KR20020070430A - 아조 염료 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 신규 아조 염료, 그의 제조방법, 염료로서 또한 잉크젯 인쇄 잉크의 성분으로서의 그의 용도, 및 이들 화합물로 염색된 기재에 관한 것이다:
화학식 I
상기 식에서, 각 치환기는 청구범위에서 정의된 바와 같다.

Description

아조 염료{AZO DYESTUFFS}
본 발명은 하기 화학식 I의 신규 아조 염료, 및 그의 혼합물과 염에 관한 것이다:
상기 식에서,
R1및 R2는 독립적으로 H 또는 -SO3H이고,
X는 할로겐 원자, 특히 F 또는 Cl이고,
Y는 알칼리-탈착성 기, 특히 -OSO3H, Cl, Br, -OPO3H2, -SSO3H, -OCOCH3, -OCOC6H5또는 -OSO2CH3이며,
R3는 -NR4R5이거나, 또는 하기 화학식 Ia이고,
(여기에서, X, Y, R1및 R2는 화학식 I에서 정의된 바와 같음);
R4및 R5는 독립적으로 수소; 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 헤테로원자 또는 작용기, 특히 -O- 및/또는 -SO2-에 의해 추가적으로 차단될 수 있고 임의적으로 치환될 수 있는 선형 또는 분지된 C1-10-알킬기; 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼, 특히 C1-4-알킬, 바람직하게는 -CH3, -SO3H 또는 -SO2-CH2CH2-Y(여기에서, Y는 상기 정의된 바와 같음)에 의해 임의적으로 치환될 수 있는 페닐기이거나, 또는 R4와 R5는 이들이 결합된 질소와 함께 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 헤테로원자, 특히 O, S 또는 N, 바람직하게는 N 또는 O를 추가로 가질 수 있는 C3-C8고리를 형성할 수 있으나,
단, R4또는 R5가 -SO2CH2CH2OSO3H-치환된 페닐기인 경우, R1은 항상 -SO3H이며,
R6및 R6'은 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지된 C1-6-알킬기, 바람직하게는 선형 C1-4-알킬기이고,
B는 임의적으로 치환될 수 있는 페닐렌기 또는 선형 또는 분지된 C1-10-알킬렌기이나,
단, 화학식 Ia에서, 나프틸 고리에서의 -NH-기의 위치 및 페닐 고리에서의 -SO2(CH2)2-Y기의 위치는 화학식 I에서와 동일하다.
염 형성에 유용한 양이온은 특히 알칼리금속 양이온 또는 알칼리토금속 양이온을 포함한다.
화학식 I의 바람직한 화합물에서,
R3는 -NR4R5이고,
R4및 R5는 독립적으로 H; 또는 비치환 또는 HO-, HOOC-, HO3S-, HO3SO- 또는 할로겐-치환된 -CH3및 -CH2CH3; -O- 및/또는 -SO2-에 의해 차단되고 전술한 의미를 갖는 Y(바람직하게는 Cl 또는 -OSO3H)에 의해 추가적으로 치환되는 선형 C4-6-알킬기; 또는 특히 Y가 전술한 바와 같은(바람직하게는 -OSO3H임) -SO2CH2CH2Y(Y가 -OSO3H인 경우, R1이 항상 -SO3H라고 하는 전술한 단서가 동일하게 적용된다), -CH3또는 -SO3H에 의해 일치환된 페닐기이다.
마찬가지로 바람직한 화학식 I의 화합물에서, R3는 R6및 R6'이 독립적으로 H, -CH3또는 -CH2CH3이며 B가 선형 또는 분지된 C2-6-알킬렌기 또는 페닐렌기이고 X가 F인 화학식 Ia이다.
특히 바람직한 화학식 I의 화합물에서, R3는 -NR4R5이고, 이 때 NR4R5는 -NHCH3, -NHCH2CH3, -N(CH3)2-, -N(CH2CH3)2, -NHCH2COOH, -NHCH2CH2OH, -NHCH2CH2SO3H, -NHCH2CH2OSO3H, -N(CH3)CH2CH2OH, -NHCH2CH2SO2CH2CH2OSO3H, -NHCH2CH2CH2SO2CH2CH2OSO3H, -NHCH2CH2OCH2CH2SO2CH2CH2Cl,
이며, Y는 -OSO3H이다.
특히 바람직한 화학식 I의 화합물에서, R3는 R6와 R6'이 수소이고 B가 -CH2CH2-, -CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3)CH2CH2CH2-,이며 Y가 -OSO3H인 화학식 Ia이다.
