BR0114476B1 - monoazocorantes, processo para preparação e uso dos referidos compostos. - Google Patents

monoazocorantes, processo para preparação e uso dos referidos compostos. Download PDF

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Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "MONOAZOCORANTES, PROCESSO PARA PREPARAÇÃO E USO DOS
REFERIDOS COMPOSTOS".
Esta invenção refere-se a novos monoazocorantes de fórmula (I) ^-Cu H «Τ/ Ρ
R1-Ny^ N=N
SO3H ®
SO3H
onde Ri é
F F Ci Cl Cl
N^N N^N N^N N^N
T T F γ Cl Cl Cl
ou
H Cl CN H Cl
N N
N NR2R3 onde
X é um átomo de halogênio, preferencialmente um átomo de cloro ou flúor, e
R2 e R3 são, independentemente, hidrogênio; um radical C5-8- cicloalquila; um radical C-M-alquila; uma Ci-4-alquila que é substituída por um ou mais radicais do grupo -OH1 -NH2, -COOH e -SO3H e que poderão ser adicionalmente interrompidos por um ou mais heteroátomos, especialmente do grupo que consiste de -O-, -NR4- e -SO2-; -A-SO2-B;
(SO3H)0_2 r—λ/ C1-C4-alquila
Λ ^ — ,
OU onde
R4 é hidrogênio ou um radical Ci-4-alquila, A é um grupo C2-6-alquileno, preferencialmente um grupo C2.4-
alquileno; um grupo C2-6-alquileno, preferencialmente um grupo C2.4- alquileno que poderá ser interrompido por um ou mais heteroátomos seleci- onados do grupo que consiste de -O-, -NR4- e -SO2-; um grupo C5.8- cicloalquileno ou um grupo fenileno que poderá ser substituído por um grupo Ci-4-alquila; em que R4 é conforme definido acima;
B é -CH=CH2 ou -CH2-CH2-Z, onde Z é qualquer grupo que é separável por álcali; ou
R2 e R3 poderão ser combinados com o átomo de nitrogênio ao qual se ligam para formar um heteroanel de 4 a 8 átomos no qual um hete- roátomo adicional do grupo que consiste de O, N e S poderá ser incorpora- do, e também misturas desses compostos e seus sais. Cátions úteis para formação de sal são cátions de metais alcali-
nos ou metais alcalino-terrosos em particular. Em compostos preferidos, Ri é
substituída por um ou mais radicais do grupo -0H, -NH2 ou -COOH,
Raé um radical C5-8-cicloalquila; uma Ci-2-alquila que é substituí- da por um ou mais radicais do grupo -OH, -NH2, -COOH e -SO3H; -A-SO2-B;
onde
20
X é um átomo de cloro ou flúor, e
R2 é hidrogênio; um radical Ci-2-alquila ou uma Ci-2-alquila que é onde
A é um grupo C2-4-alquileno; um grupo C2.4-alquileno que poderá
ser interrompido por um ou mais heteroátomos selecionados do grupo que consiste de -O-, -NR4- e -SO2- ou um grupo fenileno; em que R4 é conforme definido acima;
B é -CH=CH2 ou -CH2-CH2-Z, onde Z é qualquer grupo que é separável por álcali, preferencialmente -OSO3H ou -Cl; ou
R2 e R3 poderão ser combinados com o átomo de nitrogênio ao qual se ligam para formar um heteroanel de 6 átomos no qual um heteroá- tomo adicional do grupo que consiste de O, N e S poderá ser incorporado, e também misturas desses compostos e seus sais.
Compostos especialmente preferidos apresentam as seguintes fórmulas (Ia) - (Id)
(Ia)
SO3H SO3H
Cl
HO3SOH2CH2C-
(Ib)
SO3H SO3H
HO3SOH2CH2C-
(Ic)
SO3H SO3H r
ο
\_/
F
N^N
Λ Ji J-
N N
(Id)
SO3H
SO3H
Um aspecto adicional da presente invenção é a síntese dos compostos de acordo com a invenção, em que um composto RiX, onde Ri e X são cada um como definidos acima, é condensado em um composto de fórmula (II)
-Cu.
(II)
SO3H
SO3H
Essa adição ocorre sob um pH de 4 - 8, preferencialmente de 5 -
6. A temperatura de reação é entre O e 60°C, particularmente entre O e 50°C, particular e preferencialmente entre O e 40°C. Os compostos de acordo com a invenção são isolados e em seguida tratados por métodos conhecidos.
Os compostos de fórmula (I) e misturas dos mesmos e seus sais são corantes reativos; eles são úteis para tingimento ou impressão de subs- tratos orgânicos nitrogenosos ou que contêm hidroxila.
