KR0184284B1 - 트리아진 화합물 및 이 화합물을 사용하는 섬유재료의 염색 또는 날염방법 - Google Patents
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Abstract
히드록실 그룹 및/또는 아미드 그룹을 함유하고 다음 일반식(I)을 갖는, 재료를 염색 또는 날염하는데 유용한 트리아진 화합물 또는 이의 염
[상기식에서, R은 수소 또는 비치환 또는 치환된 알킬이고, R1은 수소; 카르복시, 술포, 알콕시, 할로게노, 술파토 또는 히드록시로 치환되거나 비치환된 알킬 또는 -Y-SO2Z3이고, R2는 수소 또는 비치환 또는 치환된 알킬이고, A는 비치환 또는 치환된 페닐렌 또는 나프틸렌이고, Y는 C2-C7알킬렌등과 같은 2가 그룹이고, Z1, Z2및 Z3는 서로 독립하여 각기 -CH=CH2또는 -CH2CH2Z'(여기에서 Z'는 알칼리의 작용에 의해 분리될 수 있는 그룹이다)이고, F는 안트라퀴논, 아조, 디스아조, 트리스아조 또는 프탈로시아닌 등과 같은 염료잔기의 어느 하나이다.] 및
상기 트리아진 화합물 또는 이의 염을 사용하여 이루어지는 섬유재료의 염색 또는 날염방법.
Description
본 발명은 히드록실 그룹 및/또는 아미드 그룹을 함유하는 재로, 특히 셀룰로스 섬유,천연 및 합성 폴리아미드 섬유, 폴리우레탄 섬유, 가죽 및 이의 혼합사와 같은 재료를, 광 및 습윤 견뢰염색을 하기 위해 염색하고 날염하는데 사용하기에 적합한 트리아진 화합물 및 이들 화합물의 용도에 관한 것이다.
한분자내에 2이상의 비닐술폰계 반응성 그룹을 갖는 각종 화합물이 공지되어 있다. 그러나, 이들 화합물은 빌드-업(build-up)성과 같은 염색 성능 견지에서 아직도 충분하지 못하며, 이들 염료의 개선이 더욱 요구되고 있다.
현재까지는 각종의 반응성 염료를 섬유재료의 염색 및 날염에 사용하여 왔다. 그러나, 오늘날의 기술수준은 고도로 요구되는 특수한 염색공정의 적용성과 점차 고급화되어 가는 염색물의 견뢰특성 요건의 견지에서 볼때 만족스럽지 못하다.
예를 들면, 공지된 반응성 염료는 용해도, 빌드-업성과 같은 염색 성능 및 산가수분해에 대한 견뢰도, 염소견뢰도 등과 같은 견뢰도 면에서 만족스럽지 못하기 때문에, 더욱 개선된 염료를 개발하는 것이 강력하게 요구되고 있다.
우수한 빌드-업성은, 오늘날의 염색방법이 더욱더 고가의 비용을 필요로 하기 때문에, 매우 중요한 요인이 된다. 본 발명자들의 상기한 바와 같은 공지된 염료가 지니고 있는 단점들을 해소하고 염료가 충족해야하는 필요한 조건을 광범위하게 충족할 수 있는 신규한 화합물을 찾아내는 것을 목적으로 광범위한 연구를 행한 결과, 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명은 다음 일반식(I)의 트리아진 화합물 또는 이의 염, 트리아진 화합물 또는 이의 염을 제조하는 방법 및 상기 트리아진 화합물 또는 이의 염을 사용하여 섬유재료를 염색 또는 날염하는 방법을 제공한다.
상기식에서,
R은 수소 또는 비치환 또는 치환된 알킬이고,
R1은 수소; 카르복시, 술포, 알콕시, 할로게노, 술파토 또는 히드록시로 치환되거나 또는 비치환된 알킬, 또는 -Y-SO-Z3이고;
R2는 수소 또는 비치환 또는 치환된 알킬이고;
A 는 비치환 또는 치환된 페닐렌 또는 나프틸렌 또는 나프틸렌이고;
Y 는 다음 식(1),(2) 또는 (3)으로 표시되는 2가 그룹;
(여기에서, (W)는 클로로, 브로모, 플루오로, 히드록시, 술파토, 시아노, C1 -C4알킬카르보닐옥시, C1-C5알콕시카르보닐, 카르복시 또는 카르바모일로 치환되거나 또는 비치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C6알킬렌이고, W1및 W2는 서로 독립적으로 각기 지쇄 또는 직쇄 C2-C6알킬렌이고, R14는 수소 또는 C1-C6알킬이고 m및 n은 서로 독립하여 각기 1내지 6이고, 부호 *는에 연결되는 결합을 나타내는데, 단 Y로서 일반식(1)의 CH2또는 (W)는에 연결되는 것을 조건으로 한다)이고; Z1, Z2및 Z3는 서로 독립하여 각기 -CH2=CH2또는 -CH2=CH2Z'(여기에서 Z'은 알칼리의 작용에 의해 분리될 수 있는 그룹이다)이고;
F는유리산 형태의 다음 일반식(4) 내지 (19)중 어느 하나이고;
(여기에서, T는 비치환 또는 치환된 지방족, 지환족 또는 방향족 브리징 그룹이고, m1는 0 또는 1이고 부호 **는에 연결되는 결합을 나타낸다),
(여기에서, D1은 비치환 또는 치환된 페닐 또는 나프틸이고, 부호 **는 상기한 바와 같다),
(여기에서,R1은 수소, 메틸, 메톡시 또는 술포이고, R2는 비치환 또는 치환된 C1-C4알킬 또는 페닐이고, 부호 **는 상기한 바와 같다),
(여기에서, m1, R2및 부호 **는 상기한 바와 같다),
(여기에서 B는
또는이고
D2는 비치환 또는 치환된 페닐 또는 나프틸 그룹이고, R3는 수소, C1-C4일킬, C1-C4일콕시, 또는 술포이고, R4는 수소, 할로게노,C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4아실아미노,C1-C4알킬술포닐 아미노 또는 우레이도이고, 부호 o는 D2-N=N-에 연결하는 결합이고, m1및 부호 **는 상기한 바와 같다),
