CZ281199B6 - Triazinové sloučeniny a způsob barvení nebo potiskování vláknitých materiálů, který je využívá - Google Patents
Triazinové sloučeniny a způsob barvení nebo potiskování vláknitých materiálů, který je využívá Download PDFInfo
- Publication number
- CZ281199B6 CZ281199B6 CS913583A CS358391A CZ281199B6 CZ 281199 B6 CZ281199 B6 CZ 281199B6 CS 913583 A CS913583 A CS 913583A CS 358391 A CS358391 A CS 358391A CZ 281199 B6 CZ281199 B6 CZ 281199B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- sulfo
- group
- optionally substituted
- methyl
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims abstract description 33
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 title claims abstract description 31
- 238000007639 printing Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 title claims description 17
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 11
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- -1 carboxy, sulfo Chemical group 0.000 claims abstract description 85
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 54
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 54
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 29
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims abstract description 11
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims abstract description 9
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical group [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 5
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical group N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 16
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 100
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 60
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 45
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 40
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 39
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 38
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 31
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 30
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 15
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 11
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 9
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims description 8
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 7
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 6
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical group [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 3
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004760 (C1-C4) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SVSARCCKBMZNMR-UHFFFAOYSA-N [1-[2-[methyl-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethyl]amino]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl-oxoazanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCN(C)CCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 SVSARCCKBMZNMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JYNZIOFUHBJABQ-UHFFFAOYSA-N allyl-{6-[3-(4-bromo-phenyl)-benzofuran-6-yloxy]-hexyl-}-methyl-amin Chemical compound C=1OC2=CC(OCCCCCCN(C)CC=C)=CC=C2C=1C1=CC=C(Br)C=C1 JYNZIOFUHBJABQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- WDEQGLDWZMIMJM-UHFFFAOYSA-N benzyl 4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound OCC1CC(O)CN1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 WDEQGLDWZMIMJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- GMBXBKNMMIWUED-UHFFFAOYSA-N n-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-3-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]propanamide Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NCCC(=O)NC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 GMBXBKNMMIWUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052759 nickel Chemical group 0.000 claims description 2
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 19
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 abstract description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 abstract 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000047 product Substances 0.000 description 28
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 19
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 18
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 11
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 9
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 7
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical group [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 6
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 6
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 6
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NSMMFSKPGXCMOE-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-sulfophenyl)ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O NSMMFSKPGXCMOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 5
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 5
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 5
- BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N renifolin D Natural products CC(=C)[C@@H]1Cc2c(O)c(O)ccc2[C@H]1CC(=O)c3ccc(O)cc3O BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 5
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 4
- VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N n'-amino-n-iminomethanimidamide Chemical compound N\N=C\N=N VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N 0.000 description 4
- HPKMXOWNGSBOME-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloroethylsulfonyl)ethanamine Chemical compound NCCS(=O)(=O)CCCl HPKMXOWNGSBOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YAIKCRUPEVOINQ-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 YAIKCRUPEVOINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GFPQSWFFPRQEHH-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC2=C1S(O)(=O)=O GFPQSWFFPRQEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004727 OSO3H Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000083869 Polyommatus dorylas Species 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920006306 polyurethane fiber Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J turquoise blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Cu+2].NC1=NC(Cl)=NC(NC=2C=C(NS(=O)(=O)C3=CC=4C(=C5NC=4NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4NC(=C6C=C(C=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)N5)C=C3)C(=CC=2)S([O-])(=O)=O)=N1 YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- JDXITHUFXQJQRS-UHFFFAOYSA-N 1-(3-aminophenyl)-4-[(2-carboxyphenyl)diazenyl]-5-oxo-4H-pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound NC=1C=C(C=CC=1)N1N=C(C(C1=O)N=NC1=C(C=CC=C1)C(=O)O)C(=O)O JDXITHUFXQJQRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVXHVGDUCVGFAL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloroethylsulfonyl)propan-1-amine Chemical compound NCC(C)S(=O)(=O)CCCl ZVXHVGDUCVGFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVBURWOKVYGKRQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethenylsulfonylethoxy)ethanamine Chemical compound NCCOCCS(=O)(=O)C=C NVBURWOKVYGKRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPSGLDVXBDTQNS-UHFFFAOYSA-N 2-[(8-amino-1-hydroxy-3,6-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]benzoic acid Chemical compound OC1=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=C1N=NC1=CC=CC=C1C(O)=O OPSGLDVXBDTQNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQCJAHQKDXSNOA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-chloroethylsulfonyl)ethoxy]ethanamine Chemical compound NCCOCCS(=O)(=O)CCCl LQCJAHQKDXSNOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTERVFLOMPAFCU-UHFFFAOYSA-N 2-[[1-[3-[(2-aminoacetyl)amino]phenyl]-3-methyl-5-oxo-4H-pyrazol-4-yl]diazenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound NCC(=O)NC=1C=C(C=CC=1)N1N=C(C(C1=O)N=NC1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)O)C ZTERVFLOMPAFCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFKQEKUPBBGZHK-UHFFFAOYSA-N 2-acetamido-6-[[4-(2-aminoacetyl)phenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound CC(=O)Nc1ccc2c(O)c(N=Nc3ccc(cc3)C(=O)CN)c(cc2c1S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O IFKQEKUPBBGZHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSHBMZSRGYTTDI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-hydroxy-6-[[2-methoxy-5-methyl-4-[(2-sulfophenyl)diazenyl]phenyl]diazenyl]naphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound NC1=C(C=2C=C(C(=C(C2C=C1)O)N=NC1=C(C=C(C(=C1)C)N=NC1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)O)OC)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O ZSHBMZSRGYTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKHFJWGJEUDKBG-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylsulfonylethanamine Chemical compound NCCS(=O)(=O)C=C VKHFJWGJEUDKBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9-fluoro-1,6-dihydrobenzo[h]imidazo[4,5-f]isoquinolin-7-one Chemical compound C1=2C=CNC(=O)C=2C2=CC(F)=CC=C2C2=C1NC(C(C)(C)C)=N2 VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOXYXBGVZGWXED-UHFFFAOYSA-N 3-[(2-acetamido-4-aminophenyl)diazenyl]naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(C=CC=C2S(O)(=O)=O)C2=C1 KOXYXBGVZGWXED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZGVCNZTTCZBDN-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-acetamido-2-sulfophenyl)diazenyl]-5-amino-4-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound CC(=O)Nc1ccc(N=Nc2c(O)c3c(N)cc(cc3cc2S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)c(c1)S(O)(=O)=O YZGVCNZTTCZBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCDWBDDTHHLSIE-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-amino-2-sulfophenyl)diazenyl]-5-anilino-4-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1N=NC(C(=CC1=CC(=C2)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)=C(O)C1=C2NC1=CC=CC=C1 SCDWBDDTHHLSIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEPBHKRVKRRCOU-UHFFFAOYSA-N 3-[(5-amino-2-sulfophenyl)diazenyl]-5-benzamido-4-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N=NC=2C(=CC3=CC(=CC(NC(=O)C=4C=CC=CC=4)=C3C=2O)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)=C1 FEPBHKRVKRRCOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZBFCUSJXZMCLJ-UHFFFAOYSA-N 3-[(5-amino-2-sulfophenyl)diazenyl]-7-(carbamoylamino)-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC2=CC(NC(=O)N)=CC=C2C(O)=C1N=NC1=CC(N)=CC=C1S(O)(=O)=O MZBFCUSJXZMCLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCKLFBZLLBBVHX-UHFFFAOYSA-N 5-[(3-aminobenzoyl)amino]-4-hydroxy-3-[(2-sulfophenyl)diazenyl]naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)NC=2C3=C(O)C(N=NC=4C(=CC=CC=4)S(O)(=O)=O)=C(C=C3C=C(C=2)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)=C1 BCKLFBZLLBBVHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEZBOLDRJIAVBA-UHFFFAOYSA-N 5-[(8-amino-1-hydroxy-3,6-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-2-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC1=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=C1N=NC1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 YEZBOLDRJIAVBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYLNOMQNGCCPLT-UHFFFAOYSA-N 5-acetamido-3-[(3-amino-2-sulfophenyl)diazenyl]-4-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound CC(=O)Nc1cc(cc2cc(c(N=Nc3cccc(N)c3S(O)(=O)=O)c(O)c12)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O JYLNOMQNGCCPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBJJQWMMWSGRKZ-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-[(7-anilino-1-hydroxy-3-sulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]benzoic acid Chemical compound Nc1ccc(N=Nc2c(O)c3cc(Nc4ccccc4)ccc3cc2S(O)(=O)=O)c(c1)C(O)=O PBJJQWMMWSGRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLJTZTDKQOEWSB-UHFFFAOYSA-N 5-amino-3-[(2,5-disulfophenyl)diazenyl]-4-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OC1=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=C1N=NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1S(O)(=O)=O BLJTZTDKQOEWSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISTNBIUEOOWHHO-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-hydroxy-3-[(2-sulfophenyl)diazenyl]naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OC1=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=C1N=NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ISTNBIUEOOWHHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APZQNXAMDJGBJZ-UHFFFAOYSA-N 6-[(2-acetamido-4-aminophenyl)diazenyl]naphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(C(=CC(=C2)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)C2=C1 APZQNXAMDJGBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFGYABKNIIFOLD-UHFFFAOYSA-N 7-[[2-(carbamoylamino)-4-[[2-(methylamino)acetyl]amino]phenyl]diazenyl]naphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound NC(=O)NC1=CC(NC(=O)CNC)=CC=C1N=NC1=CC2=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C1S(O)(=O)=O WFGYABKNIIFOLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYJDHSGEGWMTLJ-UHFFFAOYSA-N 7-[[4-amino-2-(carbamoylamino)phenyl]diazenyl]naphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound NC(=O)NC1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC2=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C1S(O)(=O)=O UYJDHSGEGWMTLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRJIXEKAWHQKHK-UHFFFAOYSA-N 7-acetamido-3-[(5-amino-2-sulfophenyl)diazenyl]-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC2=CC(NC(=O)C)=CC=C2C(O)=C1N=NC1=CC(N)=CC=C1S(O)(=O)=O IRJIXEKAWHQKHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008564 Boehmeria nivea Species 0.000 description 1
- SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L Brilliant Blue Chemical compound [Na+].[Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DJYGZIMSRKQMGO-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C(=C1)N2C(=O)C(C(=N2)C(=O)O)N=NC3=C(C=CC(=C3)N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O Chemical compound C1=CC=C(C(=C1)N2C(=O)C(C(=N2)C(=O)O)N=NC3=C(C=CC(=C3)N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O DJYGZIMSRKQMGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXPJRSZBBBHHDW-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C#N)C(=O)N(CC)C(O)=C1N=NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C=C1S(O)(=O)=O Chemical compound CC1=C(C#N)C(=O)N(CC)C(O)=C1N=NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C=C1S(O)(=O)=O KXPJRSZBBBHHDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAGFSRNGGCEKB-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C#N)C(=O)N(CC)C(O)=C1N=NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 Chemical compound CC1=C(C#N)C(=O)N(CC)C(O)=C1N=NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 DWAGFSRNGGCEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZBMWKWRNPTBT-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C)C(=O)N(CCC)C(O)=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 Chemical compound CC1=C(C)C(=O)N(CCC)C(O)=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 SBZBMWKWRNPTBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQTUCGXXYKBVIT-UHFFFAOYSA-N CC1=C(Cl)C(=O)N(CC)C(O)=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 Chemical compound CC1=C(Cl)C(=O)N(CC)C(O)=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 YQTUCGXXYKBVIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNPVXKCXJQMUBX-UHFFFAOYSA-N CC1=C(S(O)(=O)=O)C(=O)N(CC)C(O)=C1N=NC1=CC(CCN)=C(C)C=C1S(O)(=O)=O Chemical compound CC1=C(S(O)(=O)=O)C(=O)N(CC)C(O)=C1N=NC1=CC(CCN)=C(C)C=C1S(O)(=O)=O JNPVXKCXJQMUBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRMCXLPAGQCZCR-UHFFFAOYSA-N CC1=C(S(O)(=O)=O)C(=O)N(CC)C(O)=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 Chemical compound CC1=C(S(O)(=O)=O)C(=O)N(CC)C(O)=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 ZRMCXLPAGQCZCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUIYLLZXCFLBOL-UHFFFAOYSA-N CCCCn1c(O)c(N=Nc2cc(c(N)cc2S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)c(C)c(CS(O)(=O)=O)c1=O Chemical compound CCCCn1c(O)c(N=Nc2cc(c(N)cc2S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)c(C)c(CS(O)(=O)=O)c1=O UUIYLLZXCFLBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- UXVRMMAXEPWTSX-UHFFFAOYSA-N NC=1C=C(C=CC1S(=O)(=O)O)N=NC=1C(=C(C(N(C1O)CCC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O)=O)C(=O)N)C Chemical compound NC=1C=C(C=CC1S(=O)(=O)O)N=NC=1C(=C(C(N(C1O)CCC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O)=O)C(=O)N)C UXVRMMAXEPWTSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M TCA-sodium Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001243 acetic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GXYHNCJOPYGVNK-UHFFFAOYSA-N n'-(2-ethenylsulfonylethyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCS(=O)(=O)C=C GXYHNCJOPYGVNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPHYXDDDJCRDPU-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(2-chloroethylsulfonyl)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCS(=O)(=O)CCCl JPHYXDDDJCRDPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPBSAMLXSQCSOX-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 ZPBSAMLXSQCSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILFVXYKHXVYAB-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 VILFVXYKHXVYAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940080313 sodium starch Drugs 0.000 description 1
- XHFLOLLMZOTPSM-UHFFFAOYSA-M sodium;hydrogen carbonate;hydrate Chemical compound [OH-].[Na+].OC(O)=O XHFLOLLMZOTPSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AWLUSOLTCFEHNE-UHFFFAOYSA-N sodium;urea Chemical compound [Na].NC(N)=O AWLUSOLTCFEHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/54—Three nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
Triazinové sloučeniny nebo jejich soli, které jsou vhodné pro barvení nebo potiskování materiálů, obsahující hydroxylovou a/nebo amidovou skupinu, mají obecný vzorec I, kde R znamená vodík nebo nesubstituovaný nebo substituovaný alkyl, R.sub.1 .n.znamená vodík, alkyl nesubstituovaný nebo substituovaný karboxy, sulfo, alkoxy, halogenem, sulfáto nebo hydroxy, nebo -Y-SO.sub.2.n.Z.sub.3.n., R.sub.2 .n.znamená vodík nebo nesubstituovaný nebo substituovaný alkyl, A znamená nesubstituovaný fenylen nebo naftylen, Y znamená divalentní skupinu, kterou je C.sub.2.n.-C.sub.7.n.alkylen apod., Z.sub.1.n., Z.sub.2 .n.a Z.sub.3 .n.jsou nezávisle na sobě každý -CH-=CH.sub.2 .n.nebo -CH.sub.2.n.CH.sub.2.n.Z', kde Z' je skupina odštěpitelná působením alkálie a F je některý ze zbytků barviv, kterým je antrachinonové, azo, disazo, trisazo nebo ftalocyaninové jádro apod. Řešení se dále týká způsobu barvení nebo potiskování vláknitých materiálů, který zahrnuje použití triazinových sloučeŕ
Description
(57) Anotace:
Triazinové sloučeniny mají obecný vzorec I, v němž R Je vodík nebo alkyl, Ri Je vodík nebo alkyl, popřípadě substituovaný, R2 je vodík nebo alkyl, popřípadě substituovaný, A Je fenylen nebo naftylen, popřípadě substituované, Y Je dvojvazná skupina. Jako Je C2-7alkylen. Zi. Z2 a Z3 značí skupinu -CH=CH2 nebo -CH2CH2Z’, kde Z* Je skupina odštěpitelná alkálieml, a F Je zbytek antrachlnonového barvlva, azobarviva, dlsazobarvlva nebo tiisazového barvlva, nebo ftalokyanlnové Jádro. Při způsobu jejich přípravy se odpovídající sloučeniny obecných vzorců
II. III, IV podrobí kondenzační reakci s 2,4,6-trlhalogen-s-trlazlnem. Při barvení nebo potiskování vláknitých materiálů se triazinové sloučeniny aplikují na vláknitý materiál v lázni. Impregnací nebo potiskováním. Triazinové sloučeniny mají použití Jako barvlva reaktivní s vláknem.
