
く知られており、例えばカラー・インデックス、ダイレ
クト イエローｓ ｏ （Ｃ，１，Ａ２９０２５）、特
公昭３３ ７６４５号記載の染料、特開昭５２−８４２
３３号記載の染料等である。
し、かしそれ等公知の染料はセルロース繊維染色用とに
ｌｌ、−１えよとして所謂レーヨン等の再生セルロース
繊細又−紙、パルプを染色対象としておりセルロース繊
維特に木綿への適用に多くの問題を有している。以下の
表にて公知の染料、本発明の染イ：］とＪに較する。
ｌｌ、−１えよとして所謂レーヨン等の再生セルロース
繊細又−紙、パルプを染色対象としておりセルロース繊
維特に木綿への適用に多くの問題を有している。以下の
表にて公知の染料、本発明の染イ：］とＪに較する。
〔（■）及び（ｍ）式中、Ｘ及びＹは一方が水素で他方
が−ＳＯ３Ｈ基を表わしＡ及びＢは一方が水素で他方が
一８ｏ３Ｈ基を表わし、Ｒ１，Ｒ２，、Ｒ３及びＲ４は
各々独立に水素、メチル基、エチル基、メトオキシ基ｋ
、工ｌ・オキシ基又はアンルアミノ基、ウレイド基を表
わす〕 式（ＩＩ ）のアミノアゾ化合物は通常相当する２−ア
ミノナフタレントリスルポン酸（例えば２−アミノ−３
，６，８−ナフタレントリスルポン酸、２−アミノ−４
，６，８−ナフタレントリスルポン酸等）をジアゾ化し
、和光するアニリン類又（ｄアニリン類のＮ−ＬＤ−メ
タンスルポン酸（例えばアニリン、２−メチルアニリン
、３−メチルアニリン、２−メトオキシアニリン、３−
メトオキシアニリン、２−エトオキシアニリン、−２，
５−ジメチルアニリン、２−メトオキンー５−メチルア
ニリン、２−エトオキシ−５−メチルアニリン、２，５
−ジメトォキシアニリン、２．５−シェドオキシアニリ
ン、ローアセチルアミンアニリン、５−ウレイドアニリ
ン、２−メトオキシ−５−アセチルアミンアニリン等）
とカップリングし又はカップリング後加水分解する事に
より製造する。
が−ＳＯ３Ｈ基を表わしＡ及びＢは一方が水素で他方が
一８ｏ３Ｈ基を表わし、Ｒ１，Ｒ２，、Ｒ３及びＲ４は
各々独立に水素、メチル基、エチル基、メトオキシ基ｋ
、工ｌ・オキシ基又はアンルアミノ基、ウレイド基を表
わす〕 式（ＩＩ ）のアミノアゾ化合物は通常相当する２−ア
ミノナフタレントリスルポン酸（例えば２−アミノ−３
，６，８−ナフタレントリスルポン酸、２−アミノ−４
，６，８−ナフタレントリスルポン酸等）をジアゾ化し
、和光するアニリン類又（ｄアニリン類のＮ−ＬＤ−メ
タンスルポン酸（例えばアニリン、２−メチルアニリン
、３−メチルアニリン、２−メトオキシアニリン、３−
メトオキシアニリン、２−エトオキシアニリン、−２，
５−ジメチルアニリン、２−メトオキンー５−メチルア
ニリン、２−エトオキシ−５−メチルアニリン、２，５
−ジメトォキシアニリン、２．５−シェドオキシアニリ
ン、ローアセチルアミンアニリン、５−ウレイドアニリ
ン、２−メトオキシ−５−アセチルアミンアニリン等）
とカップリングし又はカップリング後加水分解する事に
より製造する。
同様に式（ｉｌｌ）のアミノアゾ化合物は相等する２−
アミノナフタレンジスルホン酸（例工ば２−アミノ−４
，８−ナフタレンジスルホン酸、２〜アミノ−６，８−
ナフタレンジスルホン酸等）ヲジアゾ化し相当するアニ
リン類又はアニリン類のＮ−ｗ−メタンスルホン酸とカ
ップリングし又はカップリング後加水分解する事により
製造する。
アミノナフタレンジスルホン酸（例工ば２−アミノ−４
，８−ナフタレンジスルホン酸、２〜アミノ−６，８−
ナフタレンジスルホン酸等）ヲジアゾ化し相当するアニ
リン類又はアニリン類のＮ−ｗ−メタンスルホン酸とカ
ップリングし又はカップリング後加水分解する事により
製造する。
次に三ハロゲン化シアヌル（例えば臭化シアヌル、弗化
シアヌル及び好適には塩化シアヌル）さ上記式（■）及
び（ＩＩｌ）のアミノアゾ化合物を任意の順序で縮合し
、更に下記の式（■）の置換アミノベンゼンスルホン酸
類 〔式中、Ｒ５及びＲ６は各々独立に水素、メチル基、エ
チル基、メトオキシ基、エトオキン基、アシルアミノ基
、塩素、ヒドロキシル基又はカルボキシル基を表わす〕 （例工ば２−アミンベンゼンスルホン酸、３−７ミノベ
ンゼンスルホン酸、４−アミノベンゼンスルホン酸、２
−アミノ−５−メチルベンゼンス／ｌ。