(여기에서, 부호 **는 상기한 바와 같고, D3는 비치환 eh는 치환된 페닐 또는 나프틸이고, B1은 다음식으로 표시되는 그룹이고:
또는
E는 다음식으로 표시되는 그룹이고
또는
(이들식에서, 부호 oo는 -N=N-E-의 아조그룹에 연결하는 결합을 나타내고, 부호 ooo는-N=N-B1-의 아조그룹에 연결하는 결합을 나타내고,
R5및 R7은 서로 독립하여 각기 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 술포이고, R6및 R8은 서로 독립하여 각기 수소, 할로게노, C1-C4알킬,C1-C4알콕시, C1-C4아실아미노 또는 우레이도이고, l1은 또는 2이다_),
(여기에서, 부호 **는 상기한 바와 같고, R9은 수소, 할로게노, C1-C4알킬, C1-C4 알콕시,C1-C4아실아미노 또는 우레이도이고, R10은 수소 또는 R9과 함께 링을 형성할 수 있고, R11은 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 술포이고, D4는 비치환 또는 치환된 페닐 또는 나프틸이다),
(여기에서, 부호 **는 상기한 바와 같고, B2는 다음 일반식의 그룹이고
또는
E1은 다음 일반식의 그룹이고
또는
이들식에서, 부호 △는 -N=N-E1의 아조그룹에 연결하는 결합을 나타내고, 부호 △△는 -B2-N=N-에 연결하는 결합을 나타내고, R12및 R14는 서로 독립하여 각기 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 술포이고, R13및 R15는 서로 독립하여 각기 수소, 할로게노, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4아실아미노 또는 우레이도 이고, D5는 비치환 또는 치환된 페닐 또는 나프틸이다),
(여기에서, 부호**는 상기한 바와 같고, R16은 수소, 메틸 또는 술포이고, D6는 비치환 또는 치환된 페닐 또는 나프틸이다),
(여기에서, 부호 **는 상기한 바와 같고, R17은 메틸, 카르복실 또는 C1-C4알콕시카르보닐이고, R18은 히드록실 또는 아미노이고, R19는 수소, 메틸 또는 술포이고, D7은 비치환 또는 치환된 페닐 또는 나프틸이다),
(여기에서, 부호 **는 상기한 바와 같고, B3는 다음 일반식의 그룹이고
또는
(이들식에서, 부호 △△△는 아조그룹에 연결하는 결합을 나타내고, R20은 수소, 메틸, 메톡시 또는 술포이고, X1및 X2중 하나는 NH2그룹이고 다른 하나는 OH 그룹이고, D8은 비치환 또는 치환된 페닐 또는 나프틸이다),
(여기에서, 부호 **는 상기한 바와 같고, R21및 R22중 하나는 술포 이고, 다른 하나는 수소, 메톡시 또는 에톡시이고, D9은 비치환 또는 치환된 페닐 또는 나프틸이다),
(여기에서, 부호 **는 상술한 바와 같고, R23은 메틸, 카르복실 또는 C1-C4일콕시카르보닐이고, R24는 히드록실 또는 아미노이고, R25는 수소, 메틸 또는 술포이고, D10은 비치환 또는 치환된 페닐 또는 나프틸이다),
(여기에서, 부호 **는 상기한 바와 같고, R27은 수소, 시아노, 카르바모일, 술포, 술포메틸 또는 할로게노이고, R28은 C1-C4알킬이고, D11은 비치환 또는 치환된 페닐 또는 나프틸이고, W1은 C2-C6알킬렌이다),
(여기에서, 부호 **는 상기한 바와 같고, Pc는 특히 구리 프탈로시아닌 또는 니켈 프탈로시아닌의 프탈로시아닌 핵이고, U는 비치환 또는 치환된 아미노 그룹이고, V1은 지방족, 지환족 또는 방향족 브리징 그룹이고, n1은 0,1 또는 2이고, n2는 1,2 또는 3이고 n3는 1,2 또는 3이며, 단 1≤n1+n2+n3≤4 및 1≤n2+ n2≤3이다),
(여기에서, M은 구리 또는 니켈이고, W3는 -O- 또는 -COO-이고, D12및 D13은 각기 오르토 탄소원자에 결합된 모노-또는 폴리-핵 아릴렌 그룹이고, D14는 비치환 또는 치환된 지방족, 지환족 또는 탄화수소 그룹이며, 단, D14, D12및 D13중 하나는에 연결된다).
일반식(4)에서 ,T가 비치환 또는 메틸로 치환된 C2-C6알킬렌, 시클로헥실렌, 술포페닐렌이고, m1은 0인 경우가 바람직하다.
일반식(5)에서, D1이 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 카프복시, 클로로, 브로모 및 술포로 구성된 그룹에서 선택된 치환체로 한번 또는 두번 치환되거나 비치환된 페닐 그룹 또는 술포로 한번, 두번 또는 세번 치환되거나 비치환된 나프틸 그룹이 바람직하고, D1은 유리산 형의 다음 일반식(20)으로 표시되는 것인 경우 특히 바람직하다.
(여기에서 p는 0 또는 1이고, 부호 *는 -N=N-에 연결하는 결합이다).
일반식(6) 및 (7)에서, R2가 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 클로로, 브로모, 니트로 또는 술포에 의해 치환되거나 비치환된 C1-C4알킬 그룹 또는 페닐그룹인 경우가 바람직하다.
