JPH09188825A - トリアジン化合物 - Google Patents
トリアジン化合物Info
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- JPH09188825A JPH09188825A JP4059697A JP4059697A JPH09188825A JP H09188825 A JPH09188825 A JP H09188825A JP 4059697 A JP4059697 A JP 4059697A JP 4059697 A JP4059697 A JP 4059697A JP H09188825 A JPH09188825 A JP H09188825A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ビルドアップ性、均染性等に優れた、モノク
ロロトリアジニル反応性基を有する反応染料を提供する
こと。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ａは置換されていてもよいフェニレン又はナフ
チレン基を、Ｒ1 及びＲ 2 は水素又は置換されていても
よいアルキルを、Ｄは下式（ａ） 【化２】 （Ｄ0 は二環式アリール基、又は−Ｎ＝Ｎ−のオルト位
に置換基としてスルホを有し、更にハロゲン等で置換さ
れた一環式アリール基を表し、＊は、式（Ｉ）中の−Ｎ
（Ｒ1 ）−基がナフタリン核の６−、７−又は８−位に
結合していることを表すが、ナフタリン核は５−又は６
−位に置換基としてスルホを有していてもよい。）で示
される有機染料残基を表す。〕で示されるトリアジン化
合物。
ロロトリアジニル反応性基を有する反応染料を提供する
こと。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ａは置換されていてもよいフェニレン又はナフ
チレン基を、Ｒ1 及びＲ 2 は水素又は置換されていても
よいアルキルを、Ｄは下式（ａ） 【化２】 （Ｄ0 は二環式アリール基、又は−Ｎ＝Ｎ−のオルト位
に置換基としてスルホを有し、更にハロゲン等で置換さ
れた一環式アリール基を表し、＊は、式（Ｉ）中の−Ｎ
（Ｒ1 ）−基がナフタリン核の６−、７−又は８−位に
結合していることを表すが、ナフタリン核は５−又は６
−位に置換基としてスルホを有していてもよい。）で示
される有機染料残基を表す。〕で示されるトリアジン化
合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はヒドロキシル基及び
／又はアミド基を含有する材料、特にセルロース繊維、
天然又は合成ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維あるい
は皮革等、更にはそれらの混紡繊維を染色及び捺染する
に適するトリアジン化合物に関する。
／又はアミド基を含有する材料、特にセルロース繊維、
天然又は合成ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維あるい
は皮革等、更にはそれらの混紡繊維を染色及び捺染する
に適するトリアジン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】モノクロロトリアジニル基を反応基とし
て持つ反応染料は公知であるが、染色性能面、例えばビ
ルドアップ性、均染性において、或いは堅牢度において
不十分であり、更にレベルアップが望まれている。
て持つ反応染料は公知であるが、染色性能面、例えばビ
ルドアップ性、均染性において、或いは堅牢度において
不十分であり、更にレベルアップが望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ヒドロキシル基及び／
又はアミド基を含有する材料の染色又は捺染におけるモ
ノクロロトリアジニル型反応染料の染色性能、中でもビ
ルドアップ性については満足できるレベルにはなく、濃
度の高い染色物又は捺染物を得ることは困難であったの
で、本発明者らは鋭意このレベルアップに努め、上記課
題を解決しうるトリアジン化合物を見出した。
又はアミド基を含有する材料の染色又は捺染におけるモ
ノクロロトリアジニル型反応染料の染色性能、中でもビ
ルドアップ性については満足できるレベルにはなく、濃
度の高い染色物又は捺染物を得ることは困難であったの
で、本発明者らは鋭意このレベルアップに努め、上記課
題を解決しうるトリアジン化合物を見出した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）
（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】〔式中、Ａは置換基を有していてもよいフ
ェニレン基又はナフチレン基を表し、Ｒ1 及びＲ2 はそ
れぞれ独立に水素原子又は置換されていてもよい低級ア
ルキル基を表し、Ｄは下記式（ａ）
ェニレン基又はナフチレン基を表し、Ｒ1 及びＲ2 はそ
れぞれ独立に水素原子又は置換されていてもよい低級ア
