CN101914302A - 一种k型活性耐光红色偶氮染料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种K型活性耐光红色偶氮染料及其制备方法,该活性染料的分子结构中包含受阻胺基团。该活性染料与活性艳红K-G相比,染色性能及各项湿处理牢度接近,均具有很高的上染率和固色率,但耐日晒牢度得到明显提高。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机染料,特别是涉及一种K型活性耐光红色偶氮染料。
背景技术
活性染料因其色泽鲜艳、色谱广、牢度优异、且应用工艺简单、价格便宜,因而发展成了天然纤维染色用使用率最高的一类染料,也是近年来发展最快的一类染料。但活性染料在应用过程中也暴露出染料利用率低、染色织物湿摩擦牢度和浅色品种耐日晒牢度相对较低的缺点。如何克服活性染料的这些缺点已成为当今活性染料研究和开发的重点课题。
发明内容
本发明的目的是提供一种K型活性耐光红色偶氮染料,它具有较好的耐光氧化性能,可弥补现有活性红色偶氮染料耐日晒牢度性能方面的不足。
一种K型活性耐光红色偶氮染料,其特征在于分子结构中含有受阻胺基团,用下述通式表示:
式中当R1为4-苯甲酸酯基-1-R3-2,2,6,6-四甲基哌啶或4-苯甲酰胺基-1-R3-2,2,6,6-四甲基哌啶时,R2为邻位或间位或对位磺基取代苯基,或2,4-二磺基取代苯基,或2,5-二磺基取代苯基;R1为邻位或间位或对位磺基取代苯基,或2,4-二磺基取代苯基,或2,5-二磺基取代苯基时,R2为4-苯甲酸酯基-1-R3-2,2,6,6-四甲基哌啶或4-苯甲酰胺基-1-R3-2,2,6,6-四甲基哌啶;其中R3为H或烷基,上述苯甲酸酯基或苯甲酰胺基中的羰基位于与苯环相连的偶氮基或氨基的邻位或间位或对位。
一种K型活性耐光红色偶氮染料的制备方法,其特征在于首先称取三聚氯氰加入冰水中,搅拌打浆至少10分钟,然后再于1小时内均匀加入H酸溶液进行缩合反应,控制反应液pH值小于4,在10℃以下反应一定时间,用氨基指示剂检测反应液中无H酸存在时终止反应,并将反应液过滤,得缩合液备用;按常规重氮化方法对4-氨基取代苯甲酸酯基-1-R3-2,2,6,6-四甲基哌啶或4-氨基取代苯甲酰胺基-1-R3-2,2,6,6-四甲基哌啶或取代苯胺进行重氮化反应,得温度低于5℃的重氮盐溶液;然后将得到的重氮盐溶液均匀地加入到上述所得缩合液中进行偶合反应,加完后调pH=4~5,并继续于10℃以下搅拌反应0.5~2小时,再调pH=6.8~7,再继续搅拌反应一定时间,用渗圈法检测无三聚氯氰与H酸缩合物存在时终止反应,得偶合液备用;将取代苯胺或4-氨基取代苯甲酸酯基-1-R3-2,2,6,6-四甲基哌啶或4-氨基取代苯甲酰胺基-1-R3-2,2,6,6-四甲基哌啶溶液升温至40℃,再将上述所得偶合液于1小时内均匀地加入,加完后调节pH=6~7,继续搅拌反应一定时间,用氨基指示剂检测无取代苯胺或4-氨基取代苯甲酸酯基-1-R3-2,2,6,6-四甲基哌啶或4-氨基取代苯甲酰胺基-1-R3-2,2,6,6-四甲基哌啶存在时终止反应;再按反应液体积10~25%加入盐进行盐析,过滤,得滤饼,在滤饼中加入滤饼重量1~5%的pH缓冲剂,混匀后于85℃下真空干燥,得K型活性耐光红色偶氮染料;其中所述的4-氨基取代苯甲酸酯基-1-R3-2,2,6,6-四甲基哌啶或4-氨基取代苯甲酰胺基-1-R3-2,2,6,6-四甲基哌啶中的R3为H或烷基,氨基取代的位置为苯甲酸酯基或苯甲酰胺基的邻位或间位或对位;所述的取代苯胺为邻位或间位或对位磺基取代苯胺,或2,4-二磺基取代苯胺,或2,5-二磺基取代苯胺;所述的氨基指示剂由1份对-N,N-二甲氨基苯甲醛、95份乙醇和5份浓盐酸混合溶液组成;所述的三聚氯氰与H酸的用量摩尔比为1~1.2∶1;所述的4-氨基取代苯甲酸酯基-1-R3-2,2,6,6-四甲基哌啶或4-氨基取代苯甲酰胺基-1-R3-2,2,6,6-四甲基哌啶与H酸的用量摩尔比为1∶1;所述的取代苯胺与H酸的用量摩尔比为1∶1;所述的盐为食盐或元明粉;所述的pH缓冲剂为一定比例的磷酸氢二钠和磷酸二氢钠的混合物。
