JPS60215061A - 繊維反応性モノアゾ化合物 - Google Patents
繊維反応性モノアゾ化合物Info
- Publication number
- JPS60215061A JPS60215061A JP60062811A JP6281185A JPS60215061A JP S60215061 A JPS60215061 A JP S60215061A JP 60062811 A JP60062811 A JP 60062811A JP 6281185 A JP6281185 A JP 6281185A JP S60215061 A JPS60215061 A JP S60215061A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は七μローズ系繊維を鮮明な黄色に染色する方法
に関する０ 更に詳しくは、本発明は遊離酸の形で下記一般式（１） （式中、Ａはスルホン酸基を１もしくは２個有するフエ
ニル基またはナフチμ基、Ｒは水酸基またはアミノ基、
Ｘは水素、メチル基、メトキシ基またはスルホン酸基を
表わす。） で示される染料を用いることを特徴とするセルローズ系
繊維の染色法である。
に関する０ 更に詳しくは、本発明は遊離酸の形で下記一般式（１） （式中、Ａはスルホン酸基を１もしくは２個有するフエ
ニル基またはナフチμ基、Ｒは水酸基またはアミノ基、
Ｘは水素、メチル基、メトキシ基またはスルホン酸基を
表わす。） で示される染料を用いることを特徴とするセルローズ系
繊維の染色法である。
β−スμファートエチμスμホニＮＴｔ有する染料がい
わゆるビニμスμホン型反応染料として繊維材料の染色
に適用されるとと紘公知である。しかし、β−スμファ
ートエチルスμホ二二基基有するアゾ系の鮮明な黄色反
応染料による染色物は、一般に耐光堅牢度および汗日光
竪牢度が低く、スポ、−ツウエア等外装着に用いた場合
の退色がしばしば問題になっている。
わゆるビニμスμホン型反応染料として繊維材料の染色
に適用されるとと紘公知である。しかし、β−スμファ
ートエチルスμホ二二基基有するアゾ系の鮮明な黄色反
応染料による染色物は、一般に耐光堅牢度および汗日光
竪牢度が低く、スポ、−ツウエア等外装着に用いた場合
の退色がしばしば問題になっている。
また、従来の鮮明な黄色反応染料による染色では一般に
ビルドアツプ性が劣るため濃度の高い染色物を得ること
が困難であった〇 β−スルファートエチｐスルホニμ基とＪｌるもう一つ
の代表的な反応基としてモノクロルトリアジニル基を反
応基とする鮮明な黄色染料も知られているが、これらの
反応染料は一般に染色温度に高温を要し、また吸尽染色
適性に欠けるため捺染用に使用されるにすぎず、更に得
られた染色物の酸安定性が低いという欠点を有している
ため、実用的には決して充分とは言えなかった。
ビルドアツプ性が劣るため濃度の高い染色物を得ること
が困難であった〇 β−スルファートエチｐスルホニμ基とＪｌるもう一つ
の代表的な反応基としてモノクロルトリアジニル基を反
応基とする鮮明な黄色染料も知られているが、これらの
反応染料は一般に染色温度に高温を要し、また吸尽染色
適性に欠けるため捺染用に使用されるにすぎず、更に得
られた染色物の酸安定性が低いという欠点を有している
ため、実用的には決して充分とは言えなかった。
このようなことから本発明者らは、特に汗日光堅牢度の
すぐれたビルドアツプ性の良い鮮明な黄色のビニ／Ｌ’
スルホン型反応染料をめて鋭意検討を行った結果、前記
一般式ＣＩ）で示される染料、すなわち反応基としてβ
−スルファートエチμスμホニル基と七ノハロゲノトリ
アジニμ基を有するモノアゾ染料がすぐれた汗日光堅牢
度の鮮明な黄色の染色物を与えることを見い出した。ｆ
だ、本発明の染料は前記のようなモノクロｙトリアジニ
μ基を有する反応性染料の欠点をも解消できることを見
い出したＱ本発明において七μローズ系繊維としては、
たとえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ等
の天然あるいは再生セルローズ繊維をあけることができ
る。
すぐれたビルドアツプ性の良い鮮明な黄色のビニ／Ｌ’
スルホン型反応染料をめて鋭意検討を行った結果、前記
一般式ＣＩ）で示される染料、すなわち反応基としてβ
−スルファートエチμスμホニル基と七ノハロゲノトリ
アジニμ基を有するモノアゾ染料がすぐれた汗日光堅牢
度の鮮明な黄色の染色物を与えることを見い出した。ｆ
だ、本発明の染料は前記のようなモノクロｙトリアジニ
μ基を有する反応性染料の欠点をも解消できることを見
い出したＱ本発明において七μローズ系繊維としては、
たとえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ等
の天然あるいは再生セルローズ繊維をあけることができ
る。
