PT1230304E - Corantes azo - Google Patents
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Description
ΡΕ1230304 1 DESCRIÇÃO "CORANTES AZO" A patente EP681008 refere-se a misturas pretas de corantes azo reactivos e ao seu uso para o tingimento de material fibroso que contém grupos hidroxi e/ou carbo-namida. A patente EP545219 refere-se a corantes reactivos, os quais são particularmente adequados para o tingimento e impressão de materiais naturais e sintéticos que contêm grupos OH e/ou amida. A EP516298 refere-se a um composto de fórmula (I) ou a um sal do mesmo:
em que: Z é vinilo, ou um grupo que é convertivel em vinilo por tratamento com álcali aquoso; D é opcionalmente fenileno ou naftileno substituído;
Rx é H, alquilo ou alquilo substituído; R2 e R3 são cada um independentemente H, alquilo C1-4 ou alcoxi Cx-4; e X é halo ou amónio quaternário. 2 ΡΕ1230304 A patente EP486176 refere-se a corantes reactivos para a coloração de, por exemplo, algodão, no qual eles mostram excelente adesão, boa eficiência de fixação e boas propriedades de lavagem. A patente EP775732 refere-se a corantes reactivos para fibras, à sua preparação e uso.
Esta invenção refere-se a novos corantes azo com a fórmula (I)
onde
Ri e R2 X Y r3 são independentemente H ou -SO3H, é um átomo de halogéneo, é um grupo amovível por um álcali, é -NR4R5, onde R4 e R5 são independentemente hidrogénio, um grupo alquilo C1-10 linear ou ramificado que pode adicionalmente ser interrompido por um ou mais heteroátomos ou grupos funcionais idênticos ou diferentes, especialmente por -0-e/ou -SO2-, e que pode opcionalmente ser ΡΕ1230304 3 substituído; um grupo fenilo substituído por um ou mais alquilos Ci_4 idênticos ou diferentes, preferencialmente por radicais -CH3 ou S02-CH2CH2-Y, onde Y é conforme anteriormente definido, ou R4 Θ R5 podem combinar-se com 0 azoto ao qual eles estão ligados para formarem um anel c3-c8 que pode adicionalmente conter um ou mais heteroátomos idênticos ou diferentes, sob condição de que quando R4 ou R5 é um grupo fenilo substituído por -S02CH2CH20SC>3H, R4 é sempre -SO3H, ou R3 tem a fórmula (Ia)
onde X, Y, R2 e R2 são cada um conforme definido na fórmula (I) , R6 é -CH3 e R6 ' é H, ao passo que B é -CH2CH2- e Y é -0S03H, sob condição de que a posição do grupo -NH- no anel naftilo e a posição do grupo -S02(CH2)2-Y no anel fenilo são idênticas às da fórmula (I), e também a misturas dos mesmos e aos seus sais. 4 ΡΕ1230304
Catiões úteis para formação de sais incluem em particular catiões de metais alcalinos ou de metais alcalino-terrosos.
Em compostos preferidos de fórmula (I), X é F ou Cl, Y é -OSO3H, Cl, Br, -OPO3H2, -SSO3H, -OCOCH3, -0C0C6H5 ou -OSO2CH3, R3 é -NR4R5, onde R4 e R5 são independentemente H; -CH3 e -CH2CH3 não substituídos ou substituídos por HO-, H00C-, H03S-, H03S0- ou halogéneo; grupos alquilo C4-6 lineares que são interrompidos por -0- e/ou por SO2- e que são adicionalmente substituídos por Y, tendo os significados anteriormente mencionados; ou grupos fenilo mono-substituídos por um alquilo Ci—4, preferencialmente por -CH3 ou -SO2-CH2CH2-Y, onde Y é como acima definido, bem como em misturas dos mesmos e seus sais.
Um composto também particularmente preferido tem a fórmula (Ib)
SOj,CHsC HjOS03H (ib) % 5 ΡΕ1230304 onde R5 é H ou um grupo alquilo Ci_4 substituído ou nao substituído e X é Cl ou F.
Num composto particularmente preferido de fórmula (Ib), R5 é H e os dois grupos -SO2CH2CH2OSO3H encontram-se unidos em posição para relativamente ao -NH- e ao -N=N-respectivamente.