ルキル基を表し、Ｄは下記式（ａ）
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｄ0 は、二環式アリール基又は、
結合−Ｎ＝Ｎ−のオルト位に置換基としてスルホン酸基
を有し、更にハロゲン原子、アルキル基、アシルアミノ
基もしくはアルコキシ基により置換された一環式アリー
ル基を表し、＊印は、一般式（Ｉ）中の−Ｎ（Ｒ1 ）−
基がナフタリン核の６−、７−又は８−位に結合してい
ることを表す。但し、ナフタリン核は５−又は６−位に
置換基としてスルホン酸基を有していてもよい。）で示
されるモノアゾ系の有機染料残基を表す。〕で示される
トリアジン化合物を提供する。以下、本発明を詳細に説
明する。
結合−Ｎ＝Ｎ−のオルト位に置換基としてスルホン酸基
を有し、更にハロゲン原子、アルキル基、アシルアミノ
基もしくはアルコキシ基により置換された一環式アリー
ル基を表し、＊印は、一般式（Ｉ）中の−Ｎ（Ｒ1 ）−
基がナフタリン核の６−、７−又は８−位に結合してい
ることを表す。但し、ナフタリン核は５−又は６−位に
置換基としてスルホン酸基を有していてもよい。）で示
されるモノアゾ系の有機染料残基を表す。〕で示される
トリアジン化合物を提供する。以下、本発明を詳細に説
明する。
【０００９】
【発明の実施の形態】前記一般式（Ｉ）で示されるトリ
アジン化合物は、下記一般式（ＩＩ）
アジン化合物は、下記一般式（ＩＩ）
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、Ｄ0 、＊印及びＲ1 は前記と同じ
意味を表す。）で示される化合物と、下記一般式(III) ＨＮ（Ｒ2 ）−Ａ−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ (III) （式中、Ａ及びＲ2 は前記の意味を表す。）で示される
化合物を、水性媒体中、塩化シアヌルと任意の順序で、
一次的には０〜30℃、ｐＨ３〜９で、二次的には20〜60
℃、ｐＨ４〜８で反応させることにより得ることができ
る。
意味を表す。）で示される化合物と、下記一般式(III) ＨＮ（Ｒ2 ）−Ａ−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ (III) （式中、Ａ及びＲ2 は前記の意味を表す。）で示される
化合物を、水性媒体中、塩化シアヌルと任意の順序で、
一次的には０〜30℃、ｐＨ３〜９で、二次的には20〜60
℃、ｐＨ４〜８で反応させることにより得ることができ
る。
【００１２】一般式（ＩＩ）において、Ｄ0 は、二環式
アリール基又は、結合−Ｎ＝Ｎ−のオルト位にスルホン
酸基が置換されている一環式アリール基である。この一
環式アリール基は、更に、例えば塩素原子のようなハロ
ゲン原子、例えばメチル基のようなアルキル基、例えば
アセチルアミノ基のようなアシルアミノ基や例えばメト
キシ基のようなアルコキシ基により置換されているフェ
ニル基である。又、二環式アリール基としては、結合−
Ｎ＝Ｎ−のオルト位にスルホン酸基が置換されているナ
フチル基が好ましい。
アリール基又は、結合−Ｎ＝Ｎ−のオルト位にスルホン
酸基が置換されている一環式アリール基である。この一
環式アリール基は、更に、例えば塩素原子のようなハロ
ゲン原子、例えばメチル基のようなアルキル基、例えば
アセチルアミノ基のようなアシルアミノ基や例えばメト
キシ基のようなアルコキシ基により置換されているフェ
ニル基である。又、二環式アリール基としては、結合−
Ｎ＝Ｎ−のオルト位にスルホン酸基が置換されているナ
フチル基が好ましい。
【００１３】上記の一般式（ＩＩ）で示される化合物の
具体例として、次の化合物が挙げられる。
具体例として、次の化合物が挙げられる。
【００１４】７−メチルアミノ−２−（４’−メトキシ
−２’−スルホフェニルアゾ）−１−ヒドロキシ−ナフ
タリン−３−スルホン酸。８−アミノ−１−ヒドロキシ
−２，２’−アゾナフタリン−１’，３，５’，６−テ
トラスルホン酸。６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−
（４’−アセチルアミノ−２’−スルホフェニルアゾ）
−ナフタリン−３−スルホン酸。６−メチルアミノ−１
−ヒドロキシ−２−（４’−メトキシ−２’−スルホフ
ェニルアゾ）−ナフタリン−３−スルホン酸。８−アミ
ノ−１−ヒドロキシ−２，２’−アゾナフタリン−
１’，３，６−トリスルホン酸。６−アミノ−１−ヒド
ロキシ−２−（４’−メトキシ−２’−スルホフェニル
アゾ）−ナフタリン−３−スルホン酸。８−アミノ−１
−ヒドロキシ−２，２’−アゾナフタリン−１’，３，
５’−トリスルホン酸。６−アミノ−１−ヒドロキシ−
２，２’−アゾナフタリン−１’，３，５’−トリスル
ホン酸。６−メチルアミノ−１−ヒドロキシ−２，２’
−アゾナフタリン−１’，３，５’−トリスルホン酸。
７−アミノ−１−ヒドロキシ−２，２’−アゾナフタリ
ン−１’，３−ジスルホン酸。
−２’−スルホフェニルアゾ）−１−ヒドロキシ−ナフ