De acordo com um aspecto adicional da invenção, é conse- qüentemente proporcionado um processo para tingimento ou impressão de substratos orgânicos nitrogenosos ou que contêm hidroxila através de tingi- mento ou impressão com os compostos acima definidos, seus sais ou mistu- ras.
Substratos preferidos são materiais de couro e fibra que com- preendem poliamidas naturais ou sintéticas ou celulose especialmente natu- ral ou regenerada, tais como algodão, filamentos de viscose ou fibras de vis- cose. O substrato mais preferido é material têxtil que compreende algodão.
De acordo com um outro aspecto da presente invenção, é pro- porcionado o uso dos compostos acima definidos, seus sais ou misturas para tingimento ou impressão dos substratos acima descritos.
Os compostos de fórmula (I) podem ser usados em licores de tingimento ou em pastas de impressão através de todos os processos de tingimento ou impressão usuais para corantes reativos. Preferência é dada a tingimento pelo processo de exaustão na faixa de temperatura de 60 - 100°C.
Os compostos da invenção podem ser usados como corante in- dividual ou então por conta de sua boa compatibilidade como um elemento de combinação com outros corantes reativos da mesma classe que possuam propriedades de tingimento comparáveis, por exemplo sua fixidez geral, seu valor de exaustão e fixação etc. Os fingimentos sob combinação obtidos mostram fixidez similar aos tingimentos com o corante individual.
Os compostos de fórmula (I) proporcionam bons valores de exaustão e fixação. A porção de corante não-fixa é prontamente lavada. Os tingimentos e impressões obtidos apresentam boa fixidez a luz. Eles adicio- nalmente apresentam boas propriedades de fixidez a umidade.
De acordo com um aspecto adicional da presente invenção, é proporcionado um substrato orgânico nitrogenoso ou que contém hidroxila que foi tingido ou impresso pelos processos de tingimento ou impressão acima descritos.
Também reivindicados são substratos, especialmente celulose, poliamidas e fibras animais, preferencialmente substratos de algodão ou que contêm algodão, que foi tingido com tais compostos. Uma outra reivindicação é para o uso de um composto de fór-
mula (I) ou misturas do mesmo ou seus sais como um componente em uma tinta de impressão a jato de tinta.
Os exemplos que seguem ilustram a invenção.
Percentagens e partes são em peso, a não ser que estabelecido de outra maneira. Temperaturas são registradas em graus Celsius. Exemplo 1
50,1 partes do corante complexo de cobre convencionalmente preparado de fórmula
Cu
H2N
N=N
(III)
T
HO-S
SO3H
são dissolvidas em 700 partes de água através de neutralização. 16,1 partes de 2,4,6-trifluorpirimidina são adicionadas à solução, que é agitada a 30 - 40°C até amino não mais ser detectável. Durante a reação, o ácido fluorídri- co liberado é neutralizado com solução de carbonato de sódio a 20%. O co- rante obtido, que se conforma à fórmula (indicada como ácido livre)
é precipitado com cloreto de sódio, filtrado completamente e secado a 50°C sob pressão reduzida. Em algodão ele proporciona tingimentos e impressões violetas que apresentam boa fixidez e são resistentes a efeitos oxidantes. Exemplo 2
água e agitadas a 0 - 5°C por 20 minutos. 18,1 partes de 4-aminofenil 2'- sulfato etil sulfona são borrifadas nessa suspensão por 15 minutos. Solução de carbonato de sódio a 20% é dosada para manter o pH em 3,0 - 3,55 du- rante a reação de condensação. O composto resultante de fórmula (V)
F
Cu
(IV)
SO3H
18,5 partes de cloreto cianúrico são suspensas em 100 partes de
(V)
H
não é isolado, mas bombeado em suspensão, com agitação, no curso de 30 10
15
20
min, em uma solução de 50,1 partes do aminoazocorante descrito no Exem- plo 1 em 700 partes de água. O pH é mantido em 5,0 - 6,0 no processo usando solução de carbonato de sódio a 20%. Após a reação ter finalizado, o corante de fórmula (VI)
HO3SO
(VI)
é precipitado com cloreto de sódio, filtrado completamente e secado a 50°C sob pressão reduzida. Em material de celulose e especialmente em algodão ele proporciona tingimentos violetas que apresentam propriedades de fixidez muito boas e boa estabilidade a influências oxidantes. Exemplo 3
A uma solução neutra de 50,1 partes do aminoazocorante de fórmula (I) descrito no Exemplo 1 em 700 partes de água são bombeadas, no curso de 20 min a 0 - 5°C, 18,5 partes de cloreto cianúrico suspensas em 100 partes de água enquanto o pH é mantido em 6,0 - 7,0 através de adição dosada de solução de carbonato de sódio a 20%. Após a reação ter finaliza- do, a mistura reacional é aquecida a 20 - 25°C e misturada com 18,1 partes de 3-aminofenil 2'-sulfato etil sulfona adicionadas aos poucos. O produto de reação é precipitado através de método convencional, filtrado completa- mente e secado a 50°C sob pressão reduzida. O corante obtido se conforma à fórmula (VII)