Triazinové sloučeniny, způsob jejich přípravy, způsob barvení nebo potiskování vláknitých materiálů a použití triazinových sloučenin jako barviv reaktivních s vláknem
Oblast techniky
Vynález se týká triazinových sloučenin a způsobu jejich přípravy, dále způsobu barvení a potiskování vláknitých materiálů obsahujících hydroxylovou a/nebo amidovou skupinu, zejména takových, jako jsou celulozová vlákna, přírodní vlákna, syntetická polyamidová vlákna, polyuretanová vlákna, kůže a jejich směsné příze. Vynález se týká také použití triazinových sloučenin jako barviv reaktivních s vláknem.
Dosavadní stav techniky
Jsou známá barviva obsahující dvě nebo více reaktivních skupin vinylsulfonového typu v jedné molekule. Nedosahuje se však jejich použitím požadovaného vybarvení.
Různá reaktivní barviva nevyhovuji dnes z hlediska techniky barvicích postupů a požadavků stálosti vybarvovaných výrobků, například v kyselém prostředí, proti chloru a podobně. Mají také malou rozpustnost a intenzitu probarvení.
Vynikající vlastnosti barviv jsou pro jejich nanášení velmi důležitým faktorem, protože dnešní barvící postupy vyžadují neustále se zvyšující ekonomičnost.
Uvedeným požadavkům dosud nejvíce vyhovovala barviva podle EP 264 137, avšak ani tato barviva nemají požadovanou stálost při praní a máchání vybarveného materiálu.
Bylo proto úkolem tohoto vynálezu připravit barviva, která by vyhovovala dnešním technologickým požadavkům na postupy barvení a měla požadovanou stálost v prádle.
-1CZ 281199 B6
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou triazinové sloučeniny obecného vzorce I
(I) v němž
R znamená vodík nebo C1-4alkyl,
Rx znamená vodík, C1_4alkyl, popřípadě substituovaný karboxylem, sulfoskupinou, alkoxylem, halogenem, sulfátovou nebo hydroxylovou skupinou nebo -Y-SO2Z3,
R2 znamená vodík nebo C1_4alkyl, popřípadě substituovaný hydroxyskupinou, kyanoskupinou, alkoxylem, halogenem, karbamoylem, karboxylem, alkoxykarbonylem, alkylkarbonyloxylem, sulfoskupinou nebo sulfonylem,
A znamená fenylen, popřípadě substituovaný jednou nebo dvakrát substituentem vybraným ze skupiny zahrnující methyl, ethyl, methoxyl, ethoxyl, chlor, brom, karboxyl a sulfoskupinu, nebo naftylen, popřípadě substituovaný sulfoskupinou,
Y znamená dvojvaznou skupinu následujícího vzorce 1, 2 nebo
-CH2-(W)- (1) (2>
-2(3) kde W je přímý nebo rozvětvený C1_galkylen, popřípadě substituovaný chlorem, bromem, fluorem, hydroxylem, sulfátovou skupinou, kyanoskupinou, C1_4alkylkarbonyloxylem, C1-5alkoxykarbonylem, karboxylem nebo karbamoylem, W·^ a W2 značí jednotlivě přímý nebo rozvětvený C2_galkylen, R4 je vodík nebo C1_galkyl, m a n značí jednotlivě 1 až 6, značka * znamená vazbu na -NR-j^-, s tou podmínkou, že CH2 nebo (W) ve vzorci 1 jako Y je připojeno k NR·^-,
Z^, Z2 a Z3 znamenají jednotlivě skupinu -CH=CH2 nebo -CH2CH2Z', kde Z' je skupina odštépitelné působením alkálie, a
F je některá ze skupin následujících vzorců 4 až 19 ve formě volné kyseliny
kde T je alifatická, alicyklická nebo aromatická můstková skupina, m^ je 0 nebo 1 a značka ** znamená vazbu na skupinu -NR-,
(5) kde D1 je fenyl, popřípadě substituovaný jednou nebo dvakrát substituentem vybraným ze skupiny zahrnující methyl, ethyl, methoxyl, ethoxyl, karboxyl, chlor, brom a sulfoskupinu, nebo naftyl, po-3CZ 281199 B6 případě substituovaný jednou, dvakrát nebo třikrát sulfoskupinou, a značka ** má shora definovaný význam,
kde R1 znamená vodík, methyl, methoxyl nebo sulfoskupinu, R2 je alkyl nebo fenyl, popřípadě substituovaný methylem, ethylem, methoxylem, ethoxylem, chlorem, bromem, nitroskupinou a sulfoskupinou, a značka ** má shora definovaný význam,
kde m-j-, R2 a značka ** mají shora definované významy,
kde B znamená
-4CZ 281199 B6
D2 je fenyl, popřípadě substituovaný jednou nebo dvakrát substituentem vybraným ze skupiny zahrnující methyl, ethyl, methoxyl, ethoxyl, karboxyl, chlor, brom a sulfoskupinu, nebo naftyl, substituovaný popřípadě jednou, dvakrát nebo třikrát sulfoskupinou, R3 znamená vodík, C-L_4alkyl, C1_4alkoxyl nebo sulfoskupinu, R4 je vodík, C1_4alkyl, C1_4alkoxyl, C1_4acylaminoskupina, C1_4- alkylsulfonylaminoskupina nebo ureidoskupina, značka o znamená vazbu s D -N=N- a m^ a značka ** mají shora uvedené významy,
D3-N = N-B1-N=N-E-N=
(9) kde značka ** má shora definovaný význam, D3 je fenyl, popřípadě substituovaný jednou nebo dvakrát substituentem vybraným ze skupiny zahrnující methyl, ethyl, methoxyl, ethoxyl, karboxyl, chlor, brom a sulfoskupinu, nebo naftyl, popřípadě substituovaný jednou, dvakrát nebo třikrát sulfoskupinou,
B1 je skupina vzorce
E je skupina vzorce
nebo
přičemž ve shora uvedených vzorcích značka oo znamená vazbu vedoucí k azoskupině -N=N-E-, značka ooo znamená vazbu s azoskupinou -N=N-B1, R5 a R7 značí jednotlivě vodík, C1_4alkyl,
-5CZ 281199 B6
C1_4alkoxyl nebo sulfoskupinu a R6 a R8 značí jednotlivě vodík, halogen, C1_4alkyl, C1_4alkoxyl, C1_4acylaminoskupinu nebo ureidoskupinu a l1 je 1 nebo 2,
kde značka ** má shora definovaný význam, R9 je vodík, halogen, Ci_4alkyl, C1_4alkoxyl, C1_4acylaminoskupina nebo ureidoskupina, R10 je vodík nebo spolu s R9 tvoří kruh, R11 je vodík, C1_4alkyl, C1_4alkoxyl nebo sulfoskupina a d4 je fenyl, popřípadě substituovaný jednou nebo dvakrát substituentem vybraným ze skupiny zahrnující methyl, ethyl, methoxyl, ethoxyl, karboxyl, chlor, brom a sulfoskupinu, nebo naftyl, popřípadě substituovaný jednou, dvakrát nebo třikrát sulfoskupinou,
D5-N=N-B2-N=N-E1-** (11) kde značka ** má shora definovaný význam,
O
B je skupina vzorce
přičemž v uvedených vzorcích značka Δ znamená vazbu vedoucí k azoskupině -N=N-E1, značka Δ4 znamená vazbu vedoucí k -B2-N=N-, R12 a R13 značí jednotlivě vodík, C1_4alkyl, C1_4alkoxyl nebo
-6CZ 281199 B6 sulfoskupinu, R11 a R15 značí jednotlivě vodík, halogen, C1_4alkyl, C1_4alkoxyl, C1_4acylaminoskupinu nebo ureidoskupinu a D5 je fenyl, popřípadě substituovaný jednou nebo dvakrát substituentem vybraným ze skupiny zahrnující methyl, ethyl, methoxyl, ethoxyl, karboxyl, chlor, brom a sulfoskupinu, nebo naftyl, popřípadě substituovaný jednou, dvakrát nebo třikrát sulfoskupinou,
(12) kde značka ** má shora definovaný význam, R16 je vodík, methyl nebo sulfoskupina a D6 je fenyl, substituovaný popřípadě jednou nebo dvakrát substituentem vybraným ze skupiny zahrnující methyl, ethyl, methoxyl, ethoxyl, karboxyl, chlor, brom a sulfoskupinu, nebo naftyl, popřípadě substituovaný sulfoskupinou,
kde značka ** má shora definovaný význam, R17 je methyl, karboxyl nebo C1_4alkoxykarbonyl, R18 je hydroxyl nebo aminoskupina, R19 je vodík, methyl nebo sulfoskupina a D7 je fenyl, popřípadě substituovaný jednou nebo dvakrát substituentem vybraným ze skupiny zahrnující methyl, ethyl, methoxyl, ethoxyl, karboxyl, chlor, brom a sulfoskupinu, nebo naftyl, popřípadě substituovaný sulfoskupinou ,
-7CZ 281199 B6
kde značka ** má shora definovaný význam, B3 je skupina vzorce
ΔΔΔ
kde značka/lJ A znamená vazbu vedoucí k azoskupiné a R20 je vodík, methyl, methoxyl nebo sulfoskupina, jeden ze substituentů X1 a X2 je skupina NH2 a druhý je OH skupina a D8 je fenyl, popřípadě substituovaný jednou nebo dvakrát substituentem vybraným ze skupiny zahrnující methyl, ethyl, methoxyl, ethoxyl, karboxyl, chlor, brom, nitroskupinu a sulfoskupinu, nebo naftyl, popřípadě substituovaný jednou, dvakrát nebo třikrát sulfoskupinou,
COCH3
D9-N=N ~ CH
I
CONH
(15) • 21 kde značka ** má shora uvedený význam, jeden ze substituentu R a R22 je sulfoskupina a druhý je vodík, methoxyl nebo ethoxyl a D9 je fenyl, popřípadě substituovaný jednou nebo dvakrát substituentem vybraným ze skupiny zahrnující methyl, ethyl, methoxyl, ethoxyl, karboxyl, chlor, brom a sulfoskupinu, nebo naftyl, po-8CZ 281199 B6 případě substituovaný jednou, dvakrát nebo třikrát sulfoskupinou,
R24 (16) kde značka ** má shora definovaný význam, R23 je methyl, karboxyl nebo C1_4alkoxykarbony1, R24 je hydroxyl nebo aminoskupina, R25 je vodík, methyl nebo sulfoskupina a D10 je fenyl, popřípadě substituovaný jednou nebo dvakrát substituentem vybraným ze skupiny zahrnující methyl, ethyl, methoxyl, ethoxyl, karboxyl, chlor, brom a sulfoskupinu, nebo naftyl, popřípadě substituovaný jednou, dvakrát nebo třikrát sulfoskupinou,
kde značka ** má shora definovaný význam, R27 je vodík, kyanoskupina, karbamoyl, sulfoskupina, sulfomethyl nebo halogen, R28 je C1_4alkyl, D11 je fenyl, popřípadě substituovaný jednou nebo dvakrát substituentem vybraným ze skupiny zahrnující methyl, ethyl, methoxyl, ethoxyl, karboxyl, chlor, brom a sulfoskupinu, nebo naftyl, popřípadě substituovaný jednou, dvakrát nebo třikrát sulfoskupinou, a W1 je C2_6alkylen, (S03H>n? / (18) pc - (so2-u)ni \
(SO2NH-V1-**)n
-9CZ 281199 B6 kde značka ** má shora definovaný význam, Pc znamená ftalokyaninové jádro ftalokyaninu mědi nebo ftalokyaninu niklu, U je aminoskupina, je alifatická, alicyklická nebo aromatická můstková skupina, η± je 0, 1 nebo 2, n2 je 1, 2 nebo 3a n3 je 1, 2 nebo 3, s tou podmínkou, že 1 < n-j^ + n2 + n3 < 4 a 1 < n·^ + n2 < 3,
(19) kde M je měď nebo nikl, W3 je -O- nebo -C00-, D12 a D13 značí jednotlivé mono- nebo polynukleární arylenovou skupinu navázanou svými orto uhlíkovými atomy a D14 je alifatická, alicyklická nebo aromatická uhlovodíková skupina, s tou podmínkou, že jeden ze substituentů D14, D12 a D13 je připojen k -NR-, a jejich soli.
Je výhodné, značí-li R v obecném vzorci I vodík nebo methyl, R2 vodík, methyl nebo ethyl a A je fenylenová skupina, popřípadě substituovaná jednou nebo dvakrát substituentem vybraným ze skupiny zahrnující methyl, methoxyl, karboxyl, chlor a sulfoskupinu, nebo naftylenová skupina, popřípadě substituovaná sulfoskupinou.
Výhodné jsou také triazinové sloučeniny obecného vzorce I, v němž Z^, Z2 a Z3 značí jednotlivě vinyl, β-sulfoethyl nebo β-chlorethyl a Y značí —(—CH2 ) 2 , —nebo -e-CH2-iy- O H-CH^ .
Předmětem vynálezu je také způsob přípravy triazinových sloučenin shora uvedeného obecného vzorce I, v němž F, R, R^, R2, A, Y, Z± a Z2 mají shora uvedené významy. Při tom se sloučenina obecného vzorce II
-10CZ 281199 B6 (II)
F-NRH v němž F a R mají shora uvedené významy, a sloučeniny obecných vzorců III a IV h-nr1-y-so2z1 h-nr2-a-so2 z2 (III) (IV) v nichž Rlf R2, Y, A, Zj a Z2 mají shora uvedené významy, podrobí kondenzační reakci s 2,4,6-trihalogen-S-triazinem v libovolném pořadí.
Dalším předmětem vynálezu je způsob barvení nebo potiskování vláknitých materiálů. Jeho podstata spočívá v tom, že se předmětné triazinové sloučeniny aplikují na vláknitý materiál v barvicí lázni, impregnací nebo potiskováním.
Předmětem vynálezu je také použití triazinových sloučenin obecného vzorce I jako barviv reaktivních s vláknem.
Ve všech případech se vynález vztahuje také na soli uvedených triazinových sloučenin.
Ve vzorci 4 je výhodný případ, kdy T je C2_galkylen, cyklohexylen, sulfofenylen, popřípadě substituovaný methylem, a m^ je 0.