本発明の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三リン酸
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝または
食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行われる。また、
捺染法による染色もできる。
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝または
食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行われる。また、
捺染法による染色もできる。
本発明の染料は、たとえば次のようにして製造すること
ができる。
ができる。
２．４−ジアミノベンゼンスＩＶ ｙｊ＝ン酸と塩化シ
アタμを一次的に縮合させた後、通常の方法でジアゾ化
し、一般式（６） （式中、Ａ、Ｒは前記の意味を有する）で示されるピラ
ゾロン誘導体とカップリングさせる。ついで一般式（＠ （式中、Ｘは前記の意味を有する◇） で示されるアニリン化合物を二次的に縮合させて一般式
（Ｉ）で示される染料を得ることができる。
アタμを一次的に縮合させた後、通常の方法でジアゾ化
し、一般式（６） （式中、Ａ、Ｒは前記の意味を有する）で示されるピラ
ゾロン誘導体とカップリングさせる。ついで一般式（＠ （式中、Ｘは前記の意味を有する◇） で示されるアニリン化合物を二次的に縮合させて一般式
（Ｉ）で示される染料を得ることができる。
あるいは、塩化シアヌルと２，４−ジアミノベンゼンス
ルホン酸及び一般式（（転）で示されるアニリン化合物
を任意の順序で縮合させ、一般式（式中、Ｘは前記の意
味を有する。） で示される化合物を得、ついでこれを常法によシジアゾ
化し、一般式（６）で示されるピラゾロン誘導体とカッ
プリングさせることによっても一般式（１）の染料を得
ることができる。
ルホン酸及び一般式（（転）で示されるアニリン化合物
を任意の順序で縮合させ、一般式（式中、Ｘは前記の意
味を有する。） で示される化合物を得、ついでこれを常法によシジアゾ
化し、一般式（６）で示されるピラゾロン誘導体とカッ
プリングさせることによっても一般式（１）の染料を得
ることができる。
あるいは、一般式（至）
（式中、Ｘは前記の意味を有する。）
で示されるβ−ヒドロキシェチ〜スルホン体を前記一般
式（ロ）のアニリン化合物の代ゎシに用いそれぞれ同様
の反応を行なった後、最後に硫酸中でエステル化すると
とＫよシ一般式（１）の染料としてもよい。
式（ロ）のアニリン化合物の代ゎシに用いそれぞれ同様
の反応を行なった後、最後に硫酸中でエステル化すると
とＫよシ一般式（１）の染料としてもよい。
このようにして得られた本発明の染料は、特に耐光堅牢
度（６１＆ないし６〜７級）、汗日光堅牢度（４級ない
し４〜６級）にすぐれておシスポーツウエア等外装着の
染色に好適である◎また本発明染料は高い吸尽率および
固着率を示し、かつビルドアツプ性も良好であるので、
濃度の高い染色物を得ることができるのみな・らず、染
浴中に残存する染料分もわずかであることがら、廃水処
理の面でも有利である。更に染色物の酸安定性（試験法
は染布を１チ酢酸に８０分浸漬後、パースピロメータを
使用して８７部２℃の温度で１２５ ｒｙａｌ）で６時
間処理する０）も４〜５級ないし５級と良好である０ 本発明に近似する染料として、たとえば特公昭８９−１
８１８４号公報には下記 で示される黄色反応染料が記載されている０しかし、こ
れらの染料は吸尽率が低く、ビルドアツブ性が低いため
、濃度の高い染色物を得ることができない欠点を有して
いる。しかし本発明染料はこれらの染料に比べて吸尽適
性において優れておシ、容易に濃度の高い鮮明な黄色染
色物を得ることができる〇 また、本発明染料はウオツシュオフ性もすぐれておシ、
未固着染料の除去が簡単にできると言う大きな利点を有
している。
度（６１＆ないし６〜７級）、汗日光堅牢度（４級ない
し４〜６級）にすぐれておシスポーツウエア等外装着の
染色に好適である◎また本発明染料は高い吸尽率および
固着率を示し、かつビルドアツプ性も良好であるので、
濃度の高い染色物を得ることができるのみな・らず、染
浴中に残存する染料分もわずかであることがら、廃水処
理の面でも有利である。更に染色物の酸安定性（試験法
は染布を１チ酢酸に８０分浸漬後、パースピロメータを
使用して８７部２℃の温度で１２５ ｒｙａｌ）で６時
間処理する０）も４〜５級ないし５級と良好である０ 本発明に近似する染料として、たとえば特公昭８９−１
８１８４号公報には下記 で示される黄色反応染料が記載されている０しかし、こ
れらの染料は吸尽率が低く、ビルドアツブ性が低いため
、濃度の高い染色物を得ることができない欠点を有して
いる。しかし本発明染料はこれらの染料に比べて吸尽適
