BR0211487B1 - compostos corantes de formazano reativos com fibras e uso dos mesmos. - Google Patents
compostos corantes de formazano reativos com fibras e uso dos mesmos. Download PDFInfo
- Publication number
- BR0211487B1 BR0211487B1 BRPI0211487-9A BR0211487A BR0211487B1 BR 0211487 B1 BR0211487 B1 BR 0211487B1 BR 0211487 A BR0211487 A BR 0211487A BR 0211487 B1 BR0211487 B1 BR 0211487B1
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- formula
- parts
- compounds
- fiber
- dyeing
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 24
- VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N n'-amino-n-iminomethanimidamide Chemical compound N\N=C\N=N VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N 0.000 title claims description 6
- BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N renifolin D Natural products CC(=C)[C@@H]1Cc2c(O)c(O)ccc2[C@H]1CC(=O)c3ccc(O)cc3O BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 11
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 4
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- AOLYLEFSPFALGJ-UHFFFAOYSA-N copper formazan Chemical compound [Cu].NN=CN=N AOLYLEFSPFALGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004049 embossing Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- HBENZIXOGRCSQN-VQWWACLZSA-N (1S,2S,6R,14R,15R,16R)-5-(cyclopropylmethyl)-16-[(2S)-2-hydroxy-3,3-dimethylpentan-2-yl]-15-methoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-11-ol Chemical compound N1([C@@H]2CC=3C4=C(C(=CC=3)O)O[C@H]3[C@@]5(OC)CC[C@@]2([C@@]43CC1)C[C@@H]5[C@](C)(O)C(C)(C)CC)CC1CC1 HBENZIXOGRCSQN-VQWWACLZSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTSYSQNAPGMSIH-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trifluoropyrimidine Chemical compound FC1=CC(F)=NC(F)=N1 NTSYSQNAPGMSIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIXYIEWSUKAOEN-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzaldehyde Chemical compound NC1=CC=CC(C=O)=C1 SIXYIEWSUKAOEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTYRTGGIOAMLRR-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-hydroxybenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1O HTYRTGGIOAMLRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- -1 amino compound Chemical class 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- CGPVLUCOFNAVGV-UHFFFAOYSA-N copper;pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[Cu] CGPVLUCOFNAVGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid Substances CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- RLGHWJVBICGXRA-UHFFFAOYSA-N n'-amino-n-hydrazinylidenemethanimidamide Chemical compound NN=CN=NN RLGHWJVBICGXRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 229940098465 tincture Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/20—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a pyrimidine ring
- C09B62/24—Azo dyes
- C09B62/242—Dyes containing in the molecule at least one azo group and at least one other chromophore group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/04—Nickel compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Coloring (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOS- TOS CORANTES DE FORMAZANO REATIVOS COM FIBRAS E USO DOS MESMOS".
Esta invenção refere-se a novos corantes de formazano reativos com fibras, da fórmula (I): <formula>formula see original document page 2</formula> O
(HO1S)Ii
(P)0
OO
.Me N N
I I I
NCn ^N
+"(SO3H)m
(O
(P)r
(Q')t
(Q)s
N H
(Y)u
\
N'
N
^J-(X)
ν
PeP' são independentemente H, alquila C1-C4, alcóxi CrC4l
-SO3H1
QeQ' são independentemente H ou -SO3H1 Me é Cu ou Ni,
XeY são independentemente átomos de halogênio,
m, n, o, r, s e t são independentemente O, 1 ou 2, uéOou 1,
ν é 1 ou 2, sujeito à condição de que a soma total de u e ν seja sempre menor do que 3, suas misturas e também seus sais.
Em compostos preferidos, XeY são cada um flúor, o é O ou 1, r, s e t são cada um O, e m e η são ambos 1 ou 2.
Os compostos particularmente preferidos obedecem à fórmula
(II): <formula>formula see original document page 3</formula>
onde o é O ou 1.
Os compostos da fórmula (I) e suas misturas são corantes reati- vos; eles são úteis para tingir ou estampar substratos orgânicos contendo hidroxila ou nitrogenados, e para uso em tintas de impressão a jato de tinta, para imprimir papel e substratos opcionalmente pré-tratados.