일반식(8),(9),(10) 및 (11)에서, D2, D3, D4및 D5가 각기 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 카르복시, 클로로, 브로모 및 술포로 이루어진 그룹에서 선택된 치환체로 한번 또는 두번 치환되거나 비치환된 페닐그룹 또는 술포 그룹으로 한번, 두번 또는세번 치환되거나 비치환된 나프틸 그룹인 경우 바람직하고, D2, D3, D4및 D5가 각기 모노술포-또는 디술포-페닐그룹 또는 유리산 형의 일반식(21)으로 표시되는 그룹인 경우 특히 바람직하다.
여기에서, P1은 1 또는 2이고, 부호 **는 -N=N-에 연결하는 결합을 나타낸다.
일반식(12) 및 (13)에서 D6및 D7이 각기 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 카르복시, 클로로, 브로모 및 술포로 구성된 그룹에서 선택된 치환체로 한번 또는 두번 치환되거나 비치환된 페닐 그룹 또는 술포로 치환되거나 비치환된 나프틸 그룹인 경우 바람직하다.
일반식(14)에서, D8이 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 카르복시, 클로로, 브로모, 니트로 및 술포로 구성된 그룹에서 선택된 한개 또는 두개의 치환체로 치환되거나 비치환된 페닐 그룹 또는 한개 내지 세개의 술포그룹으로 치환되거나 비치환된 나프틸 그룹인 경우 바람직하고, D8이 유리산 형의 다음 일반식(22)로 표시되는 것인 경우 특히 바람직하다.
여기에서, P2는 0 또는 1이고, 부호 ***는 -N=N-에 연결하는 결합을 나타낸다.
B3는 유리산 다음 일반식으로 표시되는 것이 바람직하다.
여기에서, R20및 △△△는 상기에서 정의된 바와 같다.
일반식(15),(16) 및 (17)에서, D9, D10및 D11이 각기 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 카르복시, 클로로, 브로모 및 술포로 구성된 그룹에서 선택된 치환체로 한번 또는 두번 치환되거나 비치환된 페닐 그룹 또는 술포그룹으로 한번, 두번 또는 세번치환되거나 비치환된 페닐 그룹 또는 술포그룹으로 한번, 두번 또는 세번 치환되거나 비치환된 나프틸 그룹인 경우 바람직하고, D9, D10및 D11의 유리산 형의 다음 일반식(23) 또는 (24)를 나타내는 경우 특히 바람직하다.
여기에서, P3는 0 또는 1이고, P4는 1 또는 2이고, 부호 ****는 -N=N-에 연결하는 결합이다.
일반식(18)에서 U가 아미노이고, V1이 술포로 치환된 C2-C6알킬렌, 시클로헥실렌 또는 페닐렌인 경우 바람직하다.
일반식(19)에서 이 식은 유리산 형의 다음 일반식(25)을 나타내는 경우 특히 바람직하다.
여기에서, R29는 수소, 메틸, 메톡시, 클로로, 브로모, 니트로, 카르복시 또는 술포이고, 부호 **는 상기한 바와 같다.
F-NHR로 표시되는 화합물의 구체적인 예를 들면 다음과 같다:
일반식(I)의 Y가 일반식(1)로써 표시되는 경우, W로 표시되는 알킬렌은 바람직하기는 메틸렌, 에틸렌, 메틸메틸렌, 프로필렌 또는 부틸렌이며, 이중 에틸렌 및 프로필렌이 특히 바람직하다.
일반식(I)의 Y가 일반식(2)로써 표시되는 경우, n 및 m은 서로 독립하여 2,3 또는 4인 경우 바람직하고, n 및 m이 2인 경우 특히 바람직하다.
일반식(I)의 Y가 일반식(3)으로써 표시되는 경우, R4의 예를 들면 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, 펜틸, 헥실등이 포함되고, 이중 바람직하기는 수소이며, W1및 W2로 표시되는 알킬렌은 에틸렌, 프로필렌 또는 부틸렌이 바람직하다.
Z1로 표시되는 알칼리의 작용에 의해 분리될 수 있는 그룹의 예를 들면 황산 에스테르, 티오황산 에스테르, 인산 에스테르, 아세트산 에스테르, 할로게노 등이 포함되며, 이중 황산 에스테르 및 클로로가 특히 바람직하다.
일반식(I)의 R은 바람직하기는 수소 또는 메틸이다.
일반식(I)에서, A로 표시되는 페닐렌 및 나프틸렌은 예를 들면, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 클로로, 브로모, 카르복시 및 술포로 구성된 그룹에서 선택된 치환체로 한번 또는 두번 치환되거나 또는 비치환된 페닐렌 그룹 또는 술포로 치환되거나 비치환된 나프틸렌 그룹이다.
상기한 A의 예를 들면 다음과 같은 것이 포함된다.
여기에서, 부호 *는에 연결하는 결합을 나타낸다.
이들중, A의 특히 바람직한 예를 들면 메틸, 메톡시, 클로로, 카르복시 및 술포로 구성된 그룹에서 선택된 치환체로 한번 또는 두번 치환되거나 또는 비치환된 페닐렌 그룹 및 하나의 술포 그룹으로 치환되거나 비치환된 나프틸렌 그룹이다.
R2로 표시되는 치환체로 치환되거나 비치환된 알킬은 C1-C4알킬이 바람직하다. 치환체로서, 히드록시, 시아노, 알콕시, 할로게노, 카르바모일, 카르복시, 알콕시카르보닐, 알킬카르보닐옥시, 술포 및 술파모일이 바람직하다.
R2로서, 수소, 메틸 및 에틸이 특히 바람직하다.
본 발명의 화합물은 유리산 또는 이의 염의 형태로 존재한다.
염으로서는, 알칼리 금속염 및 알카리 토금속염이 바람직하고, 나트륨염, 칼륨염 및 리튬염이 특히 바람직하다.
본 발명의 화합물은, 예를 들면 다음 방법으로 제조할 수 있다.
즉, 일반식(I)로 표시되는 화합물은 다음 일반식(II)로 표시되는 화합물, 다음 일반식(III) 및 (Ⅳ)로 표시되는 화합물을 2,4,6-트리할로게노-s-트리아진과 임의 순서로 축합반응시킴으로써 수득할 수 있다:
상기식에서,
F, R, R1, R2, Y, A, Z1및 Z2는 상기한 바와 같다.