마찬가지로 특히 바람직한 화학식 I의 화합물에서, R3는 R6가 -CH3이고 R6'이 H이며 B가 -CH2CH2-이고 Y가 -OSO3H인 화학식 Ia이다.
또한 특히 바람직한 화합물은 하기 화학식 Ib를 갖는다:
상기 식에서, R5는 H, 또는 치환 또는 비치환된 C1-4-알킬기이고, X는 Cl 또는 F이다.
본 발명의 다른 요지는, 일반적으로 공지된 조건하에서 하기 화학식 II의 화합물을 하기 화학식 III의 아민의 디아조 화합물과 커플링시킴을 포함하는, 본 발명에 따른 화합물의 합성방법이다:
상기 식에서, 각 치환기들은 상기 정의된 바와 같다.
pH 5 내지 8, 바람직하게는 6 내지 7에서 이 커플링을 수행한다. 반응온도는 0 내지 40℃, 바람직하게는 10 내지 30℃, 특히 바람직하게는 20 내지 30℃이다. 공지 방법에 따라 본 발명에 따른 화합물을 단리 및 후처리한다.
화학식 I의 화합물 및 이들의 혼합물과 염은 반응성 염료이며, 이들은 하이드록실-함유 기재(substrate) 또는 함질소(nitrogenous) 유기 기재를 염색 또는 날염하는데 유용하다.
따라서, 본 발명의 다른 요지는, 전술한 화합물, 이들의 염 또는 혼합물을 사용하여 염색 또는 날염함을 포함하는, 하이드록실-함유 기재 또는 함질소 유기 기재를 염색 또는 날염하는 방법이다.
바람직한 기재는 가죽, 및 천연 또는 합성 폴리아미드, 특히 천연 또는 재생 셀룰로즈(예: 면, 필라멘트 비스코스 또는 스테이플 비스코스)를 포함하는 섬유 물질이다. 가장 바람직한 기재는 면을 포함하는 직물이다.
본 발명의 또다른 요지는, 전술한 기재를 염색 또는 날염하기 위한 전술한 화합물, 이들의 염 또는 혼합물의 용도이다.
반응성 염료에 통상적인 염색 또는 날염 방법 모두에 따른 염색액 또는 날염 페이스트에 화학식 I의 화합물을 사용할 수 있다. 바람직하게는 40 내지 100℃에서 흡진법(exhaust method)에 의해 염색할 수 있다.
본 발명의 화합물은 개별적인 안료로서 사용될 수 있거나, 또는 그의 탁월한 상용성으로 인해, 상응하는 염색 특성, 예컨대 일반적인 견뢰도, 흡진값(exhaustion value) 및 고착값 등을 갖는 동일 부류의 다른 반응성 염료와의 조합 성분으로서 사용될 수 있다.
화학식 I의 화합물은 우수한 흡진값 및 고착값을 갖는다. 고착되지 않은 염료 부분은 용이하게 세척되어 없어진다. 얻어진 염색물 및 날염물은 양호한 광견뢰도를 갖는다. 이들은 또한 양호한 습윤견뢰도 특성을 갖는다.
본 발명은 또한 전술한 염색 또는 날염 방법에 의해 염색 또는 날염된, 하이드록실-함유 기재 또는 함질소 유기 기재, 특히 셀룰로즈, 폴리아미드 및 동물성 섬유, 바람직하게는 면 또는 면-함유 기재를 제공한다.
또한, 본 발명은 잉크젯 인쇄 잉크의 성분으로서의 화학식 I의 화합물 또는 이들의 혼합물 또는 염의 용도에 관한 것이다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이다.
달리 언급되지 않는 한, 백분율 및 부는 중량 기준이다. 온도는 ℃로 나타낸다.
실시예 1
25℃에서 중성 조건의 물 400부중에 2-아미노-8-하이드록시나프탈렌-6-설폰산 23.9부를 용해시키고, 얼음 300부를 사용하여 용액을 0 내지 5℃로 냉각시킨다. 이 온도에서, 15% 탄산나트륨 용액을 칭량해 넣음으로써 pH를 4.0 내지 4.5로 유지하면서 2,4,6-트리플루오로트리아진 13.5부를 적가한다. 약 5분간 교반한 다음, 15% 탄산나트륨 용액을 칭량해 넣음으로써 pH를 7.5 내지 8.0으로 유지하면서 모폴린 8.7부를 첨가한다. 이어, 반응이 종결될 때까지 10℃에서 계속 교반한다. 이렇게 하여 하기 화학식 IV의 반응생성물의 현탁액을 수득한다:
15% 탄산나트륨 용액을 칭량해 넣음으로써 pH를 6.5 내지 7.0으로 유지하면서, 0 내지 5℃에서 4-아미노페닐 2'-설페이토에틸 설폰 28.1부와 4N 아질산나트륨 용액 25부피부로부터 통상적인 방식으로 제조한 디아조늄 염 용액과 이 현탁액을 혼합한다. 커플링이 종결된 후, 생성된 하기 화학식 V의 염료를 염화나트륨으로 염석시켜 여과한 다음 감압하에 50℃에서 건조시킨다:
이렇게 하여, 셀룰로즈 물질, 특히 면에서, 매우 우수한 견뢰도 특성 및 산화 효과에 대해 양호한 안정성을 갖는 적색 염색을 수득한다.