本发明提供的K型活性耐光红色偶氮染料与活性艳红K-G相比,染色性能及各项湿处理牢度接近,均具有很高的上染率和固色率,但耐日晒牢度得到明显提高。
具体实施方式
下面通过实施例说明本发明。
实施例1,活性耐光红KA的合成
1、三聚氯氰与H酸缩合反应液的制备
在装有搅拌器、滴液漏斗和温度计的250mL四口烧瓶中,分别加入15g碎冰、10mL水和0.011mol三聚氯氰在0℃打浆30分钟,然后在1小时内滴加入pH=7~8的H酸含量为0.01mol的H酸溶液,加完后,保持反应液的pH值为2~3,在5~8℃继续搅拌反应3小时,用氨基指示剂检测液无H酸存在后,停止反应,过滤,得澄清缩合液备用。反应式如下:
2、对氨基苯磺酸重氮盐溶液的制备
在100mL烧杯中加入10mL水,0.01mol对氨基苯磺酸,开动搅拌,用碳酸钠溶液中和调节pH=7.5,使其溶解,再加入0.0105mol的亚硝酸钠,混合溶解后放入冰水浴中冷却至0℃,然后装入滴液漏斗中备用。在150ml烧杯中加入水17ml,再边搅拌边加入3ml 36%的浓盐酸配制盐酸溶液,将盐酸溶液冷却至0℃,再将滴液漏斗中的混合液于1小时内均匀地加入盐酸溶液中进行重氮化反应,加完后保持反应液的pH值小于3,温度低于5℃继续搅拌反应,2小时后重氮化反应完全,此时反应液对刚果红试纸呈蓝色,对淀粉碘化钾试纸呈微蓝色,向反应液加入适量氨基磺酸至反应液对淀粉碘化钾试纸不变色,则得对氨基苯磺酸重氮盐溶液备用。反应式如下:
3、偶合液的制备
在250mL烧杯中加入上述制备的全部三聚氯氰与H酸缩合反应液和10g碎冰,开动搅拌并冷却至0℃,然后快速加入上述制备的全部对氨基苯磺酸重氮盐溶液进行偶合反应,搅拌均匀后,用20%的磷酸三钠溶液调pH=4.8~5.1,并于4~6℃继续搅拌反应1小时,然后再用20%碳酸钠溶液调pH=6.8~7后继续搅拌反应,直至用渗圈法检测反应液中三聚氯氰与H酸缩合物完全消失后,终止反应,得偶合液备用。反应式如下:
4、染料的合成
将0.01mol 4-(4-氨基苯甲酸酯基)-2,2,6,6-四甲基哌啶放入250mL烧杯中,加入20mL水,边搅拌边加入2mL浓盐酸使其溶解,继续搅拌并升温至40℃,于1小时内均匀地加入上述所得全部偶合液,搅拌均匀后,控制pH=6.5~6.7,反应温度为40℃,继续搅拌反应2~4小时,用氨基指示剂检测反应液中4-(4-氨基苯甲酸酯基)-2,2,6,6-四甲基哌啶全部消失后,反应到达终点,立即按反应液体积的20%加入食盐,边搅拌边降温至室温,再于室温下继续搅拌1小时进行盐析,过滤,得染料滤饼,在染料滤饼中加入滤饼重量2%磷酸氢二钠和1%的磷酸二氢钠,混合均匀后,在85℃下进行真空干燥,粉碎,得活性耐光红KA。反应式如下:
实施例2,活性耐光红KB的合成
活性耐光红KB的分子结构式如下:
活性耐光红KB的制备过程同实施例1,只是将实施例1中的对氨基苯磺酸替换为间氨基苯磺酸;将4-(4-氨基苯甲酸酯基)-2,2,6,6-四甲基哌啶替换为4-(4-氨基苯甲酰胺基)-1,2,2,6,6-五甲基哌啶,即可得活性耐光红KB。
实施例3,活性耐光红KC的合成
1、三聚氯氰与H酸缩合反应液的制备
三聚氯氰与H酸缩合反应液的制备过程同实施例1。
2、4-(4-氨基苯甲酸酯基)-2,2,6,6-四甲基哌啶重氮盐溶液的制备
