CN110761091B - 具有紫外线吸收功能的水溶性交联固色剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了2种具有紫外线吸收功能的水溶性交联固色剂，其制备方法为包括如下步骤：将三聚氯氰先与冰水混合后打浆，然后再加入2,4‑二羟基二苯甲酮，于0～5℃、pH 5～6下进行首次缩合反应，在所得产物中加入对位酯/间位酯，于40～45℃、pH 6～7下进行二次缩合反应，所得产物抽滤，所得滤饼为具有紫外线吸收功能的水溶性交联固色剂。采用该水溶性交联固色剂，能提升锦纶染色产品湿处理牢度和耐光稳定性，减少污染物排放。

Description

具有紫外线吸收功能的水溶性交联固色剂及其制备方法
技术领域
本发明属于化工领域，具体涉及一种具有紫外线吸收功能的水溶性交联固色剂及其制备方法。
背景技术
锦纶，学名聚酰胺纤维，国际上称为尼龙，是纺织领域仅次于涤纶的第二大化学纤维，占世界化纤总产量的7.4％。锦纶主要品种有锦纶6和锦纶66(见图1)，约占锦纶总产量的98％。
锦纶大分子结构主要由三部分组成，即疏水性的亚甲基部分、具有亲水性的酰胺桥基和链端的氨基和羧基(见图1)。锦纶6和锦纶66链端的氨基染座含量偏低，造成染色饱和值低，不易染得深色。研究表明，采用分散染料、活性染料染锦纶均存在染深性差等问题。而酸性染料中的弱酸性染料除了借助离子键结合方式外，还可通过较强的范德华力和氢键结合方式上染锦纶，容易染至深浓色泽。因此，在实际生产中锦纶大多采用弱酸性染料染中、浓色。
锦纶与酸性染料均为有机化合物，都存在着耐光稳定性问题。锦纶纤维大分子端位的氨基、染料分子结构中的羟基和氨基均为易氧化基团，在光和氧气的共同作用下容易出现锦纶纤维降解与黄变、染料变色或褪色等耐光性问题，造成染色锦纶纤维强度和色牢度性能劣化。紫外线吸收剂(UVA)能够高效吸收紫外线并将所吸收的能量以热能、振动能等破坏性较小的能量形式释放出去，是当前有机物光稳定化防护用量较大、效果较好的一种类型。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种具有紫外线吸收功能的水溶性交联固色剂及其制备方法。
为了解决上述技术问题，本发明提供一种具有紫外线吸收功能的水溶性交联固色剂，其结构式为如下任一：
Figure BDA0002251075510000021
本发明还同时提供了上述具有紫外线吸收功能的水溶性交联固色剂的制备方法，包括如下步骤：
1)、将三聚氯氰先与冰水混合后打浆，然后再加入2,4-二羟基二苯甲酮，于0～5℃、pH5～6下进行首次缩合反应，反应时间为2～6小时；
三聚氯氰与2,4-二羟基二苯甲酮的摩尔比为1:1；
2)、在步骤1)所得产物中加入对位酯/间位酯，于40～45℃、pH 6～7下进行二次缩合反应，反应时间为2～5小时；
对位酯/间位酯与三聚氯氰的摩尔比为1:1；
3)、将步骤2)所得产物抽滤，所得滤饼为具有紫外线吸收功能的水溶性交联固色剂。
作为本发明的具有紫外线吸收功能的水溶性交联固色剂的制备方法的改进，步骤1)中：三聚氯氰与冰水混合后于0～5℃打浆(30±10)分钟，每0.1mol的三聚氯氰配用60～100g的冰水。
在本发明中：
步骤1)的首次缩合反应的整个过程中，控制pH 5～6；步骤2)的二次缩合反应的整个过程中，控制pH 6～7；例如可采用质量浓度10％的氢氧化钠溶液进行调节。
步骤1)中，可用薄层色谱(碘熏法)确定反应进度，当反应原料点完全消失现象时，判定缩合反应已结束；同理，步骤2)中，也可用薄层色谱确定反应进度。
步骤3)中，抽滤所得滤饼置于减压干燥器中常温减压(0.005MPa的压力)干燥至恒重，得具有紫外线吸收功能的水溶性交联固色剂。
引起材料(染料、纤维)的老化原因之一是紫外线，它会引起光氧化反应；紫外线吸收剂能消除紫外线的影响。
