CN105295423A - 一种弱酸紫红染料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种弱酸紫红染料及其制备方法，属于精细化工领域，所述的弱酸紫红染料结构式如下：
Description
技术领域
本发明属于精细化工领域，具体涉及一种弱酸紫红染料及其制备方法。
背景技术
酸性系列合成染料用途非常广泛，不仅可用于丝绸、锦纶、皮革、羊毛、墨水、纸张、木材、石料等材质的染色，还广泛用于海上救援、管道泄漏跟踪等领域。高档酸性染料研发生产是我国印染行业发展的重要方向之一。
在酸性染料中通过增大分子量、引入芳砜基等基团或引入长碳链等方法即生成弱酸性染料。分子结构较复杂，对羊毛亲合力较大，能在弱酸性介质中对丝绸、锦纶、皮革、羊毛、墨水、纸张、木材、石料等材质进行染色，对材质无损伤，色光较深，坚牢度有所提高，但是匀染度较差。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明要解决的技术问题是提供一种弱酸紫红染料及其制备方法。
为解决该技术问题，本发明采用的技术方案为：
一种弱酸紫红染料，该染料的化学结构式如下：
该弱酸紫红染料的制备方法包括如下具体步骤：
1）、2-氨基-2’-甲基-二苯醚重氮化
先将2-氨基-2’-甲基-二苯醚与盐酸及亚硝酸钠反应生成2-氨基-2’-甲基-二苯醚重氮盐；
2）偶合反应
在碱性条件下将步骤1得到的2-氨基-2’-甲基-二苯醚重氮盐与N-对甲苯磺酰H酸偶合，得到结构式（Ⅰ）化合物溶液；
3）由步骤2）得到结构式（Ⅰ）化合物溶液经盐析、过滤、干燥、粉碎和商品化后得到弱酸紫红染料。
作为优选，所述步骤1）中2-氨基-2’-甲基-二苯醚重氮化，通过2-氨基-2’-甲基-二苯醚、盐酸、亚硝酸钠的配比及反应的温度、加入亚硝酸钠的速度进行正交试验，优选出反应最佳摩尔配比2-氨基-2’-甲基-二苯醚：盐酸：亚硝酸钠为1：3：1.02-1.05，反应温度0-5℃。
作为优选，对步骤2）偶合反应时的反应条件，通过N-对甲苯磺酰H酸与2-氨基-2’-甲基-二苯醚重氮盐的配比及反应的pH、温度、加料方式及时间进行正交试验，优选出反应最佳摩尔配比N-对甲苯磺酰H酸：2-氨基-2’-甲基-二苯醚重氮盐为1.02-1.05：1，反应pH=8，反应温度5-10℃，加料方式为先快后慢地将2-氨基-2’-甲基-二苯醚重氮盐加到N-对甲苯磺酰H酸中，反应时间5小时。
作为优选，对步骤3）的物料升温到70-80℃，加盐量为总体积的7%。
本发明的有益效果：
1、本发明制备的染料结构不含Oeko-TexStandard100标准禁用的偶氮染料（该标准列出了世界上现已发现的所有致癌染料），是一环保型的染料。
2、该化合物作为弱酸紫红染料具有重现性好、染色时间短、染料之间有很好的拼色性，可与其它毛用染料拼用、不损伤织物等优点；其次，该类染料染色牢度好，匀染性好，日晒牢度普遍较高，汽蒸后的色泽变化很小，对染色后的氯化、轻微的缩绒和过硼酸盐的洗涤稳定，除用羊毛织物的染色外，还适用于其它混纺织物；
3、该染料溶解度高，上色率极高、印染后尾液中染料残余量极低，大大降低了印染企业的尾液处理成本，是一类环境友好的高档染料，是普通酸性染料的升级换代产品。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
1）2-氨基-2’-甲基-二苯醚重氮化
2-氨基-2’-甲基-二苯醚3.1g（0.0154mol），1.1g亚硝酸钠配成的30%水溶液，同时滴加至5.6g30%盐酸，水10ml和适量冰的溶液中，滴加过程控制温度10℃，亚硝酸钠微过量（淀粉碘化钾试纸检验试液显蓝色），滴加完毕，保持温度10℃继续搅拌2小时，用氨磺酸消除过量亚硝酸，得到2-氨基-2’-甲基-二苯醚重氮盐溶液。
2）偶合
将2-氨基-2’-甲基-二苯醚重氮盐溶液细流加入到8.02gN-对甲苯磺酰H酸(0.016mol)的20%水溶液中,同时用20%纯碱溶液控制反应pH=7-8，流加完毕，保持pH=7-8继续搅拌反应5小时，反应温度10℃，用渗圈法检测终点。N-对甲苯磺酰H酸略过量，2-氨基-2’-甲基-二苯醚重氮盐消失。
3）后处理
将物料升温到75℃，加盐量为总体积的7%进行盐析，过滤，干燥得原染料：18g。色光近似。
实施例2