실시예 2 내지 43
표 1 및 2에는 실시예 1에 기재된 방법에 의해 적절한 출발물질로부터 제조할 수 있는 염료가 기재되어 있다. 면에서, 이들 염료는 매우 우수한 광견뢰도 및 습윤견뢰도를 갖고 산화 효과에 대해 안정한 적색 또는 오렌지색 염색 및 날염을 제공한다.
사용 실시예 A
실시예 1에서 수득한 화학식 V의 염료 0.3부를 탈이온수 100부에 용해시키고, 글라우버(Glauber) 염(하소시킴) 8부를 첨가한다. 염욕을 50℃로 가열하고, 면 직물(표백함) 10부를 첨가한다. 탄산나트륨을 첨가하는 동안 온도를 50℃로 유지시킨다. 이어, 염욕을 60℃로 가열하고 60℃에서 1시간동안 계속 염색한다. 염색된 직물을 3분동안 흐르는 냉수로 세정한 다음 3분동안 흐르는 온수로 세정한다.이어, 염색된 직물을 마르셀(Marseilles) 비누 0.25부의 존재하에 15분동안 끓는 뜨거운 탈이온수 중에서 세척한다. 흐르는 온수로 3분간 다시 세정하고 원심분리한 다음, 염색된 직물을 건조 캐비넷에서 70℃에서 건조시킨다. 매우 양호한 광견뢰도 및 습윤견뢰도를 갖고 산화 효과에 대해 안정한 적색 염색물이 수득된다.
사용 실시예 B
탈이온수 100부 및 글라우버 염 5부를 함유하는 염욕에 면 직물(표백함) 10부를 넣는다. 염욕을 10분동안에 걸쳐 50℃로 가열한 다음, 실시예 1에서 수득한 화학식 V의 염료 0.5부를 첨가한다. 50℃에서 30분동안 둔 후, 탄산나트륨(하소시킴) 1부를 첨가한다. 이어, 염욕을 60℃로 가열하고 60℃에서 45분동안 계속 염색시킨다.
염색된 직물을 먼저 흐르는 냉수로, 이어 온수로 세정한 다음, 사용 실시예 A에서와 같이 세척한다.
매우 우수한 광견뢰도 및 습윤견뢰도를 갖고 산화 효과에 대해 안정한 적색 염색물이 수득된다.
사용 실시예 A 및 B의 방법은 표 1 및 2의 다른 실시예 또는 이들의 혼합물 및/또는 염에도 적용될 수 있다. 각 경우에 얻어지는 것은 매우 우수한 광견뢰도 및 습윤견뢰도를 갖고 산화 효과에 대해 안정한 적색 또는 오렌지색 염색물이다.
사용 실시예 C
실시예 1에서 수득한 화학식 V의 염료 40부, 우레아 100부, 물 350부, 4% 알긴산나트륨 증점제 500부 및 탄산나트륨 10부(총 1000부)로 이루어진 날염 페이스트를 공지 방법에 의해 면 직물에 적용한다. 날염된 직물을 건조시키고 102 내지 104℃의 증기 중에서 4 내지 8분간 고착시킨다.
이것을 냉수, 이어 온수로 세정한다. 사용 실시예 A에 기재된 바와 같이 끓는 물로 세척한 다음 건조시킨다. 매우 양호한 광견뢰도 및 습윤견뢰도를 갖고 산화 효과에 대해 안정한 적색 염색물이 수득된다.
사용 실시예 C의 방법은 또한 표 1 및 2의 다른 실시예 또는 이들의 혼합물 및/또는 염에도 적용될 수 있다. 각 경우에 수득되는 것은 매우 양호한 광견뢰도 및 습윤견뢰도를 갖고 산화 영향에 대해 안정한 적색 또는 오렌지색 염색물이다.
사용 실시예 D
실시예 1에서 수득된 화학식 V의 염료 2.5부를 25℃에서 디에틸렌 글리콜 20부와 물 77.5부의 혼합물에 교반해 넣는다. 이렇게 하여, 잉크젯 인쇄 공정에 적합한 인쇄 잉크를 수득한다.