シアヌル及び好適には塩化シアヌル）さ上記式（■）及
び（ＩＩｌ）のアミノアゾ化合物を任意の順序で縮合し
、更に下記の式（■）の置換アミノベンゼンスルホン酸
類 〔式中、Ｒ５及びＲ６は各々独立に水素、メチル基、エ
チル基、メトオキシ基、エトオキン基、アシルアミノ基
、塩素、ヒドロキシル基又はカルボキシル基を表わす〕 （例工ば２−アミンベンゼンスルホン酸、３−７ミノベ
ンゼンスルホン酸、４−アミノベンゼンスルホン酸、２
−アミノ−５−メチルベンゼンス／ｌ。
ホン酸、２−アミノ−５−メトオキシベンゼンスルホン
酸、６〜アミノ−４−メトオキシベンゼンスルホン酸、
３−アミノ−４−ヒドロキシベンゼンスルポン酸、２−
アミノ−５−アセチルアミノベンゼンスルホン酸、２−
アミノ−４−アセチルアミノベンゼンスルホン酸、３−
アミノ−４−クロロベンゼンスルホン酸、４−アミノ−
３，６−ジクロロベンゼンスルホン酸、４−アミノ−３
−カルボキシベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４−ヒ
ドロキシ−５−カルボキシベンゼンスルホン酸、４−ア
ミノ−２，５−ジメチルベンゼンスルホン酸等）と縮合
し式（１）のジスアゾ化合物を得る。
酸、６〜アミノ−４−メトオキシベンゼンスルホン酸、
３−アミノ−４−ヒドロキシベンゼンスルポン酸、２−
アミノ−５−アセチルアミノベンゼンスルホン酸、２−
アミノ−４−アセチルアミノベンゼンスルホン酸、３−
アミノ−４−クロロベンゼンスルホン酸、４−アミノ−
３，６−ジクロロベンゼンスルホン酸、４−アミノ−３
−カルボキシベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４−ヒ
ドロキシ−５−カルボキシベンゼンスルホン酸、４−ア
ミノ−２，５−ジメチルベンゼンスルホン酸等）と縮合
し式（１）のジスアゾ化合物を得る。
三ハロゲン化シアヌルと各々の縮合反応は一般的な通常
の方法にて行う事が出来るが好適な反応条件は以下の如
くである。
の方法にて行う事が出来るが好適な反応条件は以下の如
くである。
第一の縮合は温度０〜２５℃及びｐＨ３〜７、好適には
温度５〜１５℃及びｐＨ４〜６．５、第二の縮合−は温
度３０〜８０℃及びｐＨｓ〜８、好適には温度５０〜７
０℃及びｐＨ６〜７、第三の縮合は温度７０〜１０５℃
及びｐＨ２〜６、好適には温度８０〜１００℃及びｐＨ
３〜５等である。
温度５〜１５℃及びｐＨ４〜６．５、第二の縮合−は温
度３０〜８０℃及びｐＨｓ〜８、好適には温度５０〜７
０℃及びｐＨ６〜７、第三の縮合は温度７０〜１０５℃
及びｐＨ２〜６、好適には温度８０〜１００℃及びｐＨ
３〜５等である。
得られる式（Ｉ）のジスアゾ化合物は通常の方法にて単
離される。即ち反応液を蒸発濃縮するか又は通常の方法
により塩析し濾過分離し乾燥を行えば良い。
離される。即ち反応液を蒸発濃縮するか又は通常の方法
により塩析し濾過分離し乾燥を行えば良い。
本発明によるジスアゾ化合物は良好な直接染色性、高温
酸性浴適性を有し天然又は再生セルロース繊維特に木綿
及び木綿含有繊維を諸堅牢度特に湿潤堅牢度に優れる黄
色〜橙色に染色する事により特徴づけられる。
酸性浴適性を有し天然又は再生セルロース繊維特に木綿
及び木綿含有繊維を諸堅牢度特に湿潤堅牢度に優れる黄
色〜橙色に染色する事により特徴づけられる。
更に特記すべきは木綿含有繊維例えば合成繊維と木綿混
紡繊維特にポリエステル繊維と木綿混紡繊維をポリエス
テル用分散染料併用のもと高温酸性一浴染色が出来る事
である。
紡繊維特にポリエステル繊維と木綿混紡繊維をポリエス
テル用分散染料併用のもと高温酸性一浴染色が出来る事
である。
以下実施例にて更に詳しく説明する。
実施例１
ジアゾ化でれた２−アミノ−５，６，８−ナフタレント
リスルホン酸ヲアニリン−ＩＩＩ−メタンスルホン酸に
弱酸性にてカップリングし、次いでそのＷ−メタンスル
ホン酸基をアルカリ溶液中でＭＭさせて得られ／こ４８
．７部のアミノアゾ化合物を４００部の水に溶解した。
リスルホン酸ヲアニリン−ＩＩＩ−メタンスルホン酸に
弱酸性にてカップリングし、次いでそのＷ−メタンスル
ホン酸基をアルカリ溶液中でＭＭさせて得られ／こ４８
．７部のアミノアゾ化合物を４００部の水に溶解した。