Ve vzorci 5 v případě, že D1 je fenylová skupina, která je nesubstituované nebo substituována jednou nebo dvakrát substituentem vybraným ze skupiny zahrnující methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, karboxy, chlor, brom a sulfo nebo naftylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována jednou, dvakrát nebo třikrát sulfo, je toto výhodná forma a zvláště výhodný je případ, kdy D1 znamená následující obecný vzorec 20 ve formě volné kyseliny:
-11CZ 281199 B6 (20)
kde p je 0 nebo 1 a * znamená vazbu spojení na -N=H~.
Ve vzorci 6 a 7 je výhodný případ, kdy R2 je C1-C4alkylová skupina nebo fenylová skupina, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná methylem, ethylem, methoxy, ethoxy, chlorem, bromem, nitro nebo sulfoskupinou.
Ve vzorci 8, 9, 10 a 11 je výhodný případ, kdy D2, D3 , D4 a D znamenají každý fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jednou nebo dvakrát substituentem, vybraným ze skupiny, zahrnující methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, karboxy, chlor, brom a sulfoskupinu nebo naftylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná jednou, dvakrát nebo třikrát sulfoskupinou a zvláště výhodný je případ, kdy D2, D3, D4 a D5 znamenají každý monosulfo- nebo disulfofenylovou skupinu nebo skupinu obecného vzorce 21 ve formě volné kyseliny:
(21) kde p^_ je 1 nebo 2 a značka ** znamená vazbu připojení k -N=N-.
Ve vzorcích 12 a 13 je výhodný případ, kdy D a D znamena každý fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná jednou nebo dvakrát substituentem, vybraným ze skupiny, zahrnující methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, karboxy, chlor, brom
-12CZ 281199 B6 a sulfoskupinu, nebo naftylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná sulfoskupinou.
Ve vzorci 14 je výhodný případ, kdy D8 znamená fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná jedním nebo dvěma substituenty, vybranými ze skupiny, která zahrnuje methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, karboxy, chlor, brom a sulfoskupinu, nebo naftylovou skupinu nesubstituovanou nebo substituovanou jednou až třemi sulfoskupinami, a zvláště výhodný je případ, kdy D8 znamená skupinu následujícího obecného vzorce 22, ve formě volné kyseliny:
(22)
kde p2 má hodnotu 0 nebo 1 a značka *** znamená vazbu připojení k -N=N-. B3 znamená následující vzorec ve formě volné kyseliny:
kde R20 a značkaó Δmají shora uvedený význam ve výhodném provedeni .
Ve vzorcích 15, 16 a 17 je výhodný případ, kdy D , Dx a D11 znamená každý fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná jedním nebo dvěma substituenty, vybranými ze skupiny, zahrnující methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, karboxy, chlor, brom a sulfoskupinu, nebo znamená naftylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná jednou, dvakrát nebo
- Q 10 třikrát sulfoskupinou a zvláště výhodný je případ, kdy D , D a D11 znamená následující obecné vzorce 23 nebo 24 ve formě volné kyseliny:
-13CZ 281199 B6 (23)
kde p3 je O nebo 1, p4 je 1 nebo 2 a značka **** znamená vazbu připojení k -N=N-.
Ve vzorci 18 je výhodný případ, kdy U je amino a je
C2~C6alkylen, cyklohexylen nebo fenylen, substituovaný sulfoskupinou.
Pokud jde o vzorec 19, je zvláště výhodný případ, že představuje následující vzorec 25 ve formě volné kyseliny
(25)
-14CZ 281199 B6
Q kde R je vodík, methyl, methoxy, chlor, brom, nitro, karboxy nebo sulfo a značka ** má shora definovaný význam.
Specifické příklady sloučenin představovaných F-NHR, zahrnuj í:
l-amino-4-(41-aminoanilino)antrachinon-2,2'-disulfonovou kyselinu, l-amino-4-(4'-methylaminoanilino)antrachinon-2,3'-disulfonovou kyselinu, l-amino-4-(3'-amino-2',4',6'-trimethylanilino)antrachinon-2,5'-disulfonovou kyselinu, l-amino-4-(3'-aminoanilino)antrachinon-2,4'-disulfonovou kyselinu,
8-amino-l-hydroxy-2-(2'-sulfofenylazo)naftalen-3,6-disulfonovou kyselinu,
8-amino-l-hydroxy-2-(2',5'-disulfofenylazo)naftalen-3,6-disulfonovou kyselinu,
8-(3'-aminobenzoylamino)-l-hydroxy-2-(2'-sulfofenylazo)-naftalen-3,6-disulfonovou kyselinu,
8-amino-l-hydroxy-2,2'-azonaftalen-1',3,5',6-tetrasulfonovou kyselinu,
8-amino-l-hydroxy-2-(4'-acetylamino-2’-sulfofenylazo)naftalen-3,6-disulfonovou kyselinu,
8-amino-l-hydroxy-2-(2'-karboxyfenylazo)-naftalen-3,6-disulfonová kyselina,
8-amino-l-hydroxy-2,2'-azonaftalen-1',3,6-trisulfonovou kyselinu,
8-amino-l-hydroxy-2,2'-azonaftalen-1',3,5'-trisulfonovou kyselinu ,
8-amino-l-hydroxy-2-(4'-hydroxy-3'-karboxyfenylazo)naftalen-3,6-disulfonovou kyselinu, l-hydroxy-2-(1'-sulfonaft-2'-ylazo)-8- -(N-butylamino)propionylaminonaftalen-3,6-disulfonovou kyselinu, l-hydroxy-2-(1'-sulfonaft-2'-ylazo)-8- -(N-methylaminoJacetylaminonaftalen-3,5-disulfonovou kyselinu, l-hydroxy-2-(1'-sulfonaft-2'-ylazo)-8- -(N-methylamino)acetylaminonaftalen-3,6-disulfonovou kyselinu, l-hydroxy-2-(2'-sulfofenylazo)-8- -(N-methylamino)acetylaminonaftalen-3,6-disulfonovou kyselinu, l-hydroxy-2-fenylazo-8- -(N-methylamino)acetylaminonaftalen-3,6-disulfonovou kyselinu,
-15CZ 281199 B6 l-hydroxy-2-(4'-methoxy-2'-sulfofenylazo)-8-(J -(N-methylamino)acetylaminonaftalen-3,6-disulfonovou kyselinu, l-hydroxy-2-(2'-sulf of enylazo)-8-(j -(N-methylamino)acetylaminonaftalen-3,6-disulfonovou kyselinu, l-hydroxy-2-(1’-sulfonaft-2'-ylazo )-8-0) -aminoacetylaminonaftalen-3,6-disulfonovou kyselinu, l-hydroxy-2-(1’-sulfonaft-2'-ylazo)-8-0) -aminopropylaminonaftalen-3,6-disulfonová kyselina, l-hydroxy-2-(1'-sulfonaft-2'-ylazo)-8-0) -(N-propylamino)acetylaminonaf talen-3,6-disulfonová kyselina, l-hydroxy-2-(1'-sulfonaft-2-ylazo)-8-0) -(N-butylamino)acetylaminonaf talen-3 ,6-disulfonová kyselina,
1- hydroxy-2-(1'-sulfonaft-2'-ylazo)-8-0) -(N-benzylamino)acetylaminonaf talen-3 ,6-disulfonovou kyselinu,
8-amino-l-hydroxy-2-[4'-(2''-sulfofenylazo)-2’-methoxy-5'-methylfenylazo]naftalen-3,6-disulfonovou kyselinu,
4,4'-bis(8''-amino-1''-hydroxy-3'',6''-disulfo-2'1-naftylazo)-3,3'-dimethoxydifenyl,
6-amino-l-hydroxy-2-[4'-(2''-sulfofenylazo)-2'-methoxy-5'-methylfenylazo]naftalen-3,5-disulfonovou kyselinu,
8-0) -(N-methylamino)acetylamino-l-hydroxy-2-[4'-(2''-sulfofenylazo )-2'-methoxy-5'-methylfenylazo]-naftalen-3,6-disulfonovou kyselinu,
4,4-bis[8''-W -(N-methylamino)acetylamino-1''-hydroxy-3' ' , 6 ' ' — -disulfonaft-2''-ylazo]-3,3'-dimethoxydifenyl,
2- (4'-amino-2''-methylfenylazo)naftalen-4,8-disulfonovou kyselinu,
2-(4'-amino-2'-acetylaminofenylazo)-naftalen-5,7-disulfonovou kyselinu,
2-(4'-amino-2'-ureidofenylazo)naftalen-3,6,8-trisulfonovou kyselinu,
4-nitro-4'-(4''-methylaminofenylazo)stilben-2,2'-disulfonovou kyselinu,
4-nitro-4'-(4' '-amino-2''-methyl-5''-6J -methoxyfenylazo)stilben-2,2'-disulfonovou kyselinu,
2-(4'-amino-2'-acetylaminofenylazo)naftalen-4,8-disulfonovou kyselinu,
4-amino-2-methylazobenzen-2'-sulfonovou kyselinu,
-16CZ 281199 B6
4-[4'-(2'' , 5''-disulfofenylazo)-2',5'-dimethylfenylazo]-1-naftylamin-8-sulfonovou kyselinu,
4-[4'-(2'',5'',7''-trisulfonaft-1''-ylazo)-2',5'-dimethylfenylazo ]-1-naftylamin-6-sulfonovou kyselinu,
2-(4'-methylaminoacetylamino-2'-ureidofenylazo)naftalen-3,6,8-trisulfonovou kyselinu,
4-[4'-(2'',5'' , 7 ' 1-trisulfonaft-1''-ylazo)-2',5'-dimethylfenylazo ]-1-naftylamino-7-sulfonovou kyselinu,
4—[4'—(2’',5'',7’'-trisulfonaft-1'’-ylazo)-naft-1'-ylazo]-l-naftylamin-6-sulfonovou kyselinu,
4-[4’-(2 ' ',5' '-disulfofenylazo)-6’-sulfonaft-1’-ylazo]-1-nafty1amin-8-sulfonovou kyselinu,
4-[4'-(4'1-sulfofenylazo)-21-sulfofenylazo]-1-naftylamin-6-sulfonovou kyselinu, l-(2',5'-dichlor-4'-sulfofenyl)-3-methyl-4-(3'’-amino-4''-sulfofenylazo)-5-pyrazolon,
1-(4'-sulfofenyl)-3-karboxy-4-(4''-amino-3''-sulfofenylazo)-5-pyrazolon,
1-(2'-methyl-5'-sulfofenyl)-3-methyl-4-(4''-amino-3''-sulfofenylazo)-5-pyrazolon, l-(2'-sulfofenyl)-3-methyl-4-(3''-amino-4’’-sulfofenylazo)-5-pyrazolon,
4-amino-4'-(3''-methyl-5''-oxo-1''-fenylpyrazolin-4''-ylazo)stilben-2,2'-disulfonovou kyselinu,
4-amino-4'-(2''-hydroxy-3'',6-disulfo-l'’-naftylazo)stilben-2,2'-disulfonovou kyselinu,
8-acetylamino-l-hydroxy-2-(3'-amino-2’-sulfofenylazo)naftalen-3,6-disulfonovou kyselinu,
7- fenylamino-l-hydroxy-2-(4'-amino-2'-karboxyfenylazo)naftalen-3-sulfonovou kyselinu,
8- fenylamino-l-hydroxy-2-(4'-amino-2'-sulfofenylazo)naftalen-3,6-disulfonovou kyselinu,
6-ureido-l-hydroxy-2-(5'-amino-2'-sulfofenylazo)naftalen-3-sulfonovou kyselinu,
6-acetylamino-l-hydroxy-2-(5'-amino-2'-sulfofenylazo)naftalen-3-sulfonovou kyselinu,
8-benzoylamino-l-hydroxy-2-(5'-amino-2'-sulfofenylazo)naftalen-3,6-disulfonovou kyselinu,
-17CZ 281199 B6
1-(4',8'-disulfonaft-2'-yl)-3-methyl-4-(5''-amino-2''-sulfofenylazo)-5-pyrazolon, l-(2'-sulfofenyl)-3-karboxy-4-(5''-amino-2''-sulfofenylazo)-5-pyrazolon,
1-(2', 5'-dichlor-4'-sulfofenyl)-3-methyl-4-(5''-amino-2''-sulfofenylazo)-5-pyrazolon,
5-(3'-amino-4'-sulfofenylazo)-4-methyl-3-karbonamido-6-hydroxy-N-ethylpyrid-2-on,
5-(4'-amino-3'-sulfofenylazo)-4-methyl-3-kyano-6-hydroxy-N-ethylpyrid-2-on,
5-(4'-amino-2',5'-disulfofenylazo)-4-methyl-3-kyano-6-hydroxy-N-ethylpyrid-2-on,
5-(3'-amino-4'-sulfofenylazo)-3,4-dimethyl-6-hydroxy-l-n-propyl-pyrid-2-on,
5-(4'-amino-2',5'-disulfofenylazo)-l-n-butyl-6-hydroxy-4-methyl-3-sulfomethylpyrid-2-on,
5-(3'-amino-4'-sulfofenylazo)-l-ethyl-6-hydroxy-4-methyl-3-sulfopyrid-2-on,
5-(3'-amino-4'-sulfofenylazo)-3-chlor-l-ethyl-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-on,
5-(3'-amino-4'-sulfofenylazo)-3-kyano-l-fenyl-6-hydroxy-4-sulfomethylpyrrolid-2-on,
5-(3'-amino-4'-sulfofenylazo)-3-aminokarbonyl-6-hydroxy-4-methyl-l-[2'-(4''-sulfofenyl)ethyl]pyrid-2-on, l-hydroxy-2-[1'-sulfo-5'-aminomethylnaft-2'-ylazo]-8-benzoylaminonaftalen-3,6-disulfonovou kyselinu,
1-(2',5'-dichlorfenyl)-3-methyl-4-(1''-sulfo-5''-aminomethylnaft-2''-ylazo)-5-pyrazolon,
1-fenyl-3-karboxy-4-(1''-sulfo-5''-aminomethyl-naft-2''-ylazo)-5-pyrazolon, l-hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-aminomethylnaft-2'-ylazo)-8-benzoylaminonaftalen-3,5-disulfonová kyselina, l-hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-aminomethylnaft-2'-ylazo)-7-(2''-sulfofenylazo )-8-aminonaftalen-3,6-disulfonová kyselina, l-hydroxy-2-(1'-sulfo-51-aminomethylnaft-2'-ylazo)-7-(2'',5''-disulfofenylazo)-8-aminonaftalen-3,6-disulfonová kyselina, l-hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-aminomethylnaft-2'-ylazo)-8-acetylaminonaftalen-3,5-disulfonová kyselina,
-18CZ 281199 B6 l-hydroxy-2-(4'-aminoacetylfenylazo)-6-acetylaminonaftalen-3,5-disulfonová kyselina, l-hydroxy-2-(2'-sulfo-5'-aminofenylazo)-7-(4''-sulfofenylazo)-8-aminonaftalen-3,6-disulfonová kyselina,
5- ( 5’-aminoethyl-4'-methyl-2'sulfofenylazo)-l-ethyl-6-hydroxy-4-methyl-3-sulfopyrid-2-on, l-hydroxy-2-(5'-aminomethyl-4'-methyl-2'-sulfofenylazo)-7-(1'',5''-disulfonaft-2''-ylazo)-8-aminonaftalen-3,6-disulfonová kyselina, l-hydroxy-2-[4'-(4''-aminomethyl-2''-sulfofenylazo)-2'-methoxyfenylazo]naftalen-3,6,8-trisulfonová kyselina, — ( 4'-sulfofenyl)-3-karboxy-4-(4''-methylaminoacetylamino-2' '-sulfofenylazo)-5-pyrazolon,
1-(3'-methylaminoacetylaminofenyl)-3-karboxy-4-(1' ' , 5' ’ -disulfonaft-2'’-ylazo)-5-pyrazolon, l-hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-β-aminoethylsulfamoylnaft-2'-ylazo)-8-benzoylamino-3,6-disulfonová kyselina, l-hydroxy-2-(1’-sulfo-5'-β-aminoethylsulfoamoylnaft-2'-ylazo)-8-acetylamino-3,5-disulfonová kyselina,
1-(3'-aminofenyl)-3-methyl-4-(2',5'-disulfonylazo)-5-pyrazolon,
1-(3'-aminofenyl)-3-karboxy-4-(2'-karboxyfenylazo)-5-pyrazolon,
1-( 3'-aminoacetylaminofenyl)-3-methyl-4-(2'-sulfofenylazo)-5-pyrazolon,
4-amino-4'-[3''-methyl-4''-(2'',5' '-disulfofenylazo)-1''-pyrazol-5''-onyl]stilben-2,2'-disulfonová kyselina, l-(3’-aminofenyl)-3-karboxy-4-[4''-(2'''-sulfofenylazo)-2''-methoxy-5''-methylfenylazo]-5-pyrazolon,
1-(2'-aminoethyl)— 3 —(1'',5''-disulfonaft-2''-ylazo)-6-hydroxy-4-methyl-pyrid-2-on, l-(2'-aminoethyl) - 3 ,4-dimethyl-5-(1'',5''-disulfonaft-2-ylazo) -6-hydroxypyrid-2-on,
3-aminokarbonyl-l-(2’-aminoethyl)-6-hydroxy-4-methyl-5-(1'',5’'disulfonaft-2'’-ylazo)-pyrid-2-on, l-(2'-aminoethyl)-3-kyano-5-(2''-sulfofenylazo)-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-on,
3-(-3'-amino-4'-sulfofenyl)sulfamyl-médnatý ftalocyanin-tri- sulfonová kyselina,
-19CZ 281199 B6
4-(-3'-amino-4'-sulfofenyl)sulfamyl-médnatý ftalocyanin-tri-4-sulfonová kyselina,
3-(-3'- nebo 4'-aminofenyl)sulfamyl-měďnatý ftalocyanin-3sulfonamid-di-3-sulfonová kyselina,
3-(2-aminoethyl)sulfamyl-ftalocyanin mědnatý-tri-3-sulfonová kyselina , komplex mědi s N-(2-hydroxy-5-sulfo-3-aminofenyl)-N'-(2'-karboxy-5'-sulfofenyl)-ms-fenylformazanem, komplex médi s N-(2-hydroxy-5-sulfo-3-aminofenyl)-N'-(2'-karboxy-4’-sulfofenyl)-ms-fenylformazanem, komplex médi s N-(2-hydroxy-5-sulfofenyl)-N-(2'-karboxy-4'-aminofenyl)-ms-(2''-sulfofenyl)-formazanem, komplex mědi s N-(2-hydroxy-5-sulfofenyl)-N'-(2'-karboxy-4'-aminofenyl)-ms-(2''-chlor-5'-sulfofenyl)formazanem, komplex médi s N-(2-hydroxy-5-sulfofenyl)-N'-(2'-karboxy-4'-sulfofenyl)-ms-(4-aminofenyl)-formazanem, komplex mědi s N-(2-hydroxy-5-sulfofenyl)-N'-(2'-karboxy-4'-sulfofenyl)-ms-(4''-amino-2''-sulfofenyl)formazanem, komplex mědi s N-(2-karboxy-4-aminofenyl)-N'-(2’-hydroxy-4'-sulfonaft-l-yl)-ms-(21'-sulfofenyl)formazanem a komplex mědi s N-(2-hydroxy-5-sulfofenyl)-N-(2'-karboxy-4'-sulfofenyl)-ms-(4''-aminoacetylaminofenyl)formazanem.