タリン−３−スルホン酸。８−アミノ−１−ヒドロキシ
−２，２’−アゾナフタリン−１’，３，５’，６−テ
トラスルホン酸。６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−
（４’−アセチルアミノ−２’−スルホフェニルアゾ）
−ナフタリン−３−スルホン酸。６−メチルアミノ−１
−ヒドロキシ−２−（４’−メトキシ−２’−スルホフ
ェニルアゾ）−ナフタリン−３−スルホン酸。８−アミ
ノ−１−ヒドロキシ−２，２’−アゾナフタリン−
１’，３，６−トリスルホン酸。６−アミノ−１−ヒド
ロキシ−２−（４’−メトキシ−２’−スルホフェニル
アゾ）−ナフタリン−３−スルホン酸。８−アミノ−１
−ヒドロキシ−２，２’−アゾナフタリン−１’，３，
５’−トリスルホン酸。６−アミノ−１−ヒドロキシ−
２，２’−アゾナフタリン−１’，３，５’−トリスル
ホン酸。６−メチルアミノ−１−ヒドロキシ−２，２’
−アゾナフタリン−１’，３，５’−トリスルホン酸。
７−アミノ−１−ヒドロキシ−２，２’−アゾナフタリ
ン−１’，３−ジスルホン酸。
【００１５】Ａは、好ましくはメチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、塩素、臭素及びスルホの群から選ばれる
１又は２個の置換基により置換されていてもよいフェニ
レン基或いは、スルホ１個で置換されていてもよいナフ
チレン基であり、例えば
シ、エトキシ、塩素、臭素及びスルホの群から選ばれる
１又は２個の置換基により置換されていてもよいフェニ
レン基或いは、スルホ１個で置換されていてもよいナフ
チレン基であり、例えば
【００１６】
【化６】
【００１７】
【化７】
【００１８】〔式中、星印で示した結合は、−Ｎ
（Ｒ2 ）−基に通じている結合を意味する。〕等を挙げ
ることができる。
（Ｒ2 ）−基に通じている結合を意味する。〕等を挙げ
ることができる。
【００１９】Ｒ1 及びＲ2 において、低級アルキル基と
しては、１−４個の炭素原子を有するアルキル基が好ま
しく、置換されていてもよい基としては、ヒドロキシ
基、シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン、カルボキシ
基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アルキ
ルカルボニルオキシ基、スルホ基、スルファモイル基が
好ましい。
しては、１−４個の炭素原子を有するアルキル基が好ま
しく、置換されていてもよい基としては、ヒドロキシ
基、シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン、カルボキシ
基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アルキ
ルカルボニルオキシ基、スルホ基、スルファモイル基が
好ましい。
【００２０】特に好ましいＲ1 及びＲ2 としては、例え
ば、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロ
ピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキブチ
ル基、３−ヒドロキブチル基、４−ヒドロキブチル基、
２，３−ジヒドロキシプロピル基、３，４−ジヒドロキ
ブチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−
シアノプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル
基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３
−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、２−
ヒドロキシ−３−メトキシプロピル基、クロロメチル
基、ブロモメチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモ
エチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル
基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、カルボ
キシメチル基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキ
シプロピル基、４−カルボキシブチル基、１，２−ジカ
ルボキシエチル基、カルバモイルメチル基、２−カルバ
モイルエチル基、３−カルバモイルプロピル基、４−カ
ルバモイルブチル基、メトキシカルボニルメチル基、エ
トキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエ
チル基、２−エトキシカルボニルエチル基、３−メトキ
シカルボニルプロピル基、３−エトキシカルボニルプロ
ピル基、４−メトキシカルボニルブチル基、４−エトキ
シカルボニルブチル基、メチルカルボニルオキシメチル