この溶液に１８．５部の塩化シアヌルを５〜１０℃にて
加えた後、炭酸ナトリウムを添加する事によりｐＨを５
〜６に調整し反応を行った。反応完了後この反応液に更
にジアゾ化されだ２−アミノ−４，８−ナフタレンンス
ルホン酸を６−メチルアニリンに弱酸性カップリングさ
せて伺られた４２・１部のアミノアゾ化合物を４００部
の水に溶解して加えこの混合物を徐々に加熱し６０〜７
０℃とし反応せしめた。
加えた後、炭酸ナトリウムを添加する事によりｐＨを５
〜６に調整し反応を行った。反応完了後この反応液に更
にジアゾ化されだ２−アミノ−４，８−ナフタレンンス
ルホン酸を６−メチルアニリンに弱酸性カップリングさ
せて伺られた４２・１部のアミノアゾ化合物を４００部
の水に溶解して加えこの混合物を徐々に加熱し６０〜７
０℃とし反応せしめた。
なお反応中、炭酸ナトリウムを添加する事によりｐＨを
６〜７に保持した。反応の完了後に２６部の３−アミン
ベンゼンスルホン酸を加えこの混合物を９０〜９５℃に
加熱し反応せしめた。
６〜７に保持した。反応の完了後に２６部の３−アミン
ベンゼンスルホン酸を加えこの混合物を９０〜９５℃に
加熱し反応せしめた。
反応中、炭酸ナトリウムを添加する事にＪ：すｐＨ４〜
５に保持した。
５に保持した。
反応の完了後に反応液に２０ノく−セントの塩イヒラー
トリウムを加え沈澱した結晶を戸別した。このイ［Ｓ合
物は下記式に相当していた。
トリウムを加え沈澱した結晶を戸別した。このイ［Ｓ合
物は下記式に相当していた。
この化合物は水に極めて良く溶解し黄色溶液を与えその
最大吸収波長（λｍａｘ ）は３９０部ｍであった。
最大吸収波長（λｍａｘ ）は３９０部ｍであった。
この化合物は木綿に対して高い直接性を示し、黄色の染
色物を与えた。
色物を与えた。
その染色堅牢度は射光５級、洗ａ４級、注記光４級、塩
素４級と極めて良好であった。
素４級と極めて良好であった。
実施例２
染料を実施例１に従って製造しだが、第三の縮合反応時
２６ｇの６−アミノベンゼンスルホン酸の代ｃに２６部
の４−アミンベンゼンスル討二ン酸を使用した。
２６ｇの６−アミノベンゼンスルホン酸の代ｃに２６部
の４−アミンベンゼンスル討二ン酸を使用した。
生成し／こ染料は下記式に相当していた。
この染料は水に極めて良く溶解し黄色溶液を与えその人
ｍａ、ｘ ｌ′：Ｉ： ３９ ［１ｎｍであった。
ｍａ、ｘ ｌ′：Ｉ： ３９ ［１ｎｍであった。
この染料Ｃ木綿を均一な黄色に染色し、その染色堅牢度
ｄ極めて良好であった。
ｄ極めて良好であった。
実施例３〜７
染料を実施例１に従って製造しだが第三の縮合時５ ７
ミノベンゼンスルホン酸の代すニ各々相当スル式（Ｉ
Ｖ）のアミンベンゼンスルホン酸類を使用した。生成し
た化合物及びその水溶液でのλｍａｘを示した。（第１
表） 第１表 各々木綿を均一な黄色に染色し、堅牢度は良好であった
。
ミノベンゼンスルホン酸の代すニ各々相当スル式（Ｉ
Ｖ）のアミンベンゼンスルホン酸類を使用した。生成し
た化合物及びその水溶液でのλｍａｘを示した。（第１
表） 第１表 各々木綿を均一な黄色に染色し、堅牢度は良好であった
。
実施例８
ジアゾ化きれた２−アミノ−３，６，８−ナフタレント
リスルホン酸を６−メチルアニリンに弱酸性でカップリ
ングさせて得られた５０．１部のアミノアゾ化合物を４
００部の水に溶解した。
リスルホン酸を６−メチルアニリンに弱酸性でカップリ
ングさせて得られた５０．１部のアミノアゾ化合物を４
００部の水に溶解した。
との溜液に１８．５部の塩化シアヌルを５〜１０℃にて
加えた後、炭酸す） ＩＪウムを添加する事によりｐ）
Ｉを５〜６に保持した。反応の完了後にジアゾ化された
２−アミノ−４，８−ナフタレンジスルホン酸を３−メ
チルアニリンに弱酸性でカップリングさせて得られた４
２．１部のアミノアゾ化合物を４００部の水に溶解した
ものを加え混合物を６０〜７０℃に加熱し反応せしめた
。反応中炭酸ナトリウムを添加する事によりｐＨ６〜７
に保持した。
加えた後、炭酸す） ＩＪウムを添加する事によりｐ）
Ｉを５〜６に保持した。反応の完了後にジアゾ化された
２−アミノ−４，８−ナフタレンジスルホン酸を３−メ
チルアニリンに弱酸性でカップリングさせて得られた４
２．１部のアミノアゾ化合物を４００部の水に溶解した
