CN109439016B - 一种红色耐晒酸性染料及其制备方法 - Google Patents

一种红色耐晒酸性染料及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种红色耐晒酸性染料，其结构式为：
Figure DDA0001835586840000011
X为NH或O。本发明还同时公开了该染料的制备方法。该染料不仅自身耐光性优异，并且对上染纤维同样起到光稳定化作用，具有良好的应用前景。

Description

一种红色耐晒酸性染料及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种红色耐晒酸性染料及其制备方法。
背景技术
酸性染料是指在染料分子中含有酸性基团，又称阴离子染料，能与蛋白质纤维(羊毛、蚕丝等)分子中的氨基以离子键相结合，在酸性、弱酸或中性条件下适用。酸性染料具有颜色鲜艳，均染性好，染色方法简便，色谱齐全和成本较低等特点，主要应用于丝绸、羊毛、锦纶等纤维及其混纺织物的染色和印花。
偶氮酸性染料具有色泽鲜艳、色谱齐全、生产成本低等优点，在酸性染料中占比最大。但基于H酸和变色酸结构的红色偶氮酸性染料耐光色牢度通常较差(如C.I.酸性红33耐晒牢度2-3级、C.I.酸性红29耐晒牢度4级)，与黄色吡唑啉酮类酸性染料、蒽醌染料(通常耐晒牢度5级以上)等相比还有不小差距，在复配使用时长期光照后容易出现偏色现象。
Figure BDA0001835586820000011
酸性染料染色羊毛、蚕丝织物经过光照后容易产生褪色。其中，光照情况下高浓度单线态氧的产生是染料褪色的主要原因。受阻胺光稳定剂是一类具有空间阻碍的有机胺类化合物。受阻胺对高聚物(见高分子化合物)和有机化合物的光氧降解反应(见高分子光降解)有很好的抑制效果，是一类性能优良的光稳定剂。受阻胺光稳定剂对可见光无吸收，添加到材料中不会影响材料颜色。
发明内容
本发明针对基于H酸和变色酸结构的红色偶氮酸性染料耐光色牢度偏低的问题，在染料结构中引入受阻胺光稳定片段，开发出一种耐光色牢度优异的红色偶氮酸性染料品种。
为了解决上述技术问题，本发明提供一种红色耐晒酸性染料，其结构式为：
Figure BDA0001835586820000021
X为NH或O。
作为本发明的红色耐晒酸性染料的改进，其结构式为以下任一：
Figure BDA0001835586820000022
本发明还同时提供了上述红色耐晒酸性染料的制备方法，包括五甲基哌啶醇的氯化反应，从而制备获得氯化中间体产物HALS-Cl；还包括如下步骤：
HALS-Cl与含H酸和变色酸结构酸性染料缩合：
称取NaOH溶于去离子水中，加入含H酸或变色酸结构酸性染料(C.I.酸性红33或C.I.酸性红29)搅拌至完全溶解，升温至35～45℃后反应1h，然后加入HALS-Cl，继续升温至70～90℃，保温反应15～17h；所述HALS-Cl：含H酸或变色酸结构酸性染料：NaOH的摩尔比为1:1:1.3～1.7(较佳为1:1:1.5)；
反应结束后，向所得的反应产物溶液中加入氯化钠直至氯化钠饱和，析出产物，过滤，并采用DMF-乙醚法除去产物中的盐分，干燥产物，得到红色酸性染料(AR-1、AR-2)。
作为本发明的红色耐晒酸性染料的制备方法的改进：
酸性染料为C.I.酸性红33或C.I.酸性红29；分别对应得到红色酸性染料AR-1和AR-2。
在本发明中，五甲基哌啶醇的氯化反应为：
在二氯亚砜中加入1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇，加热升温至60～80℃，继续搅拌反应1.5～2.5h，所述二氯亚砜：1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇的摩尔比为3.5～4.5:1(较佳为4:1)；
在所得的反应产物中加入无水乙醇，均匀搅拌后滴加三乙胺直至调节pH至7±1，然后加入乙醚，均匀搅拌直至不再有新的沉淀产生为止；过滤，分别得滤液和滤饼(即，沉淀物)；用乙醚洗涤滤饼，所得的洗涤液与滤液合并后进行减压蒸馏，得到氯化中间体产物HALS-Cl；