필요에 따라, Z1 이 OSO3H인 본 발명의 일반식(I)로 표시되는 화합물은 일반식(II)로 표시되는 화합물과 다음 일반식(Ⅴ) 및 (Ⅵ)으로 표시되는 화합물을 2,4,6-트리할로게노-s-트리아진과 임의 순서로 축합반응시킨 다음, 이어서 생성물을 Z1로서 OSO3H를 형성하도록 황산 또는 발연 황산으로 처리하여 수득할 수 있다.
여기에서, R1, R2, Y 및 A는 상기한 바와 같다.
이 방법에서, 축합반응의 순서는 문제가 되지 않는다. 그러나, 일반식(I)의 화합물의 수율 및 품질면을 고려한다면, 반응성이 낮은 화합물을 반응성이 높은 화합물 보다 먼저 시아누르 힐라이드와 반응시키는 것이 바람직하다.
반응조건은 특별히 문제가 되는 것은 아니나, 온도와 pH를 처음에는 pH 2내지 9에서 -10℃ 내지 40℃, 두번째는 pH2 내지 9에서 0℃ 내지 70℃, 세번째는 pH 2내지 9에서 10℃ 내지 100℃가 되도록 조건을 조절하면서 반응을 진행시킴으로써 일반식(I)로 표시되는 화합물 또는 이의 염을 수득할 수 있다.
출발물질인 2,4,6-트리할로게노-s-트리아진으로서는 시아누르 클로라이드 및 시아누르 플루오라이드가 특히 바람직하다.
일반식(III)으로 표시되는 아민의 예를 들면 다음과 같다:
본 발명의 화합물은 섬유 반응성 그룹을 함유하며, 히드록시 그룹- 또는 카르본아미드 그룹-함유 재료를 염색 또는 날염하는데 사용할 수 있다.
바람직하기는, 염색 또는 날염할 재료는 섬유재료 또는 이의 혼합직물 형태료 사용하는 것이다.
상기 히드록시 그룹-함유 재료는 셀룰로즈 섬유 재료, 이들의 재생품 및 폴리비닐알콜과 같은 천연 및 합성 히드록시 그룹-함유 재료가 포함된다. 셀룰로즈 섬유 재료로서는, 린넨, 아마, 황마 및 모시 섬유가 바람직하다. 재생 셀룰로스 섬유로서는 비스코스 스테이플 및 필라멘트 비스코스를 언급할 수 있다.
상기 카르본아미드 그룹-함유 재료는 합성 및 천연 폴리아미드와 폴리우레탄이 포함된다. 특히 섬유형태로서, 울 및 다른 동물의 털, 실크, 가죽, 폴리아미드-6,6, 폴리아미드-6, 폴리아미드-11 및 폴리아미드4가 포함된다.
본 발명의 화합물은 상기한 재료, 특히 재료의 물리적 및 화학적 성질에 의존하는 방법으로, 섬유재료와 같은 재료를 염색 또는 날염하는데 사용할 수 있다. 상기한 방법은 예를 들면, 배출 염색, 패딩 및 날염 방법이 포함된다.
예를 들면, 배출 염색은 비교적 저온에서 탄산나트륨, 나트륨 3급 인산염, 수산화나트륨 등과 같은 산 결합제 존재하에, 필요에 따라, 황산나트륨과 같은 중성염과 임의로 용해 조제, 침투제 또는 균염제와 함께 수행할 수 있다. 염료의 배출을 촉진하기 위해 사용할 수 있는 중성염은 목적하는 염색온도에 도달한 후, 또는 도달하기 전에, 임의로 소량씩 첨가할 수 있다.
패딩은 재료를 실온 또는 상승온도에서 패딩한 다음, 이어서 패딩한 재료를 염색하고, 그후 염료가 고착하도록 스티밍 또는 건식-가열함으로써 수행할 수 있다.
날염은 셀룰로즈 섬유 재료상에 단일상 또는 2상 방식으로 수행할 수 있다. 단일상 날염은 섬유재료를 중탄산나트륨 등과 같은 산 결합제를 함유한 날염 페이스트로 날염한 다음, 이어서 100 내지 160℃의 온도에서 스티밍하여 실시할 수 있다. 2상 날염은 섬유재료를 중성 또는 약산성 날염 페이스트로 날염하고, 재료를 전해질을 함유한 뜨거운 알칼리욕을 통과시키거나 재료를 전해질을 함유한 알칼리 패딩액으로 오버-패딩한 다음, 이어서 스티밍 또는 건식-가열처리하여 수행할 수 있다.
날염 페이스트를 제조하는데 있어서, 나트륨 알기네이트 또는 전분 에테르와 같은 페이스트 또는 유화제를 임의로 우레아 및/또는 분산제와 같은 통상의 날염조제와 함께 사용한다.
본 발명의 화합물을 셀룰로즈 섬유로 고착하는데 적합한 산 결합제의 예를 들면 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속과 무기산 또는 유기산과의 사이에 형성된 수-가용성 염기성 또는 가열된 상태에서 알칼리를 방출하는 화합물을 들수 있다. 특히, 알칼리금속 수산화물 및 약 또는 중정도의 강도를 가진 무기 또는 유기산과의 사이에 형성된 알칼리 금속염이 바람직하며, 이중 나트륨염 및 칼륨염이 가장 바람직하다.
상기한 산 결합제의 예를 들면 수산화나트륨, 수산화칼륨, 중탄산 나트륨, 탄산나트륨, 나트륨 포메이트, 탄산칼륨, 1급, 2급 및 3급 인산나트륨, 규산 나트륨, 나트륨 트리클로로아세테이트 등이 포함된다.