사용 실시예 D의 방법은 또한 표 1 및 2의 다른 실시예 또는 이들의 혼합물 및/또는 염에도 적용될 수 있다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 I의 화합물, 및 그의 혼합물과 염:
    화학식 I
    상기 식에서,
    R1및 R2는 독립적으로 H 또는 -SO3H이고,
    X는 할로겐 원자이고,
    Y는 알칼리-탈착성 기이며,
    R3는 -NR4R5이거나, 또는 하기 화학식 Ia이고,
    화학식 Ia
    (여기에서, X, Y, R1및 R2는 화학식 I에서 정의된 바와 같음);
    R4및 R5는 독립적으로 수소; 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 헤테로원자 또는 작용기, 특히 -O- 및/또는 -SO2-에 의해 추가적으로 차단될 수 있고 임의적으로 치환될 수 있는 선형 또는 분지된 C1-10-알킬기; 하나 이상의 동일하거나 상이한 C1-4-알킬, 바람직하게는 -CH3또는 -SO2-CH2CH2-Y(여기에서, Y는 상기 정의된 바와 같음)에 의해 치환되는 페닐기이거나, 또는 R4와 R5는 이들이 결합된 질소와 함께 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 헤테로원자를 추가로 가질 수 있는 C3-C8고리를 형성할 수 있으나,
    단, R4또는 R5가 -SO2CH2CH2OSO3H-치환된 페닐기인 경우, R1은 항상 -SO3H이며,
    R6및 R6'은 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지된 C1-6-알킬기이고,
    B는 임의적으로 치환될 수 있는 페닐렌기 또는 선형 또는 분지된 C1-10-알킬렌기이나,
    단, 화학식 Ia에서, 나프틸 고리에서의 -NH-기의 위치 및 페닐 고리에서의 -SO2(CH2)2-Y기의 위치는 화학식 I에서와 동일하다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    X가 F 또는 Cl이고,
    Y가 -OSO3H, Cl, Br, -OPO3H2, -SSO3H, -OCOCH3, -OCOC6H5또는 -OSO2CH3이며,
    R3가 -NR4R5이고,
    R4및 R5가 독립적으로 H; 또는 비치환 또는 HO-, HOOC-, HO3S-, HO3SO- 또는 할로겐-치환된 -CH3및 -CH2CH3; -O- 및/또는 -SO2-에 의해 차단되고 전술한 의미를 갖는 Y에 의해 추가적으로 치환되는 선형 C4-6-알킬기; 또는 C1-4-알킬(바람직하게는 CH3) 또는 Y가 전술한 바와 같은 -SO2CH2CH2Y에 의해 일치환된 페닐기임을 특징으로 하는 화합물, 및 그의 혼합물과 염.
  3. 제 1 항에 있어서,
    R3가, R6및 R6'이 독립적으로 H, -CH3또는 -CH2CH3이며, B가 선형 또는 분지된 C2-6-알킬렌기 또는 페닐렌기이고, X가 F인 화학식 Ia임을 특징으로 하는 화합물 및 그의 혼합물과 염.
  4. 제 1 항 또는 제 3 항에 있어서,
    R3가, R6와 R6'이 수소이고, B가 -CH2CH2-, -CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3)CH2CH2CH2-,이며, Y가 -OSO3H인 화학식 Ia임을 특징으로 하는 화합물 및 그의 혼합물과 염.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 하기 화학식 Ib의 화합물:
    화학식 Ib
    상기 식에서, R5는 H, 또는 치환 또는 비치환된 C1-4-알킬이고, X는 Cl 또는 F이다.
  6. 제 5 항에 있어서,
    R5가 H이고, 두 -SO2CH2CH2OSO3H 기가 각각 -NH- 및 -N=N-에 대해 파라 위치에 부착됨을 특징으로 하는 화합물.
  7. 하기 화학식 II의 아민의 디아조 화합물을 하기 화학식 III의 화합물과 커플링시킴을 특징으로 하는, 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 따른 화합물을 제조하는 방법:
    화학식 II
    화학식 III
    상기 식에서, 각 치환기는 제 1 항에서 정의된 바와 같다.
  8. 하이드록실-함유 기재(substrate) 또는 함질소(nitrogenous) 유기 기재를 염색 또는 날염하기 위한, 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 화합물 또는 그의 혼합물 또는 염의 용도.
  9. 제 8 항에 따른 방법에 의해 염색 또는 날염된 하이드록실-함유 기재 또는 함질소 유기 기재.
  10. 잉크젯 인쇄 잉크의 성분으로서의, 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 화합물 또는 그의 혼합물 또는 염의 용도.
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