在150mL烧杯中加入30mL水,0.01mol的4-(4-氨基苯甲酸酯基)-2,2,6,6-四甲基哌啶,3.5mL30%盐酸,开动搅拌,使氨基化合物完全溶解,放入冰水浴中冷却至0℃。将0.0105mol亚硝酸钠溶于2mL水中,于冰水浴冷却至0℃,快速加入到氨基化合物中,加完后保持反应液的pH值小于3,温度低于5℃继续搅拌反应,2小时后重氮化反应完全,此时反应液对刚果红试纸呈蓝色,对淀粉碘化钾试纸呈微蓝色,向反应液加入适量氨基磺酸至反应液对淀粉碘化钾试纸不变色,则得4-(4-氨基苯甲酸酯基)-2,2,6,6-四甲基哌啶重氮盐溶液备用。反应式如下:
3、偶合液的制备
在250mL烧杯中加入上述制备的全部三聚氯氰与H酸缩合反应液和10g碎冰,开动搅拌并冷却至0℃,然后快速加入上述制备的全部4-(4-氨基苯甲酸酯基)-2,2,6,6-四甲基哌啶重氮盐溶液进行偶合反应,搅拌均匀后,用20%的磷酸三钠溶液调pH=4.8~5.1,并于4~6℃继续搅拌反应1小时,然后再用20%碳酸钠溶液调pH=6.8~7后继续搅拌反应,直至用渗圈法检测反应液中三聚氯氰与H酸缩合物完全消失后,终止反应,得偶合液备用。反应式如下:
4、染料的合成
将0.01mol的对氨基苯磺酸钠溶液搅拌并升温至40℃,于1小时内均匀地加入上述所得全部偶合液,搅拌均匀后,控制pH=6.5~6.7,反应温度为40℃,继续搅拌反应一定时间,用氨基指示剂检测无对氨基苯磺酸钠存在时终止反应;立即按反应液体积的20%加入食盐,边搅拌边降温至室温,再于室温下继续搅拌1小时进行盐析,过滤,得染料滤饼,在染料滤饼中加入滤饼重量2%磷酸氢二钠和1%的磷酸二氢钠,混合均匀后,在85℃下进行真空干燥,粉碎,可得活性耐光红KC。反应式如下:
实施例4,活性耐光红KD的合成
活性耐光红KD的分子结构式如下:
活性耐光红KD的制备过程同实施例3,只是将实施例3中的4-(4-氨基苯甲酸酯基)-2,2,6,6-四甲基哌啶替换为4-(4-氨基苯甲酰胺基)-1,2,2,6,6-五甲基哌啶,对氨基苯磺酸替换为苯胺-2,4-二磺酸,即可得耐活性耐光红KD。
实施例5,染料提纯与性能测试
称取活性耐光红KA粗产品10g,用90mLDMF溶解,过滤,将滤液缓慢地滴加入搅拌着的360mL丙酮中,加完后,继续搅拌一定时间,过滤,用丙酮洗涤滤饼,然后在80℃下干燥,干燥后粉碎,得无盐活性耐光红KA。采用相同方法,可以制备无盐商品染料活性艳红K-G,无盐活性耐光红KB,无盐活性耐光红KC,无盐活性耐光红KD;按照国标方法对所得无盐活性耐光红KA,无盐活性耐光红KB,无盐活性耐光红KC,无盐活性耐光红KD和无盐商品染料活性艳红K-G进行染色性能和牢度性能测试,结果表明活性耐光红KA,活性耐光红KB,活性耐光红KC和活性耐光红KD均是色泽鲜艳的K型活性红色偶氮染料;活性耐光红KA,活性耐光红KB,活性耐光红KC和活性耐光红KD的最大吸收波长,染料的上染率和固色率均与商品染料活性艳红K-G接近;但耐日晒牢度均比活性艳红K-G高出0.5~1级。
上述具体实施方式中所用的4-(4-氨基苯甲酸酯基)-2,2,6,6-四甲基哌啶可由4-(2-氨基苯甲酸酯基)-2,2,6,6-四甲基哌啶,或4-(3-氨基苯甲酸酯基)-2,2,6,6-四甲基哌啶,或4-(2-氨基苯甲酸酯基)-1,2,2,6,6-五甲基哌啶,或4-(3-氨基苯甲酸酯基)-1,2,2,6,6-五甲基哌啶,或4-(4-氨基苯甲酸酯基)-1,2,2,6,6-五甲基哌啶等代替;4-(4-氨基苯甲酰胺基)-1,2,2,6,6-五甲基哌啶可由4-(2-氨基苯甲酰胺基)-2,2,6,6-四甲基哌啶,或4-(3-氨基苯甲酰胺基)-2,2,6,6-四甲基哌啶,或4-(4-氨基苯甲酰胺基)-2,2,6,6-四甲基哌啶,或4-(2-氨基苯甲酰胺基)-1,2,2,6,6-五甲基哌啶,或4-(3-氨基苯甲酰胺基)-1,2,2,6,6-五甲基哌啶代替;上述具体实施方式中对位或间位氨基苯磺酸或苯胺-2,4-二磺酸也可由邻氨基苯磺酸,或苯胺-2,5-二磺酸代替。采用类似的合成方法,所得红色染料染色性能及各项湿处理牢度与活性艳红K-G接近,均具有很高的上染率和固色率,但耐日晒性能比活性艳红K-G高出0.5~1级。