基、エチルカルボニルオキシメチル基、２−メチルカル
ボニルオキシメチル基、２−エチルカルボニルオキシメ
チル基、３−メチルカルボニルオキシプロピル基、３−
エチルカルボニルオキシプロピル基、４−メチルカルボ
ニルオキシブチル基、４−エチルカルボニルオキシブチ
ル基、スルホメチル基、２−スルホエチル基、３−スル
ホプロピル基、４−スルホブチル基、スルファモイルメ
チル基、２−スルファモイルエチル基、３−スルファモ
イルプロピル基、４−スルファモイルブチル基を挙げる
ことができる。
ば、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロ
ピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキブチ
ル基、３−ヒドロキブチル基、４−ヒドロキブチル基、
２，３−ジヒドロキシプロピル基、３，４−ジヒドロキ
ブチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−
シアノプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル
基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３
−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、２−
ヒドロキシ−３−メトキシプロピル基、クロロメチル
基、ブロモメチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモ
エチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル
基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、カルボ
キシメチル基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキ
シプロピル基、４−カルボキシブチル基、１，２−ジカ
ルボキシエチル基、カルバモイルメチル基、２−カルバ
モイルエチル基、３−カルバモイルプロピル基、４−カ
ルバモイルブチル基、メトキシカルボニルメチル基、エ
トキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエ
チル基、２−エトキシカルボニルエチル基、３−メトキ
シカルボニルプロピル基、３−エトキシカルボニルプロ
ピル基、４−メトキシカルボニルブチル基、４−エトキ
シカルボニルブチル基、メチルカルボニルオキシメチル
基、エチルカルボニルオキシメチル基、２−メチルカル
ボニルオキシメチル基、２−エチルカルボニルオキシメ
チル基、３−メチルカルボニルオキシプロピル基、３−
エチルカルボニルオキシプロピル基、４−メチルカルボ
ニルオキシブチル基、４−エチルカルボニルオキシブチ
ル基、スルホメチル基、２−スルホエチル基、３−スル
ホプロピル基、４−スルホブチル基、スルファモイルメ
チル基、２−スルファモイルエチル基、３−スルファモ
イルプロピル基、４−スルファモイルブチル基を挙げる
ことができる。
【００２１】本発明の化合物は、場合によっては無機塩
を除去し、必要に応じて安定剤もしくは染色性改良剤の
添加を行い液状品とすることもでき、或いはこの液状品
又は反応溶液を蒸発、例えば噴霧乾燥により粉体品とす
ることもでき、さらに一般に公知の方法により電解質の
添加による塩析分離を経て、液状品又は粉体品とするこ
ともできる。
を除去し、必要に応じて安定剤もしくは染色性改良剤の
添加を行い液状品とすることもでき、或いはこの液状品
又は反応溶液を蒸発、例えば噴霧乾燥により粉体品とす
ることもでき、さらに一般に公知の方法により電解質の
添加による塩析分離を経て、液状品又は粉体品とするこ
ともできる。
【００２２】本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒド
ロキシ基含有又はカルボンアミド基含有材料の染色又は
捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、或いはその
混紡材料の形で使用されるのが好ましい。ヒドロキシ基
含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有材料、例えば
セルロース繊維材料又はその再生生成物及びポリビニル
アルコールである。セルロース繊維材料は木綿、しかも
その他の植物繊維、例えばリネン、麻、ジュート及びラ
ミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維は例えばビス
コース・ステープル及びフィラメントビスコースであ
る。カルボンアミド基含有材料は例えば合成及び天然の
ポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、例えば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１、ポリアミド−