Os substratos preferidos incluem couro e materiais fibrosos que compreendem poliamidas naturais ou sintéticas, e especialmente, celulose natural ou regenerada, tal como algodão, viscose em filamentos ou viscose em fibras descontínuas. O substrato mais preferido é um material têxtil que compreende algodão.
Os compostos da fórmula (I) podem ser usados em licores de tingimento ou pastas de estampagem, de acordo com qualquer processo costumeiro de tingimento ou estampagem para corantes reativos. Dá-se preferência ao tingimento por um processo de esgotamento que emprega um intervalo de temperaturas de 30-60 0C1 e de preferência, 50-60°C.
Os compostos de acordo com a invenção podem ser usados como corantes individuais ou não, devido à sua boa compatibilidade, como um elemento de uma combinação com outros corantes reativos da mesma classe ou de outras classes que tenham propriedades de tingimento compa- ráveis, como por exemplo, com relação à solidez, valor de esgotamento, etc. As tonalidades da combinação obtidas são similares em solidez às tinturas com corantes individuais.
Os compostos da fórmula (I) proporcionam bons valores de es- gotamento e fixação. A parcela não fixada do corante é removida facilmente por lavagem. Os tingimentos e estampagens obtidos apresentam boa solidez à luz. Eles apresentam também boas propriedades de solidez a úmido, como por exemplo, com relação à lavagem, água, água do mar e transpiração, e possuem boa resistência a influências oxidantes, tais como água clorada, alvejamento com hipoclorito, alvejamento com peróxido e também deter- gentes para lavagem de roupa que contêm perborato.
Esta invenção fornece também a síntese dos novos compostos.
Um composto amínico da fórmula (III): <formula>formula see original document page 4</formula>
é reagido com 2,4,6-tri-halo-pirimidina, para formar o corante reativo da fór- mula (I).
Esta invenção, conseqüentemente, fornece ainda um processo para tingir ou estampar substratos orgânicos contendo hidroxila ou nitroge- nados, tingindo ou estampando com os compostos supradefinidos, seus sais ou suas misturas.
A presente invenção fornece ainda um substrato orgânico con- tendo hidroxila ou nitrogenado que tenha sido tingido ou estampado confor- me o processo de tingimento ou estampagem supradescrito.
A presente invenção fornece ainda substratos, especialmente fibras celulósicas, poliamídicas e animais, de preferência algodão, que te- nham sido tingidos ou estampados com esses compostos.
Similarmente, substratos de papel e opcionalmente pré-tratados, que contêm fibras celulósicas, poliamídicas ou animais e tenham sido es- tampados com tintas de impressão a jato de tinta que contêm tais compos- tos, seus sais ou misturas.
Os exemplos abaixo ilustram a invenção. As partes são em peso; as temperaturas estão relatadas em graus Celsius.
EXEMPLO 1
Trinta e duas partes do corante azóico da fórmula 1a
<formula>formula see original document page 5</formula>
preparado acoplando um 3-aminobenzaldeído diazotado ao ácido co-metano- sulfônico de anilina, são carregadas inicialmente em 250 partes de água. Depois, adiciona-se 23 partes do composto da fórmula 1 b
<formula>formula see original document page 5</formula>
e neste momento o pH é mantido entre 6 e 7. Depois disso, 30 partes de acetato de sódio e 25 partes de sulfato de cobre pentaidratado são introdu- zidas na mistura da reação. Uma suspensão em diazônio, preparada a partir de 27 partes de ácido 2-aminofenol-4,6-dissulfônico de uma maneira con- vencional, é usada para acoplar ao sistema de cobre-formazano da fórmula 1c
<formula>formula see original document page 5</formula> Durante a adição, o pH da mistura da reação é mantido entre 6 e8 pela adição dosada de carbonato de sódio. A hidrólise alcalina do grupo metileno e a precipitação de sal com cloreto de sódio deixam uma torta de prensagem úmida que contém 65 partes do sistema amino-formazano da fórmula 1 d
A torta de prensagem assim obtida é transformada em pasta fluida em 500 partes de água, e aquecida até 50 0C, quando então 14 partes de 2,4,6-trifluoropirimidina são adicionadas em 10 horas. Durante a adição, o pH é mantido em cerca de 7, usando carbonato de sódio. O final da reação é seguido de precipitação de sal e filtração. Isto fornece 60 partes de um com- posto da fórmula 1e
na forma de um pó preto-esverdeado contendo sal, que tinge algodão em tonalidades verde-azuladas vividas. EXEMPLO 2
A síntese do Exemplo 1 é repetida, exceto que o composto 1 b é
substituído pelo composto da fórmula 2b
<formula>formula see original document page 7</formula>
para obter um sistema de cobre-formazano da fórmula 2c <formula>formula see original document page 7</formula>
EXEMPLO 3
A síntese do Exemplo 1 é repetida, exceto que o corante mono- azóico da fórmula 1a é substituído por 40 partes do composto da fórmula 3a
<formula>formula see original document page 7</formula>
para obter 69 partes do corante da fórmula 3c <formula>formula see original document page 8</formula>
EXEMPLO 4
A síntese do Exemplo 3 é repetida, exceto que o composto da fórmula 1b é substituído pelo composto da fórmula 2b, para obter novamente partes do sistema cobre-formazano da fórmula 4c
<formula>formula see original document page 8</formula>
A seguir, os usos possíveis dos corantes descritos estão ilustra- dos.