Claims (2)
1.一种K型活性耐光红色偶氮染料,其特征在于分子结构中含有受阻胺基团,用下述通式表示:
式中当R1为4-苯甲酸酯基-1-R3-2,2,6,6-四甲基哌啶或4-苯甲酰胺基-1-R3-2,2,6,6-四甲基哌啶时,R2为邻位或间位或对位磺基取代苯基,或2,4-二磺基取代苯基,或2,5-二磺基取代苯基;R1为邻位或间位或对位磺基取代苯基,或2,4-二磺基取代苯基,或2,5-二磺基取代苯基时,R2为4-苯甲酸酯基-1-R3-2,2,6,6-四甲基哌啶或4-苯甲酰胺基-1-R3-2,2,6,6-四甲基哌啶;其中R3为H或烷基,上述苯甲酸酯基或苯甲酰胺基中的羰基位于与苯环相连的偶氮基或氨基的邻位或间位或对位;
2.一种K型活性耐光红色偶氮染料的制备方法,其特征在于首先称取三聚氯氰加入冰水中,搅拌打浆至少10分钟,然后再于1小时内均匀加入H酸溶液进行缩合反应,控制反应液pH值小于4,在10℃以下反应一定时间,用氨基指示剂检测反应液中无H酸存在时终止反应,并将反应液过滤,得缩合液备用;按常规重氮化方法对4-氨基取代苯甲酸酯基-1-R3-2,2,6,6-四甲基哌啶或4-氨基取代苯甲酰胺基-1-R3-2,2,6,6-四甲基哌啶或取代苯胺进行重氮化反应,得温度低于5℃的重氮盐溶液;然后将得到的重氮盐溶液均匀地加入到上述所得缩合液中进行偶合反应,加完后调pH=4~5,并继续于10℃以下搅拌反应0.5~2小时,再调pH=6.8~7,再继续搅拌反应一定时间,用渗圈法检测无三聚氯氰与H酸缩合物存在时终止反应,得偶合液备用;将取代苯胺或4-氨基取代苯甲酸酯基-1-R3-2,2,6,6-四甲基哌啶或4-氨基取代苯甲酰胺基-1-R3-2,2,6,6-四甲基哌啶溶液升温至40℃,再将上述所得偶合液于1小时内均匀地加入,加完后调节pH=6~7,继续搅拌反应一定时间,用氨基指示剂检测无取代苯胺或4-氨基取代苯甲酸酯基-1-R3-2,2,6,6-四甲基哌啶或4-氨基取代苯甲酰胺基-1-R3-2,2,6,6-四甲基哌啶存在时终止反应;再按反应液体积10~25%加入盐进行盐析,过滤,得滤饼,在滤饼中加入滤饼重量1~5%的pH缓冲剂,混匀后于85℃下真空干燥,得K型活性耐光红色偶氮染料;其中所述的4-氨基取代苯甲酸酯基-1-R3-2,2,6,6-四甲基哌啶或4-氨基取代苯甲酰胺基-1-R3-2,2,6,6-四甲基哌啶中的R3为H或烷基,氨基取代的位置为苯甲酸酯基或苯甲酰胺基的邻位或间位或对位;所述的取代苯胺为邻位或间位或对位磺基取代苯胺,或2,4-二磺基取代苯胺,或2,5-二磺基取代苯胺;所述的氨基指示剂由1份对-N,N-二甲氨基苯甲醛、95份乙醇和5份浓盐酸混合溶液组成;所述的三聚氯氰与H酸的用量摩尔比为1~1.2∶1;所述的4-氨基取代苯甲酸酯基-1-R3-2,2,6,6-四甲基哌啶或4-氨基取代苯甲酰胺基-1-R3-2,2,6,6-四甲基哌啶与H酸的用量摩尔比为1∶1;所述的取代苯胺与H酸的用量摩尔比为1∶1;所述的盐为食盐或元明粉;所述的pH缓冲剂为一定比例的磷酸氢二钠和磷酸二氢钠的混合物。
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Country Status (1)