합성 및 천연 폴리아미드와 폴리우레탄 섬유의 염색은 조절된 pH치에서 산 또는 약산 욕중에서 배출을 행한다음, 고착이 되도록 욕을 중성 또는 때로는 알칼리로 만들어 수행할 수 있다. 염색온도는 통상 60°내지 120℃이다. 균염 염색을 달성하기 위해서는, 시아누르 클로라이드와 3배 몰의 아미노벤젠 술폰산 또는 아미노나프탈렌술폰산간의 축합 생성물 또는 스테아릴아민 및 에틸렌 옥시드간의 부가 생성물과 같은 통상의 균염제를 사용할 수 있다.
본 발명의 화합물은 섬유재료를 염색 및 날염하는데 있어서 우수한 성능을 나타내는 것이 특징이다. 특히, 본 화합물은 셀루롤즈 섬유 재료를 염색하는데 유용하며, 광견뢰도, 땀-광 견뢰도, 습윤 견뢰도, 즉 내세탁성, 내염소성, 내과산화물-세탁성, 내땀성, 내산가수분해성 및 내알칼리성과, 마모 견뢰도 및 철분 견뢰도 면에서 우수한 염색물을 제공한다.
본 화합물은 또한 빌드-업성, 균염성 및 워쉬-오프(wash-off)성과 높은 용해성 뿐만아니라 높은 배출 및 고착율면에서 우수한 특징을 갖고 있다. 더욱이, 염색온도 및 염색욕 비율의 변화에 의한 영향을 거의 받지 않는 특징을 지니기 때문에, 안정한 품질을 지닌 염색물을 수득할 수 있다.
더욱이, 본 발명의 화합물은 염색물의 고착처리 및 수지 처리시 색상 변화에 대한 내성과 저장동안 염기성 물질과의 접촉에 기인하는 변화에 대한 내성을 지니는 특징을 갖고 있다.
본 발명을 다음 실시예로써 더욱 상세히 설명한다. 여기에서 부 및 %는 중량에 의한 것이다.
[실시예 1]
시아누르 클로라이드(18.5부)를 1-아미노-8-나프톨-3,6-디술폰산(31.9부)및 β-(β-클로로에틸술포닐)에틸아민(17.2부)과 통상의 방법으로 축합 반응시켜 유리산 형의 다음 구조식으로 표시되는 화합물을 얻는다:
이와 반대로, 2-아미노나프탈렌-1,5-디술폰산(30.3부)을 통상의 방법으로 디아조화하고, 상기 구조식으로 표시되는 화합물과 커플링시킨 후, 커플링된 생성물을 1-아미노벤젠-3-β-술파토에틸술폰(28.1부)와 축합 반응시켜 유리산 형의 다음 구조식으로 표시되는 트리아진 화합물을 얻는다:
[실시예 2]
실시예 1의 방법을 반복하는데, 단 여기서는 실시예 1에서 사용된 2-아미노나프탈렌-1,5-디술폰산, 1-아미노-8-나프톨-3,6-디술폰산, β-(β-클로로에틸술포닐)에틸아민 및 1-아미노벤젠-3-β-술파토에틸술폰 대신에, 각기 다음표의 컬럼 2,3,4 및 5의 화합물을 사용하여 상응하는 화합물을 얻는다. 염색에 사용한 경우, 이들 화합물은 표의 컬럼 6에 나타낸 색상을 갖는 염색물을 부여한다.
[실시예 3]
실시예 1 및 2에서 얻은 각 트리아진 화합물(매 화합물 0.1, 0.3 및 0.6부씩)을 물(200부)에 용해시킨다. 황산나트륨(10부) 및 목면(10부)을 가한후, 온도를 60℃로 상승시키고, 탄산나트륨(4부)을 가한다음, 1시간동안 염색을 한다. 염색된 목면을 수세하고, 소프한 후 다시 수세하고 건조하여 염색물을 얻는다. 얻어진 염색물은 견뢰도가 우수하고 빌드-업성이 양호하며, 이들 색상은 표의 컬럼 6에 나타낸 바와 같다.
[실시예 4]
실시예 1 및 2에서 얻는 각 트리아진 화합물을 사용하여 다음 조성을 갖는 칼라 페이스트를 제조한다:
화합물 5부
우레아 5부
나트륨 알긴에이트(5%)스록 페이스트 50부
열 수 25부
중탄산 나트륨 2부
밸 런 스 13부
광택가공을 한 목면의 넓은천을 각 칼라 페이스트로 날염한다. 중간 건조후, 100℃에서 5분간 스팀처리하고 열수로 세척하고, 소프 한다음, 다시 열수로 세척하고 건조한다. 얻어진 날염물은 견뢰도가 우수하며 이들 색상은 표의 컬럼 6에 나타낸 것과 같다.
[실시예 5]
수용성 매질중에서, 유리산 형의 다음 구조식으로 표시되는 구리 포르마잔 화합물(59.5부)
을 통상의 방법으로, 시아누르 클로라이드(18.4부) 및 β-(β-클로로에틸술포닐)에틸아민(17.2부)과 차례로 촉합반응시킨 다음, 다시 1-아미노벤젠-3-β-술파토에틸술폰(28.1부)과 축합반응시켜 유리산 형의 다음 구조식으로 표시되는 트리아진 화합물을 얻는다:
[실시예 6]
실시예 3의 방법을 반복하는데, 단 여기서는 실시예 5에서 사용된 구리 포르마잔 화합물, β-(β-클로로에틸술포닐)에틸아민 및 1-아미노벤젠-3-β-술파토에틸술폰 대신에, 각기 다음 표의 컬럼 2,3 및 4의 화합물을 사용하여, 상응하는 화합물을 얻는다. 염색에 사용한 경우, 이들 화합물은 표의 컬럼 5에 나타낸 색상을 지닌 염색물을 부여한다.