Jestliže Y v obecném vzorci I je představováno vzorcem 1, je alkylenovou skupinou W výhodně methylen, ethylen, methylmethylen, propylen nebo butylen, zvláště výhodné jsou ethylen a propylen.
Jestliže Y v obecném vzorci I znamená vzorec 2, je výhodný případ, že n a m nezávisle na sobě jsou 2,3 nebo 4 a zvláště je výhodný případ, kdy n a m jsou 2.
Jestliže Y v obecném vzorci I má vzorec 3, zahrnují příklady R4 vodík, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sek.butyl, terč.butyl, pentyl, hexyl a podobně, z nichž je výhodný vodík, a alkylenem W3 a W2 je výhodné ethylen, propylen nebo butylen.
Příklady skupiny odštépitelné působením alkalie představují u Z' zahrnují ester sírové kyseliny, thiosírové kyseliny, fosfo
-20CZ 281199 B6 řečné kyseliny, octové kyseliny, halogen a podobně, z nichž zvláště výhodné jsou ester sírové kyseliny, a chlor.
R v obecném vzorci I je výhodně vodík nebo methyl.
V obecném vzorci I fenylen a naftylen představovaný A jsou například fenylenová skupina nesubstituované nebo substituovaná jednou nebo dvakrát substituentem, vybraným ze skupiny, zahrnující methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, chlor, brom, karboxy a sulfo, nebo naftylenová skupina, která je nesubstituované nebo je substituovaná sulfoskupinou. Příklady substituentu Y zahrnují skupiny:
-21CZ 281199 Β6
/η
-22CZ 281199 B6
kde značka * znamená vazbu k napojení k -N-.
Z nich jsou zvláště výhodnými příklady A fenylenové skupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituovány jednou nebo dvakrát substituentem vybraným ze skupiny, zahrnující methyl, methoxy, chlor, karboxy a sulfo a naftylenové skupiny nesubstituované nebo substituované jednou sulfoskupinou.
Jako nesubstituovaný nebo substituovaný alkyl v substituentu r2' 3e výhodný C1~C4 alkyl. Jako substituent jsou výhodné hydroxy, kyano, alkoxy, halogen, karbamoyl, karboxy, alkoxykarbonyl, alkylkarbonyloxy, sulfo a sulfamoyl.
Jako R2 jsou zvláště výhodné vodík, methyl a ethyl.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu existují ve formě volné kyseliny nebo její soli. Jako soli jsou zvláště výhodné soli alkalických kovů a kovů alkalických zemin, zejména sůl sodná, draselná a lithná.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu mohou být vyrobeny například následujícím způsobem. Sloučeniny obecného vzorce I mohou být získány tak, že se sloučeniny obecného vzorce II
F-NH (II) kde F a R mají shora definovaný význam, a sloučeniny obecného vzorce III a IV
h-n-y-so2z^ (III)
-23CZ 281199 B6 (IV)
HN-A-SO Z kde R-|_, R2, Y, A, Ζγ a Z2 mají shora definovaný význam, podrobí kondenzační reakci s 2,4,6-trihalogen-s-triazinem obvyklým způsobem.
Je-li to žádoucí, sloučeniny podle předloženého vynálezu, představované obecným vzorcem I, kde Z' je OSO3H, mohou být získány tak, že se podrobí sloučeniny obecného vzorce II a sloučeniny obecných vzorců V a VI
hn-y-so2c2h4oh (V)
hn-a-so2c2h4oh (VI) kde R1# R2, Y a A mají shora definovaný význam, kondenzační reakci s 2,4,6-trihalogen-s-triazinem v libovolném pořadí, s následujícím zpracováním produktu kyselinou sírovou nebo dýmavou kyselinou sírovou za vzniku OSO3H jako Z'.
V této metodě není pořadí kondenzační reakce podstatné. Nicméně je výhodné vzhledem k výtěžku sloučeniny obecného vzorce I a její kvalitě, aby kyanurhalogenid reagoval se sloučeninou nižší reaktivity dříve než se sloučeninou s vyšší reaktivitou.
Podmínky reakce nejsou zvláště kritické, reakce se provádí za kontroly podmínek tak, že teplota a hodnota pH jsou v první řadě od -10 ’C do 40 “C při pH 2 až 9, v druhé řadě 0 až 70 ’C při pH 2 až 9 a 10 až 100 ’C při pH 2 až 9 v třetí řadě, přičemž může být získána sloučenina obecného vzorce I nebo její sůl.
Jako výchozí látky jsou zvláště výhodné 2,4,6-trihalogen-s-triazin, kyanurchlorid a kyanurfluorid.
-24CZ 281199 B6
Příklady aminu obecného vzorce III zahrnují:
β-(β-chlorethylsulfonyl)ethylamin, β-vinylsulfonylethylamin, ť-(β-chlorethylsulfonyl)propylamin, bis[β-(β-chlorethyl)sulfonylethyl]amin, bis(β-vinylsulfonyl)ethylamin, β-[β-(β-chlorethylsulfonyl)ethoxy]ethylamin, β-(β-vinylsulfonylethoxy)ethylamin, bis[β-(β-vinylsulfonylethoxy)ethyl]amin, β-[β-(β-chlorethylsulfonyl)ethylamino]ethylamin, β-(β-vinylsulfonylethylamino)ethylamin, (β-sulfátoethylsulfonyl)ethylamin, ť-(β-sulfátoethylsulfonyl)propylamin, bis[β-(β-sulfátoethylsulfonyl)ethyl]amin, β-[β-(β-sulfátoethylsulfonyDethoxy]ethylamin, β-[β-(β-sulfátoethylsulfonyl)ethylamino]ethylamin a podobně.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu mají k vláknu reaktivní skupinu a mohou být použity pro barveni nebo potiskování materiálů, obsahujících hydroxylové nebo karbonamidové skupiny. Výhodně jsou materiály, které mají být potiskovány nebo barveny, ve formě vláknitého materiálu nebo jejich směsného tkaného materiálu.
Uvedený materiál, obsahující hydroxyskupiny, zahrnuje přírodní a syntetické materiály, obsahující hydroxyskupiny, jako je celulozový vláknitý materiál, jeho regenerované produkty a polyvinylalkohol. Jako celulozový vláknitý materiál jsou výhodná vlákna bavlny a jiných rostlin, jako je len, juta, ramie a plátno. Jako regenerovaná celulozová vlákna mohou být použity viskozová stříž a vláknitá viskoza.
Materiál, obsahující karbonamidové skupiny zahrnuje syntetické a přírodní polyamidy a polyutehany. Výhodné ve formě vlákna, které zahrnuje vlnu a jiné živočišnou srst, hedvábí, kožešiny, kůži, polyamid-6,6-polyamid-6, polyamid-11 a polyamid-4.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu mohou být použity pro barvení nebo potiskování těchto materiálů, zejména vláknitých ma
-25CZ 281199 B6 teriálů způsobem závislým na fyzikálních a chemických vlastnostech materiálu. Způsoby například zahrnují exhaustorové barvení, napouštěcí a potiskovací metody.
Například exhaustorová barvicí metoda může být prováděna při relativně nízké teplotě za přítomnosti činidla, které váže kyselinu, jako je uhličitan sodný, terciární fosforečnan sodný, hydroxid sodný a podobně a, je-li to žádoucí, neutrální soli, jako je síran sodný, popřípadě spolu s činidly podporujícími rozpouštění, penetraci nebo vyrovnávacími barvicími činidly. Neutrální sůl, která může být použita pro podporu exhaustace barvy, může být přidána bud po dosažení požadované teploty barvení, nebo předtím, popřípadě po částech.
Napouštěcí metoda může být provedena napouštěním materiálů při teplotě místnosti nebo při zvýšené teplotě a následujícím sušením a potom propařením nebo suchým zahříváním napuštěného materiálu pro fixaci barvy.
Potiskovací metoda může být provedena způsobem v jedné fázi nebo dvoufázově na celulózovém vláknitém materiálu. Potiskování v jedné fázi může být provedeno potiskováním vláknitého materiálu potiskovací pastou, obsahující činidlo, vázající kyselinu jako je hydrogenuhličitan sodný a podobné, s následujícím propařením při teplotě 100 až 160 °C. Dvoufázový potiskovací postup může být proveden potiskováním vláknitých materiálů neutrálními nebo slabě kyselými potiskovacími pastami, a průchodem materiálů horkou alkalickou lázní, obsahující elektrolyt nebo překrytím materiálů alkalickou napouštěcí kapalinou, obsahující elektrolyt s následujícím propařením nebo zpracováním suchým teplem.
Pro přípravu potiskovací pasty se použije pasta nebo emulgátor jako je alginát sodný nebo ether škrobu popřípadě společně s běžnými potiskovacími přísadami jako je močovina a/nebo dispergačni činidlo.
Příklady činidel vázajících kyselinu vhodných pro fixaci sloučeniny podle přiloženého vynálezu na celulozové vlákno mohou být ve vodě rozpustné bazické sole vzniklé mezi alkalickým kovem
-26CZ 281199 B6 nebo kovem alkalické zeminy a anorganickou nebo organickou kyselinou nebo také mohou být mezi ně zařazeny sloučeniny, které při zahřátí uvolňují alkalii. Zejména jsou výhodné soli alkalických kovu vytvořené mezi hydroxidem kovu a anorganickou nebo organickou kyselinou slabé nebo střední síly, ze kterých jsou zvláště výhodné soli sodné a soli draselné. Příklady takových činidel, vázajících kyselinu zahrnují hydroxid sodný, hydroxid draselný, hydrogenuhličitan sodný, uhličitan sodný, mravenčan sodný, uhličitan draselný primární, sekundární a terciární fosforečnan sodný, křemičitan sodný, trichloracetát sodný a podobně.
Barvení syntetických a přírodních polyamidových a polyurethanových vláken může být provedeno provedením exhaustace v kyselé nebo slabě kyselé lázni při řízené hodnotě pH a potom neutralizaci lázně nebo v některých případech alkalizací pro uskutečnění fixace. Teplota barvení je obvykle v rozmezí od 60 do 120 ”C. Pro dosažení vyrovnání barvení může být použito běžných vyrovnávacích činidel jako je kondenzační produkt kyanurchloridu a trojnásobku molárniho množství aminobenzensulfonové kyseliny nebo aminonaftalensulfonové kyseliny nebo adiční produkt mezi stearylaminem a ethylenoxidem.
Sloučenina podle předloženého vynálezu je charakterizována tím, že vykazuje vynikající vlastnosti při barvení a potiskováni vláknitého materiálu. Je zejména vhodná při barvení celulozových vláknitých materiálů, a poskytuje vybarvený produkt s vynikající světelnou stálostí, stálostí v potu a světle, stálostí za mokra jako je odolnost při praní, odolnost vůči chloru, odolnost při peroxidovém praní, odolnost v potu, odolnost při kyselé hydrolýze a odolnost vůči alkaliim a odolnost při otěru a žehlení.
Je dále charakterizována vynikajícími vlastnostmi probarvení, vyrovnáváni barvení a máchání a vysokou rozpustnosti jakož i vysokým procentem exhaustace a fixace. Navíc je charakterizována tím, že je málo ovlivňována změnami v teplotě barvení a poměru barvicí lázně, takže je možno získat vybarvený produkt stabilní kvality.
-27CZ 281199 B6
Dále je sloučenina podle vynálezu charakterizována tím, že je odolná ke změně barvy v době fixace a zpracováni barveného produktu a odolná ke zrněné vyvolané kontaktem s bázickými substancemi během skladováni.