ものを加え混合物を６０〜７０℃に加熱し反応せしめた
。反応中炭酸ナトリウムを添加する事によりｐＨ６〜７
に保持した。
次いで２６部の４−アミノベンゼンスルホン酸ヲ加え混
合物を９０〜９５℃に加熱し反応せしめた。
合物を９０〜９５℃に加熱し反応せしめた。
反応中炭酸ナトリウムを添加しｐＨ４〜５に保持し／ζ
。反応完了後に反応液に２０パーセントの塩化ナトリウ
ムを加え析出した結晶をＦ別した。この化合物は下記式
に相当していた。
。反応完了後に反応液に２０パーセントの塩化ナトリウ
ムを加え析出した結晶をＦ別した。この化合物は下記式
に相当していた。
この化合物は水に溶解して黄色溶液を与えその入ｍａｘ
は３９５ ｎｍを示した。このものは木綿に対し高い直
接性を有し鮮明な帯赤黄色の染色物を与えた。その染色
堅牢度は射光６級、洗濯４糾、注射光４級、塩素４級で
あった。
は３９５ ｎｍを示した。このものは木綿に対し高い直
接性を有し鮮明な帯赤黄色の染色物を与えた。その染色
堅牢度は射光６級、洗濯４糾、注射光４級、塩素４級で
あった。
実施例９〜１６
化合物を実施例已に従って製造したが第三の縮合時４−
アミノベンゼンスルホン酸の代りに各々相当する式（■
）のアミンベンゼンスルホン酸類ヲ使用した。生成し／
Ｃ化合物とその水溶液のλｍａｘを示した。（第２表） 第２表 各々木綿を鮮明な帯赤黄色に染色し堅４三度は良好であ
った。
アミノベンゼンスルホン酸の代りに各々相当する式（■
）のアミンベンゼンスルホン酸類ヲ使用した。生成し／
Ｃ化合物とその水溶液のλｍａｘを示した。（第２表） 第２表 各々木綿を鮮明な帯赤黄色に染色し堅４三度は良好であ
った。
実施例１４〜１８
以下、相当する式ＣＩ＋）及び（ＩＩｌ）のアミノアソ
°イヒ金物を使用した化合物及びその水溶液での）、ｍ
ａ ｘ及び木綿上の色調を示す。
°イヒ金物を使用した化合物及びその水溶液での）、ｍ
ａ ｘ及び木綿上の色調を示す。
実施例１９
木綿の常圧染色
実施例１のジスアゾ化合物１部を４０００部の水に溶解
し、次に無水硫酸ナトリウム６０部を加えて溶解し約６
０℃の染浴として調製した。
し、次に無水硫酸ナトリウム６０部を加えて溶解し約６
０℃の染浴として調製した。
木綿よりなるジャージ編物２００部を染浴に繰り入れ約
４０分かけて９０℃に昇温し同温度にて３０分間保持し
た。染色された木綿ジャージ編物をポリアミン系フィッ
クス剤にて処理した後湯洗水洗し乾燥した。
４０分かけて９０℃に昇温し同温度にて３０分間保持し
た。染色された木綿ジャージ編物をポリアミン系フィッ
クス剤にて処理した後湯洗水洗し乾燥した。
均一に黄色に染色された木綿ジャージ編物が得られ、堅
牢度は極めて良好であった。
牢度は極めて良好であった。
実施例２０
木綿の高温酸性浴染色
実ノイロ例１のジスアゾ化合物を使用し実施例１９と同
様に染浴を仕立て更に氷酢酸を添加しｐＨ４，５の染浴
として調製した。
様に染浴を仕立て更に氷酢酸を添加しｐＨ４，５の染浴
として調製した。
木綿ジャージ編物２００部を染浴に繰り入れ約５０分か
けて１３０℃に昇温し同温度にて６０分間保持した。（
密閉加圧式染色機使用）均一に黄色に染色された木綿ジ
ャージ編物が得られた。
けて１３０℃に昇温し同温度にて６０分間保持した。（
密閉加圧式染色機使用）均一に黄色に染色された木綿ジ
ャージ編物が得られた。
高温酸性浴というポリエステルと木綿混紡繊維の染色を
想定した条件下にて染着不良分解等の問題もな〈実施例
１９に相当する同等の結果であった。
想定した条件下にて染着不良分解等の問題もな〈実施例
１９に相当する同等の結果であった。
実施例２１
ポリエステル／木綿混紡品の高温−市染色実施例８のジ
スアゾ化合物０．５部、無水硫酸ナトリウム１００部、
Ｋａｙａｌｏｎ Ｐｏ１ｙｅｓｔｅｒ ＬｉｇｈｔＹｅ
ｌｌｏｗ ５Ｇ −８（日本化薬製、分散染料）１．０
部、Ｋａｙａｌｏｎ Ｐｏ１ｙｅｓｔｅｒ Ｙｅｌｌｏ
ｗ ＢＲＬ−８（日本化薬製、分散染料）０・５部、酢
酸ナトリウム・６水塩６．４部、酢酸４．２部、水４０
００部にてｐＨ４，５の染浴を調製する。
スアゾ化合物０．５部、無水硫酸ナトリウム１００部、
Ｋａｙａｌｏｎ Ｐｏ１ｙｅｓｔｅｒ ＬｉｇｈｔＹｅ
ｌｌｏｗ ５Ｇ −８（日本化薬製、分散染料）１．０