INDICAÇÃO DE USO A
Um banho de tingimento contendo 0,3 parte do corante do Exemplo 1 e 15 partes de sal de Glauber (calcinado) em 300 partes de água desmineralizada recebe 10 partes de um pano de algodão (alvejado) a 40°C. Depois de 30 min a 40 0C, um total de 6 partes de carbonato de sódio (calci- nado) é adicionado em intervalos de 10 min em parcelas de 0,2, 0,6, 1,2 e finalmente 4 partes, enquanto a temperatura era mantida em 40 0C. O fingi- mento é então continuado a 40 0C por 1 h. O material tingido é subseqüen- temente enxaguado com água corrente fria e depois por 3 min com água corrente quente. A tintura é removida por lavagem no cozimento em 500 partes de água desmineralizada, na presença de 0,25 parte de sabão de Marselha por 15 min. Depois de enxaguar em água corrente (quente por 3 min) o pano é centrifugado e secado em uma cabine de secagem a cerca de70 0C. Isto fornece um tingimento verde do algodão, tendo boa solidez, que apresenta particularmente boa solidez à luz e a úmido, e sendo estável a influências oxidantes. INDICAÇÃO DE USO B
Um banho de tingimento contendo 10 partes de sal de Glauber (calcinado) em 300 partes de água desmineralizada recebe 10 partes de material de algodão (alvejado). O banho é aquecido até 40 0C no curso de10 min antes de adicionar 0,5 parte do corante do Exemplo 1. Após mais 30 min a 40 0C, 3 partes de carbonato de sódio (calcinado) são adicionadas, antes de continuar o tingimento a 40 0C por mais 45 min.
O material tingido é enxaguado com água corrente fria e depois com água corrente quente, e removido por lavagem no cozimento de manei- ra similar à da indicação A. O enxágüe e a lavagem deixam um tingimento verde do algodão, que tem as propriedades enunciadas para a indicação A.
Os corantes dos Exemplos 2 - 4 ou misturas dos corantes dos Exemplos 1 - 4 podem ser usados da mesma forma para tingir de forma si- milar às das indicações A e B. Os fingimentos obtidos possuem boas pro- priedades de solidez. INDICAÇÃO DE USO C
Uma pasta de estampagem composta de 40 partes do corante do Exemplo 1
100 partes de uréia
350 partes de água
500 partes de alginato de sódio a 4% espessante
10 partes de bicarbonato de sódio .1.000 partes no total
é aplicada sobre um material de algodão pelo processo de estampagem costumeiro.
O material estampado é cozido em vapor a 102 - 104 0C por 4 - 8 min e depois enxaguado a frio e a quente. O material de algodão fixado é subseqüentemente enxaguado no cozimento (de maneira similar àquela da indicação A) e secado. A estampagem verde-azulada obtida apresenta boa fixação geral.
Os Exemplos 2 - 4 ou misturas dos corantes dos Exemplos 1 - 4 podem ser da mesma forma usados para estampar algodão de forma similar à da indicação C. São obtidas estampagens verde-azuladas tendo boas pro- priedades de solidez em todos os casos. INDICAÇÃO DE USO D
.2,5 partes do corante do Exemplo 1 são dissolvidas em uma mistura de 20 partes de dietilenoglicol e 77,5 partes de água a 25 0C sob agitação. Esta solução pode ser usada diretamente como uma tinta de im- pressão para estampar por meio de aparelhos de estampagem a jato de tin- ta.