Předložený vynález bude ilustrován detailněji následujícími příklady, kde díly a % jsou hmot.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Kyanurchlorid (18,5 dílů) se podrobí kondenzační reakci s l-amino-8-naftol-3,6-disulfonovou kyselinou (31,9 dílů) a β-(β-chlorethylsulfonyl)-ethylaminem (17,2 dílů) běžným způsobem, za vzniku sloučeniny následujícího vzorce ve formě volné kyseliny:
Zvláště se obvyklým způsobem diazotizuje 2-aminonaftalen-1,5-disulfonová kyselina (30,3 dílů) a kopuluje se se sloučeninou shora uvedeného vzorce, potom se kopulační produkt podrobí kondenzační reakci s l-aminobenzen-3^-sulf átoethylsulf oněm (28,1 dílů) za vzniku triazinové sloučeniny obecného vzorce, který je dále uveden, ve formě volné kyseliny:
-28CZ 281199 B6
Přiklad 2
Může být opakován příklad 1 s tím rozdílem, že 2-aminonaftalen-1,5-disulfonová kyselina, l-amino-8-naftol-3,6-disulfonová kyselina, p-(p-chlorethylsulfonyl)ethylamin a 1-aminobenzen-3-p-sulfátoethylsulfon použité v příkladu 1 se nahradí sloučeninami ze sloupců 2, 3, 4 a 5 následující tabulky, za vzniku odpovídajících sloučenin. Při použiti při barvení poskytují tyto sloučeniny produkty, jejichž odstíny jsou uvedeny ve sloupci 6 tabulky.
-29CZ 281199 B6
| -----e--------c Φ OJ > ti ti Ό Φ O o s | 1 červenť | - | = | ||
| in | Cl CJ II X ςτ* z CM X | X m O V) O X CM CJ CM ςτ z 04 | - | = | |
| 04 O II X u <M O ca * M·! 04 o o * >*· n u 1 z cm MU | X m O ta o •r CM O CM O ca •r X CM CJ z CM X | X m O ca O M·. CM O CM O ca <O m CJ Z CM ·** | CM · CM X u II X CJ (M O ca v X CM CJ Z | ||
| ·** cn o ..ca CM --- z—// y X X O_W o '—^ca | = | - | = | ||
| CM | 04 w* Z *** 1 faM 1 m L—. \ / X >—( m / \ o V# M | w 04 = X O Z | = | = | |
| r—< | CM | m |
/pokrač.
/pokrač.
/pokrač./
-32CZ 281199 B6
| 1 c O Oi | 1 O XD | ||||||||
| h > | - | • | c *-> | ||||||
| X3 ti | Φ 3 | ||||||||
| O Φ | r4 i*4 | ||||||||
| S XJ | Φ >N | ||||||||
| MM m | CM X | X m | X n o | ||||||
| o | o | o | |||||||
| ω | II | ω | w | ||||||
| O | X | O | Q | ||||||
| X | o CM | X | X | ||||||
| CM | O | CM | |||||||
| O CM | „cn | O CM | o | ||||||
| O | O | o | |||||||
| w 1 | // \) | « I | |||||||
| m ί^ιΊ | / — k | ř^il | Γ y | ||||||
| 3 X1 | \\ // | O | v | ||||||
| o-^S^ | •z' | O | T | z | |||||
| CM | CM | ||||||||
| z | X | z | X | ||||||
| CM | CM | ||||||||
| z | X | ||||||||
| CM | |||||||||
| X | |||||||||
| CM | u II | ||||||||
| CM | CM | ’υ | X o | ||||||
| O £ | O | u | CM o | ||||||
| II | X | Ui | |||||||
| X | CM | ||||||||
| o | O | o | X | ||||||
| CM | CM | CM | |||||||
| o | O | O | O | ||||||
| ω | ω | o | |||||||
| X | Ό | X | |||||||
| r> | cn | CM | |||||||
| o | o | o | o | ||||||
| z | z | z | |||||||
| z | CM | CM | CM | ||||||
| — | z | MM MM | |||||||
| CM | |||||||||
| m O | z | MM m | |||||||
| CM - | , cn | I | o | ||||||
| cn | __w | ||||||||
| MM / / \\ | |||||||||
| Z —// \A | 2 | - | X f | I | |||||
| o | J | ||||||||
| MM | cn T X X U CM Z | ||||||||
| °Αλ | m O | ||||||||
| *» cn | 0X0 O — 0—0 | ||||||||
| CM X | CM X | X | |||||||
| Xh | z // Λ | O | |||||||
| MM | -vy | ||||||||
| >—( | m | 1A i | |||||||
| /\ | o | O / \ | X | ||||||
| — CT | ωΑΖ | <n O | |||||||
| ..cn | |||||||||
| . rn | ’Τ | tn | to | ||||||
| «-4 | »—4 | *4 | *4 |
/pokrač./
-33CZ 281199 B6
| zelenožlutá | = | = | = | |
| O ca o X z CM X | = | = | CM O II X o CM o ta Φ z CM X | |
| CM O *· CM CJ CM O ca * CM O Z | X m O ca X CM CJ CM O ca Ό X n O Z CM X | s> O MT X CM O CM O · X X CM CJ o v X CM O Z CM X | CM CM X o II X CJ CM o ca w MM MM Γ4 CJ z X | |
| z X X O CM Z OKO O — 0—0 | = | = | - | |
| « X S tn ° \__„CA X \ / <n )—< O / \ X ω~Λ/> o —ca | = | = | ||
| 17 | 00 Ή | σ> rH | o (N |
/pokrač./
| 1 · o C OJ Φ -t-> r4 5 φ r-f | X cn | s | ||||||||
| ω | X | |||||||||
| O | CM X | cn | ||||||||
| CM | X | o II X o <N | O cn | |||||||
| MM O II | o <s O | O w X CM | ||||||||
| ka* | o | rn | o | |||||||
| O | o | « | X | CM | ||||||
| § řnrS | m | OC | řY | O cn | ||||||
| §^v | jO | OCI | v | |||||||
| z | z | z | * z | |||||||
| X | MM | X | X | |||||||
| CM | ||||||||||
| o | ||||||||||
| £ | CM | CM | ||||||||
| Čj | CM | |||||||||
| CM | o | X | ||||||||
| o | o | |||||||||
| ω | * | II | ||||||||
| o | s | o | ||||||||
| o | o | o | ||||||||
| o | cn | ω | ||||||||
| •MM | X | |||||||||
| u | CJ | u | ||||||||
| CM | z | z MM | ||||||||
| CM | ||||||||||
| ž | CM | CM | ||||||||
| A | f | í^brS | •MM | CM | ||||||
| Γ 3 | 1 | Γ | [ | Γ | z | |||||
| V | T | T | m | |||||||
| 1 z — z | z — z | z — z | u_ | ΤΓζ- | •MM CM u | |||||
| m | ΛΑ_„ | X' | ΛΛ | O o o | \=< o | |||||
| o | ČJ | o | o | o | •MM MM | |||||
| CM | CM | |||||||||
| X | *MM | |||||||||
| z | •MM | •MM | Z | |||||||
| .b | m • ca | - | m s. | -h | X | = | ||||
| g-M | O | |||||||||
| Vr | VI | |||||||||
| r*4 | CM | m | ||||||||
| CM | CN | CM | CN |
/pokrač./
| 1 o CXD Φ -·-» rH 3 Φ r—1 •J <*·» | zelenomodrá 1 | = | = | |
| X m O cn O X ςτ* z CM X | = | = | = | |
| CM X CJ II X o tN o tn M>4 04 o M Z MM 04 O z CM | CM X o II X u CM o ω M· »< 04 o o X CM O z CM X | CM O * X CM ω CM O cn * X CM O ž X | X cn O cn o M· MM 04 CJ CM O ω K m o z CM X | |
| CM X z o 4? o 2 o X | íj7‘ Z X li <1 z o 1 « CM 1 ť'·' X / \ X °y 8 | = | = | |
| x 4? O 2 'ό | ž. | = | CM X z X \ O , O /7Ά | |
| 25 | CM | r* CM | co CM |
/pokrač./
| zeleno modrá | = . | = | = | ||||||
| X | |||||||||
| s | m o | ||||||||
| o cn | CN | cn O | |||||||
| o | X | X | |||||||
| w | CJ | . CN | |||||||
| Z | II | u | |||||||
| cr | o M O cn | s | cr | X cj CM o - cn | CM O cn ó | ||||
| v z CN | z | v z | |||||||
| X | CN Z | CN Z | |||||||
| CN | |||||||||
| X | |||||||||
| X | CJ | ||||||||
| cn | CM | II | CN | ||||||
| o | *—* | X | «** | ||||||
| w | CJ | 'Xi | |||||||
| o | cj | CM | CJ | ||||||
| •r | o | * | |||||||
| M* MM | MM | cn | MM | ||||||
| CN | CN | V | CN | ||||||
| u | o | o | |||||||
| CN | CN | CN | CM | ||||||
| O | O | CJ | O | ||||||
| ω | X | o | cn | ||||||
| z | MM | . X | |||||||
| CN | CM | CN | CN | ||||||
| o | CJ | CJ | u | ||||||
| z | **-* | z | MM> | ||||||
| CN | z | CN | Z | ||||||
| X | X | X | X | X | |||||
| CN | ΠΊ | ||||||||
| O | |||||||||
| - ΓΊΓ | - z | •v* | cn | CN r· Mm Z | |||||
| o JJ | ř*) | Z | |||||||
| o | ΓΊ | ||||||||
| JJ | |||||||||
| z | X | CN z | // \\ | π | |||||
| II z CN l ,-» | m O w | z- | J/ y | X | CN | z II z | m O cn | : | |
| ž -7/ y | o- | Ό | m o | X z | |||||
| - cn | |||||||||
| X | |||||||||
| M O Ui | z o | kM ) cn o -^CC | |||||||
| m X CJ | CN | ||||||||
| MM Z A | m | CN | |||||||
| % | |||||||||
| II | X | X | |||||||
| — | .o | z | |||||||
| x 4? | T | X | \ | ||||||
| cn | )—Λ | ||||||||
| o z | z | o | |||||||
| II | MM | M- | -// v | Z | |||||
| z | {*! | \_y | MM | ||||||
| o | so | O | m - cn | ||||||
| X | |||||||||
| ΓΊ | X | ||||||||
| éj | o Ul- | -o | <n O _~cn | ||||||
| σ> | o | r—4 | CM | ||||||
| CN | m | m | cn |
/pokrač.7
/pokrač./
| modroČervené | - | = | = | |
| X cn O cn O X CM υ CM O cn Φ z 04 | = | X cq O ω O MC Z ςτ z CM Z | = | |
| X rq O cn O * X CM O CM O ω v CM CJ z CM X | - | = | CM X o II X CJ CM O cn <r 04 o o Mř »*4 04 O z 04 z | |
| ·*< o RP* / » .\ S \ 7 z / \ z °~W O '—cn | = | |||
| CH | CM Z z *** \ m V . o //Λ w_// | = | z | |
| 37 | CO rn | 39 | 40 |
/pokrač J
39CZ 281199 B6
| modročerve- ná | = | = | 1 o C XD O *J c-l 3 Φ r—1 KLUS | ||||||
| X m | X | ||||||||
| o Cfl | ΓΊ O | ||||||||
| O | ca o | ||||||||
| X CM | X | ||||||||
| O CM | CM u | ||||||||
| θ' | O ca | in | 9 | CM O ' « | |||||
| X | |||||||||
| z CM | CM 1 o—z MM | ||||||||
| X | |||||||||
| CM | |||||||||
| o | |||||||||
| ca | |||||||||
| o | o | ||||||||
| w* | |||||||||
| CM | CM | ||||||||
| CJ | o | ||||||||
| ΓΜ | CM | ||||||||
| O | O | ||||||||
| UJ | ca | ||||||||
| να | |||||||||
| X | Μ | ||||||||
| CM | m | ||||||||
| O | o | ||||||||
| z | |||||||||
| z | CM | ||||||||
| X | X | ||||||||
| CM | |||||||||
| m o | X z | f*» | |||||||
| CM | | | o | |||||||
| X /7\\ | ca | ||||||||
| z—// \ | <n | ΤΓ | |||||||
| - | J | x Γ | |||||||
| J | |||||||||
| MM | |||||||||
| > n O | ΓΊ 1 X X | ||||||||
| ~~ ca | O CM Z 0X0 o —o—o | ||||||||
| <M X z X I | CM X z | MM en o | |||||||
| m 1— | mCA | ||||||||
| o /Γ | w | ||||||||
| w—// | // MM \ / | ||||||||
| o | o /\ w_vZ | n o | |||||||
| ,ca | |||||||||
| Í-H | ΓΜ | m | ΤΓ | ||||||
| TT |
/pokrač./
-40CZ 281199 B6
| 1 o C OJ <D +> f—1 2 φ i-H m je | 1 o CO 0) ÍH r-4 Ό Φ o SLS | = | - | ||||||
| σι | X | X | |||||||
| o | m | m | |||||||
| CQ | o | o | |||||||
| O | cn | M | |||||||
| w | O | O | |||||||
| S | w | ||||||||
| CM | X | X | |||||||
| CJ | CM | CM | |||||||
| CM | o | o | |||||||
| o | CM | CM | |||||||
| erM | o | o | s | ||||||
| a | - « | .c | y | , tn | |||||
| V | |||||||||
| 1 | vr z | X | T | ||||||
| z CM | CM CJ--- | l z | |||||||
| to** | CM Z | X | |||||||
| X | X | ||||||||
| m | σι | ||||||||
| o | CM | o | |||||||
| σι | M | ||||||||
| o w | toto O | O w | |||||||
| Z | II | X | |||||||
| CM | X | CM | |||||||
| o | o | u | • | ||||||
| CM | CM | CM | |||||||
| O | O | O | |||||||
| σι | cn | cn | |||||||
| Z | X | X | |||||||
| CM | CM | CM | |||||||
| o | o | o | |||||||
| z | z | z | |||||||
| CM | CM | CM | |||||||
| = | X | X | |||||||
| CM | |||||||||
| •to* | |||||||||
| CM | z | ||||||||
| ž % | šLJ | ||||||||
| 1 2 | |||||||||
| = rif | Z || | X | |||||||
| z | o | • | • | ||||||
| CM V | --U1 | ||||||||
| ΓΊ | 1 | ||||||||
| s o | X N z | z-// \ | |||||||
| o | x o | ||||||||
| u | — CJ — CJ | X / \ | X | ||||||
| °A í | i m O | ||||||||
| -~.σι | |||||||||
| CM | CM | CM | |||||||
| X | X | ||||||||
| 2 o | z | z | |||||||
| X \ | X | ||||||||
| n | |||||||||
| ° //A | o | //Λ | |||||||
| // v | cn—// \\ | w- | |||||||
| X \ / | X | v y | |||||||
| O / \ X | |||||||||
| Kw o | V? | - cn | w | ||||||
| '—w | |||||||||
| m | \o | r* | X | ||||||
| •*r |
/pokrač./
| zelenomodrá | = | = | ||||||||
| z m O ω o | ||||||||||
| z CM O | ||||||||||
| or | o tn | = | = | = | ||||||
| v z CM Z | ||||||||||
| ►<r* | ||||||||||
| o ω o | ||||||||||
| CM CJ | Σ | - | = | |||||||
| o cn | ||||||||||
| CM O Z CM | ||||||||||
| CM | CM Z z | |||||||||
| z | A | |||||||||
| v | ||||||||||
| z II z z_<^ | MM m o w | = | CM Z z | z 11 z | n O W | = | ||||
| tw | X | /=( | *!* | |||||||
| ΓΊ O cn | o | Αχ | o - ω | |||||||
| CM Ž X \ m v - | - | Z M O M | CM Z z A | z m «- | CM Z z b | z <*) o cn- | CM Z z | |||
| O | Ί | 0 | o - cn | O | ||||||
| . σ\ | O lA | i—H ia | <N in |
/pokrač. /
42CZ 281199 B6
43CZ 281199 B6
Příklad 3
Každá z triazinových sloučenin, získaných v příkladech 1 a 2 (0,1, 0,3 a 0,6 dílů každé sloučeniny) byla rozpuštěna ve vodě (200 dílů). Po přidání síranu sodného (10 dílů) a bavlny (10 dílů), byla teplota zvýšena na 60 °C, byl přidán uhličitan sodný (4 díly) a barvení bylo prováděno 1 hodinu. Barvená bavlna byla promyta vodou, namydlena, opět promyta vodou a sušena do získání suchého produktu. Takto získané barvené produkty mají vynikající stálost a dobré probarvení a jejich odstíny jsou uvedeny ve sloupci 6 tabulky.