反应式为：
Figure BDA0001835586820000031
HALS-Cl与含H酸和变色酸结构酸性染料缩合，反应式为：
Figure BDA0001835586820000032
作为本发明的红色耐晒酸性染料制备方法的改进，五甲基哌啶醇的氯化反应中：无水乙醇与乙醚的体积比为1:1；每0.06mol的1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇配用80～120mL的无水乙醇。缩合反应中，每0.015mol NaOH配用30±5mL去离子水。
本发明的红色耐晒酸性染料分子结构以醚键(-O-)和亚氨基(-NH-)为桥基，两端分别连接染料发色体和受阻胺类光稳定剂片段。
本发明在含H酸和变色酸结构酸性染料的基础上，将其与受阻胺光稳定片段反应连接到同一分子中制备得到新型红色酸性染料，不仅能够提高染料自身的耐光色牢度，还能够提升染色纤维的耐光性能。
本发明将受阻胺光稳定片段引入偶氮酸性染料结构中能够有效抑制染料光降解反应，提高染料的耐光色牢度。
本发明所得的红色耐晒酸性染料具有如下优点：
与现有的结构相近的商品化酸性染料相比，该红色耐晒酸性染料能通过受阻胺捕获自由基，抑制光氧化降解，起到光稳定的作用，大大提高染料和染色纤维的耐光性。此外，受阻胺片段在染料结构中的引入对染料色光无显著影响，避免偏色带来多种染料复配使用的适用性问题。
综上所述，本发明将含有H酸和变色酸结构的红色偶氮酸性染料与受阻胺类光稳定片段引入同一分子中，开发出性能优异的红色耐晒酸性染料。该类染料不仅自身耐光性优异，并且对上染纤维同样起到光稳定化作用，具有良好的应用前景。即，本发明同时具有如下的技：术优势：1颜色无变化，2染料耐光色牢度提升，3纤维耐光性提升。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细说明。
图1为羊毛或蚕丝织物染色工艺曲线。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1、一种红色耐晒酸性染料的制备方法，依次进行以下步骤：
1)、五甲基哌啶醇的氯化反应：
向100mL三口烧瓶中加入17.4mL(0.24mol)的二氯亚砜，在搅拌的条件下将10.3g(0.06mol)的1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇分批次缓缓(目的是控制温度不超过60℃)加入到上述三口烧瓶中，加热升温至80℃，继续搅拌反应1.5h。待反应结束后，将反应溶液转移至250mL烧杯中，向烧杯中加入100mL的无水乙醇，充分搅拌，在冰浴的条件下慢慢向其中滴加三乙胺，直至调节溶液pH至中性，向烧杯中加入100mL乙醚，溶液中出现白色沉淀物，过滤并用乙醚洗涤滤饼两次(每次乙醚的用量为50ml)，将滤液和洗涤液合并后进行90℃常压蒸馏，蒸除溶剂无水乙醇与乙醚，三口烧瓶中的残余液体为氯化中间体产物HALS-Cl 11.3g。
2)、缩合反应：
称取0.6g(0.015mol)NaOH溶于30mL去离子水中，转移至三口烧瓶中后加入0.01mol C.I.酸性红33，搅拌至完全溶解，加热升温至40℃后反应1～2h，将步骤1)得到的HALS-Cl(1.9g，0.01mol)的滴加至上述溶液中，滴加完毕后升温至80℃，保持搅拌继续反应16h。
反应完毕后，向反应产物溶液中加入30g氯化钠固体，此时氯化钠饱和；盐析出染料产物，过滤得到含盐染料；
采用DMF-乙醚法除去产物中的盐分，收集并干燥产物，具体为：DMF-乙醚法：取染料2g，溶解于15mL DMF中(染料溶解，盐不溶解)，过滤出去盐，在滤液中加入100mL无水乙醚使染料析出，过滤，收集滤饼，于室温下干燥至恒重；得红色耐晒酸性染料AR-1。
该红色耐晒酸性染料AR-1的结构式如下：
Figure BDA0001835586820000051