目前，具有紫外线吸收功能的双活性固色剂开发较少。本发明针对锦纶酸性染料染色产品的湿处理牢度低、染色不匀、染色重演性与耐光稳定性差等问题，首先筛选出分子结构中存在氨基、羟基等活性基团的酸性染料为锦纶专用染料，即，筛选配伍性好且染料结构中存在氨基、羟基等活性基团的三原色酸性染料(黄、红、蓝)为可反应性酸性染料(图2)，设计合成结构中同时存在双活性基与紫外线吸收片段的具有紫外线吸收功能的新型水溶性交联固色剂，建立锦纶专用可反应性酸性染料染色体系，实现酸性染料与锦纶纤维反应性固色和光稳定化整理同步完成(图3)，达到同时提升锦纶染色产品湿处理牢度和耐光稳定性、减少污染物排放的目的。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细说明。
图1锦纶6和锦纶66的化学结构；
图2为与本发明配套的可反应性酸性染料；
图3为具有紫外线吸收功能的交联固色剂对可反应性酸性染料与锦纶的固色机理示意图；
图4为酸性染料对锦纶的染色工艺图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1、一种具有紫外线吸收功能的水溶性交联固色剂的制备方法，依次进行以下步骤：
在250ml三口烧瓶中加入18.4g(0.1mol)三聚氯氰，在0℃下与80g冰水打浆30分钟(打浆转速控制在200转/分钟)，然后加入2,4-二羟基二苯甲酮(0.1mol)，于0～5℃、pH 5～6下进行第一步缩合反应，反应时间约3小时，此时用薄层色谱(碘熏法)检测发现三聚氯氰和2,4-二羟基二苯甲酮的斑点均消失，从而确定反应已结束；一缩反应结束后，再加入对位酯(0.1mol)，在40～45℃、pH 6～7下进行二次缩合反应，反应时间约2小时，反应结束后，抽滤，将抽滤所得的滤饼常温减压干燥至恒重，得水溶性交联固色剂M1。
Figure BDA0002251075510000031
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)：δ7.70(m,4H),7.45(t,1H),7.36(m,3H),6.74(d,2H),6.39(d,1H),6.30(s,1H),4.09(t,2H),3.70(m,1H),3.61(t,2H)；ESI MS(m/z,％):605([M-H]-,100)。
实施例2、一种具有光稳定化功能的水溶性交联固色剂的制备方法，依次进行以下步骤：
在250ml三口烧瓶中加入18.4g(0.1mol)三聚氯氰，在0℃下与80g冰水打浆30分钟，然后加入2,4-二羟基二苯甲酮(0.1mol)，并在0～5℃、pH 5～6下进行第一步缩合反应，反应时间约3小时，一缩反应结束后，再加入间位酯(0.1mol)，在40～45℃、pH 6～7下进行二次缩合反应，反应时间约2小时，反应结束后，抽滤，将抽滤所得的滤饼常温减压干燥至恒重，德水溶性交联固色剂M2。
Figure BDA0002251075510000041
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)：δ7.70(d,2H),7.45(t,1H),7.36(m,3H),7.29(m,2H),7.13(s,1H),6.50(d,1H),6.39(d,1H),6.30(s,1H),4.09(t,2H),3.61(t,2H)；ESI MS(m/z,％):605([M-H]-,100)。
实验、将图2所示含有羟基或氨基的三个酸性染料：C.I.酸性黄199、C.I.酸性红337、脱乙酰化酸性蓝324分别单独染色并与水溶性交联固色剂M1、M2进一步固色使用后的结果进行对照。
具体如下：
实验1、取锦纶织物(锦纶6)1kg，按照酸性染料2％owf、元明粉5％owf，醋酸调节pH值为4.5～5.0，浴比1:20，染色工艺曲线如图4所示；水洗后常规干燥，得酸性染料染好的锦纶布样。