[실시예 7]
실시예 5 및 6에서 얻은 각 트리아진 화합물(매 화합물 0.1,0.3 및 0.6부씩)을 물(200부)에 용해한다. 황산나트륨(10부) 및 목면(10부)을 가한후, 온도를 60℃로 상승시키고, 탄산나트륨(4부)을 가한다음, 1시간동안 염색을 한다. 얻어진 염색된 목면을 수세하고, 소프하고, 다시 수세하고 건조하여 염색물을 얻는다. 얻어진 염색물은 청색이며, 견뢰도가 우수하고 빌드-업성이 양호하였다.
[실시예 8]
실시예 5 및 6에서 얻은 각 트리아진 화합물을 사용하여 다음 조성을 갖는 칼라 페이스트를 제조한다:
화합물 5부
우레아 5부
나트륨알긴에이트(5%) 스톡 페이스트 50부
열 수 25부
중탄산나트륨 2부
밸 런 스 13부
광택가공을 한 목면의 넓은천을 각 칼라 페이스트로 날염한다. 중간 건조후, 100℃에서 5분간 스팀처리를 한다음 열수로 세척하고, 소프하고, 다시 열수로 세척하고 건조하여 견뢰도가 우수한 청색 날염물을 얻는다:
[실시예 9]
시아누르 클로라이드(184.5부),2,4-디아미노벤젠술폰산(188부) 및 β-(β-클로로에틸술포닐)에틸아민(172부)를 통상의 방법으로 축합 반응시켜 유리산 형의 다음 구조식으로 표시되는 화합물을 얻는다:
이 화합물을 통상의 방법으로, 디아조화하고, 1-(3'-술포페닐)-3-메틸피라졸론-5(254부)와 커플링시킨 후, 1-아미노벤젠-3-β-술파토에틸술폰(281부)과 축합반응사킨다. 얻어진 화합물을 염화나트륨으로 염석하고 분리하여 유리산 형의 다음 구조식으로 표시되는 트리아진 화합물을 얻는다:
[실시예 10]
실시예 9의 방법을 반복하는데, 단 여기서는 실시예 9에서 사용된 2,4-디아미노벤젠술폰산, β-(β-클로로에틸 술포닐)에틸아민, 1-(3'-술포페닐)-3-메틸피라졸론-5 및 1-아미노벤젠-3-β-술파토에틸술폰 대신에, 각기 다음표의 컬럼 2,3,4 및 5의 화합물을 사용하여 상응하는 트리아진 화합물을 얻는다. 염색에 사용한 경우, 이들 화합물은 표의 컬럼 6에 나타낸 것과 같은 색상을 지닌 염색물을 부여한다.
[실시예 11]
실시예 9 및 10에서 얻은 각 트리아진 화합물(매 화합물 0.1., 0.3 및 0.6부씩)을 물(200부)에 용해한다. 황산나트륨(10부) 및 목면(10부)을 가한후, 온도를 60℃로 상승시키고, 탄산나트륨(4부)을 가한다음, 1시간동안 염색을 한다. 염색된 목면을 수세하고, 소프하고, 다시 수세하고 건조하여 염색물을 얻는다. 얻어진 염색물은 견뢰도가 우수하고 빌드-업성이 양호하였다. 이들 색상은 표의 컬럼 6에 나타낸 것과 같다.
[실시예 12]
실시예 9 및 10에서 얻은 각 트리아진 화합물을 사용하여 다음 조성을 갖는 칼라 페이스트를 제조한다:
화 합 물 5부
우 레 아 5부
나트륨알긴에이트(5%) 스톡 페이스트 50부
열 수 25부
중탄산나트륨 2부
밸 런 스 13부
광택가공을 한 목면의 넓은천을 각 칼라 페이스트로 날염한다. 중간 건조후, 100℃에서 5분간 스팀처리를 한다음 열수로 세척하고, 소프하고, 다시 열수로 세척하고 건조한다. 얻어진 날염물은 견뢰도가 우수하며, 이들 색상은 표의 컬럼 6에 나타낸 것과 같다.
[실시예 13]
2-아미노나프탈렌-3,6,8-트리술폰산(38.3부)를 통상의 방법으로 디아조화하고, m-톨루이딘(10.7부)과 통상의 방법으로 커플링시킨다.
얻어진 모조아조 화합물을 시아누르 클로라이드(18.4부) 및 β-(β-클로로에틸술포닐)에틸아민(17.2부)과 차체로 축합반응시킨다.
마지막으로 1-아미노벤젠-3-β-술파토에틸술폰(28.1부)과 반응시킨다음, 염화나트륨으로 염석하여 유리산 형의 다음 구조식으로 표시되는 화합물을 얻는다:
[실시예 14]
실시예 13의 방법을 반복하는데, 단 여기서는 실시예 13에서 사용된 2-아미노나프탈렌-3,6,8-트리술폰산,m-톨루이딘, β-(β-클로로에틸 술포닐) 에틸아민 및 1-아미노벤젠-3-β-술파토에틸술폰 대신에, 각기 다음표의 컬럼 2,3,4 및 5의 화합물을 사용하여 상응하는 트리아진 화합물을 얻는다. 염색에 사용한 경우, 이들 화합물은 표의 컬럼 6에 나타낸 것과 같은 색강을 지닌 염색물을 부여한다.
[실시예 15]
실시예 13 및 14에서 얻은 각 트리아진 화합물(매 화합물 0.1,0.3 및 0.6부씩)을 물(200부)에 용해한다. 황산나트륨(10부) 및 목면(10부)을 가한후, 온도를 60℃로 상승시키고, 탄산나트륨(4부)을 가한다음, 1시간동안 염색을 한다. 염색된 목면을 수세하고, 소프하고, 다시 수세하고 건조하여 염색물을 얻는다. 얻어진 염색물은 견뢰도가 우수하고 빌드-업성이 양호하며, 이들 색상은 표의 컬럼 6에 나타낸 것과 같다.