部、Ｋａｙａｌｏｎ Ｐｏ１ｙｅｓｔｅｒ Ｙｅｌｌｏ
ｗ ＢＲＬ−８（日本化薬製、分散染料）０・５部、酢
酸ナトリウム・６水塩６．４部、酢酸４．２部、水４０
００部にてｐＨ４，５の染浴を調製する。
この染浴を５０℃とし、ポリエステル、木綿（５０１５
０）混紡品２００部を繰り入れ約４０分間にて１６０℃
に昇温し、同温度にて４５分間染色した後１５分間で９
０℃迄降温させ、更に１５分間保持した。染色物をとり
出し水洗後ポリアミン系フィックス剤にて処理した後、
ノービング、湯洗、水洗し乾燥した。
０）混紡品２００部を繰り入れ約４０分間にて１６０℃
に昇温し、同温度にて４５分間染色した後１５分間で９
０℃迄降温させ、更に１５分間保持した。染色物をとり
出し水洗後ポリアミン系フィックス剤にて処理した後、
ノービング、湯洗、水洗し乾燥した。
Ｉｆｉ明々明色黄色色されたポリエステル／木綿混紡品
が得られ、その堅牢度は極めて良好であった。
が得られ、その堅牢度は極めて良好であった。
特許出願人 日本化薬株式会社
４５６−
Claims (2)
- （１） 遊離酸として式 〔式中、Ｘ及びＹは一方が水素で他方が４０３Ｈ基を表
わし、Ａ及びＢは一方が水素で他方が、、−５Ｏ６Ｈ基
を表わし、Ｒ、Ｒ、Ｒ及びＲ４け各々独立に水１
２ ３ 素、メチル基、エチル基、メトオキシ基、エトオキシ基
、アシルアミノ基又はウレイド基を表わし、Ｒ５及びＲ
６ｄ各々独立に水素、メチル基、エチル基、メトオキシ
基、エトオキシ基、アシルアミノ基、塩素、ヒドロキシ
ル基又はカルボキシル基を表わす。〕で示されるジスア
ゾ化合物。 - （２）式 〔式中Ｘ及びＹは一方が水素で他方が一８ｏ３Ｈ基を表
わしＡ及びＢは一方が水素で他方力； −ｆ９０５Ｈ基
を表わしＲ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は各々独立に水素、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アンル
アミノ基又はウレイド基を表わしＲ５及びＲ６は各々独
立に水素、メチル基、エチル基、メトキン基、工ｌ・キ
シ基、アンルアミノ基、塩素、ヒドロキシル基又はカル
ボキシル基を表わす。〕で示される化合物を用いること
を特徴とするセルロース系繊維の染色法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57184638A JPS5974163A (ja) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | ジスアゾ化合物及びそれを使用する染色法 |
| GB08326662A GB2131824B (en) | 1982-10-22 | 1983-10-05 | Water-soluble disazo compounds |
| US06/539,746 US4542208A (en) | 1982-10-22 | 1983-10-06 | Disazo compounds for dyeing cellulosic fibers |
| DE19833337799 DE3337799A1 (de) | 1982-10-22 | 1983-10-18 | Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung derselben in einem faerbeverfahren |
| CH5723/83A CH653357A5 (de) | 1982-10-22 | 1983-10-20 | Disazoverbindungen. |
| KR1019830004992A KR840006815A (ko) | 1982-10-22 | 1983-10-21 | 디아조 화합물과 그 제법 및 그것을 사용하는 염색법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57184638A JPS5974163A (ja) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | ジスアゾ化合物及びそれを使用する染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5974163A true JPS5974163A (ja) | 1984-04-26 |