-Cu,
HO3SO
(VlI)
SO3H
e tinge algodão em tons violetas. Os tingimentos apresentam propriedades de fixidez a luz e a umidade muito boas e são estáveis a influências oxidantes. Exemplos 4-14
Corantes de complexo de cobre 1:1 adicionais podem ser prepa- rados de compostos de partida apropriados pelos métodos descritos nos Exemplos 1 - 3. Todos os corantes na Tabela 1 proporcionam tingimentos e impressões violetas em algodão apresentando fixidez muito boa a luz e a umidade e são estáveis a influências oxidantes. Tabela 1 /Exemplos 4-14
Exemplo Ri Posição do grupo sulfo 4 Cl CN 3 F N V^N -xT Cl 3 6 Tl 4 7 Cl CN 4 Tabela 1 /Exemplos 4-14 (continuação)
Exemplo Ri Posição do grupo sulfo 8 JÈt LL 4 9 cl N^N ^AnAn.ch2ch2so2ch2ch2oso3h H 3 N^N ^A ^.CH2CH2OCHJCHJSOjCHJCHJOSOJH H 3 11 X Τι "Ϊ f^h vOSOlH J H3C 3 12 Cl O T 0^i" aaaJ H3C^ 3 13 Cl Axxsc--" | //vO CH3 O 3 14 Cl O I cM' I CH3 3
Exemplo 15
50,1 partes do aminoazocorante descrito no Exemplo 1 são dis- solvidas em 700 partes de água através de neutralização e são reagidas com 3,5 partes de 2,4,6-trifluortriazina conforme descrito em EP-A-O 172 790. 8,7 partes de morfolina são adicionadas após cerca de 30 min a 0 - 5°C e a batelada é agitada a 0 - 5°C por 4 - 5 horas e em seguida a 10 - 15°C até a reação ter finalizado. O pH é mantido o tempo todo em 6,0 - 7,0 usando solução de carbonato de sódio a 20%. O corante resultante de fórmula (VIII)
é precipitado com cloreto de sódio, filtrado completamente com sucção, seca- do e moído. Ele tinge algodão em tons violetas e apresenta propriedades de fixidez a luz e a umidade muito boas e boa estabilidade a influências oxidantes. Exemplos 16-29
Corantes adicionais são obtidos de acordo com as orientações do Exemplo 15 substituindo a morfolina por uma quantidade equivalente das aminas relacionadas na Tabela 2. Todos esses corantes proporcionam em celulose, especialmente em algodão, tingimentos e impressões violetas no- táveis em relação à fixidez muito boa a luz e a umidade e também em rela- ção à resistência a influências oxidantes.
Tabela 2 / Exemplos 16 - 29
Exemplo Amina 16 Anilina 17 Ácido p-sulfanílico 18 Ácido m-sulfanílico 19 N-etil-o-toluidina 4-aminofenil 2'-sulfato etil sulfona 21 3-aminofenil 2'-sulfato etil sulfona 22 Taurina 23 H2NCH2CH2CH2SO2CH2CH2OSO3H Tabela 2 / Exemplos 16 - 29
Exemplo Amina 24 H2NCH2CH2SO2CH2CH2OSO3H h2nch2ch2och2ch2so2ch2ch2oso3h 26 N-metiletanolamina 27 Cicloexilamina 28 Etanolamina 29 o-Toluidina
Exemplo de Aplicação A
0,3 parte do corante de fórmula (IV) do Exemplo 1 é dissolvida em
100 partes de água desmineralizada e 8 partes de sal de Glauber (calcinado) são adicionadas. O banho de corante é aquecido a 50°C e 10 partes de pano de algodão (alvejado) são adicionadas. A temperatura é mantida em 50°C du- rante a adição de carbonato de sódio. O banho de corante é em seguida aque- cido a 60°C e o tingimento é continuado a 60°C por uma hora. O pano tingido é então enxaguado com água fria corrente por 3 minutos e em seguida com água quente corrente por 3 minutos. O pano tingido é então lavado em água quente desmineralizada sob ebulição na presença de 0,25 parte de sabão de Marseille por 15 minutos. Após um enxágüe por 3 minutos adicionais com água quente corrente e uma subseqüente hidroextração, o pano tingido é secado em uma cabina de secagem a 70°C. O resultado é um tingimento violeta que apresenta fixidez muito boa a luz e a umidade, o qual é estável a influências oxidantes. Exemplo de Aplicação B
Um banho de corante que contém 100 partes de água desmine- ralizada e 5 partes de sal de Glauber é introduzido com 10 partes de pano de algodão (alvejado). O banho é em seguida aquecido a 50°C por 10 mi- nutos e subseqüentemente 0,5 parte do corante de fórmula (IV) do Exemplo 1 é adicionada. Após 30 minutos adicionais a 50°C 1 parte de carbonato de sódio (calcinado) é adicionada. O banho de corante é em seguida aquecido a 60°C e o tingimento é continuado a 60°C por 45 minutos adicionais. O pano tingido é enxaguado primeiro com água fria corrente e em seguida com água quente e subseqüentemente lavado conforme no Exemplo de Aplica- ção A. O resultado é um tingimento violeta que apresenta fixidez muito boa a luz e a umidade, o qual é estável a influências oxidantes.