交联固色剂固色工艺：配制质量浓度为10％的交联固色剂M1、M2溶液(pH调节至9～10)，将酸性染料染好的锦纶布样放入交联固色剂溶液中，二浸二轧后(每次浸泡时间约为3分钟)；102℃汽蒸固色30s，洗涤后晾干(60℃的水洗直至洗脱液接近无色，然后常规晾干至恒重)。
分别参照GB/T 5713-2013、GB/T 3920-2008、GB/T 8426-1998测定染色锦纶织物的耐水洗牢度、耐湿摩擦牢度、耐晒牢度，未经交联固色剂整理的酸性黄199、酸性红337、脱乙酰化酸性蓝324染色锦纶织物的耐水洗牢度、耐湿摩擦牢度、耐晒牢度均较低，交联固色剂整理后，这三项指标均有0.5～1.0级的提升，表明染料和纤维之间形成了稳定的共价键合，同时紫外线吸收片段对染料也形成的光稳定化保护。
在紫外老化仪中分别对上述样品进行定时光照实验，参照GB/T 3923.1-2013《纺织品织物拉伸性能第一部分：断裂强力和断裂伸长率的测定(条样法)》分别测定其断裂强力(见表1-3)，其中未用固色剂整理的锦纶织物的断裂强力损失率最高，达到15.6％～18.7％，用交联固色剂M1、M2后整理后，锦纶织物的断裂强力损失率均降低到4％及以下，表明交联固色剂能够同时提高纤维的耐光稳定性。
经交联固色剂整理后的酸性黄199、酸性红337、脱乙酰化酸性蓝324染色锦纶织物的UPF值均提升到33以上，较未整理前均低于19对比，锦纶织物对紫外线的吸收能力显著提升。
表1、酸性黄199对锦纶织物的染色与断裂强力数据
Figure BDA0002251075510000051
表2、酸性红337对锦纶织物的染色与断裂强力数据
Figure BDA0002251075510000052
Figure BDA0002251075510000061
表3、脱乙酰化酸性蓝324对锦纶织物的染色与断裂强力数据
Figure BDA0002251075510000062
最后，还需要注意的是，以上列举的仅是本发明的若干个具体实施例。显然，本发明不限于以上实施例，还可以有许多变形。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形，均应认为是本发明的保护范围。

Claims (3)

1.一种具有紫外线吸收功能的水溶性交联固色剂的固色方法，其特征是水溶性交联固色剂的结构式为如下任一：
Figure DEST_PATH_IMAGE002A
；
适用于锦纶；
交联固色剂的固色方法为：配制质量浓度为10%的交联固色剂M1、M2溶液，并pH调节至9~10；将酸性染料染好的锦纶布样放入交联固色剂溶液中，二浸二轧后；102℃汽蒸固色30s，洗涤后晾干；
所述酸性染料为以下任一：C.I.酸性黄199、C.I.酸性红337、脱乙酰化酸性蓝324。
2.如权利要求1所述的具有紫外线吸收功能的水溶性交联固色剂的固色方法，其特征是：具有紫外线吸收功能的水溶性交联固色剂的制备方法包括如下步骤：
1）、将三聚氯氰先与冰水混合后打浆，然后再加入2,4-二羟基二苯甲酮，于0~5℃、pH 5~6下进行首次缩合反应，反应时间为2~6小时；
三聚氯氰与2,4-二羟基二苯甲酮的摩尔比为1:1；
2）、在步骤1）所得产物中加入对位酯/间位酯，于40~45℃、pH 6~7下进行二次缩合反应，反应时间为2~5小时；
对位酯/间位酯与三聚氯氰的摩尔比为1:1；
3）、将步骤2）所得产物抽滤，所得滤饼为具有紫外线吸收功能的水溶性交联固色剂。
3.如权利要求2所述的具有紫外线吸收功能的水溶性交联固色剂的固色方法，其特征是：步骤1）中：三聚氯氰与冰水混合后于0~5℃打浆30±10分钟，每0.1 mol 的三聚氯氰配用60~100g的冰水。
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