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---|---|
CN (1) | CN101914302B (zh) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102127308A (zh) * | 2010-12-29 | 2011-07-20 | 黄山普米特新材料有限公司 | 一种红色活性染料及其制备方法 |
CN102391685A (zh) * | 2011-09-29 | 2012-03-28 | 浙江山川轻纺科技有限公司 | 一种用于纯棉织物染色印花用的着色剂及其生产工艺 |
CN108912735A (zh) * | 2018-07-19 | 2018-11-30 | 浙江理工大学上虞工业技术研究院有限公司 | 红色耐晒k型活性染料及其制备方法 |
CN109439016A (zh) * | 2018-10-19 | 2019-03-08 | 绍兴金美珂化工有限公司 | 一种红色耐晒酸性染料及其制备方法 |
CN112679982A (zh) * | 2020-12-21 | 2021-04-20 | 江苏德美科化工有限公司 | 一种印花用高固色率高耐氯牢度的多活性基红色染料及其制备方法 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1221360A (en) * | 1982-05-12 | 1987-05-05 | Hans-Joachim Bredereck | Monoazo compounds, processes for their preparation, and their use as dyestuffs |
JPH0388825A (ja) * | 1989-08-31 | 1991-04-15 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 不飽和末端基を有する高分子量ポリアルキレンオキシドの製造方法 |
JPH09188825A (ja) * | 1997-02-25 | 1997-07-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | トリアジン化合物 |
DE19611636A1 (de) * | 1996-03-25 | 1997-10-02 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Wasserlösliche, rotfärbende faserreaktive Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
CN1789249A (zh) * | 2005-12-15 | 2006-06-21 | 青岛大学 | 含受阻胺基团的取代苯甲酰胺中间体及其制备方法 |
CN1789248A (zh) * | 2005-12-15 | 2006-06-21 | 青岛大学 | 含受阻胺基团的取代苯甲酸酯中间体及其制备方法 |
CN1803930A (zh) * | 2005-12-15 | 2006-07-19 | 青岛大学 | 一种耐光氧化红色偶氮有机颜料及其制备方法 |
CN101255283A (zh) * | 2008-04-08 | 2008-09-03 | 赵卫国 | 一种活性红m-2b染料及其制备方法 |
CN101280118A (zh) * | 2008-03-28 | 2008-10-08 | 上海汇友精密化学品有限公司 | 一种耐候性偶氮染料及其制备方法和用途 |
-
2010