| JPH0157148B2 JPH0157148B2 (ja) | 1989-12-04 |
Family
ID=16156730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57184638A Granted JPS5974163A (ja) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | ジスアゾ化合物及びそれを使用する染色法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4542208A (ja) |
| JP (1) | JPS5974163A (ja) |
| KR (1) | KR840006815A (ja) |
| CH (1) | CH653357A5 (ja) |
| DE (1) | DE3337799A1 (ja) |
| GB (1) | GB2131824B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61190561A (ja) * | 1985-02-19 | 1986-08-25 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ジスアゾ系反応性染料 |
| JP2007099880A (ja) * | 2005-10-04 | 2007-04-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | 染料水溶液、インク組成物、インクジェット記録方法及び着色体 |
| JP2008031475A (ja) * | 2006-07-27 | 2008-02-14 | Ilford Imaging Switzerland Gmbh | ジアゾ染料及びその製造方法及び使用方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8801486D0 (en) * | 1988-01-22 | 1988-02-24 | Ici Plc | Water-soluble dye |
| EP0348344B1 (de) * | 1988-06-21 | 1993-12-29 | Ciba-Geigy Ag | Azofarbstoffe |
| US5644040A (en) * | 1994-12-02 | 1997-07-01 | Ciba-Geigy Corporation | Azo dyes having two monoazo-chromophores bound to a halotriazinyl radical processes for their preparation and their use |
| GB9619573D0 (en) | 1996-09-19 | 1996-10-30 | Zeneca Ltd | Monoazo inkjet dyes |
| JP5318563B2 (ja) * | 2005-03-31 | 2013-10-16 | フジフィルム・イメイジング・カラランツ・リミテッド | 化合物、組成物および使用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4960332A (ja) * | 1972-10-16 | 1974-06-12 | ||
| JPS4980373A (ja) * | 1972-12-06 | 1974-08-02 | ||
| JPS5150326A (ja) * | 1974-10-30 | 1976-05-01 | Nippon Kayaku Kk | Shinkijisuazosenryono seizoho |
| JPS5284233A (en) * | 1976-01-01 | 1977-07-13 | Sandoz Ag | Disazo compounds and process for producing same and dyeing method |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH606321A5 (ja) * | 1974-12-20 | 1978-10-31 | Sandoz Ag | |