Um aspecto adicional da presente invenção é a síntese dos compostos de acordo com a invenção, a qual compreende o acoplamento de um composto de fórmula (II)
com o composto diazo de uma amina com a fórmula (III) onde os substituintes na fórmula (II) e os substituintes na fórmula (III) são cada um conforme acima definido, sob condições geralmente conhecidas.
Este acoplamento ocorre a um pH de 5-8, preferencialmente 6-7. A temperatura reaccional é entre 0 e 6 ΡΕ1230304 40°C, preferivelmente entre 10 e 30°C, sendo particularmente preferível entre 20 e 30°C. Os compostos de acordo com a invenção são isolados e posteriormente tratados de acordo com métodos conhecidos.
Os compostos de fórmula (I) e misturas dos mesmos e seus sais são corantes reactivos; eles são úteis para tingimento ou para impressão de substratos orgânicos contendo hidroxilo ou azotados.
Outro aspecto da invenção é por consequência um processo para o tingimento ou impressão de substratos orgânicos contendo hidroxilo ou azotados, o qual compreende o tingimento ou impressão com os compostos anteriormente definidos, com os seus sais ou misturas.
Substratos preferidos são materiais de couro e de fibra compreendendo poliamidas naturais ou sintéticas e em especial celulose natural ou regenerada, tal como algodão, filamento de viscose ou viscose de celulose. O substrato mais preferido é material têxtil compreendendo algodão.
Outro aspecto da presente invenção é o uso dos compostos acima definidos, dos seus sais ou misturas para tingimento ou impressão dos substratos anteriormente descritos.
Os compostos de fórmula (I) podem ser usados em 7 ΡΕ1230304 licores corantes ou em pastas de impressão de acordo com todo os métodos de tingimento ou impressão habituais para corantes reactivos. Preferivelmente, eles são tingidos pelo método de esgotamento na gama de temperatura de 40 a 100°C.
Os compostos da invenção podem ser usados como corantes individuais ou então, devido à sua excelente compatibilidade, como elementos de combinação com outros corantes reactivos da mesma classe possuindo propriedades de tingimento comparáveis, por exemplo as suas resistências gerais, os seus valores de esgotamento e de fixação, etc. Os tingimentos combinados obtidos têm resistências semelhantes aos tingimentos com os corantes individuais.
Os compostos de fórmula (I) proporcionam bons valores de esgotamento e de fixação. A porção de corante não fixada é rapidamente lavada. Os tingimentos e impressões obtidos possuem boa resistência à luz. Eles têm também boas propriedades de resistência à humidade (?). A presente invenção proporciona também um substrato orgânico contendo hidroxilo ou azotado, especialmente celulose, poliamidas e fibras animais, preferencialmente algodão ou substratos contendo algodão, tingidos ou impressos através dos processos de tingimento ou impressão acima descritos.
Também reivindicado é o uso do composto de ΡΕ1230304 fórmula (I) ou de misturas do mesmo ou dos seus sais como um componente numa tinta para impressão a jacto de tinta.
Os exemplos apresentados seguidamente servem para ilustrar a invenção.
As percentagens e as partes são em peso, salvo indicação em contrário. As temperaturas são apresentadas em graus Celsius.
Exemplo 1
Dissolvem-se 23,9 partes de ácido 2-amino-8-hidroxinaftaleno-6-sulfónico a 25 °C em 400 partes de água sob condições neutras e a solução é arrefecida com 300 partes de gelo até 0-5 °C. A esta temperatura adicionam-se gota a gota 13,5 partes de 2,4,6-trifluorotriazina enquanto o pH é mantido a 4,0-4,5 por adição doseada de uma solução de carbonato de sódio a 15 %. Após agitação subsequente durante cerca de 5 min., adicionam-se 8,7 partes de morfolina, enquanto o pH é mantido a 7,5-8,0 por adição doseada de solução de carbonato de sódio a 15 %. A agitação é então continuada a 10 °C até que a reacção termine. Isto proporciona uma suspensão do produto reaccional com a fórmula (IV)
F 9 ΡΕ1230304
Esta suspensão é misturada com uma solução de sal de diazónio preparada de forma convencional a partir de 28,1 partes de 4-aminofenil 2'-sulfatoetil sulfona e 25 partes em volume de solução de nitrito de sódio 4 N a 0-5 °C, enquanto o pH é mantido a 6,5-7,0 por adição doseada de solução de carbonato de sódio a 15 %. Após o acoplamento ter terminado, o corante resultante de fórmula (V)
é salgado com cloreto de sódio, filtrado e seco a 50 °C sob pressão reduzida. Em material de celulose e especialmente em algodão ele proporciona tingimentos vermelhos com propriedades muito boas de resistência e boa estabilidade a efeitos oxidativos.