性において優れておシ、容易に濃度の高い鮮明な黄色染
色物を得ることができる〇 また、本発明染料はウオツシュオフ性もすぐれておシ、
未固着染料の除去が簡単にできると言う大きな利点を有
している。
さらに本発明染料は吸尽染色において染色温度、アルカ
リ剤、無機塩添加量、浴比を変化させても影響を受けに
＜＜、極めて再現性良く染色できると言う特異的な性能
を有している０次に本発明方法を実施例によって説明す
る。
リ剤、無機塩添加量、浴比を変化させても影響を受けに
＜＜、極めて再現性良く染色できると言う特異的な性能
を有している０次に本発明方法を実施例によって説明す
る。
文中、部は重量部を表わす。
（λｍａｘ ８９４ ａｍ）
で示される染料０．８部を２００部の水に溶解し、芒硝
２０部を加え、木綿１０部を加えて５０℃に昇温する◇
つｂで８０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１
時間染色する。
２０部を加え、木綿１０部を加えて５０℃に昇温する◇
つｂで８０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１
時間染色する。
染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度、特に
汗日光堅牢度のすぐれた鮮明な黄色の染色物が得られた
〇 上記染料は例えば次のようにして合成される。
汗日光堅牢度のすぐれた鮮明な黄色の染色物が得られた
〇 上記染料は例えば次のようにして合成される。
０．１部のノニオン系界面活性剤を水１００部に溶解し
た液に０〜１０℃で塩化シアタ／Ｌ’ ９．２部を加え
て分散させる◇これに２．４−ジアミノベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム１０．５部を水１００部に溶解した液を
０〜５℃で１時間で滴下する。
た液に０〜１０℃で塩化シアタ／Ｌ’ ９．２部を加え
て分散させる◇これに２．４−ジアミノベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム１０．５部を水１００部に溶解した液を
０〜５℃で１時間で滴下する。
滴下終了後、２〇チ次酸ナトリウム水溶液を加えてｐＨ
７〜８に調整する。 次いで亜硝酸ナトリウム８．５部
を加えて溶解し、０〜５℃で濃塩酸１２．７部を注入し
てジアゾ化する０このジアゾ懸濁液をｘ−（＋’、ｍ−
ジスμホーｉ−ナフチル）−８−メチμピフゾロン１９
．２部を水１５０部にｐＨ７〜８で溶解した液に０〜５
℃で加える。この間、２〇−炭酸ナトリウム水溶液でｐ
Ｈ５〜６に調整する０ ジアゾ懸濁液注入後、０〜５℃
でカップリング終了するまで攪拌する〇ついで１−アミ
ノベンゼン−８−β−スμファトエチμスル示ノン１６
９部を加Ｌ、ｐＨを５〜６に調整しながら４０℃に昇温
し、同温度で５時間攪拌する。この液に塩化ナトリウム
６０部を加えて結晶を析出させ、吸引ｐ過し、洗浄した
後６０℃で乾燥して染料（１）を得た。
７〜８に調整する。 次いで亜硝酸ナトリウム８．５部
を加えて溶解し、０〜５℃で濃塩酸１２．７部を注入し
てジアゾ化する０このジアゾ懸濁液をｘ−（＋’、ｍ−
ジスμホーｉ−ナフチル）−８−メチμピフゾロン１９
．２部を水１５０部にｐＨ７〜８で溶解した液に０〜５
℃で加える。この間、２〇−炭酸ナトリウム水溶液でｐ
Ｈ５〜６に調整する０ ジアゾ懸濁液注入後、０〜５℃
でカップリング終了するまで攪拌する〇ついで１−アミ
ノベンゼン−８−β−スμファトエチμスル示ノン１６
９部を加Ｌ、ｐＨを５〜６に調整しながら４０℃に昇温
し、同温度で５時間攪拌する。この液に塩化ナトリウム
６０部を加えて結晶を析出させ、吸引ｐ過し、洗浄した
後６０℃で乾燥して染料（１）を得た。
実施例２
（λｍａｘ ８９２部ｍ ）
で示される染料０．３部を２００部の水に溶解し、芒硝
２０部を加え、木綿１０部を加えて６０℃に昇温する０
ついで２０分経過後、第三リン酸ソーダ８部を加える。
２０部を加え、木綿１０部を加えて６０℃に昇温する０
ついで２０分経過後、第三リン酸ソーダ８部を加える。
その温度で１時間染色する０染色終了後、水洗、ソーピ
ングを行って諸竪牢度、特に汗日光堅牢度のすぐれた鮮
明な黄色の染色物が得られ九〇 実施例８〜７ 実施例１または実施例２と同様にして下記（３）〜（７
）の染料を用いて染色したところ、いずれも竪牢度のす
ぐれた鮮明な黄色の染色物が得られた０（注）Ｘの欄の
数字はアミノ基に対する位置を表わす〇
ングを行って諸竪牢度、特に汗日光堅牢度のすぐれた鮮
明な黄色の染色物が得られ九〇 実施例８〜７ 実施例１または実施例２と同様にして下記（３）〜（７
）の染料を用いて染色したところ、いずれも竪牢度のす
ぐれた鮮明な黄色の染色物が得られた０（注）Ｘの欄の
数字はアミノ基に対する位置を表わす〇