[실시예 16]
실시예 13및 14에서 얻은 각 트리아진 화합물을 사용하여 다음 조성을 갖는 칼라 페이스트를 제조한다:
화 합 물 5부
우 레 아 5부
나트륨알긴에이트(5%) 스톡 페이스트 5+0부
열 수 25부
중탄산나트륨 2부
밸 런 스 13부
광택가공을 한 목면의 넓은천을 각 칼라 페이스트로 날염한다. 중간 건조후, 100℃에서 5분간 스팀처리를 한다음 열수로 세척하고, 소프하고, 다시 열수로 세척하고 건조한다. 얻어진 날염물은 견뢰도가 우수하며, 이들 색상은 표의 컬럼 6에 나타낸 것과 같다.
[실시예 17]
습윤 필터 케이크 형태의 구리 프탈로시아닌-테트라술포클로라이드(97부)를 빙수(500부)로 도입하고 충분히 현탁시킨 후, 에틸렌디아민(6부)을 가한다. 혼합물을 30℃까지 서서히 가열한 후, 동온도에서 15시간 동안 교반하는데, 이동안, 혼합물의 pH를 탄산나트륨 15% 수용액을 가하여 6내지 8로 유지시킨다. 그후, 5℃로 냉각하고, 시아누르 클로라이드(18부)를 가한다음, 생성된 혼합물의 pH를 탄산나트륨 15% 수용액을 가하여 6내지 8로 유지시키면서 5내지 20℃에서 축합반응이 완결될 때까지 교반한다.
그후, β-(β-클로로에틸술포닐)에틸아민(17부)을 반응 혼합물에 가하고 반응이 완결될 때까지 교반한 후, 1-아미노벤젠-3-β-술파토에틸술폰(28부)을 가하고, 생성된 혼합물을 축합반응이 완결될 때까지 교반한다. 유리산 형의 다음 구조식으로 표시되는 트리아진 화합물을 얻는다:
[실시예 18]
실시예 17의 방법을 반복하는데, 단 여기서는 실시예 17에서 사용된 에틸렌디아민, β-(β-클로로에틸술포닐)에틸아민 및 1-아미노벤젠-3-β-술파토에틸술폰 대신에, 다음표의 컬럼 2,3 및 4의 화합물을 사용하여 상응하는 화합물을 얻는다. 염색에 사용한 경우, 이들 화합물은 다음표의 컬럼 5에 나타낸 것과 같은 색상을 지닌 염색물을 부여한다.
[실시예 19]
실시예 17 및 18에서 얻은 각 트리아진 화합물(매 화합물 0.1,0.3 및 0.6부씩)을 물(200부)에 용해한다. 황산나트륨(10부) 및 목면(10부)을 가한후, 온도를 60℃로 상승시키고, 탄산나트륨(4부)을 가한다음, 1시간동안 염색을 한다. 염색된 목면을 수세하고, 소프하고, 다시 수세하고 건조하여 염색물을 얻는다. 얻어진 염색물은 견뢰도가 우수하고 빌드-업성이 양호하며, 이들 색상은 표의 컬럼 6에 나타낸 것과 같다.
[실시에 20]
실시예 17및 18에서 얻은 각 트리아진 화합물을 사용하여 다음 조성을 갖는 칼라 페이스트를 제조한다:
화 합 물 5부
우 레 아 5부
나트륨알긴에이트(5%)스톡 페이스트 50부
열 수 25부
중탄산나트륨 2부
밸 런 스 13부
광택가공을 한 목면의 넓은천을 각 칼라 페이스트로 날염한다. 중간 건조후 100℃에서 5분간 스팀처리를 한다음 열수로 세척하고, 소프하고, 다시 열수로 세척하고 건조한다. 얻어진 날염물은 견뢰도가 우수하며, 터키 청색을 지닌다.
Claims (8)
- 다음 일반식(I)로 표시되는 트리아진 화합물 또는 이의 염.상기식에서, R은 수소 또는 비치환 또는 치환된 알킬이고, R1은 수소; 카르복시, 술포, 알콕시, 할로게노, 술파토 또는 히드록시로 치환되거나 또는 비치환ehls 알킬, 또는 -Y-SO2Z3이고; R2는 수소 또는 비치환 또는 치환된 알킬이고; A 는 비치환 또는 치환된 페닐렌 또는 나프틸렌이고; Y 는 다음 식(1),(2) 또는 (3)으로 표시되는 2가 그fnq;(여기에서,W는 클로로, 브로모, 플루오로, 히드록시, 술파토, 시아노, C1-C4알킬카르보닐옥시, C1-C5알콜시카르보닐, 카르복시 또는 카르바모일로 치환되거나 또는 비치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C6알킬렌이고, W1및 W2는 서로 독립하여 각기 직쇄 또는 측쇄 C2-C6알킬렌이고, R4는 수소 또는 C1-C6알킬이고, m 및 n은 서로 독립하여 각기 1내지 6이고, 부호 *는에 연결되는 결합을 나타내는데, 단 Y로서 일반식(I)의 CH2또는 (W)는에 연결되는 것을 조건으로 한다); Z1, Z2및 Z3는 서로 독립하여 각기 -CH=CH2또는 -CH2CH2Z'(여기에서 Z'는 알칼리의 작용에 의해 분리될 수 있는 그룹이다)이고; F는 유리산 형의 다음 일반식(4) 내지 (19)중 어느 하나이고:(여기에서, T는 비치환 또는 치환된 지방족, 지환족 또는 방향족 브리징 그룹이고, m1는 0 또는 1이고 부호**는에 연결되는 결합을 나타낸다),(여기에서, D1은 비치환 또는 치환된 페닐 또는 나프틸이고, 부호 **는 상기한 바와 같다),(여기에서, R1은 수소, 메틸, 메톡시 또는 술포이고, R2는 비치환 또는 치환된 C1-C4알킬 또는 페닐이고, 부호 **는 상기한 바와 같다),(여기에서, m1, R2및 부호 **는 상기한 바와 같다),(여기에서 B는또는이고 D2는 비치환 또는 치환된 페닐 또는 나프틸 그룹이고, R3는 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 술포이고, R4는 수소, 할로게노, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4아실아미노, C1-C4는 알킬술포닐 아미노 또는 우레이도이고, 부호 o는 D2-N=N-에 연결하는 결합이고, m1및 부호 **는 상기한 바와 같다),(여기에서, 부호 **는 상기한 바와 같고, D3는 비치환 또는 치환된 페닐 또는 나프틸이고, B1은 다음식으로 