Exemplos 2-35
As Tabelas 1 e 2 contêm corantes que podem ser preparados a partir de materiais de partida apropriados pelo método descrito no Exemplo 1. Em algodão, estes corantes proporcionam tingimentos e impressões vermelhos ou cor de laranja que têm muito boa resistência à luz e à humidade e são estáveis a efeitos oxidativos. - 10 - ΡΕ1230304
Tabela 1/ Exemplos 2 a 33 vvf f JL ho,so Ια ϊ j +-f !* Sj HOjS^Y’ H R, Ex. Pos. -S02CH2-CH20S03H Pos. -NH- X Ri h r3 Matiz 2 3 2 F H H 0 i vermelho 3 4 3 F H H n -N, 0 u laranja 4 3 3 F H H ΓΛ laranja 5 4 2 F H H -NHCH2CH2OH vermelho 0 4 2 F H H -NHCH3 vermelho Ί 4 2 F H H -NHCH2CH3 vermelho 8 4 2 F H H -NH (CH3) 2 vermelho 9 4 2 F H H -N(CH2CH3)2 vermelho 10 4 2 F H H -NHCH2COOH vermelho - 11 - ΡΕ1230304 (continuação)
Ex. Pos. -S02CH2-CH20S03H Pos. -NH- X Ri k r3 Matiz 11 4 2 F H H -NHCH2CH2SO3H vermelho 12 4 2 F H H -NHCH2CH2OSO3H vermelho 13 4 2 F H H -NHCH2CH2SO2CH2CH2OSO3H vermelho 14 4 2 F H H -NHCH2CH2CH2SO2CH2CH2OSO3H vermelho 15 4 2 F H H -NHCH2CH2OCH2CH2SO2CH2CH2C1 vermelho 16 4 2 F H H -N(CH3)CH2CH2OH vermelho 17 4 3 Cl -SO3H -SO3H °v\ Λο&η λ/γ7 (j 0 w H laranja 18 4 2 F H H γΟ ) Ψ vermelho 19 4 3 F -SO3H -SO3H 0 H W/P /nyV( 1 , ' O-“S0jH vermelho - 12 - ΡΕ1230304 (continuação)
Ex. Pos. -SO2CH2-CH2OSO3H Pos. -NH- X Ri k r3 Matiz 20 4 3 Cl -SO3H -so3h r t» laranja 21 4 3 F H H -NHCHjCHjSOjCHjCHjOSOjH laranja 22 4 3 F H H -NHCH2CH2CH2SO2CH2CH2OSO3H laranja 23 4 3 F H H -NHCH2CH2OCH2CH2SO2CH2CH2CI laranja 24 4 3 F H H -NHCH2CH2SO3H laranja 25 4 2 F -SO3H H Π -N 0 \J vermelho 26 4 2 Cl H H -NHCH2CH2SO2CH2CH2OSO3H vermelho Π 4 3 Cl -SO3H -SO3H 0 W/P íYL \/sJ '0—SO,H laranja - 13 - ΡΕ1230304 (continuação)
Ex. Pos. -SO2CH2-CH2OSO3H Pos. -NH- X Ri k R3 Matiz 28 4 3 Cl -S03H -so3h Y Λ J «1 0 h? O-SOjH laranja 29 3 3 Cl -S03H -so3h V 1 s A y i; (\ o»so3h laranja 30 4 3 Cl -S03H -so3h H Λ Λ V V fs (HO/I laranja 31 3 3 Cl -S03H -S03H H λ A V 0 . h? (\ O-SOjH laranja 32 4 3 F H -S03H HCH2CH2CH2SO2CH2CH2OSO3H laranja 33 4 2 Cl H -S03H NHCH2CH2CH2SO2CH2CH2OSO3H vermelho ΡΕ1230304 - 14 -
Tabela 2/Exemplos 34-35 S jfV’ OH X ^^HUaX/V TI |H03bO 0^'Yy\_/vk L 2 Ex. Pos. -S02CH2 CH2OSO3H POS. -NH- Ri W Matix 34 4 2 H -nhch2ch2nh- vermelho 35 4 2 -SO3H -nhch2ch2nh vermelho 15 ΡΕ1230304
Exemplo de Aplicação A
Dissolvem-se 0,3 partes do corante de fórmula (V) do Exemplo 1 em 100 partes de água desmineralizada e adicionam-se 8 partes de sal de Glauber (calcinado). O banho do corante é aquecido a 50 °C e adicionam-se 10 partes de tecido de algodão (branqueado). A temperatura é mantida a 50 °C durante a adição de carbonato de sódio. 0 banho do corante é em seguida aquecido a 60 °C e o tingimento continuado a 60 °C durante uma hora. O tecido tingido é então enxaguado durante 3 minutos com fluxo de água fria e depois durante 3 minutos com fluxo de água quente. O tecido tingido é depois lavado em água desmineralizada a ferver durante 15 minutos na presença de 0,25 partes de sabão de Marselha. Após outros 3 minutos enxagua-se com fluxo de água quente e depois de uma centrifugação subsequente, o tecido tingido é seco a 70 °C numa câmara de secagem. O resultado é um tingimento vermelho que tem muito boa resistência à luz e à humidade, que é estável a efeitos oxidativos.