４である。
ロキシ基含有又はカルボンアミド基含有材料の染色又は
捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、或いはその
混紡材料の形で使用されるのが好ましい。ヒドロキシ基
含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有材料、例えば
セルロース繊維材料又はその再生生成物及びポリビニル
アルコールである。セルロース繊維材料は木綿、しかも
その他の植物繊維、例えばリネン、麻、ジュート及びラ
ミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維は例えばビス
コース・ステープル及びフィラメントビスコースであ
る。カルボンアミド基含有材料は例えば合成及び天然の
ポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、例えば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１、ポリアミド−
４である。
【００２３】本発明化合物は、上述の材料上に、特に上
述の繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、
染色又は捺染できる。例えば、セルロース繊維上に吸尽
染色する場合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソー
ダ等の酸結合剤の存在下に、場合により中性塩、例えば
芒硝又は食塩を加え、所望によっては、溶解助剤、浸透
剤又は均染剤を併用し、比較的高い温度で行われる。染
料の吸尽を促進する中性塩は、本来の染色温度に達した
後に初めて又はそれ以前に、場合によっては分割して添
加できる。パジング法に従ってセルロース繊維を染色す
る場合、室温又は高められた温度でパッドし乾燥後、ス
チーミング又は乾熱によって固着できる。セルロース繊
維に対して捺染を行う場合、一相で、例えば重曹又はそ
の他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで捺染し、次い
で100 〜160 ℃でスチーミングすることによって、或い
は二相で、例えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染
し、これを熱い電解質含有アルカリ性浴に通過させ、又
はアルカリ性電解質含有パジング液でオーバーパジング
し、スチーミング又は乾熱処理して実施できる。捺染ペ
ーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エーテル
のような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例えば尿
素のような通常の捺染助剤且つ（又は）分散剤と併用し
て用いられる。
述の繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、
染色又は捺染できる。例えば、セルロース繊維上に吸尽
染色する場合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソー
ダ等の酸結合剤の存在下に、場合により中性塩、例えば
芒硝又は食塩を加え、所望によっては、溶解助剤、浸透
剤又は均染剤を併用し、比較的高い温度で行われる。染
料の吸尽を促進する中性塩は、本来の染色温度に達した
後に初めて又はそれ以前に、場合によっては分割して添
加できる。パジング法に従ってセルロース繊維を染色す
る場合、室温又は高められた温度でパッドし乾燥後、ス
チーミング又は乾熱によって固着できる。セルロース繊
維に対して捺染を行う場合、一相で、例えば重曹又はそ
の他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで捺染し、次い
で100 〜160 ℃でスチーミングすることによって、或い
は二相で、例えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染
し、これを熱い電解質含有アルカリ性浴に通過させ、又
はアルカリ性電解質含有パジング液でオーバーパジング
し、スチーミング又は乾熱処理して実施できる。捺染ペ
ーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エーテル
のような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例えば尿
素のような通常の捺染助剤且つ（又は）分散剤と併用し
て用いられる。
【００２４】セルロース繊維上に本発明化合物を固着さ
せるに適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアル
カリ土類金属と無機又は有機酸或いは加熱状態でアルカ
リを遊離する化合物との水溶性塩基である。特にアルカ