Os outros exemplos das Tabelas 1 e 2 ou misturas dos mesmos e ou seus sais podem ser usados similarmente aos Exemplos de Aplicação A e Β. O resultado em cada caso é um tingimento violeta que apresenta fixi- dez muito boa a luz e a umidade, o qual é estável a influências oxidantes. Exemplo de Aplicação C
Uma pasta de impressão que consiste de:
40 partes do corante de fórmula (IV) do Exemplo 1
100 partes de uréia
350 partes de água
500 partes de um espessante alginato de sódio a 4% e
partes de bicarbonato de sódio
1000 partes no total
é aplicada ao pano de algodão através de métodos conhecidos. O pano im- presso é secado e fixado a vapor sob 102 - 104°C por 4 - 8 minutos. Ele é em seguida enxaguado primeiro com água fria e em seguida com água quente. É subseqüentemente lavado em água sob ebulição conforme des- crito no Exemplo de Aplicação A e em seguida secado. O resultado é um tingimento violeta que apresenta fixidez muito boa a luz e a umidade, o qual é estável a influências oxidantes.
Os outros exemplos das Tabelas 1 e 2 ou misturas dos mesmos e ou seus sais podem ser usados similarmente ao Exemplo de Aplicação C. O resultado em cada caso é um tingimento violeta que apresenta fixidez muito boa a luz e a umidade, o qual é estável a influências oxidantes. Exemplo de Aplicação D
2,5 partes do corante do Exemplo 1 de fórmula (IV) são agitadas em uma mistura de 20 partes de dietileno glicol e 77,5 partes de água a 25°C. O resultado é uma tinta de impressão útil para o processo de impres- são a jato de tinta.
Os outros exemplos das Tabelas 1 e 2 ou misturas dos mesmos ou seus sais podem ser usados similarmente ao Exemplo de Aplicação D.

Claims (5)

fórmula (I) <formula>formula see original document page 14</formula> onde Ri é <formula>formula see original document page 14</formula>
1. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a <formula>formula see original document page 14</formula> onde X é um átomo de cloro ou flúor, e R2 é hidrogênio; um radical C1^alquila ou uma Ci_2-alquila que é substituída por um ou mais radicais do grupo -OH1-NH2 ou -COOH, R3 é um radical C5_8-cicloalquila; uma Ci_2-alquila que é substituída por um ou mais radicais do grupo -OH1 -NH2, -COOH e -SO3H; - A-SO2-B; <formula>formula see original document page 14</formula> onde A é um grupo C2^-alquileno; um grupo C2_4-alquileno que poderá ser interrompido por um ou mais heteroátomos selecionados do grupo que consiste de -O-, -NR4- e -SO2- ou um grupo fenileno; em que R4 é conforme definido acima; B é -CH=CH2 ou -CH2-CH2-Z1 onde Z é qualquer grupo que é separável por álcali, preferencialmente -OSO3H ou -Cl; ou R4 é hidrogênio ou um radicai C-M-alquila, R2 e R3 poderão ser combinados com o átomo de nitrogênio ao qual se ligam para formar um heteroanel de 6 átomos no qual um heteroátomo adicional do grupo que consiste de O, N e S poderá ser incorporado, e também misturas dos mesmos e seus sais.
2. Compostos de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que apresentam as seguintes fórmulas (Ia) - (Id): <formula>formula see original document page 15</formula>
3. Processo para preparação de um composto como definido na reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que um composto de fórmula (II) <formula>formula see original document page 16</formula>é condensado em um composto RiX1 onde R1 e X são cada um como definidos na reivindicação 1.
4. Uso dos compostos de fórmula (I), (Ia), (lb), (Ic) ou (Id) ou misturas dos mesmos ou sais dos mesmos como definidos na reivindicação1 ou 2, caracterizado pelo fato de que é no fingimento ou impressão de substratos orgânicos nitrogenosos ou que contêm hidroxila.
5. Uso de um composto de fórmula (I) como definido na reivindicação 1 ou 2, ou misturas dos mesmos ou seus sais, caracterizado pelo fato de que é como um componente em uma tinta de impressão a jato de tinta.
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