표시되는 그룹이고;또는E는 다음식으로 표시되는 그룹이고또는이들식에서, 부호 oo는 -N=N-E의 아조그룹에 연결하는 결합을 나타내고, 부호 OOO는 -N=N-B1-의 아조그룹에 연결하는 결합을 나타내고, R5및 R7은 서로 독립하여 각기 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 술포이고, R6및 R8은 서로 독립하여 각기 수소, 할로게노, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4아실아미노 또는 우레이도이고, l1은 1 또는 2이다),(여기에서, 부호 **는 상기한 바와 같고, R9은 수소, 할로게노, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4아실아미노 또는 우레이도이고, R10은 수소 또는 R9과 함께 링을 형성할 수 있고, R11은 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 술포이고, D4는 비치환 또는 치환된 페닐 또는 나프틸이다),(여기에서, 부호 **는 상기한 바와 같고, B2는 다음 일반식의 그룹이고또는E1은 다음 일반식의 그룹이고또는이들식에서, 부호는 -N=N-E1의 아조그룹에 연결하는 결합을 나타내고, 부호 는 -B2-N=N-에 연결하는 결합을 나타내고, R12및 R14는 서로 독립하여 각기 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 술포이고, R13및 R15는 서로 독립하여 각기 수소, 할로게노, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4아실아미노 또는 우레이도이고, D5는 비치환 또는 페닐 또는 나프틸이다),(여기에서, 부호 **는 상기한 바와 같고, R16은 수소, 메틸 또는 술포이고, D6는 비치환 또는 치환된 페닐 또는 나프틸이다),(여기에서, 부호 **는 상기한 바와 같고, R17은 메틸, 카르복실 또는 C1-C4알콕시카르보닐이고, R18은 히드록실 또는 아미노이고, R19는 수소, 메틸 그룹 또는 술포이고, D7은 비치환 또는 치환된 페닐 또는 나프틸이다),(여기에서, 부호 **는 상기한 바와 같고, B3는 다음 일반식의 그룹이고또는(이들식에서, 부호는 아조그룹에 연결하는 결합을 나타내고, R20은 수소, 메틸 메톡시 또는 술포이고, X1및 X2중 하나는 NH2그룹이고 다른 하나는 PH 그룹이고, D8은 비치환 또는 치환된 페닐 또는 나프틸이다),(여기에서, 부호 **는 상기한 바와 같고, R21및 R22중 하나는 술포이고, 다른 하나는 수소, 메톡시그룹 또는 에톡시이고, D9은 비치환 또는 치환된 페닐 또는 나프틸이다),(여기에서, 부호 **는 상술한 바와 같고, R23은 메틸, 카르복실 또는 C1-C4알콕시카르보닐이고, R24는 히드록실 또는 아미노이고, R25는 수소, 메틸 또는 술포이고, D10은 비치환 또는 치환된 페닐 또는 나프틸이다),(여기에서, 부호 **는 상기한 바와 같고, R27은 수소, 시아노, 카르바모일, 술포, 술포메틸 또는 할로게노이고, R28은 C1-C4알킬이고, D11은 비치환 또는 치환된 페닐 또는 나프틸이고, W1은 C2-C6알킬렌 그룹이다),(여기에서, 부호 **는 상기한 바와 같고, Pc는 특히 구리 프탈로시아닌 또는 니켈프탈로시아닌의 프탈로시아닌 핵이고, U는 비치환 또는 치환된 아미노이고, V1은 지방족, 지환족 또는 방향족 브리징그룹이고, n1은 0,1 또는 2이고, n2는 1, 2 또는 3이고, n3는 1,2또는 3이며, 단 1≤n1+n2+n3≤4 및 1≤n1+n2≤3이다),(여기에서, M은 구리 또는 니켈이고, W3는 -O- 또는 -COO-이고, D12및 D13은 각기 오르토 탄소원자에 결합된 모노-또는 폴리-핵 아릴렌 그룹이고, D14는 비치환 또는 치환된 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소 그룹이며, 단, D14, D12및 D13중 하나는에 연결된다).
- 제1항에 있어서, R이 수소 또는 메틸인 화합물 또는 이의 염.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R2가 수소, 메틸 또는 에틸이고, A가 메틸, 메톡시, 카르복시, 클로로 및 술포로 구성된 그룹에서 선택된 치환체로 한번 또는 두번 치환되거나 비치환된 페닐렌 그룹 또는 술포로 치환되거나 비치환된 나프틸렌 그룹인 화합물 또는 이의 염.
- 제1항 내지 제3항중 어느 한항에 있어서, Z1, Z2및 Z3가 서로 독립하여 각기 비닐, β-술파토에틸 또는 β-클로로에틸인 화합물 또는 이의 염.
- 제1항 내지 제4항중 어느한항에 있어서, Y가,또는인 화합물 또는 이의 염.
- 다음 일반식(II)로 표시되는 화합물, 다음 일반식(III) 및 (Ⅳ)로 표시되는 화합물을 2,4,6-트리할로게노-S-트리아진과 임의 순서로 축합반응시키는 것으로 이루어지는 다음 일반식(I)로 표시되는 트리아진 화합물 또는 이의 염의 제조방법.상기식에서, F,R,R1,R2,A,Y,Z2및 Z1는 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제1항에 따른 트리아진 화합물을 사용하는 것으로 이루어지는 섬유재료의 염색 또는 날염방법.
- 섬유반응성 염료로서 사용되는 제1항에 따른 트리아진 화합물.
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