- 2010-07-17 CN CN201010236154.2A patent/CN101914302B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1221360A (en) * | 1982-05-12 | 1987-05-05 | Hans-Joachim Bredereck | Monoazo compounds, processes for their preparation, and their use as dyestuffs |
JPH0388825A (ja) * | 1989-08-31 | 1991-04-15 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 不飽和末端基を有する高分子量ポリアルキレンオキシドの製造方法 |
DE19611636A1 (de) * | 1996-03-25 | 1997-10-02 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Wasserlösliche, rotfärbende faserreaktive Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
JPH09188825A (ja) * | 1997-02-25 | 1997-07-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | トリアジン化合物 |
CN1789249A (zh) * | 2005-12-15 | 2006-06-21 | 青岛大学 | 含受阻胺基团的取代苯甲酰胺中间体及其制备方法 |
CN1789248A (zh) * | 2005-12-15 | 2006-06-21 | 青岛大学 | 含受阻胺基团的取代苯甲酸酯中间体及其制备方法 |
CN1803930A (zh) * | 2005-12-15 | 2006-07-19 | 青岛大学 | 一种耐光氧化红色偶氮有机颜料及其制备方法 |
CN101280118A (zh) * | 2008-03-28 | 2008-10-08 | 上海汇友精密化学品有限公司 | 一种耐候性偶氮染料及其制备方法和用途 |
CN101255283A (zh) * | 2008-04-08 | 2008-09-03 | 赵卫国 | 一种活性红m-2b染料及其制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
上海市纺织工业局《染料应用手册》编写组编: "《染料应用手册,第六分册,活性染料》", 31 May 1985, 纺织工业出版社 * |
侯毓汾,程侣伯主编: "《活性染料》", 30 November 1991, 化学工业出版社 * |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102127308A (zh) * | 2010-12-29 | 2011-07-20 | 黄山普米特新材料有限公司 | 一种红色活性染料及其制备方法 |
CN102391685A (zh) * | 2011-09-29 | 2012-03-28 | 浙江山川轻纺科技有限公司 | 一种用于纯棉织物染色印花用的着色剂及其生产工艺 |
CN102391685B (zh) * | 2011-09-29 | 2014-05-14 | 浙江山川轻纺科技有限公司 | 一种用于纯棉织物染色印花用的着色剂及其生产工艺 |
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