Exemplo de Aplicação B O banho de corante, o qual contém 100 partes de água desmineralizada e 5 partes de sal de Glauber, é introduzido com 10 partes de tecido de algodão (branqueado). O banho é aquecido até 50 °C durante 10 minutos e em seguida adicionam-se 0,5 partes do corante de fórmula (V) do Exemplo 1. Após uns 30 minutos adicionais a 50 °C, 16 ΡΕ1230304 adiciona-se 1 parte de carbonato de sódio (calcinado). 0 banho de corante é em seguida aquecido a 60 °C e o tingimento continuado a 60 °C durante mais 45 minutos. 0 tecido tingido é enxaguado primeiramente com água fria corrente e em seguida com água quente e depois é lavado como no Exemplo de Aplicação A. 0 resultado é um tingimento vermelho que tem muito boa resistência à luz e à humidade, o qual é estável a efeitos oxidativos. 0 método dos Exemplos de Aplicação A e B pode também ser aplicado aos outros exemplos das Tabelas 1 e 2 ou a misturas dos mesmos e/ou aos seus sais. O resultado em cada caso é um tingimento vermelho ou laranja com muito boa resistência à luz e à humidade, o qual é estável a influências oxidativas.
Exemplo de aplicação C
Uma pasta de impressão constituída por 40 partes X 100 partes 350 partes 500 partes 10 partes do corante de fórmula (V) do exemplo de ureia de água de espessante alginato de sódio a 4% de carbonato de sódio 1000 partes no total 1 17 ΡΕ1230304 é aplicada a tecido de algodão através de métodos conhecidos. 0 tecido impresso é seco e fixado em vapor a 102-104 °C durante 4-8 minutos. É em seguida enxaguado, primeiramente com água fria e depois com água quente. É subsequentemente lavado em água a ferver conforme descrito no Exemplo de Aplicação A e depois é seco. O resultado é um tingimento vermelho com muito boa resistência à luz e à humidade, o qual é estável a efeitos oxidativos. 0 método do Exemplo de Aplicação C pode também ser aplicado aos outros exemplos das Tabelas 1 e 2 ou a misturas dos mesmos e/ou aos seus sais. O resultado em cada caso é um tingimento vermelho ou laranja com muito boa resistência à luz e à humidade, o qual é estável a influências oxidativas.
Exemplo de aplicação D
Agitam-se 2,5 partes do corante do Exemplo 1 de fórmula (V) a 25 °C numa mistura de 20 partes de dietileno glicol e 77,5 partes de água. 0 resultado é uma tinta de impressão que é adequada para o processo de impressão a jacto de tinta. 18 ΡΕ1230304 também 2 ou a O método do Exemplo de Aplicação D pode ser aplicado aos outros exemplos das Tabelas 1 e misturas dos mesmos e/ou aos seus sais.