リ金属の水酸化物及び弱乃至中程度の強さの無機又は有
機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソー
ダ塩及びカリ塩が好ましい。このような酸結合剤とし
て、例えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、
蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソー
ダ、珪酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられ
る。
せるに適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアル
カリ土類金属と無機又は有機酸或いは加熱状態でアルカ
リを遊離する化合物との水溶性塩基である。特にアルカ
リ金属の水酸化物及び弱乃至中程度の強さの無機又は有
機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソー
ダ塩及びカリ塩が好ましい。このような酸結合剤とし
て、例えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、
蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソー
ダ、珪酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられ
る。
【００２５】合成及び天然のポリアミド及びポリウレタ
ン繊維の染色は、先ず酸性乃至弱酸性の染浴からｐＨ値
の制御下に吸尽させ、次に固着させるために中性、場合
によりアルカリ性のｐＨ値に変化させることによって行
われる。染色は通常60〜120℃の温度で行えるが、均染
性を達成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌル
と３倍モルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフ
タレンスルホン酸との縮合生成物或いは例えばステアリ
ルアミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いる
こともできる。
ン繊維の染色は、先ず酸性乃至弱酸性の染浴からｐＨ値
の制御下に吸尽させ、次に固着させるために中性、場合
によりアルカリ性のｐＨ値に変化させることによって行
われる。染色は通常60〜120℃の温度で行えるが、均染
性を達成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌル
と３倍モルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフ
タレンスルホン酸との縮合生成物或いは例えばステアリ
ルアミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いる
こともできる。
【００２６】本発明化合物は繊維材料に対して優れた性
能を発揮する点に特徴があり、特にセルロース系繊維に
対する染色に好適である。高い吸尽率と固着率、極めて
優れたビルドアップ性、均染性及び洗浄性を示し、濃厚
な染色物を得るのに適している。又、捺染においても高
い着色力を示す。更に、温度、浴比、塩濃度等の染色条
件に多少の変動が生じても染色性への影響を受けにくい
特徴を有すると共に、耐光性、汗耐光性、耐汗性、耐酸
加水分解性、耐洗濯性、耐塩素性等に優れている。
能を発揮する点に特徴があり、特にセルロース系繊維に
対する染色に好適である。高い吸尽率と固着率、極めて
優れたビルドアップ性、均染性及び洗浄性を示し、濃厚
な染色物を得るのに適している。又、捺染においても高
い着色力を示す。更に、温度、浴比、塩濃度等の染色条
件に多少の変動が生じても染色性への影響を受けにくい
特徴を有すると共に、耐光性、汗耐光性、耐汗性、耐酸
加水分解性、耐洗濯性、耐塩素性等に優れている。
【００２７】
【実施例】次に、本発明を実施例によって更に詳しく説
明する。文中、「部」は重量部を示す。
明する。文中、「部」は重量部を示す。
【００２８】参考例１ ジアゾ化された、２−アミノナフタレン−３，６，８−
トリスルホン酸7.7 部を常法により３−ウレイドアニリ
ン3.0 部とカップリングさせるこにより得たアミノ染料
の水200 部中の中性溶液に塩化シアヌル3.7 部を加え、
縮合が終了するまで攪拌した。次いで、この溶液にアニ
リン−３−β−ヒドロキシエチルスルホン4.0 部を加
え、縮合が終了するまで攪拌した後、食塩を加え結晶を
析出させ、濾別後、乾燥することにより、遊離酸の形
で、下記構造式の帯赤黄色の染料を得た。
トリスルホン酸7.7 部を常法により３−ウレイドアニリ
ン3.0 部とカップリングさせるこにより得たアミノ染料
の水200 部中の中性溶液に塩化シアヌル3.7 部を加え、
縮合が終了するまで攪拌した。次いで、この溶液にアニ
リン−３−β−ヒドロキシエチルスルホン4.0 部を加