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 遊離酸の形で下記一般式 （式中、Ａはスルホン酸基を１もしくは２個有するフエ
ニル基またはナフチμ基、Ｒは水酸基またはアミ７基、
Ｘは水素、メチル基、メトキシ基またはスルホン酸基を
表わす０） で示されるモノアゾ化合物０
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60062811A JPS60215061A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | 繊維反応性モノアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60062811A JPS60215061A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | 繊維反応性モノアゾ化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55027041A Division JPS6047395B2 (ja) | 1980-03-03 | 1980-03-03 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60215061A true JPS60215061A (ja) | 1985-10-28 |
| JPH0228622B2 JPH0228622B2 (ja) | 1990-06-25 |
Family
ID=13211094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60062811A Granted JPS60215061A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | 繊維反応性モノアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60215061A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5541301A (en) * | 1993-12-13 | 1996-07-30 | Ciba-Geigy Corporation | Fiber-reactive monoazo dyes containing a phenylamino-substituted triazinyl group |
| CN110761091A (zh) * | 2019-10-29 | 2020-02-07 | 浙江理工大学上虞工业技术研究院有限公司 | 具有紫外线吸收功能的水溶性交联固色剂及其制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5512187A (en) * | 1978-07-06 | 1980-01-28 | Ciba Geigy Ag | Reactive dye* prepatation and application thereof |
-
1985
- 1985-03-26 JP JP60062811A patent/JPS60215061A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5512187A (en) * | 1978-07-06 | 1980-01-28 | Ciba Geigy Ag | Reactive dye* prepatation and application thereof |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5541301A (en) * | 1993-12-13 | 1996-07-30 | Ciba-Geigy Corporation | Fiber-reactive monoazo dyes containing a phenylamino-substituted triazinyl group |
| CN110761091A (zh) * | 2019-10-29 | 2020-02-07 | 浙江理工大学上虞工业技术研究院有限公司 | 具有紫外线吸收功能的水溶性交联固色剂及其制备方法 |
| CN110761091B (zh) * | 2019-10-29 | 2022-10-11 | 浙江理工大学上虞工业技术研究院有限公司 | 具有紫外线吸收功能的水溶性交联固色剂及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0228622B2 (ja) | 1990-06-25 |
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