Lisboa, 6 de Maio de 2010
Claims (8)
- ΡΕ1230304 - 1 pit.tvTNPICAÇÕES 1. Compostos de fórmula (I)onde Ri e R2 são independentemente H ou -SO3H, X é um átomo de halogéneo, Y é um grupo amovível por um álcali, R3 é -NR4R5, onde R4 e R5 são independentemente hidrogénio, um grupo alquilo C1-10 linear ou ramificado que pode adicionalmente ser interrompido por um ou mais heteroátomos ou grupos funcionais idênticos ou diferentes, especialmente por -0- e/ou -S02-, e que pode opcionalmente ser substituído; um grupo fenilo substituído por um ou mais alquilos Ci—4 idênticos ou diferentes, preferencialmente por radicais -CH3 ou S02-CH2CH2-Y, onde Y é conforme anteriormente definido, ou R4 e R5 podem combinar-se com o azoto ao qual eles estão ligados para formarem um anel C3-C8 que pode adicionalmente conter um ou mais heteroátomos idênticos ou diferentes, sob condição de que quando R4 ou R5 é um grupo fenilo 2 ΡΕ1230304 substituído por -SO2CH2CH2OSO3H, Ri é sempre -S03H, ou R3 tem a fórmula (Ia)onde X, Y, Ri e R2 são cada um conforme definido na fórmula (I) , R6 é -CH3 e R61 é H, ao passo que B é -CH2CH2- e Y é -OSO3H, sob condição de que a posição do grupo -NH- no anel naftilo e a posição do grupo -SC>2(CH2)2-Y no anel fenilo são idênticas às da fórmula (I), e também misturas dos mesmos e seus sais.
- 2. Compostos de acordo com a Reivindicação 1, caracterizados por X ser F ou Cl, Y ser -OSO3H, Cl, Br, -0P03H2, -SSO3H, -OCOCH3, -OCOC6H5 ou -OSO2CH3, R3 é -NR4R5, onde R4 e R5 são independentemente H; -CH3 e -CH2CH3 não substituídos ou substituídos por 53 O 1 H00C-, HO3S-, HO3SO- ou halogéneo; grupos alquilo 0 1 <Tt lineares que são interrompidos por -0- e/ou por SO2- e que são 3 ΡΕ1230304 adicionalmente substituídos por Y, tendo os significados anteriormente mencionados; ou grupos fenilo mono-substi-tuídos por um alquilo Ci_4, preferencialmente por -CH3 ou -SO2-CH2CH2-Y, onde Y é como acima definido, e também misturas dos mesmos e seus sais.
- 3. Compostos de fórmula (Ib) de acordo com a Reivindicação 1 ou 2onde R5 é H ou alquilo Ci_4 substituído ou não substituído e X é Cl ou F.
- 4. Compostos de acordo com a Reivindicação 3, caracterizados por R5 ser H e os dois grupos -SO2CH2CH2SO3H estarem ligados em posição para relativamente a -NH- e a -N=N- respectivamente.
- 5. Processo para preparação de compostos de acordo com qualquer uma das Reivindicações 1-4, carac-terizado por um composto diazo de uma amina de fórmula (II)4 ΡΕ1230304 onde os substituintes são cada um conforme definido na Reivindicação 1, ser acoplado com um composto de fórmula (III)onde os subst ituintes são cada um conforme definido na Reivindicação 1.
- 6. Uso dos compostos de fórmula (I) ou de misturas dos mesmos ou dos seus sais de acordo com qualquer uma das Reivindicações 1-4 para tingimento ou impressão de substratos orgânicos contendo hidroxilo ou azotados.
- 7. Substratos orgânicos contendo hidroxilo ou azotados tingidos ou impressos por um processo onde são usados compostos de fórmula (I) de acordo com a Reivindicação 1.
- 8. Uso de um composto de fórmula (I) de acordo com qualquer uma das Reivindicações 1-4 ou de misturas dos mesmos ou dos seus sais como componentes numa tinta para impressão a jacto de tinta. Lisboa, 6 de Maio de 2010
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