え、縮合が終了するまで攪拌した後、食塩を加え結晶を
析出させ、濾別後、乾燥することにより、遊離酸の形
で、下記構造式の帯赤黄色の染料を得た。
【００２９】
【化８】
【００３０】実施例１ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３，６−ジス
ルホン酸6.4 部を水150 部に溶解し、塩化シアヌル3.7
部と酸性下で常法により反応させた後、アニリン−３−
β−ヒドロキシエチルスルホン4.0 部を添加し、室温、
弱酸性下で縮合が終了するまで攪拌した。この反応液に
通常の方法でジアゾ化した２−アミノナフタリン−１，
５−ジスルホン酸6.1 部を加え、カップリングした。さ
らに、この溶液に塩化ナトリウムを加えて結晶をさせ、
次いで、濾別後、乾燥して、遊離酸の形で表すと、次の
構造式の赤色の染料を得た。
ルホン酸6.4 部を水150 部に溶解し、塩化シアヌル3.7
部と酸性下で常法により反応させた後、アニリン−３−
β−ヒドロキシエチルスルホン4.0 部を添加し、室温、
弱酸性下で縮合が終了するまで攪拌した。この反応液に
通常の方法でジアゾ化した２−アミノナフタリン−１，
５−ジスルホン酸6.1 部を加え、カップリングした。さ
らに、この溶液に塩化ナトリウムを加えて結晶をさせ、
次いで、濾別後、乾燥して、遊離酸の形で表すと、次の
構造式の赤色の染料を得た。
【００３１】
【化９】
【００３２】実施例２ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３，６−ジス
ルホン酸の代わりに次表１の第１欄のカップリング成分
を、アニリン−３−β−ヒドロキシエチルスルホンの代
わりに次表１の第２欄のアミンを、２−アミノナフタリ
ン−１，５−ジスルホン酸の代わりに次表１の第３欄の
ジアゾ成分を用いて、実施例１と同様の方法により、そ
れぞれ対応する赤色のトリアジン化合物を得た。
ルホン酸の代わりに次表１の第１欄のカップリング成分
を、アニリン−３−β−ヒドロキシエチルスルホンの代
わりに次表１の第２欄のアミンを、２−アミノナフタリ
ン−１，５−ジスルホン酸の代わりに次表１の第３欄の
ジアゾ成分を用いて、実施例１と同様の方法により、そ
れぞれ対応する赤色のトリアジン化合物を得た。
【００３３】又、次表２の第２欄に挙げたアミノ染料を
当量の塩化シアヌル、そして続いて第３欄に挙げたアミ
ンと参考例１と同様に縮合させることにより、それぞれ
対応するトリアジン化合物を得た。
当量の塩化シアヌル、そして続いて第３欄に挙げたアミ
ンと参考例１と同様に縮合させることにより、それぞれ
対応するトリアジン化合物を得た。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【表２】
【００３６】実施例３ ２−アミノ−５−ヒドロキシナフタリン−７−スルホン
酸4.8 部を水150 部に溶解し、塩化シアヌル3.7 部と酸
性下で常法により反応させた後、通常の方法でジアゾ化
した、４−メトキシアニリン−２−スルホン酸4.1 部を
加え、カップリングを行い、次いで、弱酸性下でＮ−エ
チルアニリン−３−β−ヒドロキシエチルスルホン4.6
部を添加し、縮合が終了するまで攪拌した。この反応液
を真空乾燥することにより、遊離酸の形で表すと、次の
構造式の深紅色の染料を得た。
酸4.8 部を水150 部に溶解し、塩化シアヌル3.7 部と酸
性下で常法により反応させた後、通常の方法でジアゾ化
した、４−メトキシアニリン−２−スルホン酸4.1 部を
加え、カップリングを行い、次いで、弱酸性下でＮ−エ
チルアニリン−３−β−ヒドロキシエチルスルホン4.6
部を添加し、縮合が終了するまで攪拌した。この反応液
を真空乾燥することにより、遊離酸の形で表すと、次の
構造式の深紅色の染料を得た。
【００３７】
【化１０】
【００３８】染色例１ 実施例３に記載の化合物0.1 、0.3 及び0.6 部を各々水
200 部に溶解し、芒硝30部を加え、木綿10部を加えて80
℃に昇温する。次いで、30分経過後、炭酸ソーダ３部を
加え、同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソ
ーピングを行って諸堅牢度に優れ、良好なビルドアップ
性を有する鮮やかな緋色の染色物を得た。
200 部に溶解し、芒硝30部を加え、木綿10部を加えて80
℃に昇温する。次いで、30分経過後、炭酸ソーダ３部を
加え、同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソ
ーピングを行って諸堅牢度に優れ、良好なビルドアップ
性を有する鮮やかな緋色の染色物を得た。
【００３９】 染色例２ 色糊組成 実施例１に記載の化合物 ５部 尿素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部 熱湯 ２５部 重曹 ２部 バランス １３部 上記組成を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、120 ℃で５分間スチーミングを行