| DE2847912A1 (de) * | 1978-11-04 | 1980-05-22 | Bayer Ag | Azofarbstoffe |
-
1982
- 1982-10-22 JP JP57184638A patent/JPS5974163A/ja active Granted
-
1983
- 1983-10-05 GB GB08326662A patent/GB2131824B/en not_active Expired
- 1983-10-06 US US06/539,746 patent/US4542208A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-10-18 DE DE19833337799 patent/DE3337799A1/de not_active Ceased
- 1983-10-20 CH CH5723/83A patent/CH653357A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-10-21 KR KR1019830004992A patent/KR840006815A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4960332A (ja) * | 1972-10-16 | 1974-06-12 | ||
| JPS4980373A (ja) * | 1972-12-06 | 1974-08-02 | ||
| JPS5150326A (ja) * | 1974-10-30 | 1976-05-01 | Nippon Kayaku Kk | Shinkijisuazosenryono seizoho |
| JPS5284233A (en) * | 1976-01-01 | 1977-07-13 | Sandoz Ag | Disazo compounds and process for producing same and dyeing method |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61190561A (ja) * | 1985-02-19 | 1986-08-25 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ジスアゾ系反応性染料 |
| JPH0527663B2 (ja) * | 1985-02-19 | 1993-04-21 | Mitsubishi Chem Ind | |
| JP2007099880A (ja) * | 2005-10-04 | 2007-04-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | 染料水溶液、インク組成物、インクジェット記録方法及び着色体 |
| JP2008031475A (ja) * | 2006-07-27 | 2008-02-14 | Ilford Imaging Switzerland Gmbh | ジアゾ染料及びその製造方法及び使用方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR840006815A (ko) | 1984-12-03 |
| DE3337799A1 (de) | 1984-04-26 |
| GB8326662D0 (en) | 1983-11-09 |
| GB2131824A (en) | 1984-06-27 |
| US4542208A (en) | 1985-09-17 |
| GB2131824B (en) | 1986-02-12 |
| CH653357A5 (de) | 1985-12-31 |
| JPH0157148B2 (ja) | 1989-12-04 |
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