Příklad 4
Použitím každé ze triazinových sloučenin, získaných v příkladech 1 a 2 byly připraveny barvicí pasty, mající následující složení:
| Sloučenina | 5 dílů |
| močovina | 5 dílů |
| alginát sodný (5%) zásobní pasta | 50 dílů |
| horká voda | 25 dílů |
| hydrogenuhličitan sodný | 2 díly |
| doplněk do 100 | 13 dílů. |
Mercerizovaná bavlněná jemná tkanina byla potištěna pastou každé barvy. Po mezistupňovém sušení byla propařena při 100 ’C po 5 minut, promyta horkou vodou, namydlena, opět promyta horkou vodou a sušena. Takto získané potištěné produkty mají vynikající stálost a jejich odstíny jsou uvedeny ve sloupci 6 tabulky.
Příklad 5
Ve volném médiu byla formazanová sloučenina médi (59,5 dílů) následujícího vzorce ve formě volné kyseliny:
-44CZ 281199 B6
podrobena kondenzační reakci s tom způsobem, potom se podrobí další benzen-3-3-sulfátoethylsulfonem triazinová sloučenina následujícího vzorce ve formě volné kyseliny:
kyanurchloridem (18,4 dílu) a pos β-(β-chlorethylsulfonyl)ethylaminem (17,2 dílů) kondenzační reakci s (28,1 dílů). Získá obvyklým
1-aminose tak
XHC-H.SO^C^H.Cl
může být opakován s tím vá sloučenina médi, benzen-3-β-sulfátoethylsulfon použitý v čeninami ze vídaj ících sloučeniny sloupci 5 tabulky.
Přiklad rozdílem, že se formazanoβ-(β-chlorethylsulfonyl)ethylamin a 1-aminopříkladu 5 nahradí slou sloupce 2, 3 a 4 následující tabulky, za vzniku odposloučenin. Při použití pro barvení poskytnou tyto barvené produkty, jejichž odstíny jsou uvedeny ve
-45CZ 281199 B6
| tn | modř | = | = | = | |
| X r> O W θ MM MM ςτ z CM M4 Mm | = | = | z | ||
| cn | cm X O II MM O CM O cn MM 04 O o * »«M 04 O z CM X | CM % O X CM o CM O cn m MM 04 o z X | MM m o U1 O <r M MM 04 O CM O Ui »M« MM 04 o z CM X | z | |
| CM | X rn O ^.cn o z - z X )-0 0=0 x ž-z X cn | = | z | X <n O X O z = z X }-O 0 = 0 X z — z J0 tn | |
| r4 | r4 | CM | n |
/pokrač«/
/pokraČ./
| briliantová modř | = | = | |
| X | |||
| cn | |||
| o | |||
| ca | X | ||
| O | <n | ||
| o | |||
| x | ca | ||
| CM | O | ||
| o | *r | ||
| es | x | ||
| o | CM | ||
| ω | ω | ||
| es | • | ||
| o | |||
| ó | cr | ||
| v z | v z | ||
| CM | CM | ||
| X | • | ||
| CM | |||
| X | |||
| MM* | CJ | ||
| II | |||
| o | X | ||
| ca | o | CM | |
| o | CM | Mm | |
| O | CJ | ||
| X | ca | II | |
| es | M· | X | |
| o | M* MM | CJ | |
| CM | CM | CM | |
| O | CJ | O | |
| ca | o | ca | |
| M*« | MM | ||
| MMM | MM | MM | |
| CM | CM | CM | |
| o | CJ | CJ | |
| z | z | z | |
| <M | CM | CM | |
| x | MM MM | MM MM | |
| m <n | CM | ||
| n a* O CJ .£* | MM MM Z i? | ||
| ca. i ~ | i O | ||
| 33 \ X z | x - L ca | ||
| O <-> \ ΓΓ | o r ΙΓ | ||
| w = JL^ IL | ca L I | ||
| CM )—A | |||
| š-fVi δ | X // V\ X z—γ y— z | ||
| w | |||
| o=/ \=o | O =/ | ||
| \ z | |||
| / \ | i «*> \ | ||
| w | w | ||
| 03 | c\ | o | |
| rH |
/pokrafi./
/pokrač./
-49CZ 281199 B6
Příklad 7
Každá triazinová sloučenina získaná v příkladech 5 a 6 (0,1, 0,3 a 0,6 dílů každé sloučeniny) bylo rozpuštěno ve vodě (200 dílů). Po přidání síranu sodného (10 dílů) a bavlny (10 dílů), byla teplota zvýšena na 60 °C, byl přidán uhličitan sodný (4 díly) a barvení bylo prováděno 1 hodinu. Takto získaná obarvená tkanina byla promyta vodou, namydlena, opět promyta vodou a sušena do získání suchého produktu. Takto získané sušené produkty byly modře zbarvené, měly vynikající stálost a dobré probarvení.
Příklad 8
Za použití každé triazinové sloučeniny získané v příkladech a 6, byla připravena barevná pasta mající následující složení:
| sloučenina | 5 dílů |
| močovina | 5 dílů |
| alginát sodný (5%) zásobní pasta | 50 dílů |
| horká voda | 25 dílů |
| hydrogenuhličitan sodný | 2 díly |
| doplněk do 100 dílů | 13 dílů. |
Mercerovaná bavlněná jemná tkanina byla potištěna každou z uvedených barevných past. Po mezistupňovém sušení byla propařena při 100 ’C 5 minut, promyta horkou vodou, namydlena, opět promyta horkou vodou a sušena. Získají se tak modře zbarvené potištěné produkty vynikající stálosti.
Přiklad 9
Kyanurchlorid (184,5 dílů), 2,4-diaminobenzensulfonová kyselina (188 dílů) a p-/p-chlorethylsulfonyl/ethylamin (172 dílů) se podrobí kondenzační reakci obvyklým způsobem za vzniku sloučeniny následujícího vzorce ve formě volné kyseliny:
-51CZ 281199 B6
áHC2H4SO2C2K4Cl
Tato sloučenina se diazotuje obvyklým způsobem, kopuluje s 1—(3'-sulfofenyl)-3-methylpyrazolonem-5 (254 dílů) a potom se podrobí kondenzační reakci s l-aminobenzen-3-p-sulfátoethylsulfonem (281 dílů). Takto získaná sloučenina se potom vysolí pomocí chloridu sodného a izolací se získá triazinová sloučenina následujícího vzorce ve formě volné kyseliny:
ζ302<:2η40303η
\
CH / aax 4C0 r.~/
Přiklad 10
Může být opakován příklad 9 s tím rozdílem, že se 2,4-diaminobenzensulfonová kyselina, β-Ζβ-chlorethylsulfonyl/ethylamin, 1-/3'-sulfofenyl/-3-methylpyrazolon-5 a l-aminobenzen-3-β-sulfátoethylsulfon použité v příkladu 9 nahradí sloučeninami ze sloupce 2, 3, 4 a 5 následující tabulky, za vzniku odpovídajících triazinových sloučenin. Při použití pro barvení poskytují barevné produkty, jejich odstíny jsou uvedeny ve sloupci 6 tabulky.
-52CZ 281199 B6
| Ό | zelenožlutá | = | = | = | |
| in | X m O cn O * cn CJ ° o /Π cn—// z' ' CM X | K cn O cn O MT X ςτ' z CM X | = | CM X CJ II X CJ CM O cn Φ z CM X | |
| k*« m o Cl ů 1 z — z =ΛΛ„ ° 5 | X fH cn_s \ / 1 z — z *** k*« ° δ | CN X -V.- X // ' CM CJ —<' Z — CJ *mM MM O | bM P4 O cn CM ČJ \ -O <n cn r —· X // \ CM o —y z — cj Mm* O | ||
| m | CM ΰ II □ CM O V2 w CM CJ O * CM CJ Z CM | CM CM Čj JL o CM O cn X CM CJ Z **M MM | % CJ MM CN CJ CM O cn * M CN CJ z CM X | = | |
| CM | Cl o W CM a’ Z CN | = | s | m O cn c· z CN KM4 | |
| Ή | ^4 | CM | cn | TT |
/pokrač./
I ι o
CXD <v <-4 5 <»rH bJ XQ
CM X υ
II x u
CM O w
z
CM
X
X m
O cn o x n
O
CM
z
CM X
/pokrač./
/pokrač./
/pokrač./
| 04 | |
| 04 | |
| MM O | u |
| II | z |
| 04 | |
| u | CJ |
| 04 | 04 |
| O | O |
| cn | ω |
| * | |
| z | |
| 04 | 04 |
| o | u |
| *—* | z |
| z | 04 |
| z | z |
/pokrač./
| zelenomodrá - | = | s | = | |
| X n O « O X z 04 mm ►M | = | z | = | |
| ΓΊ X Z X II Ti z o \ ca cm ; τ —y y °-<\ /> o v 'L__ca | - | z — 11 Ti z o 04 77A X // \\ z—y y x / — \ ® °“\\ // o v 'L ca | = | |
| 04 O II MR MM O 04 O cn ό X m O Z 04 M MM | CM X CJ II 6 CM O ca v CM CJ O * X CM CJ z CM *r* | = | on O cn O MM MM 04 O 04 O ω *<r M MM 04 u z 04 *r< | |
| X n O ca m ys z 04 mm M·· | - | S | z | |
| 21 | 22 | 23 | 24 |
/pokrač./
-58CZ 281199 B6
/pokrač.
Přiklad 11
Každá ze triazinových sloučenin, získaných v příkladech 9 a 10 (0,1, 0,3 a 0,6 dílů každé sloučeniny) se rozpustí ve vodě (200 dílů). Po přidání síranu sodného (10 dílů) a bavlny (10 dílů), se teplota zvýši na 60 °C, přidá se uhličitan sodný (4 díly) a barvení se provádí 1 hodinu. Barvená bavlna byla promyta vodou, namydlena, opět promyta vodou a sušena do získání suchého produktu. Takto získané barvené produkty měly vynikající stálost a dobré vlastnosti probarveni a jejich odstíny jsou uvedeny ve sloupci 6 tabulky.
Příklad 12
Použitím každé triazinové sloučeniny, získané v příkladech a 10, byly připraveny barvicí pasty následujícího složeni:
sloučenina močovina alginát sodný (5%) zásobní pasta horká voda hydrogenuhličitan sodný doplněk do 100 dílů dílů dílů dílů dílů díly dílů.
Mercerovaná bavlněná jemná tkanina byla potištěna každou barevnou pastou. Po mezistupňovém sušení byla pařena při 100 ’C po 5 minut, promyta horkou vodou, namydlena, opět promyta horkou vodou a sušena. Takto získané potištěné produkty měly vynikající stálost a jejich odstíny jsou uvedeny ve sloupci 6 tabulky.
Příklad 13
2-Aminonaftalen-3,6,8-trisulfonová kyselina (38,3 dílů) byla diazotována obvyklým způsobem a kopulována s m-toluidinem (10,7 dílů) obvyklým způsobem. Takto získaná sloučenina byla podrobena kondenzační reakci s kyanurchloridem (18,4 dílů) a potom s β—/β— -chlorethylsulfonyl/ethylaminem (17,2 dílů). Nakonec byla podro-61CZ 281199 B6 bena reakci s l-aminobenzen-3-p-sulfátoethylsulfonem (28,1 dílů) a potom vysolena chloridem sodným za vzniku sloučeniny následujícího vzorce ve formě volné kyseliny:
Příklad 14
Příklad může být opakován s tím rozdílem, že 2-aminonaftalen-3,6,8-trisulfonová kyselina, m-toluidin, β-Ζβ-chlor ethylsulfonyl/ethylamin a l-aminobenzen-3^-sulfátoethylsulfon použité v příkladu 13 se nahradí sloučeninami ze sloupců 2, 3, 4 a 5 následující tabulky, za vzniku odpovídajících triazinových sloučenin. Jestliže se použijí pro barvení, poskytují produkty, jejich odstíny jsou uvedeny v sloupci 6 tabulky.
-62CZ 281199 B6
| červenožlutá | XD 3 r—1 **> | S | s | ||
| in | •MM cn o cn O M· “cm C_> CM O 04 | S | MM o cn O «r X CM O CM O w ,ςτ CM u— Z X | = | |
| n MM CJ II O CM O co •MM 04 CJ o CM ω z CM •MM MM | Z | = | CM O «ř X CM u CM O cn M· X CM o z | ||
| m | ií z | z | CM X z ču υ | p^NH2 NHCOCII3 | |
| CM | ®* r? ==S X \ / O / \ wW = -< rn \ o cn | 04 X z\ « // w_ cn x \ / O / \ w_W | = | - | |
| rH | rH | CN | cn | MT |
/pokrač.
63CZ 281199 B6
| 1 o c Φ Ό5 > *-> t* P Φ ř—( Χύ X4 | S | = | z | |
| X m O ω O * X CM CJ CM O g z CM X | m O X O w X CM CJ CM O ω Φ' z CM X | X <n O W O • X CM O CM O w ? CM X | - | |
| w* b*M m o tn O w BV4 T u CM O ω •v. T< u z CM | CM CJ X CM O CM O cn v X CM o w» ž | X n O co O fN CJ CM O cn M· MM »A4 CM CJ z CM X | z | |
| 1í z | CM »·< Z l x OJ z | - | X J? O Z R o | |
| **· CM **· M Z O ω WM· \ / UM \ / <n >—-( o / \ w_W = \ o ω | = | = | CM z \ ·*· V_- n //R\ ° X \ / o / \ w_W | |
| Lf> | *0 | f | X |
/pokrač.7
64CZ 281199 B6
/pokrač./
/pokrač./
| o | |
| C | |
| Φ | χπ |
| > | |
| μ | 3 |
| Φ | r—1 |
| >o |
/pokrač <,/
X m
O cn O
X
CN O
CN O cn
CN O Z
CN
O
CM
/pokrač./
-69CZ 281199 B6
Příklad 15
Každá z triazinových sloučenin získaných v příkladech 13 a 14 (0,1, 0,3 a 0,6 dílů každé sloučeniny) byla rozpuštěna ve vodě (200 dílů). Po přidání síranu sodného (10 dílů) a bavlny (10 dílů), byla teplota zvýšena na 60 °C, byl přidán uhličitan sodný (4 díly) a barveni bylo prováděno jednu hodinu. Barvená bavlna byla promyta vodou, namydlena, opět promyta vodou a sušena do vzniku suchého produktu. Suché produkty takto získané mají vynikající stálost a dobré vlastnosti probarvení a jejich odstíny jsou uvedeny ve sloupci 6 tabulky.