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)：δ10.60(s,1H),8.12(s,1H),7.93(d,2H),7.84(s,1H),7.46(m,3H),7.28(s,1H),2.63(m,1H),2.27(s,3H),1.74(d,2H),1.49(d,2H),1.15(s,12H)；ESI MS(m/z,％):287.07([M-2Na]/2-,100)。
实施例2、一种红色耐晒酸性染料及其制备方法，依次进行以下步骤：
1)、五甲基哌啶醇的氯化反应：
向100mL三口烧瓶中加入17.4mL(0.24mol)的二氯亚砜，在搅拌的条件下将10.3g(0.06mol)的1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇分批次缓缓(目的是控制温度不超过60℃)加入到上述三口烧瓶中，加热升温至60℃，继续搅拌反应2.5h。待反应结束后，将反应溶液转移至250mL烧杯中，向烧杯中加入100mL的无水乙醇，充分搅拌，在冰浴的条件下慢慢向其中滴加三乙胺，直至调节溶液pH至中性，向烧杯中加入100mL乙醚，溶液中出现白色沉淀物，过滤并用乙醚洗涤滤饼两次(每次乙醚的用量为50ml)，将滤液和洗涤液合并后进行90℃常压蒸馏蒸除溶剂无水乙醇与乙醚，三口烧瓶中的残余液体为氯化中间体产物HALS-Cl 11.1g。
2)、缩合反应：
称取0.6g(0.015mol)NaOH溶于30mL去离子水中，转移至三口烧瓶中后加入0.01mol C.I.酸性红29，搅拌至完全溶解，加热升温至40℃后反应2h，将步骤1)得到的HALS-Cl(1.9g，0.01mol)的滴加至上述溶液中，滴加完毕后升温至80℃，保持搅拌继续反应10h。
反应完毕后，向反应产物溶液中加入30g氯化钠固体，此时氯化钠饱和；盐析出染料产物，过滤得到含盐染料；采用DMF-乙醚法除去产物中的盐分，收集并干燥产物，得到红色耐晒酸性染料AR-2。
该红色耐晒酸性染料的结构式如下：
Figure BDA0001835586820000061
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)：δ10.82(s,1H),8.17(s,1H),7.97(s,1H),7.93(d,2H),7.45(m,3H),7.37(s,1H),3.70(m,1H),2.28(s,3H),1.92(d,2H),1.67(d,2H),1.15(s,12H)；ESI MS(m/z,％):287.56([M-2Na]/2-,100)。
下面通过实验来说明本发明的红色耐晒酸性染料在羊毛织物染色中的应用。
实验1、取羊毛织物1kg，按照酸性染料2％owf、元明粉5％owf，醋酸调节pH值为4.5～5.0，浴比1:20，染色工艺曲线如图1所示；
染色结束后，取出染色布样，洗涤，合并染色残液及洗涤液，定容测器吸光度，利用朗伯-比尔定律求解染料的上染率；并测定上述染色布样的耐水色牢度、耐干摩擦牢度、耐湿摩擦牢度、耐晒牢度。具体所得结果如表1所述。
表1、红色酸性染料对羊毛织物的染色与断裂强力数据
Figure BDA0001835586820000062
对比例1、将实验1中的红色酸性染料改成C.I.酸性红33，其余等同于实验1。
实施例1与对比例1相比，在C.I.酸性红33染料结构中引入的受阻胺光稳定片段后生成AR-1，染料颜色(最大吸收波长)无变化，对羊毛的上染率略有提升，染料的耐水洗牢度、耐摩擦牢度和耐晒牢度均有提升，其中耐晒牢度提升显著。
对比例2、将实验1中的红色酸性染料改成C.I.酸性红29，其余等同于实验1。
实施例2与对比例2相比，在C.I.酸性红29染料结构中引入的受阻胺光稳定片段后生成AR-2，染料颜色(最大吸收波长)无变化，对羊毛的上染率略有提升，染料的耐水洗牢度、耐摩擦牢度和耐晒牢度均有提升，其中耐晒牢度提升显著。
实验2、染色羊毛织物断裂强力测试
在紫外老化仪中分别对实施例1、实施例2、对比例1、对比例2中羊毛样品进行定时光照实验，参照GB/T 3923.1-2013《纺织品织物拉伸性能第一部分：断裂强力和断裂伸长率的测定(条样法)》分别测定其断裂强力(见表1)，其中实施例1羊毛的断裂强力较对比例1增加了49.1％，实施例2羊毛的断裂强力较对比例2增加了49.8％，表明含有光稳定片段的染料能够同时提高纤维的耐光稳定性。