在实施例1中，2-氨基-2’-甲基-二苯醚重氮化调整为冷却至5℃的慢慢加入30%亚硝酸钠溶液，其它条件同实施例1，得原染料18.1g。产品色光近似。
实施例3
在实施例1中，2-氨基-2’-甲基-二苯醚重氮化的亚硝酸钠改用1.09g，其它条件同实施例1，得原染料17.9g。产品色光近似。
实施例4
在实施例1中，2-氨基-2’-甲基-二苯醚重氮化的亚硝酸钠改用1.12g，其它条件同实施例1，得原染料18.1g。产品色光近似。
实施例5
在实施例1中，在第2）步偶合反应中2-氨基-2’-甲基-二苯醚重氮盐与N-对甲苯磺酰H酸进行偶合反应时，反应温度为5℃，其它条件同实施例1，得原染料17.9g。产品色光偏红。
实施例6
在实施例1中，其它条件不变，偶合的N-对甲苯磺酰H酸为7.87g(0.0157mol)，得原染料17.8g。产品色光近似。
实施例7
在实施例1中，其它条件不变，偶合的N-对甲苯磺酰H酸为8.36g(0.0167mol)，得原染料17.9g。产品色光近似。
实施例8
在实施例1中，后处理温度70℃，其它条件不变，得原染料17.8g。产品色光近似。
实施例9
在实施例1中，后处理温度80℃，其它条件不变，得原染料18.2g。产品色光近似。
应用例
将实施例1所得样品进行染料应用：锦纶1g，染色浓度1.0%，浴比1：50。移取20ml染液于染杯中，加入1%醋酸1ml，10%元明粉10ml，加蒸馏水至50ml，搅匀。将润湿过的织物于40℃投入到配制好的染浴中，45min升温至95℃，在95℃下保温45min，降温至60℃取出染好的织物，用水洗涤凉干。
测定其应用性能，与为弱酸紫红BB对比见表1。
表1
测定其颜色数据（CIELAB），与为弱酸紫红BB对比见表2。
表2
由应用例可以看出本发明的弱酸紫红染料溶解度大，色光近似。
最终，以上实施例和应用例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管通过上述实施例已经对本发明进行了详细的描述，但本领域技术人员应当理解，可以在形式上和细节上对其作出各种各样的改变，而不偏离本发明权利要求书所限定的范围。
Claims (5)
1.一种弱酸紫红染料，其特征在于，该染料为一种化合物，结构式如下：
。
2.根据权利要求1所述的弱酸紫红染料的制备方法，其特征在于,包括如下具体步骤：
1）、2-氨基-2’-甲基-二苯醚重氮化
将2-氨基-2’-甲基-二苯醚与盐酸及亚硝酸钠反应生成2-氨基-2’-甲基-二苯醚重氮盐；
2）、偶合反应
在碱性条件下将步骤1）得到的2-氨基-2’-甲基-二苯醚重氮盐与N-对甲苯磺酰H酸偶合，得到结构式（Ⅰ）化合物溶液；
3）、后处理
将由步骤2）得到结构式（Ⅰ）化合物溶液经盐析、过滤、烘干粉碎和商品化后得到弱酸紫红染料。
3.根据权利要求2所述的弱酸紫红染料的制备方法，其特征在于：在所述第1）步重氮化处理过程中2-氨基-2’-甲基-二苯醚、盐酸、亚硝酸钠的摩尔比为1：3：1.02-1.05，反应温度0-5℃。
4.根据权利要求2所述的弱酸紫红染料的制备方法，其特征在于：在第2）步偶合反应中2-氨基-2’-甲基-二苯醚重氮盐与N-对甲苯磺酰H酸的摩尔比为1：1.02-1.05，反应pH=7-8，反应温度5-10℃，加料方式为先快后慢地将2-氨基-2’-甲基-二苯醚重氮盐加到N-对甲苯磺酰H酸中，反应时间5小时。
5.根据权利要求2所述的弱酸紫红染料的制备方法，其特征在于：在步骤3）中，物料升温到70-80℃，pH=8，加盐量为总体积的7%。
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| CN113755028A (zh) * | 2021-10-13 | 2021-12-07 | 菲诺染料化工(无锡)有限公司 | 一种印花用高牢度酸性大红染料复合物 |
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| JP2012111845A (ja) * | 2010-11-24 | 2012-06-14 | Ricoh Co Ltd | インクジェット用前処理液、並びに、インクジェット記録方法及びインクジェット記録物 |
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