Příklad 16
Použitím triazinových sloučenin, získaných v příkladech 13 a 14, byly připraveny barevné pasty následujícího složeni:
| sloučenina | 5 | dílů |
| močovina’ | 5 | dílů |
| alginát sodný (5%) zásobní pasta | 50 | dílů |
| horká voda | 25 | dílů |
| hydrogenuhličitan sodný | 2 | díly |
| doplněk do 100 dílů | 13 | dílů. |
Mercerovaná bavlněná jemná tkanina byla potištěna každou z barevných past. Po mezistupňovém sušení byla propařena při 100 °C po 5 minut, promyta horkou vodou, namydlena, opět promyta horkou vodou a sušena. Takto získané potištěné produkty mají vynikající stálost a jejich odstíny jsou uvedeny ve sloupci 6 tabulky.
Přiklad 17
Tetrasulfochlorid ftalocyaninu médnatého (97 dílů) ve formě vlhkého filtračního koláče byl umístěn do ledové vody (500 dílů) a dobře suspendován a potom byl přidán ke směsi ethylendiamin (6 dílů). Po pomalém ohřátí směsi na 30 ’C byla tato míchána při
-70CZ 281199 B6 uvedené teplotě 15 hodin a během této doby byla hodnota pH udržována na 6 až 8 15% vodným roztokem uhličitanu sodného. Potom se ochladí na 5 ’C, přidá se kyanurchlorid (18 dílů) a výsledná směs se míchá při 5 až 20 'C za udržováni pH směsi na 6 až 8 pomocí 15% vodného roztoku uhličitanu sodného, až do dokončení kondenzační reakce.
Potom se k reakční směsi přidá β-Ζβ-chlorethylsulfonyl/ethylamin (17 dílů) a míchá se až do úplného proběhnutí reakce. Potom se přidá l-aminobenzen-3-p-sulfátoethylsulfonyl (28 dílů) a výsledná směs se míchá, dokud kondenzační reakce úplně neproběhne. Získá se tak triazinová sloučenina následujícího vzorce ve formě volné kyseliny:
\ //Vaax óóO nm/ o^2C24CSvj
Příklad 16
Příklad 17 může být opakován s tím rozdílem, že ethylendiamin, β-Ζβ-chlorethylsulfonyl/ethylamin a l-aminobenzen-3-β-sulfátoethylsulfon použitý v přikladu 17 se nahradí sloučeninami ze sloupců 2, 3 a 4 následující tabulky, za vzniku odpovídajících sloučenin. Jestliže se použijí při barvení, poskytnou produkty, jejichž odstíny jsou uvedeny v sloupci 5 následující tabulky.
-71CZ 281199 B6
| tn | tyrkysová modř | = | = | = | X |
| Z tn O tn O Z o — z z | z m O ca O *r Z CJ — z z | = | Z m O ca O z CM CJ CM O ca Φ z CM Z | Z | |
| rn | CM Z o II u CM O ca «c CM CJ O Z CM O z CM Z | CM Z cn O ca O z CM CJ CM O ca z CM U Z z | X | CM Z CJ II Z CJ CM O ca xr Z CM CJ O «r Z CM CJ Z CM Z | CJ M MM 04 CJ CM O ca m z CM O Z CM Z |
| ΓΜ | CM Z z * z CM CJ Z CM | s | Z M CH O 2 Ý z CM Z | X | X |
| rH | iH | CN | cn | in |
-72CZ 281199 B6
Příklad 19
Každá z triazinových sloučenin, získaných v příkladech 17 a 18 (0,1, 0,3 a 0,6 dílů každé sloučeniny) se rozpustí ve vodě (200 dílů). Po přidání síranu sodného (10 dílů) a bavlny (10 dílů), se teplota zvýší na 60 ’C, přidá se uhličitan sodný (4 díly) a barvení se provádí 1 hodinu. Barvená bavlna se promyje vodou, mýdlem, opět vodou a suší se do získání suchého produktu. Barvené produkty takto získané mají vynikající stálost a dobré vlastnosti probarvení a jejich odstíny jsou uvedeny ve sloupci 6 tabulky.
Přiklad 20
Použití triazinových sloučenin získaných v příkladech 17 a 18 byly připraveny barevné pasty, mající následující složení:
| sloučenina | 5 | dílů |
| močovina | 5 | dílů |
| alginát sodný (5%) zásobní pasta | 50 | dílů |
| horká voda | 25 | dílů |
| hydrogenuhličitan sodný | 2 | díly |
| doplněk do 100 dílů | 13 | dílů. |
Mercerovaná bavlněná jemná tkanina byla potištěna každou barevnou pastou. Po sušení byla tkanina propařena při 100 ’C 5 minut, promyta horkou vodou, namydlena, opét promyta horkou vodou a sušena. Takto získané produkty mají vynikající stálost a mají tyrkysové modrou barvu.
-73CZ 281199 B6
| Přehled hodnot %max sloučenin uvedených v příkladech | ||
| Příklad | Sloučenina č. | ^max (nm) |
| 2 | 2 | 540 |
| 2 | 11 | 532 |
| 2 | 18 | 400 |
| 2 | 19 | 385 |
| 2 | 22 | 412 |
| 2 | 25 | 422 |
| 2 | 30 | 580 |
| 2 | 35 | 595 |
| 2 | 39 | 558 |
| 2 | 46 | 614 |
| 2 | 47 | 610 |
| 2 | 49 | 620 |
| 6 | 1 | 620 |
| 6 | 3 | 620 |
| 6 | 6 | 640 |
| 6 | 9 | 630 |
| 10 | 4* | 428 |
| 10 | 5 | 408 |
| 10 | 7 | 390 |
| 10 | 13 | 516 |
| 10 | 17 | 550 |
| 10 | 20 | 612 |
| 14 | 4 | 418 |
| 14 | 8 | 418 |
| 14 | 21 | 480 |
| 14 | 22 | 468 |
| 18 | 2 | 660 |
| Poznámka: | * Tato sloučenina je mimo rozsah | tohoto vynálezu. |
-74CZ 281199 B6
Test stálosti barviv při praní a máchání
| Vzorek | Chemická sfruktura | Zdroj | |||
| SO3H s0 HH | n<N3v^ | so2-^OSO3H | Sloučenina č. 2 | ||
| ---// r~ | z tabulky příkla- | ||||
| i | ( | ÍTťó ^035 | -Sa< ^δΟ3Η | S02 x~\z0S03H | du 2 tohoto vynálezu |
| Xmax ~ 540nm | |||||
| .SO3H ---/ J E0 | n<HH | ^^so2^OSO3H | Sloučenina č. 11 | ||
| o | h3c | NH--N YS ^Y/-00^ | z tabulky příkladu 2 tohoto vynálezu | ||
| A | xVY | ||||
| E23S^^ | S03H | SO2X^*C1 | |||
| / | ^aax = | 532nm | |||
| N A“ ^^S02 -^OS°3S | Sloučenina č. 39 | ||||
| SO3H Ξ0 | »a~_/ | z tabulky příkla- | |||
| wZ | V | vA | Y H^XN3~ | o | du 2 tohoto vynálezu |
| /A | S02^OSO3H | ||||
| eoss | SO3H | ||||
| Iraax ~ 558nm | |||||
| >503= HO | i Sloučenina č. 45 | ||||
| CH3O- | ✓'V | |z tabulky příkla- | |||
| -A γ | /-x^0SO3“ | !du 4 EP-A-Q 2o4 137 i | |||
| Λ n | ec3s | NS--,N HY | -n | : | |
| i | ^caax | = 498nm 'S02-~-oso3K | : | ||
| 1 1 1 | ,S03E ho | i Sloučenina č. 47 | |||
| 'z tabulky příkla- | |||||
| i CH3O~ | v ř iť | ν_χ-χ~-Λ x-^z0S03H V02 | du 4 | ||
| 1 ! | A/\ | A _zNH ' H=< | :ΞΡ-Α-0 254 137 | ||
| HO3S | NH ~V ,N | ||||
| M | / \ x-x^0S03H | ||||
| □ | i | ' ^NH | VjT s°2 | ||
| 1 -l | ^nax | = 502nm | i |
-75CZ 281199 B6
Způsob barvení
Podmínky:
Barvený materiál: nemercerizovaná bavlněná pletenina
Hloubka vybarvováni: 3,0 % hmot, vláken
Aditiva: bezvodý síran sodný g/1 bezvodá soda
Poměr lázně: 1:20
Vzorek: 1 až 5
Teplota barvení: 60 °C
Teplota a doba:
vybarvovaný materiál, barvivo a bezvodý síran sodný
Po skončení vybarvováni se vybarvený materiál vymáchá v chladné a horké vodě a namydlí.
Mydlení: monogenní pasta (výrobek Dai-ichi Kogyo Seiyaku) 2 g/1, 95 až 100 ’C po 5 minut. Pasta obsahuje sodnou sůl esteru kyseliny sírové s vyšším alkoholem. Používá se jako detergent.
Při testu se postupuje podle japonské průmyslové normy (JIS) L 0844, metody A-4, za použiti nemerzerizované bavlněné pleteniny.
-76CZ 281199 B6
Výsledky jsou shrnuté v následující tabulce.
| Vzorek | Barvení bavlny | Poznámky |
| 1 | hodnocení 4 až 5 | podle tohoto vynálezu |
| 2 | hodnocení 4 až 5 | podle tohoto vynálezu |
| 3 | hodnocení 4 až 5 | podle tohoto vynálezu |
| 4 | hodnocení 3 až 4 | podle EP-A-0 264 137 |
| 5 | hodnocení 3 až 4 | podle EP-A-0 264 137 |
Poznámky: Významy hodnocení
| hodnocení | 5 | nejvyšší jakost (bez | skvrn) | ||
| hodnocení | 4 | až | 5 | mezi hodnocením 4 a | 5 |
| hodnocení | 4 | mírně vysoká jakost | |||
| hodnocení | 3 | až | 4 | mezi hodnocením 3 a | 4 |
| hodnocení | 3 | střední jakost | |||
| hodnoceni | 2 | až | 3 | mezi hodnocením 2 a | 3 |
| hodnocení | 2 | mírně nízká jakost | |||
| hodnocení | 1 | až | 2 | mezi hodnocením 1 a | 2 |
| hodnoceni | 1 | nejnižší jakost |
Claims (8)
1. Triazínové sloučeniny obecného vzorce I (I) v němž
R znamená vodík nebo C1_4alkyl, znamená vodík, C1-4alkyl, popřípadě substituovaný karboxylem, sulfoskupinou, alkoxylem, halogenem, sulfátovou nebo hydroxylovou skupinou nebo -Y-SO2Z3,
R2 znamená vodík nebo C3_4alkyl, popřípadě substituovaný hydroxyskupinou, kyanoskupinou, alkoxylem, halogenem, karbamoylem, karboxylem, alkoxykarbonylem, alkylkarbonyloxylem, sulfoskupinou nebo sulfonylem,
A znamená fenylen, popřípadě substituovaný jednou nebo dvakrát substituentem vybraným ze skupiny zahrnující methyl, ethyl, methoxyl, ethoxyl, chlor, brom, karboxyl a sulfoskupinu, nebo naftylen, popřípadě substituovaný sulfoskupinou,
Y znamená dvojvaznou skupinu následujícího vzorce 1, 2 nebo
-CH2-(W)- (1)
-<CH2>n-°-<CH2>m-* (2)
-78CZ 281199 B6 (3) kde W je přímý nebo rozvětvený C-^galkylen, popřípadě substituovaný chlorem, bromem, fluorem, hydroxylem, sulfátovou skupinou, kyanoskupinou, C1_4alkylkarbonyloxylem, C-]__5alkoxykarbonylem, karboxylem nebo karbamoylem, a W2 značí jednotlivě přímý nebo rozvětvený C2_6alkylen, R4 je vodík nebo C1_6alkyl, man značí jednotlivé 1 až 6, značka * znamená vazbu na -NR-^-, s tou podmínkou, že CH2 nebo (W) ve vzorci 1 jako Y je připojeno k -NR^-,
Z^, Z2 a Z-j znamenají jednotlivě skupinu -CH=CH2 nebo -CH2CH2Z‘, kde Z' je skupina odštěpitelná působením alkálie, a
kde T je alifatická, alicyklická nebo aromatická můstková skupina ,
-NR-, m^ je 0 nebo
1 a značka ** znamená vazbu na skupinu (5)
SO3H kde D1 je fenyl, popřípadě substituentem vybraným ze substituovaný jednou nebo dvakrát skupiny zahrnující methyl, ethyl,
-79CZ 281199 B6 methoxyl, ethoxyl, karboxyl, chlor, brom a sulfoskupinu, nebo naftyl, popřípadě substituovaný jednou, dvakrát nebo třikrát sulfoskupinou, a značka ** má shora definovaný význam, kde r! znamená vodík, methyl, methoxyl nebo sulfoskupinu, R2 je alkyl nebo fenyl, popřípadě substituovaný methylem, ethylem, methoxylem, ethoxylem, chlorem, bromem, nitroskupinou a sulfoskupinou, a značka ** má shora definovaný význam, kde m-L,
R2 a značka ** mají shora definované významy,
-80CZ 281199 B6
D2 je fenyl, popřípadě substituovaný jednou nebo dvakrát substituentem vybraným ze skupiny zahrnující methyl, ethyl, methoxyl, ethoxyl, karboxyl, chlor, brom a sulfoskupinu, nebo naftyl, substituovaný popřípadě jednou, dvakrát nebo třikrát sulfoskupinou, R3 znamená vodík, C1_4alkyl, C1_4alkoxyl nebo sulfoskupinu, R4 je vodík, halogen, C1_4alkyl, C1_4alkoxyl, C1_4acylaminoskupina, C1_4alkylsulfonylaminoskupina nebo ureidoskupina, značka o znamená vazbu s D2-N=N- a m-^ a značka ** mají shora uvedené významy,
D3-N = N-B1-N=N-E-N= * * (9)
O kde značka ** má shora definovaný význam, D je fenyl, popřípadě substituovaný jednou nebo dvakrát substituentem vybraným ze skupiny zahrnující methyl, ethyl, methoxyl, ethoxyl, karboxyl, chlor, brom a sulfoskupinu, nebo naftyl, popřípadě substituovaný jednou, dvakrát nebo třikrát sulfoskupinou, skupina vzorce nebo nebo
-81CZ 281199 B6 přičemž ve shora uvedených vzorcích značka oo znamená vazbu vedoucí k azoskupině -N=N-E-, značka ooo znamená vazbu s azoskupinou -N=N-B1, R5 a R7 značí jednotlivě vodík, C1_4alkyl, C1_4alkoxyl nebo sulfoskupinu a R6 a R8 značí jednotlivé vodík, halogen, C1_4alkyl, C1_4alkoxyl, C1_4acylaminoskupinu nebo ureidoskupinu a l1 je 1 nebo 2, kde značka ** má shora definovaný význam, R9 je vodík, halogen, C1_4alkyl, C1_4alkoxyl, C-L_4acylaminoskupina nebo ureidoskupina, R10 je vodík nebo spolu s R9 tvoři kruh, R11 je vodík, C1_4alkyl, C-L_4alkoxyl nebo sulfoskupina a d4 je fenyl, popřípadě substituovaný jednou nebo dvakrát substituentem vybraným ze skupiny zahrnující methyl, ethyl, methoxyl, ethoxyl, karboxyl, chlor, brom a sulfoskupinu, nebo naftyl, popřípadě substituovaný jednou, dvakrát nebo třikrát sulfoskupinou,
D5-N=N-B2-N=N-E1-** (11) kde značka ** má shora definovaný význam, B2 je skupina vzorce nebo , E1 je skupina vzorce
-82CZ 281199 B6 přičemž v uvedených vzorcích značka Δ znamená vazbu vedoucí k azoskupiné -N=N-E1, značka A Z) znamená vazbu vedoucí k -B2-N=N-, R12 a R13 značí jednotlivé vodík, Cj^alkyl, C1_4alkoxyl nebo sulfoskupinu, R11 a R15 značí jednotlivě vodík, halogen, C1_4alkyl, C1_4alkoxyl, C1_4acylaminoskupinu nebo ureidoskupinu a D5 je fenyl, popřípadě substituovaný jednou nebo dvakrát substituentem vybraným ze skupiny zahrnující methyl, ethyl, methoxyl, ethoxyl, karboxyl, chlor, brom a sulfoskupinu, nebo naftyl, popřípadě substituovaný jednou, dvakrát nebo třikrát sulfoskupinou, (12)
D6 -NHCO
R16 kde značka ** má shora uvedený význam, R16 je -vodík, methyl £