Claims (6)
1. Compostos corantes de formazano reativos com fibras, carac- terizados pelo fato de que apresentam a fórmula (I): <formula>formula see original document page 11</formula> P e P' são independentemente H, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, Q e Q' são independentemente H ou -SO3H, Me é Cu ou Ni, X e Y são independentemente átomos de halogênio, m, n, o, r, s e t são independentemente 0, 1 ou 2, u é 0 ou 1, ν é 1 ou 2, sujeito à condição de que a soma total de u e ν seja sempre menor do que 3, suas misturas e também seus sais.
2. Compostos corantes de formazano reativos com fibras de a- cordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que o é 0 ou 1; r, s e t são, cada um, 0, m e η são ambos 1 ou 2, e X e Y são, cada um, flúor.
3. Compostos corantes de formazano reativos com fibras de a- cordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que obedecem à fórmula (II): <formula>formula see original document page 11</formula> em que onde o é 0 ou 1.
4. Uso dos compostos da fórmula (I) como definidos na reivindi- cação 1 e também seus sais ou suas misturas, caracterizado pelo fato de ser para tingir substratos orgânicos contendo hidroxila ou nitrogenados.
5. Uso dos compostos da fórmula (I) de acordo com a reivindica- ção 4, caracterizado pelo fato de ser para tingir fibras celulósicas, poliamídi- cas e animais.
6. Uso dos compostos da fórmula (I) como definidos na reivindi- cação 1 e também seus sais ou suas misturas em tintas de impressão a jato de tinta, caracterizado pelo fato de ser para tingir substratos de papel e op- cionalmente pré-tratados que contêm fibras celulósicas, poliamídicas ou a- nimais.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH14232001 | 2001-07-31 | ||
| CH1423/01 | 2001-07-31 | ||
| PCT/IB2002/002986 WO2003011979A1 (en) | 2001-07-31 | 2002-07-29 | Novel formazan reactive dyes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BR0211487A BR0211487A (pt) | 2004-08-17 |
| BR0211487B1 true BR0211487B1 (pt) | 2012-11-27 |
Family
ID=4565465
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BRPI0211487-9A BR0211487B1 (pt) | 2001-07-31 | 2002-07-29 | compostos corantes de formazano reativos com fibras e uso dos mesmos. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7015314B2 (pt) |
| EP (1) | EP1414911A1 (pt) |
| JP (1) | JP2005523341A (pt) |
| KR (1) | KR20040019083A (pt) |
| CN (1) | CN1289610C (pt) |
| BR (1) | BR0211487B1 (pt) |
| MX (1) | MXPA04000878A (pt) |
| TW (1) | TW593566B (pt) |
| WO (1) | WO2003011979A1 (pt) |
| ZA (1) | ZA200309214B (pt) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100482248C (zh) * | 2004-02-11 | 2009-04-29 | 吴芳 | 肾康注射液在制备治疗糖尿病肾病的药物中的应用 |
| CN100482249C (zh) * | 2004-02-11 | 2009-04-29 | 吴芳 | 肾康注射液在制备治疗肾病综合征的药物中的应用 |
| US11441830B2 (en) | 2018-12-26 | 2022-09-13 | Rebound Technologies, Inc. | Solid production systems, devices, and methods utilizing oleophilic surfaces |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH499604A (de) | 1966-04-22 | 1970-11-30 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven schwermetallhaltigen Formazanazofarbstoffen |
| DE4125754A1 (de) | 1991-08-03 | 1993-02-04 | Bayer Ag | Fluorpyrimidin-reaktivfarbstoffe |
| DE4241918A1 (pt) | 1991-12-20 | 1993-06-24 | Sandoz Ag | |
| CH690649A5 (de) | 1995-06-07 | 2000-11-30 | Clariant Finance Bvi Ltd | Phthalocyanin-Reaktivfarbstoffe für Fasern. |
-
2002
- 2002-07-29 EP EP02749227A patent/EP1414911A1/en not_active Withdrawn