对比实验1、将实施例1中的“氯化中间体产物HALS-Cl”改成其氯己烷，摩尔用量不变；其余等同于实施例1。
Figure BDA0001835586820000071
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)：δ10.65(s,1H),8.12(s,1H),7.93(d,2H),7.84(s,1H),7.46(m,3H),7.28(s,1H),2.57(m,1H),1.50-1.75(m,4H),1.39-1.49(m,6H)；ESI MS(m/z,％):251.53([M-2Na]/2-,100)。
其性能数据如表1所述。
与实施例1对比，对比实验1的耐光色牢度明显较低，晒后羊毛的断裂强力也较差，这与结构中缺乏受阻胺光稳定片段有关。
对比实验2、不同光稳定片段：
在C.I.酸性红33或C.I.酸性红29中引入
Figure BDA0001835586820000072
(UV-326)，从而分别获得以下2个化合物：
Figure BDA0001835586820000081
其性能参数与本发明的性能对比，如表2所示。
表2、
Figure BDA0001835586820000082
紫外线吸收剂引入后会改变染料色光(在395nm附近产生新吸收峰，造成化合物带有黄色色调)，对已有的染料拼色体系不利，虽然将紫外线吸收片段引入染料结构中同样可以提升耐晒牢度，但对染料色光影响很大；受阻胺片段本身无颜色，引入后染料色光不变，本发明的红色耐晒酸性染料就兼备色光不变、耐晒牢度提升、纤维耐光氧化性能提升等多项优点。
对比实验3、连接方式不同
将受阻胺片段通过不同的连接基团接在染料上(如以环氧氯丙烷为连接试剂)，由于距离偶氮发色体(光氧化的主要位点)较远，染料耐晒牢度提升不明显。
Figure BDA0001835586820000083
其性能参数与本发明的性能对比，如表3所示。
表3、
Figure BDA0001835586820000091
上述结构由C.I.酸性红33、C.I.酸性红29分别与环氧氯丙烷、五甲基哌啶醇反应而成。由于受阻胺光稳定片段距离偶氮发色体(光氧化的主要位点)较远，染料耐晒牢度提升不明显。而本发明的红色耐晒酸性染料由于受阻胺光稳定片段距离染料光氧化位点偶氮基距离近，能够显著降低偶氮基光氧化概率，提高耐晒牢度。
最后，还需要注意的是，以上列举的仅是本发明的若干个具体实施例。显然，本发明不限于以上实施例，还可以有许多变形。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形，均应认为是本发明的保护范围。

Claims (3)

1.一种红色耐晒酸性染料，其特征是结构式为以下任一：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
。
2.如权利要求 1所述的红色耐晒酸性染料的制备方法，包括五甲基哌啶醇的氯化反应，从而制备获得氯化中间体产物 HALS-Cl；其特征是还包括如下步骤：
HALS-Cl与含H酸和变色酸结构酸性染料缩合：
称取NaOH溶于去离子水中，加入含H酸或变色酸结构酸性染料搅拌至完全溶解，升温至35~45℃后反应1 h，然后加入HALS-Cl，继续升温至70~90℃，保温反应15~17 h；所述 HALS-Cl：含H酸或变色酸结构酸性染料：NaOH 的摩尔比为1:1:1.3~1.7；
反应结束后，向所得的反应产物溶液中加入氯化钠直至氯化钠饱和，析出产物，过滤，并采用DMF-乙醚法除去产物中的盐分，干燥产物，得到红色酸性染料。
3.根据权利要求2所述的红色耐晒酸性染料的制备方法，其特征是：
酸性染料为 C.I.酸性红33或C.I.酸性红29；分别对应得到红色酸性染料AR-1和AR-2。
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