nebo sulfoskupina a D° je fenyl, substituovaný popřípadě jednou nebo dvakrát substituentem vybraným ze skupiny zahrnující methyl, ethyl, methoxyl, ethoxyl, karboxyl, chlor, brom a sulfoskupinu, nebo naftyl, popřípadě substituovaný sulfoskupinou, kde značka ** má shora definovaný význam, R17 je methyl, karboxyl nebo C1_4alkoxykarbonyl, R18 je hydroxyl nebo aminoskupina, R19 je vodík, methyl nebo sulfoskupina a D7 je fenyl, popřípadě substituovaný jednou nebo dvakrát substituentem vybraným ze skupiny zahrnující methyl, ethyl, methoxyl, ethoxyl, karboxyl, chlor, brom a sulfoskupinu, nebo naftyl, popřípadě substituovaný sulfoskupinou,
-83CZ 281199 B6 kde značka ** má shora definovaný význam, B3 je skupina vzorce (SO3H) θ nebo nebo
SO3H nebe. 1— kde značka znamená vazbu vedoucí k azoskupině a R20 je vodík, methyl, methoxyl nebo sulfoskupina, jeden ze substituentů
Ί O Q
X a X je skupina NH2 a druhý je OH skupina a D° je fenyl, popřípadě substituovaný jednou nebo dvakrát substituentem vybraným ze skupiny zahrnující methyl, ethyl, methoxyl, ethoxyl, karboxyl, chlor, brom, nitroskupinu a sulfoskupinu, nebo naftyl, popřípadě substituovaný jednou, dvakrát nebo třikrát sulfoskupinou,
COCH3
D9-N=N “ CH'
CONH
R21 (15) kde značka ** má shora uvedený význam, jeden ze substituentů R21 a R22 je sulfoskupina a druhý je vodík, methoxyl nebo ethoxyl a D9 je fenyl, popřípadě substituovaný jednou nebo dvakrát substituentem vybraným ze skupiny zahrnující methyl, ethyl, methoxyl, ethoxyl, karboxyl, chlor, brom a sulfoskupinu,
-84CZ 281199 B6 nebo naftyl, popřípadě substituovaný jednou, dvakrát nebo třikrát sulfoskupinou,
R24 (16) kde značka ** má shora definovaný význam, R23 je methyl, karboxyl nebo C1_4alkoxykarbonyl, R24 je hydroxyl nebo aminoskupina, R25 je vodík, methyl nebo sulfoskupina a D10 je fenyl, popřípadě substituovaný jednou nebo dvakrát substituentem vybraným ze skupiny zahrnující methyl, ethyl, methoxyl, ethoxyl, karboxyl, chlor, brom a sulfoskupinu, nebo naftyl, popřípadě substituovaný jednou, dvakrát nebo třikrát sulfoskupinou, kde značka ** ma shora definovaný význam, R je vodík, kyanoskupina, karbamoyl, sulfoskupina, sulfomethyl nebo halogen, R28 je C1_4alkyl, D11 je fenyl, popřípadě substituovaný jednou nebo dvakrát substituentem vybraným ze skupiny zahrnující methyl, ethyl, methoxyl, ethoxyl, karboxyl, chlor, brom a sulfoskupinu, nebo naftyl, popřípadě substituovaný jednou, dvakrát nebo třikrát sulfoskupinou, a W1 je C2_6alkylen, (SO3H) / (1S) pc - <so2-u)ni (SO2NH-V1-**)n3
-85CZ 281199 B6 kde značka ** má shora definovaný význam, Pc znamená ftalokyaninové jádro ftalokyaninu mědi nebo ftalokyaninu niklu, U je aminoskupina, νχ je C1_6alifatická, C3_7alicyklická nebo fenylenová mústková skupina, popřípadě substituovaná sulfoskupinou, ηχ je 0, 1 nebo 2, n2 je 1, 2 nebo 3 a n3 je 1, 2 nebo 3, s tou podmínkou, že 1 < ηχ + n2 + n3 < 4 a 1 < ηχ + n2 < 3,
Dl<
(19) kde M je měd nebo nikl, W3 je -O- nebo -COO-, D12 a D13 značí jednotlivě mono- nebo polynukleární arylenovou skupinu navázanou svými orto uhlíkovými atomy a D14 je alifatická, alicyklická nebo aromatická uhlovodíková skupina, s tou podmínkou, že jeden ze substituentů D14, D12 a D13 je připojen k -NR-, a jejich soli.
2. Triazinové sloučeniny podle nároku 1 nebo jejich soli, obecného vzorce I, v němž R značí vodík nebo methyl.
3. Triazinové sloučeniny podle nároků 1 nebo 2 nebo jejich soli, obecného vzorce I, v němž R2 je vodík, methyl nebo ethyl a A je fenylenová skupina, popřípadě substituovaná jednou nebo dvakrát substituentem vybraným ze skupiny zahrnující methyl, methoxyl, karboxyl, chlor a sulfoskupinu, nebo naftylenová skupina, popřípadě substituovaná sulfoskupinou.
4. Triazinové sloučeniny podle nároků 1 až 3 nebo jejich soli, obecného vzorce I, v němž Z^, Z2 a Z3 značí jednotlivě vinyl, β-sulfatoethyl nebo β-chlorethyl.
-86CZ 281199 B6
5. Triazinové sloučeniny podle nároků 1 až 4 nebo jejich soli, obecného vzorce I, v němž Y je—ř-CHj—, (-CHj—nebo
6. Způsob přípravy triazinových sloučenin shora uvedeného obecného vzorce I, v němž F, R, Rx, R2, A, Y, Z± a Z2 mají významy uvedené v nároku 1, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce II
F-NRH (II), v němž F a R mají významy uvedené v nároku 1, a sloučeniny obecných vzorců III a IV h-nr1-y-so2z1 (III), h-nr2-a-so2z2 (IV), v nichž Rx, R2, Y, A, Z1 a Z2 mají významy uvedené v nároku 1, podrobí kondenzační reakci s 2,4,6-trihalogen-S-triazinem v libovolném pořadí.
7. Způsob barvení nebo potiskování vláknitých materiálů, vyznačující se tím, že se triazinové sloučeniny podle nároku 1 aplikují na vláknitý materiál v lázni, impregnací nebo potiskováním.
-87CZ 281199 B6
8. Použití triazinových aktivních s vláknem.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32496190 | 1990-11-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS358391A3 CS358391A3 (en) | 1992-06-17 |
| CZ281199B6 true CZ281199B6 (cs) | 1996-07-17 |
Family
ID=18171561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS913583A CZ281199B6 (cs) | 1990-11-26 | 1991-11-26 | Triazinové sloučeniny a způsob barvení nebo potiskování vláknitých materiálů, který je využívá |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5235046A (cs) |
| EP (1) | EP0492128B1 (cs) |
| JP (1) | JPH0532907A (cs) |
| KR (1) | KR0184284B1 (cs) |
| AU (1) | AU642047B2 (cs) |
| CZ (1) | CZ281199B6 (cs) |
| DE (1) | DE69126412T2 (cs) |
| PL (1) | PL292526A1 (cs) |
| PT (1) | PT99599A (cs) |
| TR (1) | TR25665A (cs) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3116461B2 (ja) * | 1991-10-24 | 2000-12-11 | 住友化学工業株式会社 | モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
| EP0719840A1 (en) * | 1994-12-26 | 1996-07-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same |
| CN106893354B (zh) * | 2017-01-16 | 2019-01-29 | 台州市前进化工有限公司 | 一种双偶氮多发色基团墨绿色活性染料及其制备方法和应用 |
| CN106905718A (zh) * | 2017-01-16 | 2017-06-30 | 台州市前进化工有限公司 | 一种h酸系双偶氮双活性基活性艳蓝色染料及其制备方法和应用 |
| CN106833014B (zh) * | 2017-01-16 | 2018-08-03 | 东华大学 | 一种具有红黄蓝母体结构多发色体系的活性染料及其制备方法和应用 |
| CN106833015B (zh) * | 2017-01-16 | 2019-01-29 | 台州市前进化工有限公司 | 一种三偶氮多发色基团深褐色活性染料及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3269650D1 (en) * | 1981-10-02 | 1986-04-10 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyestuffs, their preparation and their use |
| EP0159292B1 (de) * | 1984-04-05 | 1988-01-07 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| DE3624136A1 (de) * | 1985-09-30 | 1987-04-09 | Hoechst Ag | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| US4841032A (en) * | 1986-09-19 | 1989-06-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fiber reactive monoazo compounds having two vinylsulfone type fiber reactive groups in the molecule |
| US4873321A (en) * | 1986-10-17 | 1989-10-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monazo compounds having a triozinyl bridging group and two vinylsulfone type fiber reactive groups |
| US4904766A (en) * | 1986-10-17 | 1990-02-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo compound having two vinylsulfone type fiber reactive groups through triazinyl bridging group |
| US4841033A (en) * | 1986-10-29 | 1989-06-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Reactive red monoazo dye compound having two vinylsulfone type fiber reactive groups |
| ES2029252T3 (es) * | 1986-11-06 | 1992-08-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Procedimiento para producir un compuesto poliazoico. |
| JPH0778176B2 (ja) * | 1986-11-07 | 1995-08-23 | 住友化学工業株式会社 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染法 |
| JPH0788478B2 (ja) * | 1986-12-24 | 1995-09-27 | 住友化学工業株式会社 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染方法 |
| US4977261A (en) * | 1987-01-14 | 1990-12-11 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Anthraquinone compound |
| JPS63207864A (ja) * | 1987-02-24 | 1988-08-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | フタロシアニン化合物およびそれを用いる染色又は捺染方法 |
| JPH0788476B2 (ja) * | 1987-02-24 | 1995-09-27 | 住友化学工業株式会社 | ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
| CH676991A5 (cs) * | 1988-10-28 | 1991-03-28 | Ciba Geigy Ag | |
| ES2061916T3 (es) * | 1989-01-04 | 1994-12-16 | Hoechst Ag | Colorantes reactivos con fibras solubles en agua, procedimiento para su obtencion y su aplicacion. |
| DE69018674T3 (de) * | 1989-02-01 | 2006-03-16 | Sumitomo Chemical Co. Ltd. | Faserreaktive asymmetrische Dioxazinverbindungen und deren Verwendung als faserreaktive Farbstoffe. |
-
1991
- 1991-10-28 AU AU86816/91A patent/AU642047B2/en not_active Ceased
- 1991-11-08 KR KR1019910019809A patent/KR0184284B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-11-13 JP JP3326607A patent/JPH0532907A/ja active Pending
- 1991-11-18 US US07/793,096 patent/US5235046A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-18 EP EP91119644A patent/EP0492128B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-18 DE DE69126412T patent/DE69126412T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-25 PL PL29252691A patent/PL292526A1/xx unknown
- 1991-11-25 PT PT99599A patent/PT99599A/pt not_active Application Discontinuation
- 1991-11-26 TR TR91/1104A patent/TR25665A/xx unknown
- 1991-11-26 CZ CS913583A patent/CZ281199B6/cs not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU8681691A (en) | 1992-05-28 |
| AU642047B2 (en) | 1993-10-07 |
| DE69126412D1 (de) | 1997-07-10 |
| CS358391A3 (en) | 1992-06-17 |
| PT99599A (pt) | 1992-10-30 |
| EP0492128B1 (en) | 1997-06-04 |
| KR0184284B1 (ko) | 1999-05-01 |
| EP0492128A1 (en) | 1992-07-01 |
| TR25665A (tr) | 1993-07-01 |
| US5235046A (en) | 1993-08-10 |
| KR920009803A (ko) | 1992-06-25 |
| PL292526A1 (en) | 1992-10-19 |
| DE69126412T2 (de) | 1997-12-11 |
| JPH0532907A (ja) | 1993-02-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS637581B2 (cs) | ||
| US4855411A (en) | Water-soluble, monoazo dyes containing a ureido group and two sulfonyl fiber-reactive groups | |
| JPH0124826B2 (cs) | ||
| CZ281199B6 (cs) | Triazinové sloučeniny a způsob barvení nebo potiskování vláknitých materiálů, který je využívá | |
| JPS628458B2 (cs) | ||
| KR100216860B1 (ko) | 반응성 염료 | |
| EP0182366B1 (en) | Fiber-reactive pyridone monoazo compounds | |
| KR20020070430A (ko) | 아조 염료 | |
| JPS62164765A (ja) | モノアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| US3152111A (en) | Chaoh | |
| BR0211088B1 (pt) | compostos orgánicos, processo de preparação e uso dos mesmos. | |
| CZ321092A3 (en) | Monoazo compounds and process employing said compounds for dyeing or printing fibrous materials | |
| JPS61261364A (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| CS235960B2 (en) | Method of water-soluble monoazocompounds production | |
| BR0114476B1 (pt) | monoazocorantes, processo para preparação e uso dos referidos compostos. | |
| US3042475A (en) | New dyestuffs and process for colouring textile materials therewith | |
| US3360524A (en) | Water-soluble dyestuffs containing halogenated cyclobutene or cyclobutane carboxamide groups | |
| CS232738B2 (en) | Method of water-soluble monoazo-compounds production | |
| EP0210331B1 (de) | Wasserlösliche Mono- und Disazoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| KR890003580B1 (ko) | 수용성 모노아조-피리돈 화합물의 제조방법 | |
| JPS61221270A (ja) | 水溶性モノ‐及びジスアゾ化合物、その製造法及びこれを用いて着色する方法 | |
| PT94216B (pt) | Processo para a preparacao de compostos corantes de poliazo possuindo diversos grupos reactivos a fibras do tipo vinil-sulfona numa molecula | |
| PT98180A (pt) | Processo para a preparacao de compostos diazoicos uteis como corantes | |
| JPS61221269A (ja) | 水溶性アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| PT94215B (pt) | Processo para a preparacao de compostos corantes de poli-azo possuindo grupos reactivos a fibras do tipo piridinio e vinil-sulfona |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 19991126 |