- 2002-07-29 TW TW091116879A patent/TW593566B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-07-29 WO PCT/IB2002/002986 patent/WO2003011979A1/en active Application Filing
- 2002-07-29 JP JP2003517159A patent/JP2005523341A/ja active Pending
- 2002-07-29 US US10/484,564 patent/US7015314B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-07-29 KR KR10-2004-7001374A patent/KR20040019083A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-07-29 MX MXPA04000878A patent/MXPA04000878A/es active IP Right Grant
- 2002-07-29 BR BRPI0211487-9A patent/BR0211487B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-07-29 CN CNB028150023A patent/CN1289610C/zh not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-11-26 ZA ZA200309214A patent/ZA200309214B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR0211487A (pt) | 2004-08-17 |
| WO2003011979A1 (en) | 2003-02-13 |
| US20040167321A1 (en) | 2004-08-26 |
| US7015314B2 (en) | 2006-03-21 |
| JP2005523341A (ja) | 2005-08-04 |
| CN1289610C (zh) | 2006-12-13 |
| CN1537148A (zh) | 2004-10-13 |
| TW593566B (en) | 2004-06-21 |
| MXPA04000878A (es) | 2004-06-03 |
| ZA200309214B (en) | 2004-11-26 |
| EP1414911A1 (en) | 2004-05-06 |
| KR20040019083A (ko) | 2004-03-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3829992B2 (ja) | 反応性モノアゾ染料 | |
| ES2211781T3 (es) | Compuestos disazoicos reactivos con las fibras. | |
| KR100716390B1 (ko) | 아조 염료 | |
| ES2254731T3 (es) | Pigmetos triazo reactivos a la fibra. | |
| BR0211487B1 (pt) | compostos corantes de formazano reativos com fibras e uso dos mesmos. | |
| EP0983321B1 (en) | Fiber-reactive disazo dyestuffs | |
| JP2002532606A (ja) | 繊維反応性ジスアゾ染料 | |
| JP3878245B2 (ja) | ジアゾ染料および染色方法 | |
| PT880559E (pt) | Corantes que reagem com as fibras | |
| BR0114476B1 (pt) | monoazocorantes, processo para preparação e uso dos referidos compostos. | |
| KR100236804B1 (ko) | 섬유-반응성 디스아조 화합물 | |
| KR100625097B1 (ko) | 섬유-반응성 디스아조 염료 | |
| EP0409778A1 (en) | Fibre reactive disazo dyes | |
| MXPA02012736A (es) | Compuestos organicos. | |
| MXPA01008378A (en) | Fiber-reactive disazo dyestuffs | |
| MXPA96001653A (en) | New dis colorants | |
| MXPA01005755A (en) | Fiber-reactive disazo dyestuffs | |
| PT85642B (pt) | Processo para a preparacao de compostos monoazoicos contendo um grupo heterociclico reactivo com a fibra | |
| PT95815B (pt) | Processo para a preparacao de corantes monoazoicos reactivos com fibras |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B06A | Notification to applicant to reply to the report for non-patentability or inadequacy of the application [chapter 6.1 patent gazette] | ||
| B06A | Notification to applicant to reply to the report for non-patentability or inadequacy of the application [chapter 6.1 patent gazette] | ||
| B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 10 (DEZ) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 27/11/2012, MEDIANTE O RECOLHIMENTO DA TAXA QUINQUENAL DE MANUTENCAO (ARTIGOS 119 E 120 DA LPI) E OBSERVADAS AS DEMAIS CONDICOES LEGAIS. |
|
| B21F | Lapse acc. art. 78, item iv - on non-payment of the annual fees in time |
Free format text: REFERENTE A 14A ANUIDADE. |
|
| B24J | Lapse because of non-payment of annual fees (definitively: art 78 iv lpi, resolution 113/2013 art. 12) |
Free format text: EM VIRTUDE DA EXTINCAO PUBLICADA NA RPI 2385 DE 20-09-2016 E CONSIDERANDO AUSENCIA DE MANIFESTACAO DENTRO DOS PRAZOS LEGAIS, INFORMO QUE CABE SER MANTIDA A EXTINCAO DA PATENTE E SEUS CERTIFICADOS, CONFORME O DISPOSTO NO ARTIGO 12, DA RESOLUCAO 113/2013. |