い、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げる。
このようにして、諸堅牢度に優れた鮮明な赤色の捺染物
が得られた。
印捺し、中間乾燥後、120 ℃で５分間スチーミングを行
い、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げる。
このようにして、諸堅牢度に優れた鮮明な赤色の捺染物
が得られた。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ａは置換基を有していてもよいフェニレン基又
はナフチレン基を表し、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に
水素原子又は置換されていてもよい低級アルキル基を表
し、Ｄは下記式（ａ） 【化２】 （式中、Ｄ0 は、二環式アリール基又は、結合−Ｎ＝Ｎ
−のオルト位に置換基としてスルホン酸基を有し、更に
ハロゲン原子、アルキル基、アシルアミノ基もしくはア
ルコキシ基により置換された一環式アリール基を表し、
＊印は、一般式（Ｉ）中の−Ｎ（Ｒ1 ）−基が、ナフタ
リン核の６−、７−又は８−位に結合していることを表
す。但し、ナフタリン核は５−又は６−位に置換基とし
てスルホン酸基を有していてもよい。）で示されるモノ
アゾ系の有機染料残基を表す。〕で示されるトリアジン
化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4059697A JP2694825B2 (ja) | 1997-02-25 | 1997-02-25 | トリアジン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4059697A JP2694825B2 (ja) | 1997-02-25 | 1997-02-25 | トリアジン化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63209294A Division JP2658240B2 (ja) | 1988-08-22 | 1988-08-22 | トリアジン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09188825A true JPH09188825A (ja) | 1997-07-22 |
| JP2694825B2 JP2694825B2 (ja) | 1997-12-24 |
Family
ID=12584898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4059697A Expired - Lifetime JP2694825B2 (ja) | 1997-02-25 | 1997-02-25 | トリアジン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2694825B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100368990B1 (ko) * | 2001-01-04 | 2003-01-24 | 김이진 | 적색 항균 염료 |
| KR20050100055A (ko) * | 2004-04-13 | 2005-10-18 | 오영산업주식회사 | 반응성 황색 염료 조성물 |
| CN101914302A (zh) * | 2010-07-17 | 2010-12-15 | 青岛大学 | 一种k型活性耐光红色偶氮染料及其制备方法 |
| CN110655806A (zh) * | 2019-09-29 | 2020-01-07 | 浙江劲光实业股份有限公司 | 一种活性艳橙染料的制备方法 |
-
1997
- 1997-02-25 JP JP4059697A patent/JP2694825B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100368990B1 (ko) * | 2001-01-04 | 2003-01-24 | 김이진 | 적색 항균 염료 |
| KR20050100055A (ko) * | 2004-04-13 | 2005-10-18 | 오영산업주식회사 | 반응성 황색 염료 조성물 |
| CN101914302A (zh) * | 2010-07-17 | 2010-12-15 | 青岛大学 | 一种k型活性耐光红色偶氮染料及其制备方法 |
| CN110655806A (zh) * | 2019-09-29 | 2020-01-07 | 浙江劲光实业股份有限公司 | 一种活性艳橙染料的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2694825B2 (ja) | 1997-12-24 |
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